JPH08136727A - 樹脂製光学材料およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 可視光領域における特定の波長域の光を高い
効率で吸収する特性を有し、比重が小さく、成形・切削
・研磨等の加工が容易、かつ防眩性に優れた樹脂製光学
材料を提供すること。 【解決手段】 樹脂製光学材料は、式ＰＯ（ＯＨ）_n −
（ｎは１または２である。）で表されるリン酸基の含有
割合が０．５〜６０質量％であるアクリル系重合体１０
０質量部と、０．０４〜１０質量部となる割合のネオジ
ムイオンよりなる金属イオン成分とからなる。製造法
は、特定のリン酸基含有単量体とこれと共重合可能な単
量体とよりなる単量体混合物を、所要の割合のネオジム
イオンよりなる金属イオンを供給する金属化合物の存在
下に重合処理する工程を含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は樹脂製光学材料およ
びその製造方法に関し、更に詳しくは、可視光領域にお
ける特定波長域の光を高い効率で吸収する特性を有し、
防眩性に富む合成樹脂製の光学材料およびその製造方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、樹脂材料に金属イオンを導入して
当該金属イオンによる特定の光学的特性を当該樹脂材料
に付与する試みが多々なされており、この金属イオンの
媒体となる樹脂材料としては、透明性等の光学的性質や
強度等の機械的性質に優れたアクリル系重合体が広く利
用されている。光学特性を改善するために金属イオンが
含有された光学材料としては、例えばネオジムイオンが
無機ガラス中に分散状態で含有されてなる、ネオジムイ
オンの光吸収特性を利用する光学材料の開発が行われて
いる。そして、ネオジムイオンは波長５８０ｎｍ付近に
吸収特性を有していることが知られている。しかしなが
ら、これらの無機ガラス製の光学材料は、比重が大きく
て重く、かつ脆いという機械的性質上の欠点を有し、ま
た成形・切削・研磨等の製造または加工上の欠点も多く
有している。

【０００３】一方、ネオジムイオンを樹脂材料中に添加
してなる樹脂製光学材料の検討も行われているが、樹脂
材料におけるネオジムイオンの均一分散性が不十分であ
り、またネオジムイオンの含有許容量に限度があって十
分に高い割合で含有させることができない。以上のよう
な事情から、ネオジムイオンを含有してなり、当該ネオ
ジムイオンによる固有の光学特性が好適に発揮される樹
脂製光学材料の開発が強く望まれていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような事
情に基づいてなされたものであって、その目的は、ネオ
ジムイオンを含有してなり、波長５８０ｎｍ付近の光線
を高い効率で吸収する特性を有し、比重が小さく、優れ
た防眩性を有し、しかも製造上または加工上、成形・切
削・研磨等が容易な樹脂製光学材料を提供することにあ
る。本発明の他の目的は、上記の樹脂製光学材料を有利
に製造することができる方法を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の樹脂製光学材料
は、式ＰＯ（ＯＨ）_n −（ｎは１または２である。）で
表される特定のリン酸基の含有割合が０．５〜６０質量
％であるアクリル系重合体１００質量部と、ネオジムイ
オンよりなる金属イオン成分０．０４〜１０質量部とか
らなることを特徴とする。

【０００６】上記のアクリル系重合体においては、特定
のリン酸基が当該アクリル系重合体の分子構造中に化学
的に結合していることが好ましく、具体的には下記式
（１）で表される特定のリン酸基含有単量体を重合処理
して得られる重合体、または当該特定のリン酸基含有単
量体と、これと共重合可能な単量体とからなる単量体混
合物を重合処理して得られる共重合体であることが好ま
しい。

【０００７】

【化２】 そして式（１）においてｎが１である特定のリン酸基含
有単量体と、式（１）においてｎが２である特定のリン
酸基含有単量体の両方を併用することが一層好ましい。

【０００８】上記の樹脂製光学材料には、金属イオン成
分を構成するものとして、ネオジムイオンに加え、他の
金属イオンを、ネオジムイオンが全金属イオンの５０質
量％以上となる割合、すなわちネオジムイオンの含有割
合以下の割合で含有させることができる。

