TW389756B - Method for producing aminoethylethanolamine and/or hydroxyethyl piperazine - Google Patents

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須誚委贷明; .-案"正泣是>-£更原實^^容 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 原子之一，分別地與環氧乙烷反懕。根據本發明，埴涸問 題薄由實施K顯著過量乙二胺及/或锹嗪反應而解決。在 該方法中，也可使用包含少最具有從胺化裝置中獲得之反 應氩原子的其他的化合物的乙二胺及/或哌嗪。從該等化 合物所形成之乙氧化物，以及未反應之乙二胺和哌嗪可回 收如純產物或當做高沸騰蒸餾殘餘物*可選擇地和胺基化 作用流之相當成分结合在一起。 遛合於乙氧化作用的起始產物例如為乙二胺部份，其 係包含至少95重量％乙二胺且其係從蒸餾裝置獲得。若該 部份為無水，反應較佳進行於無水環境存有固«催化劑。 其亦通合乙氧化乙二胺和哌嗪的混合物*於此情況下該二 種胺化合物可能已在蒸籣装置中獲得。該產物混合物可包 含6 0 - 1 0 0重量％，較佳80-95重量％的乙二胺，和0-40重 量％，較佳0-2 0重董％的哌嗪。當反應單乙酵胺和氨時較 佳使用所形成之乙二胺共沸液製得者。額外的乙二胺及/ 或哌嗪也可加至共沸液中•如同可加添額外量的水。方便 地*該產物混合物包含55-9 5重量％ *較佳70-90重里％的 乙二胺；1-30重量％，較佳10-20重量％的水；和0-40重 量％ *較佳0-10重的帮嗪。如上述者·水係存於此乙 氧基化方法的催化作用反應。當未存有水時，較佳為固艚 的催化劑存在量為使反應條件下，催化活性約相同於存有 1-30%簠量的水。 «由所述的特別方法中實施乙二胺及/或哌嗪的乙氧 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 _B7__ 五、發明説明（丨） 本發明係有瞄用Μ製備胺基乙基乙酵胺，羥基乙基哌 嗪或者該等化合物二者之方法，其係藉由於過量乙二胺哌 嗪中連續地乙氧基化乙二胺*哌嗪或其混合物。然後所得 之乙氧化作用產物流於用以處理在使用氨之單乙酵胺的胺 基化作用獲得之胺基化作用產物流的蒸餾装置中蒸餾處理 0 長久Κ來已知，例如從Knorr及其研究同仁，Ber. 35 (1902)，第447 0頁，藉由在室溫將環氧乙烷和乙二胺於大 量水存在下反應產生胺基乙基乙醇胺。該反應進行於過量 之乙二胺裨使遴免較高的加成物的形成，例如Ν，Ν’-雙（2 -羥基乙基-乙二胺。DE-A-2 , 716，946揭示在1 0 0- 1 2 0·〇的 溫度和在特別地一發展反應設備裡中的水存在下藉由將乙 二胺和環氧乙烷反應產生胺基乙基乙酵胺之不連鑛的方法 。專利說明書S-U-A- 1 , 5 1 2 , 967揭示在4 0 - 5 0 °C的溫度在1 : 2的莫耳比和在大約20%水溶液中藉由用環氧乙烷乙氧基 化乙二胺製備Ν,(Γ-雙（2-羥基乙基）-乙二胺。這反應產生 很多的副產物。專利公開ΕΡ-Α- 354 993提議一種包含反應 氫原子之胺係與環氧乙烷及/或環氧丙烷一起於高&，方 便地130-180 *0的溫度，在1壓力以上大氣壓下和無任何 溶劑存在下但觸媒反應量的鹼金靥氫氧化物及/或鹼金靥 烷氧化物存在下反應。 從gE-A-2 · 013 · 676知道，在第一的步琢中*於催化劑 的存在下將乙二胺和環氧乙烷反應，和在第二步驟，在氳 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意^項再填寫本頁)

