TWI834645B - 聚合體、有機電場發光元件用組成物、有機電場發光元件、有機el顯示裝置、有機el照明及有機電場發光元件的製造方法 - Google Patents

Abstract

本發明提供一種電洞注入傳輸能高、耐久性高的聚合體及包含該聚合體的有機電場發光元件用組成物。一種聚合體，具有下述式（1）所表示的重複單元或式（2）所表示的重複單元。Ar¹ 及Ar² 表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基；X表示-C(R⁷ )(R⁸ )-、-N(R⁹ )-或-C(R¹¹ )(R¹² )-C(R¹³ )(R¹⁴ )-；R¹ 及R² 以及R³ 及R⁶ 各自獨立地表示可具有取代基的烷基；R⁴ 及R⁵ 各自獨立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基或可具有取代基的芳烷基；R⁷ ～R⁹ 及R¹¹ ～R¹⁴ 各自獨立地表示氫、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳烷基、或可具有取代基的芳香族烴基。

Description

聚合體、有機電場發光元件用組成物、有機電場發光元件、有機EL顯示裝置、有機EL照明及有機電場發光元件的製造方法

本發明是有關於一種聚合體，更詳細而言是有關於一種作為有機電場發光元件的電荷傳輸性材料而有用的聚合體、含有該聚合體的有機電場發光元件用組成物、包含使用該組成物而形成的層的有機電場發光元件、具有該有機電場發光元件的有機電致發光(ElectroLuminescence，EL)顯示裝置及有機EL照明、以及有機電場發光元件的製造方法。

作為有機電場發光元件中的有機層的形成方法，可列舉真空蒸鍍法與濕式成膜法。真空蒸鍍法容易實現積層化，因此具有如下優點：容易改善自陽極及/或陰極的電荷注入、且容易將激子封入發光層中。另一方面，濕式成膜法有如下優點：不需要真空製程，並容易實現大面積化，且藉由使用將具有各種功能的多種材料混合而成的塗佈液，可容易地形成含有具有各種功能的多種材料的層等。

然而，濕式成膜法難以積層化，因此現狀為，與利用真空蒸鍍法形成的元件相比，驅動穩定性差，除一部分以外，未達到實 用水準。

因此，為了藉由濕式成膜法來進行積層化，期望一種具有交聯性基的電荷傳輸性聚合物，而且對其進行了開發。例如，在專利文獻1~專利文獻3中，揭示了一種含有具有特定的重複單元的聚合體、藉由濕式成膜法積層化而成的有機電場發光元件。

在專利文獻4及專利文獻5中，揭示了一種具有在聚合體的主鏈鍵結有芴環或咔唑環與不具有取代基的伸苯基環的結構的電洞注入傳輸性材料。

在專利文獻6中，記載了在具有三芳基胺重複單元的聚合物中，較佳為於主鏈包含芴環，進而記載了藉由於聚合物主鏈包含具有取代基的伸苯基，而生成扭轉，使聚合物的三重態能量增加。

在專利文獻7中，揭示了一種在芳基胺聚合物或寡聚物的主鏈胺的氮原子間連結有具有取代基的伸苯基的化合物。

在專利文獻8中，揭示了將包含具有能夠聚合的取代基的芳基胺聚合物或寡聚物的混合層作為電洞傳輸層。進而，作為效果而記載有藉由對聚合物或寡聚物進行聚合而可改善層的熱穩定性、及進而在其上塗佈發光層時聚合層不會溶解。

而且，在專利文獻9~專利文獻12中揭示了一種在具有芳基胺結構的聚合物的側鏈結構中具有咔唑結構的聚合物。專利文獻9~專利文獻11揭示了側鏈結構的咔唑僅為一個，專利文獻9及專利文獻12揭示了側鏈結構的咔唑直接鍵結於主鏈的胺的氮 原子，專利文獻12揭示了側鏈結構的咔唑為兩個的結構。

[現有技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2009/123269號

[專利文獻2]日本專利特開2013-045986號公報

[專利文獻3]國際公開第2013/191088號

[專利文獻4]日本專利特開2016-084370號公報

[專利文獻5]日本專利特開2017-002287號公報

[專利文獻6]日本專利特表2007-520858號

[專利文獻7]日本專利特表2013-531658號

[專利文獻8]日本專利特開2010-034496號

[專利文獻9]國際公開第2011/099531號

[專利文獻10]國際公開第2016/031639號

[專利文獻11]國際公開第2009/110360號

[專利文獻12]國際公開第2008/126393號

然而，藉由本發明者等的研究發現，所述專利文獻1~專利文獻12中所揭示的技術分別具有以下的課題。

專利文獻1~專利文獻3中所記載的該些元件具有亮度低、驅動壽命短這一問題點。因此，要求電荷傳輸性材料的電荷注入傳輸能或耐久性的提升。

專利文獻4及專利文獻5中所記載的聚合體具有由於在主鏈具有π共軛系的擴展，因此激發單重態能階(S₁)及激發三重態能階(T₁)低，產生自發光材料、發光激子的能量移動引起的消光，而發光效率下降這一問題點。因此，要求S₁能階及T₁能階高的電荷傳輸性材料。

在專利文獻6中，作為在主鏈包含芴環的芳基胺聚合物，在實施例中記載了F8-TFB(芴+三苯基胺系)，但F8-TFB具有由於芴與胺的氮原子間的伸苯基不具有取代基，因此未被扭轉，並且由於LUMO擴展至胺的氮原子附近，因此電子耐久性差這一問題。

專利文獻7中所揭示的化合物具有由於於主鏈不包含芴環或咔唑結構，因此電子耐久性差這一問題。

在專利文獻8中揭示了一種於主鏈具有芴基或咔唑基的芳基胺聚合物或寡聚物，但元件的耐久性不充分。

而且，專利文獻9~專利文獻12中所揭示的聚合物並非兩個咔唑在彼此的氮原子間介隔著連結基的結構，因此如後所述，元件的耐久性不充分。

因此，本發明的課題在於提供一種電洞注入傳輸能高、耐久性高的聚合體及包含該聚合體的有機電場發光元件用組成物。而且，本發明的課題在於提供一種亮度高、驅動壽命長的有機電場發光元件。

本發明者們進行了積極研究，結果發現藉由使用具有芴骨架、咔唑骨架或二氫菲骨架、以及具有取代基的伸苯基與芳香族胺結構連結而成的特定的重複單元的聚合體，或使用具有包含烷基的伸苯基扭轉並鍵結而成的結構與具有取代基的伸苯基連結而成的特定的重複單元的聚合體，可解決所述課題，從而完成了本發明。

即，本發明的主旨如下[1]~[34]般。

[1]一種聚合體，具有下述式(1)所表示的重複單元或式(2)所表示的重複單元；

(式(1)中，Ar¹表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，X表示-C(R⁷)(R⁸)-、-N(R⁹)-或-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-，R¹及R²各自獨立地表示可具有取代基的烷基，R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴各自獨立地表示氫、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳烷基、或可具有取代基的芳香族烴基，a、b各自獨立地為0~4的整數，a+b為1以上，c為1~3的整數，d為0~4的整數，當在所述重複單元中存在多個R¹及R²時，R¹及R²可相同亦可不同)

(式(2)中，Ar²表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，R³及R⁶各自獨立地表示可具有取代基的烷基，R⁴及R⁵各自獨立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基或可具有取代基的芳烷基，l表示0或1，m表示1或2，n表示0或1，p表示0或1，q表示0或1，p與q不同時為0)。

[2]如[1]所述的聚合體，其具有所述式(1)所表示的重複單元，所述Ar¹的至少一個為可具有取代基的2-芴基。

[3]如[1]或[2]所述的聚合體，其具有所述式(1)所表示的重複單元，所述Ar¹的至少一個由下述式(10)表示；

(式(10)中，Ar¹¹及Ar¹²分別獨立地表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，Ar¹³~Ar¹⁵分別獨立地表示氫原子或取代基；*表示鍵結位置)。

[4]如[1]至[3]中任一項所述的聚合體，其進而具有下述式(4)所表示的重複單元；

(式(4)中，Ar³表示可具有取代基的芳香族烴基或芳香族雜環基，Ar⁴表示可具有取代基的二價芳香族烴基、可具有取代基的二價芳香族雜環基、或者多個可具有取代基的所述芳香族烴基及/或 可具有取代基的芳香族雜環基直接或經由連結基連結而成的二價基)。

[5]如[4]所述的聚合體，其中所述Ar³的至少一個由下述式(10)表示；

(式(10)中，Ar¹¹及Ar¹²分別獨立地表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，Ar¹³~Ar¹⁵分別獨立地表示氫原子或取代基，*表示鍵結位置)。

[6]如[4]或[5]所述的聚合體，其中所述Ar³的至少一個為可具有取代基的2-芴基。

[7]如[1]至[6]中任一項所述的聚合體，其進而具有下述式(5)所表示的重複單元；[化6]

(式(5)中，i及j分別獨立地表示0~3的整數，i+j為1以上，k表示0或1，X表示-C(R⁷)(R⁸)-、-N(R⁹)-或-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-，R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴各自獨立地表示氫、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳烷基、或可具有取代基的芳香族烴基)。

[8]如[7]所述的聚合體，其中，所述式(4)中的Ar⁴為所述式(5)所表示的重複單元，k為1，所述式(5)所表示的重複單元與所述式(4)中的N連結。

[9]如[7]或[8]所述的聚合體，其具有下述式(14)所表示的重複單元；

(式(14)中，Ar²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、p、q、l、m、n、Ar³、X、i、j、k分別與所述式(2)、式(4)或式(5)相同)。

[10]如[9]所述的聚合體，其中在所述式(14)中，X為-C(CH₃)(CH₃)-，i=j=k=l，Ar²及Ar³分別獨立地為下述式(15)或下述式(16)；其中，式(15)及式(16)可具有取代基，*表示與所述式(14)中的N的鍵結；

[11]如[10]所述的聚合體，其中，所述式(15)或所述式(16)具有取代基，所述取代基為選自取代基群Z及交聯性基中的至少一種；取代基群Z：烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基氧基、雜芳基氧基、烷氧基羰基、二烷基胺基、二芳基胺基、芳基烷基胺基、醯基、鹵素原子、鹵代烷基、烷硫基、芳硫基、矽烷基、矽烷氧基、氰基、芳香族烴基及芳香族雜環基；該些取代基亦可包含直鏈、分支及環狀中的任一結構。

[12]如[1]至[11]中任一項所述的聚合體，其進而具有下述式(6)所表示的重複單元；

(式(6)中，t表示1~10的整數，R¹⁵及R¹⁶各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳香族烴基、或可具有取代基的芳香族雜環基；當存在多個R¹⁵及R¹⁶時，所述多個R¹⁵及R¹⁶可相同亦可不同)。

[13]如[1]至[12]中任一項所述的聚合體，其進而具有下述式(7)所表示的重複單元；

(式(7)中，Ar⁵表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基， R¹⁷~R¹⁹各自獨立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳烷基、可具有取代基的芳香族烴基、或可具有取代基的芳香族雜環基，f、g、h各自獨立地表示0~4的整數，f+g+h為1以上，e表示0~3的整數)。

[14]如[1]至[13]中任一項所述的聚合體，其中所述聚合體的末端基為可具有包含烴的取代基的芳香族烴基。

[15]如[1]至[14]中任一項所述的聚合體，其中所述聚合體具有交聯性基作為取代基。

[16]如[15]所述的聚合體，其中所述交聯性基為包含縮環於芳香族環的環丁烯環或鍵結於芳香族環的烯基的基。

[17]如[1]至[16]中任一項所述的聚合體，其中所述聚合體的重量平均分子量(Mw)為10,000以上且分散度(Mw/Mn)為3.5以下。

[18]一種有機電場發光元件用組成物，其含有如[1]至[17]中任一項所述的聚合體。

[19]一種有機電場發光元件用組成物，其含有如[1]至[17]中任一項所述的聚合體及有機溶劑。

[20]一種有機電場發光元件的製造方法，其是在基板上具有陽極、陰極及在所述陽極與所述陰極之間的有機層的有機電場發光元件的製造方法，包括：使用如[18]或[19]所述的有機電場發光元件用組成物，利用濕式成膜法，來形成所述有機層的至少一層 的步驟。

[21]如[20]所述的有機電場發光元件的製造方法，其中，所述要利用濕式成膜法形成的層為電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者。

[22]如[20]或[21]所述的有機電場發光元件的製造方法，其中，在陽極與陰極之間包含電洞注入層、電洞傳輸層及發光層，將所述電洞注入層、電洞傳輸層及發光層全部藉由濕式成膜法來形成。

[23]一種有機電場發光元件，其包含含有如[1]至[17]中任一項所述的聚合體、或在所述聚合體具有交聯性基的情況下含有所述聚合體進行交聯而成的聚合體的層。

[24]一種有機EL顯示裝置，其包括如[23]所述的有機電場發光元件。

[25]一種有機EL照明，其包括如[23]所述的有機電場發光元件。

[26]一種聚合體，於側鏈具有下述式(11)所表示的結構；

(式(11)中，Ar³¹表示與主鏈進行連結的二價基，Ar¹²表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基，Ar¹³~Ar¹⁵分別獨立地表示氫原子或取代基；*表示與構成主鏈的原子的鍵結位置)。

[27]一種聚合體，如[26]所述的聚合體具有下述式(13)所表示的結構；

(式(13)中，Ar¹²~Ar¹⁵、Ar³¹與式(11)相同，Ar¹⁶表示構成聚合體的主鏈的結構)。

[28]一種有機電場發光元件用組成物，其含有如[26]或[27]所述的聚合體。

[29]一種有機電場發光元件用組成物，其含有如[26]或[27] 所述的聚合體及有機溶劑。

[30]一種有機電場發光元件的製造方法，其是在基板上具有陽極、陰極及在所述陽極與所述陰極之間的有機層的有機電場發光元件的製造方法，包括：使用如[28]或[29]所述的有機電場發光元件用組成物，利用濕式成膜法，來形成所述有機層的至少一層的步驟。

[31]如[30]所述的有機電場發光元件的製造方法，其中，所述要利用濕式成膜法形成的層為電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者。

[32]一種有機電場發光元件，其包含含有如[26]或[27]所述的聚合體的層。

[33]一種有機EL顯示裝置，其包括如[32]所述的有機電場發光元件。

[34]一種有機EL照明，其包括如[32]所述的有機電場發光元件。

根據本發明，可提供一種電洞注入傳輸能高、耐久性高的聚合體及包含該聚合體的有機電場發光元件用組成物。而且，可提供一種亮度高、驅動壽命長的有機電場發光元件。

本發明的第一實施形態的於主鏈具有扭轉結構的聚合體為分子的構形變化得到抑制的結構，因此成為激子時亦少有因分子構形的變化而熱性地消耗激子的能量的情況。即，考慮是具 有激發單重態能階(S₁)與激發三重態能階(T₁)之差小的特點。

如本發明般，激子的能量消失小的載子傳輸材料的能階差的變化小，向發光層的載子注入得以順暢地進行，驅動電壓的上升得到抑制，在元件發光效率的方面較佳。

而且，認為：在具有兩個咔唑環的氮原子彼此以二價的芳香族烴基或芳香族雜環基連結而成的結構的情況下，藉由在兩個咔唑環的彼此的氮原子間的芳香族烴基或芳香族雜環基中分佈LUMO，而存在對電子或激子的耐久性提升的傾向。因此，認為：使用本實施形態的聚合體的有機電場發光元件的驅動壽命會提升。

而且，藉由使用本發明的一態樣的含有聚合體的有機電場發光元件用組成物進行濕式成膜而獲得的層，其裂紋等得到抑制，是平坦的。結果，具有該層的本發明的有機電場發光元件的亮度高、驅動壽命長。

而且，本發明的一態樣的聚合體的電氣化學上的穩定性優異，因此考慮將包含使用該聚合體而形成的層的元件應用於平板．顯示器(例如辦公室自動化(office automation，OA)電腦用或壁掛電視機)、車載顯示元件、行動電話顯示或活用作為面發光體的特徵的光源(例如，複印機的光源、液晶顯示器或儀錶類的背光光源)、顯示板、標識燈，其技術價值大。

1:基板

2:陽極

3:電洞注入層

4:電洞傳輸層

5:發光層

6:電子傳輸層

7:陰極

8:有機電場發光元件

圖1是表示本發明的有機電場發光元件的結構例的剖面示意圖。

以下，對作為本發明的一實施形態的聚合體、作為另一實施形態的、具有該聚合體的有機電場發光元件用組成物、包含使用該組成物而形成的層的有機電場發光元件、具有該有機電場發光元件的有機EL顯示裝置、有機EL照明以及有機電場發光元件的製造方法的實施態樣進行詳細的說明，但以下的說明為本發明的實施態樣的一例(代表例)，只要不超出本發明的主旨，則本發明並不特定於該些內容。

<聚合體>

本發明的第一實施形態的聚合體具有下述式(1)或下述式(2)所表示的重複單元。

(式(1)中，Ar¹表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基， X表示-C(R⁷)(R⁸)-、-N(R⁹)-或-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-，R¹及R²各自獨立地表示可具有取代基的烷基，R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴各自獨立地表示氫、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳烷基、或可具有取代基的芳香族烴基，a、b各自獨立地為0~4的整數，a+b為1以上，c為1~3的整數，d為0~4的整數，當在該重複單元中存在多個R¹及R²時，R¹及R²可相同亦可不同)

具有式(1)所表示的重複單元的本發明的聚合體起到所述效果的緣由尚不明確，但作以下推測。

本發明的具有式(1)所表示的重複單元的聚合體的主鏈中所含的芴環、咔唑環或二氫菲骨架於2,7-位的至少一者鍵結伸苯基。藉由於芴環、咔唑環或二氫菲結構的2,7-位的至少一者鍵結伸苯基，芴、咔唑環或二氫菲結構在電性上變得更穩定。尤其是認為：電子耐久性提升，元件驅動壽命變長。此時，若於伸苯基環具有取代基，則由於取代基引起的立體阻礙，與鄰接的芴環、咔唑環或二氫菲骨架的扭轉與未經取代時相比變大。本發明的聚合體由於具有因取代基的立體阻礙而使π共軛系的擴展受到妨礙的主鏈結構，因此具有激發單重態能階(S₁)及激發三重態能階(T₁)高的性質，並由於自發光激子的能量移動引起的消光得到抑制，因此發光效率優異。尤其是由於激發三重態能階(T₁)高，因此在 發光層為自激發三重態能階(T₁)的發光即包含磷光發光材料的情況下，可獲得優異的效果。

而且，關於作為多環結構的芴環、咔唑環或二氫菲骨架，雖受電子性高而容易分佈LUMO，但因扭轉結構，LUMO不會分佈至不耐電子或激子的氮原子周邊，因此耐久性優異。

(式(2)中，Ar²表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，R³及R⁶各自獨立地表示可具有取代基的烷基，R⁴及R⁵各自獨立地表示可具有取代基的烷基、烷氧基或芳烷基，l表示0或1，m表示1或2，n表示0或1，p表示0或1，q表示0或1，p與q不同時為0)

此處，所述式(2)與下述式(2')實質上相同，並由於R³與R⁶被定義為相同的結構，因此所述式(2)與下述式(2")亦實質上相同。

具有式(2)所表示的重複單元的聚合體於主鏈的伸苯基具有烷基或者烷氧基或芳烷基，因此具有較主鏈的伸苯基彼此未經取代地進行連結而更加扭轉的結構。

主鏈上連結的伸苯基彼此更加扭轉的結構具有激發單重態能階(S₁)高的性質，所以在將具有式(2)所表示的重複單元的本發明的聚合體用於發光層所鄰接的電荷傳輸層的情況下，自鄰接的發光材料的激子的能量移動引起的消光得到抑制，因此發光效率優異。

進而，主鏈上連結的伸苯基彼此更加扭轉的結構為不易發生分子的構形變化的結構，因此伴有構形變化的激發三重態能階(T₁)與激發單重態能階(S₁)的能量差小，因此，通常，低於激發單重態能階(S₁)的激發三重態能階(T₁)為接近於激發單重態 能階(S₁)、能量上高的能階。因此，尤其是在發光層為自激發三重態能階(T₁)的發光的情況下，發光材料的激子的能量移動引起的消光進一步得到抑制，因此發光效率優異。

而且，在成為低於激發單重態能階(S₁)的激子時，亦少有因分子構形的變化而熱性地消耗激子的能量的情況。

以下，針對「式(1)所表示的重複單元」及「式(2)所表示的重複單元」進行詳細的說明。

[式(1)所表示的重複單元]

(R¹、R²)

所述式(1)所表示的重複單元中的R¹及R²各自獨立地表示可具有取代基的直鏈、分支或環狀的烷基。烷基的碳數並無特別限定，但為了維持聚合體的溶解性，較佳為碳數為1以上且8以下，更佳為6以下，更佳為3以下，進而佳為甲基或乙基。

當在該重複單元中存在多個R¹及R²時，R¹及R²可相同亦可不同，但就可將電荷均勻地分佈在氮原子的周圍，進而合成亦容易的方面而言，較佳為全部R¹與R²為相同的基。

(R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴)

