JP4138873B2 - ピペリジノペンタナミン類、その製造および触媒としての使用 - Google Patents
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Description
本発明は、新規なピペラジノペンタナミン類に関し、その単独物も混合物も、すなわち、２−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンおよびその異性体である４−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンの両方に関する。この化合物は下記の共通式で表される。
（式中、どちらの場合も、２個の基Ｒ1およびＲ2の一方は水素であり、他方はメチルである。）
２−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミン（Ia）の場合、Ｒ1＝メチル、Ｒ2＝Ｈであり、４−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミン（Ib）の場合、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝メチルである。これらの化合物のそれぞれは、４種の異なった立体異性体の形（２種のジアステレオマーの対）で存在することができる。ここで、または以下の記述において、この化合物に関する式および名称は、いずれの場合も、すべての可能な立体異性体を表す。
本発明は、さらに、上述の化合物を２−メチル−グルタロニトリルから合成する方法に関し、この化合物をポリイソシアネートおよびポリオールからのポリウレタンの製造の触媒として使用することに関する。
ポリウレタンは、通常、窒素塩基、とくに第四級アミンたとえば１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン「ＤＡＢＣＯ（R）］、環状アミジンたとえば１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン「ＤＢＵ」またはグアニジン誘導体たとえばテトラメチルグアニジンを触媒として使用して、製造されている。触媒としての適性にとって決定的なことは、とりわけ、塩基度、溶解性および揮発性である。塩基度が第一に触媒としての効果を決定するが、溶解性に関する挙動および揮発性も、加工性に関して、同様に重要である。たとえば、揮発性が過度に高いと、ポリウレタンの製造中に、またはその使用中に、雰囲気中に放出され、人々に刺激を与えたり、危険であったりする。
本発明の目的は、ポリウレタン製造の触媒として適当であり、好ましい使用特性を示し、簡単にかつ費用がかからずに製造できる、新規なアミン類を提供することにある。
この目的は、本発明に従い、請求項１のピペリジノペンタナミン類、および請求項４のその製造方法により達成される。
アジポニトリル製造の副産物として副生する２−メチルメチルグルタロニトリルが、触媒の存在下に水素と反応して、一段階で、他の生成物を別にして、一般式
（式中、Ｒ1およびＲ2の二つの基のうち一方は水素であって、他方はメチル基であるか、またはそれらが混合したものである。）
のメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルの２種の異性体の混合物を与え、これを第二段階で第二の触媒の存在下に水素化して、２種の異性体メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンIaおよびIbを与えることが見出された。
異性体混合物Ia／Ibは、所望であれば、蒸留またはクロマトグラフィーにより２種の構造異性体IaおよびIbに分離することができるが、好ましくはそのまま使用する。
第一段階で使用する触媒は、好ましくは担持されたパラジウム触媒であるり、とくに好ましいのは、酸化アルミニウム上のパラジウムである。
２−メチルグルタロニトリルと水素との反応は、好ましくは１００〜２５０℃の温度において、２０〜７０気圧の圧力の下で実施する。
若干の３−メチルピペリジンを２−メチルグルタロニトリルに添加するのが有利であることがわかった。３−メチルピペリジンは、好ましくは、２−メチルグルタロニトリルの１モルあたり、１〜５モルの量を添加する。これは、反応の選択率を著しく増大させる。３−メチルピペリジンは、既知の方法で、２−メチルグルタロニトリルからと同様に、製造することができる。（ＷＯ ９０／００ ５４６）
