JPH0210169B2 - - Google Patents
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- JPH0210169B2 JPH0210169B2 JP57044624A JP4462482A JPH0210169B2 JP H0210169 B2 JPH0210169 B2 JP H0210169B2 JP 57044624 A JP57044624 A JP 57044624A JP 4462482 A JP4462482 A JP 4462482A JP H0210169 B2 JPH0210169 B2 JP H0210169B2
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Landscapes
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は、軟質、硬質およびエラストマー等の
ポリウレタン用触媒として有用な３級アミン化合
物の使用に関する。更に詳しくはポリオールとポ
リイソシアネートを反応させてポリウレタンを製
造するさいに触媒として、４個の窒素原子を含む
鎖状３級アミン化合物（以下鎖状３級アミンと略
記）と４個の窒素原子を含みかつ１個のピペラジ
ン環をもつ環状３級アミン化合物（以下環状３級
アミンと略記）から成る限定された範囲の混合体
を使用することに関する。 これまで３級アミン化合物たとえばトリエチレ
ンジアミンがポリウレタン製造の触媒として用い
られることは既に広く知られている。気孔構造を
もつポリウレタンの製造を例にとれば、ポリウレ
タンを形成する反応は複雑な化学反応がほぼ同時
にかつ均一に進行する特徴をもつが、大別すれば
次の３つの反応に分けられる。 即ち、ポリオールとイソシアネートが付加反応
し、樹脂を形成する樹脂化反応、水とポリイソシ
アネートが反応して炭酸ガスを発生する泡化反
応、および架橋反応である。 実際に、気孔構造をもつ工業的なポリウレタン
の製造においては、触媒の種類および量を選択す
ることによつて上記の樹脂化と泡化反応をバラン
スしながら進行させ、適度に架橋反応を起して目
的の発泡体を得るのである。 気泡構造をもつポリウレタンに要求される性質
は、いろいろあるが特に重要なことは、ポリウレ
タンを構成する気孔の構造が均一で良好な構造を
有し、かつ、ポリウレタンが低密度であることで
ある。このような望ましいウレタンフオームを得
るために、従来より使用されている３級アミン
は、１）触媒としての活性が弱い、２）樹脂化反
応か泡化反応かの一方の活性のみが強すぎる、
３）工業的に高価である、４）悪臭がひどい、
５）ある種のものは毒性もつ、等の欠点があり、
必ずしも満足な触媒が開発されたとは言い難い。 これまで窒素原子を４個を含む鎖状３級アミン
に関し、Ｎ，Ｎ，N′，N″，Ｎ，Ｎ′′′′―ヘキサ
メチルトリエチレンテトラミンを触媒として使用
する旨が、工業化学雑誌第65巻第９号（1962）
106頁に記載されている。また、窒素原子４個を
含みかつピペラジン環を含む化合物としてビス
（ジメチルアミノプロピル）ピペラジンの例が公
開特許公報、昭52−147698に記載されている。し
かし、これらの公知文献では本発明の３級アミン
混合体に関しては何ら触れていない。 本発明者らは、望ましい諸性質をもつポリウレ
タンを得るため、鋭意３級アミン触媒の検討を重
ねてきた。その結果、鎖状３級アミンと環状３級
アミンから成る限定された範囲の混合体が触媒と
して優れた性質をもつことを見い出し、本発明に
到達したものである。 本発明のポリウレタン用アミン触媒は、式(1) （但し、R1が―CH3でR2が
ポリウレタン用触媒として有用な３級アミン化合
物の使用に関する。更に詳しくはポリオールとポ
リイソシアネートを反応させてポリウレタンを製
造するさいに触媒として、４個の窒素原子を含む
鎖状３級アミン化合物（以下鎖状３級アミンと略
記）と４個の窒素原子を含みかつ１個のピペラジ
ン環をもつ環状３級アミン化合物（以下環状３級
アミンと略記）から成る限定された範囲の混合体
を使用することに関する。 これまで３級アミン化合物たとえばトリエチレ
ンジアミンがポリウレタン製造の触媒として用い
られることは既に広く知られている。気孔構造を
もつポリウレタンの製造を例にとれば、ポリウレ
タンを形成する反応は複雑な化学反応がほぼ同時
にかつ均一に進行する特徴をもつが、大別すれば
次の３つの反応に分けられる。 即ち、ポリオールとイソシアネートが付加反応
し、樹脂を形成する樹脂化反応、水とポリイソシ
アネートが反応して炭酸ガスを発生する泡化反
応、および架橋反応である。 実際に、気孔構造をもつ工業的なポリウレタン
