UA51638C2 - Спосіб одержання аміноетилетаноламіну та/або гідроксіетилпіперазину - Google Patents

Спосіб одержання аміноетилетаноламіну та/або гідроксіетилпіперазину Download PDF

Info

Publication number
UA51638C2
UA51638C2 UA97063429A UA97063429A UA51638C2 UA 51638 C2 UA51638 C2 UA 51638C2 UA 97063429 A UA97063429 A UA 97063429A UA 97063429 A UA97063429 A UA 97063429A UA 51638 C2 UA51638 C2 UA 51638C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
products
ethylenediamine
weight
piperazine
distillation
Prior art date
Application number
UA97063429A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Юхан Кель
Магнус ФРАНК
Original Assignee
Акзо Нобел Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акзо Нобел Н.В. filed Critical Акзо Нобел Н.В.
Publication of UA51638C2 publication Critical patent/UA51638C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/14—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Спосіб отримання аміноетилетаноламіну, гідроксиетилпіперазину або обох цих з’єднань, де етилендіамін, піперазин або їх суміш безперервно етоксилюють при надлишку етилендіаміну і/або піперазину. Потік продуктів етоксилювання обробляють шляхом перегонки в установці для перегонки потоку продуктів амінування, що отримують при амінуванні моноетаноламіну аміаком.

Description

Опис винаходу
Настоящее изобретение относится к способу получения аминозтилотаноламина, гидроксизтилпиперазина 2 или обоих зтих соєдинений путем непрерьівного зтоксилирования зтилендиамина, пиперазина или их смеси при избьітке зтилендиамина и пиперазина. Полученньй поток продуктов зтоксилирования обрабатьввают посредством перегонки в установке для перегонки потока продуктов аминирования, получаемого при аминированиий монозтаноламина аммиаком.
Давно известно, например, из Кпоїт еї аї, Вег. 35 (1902) р. 4470, что аминозтилотаноламин может бьть получен в ходе реакции зтиленоксида с зтилендиамином, проходящей при комнатной температуре в присутствий значительного количества водьі. Реакцию проводят при избьтке зтилендиамина во избежание образования вьісших аддуктов, таких как М,М'-бис(2-гидроксизтил)-зтилендиамин. В заявке ЮОЕ-А-2716946 описан периодический процесс получения аминозтилотаноламина в ходе реакции зтилендиамина с зтиленоксидом при температуре 100 - 1207 в присутствии водьі в специально сконструированном реакторе. В 72 патентном описаний изобретения 5И-А-1512967 описано получение М,М'-бис(2-гидроксизтил)-зтилендиамина посредством зтоксилирования зтилендиамина зтиленоксидом в молярном соотношениий 1 : 2 при температуре 40 - 50"С в приблизительно 2095-ном водном растворе. При такой реакции образуется цельій ряд побочньх продуктов. В патентной публикации ЕР-А-354993 предложено проводить реакции аминов, содержащих активнье атомь! водорода, с зтиленоксидом и/или пропиленоксидом при повьішенной температуре, желательно, при 130 - 180гС, под давлением вьіше атмосферного и без какого-либо растворителя, но в присутствиий каталитического количества гидроксида щелочного металла и/или алкоксида щелочного металла.
