TWI834665B - 有機電致發光材料以及包含其之有機電致發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本揭露涉及有機電致發光材料,該有機電致發光材料包含由式1表示之化合物和由式2表示之化合物,以及涉及包含該有機電致發光材料之有機電致發光裝置。藉由包含該有機電致發光材料有可能提供具有長使用壽命特徵的有機電致發光裝置,該有機電致發光材料包含特定化合物組合。
Description
本揭露涉及多個主體材料以及包含其的有機電致發光裝置。
1987年,伊士曼柯達公司(Eastman Kodak)的Tang等人首次開發了由發光層和電荷傳輸層組成的TPD/Alq3雙層的小分子綠色有機電致發光裝置(OLED)。自此以後,關於OLED的研究已經迅速展開,並且已經商業化。目前,磷材料在清晰面板方面提供了優異的發光效率,主要用於有機電致發光裝置。長時間使用和高解析度的顯示器需要具有高發光效率和/或長使用壽命的OLED。
韓國專利申請公開案號2018-0012709揭露了一種二氮雜二苯并薁並茀衍生物。然而,作為多個主體材料之一的用途沒有具體地揭露,並且OLED裝置的性能仍需要改進。
有待解決的問題
本揭露的目的是提供一種藉由包含多個主體材料而具有長使用壽命特徵的有機電致發光裝置,所述多個主體材料包含特定化合物組合。問題的解決方案
本發明的諸位發明人發現,以上目的可以藉由如下多個主體材料來實現,所述多個主體材料包含至少一種第一主體化合物和至少一種第二主體化合物,其中該第一主體化合物由下式1表示,並且該第二主體化合物由下式2表示:--------- (1)
其中
X1
至X13
各自獨立地表示N或CR1
;
L1
表示單鍵、取代或未被取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未被取代的(C3-C30)環伸烷基、或取代或未被取代的(3-至30-員)雜伸芳基;
Ar表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烯基、取代或未被取代的(3-至7-員)雜環烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR5
R6
、或-SiR7
R8
R9
;或者可以連接到相鄰取代基上以形成環;
R1
表示-L1
-(Ar)a
、氫、氘、鹵素、氰基、取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烯基、取代或未被取代的(3-至7-員)雜環烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR5
R6
、或-SiR7
R8
R9
;或者可以連接到相鄰取代基上以形成環;
R5
至R9
各自獨立地表示取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基;
a表示1至3的整數,其中如果a係2或更大的整數,則Ar各自可以相同或不同;--------- (2)
其中
HAr表示取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基;
L2
表示單鍵、取代或未被取代的(C6-C30)伸芳基、或取代或未被取代的(3-至30-員)雜伸芳基;
R21
和R22
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烯基、取代或未被取代的(3-至7-員)雜環烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR5
R6
、或-SiR7
R8
R9
;或者可以連接到相鄰取代基上以形成環,其前提係兩個相鄰的R21
或兩個相鄰的R22
中的至少一種彼此連接以形成環;並且
b表示1至4的整數,c表示1至6的整數,其中如果b和c係2或更大的整數,則每個R21
和每個R22
可以相同或不同。本發明的作用
藉由包含本揭露的多個主體材料,提供具有長使用壽命特徵的有機電致發光裝置,並且可以使用該有機電致發光裝置來製造顯示裝置或照明裝置。
在下文中,將詳細地描述本揭露。然而,以下描述旨在解釋本揭露,並不意指以任何方式限制本揭露的範圍。
在本揭露中,術語「有機電致發光化合物」意指可以用於有機電致發光裝置中並且如有需要可以包含在構成有機電致發光裝置的任何層中的化合物。
在本揭露中,術語「有機電致發光材料」意指可以用於有機電致發光裝置並且可以包含至少一種化合物的材料。如有需要,有機電致發光材料可以包含在構成有機電致發光裝置的任何層中。例如,有機電致發光材料可以是電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光輔助材料、電子阻擋材料、發光材料(主體材料或摻雜劑材料)、電子緩衝材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、或電子注入材料。
