TWI682988B - 有機化合物、蒽衍生物、及使用蒽衍生物之發光元件、發光裝置和電子裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明的目的在於提供新穎的蒽衍生物以及新穎的有機化合物；高發光效率的發光元件；能夠獲得具高發光效率的藍色發光之發光元件；能夠長時間操作的發光元件；及低耗電量的發光裝置以及電子裝置。本發明提供通式(1)所示的蒽衍生物以及通式(17)所示的有機化合物。此外，經由使用通式(1)所示的蒽衍生物，可以獲得高發光效率的發光元件。此外，經由使用通式(1)所示的蒽衍生物，可以獲得使用壽命長的發光元件。
Figure 108113093-A0101-11-0001-494

Description

有機化合物、蒽衍生物、及使用蒽衍生物之發光元件、發光裝置和電子裝置
本發明涉及有機化合物、蒽衍生物、以及分別使用蒽衍生物之發光元件、發光裝置及電子裝置。
使用發光材料的發光元件具有薄型且輕量等特點，並且被看作是最有希望的下一代顯示器。此外，該發光元件是自發光型，所以此發光元件優於液晶顯示器(LCD)，因為其具有高可見度，沒有例如視角的問題。
發光元件的基本結構是在一對電極之間具有發光層的結構。一般認為，當施加電壓於此種發光元件時，從陽極注入的電洞和從陰極注入的電子在發光層內的發光中心重新結合而激發分子，並且當被激發的分子返回到基態時放出能量，並因而發光。需要說明的是，經由重新結合產生的激發態有單重態激發態和三重態激發態。任一種激發態 都可以實現發光。特別地，從單重態激發態直接返回到基態時的發光稱為螢光，而從三重態激發態返回到基態時的發光稱為磷光。
當提高這種發光元件的元件特性時，有很多與材料有關的問題。為了解決這些問題，已經進行元件結構的改良、材料的開發等。
例如，專利文獻1(美國專利申請公開第2005-0260442號)記載有發射綠光的蒽衍生物。然而，此專利文獻1只揭示蒽衍生物的發射光譜，而沒有公開該蒽衍生物應用於發光元件時之裝置的效能。
此外，專利文獻2(日本專利申請公開2004-91334號公報)記載使用蒽衍生物作為電荷傳輸層的發光元件。然而，此專利文獻2沒有記載該發光元件的使用壽命。
當考慮商品化時，延長使用壽命是很重要的課題，並且期待開發出具有更高效能的發光元件。
發明總論
鑒於上述問題，本發明的目的在於提供新穎的有機化合物及蒽衍生物。
此外，本發明另一目的在於提供發光效率高的發光元件。此外，本發明的另一目的在於提供能夠獲得具高發光效率的藍色發光之發光元件。此外，本發明的另一目的在於提供能夠長時間操作的發光裝置。
此外，本發明的另一目的在於提供低耗電量的發光裝置以及電子裝置。
在深入研究後，本發明人發現由下列通式(1)所示的蒽衍生物可以實現上述目的。所以，本發明的一方面是如下列通式(1)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0003-498
Figure 108113093-A0101-12-0003-499
Figure 108113093-A0101-12-0003-500
Figure 108113093-A0101-12-0003-501
在上述的通式(1)中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基(arylene)；A係由上述結構式(2-1)至(2-3)中任一者表示；β1至β3分別表示經取代或未經取代的苯環；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(2-1)至(2-3)中任一者所示。
本發明的一更佳方面是在上述的通式(1)中的β1是未經取代的苯環之蒽衍生物。
此外，本發明的一方面是如下列通式(3)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0004-502
Figure 108113093-A0101-12-0004-503
在上述的通式(3)中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基(arylene)；R1至R6分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構 式(4)所示。在上述結構式(4)中，R1至R6分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
此外，本發明的一方面是如下列通式(5)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0005-504
Figure 108113093-A0101-12-0005-505
在上述的通式(5)中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基(arylene)；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(6)所示。
此外，本發明的一方面是如下列通式(7)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0006-506
Figure 108113093-A0101-12-0006-507
在上述的通式(7)中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基(arylene)；R7和R8分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(8)所示；且在上述結構式(8)中，R7和R8分別表示 氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
此外，本發明的一方面是如下列通式(9)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0007-508
Figure 108113093-A0101-12-0007-509
在上述的通式(9)中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基(arylene)；R9和R10分別表示氫、具有1至4個碳原子 的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(10)所示；及在上述結構式(10)中，R9和R10分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
此外，本發明的一方面是如下列通式(11)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0008-510
Figure 108113093-A0101-12-0008-511
在上述的通式(11)中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基(arylene)；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(12)所示。
此外，本發明的一方面是如下列通式(13)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0009-512
Figure 108113093-A0101-12-0009-513
在上述的通式(13)中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基(arylene)；R30至R39分別表示氫、具有1至4個碳原 子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(14)所示。在上述結構式(14)中，R30至R39分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
此外，本發明的一方面是如下列通式(15)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0010-514
Figure 108113093-A0101-12-0010-515
在上述的通式(15)中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基(arylene)；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(16)所示。
本發明的一方面是包括上述蒽衍生物的發光元件。
如此所得之本發明的發光元件可以具有長的使用壽命，所以使用此發光元件的發光裝置(例如影像顯示裝置)也可以具有長的使用壽命。從而，本發明也包括使用本發明的發光元件之發光裝置或電子裝置。
本發明的發光裝置包含含有任一種上述蒽衍生物的發光元件和控制該發光元件的發光之控制電路。本說明書中的發光裝置包括使用發光元件的影像顯示裝置。此外，發光裝置的範疇亦包括下述模組：在發光元件上安裝有TAB(帶式自動接合)膠帶或TCP(捲帶式承載封裝)的模組；在TAB膠帶或TCP的端部設置有印刷線路板的模組；經由COG(玻璃覆晶基板)方式在發光元件上直接設置有IC(積體電路)的模組。再者，用於照明設備等的發光裝置也包括在本說明書中的發光裝置中。
此外，將本發明的發光元件使用於顯示部的電子裝置也包括在本發明的範疇內。從而，本發明的一方面是一種具有顯示部並且該顯示部具備上述發光元件和控制該發光元件的發光的控制電路之電子裝置。
此外，因此本發明亦涵蓋用於合成本發明的蒽衍生物 的有機化合物，因為該用於合成本發明的蒽衍生物是新穎的物質。從而，本發明的一方面是如下列通式(17)所示的有機化合物。
Figure 108113093-A0101-12-0012-516
Figure 108113093-A0101-12-0012-517
在上述的通式(17)中，R1至R6分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(18)所示。在上述結構式(18)中，R1至R6分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
本發明的一方面是如下列通式(19)所示的有機化合 物。
Figure 108113093-A0101-12-0013-518
Figure 108113093-A0101-12-0013-519
在上述的通式(19)中，B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(20)所示。
本發明的一方面是如下列通式(21)所示的有機化合物。
Figure 108113093-A0101-12-0013-520
Figure 108113093-A0101-12-0014-521
在上述的通式(21)中，R7和R8分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(22)所示；及在上述結構式(22)中，R7和R8分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
本發明的一方面是如下列通式(23)所示的有機化合物。
Figure 108113093-A0101-12-0014-522
Figure 108113093-A0101-12-0015-523
在上述的通式(23)中，R9和R10分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(24)所示；及在上述結構式(24)中，R9和R10分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
本發明的一方面是如下列通式(25)所示的有機化合物。
Figure 108113093-A0101-12-0015-524
Figure 108113093-A0101-12-0016-525
在上述的通式(25)中，B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(26)所示。
本發明的一方面是如下列通式(27)所示的有機化合物。
Figure 108113093-A0101-12-0016-526
Figure 108113093-A0101-12-0016-527
在上述的通式(27)中，R30至R39分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6 至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(28)所示。在上述結構式(28)中，R30至R39分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
本發明的一方面是如下列通式(29)所示的有機化合物。