【０００９】本発明の樹脂製光学材料の製造方法は、上
記特定のリン酸基の含有割合が０．５〜６０質量％であ
る重合体を与える、上記式（１）で表される特定のリン
酸基含有単量体を、形成される共重合体１００質量部に
おいてネオジムイオンの含有割合が０．０４〜１０質量
部となる量のネオジム化合物の存在下に重合処理する工
程を含むことを特徴とする。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の樹脂製光学材料は、特定のリン酸基を特
定の範囲の割合で含有するアクリル系重合体よりなる樹
脂成分中に、ネオジムイオンよりなる金属イオン成分が
特定の割合で含有されてなるものである。

【００１１】この樹脂製光学材料において、特定のリン
酸基は、当該特定のリン酸基を含む化合物がアクリル系
重合体に分散されることにより含有されてもよいし、或
いはアクリル系重合体を与える単量体として、その分子
構造中に当該特定のリン酸基が化学的に結合したものを
用いることにより含有されていてもよい。しかし、後述
するネオジムイオンおよび他の金属イオンは、アクリル
系重合体中の特定のリン酸基に配位した状態で結合して
安定な状態となるため、当該特定のリン酸基がアクリル
系重合体の分子構造中に均一に分散した状態で化学的に
結合していることが望ましく、これにより、目的とする
光学的特性を得るに十分な量の金属イオンを含有させる
ことができ、例えば５８０ｎｍ近傍の波長の光を十分に
吸収する特性を得るために必要な量のネオジムイオンを
十分均一に含有させることができる。

【００１２】アクリル系重合体を得るための単量体とし
ては、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エ
チルアクリレート、エチルメタクリレート等のアルキル
基の炭素数が１〜８である低級アルキルアクリレートま
たは低級アルキルメタクリレート、エトキシエチルアク
リレート、エトキシエチルメタクリレートのようにエチ
レンオキサイド基を介してアルキル基を有する低級アル
キルアクリレートや低級アルキルメタクリレート、グリ
シジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等のグ
リシジル基等によってアルキル基が置換された変性アル
キルアクリレートまたは変性アルキルメタクリレート等
の単官能アクリレートまたは単官能メタクリレート類を
挙げることができる。

【００１３】また、エチレングリコールジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート、１，４
−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオ
ールジメタクリレート、２，２−ビス〔４−アクリロキ
シエトキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−メ
タクリロキシエトキシフェニル〕プロパン、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタ
クリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート等の多
官能アクリレートまたは多官能メタクリレート類、その
他を用いることもできる。

【００１４】本発明において、アクリル系重合体として
は、前述したようにネオジムイオンよりなる金属イオン
を十分な量で均一に含有させることが容易であることか
ら、式（１）に示した特定のリン酸基が結合した特定の
リン酸基含有単量体を必須成分として用いて得られる重
合体または共重合体が好ましい。上記の特定のリン酸基
含有単量体の式（１）における基Ｒは、式（２）で示さ
れるように、エチレンオキサイド基が結合したアクリロ
イルオキシ基（Ｘが水素原子の場合）またはメタクリロ
イルオキシ基（Ｘがメチル基の場合）である。ここで、
エチレンオキサイド基の繰り返し数ｍは０〜５の整数で
ある。このｍの値が５を超えると、得られる重合体は、
硬度が大幅に低下するので、光学材料としての実用性に
欠けたものとなる。

【００１５】また、式（１）において水酸基の数ｎは１
または２であり、ｎの値が１である特定のリン酸基含有
単量体、すなわち、リン原子に結合したラジカル重合性
のエチレン性不飽和結合の数が２である単量体は架橋重
合性を有し、一方、ｎの値が２である特定のリン酸基含
有単量体は、前記エチレン性不飽和結合の数が１であ
り、ネオジムイオンなどの金属イオン成分との結合性が
大きいものとなる。またｎの値が１である特定のリン酸
基含有単量体と、ｎの値が２である特定のリン酸基含有
単量体の両方を併用することができる。