Из заявки ЮЕ-А-2013676 известно, что на первом зтапе можно провести реакцию зтилендиамина с зтиленоксидом без катализатора, а на втором зтапе преобразовать полученнье вьісшие продукть! конденсации в присутствий водорода (и, при необходимости, аммиака) и катализатора гидрирования в пиперазин, с 29 гидроксизтилпиперазин и М-аминозтилпиперазин. Го)
Известно также, что при получении зтилендиамина посредством аминирования монозтаноламина аммиаком образуются, помимо всего прочего, небольшие количества зтилендиамина и пиперазина, замещенньїх одной или несколькими гидроксизтильньми группами. Реакционную смесь, полученную при аминирований, затем разделяют посредством многоступенчатой перегонки. со 30 Получение аминозтилзтаноламина и гидроксизтилпиперазина связано с различньмми трудностями. Так, одна «су из них заключаеєтся в том, что зтоксилирование зтилендиамина приводит к образованию ряда нежелательньмх побочньїх продуктов, таких как ди-, три- или тетра(гидроксизтил)-зтилендиамин, которье, как и о непрореагировавшие зтилендиамин и зтиленоксид, а также воду, необходимо отделять от «-- аминозтилотаноламина, как правило, путем перегонки в вакууме. Использование водь в качестве катализатора
Зо приводит к образованию азеотропной смеси зтилендиамина с водой, имеющей вьісокую температуру кипения и о трудноразделимой. Зтоксилирование пиперазина приводит к образованию не только гидроксизтилпиперазина, но и ди-(гидроксизтил)-пиперазина. Полученную смесь продуктов обьічно разделяют путем перегонки в вакууме.
Если используются катализаторь), полностью или частично растворяющиеся в реагентах, их также следует « удалить перед обработкой реакционной смеси. В ходе реакций, проводимьїх при температуре вьіше 100"С, З 740 зтиленоксид реагирует также с водой, образуя зтиленгликоль, что приводит к потерям зтиленоксида и с затрудняет разделение смеси. з» Настоящее изобретение позволяет осуществлять получение аминозтилотаноламина и/или гидроксизтилпиперазина таким образом, что процесс очистки упрощается. Кроме того, настоящее изобретение обеспечиваєт непрерьівность реакции, устраняя проблемь), связаннье с проведением периодических 45 процессов. Кроме того, настоящее изобретение позволяет получить большой вьїход требуемьх соединений и і-й использовать реагенть, которне не обязательно должнь! бьїіть чисть!ми. - Зто становится возможньм за счет проведения реакций зтилендиамина, пиперазина или их смеси с зтиленоксидом в присутствий катализатора, включающей зтапь!:
Ме ї) непрерьівного взаимодействия зтилендиамина и/или пиперазина с зтиленоксидом в соотношениий 0,05 - 0,5
Ге) 20 моля, предпочтительно 0,1 - 0,3 моля, зтиленоксида на моль зтилендиамина и/или пиперазина в присутствий катализатора, со ї) подачи полученного потока продуктов зтоксилирования в установку для перегонки, предназначенную для обработки потока продуктов аминирования, получаемого при аминирований монозтаноламина аммиаком, и ії) перегонки потока продуктов зтоксилирования в зтой установке для перегонки с получением аминозтилзтаноламина и/или гидроксизтилпиперазина.
ГФ) В предпочтительном случае катализатором является вода или твердьй катализатор, не растворяющийся в ходе реакции зтоксилирования. Желательно подавать поток продуктов зтоксилирования в установку для о перегонки перед первой колонной, в которой в ходе перегонки потока продуктов аминирования происходит отделение соединения или смеси, содержащей соединение, являющееся частью потока продуктов 60 зтоксилирования. Такое осуществление способа, предложенного настоящим изобретением, позволяет обрабатьшвшать продуктьі реакции в установке, предназначенной для получения зтиленаминов путем каталитического аминирования монозтаноламина аммиаком, так как зтоксилированнье продукть, присутствующие в потоке продуктов зтоксилирования, присутствуют и в потоке продуктов аминирования, получаемом при каталитическом аминированиий монозтаноламина аммиаком. бо Оказалось, что очень удобно (и потому предпочтительно) проводить аминирование и зтоксилирование параллельно и обьединять поток продуктов зтоксилирования и поток продуктов аминирования в установке для перегонки. Кроме того, оказалось, что благодаря более вьісокому содержанию аминозтилотаноламина и/или гидроксизтилпиперазина в обьединенном потоке продуктов вьіделение зтилендиамина из азеотропной смеси Зтилендиамина с водой облегчаєтся.