Figure 108113093-A0101-12-0017-528
Figure 108113093-A0101-12-0017-529
在上述的通式(29)中，B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(30)所示。
本發明的蒽衍生物高效率地發光。因此，經由使用任 一種本發明的蒽衍生物於發光元件，可以獲得發光效率高的發光元件。另外，經由使用任一種本發明的蒽衍生物於發光元件，可以獲得使用壽命長的發光元件。
另外，經由使用任一種本發明的蒽衍生物，可以獲得分別具有長的使用壽命之發光裝置及電子裝置。
發明之詳細說明
下面，將參照附圖詳細說明本發明的具體態樣和實施例。須明白的是，本發明可以多種態樣實施。熟悉此項技術人士可容易明白：在不脫離本發明的宗旨及其範圍的前提下，可對本發明的形式和詳細內容進行各種各樣的變化。因此，本發明並不限定在下述具體態樣和實施例所記載的內容中。
(具體態樣1)
在本具體態樣中，就本發明的蒽衍生物進行說明。
本發明的蒽衍生物是如通式(31)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0018-530
Figure 108113093-A0101-12-0019-531
Figure 108113093-A0101-12-0019-532
Figure 108113093-A0101-12-0019-533
在上述的通式(31)中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基(arylene)；A是如上述結構式(32-1)至(32-3)中任一者所示；β1至β3分別表示經取代或未經取代的苯環；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(32-1)至(32-3)所示。
在上述的通式(31)中，由Ar表示的取代基之範例可以為結構式(33-1)至(33-9)所示的取代基。
Figure 108113093-A0101-12-0020-534
在上述的通式(31)中，由α表示的取代基之範例可以為結構式(34-1)至(34-9)所示的取代基。
Figure 108113093-A0101-12-0021-535
在上述的通式(31)中，Ar和α分別可被具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的烷氧基所取代。因為本發明的蒽衍生物的溶解度提高，所以可以利用濕式法製造發光元件。上述具有1至4個碳原子的烷基之範例包含甲基、乙基、和丁基。上述具有1至4個碳原子的烷氧基之範例包含甲氧基、乙氧基、和丁氧基。
本發明的蒽衍生物之範例包含，但不限於，下列結構 式(101)至(414)所示的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0022-536
Figure 108113093-A0101-12-0023-537
Figure 108113093-A0101-12-0024-538
Figure 108113093-A0101-12-0025-539
Figure 108113093-A0101-12-0026-540
Figure 108113093-A0101-12-0027-541
Figure 108113093-A0101-12-0028-542
Figure 108113093-A0101-12-0029-543
Figure 108113093-A0101-12-0030-544
Figure 108113093-A0101-12-0031-545
Figure 108113093-A0101-12-0032-546
Figure 108113093-A0101-12-0033-547
Figure 108113093-A0101-12-0034-548
Figure 108113093-A0101-12-0035-549
Figure 108113093-A0101-12-0036-550
Figure 108113093-A0101-12-0037-551
Figure 108113093-A0101-12-0038-552
Figure 108113093-A0101-12-0039-553
Figure 108113093-A0101-12-0040-554
Figure 108113093-A0101-12-0041-555
Figure 108113093-A0101-12-0042-556
Figure 108113093-A0101-12-0043-557
Figure 108113093-A0101-12-0044-558
Figure 108113093-A0101-12-0045-559
Figure 108113093-A0101-12-0046-560
Figure 108113093-A0101-12-0046-561
Figure 108113093-A0101-12-0047-562
Figure 108113093-A0101-12-0047-563
Figure 108113093-A0101-12-0048-564
Figure 108113093-A0101-12-0048-565
Figure 108113093-A0101-12-0049-566
Figure 108113093-A0101-12-0049-567
Figure 108113093-A0101-12-0050-568
Figure 108113093-A0101-12-0050-569
Figure 108113093-A0101-12-0051-703
Figure 108113093-A0101-12-0051-704
Figure 108113093-A0101-12-0052-706
Figure 108113093-A0101-12-0052-707
Figure 108113093-A0101-12-0053-572
Figure 108113093-A0101-12-0054-573
Figure 108113093-A0101-12-0054-574
Figure 108113093-A0101-12-0055-575
Figure 108113093-A0101-12-0055-576
Figure 108113093-A0101-12-0056-577
Figure 108113093-A0101-12-0056-578
Figure 108113093-A0101-12-0057-579
Figure 108113093-A0101-12-0057-580
Figure 108113093-A0101-12-0058-581
Figure 108113093-A0101-12-0058-582
Figure 108113093-A0101-12-0059-583
Figure 108113093-A0101-12-0059-584
Figure 108113093-A0101-12-0060-585
Figure 108113093-A0101-12-0060-586
Figure 108113093-A0101-12-0061-587
Figure 108113093-A0101-12-0061-588
Figure 108113093-A0101-12-0062-589
Figure 108113093-A0101-12-0062-590
Figure 108113093-A0101-12-0063-591
Figure 108113093-A0101-12-0063-592
Figure 108113093-A0101-12-0064-593
Figure 108113093-A0101-12-0064-594
Figure 108113093-A0101-12-0065-595
Figure 108113093-A0101-12-0065-596
Figure 108113093-A0101-12-0066-597
Figure 108113093-A0101-12-0066-598
Figure 108113093-A0101-12-0067-599
Figure 108113093-A0101-12-0067-600
Figure 108113093-A0101-12-0068-601
Figure 108113093-A0101-12-0068-602
Figure 108113093-A0101-12-0069-603
Figure 108113093-A0101-12-0069-604
Figure 108113093-A0101-12-0070-605
Figure 108113093-A0101-12-0070-606
Figure 108113093-A0101-12-0071-607
Figure 108113093-A0101-12-0071-608
Figure 108113093-A0101-12-0072-609
Figure 108113093-A0101-12-0073-610
Figure 108113093-A0101-12-0074-611
Figure 108113093-A0101-12-0075-612
Figure 108113093-A0101-12-0076-613
Figure 108113093-A0101-12-0077-614
Figure 108113093-A0101-12-0078-615
Figure 108113093-A0101-12-0079-616
Figure 108113093-A0101-12-0080-617
Figure 108113093-A0101-12-0081-618
Figure 108113093-A0101-12-0082-619
Figure 108113093-A0101-12-0083-620
Figure 108113093-A0101-12-0084-621
Figure 108113093-A0101-12-0085-622
Figure 108113093-A0101-12-0086-623
Figure 108113093-A0101-12-0087-624
Figure 108113093-A0101-12-0088-625
Figure 108113093-A0101-12-0089-626
Figure 108113093-A0101-12-0089-627
Figure 108113093-A0101-12-0090-628
Figure 108113093-A0101-12-0090-629
Figure 108113093-A0101-12-0091-630
Figure 108113093-A0101-12-0091-631
Figure 108113093-A0101-12-0092-632
Figure 108113093-A0101-12-0092-633
Figure 108113093-A0101-12-0093-634
Figure 108113093-A0101-12-0093-635
Figure 108113093-A0101-12-0094-636
Figure 108113093-A0101-12-0094-637
Figure 108113093-A0101-12-0095-638
Figure 108113093-A0101-12-0095-639
Figure 108113093-A0101-12-0096-640
Figure 108113093-A0101-12-0096-641
Figure 108113093-A0101-12-0097-642
Figure 108113093-A0101-12-0097-643
Figure 108113093-A0101-12-0098-644
Figure 108113093-A0101-12-0098-645
Figure 108113093-A0101-12-0099-646
Figure 108113093-A0101-12-0099-647
Figure 108113093-A0101-12-0100-648
Figure 108113093-A0101-12-0100-649
Figure 108113093-A0101-12-0101-650
Figure 108113093-A0101-12-0101-651
Figure 108113093-A0101-12-0102-652
Figure 108113093-A0101-12-0102-653
Figure 108113093-A0101-12-0103-654
Figure 108113093-A0101-12-0103-655
Figure 108113093-A0101-12-0104-656
Figure 108113093-A0101-12-0105-657
Figure 108113093-A0101-12-0106-658