【００１６】従って、得られる光学材料の特性、成形法
および使用目的に応じてｎの値およびその混合割合を選
択することができる。具体的には、ネオジムイオンより
なる金属イオンとの結合性が高く、かつ熱可塑性樹脂の
一般的な成形加工法である射出成形法或いは押出成形法
により成形加工することのできる樹脂製光学材料を得る
ためには、ｎの数が２である単量体の混合割合が多い特
定のリン酸基含有単量体を用いることが好ましい。一
方、ネオジムイオンよりなる金属イオンとの結合性を確
保しながら、表面硬度の大きい成形体が注型成形法によ
って製造することができるような樹脂材料を得るために
は、ｎの値が１の単量体の混合割合が多い特定のリン酸
基含有単量体を用いるのが好ましい。なお、本発明の樹
脂製光学材料の成形法が以上の方法に限定されるもので
はない。

【００１７】また、ｎの値が１である特定のリン酸基含
有単量体と、ｎの値が２である特定のリン酸基含有単量
体を、それぞれがほぼ等モル量となる割合、例えばモル
比で４５〜５５：５５〜４５となる割合で用いる場合に
は、好適な機械的強度が得られると共に、当該単量体混
合物に対するネオジム化合物よりなる金属化合物の溶解
性が高いものとなって、得られる重合体においてネオジ
ムイオンを均一に含有させることができるので、一層好
ましい。

【００１８】本発明の樹脂製光学材料の樹脂成分である
アクリル系重合体は、さらに必要に応じて、これらアク
リレート系単量体と共重合可能なその他の単量体、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和カルボン酸、
スチレン、α−メチルスチレン、ハロゲン化スチレン、
メトキシスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル
化合物等との共重合体であってもよい。

【００１９】本発明の樹脂製光学材料を構成するアクリ
ル系重合体は、前記の式（１）で示される特定のリン酸
基含有単量体を必須成分とする重合体、または当該特定
のリン酸基含有単量体と共重合性単量体との共重合体が
好ましく用いられる。ここに共重合性単量体としては、
（１）特定のリン酸基含有単量体と均一に溶解混合する
こと、（２）該単量体とのラジカル共重合性が良好であ
ること、（３）光学的に透明な共重合体が得られること
等を満足するものであれば特に限定されるものではな
い。それら共重合性単量体の具体例としては、アクリル
系重合体を得るための単量体または共重合のための単量
体として既に掲げた単量体群から選ばれたものを挙げる
ことができる。これらの共重合性単量体は単独で、或い
は２種以上併用することができる。

【００２０】特定のリン酸基含有単量体の使用割合は、
得られる共重合体中に特定のリン酸基が０．５〜６０質
量％、好ましくは０．５〜４０質量％の割合で含有され
ることとなる割合、具体的には、全単量体の少なくとも
約３質量％以上、好ましくは３〜８０質量％またはそれ
以上である。これら特定のリン酸基が結合したアクリル
系単量体はラジカル重合性に富む単量体であるので、重
合処理に供された殆どすべてが重合し、共重合体に転換
していると考えられる。この特定のリン酸基含有単量体
の割合が過小であると、得られるアクリル系重合体は、
そのままでは、ネオジムイオンよりなる金属イオンを十
分な量で当該アクリル系重合体中に均一に含有させるこ
とが困難になり、得られる樹脂製光学材料は優れた防眩
性を有するものとはならない。

【００２１】樹脂製光学材料を構成するアクリル系重合
体は、好ましくは、特定のリン酸基含有単量体を必須成
分として含有する単量体または単量体混合物をラジカル
重合することにより、得ることができる。ラジカル重合
法としては特に限定されるものではなく、通常のラジカ
ル重合開始剤を用いる、塊状（キャスト）重合法、懸濁
重合法、乳化重合法、溶液重合法等の公知の方法を利用
することができる。