В другом предпочтительном случаеє зтилендиамин и/или пиперазин отбирают в виде потока продуктов из установки для перегонки, где пройсходит обработка обьединенньїх потоков продуктов зтоксилирования и продуктов аминирования. Такой поток продуктов может частично или полностью состоять из азеотропной смеси зтилендиамина с водой (содержащей или не содержащей пиперазин), и в зтом случае вода служит /о Катализатором реакции зтоксилирования. Фракция, содержащая зтилендиамин, еще не полностью обработанная, может бьіть использована в качестве реагента.
Если вода, частично или полностью, используется в качестве катализатора, то реакцию зтоксилирования проводят при температуре 20 - 957С, предпочтительно 40 - 80"С. В таких условиях оказьівается возможньм добиться удовлетворительной степени зтоксилирования, а также вьісокой избирательности зтоксилирования, у/5 7.2. зтоксилирования активньїх атомов водорода аминосоединений, практически не сопровождающегося образованием гликолей или каким-либо зтоксилированием гидроксильньїх групп. Если реакция проводится без водьі, то ее удобно проводить при температуре 20 - 1507С, предпочтительно 40 - 1207С. Если используется твердьй катализатор зтоксилирования, не растворяющийся во время реакции, то исключаются дополнительнье зтапьі удаления катализатора. Примерами приемлемьїх твердьх катализаторов могут служить кислье ионообменники, кислье цеолить!, кислье глиньі и кислотьі Льюиса. Вьіражение "твердье катализаторь!" относится и к жидким катализаторам, связанньїм с твердьім носителем. Возможно также использовать твердьй катализатор зтоксилирования в сочетаниий с водой.
Преобразование зтилендиамина и пиперазина при помощи зтоксилирования в аминозтилзтаноламин и гидроксизтилпиперазин, соответственно, подразумеваєт, что только один из четьірех или двух активньх атомов (сх г5 Водорода в зтилендиамине или пиперазине, соответственно, будет реагировать с озтиленоксидом. В соответствии с настоящим изобретением, зту проблему решают, проводя реакцию со значительнь!м избьітком о зтилендиамина и/или пиперазина. Согласно способу, предложенному настоящим изобретением, можно также использовать зтилендиамин и/или пиперазин, содержащие в небольших количествах другие соединения с активньмми атомами водорода и получаемье из установки для аминирования. Зтоксилать!, образованнье из со зо Зтих соединений, а также не прореагировавшие зтилендиамин и пиперазин, могут бьіть получень! в виде чистьх продуктов или в виде остатка от перегонки с вьісокКкой температурой кипения, вместе с соответствующими ме) компонентами потока аминирования или отдельно от них. «о
Приемлемьїм исходньім продуктом для зтоксилирования является, например, зтилендиаминовая фракция, содержащая по меньшей мере 9595 по массе зтилендиамина, полученная из установки для перегонки. Если зта - фракция не содержит водьі, желательно проводить реакцию в присутствии твердого катализатора в безводной ю среде. Удобно также зтоксилировать смесь зтилендиамина и пиперазина, так как оба зти аминосоединения могут бьіть получень! в установке для перегонки. Такая смесь продуктов может содержать 60 - 10095 по массе, предпочтительно 80 - 9595 по массе, зтилендиамина и 0 - 4095 по массе, предпочтительно 0 - 2095 по массе, пиперазина. В предпочтительном случає используется азеотропная смесь, содержащая зтилендиамин и « образующаяся при реакциий монозтаноламина и аммиака. К азеотропной смеси можно добавить в с дополнительную порцию зтилендиамина и/или пиперазина, а также дополнительную порцию водь. Удобно, чтобьі такая смесь продуктов содержала 55 - 9595 по массе, предпочтительно 70 - 9095 по массе, з зтилендиамина; 1 - З09о по массе, предпочтительно 10 - 2095 по массе, водь;5 и 0 - 4095 по массе, предпочтительно 0 - 1095 по массе, пиперазина.