在本揭露中,術語「多個主體材料」意指可以包含在構成有機電致發光裝置的任何發光層中的包括至少兩種化合物的組合的主體材料。它可以意指在包含在有機電致發光裝置中之前(例如,在氣相沈積之前)的材料以及在包含在有機電致發光裝置中之後(例如,在氣相沈積之後)的材料二者。例如,本揭露的多個主體材料可以是至少兩種主體材料的組合,並且選擇性地,可以附加地被包括包含在有機電致發光材料中的常規材料。藉由本領域已知的方法,包含在本揭露的多個主體材料中的至少兩種化合物可以同時包含在一個發光層中,或者可以各自包含在不同的發光層中。例如,可以混合蒸發或共蒸發、或者單獨蒸發這至少兩種化合物。
在下文中,將詳細地描述由式1和2表示之化合物。
在此,術語「(C1-C30)烷基」意指具有1至30個構成鏈的碳原子的直鏈或支鏈的烷基,其中碳原子數較佳的是1至10個、並且更較佳的是1至6個。以上烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基等。在此,術語「(C3-C30)環烷基」意指具有3至30個環骨架碳原子的單-或多環烴,其中碳原子數較佳的是3至20個、並且更較佳的是3至7個。以上環烷基可以包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。術語「(3-至7-員)雜環烷基」意指這樣的環烷基,該環烷基具有3至7個環骨架原子,並且包括至少一個選自由B、N、O、S、Si、和P組成之群組,並且較佳的是由O、S、和N組成之群組的雜原子。以上雜環烷基可以包括四氫呋喃、吡咯啶、硫戊環(thiolan)、四氫哌喃等。術語「(C6-C30)芳基」或「(C6-C30)伸芳基」意指具有6至30個環骨架碳原子的衍生自芳香族烴的單環或稠環基團,其中該環骨架碳原子數較佳的是6至20個、更較佳的是6至15個。以上芳基或伸芳基可以是部分飽和的。以上芳基可以包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、并四苯基(tetracenyl)、茈基、䓛基、并四苯基(naphthacenyl)、熒蒽基(fluoranthenyl)等。更具體地,以上芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、芘基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、6-屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、1-苯并菲基(1-triphenylenyl group)、2-苯并菲基(2-triphenylenyl group)、3-苯并菲基(3-triphenylenyl group)、4-苯并菲基(4-triphenylenyl group)、1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、9-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、鄰三聯苯基團、間三聯苯-4-基、間三聯苯-3-基、間三聯苯-2-基、對三聯苯-4-基、對三聯苯-3-基、對三聯苯-2-基、間四聯苯基團、3-熒蒽基、4-熒蒽基、8-熒蒽基、9-熒蒽基、苯并熒蒽基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、三甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、對三級丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基聯苯基、4”-三級丁基-對三聯苯-4-基、9,9-二甲基-1-茀基、9,9-二甲基-2-茀基、9,9-二甲基-3-茀基、9,9-二甲基-4-茀基、9,9-二苯基-1-茀基、9,9-二苯基-2-茀基、9,9-二苯基-3-茀基、以及9,9-二苯基-4-茀基。術語「(3-至30-員)雜芳基」或「(3-至30-員)雜伸芳基」係這樣的芳基,該芳基具有3至30個環骨架原子,其中該環骨架原子數較佳的是3至20個、更較佳的是5至15個,並且包括至少一個(較佳的是1至4個)選自由B、N、O、S、Si、和P組成之群組的雜原子。以上雜芳基或雜伸芳基可以是單環、或與至少一個苯環縮合的稠環;可以是部分飽和的;並且可以是藉由將至少一個雜芳基或芳基經由一個或多個單鍵連接到雜芳基上而形成的雜芳基或雜伸芳基。