JPS58162625A - ポリウレタン製造用触媒 - Google Patents
ポリウレタン製造用触媒Info
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- JPS58162625A JPS58162625A JP57044625A JP4462582A JPS58162625A JP S58162625 A JPS58162625 A JP S58162625A JP 57044625 A JP57044625 A JP 57044625A JP 4462582 A JP4462582 A JP 4462582A JP S58162625 A JPS58162625 A JP S58162625A
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- Japan
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- polyurethane
- reaction
- piperazine
- methyl
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
- C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ポリウレタン製造用触媒として有用な新規な５級アミン
化合物に＠する．さらに詳しくは、とドロなポリウレタ
ン用アミン触媒Ｋｌｌする。
化合物に＠する．さらに詳しくは、とドロなポリウレタ
ン用アミン触媒Ｋｌｌする。
ＢＳ級アンンが、ポリクレタン製造用の良い触諜である
ことは既に広（知られている。さらに、ジメチルエタノ
．−ルア電ンのよ５なヒド四キシル１を有する暴級ア電
ンがポリウレタン用触媒としてＲＫ用いられている。
ことは既に広（知られている。さらに、ジメチルエタノ
．−ルア電ンのよ５なヒド四キシル１を有する暴級ア電
ンがポリウレタン用触媒としてＲＫ用いられている。
しかし、ジメチルエタノ−ルアインの揮発性が高いので
悪臭がひどく、また樹脂化および硬化性能が十分でない
などの欠点を有する。
悪臭がひどく、また樹脂化および硬化性能が十分でない
などの欠点を有する。
本発明者らは、【ドーキＶル基なもつ５級アミンの有用
性に着ＩＬ文、・それらの欠点を償う触媒を制量検討し
た。その結果、樹脂化反応に優れた無臭の触媒として、
新規なア建ン触媒の開発ＫＲ違したものである。
性に着ＩＬ文、・それらの欠点を償う触媒を制量検討し
た。その結果、樹脂化反応に優れた無臭の触媒として、
新規なア建ン触媒の開発ＫＲ違したものである。
本発明の新規触媒の善黴は、ポリウレタン製造において
＊＊化反応を強く促進する。このため、従来、ポリオー
ルとしてポリエステルポリオールな用いるポリウレタン
製造用触媒として、毫ルホリン系触媒が用いられてきた
が、本発明の触媒が性を有する事が知られる。従って本
発明の触媒を使用するととによりモルホリン系触媒の毒
性という問題を改良できる。また、ポリウレタン製造く
さいし、化学反応が進み、反応ｍＩ！１″が上昇すると
、この触媒の活性が増加するという感温性触媒としての
性質を有することも明らかとなった。
＊＊化反応を強く促進する。このため、従来、ポリオー
ルとしてポリエステルポリオールな用いるポリウレタン
製造用触媒として、毫ルホリン系触媒が用いられてきた
が、本発明の触媒が性を有する事が知られる。従って本
発明の触媒を使用するととによりモルホリン系触媒の毒
性という問題を改良できる。また、ポリウレタン製造く
さいし、化学反応が進み、反応ｍＩ！１″が上昇すると
、この触媒の活性が増加するという感温性触媒としての
性質を有することも明らかとなった。
本発明の新規触媒のもう一つの特徴は、本発明の触媒を
用いて得られる軟質発泡のウレタンフォーク物性に関し
、湿熱下における圧縮残留歪が小さいことである。これ
までヒドロキシル基を有する５級アミン、たとえば、ジ
メチルエタノ−ルアインを触媒とすると、ウレタンフオ
ームの１賛な物性である温熱下における圧縮残留歪が大
きくなり、実用上しばしば問題となる。ところが、本発
明の触媒を用いると、驚くべきことに湿熱下における圧
縮残留歪がきわめて小さいことが見い出された。
用いて得られる軟質発泡のウレタンフォーク物性に関し
、湿熱下における圧縮残留歪が小さいことである。これ
までヒドロキシル基を有する５級アミン、たとえば、ジ
メチルエタノ−ルアインを触媒とすると、ウレタンフオ
ームの１賛な物性である温熱下における圧縮残留歪が大
きくなり、実用上しばしば問題となる。ところが、本発