Проведение зтоксилирования зтилендиамина и/или пиперазина описанньм способом и обработка в с установке для перегонки продуктов аминирования, получаемьх при аминирований монозтаноламина аммиаком, дает простой и зкономичньй способ получения аминозтилотаноламина и/или гидроксизтилпиперазина. - Приложенньсе к настоящему описанию Фигурь! 1 и 2 схематически иллюстрируют два примера обьединения б процесса зтоксилирования с установкой для перегонки потока продуктов аминирования, получаемого при аминирований монозтаноламина аммиаком. В пояснениях к фигурам и в приведенньїх ниже примерах будут і использованьії следующие сокращения. с АЕЕА - аминозтилозтаноламин,
ОЕТА - дизтилентриамин,
ЕВА - зтилендиамин,
ЕО - зтиленоксид,
НЕР - гидроксизтилпиперазин, (Ф) МЕА - монозтаноламин, ка РІР - пиперазин.
Фиг.1 схематически иллюстрирует систему одновременного преобразования зтоксилированием ЕБА и/или бо РІР в АЕБА и/или НЕР. А, В и 0 - зто дистилляционнье колоннь! установки для перегонки потока продуктов аминирования, получаемого при аминирований МЕА аммиаком. С -зто система дистилляционньїх колонн для разделения различньїх продуктов, а Е - зто реактор для зтоксилирования ЕБА и/или РІР. Поток 11 продуктов аминирования опоступает в дистилляционную колонну А, где происходит отделение аммиака. В дистилляционной колонне В проийсходит отделение основной части водьі, присутствующей в потоке продуктов 65 аминирования, и ее отвод через трубопровод 31. Оставшиеся аминьі! поступают по трубопроводу 32 в систему дистилляционньїх колонн С, где происходит вьіделение азеотропной смеси ЕЮОА-вода, ЕБА, РІР, ОЕТА, АЕР и
НЕР и вьівод их, соответственно, через трубопроводь 41, 42, 43, 44, 45 и 46. Как правило, азеотропная смесь содержит 80 - 9095 по массе ЕБА, 0 - 595 по массе РІР и 10 - 2095 по массе водьі. Поток 46 аминов с вьісокКой температурой кипения отводят из системьі С. В колонне ОО зти аминь с вьісокой температурой кипения посредством перегонки разделяют на АЕЕА, которьій отводят через трубопровод 51, и донную фракцию, которую оотводят Через трубопровод 52. Азеотропную смесь 41, частично или полностью, после необязательного охлаждения в охладителе К до приемлемой температурь! реакции, подают через трубопровод 61 в реактор Е для зтоксилирования. При необходимости к азеотропной смеси через трубопровод 64 можно добавить воду, а через трубопровод 63 -пиперазин. Зтиленоксид поступает в реактор Е через трубопровод 65, /ро жЖелательно, в нескольких местах. Реакционную смесь, образующуюся в реакторе Е для зтоксилирования, которая помимо ЕБА и водьі содержит аддуктьії ЕОА и/или РІР, соединяют для перегонки с очищенньім от аммиака потоком 22 продуктов аминирования.
На фиг.2 изображена другая система, позволяющая изготовить АЕЕА в большем количестве, чем зто возможно при использований только азеотропной смеси ЕВА-вода. Одинаковье компоненть! на обеих фигурах 7/5 обозначень! одинаково. Часть потока 42, состоящую из ЕОА, направляют для зтоксилирования по трубопроводу 62 в реактор / для зтоксилирования, содержащий в качестве катализатора кисльій ионообменник. Добавление водьі не требуется. Поскольку реакционная смесь содержит ЕО и избьток ЕЮБА, в потоке 71 продуктов зтоксилирования присутствуют, помимо ЕРА, только озтоксилать ЕЮА. Затем поток 71 продуктов зтоксилирования обьединяют с потоком 32 из дистилляционной колоннь! В, которая в результате оказьіввается под меньшей нагрузкой.