以上雜芳基可以包括單環型雜芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、三𠯤基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基(furazanyl)、吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、以及嗒𠯤基;和稠環型雜芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異㗁唑基、苯并㗁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、口辛啉基、喹唑啉基、喹㗁啉基、咔唑基、吩㗁𠯤基、菲啶基、苯并間二氧雜環戊烯基等。更具體地,以上雜芳基或雜伸芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡𠯤基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三𠯤-4-基、1,2,4-三𠯤-3-基、1,3,5-三𠯤-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹㗁啉基、5-喹㗁啉基、6-喹㗁啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮雜咔唑基-1-基、氮雜咔唑基-2-基、氮雜咔唑基-3-基、氮雜咔唑基-4-基、氮雜咔唑基-5-基、氮雜咔唑基-6-基、氮雜咔唑基-7-基、氮雜咔唑基-8-基、氮雜咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-㗁唑基、4-㗁唑基、5-㗁唑基、2-㗁二唑基、5-㗁二唑基、3-呋呫基(3-furazanyl group)、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-三級丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-三級丁基-1-吲哚基、4-三級丁基-1-吲哚基、2-三級丁基-3-吲哚基、4-三級丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-矽茀基(1-silafluorenyl group)、2-矽茀基、3-矽茀基、4-矽茀基、1-鍺茀基(1-germafluorenyl group)、2-鍺茀基、3-鍺茀基、以及4-鍺茀基。此外,「鹵素」包括F、Cl、Br、和I。
另外,「鄰位」、「間位」、和「對位」表示兩個取代基的取代位置。鄰位表示正相鄰的位置,並且例如在苯的情況下表示1,2位。間位表示與正相鄰位置鄰近的位置,並且例如在苯的情況下表示1,3位。對位表示與間位鄰近的位置,並且例如在苯的情況下表示1,4位。
在此,在表述「取代或未被取代的」中,「取代的」意指在某些官能基中的氫原子被另一個原子或官能基(即取代基)取代。在本揭露的式中,取代的烷基、取代的環烷基、取代的環伸烷基、取代的環烯基、取代的雜環烷基、取代的芳基、取代的伸芳基、取代的雜芳基、以及取代的雜伸芳基的取代基各自獨立地是選自以下群組的至少一個,該組由以下各項組成:氘;鹵素;氰基;羧基;硝基;羥基;(C1-C30)烷基;鹵代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)環烷基;(3-至7-員)雜環烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未被取代的或被(C1-C30)烷基取代的(3-至30-員)雜芳基、(C6-C30)芳基、或二(C6-C30)芳基胺基;未被取代的或被氰基取代的(C6-C30)芳基、(3-至30-員)雜芳基、或三(C6-C30)芳基矽基;三(C1-C30)烷基矽基;三(C6-C30)芳基矽基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基;胺基;單-或二-(C1-C30)烷基胺基;單-或二-(C6-C30)芳基胺基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。較佳的是,該等取代基各自獨立地是選自以下群組的至少一個,該組由以下各項組成:(C1-C6)烷基、(C6-C20)芳基、以及(3-至20-員)雜芳基。例如,該等取代基可以是甲基、苯基、萘基、聯苯基、或萘基苯基。
在本揭露的式中,如果取代基連接到相鄰取代基上形成環,則該環可以是取代或未被取代的、單-或多環的、脂環族或芳香族的(3-至30-員)環,或其組合,其中所形成的環可以含有至少一個選自氮、氧和硫的雜原子。例如,該稠環可以是取代或未被取代的二苯并噻吩環、取代或未被取代的二苯并呋喃環、取代或未被取代的萘環、取代或未被取代的菲環、取代或未被取代的茀環、取代或未被取代的苯并噻吩環、取代或未被取代的苯并呋喃環、取代或未被取代的吲哚環、取代或未被取代的茚環、取代或未被取代的苯環、或取代或未被取代的咔唑環。
