JP3147408B2 - 防眩性能を有するコンタクトレンズ - Google Patents

防眩性能を有するコンタクトレンズ

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、防眩性能を有するコン
タクトレンズに関するものであって、人間の眼がまぶし
さを感じる光線を選択的に吸収し、屋外スポーツ等に最
適なコンタクトレンズに関するものである。
【0002】
【従来の技術】長年にわたって視力の矯正には眼鏡が用
いられてきたが、近年になって女性やスポーツ選手を中
心にコンタクトレンズの装用人口が急激に増加してき
た。コンタクトレンズは、視野が広く、収差が少ない等
の光学性能の有意性があり、また、フレームでレンズを
支持する必要がないのでかさばらず、特に激しい運動の
伴うスポーツ選手には広く使用されている。こうした状
況の中でサングラスと同様にまぶしさを防げるコンタク
トレンズが要求されるようになってきた。
【0003】人間の眼にとって、570nm〜590n
m付近の黄色光がまぶしく感じるとされている。夏の海
岸やスキー場などでまぶしく感じた場合、一般にサング
ラス等の着色レンズを使用しまぶしさを防いでいるが、
コンタクトレンズの場合にも高濃度に着色したレンズが
用いられている。しかし、この場合には全波長の光が一
様にカットされるため、黄色光以外の波長が光量不足と
なってしまう。ネオジム化合物は、570〜590nm
付近に鋭い吸収があるため最も人間の眼にまぶしく感じ
る波長の光量のみを選択的に低減させ、他の波長域の光
はそのまま通過させることができる。この特性を利用し
て、ガラス中にネオジム化合物を混入し、眼鏡用レンズ
や自動車ミラー等に防眩性能を付与することが行われて
いる。
【0004】従来より、透明プラスチックにネオジム化
合物を導入して防眩性能を有する透明性の高い光学用プ
ラスチックを得る方法の検討がなされてきた。その例と
して、(1)特開昭58−225148号公報には、可
視光線領域において透明なプラスチック基材中に、平均
粒径が0.2μmないし20μmのネオジム化合物、例
えば酸化ネオジム、炭酸ネオジム、水酸化ネオジム、り
ん酸ネオジム、硝酸ネオジム、塩化ネオジム、酢酸ネオ
ジムを分散させてなる光選択吸収性樹脂組成物が、
(2)特開平1−161024号公報には、ネオジム化
合物を2−ヒドロキシエチルメタクリレートに溶解し、
この溶液に単量体または重合体を混合し、この混合物を
加熱重合し、成形することを特徴とする防眩用板または
フィルムの製法が、(3)特開平2−153301号公
報には、アクリル酸ネオジム、およびメタクリル酸ネオ
ジムから選ばれる少なくとも1種以上のネオジム化合物
と、アクリル酸、およびメタクリル酸から選ばれる少な
くとも1種以上の不飽和カルボン酸と、スチレンまたは
スチレン誘導体とを含む単量体混合物を重合した重合体
からなることを特徴とするプラスチック製光学素子が開
示されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一般の
ネオジム化合物は、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、メタクリル酸メチル、スチレン等の透明プ
ラスチックを形成する代表的な重合性モノマーとの相溶
性が悪く難溶である。したがって、前記(1)の方法に
よってそれらの重合性モノマーとネオジム化合物の混合
物をそのまま重合しても重合体中に白濁やくもりが発生
し、光学用プラスチックとしては適さなかった。また、
前記(2)の方法は重合性モノマーとの相溶性が悪いと
されているネオジム化合物、例えば硝酸ネオジムが2−
ヒドロキシエチルメタクリレートに良く溶解することを
見いだし、これを利用して防眩用板またはフィルムを製
造する方法である。しかしながら、この方法では常に2
−ヒドロキシエチルメタクリレートが共存しなくてはな
らず、この2−ヒドロキシエチルメタクリレートが目的
とする重合体の物性に悪影響を与える可能性があるとい
う欠点がある。また、前記(3)の方法はネオジム化合
物、例えばアクリル酸ネオジム、メタクリル酸ネオジム
を溶解する成分であるアクリル酸あるいはメタクリル
酸、さらにスチレンあるいはスチレン誘導体が必須成分
であり、これらの成分が目的とする重合体の物性に悪影
響を与える可能性があるという欠点がある。また、この
方法によって得られる防眩性能を有するプラスチック製
光学素子は、コンタクトレンズの材料として適当である
とはいえない。
【0006】本発明は、上記のような従来技術の欠点を
克服するためのものであって、その目的とするところ
は、種々の重合性モノマーと比較的相溶性の優れたトリ
スアセチルアセトナトネオジムとコンタクトレンズの材
料として好適な重合性モノマーを必須成分とし、これら
の混合物を重合して得られる重合体からなる良好な透明
性と優れた防眩効果を有するコンタクトレンズを提供す
ることである。
【0007】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の防眩
性能を有するコンタクトレンズは、1種または2種以上
