JPS60155219A - ポリウレタン製造用触媒系 - Google Patents
ポリウレタン製造用触媒系Info
- Publication number
- JPS60155219A JPS60155219A JP59217477A JP21747784A JPS60155219A JP S60155219 A JPS60155219 A JP S60155219A JP 59217477 A JP59217477 A JP 59217477A JP 21747784 A JP21747784 A JP 21747784A JP S60155219 A JPS60155219 A JP S60155219A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- catalyst
- alkyl group
- piperazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
- C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機インシアネイトと有様ポリオールからのポ
リウレタン８′】造σとネ″ｊ造用か媒に関する。
リウレタン８′】造σとネ″ｊ造用か媒に関する。
ポリウレタンは一般に有核イソシアネイトとポリエステ
ル又はポリエーテルポリオールの反ＷによってＪｌｌｐ
造される０ 有朴゛・ポリイソシアネイトと有材ポリエステルポリオ
ールからのポリウレタン製造に便利なか媒けＺ ｉｍｍ
ｅ ｒｍａｎによる米国特許第４，３２６，０４２号に
発表されている。この角り！妹はＶ″＝＝触ｆ−メトキ
シプロピルモルフォリン、Ｎ−ブチルモルフォリンおよ
びＮ、Ｎ’−ジメチルピペラジンより成るものである。
ル又はポリエーテルポリオールの反ＷによってＪｌｌｐ
造される０ 有朴゛・ポリイソシアネイトと有材ポリエステルポリオ
ールからのポリウレタン製造に便利なか媒けＺ ｉｍｍ
ｅ ｒｍａｎによる米国特許第４，３２６，０４２号に
発表されている。この角り！妹はＶ″＝＝触ｆ−メトキ
シプロピルモルフォリン、Ｎ−ブチルモルフォリンおよ
びＮ、Ｎ’−ジメチルピペラジンより成るものである。
Ｚｉｍｍｅｒｍａｎ による米国特許第４，２２８，２
４８−Ｑは有様ポリイソシアネイトをＮ−エチルアルコ
キシモルフォリン化合物であるアミンの存在において有
機ポリエステル又はポリエーテルポリオールと反応させ
るポリウレタンの製法を開示している。
４８−Ｑは有様ポリイソシアネイトをＮ−エチルアルコ
キシモルフォリン化合物であるアミンの存在において有
機ポリエステル又はポリエーテルポリオールと反応させ
るポリウレタンの製法を開示している。
ポリウレタン製造用に便利力他の触媒もこの技術分野で
は知られている。これらの触Ｓｔにはトリエチレンジア
ミン、Ｎ−エチルモルフォリン（ＮＥＭ）、ジメチルア
ミンエタノール、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミンおよびＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン
（ＤＭＢＡ）がある。
は知られている。これらの触Ｓｔにはトリエチレンジア
ミン、Ｎ−エチルモルフォリン（ＮＥＭ）、ジメチルア
ミンエタノール、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミンおよびＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン
（ＤＭＢＡ）がある。
しかしこれらのか媒の多くは人体に有毒な欠点をもつ。
この宙性はポリウレタン製造の危険を増しポリウレタン
製造者の重要関心事となる。この触媒の多くはまた極め
て不快臭をはなつ欠点ももつ。この臭気はポリウレタン
製造環境を椿めて不快にしまた製品に残臭がのこシ望む
用途に不適当となる。無街無兵の触媒がこの分野で知ら
れているが多くの場合これらは適当性質をもつポリウレ
タンを生成できない。
製造者の重要関心事となる。この触媒の多くはまた極め
て不快臭をはなつ欠点ももつ。この臭気はポリウレタン
製造環境を椿めて不快にしまた製品に残臭がのこシ望む
用途に不適当となる。無街無兵の触媒がこの分野で知ら
れているが多くの場合これらは適当性質をもつポリウレ
タンを生成できない。
この問題は適当フオーム高さと連続気泡をつくるためゲ
ル化反応よりも主として“ガス″′反応促進を触媒に要
求するポリウレタンフォームには特にきびしい０更に触
媒は適当窩さのフオームが形成でき発生ガス発散前にゲ
ル什するに十分速く反応させる必要がある。
ル化反応よりも主として“ガス″′反応促進を触媒に要
求するポリウレタンフォームには特にきびしい０更に触
媒は適当窩さのフオームが形成でき発生ガス発散前にゲ
ル什するに十分速く反応させる必要がある。
したがって本発明の目的は触媒が無毒であり実質的に蕪
臭のポリウレタン生成に使用できる様なポリウレタン製
造用触媒と方法を提供することにある。
臭のポリウレタン生成に使用できる様なポリウレタン製
造用触媒と方法を提供することにある。
本発明はまた適当なフオーム高さと連続気泡をもつポリ
ウレタンフォーム生成に使用できる触媒と方法を提供す
ることにある。
ウレタンフォーム生成に使用できる触媒と方法を提供す
ることにある。
これらの目的と利点はヤ媒がＮ−ｆｉｆｆ換アルコキシ
アルキルピペラジン、好ましくはＮ−置換アルコキシア
ルキルピペラジンとＮ−アルコキシアルキルモルフォリ
ンより成る様な方法によって達成される。Ｎ−置換アル
コキシアルキルピペラジンとＮ−アルコキシアルキルモ
ルフォリンのアルキレン部分は各無関係に０１から約Ｃ
ｓｔでのアルキレン部分より成る群から選はねたものが
よい。同様にアルコキシ部分けＣ！から約０３アルコキ
シ部分より成る群から遼ばれたものがよい。ピペラジン