２−メチルグルタロニトリルと水素との反応は、好ましくは固定床反応器を用いで、連続的に実施する。
メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルIIの水素化によるメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンIa／Ibの製造は、アンモニアの存在下に実施して、望ましくない二次的な反応を抑制することが有利である。
この第二段階の反応に使用することのできる触媒は、本質的にはニトリルを水素化してアミンにするに適した、すべての触媒である。すなわち、たとえばパラジウム、白金、ロジウム、コバルト、ニッケルまたはホウ化ニッケルである。
第二段階の反応に使用する触媒は、好ましくは担体に担持されたロジウム触媒であり、とくに好ましいのは、活性炭に担持されたロジウムである。
メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルIIの担持された触媒を用いた水素化は、５〜１００℃の温度において、１〜５０気圧の圧力のもとで実施するのが好ましい。
第二段階に使用できる溶媒は、ニトリルのアミンへの水素化に通常使用されている溶媒である。エタノールまたはtert-ブチルアルコールの使用が、とくに好ましい。
本発明のメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンIa／Ibは、すでに冒頭に述べたように、ポリウレタン製造の触媒として使用することができる。
以下の例は、本発明の化合物の製造方法と使用を説明する。
実施例
［実施例１］
反応器（径１３mm）に３ｇのＰｄ／Ａｌ2Ｏ3触媒（１％Ｐｄ、粒子径０．３１５−１．０mm）を装入した。反応器を、５０気圧の圧力の下で、水素気流（１２０ml／min、大気圧基準）中、１５０℃の反応温度に加熱した。３−メチル−ピペリジンと２−メチルグルタロニトリルとの、モル比２：１の混合物を水素中に量り入れた。触媒１ｇ当たり毎時２．１ｇの出発物質を通過させた。反応器を出、水素を分離した後の生成物の混合物は、ＧＣ分析によれば、４４．８％の２（４）−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル（異性体混合物）、３０．２％の３−メチルピペリジンおよび２４．４％の１，５−ビス（３−メチルピペリジノ）−２−メチルペンテン、そして０．６％の同定されなかった生成物を含んでいた。
混合物を反応時間２６０時間にわたって集め、ついで減圧下に分画した。８７℃／２．５mbarにおいて、メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルが、９９．５％の純度（ＧＣ）で留出した。ＮＭＲ分析によれば、これは８５％の２−メチル化合物と１５％の４−メチル化合物との混合物であった。
分析データ
［実施例２］
実施例１の操作を繰り返したが、反応温度を１２５℃の低い温度にえらんだ。
生成物の混合物は、約５０％の２−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル、８％の４−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル、３２％のメチルピペリジン、６％の１，５−ビス（３−メチルピペリジノ）−２−メチルペンテン、１％の２−メチルグルタロニトリルおよび３％の同定されなかった生成物を含んでいた。
混合物を反応時間２８４時間にわたって集め、ついで減圧下に分画した。８７℃／２．５mbarにおいて、メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルが、９９．３％の純度（ＧＣ）で留出した。ＮＭＲ分析によれば、これは８６％の２−メチル化合物と１４％の４−メチル化合物との混合物であった。
［実施例３］
反応器（径１３mm）に３ｇのＰｄ／ＭｇＣｌ2／Ａｌ2Ｏ3触媒（１％Ｐｄ、１．２％Ｍｇ、粒子径０．３１５−１．０mm）を装入した。反応器を、５０気圧の圧力の下で、水素気流（１２０ml/min、大気圧基準）中、１６０℃の反応温度に加熱した。純度９９．８％の２−メチルグルタロニトリルを、水素中に量り入れた。触媒１ｇ当たり毎時２．１ｇの出発物質を通過させた。ＧＣ分析によれば、生成物の流れは、２５．８％の２（４）−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル（異性体混合物）、５２．１％の１，５−ビス（３−メチルピペリジノ）−２−メチルペンタン、３．７％の３−メチルピペリジンおよび１８．４％の同定されなかった生成物を含んでいた。