R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴各自獨立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳烷基、或可具有取代基的芳香族烴基。

所述烷基並無特別限定，但由於存在可提升聚合體的溶解性的傾向，因此較佳為碳數為1以上且24以下，進而佳為8以下，更佳為6以下。而且，所述烷基可為直鏈、分支或環狀的各結構。

作為所述烷基，具體而言可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、正辛基、環己基、十二烷基等。

所述芳烷基並無特別限定，但由於存在可提升聚合體的溶解性的傾向，因此較佳為碳數5以上且60以下，更佳為40以下。

作為所述芳烷基，具體而言可列舉：1,1-二甲基-1-苯基甲基、1,1-二(正丁基)-1-苯基甲基、1,1-二(正己基)-1-苯基甲基、1,1-二(正辛基)-1-苯基甲基、苯基甲基、苯基乙基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-正丁基、1-甲基-1-苯基乙基、5-苯基-1-正丙基、6-苯基-1-正己基、6-萘基-1-正己基、7-苯基-1-正庚基、8-苯基-1-正辛基、4-苯基環己基等。

作為所述芳香族烴基，並無特別限定，但由於存在可提升聚合體的溶解性的傾向，因此較佳為碳數為6以上且60以下，更佳為30以下。

作為所述芳香族烴基，具體而言可列舉：苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、

環、三伸苯環、乙烷合萘(Acenaphthene)環、螢蒽(fluoranthene)環、芴環等6員環的單環或2~5縮合環的一價基或者將該些連結多個而成的基等。

就電荷傳輸性及耐久性提升的觀點而言，R⁷~R⁸較佳為甲基或芳香族烴基，R⁷及R⁸更佳為甲基，R⁹更佳為苯基。

在提升溶解性並且電荷傳輸性優異的方面，R³及R⁴較佳為碳數3以上且6以下的烷基或碳數9以上且40以下的芳烷基。

所述R¹、R²的烷基、R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴的烷基、芳烷基及芳香族烴基亦可具有取代基。可具有的取代基可列舉：所述作為R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴的烷基、芳烷基及芳香族烴基的較佳的基而列舉的基、或後述的交聯性基。

就低電壓化的觀點而言，所述R¹、R²的烷基、R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴的烷基、芳烷基及芳香族烴基最佳為不具有取代基。

而且，就不溶化的觀點而言，所述R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴的烷基、芳烷基及芳香族烴基較佳為包含至少一個後述的交聯性基作為取代基。

(a、b、c及d)

在所述式(1)所表示的重複單元中，a及b各自獨立地為0~4的整數，a+b為1以上。進而，a及b較佳為各自為2以下，進而佳為a與b兩者為1。

在所述式(1)所表示的重複單元中，c為1~3的整數，d為0~4的整數。c及d較佳為各自為2以下，進而佳為c與d相等，進而佳為c與d兩者為1、或c與d兩者為2。

在所述式(1)所表示的重複單元中的c與d兩者為1或c與d兩者為2、且a與b兩者為2或1的情況下，最佳為R¹與R²鍵結於彼此對稱的位置。

此處，所謂R¹與R²鍵結於彼此對稱的位置是指相對於式(1) 中的芴環或咔唑環，R¹與R²的鍵結位置對稱。此時，將以主鏈為軸的180度旋轉視為相同結構。例如，在式(1a)中，R^1a與R^2a對稱，R^1b與R^2b對稱，將式(1a)與式(1b)視為相同結構。

(Ar¹)

在所述式(1)所表示的重複單元中，Ar¹表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，較佳為至少一個為下述式(10)所表示的基。

作為芳香族烴基，較佳為碳數為6以上且60以下，具體而言可列舉：苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、

環、三伸苯環、乙烷合萘環、螢蒽環、芴環等6員環的單環或2~5縮合環的一價基或者將該些連結多個而成的基。另外，例如「苯環的一價基」是指「具有一價的游離原子價的苯環」即苯基。

作為芳香族雜環基，較佳為碳數為3以上且60以下，具體而言可列舉：呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、噁二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異噁唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、噌啉(cinnoline)環、喹噁啉環、啡啶環、呸啶(perimidine)環、喹唑啉(quinazoline)環、喹唑啉酮環等5~6員環的單環或2~4縮合環的一價基或者將該些連結多個而成的基。

就電荷傳輸性優異的方面、耐久性優異的方面而言，Ar¹較佳為可具有取代基的芳香族烴基，其中更佳為可具有取代基的苯環或芴環的一價基即可具有取代基的苯基或芴基，進而佳為可具有取代基的芴基，尤佳為可具有取代基的2-芴基。

作為Ar¹的芳香族烴基、芳香族雜環基可具有的取代基，只要為不會明顯降低本聚合體的特性者，則並無特別限制。較佳可列舉選自下述取代基群Z或後述的交聯性基的基，較佳為烷基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基或後述的交聯性基，更佳為烷基。

就向塗佈溶媒的溶解性的方面而言，Ar¹較佳為經碳數1~24的烷基取代的芴基，尤其是較佳為經碳數4~12的烷基取代的2-芴基。進而，較佳為於2-芴基的9位取代有烷基的9-烷基-2-芴基， 尤其是較佳為取代有2個烷基的9,9-二烷基-2芴基。藉由為9位及9'位中的至少一者經烷基取代的芴基，而存在對溶媒的溶解性以及芴環的耐久性進一步提升的傾向。進而，藉由為9位及9'位此兩者經烷基取代的芴基，而存在對溶媒的溶解性及芴環的耐久性進一步提升的傾向。

而且，就向塗佈溶媒的溶解性的方面而言，Ar¹亦較佳為螺二芴(Spirobifluorenyl)基。

[取代基群Z]

取代基群Z是包括烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基氧基、雜芳基氧基、烷氧基羰基、二烷基胺基、二芳基胺基、芳基烷基胺基、醯基、鹵素原子、鹵代烷基、烷硫基、芳硫基、矽烷基、矽烷氧基、氰基、芳香族烴基及芳香族雜環基的群組。該些取代基可包含直鏈、分支及環狀中的任一結構。

作為取代基群Z，更具體而言可列舉以下的結構。

例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、環己基、十二烷基等碳數通常為1以上、較佳為4以上且通常為24以下、較佳為12以下、進而佳為8以下、更佳為6以下的直鏈、分支或環狀的烷基；例如，乙烯基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的直鏈、分支或環狀的烯基；例如，乙炔基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的直鏈、分支的炔基； 例如，甲氧基、乙氧基等碳數通常為1以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷氧基；例如，苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳數通常為4以上、較佳為5以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳基氧基或雜芳基氧基；例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷氧基羰基；例如，二甲基胺基、二乙基胺基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的二烷基胺基；例如，二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-咔唑基等碳數通常為10以上、較佳為12以上且通常為36以下、較佳為24以下的二芳基胺基；例如，苯基甲基胺基等碳數通常為7以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳基烷基胺基；例如，乙醯基、苯甲醯基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12的醯基；例如，氟原子、氯原子等鹵素原子；例如，三氟甲基等碳數通常為1以上且通常為12以下、較佳為6以下的鹵代烷基；例如，甲硫基、乙硫基等碳數通常為1以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷硫基；例如，苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳數通常為4以上、較 佳為5以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳硫基；例如，三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等碳數通常為2以上、較佳為3以上且通常為36以下、較佳為24以下的矽烷基；例如，三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等碳數通常為2以上、較佳為3以上且通常為36以下、較佳為24以下的矽烷氧基；氰基；例如，苯基、萘基等碳數通常為6以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳香族烴基；例如，噻吩基、吡啶基等碳數通常為3以上、較佳為4以上，且通常為36以下、較佳為24以下的芳香族雜環基。

所述取代基可包含直鏈、分支或環狀中的任一結構。

所述取代基群Z中，較佳為烷基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基。就電荷傳輸性的觀點而言，進而佳為不具有取代基。

而且，所述取代基群Z的各取代基亦可進一步具有取代基。作為該些取代基，可列舉與所述取代基(取代基群Z)相同者或後述的交聯性基。較佳為不具有進一步的取代基，或者為碳數8以下的烷基、碳數8以下的烷氧基、苯基或後述的交聯性基，更佳為碳數6以下的烷基、碳數6以下的烷氧基、苯基或後述的交聯性基。就電荷傳輸性的觀點而言，更佳為不具有進一步的取代基。

就不溶化的觀點而言，較佳為包含含有至少一個後述的交聯性基作為進一步的取代基的式(1)所表示的重複單元，較佳為該 交聯性基進一步取代為Ar¹所表示的芳香族烴基或芳香族雜環基可具有的取代基。

(其他較佳的Ar¹)

亦較佳為：所述式(1)所表示的重複單元中的Ar¹的至少一個為下述式(10)所表示的基。認為：藉由在式(10)中的兩個咔唑結構中，在彼此的氮原子間的芳香族烴基或芳香族雜環基中分佈LUMO，而存在對電子或激子的耐久性提升的傾向。

(式(10)中，Ar¹¹及Ar¹²分別獨立地表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基，Ar¹³~Ar¹⁵分別獨立地表示氫原子或取代基)

(Ar¹³~Ar¹⁵)

Ar¹³~Ar¹⁵各自獨立地表示氫原子或取代基。在Ar¹³~Ar¹⁵為取代基的情況下，並無特別限定，但較佳為可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基。作為較佳的結構，與所述Ar¹中所列舉的基相同。

在Ar¹³~Ar¹⁵為取代基的情況下，就耐久性提升的觀點而言，較佳為鍵結於各咔唑的3位或6位。

就合成的容易性及電荷傳輸性的觀點而言，Ar¹³~Ar¹⁵較佳為氫原子。

就耐久性提升及電荷傳輸性的觀點而言，Ar¹³~Ar¹⁵較佳為可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，進而佳為可具有取代基的芳香族烴基。

作為Ar¹³~Ar¹⁵為可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基時的取代基，與所述取代基群Z中所列舉的取代基或後述的交聯性基相同，較佳的取代基亦相同，該些取代基可進一步具有的取代基亦相同。

而且，就不溶化的觀點而言，較佳為包含至少一個後述的交聯性基作為取代基的式(10)所表示的基。

(Ar¹²)

Ar¹²表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基。

作為芳香族烴基，較佳為碳數為6以上且60以下，進而佳為碳數10以上且50以下，尤佳為碳數12以上且40以下。具體而言可列舉：苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、

環、三伸苯環、乙烷合萘環、螢蒽環、芴環等6員環的單環或2~5縮合環的二價基或者將該些連結多個而成的基。在將該些連結多個的情況下，較佳為連結的多個二價芳香族烴基 共軛的基。

作為芳香族雜環基，較佳為碳數為3以上且60以下，具體而言可列舉：呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、噁二唑環、吲哚環、咔唑環、吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異噁唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹噁啉環、啡啶環、呸啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環等5或6員環的單環或2~4縮合環的二價基或者將該些連結多個而成的基等。

該些芳香族烴基或芳香族雜環基可具有的取代基可列舉所述Ar¹中所列舉的烷基、芳烷基及芳香族烴基，較佳的範圍亦相同。在會因取代基的立體效果而產生Ar¹²的結構的扭轉的情況下，較佳為不存在取代基，在不會因取代基的立體效果而產生Ar¹²的結構的扭轉的情況下，較佳為具有取代基。

具體的較佳的結構為苯環、萘環、蒽環、芴環的二價基或將該些連結多個而成的基，進而佳為苯環的二價基或將該些連結多個而成的基，尤佳為將苯環以1,4位的二價連結而成的1,4伸苯基、芴環以2,7位的二價進行連結而成的2,7伸芴基、或將該些連結多個而成的基，最佳為包含1,4伸苯基-2,7伸芴基-1,4伸苯基-的基。在該些較佳的結構中，若伸苯基在連結位置以外不具有取代基，則不會產生取代基的立體效果引起的Ar¹²的扭轉，所以較 佳。而且，就溶解性及芴結構的耐久性提升的觀點而言，伸芴基較佳為在9,9'位具有取代基。

Ar¹²藉由為所述般的結構，而成為兩個咔唑結構的氮原子間的芳香族烴基共軛的結構，從而LUMO容易分佈在此共軛的芳香族烴基上。因此，認為：由於LUMO不易擴展至不耐電子或激子的主鏈的氮原子周邊，因此耐久性提升。

而且，認為：在包含芳香族雜環基的情況下，由於電子吸引性上升而容易分佈LUMO，因此LUMO不易擴展至不耐電子或激子的主鏈的氮原子周邊，從而耐久性提升。

(Ar¹¹)

Ar¹¹是與式(1)中的主鏈的胺的氮原子連結的二價基。Ar¹¹並無特別限定，較佳為可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基。

作為Ar¹¹的芳香族烴基，較佳為碳數為6以上且60以下，進而佳為碳數為10以上且50以下，尤佳為碳數為12以上且40以下。具體而言可列舉苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環、稠四苯環、芘環、苯并芘環、

環、三伸苯環、乙烷合萘環、螢蒽環、芴環等6員環的單環或2~5縮合環的二價基或者將該些連結多個而成的基。

作為Ar¹¹的芳香族雜環基，較佳為碳數為3以上且60以下。具體而言可列舉：呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、噁二唑環、吲哚環、咔唑環、 吡咯并咪唑環、吡咯并吡唑環、吡咯并吡咯環、噻吩并吡咯環、噻吩并噻吩環、呋喃并吡咯環、呋喃并呋喃環、噻吩并呋喃環、苯并異噁唑環、苯并異噻唑環、苯并咪唑環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹噁啉環、啡啶環、呸啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環等5或6員環的單環或2~4縮合環的二價基或者將該些連結多個而成的基。

該些芳香族烴基或芳香族雜環基可具有的取代基可列舉與Ar¹中所列舉的烷基、芳烷基及芳香族烴基相同的基，較佳的範圍與Ar¹²相同。

在將該些二價芳香族烴基或二價芳香族雜環基連結多個的情況下，較佳為連結的多個二價芳香族烴基以不共軛的方式進行鍵結而成的基。具體而言，較佳為包含1,3伸苯基、或具有取代基並藉由取代基的立體效果而成為扭轉結構的基。認為：藉由包含此種連結基，Ar¹²上所分佈的LUMO不易擴展至主鏈，從而不耐電子或激子的主鏈的氮原子周邊不易分佈LUMO，因此耐久性提升。

而且，在本實施形態的具有所述式(1)所表示的重複單元的聚合體中，Ar¹、R¹、R²、X在存在多個的情況下，分別可相同亦可不同。較佳為聚合體包含多個式(1)所表示的重複單元為相同結構的重複單元。認為：在此情況下，藉由包含多個相同結構的重複單元，重複單元的HOMO、LUMO變為相同，因此不存在電荷集中至特定的淺的能階而導致陷阱(trap)的情況，從而 電荷傳輸性優異，耐久性亦提升。

(X)

就電荷傳輸時的穩定性高的方面而言，所述式(1)中的X較佳為-C(R⁷)(R⁸)-或-N(R⁹)-，更佳為-C(R⁷)(R⁸)-。

所述式(1)所表示的重複單元尤佳為下述式中的任一者所表示的重複單元。

在所述式中，R¹及R²相同，且R¹與R²鍵結於彼此對稱的位置。

[式(1)所表示的重複單元的主鏈的具體例]

式(1)中的除去氮原子的主鏈結構並無特別限定，例如可列舉以下般的結構。

[化20]

[式(1)所表示的重複單元的含量]

在本實施形態的聚合體中，式(1)所表示的重複單元的含量並無特別限制，在聚合體中通常含有10莫耳%以上，較佳為含有30莫耳%以上，更佳為含有40莫耳%以上，進而佳為含有50莫耳%以上。本發明的聚合體中，重複單元可僅包括式(1)所表示的 重複單元，但出於使製成有機電場發光元件時的諸性能平衡的目的，亦可具有不同於式(1)的其他重複單元，此時，聚合體中的式(1)所表示的重複單元的含量通常為99莫耳%以下，較佳為95莫耳%以下。

[末端基]

在本實施形態中，末端基是指藉由聚合體的聚合結束時使用的封端劑而形成的聚合體的末端部的結構。在本實施形態的聚合體中，具有式(1)所表示的重複單元的聚合體的末端基較佳為烴基。作為烴基，就電荷傳輸性的觀點而言，較佳為碳數為1以上且60以下，更佳為1以上且40以下，進而佳為1以上且30以下。

較佳可列舉：例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、環己基、十二烷基等碳數通常為1以上、較佳為4以上且通常為24以下、較佳為12以下的直鏈、分支或環狀的烷基；例如，乙烯基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的直鏈、分支或環狀的烯基；例如，乙炔基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的直鏈或分支的炔基；例如，苯基、萘基等碳數通常為6以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳香族烴基。

該些烴基可進一步具有取代基，可進一步具有的取代基較佳 為烷基或芳香族烴基，該些可進一步具有的取代基在存在多個的情況下可彼此鍵結而形成環。

就電荷傳輸性及耐久性的觀點而言，末端基較佳為烷基或芳香族烴基，進而佳為芳香族烴基。

[式(2)所表示的重複單元]

(R³、R⁶)

所述式(2)所表示的重複單元中的R³、R⁶各自獨立地表示可具有取代基的烷基，該烷基的結構可列舉與所述R¹、R²相同者，可具有的取代基及較佳的結構亦可列舉相同者。

(R⁴及R⁵)

式(2)的R⁴及R⁵各自獨立地表示可具有取代基的烷基、烷氧基或芳烷基。

所述烷基可為直鏈、分支或環狀中的任一結構，並無特別限定，但由於存在可提升聚合體的溶解性的傾向，因此較佳為碳數為1以上且24以下，進而佳為8以下，更佳為6以下。

具體而言可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、正辛基、環己基、十二烷基等。

所述烷氧基並無特別限定，烷氧基(-OR)的R基可為直鏈、分支或環狀中的任一結構，但由於存在可提升聚合體的溶解性的傾向，因此較佳為碳數為1以上且24以下，較佳為12以下。

具體而言可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、環己氧基等。

所述芳烷基並無特別限定，但由於存在可提升聚合體的溶解性的傾向，因此較佳為碳數為5以上且60以下，更佳為40以下。

具體而言可列舉：1,1-二甲基-1-苯基甲基、1,1-二(正丁基)-1-苯基甲基、1,1-二(正己基)-1-苯基甲基、1,1-二(正辛基)-1-苯基甲基、苯基甲基、苯基乙基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-正丁基、1-甲基-1-苯基乙基、5-苯基-1-正丙基、6-苯基-1-正己基、6-萘基-1-正己基、7-苯基-1-正庚基、8-苯基-1-正辛基、4-苯基環己基等。

(l、m及n)

l表示0或1，n表示0或1。

l及n各自獨立，l+n較佳為1或2，更佳為2。藉由為所述範圍，存在提高本發明的聚合體的溶解性，亦可抑制含有該聚合體的有機電場發光元件用組成物的析出的傾向。

m表示1或2，就存在能夠以低電壓驅動本發明的有機電場發光元件，電洞注入或傳輸能、耐久性亦提升的傾向的方面而言，更佳為1。

(p及q)

p表示0或1，q表示0或1，在l=n=1的情況下，p與q不同時為0。藉由p與q不同時為0，存在提高本發明的聚合體的溶解性，亦可抑制含有該聚合體的有機電場發光元件用組成物的析 出的傾向。

(Ar²)

在所述式(2)所表示的重複單元中，Ar²表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，聚合體中所含的多個Ar²可相同亦可不同。可具有取代基的芳香族烴基及可具有取代基的芳香族雜環基的結構可列舉與所述Ar¹時相同者，可具有的取代基及較佳的結構亦可列舉相同者。

而且，就向塗佈溶媒的溶解性的方面而言，Ar²亦較佳為螺二芴基。

尤其是Ar²較佳為式(15)所表示的基或式(16)所表示的基。

式(15)及式(16)中，*表示與式(2)中的N的鍵結。

就不溶化的觀點而言，較佳為包含含有至少一個後述的交聯性基作為進一步的取代基的式(2)所表示的重複單元，較佳為該交聯性基進一步取代為Ar²所表示的芳香族烴基或芳香族雜環基可具有的取代基。

[式(10)所表示的基(具有雙咔唑結構的基)]

與所述Ar¹同樣地，亦較佳為：Ar²的至少一個為所述式(10)所表示的基。Ar²的至少一個為所述式(10)所表示的基時的式(10)的較佳的結構及可具有的取代基與所述Ar¹的至少一個為所述式(10)所表示的基時相同。

[式(2)所表示的重複單元的主鏈的具體例]

式(2)所表示的重複單元的除去N原子的主鏈結構並無特別限定，例如可列舉以下般的結構。

[化22]

[化23]

[式(2)所表示的重複單元的含量]

在本實施形態的聚合體中，式(2)所表示的重複單元的含量並無特別限制，通常在聚合體中含有10莫耳%以上，較佳為含有30莫耳%以上，進而佳為含有40莫耳%以上，尤佳為含有50莫耳 %以上。本實施形態的聚合體中，重複單元可僅包括式(2)所表示的重複單元，但出於使製成有機電場發光元件時的諸性能平衡的目的，可具有不同於式(2)的其他重複單元，此時，聚合體中的式(2)所表示的重複單元的含量通常為99莫耳%以下，較佳為95莫耳%以下。