はＮ′−アルキル又はアルコキシアルキルで置換されて
いるとよく、そのＮ′−アルキル基はＣ！から約Ｃａｔ
でのアルキルがよく、１だアルコキシアルキル基はＣ，
乃至Ｃ５アルキレン部分および０重乃至約０３アルコキ
シ部分をもつことが好ましい。
アルキルピペラジン、好ましくはＮ−置換アルコキシア
ルキルピペラジンとＮ−アルコキシアルキルモルフォリ
ンより成る様な方法によって達成される。Ｎ−置換アル
コキシアルキルピペラジンとＮ−アルコキシアルキルモ
ルフォリンのアルキレン部分は各無関係に０１から約Ｃ
ｓｔでのアルキレン部分より成る群から選はねたものが
よい。同様にアルコキシ部分けＣ！から約０３アルコキ
シ部分より成る群から遼ばれたものがよい。ピペラジン
はＮ′−アルキル又はアルコキシアルキルで置換されて
いるとよく、そのＮ′−アルキル基はＣ！から約Ｃａｔ
でのアルキルがよく、１だアルコキシアルキル基はＣ，
乃至Ｃ５アルキレン部分および０重乃至約０３アルコキ
シ部分をもつことが好ましい。
一般にポリウレタンは有機イソシアネイトと有機ポリオ
ールを反応させて生成できる。発泡剤が反応混合物に含
せれている場合又はイソシアネイトとポリオールの反応
又は他成分の反応によって生成される場合、ポリウレタ
ンフォームが生成される。ポリウレタンとポリウレタン
フォームは共にこの技術分野で知られた多くの用途をも
つ。この用途にはＭ維、接着剤、膜、弾性体、および自
動車座席、家具用フオームおよびじゅうたん下敷きなど
がある。
ールを反応させて生成できる。発泡剤が反応混合物に含
せれている場合又はイソシアネイトとポリオールの反応
又は他成分の反応によって生成される場合、ポリウレタ
ンフォームが生成される。ポリウレタンとポリウレタン
フォームは共にこの技術分野で知られた多くの用途をも
つ。この用途にはＭ維、接着剤、膜、弾性体、および自
動車座席、家具用フオームおよびじゅうたん下敷きなど
がある。
ポリオールと有機重合体はこの分野では知られているＯ
こわらの重合体にはインシアネイトと反応してポリオー
ルとイソシアネイトを共にポリウレタンに結合させるペ
ンダントヒドロキシル基をもつ０種々のポリオールは市
販されておシ又は有機酸化物と２又は３以上の活性水素
をもつグリコール、水、酸又はアミンの様な化合物との
反応によって生成できる。本発明の方法と触媒に関連し
て使用に特に適した有機ポリオールにはポリエーテルポ
リオールとポリエステルポリオールがある。
こわらの重合体にはインシアネイトと反応してポリオー
ルとイソシアネイトを共にポリウレタンに結合させるペ
ンダントヒドロキシル基をもつ０種々のポリオールは市
販されておシ又は有機酸化物と２又は３以上の活性水素
をもつグリコール、水、酸又はアミンの様な化合物との
反応によって生成できる。本発明の方法と触媒に関連し
て使用に特に適した有機ポリオールにはポリエーテルポ
リオールとポリエステルポリオールがある。
本発明の使用に適する有機インシアネイトけこの分野で
知られている。ポリウレタン製造に広ぐ使われる型のイ
ソシアネイトはトルエンジイソシアネイト（ＴＤＩ）、
粗トルエンジイソシアネイトおよび種々の重合体型イソ
シアネイト、例えばジフェニルメタン−４，４′−ジイ
ソシアネイトおよびポリメチレンポリフェニルイソシア
ネイトがある。
知られている。ポリウレタン製造に広ぐ使われる型のイ
ソシアネイトはトルエンジイソシアネイト（ＴＤＩ）、
粗トルエンジイソシアネイトおよび種々の重合体型イソ
シアネイト、例えばジフェニルメタン−４，４′−ジイ
ソシアネイトおよびポリメチレンポリフェニルイソシア
ネイトがある。
柔帖性ポリウレタンフォーム製造に［７ばしば使われる
イソシアネイトは２．４−）ルエンジイソシアネイトお
よび２．６−）ルエンジイソシアネイトを含む蒸留ＴＤ
Ｉ異性混合物である。
イソシアネイトは２．４−）ルエンジイソシアネイトお
よび２．６−）ルエンジイソシアネイトを含む蒸留ＴＤ
Ｉ異性混合物である。
有様ポリオールと有機インシアネイトはそれらをＮ−置
換アルコキシアルキルピペラジンより成る触媒と接触さ
せ重合させて便利なポリウレタンを生成できる。
換アルコキシアルキルピペラジンより成る触媒と接触さ
せ重合させて便利なポリウレタンを生成できる。
本発明の触媒と方法に有用なピペラジン化合物は一般に
式（Ｉ）： で表わされる。
式（Ｉ）： で表わされる。
式中Ｙは、（ａ）水素、（ｂ）炭素原子１乃至約５、好
ましくは１乃至約３をもつアルキル基、および（ｅ）一
般に式二Ｒ″’ −〇 −Ｒ” − で表わされる基よシ成る群から選ばれたものを表わし；
ＲとＲｒｒけ無関係に炭素原子１乃至約５をもつアルキ
レン基から選ばれ捷だＲ′とＲ１け無関係に炭素原子１
乃至約３をもつアルキル遅から選ばれる。
ましくは１乃至約３をもつアルキル基、および（ｅ）一
般に式二Ｒ″’ −〇 −Ｒ” − で表わされる基よシ成る群から選ばれたものを表わし；
ＲとＲｒｒけ無関係に炭素原子１乃至約５をもつアルキ
レン基から選ばれ捷だＲ′とＲ１け無関係に炭素原子１
乃至約３をもつアルキル遅から選ばれる。
アルキレン部分ＲとＲ’の大きさけピペラジン化合物の
塩π度に影響する。ピペラジン化合物はボリオールーイ
ソシアネイト反応を接ｉＩ＋！するに十分力坦基性が必
要であるが、過剰塩基性化合物は反応を迅速に促逆する
のでポリウレタン生成物はこげる。より弱い填基度仲向
が直接釦長さに関係するという事実によって炭素肺子少
々くとも２をもつアルキレン部分が好ましい。
塩π度に影響する。ピペラジン化合物はボリオールーイ
ソシアネイト反応を接ｉＩ＋！するに十分力坦基性が必
要であるが、過剰塩基性化合物は反応を迅速に促逆する
のでポリウレタン生成物はこげる。より弱い填基度仲向
が直接釦長さに関係するという事実によって炭素肺子少
々くとも２をもつアルキレン部分が好ましい。
更に反応体に対する立体障害は良好なフオーム製造とな
らぬ不当力投時間反応と力るので、ピペラジン化合物は
反応体に実質的立体障害を与え々いものでなくてはなら