【００２２】本発明の樹脂製光学材料は、上記のアクリ
ル系重合体中に、他の必須の構成成分としてネオジムイ
オンよりなる金属イオン成分を含有するものである。本
発明の樹脂製光学材料において、ネオジムイオンの含有
割合は、アクリル系重合体１００質量部に対して０．０
４〜１０質量部とされる。このネオジムイオンの含有割
合が０．０４質量部未満であると、得られる光学材料は
５８０ｎｍ近傍における光線吸収特性が不十分なものと
なる。一方、この含有割合が１０質量部を超えて多くな
ると、ネオジムイオンがアクリル系重合体中に均一に含
有されにくくなる。このようなネオジムイオンよりなる
金属イオンは、適宜の３価のネオジムイオンによるネオ
ジム化合物を、上記のアクリル系重合体に添加すること
によって、或いはその単量体に添加して重合処理するこ
とによって、アクリル系重合体中に含有させることがで
きる。

【００２３】上記のネオジム化合物としては種々の化合
物を用いることができ、その一例としては、酢酸ネオジ
ム、塩化ネオジム、硝酸ネオジム、酸化ネオジム、ネオ
ジム−２，４−ペンタンジオネート、ネオジムトリフル
オロペンタンジオネート、フッ化ネオジム、硫酸ネオジ
ム等の無水物や水和物を挙げることができる。なお、ネ
オジム化合物は、これらの化合物のみに限定されるもの
ではない。

【００２４】本発明の樹脂製光学材料においては、金属
イオン成分の一部として、ネオジムイオン以外に他の金
属イオンが含有させることができる。このような他の金
属イオンを与える金属イオン供給源としては、ナトリウ
ム、カリウム、カルシウム、鉄、マンガン、コバルト、
マグネシウム、ニッケル等を金属イオン成分とする化合
物を目的に応じて用いることができる。

【００２５】このように、ネオジムイオン以外の金属イ
オンが含有される場合には、すべての金属イオンにおけ
るネオジムイオンの占める割合が５０質量％以上である
ことが好ましい。アクリル系重合体における金属イオン
の全量に対し、ネオジムイオンの割合が５０質量％未満
である場合には、防眩性の優れた光学材料を得ることが
困難となる場合がある。

【００２６】本発明においては、金属イオン成分は、ネ
オジム化合物と、他の金属イオンによる金属化合物と
が、いずれも前記割合が満足されることとなる条件に従
って使用されて供給される。本発明において、アクリル
系重合体１００質量部に対する金属化合物の実際上の使
用割合は、他の金属イオンの供給源となる金属化合物を
含め、０．０５〜２５質量部であり、好ましくは０．１
〜２０質量部であり、更に好ましくは０．３〜１０質量
部である。この金属化合物の使用割合が過小であると、
目的とする光学特性を十分に実現することができず、一
方、この使用割合が２５質量部を超えて多くなると、金
属イオンをアクリル系重合体中に均一に含有させること
が困難となる。

【００２７】本発明における金属イオン成分が含有され
たアクリル系重合体を製造するための方法は、特に限定
されるものではないが、以下の２つの方法を好ましい方
法として挙げることができる。

【００２８】（１）ラジカル重合を行う前の単量体また
は単量体混合物中に前記金属化合物を添加して溶解含有
させることにより、金属化合物が含有された単量体組成
物を調製し、この単量体組成物をラジカル重合処理する
方法。

【００２９】（２）特定のリン酸基含有単量体を含有す
る単量体または単量体混合物をラジカル重合処理して得
られたアクリル系重合体中に、前記金属化合物を添加し
て混合する方法。この（２）の方法では、具体的には、
ａ）アクリル系重合体を加熱溶融させ、これに前記金属
化合物を添加混合する方法、ｂ）アクリル系重合体を有
機溶剤などに溶解させ、この溶液に前記金属化合物を添
加混合する方法、その他を利用することができる。