•1T ί匕補无 中 央 揉 準 局 % 工 消 费 合 作 社 印 製 A、,》*·· ' ¥月' A7 B7 經 五、發明説明 ( ) 化 作用和 藉由 實 施 在 蒸 皤 置 中 處 理 得 白 於單 乙 酵 胺 與氟 之 胺化作 用所 得 之 胺 基 化 作 用 產 物 9 可 獲 得胺 基 乙 基 乙酵 胺 及/或 羥基 乙 基 锨 嗪 作 用 的 籣 單 和 有 利 價格 的 棋 態 0 附圓 1和 2 槪 要 地 舉 例 說 明 二 個 實 施 例， 其 為 乙 氧化 作 用過程 如何 與 用 於 處 理 得 白 於 單 乙 酵 胺 與氨 的 胺 化 作用 所 得產物 流之 蒸 餾 装 置 整 合 0 下 列各項 縮寫 係 使 用 於 1 中 以 及 下 列 實 胨 例中 的 說 明 0 AEEA =胺 基 乙 基 乙 m 胺 DETA =二 伸 乙 三 胺 EDT 三乙 二 胺 E0 =環 氧 乙 烷 HEP =羥 基 乙 基 啾嗪 MEA =單 乙 酵 胺 PIP =.哌 嗪 圖1 概要 地 舉 例 說 明 EDA及/或 PIP至AEEA及/或HEP的 整 合性乙 氣化 作 用 的 排 列 0 A 9 B 和 D 為 蒸皤 装 置 中 處理 用 氨胺化 HEA 中 所 得 胺 基 化 作 用 產 物 流 的 塔， C 為 用 於分 離 各種不 同產 物 的 蒸 餾 塔 的 糸 统 » 且 為 用 於乙 氧 基 化 EDA 及 /或 PIP的 反 應 器 0 胺 基 化 作 用 產 物 流 11被 引 入 蒸 餾塔 A 内，在 其中 氨 被 分 離 0 在 蒸 m 塔 B 中 存在 胺 基 化 作用 產 物流中 的水 之 主 要 部 份 被 分 離 且 經 導 管 3 1排 出 0 該 等剩 餘 的胺經 導管 32引 導 至 蒸 龌 糸 統 C t 其 中 為 EDA- 水 共 沸液 EDA » PIP， DETA ，AEP和 HEP -8 - 經 由 分 別 該 導管 4 1 > 42 ，43 請 先 閱 面 之 注 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS〉A4规格（210X297公釐） t 奢 經濟部中央標率局WC工消费合作社印製 A7 _B7__

五、發明説明（VO (和可選擇地氨）和水合作用催化劑之存在下那些被形成 的較高冷凝產物反懕成呢嗪*羥基乙基呢嗪和N-胺基乙基 裉嗪。 其進一步知道藉著Μ氨和其他事物之單乙酵胺的胺基 化作用製備乙二胺造成與較小童的乙二胺和哌嗪經取代一 或更多的羥基乙基基團。然後在胺基化作用中獲得的反懕 混合物藉由多步驟蒸餾分雄。 有與胺基乙基乙酵胺和羥基乙基哌嗪的製備有關的許 多困難。因此，一個問題是乙二胺的乙氧化作用造成許多 的不受歡迎的副產物的形成，例如二-，三-或四（羥基乙 基）-乙二胺，連同未反應乙二胺和環氧乙烷Κ及任何存在 的水，必須從胺基乙基乙酵胺中分離*通常Κ真空蒸皤。 Κ水當作催化劑造成乙二胺和水的一個高沸騰共沸液的形 成，乙二胺和水的高沸騰共沸液的形成是不易壊的。咪嗪 的乙氧化作用造成不只羥基乙基哌嗪之形成且亦形成二-(羥基乙基）一哌嗪。所得的產物混合物通常以真空蒸餾分 離。如果使用是用全部或部分溶解於反應物中之催化劑做 成的，其應於該反應混合物的處理之前被除去。在ίου υ Μ上的反應*環氧乙烷亦於在之水反應形成乙二酵，該乙 二酵造成環氧乙烷之損失和進一步的分離問題。 本發明的目的係製備胺基乙基乙酵胺及/或羥基乙基 哌嗪，於該方法中藺單化純化作用過程。本發明另外目的 是該反應應連續地進行，如此對於避免與反應批次有關的 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Α4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