ない。
らぬ不当力投時間反応と力るので、ピペラジン化合物は
反応体に実質的立体障害を与え々いものでなくてはなら
ない。
したがって使用するｌ、％はＲとＲ”は各無関係にエチ
レン、プロピレンおよびブチレン基より成る群から選ば
れることが好ましい。更に分岐アルキレン部分は化合物
の立体障害を増すことがあるのでアルキレン部分は直鎖
が好せしい。
レン、プロピレンおよびブチレン基より成る群から選ば
れることが好ましい。更に分岐アルキレン部分は化合物
の立体障害を増すことがあるのでアルキレン部分は直鎖
が好せしい。
立体障害１着たピペラジ７１１合物のアルコキシ基選択
における考慮問題である。炭素原予約３より実質的に大
きいＲ′とＲｍ基は反応体に対し実質的障害となる。Ｎ
−メトキシプロピル−Ｒ′−エチルピペラジン、Ｎ、Ｎ
’−ビス（メトキシプロピル）ピペラジンおよびＮ−メ
トキシプロピルピペラジンの様にメチルが最も好ましい
。
における考慮問題である。炭素原予約３より実質的に大
きいＲ′とＲｍ基は反応体に対し実質的障害となる。Ｎ
−メトキシプロピル−Ｒ′−エチルピペラジン、Ｎ、Ｎ
’−ビス（メトキシプロピル）ピペラジンおよびＮ−メ
トキシプロピルピペラジンの様にメチルが最も好ましい
。
本発明に適当するピペラジン化合物の例にはＮ、Ｎ’−
ビス（メトキシエチルコピペラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス
（メトキシプロピルコピペラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（
プロポキシプロビルコピペラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（
メトキシペンチル）ピペラジン、Ｎ−メトキシプロピル
−Ｒ′−エトキシプロピルピペラジンおよびＮ−メトキ
シエチル−Ｒ′−メトキシプロピルピペラジン、Ｎ−メ
トキシエチル−Ｒ′−ブチルピペラジン、Ｎ−メトキシ
エチル−Ｒ′−ペンチルピペラジン、Ｎ−プロポキシフ
゛チルピペラジン、Ｎ−エトキシペンチルヒヘラジン、
Ｎ−メトキシペンチル−Ｒ′−エチルピペラジン、Ｎ−
メトキシブチルピペラジン、Ｎ−エトキシプロピルピペ
ラジン、Ｎ−エトキシプロピル−Ｒ′−メチルピペラジ
ン、Ｎ−メトキシプロピルピペラジンおよびＮ−メトキ
シエチル−Ｎ’−エチルピペラジンがある。Ｎ−メトキ
シプロピルピペラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（メトキシプロ
ピル）ピペラジンおよびＮ−メトキシプロピル−Ｒ′−
メチルピペラジンのｓ−ｈプロピルピペラジンが最も好
ましい。
ビス（メトキシエチルコピペラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス
（メトキシプロピルコピペラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（
プロポキシプロビルコピペラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（
メトキシペンチル）ピペラジン、Ｎ−メトキシプロピル
−Ｒ′−エトキシプロピルピペラジンおよびＮ−メトキ
シエチル−Ｒ′−メトキシプロピルピペラジン、Ｎ−メ
トキシエチル−Ｒ′−ブチルピペラジン、Ｎ−メトキシ
エチル−Ｒ′−ペンチルピペラジン、Ｎ−プロポキシフ
゛チルピペラジン、Ｎ−エトキシペンチルヒヘラジン、
Ｎ−メトキシペンチル−Ｒ′−エチルピペラジン、Ｎ−
メトキシブチルピペラジン、Ｎ−エトキシプロピルピペ
ラジン、Ｎ−エトキシプロピル−Ｒ′−メチルピペラジ
ン、Ｎ−メトキシプロピルピペラジンおよびＮ−メトキ
シエチル−Ｎ’−エチルピペラジンがある。Ｎ−メトキ
シプロピルピペラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（メトキシプロ
ピル）ピペラジンおよびＮ−メトキシプロピル−Ｒ′−
メチルピペラジンのｓ−ｈプロピルピペラジンが最も好
ましい。
本発明の触媒と方法の実施態様において触媒は更にＮ−
アルコキシアルキルモルフォリンを含む。このモルフォ
リン化合物は一般式： （式中Ｒ”け炭素原子１乃至約５をもつアルキレン基を
表わしかつＲＶは炭味原子］乃至約３をもつアルキル基
を表わす〕で示される。
アルコキシアルキルモルフォリンを含む。このモルフォ
リン化合物は一般式： （式中Ｒ”け炭素原子１乃至約５をもつアルキレン基を
表わしかつＲＶは炭味原子］乃至約３をもつアルキル基
を表わす〕で示される。
更にＲ９がエチレン、プロピレンおよびｎ−ブチレン部
分から選ばれることが好ましい。しかしプロピルモルフ
ォリンが最も好オしい。
分から選ばれることが好ましい。しかしプロピルモルフ
ォリンが最も好オしい。
靜当するモルフォリン化合物にはＲが炭才原子１乃至約
３をもつものがある。しかしＲＮメチル又はエチルから
選ばれることが好ましい。しかし比較的小さカメチル基
によるメトキシアルキルモルフォリンが最も好ましい。
３をもつものがある。しかしＲＮメチル又はエチルから
選ばれることが好ましい。しかし比較的小さカメチル基
によるメトキシアルキルモルフォリンが最も好ましい。
この実施態様に適するモルフォリン化合物の例にけＮ−
エトキシメチルモルフォリン、Ｎ−メトキシエチルモル
フォリン、Ｎ−メトキシプロピルモルフォリン、Ｎ−プ
ロポキシプロピルモルフォリン、Ｎ−メトキシ−〇−ブ
チルモルフォリン、Ｎ−エトキシブチルモルフォリンお
よびＮ−メトキシペンチルモルフォリンがある。
エトキシメチルモルフォリン、Ｎ−メトキシエチルモル
フォリン、Ｎ−メトキシプロピルモルフォリン、Ｎ−プ
ロポキシプロピルモルフォリン、Ｎ−メトキシ−〇−ブ
チルモルフォリン、Ｎ−エトキシブチルモルフォリンお
よびＮ−メトキシペンチルモルフォリンがある。
