DE2116535A1 - Polyurethanprodukte und Verfahren zu ihrer Hersteilung - Google Patents
Polyurethanprodukte und Verfahren zu ihrer HersteilungInfo
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Description
Polyurethanprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft geschäumte Polyurethane, die durch Umsetzung von Polyätherpolyolen mit organischen Polyisocyanaten
in Anwesenheit eines reaktionsfähigen Amink&talysators erhalten werden. Die Verwendung von tertiären
Aminen als Katalysatoren bei solchen Umsetzungen ist "bekannt,
Die Erfindung'betrifft insbesondere die Verwendung einer besonderen
Klasse von Aminen als Katalysatoren bei der Herstellung von Polyurethanschäumen, Die Amin-Katalysatoren
sind tertiäre primäre Polyamine, die man als Dialkylaminosubstituierte
primäre Amine bezeichnen kann und die durch die Formel
R ^
J^K - R1 - NH2
dargestellt werden, worin jedes R unabhängig eine niedrige Alkylgruppe, d.h. mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, bedeutet
und wobei die beiden Reste R über das Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, miteinander einen heterocyclischen
109850/1797
» ρ —
Hing mit 3 bis 6 Gliedern bilden können, und worin R1 einen
zweiwertigen organischen Rest bedeutet, der mit Ausnahme von Aminogruppen keine Gruppen enthält, die mit dem Isoeyanat
reagieren,und der vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome besitzt.
Geeignete Amine, die die obige Formel besitzen, schließen ein Dialkylaminoalkylamine wie Dimethylaminoäthylamin, Dibutylaminoäthylamin,
Dihexylaminopropylamin, 2-(N-Methyl-IT-pr
opyl amino )-1.-but ylamin und 4-(Dimethylamino)-2-hexylamin;
heterocyclische Aminoalkylamine wie 2-(1-Aziridinyl)-äthylamin,
3-(i-Pyrrolidinyl)-1-propylamin und 4-(1-Piperidinyl)-2-hexylamin;
Aminoalkylpiperazine wie N-(2-Aminoäthyl)-piperazin,
1,4-Bis-(2-aminoäthyl)-piperazin und 1-(4-Amino-1-butyl)-2,6-dimethylpiperazin,
und Dialkylaminoarylamine wie N, Ν-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dibutyl-m-phenylendiamin
und 4~(N,N-Diäthylaminomethyl)-anilin.
Die obigen Amine können in einem großen Mengenbereich verwendet werden, abhängig von anderen Verfahrensvariablen,
.insbesondere der. Anwesenheit oder Abwesenheit von anderen
Katalysatoren. Im allgemeinen erhält man mit 0,1 bis 5 Grew.# dieser Amine, berechnet auf das Polyol in der Zusammensetzung,
gute Ergebnisse, wobei die bevorzugte Menge im allgemeinen 0,3 bis 2$ beträgt. Sie können zusammen
mi"fe anderen Katalysatoren wie Triäthylendiamin und Zinn—
salsen verwendet werden.
Die Polyole und Isocyanate, die man mit den obigen Aminen verwenden kann, schließen alle üblicherweise bekannten Verbindungen,
ein, die man verwendet, um starre oder flexible geschäumte Polyurethane herzustellen. Typische Polyole
schließen die Polyätherpolyole ein, die man erhält, indem man ein oder mehrere Alkylenoxyde mit einem polyfunktionellen
Initiator wie Wasser, Glykol, Glycerin, Sorbit., oder Saccharose kondensiert. Um hochelastische flexible Schäume
• 109850/1797
herzustellen, sollte das Polyöl ein OH-Äquivalentgewicht von
850 bis 2500 "besitzen, und es sollte mindestens einen wesentlichen
Seil eines Triols mit einem Molekulargewicht von mindestens 3000 enthalten und mindestens 25$ und vorzugsweise
mindestens 40$ des Hydroxylgehalts sollten primäre
Hydroxylgruppen sein. Solch hoher Gehalt an primären Hydroxylgruppen wird im allgemeinen erreicht, indem man das
Polyol durch 5 Ms 25 Gew.?» Äthylenoxyd, berechnet auf den
Gesamtoxydgehalt, mit Endgruppen versieht.
Um starre oder halbstarre Schäume herzustellen, werden im
allgemeinen Polyole mit niedrigerem Molekulargewicht und/ oder höherer Funktionalität verwendet wie Polyätherpolyole
mit einem OH-Äquivalentgewicht von 80 bis 1000 und einer Funktionalität von 3 bis 8 oder mehr.