補充 -— J__ B7_ _ 五、發明説明（) ，44，45和46被分離。通荜，該共沸液包含8〇_9〇重量％ EDA，0-5重量％卩1?和10 -20重量％水。髙沸騰胺之流46 離開塔C之系統。在塔D中*該等高沸騰胺藉由蒸皤分離 成AEEA·其係經専管51排出，和底部份，其經導管52排出 。共沸液41，全部或部分和可在冷卻器K中理擇性冷卻至 逋當的反應溫度之後，經導管61引導至乙氧化作用反懕器 E中◊如果如此需要，更多的水可經専管64加至共沸液中 ，且更多的锨嗪可經導管6 3加入。於幾涸地方環氧乙烷經 導管6 5合適地引進反應器E内。在乙氧化作用反應器E形 成之反應混合物，乙氧化作用反應器E除EDA和水外包含 EDA加成物及/或PIP加成物，係與蒸餾的無胺胺基化作用 產物流22结合。 圔2顯示薄擇性的排列，當只有便用EDA-水共沸液時 可使更多的AEE A的製造是可能的。如圈1之相似的成分藉 由相以指示而識別。監於乙氧化作用，流4 2的部份，其由 E D A所組成，經由導管6 2引到乙氧化作用反應器J *乙氧 化作用反應器J包含當做催化劑的酸離子交換劑。不需要 加入水。因為反應混合物包含EO和遇量EDA *所Μ只有EDA 乙氧化物是，除了 EDA之外，從乙氧化作用產物流71獲得 。然後|乙氧化作用產物流71與來自蒸餾塔B的流32结合 ，结果其進行比較少的填充。 很多蒸豳裝置的排列和使用乙氧化反應器的整合在本 發明的範園内是想得到的。例如，圖2中的流41，也就是 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央揉準局負工消费合作社印製 A7 B7

問題。本發明進一步的目的是達成想要的化合物的高生產 率和使能夠使用不需是純的反懕物。 頃發現該等目的藉由將乙二胺，呢嗪或其混合物與氧 乙烷在催化劑存在下反應而被達到，該反懕方法包括下列 步驟： i) 於觸媒存在下連續反應乙二胺及/或呢嗪和0 . Οδό.5 莫爾 ，較佳 0· 卜 Q.3 莫爾的環氧乙烷 （每 一其爾 乙二胺及/或呢嗪的）， ϋ) 將所得之乙氧化作用產物流引至蒸餾装置之內，'該 蒸餾裝置設計為處理藉由於用胺胺化單乙酵胺中所 得的胺化作用產物流，及 iii)在蒸餾装置中蒸餾乙氧化作用產物流同時回收胺基 乙基乙醇胺及/或羥基乙基哌嗪。 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 較佳地，所使用的催化劑由水或在乙氧化作用反應期 間不溶解的固體催化劑所組成。方便地，在第一個塔之前 乙氧化作用產物流被引入蒸餾裝置內其，在胺基化作用產 物流的蒸餾中，化合物或混合物被分離，其係包含形成乙 氧化作用產物流部份之化合物。由於根據本發明方法的安 装啟用模態的结果，該等產物可於欲用Μ藉由用氨之軍乙 醇胺的的觸媒胺化作用製備乙二胺的裝置中進行。因此發 現於乙氧化產物流中之乙氧化產物亦存在於用氨的單乙酵 胺之觸媒胺化作用反應中所得之胺化作用產物流中。 在一較佳安裝啟用棋態中，頃發現特別地適合進行胺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） 經濟部中央標窣局負工消費合作社印製 389756 - 五、發明説明（) 乙二胺和水的共沸液可全部或部分引進入乙氧化作用反應 器j之内。然而•如果如此，乙氣化作用產物流應該與來 自塔A的無胺胺基化作用產物流2 2结合。 現在拜由二個實施例之幫助將進一步舉例說明本發明。 實施例1 根據圓1離開蒸餾裝置且包含72%的EDA，4¾ PIP 和23%水之流冷卻到40¾和引入至具有靜態混合器的乙氧 化作用反應器內。