本発明のモルツメリンとピペラジン化合物は知られた物
質と方法を用い製造できる。例えばＮ−メトキシプロピ
ルモルフォリンとＮ−メトキシプロピル−Ｎ′−メチル
ピペラジンはモルフォリン又はＮ′−メチルピペラジン
を３−メトキシプロピオニトリルと反応させて製造でき
る。
質と方法を用い製造できる。例えばＮ−メトキシプロピ
ルモルフォリンとＮ−メトキシプロピル−Ｎ′−メチル
ピペラジンはモルフォリン又はＮ′−メチルピペラジン
を３−メトキシプロピオニトリルと反応させて製造でき
る。
触媒がピペラジンとモルフォリンより成る本発明の実施
態様におけるモルフォリン化合物のピペラジン化合物に
対する重量比は約１０：１乃至１：１０であるにの範囲
外の比率は適当な連続気泡、反応時間、フオーム高さを
もたないポリウレタンが生成される。更に比率は約５：
１乃至１：５が好ましく、約３：１乃至１：３が最も好
ましい。
態様におけるモルフォリン化合物のピペラジン化合物に
対する重量比は約１０：１乃至１：１０であるにの範囲
外の比率は適当な連続気泡、反応時間、フオーム高さを
もたないポリウレタンが生成される。更に比率は約５：
１乃至１：５が好ましく、約３：１乃至１：３が最も好
ましい。
しかし普通比率は少なくも１に等しい。
本発明の方法における触媒の他成分に対する適当割合は
ポリオールの関係で決定できる。この割合はポリオール
１００ｆＳりの触媒重量ダラム量である。この比率は“
ＰｈＰ”又け１００ポリオール幽りの部である。本発明
に対し精密でけ々いが、触媒が約０５乃至４ｐｈｐの量
であることが好着しく、最も奸才しいの（ｄ約１乃至３
ｐｈｐ である。
ポリオールの関係で決定できる。この割合はポリオール
１００ｆＳりの触媒重量ダラム量である。この比率は“
ＰｈＰ”又け１００ポリオール幽りの部である。本発明
に対し精密でけ々いが、触媒が約０５乃至４ｐｈｐの量
であることが好着しく、最も奸才しいの（ｄ約１乃至３
ｐｈｐ である。
有枝インシアネイトの有機ポリオールに対する割合は望
むポリウレタンシ品の型、インシアネイトの型およびポ
リオールのＷＪの様な多くの９紫によるであろう。しか
し殆んどのポリウレタンフォームにおけるイソシアネイ
トのポリオールに対する重耐゛比は約０．２５：１乃至
ｌ：１である。
むポリウレタンシ品の型、インシアネイトの型およびポ
リオールのＷＪの様な多くの９紫によるであろう。しか
し殆んどのポリウレタンフォームにおけるイソシアネイ
トのポリオールに対する重耐゛比は約０．２５：１乃至
ｌ：１である。
フオーム？す造の方法と操作条件仁１本発明にけ１【要
ではない。操作方法と条件についてはＺｉｍｍｅｒｍａ
ｎの米国特許第４，２２８，２４８号に記載されている
。
ではない。操作方法と条件についてはＺｉｍｍｅｒｍａ
ｎの米国特許第４，２２８，２４８号に記載されている
。
比較実施ｊ例と本発明の形態を示す実施例を行なった。
特にｋｌ＋ら々い限υこれらの実施例は次の方法と１に
示す調合を用いて打力っだ。ｈν分け３流、即ちポリオ
ール、ＴＤＩおよび表面活性剤、水、共触媒および触媒
を含む活性剤流にして混合室に供給した。えた混合物を
反ｒ、パラメーターのコンピューター読取シに適したＦ
ｌｕｉｄｙｎｅ 発泡塔に入れた。これらのパラメータ
ーにけポリオールとＴＤＩの目立った反応開始１での時
間（Ｔｌ）、フオームがその最高高さに膨張するにかか
った全時間（ＴＲ）、Ｔｐ（ｄＸ／ｄｔ）における最大
ライズ速度、発泡の最大速度までの経過時間（Ｔｐ）、
フオームによシ生じた最高圧（Ｐ）、フオームゲル化ま
での経過時間（Ｔｃ）、および最大圧が生じたまでの経
過時間（ＴＡ）が含まれる。これらの記号と定義は表１
にまとめて示している。
示す調合を用いて打力っだ。ｈν分け３流、即ちポリオ
ール、ＴＤＩおよび表面活性剤、水、共触媒および触媒
を含む活性剤流にして混合室に供給した。えた混合物を
反ｒ、パラメーターのコンピューター読取シに適したＦ
ｌｕｉｄｙｎｅ 発泡塔に入れた。これらのパラメータ
ーにけポリオールとＴＤＩの目立った反応開始１での時
間（Ｔｌ）、フオームがその最高高さに膨張するにかか
った全時間（ＴＲ）、Ｔｐ（ｄＸ／ｄｔ）における最大
ライズ速度、発泡の最大速度までの経過時間（Ｔｐ）、
フオームによシ生じた最高圧（Ｐ）、フオームゲル化ま
での経過時間（Ｔｃ）、および最大圧が生じたまでの経
過時間（ＴＡ）が含まれる。これらの記号と定義は表１
にまとめて示している。
比較実施例１と２：実施例３〜５
実施例１〜５の調合はＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣＯ
，Ｉｎｃ、から市販のポリエーテルＲＮ−４９０１００
部、［）ｏｗ（：ｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐ、から市販の
シリコーン表面活性剤ＤＣ−１９３１，５部、メチルジ
フェニルジイソシアネイトｐｅｒｏｎ １１、インデッ
クス１０５．３６．５部および表２に示された触ＩＮ１
．６ｐｈｐ であった。比較実施例１と２はこの分野で
知られた触媒Ｎ−エチルモルフォリンとピペラジンなし
のＮ−メトキシプロピルモルフォリンを用いて行なった
。実施例３〜５け触媒がＮ−アルコキシアルキル置捨ピ
ペラジンより成る本発明の杜々の実施態様を用いて行な
った。これら実験の結果は表２に示している。
，Ｉｎｃ、から市販のポリエーテルＲＮ−４９０１００
部、［）ｏｗ（：ｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐ、から市販の
シリコーン表面活性剤ＤＣ−１９３１，５部、メチルジ
フェニルジイソシアネイトｐｅｒｏｎ １１、インデッ
クス１０５．３６．５部および表２に示された触ＩＮ１
．６ｐｈｐ であった。比較実施例１と２はこの分野で
知られた触媒Ｎ−エチルモルフォリンとピペラジンなし
のＮ−メトキシプロピルモルフォリンを用いて行なった
