JPS58162624A - ポリウレタン用触媒 - Google Patents
ポリウレタン用触媒Info
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- JPS58162624A JPS58162624A JP57044624A JP4462482A JPS58162624A JP S58162624 A JPS58162624 A JP S58162624A JP 57044624 A JP57044624 A JP 57044624A JP 4462482 A JP4462482 A JP 4462482A JP S58162624 A JPS58162624 A JP S58162624A
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- Japan
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- amine
- polyurethane
- tertiary amine
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、軟質、ｉ［質およびエラストマー等のポリウ
レタン用触媒として有用ら５級アζン化合物の使用に関
する。更に詳しぐはポリオールとポジイノシアネートを
反応さＪＩＩ：″Ｃポリウレタンを製造するさいに触媒
として、４個の一素原子を含む鎖状墨級ア々ｙ化会物（
以下鎖状５級アミンと略記）と４個の窒素原子を含みか
つ１個のビベツジン項をもつ環状５級ア建ン化合物（以
下環状５級アミンと略記）から成る限定された範囲の混
合体を使用するととに関する。
レタン用触媒として有用ら５級アζン化合物の使用に関
する。更に詳しぐはポリオールとポジイノシアネートを
反応さＪＩＩ：″Ｃポリウレタンを製造するさいに触媒
として、４個の一素原子を含む鎖状墨級ア々ｙ化会物（
以下鎖状５級アミンと略記）と４個の窒素原子を含みか
つ１個のビベツジン項をもつ環状５級ア建ン化合物（以
下環状５級アミンと略記）から成る限定された範囲の混
合体を使用するととに関する。
これまで３級アンン化合物たとえばトリエチレンジアミ
ンがボリクレタン製造の触媒として用いられることは既
に広く知られている。気孔構造をもつポリウレタンの製
造を例にとれ壷ス、ポリウレタンを形成する反応は複雑
な化学反応が＃ｔイ同時にかつ均一に進行する特徴をも
つが、大別すれば次の５つの反応に分けられる。
ンがボリクレタン製造の触媒として用いられることは既
に広く知られている。気孔構造をもつポリウレタンの製
造を例にとれ壷ス、ポリウレタンを形成する反応は複雑
な化学反応が＃ｔイ同時にかつ均一に進行する特徴をも
つが、大別すれば次の５つの反応に分けられる。
即ち、ポリオールとイソシアネートが付加反応し、樹脂
を形成する樹脂化反応・水とポリイソシアネートが反応
して炭酸ガスを発生する泡化反応、および架橋反応であ
る。
を形成する樹脂化反応・水とポリイソシアネートが反応
して炭酸ガスを発生する泡化反応、および架橋反応であ
る。
実際に、気孔構造をもつ工業的なポリウレタンの製造に
おいては、触媒の種類および量を選択するととによ１て
上記の樹脂化と泡化反応をバランスしながら進行させ、
適ｔＫ架橋反応を起して目的の発泡体を得るのである。
おいては、触媒の種類および量を選択するととによ１て
上記の樹脂化と泡化反応をバランスしながら進行させ、
適ｔＫ架橋反応を起して目的の発泡体を得るのである。
電電構造を一つポリウレタンに要求される性質は、いろ
いろあるが轡に重要なことは、ポリウレタｙを構成する
気孔の構造が均一で嵐好な構造を有し、かつ、ポリウレ
タンが低密度であることである。このような望ましいウ
レタンフオームを得るために、従来より使用されている
５級ア２ンは、ｌ触媒としての活性が弱い、 請書脂化
反応か泡化反応かの一方の活性の＾が強すぎる。 聯工
業的に高価である。 尋愚息がひどい、 ｍある種のも