明の触媒を用いると、驚くべきことに湿熱下における圧
縮残留歪がきわめて小さいことが見い出された。
これは本発明の触媒を使用するととＫより、他の物性を
損うととなく良好な伸び物性をもつウレタンフオームが
得られることを示すものである。
損うととなく良好な伸び物性をもつウレタンフオームが
得られることを示すものである。
本発明の新規触媒のもう一つの特徴は、悪臭な発しない
ことである。この触媒は沸点が高いため揮発性が小さく
、また反応性ヒドロキシル基をもつため、ポリウレタン
樹脂中にとり込まれ、悪臭セーしないのである。これは
ポリウレタン製造工１１における作東環境の改善、悪臭
分書の妨止上からも會わめて望ましいことである。
ことである。この触媒は沸点が高いため揮発性が小さく
、また反応性ヒドロキシル基をもつため、ポリウレタン
樹脂中にとり込まれ、悪臭セーしないのである。これは
ポリウレタン製造工１１における作東環境の改善、悪臭
分書の妨止上からも會わめて望ましいことである。
本発明の触Ｉ！鉱−するこれらのすぐれた轡像は、本触
媒がポリ、ウレタン製造用触媒として、軟譬フオーム、
硬質７オームおよびエラストマーにより有１１１に使用
で伊ることを示している。
媒がポリ、ウレタン製造用触媒として、軟譬フオーム、
硬質７オームおよびエラストマーにより有１１１に使用
で伊ることを示している。
次に本”発明を詳細Ｋ１ｍ１！する。
本発明の新規アオン触媒は、ヒドロキシル基を有するビ
ベツジン誘導体であり、次式で示される。
ベツジン誘導体であり、次式で示される。
１
この弐においてＲ１はメチル基、エチル基および、また
はプロピル基を示すが、好ましくはメチル基である。ま
たＲ２は水素、メチル基および、またはエチル基な示す
が、好ましぐは水素および、またはメチル基である。
はプロピル基を示すが、好ましくはメチル基である。ま
たＲ２は水素、メチル基および、またはエチル基な示す
が、好ましぐは水素および、またはメチル基である。
本発明のこれら新規触媒は公知の２段反応によって容易
に製造できる。即ち、第一段の反応は、ピペラジンにエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテン−１２−
オキシドのエポキシドを反応させ、Ｎ−ヒト四キシアル
キルピペラジンを合成することである。第二段の反応は
、これをさらに１級化する反応である。こめ反応は、た
とえば米国特許４０２６８４０１Ｃ記載のロイヵルト・
ツー２ツバ反応、または西独特許第２６１８５８０に記
載の還元メチル化反応を利用できる。
に製造できる。即ち、第一段の反応は、ピペラジンにエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテン−１２−
オキシドのエポキシドを反応させ、Ｎ−ヒト四キシアル
キルピペラジンを合成することである。第二段の反応は
、これをさらに１級化する反応である。こめ反応は、た
とえば米国特許４０２６８４０１Ｃ記載のロイヵルト・
ツー２ツバ反応、または西独特許第２６１８５８０に記
載の還元メチル化反応を利用できる。
本発明によれば、ポリウレタンの製造において使用され
る触媒量は、使用されるポリオールを１００部としたと
きａＯｔ〜４部であるが、好ましくは（１０５〜５部で
ある。また、違常共触媒として使用されるトリエチレン
ジアミンや有機錫化合物と併用することもできる。
る触媒量は、使用されるポリオールを１００部としたと
きａＯｔ〜４部であるが、好ましくは（１０５〜５部で
ある。また、違常共触媒として使用されるトリエチレン
ジアミンや有機錫化合物と併用することもできる。
本発明でポリウレタンを製造するために使用できるポリ
イソシアネートは公知のポリインシアネートであればよ
く、トリレンジイソシアネート。
イソシアネートは公知のポリインシアネートであればよ
く、トリレンジイソシアネート。
ジフェニルメタンジイソシアネート、重金イノシアネー
ト、脂肪族ポリイソシアネートである。
ト、脂肪族ポリイソシアネートである。
また、本発明で使用されるポリオールは公知のポリエス
テルポリオール、゛ポリエーテルポリオールである。た
とえば、通常二塩基酸と多価アルコールよりｌｌ導され
るｇ９エステルポリオール＠および！リコール、グリ竜
サン、ペンタエリスリトール、トリメチロールブーパン
、蔗糖の多価アルコールにエチレンオキシドやプロピレ
ンオキシドの付３１屓応から得られるポリエーテルポリ
オール類およびアミンポリオール類が含まれる。
テルポリオール、゛ポリエーテルポリオールである。た
とえば、通常二塩基酸と多価アルコールよりｌｌ導され
るｇ９エステルポリオール＠および！リコール、グリ竜