所望のニトリル類への反応の選択率は、実施例１および２（３−メチルピペリジンを加えた例）よりも、著しく低かった。
［実施例４］
１００ｇの乾燥したtert−ブチルアルコール中に、冷却下に、ＮＨ3濃度が１３．７％に達するまでアンモニアを通した。電磁的に駆動される撹拌機をそなえた容量１００mlのオートクレーブを窒素ガスでフラッシュし、あらかじめ冷却した。tert−ブチルアルコール中のアンモニア溶液３０ｇ、ロジウム／活性炭（５％ロジウム）４ｇおよび、実施例１で得たメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル類混合物３０ｇを導入した。オートクレーブを閉じ、撹拌下に加熱した。室温において水素で１０気圧に加圧し、ついで温度を５０℃まで高めた。ＧＣによれば、６時間後に、転化率９９．２％、収率８７．３％に達していた。
反応混合物を減圧下に蒸留し、１０４℃／３mbarにおいて、２（４）−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンの異性体混合物を、純度９９．５％で得た。ＧＣによれば、この混合物は２−メチル化合物と４−メチル化合物とを、２．６：１の割合で含有していた。
分析データ
多数のジアステレオマー混合物が存在するため、ＮＭＲスペクトルはきわめて複雑である。
［実施例５−８］
実施例４で得た、２−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミン／４−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミン（２．６：１）の比の異性体混合物を、ポリウレタン製造の触媒として使用した。
［略 称］
ＶＬ： バイエル社の「デスモデュール（Desmodur）（R）ＶＬ」約３２％のＮＣＯを含有する芳香族ジイソシアネート
Ｄ５５０Ｕ： バイエル社の「デスモフェン（Desmophen）（R）５５０Ｕ」１０．５％のＯＨを含有する三官能性ポリプロピレングリコール
ＤＢＵ： ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＭＭＰＰＡ： ２−メチル−および４−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンの混合物（２．６：１）
ＤＢＵは、比較例の触媒として使用した。デスモフェンを最初にアミン（ＤＢＵまたはＭＭＰＰＡ）とともに導入し、よく混合した。この混合物は、溶液になった。実施例７および８においては、水を追加した。その結果、エマルジョン／溶液になった。秤量したイソシアネート（ＶＬ）を、激しい撹拌下に加え、この時点をｔ＝０とした。その後、
・溶液がそれ以上濁らなくなった点
・顕著な温度上昇が認められたとき
・混合物が固体になったとき
それぞれ記録した。
その結果（ＭＭＰＰＡをＤＢＵと比較して）を、表１に示す。
［実施例９−１２］
実施例５および６で得たポリマーを、各場合４ｇずつ、精密フラスコ中で４５ｇのエタノール中に分散スラリー化させ、一日撹拌した。ＧＣ分析によって、ポリマーから滲出した触媒の量を、それぞれ１日後、１週間後および３週間後に測定した。その結果（ＭＭＰＰＡとＤＢＵとを比較して）を、下記の表２に示す。ＤＢＵと違って、本発明の新しい触媒は溶出しなかったことがわかる。続いて、同じ実験を、より大量の触媒を使用して繰り返した（実施例１１および１２）。今度は、１日後にＭＭＰＰＡが検出されたが、その量は、対応するＤＢＵを使用した比較例に比べて著しく少量であり、それに続く３週間後も、実質上増加していなかった。
２−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミン（Ia）の場合、Ｒ1＝メチル、Ｒ2＝Ｈであり、４−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミン（Ib）の場合、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝メチルである。これらの化合物のそれぞれは、４種の異なった立体異性体の形（２種のジアステレオマーの対）で存在することができる。ここで、または以下の記述において、この化合物に関する式および名称は、いずれの場合も、すべての可能な立体異性体を表す。
本発明は、さらに、上述の化合物を２−メチル−グルタロニトリルから合成する方法に関し、この化合物をポリイソシアネートおよびポリオールからのポリウレタンの製造の触媒として使用することに関する。