[末端基]

在本實施形態的聚合體中，具有式(2)所表示的重複單元的聚合體的末端基與所述具有式(1)所表示的重複單元的聚合體的末端基同樣地，較佳為烴基。較佳的烴基及可具有的取代基亦與所述具有式(1)所表示的重複單元的聚合體的末端基相同。

以下，針對本實施形態的式(1)或式(2)所表示的重複單元以外的重複單元等進行說明。

[其他重複單元]

本實施形態的聚合體亦可進而包含不同於式(1)或式(2)所表示的重複單元的其他重複單元。

作為其他重複單元，在電荷傳輸性及耐久性的方面，較佳為式(4)所表示的重複單元。另外，此處，下述式(4)所表示的重複單元雖可與所述式(1)或式(2)所表示的重複單元中的一部分的結構部分一致，但此處，是指式(1)或式(2)所表示的重複單元以外的結構。

[化24]

(式(4)中，Ar³表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，Ar⁴表示可具有取代基的二價芳香族烴基、可具有取代基的二價芳香族雜環基、或者多個所述可具有取代基的芳香族烴基及/或可具有取代基的芳香族雜環基直接或經由連結基連結而成的二價基)

(Ar³及Ar⁴)

作為Ar³及Ar⁴中的芳香族烴基及芳香族雜環基，Ar³可列舉與式(1)的Ar¹或式(2)的Ar²相同的基，Ar⁴可列舉與式(1)的Ar¹或式(2)的Ar²相同且為二價的基。而且，可具有的取代基較佳為與所述取代基群Z或後述的交聯性基相同的基，進一步可具有的取代基亦與所述取代基群Z相同。

而且，除電荷傳輸性、耐久性以外，在自陽極側的電洞注入優異的方面，Ar⁴亦較佳為下述式(5)所表示的基。

[其他較佳的主鏈(式(5))]

除電荷傳輸性、耐久性以外，在自陽極側的電洞注入優異的方面，本實施形態的聚合體亦較佳為具有下述式(5)所表示的基。

[化25]

式(5)中，i及j各自獨立地表示0~3的整數，i+j為1以上，k表示0~1的整數；X與所述式(1)所表示的重複單元中的X相同，表示-C(R⁷)(R⁸)-、-N(R⁹)-或-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-，R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴與所述構成式(1)所表示的重複單元中的X的R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴相同，各自獨立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳烷基、或可具有取代基的芳香族烴基，較佳的結構及可具有的取代基亦相同；而且，式(5)的X與式(1)的X可相同亦可不同。

(i、j及k)

在式(5)中，在電子耐久性優異的方面，i+j較佳為2以上，進而佳為3。

而且，i較佳為1以上，並且較佳為經由此伸苯基而與所述式(4)中的N鍵結。而且，進而佳為i與j兩者為1，或i與j兩者為2以上。

在聚合體向溶媒的溶解性優異的方面，k更佳為1。

(連結基)

本實施形態的聚合體亦較佳為具有下述式(6)所表示的重複單元。

尤其是，作為所述式(4)中，芳香族烴基及芳香族雜環基經由連結基連結多個時的連結基，具體而言例如可列舉將選自-O-基、-C(=O)-基及氫原子可經取代的-CH₂-基的基以任意的順序連結1個~30個、較佳為1個~5個、進而佳為1個~3個而成的二價連結基等。

其中，在向發光層的電洞注入優異的方面，較佳為式(4)中的Ar⁴為經由下述式(6)所表示的連結基而連結多個的芳香族烴基或芳香族雜環基。

(式(6)中，t表示1~10的整數，R¹⁵及R¹⁶各自獨立地表示氫原子或可具有取代基的烷基、芳香族烴基、或芳香族雜環基；R¹⁵及R¹⁶在存在多個的情況下，可相同亦可不同)

(R¹⁵及R¹⁶)

R¹⁵及R¹⁶中的烷基為與所述R¹、R²、R³及R⁶中所列舉的烷基相同的基，芳香族烴基及芳香族雜環基為與所述Ar¹及Ar²中所列舉的芳香族烴基及芳香族雜環基相同的基。而且，該些基可具有的取代基較佳為與所述取代基群Z或後述的交聯性基相同的基，進一步可具有的取代基亦與所述取代基群Z相同。

[其他重複單元(2)]

作為本實施形態的聚合體可含有的其他重複單元，較佳為下述式(7)所表示的重複單元。式(7)所表示的重複單元因芳香環的扭轉而存在激發單重態能階及激發三重態能階變高的傾向。而且，因芳香環的扭轉的立體阻礙，而存在聚合體向溶媒的溶解性優異，並且利用濕式成膜法形成並經加熱處理的塗膜向溶媒的不溶性優異的傾向。

(式(7)中，Ar⁵表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，R¹⁷~R¹⁹各自獨立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代 基的烷氧基、可具有取代基的芳烷基、可具有取代基的芳香族烴基、或可具有取代基的芳香族雜環基，f、g、h各自獨立地表示0~4的整數，f+g+h為1以上，e表示0~3的整數)

(Ar⁵及R¹⁷~R¹⁹)

Ar⁵及R¹⁷~R¹⁹中的芳香族烴基、芳香族雜環基各自獨立地為與所述Ar¹及Ar²中所列舉者相同的基。而且，該些基可具有的取代基較佳為與所述取代基群Z或後述的交聯性基相同的基。

R¹⁷~R¹⁹中的烷基及芳烷基較佳為與所述R⁷中所列舉者相同的基，可進一步具有的取代基亦較佳為與所述R⁷相同的基。

R¹⁷~R¹⁹中的烷氧基較佳為所述取代基群Z中所列舉的烷氧基，可進一步具有的取代基亦與所述取代基群Z相同。

(f、g、h)

f、g、h各自獨立地表示0~4的整數，f+g+h為1以上。

f+h較佳為1以上，f+h為1以上，且f、g及h更佳為2以下，f+h為1以上，且f、h進而佳為1以下，f、h最佳為均為1。

在f及h均為1的情況下，較佳為R¹⁷與R¹⁹鍵結於彼此對稱的位置。

而且，較佳為R¹⁷與R¹⁹相同，g更佳為2。

在g為2的情況下，最佳為兩個R¹⁸彼此對位鍵結，在g為2的情況下，最佳為兩個R¹⁸相同。

此處，R¹⁷與R¹⁹鍵結於彼此對稱的位置是指下述鍵結位置。其中，在表述上，將以主鏈為軸的180度旋轉視為相同結構。

另外，在本實施形態的聚合體包含式(7)所表示的重複單元的情況下，式(7)所表示的重複單元與(1)所表示的重複單元的比例((7)所表示的重複單元的莫耳數)/(式(1)所表示的重複單元的莫耳數)較佳為0.1以上，更佳為0.3以上，進而佳為0.5以上，進一步更佳為0.9以上，尤佳為1.0以上。而且，較佳為2.0以下，更佳為1.5以下，進而佳為1.2以下。

而且，所述式(4)所表示的重複單元較佳為下述式(8)所表示的重複單元。

[化29]

在為所述式(8)所表示的重複單元的情況下，較佳為g=0或2。在g=0的情況下，鍵結位置為2位與5位。在g=0的情況、即不存在R¹⁸引起的立體阻礙的情況下，及g=2且鍵結位置為2位與5位的情況、即立體阻礙為兩個R¹⁸要進行鍵結的苯環的對角位置的情況下，R¹⁷與R¹⁹能夠鍵結於彼此對稱的位置。

而且，所述式(8)所表示的重複單元進而佳為e=3的下述式(9)所表示的重複單元。

在為所述式(9)所表示的重複單元的情況下，較佳為g=0或2。在g=0的情況下，鍵結位置為2位與5位。在g=0的情況、即不存在R¹⁸引起的立體阻礙的情況下，及g=2且鍵結位置為2位與5位的情況、即立體阻礙為兩個R¹⁸要進行鍵結的苯環的對 角位置的情況下，R¹⁷與R¹⁹能夠鍵結於彼此對稱的位置。

[較佳的重複單元的組合]

本發明的聚合體的重複單元的組合並無特別限定，就電荷傳輸性提升及耐久性提升的觀點而言，較佳為具有包含式(1)所表示的重複單元及式(4)的Ar⁴為式(5)的重複單元的、下述式(12)所表示的重複單元。

式(12)中，Ar¹、Ar³、X、R¹、R²、a、b、c、d、i、j及k與式(1)、式(4)及式(5)中者分別相同。

較佳的結構、範圍等亦與式(1)、式(4)及式(5)中者相同。

進而佳為c=d=i=j及k=1。

在式(12)中，將靠近具有取代基的伸苯基的芴環、咔唑環或二氫菲骨架設為A，將靠近不具有取代基的伸苯基的芴環、咔唑環或二氫菲骨架設為B時，具有未與胺共軛的鍵的A由於未與胺共軛，因此存在不易分佈LUMO而耐久性提升的傾向。進而， 與胺共軛的B由於共軛更廣，因此存在電洞傳輸性提升且變穩定的傾向。

而且，進而佳為A的X及B的X為-C(R⁷)(R⁸)-、或A的X及B的X為-N(R⁹)-、或者A的X及B的X為-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-。此時，A與B的R⁷、R⁸、R⁹、R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴可相同亦可不同。

認為：藉由A的X及B的X為-C(R⁷)(R⁸)-、或A的X及B的X為-N(R⁹)-、或者A的X及B的X為-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-，聚合體中所含的重複單元的基本骨架相同，因此不易形成會成為電荷的陷阱般的能階，從而電荷傳輸性優異且耐久性優異。

進而佳為A與B相同，進一步更佳為A及B的X為-C(R³)(R⁴)-，尤佳為A的X與B的X為-C(R³)(R⁴)-且相同的情況。

式(12)所表示的重複單元的結構並無特別限定，例如可列舉以下般的結構。

[化32]

作為包含式(1)的Ar¹由式(10)表示時即式(12)所表示的重複單元的Ar¹由式(10)表示的重複單元及式(4)的Ar⁴為式(5)的重複單元的重複單元，並無特別限定，例如可列舉以下般的結構。

[化33]

[式(2)與式(4)連結而成的重複單元]

本實施形態的聚合體的重複單元的組合並無特別限定，就電荷傳輸性提升及耐久性提升的觀點而言，較佳為具有式(2)所表示的重複單元與式(4)的Ar⁴為式(5)的重複單元連結而成的、下述式(14)所表示的重複單元。而且，在本實施形態的聚合體包含式(5)所表示的重複單元的情況下，式(5)所表示的重複單元與(2)所表示的重複單元的比例((5)所表示的重複單元的莫耳數)/(式(2)所表示的重複單元的莫耳數)較佳為0.1以上，更佳為0.3以上，進而佳為0.5以上，進一步更佳為0.9以上，尤佳為1.0以上。而且，較佳為2.0以下，更佳為1.5以下，進而佳為1.2以下。

式(14)中，Ar²、Ar³、X、R³、R⁴、R⁵、R⁶、p、q、i、j、k、l、m及n與式(2)、式(4)及式(5)中者分別相同。

較佳的結構、範圍等亦與式(2)、式(4)及式(5)中者相同。

進而佳為l=n=j=i及k=1。

在式(14)中，將與靠近具有扭轉結構的取代基的伸苯基的不具有取代基的伸苯基或具有取代基的伸苯基連結的結構設為C，將靠近不具有取代基的伸苯基的芴環、咔唑環或二氫菲骨架設為D時，具有未與胺共軛的鍵的C由於未與胺共軛，因此存在不易分佈LUMO而耐久性提升的傾向。進而，與胺共軛的D由於共軛更廣，因此存在電洞傳輸性提升且變穩定的傾向。

而且，進而佳為D的X為-C(R⁷)(R⁸)-、或D的X為-N(R⁹)-、或者D的X為-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-。此時，D的R⁷、R⁸、R⁹、R¹¹、R¹²、R¹³及R¹⁴可相同亦可不同。

認為：藉由D的X為-C(R⁷)(R⁸)-、或D的X為-NR⁹-、或者D的X為-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-，聚合體中所含的重複單元的基本骨架相同，因此不易形成會成為電荷的陷阱般的能階，從而電荷傳輸性優異且耐久性優異。

較佳為Ar²及Ar³分別獨立地為下述式(15)或式(16)。

式(14)所表示的結構並無特別限定，例如可列舉以下般的結構。

[化36]

作為包含式(2)的Ar²由式(10)表示的重複單元及式(4)的Ar⁴為式(5)的重複單元的重複單元，並無特別限定，例如可列舉以下般的結構。

[化37]

<本發明的第二實施形態的聚合體>

(於側鏈具有式(11)所表示的結構的聚合體)

作為本發明的第二實施形態的聚合體，可列舉於側鏈具有下述式(11)所表示的結構的聚合體。式(11)所表示的結構被認為藉由在兩個咔唑結構的彼此的氮原子間的芳香族烴基或芳香族雜環基中分佈LUMO，而對電子或激子的耐久性提升。

由於以上的作用，本實施形態的聚合體可在用於鄰接於發光層的陽極側的層時獲得高的效果。

(式(11)中，Ar³¹表示與主鏈進行連結的二價基，Ar¹²表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基，Ar¹³~Ar¹⁵各自獨立地表示氫原子或取代基；*表示與構成主鏈的原子的鍵結位置)

Ar³¹表示與主鏈進行連結的二價基。雖並無特別限定， 但較佳為與式(10)的Ar¹¹相同，較佳的範圍、可具有的取代基等亦相同。Ar¹²~Ar¹⁵與式(10)的Ar¹²~Ar¹⁵相同，較佳的範圍、可具有的取代基等亦相同。

所述於側鏈具有式(11)所表示的結構的聚合體較佳為具有下述式(13)所表示的結構。

(式(13)中，Ar¹²~Ar¹⁵、Ar³¹與式(11)相同，Ar¹⁶表示構成聚合體的主鏈的結構)

(Ar¹⁶)

Ar¹⁶較佳為與所述式(4)的Ar⁴相同，進而佳為與式(5)相同。

<其他>

以下，針對第一實施形態及第二實施形態中共通的較佳實施形態等進行說明。

[可溶性基]

本發明的第一實施形態及第二實施形態的聚合體較佳為具有可溶性基，以呈現向溶媒的可溶性。本發明的可溶性基為具有碳數3以上且24以下、較佳為碳數12以下的直鏈或分支的烷基或伸烷基的基。該些中，較佳為烷基、烷氧基、或芳烷基，例如為正丙基、2-丙基、正丁基、異丁基等。更佳為正己基或正辛基。可溶性基亦可具有取代基。

(可溶性基的數量)

關於本實施形態的聚合體所具有的可溶性基，在容易獲得濕式成膜法能夠利用的聚合體溶液的方面，以多為佳。另一方面，在成膜的層之上以濕式成膜法形成其他層時層溶解於溶媒而引起的膜厚減少少的方面，以少為佳。

本實施形態的聚合體所具有的可溶性基的數量可藉由聚合體的每1g中的莫耳數來表示。

在將本實施形態的聚合體所具有的可溶性基的數量以聚合體的每1g中的莫耳數來表示的情況下，聚合體每1g中，通常為4.0毫莫耳以下，較佳為3.0毫莫耳以下，進而佳為2.0毫莫耳以下，而且通常為0.1毫莫耳以上，較佳為0.5毫莫耳以上。

若可溶性基的數量為所述範圍內，則聚合體容易溶解於溶媒，而容易獲得包含適合於濕式成膜法的聚合體的組成物。而且，由於可溶性基密度適度，因此加熱溶媒乾燥後對有機溶媒的難溶性充分，因此能夠利用濕式成膜法形成多層積層結構。

此處，聚合體的每1g中的可溶性基的數量可自聚合體去除其末端基後，根據合成時的裝入單體的莫耳比與結構式算出。

例如，若以後述實施例1-1中所合成的聚合體1的情況來進行說明，則在聚合體1中，去除了末端基的重複單元的分子量為平均650，而且，可溶性基為每1重複單元平均1個。若對其藉由單純比例來進行計算，則分子量每1g中的可溶性基的數量算出為1.54毫莫耳。

[交聯性基]

本發明的第一實施形態及第二實施形態的聚合體亦可具有交聯性基。本實施形態的聚合體中的交聯性基可存在於式(1)所表示的重複單元中，亦可存在於不同於式(1)所表示的重複單元的其他重複單元中。尤其是，若於作為側鏈的Ar¹具有交聯性基，則容易進行交聯反應，因此較佳。

藉由具有交聯性基，可在藉由熱及/或活性能量線的照射而發生的反應(難溶化反應)的前後，使對有機溶媒的溶解性產生大的差異。

交聯性基是指藉由熱/及或活性能量線的照射，與位於該交聯性基的附近的構成其他分子的基進行反應，而生成新的化學鍵的基。此時，進行反應的基可為與交聯性基相同的基，亦可為不同的基。

作為交聯性基，較佳為包含縮環於芳香族環的環丁烯環、鍵結於芳香族環的烯基的基，進而佳為選自下述交聯性基群T的基。

交聯性基較佳為進而取代為所述各結構所具有的取代基。

(交聯性基群T)

交聯性基群T為以下所示的結構。

在所述交聯性基群T中，R²¹~R²³各自獨立地表示氫原子或烷基。R²⁴~R²⁶各自獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基。x表示1~4的整數，y表示1~5的整數，z表示1~7的整數。

在x為2以上時，多個R²⁴可相同亦可不同，鄰接的R²⁴亦可彼此鍵結而形成環。

在y為2以上時，多個R²⁵可相同亦可不同，鄰接的R²⁵亦可彼此鍵結而形成環。

在z為2以上時，多個R²⁶可相同亦可不同。

Ar²¹、Ar²²表示可具有取代基的芳香族烴基或芳香族雜環基。

作為R²¹~R²⁶的烷基，可列舉碳數為8以下、較佳為6以下的直鏈或分支的鏈狀烷基。例如為甲基、乙基、正丙基、2-丙基、正丁基、異丁基等。更佳為甲基或乙基。R²¹~R²⁶的碳數為8以下，較佳為6以下，藉此存在不會立體地阻礙交聯反應，而容易發生膜的不溶化的傾向。

作為R²⁴~R²⁶的烷氧基，可列舉碳數為8以下、較佳為6以下的直鏈或分支的鏈狀烷氧基。例如為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、2-丙氧基、正丁氧基等。更佳為甲氧基或乙氧基。若R²⁴~R²⁶的碳數為8以下、較佳為6以下，則存在不會立體地阻礙交聯反應，而容易發生膜的不溶化的傾向。

而且，作為Ar²¹及Ar²²的可具有取代基的芳香族烴基，例如可列舉具有一個游離原子價的苯環、萘環等6員環的單環或2~5縮合環。尤其是較佳為具有1個游離原子價的苯環。

Ar²²亦可為使可具有取代基的芳香族烴基鍵結兩個以上而成的基。作為此種基，可列舉伸聯苯基、伸聯三苯基等，較佳為4,4'-伸聯苯基。

Ar²¹、Ar²²可具有的取代基與所述取代基群Z相同。

作為交聯性基，在使元件的電氣化學穩定性進一步提升的方面，較佳為肉桂醯基等芳基乙烯基羰基、具有一價游離原子價的苯并環丁烯環、具有一價游離原子價的1,2-二氫環丁〔a〕萘環等進行環化加成反應的基。

而且，交聯性基中，在交聯後的結構特別穩定的方面，較佳為包含縮環於具有一價游離原子價的芳香族環的環丁烯環、具有一價游離原子價的1,2-二氫環丁〔a〕萘環的基，其中進而佳為苯并環丁烯環或具有一價游離原子價的1,2-二氫環丁〔a〕萘環，在交聯反應溫度低的方面，尤佳為具有一價游離原子價的1,2-二氫環丁〔a〕萘環。

(交聯性基的數量)

關於本實施形態的聚合體所具有的交聯性基，在藉由進行交聯而充分地不溶化，容易在其上利用濕式成膜法形成其他層的方面，以多為佳。另一方面，就在所形成的層中不易產生裂縫、不易殘留未反應交聯性基、有機電場發光元件容易長壽命的方面，交聯性基以少為佳。

本實施形態的聚合體中一個聚合物鏈中存在的交聯性基較佳為1個以上，更佳為2個以上，而且較佳為200個以下， 更佳為100個以下。

而且，本實施形態的聚合體所具有的交聯性基的數量可藉由聚合體的每分子量1000中的數量來表示。

在將本實施形態的聚合體所具有的交聯性基的數量以聚合體的每分子量1000中的數量來表示的情況下，每分子量1000中，通常為3.0個以下，較佳為2.0個以下，進而佳為1.0個以下，而且通常為0.01個以上，較佳為0.05個以上。

若交聯性基的數量為所述範圍內，則不易發生裂紋等，從而容易獲得平坦的膜。而且，由於交聯密度適度，因此交聯反應後的層內所殘留的未反應的交聯性基少，從而不易影響所獲得的元件的壽命。