の重合性モノマーとトリスアセチルアセトナトネオジム
を必須成分とし、これらの混合物を重合して得られる重
合体からなることを特徴とするものである。またさらに
は、重合性モノマーが(メタ)アクリル酸エステル(以
下、アクリル酸およびメタクリル酸を併せて(メタ)ア
クリル酸と略し、アクリレートおよびメタクリレートを
併せて(メタ)アクリレートと略す)であることを特徴
とするものである。またさらには、トリスアセチルアセ
トナトネオジムが0.1〜20重量%であることを特徴
とするものである。
【0008】本発明者らが課題を解決するため、鋭意研
究を重ねた結果、ネオジムのアセチルアセトン錯塩であ
るトリスアセチルアセトナトネオジムが、コンタクトレ
ンズ材料として好適な透明プラスチックを形成する多く
の重合性モノマーに溶解することを見いだし、本発明を
完成するに至った。
【0009】以下、本発明の詳細な説明をする。本発明
のトリスアセチルアセトナトネオジムは、防眩性を付与
するための必須成分であり、0.1〜20重量%含有さ
れることが好ましい。0.1重量%未満であると防眩効
果が小さく、20重量%を越えた場合は、重合性モノマ
ーとの相溶性が低下するため、重合して得られるコンタ
クトレンズに白濁やくもりが発生し、透明性が失われる
ので好ましくない。
【0010】本発明のトリスアセチルアセトナトネオジ
ムは、次式で示されるネオジムのアセチルアセトン錯塩
で紫色の結晶である。
【0011】
【化1】
【0012】本発明における重合性モノマーとは、一般
的に用いられるラジカル重合可能な化合物であり、ビニ
ル基、アリル基、アクリル基、またはメタクリル基を分
子中に1個以上含む化合物を示す。具体的には、アルキ
ル(メタ)アクリレート、ハロゲン化アルキル(メタ)
アクリレート、シロキサニルアルキル(メタ)アクリレ
ート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ポリ
エチレングリコール(メタ)アクリレート、多価アルコ
ールの(メタ)アクリル酸エステル、ビニル(メタ)ア
クリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類、スチレ
ンの誘導体、N−ビニルラクタム、(多価)カルボン酸
ビニル等のビニル化合物、(多価)カルボン酸アリル、
アリルカーボネート等のアリル化合物等が挙げられる。
さらに具体的には、例えば、スチレンおよびメチルスチ
レン、ジメチルスチレン、クロルスチレン、ジクロルス
チレン、ブロムスチレン、p−クロルメチルスチレン、
ジビニルベンゼン、アクリル酸、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、フェニ
ルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、アク
リル酸テトラヒドロフルフリル、2−ヒドロキシエチル
アクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−アクリロ
イルオキシエチルフタル酸、メタクリル酸、メチルメタ
クリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタク
リレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、イソボ
ルニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェ
ニルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレー
ト、ジシクロペンテニルメタクリレート、2−メタクリ
ロイルオキシエチルコハク酸、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、フマル酸、
マレイン酸、イタコン酸およびそれらのエステル類、ア
クリロニトリル、メタクリロニトリル、N,N−ジメチ
ルアクリルアミド、N−ビニル−2−ピロリドン、無水
マレイン酸、N−置換マレイミド等が挙げられる。
【0013】さらに、架橋密度を高めるために、エチレ
ングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジ
アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレ
ングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコール
ジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリ
レート、プロピレングリコールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、1,4−ブタンジオールジ
メタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリ
レート、グリセリンジメタクリレート、ジビニルベンゼ
ンジアリルフタレート、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート等の多官能モノマーを用いることもでき