の製造においては、触媒の種類および量を選択す
ることによつて上記の樹脂化と泡化反応をバラン
スしながら進行させ、適度に架橋反応を起して目
的の発泡体を得るのである。 気泡構造をもつポリウレタンに要求される性質
は、いろいろあるが特に重要なことは、ポリウレ
タンを構成する気孔の構造が均一で良好な構造を
有し、かつ、ポリウレタンが低密度であることで
ある。このような望ましいウレタンフオームを得
るために、従来より使用されている３級アミン
は、１）触媒としての活性が弱い、２）樹脂化反
応か泡化反応かの一方の活性のみが強すぎる、
３）工業的に高価である、４）悪臭がひどい、
５）ある種のものは毒性もつ、等の欠点があり、
必ずしも満足な触媒が開発されたとは言い難い。 これまで窒素原子を４個を含む鎖状３級アミン
に関し、Ｎ，Ｎ，N′，N″，Ｎ，Ｎ′′′′―ヘキサ
メチルトリエチレンテトラミンを触媒として使用
する旨が、工業化学雑誌第65巻第９号（1962）
106頁に記載されている。また、窒素原子４個を
含みかつピペラジン環を含む化合物としてビス
（ジメチルアミノプロピル）ピペラジンの例が公
開特許公報、昭52−147698に記載されている。し
かし、これらの公知文献では本発明の３級アミン
混合体に関しては何ら触れていない。 本発明者らは、望ましい諸性質をもつポリウレ
タンを得るため、鋭意３級アミン触媒の検討を重
ねてきた。その結果、鎖状３級アミンと環状３級
アミンから成る限定された範囲の混合体が触媒と
して優れた性質をもつことを見い出し、本発明に
到達したものである。 本発明のポリウレタン用アミン触媒は、式(1) （但し、R1が―CH3でR2が
【式】
であるかまたはおよびR1が
【式】で
R2が―CH3である）
で示される鎖状３級アミンと式(2)
（但し、R3が―CH3でR4が
【式】
であるかまたはおよびR3が
【式】で
R4が―CH3である）
で示される環状３級アミンから成る限定された範
囲の３級アミン混合体である。 本発明の３級アミン混合体触媒は、ポリウレタ
ンの製造において、樹脂化・泡化反応に対し優れ
た触媒となる。このため本触媒を気孔構造をもつ
ポリウレタン製造用に用いると、実施例１に示す
ように低密度の均一な気孔構造をもつ良好なウレ
タンフオームが得られるのである。しかし、比較
例１，２に示すように鎖状３級アミンや環状３級
アミンをそれ自体で使用しても低密度の均一な気
孔構造をもつ良好なウレタンフオームは得られな
いのである。 この理由は明らかではないが、鎖状３級アミン
と環状３級アミンの相互作用が考えられる。その
結果、泡化反応と樹脂化反応の微妙なバランスが
調整され、適度な架橋反応により良好なウレタン
フオームが得られるものであろう。このように単
に鎖状３級アミンと環状３級アミンの限定された
範囲の３級アミン混合体が、特異的に低密度の均
一な気孔構造をもつ良好なウレタンフオームを与
えることは予測し難いことである。 また、本発明の３級アミン混合体は、樹脂化・
泡化反応を促進するだけでなく、架橋反応に対し
ても優れた効果をもつことが明らかとなつた。こ
のため通常アミン共触媒として用いられるトリエ
チレンジアミンや有機錫化合物を用いることなく
発泡させることも可能である。 また、本発明の３級アミン混合体は、蒸気圧が
低いため悪臭を発生しない特徴をもつ。これは作
業環境の改善および公害防止上極めて重要なこと
である。本発明の触媒に関するこれらの優れた特
徴は、本触媒がポリウレタン用触媒として、軟質
フオーム、硬質フオームおよびエラストマーによ
り有利に使用できることを示している。 次に、本発明を詳細に説明する。 本発明の３級アミン混合体は、式(1)で示される
鎖状３級アミンと式(2)で示される限定された範囲
から成る３級アミン混合体である。 鎖状３級アミンは、直鎖３級アミン、Ｎ，Ｎ，
N′，N″，Ｎ，Ｎ―ヘキサメチルトリエチレ
ンテトラミンおよびまたは分枝３級アミン、トリ
ス（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチル）アミンであ
るかまたはその混合物でもよい。 環状３級アミンは、ピペラジン環が中央に位置
した１，４―ビス（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチ
ル）ピペラジンおよびまたはピペラジン環が末端
に位置した異性体１―メチル―４―〔N′―（Ｎ，
Ｎ―ジメチルアミノエチル）アミノエチル〕ピペ
ラジンであるかまたはその混合物でもよい。鎖状
３級アミンが分枝３級アミンを含んだり、環状３
級アミンがピペラジン環の位置の異なる異性体を
含んだりすることは何ら差しつかえなく、本発明
