JP2009117800A - 電荷輸送膜及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機電界発光素子に、架橋性ポリマーを含有する電荷輸送膜であって、該架橋性ポリマーは、25℃、測定周波数100Hz及び測定交流電圧250mVで下記測定用素子を用いて測定される比誘電率が3.3以上6.3以下であることを特徴とする、電荷輸送膜を備えさせる。
【選択図】なし
Description
このような積層型有機電界発光素子では、陽極と陰極との間に複数の有機層(発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層等)が積層して設けられる。これらの有機層の形成は、多くの場合、低分子系色素等の有機層の材料を真空蒸着することにより行なわれている。しかし、真空蒸着法では均質で欠陥がない薄膜を得ることは困難であり、且つ、数層もの有機層を形成するには長時間を要するため、素子の製造効率の面でも課題があった。
本発明では、架橋性ポリマーを含む電荷輸送膜を有する有機電界発光素子において、長寿命な有機電界発光素子を提供することを課題とする。
ITOからなる厚さ100nm以上200nm以下のITO層上に、下記式(P1)に示す繰り返し構造を有する正孔輸送性高分子(重量平均分子量:10,000以上50,000以下、重量平均分子量/数平均分子量:1以上3以下)2.0重量%、及び、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート0.8重量%を含む安息香酸エチル溶液を成膜し、大気中230℃で3時間ベークしてなる厚さ30nmの層を備えた測定用陽極と、前記測定用陽極上に形成された、前記架橋性ポリマーからなる厚さ100nm以上200nm以下のサンプル層と、前記サンプル層上に形成された、Alからなる厚さ80nmの測定用陰極とを備えた測定用素子。
このとき、該電荷輸送膜が正孔輸送層であることが好ましい(請求項4)。
電荷輸送膜とは、正孔、電子等の電荷が外部から印加されるか膜内部において発生した場合に、当該電荷を輸送する性質を有する膜のことをいう。本発明の電荷輸送膜は、所定の電荷輸送膜用組成物を用いて形成されるものであって、少なくとも架橋性ポリマーを含有するものである。
本発明に係る架橋性ポリマーとは、架橋基を有する化合物を架橋させて得られるポリマーをいう。すなわち、架橋基を有する少なくとも一種のモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーをその架橋基により連結したポリマーのことをいう。架橋基を有する化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。
ここで、単位電荷輸送ユニットとは、架橋基を有する化合物がモノマーの場合、モノマーそのものであり、架橋基をのぞいた骨格(主骨格)のことを示す。架橋基を有する化合物がオリゴマーやポリマーの場合、有機化学的に共役がとぎれる構造の繰り返しの場合は、その繰り返しの構造を単位電荷輸送ユニットとする。また、広く共役が連なっている構造の場合には、電荷輸送性を示す最小繰り返し構造、乃至はモノマー構造を示す。単位電荷輸送ユニットとしては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、フルオレン、トリフェニレン、カルバゾール、トリアリールアミン、テトラアリールベンジジン、1,4−ビス(ジアリールアミノ)ベンゼンなどが挙げられる。
ここでいう重量平均分子量はSEC(サイズ排除クロマトグラフィー)測定により決定される。SEC測定では高分子量成分ほど溶出時間が短く、低分子量成分ほど溶出時間が長くなるが、分子量既知のポリスチレン(標準試料)の溶出時間から算出した校正曲線を用いて、サンプルの溶出時間を分子量に換算することによって、重量平均分子量が算出される。
なお、ここで「誘導体」とは当該用語を付された化合物を排除するものではなく、例えば「トリフェニルアミン誘導体」は、トリフェニルアミンと、トリフェニルアミンから誘導して得られる化合物との両方を含むものとする。
Ar1およびAr2が有していてもよい置換基としては、特に制限はないが、例えば、下記置換基群Zから選ばれる1種または2種以上が挙げられる。
メチル基、エチル基等の炭素数が好ましくは1以上、また好ましくは24以下、さらに好ましくは12以下のアルキル基;
ビニル基等の炭素数が好ましくは2以上、また好ましくは24以下、さらに好ましくは12以下のアルケニル基;
エチニル基等の炭素数が好ましくは2以上、また好ましくは24以下、さらに好ましくは12以下のアルキニル基;