のは毒性もつ、等の欠点があり、必ずしも満足な触媒が
開発されたとは言い難い。
いろあるが轡に重要なことは、ポリウレタｙを構成する
気孔の構造が均一で嵐好な構造を有し、かつ、ポリウレ
タンが低密度であることである。このような望ましいウ
レタンフオームを得るために、従来より使用されている
５級ア２ンは、ｌ触媒としての活性が弱い、 請書脂化
反応か泡化反応かの一方の活性の＾が強すぎる。 聯工
業的に高価である。 尋愚息がひどい、 ｍある種のも
のは毒性もつ、等の欠点があり、必ずしも満足な触媒が
開発されたとは言い難い。
これまで窒素原子を４個を含む鎖状３級アミンに関し、
夏、菫、 ｍｌ’ 、 Ｍ’、 ｆ、輩“−ヘキナメチ
ルトリエチＶンテトツミンを触媒として使用する旨が、
工業化学雑誌＠ｉｓ＠嬉９号（１９４２）１０６頁に記
載されている。また、−素原子４個を含みかつビベツジ
ンｌｉ＆含む化合物としてビス（ジメテルアセノプロビ
ル）ピペラジンの例が公開特許会報、＠５２−１４７４
９・に記載されている。
夏、菫、 ｍｌ’ 、 Ｍ’、 ｆ、輩“−ヘキナメチ
ルトリエチＶンテトツミンを触媒として使用する旨が、
工業化学雑誌＠ｉｓ＠嬉９号（１９４２）１０６頁に記
載されている。また、−素原子４個を含みかつビベツジ
ンｌｉ＆含む化合物としてビス（ジメテルアセノプロビ
ル）ピペラジンの例が公開特許会報、＠５２−１４７４
９・に記載されている。
しかし、これらＯｋ畑文献では本発明の５級ア電ン混合
体に関しては何ら触れていない。
体に関しては何ら触れていない。
本発明者らは、望ましい緒性質をもつポリウレタンを得
るため、鋭意５級ア建ン触媒の検討を重ねてきた。その
結果、鎖状５級アミンと環状３級アミンから成る限定さ
れた範囲の混合体が触媒として優れた性質をもつことを
見い出し、本発明に到達したものである。
るため、鋭意５級ア建ン触媒の検討を重ねてきた。その
結果、鎖状５級アミンと環状３級アミンから成る限定さ
れた範囲の混合体が触媒として優れた性質をもつことを
見い出し、本発明に到達したものである。
本発明のポリウレタン用ア２ン触媒は、式（１）で示さ
れる鎖状５級アミンと式（２） で示される壊状墨級ア建ンから成る限定された範囲のＳ
級ア七ｙ′混合体である。
れる鎖状５級アミンと式（２） で示される壊状墨級ア建ンから成る限定された範囲のＳ
級ア七ｙ′混合体である。
本発明の５級ア電ン混合体触媒は、ポリウレタンの製造
Ｋｍいて、樹脂化・泡化反応に対し優れた触媒となる。
Ｋｍいて、樹脂化・泡化反応に対し優れた触媒となる。
このため本触媒を気孔構造をもつポリウレタン製造用に
用いると、実施例１に示すよ５に低密ｌ！Ｏ均一な気孔
構造をもつ良好なウレタン７オームが得られるのである
。しかし、比較儒１．２に示すよ５に鎖状５級アミンや
環状３綴アｌｙをそれ自体で使用しても低密度の均一な
気孔構造をもつ良好なウレタンフオームは得られないの
である。
用いると、実施例１に示すよ５に低密ｌ！Ｏ均一な気孔
構造をもつ良好なウレタン７オームが得られるのである
。しかし、比較儒１．２に示すよ５に鎖状５級アミンや
環状３綴アｌｙをそれ自体で使用しても低密度の均一な
気孔構造をもつ良好なウレタンフオームは得られないの
である。
この理由は明らかではないが、鎖状５級アミンと環状５
畿アｌｙの相互作用が考えられる。その結果、泡化反応
と樹脂化反応の微妙なバランスが調整され、適度な架橋
反応により良好なりレタン７オームが得られるものであ
ろう、このように単に鎖状５級アミンと環状３級アミン
の限定された範囲の５級アミン混合体が、特異的に低密
度の均一な気孔構造をもつ夷好なウレタンフオームを与
えることは予測し難いことである。
畿アｌｙの相互作用が考えられる。その結果、泡化反応
と樹脂化反応の微妙なバランスが調整され、適度な架橋
反応により良好なりレタン７オームが得られるものであ
ろう、このように単に鎖状５級アミンと環状３級アミン
の限定された範囲の５級アミン混合体が、特異的に低密
度の均一な気孔構造をもつ夷好なウレタンフオームを与
えることは予測し難いことである。