Das Polyisocyanat, das zusammen mit den obigen Aminen verwendet wird, kann irgendeine der Isocyanate sein, die man
üblicherweise zur Herstellung von Polyurethanschäumen verwendet. Als Polyisocyanate kann man Tolylendiisocyanate,
einschließlich der sogenannten "Rohprodukte", die polymere Isocyanate mit einer Funktionalität, die größer als 2 ist,
enthalten, Polyphenylenpolyisocyanate, Polyisocyanate mit verlängerter Kette und Prepolymere, die an ihren Enden -Isocyanatgruppen
tragen und die man herstellt, indem man einen Überschuß eines einfachen Polyisocyanats mit einem Polyol
wie Glykol oder Polyglykol oder einem glycerin-initiierten Polyäthertriol kondensiert, verwenden. Bei einer bevorzugten
Art von sehr elastischen flexiblen Schäumen sind die bevorzugten Isocyanate solche, die eine Funktionalität besitzen,
die höher als 2 ist, d.h. mindestens 2,1 und vorzugsweise 2,2 bis 3,0.
Stellt man Schäume her, die die obigen Amine enthalten, so können die üblichen Zussäz-stoffe wie Blähmittel, Füllstoffe,
Pigmente, Stabilisatoren und Farbstoffe auf übliche Weise
1Ό 9850/1797
.verwendet werden. Wenn man jedoch die bevorzugten hochelastisehen,
flexiblen Schäume herstellt, ist es vorteilhaft, die Verwendung von Silikonmaterialien zu vermeiden. Obgleich
es nicht erforderlich ist, bei der Herstellung derartiger Produkte oberflächenaktive Mittel zu verwenden,
können oft nioht-silikonhaltige oberflächenaktive Mittel
wie Arylalkylsulfonate und Alkylarylsulfonate mit Vorteil
verwendet werden. Beispielsweise helfen Glykole mit kurzer Kette, Alkanolamine odär aliphatische Polyamine, wenn sie
als Nebenbestandteil des Polyols verwendet werden, solche
Schäume zu stabilisieren wie dies auch Stabilisatoren machen, die zu der Gruppe der Nicht-Silikon-Stabilisatoren
gehören.
In einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform werden die erfindungsgemäßen Amin-Katalysator-Reaktionsteilnehmer
zusammen mit einem Polyätherpolyol mit einem OH-Äquivalent von mindestens 1000,mit einem Polyisocyanat~mit
einer Funktionalität von mindestens 2,0,Wasser, einem
Pluorkohlenwasserstoff-Treibmittel und in Abwesenheit von silikon-oberflächenaktiven Mitteln verwendet, wobei hochelastische,
flexible Schäume mit niedriger Dichte hergestellt werden·. Diese werden vorzugsweise in einer kontinuierlichen
Anlage hergestellt, wo der Rohstoff in '-tafeln
anfällt (slabstock bun), oder sie werden in einem Formvorgang, bei dem in der Kälte gehärtet wird, hergestellt.
Ein solches Produkt ist im wesentlichen offenzellig, es besitzt einen hohen Modul, verbesserte Hysterese, verbesserte
Rückprallelastizität und es fühlt sich wie Kautschuk an. Weiterhin zeigt es eine hervorragende Feuerbeständigkeit.
Obgleich in solchen Formulierungen der überwiegende Teil des Polyols ein Polyätherpolyol mit einem OH-Äquivalent
von mindestens 1000 ist, ist es manchmal vorteilhaft, einen geringen Teil in der Größenordnung von 1 bis 10 Gew.fi
des gesamten Polyols eines kurzkettigen Diols, Triols oder aliphatischen Polyamine wie Diäthylenglykol, Tripropylen-
• 109850/1797
glykol oder Triäthanolamin hinzuzufügen. Diese Verbindungen
tragen dazu bei, den Schaum während des Verschäumungs- und Härtungsvorgangs zu stabilisieren.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken.
Eine Reihe von Versuchen wurde durchgeführt» wobei man eine
Verschäumungsvorrichtung mit Niederdruck verwendete und die mit einem Durchsatz von 21 bis 22 kg/min, einer 3?ördergeschwindigkeit
von 2,2 bis 2,6 m/min, einem Luftfluß von 5 at (60 psig) von 500 bis 600 ccm/min und einer Geschwindigkeit
der Mischvorrichtung von 2900 bis 3200 U/min arbeitete. Die Verschäumzeit (cream time) betrug 7 bis 10 Sekunden
und die Ansteigzeit bzw. Hochgehzeit (rise time) betrug 55 bis 90 Sekunden. Das Polyol war ein im Handel erhältliches
iriol, das hergestellt wird, indem man Propylenoxyd
mit Glycerin kondensiert und dann das Produkt mit Äthylenoxyd mit Endgruppen versieht, so daß das Endmolekulargewicht
4600 und der primäre QH-Gehalt 45$ (berechnet auf
das gesamte OH) betragen.
