DE3310124A1 - N-alkyl-n'-hydroxyaethylpiperazine und ihre verwendung als katalysatoren zur herstellung von polyurethanen - Google Patents

N-alkyl-n'-hydroxyaethylpiperazine und ihre verwendung als katalysatoren zur herstellung von polyurethanen

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Description

Bekanntlich sind tertiäre Amine, wie Dimethyläthanolamin, Katalysatoren zur Herstellung von Polyurethanen. Dimethyläthanolamin hat jedoch den Nachteil eines unangenehmen Geruches sowie einer unzureichenden katalytischen Wirkung bei der Urethanreaktion und Aushärtung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue tertiäre Amine zu schaffen, die sich als Katalysatoren zur Herstellung von Weichschaumstoffen und Hartschaumstoffen sowie Elastomeren von Polyurethanen eignen, und die geruchlos sind. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst. Die Erfindung betrifft somit den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die Verbindungen der Erfindung zeichnen sich durch eine hohe Aktivität bei der Urethanreaktion zur Herstellung von Polyurethanen aus. Dementsprechend können diese Verbindungen als Katalysatoren zur Herstellung von Polyurethanen aus Polyesterpolyolen eingesetzt werden, für die bisher Morpholine als Katalysatoren verwendet wurden. Einige der Morpholine haben bekanntlich toxische Eigenschaften. Somit können die Verbindungen der Erfindung das Problem der Toxizität der Morpholin-Katalysatoren lösen. Ein weiterer Vorteil der Verbindungen der Erfindung ist ihre Temperaturempfindlichkeit bei der katalytischen Wirkung. Mit zunehmender Temperatur nimmt die-katalytische Wirkung bei der Herstellung von Polyurethanen zu.
Ein anderes Merkmal der Verbindungen der· Erfindung ist, daß in ihrer Gegenwart die Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen mit günstigen Eigenschaften ermöglicht wird. Diese Schaumstoffe zeigen nur eine geringe Restver-
L j
formung beim Naßkomprimieren bei erhöhter Temperatur. Üblicherweise v/erden bei Verwendung von hydroxylhaltigen tertiären Aminen, wie Dimethylathanolamin, als Katalysatoren, Polyurethan-Schaumstoffe mit zunehmender Restverformung beim Naßkomprimieren bei erhöhter Temperatur erhalten. Überraschenderweise wurde festgestellt, daß bei Verwendung der Verbindungen der Erfindung als Katalysatoren Polyurethan-Schaumstoffe erhalten werden, die diese Zunahme der Restverforniung nicht zeigen. Die mit den Verbindungen der Erfindung hergestellten Polyurethan-Schaumstoffe haben deshalb gute Dehnungseigenschaften, ohne Verschlechterung ihrer anderen Eigenschaften.
Ein weiteres Merkmal der Verbindungen der Erfindung ist ihre Geruchlosigkeit. Dies beruht auf ihrem sehr hohen Siedepunkt und dementsprechend ihrem sehr niedrigen Dampfdruck. Diese Eigenschaften sind natürlich für die Herstellung von Polyurethanen von wesentlicher Bedeutung.
Bei den in Anspruch 1 angegebenen Verbindungen bedeutet R^ vorzugsweise eine Ι-Ίοthylgruppe. R^ ist vorzugsweise ein Wasserstoff at or. oder eine Methylgruppe.
Die Verbindungen der Erfindung lassen sich in an sich be-25. kannter V/eise in einem zweistufigen Verfahren herstellen. In der ersten Stufe wird Piperazin mit Äthylenoxid, Propylenoxid oder 1,2-Butylenoxid zum entsprechenden N-Hydroxyalkylpiperasin umgesetzt. In der zweiten Stufe wird diese Verbindung N-alkyliert, beispielsweise durch Leuckart-Wallach-Reaktion gemäß US-PS 4- 026 840 und die in der DE-PS 2 618 5SO beschriebene reduktive Methylierungsreaktion.
Zur Herstellung von Polyurethanen werden die Verbindungen
der Erfindung als Katalysatoren in einer Menge von 0,01 bis 4 Teilen,vorzugsweise 0,05 bis 3 Teilen pro 100 Teile
Polyol verwendet. Die Verbindungen können in Kombination mit Triäthylendiamin und organischen Zinnverbindungen verwendet werden, die gewöhnlich als Cokatalysatoren eingesetzt werden.
Die zur Herstellung von Polyurethanen verv/endeten Polyisocyanate sind bekannt. Spezielle Beispiele sind Toluylendiisocyanate, Diphenylmethandiisocyanate, polymere Polyisocyanate und aliphatische Polyisocyanate. Als. Polyole kommen Polyesterpolyole und Polyätherpolyole in Frage, zum Beispiel Polyesterpolyole aus Dicarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen, Polyätherpolyole auf der Basis von Anlagerungsprodukten aus mehrwertigen Alkoholen j wie Äthylenglykol, Glycerin, Pentaerythrit, Trimethylolpropan oder Rohrzucker, mit Äthylenoxid oder Propylenoxid, sowie Aminpolyole.
Zur Herstellung von Polyurethanen können gegebenenfalls Treibmittel, wie 051Cl, und ΟΗ,,Ο^, Netzmittel, wie Orgcnopolysiloxane, Mittel zur Flaiamfestausrüstung, wie Alkylhalogenide und halogenierte Phosphorverbindungen, und andere Zusätze verwendet werden. Die Art und die Menge dieser Zusätze ist bekannt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
a) Herstellung von N-Hydroxyäthylpiperazin In einem 3 Liter fassenden Rundkolben, der mit einem Rührwerk und einem Kühler ausgerüstet ist, werden 672 g Piperazin und 1600 ml Methanol vorgelegt. Der Kolben wird in ein Wasserbad eingestellt, und Äthylenoxid wird langsam in die Lösung eingeleitet. Die Temperatur der Lösung wird durch äußere Kühlung mit Eis bei 15 bis 25°C gehalten.
Nach Einleitung von insgesamt 103 g Äthylenoxid wird die Temperatur des Wasserbades auf 60 C erhöht und die Lösung
L . "J
1 weitere Stunde gerührt. Nach beendeter Umsetzung enthält die Lösung 503 ε nichtumgesetztes Piperazin, 130 g N-Hydroxyäthylpiperazin sowie 27 g Bis-(N~hydroxyäthyl)-piperazin. Die Lösung wird destilliert. Es werden 120 g N-Hydroxyäthylpiperazin von Siedepunkt 121 bis 123°C/10 Torr erhalten.
b) Herstellung von N-(2-Hydroxypropyl)-piperazin
Die Umsetzung gemäß (a) wird mit Propylenoxid anstelle von Äthylenoxid wiederholt. Propylenoxid v/ird durch einen Tropftrichter eingegeben. Nach beendeter Zugabe wird die Temperatur des Wasserbades auf 600C erhöht. Nach Destillation des Reaktionsgemisches wird das N-(2-Hydroxypropyl)-piperazin vom Kp. 115°C/12 Torr erhalten.
c) Herstellung von N-Methyl-N1-hydroxyäthylpiperazin
In einem Kolben, der mit einem Rührwerk und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, v/ird ein Gemisch aus 207 g Ameisensäure und 20 g Wasser vorgelegt. In dieses Gemisch v/erden langsam 391 g gemäß (a) hergestelltes N-Hydroxyäthylpiperazin eingetropft. Sodann wird die Temperatur des Gemisches auf 1000C erhöht, und hierauf werden 271 g 36,6-prozentige Forinaldehydlösung langsam eingetropft. Das Gemisch wird unter Rückfluß erhitzt, bis die Kohlendioxidentwicklung aufhört. Anschließend wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und in einem Drehverdampfer konzentriert. Ein Stück festes Natriumhydroxid wird zum Konzentrat gegeben. Es bildet sich eine organische Phase, die in einen Kolben überführt und an einer Kolonne destilliert wird.
Es wird das N-Methyl-N'-hydroxyäthylpiperazin vom Kp.
116°C/14 Torr erhalten. Die Struktur wird durch die Elementaranalyse, das NMR-Spektrum und das Massenspektrum bestätigt.
d) Herstellung von N-Methyl-N'-(2-hydroxypropyl)-piperazin Die Verbindung wird gemäß (c) aus N-(2-Hydroxypropyl)-