【００３０】上記（１）または（２）のような方法によ
り、ネオジムイオンを主体とする金属イオン成分が含有
されたアクリル系重合体よりなる光学材料が得られる。
このようにして得られる本発明の樹脂製光学材料は、５
８０ｎｍ近傍の波長の光線を高い効率で吸収する特性を
有し、防眩性に優れている。また、当該樹脂製光学材料
は、板状、シート状、フィルム状、円板状、レンズ状等
の形状への成形加工も容易である。従って、本発明の樹
脂製光学材料は、サングラス、ゴーグル、眼鏡レンズ、
ディスプレイフィルター、光学フィルター等の光学製品
またはその材料として好適に用いることができる。ま
た、当該樹脂製光学材料をシート状或いはフィルム状に
成形し、これをガラスやプラスチック等の透明材料と積
層して複合材料を構成すること、或いは当該樹脂製光学
材料を有機溶剤等に溶解して得られる組成液を塗料とし
て利用することもできる。

【００３１】

【実施例】以下、本発明を実施例で説明するが、本発明
がこれらによって限定されるものではない。尚、以下に
おいて「部」は「質量部」、「％」は光の透過率を除き
「質量％」を意味する。

【００３２】実施例１ 下記式（３）で表される特定のリン酸基が結合したアク
リル系単量体Ａ３１．５部と、下記式（４）で表される
特定のリン酸基が結合したアクリル系単量体Ｂ１８．５
部と、メチルメタクリレート２９部と、ジエチレングリ
コールジメタクリレート２０部と、α−メチルスチレン
１部とを十分に混合して単量体混合物を調製した。ここ
に、アクリル系単量体Ａとアクリル系単量体Ｂとのモル
比は５２．７：４７．３である。この単量体混合物に、
酢酸ネオジム一水和物２．５部（単量体混合物１００部
に対するネオジムイオンの割合が１．１部となる量）を
添加し、７０℃で攪拌混合することによって十分に溶解
させ、酢酸ネオジム一水和物が単量体混合物中に溶解さ
れてなる単量体組成物を得た。

【００３３】

【化３】

【００３４】以上のようにして調製された単量体組成物
にｔ−ブチルパーオキシオクタノエート２．０部を添加
したものをガラスモールド中に充填し、４５℃で２時
間、次いで５０℃で２時間加熱し、５０℃から６０℃ま
で６時間で、６０℃から８０℃まで５時間で、更に８０
℃から１００℃まで３時間で昇温し、１００℃で２時間
加熱して注型重合を行うことにより、ネオジムイオンが
含有された架橋重合体からなる厚み３ｍｍの板状のアク
リル系重合体よりなる樹脂製光学材料１を製造した。こ
の光学材料１中の特定のリン酸基の含有割合は１７．２
％、ネオジムイオンの含有割合は１．０４％であった。
この光学材料１の比重は１．３２２と小さく、屈折率は
１．５０２４であった。

【００３５】更に、この厚み３ｍｍの板状の光学材料１
について、分光光度計を用いて分光透過率曲線を測定し
たところ、視感度が最大となる近傍の波長、即ち５８０
ｎｍ近傍の光線透過率が約６２％であり、ネオジムイオ
ンが含有されていない後述する比較例１の樹脂材料
（イ）に比べ、同波長域の光線を高い効率で吸収する特
性を有することが認められた。

【００３６】比較例１ 酢酸ネオジム一水和物を添加しなかったこと以外は実施
例１と同様にして板状のアクリル系重合体よりなる比較
用の樹脂材料（イ）を製造した。この樹脂材料（イ）に
ついて、実施例１と同様にして分光透過率を測定したと
ころ、波長５８０ｎｍ近傍の光の透過率は約９２％であ
り、この波長域での光線吸収能は殆ど認められなかっ
た。

【００３７】比較例２ メタクリル酸メチル９９部とα−メチルスチレン１部と
を混合することにより特定のリン酸基を含有しない単量
体混合物を調製し、この単量体混合物を用いたこと以外
は実施例１と同様にして板状の比較用の樹脂材料（ロ）
を製造した。この樹脂材料（ロ）について、実施例１と
同様にして分光透過率を測定したところ、波長５８０ｎ
ｍ近傍における光線吸収は殆ど見られなかった。これ
は、当該樹脂材料（ロ）には特定のリン酸基が含有され
ていないためにネオジムイオンを当該樹脂材料（ロ）の
重合体の分子構造中に導入することができなかったから
であると考えられる。