Figure 108113093-A0101-12-0107-659
Figure 108113093-A0101-12-0108-660
Figure 108113093-A0101-12-0109-661
Figure 108113093-A0101-12-0110-662
Figure 108113093-A0101-12-0111-663
Figure 108113093-A0101-12-0112-664
Figure 108113093-A0101-12-0113-665
Figure 108113093-A0101-12-0114-666
Figure 108113093-A0101-12-0115-667
Figure 108113093-A0101-12-0116-668
Figure 108113093-A0101-12-0117-669
Figure 108113093-A0101-12-0118-670
Figure 108113093-A0101-12-0118-671
Figure 108113093-A0101-12-0119-672
Figure 108113093-A0101-12-0119-673
Figure 108113093-A0101-12-0120-674
Figure 108113093-A0101-12-0121-675
Figure 108113093-A0101-12-0122-676
Figure 108113093-A0101-12-0123-677
Figure 108113093-A0101-12-0124-678
Figure 108113093-A0101-12-0124-679
Figure 108113093-A0101-12-0125-680
Figure 108113093-A0101-12-0126-681
Figure 108113093-A0101-12-0127-682
Figure 108113093-A0101-12-0128-683
Figure 108113093-A0101-12-0129-684
Figure 108113093-A0101-12-0129-685
Figure 108113093-A0101-12-0130-686
Figure 108113093-A0101-12-0130-687
Figure 108113093-A0101-12-0131-688
Figure 108113093-A0101-12-0132-689
本發明的蒽衍生物可由多種方法而合成。例如，可以經由採用下列合成路徑(a-1)至(a-3)所示的任一種合成方法來合成本發明的蒽衍生物。
Figure 108113093-A0101-12-0133-690
首先，經由使用鈀催化劑的鈴木．宮浦反應(Suzuki-Miyaura reaction)偶合9-鹵化-10-芳蒽(化合物1)與硼酸(一種芳基鹵化物)或有機硼化合物(一種芳基鹵化物)(化合物7)，可以獲得9-(鹵芳基)-10-芳蒽(化合物2)。在反應式中，X1表示鹵素或者三氟甲磺醯氧基(triflate)，而X2表示鹵素。在X1是鹵素的情況下，X1和X2可以相同或者不同。較佳使用碘和溴作為鹵素。更佳的是X1為碘且X2為溴。此外，R100和R101分別表示氫、具有1至6個碳原子的烷基，其可以相同或者不同，並且也可以彼此結合而形成環。Ar表示具有6至25個碳原子的芳基。此外，α表示具有6至25個碳原子的伸芳基。可用於合成路徑(a-1)中的鈀催化劑之範例包含， 但不限於，醋酸鈀(II)和四(三苯基膦)鈀(0)。可用於合成路徑(a-1)中的鈀催化劑的配位體之範例包含，但不限於，三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、和三環已基膦。可用於合成路徑(a-1)中的鹼之範例包含，但不限於，有機鹼(例如第三丁醇鈉)和無機鹼(例如碳酸鉀)。可用於合成路徑(a-1)中的溶劑之範例包含，但不限於，甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇(例如乙醇)、和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇(例如乙醇)、和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇(例如乙醇)、和水的混合溶劑；及醚(例如乙二醇二甲醚)和水的混合溶劑。更佳的是甲苯和水的混合溶劑、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑。
Figure 108113093-A0101-12-0134-691
另一方面，經由使用鈀催化劑的鈴木．宮浦反應(Suzuki-Miyaura reaction)偶合3-咔唑鹵化物(化合物 3)和硼酸(一種三芳基胺)或有機硼化合物(一種三芳基胺)(化合物4)，可以獲得第3位置經三芳基胺取代的咔唑化合物(化合物5)。在式中，X4表示鹵素或三氟甲磺醯氧基，可以使用碘和溴作為鹵素。此外，R102和R103分別表示氫、具有1至6個碳原子的烷基，其可以相同或者不同，並且也可以彼此結合而形成環。β1至β3分別表示經取代或未經取代的苯環。可用於合成路徑(a-2)中的鈀催化劑之範例包含，但不限於，醋酸鈀(II)和四(三苯基膦)鈀(0)。可用於合成路徑(a-2)中的鈀催化劑的配位體之範例包含，但不限於，三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、和三環已基膦。可用於合成路徑(a-2)中的鹼之範例包含，但不限於，有機鹼(例如第三丁醇鈉)和無機鹼(例如碳酸鉀)。可用於合成路徑(a-2)中的溶劑之範例包含，但不限於，甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇(例如乙醇)、和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇(例如乙醇)、和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇(例如乙醇)、和水的混合溶劑；及醚(例如乙二醇二甲醚)和水的混合溶劑。更佳的是甲苯和水的混合溶劑、或甲苯和乙醇和水的混合溶劑。
Figure 108113093-A0101-12-0136-692
然後，經由使用鈀催化劑的Hartwig-Buchwald反應，或者使用銅或銅化合物的烏爾曼反應(Ullmann reaction)，偶合在合成路徑(a-1)中得到的9-(鹵芳基)-10-芳蒽(化合物2)和第3位置經三芳基胺取代的咔唑化合物(化合物5)，可以獲得作為本發明的一蒽衍生物之化合物6。在合成路徑(a-3)中進行Hartwig-Buchwald反應時，可用於合成路徑(a-3)中的鈀催化劑之範例包含，但不限於，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)和 醋酸鈀(II)等。可用於合成路徑(a-3)中的鈀催化劑的配位體之範例包含，但不限於，三(第三丁基)膦、三(正已基)膦、和三環已基膦。可用於合成路徑(a-3)中的鹼之範例包含，但不限於，有機鹼(例如第三丁醇鈉)和無機鹼(例如碳酸鉀)。可用於合成路徑(a-3)中的溶劑之範例包含，但不限於，甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃。以下將說明在合成路徑(a-3)中進行烏爾曼反應的情況。在合成路徑(a-3)中，R104和R105分別表示鹵素、乙醯基等，並且可以使用氯、溴、或碘作為鹵素。較佳的是R104為碘以形成碘化銅(I)，或者R105是乙醯基以形成醋酸銅(II)。可用於反應的銅化合物不局限於這些。還可以使用銅以取代銅化合物。可用於合成路徑(a-3)中的鹼之範例包含，但不限於，無機鹼(例如碳酸鉀)。可用於合成路徑(a-3)中的溶劑之範例包含，但不限於，1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、和苯。由於在烏爾曼反應中，當反應溫度是大於或等於100℃時，可以以更短的時間和較高的產率獲得目的物，所以較佳使用沸點高的DMPU或二甲苯。此外，反應溫度更佳為大於或等於150℃，所以更佳使用DMPU。在式中，Ar表示具有6至25個碳原子的芳基；α表示具有6至25個碳原子的伸芳基；X2表示鹵素；β1至β3分別表示經取代或未經取代的苯環。需要說明的是，“化合物6”表示在上述通式(31)中的A係如通式(32-1)所示且B是氫的情況下所形成之 化合物。
本發明的蒽衍生物的量子產率高，並實現藍色至藍綠色的發光。因此，本發明之各個蒽衍生物適合用於發光元件。另外，由於本發明的蒽衍生物對於重複的氧化還原反應是穩定的，因此使用任一種本發明的蒽衍生物的發光元件可以獲得長的使用壽命。
(具體態樣2)
在本具體態樣中，說明作為用於合成本發明的蒽衍生物的原料之有機化合物。此有機化合物是新穎的物質，因此而為本發明之一方面。
上述有機化合物是通式(149-1)、通式(150-1)、和通式(151-1)所示的有機化合物中任一者。
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Figure 108113093-A0101-12-0139-694
在上述的通式(149-1)中，R1至R6分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(149-2)所示。在上述結構式(149-2)中，R1至R6分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
在上述的通式(150-1)中，R7和R8分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(150-2)所示。在上述結構式(150-2)中，R7和R8分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
在上述的通式(151-1)中，R30至R39分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同；及B表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、具有6至25個碳原子的芳基、鹵素基團、和鹵烷基中任一者，或是如上述結構式(151-2)所示。在上述結構式(151-2)中，R30至R39分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基、鹵素基團、鹵烷基、和具有6至25個碳原子的芳基中任一者，並且可以彼此相同或不相同。
上述有機化合物的具體範例包含下列結構式(501)至(802)所示的有機化合物。但是，須注意的是，本發明並不局限於此。
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上述的有機化合物可由多種方法而合成。例如，可以採用與具體態樣1中所述的化合物5類似的合成方法(合成路徑(a-2))進行合成。
(具體態樣3)
在下文中，將參照圖1說明使用任一種本發明的蒽衍生物的發光元件之一個態樣。
本發明的發光元件在一對電極之間具有數個層。對該數個層而言，將分別包含具有高載體注入性的物質或具有高載體傳輸性的物質之層的組合層疊在一起，以便在遠離電極的地方形成發光區域，換言之，以便使載體在遠離電極的部分重新組合。
在本具體態樣中，發光元件包含第一電極101、第二電極103、以及設置在第一電極101和第二電極103間之包含有機化合物的層102。此外，在本態樣的說明中，假設第一電極101用作陽極，並且第二電極103用作陰極。就是說，在以下的說明中，假設當對第一電極101和第二電極103施加電壓以使第一電極101的電位高於第二電極103的電位地時，可以實現發光。
基板100用作發光元件的支撐體。作為基板100，例如，可以使用玻璃、塑膠等。需要說明的是，可以使用玻璃和塑膠以外之其他材料，只要在發光元件的製造過程中能夠用作為支撐體即可。
較佳的是，使用具有高功函數(具體地，4.0eV或更 高)的金屬、合金、導電性化合物、以及它們的混合物等中任一者以形成第一電極101。具體而言，可以使用氧化銦錫(ITO)、含有矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。通常經由濺射形成這些導電性金屬氧化物的膜，但也可以應用溶膠-凝膠法等來製造。例如，可以經由使用於氧化銦中添加有1wt%至20wt%的氧化鋅的靶利用濺射法來形成氧化銦鋅(IZO)。此外，可以經由使用於氧化銦中添加有0.5wt%至5wt%的氧化鎢和0.1wt%至1wt%的氧化鋅的靶利用濺射法形成含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外，可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、或金屬材料的氮化物(例如氮化鈦)等作為第一電極101之材料。