。実施例３〜５け触媒がＮ−アルコキシアルキル置捨ピ
ペラジンより成る本発明の杜々の実施態様を用いて行な
った。これら実験の結果は表２に示している。
実施例６〜２１の調合物はＷｉｔｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｃｏｒｐ。
ｌ Ｃｏｒｐ。
から入手したポリエステルポリオール、Ｆｏｍｒｅｚ
５３１００部、水４．０部、Ｕｎｉｏｎ （’ａｒｂｉ
ｄｅ Ｃｏｒｐ、から入手しｆｃ シＩＪ ：ｌ−：／
表Ｂ＋１活性剤Ｌ５３２ １．２部、２．４−）ルエン
ジイソシアネイトと２．６−）ルエンジイソシアネート
の８０ ： ２０混合物４８部、セチルジメチルアミン
共触媒０．３部および試験特定触媒を含むものであった
。
５３１００部、水４．０部、Ｕｎｉｏｎ （’ａｒｂｉ
ｄｅ Ｃｏｒｐ、から入手しｆｃ シＩＪ ：ｌ−：／
表Ｂ＋１活性剤Ｌ５３２ １．２部、２．４−）ルエン
ジイソシアネイトと２．６−）ルエンジイソシアネート
の８０ ： ２０混合物４８部、セチルジメチルアミン
共触媒０．３部および試験特定触媒を含むものであった
。
実施例６〜９はＤＭＢＡ等量の性能に比べて本発明の方
法の性能、を示すため行々つた。ＤＭＢＡを用いる比較
はポリウレタン触媒としてのＤＭＢＡの受認およびその
比較的高毒性のために特に興味あるものである。これら
の実施例は上記調合と方法によって行ない触媒と量は表
３に示している、これらの実験結果は表３に示しており
本発明触媒の利用性を示している。
法の性能、を示すため行々つた。ＤＭＢＡを用いる比較
はポリウレタン触媒としてのＤＭＢＡの受認およびその
比較的高毒性のために特に興味あるものである。これら
の実施例は上記調合と方法によって行ない触媒と量は表
３に示している、これらの実験結果は表３に示しており
本発明触媒の利用性を示している。
比較実施例１０と１１
比較実施例１０と１１の実験ね、釉々の単一触媒の性能
を示しまた本発明の触媒および方法との比較基準線をえ
るために行なった０これらの実験は上記方法と調合物を
用い衣４に示す触媒割合で行なった。
を示しまた本発明の触媒および方法との比較基準線をえ
るために行なった０これらの実験は上記方法と調合物を
用い衣４に示す触媒割合で行なった。
実施例１２〜２１
本発明の釉々の実施態様を示すため一連の実験を行なっ
た。これら実施例１２から２１までの実験は上記方法と
調合Ｉ＄１・を用いて行ない、％ｆ）Ｊｌ量と割合は表
４に示すとおりであつｆｒｏｌｆＡ果は表４のとおシで
、本発明の触媒と方法は特性ど反応＋１旨において比Ｖ
実施例１０と１１の触媒によって生成されたフオームと
少なくも同勢のポリウレタンフォーム生成に使用できる
ことを示している。表４に示すとおり、本発明の触ｖｘ
と方法は連続気泡生成に使用でき目立った収縮を示さ力
い０更に触媒は適当に固いフオーム生成に使用でき、そ
わけバッキング材料および断熱の様表多くの用途をもつ
。更に実施９１１１２から２１までの生成フオームはい
づれも残留臭気を殆んど示さなかった。これけＮＥＭを
用いて実施例１０で生成したフオームが強い兵りをもつ
のと対称的である。
た。これら実施例１２から２１までの実験は上記方法と
調合Ｉ＄１・を用いて行ない、％ｆ）Ｊｌ量と割合は表
４に示すとおりであつｆｒｏｌｆＡ果は表４のとおシで
、本発明の触媒と方法は特性ど反応＋１旨において比Ｖ
実施例１０と１１の触媒によって生成されたフオームと
少なくも同勢のポリウレタンフォーム生成に使用できる
ことを示している。表４に示すとおり、本発明の触ｖｘ
と方法は連続気泡生成に使用でき目立った収縮を示さ力
い０更に触媒は適当に固いフオーム生成に使用でき、そ
わけバッキング材料および断熱の様表多くの用途をもつ
。更に実施９１１１２から２１までの生成フオームはい
づれも残留臭気を殆んど示さなかった。これけＮＥＭを
用いて実施例１０で生成したフオームが強い兵りをもつ
のと対称的である。
実施例１０，１１および１７から２１までの生成フオー
ムに対し比較試験を行なった。これらの試験に標準ＡＳ
ＴＭ試験方法を用いて行なった。試験は２Ｘ２Ｘ１イン
チフオーム片を一定温度と洋度のもとで２平板間で圧縮
したり５０％と９０％圧縮試験において、フオーム高さ
をそれぞれ５０％と９０％丈は沖、少する様相間でしめ
付けた。圧縮機内にフオームを一定時間放置した徒圧力
を除いた。フオームの元の高さ損失チを圧縮結果として
測定し７表５に１セット５０％”又は“セット９０％”
として卸告している。
ムに対し比較試験を行なった。これらの試験に標準ＡＳ
ＴＭ試験方法を用いて行なった。試験は２Ｘ２Ｘ１イン
チフオーム片を一定温度と洋度のもとで２平板間で圧縮
したり５０％と９０％圧縮試験において、フオーム高さ
をそれぞれ５０％と９０％丈は沖、少する様相間でしめ
付けた。圧縮機内にフオームを一定時間放置した徒圧力
を除いた。フオームの元の高さ損失チを圧縮結果として
測定し７表５に１セット５０％”又は“セット９０％”
として卸告している。
表５の実験が示すとおシ、本発明の触媒系は他の触媒に
よって生成される範囲内のよい圧縮セット特性をもちか
つ従来知られり触媒の毒性と臭気＠件の力いポリウレタ
ンフォームを生成するに使用できる。
よって生成される範囲内のよい圧縮セット特性をもちか
つ従来知られり触媒の毒性と臭気＠件の力いポリウレタ
ンフォームを生成するに使用できる。
本発明のＸ意と慣に特許請求の範囲から逸脱し力い限シ
上記触媒系と方法における種々の変更法および修正法も
行なうことができるのである□ 表 １ 記号 定 ダＣ Ｘ ライズ高さ Ｔ１ 初期時間（社） ＴＲライズタイム ＴＦ 発泡時間（ＴＲＴＩ） ｄｘ／ｄｔ 畑大ライズ速度（インチ７分）Ｔ、 最大
ライズ速度までの時間 Ｐ 最高圧力 Ｔｏ ゲルタイム（秒） ＴＡ 最高圧までの時間 ＮＥＭ Ｎ−エテルモルフォリン ＮＭＰＭ Ｎ−メ）キシプロピルモルフォリンＮＭＰＮ
ＭＰ Ｎ−メトキシプロピル−Ｎ′−メチルピペラジン