メトキシ基、エトキシ基等の炭素数が好ましくは1以上、また好ましくは24以下、さらに好ましくは12以下のアルコキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の炭素数が好ましくは4以上、さらに好ましくは5以上、また好ましくは36以下、さらに好ましくは炭素数24以下のアリールオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数が好ましくは2以上、また好ましくは24以下、さらに好ましくは12以下のアルコキシカルボニル基;
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の炭素数が好ましくは2以上、また好ましくは24以下、さらに好ましくは12以下のジアルキルアミノ基;
ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−カルバゾリル基等の炭素数が好ましくは10以上、さらに好ましくは12以上、また好ましは36以下、さらに好ましくは24以下のジアリールアミノ基;
フェニルメチルアミノ基等の炭素数が好ましくは6以上、さらに好ましくは7以上、また、好ましくは36以下、さらに好ましくは炭素数24以下のアリールアルキルアミノ基;
アセチル基、ベンゾイル基等の炭素数が好ましくは2以上、また、好ましくは24以下、さらに好ましくは12以下のアシル基;
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;
トリフルオロメチル基等の炭素数が好ましくは1以上、また好ましくは12以下、さらに好ましくは6以下のハロアルキル基;
メチルチオ基、エチルチオ基等の炭素数が好ましくは1以上、また好ましくは24以下、さらに好ましくは12以下のアルキルチオ基;
フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の炭素数が好ましくは4以上、さらに好ましくは5以上、また好ましくは36以下、さらに好ましくは炭素数24以下のアリールチオ基;
トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の好ましくは炭素数2以上、さらに好ましくは3以上、また好ましくは36以下、さらに好ましくは24以下のシリル基;
トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の炭素数が好ましくは2以上、さらに好ましくは3以上、また好ましくは36以下、さらに好ましくは24以下のシロキシ基;
シアノ基;
フェニル基、ナフチル基等の炭素数が好ましくは6以上、また好ましくは36以下、さらに好ましくは24以下の芳香族炭化水素環基;
チエニル基、ピリジル基等の炭素数が好ましくは3以上、さらに好ましくは4以上、また好ましくは36以下、さらに好ましくは24以下の芳香族複素環基;等が挙げられる。
上記各置換基は、さらに置換基を有していてもよく、その例としては前記置換基群Zに例示した基が挙げられる。
溶解性の点から、Ar1およびAr2が有していてもよい置換基としては、各々独立に、炭素数1〜12のアルキル基および炭素数1〜12のアルコキシ基が好ましい。
〔比誘電率〕
本発明に係る架橋性ポリマーは、室温25℃、測定周波数100Hz及び測定交流電圧250mVで下記測定用素子を用いて測定される比誘電率が、3.3以上であり、また、6.3以下、好ましくは4.0以下である。比誘電率が上記範囲となることにより、本発明の電荷輸送膜を用いた有機電界発光素子の長寿命化が可能となる。
図1に示すように、ガラス基板1上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を100nm以上200nm以下の厚さに堆積したもの(例えば、三容真空社製、スパッタ成膜品。寸法250mm×375mm)を用意する。これに、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングしてITO層2を形成する。こうしてパターンを形成されたITO層を有する基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行う。
作製した測定用素子を、大気に曝すことなく、窒素グローブボックスに搬入する。一方、窒素グローブボックス中で、23mm×23mmサイズのガラス板の外周部に、約1mmの幅で光硬化性樹脂(例えば、株式会社スリーボンド製30Y−437)を塗布し、中央部に水分ゲッターシート(例えば、ダイニック株式会社製)を設置する。この上に、測定用素子を、測定用陰極が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせる。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、光硬化性樹脂を硬化させる。