在本揭露的式中,雜芳基或雜伸芳基可以各自獨立地含有至少一個選自B、N、O、S、Si、和P的雜原子。另外,該雜原子可以被選自以下群組的至少一個取代基取代,該組由以下各項組成:氫、氘、鹵素、氰基、取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(5-至30-員)雜芳基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未被取代的三(C1-C30)烷基矽基、取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、取代或未被取代的三(C6-C30)芳基矽基、取代或未被取代的單-或二-(C1-C30)烷基胺基、取代或未被取代的單-或二-(C6-C30)芳基胺基、以及取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基。
在式1中,X1
至X13
各自獨立地表示N或CR1
。根據本揭露的一個實施方式,X1
至X13
都是CR1
。
在式1中,L1
表示單鍵、取代或未被取代的(C6-C30)伸芳基、取代或未被取代的(C3-C30)環伸烷基、或取代或未被取代的(3-至30-員)雜伸芳基。根據本揭露的一個實施方式,L1
表示單鍵、或未被取代的或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)伸芳基。根據本揭露的另一個實施方式,L1
表示單鍵或未被取代的(C6-C12)伸芳基。具體地,L1
可以表示單鍵、伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、二甲基伸茀基等。
在式1中,Ar表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烯基、取代或未被取代的(3-至7-員)雜環烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR5
R6
、或-SiR7
R8
R9
;或者可以連接到相鄰取代基上以形成環。在此,R5
至R9
各自獨立地表示取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基。根據本揭露的一個實施方式,Ar表示氫、未被取代的或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基、未被取代的或被(C6-C12)芳基取代的(5-至25-員)雜芳基、或-NR5
R6
;並且R5
和R6
各自獨立地表示未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基、或者未被取代的(5-至15-員)雜芳基。根據本揭露的另一個實施方式,Ar表示未被取代的(C6-C20)芳基、未被取代的(5-至20-員)雜芳基、或-NR5
R6
;並且R5
和R6
各自獨立地表示未被取代的(C6-C20)芳基。具體地,Ar可以表示氫、苯基、萘基、聯苯基、萘基苯基、苯基萘基、三聯苯基、二甲基茀基、二甲基苯并茀基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、咔唑基、苯基咔唑基、苯并咔唑基、苯基苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-NR5
R6
等;並且R5
和R6
可以各自獨立地表示苯基、萘基、聯苯基、萘基苯基、二甲基茀基、二苯并呋喃基等。
根據本揭露的一個實施方式,Ar可以表示取代或未被取代的苯基、取代或未被取代的萘基、取代或未被取代的聯苯基、取代或未被取代的萘基苯基、取代或未被取代的苯基萘基、取代或未被取代的三聯苯基、取代或未被取代的咔唑基、取代或未被取代的苯并咔唑基、取代或未被取代的二苯并咔唑基、取代或未被取代的二苯并噻吩基、取代或未被取代的苯并噻吩基、取代或未被取代的苯并萘并噻吩基、取代或未被取代的二苯并呋喃基、取代或未被取代的苯并呋喃基、取代或未被取代的苯并萘并呋喃基、取代或未被取代的口奈啶基、取代或未被取代的茀基、取代或未被取代的苯并茀基、取代或未被取代的二苯基胺基、取代或未被取代的苯基聯苯基胺基、取代或未被取代的萘基聯苯基胺基、取代或未被取代的二聯苯基胺基、取代或未被取代的聯苯基茀基胺基、或取代或未被取代的聯苯基二苯并呋喃基胺基。
在式1中,R1
表示-L1
-(Ar)a
、氫、氘、鹵素、氰基、取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烯基、取代或未被取代的(3-至7-員)雜環烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR5