の本質的な問題ではない。 本発明の３級アミンは公知の反応によつて容易
に製造できる。たとえば、直鎖のトリエチレンテ
トラミン、分枝したトリス（アミノエチル）アミ
ン、ピペラジン環を含むビス（アミノエチル）ピ
ペラジン、Ｎ―（アミノエチル）アミノエチルピ
ペラジンを３級化すればよい。これらのアミン化
合物は、エチレンジクロライドとアンモニアを反
応させ、エチレンジアミンを得る反応において、
副生成物としてポリエチレンポリアミンが得られ
るが、このうち４個の窒素原子を含むトリエチレ
ンテトラミン成分に含まれているので、これを利
用できる。これらのアミン化合物を３級化するに
は、たとえば、米国特許4026840に記載されたロ
イカルト・ワーラツハ反応や西独特許2618580に
記載された還元メチル化反応を利用できる。この
反応により得られた３級アミンを蒸留分離して鎖
状３級アミンと環状３級アミンが容易に得られる
のである。 本発明の触媒である３級アミン混合体は、この
ようにして得られた鎖状３級アミンと環状３級ア
ミンを混合して得ることができる。 本発明の３級アミン混合体は、鎖状３級アミン
60〜90部と環状３級アミン40〜10部から成る混合
体であればよいが、好ましくは鎖状３級アミン70
〜85部と環状３級アミン30〜15部から成る３級ア
ミン混合体がよい。 ポリウレタンの製造において使用される３級ア
ミン混合体の量は、ポリオールを100部としたと
き通常0.01〜４部であるが、好ましくは0.05〜３
部である。また、通常共触媒として使用されるト
リエチレンジアミンや有機錫化合物と併用するこ
ともできる。 本発明でポリウレタンを製造するために使用で
きるポリイソシアネートは公知のポリイソシアネ
ートであればよく、トリレンジイソシアネート、
ジフエニルメタンジイソシアネート、重合イソシ
アネート、樹脂族ポリイソシアネートである。ま
た、本発明で使用されるポリオールは公知のポリ
エステルポリオール、ポリエーテルポリオールで
ある。たとえば、通常、二塩基酸と多価アルコー
ルより誘導されるポリエステルポリオール類およ
びグリコール、グリセリン、ペンタエリスリトー
ル、トリメチロールプロパン、庶糖の多価アルコ
ールにエチレンオキシドやプロピレンオキシドの
付加反応から得られるポリエーテルポリオール類
およびアミンポリオール類が含まれる。 ポリウレタンの製造において必要であれば、添
加剤として発泡剤（たとえば、CFCl3や
CH2Cl2）、界面活性剤（たとえば、オルガノポリ
シロキサン）、難燃剤（ハロゲン化アルキル化合
物、ハロゲン化リン化合物）、その他の添加剤を
用いることができる。これら添加剤の種類、添加
量は公知の形式と手順を逸脱しないならば、通常
使用される範囲で十分使用できる。 以下、参考例、実施例、比較例に基づいて説明
する。 参考例 １ 撹拌装置および滴下ロートを備えたフラスコに
トリエチレンテトラミン622ｇを蟻酸2155ｇ（純
度80％）と水215ｇの混合物にゆつくりと滴下し
た。このトリエチレンテトラミン中には直鎖のト
リエチレンテトラミン75％、分枝したトリス（ア
ミノエチル）アミン６％、ビス（アミノエチル）
ピペラジン９％、N′―（Ｎ―アミノエチル）ア
ミノエチルピペラジン10％を含んでいた。 次いで100℃において36.6％ホルマリン2151ｇ
をゆつくり滴下して加えた。反応混合物を還流下
に二酸化炭素が発生しなくなるまで加熱した。反
応液を冷却し、ロータリーエバポレーターで反応
液を濃縮した。次に固型苛性ソーダを加えて相分
離させ、有機相を得た。 この有機相をフラスコに移し、蒸留塔を用いて
蒸留し、鎖状３級アミン703ｇ、環状３級アミン
129ｇを得た。ガスクロマトグラフによる純度分
析の結果、鎖状３級アミン98％（直鎖３級アミン
92％、分枝３級アミン８％）、環状３級アミン96
％（中央にピペラジン環を含むもの49％、その異
性体51％）であつた。 構造は元素分析、赤外線スペクトル、核磁気共
鳴スペクトル、質量分析より確認した。 鎖状３級アミン bp 106℃／４mmHg 環状３級アミン bp 118℃／４mmHg 実施例 １ 参考例１で得られた鎖状３級アミン82部と環状
３級アミン18部とを混合し、触媒である３級アミ
ン混合体を調整した。 原料の混合割合（フオーミユレーシヨン）を以
下に示す配合とし、通常の手発泡手順に従つてウ
レタン発泡を実施した。即ち、ポリオール、水、
界面活性剤、触媒、ポリイソシアネートを混合撹
拌し、40℃に保つた25cm立方のアルミボツクスに
注ぎ込み、ウレタンフオームを形成させた。 次にフオームの一部を切り取り、各種の定めら
れた物性測定法に基づいて物性を測定し、第１表
