DE2438258B2 - Verfahren zur herstellung von biuretpolyisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von biuretpolyisocyanaten

Info

Publication number
DE2438258B2
DE2438258B2 DE19742438258 DE2438258A DE2438258B2 DE 2438258 B2 DE2438258 B2 DE 2438258B2 DE 19742438258 DE19742438258 DE 19742438258 DE 2438258 A DE2438258 A DE 2438258A DE 2438258 B2 DE2438258 B2 DE 2438258B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
polyisocyanates
reaction
isocyanate
cyanate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19742438258
Other languages
English (en)
Other versions
DE2438258A1 (de
DE2438258C3 (de
Inventor
William Joseph Wilmington; Wolfe jun. Harry Walter Newark; Del. Touhey jun. (V.St. A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE2438258A1 publication Critical patent/DE2438258A1/de
Publication of DE2438258B2 publication Critical patent/DE2438258B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2438258C3 publication Critical patent/DE2438258C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
    • C07C273/1863—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety from urea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1872—Preparation of compounds comprising a -N-C(O)-N-C(O)-N- moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C08G18/8038—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3225
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8054—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/38

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Aus der DT-OS 19 63 190 ist es bekannt, zur Her- kann das Prepolymer-, Semipolymer- und Einstufenstellung von stabilen, flüssigen Biuretgruppen auf- 40 verfahren zur Schaumstoffherstellung anwenden. Im weisenden Polyisocyanaten aus Diaminen und Poly- allgemeinen wird das Einstufenverfahren bevorzugt, isocyanaten zu gelangen, indem man diprimäre, Die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen aus
aromatische Diamine, deren Reaktivität gegenüber Biuretpolyisocyanaten ist bekannt. Hierfür wird bei-Isocyanaten durch elektrophile oder die Aminogrup- spielsweise auch auf »High Polymers« von Saunpen sterisch hindernde Substituenten so weit herab- 45 ders und Frisch, Bd, XVI, Polyurethane; Chemigesetzt ist, daß vor Beginn der Reaktion eine innigt stry and Technology, Interscience Publishers, New Vermischung der Reaktionspartner oberhalb 100° C York, Kap. VIII mit dem Titel »Hartschaumstoffe«, möglich ist, bei 100 bis 200° C mit Polyisocyanaten verwiesen,
umsetzt, wobei das ΝΗ,/NCO-Verliältnis 1:2 bis μ „„„ι
l:100beträgt. 50 Beispiel
So wird nach der Lehre der DT-OS 19 63 190 bei- Man stellt ein Polyamin her, indem man 186,5
spielweise 3,3'-Dichlor-4,4'-d!aminodiphenylmethan Teile 37prozentigen wäßrigen Formaldehyd in eine
mit Toluylendiisocyanat umgesetzt. Ba 3,3'-DiChIoT- Aufschlämmung von 382,5 Teilen o-Chloranilin,
4,4'-diatnindiphenyimeüian bei 99 bis 1070C 93 Teilen Anilin, 445 Teilen 97prozentiger Schwefelschmitzt, muß man dieses Diamin entweder im ge- 55 säure und 650 Teilen Wasser bei 500C eingibt,
lösten Zustand oder geschmolzen durch die Zufüh- Innerhalb von 30 Minuten wird die Temperatur auf
rungsleitungen dem ReaktionsgefäB zuführen. 85° C erhöht und sodann 1 Stunde bei diesem Wert