然後在幾個步驟中將於1: 0.17之EDA對 EO爾耳比的瓌氣乙烷加入至反應器中。在反應中，溫度上 升到90-95^：。乙氣化產物流來自包含56.5%的£0丸，2.5 %的？1?，19.5%的水，1炻的众££点，3%的0卩和1.5%其 他產物的反應器。所有的環氧乙烷己反應。9 5%的EDA消 耗，和93%的PIP消耗已反應成AEEA和HEP。79%所供應的 EO已反應成AEEA，同時其11%反應成HEP和其10%反應成 其他產物。將所產生的乙氧化產物流與蒸皤作用的胺化作 用產物流合併在一起。在根據圓1之方法中，從分析中得 到AEEA和HEP二者加人之預期的數量。 實胨例2 根據匾2包含EDA的流（超過99.5簠量％EDA;冷卻到 50Ό)被引入於磺-酸形式之由離子交換劑所組成的固體催 化劑之乙氧化作用反應器内。除此之外，於幾個步驟中將 0.1Q 5莫爾環氧乙烷（每莫》EDA)供應至反應器中，且反應 在大約751C下實施。離開反應器之乙氧化作用流包含85% -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) *,τ 經濟部中央橾準局員工消費合作社印褽 A7 B7__ 五、發明説明（屮） 化作用和平行的乙氧基化作用及在蒸餾装置中结合乙氧化 作用產物流和的胺化作用產物流。由於如此结合之產物流 中較高含量的胺基乙基乙酵胺及/或羥基乙基哌嗪，除此 之外，頃發現利於從乙二胺和水的共沸液回收乙二胺。 在另外一較佳安裝啟用模態中*乙二胺及/或哌嗪從 乙氧化作用產物流和該胺化產物流被胺處理的蒸皤裝置中 以產物流的形式排出。該產物流可全部或部分由乙二胺和 . 水（可選擇地包含啪嗪）的共沸液所組成，在此情況水將 作為乙氧化作用反應中的催化劑。然後含乙二胺之部份， 其還沒有被完全處理，可作為反應物。 如果水，全部或部分，作為催化劑，乙氧化作用反應 在20-951，較佳40-80 =的溫度實行。在此情況下，頃發 現可達到滿意的乙氧化作用率Μ及胺化合物之反應氫原子 的乙氧化作用之高選擇性，在那裡實際上沒有形成二酵類 或任何的羥基的乙氧化作用。如果反應在沒有水存在下進 行，反應溫度合適地是2D-150t：，較佳40-120TC。如果使 用的是在反應期間不溶解的固體乙氧化作用催化劑，可避 免除去催化劑頡外的過程步驟。適當固體催化劑的例子為 酸離子交換劑，酸沸石，酸性黏土和路易斯酸。術語固體 催化劑也包括结合至固體載髏的液態催化劑°其進一步可 使用和水一起組合之固體乙氧化作用催化劑。 乙二胺和锨嗪分別至胺基乙基乙酵胺和羥基乙基呢嗪 的乙氧化作用，暗示僅乙二胺和哌嗪之四和二個的反應氫 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 χ 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 胍3.綠正 .月 π /：- .ϊ- ___ 389756 A7 B7 五、發明説明（） 的EDA，14%的AEE A和1%苒他的產物。所有的E0已反應。 超通9 9¾的EDA消耗已反應成AEEA。將所產生的乙氧化作 用產物流與蒸《的胺基化作用產物流结佘。在根據画2之 方法中，從分析中得到AEEA和 HEP二者加入之預期的數量 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央棵隼局負工消费合作社印裝 11 本紙張尺度適用t國國家搮準（CNS ) A4规格（210x297公釐）