進而，由於交聯反應後對有機溶媒的難溶性充分，因此容易利用濕式成膜法形成多層積層結構。

此處，聚合體的每分子量1000中的交聯性基的數量可自聚合體去除其末端基後，根據合成時的裝入單體的莫耳比與結構式算出。

例如，若以後述實施例中所合成的聚合體3的情況來進行說明，則在聚合體3中，去除了末端基的重複單元的分子量為平均868，而且，交聯性基為每1重複單元中0.114個。若對其藉由單純比例來進行計算，則每分子量1000中的交聯性基的數量算出為0.132個。

[化42]

而且，例如，若以後述實施例中所合成的聚合體13的情況來進行說明，則在聚合體13中，去除了末端基的重複單元的分子量為平均966.45，而且，交聯性基為每1重複單元中0.145個。若對其藉由單純比例來進行計算，則每分子量1000中的交聯性基的數量算出為0.15個。

而且，本發明的第一實施形態及第二實施形態的聚合體亦較佳為不具有交聯基。使用不具有交聯基的本實施形態的聚合 體而製作的有機電場發光元件存在長壽命化這一傾向。

本實施形態的聚合體藉由利用濕式成膜法進行成膜而不溶化。即，使本發明的聚合體溶解於溶媒中而製備溶液，將溶液塗佈至基板上，去除溶媒並進行乾燥，並進行加熱來煆燒，藉此進行不溶化。因此，在使用本實施形態的聚合體並藉由濕式成膜法形成了電洞傳輸層的情況下，能夠繼續對與該電洞傳輸層相接的發光層進行濕式成膜而進行積層塗佈成膜。此時，在與發光層相接的電洞傳輸層是藉由不具有交聯基的本實施形態的聚合體來形成的情況下，由於不存在未反應的交聯基，因此不存在對元件進行通電驅動時未反應的交聯基引起意想不到的反應而使材料劣化的情況。因此，認為元件的驅動壽命長壽命化。

進而，不具有交聯基的本實施形態的聚合體即便在與不具有交聯基的本實施形態以外的聚合體一起使用的情況下，亦能夠獲得不溶於溶媒的薄膜。因此，電洞傳輸層的設計的範圍擴大，從而容易獲得期望的電洞傳輸層。在將不具有交聯基的本實施形態的聚合體與不具有交聯基的本發明以外的聚合體一起使用的情況下，使兩者均溶解於溶媒中而製備溶液，將溶液塗佈至基板上，去除溶媒並進行乾燥，並進行加熱來煆燒，藉此形成薄膜。

使用不具有交聯基的本實施形態的聚合體與不具有交聯基的本發明以外的聚合體而形成的膜中的、不具有交聯基的本發明的聚合體的含量為10重量%以上，較佳為20重量%以上，進而佳為25重量%以上，尤佳為50重量%以上，最佳為70重量%以上。為 了獲得混合不具有交聯基的本發明以外的聚合體的效果，不具有交聯基的本發明的聚合體的含量為95重量%以下，較佳為90重量%以下，進而佳為85重量%以下，尤佳為80重量%以下。藉由設為此範圍，而存在所獲得膜容易不溶化，所獲得的元件的特性提升的傾向。

[聚合體的分子量]

本發明的包含式(1)所表示的重複單元的聚合體的重量平均分子量通常為3,000,000以下，較佳為1,000,000以下，更佳為500,000以下，進而佳為200,000以下，尤佳為100,000以下。而且，通常為2,500以上，較佳為5,000以上，更佳為10,000以上，進而佳為20,000以上，尤佳為30,000以上。

藉由聚合體的重量平均分子量為所述上限值以下，而存在獲得對溶媒的溶解性，成膜性優異的傾向。而且，藉由聚合體的重量平均分子量為所述下限值以上，存在聚合體的玻璃轉移溫度、熔點及氣化溫度的下降得到抑制，耐熱性提升的情況。另外，存在交聯反應後塗膜對有機溶媒的不溶性充分的情況。

而且，本發明的包含式(1)所表示的重複單元的聚合體的數量平均分子量(Mn)通常為2,500,000以下，較佳為750,000以下，更佳為400,000以下，尤佳為100,000以下。而且，通常為2,000以上，較佳為4,000以上，更佳為8,000以上，進而佳為20,000以上。

進而，本發明的包含式(1)所表示的重複單元的聚合 體的分散度(Mw/Mn)較佳為3.5以下，進而佳為2.5以下，尤佳為2.0以下。另外，分散度的值越小越佳，因此下限值理想的是1。若該聚合體的分散度為所述上限值以下，則容易精製，而且對溶媒的溶解性或電荷傳輸能良好。

本發明的具有式(2)所表示的重複單元的聚合體的重量平均分子量(Mw)較佳為10000以上，更佳為20000以上，進而佳為40000以上。而且，較佳為2000000以下，更佳為1000000以下。

藉由重量平均分子量為所述上限值以下，而存在雜質的高分子量化得到抑制，可容易精製的傾向。而且，藉由重量平均分子量為所述下限值以上，存在玻璃轉移溫度、熔點、氣化溫度等的下降得到抑制，耐熱性提升的傾向。

而且，具有式(2)所表示的重複單元的聚合體的數量平均分子量(Mn)較佳為1000000以下，更佳為800000以下，進而佳為500000以下。而且，較佳為5000以上，更佳為10000以上，進而佳為20000以上。

進而，本發明的具有式(2)所表示的重複單元的聚合體的分散度(Mw/Mn)較佳為3.5以下，更佳為3以下，更佳為2.4以下，更佳為2.1以下，進而佳為2以下。而且，較佳為1以上，更佳為1.1以上，進而佳為1.2以上。藉由為所述上限值以下，而存在精製變得容易，實現對溶媒的溶解性的下降抑制或電荷傳輸能的下降抑制的傾向。

通常，聚合體的重量平均分子量及數量平均分子量是藉由粒徑篩析層析法(Size Exclusion Chromatography，SEC)測定而決定。在SEC測定中，越為高分子量成分，溶出時間越短，越為低分子量成分，溶出時間越長，藉由使用根據分子量已知的聚苯乙烯(標準試樣)的溶出時間算出的校正曲線，將樣本的溶出時間換算為分子量，而算出重量平均分子量及數量平均分子量。

[具體例]

以下示出本發明的具有式(1)所表示的重複單元的聚合體的具體例，但本發明的聚合體並不限定於該些。另外，化學式中的數字表示重複單元的莫耳比。

該些聚合體可為無規共聚體、交互共聚體、嵌段共聚體或接枝共聚體等中的任一者，單量體的排列順序並無限定。

以下示出本發明的具有式(2)所表示的重複單元的聚合體、及本發明的具有式(2)所表示的重複單元的Ar²由式(10)表示的結構的聚合體的具體例，但本發明的聚合體並不限定於該些。下述聚合體中的n及n'表示重複數。另外，化學式中的數字表示重複單元的莫耳比。

該些聚合體可為無規共聚體、交互共聚體、嵌段共聚體或接枝共聚體等中的任一者，單量體的排列順序並無限定。

[化45]

[化46]

[化47]

[聚合體的製造方法]

本實施形態的聚合體的製造方法並無特別限制，只要可獲得本發明的聚合體，則為任意。例如，可藉由利用鈴木(Suzuki)反應的聚合方法、利用格任亞(Grignard)反應的聚合方法、利用山本(Yamamoto)反應的聚合方法、利用烏耳曼(Ullmann)反應的聚合方法、利用布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應的聚合方法等來製造。

在為利用烏耳曼(Ullmann)反應的聚合方法及利用布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應的聚合方法的情況下，例如藉由使式(1a)所表示的二鹵化芳基(X表示I、Br、Cl、F等鹵素原子)與式(2b)所表示的一級胺基芳進行反應，而合成本發明的具有式(1)所表示的重複單元的聚合體。

所述式中，Y表示鹵素原子，Ar¹、R¹、R²、X與所述式(1)意義相同。

而且，在為利用烏耳曼(Ullmann)反應的聚合方法及利用布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應的聚合方法的情況下，例如藉由使式(2a)所表示的二鹵化芳基(X表示I、Br、Cl、F等鹵素原子)與式(2b)所表示的一級胺基芳進行反應， 而合成本實施形態的具有式(2)所表示的重複單元的聚合體。

所述式中，R³、R⁴、R⁵、R⁶及Ar²與所述式(2)意義相同。

另外，在所述聚合方法中，通常，形成N-芳基鍵的反應例如是在碳酸鉀、第三丁氧鈉、三乙基胺等鹼存在下進行。而且，例如亦可在銅或鈀錯合物等過渡金屬觸媒存在下進行。

<有機電場發光元件材料>

本發明的一實施形態的聚合體可特別適宜地用作有機電場發光元件材料。即，所述聚合體較佳為用作有機電場發光元件材料。

本發明的一實施形態的聚合體通常包含在有機電場發光元件中的陽極與發光層之間。即，較佳為用作形成電洞注入層及電洞 傳輸層中的至少一者的材料即電荷傳輸性材料。

在用作電荷傳輸性材料的情況下，關於所述聚合體，可含有1種，亦可以任意的組合及任意的比率含有2種以上。

在使用所述聚合體來形成有機電場發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者的情況下，電洞注入層或電洞傳輸層中的所述聚合體的含量通常為1質量%以上且100質量%以下，較佳為5質量%以上且100質量%以下，進而佳為10質量%以上且100質量%以下。若為所述範圍，則電洞注入層或電洞傳輸層的電荷傳輸性提升，驅動電壓降低，驅動穩定性提升，因此較佳。

當在所述電洞注入層或電洞傳輸層中，所述聚合體不是100質量%時，作為構成電洞注入層或電洞傳輸層的成分，可列舉後述電洞傳輸性化合物等。

而且，因可簡便地製造有機電場發光元件，因此所述聚合體較佳為用於利用濕式成膜法形成的有機層。

<有機電場發光元件用組成物>

本發明的一實施形態的有機電場發光元件用組成物含有所述聚合體。另外，本實施形態的有機電場發光元件用組成物中，關於所述聚合體，可含有1種，亦可以任意的組合及任意的比率含有2種以上。

[聚合體的含量]

本實施形態的有機電場發光元件用組成物中的所述聚合體的 含量通常為0.01質量%以上且70質量%以下，較佳為0.1質量%以上且60質量%以下，進而佳為0.5質量%以上且50質量%以下。

若為所述範圍內，則所形成的有機層中不易產生缺陷，而且不易產生膜厚不均，因此較佳。

本實施形態的有機電場發光元件用組成物中，除了所述聚合體以外，亦可含有溶媒等。

[溶媒]

本實施形態的有機電場發光元件用組成物通常含有溶媒。此溶媒較佳為溶解本發明的聚合體者。更具體而言，較佳為在室溫下溶解通常0.05質量%以上、較佳為0.5質量%以上、進而佳為1質量%以上的所述聚合體的溶媒。

作為溶媒的具體例，可列舉：甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己基苯等芳香族系溶媒；1,2-二氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等含鹵素溶媒；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等醚系溶媒；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯系溶媒；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸異丙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等酯系溶媒等有機溶媒、及其他後述的電洞注入層形成用組成物或電洞傳輸層形成用組成物中所使用的有機溶媒。

另外，溶媒可使用1種，亦可以任意的組合及任意的比率來併用2種以上。

其中，作為本實施形態的有機電場發光元件用組成物中所含的溶媒，較佳為20℃時的表面張力通常不足40dyn/cm、較佳為36dyn/cm以下、更佳為33dyn/cm以下的溶媒。

在使用本實施形態的有機電場發光元件用組成物並藉由濕式成膜法形成塗膜，使所述聚合體交聯而形成有機層的情況下，較佳為溶媒與基底的親和性高。其原因在於膜質的均勻性對有機電場發光元件的發光的均勻性及穩定性具有大的影響。因此，對濕式成膜法中所使用的有機電場發光元件用組成物要求表面張力低以便可形成調平性更高的均勻的塗膜。因此藉由使用所述具有低的表面張力的溶媒，可形成含有所述聚合體的層，進而可形成均勻的交聯層，因此較佳。

作為低表面張力的溶媒的具體例，可列舉所述甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己基苯等芳香族系溶媒、苯甲酸乙酯等酯系溶媒、苯甲醚等醚系溶媒、三氟甲氧基苯甲醚、五氟甲氧基苯、3-(三氟甲基)苯甲醚、乙基(五氟苯甲酸酯)等。

而且，另一方面，作為本實施形態的有機電場發光元件用組成物中所含的溶媒，較佳為25℃時的蒸氣壓通常為10mmHg以下，較佳為5mmHg以下，且通常為0.1mmHg以上的溶媒。藉由使用此種溶媒，可製備適合於藉由濕式成膜法來製造有機電場發光元件的製程、符合所述聚合體的性質的有機電場發光元件用 組成物。

作為此種溶媒的具體例，可列舉所述甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族系溶媒、醚系溶媒及酯系溶媒。

但是，水分有引起有機電場發光元件的性能劣化的可能性，其中尤其是有促使連續驅動時的亮度下降的可能性。因此，為了盡可能地降低濕式成膜中殘留的水分，所述溶媒中，較佳為25℃時的水的溶解度為1質量%以下者，更佳為0.1質量%以下的溶媒。

本實施形態的有機電場發光元件用組成物中所含的溶媒的含量通常為10質量%以上，較佳為30質量%以上，更佳為50質量%以上，尤佳為80質量%以上。藉由溶媒的含量為所述下限以上，可使所形成的層的平坦度及均勻度良好。

[受電子性化合物]

在進行低電阻化的方面，本實施形態的有機電場發光元件用組成物較佳為進而含有受電子性化合物。尤其是，在將本實施形態的有機電場發光元件用組成物用於形成電洞注入層的情況下，該組成物較佳為含有受電子性化合物。

作為受電子性化合物，較佳為具有氧化力並具有自本發明的聚合體受容一個電子的能力的化合物。具體而言，較佳為電子親和力為4eV以上的化合物，進而佳為5eV以上的化合物。

作為此種受電子性化合物，例如可列舉選自由三芳基硼化合物、鹵化金屬、路易斯酸、有機酸、鎓鹽、芳基胺與鹵化金 屬的鹽、及芳基胺與路易斯酸的鹽所組成的群組中的1種或2種以上的化合物等。

具體而言可列舉：4-異丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽等進行了有機基的取代的鎓鹽(國際公開第2005/089024號)、(國際公開第2017/164268號)；氯化鐵(III)(日本專利特開平11-251067號公報)、過氧二硫酸銨等高原子價的無機化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本專利特開2003-31365號公報)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物及碘等。

本實施形態的有機電場發光元件用組成物中，關於所述般的受電子性化合物，可單獨含有1種，而且亦可以任意的組合及比率含有2種以上。

在本實施形態的有機電場發光元件用組成物包含受電子性化合物的情況下，本發明的有機電場發光元件用組成物的受電子性化合物的含量通常為0.0005質量%以上，較佳為0.001質量%以上，且通常為20質量%以下，較佳為10質量%以下。而且，有機電場發光元件用組成物中受電子性化合物相對於本發明的聚合體的比例通常為0.5質量%以上，較佳為1質量%以上，更佳為3質量%以上，且通常為80質量%以下，較佳為60質量%以下，進而佳為40質量%以下。

若有機電場發光元件用組成物中的受電子性化合物的含量為所述下限以上，則受電子性化合物自聚合體受容電子，所 形成的有機層低電阻化，因此較佳，若為所述上限以下，則所形成的有機層不易產生缺陷，而且不易產生膜厚不均，因此較佳。

[陽離子自由基化合物]

本實施形態的有機電場發光元件用組成物亦可進而含有陽離子自由基化合物。

作為陽離子自由基化合物，較佳為包含作為自電洞傳輸性化合物去除了一個電子的化學種的陽離子自由基、及抗衡陰離子的離子化合物。其中，在陽離子自由基源自電洞傳輸性的高分子化合物的情況下，陽離子自由基成為自高分子化合物的重複單元去除了一個電子的結構。

而且，作為陽離子自由基，較佳為後述自電洞傳輸性化合物去除了一個電子的化合種。就非晶質性、可見光的透射率、耐熱性及溶解性等方面而言，較佳為自作為電洞傳輸性化合物而較佳的化合物去除了一個電子的化學種。

此處，陽離子自由基化合物可藉由混合後述電洞傳輸性化合物與所述受電子性化合物來生成。即，藉由混合電洞傳輸性化合物與受電子性化合物，發生自電洞傳輸性化合物向受電子性化合物的電子移動，而生成包含電洞傳輸性化合物的陽離子自由基與抗衡陰離子的陽離子離子化合物。

在本實施形態的有機電場發光元件用組成物包含陽離子自由基化合物的情況下，有機電場發光元件用組成物的陽離子自由基化合物的含量通常為0.0005質量%以上，較佳為0.001質 量%以上，且通常為40質量%以下，較佳為20質量%以下。若陽離子自由基化合物的含量為所述下限以上，則所形成的有機層低電阻化，因此較佳，若為上限以下，則所形成的有機層不易產生缺陷，而且不易產生膜厚不均，因此較佳。

另外，在本實施形態的有機電場發光元件用組成物中，除所述成分以外，亦可以後述的含量含有後述電洞注入層形成用組成物或電洞傳輸層形成用組成物中所含的成分。

<發光層材料>

在將本發明的一實施形態的聚合體用作形成電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者的電荷傳輸性材料的有機電場發光元件中，發光層包含發光材料及主體材料。

發光材料可使用磷光發光材料或螢光發光材料。

<磷光發光層>

在將本發明的一實施形態的聚合體用作形成電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者的電荷傳輸性材料的有機電場發光元件中，在發光層為磷光發光層的情況下，作為磷光發光材料，較佳為以下的材料。

<磷光發光材料>

所謂磷光發光材料，是指自激發三重態狀態顯示出發光的材料。例如，具有Ir、Pt、Eu等的金屬錯合物化合物為其代表例，作為材料的結構，較佳為包含金屬錯合物者。

在金屬錯合物中，作為經由三重態狀態而發光的磷光發 光性有機金屬錯合物，可列舉包含選自長週期型週期表(以下，只要未特別約定，則設為於提及「週期表」的情況下是指長週期型週期表)第7族~第11族中的金屬作為中心金屬的維爾納(Werner)型錯合物或有機金屬錯合物化合物。作為此種磷光發光材料，較佳為式(201)所表示的化合物、或式(205)所表示的化合物，更佳為式(201)所表示的化合物。

環A1表示可具有取代基的芳香族烴結構或可具有取代基的芳香族雜環結構。

環A2表示可具有取代基的芳香族雜環結構。

R²⁰¹、R²⁰²各自獨立地為式(202)所表示的結構，“*”表示與環A1及/或環A2鍵結。R²⁰¹、R²⁰²可相同亦可不同，在R²⁰¹、R²⁰²分別存在多個的情況下，該些可相同亦可不同。

Ar²⁰¹、Ar²⁰³各自獨立地表示可具有取代基的芳香族烴結構、或可具有取代基的芳香族雜環結構。

Ar²⁰²表示可具有取代基的芳香族烴結構、可具有取代基的芳香族雜環結構、或可具有取代基的脂肪族烴結構。

鍵結於環A1的取代基彼此、鍵結於環A2的取代基彼此、或鍵結於環A1的取代基與鍵結於環A2的取代基彼此亦可相互鍵結而形成環。

B²⁰¹-L²⁰⁰-B²⁰²表示陰離子性的二齒配位子。B²⁰¹及B²⁰²分別獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，該些原子亦可為構成環的原子。L²⁰⁰表示單鍵、或與B²⁰¹及B²⁰²一起構成二齒配位子的原子團。在B²⁰¹-L²⁰⁰-B²⁰²存在多個的情況下，該些可相同亦可不同。

i1、i2分別獨立地表示0以上且12以下的整數。

i3為將可取代為Ar²⁰²的數量作為上限的0以上的整數。

j為將可取代為Ar²⁰¹的數量作為上限的0以上的整數。

k1、k2分別獨立地為將可取代為環A1、環A2的數量作為上限的0以上的整數。

m為1~3的整數。

於無特別說明的情況下，作為取代基，較佳為選自下述取代基群Z'中的基。

<取代基群Z'>

．烷基、較佳為碳數1~20的烷基、更佳為碳數1~12的烷基、進而佳為碳數1~8的烷基、尤佳為碳數1~6的烷基。

．烷氧基、較佳為碳數1~20的烷氧基、更佳為碳數1~12的烷氧基、進而佳為碳數1~6的烷氧基。

．芳基氧基、較佳為碳數6~20的芳基氧基、更佳為碳數6~14的芳基氧基、進而佳為碳數6~12的芳基氧基、尤佳為碳數6的芳基氧基。

．雜芳基氧基、較佳為碳數3~20的雜芳基氧基、更佳為碳數3~12的雜芳基氧基。

．烷基胺基、較佳為碳數1~20的烷基胺基、更佳為碳數1~12的烷基胺基。

．芳基胺基、較佳為碳數6~36的芳基胺基、更佳為碳數6~24的芳基胺基。

．芳烷基、較佳為碳數7~40的芳烷基、更佳為碳數7~18的芳烷基、進而佳為碳數7~12的芳烷基。

．雜芳烷基、較佳為碳數7~40的雜芳烷基、更佳為碳數7~18的雜芳烷基。

．烯基、較佳為碳數2~20的烯基、更佳為碳數2~12的烯基、進而佳為碳數2~8的烯基、尤佳為碳數2~6的烯基。

．炔基、較佳為碳數2~20的炔基、更佳為碳數2~12的炔基。

．芳基、較佳為碳數6~30的芳基、更佳為碳數6~24的芳基、進而佳為碳數6~18的芳基、尤佳為碳數6~14的芳基。

．雜芳基、較佳為碳數3~30的雜芳基、更佳為碳數3~24的雜芳基、進而佳為碳數3~18的雜芳基、尤佳為碳數3~14的雜 芳基。

．烷基矽烷基、較佳為烷基的碳數為1~20的烷基矽烷基、更佳為烷基的碳數為1~12的烷基矽烷基。

．芳基矽烷基、較佳為芳基的碳數為6~20的芳基矽烷基、更佳為芳基的碳數為6~14的芳基矽烷基。

．烷基羰基、較佳為碳數2~20的烷基羰基。

．芳基羰基、較佳為碳數7~20的芳基羰基。

關於以上的基，可將一個以上的氫原子取代為氟原子、或者將一個以上的氫原子取代為氘原子。

只要無特別說明，則芳基為芳香族烴，雜芳基為芳香族雜環。

．氫原子、氘原子、氟原子、氰基、或-SF₅。

(取代基群Z'中的較佳的基)