ポリウレタンは、通常、窒素塩基、とくに第四級アミンたとえば１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン「ＤＡＢＣＯ（R）］、環状アミジンたとえば１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン「ＤＢＵ」またはグアニジン誘導体たとえばテトラメチルグアニジンを触媒として使用して、製造されている。触媒としての適性にとって決定的なことは、とりわけ、塩基度、溶解性および揮発性である。塩基度が第一に触媒としての効果を決定するが、溶解性に関する挙動および揮発性も、加工性に関して、同様に重要である。たとえば、揮発性が過度に高いと、ポリウレタンの製造中に、またはその使用中に、雰囲気中に放出され、人々に刺激を与えたり、危険であったりする。
本発明の目的は、ポリウレタン製造の触媒として適当であり、好ましい使用特性を示し、簡単にかつ費用がかからずに製造できる、新規なアミン類を提供することにある。
この目的は、本発明に従い、請求項１のピペリジノペンタナミン類、および請求項４のその製造方法により達成される。
アジポニトリル製造の副産物として副生する２−メチルメチルグルタロニトリルが、触媒の存在下に水素と反応して、一段階で、他の生成物を別にして、一般式
のメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルの２種の異性体の混合物を与え、これを第二段階で第二の触媒の存在下に水素化して、２種の異性体メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンIaおよびIbを与えることが見出された。
異性体混合物Ia／Ibは、所望であれば、蒸留またはクロマトグラフィーにより２種の構造異性体IaおよびIbに分離することができるが、好ましくはそのまま使用する。
第一段階で使用する触媒は、好ましくは担持されたパラジウム触媒であるり、とくに好ましいのは、酸化アルミニウム上のパラジウムである。
２−メチルグルタロニトリルと水素との反応は、好ましくは１００〜２５０℃の温度において、２０〜７０気圧の圧力の下で実施する。
若干の３−メチルピペリジンを２−メチルグルタロニトリルに添加するのが有利であることがわかった。３−メチルピペリジンは、好ましくは、２−メチルグルタロニトリルの１モルあたり、１〜５モルの量を添加する。これは、反応の選択率を著しく増大させる。３−メチルピペリジンは、既知の方法で、２−メチルグルタロニトリルからと同様に、製造することができる。（ＷＯ ９０／００ ５４６）
２−メチルグルタロニトリルと水素との反応は、好ましくは固定床反応器を用いで、連続的に実施する。
メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルIIの水素化によるメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンIa／Ibの製造は、アンモニアの存在下に実施して、望ましくない二次的な反応を抑制することが有利である。
この第二段階の反応に使用することのできる触媒は、本質的にはニトリルを水素化してアミンにするに適した、すべての触媒である。すなわち、たとえばパラジウム、白金、ロジウム、コバルト、ニッケルまたはホウ化ニッケルである。
第二段階の反応に使用する触媒は、好ましくは担体に担持されたロジウム触媒であり、とくに好ましいのは、活性炭に担持されたロジウムである。
メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルIIの担持された触媒を用いた水素化は、５〜１００℃の温度において、１〜５０気圧の圧力のもとで実施するのが好ましい。
第二段階に使用できる溶媒は、ニトリルのアミンへの水素化に通常使用されている溶媒である。エタノールまたはtert-ブチルアルコールの使用が、とくに好ましい。
本発明のメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンIa／Ibは、すでに冒頭に述べたように、ポリウレタン製造の触媒として使用することができる。
以下の例は、本発明の化合物の製造方法と使用を説明する。
実施例
［実施例１］