Die Isocyanate sind folgendermaßen bezeichneti
A. ein rohes Tolylendiisocyanat (2,4- und 2,6-Isomere
und zusätzlich einige Tri- und höhere Isocyanate j die
durchschnittliche Funktionalität liegt zwischen 2 und 3)·
B. Eine 5O:5O-Mischung von destilliertem Tolylendiisocyanat
(80:20 2,4s2,6-Isomeren) mit sogenanntem "rohem
MDI". MDI bedeutet Methylendiphenylendiisocyanat, das ebenfalls als Diphenylmethandiisocyanat bekannt ist.
Die Katalysatoren werden folgendermaßen bezeichnet:
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A, Triäthylendiamin, 33$ige liösung in Dipropylenglykql.
B. 3-Dimethylamino-i-propylamin (DMAPA).
Andere Abkürzungen, die verwendet werden, sind:
DEG Diäthylenglykol
PPS Phenylpentadecylsulfonat
Tabelle I zeigt die Formulierungen, die man verwendet,und
die Eigenschaften der hergestellten Schäume bei typischen Beispielen der vorliegenden Erfindung. In der "Tabelle sind
alle Teile als Gewichtsteile angegeben und bezogen auf 100 Teile Polyol.
Alle Schäume trugen die Bewertung "selbstlöschend11 und
hatten Brenngeschwindigkeiten von 6,0 bis 8,5 cm/min (ASTM D-1692),
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Isocyanat | 1 | 0 | 2 | it | |
. Isocyanat-Index | A | A | |||
Wasser | 80 | VJl | 100 | ,0 | |
DEG | 2, | 5) | 2 | ||
O | PPS | 0 | 0 | ,5 | |
(D CO |
Katalysator (Teile) | 4, | 4 | ,5) | |
«π | (B(O, | .B(O | |||
Herstellung und Eigenschaften von flexiblen Schäumen
Formulierung · Beispiel ITr, \ .
3 4 5 6 7
A A A . A - B
105 105 105 105 1,05
2,0 2,5 2,5 2,0 2,0
O O 5 4 ' 4
4,5 O ' OO O
A(O,5) A(O,5) A(O,5) A(O,5) A(O,5)
B(1,O) B(O,5) B(O,5) B(1,O) B(1,O) ι
Dichte, kg/m5 65 44 49· 34 36 48 48 '
Zugfestigkeit,kg/cm2 0,35 0,45 1,25 0,70 1,00 1,25 0,85
Dehnung, % 240 200 160 145 -130 170 ' 130
Reißfestigkeit,kg/cm 0,25 0,30 0,45 0,30 0,30 0,45 0,28
Rückprallelastizität {$> DB,ASTM) 65 62 66 60 56 65 65
S05& bleibende Verformung,
fo 90 90 90 90 75 90 7,0
Hysterese, $> 17 19 15 20 21 15 14 ro
40$ CLD, g/cm2 6,2 11 22 15,5 18,5 20 22 ^
wenn nicht anders angegeben, gemäß DIN Cn
In einer aweiten Versuchsreihe wurden handvermisehte Materialprobenausgegossen
und geschäumt und die Schäume wurden wie in den vorherigen Beispielen untersucht« In federn
Beispiel wurde das Polyol hergestellt, indem man Propylenoxyd mit Glycerin kondensierte, bis ein Molekulargewicht
von ungefähr 4000 erreicht war, und dann wurde das Zwischenprodukt
mit 5 Mol Äthylerioxyd/OH-Äquivalent des Zwischenproduktes
kondensiert.
Das verwendete Isocyanat war das als "B" in den vorherigen
Beispielen bezeichnete und es wurde in einer Menge eingesetzt, die einem Isocyanat-Index von 105 entsprach.
Jede Formulierung enthielt 3»5 Teile Wasser und 7 Teile
Triäthanolamin/100 Teile Polyol. Andere Bestandteile (Teile
pro 100 Teile des Polyols) sind in Tabelle II angegeben, wie auch.die Eigenschaften der entstehenden Schäume,
Die Schaumzeit betrug 6 bis 9 Sekunden und die Aufgehzeit betrug 70 bis 120 Sekunden.