また、本発明の３級ア電ン混合体は、樹脂化・泡化反応
を促進するだけでなく、架橋反応に対しても優れた効果
をもつことが明らかとなった。このため通常アミン共触
媒として用いられるトリ４チレンジアζンや有機錫化合
物を用いることなく発泡させることも可能である。
を促進するだけでなく、架橋反応に対しても優れた効果
をもつことが明らかとなった。このため通常アミン共触
媒として用いられるトリ４チレンジアζンや有機錫化合
物を用いることなく発泡させることも可能である。
また、本発明の３級アミン混合体は、蒸気圧が低いため
悪臭を発生しない特徴をもつ、これは作業環境の改曽お
よび令書防止上極めて重畳なことである０本発明の触媒
に関するこれらの優れた特徴は、本触媒がポリウレタン
用触媒として、軟質フオーム、硬質７オームおよびエフ
スト！−により有利に使用できることを示している。
悪臭を発生しない特徴をもつ、これは作業環境の改曽お
よび令書防止上極めて重畳なことである０本発明の触媒
に関するこれらの優れた特徴は、本触媒がポリウレタン
用触媒として、軟質フオーム、硬質７オームおよびエフ
スト！−により有利に使用できることを示している。
次に１本発明の詳細な説明す今。
本−―の暴級アｔｙｓ合体は、式（υで示される鎖状１
＠ア（ｙと式−で示される議定された範囲から成る５級
ア電シ協合体である。
＠ア（ｙと式−で示される議定された範囲から成る５級
ア電シ協合体である。
鎖状墨級ア電ｙは、直鎖１級アミン、ＩＩ、）１，１’
。
。
Ｈ，Ｉ Ｉ 、 ＨＰ ＃ ／ 、 １１ ／ Ｉ−ヘ
キナメチルトリエチレンテトツ電ンおよびまたは分ＩＩ
Ｌ［−ア々ストスリ（Ｉ−トジメチルア電ノエテル）ア
（ｙであるかまたはその混合−でもよい。
キナメチルトリエチレンテトツ電ンおよびまたは分ＩＩ
Ｌ［−ア々ストスリ（Ｉ−トジメチルア電ノエテル）ア
（ｙであるかまたはその混合−でもよい。
暑状墨級アζンは、ピペラジン量が中央に位置した〜４
−ビス（ｍ、菖−ジメチルアミノエチル）ビベツ４Ｐｙ
およびまたはピペラジン量が末端に位置した異性体１−
メチ＃−４−（１’−（１，１−ジメチにアンノエテル
ンアセノエチル）ピペラジンであるかまたはその拠會物
でもよい、鎖状５級アミンが分校１級ア＜ｙｔ−會んだ
り、環状３Ｉｌア建ンービベラジン濃の位置の異なる異
性体を含んだりすることは何ら差しつかえなく、重置−
の本質的な問題で線ない、 ′ 重重−の暴級ア電ン線全知の反応により【容易に製造で
きる。たとえば、直鎖のトリエチレンテトラミン、分枝
したトリス（アミノエチル）アＺン、ビペツジン項を含
むビス（アミノエチル）ピペラジン、Ｍ−（アミノエチ
ル）アミノエチルピペラジンを５級化すればよい、これ
らのアミン化合物は、エチレンジクロッイドとアンモニ
アを反応すせ、エチレンシア建ンを得る反応において、
副生成物とし【ポリエチレンポリアミンが得られるが、
この５ち４側の窒素原子を含むトリエチレンテト″）建
ン成分に含まれているので、これを利用できる。これら
のアミン化合物を５級化するＫは、たとえば、米ｆｆｉ
特許４０’１４８４０に記載されたロイカルト・ワーツ
ッハ反応や西独特許２６１８５８０に記載された還元メ
チル化反応を利用できる。この反応により得られた５級
アミンを蒸留分離して鎖状３級アミンと環状５級アきン
が容易に得られるのである。
−ビス（ｍ、菖−ジメチルアミノエチル）ビベツ４Ｐｙ
およびまたはピペラジン量が末端に位置した異性体１−
メチ＃−４−（１’−（１，１−ジメチにアンノエテル
ンアセノエチル）ピペラジンであるかまたはその拠會物
でもよい、鎖状５級アミンが分校１級ア＜ｙｔ−會んだ
り、環状３Ｉｌア建ンービベラジン濃の位置の異なる異
性体を含んだりすることは何ら差しつかえなく、重置−
の本質的な問題で線ない、 ′ 重重−の暴級ア電ン線全知の反応により【容易に製造で
きる。たとえば、直鎖のトリエチレンテトラミン、分枝
したトリス（アミノエチル）アＺン、ビペツジン項を含
むビス（アミノエチル）ピペラジン、Ｍ−（アミノエチ
ル）アミノエチルピペラジンを５級化すればよい、これ