反応器（径１３mm）に３ｇのＰｄ／Ａｌ2Ｏ3触媒（１％Ｐｄ、粒子径０．３１５−１．０mm）を装入した。反応器を、５０気圧の圧力の下で、水素気流（１２０ml／min、大気圧基準）中、１５０℃の反応温度に加熱した。３−メチル−ピペリジンと２−メチルグルタロニトリルとの、モル比２：１の混合物を水素中に量り入れた。触媒１ｇ当たり毎時２．１ｇの出発物質を通過させた。反応器を出、水素を分離した後の生成物の混合物は、ＧＣ分析によれば、４４．８％の２（４）−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル（異性体混合物）、３０．２％の３−メチルピペリジンおよび２４．４％の１，５−ビス（３−メチルピペリジノ）−２−メチルペンテン、そして０．６％の同定されなかった生成物を含んでいた。
混合物を反応時間２６０時間にわたって集め、ついで減圧下に分画した。８７℃／２．５mbarにおいて、メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルが、９９．５％の純度（ＧＣ）で留出した。ＮＭＲ分析によれば、これは８５％の２−メチル化合物と１５％の４−メチル化合物との混合物であった。
分析データ
実施例１の操作を繰り返したが、反応温度を１２５℃の低い温度にえらんだ。
生成物の混合物は、約５０％の２−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル、８％の４−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル、３２％のメチルピペリジン、６％の１，５−ビス（３−メチルピペリジノ）−２−メチルペンテン、１％の２−メチルグルタロニトリルおよび３％の同定されなかった生成物を含んでいた。
混合物を反応時間２８４時間にわたって集め、ついで減圧下に分画した。８７℃／２．５mbarにおいて、メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルが、９９．３％の純度（ＧＣ）で留出した。ＮＭＲ分析によれば、これは８６％の２−メチル化合物と１４％の４−メチル化合物との混合物であった。
［実施例３］
反応器（径１３mm）に３ｇのＰｄ／ＭｇＣｌ2／Ａｌ2Ｏ3触媒（１％Ｐｄ、１．２％Ｍｇ、粒子径０．３１５−１．０mm）を装入した。反応器を、５０気圧の圧力の下で、水素気流（１２０ml/min、大気圧基準）中、１６０℃の反応温度に加熱した。純度９９．８％の２−メチルグルタロニトリルを、水素中に量り入れた。触媒１ｇ当たり毎時２．１ｇの出発物質を通過させた。ＧＣ分析によれば、生成物の流れは、２５．８％の２（４）−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル（異性体混合物）、５２．１％の１，５−ビス（３−メチルピペリジノ）−２−メチルペンタン、３．７％の３−メチルピペリジンおよび１８．４％の同定されなかった生成物を含んでいた。
所望のニトリル類への反応の選択率は、実施例１および２（３−メチルピペリジンを加えた例）よりも、著しく低かった。
［実施例４］
１００ｇの乾燥したtert−ブチルアルコール中に、冷却下に、ＮＨ3濃度が１３．７％に達するまでアンモニアを通した。電磁的に駆動される撹拌機をそなえた容量１００mlのオートクレーブを窒素ガスでフラッシュし、あらかじめ冷却した。tert−ブチルアルコール中のアンモニア溶液３０ｇ、ロジウム／活性炭（５％ロジウム）４ｇおよび、実施例１で得たメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル類混合物３０ｇを導入した。オートクレーブを閉じ、撹拌下に加熱した。室温において水素で１０気圧に加圧し、ついで温度を５０℃まで高めた。ＧＣによれば、６時間後に、転化率９９．２％、収率８７．３％に達していた。
反応混合物を減圧下に蒸留し、１０４℃／３mbarにおいて、２（４）−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンの異性体混合物を、純度９９．５％で得た。ＧＣによれば、この混合物は２−メチル化合物と４−メチル化合物とを、２．６：１の割合で含有していた。
分析データ
［実施例５−８］
実施例４で得た、２−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミン／４−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミン（２．６：１）の比の異性体混合物を、ポリウレタン製造の触媒として使用した。
［略 称］
ＶＬ： バイエル社の「デスモデュール（Desmodur）（R）ＶＬ」約３２％のＮＣＯを含有する芳香族ジイソシアネート