サン、ペンタエリスリトール、トリメチロールブーパン
、蔗糖の多価アルコールにエチレンオキシドやプロピレ
ンオキシドの付３１屓応から得られるポリエーテルポリ
オール類およびアミンポリオール類が含まれる。
ポリウレタンの製造において、必要であれば添加剤とし
て発泡鋼（たとえば、ａｙｃａ、やＯＨ＠０４Ｌ弊ｍａ
ｌ性剤（たとえば、オルガノポリシＷ−ナン）。
て発泡鋼（たとえば、ａｙｃａ、やＯＨ＠０４Ｌ弊ｍａ
ｌ性剤（たとえば、オルガノポリシＷ−ナン）。
―燥剤（＾冒ゲン化アルキル化金物、ハ謬ゲン化すン化
会物）、その他の添加剤が用いることができる。これら
の添加剤の種類、添加量は全知の形式と手順を逸脱しな
いならば、通常使用される範■で十分使用できる。
会物）、その他の添加剤が用いることができる。これら
の添加剤の種類、添加量は全知の形式と手順を逸脱しな
いならば、通常使用される範■で十分使用できる。
以下、参考例、実施例、比較例に基づいて説明する。
参考例１
葺−とドロキシエチルピペラジンの合成攪拌機と冷却器
を備えた３ｊの丸底フラスコにピペラジン６７２ｔとメ
タノール１６００−を入れた。このフラスコを水浴中に
保ち、フラスコ内の溶液中にゆっくりとエチレンオキシ
ドガスを吹き込んだ０反応中に反応温度が上昇するので
、氷塊を入れ、１５〜２５℃に保った。
を備えた３ｊの丸底フラスコにピペラジン６７２ｔとメ
タノール１６００−を入れた。このフラスコを水浴中に
保ち、フラスコ内の溶液中にゆっくりとエチレンオキシ
ドガスを吹き込んだ０反応中に反応温度が上昇するので
、氷塊を入れ、１５〜２５℃に保った。
エチレンオキ７ド１Ｇ！ＳＦを吹き込んだ後、水浴温序
を６０℃に上昇させ、約１時間攪拌した。
を６０℃に上昇させ、約１時間攪拌した。
反応終了後、反応液中には未反応ピペラジン５０３ｆ、
Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジン１Ｓａｔ。
Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジン１Ｓａｔ。
ビス（Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジン２７ｔが含まれ
て：いた。この反応液を蒸留分離して、Ｎ−ヒドロキシ
エチルピペラジン１２０ｔを得た。
て：いた。この反応液を蒸留分離して、Ｎ−ヒドロキシ
エチルピペラジン１２０ｔを得た。
Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジン沸４１２１〜１２５℃
／１０■Ｈｇ。
／１０■Ｈｇ。
参考例！
夏−（！−にドー午シグロビｋ）ピペラジンの合成
参考例１と同じ装置を用いてエチレンオキシドを吹會込
む代りに、プ■ピレンオキシドを滴下ロートより加え、
反応温度を６０℃とした０反応液を濃１１１［Ｉして１
−（２−七ドロ中シブｐビル）ピペラジンを得た。
む代りに、プ■ピレンオキシドを滴下ロートより加え、
反応温度を６０℃とした０反応液を濃１１１［Ｉして１
−（２−七ドロ中シブｐビル）ピペラジンを得た。
１−（２−ｋ）”Ｗ中シブ四ビル）ピペラジン沸点１１
・℃／Ｌ！■Ｉｇ。
・℃／Ｌ！■Ｉｇ。
参考例墨
１ｌ−ｈＹａ中シエチルビベツジンの５級化後押装置お
よび滴下ロートを備えたフラスコに参考例１で合成した
薦−ヒドロキシビベツジン５！１ｔを蟻酸２８７Ｆと水
２ ａ ｔ＃）ｆ１４４ｒ物にゆうくり滴下した０次い
で反応温度をｉｏ’Ｑ℃とし、ｉ％＆４ラホルマリｙ２
７１ｔをゆりくすと滴下し【加えた。ｌＬ応地温物を還
流下に二酸化炭素が発生しな（なるまで加熱した０反応
液を冷却し、ロータリーエバポレーターで反応液を濃縮
した。次に固型苛性ソーダを加えて相分離させ、有機相
を得た。
よび滴下ロートを備えたフラスコに参考例１で合成した
薦−ヒドロキシビベツジン５！１ｔを蟻酸２８７Ｆと水
２ ａ ｔ＃）ｆ１４４ｒ物にゆうくり滴下した０次い
で反応温度をｉｏ’Ｑ℃とし、ｉ％＆４ラホルマリｙ２
７１ｔをゆりくすと滴下し【加えた。ｌＬ応地温物を還
流下に二酸化炭素が発生しな（なるまで加熱した０反応
液を冷却し、ロータリーエバポレーターで反応液を濃縮
した。次に固型苛性ソーダを加えて相分離させ、有機相
を得た。
この有機相をフラスコに移Ｌ１蒸留塔を用いて単蒸留し
、■−メチルー］ＩＩ−ヒドロキシエチルピペラジンを
分離した。
、■−メチルー］ＩＩ−ヒドロキシエチルピペラジンを
分離した。
ｌ−メチル−Ｍ’−にドロキシエチルピペラジン沸点１
１６℃／１４■Ｈ４Ｅ。
１６℃／１４■Ｈ４Ｅ。
構造は、元素分析、核磁気共鳴スペクトル、質量分析に
より確認した。
より確認した。
参考例４