Aufgabe der Erfindung ist es, bei der Herstellung gehalten. Anschließend neutralisiert man die Masse
von Biuretpolyisocyanaten von Ausgangsverbindun- mit 52,6prozentiger Natronlauge. Die organische
gen auszugehen, die als Flüssigkeiten gehandhabt 60 Phase wird abgetrennt und mit heißem Wasser ge-
werden können. waschen. Das erhaltene Polyamin wird durch Destil-
Die Erfindung wird im Patentanspruch 1 beschrie- lation bei vermindertem Druck getrocknet,
ben. 238 g des wie vorher beschriebenen Polyamins wer-
Beim erfindungsgemäßen Verfahren erhält man ein den mit 2490 g einer Mischung (80:20) von 2,4-/
Kcndenssttcnsprodukt, das aus 3,3MMcMor-4,4'-di- 65 2,6-Toluylendiisocyanat unter Bewegen erhitzt. Inner-
amiaodiphenylmethan (MOCA), 4,4'-Methyiendi- halb von etwa 10 Sekandeü nach Beginn dsr Diamin-
anilin (MDA), Monochior-MuA und veütu«" tri= 'zugabe bildet sich eine Niederschlag des Djharnstoffs.
nieren und höheren Polyaminen besteht. Der Diharnstoff verschwindet, wenn die Temperatur
'■+
des Reaktionsmediums auf etwa 140 bis 150° C ansteigt. Man erhält ein Produkt mit einem NCO-Gebalt yon 40,! Gewichtsprozent,- aus dem in der nachstehend beschriebenen Weise ein Schaumstoff mit Woher Rückprallelastizität hergestellt werden kann, δ
Verwendung des wie vorstehend beschriebenen Biurctpolyisocyanats zur Herstellung eines PoIyurethanschaumstofTs:
Die nachstehenden Ströme werden kontinuierlich in einer handelsüblichen Schäummaschine vermischt, so
Strom 1 (Temperatur etwa 27° C)
PoSyisocyanat (hergestellt gemäß
diesem Beispiel) 40,6 Teile «5
Strom 2 (Temperatur etwa 27° C)
Polyoxypropylentriol auf der Grundlage von Trimethylolpropan, gepfropft mit Äthylenoxid, Äthy- ao
lenoxid/Propylenoxid - Verhältnis 12:88 bis 15 : 85, Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel) etwa 4700 80 Teile
Pfropfpolymeres/Polyol(Hydroxylzahl etwa 28), enthaltend etwa 20 Gew.-·/· Pfropfpolymeres und 80 Gew.-·/· Polyol, hergestellt durch Copolymerisation von Acrylnitril und Styrol in einem PoIyäthertriol mit einem Molekulargewicht von etwa 5000 20 Teile
Polydimethylsilcxanöi (5-Centistoke-Qualität) 0,01 Teil
Dibutyfzinndilaurat 0,005 Teile
Wasser 2,8 Teile
Triäthylendiamin, gelöst in 2 Teilen Dipropylenglykol 0,4 Teile
Bis-(N,N-dimethylaminoäthy!)-
äther 0,4 Teile
Das die Schaummischmaschine verlassende Material wird in eine 38,1 X 38,1 X 11,4 cm messende Aluminiumform eingegeben. Man schließt die Form, so daß das Aufschäumen unter dem beim Schäumprozeß entwickelten Druck stattfindet. Nach 8 bis Minuten nimmt man den Schaumstoff aus der Form und führt ihn durch Walzen, um jegliche geschlossenen Zellen aufzubrechen. Anschließend wird der Schaumstoff 30 Minuten bei 120° C gehärtet und Tage bei etwa 25° C konditioniert, bevor man ihn testet,
Typische an diesem Schaumstoff nach den Methoden der ASTM-Priifnorm D-1564 bestimmte Eigenschaften sind wie folgt:
Gesamtdichte, kg/m3 44,9
Kerndichte, kg/m3 38,4
Zugfestigkeit beim Bruch, kg/cm2 — 1,06
Bruchdehnung, % 120
Spaltreißfestigkeit, kg/cm 0,21
Bleibende Druckverformung bei 50% Zwangsverformung nach Feuchtigkeitsalterung 5Std., 121° C, 100% relative Feuchtigkeit, % 28
Bleibende Druckverfojrmung bei 90% Zwangsverformung, % 6
ILD*) bei 65·/· Verformung, kg (für 323 cm« Fläche) 46,7
·) Belastung bei Eindruckverfonnung.