須誚委贷明; .-案"正泣是>-£更原實^^容 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 原子之一，分別地與環氧乙烷反懕。根據本發明，埴涸問 題薄由實施K顯著過量乙二胺及/或锹嗪反應而解決。在 該方法中，也可使用包含少最具有從胺化裝置中獲得之反 應氩原子的其他的化合物的乙二胺及/或哌嗪。從該等化 合物所形成之乙氧化物，以及未反應之乙二胺和哌嗪可回 收如純產物或當做高沸騰蒸餾殘餘物*可選擇地和胺基化 作用流之相當成分结合在一起。 遛合於乙氧化作用的起始產物例如為乙二胺部份，其 係包含至少95重量％乙二胺且其係從蒸餾裝置獲得。若該 部份為無水，反應較佳進行於無水環境存有固«催化劑。 其亦通合乙氧化乙二胺和哌嗪的混合物*於此情況下該二 種胺化合物可能已在蒸籣装置中獲得。該產物混合物可包 含6 0 - 1 0 0重量％，較佳80-95重量％的乙二胺，和0-40重 量％，較佳0-2 0重董％的哌嗪。當反應單乙酵胺和氨時較 佳使用所形成之乙二胺共沸液製得者。額外的乙二胺及/ 或哌嗪也可加至共沸液中•如同可加添額外量的水。方便 地*該產物混合物包含55-9 5重量％ *較佳70-90重里％的 乙二胺；1-30重量％，較佳10-20重量％的水；和0-40重 量％ *較佳0-10重的帮嗪。如上述者·水係存於此乙 氧基化方法的催化作用反應。當未存有水時，較佳為固艚 的催化劑存在量為使反應條件下，催化活性約相同於存有 1-30%簠量的水。 «由所述的特別方法中實施乙二胺及/或哌嗪的乙氧 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ί匕補无 中 央 揉 準 局 % 工 消 费 合 作 社 印 製 A、,》*·· ' ¥月' A7 B7 經 五、發明説明 ( ) 化 作用和 藉由 實 施 在 蒸 皤 置 中 處 理 得 白 於單 乙 酵 胺 與氟 之 胺化作 用所 得 之 胺 基 化 作 用 產 物 9 可 獲 得胺 基 乙 基 乙酵 胺 及/或 羥基 乙 基 锨 嗪 作 用 的 籣 單 和 有 利 價格 的 棋 態 0 附圓 1和 2 槪 要 地 舉 例 說 明 二 個 實 施 例， 其 為 乙 氧化 作 用過程 如何 與 用 於 處 理 得 白 於 單 乙 酵 胺 與氨 的 胺 化 作用 所 得產物 流之 蒸 餾 装 置 整 合 0 下 列各項 縮寫 係 使 用 於 1 中 以 及 下 列 實 胨 例中 的 說 明 0 AEEA =胺 基 乙 基 乙 m 胺 DETA =二 伸 乙 三 胺 EDT 三乙 二 胺 E0 =環 氧 乙 烷 HEP =羥 基 乙 基 啾嗪 MEA =單 乙 酵 胺 PIP =.哌 嗪 圖1 概要 地 舉 例 說 明 EDA及/或 PIP至AEEA及/或HEP的 整 合性乙 氣化 作 用 的 排 列 0 A 9 B 和 D 為 蒸皤 装 置 中 處理 用 氨胺化 HEA 中 所 得 胺 基 化 作 用 產 物 流 的 塔， C 為 用 於分 離 各種不 同產 物 的 蒸 餾 塔 的 糸 统 » 且 為 用 於乙 氧 基 化 EDA 及 /或 PIP的 反 應 器 0 胺 基 化 作 用 產 物 流 11被 引 入 蒸 餾塔 A 内，在 其中 氨 被 分 離 0 在 蒸 m 塔 B 中 存在 胺 基 化 作用 產 物流中 的水 之 主 要 部 份 被 分 離 且 經 導 管 3 1排 出 0 該 等剩 餘 的胺經 導管 32引 導 至 蒸 龌 糸 統 C t 其 中 為 EDA- 水 共 沸液 EDA » PIP， DETA ，AEP和 HEP -8 - 經 由 分 別 該 導管 4 1 > 42 ，43 請 先 閱 面 之 注 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS〉A4规格（210X297公釐） t 奢

