JP7235716B2 - 高級エチレンアミンまたはその尿素誘導体を調製する方法 - Google Patents
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Description
エタノールアミン官能性化合物OH-(C2H4-NH-)qHまたはHO-(C2H4-NH)q-C2H4-OH(式中、qは少なくとも1である)、アミン官能性化合物NH2-(C2H4-NH-)rH(式中、rは少なくとも1である)を、水:酸化炭素送達剤のモル比0.01:1~2:1の酸化炭素送達剤および水の存在下で反応させるステップを含む、方法をここで提供する。
のものである。
CO:アミンの比2:1を有する系における水の影響の検討
選択率および転換率に対する水の影響を検討するために、UAEEAとEUとをモル比1:1で混合した。次いで、混合物に0、1、2、4または8モル当量の水を添加した。これらの混合物のそれぞれを反応容器中に投入し、280℃まで2時間加熱すると、UAEEAおよびEUのTETA生成物混合物への転換が生じ、これはL-TETAとその末端尿素誘導体とを合わせた画分であると定義する。2時間の反応時間の後、反応混合物を冷却し、GC-FID(これは、水素炎イオン化検出器を用いたガスクロマトグラフィーの略語である)を使用して分析した。
CO:アミンの比1:1を含有する系における水の影響の検討
転換率および選択率に対する水の影響を検討するために、AEEAとEUとをモル比1:1で混合した。次いで、混合物に0、1または4モル当量の水を添加した。次いで、これらの混合物のそれぞれを反応容器中に投入し、280℃まで2時間加熱すると、AEEAおよびEUの実施例1で定義したTETA生成物混合物への転換が生じた。2時間の反応時間の後、反応混合物を冷却し、GC-FID(これは、水素炎イオン化検出器を用いたガスクロマトグラフィーの略語である)を使用して分析した。
CO:アミンの比2.7:2(1.35:1)を含有する系における選択率に対する水の影響の検討
選択率に対する水の影響を検討するために、UAEEとEUとEDAとをモル比1:1.7:0.3で混合した。次いで、混合物に1モル当量および4モル当量の水を添加した。その理由は、水:酸化炭素送達剤、それぞれ0.37:1および1.48:1で、2.7当量の尿素単位がもたらされたためである。次いで、これらの混合物のそれぞれを反応容器中に投入し、270℃まで2時間加熱すると、UAEEAおよびEUのTETA生成物混合物への転換が生じた。2時間の反応時間の後、反応混合物を冷却し、GC-FID(これは、水素炎イオン化検出器を用いたガスクロマトグラフィーの略語である)を使用して分析した。
TETAを調製する方法における、原材料としてCMEAおよびEUを有する系における水の効果の検討
収率に対する水の影響を検討するために、CMEAとEUとをモル比1:1で混合した。次いで、混合物に0.008、0.15、0.5、1、2、4または8モル当量の水を添加した。これらの混合物のそれぞれを反応容器中に投入し、250℃まで2時間加熱すると、CMEAおよびEUのTETA生成物混合物への転換が生じ、これをL-TETAとその末端尿素誘導体とを合わせた画分であると定義する。2時間の反応時間の後、反応混合物を冷却し、GC-FID(これは、水素炎イオン化検出器を用いたガスクロマトグラフィーの略語である)を使用して分析した。
なお、本発明は以下の態様を含みうる。
[1]式NH 2 -(C 2 H 4 -NH-) p H(式中、pは少なくとも2である)のエチレンアミン、または1個もしくは複数の単位-NH-C 2 H 4 -NH-が環状エチレン尿素単位
エタノールアミン官能性化合物OH-(C 2 H 4 -NH-) q HまたはHO-(C 2 H 4 -NH) q -C 2 H 4 -OH(式中、qは少なくとも1である)、アミン官能性化合物NH 2 -(C 2 H 4 -NH-) r H(式中、rは少なくとも1である)を、水:酸化炭素送達剤のモル比0.01:1~2:1の酸化炭素送達剤および水の存在下で反応させるステップを含む、
調製方法。
[2]水:酸化炭素送達剤の前記モル比が、0.05:1~1:1である、上記[1]に記載の調製方法。
[3]前記酸化炭素送達剤が、二酸化炭素か尿素であるか、あるいは少なくとも部分的に、CO付加物(好ましくは、環状エチレン尿素単位
[4]先行するステップにおいて、二酸化炭素を、エタノールアミン官能性化合物またはアミン官能性化合物と反応させ、前記方法において、前記酸化炭素送達剤が、少なくとも部分的に、前記エタノールアミン官能性化合物の環状もしくは非環状カルバメート誘導体として、または前記アミン官能性化合物の環状もしくは非環状尿素誘導体として、またはこれらの組合せとして存在する、上記[1]から[3]のいずれかに記載の調製方法。
[5]前記二酸化炭素が前記エタノールアミン官能性化合物または前記アミン官能性化合物と反応した後に、水を除去する追加のステップを含む、上記[4]に記載の調製方法。
[6]水:酸化炭素送達剤のモル比が0.01:1~2:1のままであるように、前記方法の間に、断続的に、半連続的にまたは連続的に、水を添加または除去して、水の量を維持する、上記[1]から[5]のいずれかに記載の調製方法。
[7]酸化炭素送達剤:アミン官能性化合物のモル比が、0.1:1~10:1、好ましくは1:1より大きく2.5:1以下である、上記[1]から[6]のいずれかに記載の調製方法。