本発明の電荷輸送膜は、その使用時に他の有機層と積層されて使用されることが多い。例えば本発明の電荷輸送膜を有機電界発光素子の構成要素として使用する場合には、通常、正孔注入層などの有機層と積層して使用される。このように有機層と積層した場合にその比誘電率を測定すると、測定される比誘電率は、架橋性ポリマー単独の比誘電率と必ずしも一致しない。したがって、本発明に特有の効果を奏する架橋性ポリマーの比誘電率を測定する場合には、所定の有機層と積層された状態での比誘電率を測定することが適切である。そこで、本発明においては、測定用陽極4として、ITO層2に所定の高分子層3を積層したものを用いているのである。
(1)電子分極(主に電子雲の電場の変化に追随して変化する:分子分極率)
(2)変形分極(原子核の位置が電場の変化に追随して変化する:分子振動)
(3)配向分極(分子の持つ永久双極子により配向の変化が起こることで生ずる:分子回転)
また、架橋性ポリマーの共役長や立体障害を制御して、適度な平面性をポリマーに持たせることにより、比誘電率を高めることができる。このように、架橋性ポリマーすなわち架橋基を有する化合物の設計及び選択により、本発明の比誘電率の範囲を有する架橋性ポリマーを得ることができる。
本発明に係る架橋性ポリマーは、前記の測定用素子で測定される電流変異点が、1050kV/cm以上が好ましく、また、通常2500kV/cm以下が好ましく、2000kV/cm以下がより好ましい。電流変異点が低すぎると本発明の電荷輸送膜が電荷によって容易に破壊されて劣化する可能性があり、電流変異点が高すぎると絶縁性を生じることがあり、電荷輸送性が下がる場合がある。
サンプルとして、比誘電率の測定方法で用いたものと同様の測定用素子を用意する。また、電荷の印加のために使用する電圧の発生及びそれに伴う電流値の検出については、Keithley社製2400型ソースメーターを使用することが好ましいが、同等の装置であってもよい。そして、測定用素子の電荷を注入したい電極に、ソースメーターの出力側の電極をつなぎ、電圧を変化させたときの電流の値を読み取る。電圧は、2秒に0.1V上昇させる。電圧を上昇させ続ける事により、ある電圧において電流値が明らかに下降または急上昇の挙動を示すので、そのときの電圧の値の絶対値をkVの単位に変換し、膜厚(cm)で割ることにより、電流変異点を求める。
また、架橋性ポリマー自身のガラス転移点Tgを高めることも、電流変異点を高める一つの方法と考えられる。これは、結晶化が起こった場合、電流はその温度で急激に上昇し、架橋性ポリマーとしての性質を失う可能性があるためである。
本発明の電荷輸送膜の寸法に制限はないが、その膜厚は、通常100nm以上、好ましくは110nm以上、より好ましくは120nm以上であり、また、通常200nm以下、好ましくは180nm以下、より好ましくは150nm以下である。膜厚が薄すぎると電荷輸送膜に対して電極の特性が影響する可能性があり、厚すぎると膜質が悪くなる可能性がある。
本発明の電荷輸送膜の製造方法に制限はないが、通常は、架橋性ポリマーを形成する架橋基を有する化合物(架橋基を有する、モノマー、オリゴマー及び/又はポリマー)、並びに、必要に応じて用いられるそれ以外の成分を含む組成物(以下適宜、「電荷輸送膜用組成物」という)を調製し、この電荷輸送膜用組成物を成膜した後、架橋基を有する化合物を架橋させて架橋性ポリマーを形成することで、電荷輸送膜を製造する。また、電荷輸送膜用組成物には通常は適切な溶媒を含有させ、架橋基を有する化合物、並びに、それ以外の成分を溶解又は分散させるようにする。
なお、溶媒は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
架橋反応を促進するための添加剤は、電荷輸送膜の溶解性を低下させるために使用される。架橋反応が促進されることにより電荷輸送膜の溶媒に対する溶解性が低下し、当該電荷輸送膜上に他の層を塗布により形成することが可能となる。
電磁エネルギーの照射時間としては、電荷輸送膜の溶解性を低下させるために必要な条件を設定することが好ましいが、通常0.1秒以上、好ましくは10時間以下である。
本発明の有機電界発光素子は、陽極、陰極、並びに、陽極と該陰極との間に設けられた本発明の電荷輸送膜を備えるものである。以下、本発明の有機電界発光素子について、一実施形態を示して詳細に説明する。
基板11は、有機電界発光素子10の支持体となるものである。
基板11の材料は制限されないが、例としては、石英、ガラス、金属、プラスチック等が挙げられる。これらの材料は何れか1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
中でも、基板11としては、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。
基板11の上には、陽極12が形成される。
陽極12は、発光層15側の層(正孔注入層13又は電荷輸送膜14)への正孔注入の役割を果たすものである。
これらの陽極12の材料は、何れか1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