補充 -— J__ B7_ _ 五、發明説明（) ，44，45和46被分離。通荜，該共沸液包含8〇_9〇重量％ EDA，0-5重量％卩1?和10 -20重量％水。髙沸騰胺之流46 離開塔C之系統。在塔D中*該等高沸騰胺藉由蒸皤分離 成AEEA·其係經専管51排出，和底部份，其經導管52排出 。共沸液41，全部或部分和可在冷卻器K中理擇性冷卻至 逋當的反應溫度之後，經導管61引導至乙氧化作用反懕器 E中◊如果如此需要，更多的水可經専管64加至共沸液中 ，且更多的锨嗪可經導管6 3加入。於幾涸地方環氧乙烷經 導管6 5合適地引進反應器E内。在乙氧化作用反應器E形 成之反應混合物，乙氧化作用反應器E除EDA和水外包含 EDA加成物及/或PIP加成物，係與蒸餾的無胺胺基化作用 產物流22结合。 圔2顯示薄擇性的排列，當只有便用EDA-水共沸液時 可使更多的AEE A的製造是可能的。如圈1之相似的成分藉 由相以指示而識別。監於乙氧化作用，流4 2的部份，其由 E D A所組成，經由導管6 2引到乙氧化作用反應器J *乙氧 化作用反應器J包含當做催化劑的酸離子交換劑。不需要 加入水。因為反應混合物包含EO和遇量EDA *所Μ只有EDA 乙氧化物是，除了 EDA之外，從乙氧化作用產物流71獲得 。然後|乙氧化作用產物流71與來自蒸餾塔B的流32结合 ，结果其進行比較少的填充。 很多蒸豳裝置的排列和使用乙氧化反應器的整合在本 發明的範園内是想得到的。例如，圖2中的流41，也就是 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央揉準局負工消费合作社印製 經濟部中央標窣局負工消費合作社印製 389756 - 五、發明説明（) 乙二胺和水的共沸液可全部或部分引進入乙氧化作用反應 器j之内。然而•如果如此，乙氣化作用產物流應該與來 自塔A的無胺胺基化作用產物流2 2结合。 現在拜由二個實施例之幫助將進一步舉例說明本發明。 實施例1 根據圓1離開蒸餾裝置且包含72%的EDA，4¾ PIP 和23%水之流冷卻到40¾和引入至具有靜態混合器的乙氧 化作用反應器內。然後在幾個步驟中將於1: 0.17之EDA對 EO爾耳比的瓌氣乙烷加入至反應器中。在反應中，溫度上 升到90-95^：。乙氣化產物流來自包含56.5%的£0丸，2.5 %的？1?，19.5%的水，1炻的众££点，3%的0卩和1.5%其 他產物的反應器。所有的環氧乙烷己反應。9 5%的EDA消 耗，和93%的PIP消耗已反應成AEEA和HEP。79%所供應的 EO已反應成AEEA，同時其11%反應成HEP和其10%反應成 其他產物。將所產生的乙氧化產物流與蒸皤作用的胺化作 用產物流合併在一起。在根據圓1之方法中，從分析中得 到AEEA和HEP二者加人之預期的數量。 實胨例2 根據匾2包含EDA的流（超過99.5簠量％EDA;冷卻到 50Ό)被引入於磺-酸形式之由離子交換劑所組成的固體催 化劑之乙氧化作用反應器内。除此之外，於幾個步驟中將 0.1Q 5莫爾環氧乙烷（每莫》EDA)供應至反應器中，且反應 在大約751C下實施。離開反應器之乙氧化作用流包含85% -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) *,τ 胍3.綠正 .月 π /：- .ϊ- ___ 389756 A7 B7 五、發明説明（） 的EDA，14%的AEE A和1%苒他的產物。所有的E0已反應。 超通9 9¾的EDA消耗已反應成AEEA。將所產生的乙氧化作 用產物流與蒸《的胺基化作用產物流结佘。在根據画2之 方法中，從分析中得到AEEA和 HEP二者加入之預期的數量 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央棵隼局負工消费合作社印裝 11 本紙張尺度適用t國國家搮準（CNS ) A4规格（210x297公釐）