Claims (1)

Dieses Gemisch hat einen verhältnismäßig niedri- Patentansprüche: gen Schmelzpunkt und kristallisiert bei Temperaturen r F unterhalb des Schmelzpunktes der Mischung nur
1. Verfahren zur Herstellung von Biuretpoly- langsam, Darin unterscheidet es sich vorteilhaft von isocyanaten durch Umsetzung eines sterisch ge- 5 MOCA, denn das crnndiingsgemape Gemisch kann hinderten Polyamins mit einem stöchiometrischen als Flüssigkeit gehandhabt und leicht durch entÜberschuß eines Polyisocyanats bei 80 bis 200° C, sprechende Leitungen transportiert werden.
dadurch gekennzeichnet, daß man die Die erfindungsgemaß hergestellten Bmreipolyieo-Umsetzung unmittelbar mit einem Kondensation- cyanate sind hervorragend zur Herstellung von Polyprodukt aus Anilin, o-Chloranilin und Forrnalde- io urethanschaumstoRen geeignet,
hyd, wobei ein Molverhältnis von o-Chloranilin Für die Umsetzung werden aromatische Diisozu Anilin von 2:1 bis 4; 1 und ein Molverhältnis cyanate bevorzugt. Beispiele für diese Diisocyanate von Gesamtamin zu Formaldehyd von 1,3 bis 2:1 ..sind Toluylen-2,4-düsocyanat, ToluyIen-2.6-diisoeingehalten wird, durchführt, cyanat und deren Mischungen, wie jene mit einem
2, Verwendung von Biuretpolyisocyanaten ge- »5 Gehalt von mindestens 50% des 2,4-Isomeren, Weimäß Anspruch 1 zur Herstellung von Polyurethan, tere Beispiele für aromatische Diisocyanate sind Schaumstoffen. 4,4'-Methylenbis-(phenylisocyanat), 1,3- und 1,4-
Phenylendiisocyanat, 2,4-Bis-(4-isocyanatobenzyl)-
- phenylisocyanat und ähnliche Polyarylpolyisocyanate
so sowie 1,5-Naphthalindüsocyanat und Mischungen dieser Verbindungen. Die Diisocyanate können durch
Die Herstellung von Folyurethanen durch Um- Halogenatome, Nitrogruppen oder Alkyl-, Alkoxysetzung von Polyolen mit Polyisocyanaten ist be- oder Carboalkoxyreste substituiert sein. 2,4- und kannt. Schaumstoffe können durch diese Umsetzung 2,6-Toluylendiisocyanat werden besonders bevorzugt, erzeugt werden, wenn man sie in Gegenwart eines 35 Ebenfalls bevorzugt wird 4,4'-Methylenbis-(phenyl-Treibmittels durchfuhrt. isocyanat).
Aus der GB-PS 10 78 390 ist die Herstellung von Alle vorgenannten Isocyanate können entweder in
Biuret direkt aus Diaminen und Polyisocyanaten be- gereinigter oder in roher (undestillierter) Form einkannt, wobei die Umsetzung in Lösungsmitteln, deren gesetzt werden.
Siedepunkt unter dem Siedepunkt des Isocyanate 30 Die Reaktionstemperatur beträgt 80 bis 200° C, liegt, vorgenommen wird. Ein Nachteil dieses Ver- vorzugsweise etwa.l 30 bis 18O0C.
fahrens ist es, daß das Lösungsmittel durch Destilla- Eine bevorzugte Umsetzung der Biuretpolyiso-
tion entfernt werden muß. Andererseits ist eine cyanate, insbesondere in Form ihrer Lösungen in direkte Umsetzung der dort beschriebenen Diamine zusätzlichem Isocyanat, ist jene mit Polyätherpolymit den dort beschriebenen Isocyanaten ohne Lö- 35 ölen, welche 2 bis 8 Hydroxylgruppen enthalten und sungsmittel nicht möglich, weil die dort entstehenden Äquivalentgewichte von etwa 100 bis 3000 aufweisen, schwer löslichen Polyharnstoffe den weiteren Angriff in Gegenwart eines Treibmittels zu Hartschaumdes Isocyanate verhindern. stoffen, halbharten und flexiblen Schaumstoffen. Man
DE2438258A 1973-08-09 1974-08-08 Verfahren zur Herstellung von Biuretpolyisocyanaten Expired DE2438258C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38703073A 1973-08-09 1973-08-09
US05/458,183 US3954825A (en) 1973-08-09 1974-04-05 Biuret polyisocyanates

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2438258A1 DE2438258A1 (de) 1975-03-06
DE2438258B2 true DE2438258B2 (de) 1977-02-10
DE2438258C3 DE2438258C3 (de) 1978-09-07

Family

ID=27011708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2438258A Expired DE2438258C3 (de) 1973-08-09 1974-08-08 Verfahren zur Herstellung von Biuretpolyisocyanaten