該些取代基群Z'中，較佳為烷基、烷氧基、芳基氧基、芳基胺基、芳烷基、烯基、芳基、雜芳基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、以及該些基的一個以上的氫原子經氟原子取代的基、氟原子、氰基、或-SF₅，更佳為烷基、芳基胺基、芳烷基、烯基、芳基、雜芳基、以及該些基的一個以上的氫原子經氟原子取代的基、氟原子、氰基、或-SF₅，進而佳為烷基、烷氧基、芳基氧基、芳基胺基、芳烷基、烯基、芳基、雜芳基、烷基矽烷基、芳基矽烷基，尤佳為烷基、芳基胺基、芳烷基、烯基、芳基、雜芳基， 最佳為烷基、芳基胺基、芳烷基、芳基、雜芳基。

(取代取代基群Z'的取代基)

在所述取代基群Z'中亦可進而具有選自取代基群Z'中的取代基作為取代基。可具有的取代基的較佳的基、更佳的基、進而佳的基、尤佳的基、最佳的基與取代基群Z'中的較佳的基相同。

<環A1>

環A1表示可具有取代基的芳香族烴結構或可具有取代基的芳香族雜環結構。

(芳香族烴)

作為環A1的芳香族烴，較佳為碳數6~30的芳香族烴，具體而言，較佳為苯環、萘環、蒽環、三苯基(triphenylyl)環、乙烷合萘環、螢蒽環、芴環。

(芳香族雜環)

作為環A1的芳香族雜環，較佳為包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一者作為雜原子的碳數3~30的芳香族雜環，進而佳為呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環。

作為環A1，更佳為苯環、萘環、芴環，尤佳為苯環或芴環，最佳為苯環。

<環A2>

環A2表示可具有取代基的芳香族雜環結構。

(芳香族雜環)

作為環A2的芳香族雜環，較佳為包含氮原子、氧原子、或 硫原子中的任一者作為雜原子的碳數3~30的芳香族雜環，具體而言，可列舉吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、苯并噻唑環、苯并噁唑環、苯并咪唑環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環、萘啶環、啡啶環，進而佳為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、苯并噻唑環、苯并噁唑環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環，更佳為吡啶環、咪唑環、苯并噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環，最佳為吡啶環、咪唑環、苯并噻唑環、喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環。

作為環A1與環A2的較佳組合，若表述為(環A1-環A2)，則為(苯環-吡啶環)、(苯環-喹啉環)、(苯環-喹噁啉環)、(苯環-喹唑啉環)、(苯環-咪唑環)、(苯環-苯并噻唑環)。

(環A1、環A2的取代基)

環A1、環A2可具有的取代基可任意地選擇，但較佳為選自所述取代基群Z'中的一種或多種取代基。

(Ar²⁰¹~Ar²⁰³)

Ar²⁰¹、Ar²⁰³各自獨立地表示可具有取代基的芳香族烴結構、或可具有取代基的芳香族雜環結構。

Ar²⁰²表示可具有取代基的芳香族烴結構、可具有取代基的芳香族雜環結構、或者可具有取代基的脂肪族烴結構。

(Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³的芳香族烴環)

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³中的任一者為可具有取代基的芳香族烴結構的情況下，作為芳香族烴結構，較佳為碳數6~30的芳香族烴環，具體而言，較佳為苯環、萘環、蒽環、聯伸三苯基環、乙烷合萘環、螢蒽環、芴環，更佳為以苯環、萘環、芴環為宜，最佳為苯環。

(芴的9,9'位)

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³中的任一者為可具有取代基的芴環的情況下，芴環的9位及9'位較佳為具有取代基、或與鄰接的結構鍵結。

(鄰、間伸苯基)

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²中的任一者為可具有取代基的苯環的情況下，較佳為至少一個苯環於鄰位或間位與鄰接的結構鍵結，更佳為至少一個苯環於間位與鄰接的結構鍵結。

(Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³的芳香族雜環)

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³中的任一者為可具有取代基的芳香族雜環結構的情況下，作為芳香族雜環結構，較佳為包含氮原子、氧原子、或硫原子中的任一者作為雜原子的碳數3~30的芳香族雜環，具體而言，可列舉吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、咪唑 環、噁唑環、噻唑環、苯并噻唑環、苯并噁唑環、苯并咪唑環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環、萘啶環、啡啶環、咔唑環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環，進而佳為吡啶環、嘧啶環、三嗪環、咔唑環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環。

(咔唑環的N位)

在Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³中的任一者為可具有取代基的咔唑環的情況下，咔唑環的N位較佳為具有取代基、或與鄰接的結構鍵結。

(脂肪族烴)

在Ar²⁰²為可具有取代基的脂肪族烴結構的情況下，為具有直鏈、分支鏈、或環狀結構的脂肪族烴結構，較佳為碳數為1以上且24以下，進而佳為碳數為1以上且12以下，更佳為碳數為1以上且8以下。

(i1、i2(伸苯基、芳烷基、烷基)的較佳範圍)

i1表示0~12的整數，較佳為1~12，進而佳為1~8，更佳為1~6。藉由為所述範圍而預料到溶解性提升、電荷傳輸性提升。

i2表示0~12的整數，較佳為1~12，進而佳為1~8，更佳為1~6。藉由為所述範圍而預料到溶解性提升、電荷傳輸性提升。

(i3(末端)的較佳範圍)

i3表示較佳為0~5的整數，進而佳為0~2，更佳為0或1。

(j(伸苯基的前端的取代基)的較佳範圍)

j表示較佳為0~2的整數，進而佳為0或1。

(k1、k2(環A1、環A2的取代基)的較佳範圍)

k1、k2較佳為表示0~3的整數，進而佳為1~3，更佳為1或2，尤佳為1。

(Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³的較佳的取代基)

Ar²⁰¹、Ar²⁰²、Ar²⁰³可具有的取代基可任意地選擇，但較佳為選自所述取代基群Z中的一種或多種取代基，較佳的基亦如所述取代基群Z般，但更佳為氫原子、烷基、芳基，尤佳為氫原子、烷基，最佳為未經取代(氫原子)。

(式(201)的較佳結構)

所述式(202)所表示的結構中，較佳為具有以下的結構的材料。(伸苯基連結式)

具有苯環連結而成的基的結構。即，Ar²⁰¹為苯環結構，i1為1~6，至少一個所述苯環於鄰位或間位與鄰接的結構鍵結。

藉由為此結構而期待溶解性提升、且電荷傳輸性提升。

((伸苯基)-芳烷基(烷基))

．具有於環A1或環A2鍵結有烷基或芳烷基的芳香族烴基或芳香族雜環基的結構，即，Ar²⁰¹為芳香族烴結構或芳香族雜環結構，i1為1~6，Ar²⁰²為脂肪族烴結構，i2為1~12、較佳為3~8， Ar²⁰³為苯環結構，i3為0或1。

較佳為Ar²⁰¹為所述芳香族烴結構，進而佳為1個~5個苯環連結而成的結構，更佳為一個苯環。

藉由為此結構而期待溶解性提升、且電荷傳輸性提升。

(樹突(dendron))

．於環A1或環A2鍵結有樹突的結構。例如，Ar²⁰¹、Ar²⁰²為苯環結構，Ar²⁰³為聯苯或聯三苯結構，i1、i2為1~6，i3為2，j為2。

藉由為此結構而期待溶解性提升、且電荷傳輸性提升。

(B²⁰¹-L²⁰⁰-B²⁰²)

B²⁰¹-L²⁰⁰-B²⁰²表示陰離子性的二齒配位子。B²⁰¹及B²⁰²分別獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，且該些原子亦可為構成環的原子。L²⁰⁰表示單鍵、或與B²⁰¹及B²⁰²一起構成二齒配位子的原子團。在B²⁰¹-L²⁰⁰-B²⁰²存在多個的情況下，該些可相同亦可不同。

B²⁰¹-L²⁰⁰-B²⁰²所表示的結構中，較佳為下述式(203)或(204)所表示的結構。

式(203)中，R²¹¹、R²¹²、R²¹³表示取代基。

式(204)中，環B3表示可具有取代基的包含氮原子的芳香族雜環結構。

環B3較佳為吡啶環。

作為式(201)所表示的磷光發光材料，並無特別限定，具體而言可列舉以下的結構。

[化55]

[化57]

[化58]

(式(205)中，M²表示金屬，T表示碳原子或氮原子。R⁹²~R⁹⁵分別獨立地表示取代基。其中，在T為氮原子的情況下，不存在R⁹⁴及R⁹⁵)

式(205)中，M²表示金屬。作為具體例，可列舉作為選自週期表第7族~第11族中的金屬而前述的金屬。其中，較佳地可列舉釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑或金，尤佳地可列舉鉑、鈀等2價的金屬。

而且，式(205)中，R⁹²及R⁹³分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、胺基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基胺基、芳烷基胺基、鹵代烷基、羥基、芳基氧基、芳香族烴基或芳香族雜環基。

進而，在T為碳原子的情況下，R⁹⁴及R⁹⁵分別獨立地表示由與R⁹²及R⁹³同樣的例示物表示的取代基。而且，在T為氮原子的情況下，不存在直接鍵結於該T的R⁹⁴或R⁹⁵。而且，R⁹² ~R⁹⁵亦可進一步具有取代基。作為取代基，可設為所述取代基。進而，R⁹²~R⁹⁵中的任意兩個以上的基亦可相互連結而形成環。

(分子量)

磷光發光材料的分子量較佳為5000以下，進而佳為4000以下，尤佳為3000以下。而且，本發明中的磷光發光材料的分子量通常為800以上，較佳為1000以上，進而佳為1200以上。認為藉由為所述分子量範圍，可獲得磷光發光材料彼此不凝聚而與電荷傳輸材料均勻地混合，發光效率高的發光層。

在Tg或熔點、分解溫度等高、磷光發光材料及所形成的發光層的耐熱性優異的方面、以及不易發生由氣體產生、再結晶化及分子的遷移等所致的膜質的下降或者伴隨材料的熱分解而來的雜質濃度的上升等的方面，磷光發光材料的分子量以大為佳。另一方面，就容易進行有機化合物的精製的方面而言，較佳為磷光發光材料的分子量小。

(主體材料)

在將本發明的聚合體用作形成電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者的電荷傳輸性材料的有機電場發光元件中，在發光層為磷光發光材料的情況下，作為主體材料，較佳為以下的材料。

<主體材料>

發光層的主體材料為具有電荷傳輸性優異的骨架的材料，較佳為選自電子傳輸性材料、電洞傳輸性材料及可傳輸電子與電洞兩者的雙極性材料。

(電荷傳輸性優異的骨架)

作為電荷傳輸性優異的骨架，具體而言，可列舉：芳香族結構、芳香族胺結構、三芳基胺結構、二苯并呋喃結構、萘結構、菲結構、酞菁結構、卟啉結構、噻吩結構、苄基苯基結構、芴結構、喹吖啶酮結構、三伸苯結構、咔唑結構、芘結構、蒽結構、啡啉結構、喹啉結構、吡啶結構、嘧啶結構、三嗪結構、噁二唑結構或咪唑結構等。

(電子傳輸性材料)

作為電子傳輸性材料，就為電子傳輸性優異且結構比較穩定的材料的觀點而言，更佳為具有吡啶結構、嘧啶結構、三嗪結構的化合物，進而佳為具有嘧啶結構、三嗪結構的化合物。

(電洞傳輸性材料)

電洞傳輸性材料為具有電洞傳輸性優異的結構的化合物，在所述電荷傳輸性優異的中心骨架中，作為電洞傳輸性優異的結構，較佳為咔唑結構、二苯并呋喃結構、三芳基胺結構、萘結構、菲結構或芘結構，進而佳為咔唑結構、二苯并呋喃結構或三芳基胺結構。

(3環以上的縮合環結構)

發光層的主體材料較佳為具有3環以上的縮合環結構，進而佳為具有2個以上的3環以上的縮合環結構的化合物或具有至少一個5環以上的縮合環的化合物。藉由為該些化合物，而容易獲得如下效果：分子的剛直性增加，並抑制響應熱的分子運動的程 度。進而，在電荷傳輸性及材料的耐久性的方面，較佳為3環以上的縮合環及5環以上的縮合環具有芳香族烴環或芳香族雜環。

作為3環以上的縮合環結構，具體而言，可列舉：蒽結構、菲結構、芘結構、

結構、稠四苯結構、三伸苯結構、芴結構、苯并芴結構、茚并芴結構、吲哚并芴結構、咔唑結構、茚并咔唑結構、吲哚并咔唑結構、二苯并呋喃結構、二苯并噻吩結構等。就電荷傳輸性以及溶解性的觀點而言，較佳為選自由菲結構、芴結構、茚并芴結構、咔唑結構、茚并咔唑結構、吲哚并咔唑結構、二苯并呋喃結構及二苯并噻吩結構所組成的群組中的至少一個，就對電荷的耐久性的觀點而言，進而佳為咔唑結構或吲哚并咔唑結構。

(三嗪_嘧啶)

本發明中，就有機電場發光元件對電荷的耐久性的觀點而言，較佳為在發光層的主體材料中，至少一個為具有嘧啶骨架或三嗪骨架的材料。

(分子量範圍)

就可撓性優異的觀點而言，發光層的主體材料較佳為高分子材料。使用可撓性優異的材料而形成的發光層作為形成於可撓性基板上的有機電場發光元件的發光層而較佳。在發光層中所包含的主體材料為高分子材料的情況下，重量平均分子量較佳為5,000以上且1,000,000以下，進而佳為10,000以上且500,000以下，更佳為10,000以上且100,000以下。

而且，就合成及精製的容易性、電子傳輸性能及電洞傳輸性能的設計容易性、溶解於溶媒中時的黏度調整的容易性的觀點而言，發光層的主體材料較佳為低分子。於發光層中所包含的主體材料為低分子材料的情況下，分子量較佳為5,000以下，進而佳為4,000以下，尤佳為3,000以下，最佳為2,000以下，且通常為300以上，較佳為350以上，更佳為400以上。

<藍色螢光發光層>

在將本發明的聚合體用作形成電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者的電荷傳輸性材料的有機電場發光元件中，在發光層為螢光發光材料的情況下，較佳為下述藍色螢光發光材料。

(藍色螢光發光材料)

作為藍色螢光發光層用發光材料並無特別限定，較佳為下述式(211)。

所述式(211)中，Ar²⁴¹表示可具有取代基的芳香族烴縮合環結構，Ar²⁴²、Ar²⁴³各自獨立地表示可具有取代基的烷基、芳香族烴 基或者鍵結有該些基的基。

n41為1~4。

Ar²⁴¹較佳為表示碳數10~30的芳香族烴縮合環結構，作為具體的結構，可列舉：萘、乙烷合萘、芴、蒽、菲、螢蒽、芘、稠四苯、

、苝等。

進而佳為碳數12~20的芳香族烴縮合環結構，作為具體的結構，可列舉：乙烷合萘、芴、蒽、菲、螢蒽、芘、稠四苯、

、苝。

更佳為碳數16~18的芳香族烴縮合環結構，作為具體的結構，可列舉：螢蒽、芘、

。

n41為1~4，較佳為1~3，進而佳為1~2，最佳為2。

(Ar²⁴¹、Ar²⁴²、Ar²⁴³的取代基)

Ar²⁴¹、Ar²⁴²、Ar²⁴³可具有的取代基較佳為選自所述取代基群Z中的基，更佳為取代基群Z中所包含的烴基，進而佳為作為取代基群Z而較佳的基中的烴基。

(藍色螢光發光層用主體材料)

在將本發明的聚合體用作形成電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者的電荷傳輸性材料的有機電場發光元件中，在發光層為螢光發光材料的情況下，作為主體材料，較佳為以下的材料。

作為藍色螢光發光層用主體材料並無特別限定，較佳為下述式(212)。

[化60]

所述式(212)中，R²⁴¹、R²⁴²分別獨立地為式(213)所表示的結構，R²⁴³表示取代基，R²⁴³在存在多個的情況下，可相同亦可不同，n43為0~8。

Ar²⁴⁴、Ar²⁴⁵分別獨立地表示可具有取代基的芳香族烴結構、或可具有取代基的雜芳香環結構，Ar²⁴⁴、Ar²⁴⁵分別存在多個的情況下，可相同亦可不同，n44為1~5，n45為0~5。

Ar²⁴⁴較佳為可具有取代基的碳數6~30的單環或縮合環的芳香族烴結構，更佳為可具有取代基的碳數6~12的單環或縮合環的芳香族烴結構。

Ar²⁴⁵較佳為可具有取代基的碳數6~30的單環或縮合環的芳香族烴結構、或者可具有取代基的碳數6~30的縮合環的芳香族雜環結構，更佳為可具有取代基的碳數6~12的單環或縮合環的芳香族烴結構、或者可具有取代基的碳數12的縮合環的芳香族雜環結構。

n44較佳為1~3，更佳為1或2。

n45較佳為0~3，更佳為0~2。

(R²⁴³、Ar²⁴⁴、Ar²⁴⁵的取代基)

作為取代基的R²⁴³、以及Ar²⁴⁴、Ar²⁴⁵可具有的取代基較佳為選自所述取代基群Z中的基，更佳為取代基群Z中所包含的烴基，進而佳為作為取代基群Z而較佳的基中的烴基。

(分子量)

藍色螢光發光層用發光材料及主體材料的分子量較佳為5,000以下，進而佳為4,000以下，尤佳為3,000以下，最佳為2,000以下，且通常為300以上，較佳為350以上，更佳為400以上。

<有機電場發光元件>

本發明的有機電場發光元件是一種在基板上具有陽極及陰極以及在該陽極與該陰極之間的有機層的有機電場發光元件，其特徵在於該有機層包括使用包含本發明的聚合體的本發明的有機電場發光元件用組成物並藉由濕式成膜法而形成的層。

本發明的有機電場發光元件中，藉由濕式成膜法形成的層較佳為電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者，尤其是較佳為此有機層包括電洞注入層、電洞傳輸層及發光層，並且該些電洞注入層、電洞傳輸層及發光層全部為藉由濕式成膜法形成的層。

在本發明中，所謂濕式成膜法，是指例如採用利用旋塗法、浸塗法、模塗法、棒塗法、刮塗法、輥塗法、噴塗法、毛細管塗佈法、噴墨法、噴嘴印刷法、網版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法等濕式來成膜的方法作為成膜方法即塗佈方法，並使此塗佈膜乾燥而進行膜形成的方法。該些成膜方法中，較佳為旋塗法、噴塗法、噴墨法、噴嘴印刷法等。

作為本發明的有機電場發光元件的結構的一例，在圖1中示出有機電場發光元件8的結構例的示意圖(剖面)。在圖1中，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電子傳輸層、7表示陰極。

以下，參照圖1，對本發明的有機電場發光元件的層構成及其一般的形成方法等實施形態的一例進行說明。

[基板]

基板1為有機電場發光元件的支撐體，通常使用石英或玻璃的板、金屬板或金屬箔、塑膠薄膜或片材等。該些中，較佳為玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂的板。就不易發生外部氣體引起的有機電場發光元件的劣化的方面而言，基板較佳為採用阻氣性高的材質。因此，尤其是在 使用合成樹脂製的基板等般阻氣性低的材質的情況下，較佳為在基板的至少單面設置緻密的矽氧化膜等來提高阻氣性

[陽極]

陽極2承擔對發光層5側的層注入電洞的功能。

陽極2通常包含：鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬；銦及/或錫的氧化物等金屬氧化物；碘化銅等鹵化金屬；碳黑及聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等。

陽極2的形成通常多藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等乾式法來進行。而且，在使用銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性的金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等來形成陽極的情況下，亦可藉由分散於適當的黏合劑樹脂溶液並塗佈至基板上來形成。而且，在為導電性高分子的情況下，亦可藉由電解聚合直接在基板上形成薄膜、或在基板上塗佈導電性高分子來形成陽極(應用物理快訊(Appl.Phys.Lett.)，60卷，2711頁，1992年)。