に示す結果を得た。 フオーミユレーシヨン 重量部 FA―703(1) 68.0 ｝ポリオール FA―728(2) 30.0 ジエタノールアミン 2.0 水 2.5 Ｌ―5305(3) 1.0 Ｒ―11(4) 5.0 触媒 変化 イソシアネート(5) Index105 (1)；三洋化成工業社から入手されるポリエーテル
ポリオールで平均分子量5000のもの (2)；三洋化成工業社から入手されるポリマーポリ
オールでアクリロニトリル―スチレンをグラフ
トさせたもの (3)；ユニオンカーバイド社から入手される界面活
性剤 (4)；フレオン11 (5)；日本ポリウレタン工業社から入手されるトリ
レンジイソシアネート（Ｔ―80）80部と同社か
ら入手される重合ジフエニルメタンジイソシア
ネートでイソシアネート基数2.3〜2.7であるポ
リイソシアネート20部を混合したポリイソシア
ネート混合物
囲の３級アミン混合体である。 本発明の３級アミン混合体触媒は、ポリウレタ
ンの製造において、樹脂化・泡化反応に対し優れ
た触媒となる。このため本触媒を気孔構造をもつ
ポリウレタン製造用に用いると、実施例１に示す
ように低密度の均一な気孔構造をもつ良好なウレ
タンフオームが得られるのである。しかし、比較
例１，２に示すように鎖状３級アミンや環状３級
アミンをそれ自体で使用しても低密度の均一な気
孔構造をもつ良好なウレタンフオームは得られな
いのである。 この理由は明らかではないが、鎖状３級アミン
と環状３級アミンの相互作用が考えられる。その
結果、泡化反応と樹脂化反応の微妙なバランスが
調整され、適度な架橋反応により良好なウレタン
フオームが得られるものであろう。このように単
に鎖状３級アミンと環状３級アミンの限定された
範囲の３級アミン混合体が、特異的に低密度の均
一な気孔構造をもつ良好なウレタンフオームを与
えることは予測し難いことである。 また、本発明の３級アミン混合体は、樹脂化・
泡化反応を促進するだけでなく、架橋反応に対し
ても優れた効果をもつことが明らかとなつた。こ
のため通常アミン共触媒として用いられるトリエ
チレンジアミンや有機錫化合物を用いることなく
発泡させることも可能である。 また、本発明の３級アミン混合体は、蒸気圧が
低いため悪臭を発生しない特徴をもつ。これは作
業環境の改善および公害防止上極めて重要なこと
である。本発明の触媒に関するこれらの優れた特
徴は、本触媒がポリウレタン用触媒として、軟質
フオーム、硬質フオームおよびエラストマーによ
り有利に使用できることを示している。 次に、本発明を詳細に説明する。 本発明の３級アミン混合体は、式(1)で示される
鎖状３級アミンと式(2)で示される限定された範囲
から成る３級アミン混合体である。 鎖状３級アミンは、直鎖３級アミン、Ｎ，Ｎ，
N′，N″，Ｎ，Ｎ―ヘキサメチルトリエチレ
ンテトラミンおよびまたは分枝３級アミン、トリ
ス（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチル）アミンであ
るかまたはその混合物でもよい。 環状３級アミンは、ピペラジン環が中央に位置
した１，４―ビス（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチ
ル）ピペラジンおよびまたはピペラジン環が末端
に位置した異性体１―メチル―４―〔N′―（Ｎ，
Ｎ―ジメチルアミノエチル）アミノエチル〕ピペ
ラジンであるかまたはその混合物でもよい。鎖状
３級アミンが分枝３級アミンを含んだり、環状３
級アミンがピペラジン環の位置の異なる異性体を
含んだりすることは何ら差しつかえなく、本発明
の本質的な問題ではない。 本発明の３級アミンは公知の反応によつて容易
に製造できる。たとえば、直鎖のトリエチレンテ
トラミン、分枝したトリス（アミノエチル）アミ
ン、ピペラジン環を含むビス（アミノエチル）ピ
ペラジン、Ｎ―（アミノエチル）アミノエチルピ
ペラジンを３級化すればよい。これらのアミン化
合物は、エチレンジクロライドとアンモニアを反
応させ、エチレンジアミンを得る反応において、
副生成物としてポリエチレンポリアミンが得られ
るが、このうち４個の窒素原子を含むトリエチレ
ンテトラミン成分に含まれているので、これを利
用できる。これらのアミン化合物を３級化するに
は、たとえば、米国特許4026840に記載されたロ
イカルト・ワーラツハ反応や西独特許2618580に
記載された還元メチル化反応を利用できる。この
反応により得られた３級アミンを蒸留分離して鎖
状３級アミンと環状３級アミンが容易に得られる
のである。 本発明の触媒である３級アミン混合体は、この
ようにして得られた鎖状３級アミンと環状３級ア
ミンを混合して得ることができる。 本発明の３級アミン混合体は、鎖状３級アミン