對於包含有機化合物的層102的疊層結構沒有特別限制，只要該包含有機化合物的層102係由本具體態樣所揭示的發光層與分別包含具有高電子傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、雙極性的物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)等的層之任意組合而形成即可。例如，可以使用電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、發光層、電子傳輸層、以及電子注入層等之任意組合。在本具體態樣中，將說明一種EL層103的結構，其中在第一電極101上按順序層疊有電洞注入層111、電洞傳輸層 112、發光層113、及電子傳輸層114。
電洞注入層111是包含具有高電洞注入性的物質之層。作為具有高電洞注入性的物質，可以使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳等。或者，電洞注入層111可以經由使用任一種下列物質而形成：以酞花青為底質的化合物，諸如酞花青(H2PC)、酞花青銅(CuPc)；芳胺化合物，諸如4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(DPAB)和4,4’-雙(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(DNTPD)；高分子化合物，諸如聚(伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)；及類似物。
或者，電洞注入層111可以由在具有高電洞傳輸性的物質中混入受體物質而成的複合材料而形成。此外，經由使用在具有高電洞傳輸性的物質中混入受體物質而成的材料，可以不用顧及其功函數地選擇作為用於形成電極的材料。換句話說，除了具有高功函數的材料以外，也可以使用具有低功函數的材料作為第一電極101。受體物質之範例包含7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；氯醌；過渡金屬氧化物；及元素週期表第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地，較佳使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸中之任一者，因為其電子接受性高。尤其較佳的是使用氧化鉬，因為它在空氣中穩定、吸濕性低、且容易處理。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合 物，諸如芳胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(例如低聚物、枝狀聚合物、聚合物)。較佳的是，用於複合材料的有機化合物具有高電洞傳輸性。具體地，較佳使用具有大於或等於10-6cm2/Vs的電洞遷移率的物質。須注意的是，可以使用上述化合物之外的任何物質，只要其是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。下面具體地列舉可用於複合材料的有機化合物。
芳胺化合物之範例包含N,N’-二(對-甲苯基)-N,N’-二苯基-對-苯二胺(DTDPPA)；4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(DPAB)；4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(DNTPD)；和1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(DPA3B)。
可以用於複合材料的咔唑衍生物之範例包含3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(PCzPCA1)；3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(PCzPCA2)；及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(PCzPCN1)。此外，亦可以使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)；1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(TCPB)；9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)；1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯；或類似物。
可以用於複合材料的芳烴之範例包含2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)；2-第三丁基-9,10-二 (1-萘基)蒽；9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(DPPA)；2-第三丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(t-BuDBA)；9,10-二(2-萘基)蒽(DNA)；9,10-二苯基蒽(DPAnth)；2-第三丁基蒽(t-BuAnth)；9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(DMNA)；2-第三丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽；9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽；2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽；2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽；9,9’-聯蒽(bianthryl)；10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽；10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽；10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽；蒽；並四苯；紅熒烯；二萘嵌苯；和2,5,8,11-四(叔-丁基)二萘嵌苯。此外，也可以使用並五苯、暈苯(coronene)等。特別地，更佳使用具有大於或等於1×10-6cm2/Vs的電洞遷移率且具有14至42個碳原子的芳烴。
需要說明的是，能夠用於複合材料的芳烴也可以具有乙烯基骨架。具有乙烯基的芳烴之範例包含4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)和9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(DPVPA)。
此外，用於複合材料的物質之範例另外包含高分子化合物，諸如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](PTPDMA)、和聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](Poly-TPD)。
電洞傳輸層112是包含具有高電洞傳輸性的物質之層。具有高電洞傳輸性的物質之範例包含芳胺化合物，諸如4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、和4,4’-雙[N-(螺環-9,9’-聯芴-2-基)-N-苯基胺基]-1,1’-聯苯(BSPB)等。此處所述的物質主要是具有大於或等於10-6cm2/Vs的電洞遷移率的物質。須注意的是，可以使用上述化合物之外的任何物質，只要其是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。包含具有高電洞傳輸性的物質之層不限於單層，也可以是二或多層之分別包含上述物質的層之疊層。
或者，也可以使用高分子化合物，諸如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)，而形成電洞傳輸層112。
發光層113是包含高發光性的物質之層。在本具體態樣所示的發光元件中，發光層113包含具體態樣1所示之任一種本發明的蒽衍生物。由於本發明的蒽衍生物實現藍色發光，因此其較佳作為發光性高的物質而用於發光元件。
電子傳輸層114是具有高電子傳輸性的物質之層。例如，電子傳輸層114是由以下具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬絡合物或類似物構成的層：例如，三(8-羥基喹 啉)鋁(Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(BeBq2)、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(BAlq)。或者，可使用以下以噁唑為底或以噻唑為底的配位體之金屬絡合物或類似物：例如，雙[2-(2-羥基苯基)-苯並噁唑]鋅(Zn(BOX)2)或雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(Zn(BTZ)2)。也可使用2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、1,3-雙[5-(p-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、紅菲繞啉(BPhen)、浴銅靈(BCP)或類似物以替代金屬絡合物。此處所述的物質主要是具有大於或等於10-6cm2/Vs的電子遷移率的物質。須注意的是，可以使用上述化合物之外的任何物質，只要其是電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質。此外，電子傳輸層114不限於單層，也可以是二或多層之分別包含上述物質的層之疊層。
另外，作為電子傳輸層114，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](PF-BPy)或類似物。
第二電極103可以使用具有低功函數(具體地，3.8eV或更低)的金屬、合金、和導電性化合物、及其混合物或類似物中之任一者而形成。這樣的陰極材料的具體範 例包含元素週期表第1族或第2族的元素，即鹼金屬，如鋰(Li)和銫(Cs)；鹼土金屬，如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)；及其合金(例如MgAg和AlLi)；稀土金屬，如銪(Eu)和鐿(Yb)，及其合金。然而，經由在第二電極103和電子傳輸層之間設置電子注入層時，可以使用各種導電性材料，如Al、Ag、ITO、和含有矽或氧化矽的ITO，作為第二電極103，而不管其功函數。這些導電性材料的膜可以經由使用濺射法、噴墨法、旋塗法等來形成。
作為具有促進電子注入的功能之層，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、或其化合物，諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、或氟化鈣(CaF2)。或者，可以使用含有具有電子傳輸性的物質以及鹼金屬、鹼土金屬、或其化合物之層，例如將鎂(Mg)包含在Alq中的層。使用此層作為電子注入層是有利的，因為可從第二電極103有效率地注入電子。
包含有機化合物的層102可經由各種方法而形成，不管乾式法或濕式法可以使用各種方法。例如，可以使用真空蒸鍍法、噴墨法、旋塗法或類似方法。另外，每一電極或每一層也可以經由不同澱積法而形成。
同樣地，電極也可以經由使用例如溶膠-凝膠法的濕式法而形成，或者經由使用金屬材料的糊料之濕式法而形成。或者，電極還可以經由諸如濺射法或真空蒸鍍法之乾式法來形成。
以下將描述發光元件的具體形成方法。當將本發明的發光元件應用於顯示裝置且分別形成各個色彩的發光層時，較佳經由濕式法形成發光層。經由使用例如噴墨法之濕式法形成發光層，即使是在大型基板上也容易形成各個色彩的發光層。
