DE2438258C3 - Verfahren zur Herstellung von Biuretpolyisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Biuretpolyisocyanaten

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Description

Die Herstellung von Polyurethanen durch Umsetzung von Polyolen mit Polyisocyanaten ist bekannt. Schaumstoffe können durch diese Umsetzung erzeugt werden, wenn man sie in Gegenwart eines Treibmittels durchführt.
Aus der GB-PS 10 78 390 ist die Herstellung von Biuret direkt aus Diaminen und Polyisocyanaten bekannt, wobei die Umsetzung in Lösungsmitteln, deren Siedepunkt unter dem Siedepunkt des Isocyanats liegt, vorgenommen wird. Ein Nachteil dieses Verfahrens ist es, daß das Lösungsmittel durch Destillation entfernt werden muß. Andererseits ist eine direkte Umsetzung der dort beschriebenen Diamine mit den dort beschriebenen Isocyanaten ohne Lösungsmittel nicht möglich, weil die dort entstehenden schwer löslichen Polyharnstoffe den weiteren Angriff des Isocyanats verhindern.
Aus der DE-OS 19 63 190 ist es bekannt, zur Herstellung von stabilen, flüssigen Biuretgruppen aufweisenden Polyisocyanaten aus Diaminen und Polyisocyanaten zu gelangen, indem man diprimäre, aromatische Diamine, deren Reaktivität gegenüber Isocyanaten durch elektrophile oder die Aminogruppen sterisch hindernde Substituenten so weit herabgesetzt ist, daß vor Beginn der Reaktion eine innige Vermischung der Reaktionspartner oberhalb 1000C möglich ist, bei 100 bis 200° C mit Polyisocyanaten umsetzt, wobei das NHa/NCO-Verhältnis 1:2 bis 1:100 beträgt.
So wird nach der Lehre der DE-OS 19 63 190 beispielsweise 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan mitToluylendiisocyanat umgesetzt. Da 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan bei 99 bis 107° C schmilzt, muß man dieses Diamin entweder im gelösten Zustand oder geschmolzen durch die Zuführungsleitungen dem Reaktionsgefäß zuführen.
Die Erfindung wird im Patentanspruch 1 beschrieben.
Das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Kondensationsprodukt besteht aus 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan (MOCA), 4,4'-Methylendianilin (MDA), Monochlor-MDA und eventuell trimeren und höheren Polyaminen.
Dieses Gemisch hat einen verhältnismäßig niedrigen Schmelzpunkt und kristallisiert bei Temperaturen unterhalb des Schmelzpunktes der Mischung nur langsam. Darin unterscheidet es sich vorteilhaft von MOCA, denn das Gemisch kann als Flüssigkeit gehandhabt und leicht durch entsprechende Leitungen transportiert werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Biuretpolyisocyanate sind hervorragend zur Herstellung von PoIyurethanschaumstoffen geeignet.
Für die Umsetzung werden aromatische Diisocyanate bevorzugt. Beispiele für diese Diisocyanate sind Toluylen-2,4-diisocyanat, Toluylen-2,6-diisocyanat und deren Mischungen, wie jene mit einem Gehalt von mindestens 5O°/o des 2,4-Isomeren. Weitere Beispiele für aromatische Diisocyanate sind 4,4'-Methylenbis-(phenylisocyanat), 1,3- und 1,4-Phenylendiisocyanat, 2,4-Bis-(4-isocyanatobenzyl)-phenylisocyanat und ähnliche Polyarylpolyisocyanate
ao sowie 1,5-Naphthalindiisocyanat und Mischungen dieser Verbindungen. Die Diisocyanate können durch Halogenatome, Nitrogruppen oder Alkyl-, Alkoxy- oder Carboalkoxyreste substituiert sein. 2,4- und 2,6-ToIuylendiisocyanat werden besonders bevorzugt.
Ebenfalls bevorzugt wird 4,4'-Methylenbis-(phenylisocyanat).
Alle vorgenannten Isocyanate können entweder in gereinigter oder in roher (undestillierter) Form eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperatur beträgt 80 bis 200° C, vorzugsweise etwa 130 bis 180° C.
Eine bevorzugte Umsetzung der Biuretpolyisocyanate, insbesondere in Form ihrer Lösungen in zusätzlichem Isocyanat, ist jene mit Polyätherpolyölen, welche 2 bis 8 Hydroxylgruppen enthalten und Äquivalentgewichte von etwa 100 bis 3000 aufweisen, in Gegenwart eines Treibmittels zu Hartschaumstoffen, halbharten und flexiblen Schaumstoffen. Man kann das Prepolymer-, Semipolymer- und Einstufenverfahren zur Schaumstoffherstellung anwenden. Im allgemeinen wird das Einstufenverfahren bevorzugt. Die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen aus Biuretpolyisocyanaten ist bekannt. Hierfür wird beispielsweise auch auf »High Polymers« von Saunders und Frisch, Bd. XVI, Polyurethane; Chemistry and Technology, Interscience Publishers, New York, Kap. VIII mit dem Titel »Hartschaumstoffe«, verwiesen.