陽極12に透明性が求められる場合は、陽極12による可視光の透過率を、通常60%以上、好ましくは80%以上とすることが望ましい。この場合、陽極12の厚みは、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲が望ましい。陽極12が薄過ぎると電気抵抗が大きくなる場合があり、厚過ぎると透明性が低下する場合がある。
更には、陽極12を上述の基板11と一体に形成し、陽極12が基板11を兼ねる構成としてもよい。
陽極12の上には、正孔注入層13が形成される。
正孔注入層13は、陽極12から電荷輸送膜14へ正孔を輸送する層である。
正孔注入層13は、正孔輸送性化合物を含むことが好ましく、正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを含むことがより好ましい。更には、正孔注入層13中にカチオンラジカル化合物を含むことが好ましく、カチオンラジカル化合物と正孔輸送性化合物とを含むことが特に好ましい。
さらに正孔注入層13は、必要に応じて、バインダー樹脂や塗布性改良剤を含んでもよい。なお、バインダー樹脂は、電荷のトラップとして作用し難いものが好ましい。
正孔輸送性化合物としては、4.5eV〜6.0eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。ただし、湿式成膜法に用いる場合には、湿式成膜法に用いる溶媒への溶解性が高い方が好ましい。
なお、正孔輸送性化合物は、このような化合物のうち何れか1種のみを含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
2種以上の正孔輸送性化合物を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物1種または2種以上と、その他の正孔輸送性化合物1種または2種以上とを併用するのが好ましい。
電子受容性化合物としては、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましい。具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
なお、カチオンラジカル化合物は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
正孔注入層13は、本発明の効果を著しく損なわない限り、任意の方法で形成することができるが、例えば、湿式成膜法または真空蒸着法により陽極12上に形成される。
好ましい溶剤の具体例としては、エーテル系溶剤またはエステル系溶剤が挙げられる。なお、溶剤は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
電荷輸送膜14は、[1.電荷輸送膜]の項で説明した構成を有する層である。本実施形態では、電荷輸送膜14は陽極12又は正孔注入層13から発光層15へ正孔を輸送する正孔輸送膜(正孔輸送層)として機能している。
電荷輸送膜14の上には、発光層15が形成される。
発光層15は、電界を与えられた電極間において、陽極12から正孔注入層13及び電荷輸送膜14を通じて注入された正孔と、陰極17から電子注入層16を通じて注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。
また、本発明の有機電界発光素子を製造する場合、発光材料として少なくとも蛍光発光材料を用いることが好ましい。ただし、燐光発光材料を併用してもよい。例えば、本発明の有機電界発光素子を備える発光表示装置の場合、発光色ごとに蛍光発光材料と燐光発光材料とを分けて用いてもよく、1つの有機電界発光素子の中で蛍光発光材料と燐光発光材料とを混合して用いてもよい。
なお、溶剤への溶解性を向上させる目的で、発光材料の分子の対称性や剛性を低下させたり、或いはアルキル基などの親油性置換基を導入したりすることもできる。
(式(I)中、Mは金属を表わし、qは上記金属の価数を表わす。また、L及びL′は二座配位子を表わす。jは0、1又は2の数を表わす。)
式(I)中、Mは任意の金属を表わし、好ましいものの具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。
式(II)中、M1は金属を表わす。具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金又は金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
更に、R1〜R4のうち任意の2つ以上の基が互いに連結して環を形成してもよい。
なお、正孔輸送性化合物は、何れか1種のみを含有していてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で含有していてもよい。