例如，在本具體態樣所示的結構中，可以經由濺射法(一種乾式法)形成第一電極；經由噴墨法或旋塗法(均為一種濕式法)形成電洞注入層；經由真空蒸鍍法(一種乾式法)形成電洞傳輸層；經由噴墨法(一種濕式法)形成發光層；經由共澱積法(一種乾式法)形成電子注入層；及經由噴墨法或旋塗法(均為一種濕式法)形成第二電極。或者，可以經由噴墨法(一種濕式法)形成第一電極；經由真空蒸鍍法(一種乾式法)形成電洞注入層；經由噴墨法或旋塗法(均為一種濕式法)形成電洞傳輸層；經由噴墨法(一種濕式法)形成發光層；經由噴墨法或旋塗法(均為一種濕式法)形成電子注入層；及經由噴墨法或旋塗法(均為一種濕式法)形成第二電極。需要說明的是，可適當地組合濕式法和乾式法，而不局限於上述方法。
另外，或者，例如，可以經由濺射法(一種乾式法)形成第一電極；經由噴墨法或旋塗法(均為一種濕式法)形成電洞注入層及電洞傳輸層；經由噴墨法(一種濕式法)形成發光層；經由真空蒸鍍法(一種乾式法)形成電子注入層；及經由真空蒸鍍法(一種乾式法)形成第二電 極。換句話說，可以在形成有具有所希望的形狀的第一電極的基板上，經由濕式法形成電洞注入層至發光層，並且經由乾式法形成電子注入層至第二電極。在該方法中，可以在大氣壓下形成電洞注入層至發光層，並且可輕易分別形成各個色彩的發光層。另外，可以在真空中穩定地形成電子注入層至第二電極。因此，可以簡化製程，從而改良生產率。
在具有上述結構的本發明的發光元件中，利用在第一電極101和第二電極103之間產生的電位差使電流流過，如此使電洞和電子在發光層113(即包含高發光性的物質之層)中重新組合，實現發光。換句話說，在發光層113中形成發光區域。
需要說明的是，設置在第一電極101和第二電極103之間的層的結構不局限於上述結構。可為任何結構，只要將電洞和電子重新組合的發光區域設置在遠離第一電極101及第二電極103的部分，以防止因發光區域和金屬接近而引起的消光(quenching)現象。
換句話說，對於層的疊層結構沒有特別的限制，只要任一種本發明的蒽衍生物自由地與分別含有具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、雙極性物質(即具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)、或電洞阻擋材料之層組合即可。
如本具體態樣所示，由於任一種本發明的蒽衍生物實 現藍色發光，所以其可以用作發光層，而不必添加任何其他發光物質。
由於各個本發明的蒽衍生物的量子產率高，所以使用任一種本發明的蒽衍生物於發光元件之發光元件可以獲得高發光效率。另外，由於本發明的蒽衍生物即使在重複氧化還原反應之後仍是穩定的，因此，使用任一種本發明的蒽衍生物的發光元件可以獲得長的使用壽命。
另外，由於使用任一種本發明的蒽衍生物的發光元件可以實現高效率的藍色發光，所以此發光元件適合應用於全彩顯示器。另外，由於該發光元件可以實現長使用壽命的藍色發光，所以此發光元件適合應用於全彩顯示器。特別地，與綠色發光元件和紅色發光元件相比，藍色發光元件在使用壽命和效率方面的研究開發落後，因此希望製造出具有良好特性的藍色發光元件。使用任一種本發明的蒽衍生物的發光元件可以實現高效率且長使用壽命的藍色發光，因此適合全彩顯示器。
(具體態樣4)
在本具體態樣4中，將說明具有與具體態樣3所示的結構不同的結構的發光元件。
具體態樣2所示的發光層113具有將任一種本發明的蒽衍生物分散在其他物質中的結構，如此可以從本發明的蒽衍生物獲得發光。由於本發明的蒽衍生物實現藍色發光，因此可以獲得實現藍色發光的發光元件。
此處，可以使用各種材料作為分散一種本發明的蒽衍生物的物質。除了具體態樣2所述之具有高電洞傳輸性的物質和具有高電子傳輸性的物質以外，可以使用4,4’-雙(N-咔唑基)聯苯(CBP)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三[1-苯基-1H-苯並咪唑](TPBI)、9,10-二(2-萘基)蒽(DNA)、2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)、或類似物。另外，作為分散一種本發明的蒽衍生物的物質，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](Poly-TPD)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](PF-BPy)、或類似物。
由於本發明的蒽衍生物的發光效率高，所以經由使用任一種本發明的蒽衍生物於發光元件，可以獲得發光效率高的發光元件。另外，經由使用任一種本發明的蒽衍生物於發光元件，可以獲得使用壽命長的發光元件。
另外，由於使用任一種本發明的蒽衍生物的發光元件可以實現高效率的藍色發光，所以該發光元件適合應用於全彩顯示器。另外，使用任一種本發明的蒽衍生物於發光元件可以實現長使用壽命的藍色發光，所以該發光元件適合應用於全彩顯示器。
需要說明的是，發光層113以外的層可以適當地採用具體態樣3所示的結構。
(具體態樣5)
在本具體態樣5中，將說明具有與具體態樣3及具體態樣4所示的結構不同的結構的發光元件。
具體態樣3所示的發光層113具有將發光物質分散在任一種本發明的蒽衍生物中的結構，如此可以從發光物質獲得發光。
當使用任一種本發明的蒽衍生物作為分散其他發光物質的材料時，可以獲得由發光物質產生的發光色彩。另外，還可以獲得由本發明的蒽衍生物產生的發光色彩和由分散在蒽衍生物中的發光物質產生的發光色彩之混合物。
此處，可以使用各種材料作為分散在本發明的蒽衍生物中的發光物質。具體而言，發射螢光的螢光物質之範例包含N,N’-二苯基喹吖啶酮(DPQd)、香豆素6、香豆素545T、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對-二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM1)、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定(julolidin)-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(DCM2)、N,N-二甲基喹吖啶酮(DMQd)、{2-(1,1-二甲基乙基)-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1,1,7,7-四甲基-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(DCJTB)、5,12-二苯基並四苯(DPT)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(YGAPA)、4,4’-( 2-第三丁基蒽-9,10-二基)雙{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(YGABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(PCAPA)、N,N”-(2-第三丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(DPABPA)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(YGA2S)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(YGAS)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4,4’-二胺(PCA2S)、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)、2,5,8,11-四(第三丁基)二萘嵌苯(TBP)、二萘嵌苯、紅熒烯、和1,3,6,8-四苯基嵌二萘。另外，發射磷光的磷光物質之範例包含(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹噁啉]銥(Ⅲ)(Ir(Fdpq)2(acac))、和(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉)鉑(II)(PtOEP)。
需要說明的是，發光層113以外的層可以適當地採用具體態樣3所示的結構。
(具體態樣6)
在本具體態樣6中，將說明具有與具體態樣3至5所示的結構不同的結構之發光元件。
本發明的蒽衍生物分別具有電洞傳輸性。因此，可以在陽極和發光層之間使用含有任一種本發明的蒽衍生物的層。具體而言，可以將本發明的蒽衍生物用於具體態樣2 所示的電洞注入層111及/或電洞傳輸層112。
另外，在將任一種本發明的蒽衍生物用作電洞注入層111的情況，較佳使用包含本發明的蒽衍生物和相對於本發明的蒽衍生物具有電子接受性的無機化合物的複合材料。經由採用這種複合材料，載體密度增大，因而改良電洞注入性和電洞傳輸性。另外，在使用此複合材料於電洞注入層111的情況，可以實現此電洞注入層111與第一電極101的歐姆接觸，因此可以在不管功函數的情況下選擇形成第一電極101的材料。
作為用於複合材料的無機化合物，較佳使用過渡金屬的氧化物。此外，可以使用元素週期表第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地，較佳使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、或氧化錸，因為其電子接受性高。其中，氧化鉬是尤其佳的，因為它在空氣中穩定，吸濕性低，且容易處理。
需要說明的是，可以將本具體態樣與任何其他具體態樣適當地組合。
(具體態樣7)
在本具體態樣7中，將參照圖2說明具有與具體態樣3至6所示的結構不同的結構的發光元件。
在本具體態樣所示的發光元件中，在具體態樣2所示的發光元件中的發光層113中設置第一層121和第二層122。
發光層113是包含高發光性的物質之層。在本發明的發光元件中，該發光層具有第一層121和第二層122。第一層121包括第一有機化合物和具有電洞傳輸性的有機化合物，而第二層122包括第二有機化合物和具有電子傳輸性的有機化合物。第一層121係設置在第二層122的第一電極一側，即在第二層122的陽極一側。
第一有機化合物及第二有機化合物分別是高發光性的物質，且可以使用各種材料。具體而言，發射螢光的螢光物質之範例包含N,N’-二苯基喹吖啶酮(DPQd)、香豆素6、香豆素545T、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對-二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM1)、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(DCM2)、N,N-二甲基喹吖啶酮(DMQd)、{2-(1,1-二甲基乙基)-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1,1,7,7-四甲基-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(DCJTB)、5,12-二苯基並四苯(DPT)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(YGAPA)、4,4’-(2-第三丁基蒽-9,10-二基)雙{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(YGABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(PCAPA)、N,N”-(2-第三丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(DPABPA)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(YGA2S)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(YGAS)、 N,N’-二苯基-N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4,4’-二胺(PCA2S)、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)、2,5,8,11-四(第三丁基)二萘嵌苯(TBP)、二萘嵌苯、紅熒烯、和1,3,6,8-四苯基嵌二萘。第一有機化合物和第二有機化合物可以彼此相同或不同。
第一層121中所包括之具有電洞傳輸性的有機化合物是一種電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，並且可以較佳地使用任一種本發明的蒽衍生物作為此有機化合物。第二層122中所包括之具有電子傳輸性的有機化合物是一種電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質。
具有上述結構之本發明的發光元件之機制將參照圖2進行說明於下文。