Beispiel
Man stellt ein Polyamin her, indem man 186,5 Teile 37prozentigen wäßrigen Formaldehyd in eine Aufschlämmung von 382,5 Teilen o-Chloranilin, 93 Teilen Anilin, 445 Teilen 97prozentiger Schwefelsäure und 650 Teilen Wasser bei 50° C eingibt. Innerhalb von 30 Minuten wird die Temperatur auf 85° C erhöht und sodann 1 Stunde bei diesem Wert gehalten. Anschließend neutralisiert man die Masse mit 52,6prozentiger Natronlauge. Die organische Phase wird abgetrennt und mit heißem Wasser gewaschen. Das erhaltene Polyamin wird durch Destillation bei vermindertem Druck getrocknet.
238 g des wie vorher beschriebenen Polyamins werden mit 2490 g einer Mischung (80 : 20) von 2,4-/ 2,6-Toluylendiisocyanat unter Bewegen erhitzt. Innerhalb von etwa 10 Sekunden nach Beginn der Diaminzugabe bildet sich eine Niederschlag des Diharnstoffs. Der Diharnstoff verschwindet, wenn die Temperatur
des Reaktionsmediums auf etwa 140 bis 150° C ansteigt. Man erhält ein Produkt mit einem NCO-Gehalt von 40,1 Gewichtsprozent, aus dem in der nachstehend beschriebenen Weise ein Schaumstoff mit hoher Rückprallelastizität hergestellt werden kann.
Verwendung des wie vorstehend beschriebenen Biuretpolyisocyanats zur Herstellung eines Polyurethanschaumstoffs :
Die nachstehenden Ströme werden kontinuierlich in einer handelsüblichen Schaummaschine vermischt, xo
Strom 1 (Temperatur etwa 27° C)
Polyisocyanat (hergestellt gemäß
diesem Beispiel) 40,6 Teile
Strom 2 (Temperatur etwa 27° C)
Polyoxypropylentriol auf der Grundlage von Trimethylolpropan, gepfropft mit ÄthyJenoxid, Athy- ao
lenoxid/Propylenoxid - Verhältnis 12 : 88 bis 15 : 85, Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel) etwa 4700 80 Teile
Pfropfpolymeres/Polyol(Hydroxylzahl etwa 28), enthaltend etwa 20 Gew.-°/o Pfropfpolymeres und 80 Gew.-o/o Polyol, hergestellt durch Copolymerisation von Acrylnitril und Styrol in einem PoIyäthertriol mit einem Molekulargewicht von etwa 5000 20 Teile
Polydimethylsiloxanöl (5-Centistoke-Qualität) 0,01 Teil
Dibutylzinndilaurat 0,005 Teile
Wasser 2,8 Teile
Triäthylendiamin, gelöst in 2 Teilen Dipropylenglykol 0,4 Teile
Bis-(N,N-dimethylaminoäthyl)-
äther 0,4 Teile
Das die Schaummischmaschine verlassende Material wird in eine 38,1 X 38,1 X 11,4 cm messende Aluminiumform eingegeben. Man schließt die Form, so daß das Aufschäumen unter dem beim Schäumprozeß entwickelten Druck stattfindet. Nach 8 bis Minuten nimmt man den Schaumstoff aus der Form und führt ihn durch Walzen, um jegliche geschlossenen Zellen aufzubrechen. Anschließend wird der Schaumstoff 30 Minuten bei 120° C gehärtet und Tage bei etwa 25° C konditioniert, bevor man ihn testet.
Typische an diesem Schaumstoff nach den Methoden der ASTM-Prüfnorm D-1564 bestimmte Eigenschaften sind wie folgt:
Gesamtdichte, kg/m3 44,9
Kerndichte, kg/m3 38,4
Zugfestigkeit beim Bruch, kg/cm2 1,06
Bruchdehnung, °/o 120
Spaltreißfestigkeit, kg/cm 0,21
Bleibende Druckverformung bei 5O°/o Zwangsverformung nach Feuchtigkeitsalterung 5Std., 121° C, 100«/o relative Feuchtigkeit, % 28
Bleibende Druckverformung bei 9O°/o Zwangsverformung, °/o 6
ILD*) bei 65% Verformung, kg (für 323 cm= Fläche) 46,7
·) Belastung bei Eindruckverformung.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Biuretpolyisocyanaten durch Umsetzung eines sterisch gehinderten Polyamins mit einem stöchiometrischen Überschuß eines Polyisocyanats bei 80 bis 200° C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unmittelbar mit einem Kondensationsprodukt aus Anilin, o-Chloranilin und Formaldehyd, wobei das Molverhältnis von o-Chloranilin zu Anilin von 2:1 bis 4:1 und das Molverhältnis von Gesamtamin zu Formaldehyd von 1,3 :1 bis 2:1 beträgt, durchführt.
2. Verwendung von Biuretpolyisocyanaten gemaß Anspruch 1 zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen.
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