る。
【0014】これらの重合性モノマーへのトリスアセチ
ルアセトナトネオジムの溶解量は一様でなく、透明性を
維持し、かつ、防眩性能を発現する範囲で適宜トリスア
セチルアセトナトネオジムの添加量を決定する必要があ
る。これらの重合性モノマーは単独で用いられるほか、
2種以上を組み合わせて使用することもできる。また、
重合性モノマーとトリスアセチルアセトナトネオジムお
よび重合開始剤とからなる混合物中には、必要に応じて
熱安定剤、酸化防止剤、染色剤、着色剤、紫外線吸収剤
等を少量添加することもできる。
【0015】本発明の重合は、通常の重合開始剤の存在
下、加熱あるいは紫外線などの活性エネルギー線の照射
によって行われる。具体的な重合開始剤としては、ラジ
カル重合開始剤が望ましく、例えば、ベンゾイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t
−ブチルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシ
ジイソブチレート、t−ブチルパーオキシイソプロピル
カーボネート、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイ
ソブチロニトリル、アゾビス(2,4−ジメチルバレロ
ニトリル)等が用いられる。また、活性エネルギー線の
照射の場合には、ベンゾインエーテル等の光重合開始剤
や必要に応じて増感剤を用いる。これらの開始剤の使用
量は、使用するモノマーに対し、0.001〜2重量パ
ーセントが望ましい。
【0016】本発明のコンタクトレンズは、これらのモ
ノマーをガラス管あるいはポリプロピレン製やポリテト
ラフルオロエチレン製の管あるいはシート状の空隙中に
注入し、加熱を行い熱重合をさせるか、あるいは、紫外
線を照射し、光重合をさせることが適している。また、
この後、重合収縮、重合熱によりポリマー中に歪が生じ
た場合、これを解消するために、加熱アニールすること
が望ましい。
【0017】
【作用】重合性モノマーとトリスアセチルアセトナトネ
オジムからなる混合物を重合して得られる重合体からな
るコンタクトレンズは、570〜590nm付近の波長
に鋭い吸収を持ち、人間の眼にとって最もまぶしく感じ
る波長の光量のみを選択的に低減することができ優れた
防眩性能を発現する。
【0018】
【実施例】以下実施例により、更に詳しく説明するが、
本発明は、これらに限定されるものではない。なお、実
施例中、部は重量部を表す。
【0019】(実施例1)メチルメタクリレート95重
量部、トリエチレングリコールジメタクリレート4重量
部、トリスアセチルアセトナトネオジム1重量部、アゾ
ビス(2,4ージメチルバレロニトリル)0.2重量部
をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内部
を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封した。この封
管を、温水中30℃で10時間、40℃で5時間、50
℃で5時間、60℃で3時間、70℃で3時間加熱し、
更に大気炉中100℃で2時間加熱して重合を行ない、
丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、コンタクトレン
ズを作製した。
【0020】このコンタクトレンズの可視光線透過率を
測定したところ、波長580nmでの光線透過率が60
%と低く、一方他の波長域の光線透過率は90%以上で
あるため優れた防眩性能を有するものであった。
【0021】(実施例2)2−ヒドロキシエチルメタク
リレート93重量部、エチレングリコールジメタクリレ
ート2重量部、トリスアセチルアセトナトネオジム5重
量部、アゾビス(2,4ージメチルバレロニトリル)
0.05重量部をよく混合し、この混合物をガラス製封
管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶
封した。この封管を、温水中30℃で10時間、40℃
で5時間、50℃で5時間、60℃で3時間、70℃で
3時間加熱し、更に大気炉中100℃で2時間加熱して
重合を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、
コンタクトレンズを得た。このレンズを純水中で膨潤さ
せ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水
をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
【0022】このコンタクトレンズの可視光線透過率を
測定したところ、波長580nmでの光線透過率が20
%と低く、一方他の波長域の光線透過率は85%以上で
あるため優れた防眩性能を有するものであった。
【0023】(実施例3)2,2,2−トリフルオロエ
チルメタクリレート45重量部、トリス(トリメチルシ
ロキシ)シリルプロピルメタクリレート40重量部、2
−ヒドロキシエチルメタクリレート10重量部、エチレ