ＮＭＰＰ Ｎ−メトキシプロピルピペラジンＮＮ’ＭＰ
Ｐ Ｎ、Ｎ’−ビス（メトキシプロピルコピペラジンＤ
ＭＢＡ ジメチルベンジルアミン 表 ２ １ ＮＦＭ １５．２５ １４５２７３１２８ １１．
７１２ ＮＭＰＭ １５．５９ １５５３０６１５１
１０．２５３ ＮＭＰＮＭＰ １５．３０ １１７２１
６ ９９ １４．６４４ ＮＭＰＰ １４．８６ １４
０２８２１４２ １１．７１５ ＮＮ’ＭＰＰ １５．
２５ １３３２７０１３７ １ｉ、７１表 ３ ６ ＤＭＢＡ １．０ １６．４９ ３２ ７２ ４０
７ ＮＭＰＮＭＰ １．０ １８．４２ ２５ ５７
３２８ ＤＭＢＡ Ｏ，７５１７，４０３８９３５５９
ＮＭＰＮＭＰ Ｏ，７５１８，１０３１７３４２ＴＰＰ
Ｔ、 Ｔ Ｔｏ−Ｔ１ １６０ １．８８ ２５６ ４６６ １１１１５８ １
．５９ ２８３ ４９１ １２８１４１ １．８Ｂ ２
０６ ３８６ ８９１４１ ２．０６ ２５４ ４５０
１１４１３５ １．７７ ２４０ ４４８ １０７３
５．１４ ４５ −− −− ８１ ４９．７８ ３５ ０．８４ ２９ ６５２９．２８
５３ ０．１Ｂ ９２ １０３３６．６０ ４３ ０．
７１ ３５ ８３表 ４ １０ ＮＥＭ ２．０ １７．６４ ２７ ６７ ４０
３９．５３１１ ＮＭＰＭ ３．０ １６．４９ ３
７ ８４ ４７ ２７．８２１２ ＮＭＰＮＭＰ １．
０ １８．４２ ２５ ５７ ３２ ４９．７８１３
ＮＭＰＮＭＰ Ｏ，７５１８，１０３１７３４２３６，
６０１４ＮＮ’ＭＰＰ ２．０ １６．８１ ２７ ６
０ ３３ ４６．８５ＴＰ Ｐ Ｔ（、ＴＡ 備 考 ３７ ０．８２ ３２ ７３ 非常に御Ｕ気泡５５−一
−−−一 非常に連続気泡 ３５ ０．８４ ２９ ６５ 上部収しゆく４３ ０．
７０ ３５ ６５ 上部収しゆく４１ −− −− −
一 上部強く収しゆく５２ ０．１３ −− ８６ 連
続気泡６２ ０．１７−−１１０ 連続ｆｉ泡３６ −
− −− −一 連にヅ］、気泡４４ −− −− −
一 非常に連８負（泡３９−−−−−一 適ル、に囚い
フオーム４０ −− −− −一 適序に固い７オーム
４３ −− −− −一 連に気泡 表 ５ １０ １．９ ３２．１ １１ １．９８ ２２．５ １３ １．８２ ６５．５ １７ １．８６ ３１．３ １８ １．９ ３０．５ １９ − ３５．３ ２０ ４８．４ ２１ − ４１．０ 圧縮セツト９０チ ４３．３ ９３ ７４．３ ７１．８ ４７．２
上記触媒系と方法における種々の変更法および修正法も
行なうことができるのである□ 表 １ 記号 定 ダＣ Ｘ ライズ高さ Ｔ１ 初期時間（社） ＴＲライズタイム ＴＦ 発泡時間（ＴＲＴＩ） ｄｘ／ｄｔ 畑大ライズ速度（インチ７分）Ｔ、 最大
ライズ速度までの時間 Ｐ 最高圧力 Ｔｏ ゲルタイム（秒） ＴＡ 最高圧までの時間 ＮＥＭ Ｎ−エテルモルフォリン ＮＭＰＭ Ｎ−メ）キシプロピルモルフォリンＮＭＰＮ
ＭＰ Ｎ−メトキシプロピル−Ｎ′−メチルピペラジン
ＮＭＰＰ Ｎ−メトキシプロピルピペラジンＮＮ’ＭＰ
Ｐ Ｎ、Ｎ’−ビス（メトキシプロピルコピペラジンＤ
ＭＢＡ ジメチルベンジルアミン 表 ２ １ ＮＦＭ １５．２５ １４５２７３１２８ １１．
７１２ ＮＭＰＭ １５．５９ １５５３０６１５１
１０．２５３ ＮＭＰＮＭＰ １５．３０ １１７２１
６ ９９ １４．６４４ ＮＭＰＰ １４．８６ １４
０２８２１４２ １１．７１５ ＮＮ’ＭＰＰ １５．
２５ １３３２７０１３７ １ｉ、７１表 ３ ６ ＤＭＢＡ １．０ １６．４９ ３２ ７２ ４０
７ ＮＭＰＮＭＰ １．０ １８．４２ ２５ ５７
３２８ ＤＭＢＡ Ｏ，７５１７，４０３８９３５５９
ＮＭＰＮＭＰ Ｏ，７５１８，１０３１７３４２ＴＰＰ
Ｔ、 Ｔ Ｔｏ−Ｔ１ １６０ １．８８ ２５６ ４６６ １１１１５８ １
．５９ ２８３ ４９１ １２８１４１ １．８Ｂ ２
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５．１４ ４５ −− −− ８１ ４９．７８ ３５ ０．８４ ２９ ６５２９．２８
５３ ０．１Ｂ ９２ １０３３６．６０ ４３ ０．
７１ ３５ ８３表 ４ １０ ＮＥＭ ２．０ １７．６４ ２７ ６７ ４０
３９．５３１１ ＮＭＰＭ ３．０ １６．４９ ３
７ ８４ ４７ ２７．８２１２ ＮＭＰＮＭＰ １．
０ １８．４２ ２５ ５７ ３２ ４９．７８１３
ＮＭＰＮＭＰ Ｏ，７５１８，１０３１７３４２３６，
６０１４ＮＮ’ＭＰＰ ２．０ １６．８１ ２７ ６
０ ３３ ４６．８５ＴＰ Ｐ Ｔ（、ＴＡ 備 考 ３７ ０．８２ ３２ ７３ 非常に御Ｕ気泡５５−一
−−−一 非常に連続気泡 ３５ ０．８４ ２９ ６５ 上部収しゆく４３ ０．
７０ ３５ ６５ 上部収しゆく４１ −− −− −
一 上部強く収しゆく５２ ０．１３ −− ８６ 連
続気泡６２ ０．１７−−１１０ 連続ｆｉ泡３６ −
− −− −一 連にヅ］、気泡４４ −− −− −
一 非常に連８負（泡３９−−−−−一 適ル、に囚い
フオーム４０ −− −− −一 適序に固い７オーム
４３ −− −− −一 連に気泡 表 ５ １０ １．９ ３２．１ １１ １．９８ ２２．５ １３ １．８２ ６５．５ １７ １．８６ ３１．３ １８ １．９ ３０．５ １９ − ３５．３ ２０ ４８．４ ２１ − ４１．０ 圧縮セツト９０チ ４３．３ ９３ ７４．３ ７１．８ ４７．２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般に式： （式中ＹＨ１（ａ）水素、（ｂ）炭素１乃至約５をもつ
アルキル基、および（ｅ）式ｍ Ｒ１１１ＯＲ１１−で
示される基より成る群から選ばれたものを表わし、Ｒと
Ｒ”け各無関係に炭素原子１乃至約５をもつアルキレン
から選ばれたものを表わし、かつＲ′とＲ″′は各無関
係に炭素原子１乃至約３をもつアルキル基から選ばれた
ものを表わす）で示されるＮ−アルコキシアルキルピペ
ラジンよシ成ることを特徴とする有機イソシアネイトと
有機ポリオールの反応によるポリウレタン射１造用庁１
媒。 ２、Ｙが炭素原子１乃至約３をもつアルキル基であり、
Ｒ、！： Ｒ”の少力＜も１がエチレン、プロピレンお
よびブチレン基より成る群から選ばれたものであυかつ
Ｒ′とＲ″′の少々〈も１がメチルとエチルより成る群
から選ばれたものである特許請求の範囲第１項に記Ｕの
角中Ｗ。 ３、ピペラジンがＮ−メトキシプロピル−Ｒ′−メチル
ビペラジンである特許請求の範囲第１．９１に記載の角
中媒。 ４、触媒が更に一般式： （式中Ｒ１／け炭素原子１乃至約５をもつアルキレン基
を表わしかつＲＶは炭素原子１乃至約３をもつアルキル
基を表わす〕で示されるＮ−アルコキシアルキルモルフ
ォリンを含む特許請求の範囲第１項に記４〜の触媒。 ５、ＲＦ／カエチレン、プロピレンおよびブチレン基よ
り成る群から遂げれたものでありかつＲがメチルとエチ
ルよ１成る群から選ばれたものである特許請求の範囲第
４項に記月夕の内申＊Ｑ ６、モルフォリンがＮ−メトキシプロピルモルフォリン
である特許請求の範囲第４項に記載の触媒。 ７、モルフォリンのピペラジンに対する割合が約１０＝
１乃至１：１０である￥１・許諸求の範囲第４項に記載
の触媒。 ８、有機インシアネイトを一般式： （式中Ｙけ、（ａ）水素、（ｂ）炭素原子１乃至約５を
もつアルキル基、および（ｅ）一般式： ％式％ で示される基より成る群から選ばれたものを表わし、Ｒ
とＲＩＬけ各炉間り・に炭紫屏子１乃至約５をもつアル
キレン基から選はねたものを表わしかつＲ′とＲ″′は
各鉦関係に炭素址子１乃至約３をもつアルキル基から選
ばわたものを表わす。）で示されるＮ−アルコキシアル
キルピペラジンより成る触媒の存在において有機ポリオ
ールと接触させることをｌＪ：＋＊とするポリウレタン
の加沖。 ９、触媒系が史に一般式： （式中Ｒ’Ｎ炭素原子１乃至約５をもつアルキレン基を
表わしかつＲ’し１炭素原子１乃至約３をもつアルキル
基を表わす。）で示されるＮ−アルコキシアルキルモル
フォリンを含む特許請求の範囲第８項に記４夕の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/547,691 US4500654A (en) | 1983-11-01 | 1983-11-01 | Catalyst system and process for the production of polyurethanes |
| US547691 | 1983-11-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60155219A true JPS60155219A (ja) | 1985-08-15 |
| JPS6411205B2 JPS6411205B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=24185730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59217477A Granted JPS60155219A (ja) | 1983-11-01 | 1984-10-18 | ポリウレタン製造用触媒系 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4500654A (ja) |
| EP (1) | EP0144573A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60155219A (ja) |
| CA (1) | CA1234115A (ja) |
| ES (1) | ES536603A0 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4758648A (en) * | 1986-10-20 | 1988-07-19 | Essex Specialty Products, Inc. | High speed cure sealant |
| EP0300349A1 (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Non-fugitive diaminobenzoate catalytic chain extenders |
| US4937306A (en) * | 1987-07-20 | 1990-06-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aromatic diamine catalytic chain extenders |
| US5034426A (en) * | 1987-07-20 | 1991-07-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aromatic diamine catalytic chain extenders |
| EP0300366A1 (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Non-fugitive aromatic diamine catalytic chain extenders |
| US4908394A (en) * | 1987-07-20 | 1990-03-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Diaminobenzoate catalytic chain extenders |
| JP3383499B2 (ja) | 1995-11-30 | 2003-03-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH09152696A (ja) | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4983799A (ja) * | 1972-11-27 | 1974-08-12 | ||