Ｄ５５０Ｕ： バイエル社の「デスモフェン（Desmophen）（R）５５０Ｕ」１０．５％のＯＨを含有する三官能性ポリプロピレングリコール
ＤＢＵ： ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＭＭＰＰＡ： ２−メチル−および４−メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンの混合物（２．６：１）
ＤＢＵは、比較例の触媒として使用した。デスモフェンを最初にアミン（ＤＢＵまたはＭＭＰＰＡ）とともに導入し、よく混合した。この混合物は、溶液になった。実施例７および８においては、水を追加した。その結果、エマルジョン／溶液になった。秤量したイソシアネート（ＶＬ）を、激しい撹拌下に加え、この時点をｔ＝０とした。その後、
・溶液がそれ以上濁らなくなった点
・顕著な温度上昇が認められたとき
・混合物が固体になったとき
それぞれ記録した。
その結果（ＭＭＰＰＡをＤＢＵと比較して）を、表１に示す。
実施例５および６で得たポリマーを、各場合４ｇずつ、精密フラスコ中で４５ｇのエタノール中に分散スラリー化させ、一日撹拌した。ＧＣ分析によって、ポリマーから滲出した触媒の量を、それぞれ１日後、１週間後および３週間後に測定した。その結果（ＭＭＰＰＡとＤＢＵとを比較して）を、下記の表２に示す。ＤＢＵと違って、本発明の新しい触媒は溶出しなかったことがわかる。続いて、同じ実験を、より大量の触媒を使用して繰り返した（実施例１１および１２）。今度は、１日後にＭＭＰＰＡが検出されたが、その量は、対応するＤＢＵを使用した比較例に比べて著しく少量であり、それに続く３週間後も、実質上増加していなかった。
Claims (11)
- 一般式
（式中、Ｒ1およびＲ2のふたつの基のうち一方は水素であって、他方はメチル基である。）
の２種のメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンの混合物である、ポリウレタン製造用の触媒。 - 請求の範囲第１項に記載した、ポリウレタン製造用の触媒とするメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミンの混合物の製造方法であって、第一段階においては、２−メチルグルタロニトリルを、これに３−メチルピペリジンを添加し、または添加することなく、第一の触媒の存在下に水素と反応させて、一般式
（式中、Ｒ1およびＲ2は前記したとおりである。）
のメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルの異性体の混合物を製造し、これを第二段階で、第二の触媒の存在下に水素化してメチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタナミン（Ｉａ／Ｉｂ）の異性体混合物を製造することを特徴とする製造方法。 - 使用する第一の触媒が、坦体に坦持されたパラジウム触媒であることを特徴とする請求の範囲第２項の製造方法。
- 坦体に坦持されたパラジウム触媒が、酸化アルミニウム上のパラジウム触媒であることを特徴とする請求の範囲第３項の製造方法。
- ２−メチルグルタロニトリルと水素との反応を、１００〜２５０℃の温度および２０〜７０気圧の圧力において実施することを特徴とする請求の範囲第３項または第４項の製造方法。
- ２−メチルグルタロニトリルに対して、１〜５倍モル量の３−メチルピペリジンを添加して実施することを特徴とする請求の範囲第２項ないし第５項のいずれかの製造方法。
- ２−メチルグルタロニトリルと水素との反応を、固定床反応器中で連続的に実施することを特徴とする請求の範囲第２項ないし第６項のいずれかの製造方法。
- メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリル（ＩＩ）の水素化を、アンモニアの存在下に実施することを特徴とする、請求の範囲第２項ないし第７項のいずれかの製造方法。
- 使用する第二の触媒が、坦体に坦持されたロジウム触媒であることを特徴とする請求の範囲第２項ないし第８項のいずれかの製造方法。
- 坦体に坦持されたロジウム触媒が、活性炭上のロジウム触媒であることを特徴とする請求の範囲第９項の製造方法。
- メチル−５−（３−メチルピペリジノ）ペンタノニトリルの水素化を、５〜１００℃の温度、および１〜５０気圧の圧力において実施することを特徴とする請求の範囲第９項または第１０項の製造方法。
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