なお、電子輸送性化合物は、何れか1種のみを含有していてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で含有していてもよい。
乾燥処理の手法は特に制限されないが、例としては自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥等が挙げられる。また、加熱乾燥と減圧乾燥とを組み合わせて実施してもよい。
加熱乾燥を行なう場合、加熱温度としては、通常は室温以上、好ましくは50℃以上、また、通常300℃以下、好ましくは260℃以下の範囲が望ましい。なお、加熱乾燥時の温度は一定でもよいが、変動してもよい。
乾燥処理の時間は、通常1秒以上、好ましくは10秒以上、より好ましくは30秒以上、また、通常100時間以下、好ましくは24時間以下、より好ましくは3時間以下の範囲が望ましい。
発光層15の上には、電子注入層16が形成される。
電子注入層16は、陰極17から注入された電子を効率よく発光層15へ注入する役割を果たす。
この場合、電子注入層16の厚さは、通常0.1nm以上、好ましくは0.5nm以上、また、通常5nm以下、好ましくは2nm以下の範囲が望ましい。
一方、真空蒸着法の場合には、真空容器内に設置されたるつぼ又は金属ボートに蒸着源を入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度にまで排気した後、るつぼ又は金属ボートを加熱して蒸発させ、るつぼ又は金属ボートと向き合って置かれた基板11上の発光層15上に電子注入層16を形成する。
このとき、通常は電子注入層16の膜厚方向において均一に共蒸着されるが、膜厚方向において濃度分布があっても構わない。
電子注入層16の上には、陰極17が形成される。
陰極17は、発光層15側の層(電子注入層16又は発光層15など)に電子を注入する役割を果たす。
これらの陰極17の材料は、何れか1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
なお、陰極17は単一の層からなる構成としてもよいが、複数の層が積層された構成としてもよい。後者の場合、複数の層は同一の材料からなる層であってもよいが、異なる材料からなる層であってもよい。
図2(a)に示す有機電界発光素子10の構成において、発光層15と電子注入層16との間に正孔阻止層18を設けることも可能である。以下、この実施形態について以下に説明する。
図2(a)に示す有機電界発光素子10の構成において、発光層15と電子注入層16との間に電子輸送層19を設けることも可能である。以下、この実施形態について以下に説明する。
以上、本発明の製造方法の詳細について、図2(a)〜(c)に示す有機電界発光素子10、10’、10”を製造する場合を例として説明したが、本発明の製造方法の詳細は、上記説明によって限定されるものではない。
このような有機電界発光素子は、発光装置に備えられるフラットパネルディスプレイや光源として用いられる。
本発明の有機電界発光素子は、有機ELディスプレイに使用することができる。本発明により得られる有機電界発光素子は、例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社,平成16年8月20日発行,時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で有機ELディスプレイを形成することができる。
本発明の電荷輸送膜を備えた有機電界発光素子は、従来の有機電界発光素子よりも長寿命である。
また、本発明の電荷輸送膜は通常は電荷の輸送能が高く、かつ、耐電圧・電流性に優れるため、これを用いて製造された有機電界発光素子は、通常、高い耐久性を有する。
このもののガラス転移温度は14℃であり、融点は観測されず、窒素気流下での重量減少開始温度は404℃であった。
また、DEI−MS(m/z=569(M+))により、生成物が目的物5であることを確認した。
得られたポリマー5(H11)の重量平均分子量(Mw)は77000、分散度(Mw/Mn)は2.2であった。
図1に示すように、ガラス基板1上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を120nmの厚さに堆積したもの(三容真空社製、スパッタ成膜品。)に、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングしてITO層2を形成した。このITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