В обьеме настоящего изобретения возможен цельй ряд вариантов устройства установки для перегонки и ее обьединения с реактором для зтоксилирования. Например, поток 41 на фиг.2, те. азеотропную смесь зтилендиамина с водой, можно полностью или частично подать в реактор / для зтоксилирования. В зтом случае, однако, следует обьединить поток продуктов зтоксилирования с очищенньім от аммиака потоком 22 с продуктов аминирования из колоннь А.
Ниже мьі проиллюстрируем настоящее изобретение при помощи двух примеров. і)
Пример 1.
Поток, виіходящий из установки для перегонки согласно фиг.1 и содержащий 7295ЕБА, 490РІР и 2395 водь, охладили до 40"С и подали в реактор для зтоксилирования со статической мешалкой. Затем в несколько со зо приемов в реактор добавили зтиленоксид, так чтобьї молярное соотношение ЕБА и ЕО составляло 1: 0,17. В ходе реакции температура возросла до 90 - 9570. Поток продуктов зтоксилирования, виіходящий из реактора, о содержал 56,590ЕБА, 2,590РІР, 19,595 водьі, 1790АЕЕА, З90НЕР и 1,595 других продуктов реакции. Зтиленоксид Ге прореагировал полностью. Девяносто пять процентов затраченного ЕСА и 93905 затраченного РІР бьіли преобразовань! в АЕЕА и НЕР. Семьдесят девять процентов использованного ЕО ушли на образование АЕЕА, -- з5 1196 - на образование НЕР и 1095 - на образованиє других продуктов. Полученньй поток продуктов ю зтоксилирования обьединили с потоком продуктов аминирования для перегонки. При обработке в соответствий с фиг.1 количество АЕЕА и НЕР оказалось больше ожидаемого.
Пример 2
Поток, содержащий ЕБВА (более 99,595 по массе ЕВА, охлажденньй до 50"С), в соответствии с фиг.2 подали « 0 в реактор для зтоксилирования, содержащий твердьй катализатор, состоящий из ионообменника в в с сульфоновокислой форме. Кроме того, в реактор в несколько приемов подали 0,105 молей зтиленоксида на моль ЕЮСА и провели реакцию приблизительно при 757С. Поток продуктов зтоксилирования, вБХходяЯщий из ;» реактора, содержал 8590ЕБА, 1495АЕЕА и 190 других продуктов реакции. ЕО прореагировал полностью. Более 9995 затраченного ЕБА бьло преобразовано в АЕЕА. Полученньй поток продуктов зтоксилирования
Ообьединили для перегонки с потоком продуктов аминирования. При обработке в соответствий с фиг.2 с количество АЕЕА оказалось больше ожидаемого.

Claims (8)

  1. - Формула винаходу о 1. Способ получения аминозтилотаноламина и/или гидроксизтилпиперазина посредством зтоксилирования «со зтилендиамина и/или пиперазина зтиленоксидом в присутствийи катализатора, предусматривающий: непрерьівное взаймодействие зтилендиамина и/или пиперазина с зтиленоксидом при соотношений зтиленоксида и зтилендиамина и/или пиперазина 0,05 - 0,5 моля, предпочтительно 0,1 - 0,3 моля на моль; подачу полученного потока продуктов зтоксилирования в установку для перегонки, предназначенную для обработки потока продуктов аминирования, получаемого при аминирований монозтаноламина аммиаком; (Ф) перегонку потока продуктов зтоксилирования в установке для перегонки с о получением ГІ аминозтилотаноламина и/или гидроксизтилпиперазина.
  2. 2. Способ по п.17, отличающийся тем, что взаймодействие вьіполняют в присутствии водьі, служащей бо Катализатором, при температуре 20 - 957С, предпочтительно 40 - 8070.
  3. 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаймодействие вьіполняют без водьі, но в присутствии твердого катализатора, не растворяющегося во время реакции, при температуре 20 - 1507С, предпочтительно 40 - 12076.