R6
、或-SiR7
R8
R9
;或者可以連接到相鄰取代基上以形成環。根據本揭露的一個實施方式,R1
表示氫、未被取代的(C6-C12)芳基、或未被取代的(5-至15-員)雜芳基;或者可以連接到相鄰取代基上以形成未被取代的單環(6-至12-員)芳香族環。具體地,R1
可以表示氫、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等,或者可以連接到相鄰取代基上以形成苯環等。
式1可以由下式1-1表示:--------- (1-1)
其中
L1
表示單鍵、或取代或未被取代的(C6-C30)伸芳基;
Ar表示氫、氘、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、或-NR5
R6
;
R5
和R6
各自獨立地表示取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基;
R11
至R14
各自獨立地與式1中R1
的定義相同;並且
aa表示1至3的整數,ab和ac各自獨立地表示1至4的整數,ad表示1或2,其中如果aa、ab、ac、和ad係2或更大的整數,則R11
各自、R12
各自、R13
各自、和R14
各自可以相同或不同。
另外,式1可以由下式1-11至1-40中的至少一個表示:
其中
L1
表示單鍵,或者由下式L1
-1至L1
-7之一表示,並且
Ar由下式Ar-1至Ar-121之一表示。
在式2中,HAr表示取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基。根據本揭露的一個實施方式,HAr表示被一個或多個(C6-C20)芳基取代的(3-至15-員)雜芳基。根據本揭露的另一個實施方式,HAr表示被一個或多個(C6-C12)芳基取代的(3-至15-員)雜芳基。具體地,HAr可以表示被一個或多個苯基取代的吡啶基;被一個或多個苯基取代的嘧啶基;被一個或多個選自苯基、萘基、和聯苯基取代的三𠯤基;被一個或多個選自苯基、萘基、聯苯基、和萘基苯基取代的喹唑啉基;被一個或多個選自苯基、萘基、聯苯基、萘基苯基等取代的喹㗁啉基。
根據本揭露的一個實施方式,HAr可以表示取代或未被取代的三𠯤基、取代或未被取代的吡啶基、取代或未被取代的嘧啶基、取代或未被取代的喹唑啉基、取代或未被取代的苯并喹唑啉基、取代或未被取代的喹㗁啉基、取代或未被取代的苯并喹㗁啉基、取代或未被取代的喹啉基、取代或未被取代的苯并喹啉基、取代或未被取代的異喹啉基、取代或未被取代的苯并異喹啉基、取代或未被取代的三唑基、取代或未被取代的吡唑基、取代或未被取代的口奈啶基、或取代或未被取代的苯并噻吩并嘧啶基。
在式2中,L2
表示單鍵、取代或未被取代的(C6-C30)伸芳基、或取代或未被取代的(3-至30-員)雜伸芳基。根據本揭露的一個實施方式,L2
表示單鍵、或未被取代的或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)伸芳基。根據本揭露的另一個實施方式,L2
表示單鍵、或者未被取代的或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)伸芳基。具體地,L2
可以表示單鍵、伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、二甲基伸茀基、二甲基苯并伸茀基等。
在式2中,R21
和R22
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烯基、取代或未被取代的(3-至7-員)雜環烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR5
R6
、或-SiR7
R8
R9
;或者可以連接到相鄰取代基上以形成環,其前提係兩個相鄰的R21
或兩個相鄰的R22
中的至少一個彼此連接以形成環。根據本揭露的一個實施方式,R21
和R22
各自獨立地表示氫、或未被取代的(C6-C12)芳基,或者兩個相鄰的R21
或兩個相鄰的R22
彼此連接以形成多環芳香族環。具體地,R21
和R22
可以各自獨立地表示氫、苯基等,或者兩個相鄰的R21
或兩個相鄰的R22
彼此連接以形成苯環、被苯基取代的吲哚環、被選自苯基和聯苯基的一個或多個取代的苯并吲哚環、苯并呋喃環、苯并噻吩環等。
式2可以由下式2-1至2-6中的至少一個表示:------ (2-1)------ (2-2)------ (2-3)------ (2-4)------ (2-5)------ (2-6)
其中
HAr和L2
係如式2中定義的;
R31
至R44