らのアミン化合物は、エチレンジクロッイドとアンモニ
アを反応すせ、エチレンシア建ンを得る反応において、
副生成物とし【ポリエチレンポリアミンが得られるが、
この５ち４側の窒素原子を含むトリエチレンテト″）建
ン成分に含まれているので、これを利用できる。これら
のアミン化合物を５級化するＫは、たとえば、米ｆｆｉ
特許４０’１４８４０に記載されたロイカルト・ワーツ
ッハ反応や西独特許２６１８５８０に記載された還元メ
チル化反応を利用できる。この反応により得られた５級
アミンを蒸留分離して鎖状３級アミンと環状５級アきン
が容易に得られるのである。
本発明の触媒である５級アミン混合体は、このようにし
て得られた鎖状５級アミンと環状Ｓ級アミンを混合して
得ることができる。
て得られた鎖状５級アミンと環状Ｓ級アミンを混合して
得ることができる。
本発明の５級ア之ン混合体は、鎖状３級アミン６・〜９
１部と１１状暴級ア叱ン４９〜１０部から成る温合体で
あれはよ〜１が、好ましくは鎖状３級アミン７トＩｓ部
と環状５Ｉｌｋアζン５・〜１５部から成る１級ア（ｙ
温合体がよい。
１部と１１状暴級ア叱ン４９〜１０部から成る温合体で
あれはよ〜１が、好ましくは鎖状３級アミン７トＩｓ部
と環状５Ｉｌｋアζン５・〜１５部から成る１級ア（ｙ
温合体がよい。
ポリクＶ−ｙの製造において使用される３級ア（ｙ温合
体の量は、ポリオールを１００１１としたとき通常＆０
１〜４部であるが、好ましくは１０５〜５部である。ま
た、通常共触媒とし″′Ｃ使用されるトリエチレンシア
ｌｙや有機錫化合物と併用することもできる。
体の量は、ポリオールを１００１１としたとき通常＆０
１〜４部であるが、好ましくは１０５〜５部である。ま
た、通常共触媒とし″′Ｃ使用されるトリエチレンシア
ｌｙや有機錫化合物と併用することもできる。
本＊ｌｌＩでポジウレタンを製造するために使用で會る
ポリイソシアネートは全知のポリイソシアネートであれ
ばよく、ト亨レンジイソシアネート。
ポリイソシアネートは全知のポリイソシアネートであれ
ばよく、ト亨レンジイソシアネート。
ジフェニルメタｙジイツシアネート９重合イソシアネー
ト、樹脂族ポリイノシアネートである。
ト、樹脂族ポリイノシアネートである。
また、本発明で使用さ°れるポジオールは全知のポジエ
ーテルポリオール、ポジエーテルポリオールである。え
とえば、遥當、二塩基酸と多価アルコ−ｊ＆−より霞導
され番ポ苧エステルポリオール類およびダｌｓ−ル、グ
讐セ！ン、ぺｙタエリスリト−ル、トリメチ撃−ルプロ
パン、蔗糖の多価アルコールにエチレンオ命シトやプロ
ビレンオ命シトの付加反応から得られるポリエーテルポ
リオール類およびアミンポリオール類が含まれる。
ーテルポリオール、ポジエーテルポリオールである。え
とえば、遥當、二塩基酸と多価アルコ−ｊ＆−より霞導
され番ポ苧エステルポリオール類およびダｌｓ−ル、グ
讐セ！ン、ぺｙタエリスリト−ル、トリメチ撃−ルプロ
パン、蔗糖の多価アルコールにエチレンオ命シトやプロ
ビレンオ命シトの付加反応から得られるポリエーテルポ
リオール類およびアミンポリオール類が含まれる。
ボリクレタンの調造に＃いて必要であれば、添加剤とし
て発泡剤（たとえば、０７０４．やＯＨ，Ｏｎ、 ）。
て発泡剤（たとえば、０７０４．やＯＨ，Ｏｎ、 ）。
界面活性剤（たとえば、オルガノポリシミ中ナン）。
難燃剤（ハロゲン化アル中ル化合物、ハロゲン化リン化
合物）、その他の添加剤を用いることができる。これら
添加剤の種類、添加量は公知の形式と手順を逸脱しない
ならば、通常使用される範囲で十分使用できる。
合物）、その他の添加剤を用いることができる。これら
添加剤の種類、添加量は公知の形式と手順を逸脱しない
ならば、通常使用される範囲で十分使用できる。
以下、参考例、実施例、比較例に基づいて説明する。
参考例１
攪拌装置および滴下ロートを備えた７ツスコにトリエチ
レンテトツ々ン６２２ｔを蟻酸２１ｓ５ｔ（純［１ＯＮ
）と水２１５ｔ＃）混合４１１ｊＫゆっくりと滴下した
。このトリエチレンテトッミｙ中には直鎖のトシエテＶ