Ｎ−メチル−Ｍ’−（２−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジ／ 参考例５と同様にして、参考例２で合成した夏−（２−
・ヒドロキシプロピル）ピペラジ／を反応させて、Ｘ−
メチル−舅′−（２−ヒト−キシプロピル）ピペラジン
を得た。
ジ／ 参考例５と同様にして、参考例２で合成した夏−（２−
・ヒドロキシプロピル）ピペラジ／を反応させて、Ｘ−
メチル−舅′−（２−ヒト−キシプロピル）ピペラジン
を得た。
Ｎ−メチル−Ｎ’−（２−ヒドロ中ジプロピル）ピペラ
ジン沸点１３Ｓ’Ｃ／２０■Ｈｇ ＊ 。
ジン沸点１３Ｓ’Ｃ／２０■Ｈｇ ＊ 。
構造は、元素分析、被磁気共鳴スペクトル、質量分析に
より確認した。
より確認した。
実施例１
原料の協会割合（７オーミ為レージ璽ン）を以下に示す
配合とし、通常の手発泡手１［Ｋ従りてウレタン発−を
ＩＩ！施した。即ち、ポリオール、水。
配合とし、通常の手発泡手１［Ｋ従りてウレタン発−を
ＩＩ！施した。即ち、ポリオール、水。
界面活性剤、触媒、ポリイソシアネートを混合攪拌１−
ｓ ’・℃に保うた２５１立方のアル建ボックスに注ぎ
込み、ウレタン７オームを形成させた。
ｓ ’・℃に保うた２５１立方のアル建ボックスに注ぎ
込み、ウレタン７オームを形成させた。
次に７オームの一部を＠つ取り、各種の定められた物性
測定法に基づいて物性を測定し、第−表に示す曽果を得
た。
測定法に基づいて物性を測定し、第−表に示す曽果を得
た。
比較例１と比較し、湿熱圧縮残留歪を大きくすることな
く、伸び物性の良いウレタン７オームが得られた。
く、伸び物性の良いウレタン７オームが得られた。
フォーン異レージ嘗ン
ジエタノムルア之ン ２−０
水 ２５
Ｉ、−５ｓｏｓ（３） ｔ。
、、、（ｔｌ 五〇
触癖 変化
（２）
インシアネート Ｉｎ１ａｘ１０５（１）：三洋化
成工業社から入手されるポリエーテルポリオールで平均
分子数４ｏｏｏのもの。
成工業社から入手されるポリエーテルポリオールで平均
分子数４ｏｏｏのもの。
（２）：三洋化成工業社から入手されるポリマーポリオ
ールでアクリロニトリル−スチレンをグラフトさせたも
の。
ールでアクリロニトリル−スチレンをグラフトさせたも
の。
（３）二五ニオンカーバイド社から入手される界面活性
剤。
剤。
（４）：フレオン １１
（５）：日本ポリウレタン工業社から入手される士リレ
ンジイソシアネート（〒−８０）８０ｓ′＼と同社から
入手される重合ジフェニルメタ／ジイソシアネートで、
イソシアネート基数１５−４７であるポリインシアネー
ト１０ｇを混合したポリインシアネート混合物。
ンジイソシアネート（〒−８０）８０ｓ′＼と同社から
入手される重合ジフェニルメタ／ジイソシアネートで、
イソシアネート基数１５−４７であるポリインシアネー
ト１０ｇを混合したポリインシアネート混合物。
第１１１
第２表
（６）：東洋曹達工業株より人手されるトリエチレンジ
アミンでジグロビレング リコール６７％を含む液状品。
アミンでジグロビレング リコール６７％を含む液状品。
比較例１
Ｎ−メチル−Ｘ′−ヒドロキシ・エチルピペラジンの代
りにＮ−エチルモルホリノを用いて、実施例１と同じ発
泡試験を夷總した。結果を第２表に示した。
りにＮ−エチルモルホリノを用いて、実施例１と同じ発
泡試験を夷總した。結果を第２表に示した。
善許出願人 東洋曹達工業株式会社
手続補正書（方式）
昭和５７年１０月８日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１事件の１表示
昭和５７年特許願第 ４４６２５ 号２発明の名称
ポリウレタン製造用触媒
代表者 森 嶋 東 三
電話番号（５８５）３３１１
４補正命令の日付
５補正の対象
明細書
６°補正の内容
明細書の浄書（内容に変更なし）
手続補正書
昭和５７年ｌθ月２６日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１事件の表示
昭和５７年特許願第 ４４６２５ 号２発明の名称
ポリウレタン製造用触媒
電話番号（５８５）′５３１１
４補正命令の日付
６１１ＩＪＥＯ対象
明細書の発明の詳細な説明の欄
７＠正の内容
−−麟書＄頁上から１０行に都−の
「１１ａｔ７．、」をｒ” ｓ℃／、Ｂ’訂疋する。
手続補正書
昭ｆａ５８年２月 ８日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１事件の表示
昭和５７年特許願第 ４４６２５ 号２発明の名称
ポリウレタン製造用触媒
６補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 〒７４６ 山ロ県新南陽市大字富田４５６０番地