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、取代或未被取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烯基、取代或未被取代的(3-至7-員)雜環烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR5
R6
、或-SiR7
R8
R9
;或者可以連接到相鄰取代基上以形成環;
V和W各自獨立地表示NR16
、O、或S;
R16
表示取代或未被取代的(C6-C30)芳基、或取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基;並且
d、h、i、j、l、n、o、p、和q各自獨立地表示1至4的整數,e、f、g、k、和m各自獨立地表示1至6的整數,其中如果d至q係2或更大的整數,則R31
各自至R44
各自可以相同或不同。
另外,式2可以由下式2-11至2-38中的至少一個表示。
其中
HAr由下式2-40至2-58之一表示,並且
L2
由下式3-1至3-47之一表示。
由式1表示之化合物包括以下化合物,但不限於此。
由式2表示之化合物包括以下化合物,但不限於此。
根據本揭露的由式1表示之化合物可以藉由熟悉該項技術者已知的合成方法來製備。例如,它可以藉由參照韓國專利申請公開案號2018-0012709(2018年2月6日揭露)來製備,但不限於此。
根據本揭露的由式2表示之化合物可以藉由熟悉該項技術者已知的合成方法來製備。例如,它可以藉由參照韓國專利申請公開案號2015-0032447(2015年3月26日揭露)、2015-0077513(2015年7月8日揭露)、以及2015-0135109(2015年12月2日揭露)來製備,但不限於此。
根據本揭露的有機電致發光裝置包括第一電極;第二電極;以及至少一個在第一與第二電極之間的有機層。
該第一和第二電極之一可以是陽極,並且另一個可以是陰極。該有機層包含發光層,並且可以進一步包含至少一個選自以下的層:電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層、以及電子阻擋層。在此,該第二電極可以是半透反射式電極或反射電極,並且根據所使用的材料,可以是頂部發光、底部發光、或兩側發光型。另外,該電洞注入層可以進一步摻雜有p型摻雜劑,並且該電子注入層可以進一步摻雜有n型摻雜劑。
根據本揭露的有機電致發光裝置包括陽極、陰極、以及至少一個在該陽極與該陰極之間的發光層,其中該等發光層的至少一個層包含由式1表示之化合物和由式2表示之化合物。
該發光層包含主體和摻雜劑,並且該主體包含多個主體材料。由式1表示之化合物可以作為多個主體材料的第一主體化合物並包含,並且由式2表示之化合物可以作為多個主體材料的第二主體化合物被包含。在此,第一主體化合物與第二主體化合物的重量比係在1 : 99至99 : 1的範圍內。
該發光層係光從中發出的層,並且可以是單層或其兩個或更多個層堆疊的多層。在根據本揭露的多個主體材料中,第一和第二主體材料可以同時包含在一個層中或者可以分別包含在不同的發光層中。根據本揭露的一個實施方式,摻雜劑化合物的摻雜濃度相對於發光層的主體化合物可以小於20 wt%。
本揭露的有機電致發光裝置可以進一步包含至少一個選自以下的層:電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光輔助層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、電洞阻擋層、以及電子阻擋層。在本揭露的一個實施方式中,本揭露的有機電致發光裝置可以進一步包含除本揭露的多個主體材料之外的基於胺的化合物作為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞輔助材料、發光材料、發光輔助材料、以及電子阻擋材料中的至少一種。另外,在本揭露的一個實施方式中,本揭露的有機電致發光裝置可以進一步包含除本揭露的多個主體材料之外的基於吖嗪的化合物作為電子傳輸材料、電子注入材料、電子緩衝材料、以及電洞阻擋材料中的至少一種。
包含在根據本揭露的有機電致發光裝置中的摻雜劑可以是至少一種磷光或螢光的摻雜劑,並且較佳的是磷光摻雜劑。應用於本揭露的有機電致發光裝置的磷光摻雜劑材料不是特別限制的,但可以選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)、和鉑(Pt)的金屬化的錯合化合物,較佳的是選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)、和鉑(Pt)的鄰位金屬化錯合化合物,並且更較佳的是鄰位金屬化銥錯合化合物。
包含在本揭露的有機電致發光裝置中的摻雜劑可以包括由下式101表示之化合物,但不限於此。------ (101)