ンテトツζン７５％１分校したトリス（ア（ノエチル）
アミン６％、ビス（アミノエチル）ビベツジン！％、Ｉ
Ｉ’−（１−７ζノエチル）アζノエチルビペラジン１
０％を含んで一す一 次いで１・・℃において８４４％ホルマ唆ン！１！！Ｉ
Ｆをゆり（９滴下して加えた。Ｒ地温合物を遺滝下に二
酸化炭素が発生しなくなるまｔ加熱した。に６箪を冷却
ＬＦ％”−タリーエバポレーターで夏応筐を濃縮した０
次Ｋ１１ｌｌ彎性ノーダを１えで相分−さ昔、有機相を
得た。
レンテトツ々ン６２２ｔを蟻酸２１ｓ５ｔ（純［１ＯＮ
）と水２１５ｔ＃）混合４１１ｊＫゆっくりと滴下した
。このトリエチレンテトッミｙ中には直鎖のトシエテＶ
ンテトツζン７５％１分校したトリス（ア（ノエチル）
アミン６％、ビス（アミノエチル）ビベツジン！％、Ｉ
Ｉ’−（１−７ζノエチル）アζノエチルビペラジン１
０％を含んで一す一 次いで１・・℃において８４４％ホルマ唆ン！１！！Ｉ
Ｆをゆり（９滴下して加えた。Ｒ地温合物を遺滝下に二
酸化炭素が発生しなくなるまｔ加熱した。に６箪を冷却
ＬＦ％”−タリーエバポレーターで夏応筐を濃縮した０
次Ｋ１１ｌｌ彎性ノーダを１えで相分−さ昔、有機相を
得た。
こ＃）１１１１＠ｖ７９！：ｊｆＫ＄Ｌ、ＭＮ塔を用イ
テ蒸奮し、鎖状５級アζン７＠８ｔ、ｌＩ状ｓ級ア建ｙ
ｌ！？ｆ＆得た。ｊスタ■マトダツフによる純ＷＩＬ分
析の結果、鎖状１級アζン！・％（直鎖易級ア電ｙｔｚ
％１分彼墨級ア々ン・％）Ｉｍ状墨級ア電ン９６％（中
央にビベツジｙ＠を含むもの４９％、その異性体ｓ１％
）であつた。
テ蒸奮し、鎖状５級アζン７＠８ｔ、ｌＩ状ｓ級ア建ｙ
ｌ！？ｆ＆得た。ｊスタ■マトダツフによる純ＷＩＬ分
析の結果、鎖状１級アζン！・％（直鎖易級ア電ｙｔｚ
％１分彼墨級ア々ン・％）Ｉｍ状墨級ア電ン９６％（中
央にビベツジｙ＠を含むもの４９％、その異性体ｓ１％
）であつた。
構造は元素分析、赤外線スペタトル、被磁気共鳴スペク
トル、質量分析より、確、認した。
トル、質量分析より、確、認した。
鎖状易級ア電ン １１Ｐ １０４℃／４■ｉ１ｇ環状５
級アζン ｂｐ １１１１℃／４■Ｈｇ実施例１ 参考例１で得られた鎖状３級７２ン８２部と環状３級ア
ミン１８ｇとを混合し、触媒である５級アミン混合体を
調整した。
級アζン ｂｐ １１１１℃／４■Ｈｇ実施例１ 参考例１で得られた鎖状３級７２ン８２部と環状３級ア
ミン１８ｇとを混合し、触媒である５級アミン混合体を
調整した。
腋料の混合割合（７オ一１ｍし一シ曹ン）を以下に示す
配合とし、通常の千発泡手１［Ｋ従ってウレタン発泡を
実施した。即ち、ポリオール、水。
配合とし、通常の千発泡手１［Ｋ従ってウレタン発泡を
実施した。即ち、ポリオール、水。
界面活性剤、触媒、ボマイソ々アネートを混合攪拌し、
４０″ｃＫ保りた２５ｃｍ立方のア＃Ｏリクスに注ぎ込
み、ウレタン７オームを形成させた。
４０″ｃＫ保りた２５ｃｍ立方のア＃Ｏリクスに注ぎ込
み、ウレタン７オームを形成させた。
次に７オームの一部を切り取り、各種の定められた物性
測定法に基づいて物性を測定し、第−表に、示す結果を
得た。
測定法に基づいて物性を測定し、第−表に、示す結果を
得た。
７オーミ為レージ曹ン
）ｌ菅トル
ＦＡ−７２８” Ｓａ＠
ジェタノールアゼン １０
京 １ｓ
Ｌ−５！、＠ｌ” ｔ。
Ｒ−１１−瓢Ｏ
触媒 変化
イソシアネー） １ｎｄ・ｘ １０！１（１
） ３３ｉ洋化成工槃祉から入手されるポリエーテルボ
ッオールで平均分子量へ１１のもの（至）；三洋化威工
秦社から入手されるポψ！−ポ菅オールでアタψＷ Ｘ
）リルースチレンをダツアトさせたもの （２）；エエオンカーバイド社から入手される界面活性
剤 （２）；フレオン１１ 一；日本ポリクレタン工業社から入手されるトリレンジ
イノシアネート（〒−８０）・０部と同社から入手され
る重合ジフェニルメタンジイツシアネートでイソシアネ
ート基歇象りんｔ軍で番るギ１ツインシアネート意・部
を温舎しえポ苧イソンアネート謳合倫第１表 （６）；東洋１遍工業社より入手されるトリエチレンジ