【００３８】実施例２ 実施例１の単量体混合物におけるメチルメタクリレート
２９部およびジエチレングリコールジメタクリレート２
０部の代わりに２−ヒドロキシエチルメタクリレート４
９部を用いたこと以外は実施例１と同様にして樹脂製光
学材料２を製造した。この光学材料２中の特定のリン酸
基の含有割合は１７．２％、ネオジムイオンの含有割合
は１．０４％であった。この光学材料２について実施例
１と同様にして分光透過率を測定したところ、波長５８
０ｎｍ近傍における光線透過率は約６３％であり、高い
効率で光吸収特性を有することが認められた。また、こ
の光学材料２の比重は１．３６６、屈折率は１．５０６
８であった。

【００３９】実施例３ 実施例１におけるメチルメタクリレート２９部およびジ
エチレングリコールジメタクリレート２０部の代わりに
メチルメタクリレート４９部を用い、酢酸ネオジム一水
和物２．５部の代わりに酢酸ネオジム一水和物１．５部
（単量体混合物１００部に対するネオジムイオンの割合
が０．６４部となる量）および酢酸ニッケル四水和物
１．０部（単量体混合物１００部に対するニッケルイオ
ンの割合が０．２４部となる量）を用いたこと以外は実
施例１と同様にして板状の樹脂製光学材料３を製造し
た。この光学材料３中の特定のリン酸基の含有割合は１
７．２％、ネオジムイオンの含有割合は０．６２２％、
ニッケルイオンの含有割合は０．２４％であった。この
光学材料３について実施例１と同様にして分光透過率を
測定したところ、波長５８０ｎｍ近傍では約７１％であ
り、比較例１の樹脂材料（イ）および比較例２の樹脂材
料（ロ）に比して同波長域の光線吸収が大きいことが認
められた。また、波長４２０ｎｍ近傍にもニッケルイオ
ンに基づく光線吸収が認められた。更に、この光学材料
３は、比重が１．３３５、屈折率が１．４９９９であ
り、しかも黄緑色に着色したものであった。。

【００４０】実施例４ 実施例１におけるメチルメタクリレート２９部およびジ
エチレングリコールジメタクリレート２０部の代わりに
メチルメタクリレート４９部を用いたこと以外は実施例
１と同様にして板状の樹脂製光学材料４を製造した。こ
の光学材料４中の特定のリン酸基の含有割合は１７．２
％、ネオジムイオンの含有割合は１．０４％であった。
この光学材料４について実施例１と同様にして分光透過
率を測定したところ、波長５８０ｎｍ近傍では約６３％
であり、良好な防眩機能を示すに十分な光線吸収特性を
有することが認められた。この光学材料４の比重は１．
３２０、屈折率は１．５０００であった。

【００４１】実施例５ 上記式（３）で表される特定のリン酸基が結合したアク
リル系単量体Ａ２０．８部と、上記式（４）で表される
特定のリン酸基が結合したアクリル系単量体Ｂ１２．２
部と、メチルメタクリレート６６部と、α−メチルスチ
レン１部を用いて単量体混合物を調製し、この単量体混
合物に、酢酸ネオジム一水和物４部（単量体混合物１０
０部に対するネオジムイオンの割合が１．６４部となる
量）を添加し、この単量体組成物を実施例１と同様に処
理して板状の樹脂製光学材料５を製造した。ここに、ア
クリル系単量体Ａとアクリル系単量体Ｂとのモル比は５
２．６：４７．４である。この光学材料５中の特定のリ
ン酸基の含有割合は１１．２％、ネオジムイオンの含有
割合は１．６４％であった。この光学材料５について実
施例１と同様にして分光透過率を測定したところ、波長
５８０ｎｍ近傍では約４５％であり、十分な光線吸収特
性が認められた。この光学材料５の比重は１．３０９、
屈折率は１．４９６４であった。