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3954825A (de)
JP (2) JPS5531772B2 (de)
DE (1) DE2438258C3 (de)
ES (1) ES429142A1 (de)
FR (1) FR2240250B1 (de)
GB (1) GB1474984A (de)
IT (1) IT1019811B (de)
SE (1) SE419969B (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2803103A1 (de) * 1978-01-25 1979-07-26 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von biuret- und/oder harnstoffgruppen aufweisenden organischen polyisocyanaten
DE3403278A1 (de) * 1984-01-31 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur
DE3403277A1 (de) * 1984-01-31 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur
US4783517A (en) * 1986-04-25 1988-11-08 Uop Inc. Polyureas as coatings
DE3742181A1 (de) * 1987-12-12 1989-06-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von biuretpolyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaltenen verbindungen und ihre verwendung
JPH01145701U (de) * 1988-03-30 1989-10-06
DE3825147A1 (de) * 1988-07-23 1990-03-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen
GB8913196D0 (en) * 1989-06-08 1989-07-26 Ici Gmbh Polyisocyanate and polyol composition
DE4019306A1 (de) * 1990-06-16 1991-12-19 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von im wesentlichen geschlossenzelligen urethan-, harnstoff- und biuretgruppen aufweisenden hartschaumstoffen mit hervorragender haftung an festen oberflaechen und deren verwendung
DE19707577A1 (de) * 1997-02-26 1998-08-27 Bayer Ag Elastische Biuret-modifizierte Polyurethanschaumstoffe sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19707576C1 (de) * 1997-02-26 1998-04-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur
DE19745462A1 (de) * 1997-10-15 1999-04-22 Bayer Ag Halbharte Polyurethanschaumstoffe auf Basis biuretmodifizierter Polyisocyanate, Verbundbauteile unter Verwendung dieser halbharten Polyurethanschaumstoffe sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
DE19746807A1 (de) * 1997-10-23 1999-04-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
DE19813107A1 (de) * 1998-03-25 1999-09-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
DE69934780T2 (de) 1998-11-08 2007-10-18 Jfe Steel Corp. Oberflächenbehandeltes stahlblech mit hervorragendem korrosionwiderstand
EP1629969B1 (de) 2003-11-21 2010-10-20 JFE Steel Corporation Oberflächenbehandeltes stahlblech mit ausgezeichneter korrosionsbeständigkeit, elektrischer leitfähigkeit und beschichtungsfilmerscheinungsbild
DE102007009126A1 (de) * 2007-02-24 2008-08-28 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung Polyurethan-Weichschaumstoffen mit niedriger Rohdichte
EP2272883A1 (de) * 2009-07-08 2011-01-12 Basf Se Monomerarmes Polyisocyanatprepolymer und monomerarmer Dosenschaum
EP3024864B1 (de) * 2013-07-25 2019-10-30 Dow Global Technologies LLC Flammhemmender flexibler polyurethanschaum
CN116199856B (zh) * 2023-03-08 2024-05-07 安徽开捷汽车部件有限公司 一种高硬度阻燃聚氨酯发泡原材料的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3824266A (en) * 1969-12-17 1974-07-16 Bayer Ag Polyisocyanates which contain biuret groups

Also Published As

Publication number Publication date
SE7410185L (de) 1975-02-10
FR2240250B1 (de) 1978-10-13
GB1474984A (en) 1977-05-25
IT1019811B (it) 1977-11-30
JPS565452B2 (de) 1981-02-05
JPS5047942A (de) 1975-04-28
US3954825A (en) 1976-05-04
JPS5327694A (en) 1978-03-15
FR2240250A1 (de) 1975-03-07
AU7213974A (en) 1976-02-12
DE2438258A1 (de) 1975-03-06
ES429142A1 (es) 1977-01-01
JPS5531772B2 (de) 1980-08-20
DE2438258C3 (de) 1978-09-07
SE419969B (sv) 1981-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2438258B2 (de) Verfahren zur herstellung von biuretpolyisocyanaten
DE1595188C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Polyharnstoffen
EP0103323B1 (de) Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Polyisocyanaten, stabilisierte Polyisocyanate retardierter Reaktivität und ihre Verwendung zur Polyurethanherstellung
DE2040644C3 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen
EP0220641B1 (de) Substituierte p,p'-Methylen-bis-aniline
DE1170628B (de) Verfahren zur Herstellung von, gegebenenfalls verschaeumten, Polyurethanen
DE3827595A1 (de) Verfahren zur herstellung von urethangruppen ausweisenden polyharnstoff-elastomeren
EP0022497A1 (de) Verfahren zur Herstellung von elastischen, gegebenenfalls zellförmigen, Polyurethanharnstoffen
DE3880102T2 (de) Polyisocyanat-Zusammensetzungen.
EP0095116B1 (de) Einphasig lagerstabile Polyolkompositionen mit hohem Ethylenglykol-Anteil und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen
EP0017111B1 (de) Dispersionen von hochschmelzenden Polyestern in Polyhydroxylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen
EP0099537B1 (de) Einstufenverfahren zur Herstellung von Polyaminen aus NCO-Prepolymeren
DE3223400A1 (de) Polyamine, verfahren zur herstellung von polyaminen und deren verwendung zur herstellung von polyurethanen
DE2116535A1 (de) Polyurethanprodukte und Verfahren zu ihrer Hersteilung
DE4115037A1 (de) Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden polyharnstoff-elastomeren
DE3914718A1 (de) Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden polyharnstoff-elastomeren
DE3836598A1 (de) Reaktivsysteme und ein verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen
EP0000551B1 (de) Thiogruppenhaltige Polyurethankunststoffe und Verfahren zu deren Herstellung
EP0148462B1 (de) Verfahren zur in situ-Herstellung von Harnstoffgruppen-enthaltenden Diisocyanaten in Polyolen, dem Verfahren entsprechende Dispersionen oder Lösungen sowie ihre Verwendung
EP0009111A1 (de) Transparente, elastische Polyurethan-Harnstoff-Elastomere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Schuhsohlen
DE2534247C2 (de) Verfahren zur Herstellung von massiven Formteilen
WO2005014685A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen
DD282699A5 (de) Verfahren zur hersteelung von polyurethanharnstoff-elastomeren
DE2542900C2 (de)
DE69128694T2 (de) Flexible Polyurethanschaumstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee