JP2823928B2 - ポリウレタン製造用触媒 - Google Patents
ポリウレタン製造用触媒Info
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- JP2823928B2 JP2823928B2 JP5682990A JP5682990A JP2823928B2 JP 2823928 B2 JP2823928 B2 JP 2823928B2 JP 5682990 A JP5682990 A JP 5682990A JP 5682990 A JP5682990 A JP 5682990A JP 2823928 B2 JP2823928 B2 JP 2823928B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は軟質、硬質、半硬質或いはエラストマーのポ
リウレタン製造の際に用いる触媒に関するものである。
更に詳しくは、分子内にジメチルアミノ基とヒドロキシ
ル基を２ケ有する極めて低臭気性で、且つポリウレタン
樹脂中で鎖延長剤として作用し、高分子物性を高めるポ
リウレタン製造用の新規な触媒に関するものである。
リウレタン製造の際に用いる触媒に関するものである。
更に詳しくは、分子内にジメチルアミノ基とヒドロキシ
ル基を２ケ有する極めて低臭気性で、且つポリウレタン
樹脂中で鎖延長剤として作用し、高分子物性を高めるポ
リウレタン製造用の新規な触媒に関するものである。
ポリウレタン製造用の触媒に関しては、従来錫系を中
心とした有機金属酸と第３級アミンが用いられ、特に第
３級アミンが好んで使用されている。例えばＮ−メチル
モルホリン、トリエチレンジアミン、テトラメチルヘキ
サメチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミ
ン、ジメチルシクロヘキシルアミン等の化合物がポリウ
レタン製造用触媒として用いられている。
心とした有機金属酸と第３級アミンが用いられ、特に第
３級アミンが好んで使用されている。例えばＮ−メチル
モルホリン、トリエチレンジアミン、テトラメチルヘキ
サメチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミ
ン、ジメチルシクロヘキシルアミン等の化合物がポリウ
レタン製造用触媒として用いられている。
しかしながら、これまでに開発されているポリウレタ
ン製造用触媒は、種々の問題を有している。即ち、Ｎ−
メチルモルホリンは極めて強い刺激臭を有しており、ま
た、これらの化合物を用いてポリウレタンを製造した場
合、Ｎ−メチルモルホリンの沸点が低いために製造後も
製品からこれらの化合物の刺激臭がする。更にはヘキサ
メチレンジアミン、トリエチレンジアミン等の化合物を
用いてポリウレタンを製造した場合、製品中に残留する
ウレタン触媒がポリウレタンに接触する他の材料（例え
ばPVCシート）に移行して変色を引き起こすことによ
り、製品を商品価値のないものにしてしまう例がしばし
ば見受けられる。また、自動車内装品等はPVC製品を使
用することが多く、たとえポリウレタンが接触していな
くても接触が揮発してPVC表面を汚染してしまう例が発
生する場合もある。
ン製造用触媒は、種々の問題を有している。即ち、Ｎ−
メチルモルホリンは極めて強い刺激臭を有しており、ま
た、これらの化合物を用いてポリウレタンを製造した場
合、Ｎ−メチルモルホリンの沸点が低いために製造後も
製品からこれらの化合物の刺激臭がする。更にはヘキサ
メチレンジアミン、トリエチレンジアミン等の化合物を
用いてポリウレタンを製造した場合、製品中に残留する
ウレタン触媒がポリウレタンに接触する他の材料（例え
ばPVCシート）に移行して変色を引き起こすことによ
り、製品を商品価値のないものにしてしまう例がしばし
ば見受けられる。また、自動車内装品等はPVC製品を使
用することが多く、たとえポリウレタンが接触していな
くても接触が揮発してPVC表面を汚染してしまう例が発
生する場合もある。
ポリウレタン樹脂中で非移行型となる触媒であると考
えられるものでは、特開昭46−4846号公報に、次式 （式中、R1はそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基である
か、或いは２個が窒素原子と結合して３〜６員環のヘテ
ロ環を形成することができ、またR2はアミノ基以外にイ
ソシアネートと反応し得る活性基を持たない２価の有機
の基である。） で表されるポリウレタン製造用触媒が記載されており、
具体的にはジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルア
ミノプロピルアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）アジリ
ジン等の化合物をポリウレタン製造用触媒として用いた
例が記載されている。
えられるものでは、特開昭46−4846号公報に、次式 （式中、R1はそれぞれ炭素数１〜６のアルキル基である
か、或いは２個が窒素原子と結合して３〜６員環のヘテ
ロ環を形成することができ、またR2はアミノ基以外にイ
ソシアネートと反応し得る活性基を持たない２価の有機
の基である。） で表されるポリウレタン製造用触媒が記載されており、
具体的にはジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルア
ミノプロピルアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）アジリ
ジン等の化合物をポリウレタン製造用触媒として用いた
例が記載されている。
しかしながら、これらの化合物は何れも沸点が低く、
極めて強い刺激臭を有しており、作業環境上の難点を有
している。
極めて強い刺激臭を有しており、作業環境上の難点を有
している。
本発明者らは上記の問題点を解決するために鋭意検討
を重ねた結果、分子内にジメチルアミノ基とヒドロキシ
ル基を有する化合物が極めて低臭であり、またポリウレ
タン製造用触媒としての好適な活性を有しており、更
に、ポリウレタン製造後にはポリウレタン樹脂中で非移
行型であることを見出し本発明を完成するに至った。
を重ねた結果、分子内にジメチルアミノ基とヒドロキシ
ル基を有する化合物が極めて低臭であり、またポリウレ
タン製造用触媒としての好適な活性を有しており、更
に、ポリウレタン製造後にはポリウレタン樹脂中で非移
行型であることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、次の一般式 （式中、ｎは４〜８の整数を表す。） で表される化合物からなるポリウレタン製造用触媒を提
供するものである。
供するものである。
本発明のポリウレタン製造用の新規な触媒は、例えば
１モルのジメチルアミノプロピルアミンと２モルの６−
クロロ−１−ヘキサノールを反応させ、適時にカ性曹達
を添加し、生成する塩酸を中和し、次いで水分の除去、
食塩の濾別によって得られる。同様に４−クロロ−１−
ブタノール、８−クロロ−１−オクタノールをジメチル
アミノプロピルアミンと反応させればメチレン鎖長の異
なる目的物を容易に得ることができる。
１モルのジメチルアミノプロピルアミンと２モルの６−
クロロ−１−ヘキサノールを反応させ、適時にカ性曹達
を添加し、生成する塩酸を中和し、次いで水分の除去、
食塩の濾別によって得られる。同様に４−クロロ−１−
ブタノール、８−クロロ−１−オクタノールをジメチル
アミノプロピルアミンと反応させればメチレン鎖長の異
なる目的物を容易に得ることができる。
本発明の新規触媒の使用量はポリウレタンの製造に使
用されるポリオール100部（重量部、以下同じ）に対し
て0.01〜10部の範囲が好ましく、特に好ましくは0.1〜
５部の範囲であるが、触媒の添加量をコントロールする
ことによってポリウレタン製造行程の最適化を図るとい
う目的のもとにこの範囲を外して使用することも可能で
ある。
用されるポリオール100部（重量部、以下同じ）に対し
て0.01〜10部の範囲が好ましく、特に好ましくは0.1〜
５部の範囲であるが、触媒の添加量をコントロールする
ことによってポリウレタン製造行程の最適化を図るとい
う目的のもとにこの範囲を外して使用することも可能で
ある。
また、本発明の新規触媒はポリウレタン製造時に通常
汎用的に使用されているトリエチレンジアミン、テトラ
メチルヘキサメチレンジアミン等の第３級アミンや有機
金属化合物と併用することができる。
汎用的に使用されているトリエチレンジアミン、テトラ
メチルヘキサメチレンジアミン等の第３級アミンや有機
金属化合物と併用することができる。
本発明の新規触媒を使用してポリウレタンを製造する
際に用いることのできるポリイソシアネートとしては、
ポリウレタンの製造に通常用いられるものであれば何れ
のものでもよく、例えば2,4−トリレンジイソシアネー
ト、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4−ジフェニル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート等を例示することができる。
際に用いることのできるポリイソシアネートとしては、
ポリウレタンの製造に通常用いられるものであれば何れ
のものでもよく、例えば2,4−トリレンジイソシアネー
ト、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4−ジフェニル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート等を例示することができる。
本発明の新規触媒を使用してポリウレタンを製造する
際に用いることのできるポリオールとしては、一般公知
のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールが
挙げられる。例えばグリコール、グリセリン、ペンタエ
リスリトール、トリメチロールプロパン、しょ糖等の多
価アルコールにエチレンオキサイド若しくはプロピレン
オキサイドを付加して得られるポリエーテルポリオール
類、エチレンジアミン、トリレンジアミン、ジフェニル
メタンジアミン等のジアミンにエチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイドを付加して得られるアミン系ポリオ
ール、或いは通常の二塩基酸と多価アルコールとから製
造されるポリエステルポリオール等を例示することがで
きる。
際に用いることのできるポリオールとしては、一般公知
のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールが
挙げられる。例えばグリコール、グリセリン、ペンタエ
リスリトール、トリメチロールプロパン、しょ糖等の多
価アルコールにエチレンオキサイド若しくはプロピレン
オキサイドを付加して得られるポリエーテルポリオール
類、エチレンジアミン、トリレンジアミン、ジフェニル
メタンジアミン等のジアミンにエチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイドを付加して得られるアミン系ポリオ
ール、或いは通常の二塩基酸と多価アルコールとから製
造されるポリエステルポリオール等を例示することがで
きる。
更に、ポリウレタンフォームを製造する際に使用する
ポリオールにポリマーポリオールがある。これは遊離基
触媒の存在下で、前述のポリオールの何れかに溶解又は
分散した一つ以上のエチレン性不飽和モノマーを重合さ
せることによって調製される。エチレン性不飽和モノマ
ーの代表例は以下のものであり、単独か又は組み合わせ
て用いてもよい。即ち、エチレン、プロピレン、アクリ
ロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、
メチルメタクリレート、ブタジエン等である。一般にこ
のような化合物はパーオキサイド、パーサルフェイト、
パーカーボネート及びアゾ化合物を含むラジカル発生開
始剤のいずれかを用いて約40℃から約150℃の間の温度
において基体ポリオール中でモノマーを重合させること
によって調製される。
ポリオールにポリマーポリオールがある。これは遊離基
触媒の存在下で、前述のポリオールの何れかに溶解又は
分散した一つ以上のエチレン性不飽和モノマーを重合さ
せることによって調製される。エチレン性不飽和モノマ
ーの代表例は以下のものであり、単独か又は組み合わせ
て用いてもよい。即ち、エチレン、プロピレン、アクリ
ロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、
メチルメタクリレート、ブタジエン等である。一般にこ
のような化合物はパーオキサイド、パーサルフェイト、
パーカーボネート及びアゾ化合物を含むラジカル発生開
始剤のいずれかを用いて約40℃から約150℃の間の温度
において基体ポリオール中でモノマーを重合させること
によって調製される。
本発明の新規触媒を用いてポリウレタンを製造する際
には、必要に応じて添加剤としてCCl3F,CF3CHCl2,CCl2F
CH3,CH2Cl2等の発泡剤、オルガノポリシロキサン等の界
面活性剤、ハロゲン化アルキル化合物、ハロゲン化リン
化合物等の難燃剤、その他の添加剤を用いることができ
る。これらの添加剤の種類及び添加量については、通常
使用される範囲において十分使用できる。
には、必要に応じて添加剤としてCCl3F,CF3CHCl2,CCl2F
CH3,CH2Cl2等の発泡剤、オルガノポリシロキサン等の界
面活性剤、ハロゲン化アルキル化合物、ハロゲン化リン
化合物等の難燃剤、その他の添加剤を用いることができ
る。これらの添加剤の種類及び添加量については、通常
使用される範囲において十分使用できる。
本発明の新規触媒がどのように作用して本発明の効果
をもたらしているかについて述べる。
をもたらしているかについて述べる。
本発明のポリウレタン製造用触媒は沸点が高いため極
めて低臭性である。また、本発明の触媒は分子内のジメ
チルアミノ基とヒドロキシル基を２ケ有する極めて低臭
気性で、かつポリウレタン樹脂中で鎖延長剤として作用
し、高分子物性を高めるポリウレタン製造用の新規な触
媒に関するものである。また本発明の触媒はポリウレタ
ン製造用の触媒として適当な活性を有しているため、ポ
リウレタン製造工程を容易にコントロールできるものと
考えられる。更に、本発明の触媒は、分子中のヒドロキ
シル基がポリウレタン原料であるイソシアネートと反応
し、硬化終了後、製品表面に触媒が移行してくることが
なく、そのためこの現像に起因する種々のトラブルであ
る、変色が一掃されると考えられる。これにより自動車
内装品等のPVC/ウレタン複合製品の着色が解決される。
めて低臭性である。また、本発明の触媒は分子内のジメ
チルアミノ基とヒドロキシル基を２ケ有する極めて低臭
気性で、かつポリウレタン樹脂中で鎖延長剤として作用
し、高分子物性を高めるポリウレタン製造用の新規な触
媒に関するものである。また本発明の触媒はポリウレタ
ン製造用の触媒として適当な活性を有しているため、ポ
リウレタン製造工程を容易にコントロールできるものと
考えられる。更に、本発明の触媒は、分子中のヒドロキ
シル基がポリウレタン原料であるイソシアネートと反応
し、硬化終了後、製品表面に触媒が移行してくることが
なく、そのためこの現像に起因する種々のトラブルであ
る、変色が一掃されると考えられる。これにより自動車
内装品等のPVC/ウレタン複合製品の着色が解決される。
以下実施例にて本発明を説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例１〜３及び比較例1,2 第１表に示す原料配合で種々のポリウレタンを通常の
手順に従って製造した。
手順に従って製造した。
即ち、ポリオール、水、界面活性剤、触媒、発泡剤、
ポリイソシアネート等を25℃に保ち、紙製コップに計量
した後、ラボミキサーで混合しウレタンフォームを形成
させた。
ポリイソシアネート等を25℃に保ち、紙製コップに計量
した後、ラボミキサーで混合しウレタンフォームを形成
させた。
ウレタンフォームを形成する際のクリームタイム及び
ライズタイムを測定した。ここでクリームタイムは原料
の混合を開始してから発泡が始まるまでの時間を意味
し、ライズタイムとはポリウレタンフォームが見かけ
上、最大の高さを達成するまでの時間を意味する。
ライズタイムを測定した。ここでクリームタイムは原料
の混合を開始してから発泡が始まるまでの時間を意味
し、ライズタイムとはポリウレタンフォームが見かけ
上、最大の高さを達成するまでの時間を意味する。
これらの結果を第２表に示す。
試験例１ 第３表に示す配合により塩化ビニールシートを製造
し、変色テストに使用した。
し、変色テストに使用した。
10cm×20cm×2cmのアルミ製発泡金型の底部に上記塩
化ビニールシートを敷き、第１表に示した配合のウレタ
ン混合液を投入する。触媒は実施例１〜３及び比較例1,
2で用いたものを用い、触媒量はライズタイムが90秒と
なるように調節した。
化ビニールシートを敷き、第１表に示した配合のウレタ
ン混合液を投入する。触媒は実施例１〜３及び比較例1,
2で用いたものを用い、触媒量はライズタイムが90秒と
なるように調節した。
ウレタンを充分硬化させた後、金型より塩化ビニール
シートとウレタンフォームの複合体を取り出す。48時間
静置後、110℃のパーフェクトオープンに入れ、シート
を変色させる。一定時間後フォーム複合体を取り出し、
ウレタンフォームと触媒した面の塩化ビニールシートの
変色度（色差，ΔＥ）をスガ試験機製色差計により測定
する。
シートとウレタンフォームの複合体を取り出す。48時間
静置後、110℃のパーフェクトオープンに入れ、シート
を変色させる。一定時間後フォーム複合体を取り出し、
ウレタンフォームと触媒した面の塩化ビニールシートの
変色度（色差，ΔＥ）をスガ試験機製色差計により測定
する。
その結果を第４表に示す。
試験例２ 本発明触媒及び比較触媒について臭いの評価を以下の
方法により行なった。
方法により行なった。
実施例１〜３及び比較例1,2で用いた触媒を、MN−700
（三井東圧化学（株）製グリセリン系ポリエーテルポリ
オール、分子量約700）に所定の濃度になるように溶解
し、選出された臭いのパネラーによって評価した。
（三井東圧化学（株）製グリセリン系ポリエーテルポリ
オール、分子量約700）に所定の濃度になるように溶解
し、選出された臭いのパネラーによって評価した。
この時の評価基準は次の通りである。
◎：殆ど臭わない ○：微かに臭う △：臭う ×：強く臭う これらの評価結果を第５表に示す。
通常、触媒の添加量は10％以下（好ましくは３〜５
％）であり、第５表の結果か本発明の新規なポリウレタ
ン製造用の触媒が如何に低臭性であるかが分かる。
％）であり、第５表の結果か本発明の新規なポリウレタ
ン製造用の触媒が如何に低臭性であるかが分かる。
実施例において具体的に示したように、本発明のポリ
ウレタン製造用触媒は、ポリウレタン生成反応終了時に
イソシアネート基と反応して鎖延長剤として作用し、ポ
リウレタン骨格の一部を形成するため、反応終了後、樹
脂表面に触媒が移行してきたり、気化したりすることの
ない、非移行型のポリウレタン製造用触媒である。且つ
メチルモルホリン、エチルモルホリン、ジメチルベンジ
ルアミン等の従来用いられている触媒よりも触媒活性が
強いため、使用量が少なくて済むという利点を合わせ待
つ。
ウレタン製造用触媒は、ポリウレタン生成反応終了時に
イソシアネート基と反応して鎖延長剤として作用し、ポ
リウレタン骨格の一部を形成するため、反応終了後、樹
脂表面に触媒が移行してきたり、気化したりすることの
ない、非移行型のポリウレタン製造用触媒である。且つ
メチルモルホリン、エチルモルホリン、ジメチルベンジ
ルアミン等の従来用いられている触媒よりも触媒活性が
強いため、使用量が少なくて済むという利点を合わせ待
つ。
非移行性能について更に詳しく述べれば、これまでに
知られている触媒、例えばトリエチレンジアミンを用い
てポリウレタンフォームと塩化ビニールシートの一体成
形を行なった場合、発泡硬化終了後、トリエチレンジア
ミンがポリウレタンフォームから塩化ビニールシートへ
移行し、後日塩化ビニールシートが黄色に着色したり、
変色したりするという欠点がある。この現像は加熱によ
り促進され、この種の成形品が多い自動車業界では重要
な問題となっている。しかし、本発明のポリウレタン製
造用触媒を用いることによって触媒はもはやポリウレタ
ンフォームから移行せず、上述のような問題は解決され
る。
知られている触媒、例えばトリエチレンジアミンを用い
てポリウレタンフォームと塩化ビニールシートの一体成
形を行なった場合、発泡硬化終了後、トリエチレンジア
ミンがポリウレタンフォームから塩化ビニールシートへ
移行し、後日塩化ビニールシートが黄色に着色したり、
変色したりするという欠点がある。この現像は加熱によ
り促進され、この種の成形品が多い自動車業界では重要
な問題となっている。しかし、本発明のポリウレタン製
造用触媒を用いることによって触媒はもはやポリウレタ
ンフォームから移行せず、上述のような問題は解決され
る。
更に、本発明のポリウレタン製造用触媒は沸点が高い
ため、揮発性が極めて小さいので、臭気が殆どない。こ
のことによりポリウレタン発泡製造工程における作業環
境を著しく改善することが可能である。
ため、揮発性が極めて小さいので、臭気が殆どない。こ
のことによりポリウレタン発泡製造工程における作業環
境を著しく改善することが可能である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式 （式中、ｎは４〜８の整数を表す。） で表される化合物からなるポリウレタン製造用触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5682990A JP2823928B2 (ja) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | ポリウレタン製造用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5682990A JP2823928B2 (ja) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | ポリウレタン製造用触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03255120A JPH03255120A (ja) | 1991-11-14 |
| JP2823928B2 true JP2823928B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=13038268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5682990A Expired - Lifetime JP2823928B2 (ja) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | ポリウレタン製造用触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2823928B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4754179B2 (ja) * | 2004-04-13 | 2011-08-24 | 株式会社イノアックコーポレーション | 防音材 |
-
1990
- 1990-03-05 JP JP5682990A patent/JP2823928B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03255120A (ja) | 1991-11-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
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| R250 | Receipt of annual fees |
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|
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