60〜90部と環状３級アミン40〜10部から成る混合
体であればよいが、好ましくは鎖状３級アミン70
〜85部と環状３級アミン30〜15部から成る３級ア
ミン混合体がよい。 ポリウレタンの製造において使用される３級ア
ミン混合体の量は、ポリオールを100部としたと
き通常0.01〜４部であるが、好ましくは0.05〜３
部である。また、通常共触媒として使用されるト
リエチレンジアミンや有機錫化合物と併用するこ
ともできる。 本発明でポリウレタンを製造するために使用で
きるポリイソシアネートは公知のポリイソシアネ
ートであればよく、トリレンジイソシアネート、
ジフエニルメタンジイソシアネート、重合イソシ
アネート、樹脂族ポリイソシアネートである。ま
た、本発明で使用されるポリオールは公知のポリ
エステルポリオール、ポリエーテルポリオールで
ある。たとえば、通常、二塩基酸と多価アルコー
ルより誘導されるポリエステルポリオール類およ
びグリコール、グリセリン、ペンタエリスリトー
ル、トリメチロールプロパン、庶糖の多価アルコ
ールにエチレンオキシドやプロピレンオキシドの
付加反応から得られるポリエーテルポリオール類
およびアミンポリオール類が含まれる。 ポリウレタンの製造において必要であれば、添
加剤として発泡剤（たとえば、CFCl3や
CH2Cl2）、界面活性剤（たとえば、オルガノポリ
シロキサン）、難燃剤（ハロゲン化アルキル化合
物、ハロゲン化リン化合物）、その他の添加剤を
用いることができる。これら添加剤の種類、添加
量は公知の形式と手順を逸脱しないならば、通常
使用される範囲で十分使用できる。 以下、参考例、実施例、比較例に基づいて説明
する。 参考例 １ 撹拌装置および滴下ロートを備えたフラスコに
トリエチレンテトラミン622ｇを蟻酸2155ｇ（純
度80％）と水215ｇの混合物にゆつくりと滴下し
た。このトリエチレンテトラミン中には直鎖のト
リエチレンテトラミン75％、分枝したトリス（ア
ミノエチル）アミン６％、ビス（アミノエチル）
ピペラジン９％、N′―（Ｎ―アミノエチル）ア
ミノエチルピペラジン10％を含んでいた。 次いで100℃において36.6％ホルマリン2151ｇ
をゆつくり滴下して加えた。反応混合物を還流下
に二酸化炭素が発生しなくなるまで加熱した。反
応液を冷却し、ロータリーエバポレーターで反応
液を濃縮した。次に固型苛性ソーダを加えて相分
離させ、有機相を得た。 この有機相をフラスコに移し、蒸留塔を用いて
蒸留し、鎖状３級アミン703ｇ、環状３級アミン
129ｇを得た。ガスクロマトグラフによる純度分
析の結果、鎖状３級アミン98％（直鎖３級アミン
92％、分枝３級アミン８％）、環状３級アミン96
％（中央にピペラジン環を含むもの49％、その異
性体51％）であつた。 構造は元素分析、赤外線スペクトル、核磁気共
鳴スペクトル、質量分析より確認した。 鎖状３級アミン bp 106℃／４mmHg 環状３級アミン bp 118℃／４mmHg 実施例 １ 参考例１で得られた鎖状３級アミン82部と環状
３級アミン18部とを混合し、触媒である３級アミ
ン混合体を調整した。 原料の混合割合（フオーミユレーシヨン）を以
下に示す配合とし、通常の手発泡手順に従つてウ
レタン発泡を実施した。即ち、ポリオール、水、
界面活性剤、触媒、ポリイソシアネートを混合撹
拌し、40℃に保つた25cm立方のアルミボツクスに
注ぎ込み、ウレタンフオームを形成させた。 次にフオームの一部を切り取り、各種の定めら
れた物性測定法に基づいて物性を測定し、第１表
に示す結果を得た。 フオーミユレーシヨン 重量部 FA―703(1) 68.0 ｝ポリオール FA―728(2) 30.0 ジエタノールアミン 2.0 水 2.5 Ｌ―5305(3) 1.0 Ｒ―11(4) 5.0 触媒 変化 イソシアネート(5) Index105 (1)；三洋化成工業社から入手されるポリエーテル
ポリオールで平均分子量5000のもの (2)；三洋化成工業社から入手されるポリマーポリ
オールでアクリロニトリル―スチレンをグラフ
トさせたもの (3)；ユニオンカーバイド社から入手される界面活
性剤 (4)；フレオン11 (5)；日本ポリウレタン工業社から入手されるトリ
レンジイソシアネート（Ｔ―80）80部と同社か
ら入手される重合ジフエニルメタンジイソシア
ネートでイソシアネート基数2.3〜2.7であるポ
リイソシアネート20部を混合したポリイソシア
ネート混合物
【表】
実施例 ２
参考例１で得られた鎖状３級アミン72部と環状
３級アミン28部とを混合し、触媒である３級アミ
ン混合体を調整した。 実施例１と同じ方法で発泡を行ない第２表に示
す結果を得た。
３級アミン28部とを混合し、触媒である３級アミ