| JPS5787414A (en) * | 1980-09-29 | 1982-05-31 | Union Carbide Corp | Catalyst mixture for foaming polyurethane |
| JPS58162625A (ja) * | 1982-03-23 | 1983-09-27 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリウレタン製造用触媒 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2508652A (en) * | 1947-05-13 | 1950-05-23 | Colgate Palmolive Peet Co | Di-nu-substituted piperazine derivatives and method of preparing same |
| US2508653A (en) * | 1947-10-03 | 1950-05-23 | Colgate Palmolive Peet Co | Di-nu-substituted piperazine derivatives and method of preparing same |
| CH331991A (de) * | 1955-01-08 | 1958-08-15 | Eprova Ag | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Äther |
| GB885234A (en) * | 1957-06-28 | 1961-12-20 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyurethane compositions |
| US4011223A (en) * | 1974-04-23 | 1977-03-08 | Union Carbide Corporation | Bis-(1,4-beta-amino carbonyl-ethyl)-piperazines |
| DE2732292A1 (de) * | 1977-07-16 | 1979-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen |
| US4228248A (en) * | 1979-02-12 | 1980-10-14 | Texaco Development Corp. | Morpholine derivatives and use as polyurethane catalyst |
| US4326042A (en) * | 1981-04-22 | 1982-04-20 | Texaco Inc. | Morpholine and piperazine derivatives in a catalyst system for polyester-based polyurethane foams |
| US4376832A (en) * | 1981-12-07 | 1983-03-15 | Texaco Inc. | Catalyst-solvent system for polyester-based polyurethane foams comprising N-butylmorpholine and N,N'-dimethylpiperazine and the solvent |
-
1983
- 1983-11-01 US US06/547,691 patent/US4500654A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-09-13 EP EP84110949A patent/EP0144573A3/en not_active Withdrawn
- 1984-09-14 CA CA000463233A patent/CA1234115A/en not_active Expired
- 1984-10-08 ES ES536603A patent/ES536603A0/es active Granted
- 1984-10-18 JP JP59217477A patent/JPS60155219A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4983799A (ja) * | 1972-11-27 | 1974-08-12 | ||
| JPS5787414A (en) * | 1980-09-29 | 1982-05-31 | Union Carbide Corp | Catalyst mixture for foaming polyurethane |
| JPS58162625A (ja) * | 1982-03-23 | 1983-09-27 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリウレタン製造用触媒 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6411205B2 (ja) | 1989-02-23 |
| ES8506327A1 (es) | 1985-07-01 |
| US4500654A (en) | 1985-02-19 |
| EP0144573A3 (en) | 1985-07-03 |
| CA1234115A (en) | 1988-03-15 |
| ES536603A0 (es) | 1985-07-01 |
| EP0144573A2 (en) | 1985-06-19 |
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