piperazin hergestellt. Das Produkt siedet bei 135°C/2O Torr. Auch hier wird die Struktur durch die Elementaranalyse, das NMR-Spektrum und das Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 2
Zur Herstellung eines Polyurethan-Schaumstoffes werden die nachstehend angegebenen Verbindungen in den angegebenen Mengenverhältnissen miteinander vermischt. Die Schäumung erfolgt in üblicher Weise. Das Polyol, Wasser, Netzmittel, Katalysator und Polyisocyanat werden unter Rühren miteinander vermischt und in einen auf 4-00C erwärmten Behälter aus Aluminium mit einem Fassungsvermögen von 25 ml gegossen. Ein Teil des Produkts wird als Probe verwendet, deren physikalische Eigenschaften bestimmt werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Im Vergleich mit dem gemäß Beispiel 3 hergestellten Vergleichsprodukt wird ein Polyurethan-Schaumstoff mit guten Dehnungseigenschaften erhalten, ohne Zunahme der Restverformung bei der Aushärtung bei Naßkompression bei erhöhter Temperatur.
Rezeptur:
Bestandteile Gewichtsteile
FA-703^ 68,0
FA-728^ 30,0
Diäthanolamin 2,0
V/asser · 2,5
L-5305^ Ί,Ο
R-11^ ' 5,0
Katalysator unterschiedliche Mengen
Isocyanat^) - Index I05
(1) Polyätherpolyol mit einem durchschnittlichen Zahlenmittel des Molekulargewichts von 5000, Hersteller Sanyo Kasei Kogyo K.K.
BAD ORIGINAL"
L ■ ' . " J
(2) Polymeres Polyol auf der Basis eines Acrylnitril-Styrol-Pfropfcopolymerisats, Hersteller Sanyo Kasei Kogyo K.K.
(3) Netzmittel, Hersteller Union Carbide Corporation (4-) Freon
(5) Polyisocyanat-Gemisch aus 80 Teilen Toluylendiisocyanat (T-80) und 20 Teilen eines Polyisocyanate mit 2,3 bis 2,7 Isocyanatgruppen (polymerisiertes Diphenylmethandiisocyanat), Hersteller Japan Polyurethane Kogyo K.K.
Tabelle 1
·. Kat aly s at or, Teile 0.4 0.4 0. 4 0.4
5 TEDA (L-33)(6) 0.2 0.4 0. 6 0.8
N-Methy1-N·-hydroxy-
äthylpiperazin 17.5 17.0 16. 5 15.5
10 Startzeit,sec 124 104 92 84
Gelzeit, see 174 144 127 118
Steigzeit, sec -
15 44.1 42.3 41. 6 40.6
Dichte, kg/m 3.6 3.6 3. 4 3.3
CLD 25% 13.4 11.7 10. 9 10.8
65%
20 79 91 100 97
Dehnung, C,O
Jttestverformung bei Naß-
kompressions-Aushärtung 18.2 16.2 17. 8 19.6
bei erhöhter Temperatur,#
25,
30 (6) Technisches Triäthylendiamin mit einem Gehalt von 67$ Dipropylenglykol, Hersteller Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd.
Beispiel 5 (Vergleich)
Beispiel 2 wird mit N-Äthylmorpholin anstelle von N-Hethyl-N'-hydroxyäthylpiperazin wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II
Katalysator, Teile 0.4 0.4 0.4 o„;
TEDA (L-33) 0.1 0.2 0.4 0.(
N-Äthylmorpholin 18.0 17.5 16.0 15.(
Startzeit, see 122 112 90 88
Gelzeit, see - 175 158 125 109
Steigzeit, see 43.2 43.2 41.5 42.'
Dichte, kg/m 3.7 3.8 3.4 3.-
CLD 25% 14.2 14.2 12.2 12.1
65% 84 87 84 85
Dehnung, % $ 17.6 18.3 17.0 19.
Restverfornnmg bei Naß-
kompressions-Aushärtung
bei erhöhter Temperatur,$
35
Beispiel 4-
Beispiel 2 wird mit N-Methyl-N'-(2-hydroxypropyl)-piperazin wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammenge- ' faßt. Es ist ersichtlich, daß ein Polyurethan-Schaumstoff
mit guter Dehnung ohne Erhöhung der Restverformung bei Kaßkompressionshärtung bei erhöhter Temperatur erhalten wird.
Tabelle III
20 25 30
Katalysator, Teile 0. 4 0. 4 0.4 0. 4
TEDA (L-33) 0. 2 0. 4 0.7 0. 9
N- Mathy1-N·-(2-hydroxy-
propy1)piperazin		 17 . 16 15 13
Startzeit, see 125 112 100 93
Gelzeit, see 175 156 141 130
Steigzeit, see 41. 2 41. 8 40.2 41. 8
Dichte, kg/m 3. 6 3. 4 3.0 3. 4
CLD 25% 11. 3 10. 7 10.1 11. 4
65% 85 93 105 96
Dehnung, # 17. 7 19. 5 20.5 20. 1
2
Restverformung bei Maßkom-
pressions-Aushärtung bei
erhöhter Temperatur, %