名称 （ＳＳＯ） 東洋曹達工業株式会社
代表者 森 嶋 東 三 電話番号（５８５）３３１１ ６補正Ｏ対象 明細書の発明の詳細な説Ｗ１４の欄 ７−正Ｏ内容 伽 ―１書１４頁２行の次に改行して下記文章を挿入す
る。
名称 （ＳＳＯ） 東洋曹達工業株式会社
代表者 森 嶋 東 三 電話番号（５８５）３３１１ ６補正Ｏ対象 明細書の発明の詳細な説Ｗ１４の欄 ７−正Ｏ内容 伽 ―１書１４頁２行の次に改行して下記文章を挿入す
る。
貴論儒２
葺−メチル−葺′−ヒドロキシエチルピペラジンの代参
に菖−メチル−１１１′（２−ヒドロキシプロピル）ピ
ペラジンを用いて、実施例１と同じ発−試験を実施しえ
、その結果を第ｓｌ！に示しえ、実施例１と同様Ｅｌｌ
熱圧ＳａＷ歪を大きくすることなく、伸び物性の良好な
ウレタンフオームが得られた。
に菖−メチル−１１１′（２−ヒドロキシプロピル）ピ
ペラジンを用いて、実施例１と同じ発−試験を実施しえ
、その結果を第ｓｌ！に示しえ、実施例１と同様Ｅｌｌ
熱圧ＳａＷ歪を大きくすることなく、伸び物性の良好な
ウレタンフオームが得られた。
第５表
Claims (1)
- （１） 次式
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57044625A JPS58162625A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ポリウレタン製造用触媒 |
| DE3310124A DE3310124A1 (de) | 1982-03-23 | 1983-03-21 | N-alkyl-n'-hydroxyaethylpiperazine und ihre verwendung als katalysatoren zur herstellung von polyurethanen |
| US06/748,140 US4590223A (en) | 1982-03-23 | 1985-06-24 | Producing polyurethanes using hydroxy-alkyl piperazine catalyst compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57044625A JPS58162625A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ポリウレタン製造用触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162625A true JPS58162625A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH0237931B2 JPH0237931B2 (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12696608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57044625A Granted JPS58162625A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ポリウレタン製造用触媒 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4590223A (ja) |
| JP (1) | JPS58162625A (ja) |
| DE (1) | DE3310124A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60155219A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-08-15 | エア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ・インコ−ポレ−テッド | ポリウレタン製造用触媒系 |
| JPS62514A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-06 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 表皮付きポリウレタンフオ−ム製造用触媒 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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