測定用素子の静電容量を測定し、静電容量と誘電率の基本的な関係式(1)から比誘電率を算出した。静電容量の測定には、(株)エヌエフ回路設計ブロック社製ZM2353型LCRメーターを用い、2335AL型テストフィクスチャ(2個のクリップで4端子接続ができるケルビンクリップ)を用いた。測定の際は、作製した測定用素子のITO層2からコンタクトプローブを用いて電極を取り出し、前述のクリップで挟んで測定した。測定の条件は、室温25℃の条件で、測定周波数100Hz、測定電圧250mV、一回あたりの測定速度を480ミリ秒に設定し、等価回路には並列等価回路を選択し、1秒に1点測定値を取得する方法で30分間測定した後、その平均値をサンプルの静電容量とした。
測定された比誘電率は、表4および表6に示す。
電荷の印加のために使用する電圧の発生及びそれに伴う電流値の検出については、Keithley社製2400型ソースメーターを使用した。
上述した測定用素子の電荷を注入したい極に、ソースメーターの出力側の電極をつなぎ、電圧を変化させたときの電流の値を読み取った。電圧は、2秒に0.1V上昇させた。電圧を上昇させ続ける事により、ある電圧において、電流値が明らかに下降または急上昇の挙動を示したので、そのときの電圧の値の絶対値をkVの単位に変換し、膜厚(cm)で割ることにより、電流変異点を求めた。
測定された電流変異点を、表4および表6に示す。
比誘電率を測定したサンプルに対応した実際の有機電界発光素子を作製する場合は、次の様に行った。図3に示すように、ガラス基板11上に、ITO透明導電膜を120nmの厚さに堆積したもの(三容真空社製、スパッタ成膜品。)に、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターンイングしてITO層12を形成した。このITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純粋による水洗、超純粋による超音波洗浄、超純粋による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
溶媒 キシレン
塗布液濃度 C1:1.0重量%
C2:1.0重量%
C3:0.1重量%
<発光層15の成膜条件>
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
ベーク条件 真空中 130℃ 1時間
真空蒸着装置に連結された窒素グローブボックス中で、23mm×23mmサイズのガラス板の外周部に、約1mmの幅で光硬化性樹脂(株式会社スリーボンド製30Y−437)を塗布し、中央部に水分ゲッターシート(ダイニック株式会社製)を設置した。この上に、陰極17の形成を終了した基板を、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
駆動試験用素子を用いて、輝度半減寿命を測定した。結果を表4に示す。また、2500cd/m2条件における輝度半減寿命と架橋性ポリマーの比誘電率との関係を表わす相関図を図4に示し、2500cd/m2条件における輝度半減寿命と架橋基を有する化合物中の架橋基の数との関係を表わす相関図を図5に示し、2500cd/m2条件における)輝度半減寿命と架橋性ポリマーの電流変異点との関係を表わすグラフを図6に示す。なお、図4において破線は比誘電率3.3〜6.3の範囲を表わす。また、図5において破線は架橋基の数が2であるラインを表わす。さらに、図6において破線は電流変異点が1050kV/cmであるラインを表わす。
また、輝度半減寿命の測定法、及び、架橋基の数の数え方は、以下のとおりである。
輝度半減寿命の測定法(以下、駆動試験という)を次に示す。始めに、対象となる素子が2500cd/m2で発光するときの電流値を測定した。次に、対象となる素子に先ほど測定した電流値に保って電流を流した。その際の素子の輝度を観測し続け、初期の輝度、すなわち2500cd/m2が半減するまでの時間を測定し、これを輝度半減寿命とした。なお、温度条件は室温で行った。
<駆動条件>
温度 室温
駆動方式 直流駆動(DC駆動)
初期輝度 2,500cd/m2
ここで、架橋基の数は、単位輸送ユニット当たりの架橋基の数のことをいう。計算方法を改めて示すと、架橋性ポリマーを形成する架橋基を有する化合物が、1種類のモノマーである場合には、そのモノマーに置換されている架橋基の数がそれに当たる。また、架橋性ポリマーを形成する架橋基を有する化合物が複数種のモノマー体を混合するものである場合は、それぞれのモノマーに置換した置換基の数と混合するモル比とから単純に計算する。例えばH1の場合、h1には2つ置換基があり、h2には一つ置換基があり、そのモル比は30対70であるから、この混合物1モルの中には、h1由来の架橋基が0.6モル、h2由来の架橋基が0.7モル存在することになるので、単位電荷輸送ユニット当たりの架橋基の数は(0.6+0.7)/1=1.3個となる。さらに、架橋基を有する化合物がオリゴマー系/モノマー系の場合は、前記の架橋基の数は、架橋性ポリマーを形成する電荷輸送能を持つ主骨格に対する架橋基の数になる。例えばH4の場合、電荷輸送能を持つ主骨格はベンジジンになるため、これをエーテル結合で繋いだ繰り返し構造が100個連結している場合、架橋基は20個あることになり、前記架橋基の数は0.2個となる。