在圖2中，從第一電極101注入的電洞被注入第一層121中。注入第一層121中的電洞被傳輸經過第一層121並且進一步注入第二層122中。此時，第二層122中所包含之具有電子傳輸性的有機化合物是一種電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質，所以注入第二層122中的電洞變成不容易移動。結果，大量的電洞存在於第一層121和第二層122的界面附近。此外，可以抑制電洞不與電子重新組合就到達電子傳輸層114的現象。
另一方面，從第二電極103注入的電子被注入第二層122。注入第二層122中的電子被傳輸經過第二層122並且進一步注入第一層121中。此時，第一層121中所包含之具有電洞傳輸性的有機化合物是一種電洞傳輸性高於電 子傳輸性的物質，所以注入第一層121中的電子變成不容易移動。結果，大量的電子存在於第一層121和第二層122的界面附近。此外，可以抑制電子不與電洞重新組合就到達電洞傳輸層112的現象。
如上所述，大量的數電洞和電子存在於第一層121和第二層122的界面附近的區域，使得其界面附近的區域內之重新組合的機率提高。換句話說，發光區域形成在發光層113的中央附近。結果，可以抑制電洞不與電子重新組合就到達電子傳輸層114的現象或者電子不與電洞重新組合就到達電洞傳輸層112的現象，所以可以防止重新組合的機率降低的情況。因此，可以防止時間性的載體平衡之降低，所以可靠性提高。
為了在第一層121中注入電洞及電子，具有電洞傳輸性的有機化合物可被氧化及還原，較佳的是該有機化合物之最高被佔據的分子軌域能級(HOMO能級)大於或等於-6.0eV，且小於或等於-5.0eV，且其最低未被佔據的分子軌域能級(LUMO能級)為大於或等於-3.0eV，且小於或等於-2.0eV。因此，使用本發明的蒽衍生物是較佳的。
同樣地，為了在第二層122中注入電洞及電子，具有電洞傳輸性的有機化合物必須是可以被氧化及還原的有機化合物，較佳的是其HOMO能級較佳為大於或等於-6.0eV，且小於或等於-5.0eV，且其LUMO能級為大於或等於-3.0eV，且小於或等於-2.0eV。
作為如上所述之可以被氧化及還原的有機化合物，可以使用三環多並苯(polyacene)衍生物、四環多並苯衍生物、五環多並苯衍生物、或六環多並苯衍生物。具體地說，可以使用蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、
Figure 108113093-A0101-12-0228-492
(chrysene)衍生物、二苯並[g,p]
Figure 108113093-A0101-12-0228-493
(chrysene)衍生物、或類似物。例如，作為第二層之具有電子傳輸性的化合物，可以使用9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(DNA)、2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(DPNS2)、3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三嵌二萘(TPB3)和類似物。
如之前參照圖2的說明所述，本發明的發光元件具有將電洞從第一層121注入第二層122之結構。所以，較佳的是，用於具有電洞傳輸性的有機化合物之蒽衍生物的HOMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級之差異小。此外，由於本發明的發光元件具有將電子從第二層122注入第一層121之結構，所以，較佳的是，用於具有電洞傳輸性的有機化合物之蒽衍生物的LUMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的LUMO能級之差異小。當具有電洞傳輸性的有機化合物的HOMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級之差異大時， 在第一層側或第二層側上形成較多的發光區域。同樣地，當具有電洞傳輸性的有機化合物的LUMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的LUMO能級之差異大時，亦在第一層側或第二層側上形成較多的發光區域。因此，用於具有電洞傳輸性的有機化合物之蒽衍生物的HOMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級之差異較佳為0.3eV或更小。更佳為0.1eV或更小。用於具有電洞傳輸性的有機化合物之蒽衍生物的LUMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的LUMO能級之差異較佳為0.3eV或更小於，更佳為0.1eV或更小。
由於發光元件係經由使電子和電洞重新組合而獲得發光，所以用於發光層113的有機化合物較佳對於重複的氧化還原反應是穩定的。就是說，較佳的是，該有機化合物可安定地被可逆氧化及還原。特別地，具有電洞傳輸性的有機化合物及具有電子傳輸性的有機化合物對於重複的氧化還原反應較佳是穩定的。因此，任一種本發明的蒽衍生物適合用作為具有電洞傳輸性的有機化合物。利用循環伏安法(CV)測定，可以確認該有機化合物對於重複的氧化還原反應是否安定。
具體地說，經由測定有機化合物的氧化反應的氧化峰電位(Epa)或還原反應的還原峰電位(Epc)的變化、峰的形狀的變化等，可以確認該有機化合物在重複的氧化還原反應後是否穩定。對用於發光層113之具有電洞傳輸性的有機化合物及具有電子傳輸性的有機化合物來說，其氧 化峰電位的強度及還原峰電位的強度的變化較佳小於50%，更佳小於30%。就是說，較佳的是，例如即使氧化峰電位減少，也保持50%或更高的峰強度，更佳是70%或更高的峰強度。此外，氧化峰電位值以及還原峰電位值的變化較佳為0.05V或更小，更佳為0.02V或更小。
當第一層中所包含的高發光性物質與第二層中所包含的高發光性物質相同時，可以在發光層的中央附近得到發光。反之，當第一層中所包含的高發光性物質與第二層中所包含的高發光性物質不相同時，有可能只在第一層和第二層中之一個層中發光。因此，第一層中所包含的高發光性物質較佳與第二層中所包含的高發光性物質相同。
在本具體態樣所示的發光元件中，發光區域係形成在發光層的中央附近，而不形成在發光層和電洞傳輸層的界面或者發光層和電子傳輸層的界面。因此，發光區域不受到因發光區域接近電洞傳輸層或電子傳輸層所致的劣化之影響。因此，可以獲得劣化少且使用壽命長的發光元件。此外，本發明的發光元件中之發光層包含對重複的氧化還原反應安定的物質，因此在重複電洞和電子的重新組合而產生的發光後，該發光層的劣化極少。因此，可以獲得使用壽命更長的發光元件。
另外，由於本發明的蒽衍生物適合於激發顯示藍色至藍綠色光之具有高發光性質的物質，所以本具體態樣所示的元件結構對於帶藍色的發光元件及帶藍綠色的發光元件特別有效。在製作全彩顯示器時需要藍色色彩，並且可經 由應用本發明可以改善劣化的問題。當然，本發明的蒽衍生物也可以用於綠色或紅色的發光元件。本具體態樣可與任何其他具體態樣適當地組合。
(具體態樣8)
在本具體態樣8中，將參照圖3說明一種使數個本發明的發光單元層疊在一起之發光元件(以下稱為疊層型元件)。此發光元件是一種在第一電極和第二電極之間具有數個發光單元之層疊型元件。各個發光單元可具有類似於具體態樣2至6所示之含有有機化合物的層102的結構。換言之說，具體態樣2至6所示之發光元件分別是具有一個發光單元的發光元件。在本具體態樣中，揭示的是具有數個發光單元的發光元件。
在圖3中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發光單元511和第二發光單元512，並且在第一發光單元511和第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。可將類似於具體態樣2所示的電極應用於第一電極501和第二電極502。第一發光單元511和第二發光單元512可以具有彼此相同或不同的結構，並且可以採用與具體態樣2至6所揭示的結構類似之結構。
電荷產生層513含有由有機化合物和金屬氧化物所形成的複合材料。該有機化合物和金屬氧化物的複合材料揭示於具體態樣2或具體態樣5，它含有有機化合物和金屬氧化物，諸如氧化釩、氧化鉬、或氧化鎢。作為有機化合 物，可以使用各種化合物，諸如芳胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、枝狀聚合物、聚合物等)。有機化合物較佳為電洞遷移率大於或等於1×10-6cm2/Vs的有機化合物。但是亦可以使用上述化合物之外的任何物質，只要其是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。由於有機化合物和金屬氧化物的複合材料具有優異的載體注入性及載體傳輸性，所以可以實現低電壓驅動及低電流驅動。
需要說明的是，電荷產生層513也可以經由組合有機化合物和金屬氧化物的複合材料以及其他材料而形成。例如，電荷產生層513還可以經由組合如下兩個層而形成：含有有機化合物和金屬氧化物的複合材料之層，以及含有一種選自電子供給性物質的化合物和具有高電子傳輸性的化合物之層。此外，還可以經由組合含有有機化合物和金屬氧化物的複合材料的層以及透明導電膜而形成電荷產生層513。
無論採用何種方式，夾在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513是可接受的，只要是在對第一電極501和第二電極502施加電壓時，電子注入其中一個發光單元而電洞注入另一個發光單元。
在本具體態樣中，雖然說明了具有兩個發光單元的發光元件，但是也可以類似地應用於層疊有三或多個發光單元的發光元件。藉由以利用電荷產生層將數個發光單元隔開之方式而將數個發光單元配置在一對電極之間，可以在 保持低電流密度的同時實現高亮度發光，如此而增長該發光元件的使用壽命。例如，當該發光元件應用於照明裝置時，可以減少由於電極材料的電阻所導致的電壓下降，所以可以實現大面積的均勻發光。換言之，可以實現能夠進行低電壓驅動且低耗電量的發光裝置。
本具體態樣可與任何其他具體態樣適當地組合。
(具體態樣9)
在本具體態樣9中，說明使用任一種本發明的蒽衍生物而製造的發光裝置。
在本具體態樣中，參照圖4A和4B說明使用任一種本發明的蒽衍生物製造的發光裝置。圖4A是表示發光裝置的俯視圖，而圖4B是沿著圖4A中之線A-A’及B-B’而得的截面圖。該發光裝置包括由虛線表示的驅動電路部(源極側驅動電路)401、像素部402、驅動電路部(柵極側驅動電路)403。此外，參考符號404和405分別表示密封基板以及密封材料，並且被密封材料405所包圍的部份是空間407。
此外，引線408是用來傳送輸入到源極側驅動電路401及柵極側驅動電路403的信號的佈線，並且此引線408從作為外部輸入端子的柔性印刷電路(FPC)409接收影像信號、時鐘信號、起始信號、重定信號等。需要說明的是，雖然此處僅示出了FPC，但該FPC也可以印刷電路佈線板(PWB)提供。本說明書中的發光裝置除了發光 裝置本身以外，還包括與FPC或PWB連接的發光裝置。
接下來，參照圖4B說明截面結構。在元件基板410上形成有驅動電路部及像素部，此處示出了作為驅動電路部的源極側驅動電路401和像素部402中的一個像素。
形成CMOS電路(為n溝道型TFT 423和p溝道型TFT 424之組合)以作為源極側驅動電路401。各個驅動電路部也可以為各種的電路，例如CMOS電路、PMOS電路、或者NMOS電路。雖然在本具體態樣中示出了在形成有像素部的基板上形成驅動電路之驅動器集成型裝置，但是也可以將驅動電路形成在基板的外部，而不必一定要形成在與像素部相同的基板上。
像素部402具有數個像素，各個像素包括開關用TFT 411、電流控制用TFT 412、和電連接到該電流控制用TFT 412的漏極之第一電極413。需要說明的是，以覆蓋第一電極413的端部的方式形成絕緣物414。此處，使用正型感光性丙烯酸樹脂膜來形成絕緣物414。
此外，為了獲得良好的覆蓋性，在絕緣物414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸樹脂作為絕緣物414的材料的情況下，較佳只使絕緣物414的上端部成為具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。用於形成絕緣物414，以使用經由照射光而變成不溶解於蝕刻劑的負型樹脂，或者是經由照射光而變成溶解於蝕刻劑的正型樹脂。
在第一電極413上分別形成有含有有機化合物的層 416、以及第二電極417。此處，較佳使用具有高功函數的材料作為用作陽極的第一電極413的材料。例如，第一電極413可使用下列材料而形成：ITO膜、含有矽的氧化銦錫膜、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等之單層膜；氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜之疊層；氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜、和其他的氮化鈦膜之三層結構等。當第一電極413採用疊層結構時，其可具有低佈線電阻，而可以實現良好的歐姆接觸，並且進一步可用作為陽極。