  4. 4. Способ одному из пп.1, 2 или З, отличающийся тем, что поток продуктов зтоксилирования подают в установку для перегонки перед первой колонной, где в ходе перегонки потока продуктов аминирования де происходит вьіделение соединения или смеси, содержащей соединение, являющееся частью потока продуктов зтоксилирования.
  5. 5. Способ по любому одному из пп.1-4, отличающийся тем, что поток продуктов зтоксилирования обьединяют с потоком продуктов аминирования и проводят их совместную перегонку в установке для перегонки.
  6. б. Способ по любому одному из пп.1-5, отличающийся тем, что проводят зтоксилирование зтилендиаминовой фракции, содержащей по меньшей мере 9595 по массе зтилендиамина и полученной из установки для перегонки.
  7. 7. Способ по любому одному из пп.1, 2, 4 или 5, отличающийся тем, что проводят зтоксилирование смеси продуктов, содержащей 55 - 9595 по массе, предпочтительно 70 - 9095 по массе, зтилендиамина; 1 - 3095 по /р массе, предпочтительно 10 - 2095 по массе, водь и до 2095 по массе, предпочтительно до 10950 по массе, пиперазина.
  8. 8. Способ по одному из пп.3, 4 или 5, отличающийся тем, что проводят зтоксилирование смеси продуктов, содержащей 60 - 10095 по массе, предпочтительно 80 - 9595 по массе, зтилендиамина; и до 4095 по массе, предпочтительно 5 - 2095 по массе, пиперазина.
    0. й й й 0. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2002, М 12, 15.12.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. се що о (ее) со (Се) «- ІС о)
    - . а 1 - (е)) (95) со ко бо б5
UA97063429A 1995-02-08 1996-11-01 Спосіб одержання аміноетилетаноламіну та/або гідроксіетилпіперазину UA51638C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9500444A SE511531C2 (sv) 1995-02-08 1995-02-08 Förfarande för framställning av aminoetyletanolamin och/eller hydroxietylpiperazin
PCT/EP1996/000207 WO1996024576A1 (en) 1995-02-08 1996-01-11 Method for producing aminoethylethanolamine and/or hydroxyethyl piperazine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA51638C2 true UA51638C2 (uk) 2002-12-16

Family

ID=20397122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA97063429A UA51638C2 (uk) 1995-02-08 1996-11-01 Спосіб одержання аміноетилетаноламіну та/або гідроксіетилпіперазину

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6013801A (uk)
EP (1) EP0821664B1 (uk)
JP (1) JP3974939B2 (uk)
KR (2) KR100379669B1 (uk)
CN (1) CN1133618C (uk)
AR (1) AR000886A1 (uk)
AT (1) ATE191453T1 (uk)
AU (1) AU699182B2 (uk)
BG (1) BG61943B1 (uk)
BR (1) BR9607023A (uk)
CA (1) CA2208439C (uk)
CZ (1) CZ291435B6 (uk)
DE (1) DE69607604T2 (uk)
DK (1) DK0821664T3 (uk)
EE (1) EE03391B1 (uk)
ES (1) ES2146866T3 (uk)
FI (1) FI973254A0 (uk)
GE (1) GEP19991727B (uk)
GR (1) GR3033408T3 (uk)
HU (1) HU218150B (uk)