陽極2通常為單層結構，但亦可適當採用積層結構。在陽極2為積層結構的情況下，亦可在第一層的陽極上積層不同的導電材料。

陽極2的厚度根據需要的透明性及材質等來決定即可。尤其是需要高的透明性的情況下，較佳為使可見光的透射率成為60%以上的厚度，進而佳為成為80%以上的厚度。陽極2的厚度較佳為設為通常為5nm以上、較佳為10nm以上，而且通常為1000nm以下、較佳為500nm以下。另一方面，在不需要透明性的情 況下，陽極2的厚度根據必要的強度等採用任意的厚度即可，此時，陽極2亦可與基板為相同的厚度。

當在陽極2的表面對其他層進行成膜時，較佳為在成膜前實施紫外線/臭氧、氧電漿、氬電漿等處理，藉此除去陽極2上的雜質並且調整其離子化電位而使電洞注入性提升。

[電洞注入層]

承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層通常被稱為電洞注入傳輸層或電洞傳輸層。並且，在承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層存在2層以上的情況下，有時將更靠近陽極側的層稱為電洞注入層3。在強化自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能方面，較佳為形成電洞注入層3。在形成電洞注入層3的情況下，通常電洞注入層3形成於陽極2上。

電洞注入層3的膜厚通常為1nm以上，較佳為5nm以上，而且通常為1000nm以下，較佳為500nm以下。

電洞注入層的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法。在成膜性優異的方面，較佳為藉由濕式成膜法來形成。

電洞注入層3較佳為包含電洞傳輸性化合物，更佳為包含電洞傳輸性化合物及受電子性化合物。進而，較佳為在電洞注入層中包含陽離子自由基化合物，尤佳為包含陽離子自由基化合物及電洞傳輸性化合物。

以下，針對一般性的電洞注入層的形成方法進行說明，但在本實施形態的有機電場發光元件中，電洞注入層較佳為使用 本發明的一實施形態的所述有機電場發光元件用組成物並藉由濕式成膜法來形成。

[電洞傳輸性化合物]

電洞注入層形成用組成物通常含有成為電洞注入層3的電洞傳輸性化合物。而且，在為濕式成膜法的情況下，通常進而亦含有溶媒。電洞注入層形成用組成物較佳為電洞傳輸性高，可效率良好地傳輸經注入的電洞者。因此，較佳為電洞移動度大，製造時或使用時等不易產生成為陷阱的雜質。而且，較佳為穩定性優異、離子化電位小、對可見光的透明性高。尤其是在電洞注入層與發光層相接的情況下，較佳為不對來自發光層的發光進行消光者或形成發光層及激發錯合體(exciplex)而不會使發光效率下降者。

作為電洞傳輸性化合物，就自陽極向電洞注入層的電荷注入障壁的觀點而言，較佳為具有4.5eV~6.0eV的離子化電位的化合物。作為電洞傳輸性化合物的示例，可列舉芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、以芴基將3級胺連結而成的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

所述例示化合物中，就非晶質性及可見光透射性的方面而言，較佳為芳香族胺化合物，尤佳為芳香族三級胺化合物。此次，所謂芳香族三級胺化合物，亦包含具有芳香族三級胺結構且具有源自芳香族三級胺的基的化合物。

芳香族三級胺化合物的種類並無特別限制，就藉由表面平滑化效果而容易獲得均勻的發光的方面而言，較佳為使用重量平均分子量為1000以上且1000000以下的高分子化合物(重複單元相連的聚合型化合物)。

在電洞注入層3中較佳為含有所述受電子性化合物或所述陽離子自由基化合物，以便藉由電洞傳輸性化合物的氧化來提升電洞注入層的導電率。

PEDOT/PSS(先進材料(Adv.Mater.)，2000年，12卷，481頁)或苯胺綠(emeraldine)鹽酸鹽(物理化學雜質(J.Phys.Chem.)，1990年，94卷，7716頁)等源自高分子化合物的陽離子自由基化合物亦可藉由氧化聚合(脫氫聚合)來生成。

此處所提及的氧化聚合是將單體在酸性溶液中，使用過二硫酸鹽等化學性地或電氣化學性地氧化。在為此氧化聚合(脫氫聚合)的情況下，將單體藉由氧化而高分子化，並且生成將源自酸性溶液的陰離子作為抗衡陰離子的、自高分子的重複單元去除了一個電子的陽離子自由基。

[利用濕式成膜法的電洞注入層的形成]

在藉由濕式成膜法來形成電洞注入層3的情況下，通常將成為電洞注入層的材料與可溶的溶媒(電洞注入層用溶媒)混合來製備成膜用的組成物(電洞注入層形成用組成物)，將此電子注入層形成用組成物塗佈至相當於電洞注入層的下層的層(通常為陽極)上來進行成膜，並使其乾燥，藉此來形成。

只要不會明顯損及本發明的效果，則電洞注入層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度為任意，在膜厚的均勻性的方面，以低為佳，而且，另一方面，在電洞注入層中不易產生缺陷的方面，以高為佳。具體而言，較佳為0.01質量%以上，進而佳為0.1質量%以上，尤佳為0.5質量%以上，而且，另一方面，較佳為70質量%以下，進而佳為60質量%以下，尤佳為50質量%以下。

作為溶媒，例如可列舉醚系溶媒、酯系溶媒、芳香族烴系溶媒、醯胺系溶媒等。

作為醚系溶媒，例如可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚及1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作為酯系溶媒，例如可列舉：乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。

作為芳香族烴系溶媒，例如可列舉：甲苯、二甲苯、環己基苯、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、甲基萘等。

作為醯胺系溶媒，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。

該些之外，亦可使用二甲基亞碸等。

利用濕式成膜法對電洞注入層3的形成通常是藉由在製備電洞注入層形成用組成物後，將其塗佈成膜至相當於電洞注入層3的下層的層(通常為陽極2)上並進行乾燥來進行。

電洞注入層3通常是在成膜後藉由加熱或減壓乾燥等來使塗佈膜乾燥。

[利用真空蒸鍍法的電洞注入層的形成]

在藉由真空蒸鍍法來形成電洞注入層3的情況下，通常將電洞注入層3的構成材料(所述電洞傳輸性化合物、受電子性化合物等)的1種或2種以上加入至設置在真空容器內的坩堝中(在使用2種以上的材料的情況下，通常分別放入至不同的坩堝中)，利用真空泵將真空容器內排氣至10^-4Pa左右後，對坩堝進行加熱(在使用2種以上的材料的情況下，通常分別對坩堝進行加熱)，一面控制坩堝內的材料的蒸發量一面使其蒸發(在使用2種以上的材料的情況下，通常分別獨立地控制蒸發量來使其蒸發)，在面向坩堝配置的基板上的陽極上形成電洞注入層。另外，在使用2種以上的材料的情況下，亦可將該些的混合物加入至坩堝中，加熱使其蒸發來形成電洞注入層。

只要不會明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的真空度並無特別限定，通常為0.1×10^-6Torr(0.13×10^-4Pa)以上且9.0×10^-6Torr(12.0×10^-4Pa)以下。只要不會明顯損及本發明的效果，則蒸鍍速度並無限定，通常為0.1Å/秒以上且5.0Å/秒以下。只要不 會明顯損及本發明的效果，則蒸鍍時的成膜溫度並無限定，較佳為以10℃以上且50℃以下來進行。

另外，電洞注入層3亦可與後述的電洞傳輸層4同樣地交聯。

[電洞傳輸層]

電洞傳輸層4是承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層。電洞傳輸層4對於本發明的有機電場發光元件而言並不是必須的層，但在強化自陽極2向發光層5傳輸電洞的功能的方面，較佳為形成此層。在形成電洞傳輸層4的情況下，通常電洞傳輸層4是形成於陽極2與發光層5之間。而且，在存在所述電洞注入層3的情況下，是形成於電洞注入層3與發光層5之間。

電洞傳輸層4的膜厚通常為5nm以上，較佳為10nm以上，而且另一方面，通常為300nm以下，較佳為100nm以下。

電洞傳輸層4的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法。在成膜性優異的方面，較佳為藉由濕式成膜法來形成。

以下，對一般性的電洞傳輸層的形成方法進行說明，但在本實施形態的有機電場發光元件中，電洞傳輸層較佳為使用所述有機電場發光元件用組成物並藉由濕式成膜法來形成。

電洞傳輸層4通常含有電洞傳輸性化合物。作為電洞傳輸層4中所含的電洞傳輸性化合物，較佳為本發明的聚合體或在本發明的聚合具有交聯性基的情況下，為本發明的聚合體進行交聯而成的聚合體。進而，除了本發明的聚合體以外，作為較佳者，可列舉：所述電洞傳輸性化合物、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基] 聯苯所代表的含有2個以上的三級胺且2個以上的縮合芳香族環取代為氮原子的芳香族二胺(日本專利特開平5-234681號公報)、4,4',4"-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆(Starburst)結構的芳香族胺化合物(發光雜質(J.Lumin.)，72-74卷、985頁、1997年)、包含三苯基胺的四聚體的芳香族胺化合物(化學交流(Chem.Commun.)，2175頁、1996年)、2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等螺環化合物(合成金屬(Synth.Metals)，91卷、209頁、1997年)、4,4'-N,N'-二咔唑聯苯等咔唑衍生物等。而且，例如亦可包含聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本專利特開平7-53953號公報)、含有四苯基聯苯胺的聚伸芳基醚碸(先進技術用聚合物(Polym.Adv.Tech.)，7卷、33頁、1996年)等。

[利用濕式成膜法的電洞傳輸層的形成]

在利用濕式成膜法形成電洞傳輸層的情況下，通常以與所述利用濕式成膜法形成電洞注入層時同樣的方式，使用電洞傳輸層形成用組成物代替電洞注入層形成用組成物來形成。

在利用濕式成膜法來形成電洞傳輸層的情況下，通常電洞傳輸層形成用組成物進而含有溶媒。電洞傳輸層形成用組成物中所使用的溶媒可使用與所述電洞注入層形成用組成物中所使用的溶媒同樣的溶媒。

電洞傳輸層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度可設為與電洞注入層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度同樣的範圍。

利用濕式成膜法對電洞傳輸層的形成可與所述電洞注入層成膜法同樣地進行。

[利用真空蒸鍍法的電洞傳輸層的形成]

在利用真空蒸鍍法形成電洞傳輸層的情況下，亦通常與所述利用真空蒸鍍法形成電洞注入層時同樣地，可使用電洞傳輸層形成用組成物代替電洞注入層形成用組成物來形成。關於蒸鍍時的真空度、蒸鍍速度及溫度等成膜條件等，可利用與所述電洞注入層的真空蒸鍍時同樣的條件來進行成膜。

[發光層]

發光層5是承擔在一對電極間被賦予電場時，藉由自陽極2注入的電洞與自陰極7注入的電子再結合而被激發，從而發光的功能的層。發光層5是形成於陽極2與陰極7之間的層，關於發光層，當在陽極之上存在電洞注入層的情況下，形成於電洞注入層與陰極之間，當在陽極之上存在電洞傳輸層時，形成於電洞傳輸層與陰極之間。

只要不會明顯損及本發明的效果，則發光層5的膜厚為任意，但在膜不易產生缺陷的方面，以厚為佳，而且另一方面，若薄，則在容易實現低驅動電壓的方面較佳。因此，較佳為3nm以上者，進而佳為5nm以上者，而且另一方面，通常較佳為200nm以下者，進而佳為100nm以下者。

發光層5至少含有具有發光的性質的材料(發光材料)，並且較佳為含有主體材料。

本發明的有機電場發光元件中的較佳的發光材料與主體材料如前所述。

[利用濕式成膜法的發光層的形成]

發光層的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法，就成膜性優異的方面而言，較佳為濕式成膜法，進而佳為旋塗法及噴墨法。尤其是若使用所述有機電場發光元件用組成物來形成成為發光層的下層的電洞注入層或電洞傳輸層，則容易利用濕式成膜法進行積層化，因此較佳為採用濕式成膜法。在藉由濕式成膜法形成發光層的情況下，通常以與所述利用濕式成膜法形成電洞注入層時同樣的方式，使用將成為發光層的材料與可溶的溶媒(發光層用溶媒)混合而製備的發光層形成用組成物代替電洞注入層形成用組成物來形成。

作為溶媒，例如除了針對電洞注入層的形成而列舉的醚系溶媒、酯系溶媒、芳香族烴系溶媒、醯胺系溶媒以外，亦可列舉烷烴系溶媒、鹵化芳香族烴系溶媒、脂肪族醇系溶媒、脂環族醇系溶媒、脂肪族酮系溶媒及脂環族酮系溶媒等。以下列舉溶媒的具體例，但只要不會損及本發明的效果，則並不限定於該些。

例如可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚系溶媒；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶媒；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸 乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶媒；甲苯、二甲苯、均三甲苯、環己基苯、四氫萘、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、甲基萘等芳香族烴系溶媒；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶媒；正癸烷、環己烷、乙基環己烷、十氫萘、雙環己烷(Bicyclohexane)等烷烴系溶媒；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴系溶媒；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶媒；環己醇、環辛醇等脂環族醇系溶媒；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮系溶媒；環己酮、環辛酮、葑酮等脂環族酮系溶媒等。該些中，尤佳為烷烴系溶媒及芳香族烴系溶媒。

[電洞阻止層]

亦可在發光層5與後述的電子注入層之間設置電洞阻止層。電洞阻止層是在發光層5之上以與發光層5的陰極7側的界面相接的方式積層的層。

此電洞阻止層具有阻止自陽極2移動而來的電洞到達陰極7的作用及將自陰極7注入的電子效率良好地傳輸至發光層5的方向的作用。作為對構成電洞阻止層的材料所要求的物性，可列舉電子移動度高且電洞移動度低、能隙(HOMO、LUMO之差)大、激發三重態能階(T₁)高。

作為滿足此種條件的電洞阻止層的材料，例如可列舉：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(三苯基矽醇)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolato)(triphenyl silanolato)aluminum)等混合配位子錯合物、雙(2-甲基-8-羥基喹 啉)鋁-μ-氧代-雙-(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁二核金屬錯合物等金屬錯合物、二苯乙烯基聯苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本專利特開平11-242996號公報)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本專利特開平7-41759號公報)、浴銅靈(bathocuproin)等啡啉衍生物(日本專利特開平10-79297號公報)等。進而，國際公開第2005/022962號中所記載的具有至少一個2,4,6位經取代的吡啶環的化合物亦較佳地作為電洞阻止層的材料。

電洞阻止層的形成方法並無限制。因此，可利用濕式成膜法、蒸鍍法或其他方法來形成。

只要不會明顯損及本發明的效果，則電洞阻止層的膜厚為任意，通常為0.3nm以上，較佳為0.5nm以上，而且通常為100nm以下，較佳為50nm以下。

[電子傳輸層]

電子傳輸層6出於進一步提升元件的電流效率的目的而設於發光層5與電子注入層之間。

電子傳輸層6由可在被賦予電場的電極間將自陰極7注入的電子效率良好地傳輸至發光層5的方向的化合物形成。作為電子傳輸層6中所使用的電子傳輸性化合物，需要為自陰極7或電子注入層的電子注入效果高、且具有高的電子移動度，可效率良好地傳輸注入的電子的化合物。

作為電子傳輸層中所使用的電子傳輸性化合物，具體而 言例如可列舉：8-羥基喹啉的鋁錯合物等金屬錯合物(日本專利特開昭59-194393號公報)、10-羥基苯并[h]喹啉的金屬錯合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、噻咯(silole)衍生物、3-羥基黃酮金屬錯合物、5-羥基黃酮金屬錯合物、苯并噁唑金屬錯合物、苯并噻唑金屬錯合物、三苯并咪唑基苯(美國專利第5645948號說明書)、喹噁啉化合物(日本專利特開平6-207169號公報)、啡啉衍生物(日本專利特開平5-331459號公報)、2-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。

電子傳輸層6的膜厚通常為1nm以上，較佳為5nm以上，而且通常為300nm以下，較佳為100nm以下。

電子傳輸層6以與所述內容同樣的方式，藉由濕式成膜法或者真空蒸鍍法在電洞阻止層上進行積層來形成。通常使用真空蒸鍍法。

[電子注入層]

電子注入層發揮以下作用：將自陰極7注入的的電子效率良好地注入至電子傳輸層6或發光層5。

為了效率良好地進行電子注入，形成電子注入層的材料較佳為功函數低的金屬。作為示例，可使用鈉或銫等鹼金屬、鋇或鈣等鹼土類金屬等。其膜厚通常較佳為0.1nm以上且5nm以下。

進而，對紅菲咯啉(bathophenanthroline)等含氮雜環化合物或8-羥基喹啉的鋁錯合物等金屬錯合物所代表的有機電子 傳輸材料摻雜鈉、鉀、銫、鋰、銣等鹼金屬(日本專利特開平10-270171號公報、日本專利特開2002-100478號公報、日本專利特開2002-100482號公報等中記載)亦能夠兼顧電子注入．傳輸性提升的優異的膜質，因此較佳。

電子注入層的膜厚為通常5nm以上、較佳為10nm以上，而且通常為200nm以下、較佳為100nm以下的範圍。

電子注入層藉由濕式成膜法或者真空蒸鍍法在發光層5或其上的電洞阻止層或電子傳輸層6上進行積層來形成。

濕式成膜法時的細節與所述發光層時相同。

亦存在將電洞阻止層、電子傳輸層、電子注入層以將電洞傳輸材料與鋰錯合物共摻雜的操作而製成一層的情況。

[陰極]

陰極7發揮將電子注入至發光層5側的層(電子注入層或發光層等)的作用。

作為陰極7的材料，能夠使用所述陽極2中所使用的材料，但在效率良好地進行電子注入方面，較佳為使用功函數低的金屬，例如可使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等金屬或者它們的合金等。作為具體例，例如可列舉鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數的合金電極等。

在元件的穩定性的方面，較佳為在陰極之上積層功函數高、相對於大氣穩定的金屬層，來保護包含低功函數的金屬的陰極。作為要積層的金屬，例如可列舉鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、 鉑等金屬。

陰極的膜厚通常與陽極相同。

[其他層]

只要不會明顯損及本發明的效果，則本發明的有機電場發光元件亦可進而具有其他層。即，亦可於陽極與陰極之間具有所述其他任意的層。

[其他元件構成]

本發明的有機電場發光元件亦可為與所述說明相反的結構，即在基板上以陰極、電子注入層、電子傳輸層、電洞阻止層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序積層。

在將本發明的有機電場發光元件應用於有機電場發光裝置的情況下，可作為單一的有機電場發光元件來使用，可製成多個有機電場發光元件陣列狀地配置的構成來使用，亦可製成陽極與陰極呈X-Y矩陣狀地配置的構成來使用。

<有機EL顯示裝置>

本發明的有機EL顯示裝置(有機電場發光元件顯示裝置)是使用所述本發明的有機電場發光元件的顯示裝置。關於本發明的有機EL顯示裝置的型號或結構，並無特別限制，可使用本發明的有機電場發光元件並按照常用方法進行組裝。

例如，可利用「有機EL顯示器」(歐姆社(Ohmsha)，2004年8月20日發行，時任靜士、安達千波矢、村田英幸著)中所記載般的方法來形成本發明的有機EL顯示裝置。

<有機EL照明>

本發明的有機EL照明(有機電場發光元件照明)是使用所述本發明的有機電場發光元件的照明。關於本發明的有機EL照明的型號或結構，並無特別限制，可使用本發明的有機電場發光元件並按照常用方法進行組裝。

[實施例]

以下，示出實施例來對本發明進行更具體的說明。但是，本發明並不限定於以下實施例，只要不脫離本發明的主旨，可任意地進行變更來實施本發明。

<中間體的合成>

[化合物5的合成]

將在1L的燒瓶中加入甲苯270ml、乙醇135ml、化合物4(富士膠片和光純藥公司(fujifilm wako pure chemical corporation)製造)20.0g(44.8mmol)、1-溴-4-碘苯50.72g(179.3mmol)、磷酸鉀水溶液(2M，即2莫耳/升濃度)191ml而成的溶液真空除氣後，進行氮置換。在氮氣流下進行加熱，攪拌30分鐘。 之後，添加雙(三苯基膦)二氯鈀(II)0.63g(0.90mmol)，回流6小時。在反應液中加入水，利用甲苯進行萃取，並利用MgSO₄及活性白土進行處理。在將甲苯溶液加熱回流後將不溶物過濾，進行再結晶而獲得無色固體的化合物5(產量14.2g、產率60.2%)。

[化合物7的合成]

除使用化合物6(東京化成工業股份有限公司製造)代替化合物4以外，以與化合物5的合成同樣的方法，合成化合物7。

[化合物9的合成]

除使用化合物8(東京化成工業股份有限公司製造)代替化合物4以外，以與化合物5的合成同樣的方法，合成化合物9。

[化合物10的合成]

除使用1-溴-4-碘苯代替5-溴-2-碘甲苯以外，以與化合物5的合成同樣的方法，合成化合物10。

[化合物11的合成]