含有有機化合物的層416係經由使用蒸鍍掩膜的蒸鍍法、噴墨法、旋塗法之各種方法來形成。含有有機化合物的層416包括具體態樣1所示之任一種本發明的蒽衍生物。此外，含有有機化合物的層416可利用其他材料形成，例如低分子量化合物、或者高分子化合物(高分子化合物的範疇包括低聚物和枝狀聚合物)。
作為用於形成在含有有機化合物的層416上且用作陰極的第二電極417的材料，較佳使用具有低功函數的材料(例如Al、Mg、Li、Ca、或它們的合金或化合物例如MgAg、Mg-In、Al-Li、LiF、或CaF2)。當在含有有機化合物的層416產生的光透過第二電極417時，可使用具有降低膜厚的金屬薄膜和透明導電膜(例如ITO、包含2wt%至20wt%的氧化鋅的氧化銦、包含矽或氧化矽的氧化銦錫、或氧化鋅(ZnO))的疊層而形成第二電極417。
利用密封材料405將密封基板404和元件基板410貼 合在一起，而獲得如下結構：在被元件基板410、密封基板404、以及密封材料405所包圍的空間407中具有發光元件418。需要說明的是，在空間407中填充有填充劑，例如惰性氣體(例如氮或氬)或密封材料405。
作為密封材料405，較佳使用以環氧樹脂為底的材料以及盡可能地不透過水分和氧氣的材料。密封基板404可由下列材料形成：玻璃基板；石英基板；或塑膠基板，包含玻璃纖維補強的塑膠(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸酯等。
由此，可以獲得使用任一種本發明的蒽衍生物而製得的發光裝置。
由於本發明的發光裝置使用任一種具體態樣1所示的蒽衍生物，因此可以獲得具有優異效能的發光裝置。具體而言，可以獲得使用壽命長的發光裝置。
此外，由於使用本發明的蒽衍生物的發光元件具有高發光效率，因此可以獲得耗電量低的發光裝置。
另外，由於使用任一種本發明的蒽衍生物的發光元件能夠實現高效率的藍色至綠色發光，所以該蒽衍生物適合用於全彩顯示器。另外，由於使用任一種本發明的蒽衍生物的發光元件能夠實現長使用壽命的藍色發光，所以該蒽衍生物適合用於全彩顯示器。
如上所述，雖然在本具體態樣中說明了利用電晶體控制發光元件的操作之主動式矩陣型發光裝置，但是也可以換成被動式矩陣型發光裝置。圖5A和5B表示應用本發 明之被動式矩陣型發光裝置。圖5A是表示發光裝置的側視圖，圖5B是沿著圖5A中之線X-Y而得到的截面圖。在圖5A和5B中，在基板951上，在電極952和電極956之間設置有含有有機化合物的層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。接著，在絕緣層953上設置有隔斷層954。隔斷層954的側壁傾斜，使得其一方側壁和另一方側壁之間的間隔隨著接近於基板表面而變窄。換言之，隔斷層954的短邊方向的截面為梯形，截面的底邊(朝著與絕緣層953的面方向同樣的方向並且與絕緣層953接觸的邊)比截面的上邊(朝著與絕緣層953的面方向同樣的方向並且不與絕緣層953接觸的邊)為短。依此方式設置的隔斷層954可以防止起因於靜電等的發光元件的缺陷。在被動式矩陣型發光裝置中，當發光元件含有本發明的發光元件時，也可以獲得使用壽命長的發光裝置，也可以獲得耗電量低的發光裝置。
(具體態樣10)
在本具體態樣10中，說明包含具體態樣9所示的發光裝置作為其中的一部分之本發明的電子裝置。本發明的電子裝置包括具體態樣1所示的蒽衍生物，並且具有使用壽命長的顯示部。此外，包含在本發明之電子裝置中之顯示部的耗電量低。
關於具有使用本發明的蒽衍生物而製造的發光元件的電子裝置，可包含攝影機或數位照相機等影像拍攝裝置、 護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(汽車立體音響、立體音響元件等)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端機(移動式電腦、手機、可攜式遊戲機、電子圖書等)、具有記錄媒體的影像再現裝置(具體而言，可再現例如數位多功能光碟(DVD)的記錄媒體之內容且具有可以顯示其影像的顯示裝置之裝置)等。將這些電子裝置的具體例子示於圖6A至6D。
圖6A是本發明的電視裝置，包括箱體9101、支撐底座9102、顯示部9103、揚聲器部9104、影像輸入端子9105等。在該電視裝置中，顯示部9103具有具有矩陣排列之與具體態樣2至7中所說明的發光元件類似的發光元件。該發光元件具有發光效率高且使用壽命長的特徵。由該發光元件構成的顯示部9103也具有類似的特徵。因此所述電視裝置的畫質劣化少，並且實現了低耗電量。由於這種特徵，可以大幅度地削減或縮小電視裝置中之劣化補償功能電路和電源電路，由此可以使箱體9101和支撐底座9102小型及輕量化。由於本發明的電視裝置實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合居住環境的產品。另外，由於具體態樣1所示的蒽衍生物可以實現藍色至綠色發光，所以可以獲得全彩色顯示器，且可以得到具有使用壽命長的顯示部之電視裝置。
圖6B是本發明的電腦，包括主體9201、箱體9202、顯示部9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206等。在該電腦中，顯示部9203具有具有矩陣排列之 與具體態樣2至7中所說明的發光元件類似的發光元件。該發光元件具有發光效率高且使用壽命長的特徵。由該發光元件構成的顯示部9203也具有類似的特徵，因此所述電腦的畫質劣化少，並且實現了低耗電量。由於這種特徵，可以大幅度地削減或縮小電腦中之劣化補償功能電路和電源電路，由此可以得到小型且重量輕的主體9201和箱體9202。由於本發明的電腦實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合環境的產品。另外，由於具體態樣1所示的蒽衍生物可以實現藍色至綠色發光，所以可以獲得全彩色顯示器，且可以得到具有使用壽命長的顯示部之電腦。
圖6C是本發明的手機，包括主體9401、箱體9402、顯示部9403、聲音輸入部9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408等。在該手機中，顯示部9403具有具有矩陣排列之與具體態樣2至7中所說明的發光元件類似的發光元件。該發光元件具有發光效率高且使用壽命長的特徵。由該發光元件構成的顯示部9403也具有類似的特徵，因此所述手機的畫質劣化少，並且實現了低耗電量化。由於這種特徵，可以大幅度地削減或縮小手機中之劣化補償功能電路和電源電路，由此可以得到小型且重量輕的主體9401和箱體9402。由於本發明的手機實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產品。另外，由於具體態樣1所示的蒽衍生物可以實現藍色至綠色發光，所以可以獲得全彩色 顯示器，且可以得到具有使用壽命長的顯示部之手機。
圖6D是本發明的影像拍攝裝置，包括主體9501、顯示部9502、箱體9503、外部連接埠9504、遙控接收部9505、影像接收部9506、電池9507、聲音輸入部9508、操作鍵9509、取景部9510等。在該影像拍攝裝置中，顯示部9502具有具有矩陣排列之與具體態樣2至7中所說明的發光元件類似的發光元件。該發光元件之部份特徵為發光效率高且使用壽命長。由該發光元件構成的顯示部9502也具有類似的特徵，因此所述影像拍攝裝置的畫質劣化少，並且實現了低耗電量化。由於這種特徵，可以大幅度地削減或縮小影像拍攝裝置中之劣化補償功能電路和電源電路，由此可以得到小型且重量輕的主體9501。由於本發明的影像拍攝裝置實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產品。另外，由於具體態樣1所示的蒽衍生物可以實現藍色至綠色發光，所以可以獲得全彩色顯示器，且可以得到具有使用壽命長的顯示部之影像拍攝裝置。
如上所述，本發明的發光裝置的適用範圍非常廣泛，可以將該發光裝置適用於各種領域的電子裝置。經由使用本發明的蒽衍生物，可以提供具有使用壽命長的顯示部之電子裝置。
此外，也可以將本發明的發光裝置用作照明裝置。參照圖7說明將本發明的發光裝置用作照明裝置的一個態樣。
圖7是將本發明的發光裝置用作背光源的液晶顯示裝置的一個例子。圖7所示的液晶顯示裝置包括箱體901、液晶層902、背光源903以及箱體904，其中液晶層902與驅動器IC 905連接。使用本發明的發光裝置作為背光源903，經由端子906供應電流。
經由將本發明的發光裝置用作液晶顯示裝置的背光源，可以獲得發光效率高且耗電量低的背光源。本發明的發光裝置是平面發光的照明裝置，可以具有大面積，因此，可以實現背光源的大面積化，也可以得到大面積化的液晶顯示裝置。再者，由於本發明的發光裝置是薄型並且耗電量低，因此也可以得到薄型及低耗電量的顯示裝置。由於本發明的發光裝置具有長使用壽命，所以使用本發明的發光裝置的液晶顯示裝置也具有長使用壽命。
圖8是將應用本發明的發光裝置作為照明裝置的檯燈之例子。圖8所示的檯燈包括箱體2001和光源2002，本發明的發光裝置係用作為光源2002。本發明的發光裝置具有高發光效率和長使用壽命，所以該檯燈也具有高發光效率和長使用壽命。
圖9是將應用本發明的發光裝置用作室內照明裝置3001的例子。由於本發明的發光裝置亦可以具有大面積，所以本發明的發光裝置可以作為具有大面積發光之照明裝置。此外，由於本發明的發光裝置是薄型並且耗電量低，因此本發明的發光裝置可以用作薄型且低耗電量的照明裝置。如圖6A所述，本發明的電視裝置3002係設置在 應用本發明的發光裝置作為室內照明裝置3001的房間內時，可以同時欣賞大眾廣播和電影。在此情況下，由於兩個裝置的耗電量都很低，所以可以在不用顧慮電費的情況下，在明亮的房間欣賞很多的影像。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧包含有機化合物的層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
121‧‧‧第一層
122‧‧‧第二層
401‧‧‧驅動電路部(源極側驅動電路)
402‧‧‧像素部
403‧‧‧驅動電路部(柵極側驅動電路)
404‧‧‧密封基板
405‧‧‧密封材料
407‧‧‧空間
408‧‧‧引線
409‧‧‧FPC(柔性印刷電路)
410‧‧‧元件基板
411‧‧‧開關用TFT
412‧‧‧電流控制用TFT
413‧‧‧第一電極
414‧‧‧絕緣物
416‧‧‧含有有機化合物的層
417‧‧‧第二電極
418‧‧‧發光元件
423‧‧‧n溝道型TFT
424‧‧‧p溝道型TFT
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
901‧‧‧箱體
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光源
904‧‧‧箱體
905‧‧‧驅動器IC
906‧‧‧端子
922‧‧‧箱體
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧隔斷層
955‧‧‧含有有機化合物的層
956‧‧‧電極
2001‧‧‧箱體
2002‧‧‧光源
2100‧‧‧玻璃基板
2101‧‧‧第一電極
2102‧‧‧包含複合材料的層
2103‧‧‧電洞傳輸層
2104‧‧‧電子傳輸層
2105‧‧‧電子注入層
2106‧‧‧第二電極
2121‧‧‧第一層
2122‧‧‧第二層
3001‧‧‧照明裝置
3002‧‧‧電視裝置
9101‧‧‧箱體
9102‧‧‧支撐底座
9103‧‧‧顯示部
9104‧‧‧揚聲器部
9105‧‧‧影像輸入端子
9201‧‧‧主體
9202‧‧‧箱體
9203‧‧‧顯示部
9204‧‧‧鍵盤
9205‧‧‧外部連接埠
9206‧‧‧定位裝置
9401‧‧‧主體
9402‧‧‧箱體
9403‧‧‧顯示部
9404‧‧‧聲音輸入部
9405‧‧‧聲音輸出部
9406‧‧‧操作鍵
9407‧‧‧外部連接埠
9408‧‧‧天線
9501‧‧‧主體
9502‧‧‧顯示部
9503‧‧‧箱體
9504‧‧‧外部連接埠
9505‧‧‧遙控接收部
9506‧‧‧影像接收部
9507‧‧‧電池
9508‧‧‧聲音輸入部
9509‧‧‧操作鍵
9510‧‧‧取景部