MX (1) MX197570B (uk)
MY (1) MY112955A (uk)
NO (1) NO306776B1 (uk)
PL (1) PL183057B1 (uk)
PT (1) PT821664E (uk)
RU (1) RU2159226C2 (uk)
SE (1) SE511531C2 (uk)
TW (1) TW389756B (uk)
UA (1) UA51638C2 (uk)
WO (1) WO1996024576A1 (uk)
ZA (1) ZA96351B (uk)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1206222C (zh) * 2001-12-28 2005-06-15 株式会社日本触媒 制备n－羟烷基化合物的方法和异氰脲酸三（2－羟乙基）酯组合物
DE10335991A1 (de) * 2003-08-01 2005-02-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Ethylenaminen
ES2426165T3 (es) * 2010-03-18 2013-10-21 Basf Se Procedimiento para la obtención de aminocarboxilatos pobres en productos secundarios
WO2012055893A1 (de) * 2010-10-29 2012-05-03 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1,4-bishydroxyethyl-piperazin
CN102786425B (zh) * 2011-05-19 2014-06-04 中国科学院大连化学物理研究所 生产β-羟乙基乙二胺的方法
CN102617363A (zh) * 2012-03-13 2012-08-01 河北科技大学 一种乙二胺和环氧乙烷合成羟乙基乙二胺的新工艺
JP6070088B2 (ja) * 2012-05-31 2017-02-01 東ソー株式会社 Ｎ−アルキルピペラジン類の精製方法
CN103936601B (zh) * 2013-01-23 2016-08-03 中国石油化工股份有限公司 乙醇胺生产中的氨回收方法
CN103908873B (zh) * 2014-04-04 2016-03-09 江苏蓝电环保股份有限公司 一种从工业废气中回收二氧化硫的方法
CN103908872B (zh) * 2014-04-04 2015-12-30 江苏蓝电环保股份有限公司 一种从工业废气中回收二氧化硫的吸收剂及回收方法
CN104130208B (zh) * 2014-08-04 2016-01-13 西安近代化学研究所 一种n-甲基哌嗪与n-乙基哌嗪的分离方法
EP3322696B1 (en) * 2015-07-15 2021-09-01 Dow Global Technologies LLC Process for making hydroxyethyl piperazine compounds
CN107089916B (zh) * 2016-06-02 2019-06-21 补天新材料技术有限公司 甲酸有机胺盐类化合物及其作为发泡剂的用途
CN106543104B (zh) * 2016-11-04 2019-02-01 山东铂源药业有限公司 一种1-(2-羟基乙基)哌嗪的合成方法
CN106866583B (zh) * 2017-01-22 2019-02-19 绍兴兴欣新材料股份有限公司 一种二(2-羟乙基)哌嗪的制备方法
EP3652144B1 (en) * 2017-07-10 2022-09-07 Nouryon Chemicals International B.V. Process for making higher ethylene amines
MX2021004833A (es) 2018-10-30 2021-09-10 Dow Global Technologies Llc Produccion de hidroxietilpiperazina.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE206670C (uk) *
US3639403A (en) * 1969-03-26 1972-02-01 Jefferson Chem Co Inc Method for the preparation of piperazine and substituted piperazines
DE2716946C2 (de) * 1977-04-16 1986-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von monohydroxyalkylierten Aminen
US4338443A (en) * 1980-08-15 1982-07-06 Texaco Inc. Synthesis of N-(2-hydroxyethyl)piperazine
DD206670A3 (de) * 1982-03-15 1984-02-01 Leuna Werke Veb Verfahren zur herstellung von n-(beta-hydroxyethyl-)piperazin
JPS58162625A (ja) * 1982-03-23 1983-09-27 Toyo Soda Mfg Co Ltd ポリウレタン製造用触媒
DE3824304A1 (de) * 1988-07-18 1990-02-22 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von anlagerungsprodukten von ethylenoxid und/oder propylenoxid an amine bzw. amide
DE4325848A1 (de) * 1993-07-31 1995-02-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N-(2-Hydroxyethyl)-piperazin

Also Published As