[8]アミン官能性化合物が、式HN-(CH 2 -CH 2 -NH) r -H(式中、rは1~10、より特定すると1~5である)のアミノ官能性化合物、好ましくはエチレンジアミン(EDA)、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラアミン(TETA)、テトラエチレンペンタアミン(TEPA)、およびこれらの混合物の群から選択される化合物を含む、上記[1]から[7]のいずれかに記載の調製方法。
[9]前記エタノールアミン官能性化合物が、式HO-(CH 2 -CH 2 -NH) q -H(式中、qは1~10、より特定すると1~5である)のエタノールアミン官能性化合物、好ましくはモノエタノールアミン(MEA)、アミノエチルエタノールアミン(AEEA)およびヒドロキシエチルジエチレントリアミン(HE-DETA)の群から選択される化合物を含む、上記[1]から[8]のいずれかに記載の調製方法。
[10]尿素付加物の形態の1つまたは複数の化合物を含む前記反応生成物をCO除去反応に供して、前記尿素付加物をアミン化合物へと転換する、上記[1]から[9]のいずれかに記載の調製方法。
Claims (10)
- 式NH2-(C2H4-NH-)pH(式中、pは少なくとも2である)のエチレンアミン、または1個もしくは複数の単位-NH-C2H4-NH-が環状エチレン尿素単位
エタノールアミン官能性化合物OH-(C2H4-NH-)qHまたはHO-(C2H4-NH)q-C2H4-OH(式中、qは少なくとも1である)、アミン官能性化合物NH2-(C2H4-NH-)rH(式中、rは少なくとも1である)を、水:酸化炭素送達剤のモル比0.01:1~2:1の酸化炭素送達剤および水の存在下で反応させるステップを含み、
ここで、カルバメート付加物を使用して、前記エタノールアミン官能性化合物と前記酸化炭素送達剤とが1つの化合物として少なくとも部分的に添加されていてもよく、および/または
尿素付加物を使用して、前記アミン官能性化合物と前記酸化炭素送達剤とが、1つの化合物として少なくとも部分的に添加されていてもよい、
調製方法。 - 水:酸化炭素送達剤の前記モル比が、0.05:1~1:1である、請求項1に記載の調製方法。
- 先行するステップにおいて、二酸化炭素を、エタノールアミン官能性化合物またはアミン官能性化合物と反応させ、前記方法において、前記酸化炭素送達剤が、少なくとも部分的に、前記エタノールアミン官能性化合物の環状もしくは非環状カルバメート誘導体として、または前記アミン官能性化合物の環状もしくは非環状尿素誘導体として、またはこれらの組合せとして存在する、請求項1から3のいずれか一項に記載の調製方法。
- 前記二酸化炭素が前記エタノールアミン官能性化合物または前記アミン官能性化合物と反応した後に、水を除去する追加のステップを含む、請求項4に記載の調製方法。
- 水:酸化炭素送達剤のモル比が0.01:1~2:1のままであるように、前記方法の間に、断続的に、半連続的にまたは連続的に、水を添加または除去して、水の量を維持する、請求項1から5のいずれか一項に記載の調製方法。
- 酸化炭素送達剤:アミン官能性化合物のモル比が、0.1:1~10:1である、請求項1から6のいずれか一項に記載の調製方法。
- アミン官能性化合物が、式HN-(CH2-CH2-NH)r-H(式中、rは1~10である)のアミノ官能性化合物を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の調製方法。
- 前記エタノールアミン官能性化合物が、式HO-(CH2-CH2-NH)q-H(式中、qは1~10である)のエタノールアミン官能性化合物を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の調製方法。
- 尿素付加物の形態の1つまたは複数の化合物を含む前記反応生成物をCO除去反応に供して、前記尿素付加物をアミン化合物へと転換する、請求項1から9のいずれか一項に記載の調製方法。
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014523916A (ja) | 2011-07-20 | 2014-09-18 | オルネクス ユーエスエー インコーポレイテッド | N−置換環状アルキレン尿素を合成する方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2812333A (en) * | 1954-09-27 | 1957-11-05 | Union Carbide Corp | Process for the preparation of 1-(2-hydroxyethyl) imidazolidine-2 |
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US4503250A (en) | 1981-09-30 | 1985-03-05 | Union Carbide Corporation | Preparation of polyalkylene polyamines |
CA1202328A (en) * | 1981-09-30 | 1986-03-25 | William B. Herdle | Preparation of polyalkylene polyamines |
US4387249A (en) | 1981-12-18 | 1983-06-07 | The Dow Chemical Company | Process for the manufacture of diethylenetriamine |
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