アンンでジブ璽ビレンダリコール６７％を含む液状品 実施例２ 参考例１で得られた鎖状６級ア電ン７２部と環状３級ア
ン／２魯部とを混合し、触媒である５級ア建ン混合体を
調整した。
） ３３ｉ洋化成工槃祉から入手されるポリエーテルボ
ッオールで平均分子量へ１１のもの（至）；三洋化威工
秦社から入手されるポψ！−ポ菅オールでアタψＷ Ｘ
）リルースチレンをダツアトさせたもの （２）；エエオンカーバイド社から入手される界面活性
剤 （２）；フレオン１１ 一；日本ポリクレタン工業社から入手されるトリレンジ
イノシアネート（〒−８０）・０部と同社から入手され
る重合ジフェニルメタンジイツシアネートでイソシアネ
ート基歇象りんｔ軍で番るギ１ツインシアネート意・部
を温舎しえポ苧イソンアネート謳合倫第１表 （６）；東洋１遍工業社より入手されるトリエチレンジ
アンンでジブ璽ビレンダリコール６７％を含む液状品 実施例２ 参考例１で得られた鎖状６級ア電ン７２部と環状３級ア
ン／２魯部とを混合し、触媒である５級ア建ン混合体を
調整した。
実施例１と同Ｃ方法で発泡を行ない第２表に示す結果を
得た。
得た。
第：真
比較例１
墨緻アｔｙｌｌ会体の代りに参考例１で分離した鎖状暴
級ア電ンを用いて、実施例１と岡じ発港試゛ 験を実施
した。鐘畢を第２表に示した。
級ア電ンを用いて、実施例１と岡じ発港試゛ 験を実施
した。鐘畢を第２表に示した。
第２表
比較例２
３級アミン混合体の代りに参′考例１で分離した環状５
級アにンを用いて、実施例１と同じ発泡試験を実施した
。結果を第３表に示した。
級アにンを用いて、実施例１と同じ発泡試験を実施した
。結果を第３表に示した。
第 ｓ１ｍ
手続補正書（方式）
昭和５７年 ７月２２日
特許庁長官若杉和夫殿
１事件の表示
昭和５７年特許願第 ４４６２４ 号２発明の名称
ポリウレタン用触媒
６補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 〒７４６ 山ロ県新南陽市大字富田４５６０番地
電話番号（５８５）３３１１ ４補正命令の日付 昭和５７年６月１１日（発送日昭和５７年６月２９日）
Ｉｌｓ書 ６補疋の内容 明細書の浄書（内容に賓更なし） 手続補正書 昭和５７年１０月２６ 日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １事Ｐ［の表示 昭和５７年特許願第 ４４６２４ 号２発明の名称 ポリウレタン用触媒 ４補正命令の日付 ６補ＩＥＯ対象 １ｌＩＩＩＩ書０ｌｌＩＩＯＩＩＰＩｓな説明Ｏ欄７鶴
ｌＥＯ内審 に）明細書嬉意頁、下から５行目Ｋ 「有用ら！Ｉｔ−Ｊとあるを 「有用＊ｓａ−」と＊Ｉする。
電話番号（５８５）３３１１ ４補正命令の日付 昭和５７年６月１１日（発送日昭和５７年６月２９日）
Ｉｌｓ書 ６補疋の内容 明細書の浄書（内容に賓更なし） 手続補正書 昭和５７年１０月２６ 日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １事Ｐ［の表示 昭和５７年特許願第 ４４６２４ 号２発明の名称 ポリウレタン用触媒 ４補正命令の日付 ６補ＩＥＯ対象 １ｌＩＩＩＩ書０ｌｌＩＩＯＩＩＰＩｓな説明Ｏ欄７鶴
ｌＥＯ内審 に）明細書嬉意頁、下から５行目Ｋ 「有用ら！Ｉｔ−Ｊとあるを 「有用＊ｓａ−」と＊Ｉする。
曽 同筒・頁、６行目Ｋ
「アきノ、トスリ」とあるを、
「アミン、トリス」と訂正する。
１１１Ｍ＄１１ｊｌ［、下Ｔｈ６４行ＩＫ「第−表」と
あみを ｒ１１１１１Ｊト１ＩＩＥｔ！。
あみを ｒ１１１１１Ｊト１ＩＩＥｔ！。
−同第１４頁、最下行に
「第［表」とｈｈを
「第５表」と１疋する。
曽 岡ｇｔｙ頁、最上性に
「嬉！表」とあるな
ｒｌｌｉｌｌＪとＩＩＪＥする。
（２）同頁、最下行に
「第５表」とあるを ・
「第４表」と訂正する。
に）同第１８頁、最上性に
「第５表」とあるな
「第４表」と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１式（１） で示される鎖状Ｓ級アンンと式情） ）ＯＴＩ、 ＯＨ，／ で示されるｌｌ状１級ア建ンからなる墨級ア電ｙｌ１％