ングリコールジメタクリレート3重量部、トリスアセチ
ルアセトナトネオジム2重量部、アゾビス(2,4ージ
メチルバレロニトリル)0.2重量部をよく混合し、こ
の混合物をガラス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気
を繰り返し、真空下溶封した。この封管を、温水中30
℃で10時間、40℃で5時間、50℃で5時間、60
℃で3時間、70℃で3時間加熱し、更に大気炉中10
0℃で2時間加熱して重合を行ない、丸棒を得た。得ら
れた棒を切削加工し、コンタクトレンズを作製した。
【0024】このコンタクトレンズの可視光線透過率を
測定したところ、波長580nmでの光線透過率が45
%と低く、一方他の波長域の光線透過率は90%以上で
あるため優れた防眩性能を有するものであった。
【0025】(実施例4)2,3−ジヒドロキシプロピ
ルメタクリレート70重量部、メチルメタクリレート2
7重量部、エチレングリコールジメタクリレート1重量
部、トリスアセチルアセトナトネオジム2重量部、アゾ
ビス(2,4ージメチルバレロニトリル)0.05重量
部をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内
部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封した。この
封管を、温水中30℃で10時間、40℃で5時間、5
0℃で5時間、60℃で3時間、70℃で3時間加熱
し、更に大気炉中100℃で2時間加熱して重合を行な
い、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、コンタクト
レンズを得た。このレンズを純水中で膨潤させ、洗浄し
た後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさせると
同時に、溶出物の溶出を完結させた。
【0026】このコンタクトレンズの可視光線透過率を
測定したところ、波長580nmでの光線透過率が45
%と低く、一方他の波長域の光線透過率は85%以上で
あるため優れた防眩性能を有するものであった。
【0027】(実施例5)2,3−ジヒドロキシプロピ
ルメタクリレート70重量部、メチルメタクリレート2
6重量部、エチレングリコールジメタクリレート1重量
部、トリスアセチルアセトナトネオジム3重量部、2,
4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド0.05重量部をよく混合し、この混合物の脱
気、窒素置換を行った。この混合物をコンタクトレンズ
形状に成形したガラス製型に滴下し、これに80W/c
m高圧水銀ランプを用いて距離10cmで100秒間紫
外線を照射した。得られたコンタクトレンズを純水中で
膨潤させ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量
の吸水をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
【0028】このコンタクトレンズの可視光線透過率を
測定したところ、波長580nmでの光線透過率が30
%と低く、一方他の波長域の光線透過率は85%以上で
あるため優れた防眩性能を有するものであった。
【0029】(比較例1)実施例1で用いたトリスアセ
チルアセトナトネオジムの代わりに酢酸ネオジム、炭酸
ネオジム、塩化ネオジム、硝酸ネオジム、酸化ネオジ
ム、メタクリル酸ネオジムを使用したところ、いずれも
モノマーに溶解しなかった。
【0030】
【発明の効果】本発明のトリスアセチルアセトナトネオ
ジムは、コンタクトレンズの材料として好適な重合性モ
ノマーへの溶解性に優れるため、重合性モノマーとトリ
スアセチルアセトナトネオジムからなる混合物を重合し
て得られる重合体からなるコンタクトレンズは、高い透
明性と優れた防眩性能を得ることができる。また本発明
においては、重合性モノマーと重合方法の選択の自由度
が大きいため、得られるコンタクトレンズの物性を用途
に応じて幅広く設定することができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−161458(JP,A) 特開 昭63−306418(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08F 220/18 C08F 220/28 C08L 33/06 C08K 5/06 G02C 7/04

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(メタ)アクリル酸エステルとトリスアセ
    チルアセトナトネオジムを必須成分とし、これらの化合
    物を重合して得られる重合体からなることを特徴とす
    る、防眩性能を有するコンタクトレンズ。
  2. 【請求項2】トリスアセチルアセトナトネオジムの含有
    量が0.1〜20重量%である、請求項1記載の防眩性
    能を有するコンタクトレンズ。
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