在式101中,L選自以下結構1和2:
[結構1] [結構2]
R100
至R103
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未被取代的或被鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、或取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以連接到相鄰取代基上與吡啶一起形成取代或未被取代的稠環,例如取代或未被取代的喹啉、取代或未被取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未被取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未被取代的茚并吡啶、取代或未被取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未被取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未被取代的茚并喹啉環;
R104
至R107
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未被取代的或被鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、取代或未被取代的(C6-C30)芳基、取代或未被取代的(3-至30-員)雜芳基、氰基、或取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以連接到相鄰取代基上與苯一起形成取代或未被取代的稠環,例如取代或未被取代的萘、取代或未被取代的茀、取代或未被取代的二苯并噻吩、取代或未被取代的二苯并呋喃、取代或未被取代的茚并吡啶、取代或未被取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未被取代的苯并噻吩并吡啶環;
R201
至R211
各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未被取代的或被鹵素取代的(C1-C30)烷基、取代或未被取代的(C3-C30)環烷基、或取代或未被取代的(C6-C30)芳基;或者可以連接到相鄰取代基上以形成取代或未被取代的稠環;並且
r表示1至3的整數。
摻雜劑化合物的具體實例如下,但不限於此。
在本揭露的有機電致發光裝置中,在陽極與發光層之間可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、或其組合。可以使用多個電洞注入層以便使從陽極到電洞傳輸層或電子阻擋層的電洞注入阻擋(或電洞注入電壓)降低。兩種化合物可以同時用於每個層。電洞傳輸層或電子阻擋層也可以形成多層。
另外,在發光層與陰極之間可以使用電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或其組合。可以使用多個電子緩衝層,以便控制電子注入並且增強發光層與電子注入層之間的介面特徵。兩種化合物可以同時用於每個層。電洞阻擋層或電子傳輸層也可以由多個層形成,並且每個層可以包含兩種或更多種化合物。
另外,根據本揭露的有機電致發光化合物或多個主體材料也可以用於包含量子點(QD)的有機電致發光裝置。
為了形成本揭露的有機電致發光裝置的每個層,可以使用乾膜形成方法,如真空蒸發、濺射、電漿和離子電鍍方法,或濕膜形成方法,如噴墨印刷、噴嘴印刷、狹縫塗布、旋轉塗布、浸漬塗布、和流塗方法。
當在濕膜形成方法中使用溶劑時,可以藉由將形成各層的材料溶解或擴散到任何合適的溶劑(如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二㗁𠮿等)中形成薄膜。該溶劑可以是其中可以溶解或擴散形成各層的材料並且其中膜形成能力方面沒有問題的任何溶劑。
另外,本揭露的第一和第二主體化合物可以在以上列出的方法中進行膜形成,通常藉由共蒸發方法或混合蒸發方法。共蒸發係其中將兩種或更多種材料放置於相應單獨的坩堝源中並且同時向兩個單元施加電流以蒸發材料的混合沈積方法。混合蒸發係其中使兩種或更多種材料在將其蒸發之前在一個坩堝源中混合,並且向單元施加電流以蒸發材料的混合沈積方法。
本揭露可以藉由使用包含由式1表示之化合物和由式2表示之化合物的多個主體材料提供顯示裝置。即,藉由使用本揭露的多個主體材料有可能製造顯示系統或者製造照明系統。具體地,藉由使用本揭露的多個主體材料有可能生產顯示系統,例如用於智慧手機、平板電腦、筆記本、PC、TV、或汽車的顯示系統,或者生產照明系統,例如室外或室內照明系統。
在下文中,描述的是OLED裝置的發光效率和/或使用壽命特徵是否可以藉由包含本揭露多個主體材料來改進。然而,以下實例係用於解釋包含根據本揭露的多個主體材料的OLED裝置的性能,以便詳細理解本揭露,並且本揭露不限於以下實例。