ン混合体を調整した。 実施例１と同じ方法で発泡を行ない第２表に示
す結果を得た。
【表】
比較例 １
３級アミン混合体の代りに参考例１で分離した
鎖状３級アミンを用いて、実施例１と同じ発泡試
験を実施した。結果を第３表に示した。
鎖状３級アミンを用いて、実施例１と同じ発泡試
験を実施した。結果を第３表に示した。
【表】
比較例 ２
３級アミン混合体の代りに参考例１で分離した
環状３級アミンを用いて、実施例１と同じ発泡試
験を実施した。結果を第４表に示した。
環状３級アミンを用いて、実施例１と同じ発泡試
験を実施した。結果を第４表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1) （但し、R1が―CH3でR2が【式】 であるかまたはおよびR1が【式】で R2が―CH3である） で示される鎖状３級アミンと式(2) （但しR3が―CH3でR4が【式】で あるかまたはおよびR3が―CH3でR4が
【式】である） で示される環状３級アミンからなる３級アミン混
合体であるポリウレタン用触媒。 ２ 前記３級アミン混合体が鎖状３級アミン60〜
90部と環状３級アミン10〜40部から成る混合体で
ある特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57044624A JPS58162624A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ポリウレタン用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57044624A JPS58162624A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ポリウレタン用触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162624A JPS58162624A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH0210169B2 true JPH0210169B2 (ja) | 1990-03-07 |
Family
ID=12696579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57044624A Granted JPS58162624A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ポリウレタン用触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162624A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2143761A1 (en) | 2003-09-17 | 2010-01-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Improved thermoplastic vulcanizates and processes for making the same |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4984449B2 (ja) * | 2005-07-15 | 2012-07-25 | 東ソー株式会社 | アルキル化ポリアルキレンポリアミン組成物、及びその製造方法 |
| EP2542609A1 (en) * | 2010-03-02 | 2013-01-09 | Basf Se | The use of linear triethylentetramine as curing agent for epoxy resins |
-
1982
- 1982-03-23 JP JP57044624A patent/JPS58162624A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2143761A1 (en) | 2003-09-17 | 2010-01-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Improved thermoplastic vulcanizates and processes for making the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58162624A (ja) | 1983-09-27 |
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