比誘電率を測定したサンプルに対応した実際の発光素子を作製する他の実施例として、青蛍光発光材料を用いた駆動試験用素子(以下、「青蛍光駆動試験用素子」ということがある。)を作成した。図3に示すように、ガラス基板11上に、ITO透明導電膜を150nmの厚さに堆積したもの(三容真空社製、スパッタ成膜品。)に、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターンイングしてITO層12を形成した。このITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純粋による水洗、超純粋による超音波洗浄、超純粋による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
溶媒 トルエン
塗布液濃度 C5:0.75重量%
C6:0.075重量%
<発光層15の成膜条件>
スピナ回転数 1500rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 窒素中
ベーク条件 真空中 130℃ 1時間
真空蒸着装置に連結された窒素グローブボックス中で、23mm×23mmサイズのガラス板の外周部に、約1mmの幅で光硬化性樹脂(株式会社スリーボンド製30Y−437)を塗布し、中央部に水分ゲッターシート(ダイニック株式会社製)を設置した。この上に、陰極17の形成を終了した基板を、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
青蛍光駆動試験用素子を用いて、駆動寿命を測定した。結果を表6に示す。また、1000cd/m2条件におけるH6を規準とした際の輝度8割減寿命との相対比(以下,相対寿命)と架橋性ポリマーの比誘電率との関係を表わす相関図を図7に示し、1000cd/m2条件における相対寿命と架橋性ポリマーの電流変異点との関係を表わすグラフを図8に示す。なお、図7において破線は比誘電率3.3〜6.3の範囲を表わす。さらに、図8において破線は電流変異点が1050kV/cmであるラインを表わす。
また、輝度8割減寿命の測定法は、以下のとおりである。
駆動寿命の測定法(以下、駆動試験という)を次に示す。始めに、対象となる素子が1000cd/m2で発光するときの電流値を測定した。次に、対象となる素子に先に測定した電流値に保って電流を流した。その際の素子の輝度を観測し続け、初期の輝度、すなわち1000cd/m2が8割減するまでの時間を測定し、これを駆動寿命とした。なお、温度条件は室温で行った。
<駆動条件>
温度 室温
駆動方式 直流駆動(DC駆動)
初期輝度 1000cd/m2
2 ITO層
3 高分子層
4 測定用陽極
5 サンプル層
6 測定用陰極
10,10’,10” 有機電界発光素子
11 基板(ガラス基板)
12 陽極(ITO層)
13 正孔注入層
14 電荷輸送膜
15 発光層
16 電子注入層
17 陰極
18 正孔阻止層
19 電子輸送層
Claims (6)
- 架橋性ポリマーを含有する電荷輸送膜であって、該架橋性ポリマーは、25℃、測定周波数100Hz及び測定交流電圧250mVで下記測定用素子を用いて測定される比誘電率が3.3以上6.3以下である
ことを特徴とする、電荷輸送膜。
[測定用素子]
ITOからなる厚さ100nm以上200nm以下のITO層上に、下記式(P1)に示す繰り返し構造を有する正孔輸送性高分子(重量平均分子量:10,000以上50,000以下、重量平均分子量/数平均分子量:1以上3以下)2.0重量%、及び、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート0.8重量%を含む安息香酸エチル溶液を成膜し、大気中230℃で3時間ベークしてなる厚さ30nmの層を備えた測定用陽極と、
前記サンプル層上に形成された、Alからなる厚さ80nmの測定用陰極とを備えた測定用素子。 - 前記測定用素子で測定される電流変異点が、1050kV/cm以上である
ことを特徴とする、請求項1記載の電荷輸送膜。 - 陽極、陰極、並びに、該陽極と該陰極との間に設けられた請求項1又は請求項2記載の電荷輸送膜を備える
ことを特徴とする、有機電界発光素子。 - 該電荷輸送膜が正孔輸送層である
ことを特徴とする、請求項3記載の有機電界発光素子。 - 請求項3又は請求項4に記載の有機電界発光素子を用いる
ことを特徴とする、有機ELディスプレイ。 - 請求項1又は請求項2に記載の電荷輸送膜に含有される架橋性ポリマーを形成する
ことを特徴とする、架橋基を有する化合物。
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