裝置實例1 至
13:包含根據本揭露的多個主體材料的OLED 裝置的生產
生產包含根據本揭露的多個主體材料的有機發光二極體(OLED)裝置。將用於OLED裝置(日本吉奧馬公司(Geomatec, Japan))的玻璃基底上的透明電極銦錫氧化物(ITO)薄膜(10 Ω/sq)用三氯乙烯、丙酮、乙醇、和蒸餾水順序地進行超音波洗滌,並且然後儲存在異丙醇中。然後,將該ITO基底安裝在真空氣相沈積裝置的基底夾持件上。將化合物HI-1
引入所述真空氣相沈積裝置的單元中,並且然後將所述裝置室內的壓力控制至10-6
托。其後,向該單元施加電流以蒸發以上引入的材料,從而在該ITO基底上形成具有80 nm厚度的第一電洞注入層。然後將化合物HI-2引入所述真空氣相沈積裝置的另一個單元中,並且藉由向該單元施加電流來蒸發,從而在該第一電洞注入層上形成具有5 nm厚度的第二電洞注入層。將化合物HT-1
引入所述真空氣相沈積裝置的另一個單元中,並且藉由向該單元施加電流來蒸發,從而在該第二電洞注入層上形成具有10 nm厚度的第一電洞傳輸層。將下表1中列出的第二電洞傳輸材料引入所述真空氣相沈積裝置的另一個單元中,並且藉由向該單元施加電流來蒸發,從而在該第一電洞傳輸層上形成具有60 nm厚度的第二電洞傳輸層。在形成該等電洞注入層和電洞傳輸層之後,然後如下沈積發光層。將下表1中示出的第一和第二主體化合物作為主體引入真空氣相沈積裝置的兩個單元中,並且將化合物D-39引入另一個單元中。將兩種主體材料以1 : 1的速率蒸發,並且將摻雜劑材料在不同的速率下同時蒸發,並且將該等以基於主體和摻雜劑的總量3 wt%的摻雜量進行沈積,以在該第二電洞傳輸層上形成具有40 nm厚度的發光層。然後將化合物ET-1和化合物EI-1引入兩個其他單元中,以1 : 1的速率蒸發,並沈積以在該發光層上形成具有35 nm厚度的電子傳輸層。然後,在電子傳輸層上沈積化合物EI-1作為具有2 nm厚度的電子注入層之後,將具有80 nm厚度的Al陰極藉由另一個真空氣相沈積裝置沈積在該電子注入層上。由此生產OLED裝置。
在下面的表1中提供了在5,000尼特的亮度下在恒定電流下以上生產的OLED的亮度從100%降低到90%所花費的時間(使用壽命;T90)。
[表1]
*在裝置實例7中,將第一和第二主體材料以1 : 1的比率預混合並蒸發。
對比實例1 和
2:包含常規化合物作為主體的OLED 裝置的生產
以如裝置實例1中的相同方式生產OLED裝置,除了以下:引入下表2中列出的材料作為第二電洞傳輸材料並且將下表2中列出的單一化合物用作主體。
在下面的表2中提供了在5,000尼特的亮度下在恒定電流下以上生產的OLED的亮度從100%降低到90%所花費的時間(使用壽命;T90)。
[表2]
從表1和2證實,與包含單一常規的有機電致發光化合物的有機電致發光裝置相比,包含本揭露的由式1和2表示之化合物作為多個主體材料的有機電致發光裝置具有很大改進的使用壽命特徵。
在裝置實例和對比實例中使用的化合物在下表3中示出。
[表3]
無
無
無
Claims (9)
- 一種有機電致發光材料,係包含至少一種第一主體化合物和至少一種第二主體化合物,其中該第一主體化合物由下式1表示,並且該第二主體化合物由下式2表示:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光材料,其中式1由下式1-1表示:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光材料,其中在式1中,Ar表示取代或未被取代的苯基、取代或未被取代的萘基、取代或未被取代的聯苯基、取代或未被取代的萘基苯基、取代或未被取代的苯基萘基、取代或未被取 代的三聯苯基、取代或未被取代的咔唑基、取代或未被取代的苯并咔唑基、取代或未被取代的二苯并咔唑基、取代或未被取代的二苯并噻吩基、取代或未被取代的苯并噻吩基、取代或未被取代的苯并萘并噻吩基、取代或未被取代的二苯并呋喃基、取代或未被取代的苯并呋喃基、取代或未被取代的苯并萘并呋喃基、取代或未被取代的啶基、取代或未被取代的茀基、取代或未被取代的苯并茀基、取代或未被取代的二苯基胺基、取代或未被取代的苯基聯苯基胺基、取代或未被取代的萘基聯苯基胺基、取代或未被取代的二聯苯基胺基、取代或未被取代的聯苯基茀基胺基、或取代或未被取代的聯苯基二苯并呋喃基胺基。
- 一種有機電致發光裝置,該有機電致發光裝置包括陽極、陰極、以及至少一個在該陽極與該陰極之間的發光層,其中該等發光層的至少一個層包含如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光材料。
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