【００４２】実施例６ 上記式（３）で表される特定のリン酸基が結合した単量
体の４．４部と、上記式（４）で表される特定のリン酸
基が結合した単量体の２．６部とを、これらと共重合可
能な単量体であるメチルメタクリレートの３７部、ジエ
チレングリコールジメタクリレートの２０部、および２
−ヒドロキシエチルメタクリレートの３６部と混合し
た。得られた単量体混合物に、酢酸ネオジム一水和物
０．７部（単量体混合物１００部に対するネオジムイオ
ンの割合が０．３部となる量）を添加し、この単量体組
成物を実施例１と同様に処理して板状の樹脂製光学材料
６を製造した。ここに、アクリル系単量体Ａとアクリル
系単量体Ｂとのモル比は５２．５：４７．５である。こ
の光学材料６中の特定のリン酸基の含有割合は２．４
％、ネオジムイオンの含有割合は０．３％であった。こ
の光学材料６の分光透過率は波長５８０ｎｍ近傍で約８
３％であり、比較例１の樹脂材料（イ）に比して大きな
光線吸収能を有することが認められた。この光学材料６
の比重は１．２６０、屈折率は１．５０５３であった。

【００４３】実施例７ 上記式（３）で表される特定のリン酸基が結合した単量
体及び式（４）で表される特定のリン酸基が結合した単
量体を両者の比率がモル比で実施例６と同一となる割合
で合計６０部用い、これに共重合性単量体ジエチレング
リコールジメタクリレート１０部と２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート３０部を混合して単量体混合物を調製
し、この単量体混合物に酢酸ネオジム一水和物１２部
（単量体混合物１００部に対するネオジムイオンの割合
が５．１部となる量）を添加し、得られた単量体組成物
を実施例１と同様にして重合を行い、板状の樹脂製光学
材料７を製造した。この光学材料７中の特定のリン酸基
の含有割合は２１．２％、ネオジムイオン含有割合は
５．１％であった。この光学材料７の波長５８０ｎｍ近
傍における分光透過率は約２４％であり、比重は１．４
１５、屈折率は１．５０７９であった。

【００４４】実施例８ 上記式（３）で表される特定のリン酸基が結合した単量
体及び式（４）で表される特定のリン酸基が結合した単
量体を両者の比率がモル比で実施例６と同一となる割合
で合計８０部用い、これに共重合性単量体２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート２０部を混合して単量体混合物
を調製し、この単量体混合物に酢酸ネオジム一水和物５
部（単量体混合物１００部に対するネオジムイオンの割
合が２．１部となる量）を添加し、得られた単量体組成
物を実施例１と同様にして重合を行い、板状の樹脂製光
学材料８を製造した。この光学材料８中の特定のリン酸
基の含有割合は２８．３％、ネオジムイオン含有割合は
２．１％であった。この光学材料８の波長５８０ｎｍ近
傍における分光透過率は約４２％であり、また比重は
１．４２５、屈折率は１．５０１７であった。

【００４５】実施例９ 実施例１と同様に、上記式（３）で表される特定のリン
酸基が結合したアクリル系単量体３１．５部と、上記式
（４）で表される特定のリン酸基が結合したアクリル系
単量体１８．５部とを用い、他の単量体を用いずに単量
体混合物を調製し、この単量体混合物に、酢酸ネオジム
一水和物１０部（単量体混合物１００部に対するネオジ
ムイオンの割合が４．２部となる量）を添加混合した。
得られた単量体組成物を実施例１と同様に処理して板状
の樹脂製光学材料９を製造した。この光学材料９中の特
定のリン酸基の含有割合は３５．３％、ネオジムイオン
の含有割合は４．２％であった。この光学材料９の波長
５８０ｎｍ近傍の分光透過率は約２７％であり、顕著な
吸収特性が認められた。光学材料９の比重は１．４７
３、屈折率は１．５０３３であった。