Claims (3)

  1. vossius · vossius · TATJc:w N e:r:·. keunemann · rauh
    PATENTANWÄLTE
    SIEBERTSTRASSE A ■ ΘΟΟΟ MÜNCHEN 86 · PHONE: (O89) 474O7S CABLE: BENZOLPATENT MÖNCHEN · TELEX B-29 463 VOPAT D
    u.Z.: S 350 (Vo/H) · . . 21- März 1983 Case: 8054
    TOYO SODA MANUFACTURING CO., LTD. Shinnanyo, Japan
    "N-Alkyl-N'-hydroxyäthylpiperazine und ihre Verwendung als Katalysatoren zur Herstellung von Polyurethanen
    Pat entansprü ehe
    (i.)N-Alkyl-N'-hydroxyäthylpiperazine der allgemeinen Formel
    /CH2CX f2
    R1-N N- CH2CHOH
    in der R^ ein C^_^-Alkylrest und R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Athylgruppe bedeutet.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R^ eine Methylgruppe und Rp ein Wasserstoffatom oder eine Kethylgruppe ist.
  3. 3. N-Methyl-N1-hydroxyäthylpiperazin.
    4-. N-Methyl-N !-(2-hydroxypropyl)-piperazin.
    5· Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche bis 4 als Katalysatoren zur Herstellung von Polyurethanen.
    L bad original^ / Λ
DE3310124A 1982-03-23 1983-03-21 N-alkyl-n'-hydroxyaethylpiperazine und ihre verwendung als katalysatoren zur herstellung von polyurethanen Granted DE3310124A1 (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2549843A1 (fr) * 1983-07-26 1985-02-01 Toyo Soda Mfg Co Ltd Catalyseur a base de piperazine substituee pour la production de polyurethanes
US4590223A (en) * 1982-03-23 1986-05-20 Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. Producing polyurethanes using hydroxy-alkyl piperazine catalyst compositions
EP0210440A1 (de) * 1985-06-27 1987-02-04 Tosoh Corporation Katalysator zur Herstellung von mit einer Haut beschichteten Polyurethan-Schaumstoffen

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4500654A (en) * 1983-11-01 1985-02-19 Abbott Laboratories Catalyst system and process for the production of polyurethanes
US5047494A (en) * 1989-08-17 1991-09-10 Isp Investments Inc. Castable polyurethane elastomers chain extended with 2,3-bis(hydroxymethyl)bicyclo[2,2,1]heptane
US5091583A (en) * 1990-05-07 1992-02-25 Air Products And Chemicals, Inc. Tertiary amine catalysts for polurethanes
US5233039A (en) * 1992-01-30 1993-08-03 Air Products And Chemicals, Inc. Non-fugitive gelling catalyst compositions for making polyurethane foams
US5194609A (en) * 1992-01-30 1993-03-16 Air Products And Chemicals, Inc. 3-quinuclidinol catalyst compositions for making polyurethane foams
US5143944A (en) * 1992-01-30 1992-09-01 Air Products And Chemicals, Inc. 3-quinuclidinol catalyst compositions for making polyurethane foams
SE511531C2 (sv) * 1995-02-08 1999-10-11 Akzo Nobel Nv Förfarande för framställning av aminoetyletanolamin och/eller hydroxietylpiperazin
US5710191A (en) * 1995-06-05 1998-01-20 Air Products And Chemicals, Inc. Hydroxymethyl quinuclidine catalyst compositions for making polyurethane foams
PL2295438T3 (pl) 2008-05-30 2015-06-30 Tosoh Corp Sposób wytwarzania kompozycji zawierającej hydroksyalkilotrietylenodiaminę i kompozycja katalizatora do wytwarzania żywicy poliuretanowej z zastosowaniem kompozycji hydroksyalkilotrietylenodiaminy
PL2657237T3 (pl) 2010-12-22 2015-11-30 Tosoh Corp Cykliczny związek aminowy i proces produkcji żywicy poliuretanowej z jego zastosowaniem
EP3575289B1 (de) * 2017-01-26 2023-04-19 Tosoh Corporation Alkanolamin, reibungsminderndes mittel und schmierölzusammensetzung

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB807750A (en) * 1956-06-15 1959-01-21 Rhone Poulenc Sa Improvements in or relating to piperazine derivatives
US4379757A (en) * 1980-09-29 1983-04-12 Union Carbide Corporation Tertiary amine catalyst mixtures useful in cellular polyurethane formation
JPS58162625A (ja) * 1982-03-23 1983-09-27 Toyo Soda Mfg Co Ltd ポリウレタン製造用触媒
GB2144116B (en) * 1983-07-20 1987-11-25 Toyo Soda Mfg Co Ltd N-hydroxyalkyl piperazine derivatives; catalysts for producing polyurethane

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chemical Abstracts, Bd. 87, 1977, 5506a *
Chemical Abstracts, Bd. 98, 1983, 35140w *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4590223A (en) * 1982-03-23 1986-05-20 Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. Producing polyurethanes using hydroxy-alkyl piperazine catalyst compositions
FR2549843A1 (fr) * 1983-07-26 1985-02-01 Toyo Soda Mfg Co Ltd Catalyseur a base de piperazine substituee pour la production de polyurethanes
EP0210440A1 (de) * 1985-06-27 1987-02-04 Tosoh Corporation Katalysator zur Herstellung von mit einer Haut beschichteten Polyurethan-Schaumstoffen

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Publication number Publication date
DE3310124C2 (de) 1991-08-22
JPS58162625A (ja) 1983-09-27
JPH0237931B2 (de) 1990-08-28
US4590223A (en) 1986-05-20

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