Publication number Publication date
MY112955A (en) 2001-10-31
AR000886A1 (es) 1997-08-06
PT821664E (pt) 2000-07-31
ATE191453T1 (de) 2000-04-15
AU4537696A (en) 1996-08-27
PL321187A1 (en) 1997-11-24
JPH10513456A (ja) 1998-12-22
NO306776B1 (no) 1999-12-20
BG101668A (en) 1998-02-27
EE03391B1 (et) 2001-04-16
CN1173862A (zh) 1998-02-18
GEP19991727B (en) 1999-08-12
GR3033408T3 (en) 2000-09-29
US6013801A (en) 2000-01-11
CZ291435B6 (cs) 2003-03-12
MX197570B (es) 2000-07-17
ES2146866T3 (es) 2000-08-16
FI973254A (fi) 1997-08-07
NO973509L (no) 1997-07-30
TW389756B (en) 2000-05-11
DK0821664T3 (da) 2000-09-04
EE9700170A (et) 1998-02-16
HU218150B (hu) 2000-06-28
MX9705702A (es) 1998-02-28
BR9607023A (pt) 1997-11-04
CN1133618C (zh) 2004-01-07
CA2208439A1 (en) 1996-08-15
HUP9702428A2 (hu) 1998-04-28
BG61943B1 (bg) 1998-10-30
DE69607604T2 (de) 2000-08-10
SE9500444D0 (sv) 1995-02-08
RU2159226C2 (ru) 2000-11-20
CA2208439C (en) 2006-12-12
EP0821664B1 (en) 2000-04-05
HUP9702428A3 (en) 1999-05-28
NO973509D0 (no) 1997-07-30
KR19987001986A (uk) 1998-06-25
KR19980701986A (ko) 1998-06-25
ZA96351B (en) 1996-08-01
DE69607604D1 (de) 2000-05-11
FI973254A0 (fi) 1997-08-07
PL183057B1 (pl) 2002-05-31
AU699182B2 (en) 1998-11-26
WO1996024576A1 (en) 1996-08-15
SE511531C2 (sv) 1999-10-11
JP3974939B2 (ja) 2007-09-12
KR100379669B1 (ko) 2003-06-09
CZ231297A3 (en) 1997-11-12
SE9500444L (sv) 1996-08-09
EP0821664A1 (en) 1998-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA51638C2 (uk) Спосіб одержання аміноетилетаноламіну та/або гідроксіетилпіперазину
JP4664914B2 (ja) エチレンアミンの製造方法
JP6169151B2 (ja) エチレンジアミン、ｎ−メチルエチレンジアミンおよび水を含有する混合物を蒸留する方法、およびそれによって得られた、僅かなｎ−メチルエチレンジアミン含量を有する、エチレンジアミンとｎ−メチルエチレンジアミンとの混合物
CN110959004B (zh) 制备亚乙基胺和亚乙基胺衍生物的方法
JP2020526535A (ja) 高級エチレンアミンまたはその尿素誘導体を調製する方法
JP5806116B2 (ja) 求核性化合物のトランスアルコキシル化
KR20180103154A (ko) 고급 에틸렌 아민 및 에틸렌 아민 유도체의 제조 방법
MXPA97005702A (en) Method for producing aminoetiletanolamine and / or hydroxyethylpiperaz
KR20060054397A (ko) 에틸렌아민의 제조 방법
JP5200023B2 (ja) モルホリン（ｍｏ）、モノアミノジグリコール（ａｄｇ）、アンモニア及び水を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法
CN110997640B (zh) 将亚乙基胺化合物的环状单脲转化为亚乙基胺化合物的方法
WO2017159814A1 (ja) アルカノールアミン類の製造方法
TW446693B (en) Process for the production of N,N,N',N')-tetra-(2-hydroxyethyl)-ethylene diamine
CN111741949B (zh) 通过蒸馏连续分离包含吗啉(mo)、单氨基二甘醇(adg)、氨、水和甲氧基乙醇(moe)的混合物的方法
US4404063A (en) Method for the separation of indole
PL174249B1 (pl) Sposób otrzymywania mieszaniny alkanoloamin
WO2024002740A1 (en) Method for manufacture of ethyleneamines
SK2496A3 (en) Method for producing alkanolamines and alkyl alkanolamines
JPS5811940B2 (ja) ジメチルホルムアミドの製造方法
JP2009280556A (ja) モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置
UA73680C2 (en) A method for the preparation of o-alkylphenols