置体ｔあるポリウレタン用触媒。 ｔ！Ｉ ＃１記１級ア電ン混合体が鎖状５級アミン６０
〜！・部と穣状墨級アセン１ｏ〜４・部から成る混合体
である轡許請求の範−第（１）項に記載の方゛法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57044624A JPS58162624A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ポリウレタン用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57044624A JPS58162624A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ポリウレタン用触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162624A true JPS58162624A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH0210169B2 JPH0210169B2 (ja) | 1990-03-07 |
Family
ID=12696579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57044624A Granted JPS58162624A (ja) | 1982-03-23 | 1982-03-23 | ポリウレタン用触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162624A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007022955A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Tosoh Corp | アルキル化ポリアルキレンポリアミン組成物、及びその製造方法 |
| JP2013521257A (ja) * | 2010-03-02 | 2013-06-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 直鎖状トリエチレンテトラアミンをエポキシ樹脂用の硬化剤として用いる使用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2143761A1 (en) | 2003-09-17 | 2010-01-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Improved thermoplastic vulcanizates and processes for making the same |
-
1982
- 1982-03-23 JP JP57044624A patent/JPS58162624A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007022955A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Tosoh Corp | アルキル化ポリアルキレンポリアミン組成物、及びその製造方法 |
| JP2013521257A (ja) * | 2010-03-02 | 2013-06-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 直鎖状トリエチレンテトラアミンをエポキシ樹脂用の硬化剤として用いる使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0210169B2 (ja) | 1990-03-07 |
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