在氮氣流下，在300ml的燒瓶中加入100ml的二甲基亞碸、化合物7(5.0g、7.43mmol)、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)(5.66g、22.29mmol)、乙酸鉀(4.4g、44.58mmol)，以60℃攪拌30分鐘。

之後，添加1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯鈀(II)-二氯甲烷〔PdCl₂(dppf)CH₂Cl₂〕(0.60g、0.74mmol)，以85℃進行3小時的反應。對反應液進行減壓過濾，以甲苯萃取濾液，並利用無水硫酸鎂進行乾燥，藉由活性白土進行粗精製。進而藉由管柱層析 法(展開液：己烷/乙酸乙酯=95/5)對粗精製品進行精製，獲得化合物11(4.5g)。

[化合物12的合成]

除使用化合物11代替化合物4以外，以與化合物10的合成同樣的方法，合成化合物12。

[化合物13的合成]

除使用化合物9代替化合物7以外，以與化合物11的合成同樣的方法，合成化合物13。

[化合物14的合成]

[化69]

除使用化合物13代替化合物4以外，以與化合物10的合成同樣的方法，合成化合物14。

[化合物16的合成]

除使用化合物6(東京化成工業股份有限公司製造)代替化合物4以外，以與化合物10的合成同樣的方法，合成化合物16。

[化合物17的合成]

除使用化合物16代替化合物7以外，以與化合物11的合成同樣的方法，合成化合物17。

[化合物18的合成]

除使用化合物17代替化合物4以外，以與化合物10的合成同樣的方法，合成化合物18。

[化合物22的合成]

在氮氣流中，在東京化成工業股份有限公司製造的2-溴-7-碘-芴(25.3g、68.19mmol)、東京化成工業股份有限公司製造的1-溴己烷(33.8g、204.57mmol)、二甲基亞碸(560ml)、四丁基溴化銨(5.5g)中緩慢滴加氫氧化鈉13.6g的22ml水溶液，之後以55℃反應3小時。放置冷卻至室溫後，緩慢添加純水(400 ml)，攪拌15分鐘後，添加二氯甲烷(400ml)，進行分液，以二氯甲烷(200ml×2次)萃取水層，合上有機層，利用硫酸鎂進行乾燥後，進行濃縮。進而，利用二氧化矽凝膠管柱層析法(正己烷/二氯甲烷=850/150)進行精製，藉此獲得無色固體的化合物22(30.8g)。

[化合物23的合成]

在氮氣流下，將化合物22(17.8g、33.0mmol)、4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(9.5g、33.0mmol)、磷酸鉀(21.0g、99.0mmol)、甲苯(100ml)、乙醇(50ml)及水(50ml)裝入至燒瓶中，將系統內充分地氮置換，並加溫至65℃。

添加雙(三苯基膦)二氯鈀(II)(0.12g、0.17mmol)，以65℃攪拌3小時。向反應液中添加水，並利用甲苯進行萃取。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥，並藉由活性白土進行粗精製。藉由管柱層析法(展開液：己烷/二氯甲烷=80/20)對粗精製品進行精製，獲得化合物23(18.4g、產率85.2%)。

[化合物24的合成]

在氮氣流下，在300ml的燒瓶中加入100ml的二甲基亞碸、化合物23(18.2g、27.8mmol)、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)(10.6g、41.7mmol)、乙酸鉀(8.2g、83.4mmol)，以60℃攪拌30分鐘。之後，添加1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯鈀(II)-二氯甲烷〔PdCl₂(dppf)CH₂Cl₂〕(2.3g、2.78mmol)，以85℃進行4.5小時的反應。

對反應液進行減壓過濾，以甲苯萃取濾液，並利用無水硫酸鎂進行乾燥，藉由活性白土進行粗精製。進而藉由管柱層析法(展開液：己烷/乙酸乙酯=90/10)對粗精製品進行精製，獲得化合物24(17.7g、產率90.7%)。

[化合物25的合成]

繼而，將化合物24(5.3g、7.49mmol)、3-溴-9-(4-碘苯基)-9H-咔唑(3.3g、7.34mmol)、磷酸鉀(4.2g、19.82mmol)、甲苯(30ml)、乙醇(15ml)及水(10ml)裝入至燒瓶中，將系統內充分地氮置換，並加溫至65℃。

添加雙(三苯基膦)二氯鈀(II)(0.052g、0.073mmol)，以65℃攪拌3小時。向反應液中添加水，並利用甲苯進行萃取。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥，並藉由活性白土進行粗精製。藉由管柱層析法(展開液：己烷/二氯甲烷=75/25)對粗精製品進行精製，獲得化合物25(4.8g、產率76.0%)。

[化合物27的合成]

繼而，將化合物25(4.6g、5.13mmol)、化合物26(2.2g、6.67mmol)、碳酸鉀(2.1g、15.4mmol)及甲苯(24ml)、乙醇(8ml)、水(8ml)裝入至燒瓶中，將系統內充分地氮置換，並加溫至60℃。添加四(三苯基膦)鈀(0)(0.18g、0.154mmol)， 以85℃攪拌3.5小時。向反應液中添加水，並利用甲苯進行萃取。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥，並藉由活性白土進行粗精製。藉由管柱層析法(展開液：己烷/二氯甲烷=60/40)對粗精製品進行精製，獲得化合物27(3.9g、產率74.9%)。

[化合物28的合成]

在氮氣流下，在300ml的燒瓶中加入40ml的四氫呋喃、40ml的乙醇、化合物27(3.9g、3.84mmol)、鈀/碳(10%、約55%水濕品、0.29g)，以52℃攪拌10分鐘。之後，滴加肼一水合物(1.3g)，以此溫度反應5小時。

以水濕的矽藻土對反應液進行減壓過濾，將濾液濃縮，以乙醇再結晶藉此進行精製，獲得化合物28(3.3g、產率87.2%)。

<化合物(33)的合成>

[化79]

在氮氣流下，在500ml的燒瓶中加入200ml的二甲基亞碸、化合物29(15.5g、38.34mmol)、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)(24.3g、95.81mmol)、乙酸鉀(22.6g、230.0mmol)，以60℃攪拌30分鐘。之後，添加1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯鈀(II)-二氯甲烷〔PdCl₂(dppf)CH₂Cl₂〕(3.1g、3.83mmol)，以85℃進行3小時的反應。對反應液進行減壓過濾，以甲苯萃取濾液，並利用無水硫酸鎂進行乾燥，藉由活性白土進行粗精製。進而藉由管柱層析法(展開液：己烷/乙酸乙酯=95/5)對粗精製品進行精製，獲得化合物30(9.2g、產率48%)。

繼而，將化合物30(6.1g、12.24mmol)、1-溴-4-碘苯(13.85g、48.96mmol)、磷酸鉀(15.6g、73.44mmol)及甲苯(80ml)、乙醇(40ml)、水(37ml)裝入至燒瓶中，將系統內充分地氮置換，並加溫至65℃。添加雙(三苯基膦)二氯鈀(II)(0.17g、 0.25mmol)，以65℃攪拌3小時。向反應液中添加水，並利用甲苯進行萃取。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥，並藉由活性白土進行粗精製。藉由管柱層析法(展開液：己烷/二氯甲烷=98/2)對粗精製品進行精製，獲得化合物31(5.2g、產率76.3%)。

在氮氣流下，在300ml的燒瓶中加入100ml的二甲基亞碸、化合物31(5.2g、9.35mmol)、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)(7.1g、28.04mmol)、乙酸鉀(5.5g、56.1mmol)，以60℃攪拌30分鐘。之後，添加1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯鈀(II)-二氯甲烷〔PdCl₂(dppf)CH₂Cl₂〕(0.77g、0.94mmol)，以85℃進行3小時的反應。對反應液進行減壓過濾，以甲苯萃取濾液，並利用無水硫酸鎂進行乾燥，藉由活性白土進行粗精製。進而藉由管柱層析法(展開液：己烷/乙酸乙酯=95/5)對粗精製品進行精製，獲得化合物32(5.1g、產率85%)。

[化82]

繼而，將化合物32(5.1g、7.84mmol)、2-碘-5-溴甲苯(9.3g、31.36mmol)、磷酸鉀(10.0g、47.04mmol)及甲苯(50ml)、乙醇(25ml)、水(23ml)裝入至燒瓶中，將系統內充分地氮置換，並加溫至65℃。添加雙(三苯基膦)二氯鈀(II)(0.11g、0.16mmol)，以65℃攪拌3小時。向反應液中添加水，並利用甲苯進行萃取。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥，並藉由活性白土進行粗精製。藉由管柱層析法(展開液：己烷/二氯甲烷=98/2)對粗精製品進行精製，獲得化合物33(4.8g、產率83.1%)。

<實施例1-1>

[聚合體1的合成]

依照以下的反應式，合成聚合體1。

[化83]

將化合物7(2.00g、3.0mmol)、2-胺基-9,9-二甲基芴(1.24g、6.00mmol)、第三丁氧基鈉(2.20g、22.9mmol)、甲苯(60g)裝入至燒瓶中，將系統內充分地氮置換，並加溫至60℃(溶液A)。在裝入至另一燒瓶中的三(二亞苄基丙酮)二鈀錯合物(0.054g、0.059mmol)的甲苯3.1g溶液中添加[4-(N,N-二甲基胺基)苯基]二-第三丁基膦(0.13g、0.48mmol)，加溫至60℃(溶液B)。在氮氣流中，在溶液A中添加溶液B，進行1.0小時的加熱回流反應。確認各單體已消失，添加化合物5(1.440g、2.71mmol)。在1小時的加熱回流後，添加溴苯(0.467g、2.97mmol)，進行2小時加熱回流。將反應液放置冷卻，添加甲苯50ml滴加至乙醇/水(200ml/40ml)溶液，獲得粗聚合物。

將此粗聚合物溶解至甲苯中，利用丙酮使其再沈澱，使析出的聚合物再溶解至甲苯中，藉由稀鹽酸進行清洗，並藉由含有氨的乙醇進行再沈澱。藉由管柱層析法對濾取的聚合物進行精製，獲得聚合體1(1.1g)。所獲得的聚合體1的分子量、分散度 如下。

重量平均分子量(Mw)=55540

數量平均分子量(Mn)=38040

分散度(Mw/Mn)=1.46

<實施例1-2>

[聚合體3的合成]

依照以下的反應式，以與聚合體1同樣的方法合成聚合體3。

重量平均分子量(Mw)=41900

數量平均分子量(Mn)=31500

分散度(Mw/Mn)=1.33

<實施例1-3>

[聚合體4的合成]

依照以下的反應式，以與聚合體1同樣的方法合成聚合體4。

重量平均分子量(Mw)=41300

數量平均分子量(Mn)=28650

分散度(Mw/Mn)=1.44

<實施例1-4>

[聚合體5的合成]

依照以下的反應式，以與聚合體1同樣的方法合成聚合體5。

[化86]

重量平均分子量(Mw)=38380

數量平均分子量(Mn)=26840

分散度(Mw/Mn)=1.43

<實施例1-5>

[聚合體6的合成]

依照以下的反應式，以與聚合體1同樣的方法合成聚合體6。

重量平均分子量(Mw)=74160

數量平均分子量(Mn)=50100

分散度(Mw/Mn)=1.48

<比較例1-1>

[聚合體10的合成]

依照以下的反應式，以與聚合體1同樣的方法合成作為比較對象的聚合體10。

重量平均分子量(Mw)=51300

數量平均分子量(Mn)=35380

(Mw/Mn)=1.45

<比較例1-2>

[聚合體11的合成]

依照以下的反應式，以與聚合體1同樣的方法合成作為比較 對象的聚合體11。

重量平均分子量(Mw)=39840

數量平均分子量(Mn)=30180

(Mw/Mn)=1.32

<比較例1-3>

[聚合體12的合成]

依照以下的反應式，以與聚合體1同樣的方法合成作為比較對象的聚合體12。

[化90]

<實施例1-6>

[聚合體7的合成]

[化91]

裝入化合物5(1.5g、2.8mmol)、2-胺基-9,9-二己基芴(0.59g、1.7mmol)、2-胺基-9,9-二甲基芴(0.59g、2.8mmol)、化合物28(1.11g、1.1mmol)、第三丁氧基鈉(2.09g、21.7mmol)及甲苯(24g、27.7ml)，將系統內充分地氮置換，並加溫至60℃(溶液A1)。

在三(二亞苄基丙酮)二鈀錯合物(0.052g、0.06mmol)的甲 苯3.3ml溶液中添加[4-(N,N-二甲基胺基)苯基]二-第三丁基膦(Amphos)(0.12g、0.5mmol)，加溫至60℃(溶液B1)。

在氮氣流中，在溶液A1中添加溶液B1，進行1.0小時的加熱回流反應。確認化合物5已消失，添加化合物10(1.30g、2.6mmol)。在2小時的加熱回流後，添加溴苯(0.44g、2.8mmol)，進行2小時加熱回流反應。將反應液放置冷卻，添加甲苯40ml滴加至乙醇/水(500ml/90ml)溶液，獲得封端的粗聚合物。

將此封端的粗聚合物溶解至甲苯中，並再沈澱至丙酮，將析出的聚合物過濾分離。使所獲得的聚合物溶解至甲苯中，藉由稀鹽酸進行清洗，並藉由含有氨的乙醇進行再沈澱。藉由管柱層析法對濾取的聚合物進行精製，獲得作為目標物的聚合體7(1.7g)。所獲得的聚合體7的分子量等如下。

重量平均分子量(Mw)=40000

數量平均分子量(Mn)=29600

分散度(Mw/Mn)=1.35

<實施例1-7>

[聚合體8的合成]

[化92]

裝入化合物33(1.35g、1.8mmol)、2-胺基-9,9-二甲基芴(0.767g、3.7mmol)、及第三丁氧基鈉(1.36g、14.1mmol)、甲苯(41ml)，將系統內充分地氮置換，並加溫至60℃(溶液A)。在三(二亞苄基丙酮)二鈀錯合物(0.034g、0.04mmol)的甲苯5ml溶液中添加[4-(N,N-二甲基胺基)苯基]二-第三丁基膦(Amphos)(0.078g、0.30mmol)，加溫至60℃(溶液B)。在氮氣流中，在溶液A中添加溶液B，進行1.0小時的加熱回流反應。確認化合物33已消失，添加化合物10(0.892g、1.77mmol)。在2小時的加熱回流後，添加溴苯(0.2g、1.3mmol)，進行2小時加熱回流 反應。將反應液放置冷卻，添加甲苯40ml滴加至乙醇/水(500ml/90ml)溶液，獲得封端的粗聚合物。

將此封端的粗聚合物溶解至甲苯中，並再沈澱至丙酮，將析出的聚合物過濾分離。使所獲得的聚合物溶解至甲苯中，藉由稀鹽酸進行清洗，並藉由含有氨的乙醇進行再沈澱。藉由管柱層析法對濾取的聚合物進行精製，獲得作為目標物的聚合體8(0.8g)。所獲得的聚合體8的分子量等如下。

重量平均分子量(Mw)=61500

數量平均分子量(Mn)=48000

分散度(Mw/Mn)=1.28

<實施例1-8>

[聚合體9的合成]

[化93]

裝入化合物33(0.9g、1.2mmol)、化合物34(0.81g、2.4mmol)、第三丁氧基鈉(0.91g、9.4mmol)、甲苯(27ml)，將系統內充分地氮置換，並加溫至60℃(溶液A)。在三(二亞苄基丙酮)二鈀錯合物(0.022g、0.02mmol)的甲苯5ml溶液中添加[4-(N,N-二甲基胺基)苯基]二-第三丁基膦(Amphos)(0.052g、0.20mmol)，加溫至60℃(溶液B)。在氮氣流中，在溶液A中添加溶液B，進行1.0小時的加熱回流反應。確認化合物33已消失，添加化合物10(0.558g、1.1mmol)。在2小時的加熱回流後，添加溴苯(0.36g、2.3mmol)，進行2小時加熱回流反應。將反應 液放置冷卻，添加甲苯26ml滴加至乙醇/水(400ml/90ml)溶液，獲得封端的粗聚合物。

將此封端的粗聚合物溶解至甲苯中，並再沈澱至丙酮，將析出的聚合物過濾分離。使所獲得的聚合物溶解至甲苯中，藉由稀鹽酸進行清洗，並藉由含有氨的乙醇進行再沈澱。藉由管柱層析法對濾取的聚合物進行精製，獲得作為目標物的聚合體9(0.3g)。所獲得的聚合體9的分子量等如下。

重量平均分子量(Mw)=81300

數量平均分子量(Mn)=63000

分散度(Mw/Mn)=1.29

<實施例1-9>

<聚合體13的合成>

[化94]

裝入化合物33(1.2g、1.6mmol)、化合物35(0.179g、0.5mmol)、2-胺基-9,9-二甲基芴(0.447g、2.1mmol)、化合物28(0.641g、0.7mmol)、第三丁氧基鈉(1.21g、12.6mmol)及甲苯(21.6g、25ml)，將系統內充分地氮置換，並加溫至60℃(溶液A1)。

在三(二亞苄基丙酮)二鈀錯合物(0.0298g、0.03mmol)的 甲苯5.0ml溶液中添加[4-(N,N-二甲基胺基)苯基]二-第三丁基膦(Amphos)(0.069g、0.3mmol)，加溫至60℃(溶液B1)。

在氮氣流中，在溶液A1中添加溶液B1，在加熱回流下進行1.0小時的反應。確認化合物33已消失，添加化合物33(0.954g、1.29mmol)。在2小時的加熱回流後，添加溴苯(0.26g、1.7mmol)，在加熱回流下進行2小時的反應。將反應液放置冷卻，添加甲苯41ml滴加至乙醇/水(235ml/30ml)溶液，獲得封端的粗聚合物。

將此封端的粗聚合物溶解至甲苯中，並再沈澱至丙酮，將析出的聚合物過濾分離。使所獲得的聚合物溶解至甲苯中，藉由稀鹽酸進行清洗，並藉由含有氨的乙醇進行再沈澱。藉由管柱層析法對濾取的聚合物進行精製，獲得作為目標物的聚合體13(1.7g)。所獲得的聚合體13的分子量等如下。

重量平均分子量(Mw)=42300

數量平均分子量(Mn)=29375

分散度(Mw/Mn)=1.44

<實施例1-10>

<聚合體14的合成>

[化95]

裝入化合物33(1.4g、1.9mmol)、化合物35(0.183g、0.5mmol)、2-胺基-9,9-二甲基芴(0.535g、2.6mmol)、化合物28(0.748g、0.8mmol)、第三丁氧基鈉(1.41g、14.7mmol)及甲苯(25.2g、29ml)，將系統內充分地氮置換，並加溫至60℃(溶液A1)。

在三(二亞苄基丙酮)二鈀錯合物(0.0348g、0.04mmol)的甲苯6.0ml溶液中添加[4-(N,N-二甲基胺基)苯基]二-第三丁基膦(Amphos)(0.081g、0.3mmol)，加溫至60℃(溶液B1)。

在氮氣流中，在溶液A1中添加溶液B1，在加熱回流下進行1.0小時的反應。確認化合物33已消失，添加化合物33(1.21g、1.6mmol)。在2小時的加熱回流後，添加溴苯(0.21g、1.3mmol)，在加熱回流下進行2小時的反應。將反應液放置冷卻，添加甲苯80ml滴加至乙醇/水(380ml/35ml)溶液，獲得封端的粗聚合物。

將此封端的粗聚合物溶解至甲苯中，並再沈澱至丙酮，將析出的聚合物過濾分離。使所獲得的聚合物溶解至甲苯中，藉由稀鹽酸進行清洗，並藉由含有氨的乙醇進行再沈澱。藉由管柱層析法對濾取的聚合物進行精製，獲得作為目標物的聚合體14(1.4g)。所獲得的聚合體14的分子量等如下。

重量平均分子量(Mw)=37500

數量平均分子量(Mn)=28625

分散度(Mw/Mn)=1.31

[聚合體的激發單重態能階(S₁)及激發三重態能階(T₁)的測定]

使各聚合體溶解至2-甲基四氫呋喃中，製備濃度1質量%的溶液。針對此溶液試樣，利用螢光分光光度計(日立 螢光分光光度計F-4500)在激發波長350nm、利用液體氮的冷卻條件下，測定螢光發光光譜及磷光發光光譜。自所獲得的螢光發光光譜、磷 光發光光譜中位於最短波長側的發光波峰的峰頂(peak top)波長獲得S₁能階、T₁能階。

將測定結果示於表1。

實施例1-1~實施例1-6的聚合體具有較比較例1-1~比較例1-3的聚合體高的S₁、T₁能階，表示出在有機電場發光元件中不易產生因自各發光激子向聚合體的能量移動引起的消光。

[不溶化實驗]

使用實施例的聚合體，進行對環己基苯、苯甲酸丁酯的不溶化實驗。將聚合體1、聚合體3~聚合體7、聚合體8及聚合體9分別溶解至苯甲醚中，製備塗佈組成物。使用塗佈組成物在載玻片基板上藉由旋塗製作110nm~130nm的膜。進而，對該膜以230℃進行30分鐘的熱處理。之後，以室溫對各膜的厚度進行測定。