【００４６】実施例１０ 実施例１と同様に、上記式（３）で表される特定のリン
酸基が結合したアクリル系単量体３１．５部と、上記式
（４）で表される特定のリン酸基が結合したアクリル系
単量体１８．５部とを用い、他の単量体を用いずに単量
体混合物を調製し、この単量体混合物に、酢酸ネオジム
一水和物２０部（単量体混合物１００部に対するネオジ
ムイオンの割合が８．５部となる量）を添加混合した。
得られた単量体組成物を実施例１と同様に処理して板状
の樹脂製光学材料１０を製造した。この光学材料１０中
の特定のリン酸基の含有割合は３５．３％、ネオジムイ
オンの含有割合は８．５％であった。この光学材料１０
の波長５８０ｎｍ近傍の分光透過率は約１０％であり、
顕著な吸収特性が認められた。光学材料１０の比重は
１．４８８、屈折率は１．５０４３であった。

【００４７】比較例３ 実施例１０において、酢酸ネオジム一水和物の添加量を
３０部（単量体混合物１００部に対するネオジムイオン
の割合は１２．８部）に変更したこと以外は同様にして
単量体組成物を調製しようとしたが、酢酸ネオジム一水
和物を単量体に完全に溶解させることができず、得られ
た樹脂材料も不透明で、光学材料としては適さないもの
であった。

【００４８】

【発明の効果】以上のように、本発明の樹脂製光学材料
は、特定のリン酸基を特定の割合で含有するアクリル系
重合体を樹脂成分とし、この樹脂成分中に特定の割合で
ネオジムイオンよりなる金属イオン成分が含有されてい
ることにより、５８０ｎｍ近傍の波長域の光を高い効率
で吸収する特性を有し、防眩性に優れ、しかも比重が小
さく、成形、切削、研磨等の加工も容易で生産性に優れ
たものである。更に他の金属イオンが含有されている場
合には、当該金属イオンによる固有の光学特性を有する
ものとなる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/098 ＬＨＺ Ｃ０８Ｌ 33/14 ＬＨＵ Ｇ０２Ｂ 1/04 // Ｃ０８Ｆ 20/28 ＭＭＬ ＭＭＶ

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式ＰＯ（ＯＨ）_n −（ｎは１または２で
   ある。）で表される特定のリン酸基の含有割合が０．５
   〜６０質量％であるアクリル系重合体１００質量部と、
   ネオジムイオンよりなる金属イオン成分０．０４〜１０
   質量部とからなることを特徴とする樹脂製光学材料。
2. 【請求項２】 特定のリン酸基がアクリル系重合体の分
   子構造中に化学的に結合している請求項１に記載の樹脂
   製光学材料。
3. 【請求項３】 アクリル系重合体が、下記式（１）で表
   される特定のリン酸基含有単量体を含有する単量体組成
   物を重合処理して得られる重合体である請求項２に記載
   の樹脂製光学材料。 【化１】
4. 【請求項４】 単量体組成物が、式（１）においてｎが
   １である特定のリン酸基含有単量体と、式（１）におい
   てｎが２である特定のリン酸基含有単量体との両者を含
   有するものである請求項３に記載の樹脂製光学材料。
5. 【請求項５】 単量体組成物が、式（１）で表される特
   定のリン酸基含有単量体と共重合可能な単量体を含有す
   るものである請求項３または請求項４に記載の樹脂製光
   学材料。
6. 【請求項６】 金属イオン成分がネオジムイオン以外の
   金属イオンを含有し、ネオジムイオンの割合が全金属イ
   オンの５０質量％以上である請求項１に記載の樹脂製光
   学材料。
7. 【請求項７】 式ＰＯ（ＯＨ）_n −（ｎは１または２で
   ある。）で表される特定のリン酸基の含有割合が０．５
   〜６０質量％である重合体を与える、請求項３に記載の
   式（１）で表される特定のリン酸基含有単量体を、形成
   される共重合体１００質量部においてネオジムイオンの
   含有割合が０．０４〜１０質量部となる量のネオジム化
   合物の存在下に重合処理する工程を含むことを特徴とす
   る樹脂製光学材料の製造方法。