Claims (1)

1. S89756 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 經濟部中央標準局男工消费合作社印装 1 ·—種在催化爾存在下藉由環氧乙烷乙氧基化乙二 胺及/或哌嗪Μ製備胺基乙基乙酵胺及/或羥基乙基裉嗪 的方法，其特激在 一埋鑛反應乙二胺及/或哌嗪和每冥Μ乙二胺及/或哌 嗪之0.05-0.5莫Μ環氧乙烷， —將所得之乙氧化作用產物引流至蒸皤装置之内，該蒸 ΙΒ装置為被設計用於處理得自於使用氛胺化乙酵胺的 胺化作用產物流，及 一在蒸皤装置中蒸皤乙氧化作用產物流同時回收胺乙基 乙酵胺及/或羥基乙基哌嗪。 2 ·如申請專利範团第1項的方法，其特黴在其係實 施於20-95Ό的溫度，Κ水作為催化劑之存在下。 3 ·如申請專利範围第1項的方法，其特激在其係霣 施於20-150t：的溫度，沒有水存在但存有於反應期間不溶 解之固體催化劑。 4·如申請專利範第1，2或3項的方法，其特激 在第一個蒸皤塔於蒸皤胺化作用產物流K分離一化合物或 混合物之前引流該乙氧化作用產物流至蒸餾装置，該化合 物或混合物含有形成部份乙氧基化產物流之化合物。 5 ·如申請專利範圃第4項的方法，其特微在结合乙 氧化作用產物流和胺化作用產物流且於蒸皤装置共同蒸鱷 —.--------^-- -dm% (請先Η讀背面之注意事項再填寫本頁) .1Τ A 本紙張尺度逍用中國國家揉率（CNS > A4规格（210X297公釐） S89756 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 經濟部中央標準局男工消费合作社印装 1 ·—種在催化爾存在下藉由環氧乙烷乙氧基化乙二 胺及/或哌嗪Μ製備胺基乙基乙酵胺及/或羥基乙基裉嗪 的方法，其特激在 一埋鑛反應乙二胺及/或哌嗪和每冥Μ乙二胺及/或哌 嗪之0.05-0.5莫Μ環氧乙烷， —將所得之乙氧化作用產物引流至蒸皤装置之内，該蒸 ΙΒ装置為被設計用於處理得自於使用氛胺化乙酵胺的 胺化作用產物流，及 一在蒸皤装置中蒸皤乙氧化作用產物流同時回收胺乙基 乙酵胺及/或羥基乙基哌嗪。 2 ·如申請專利範团第1項的方法，其特黴在其係實 施於20-95Ό的溫度，Κ水作為催化劑之存在下。 3 ·如申請專利範围第1項的方法，其特激在其係霣 施於20-150t：的溫度，沒有水存在但存有於反應期間不溶 解之固體催化劑。 4·如申請專利範第1，2或3項的方法，其特激 在第一個蒸皤塔於蒸皤胺化作用產物流K分離一化合物或 混合物之前引流該乙氧化作用產物流至蒸餾装置，該化合 物或混合物含有形成部份乙氧基化產物流之化合物。 5 ·如申請專利範圃第4項的方法，其特微在结合乙 氧化作用產物流和胺化作用產物流且於蒸皤装置共同蒸鱷 —.--------^-- -dm% (請先Η讀背面之注意事項再填寫本頁) .1Τ A 本紙張尺度逍用中國國家揉率（CNS > A4规格（210X297公釐） A8 六、申請專利範圍 6 ·如申請專利範圍第5項的方法，其特激在乙氧化 一乙二胺部份係包含至少9 5重遒％之乙二胺旦其係從蒸皤 装置獲得。 7 ♦如申諝專利範圃第5項的方法，其特激在乙氧化 一產物混合物儀包含55-95重悬％之乙二胺；卜30重霣％ 之水；和0-20重置％之哌嗪。 8 ·如申請專利範醒第5項的方法，其特激在乙氣化 一產物混合物係包含60-100重最％之乙二胺；和0-40重量 %之哌嗪。 u n 1 - - I - - - I — 1- II— n ^^1 ^^1 I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央梂準局另工消費合作社印裝 本紙張尺度逋用中國國家橾率（CNS > A4此格（210X297公釐）