進而，以環己基苯或苯甲酸丁酯對各膜進行沖洗處理。沖洗 處理是將溶媒130μl滴加至塗佈膜上靜置90秒後，旋轉基板來實施。連同載玻片基板對經沖洗處理的膜進行加熱處理，測定載玻片基板上的殘留膜的膜厚。將沖洗處理前後的膜厚的比率(不溶化率)示於表2。

如表2所示，加熱處理後的聚合體1、聚合體3~聚合體7、聚合體8及聚合體9的有機膜表示出不溶解於環己基苯或苯甲酸丁酯，能夠進行濕式成膜。

<溶解度試驗>

針對所述合成的聚合體8，進行室溫(25℃)下對甲苯的溶解度試驗。其結果，聚合體8的室溫(25℃)下對甲苯的溶解度為5質量%以上。

(實施例2-1)

利用以下所說明的要領，製作具有圖1所示的結構的有機電場發光元件。

使用通常的光微影技術及鹽酸蝕刻，將在玻璃基板1上堆積70nm的厚度的銦．錫氧化物(ITO)透明導電膜而成者(三容真空公司製造、濺鍍成膜品)圖案化為2mm寬度的條紋而形成陽極2，獲得ITO基板。

將進行了圖案形成的ITO基板以利用界面活性劑水溶液的超音波清洗、利用超純水的水洗、利用超純水的超音波清洗、利用超純水的水洗的順序清洗後，利用壓縮空氣使其乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。

首先，秤量具有下述結構式(P-1)的電荷傳輸性高分子化合物100質量份及具有(A1)的結構的受電子性化合物10質量份，使其溶解於苯甲酸丁酯，製備3.0wt%的溶液。

將此溶液在大氣中旋塗至所述基板上，在大氣中利用潔淨烘箱以240℃使其乾燥60分鐘，形成膜厚60nm的均勻的薄膜，製成電洞注入層3。

其次，使具有聚合體8的電荷傳輸性高分子化合物100質量份溶解至環己基苯，製備2.5wt%的溶液。

將此溶液在氮手套箱(glovebox)中旋塗至所述塗佈成膜有電洞注入層的基板上，利用氮手套箱中的加熱板以230℃使其乾燥60分鐘，形成膜厚20nm的均勻的薄膜，製成電洞傳輸層4。

[化96]

繼而，在形成發光層5時，秤量下述結構式所表示的化合物(RH-1)65質量份、下述結構式所表示的化合物(RH-2)35質量份、及下述結構式所表示的化合物(RD-1)20質量份，使其溶解至環己基苯，製備7.2wt%的溶液。

將此溶液在氮手套箱中旋塗至所述塗佈成膜有電洞傳輸層的基板上，利用氮手套箱中的加熱板以130℃使其乾燥20分鐘，形成膜厚80nm的均勻的薄膜，製成發光層5。

[化98]

此處，將成膜至發光層5的基板移動至真空蒸鍍裝置內，在排氣至裝置內的真空度成為1.3×10^-4Pa以下後，以下述結構式所表示的化合物(ET-1)40質量份、下述結構式所表示的化合物(liq)60質量份的比率，藉由共蒸鍍法在發光層5上進行蒸鍍，形成電子傳輸層6。蒸鍍時的真空度為1.3×10^-4Pa，蒸鍍速度控制為1.6Å/秒~1.8Å/秒的範圍，膜厚為30nm。

此處，暫且取出進行了至電子傳輸層6的蒸鍍的基板， 並設置於另一蒸鍍裝置，將2mm寬度的條紋狀遮蔭罩(shadow mask)作為陰極蒸鍍用的遮罩以與陽極2的ITO條紋正交的方式密接於基板，進行排氣直至裝置內的真空度成為2.3×10^-4Pa以下。

其次，作為陰極7，將鋁同樣地藉由鉬舟皿進行加熱，蒸鍍速度控制在1.0Å/秒~4.9Å/秒的範圍，形成膜厚80nm的鋁層。蒸鍍時的真空度為2.6×10^-4Pa。

繼而，為了防止有機電場發光元件在保管過程中因大氣中的水分等劣化，利用以下所記載的方法進行密封處理。

在氮手套箱中，在23mm×23mm尺寸的玻璃板的外周部以約1mm的寬度塗佈光硬化性樹脂30Y-437(三鍵(three bond)公司製造)，在中央部設置除水片(達妮克(dynic)股份有限製造)。在其上，將結束了陰極形成的基板以經蒸鍍的面與乾燥劑片相向的方式貼合。之後，僅對塗佈有光硬化性樹脂的區域照射紫外光，使樹脂硬化。

藉由如上操作，製作具有2mm×2mm的尺寸的發光面積部分的有機電場發光元件。

(比較例2-1)

除使用下述P-2所示的比較聚合體1代替聚合體8以外，以與實施例2-1同樣的方式製作圖1所示的有機電場發光元件。

[化100]

<有機電場發光元件的電流-電壓特性的評價>

將進行實施例2-1及比較例2-1中所獲得的有機電場發光元件的電壓特性及驅動壽命的評價而得的結果示於表3。電壓是測定以亮度1000cd/m²點燈時的電壓，以比較例2-1的電壓為基準，求出實施例2-1的元件的電壓與比較例2-1的元件的電壓之差，作為相對電壓[V]。驅動壽命是以50mA/cm²進行定電流驅動，測定以初始亮度3000cd/cm²進行換算時的5%衰減壽命(LT95)(hr)，求出以比較例2-1的LT95(hr)為基準設為1時的相對值(以下，稱為「相對壽命」)。

如表3所示，可知：使用本發明的聚合體而形成的有機電場發光元件的驅動電壓低、驅動壽命長。

(實施例2-2)

自聚合體8變更為聚合體7，與實施例2-1同樣地進行電場發光元件的製作直至電荷傳輸層，繼而，在形成發光層5時，秤量化合物(RH-1)55質量份、化合物(RH-2)45質量份、及化合物(RD-1)20質量份，使其溶解至環己基苯，製備7.2wt%的溶液。

將此溶液，在氮手套箱中旋塗至所述塗佈成膜有電洞傳輸層的基板上，利用氮手套箱中的加熱板以130℃使其乾燥20分鐘，形成膜厚80nm的均勻的薄膜，製成發光層5。其次，以與實施例2-1同樣的方式製作有機電場發光元件。

(比較例2-2)

除自聚合體1變更為P-3以外，與實施例2-2同樣地製作電場發光元件。

進行實施例2-2及比較例2-2中所獲得的有機電場發光元件的外部量子效率及驅動壽命的評價。此時，以比較例2-2為基準。電壓是測定以亮度1000cd/m²點燈時的電壓，以比較例2-2的電壓為基準，求出實施例2-2的元件的電壓與比較例2-2的元件的電 壓之差，作為相對電壓[V]。外部量子效率是測定以亮度1000cd/m²點燈時的值，將設比較例2-2的外部量子效率為1時的比作為相對值來求出。驅動壽命是以40mA/cm²進行定電流驅動，測定以初始亮度1000cd/cm²進行換算時的5%衰減壽命(LT95)(hr)，求出以比較例2-2的LT95(hr)為基準設為1時的相對值(以下，稱為「相對壽命」)。將結果示於表4。

如表4所示，可知：使用本發明的聚合體而形成的有機電場發光元件的電壓低、外部量子效率高、壽命長。

(實施例2-3)

與實施例2-2同樣地進行有機電場發光元件的製作，直至形成電洞傳輸層4。秤量下述結構式所表示的化合物(H-1)100質量份、下述結構式所表示的化合物(BD-1)10質量份，使其溶解至環己基苯，製備3.9wt%的溶液。

將此溶液在氮手套箱中旋塗至所述塗佈成膜有電洞傳輸層的基板上，利用氮手套箱中的加熱板以130℃使其乾燥20分鐘，形成膜厚40nm的均勻的薄膜，製成發光層5。其次，與實施例2-1 同樣地製作電場發光元件。

(實施例2-4)

除自聚合體1變更為聚合體7以外，與實施例2-3同樣地製作電場發光元件。

(比較例2-3)

除自聚合體1變更為P-3以外，與實施例2-3同樣地製作電場發光元件。

與實施例2-1、比較例2-1同樣地，進行實施例2-3、實施例2-4及比較例2-3中所獲得的有機電場發光元件的電壓及外部量子效率的評價。此時，以比較例2-3為基準。驅動壽命是以15mA/cm²進行定電流驅動，測定以初始亮度1000cd/cm²進行換算時的5%衰減壽命(LT95)(hr)，求出以比較例2-3的LT95(hr)為基準設為1時的相對值(以下，稱為「相對壽命」)。將結果示於表5。

[表5]

如表5所示，可知：使用本發明的聚合體而形成的有機電場發光元件存在電壓變低的傾向，外部量子效率高、壽命長。

<實施例3-1>

使用包含本發明的聚合體及溶媒的組成物，利用以下的方法製作膜。

將玻璃基板以利用界面活性劑水溶液的超音波清洗、利用超純水的水洗、利用超純水的超音波清洗、利用超純水的水洗的順序清洗後，使其乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。

使具有聚合體1的結構的高分子化合物溶解至苯甲醚中，製備3.75wt%的溶液。

將此溶液在大氣下在手套箱中旋塗至所述玻璃基板上，利用清潔室(cleanbooth)中的加熱板以230℃使其乾燥30分鐘而製膜。

[膜的不溶化評價]

藉由科磊(KLA-Tencor)公司製造的觸針式斷面儀測定所獲得的膜的膜厚。繼而，對該薄膜滴加環己基苯(CHB)130μl，直接靜置90秒後，利用旋塗機旋轉基板，除去CHB。之後，利用加 熱板以130℃進行20分鐘的乾燥。對實施了此處理的薄膜的CHB滴加部分的膜厚進行再度測定。

設CHB滴加前的膜厚為T1、CHB滴加處理後的膜厚為T2，如下述式般確定不溶化率。

T2/T1*100=(不溶化率)

將膜的不溶化率示於表6。

<實施例3-2>

使具有聚合體8的結構的高分子化合物溶解至苯甲醚中，製備3.75wt%的溶液，並在與實施例3-1同樣地製膜後，求出不溶化率。將膜的不溶化率示於表6。

<比較例3-1>

使具有下述式P-4結構的高分子化合物溶解至苯甲醚中，製備3.75wt%的溶液，並在與實施例3-1同樣地製膜後，求出不溶化率。將膜的不溶化率示於表6。

<實施例3-3>

秤量具有聚合體1的結構的高分子化合物75重量份、具有式(P-4)的結構的高分子化合物25重量份，設為聚合體1：(P-4)=75：25，使其溶解至苯甲醚中，製備3.75wt%的溶液，並在與實施例3-1同樣地製膜後，求出不溶化率。將膜的不溶化率示於表6。

<實施例3-4>

除將聚合體1變更為聚合體8以外，以與實施例3-3同樣的方式進行溶液製備，並在製膜後，求出不溶化率。將膜的不溶化率示於表6。

如表6所示，可知：即便本發明的聚合體不具有交聯基，使用本發明的聚合體而形成的薄膜亦相對於溶劑而言不溶化。進而，即便是不具有交聯基以單獨形式薄膜不會不溶化的聚合體，藉由與不具有交聯基的本發明的聚合體混合，亦不溶化。這在利用濕式法的有機電場發光元件的製作中擴展所使用的化合物的範圍方面是有用的。

[產業上之可利用性]

本發明可在使用有機電場發光元件的各種領域，例如平板．顯示器(例如OA電腦用或壁掛電視機)或、活用作為面發光體的特徵的光源(例如，複印機的光源、液晶顯示器或儀錶類的背光光源)、顯示板、標識燈等領域中較佳地使用。

1‧‧‧基板

2‧‧‧陽極

3‧‧‧電洞注入層

4‧‧‧電洞傳輸層

5‧‧‧發光層

6‧‧‧電子傳輸層

7‧‧‧陰極

8‧‧‧有機電場發光元件

Claims (35)

1. 一種聚合體，具有下述式(1)所表示的重複單元或式(2)所表示的重複單元；

   

   

   式(1)中，Ar¹表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，X表示-C(R⁷)(R⁸)-、-N(R⁹)-或-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-，R¹及R²各自獨立地表示可具有取代基的烷基，R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴各自獨立地表示氫、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的芳香族烴基，a、b各自獨立地為0~4的整數，a+b為1以上，c為1~3的整數，d為0~4的整數， 當在所述重複單元中存在多個R¹及R²時，R¹及R²可相同亦可不同，式(2)中，Ar²表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，R³及R⁶各自獨立地表示可具有取代基的烷基，R⁴及R⁵各自獨立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基或可具有取代基的芳烷基，l表示0或1，m表示1或2，n表示0或1，p表示0或1，q表示0或1，p與q不同時為0，其中所述Ar¹的至少一個為下述式(10)所表示的基，所述Ar²的至少一個為下述式(10)所表示的基，

   

   式(10)中，Ar¹¹及Ar¹²分別獨立地表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基，Ar¹³~Ar¹⁵分別獨立地表示氫原子或取代基，*表示鍵結位置。
2. 如申請專利範圍第1項所述的聚合體，其具有所述式(1)所表示的重複單元，所述Ar¹的至少一個為可具有取代基的2-芴基。
3. 如申請專利範圍第1項所述的聚合體，其進而具有下述式(4)所表示的重複單元；

   

   式(4)中，Ar³表示可具有取代基的芳香族烴基或芳香族雜環基，Ar⁴表示可具有取代基的二價芳香族烴基、可具有取代基的二價芳香族雜環基、或者多個可具有取代基的所述芳香族烴基及/或可具有取代基的芳香族雜環基直接或經由連結基連結而成的二價基。
4. 如申請專利範圍第3項所述的聚合體，其中所述Ar³的至少一個由下述式(10)表示；

   

   式(10)中，Ar¹¹及Ar¹²分別獨立地表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基， Ar¹³~Ar¹⁵分別獨立地表示氫原子或取代基，*表示鍵結位置。
5. 如申請專利範圍第3項所述的聚合體，其中所述Ar³的至少一個為可具有取代基的2-芴基。
6. 如申請專利範圍第1項所述的聚合體，其進而具有下述式(5)所表示的重複單元；

   

   式(5)中，i及j分別獨立地表示0~3的整數，i+j為1以上，k表示0或1，X表示-C(R⁷)(R⁸)-、-N(R⁹)-或-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-，R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴各自獨立地表示氫、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的芳香族烴基。
7. 如申請專利範圍第3項所述的聚合體，其中，所述式(4)中的Ar⁴為下述式(5)所表示的重複單元，k為1，下述式(5)所表示的重複單元與所述式(4)中的N連結，

   

   式(5)中，i及j分別獨立地表示0~3的整數，i+j為1以上，X表示-C(R⁷)(R⁸)-、-N(R⁹)-或-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-，R⁷~R⁹及R¹¹~R¹⁴各自獨立地表示氫、可具有取代基的烷基、或可具有取代基的芳香族烴基。
8. 如申請專利範圍第6項所述的聚合體，其具有下述式(12)所表示的重複單元；

   

   式(12)中，Ar¹、X、R¹、R²、a、b、c、d、i、j及k與式(1)、式(4)及式(5)中者分別相同，Ar³表示可具有取代基的芳香族烴基或芳香族雜環基。
9. 如申請專利範圍第8項所述的聚合體，其中所述式(12)中，A的X及B的X為-C(R⁷)(R⁸)-、或A的X及B的X為-N(R⁹)-、或者A的X及B的X為-C(R¹¹)(R¹²)-C(R¹³)(R¹⁴)-。
10. 如申請專利範圍第6項所述的聚合體，其具有下述式(14)所表示的重複單元；

    

    式(14)中，Ar²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、p、q、l、m、n、X、i、j、k分別與所述式(2)、式(4)或式(5)相同，Ar³表示可具有取代基的芳香族烴基或芳香族雜環基。
11. 如申請專利範圍第10項所述的聚合體，其中在所述式(14)中，X為-C(CH₃)(CH₃)-，i=j=k=1，Ar²及Ar³分別獨立地為下述式(15)或下述式(16)；其中，式(15)及式(16)可具有取代基，*表示與所述式(14)中的N的鍵結；

    
12. 如申請專利範圍第11項所述的聚合體，其中，所述式 (15)或所述式(16)具有取代基，所述取代基為選自取代基群Z及交聯性基中的至少一種；取代基群Z：烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基氧基、雜芳基氧基、烷氧基羰基、二烷基胺基、二芳基胺基、芳基烷基胺基、醯基、鹵素原子、鹵代烷基、烷硫基、芳硫基、矽烷基、矽烷氧基、氰基、芳香族烴基及芳香族雜環基；該些取代基亦可包含直鏈、分支及環狀中的任一結構。
13. 如申請專利範圍第1項或第3項所述的聚合體，其進而具有下述式(6)所表示的重複單元；

    

    式(6)中，t表示1~10的整數，R¹⁵及R¹⁶各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳香族烴基、或可具有取代基的芳香族雜環基；當存在多個R¹⁵及R¹⁶時，所述多個R¹⁵及R¹⁶可相同亦可不同。
14. 如申請專利範圍第1項或第3項所述的聚合體，其進 而具有下述式(7)所表示的重複單元；

    

    式(7)中，Ar⁵表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基，R¹⁷~R¹⁹各自獨立地表示可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳香族烴基、或可具有取代基的芳香族雜環基，f、g、h各自獨立地表示0~4的整數，f+g+h為1以上，e表示0~3的整數。
15. 如申請專利範圍第14項所述的聚合體，其中所述式(7)所表示的重複單元為下述式(8)所表示的重複單元；

    
16. 如申請專利範圍第1項或第3項所述的聚合體，其中所述聚合體的末端基為可具有包含烴的取代基的芳香族烴基，其 中所述末端基是指藉由聚合體的聚合結束時使用的封端劑而形成的聚合體的末端部的結構。
17. 如申請專利範圍第1項或第3項所述的聚合體，其中所述聚合體具有交聯性基作為取代基。
18. 如申請專利範圍第17項所述的聚合體，其中所述交聯性基為包含縮環於芳香族環的環丁烯環或鍵結於芳香族環的烯基的基。
19. 如申請專利範圍第1項或第3項所述的聚合體，其中所述聚合體的重量平均分子量Mw為10,000以上且分散度Mw/Mn為3.5以下。
20. 一種有機電場發光元件用組成物，其含有如申請專利範圍第1項至第19項中任一項所述的聚合體。
21. 一種有機電場發光元件用組成物，其含有如申請專利範圍第1項至第19項中任一項所述的聚合體及有機溶劑。
22. 一種有機電場發光元件的製造方法，其是在基板上具有陽極、陰極及在所述陽極與所述陰極之間的有機層的有機電場發光元件的製造方法，包括：使用如申請專利範圍第20項或第21項所述的有機電場發光元件用組成物，利用濕式成膜法來形成所述有機層的至少一層的步驟。
23. 如申請專利範圍第22項所述的有機電場發光元件的製造方法，其中，要利用所述濕式成膜法來形成的層為電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者。
24. 如申請專利範圍第22項或第23項所述的有機電場發光元件的製造方法，其中，在陽極與陰極之間包含電洞注入層、電洞傳輸層及發光層，將所述電洞注入層、電洞傳輸層及發光層全部藉由濕式成膜法來形成。
25. 一種有機電場發光元件，其包含含有如申請專利範圍第1項至第19項中任一項所述的聚合體、或在所述聚合體具有交聯性基的情況下含有所述聚合體進行交聯而成的聚合體的層。
26. 一種有機EL顯示裝置，其包括如申請專利範圍第25項所述的有機電場發光元件。
27. 一種有機EL照明，其包括如申請專利範圍第25項所述的有機電場發光元件。
28. 一種聚合體，其具有下述式(13)所表示的結構；

    

    式(13)中，Ar³¹表示與主鏈進行連結的二價基，Ar¹²表示可具有取代基的二價芳香族烴基或可具有取代基的二價芳香族雜環基， Ar¹³~Ar¹⁵分別獨立地表示氫原子或取代基，Ar¹⁶表示構成聚合體的主鏈的結構；*表示與構成主鏈的原子的鍵結位置。
29. 一種有機電場發光元件用組成物，其含有如申請專利範圍第27項或第28項所述的聚合體。
30. 一種有機電場發光元件用組成物，其含有如申請專利範圍第27項或第28項所述的聚合體及有機溶劑。
31. 一種有機電場發光元件的製造方法，其是在基板上具有陽極、陰極及在所述陽極與所述陰極之間的有機層的有機電場發光元件的製造方法，包括：使用如申請專利範圍第29項或第30項所述的有機電場發光元件用組成物，利用濕式成膜法來形成所述有機層的至少一層的步驟。
32. 如申請專利範圍第31項所述的有機電場發光元件的製造方法，其中，要利用所述濕式成膜法形成的層為電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一者。
33. 一種有機電場發光元件，其包含含有如申請專利範圍第28項所述的聚合體的層。
34. 一種有機EL顯示裝置，其包括如申請專利範圍第33項所述的有機電場發光元件。
35. 一種有機EL照明，其包括如申請專利範圍第33項所述的有機電場發光元件。