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Tabelle | II. | Beispiel 10 |
Hfc. | 11 | ,00 | 12 | 20 | |
8 | 9 | 5 1 |
10 1. |
|||||
* 1, |
||||||||
.00 |
Zusammensetzung
Fluortrichlormethan Dimethylaminoprapylamin
Diathylaminoäthylamin * 1,25
N-(2-Aminoäthyl)-aziridin 1,50
-» Eigenschaften ίΟ Dichte, kg/m
00 Zugfestigkeit, kg/cm
ο Dehnung, f>
^ Reißfestigkeit, kg/cm ■^ Rückprallelastizität,56 DB(ASTM)
-J 90% bleibende Verformung,#
Hysterese, 40% CLD, g/cm*
.2
32,8 | 31,2 | 35,0 . | 29-, | 2 | 26, | 0 | ι |
0,45 | 0,45 | 0,50 | °» | 40 | o, | 40 | VO |
75 | 60 | 55: | 80 | 80 | I | ||
0,30 | 0,35 | 0,29 | 0, | 28 | o, | 26 | |
57 | 57 | 54 | 56 | 54 | |||
7,5 | 11,5 | 11,0 | 9, | 0 | 12, | 0 | |
23 | 26 | 25 | 23 | 25 | |||
23,5 | 24 | 31 | 20 | 15 | |||
cn co cn
Um die Verwendbarkeit der neuen Katalysatoren bei der Herstellung
von starren Schäumen zu zeigen, wurden die folgenden
Beispiele durchgeführt. :
Beispiele' 15 Ms 18
•In jedem dieser Beispiele wurden 1ÖÖ Teile Polyol verwendet,
wobei man das Pölyöl erhielt, indem man Pröpylenoxyd
mit einer Mischung von Saccharose Ürid Glycerin (ungefähr
1:5 Mol-Verhältnis) kondensierte, bis das Produkt eine
Hydroxylzahl von 490 hatte.
Das verwendete Isocyanat enthielt 4O?S Diisöcyanat, wobei
der Rest eine Trifuhktionalität und höhere Punktioriaiität
aufwies. Das Isocyanat wurde in einer Menge verwendet, die einem Isocyanät-Index von iO5 entsprach.
Die Zusammensetzungen enthielten ebenfalls 45 Teile Jluortrichlormethan
und 2 Teile eines Silikon-Glykols als oberflächenaktives Mittel.
Die Amin-Katalysator-Bestandteile, die Reaktionsbedingungen
und die Dichte der entstehenden Schäume sind in Tabelle Hi
angegeben.
109 8507179 7
Zusammensetzung Aain. i'eile
Beispiel Nr.
15_ 16
17 '
Dimethylaminopropylamin IT- (2-Aiainoäthyl) -aziridin
Reaktionsbedingungen -1 Schäuinzeit, Sek.
co Aufgehzeit, Sek.
tn Zeit, während der die Probe ο nicht klebrig war, Sek.
^T Dichte des Schaums
kg/ ,nr
2,0
2,5
2,0
30 210 |
27 150 |
22 135 |
55 ' . 380 |
VJI | 40 ) 24-0 ) |
nicht ge |
330 | 190 | 150 | 720 | 330 ) | messen | |
25 | 25 | 26 | 25, | 26 | 26 | |
Cn ω cn
Claims (7)
- - 12 PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Urethanschäumen durch Veraischen und Umsetzen eines Polyisocyanate mit einem Polyätherpolyol in Anwesenheit eines Polyamin-Katalysators und eines Treibmittels, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Anwesenheit einer katalytischen Menge eines Polyamine der FormelTJ — P · — WTT.1 Λ — Xiiirydurchgeführt wird, worin jedes R unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet oder wobei die Reste R zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe mit 3 bis 6 Gliedern bilden, und worin R1 einen zweiwertigen organischen Rest, der außer Aminogruppen keine Gruppen enthält, die,mit dem Isocyanat reagieren, bedeutet.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R' des verwendeten Polyamins ein zweiwertiger ' Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Polyamin ausgewählt wird aus Diälkylaminoalkylaminen, heterocyclischen Aminoalkylaminen, Arainoalkylpiperazinen und Dialkylaminoarylaminen.
- 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Polyisocyanat eine durchschnittliche Funktionalität von mindestens 2,1 besitzt.109850/1797
- 5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 his 4, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Polyätherpolyol
ein durchschnittliches Hydroxyl-A'quivalentgewieht von 850 Ms 2500 Desitzt. - 6. Verfahren gemäß Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 25% der Hydroxylgruppen des verwendeten Polyols primäre Hydroxylgruppen sind.
- 7. ürethanschäume, hergestellt gemäß einem der Verfahren der Ansprüche 1 bis 6.109850/1787
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