圖1是說明本發明的發光元件之圖；圖2是說明本發明的發光元件之圖；圖3是說明本發明的發光元件之圖；圖4A和4B是說明本發明的發光裝置之圖；圖5A和5B是說明本發明的發光裝置之圖；圖6A至6D是說明本發明的電子裝置之圖；圖7是說明本發明的照明裝置之圖；圖8是說明本發明的照明裝置之圖；圖9是說明本發明的照明裝置之圖；圖10是表示PCC的1H NMR圖表之圖；圖11是表示PCCPA的1H NMR圖表之圖；圖12是表示PCCPA甲苯溶液的吸收光譜以及發射光譜之圖；圖13是表示PCCPA薄膜的吸收光譜以及發射光譜之圖；圖14是表示PCCPA的循環伏安圖(氧化反應)之圖；圖15是表示PCCPA的循環伏安圖(還原反應)之 圖；圖16是表示TPC的1H NMR圖表之圖；圖17是表示TPCPA的1H NMR圖表之圖；圖18是表示TPCPA甲苯溶液的吸收光譜以及發射光譜之圖；圖19是表示TPCPA薄膜的吸收光譜以及發射光譜之圖；圖20是表示TPCPA的循環伏安圖(氧化反應)之圖；圖21是表示TPCPA的循環伏安圖(還原反應)之圖；圖22是說明實施例2中的發光元件之圖；圖23是表示實施例2中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性之圖；圖24是表示實施例2中所製造的發光元件的電壓-亮度特性之圖；圖25是表示實施例2中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性之圖；圖26是表示實施例2中所製造的發光元件的發射光譜之圖；圖27是表示實施例2中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性之圖；圖28是表示實施例2中所製造的發光元件的電壓-亮度特性之圖； 圖29是表示實施例2中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性之圖；圖30是表示實施例2中所製造的發光元件的發射光譜之圖；圖31是表示比較例1中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性之圖；圖32是表示比較例1中所製造的發光元件的電壓-亮度特性之圖；圖33是表示比較例1中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性之圖；圖34是表示比較例1中所製造的發光元件的發射光譜之圖；圖35是表示實施例2中所製造的發光元件的可靠性測定結果之圖；圖36是表示實施例3中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性之圖；圖37是表示實施例3中所製造的發光元件的電壓-亮度特性之圖；圖38是表示實施例3中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性之圖；圖39是表示實施例3中所製造的發光元件的發射光譜之圖；圖40是表示實施例3中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性之圖； 圖41是表示實施例3中所製造的發光元件的電壓-亮度特性之圖；圖42是表示實施例3中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性之圖；圖43是表示實施例3中所製造的發光元件的發射光譜之圖；圖44是表示比較例2中所製造的發光元件的電流密度-亮度特性之圖；圖45是表示比較例2中所製造的發光元件的電壓-亮度特性之圖；圖46是表示比較例2中所製造的發光元件的亮度-電流效率特性之圖；圖47是表示比較例2中所製造的發光元件的發射光譜之圖；圖48A和48B是表示PC2C的1H NMR圖表之圖；圖49A和49B是表示PC2CPA的1H NMR圖表之圖；圖50是表示PC2CPA甲苯溶液的吸收光譜之圖；圖51是表示PC2CPA甲苯溶液的發射光譜之圖；圖52是表示PC2CPA薄膜的吸收光譜之圖；圖53是表示PC2CPA薄膜的發射光譜之圖；圖54A和54B是表示TP2C的1H NMR圖表之圖；圖55A和55B是表示TP2CPA的1H NMR圖表之圖； 圖56是表示TP2CPA甲苯溶液的吸收光譜之圖；圖57是表示TP2CPA甲苯溶液的發射光譜之圖；圖58是表示TP2CPA薄膜的吸收光譜之圖；圖59是表示TP2CPA薄膜的發射光譜之圖；圖60A和60B是表示CPC的1H NMR圖表之圖；圖61A和61B是表示CPCPA的1H NMR圖表之圖；圖62是表示CPCPA甲苯溶液的吸收光譜之圖；圖63是表示CPCPA甲苯溶液的發射光譜之圖；圖64是表示CPCPA薄膜的吸收光譜之圖；圖65是表示CPCPA薄膜的發射光譜之圖；圖66A和66B是表示CP2C的1H NMR圖表之圖；圖67A和67B是表示CP2CPA的1H NMR圖表之圖；圖68是表示CP2CPA甲苯溶液的吸收光譜之圖；圖69是表示CP2CPA甲苯溶液的發射光譜之圖；圖70是表示CP2CPA薄膜的吸收光譜之圖；圖71是表示CP2CPA薄膜的發射光譜之圖。
實施例1 (合成例1)
在合成例1中，具體地說明結構式(101)所示之作為本發明的蒽衍生物之9-苯基-9’-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-3,3’-雙(9H-咔唑)(PCCPA)的合成方法。
Figure 108113093-A0101-12-0247-363
[步驟1：9-苯基-3,3’-雙(9H-咔唑)(PCC)的合成]
將2.5g(10mmol)的3-溴-9H-咔唑、2.9g(10mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸和152mg(0.50mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在200mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。並且在該混合物中加入50mL的二甲氧基乙醇及10mL的碳酸鉀水溶液(2mol/L)。經由在減壓下攪拌該混合物來進行脫氣。脫氣後於混合物中加入50mg(0.2mmol)的醋酸鈀。在氮氣氣流中於80℃將該混合物攪拌3小時。攪拌後，在該混合物中加入約50mL的甲苯，攪拌混合物約30分鐘，依次利用水及飽和鹽水洗滌該混合物。在洗滌後，利用硫酸鎂使有機層乾燥。使該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得的濾液，而獲得油狀物質。將所得的油狀物質溶於甲苯中，使此溶液經過 Florisil(矽酸鎂載體，日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：540-00135)、氧化鋁、寅氏鹽(日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：531-16855)以進行抽氣過濾。濃縮所得的濾液，而以80%的產率獲得3.3g合成目的物之白色固體。下列(b-1)表示步驟1的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0248-364
此外，測量在上述步驟1中所得的固體的核磁共振光譜(1H NMR)。以下為測量結果，而其1H NMR示於圖10。由此可知在本合成例中獲得了作為任一種本發明的蒽衍生物之如結構式(501)所示的本發明的有機化合物PCC。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ=7.16-7.21(m，1H)，7.29-7.60(m，8H)，7.67-7.74(m，4H)，7.81-7.87(m，2H)，8.24(d，J=7.8Hz，1H)，8.83(d，J=7.8Hz，1H)，8.54(d，J=1.5Hz，1H)，8.65(d，J=1.5Hz，1H)，11.30(s， 1H)。
[步驟2：PCCPA的合成]
將1.2g(3.0mmol)的9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽、1.2g(3.0mmol)的PCC、1.0g(10mmol)的第三丁醇鈉放在100mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。並且在該混合物中加入20mL的甲苯和0.1mL的三(第三丁基)膦(10wt%己烷溶液)。經由在減壓下攪拌該混合物來進行脫氣，脫氣後在該混合物中加入96mg(0.17mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。在氮氣氣流中於110℃下對該混合物進行8小時的回流。回流後，在該混合物中加入約50mL的甲苯。攪拌混合物約30分鐘，依次利用水及飽和鹽水洗滌該混合物。在洗滌後，利用硫酸鎂使有機層乾燥。使該混合物進行重力過濾，並且濃縮所得的濾液，而獲得油狀物質。利用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=1：1之混合溶劑)純化所得的油狀物質。利用氯仿/己烷使所得的淡黃色固體再結晶，以54%的產率獲得1.2g作為目的物的PCCPA之淡黃色粉末狀固體。利用梯度昇華方法(train sublimation method)昇華純化2.4g所得的淡黃色粉末狀固體。PCCPA在壓力8.7Pa、氬氣流速3.0mL/min、和350℃下加熱15小時，以94%的產率獲得2.2g合成標的之PCCPA的淡黃色固體。下列(b-2)表示步驟2的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0250-365
測定在上述步驟2中所得的固體的1H NMR。以下為測量結果，而其1H NMR示於圖11。由此可知：在本合成例中獲得了上述結構式(220)所示之本發明的蒽衍生物PCCPA。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.34-7.91(m，32H)，8.27(d，J=7.2Hz，1H)，8.31(d，J=7.5Hz，1H)，8.52(dd，J1=1.5Hz，J2=5.4Hz，2H)。
接下來，利用紫外可見分光光度計(日本分光股份有限公司(JASCO Corporation)製造，V550型)且使用甲苯溶液在室溫下測定PCCPA的吸收光譜。利用螢光光度計(日本濱松光子學股份有限公司(Hamamatsu Photonics Corporation)製造，FS920型)且使用甲苯溶液在室溫下 測定PCCPA的發射光譜。測量結果示於圖12。另外，在類似的條件下測量由蒸鍍法而形成之PCCPA的膜。測量結果示於圖13。在圖12和13中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)以及發光強度(任意單位)。
根據圖12，在PCCPA的甲苯溶液的情況下，在355nm附近、375nm附近和395nm附近觀察到吸收。此外，根據圖13，在PCCPA薄膜的情況下，在357nm附近、379nm附近和401nm附近觀察到吸收。
根據圖12以及圖13，PCCPA薄膜在454nm具有發射峰(激發波長：380nm)，而在甲苯溶液中在436nm具有發射峰(激發波長：370nm)。由此可知PCCPA也特別適合用於實現藍色發光的發光元件。
利用空氣中的光電子分光法(日本理研計器股份有限公司(Riken KeiKi CO.,Ltd)製造，AC-2型)測定PCCPA薄膜的電離電位為5.40eV。結果，可知HOMO能級為-5.40eV。再者，使用PCCPA薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線得到吸收限(absorption edge)，並將該吸收限視為光學能距。結果該能距為2.90eV。從所得的能距的值和HOMO能級求出LUMO能級為-2.50eV。
利用循環伏安法(CV)測定PCCPA的氧化還原反應特性。當進行CV測定時，使用電化學分析儀器(BAS股份有限公司製造，ALS 600a型)。此外，使用二甲基甲 醯胺(DMF)作為溶劑，及使用過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)作為支持電解質，並且調整其用量以得到10mmol/L DMF。再者，調整PCCPA的量以使在電解溶液中含有1mmol/L的PCCPA。使用鉑電極(BAS股份有限公司製造的PTE鉑電極)作為工作電極，使用鉑電極(BAS股份有限公司製造，供VC-3用的Pt輔助電極(5cm))作為輔助電極，及使用Ag/Ag+電極(BAS股份有限公司製造的RE5非水性溶劑的參考電極)作為參考電極。將CV測量係在掃描速度設定為0.1V/s下進行一百個週期。圖14表示氧化反應測定結果。而圖15表示還原反應測定結果。在圖14和15中，橫軸表示相對於參考電極的工作電極電位(V)，而縱軸表示工作電極和輔助電極之間的電流值(μA)。
根據圖14，PCCPA的氧化電位為0.47V(相對於Ag/Ag+)。根據圖15，PCCPA的還原電位為-2.19V(相對於Ag/Ag+)。根據一百個週期的掃描結果，在CV曲線上明確觀察到氧化反應和還原反應的峰，因此，可知本發明的蒽衍生物是對氧化還原反應顯現優越的可逆性的物質。
(合成例2)
在合成例2中，具體地說明結構式(246)所示之作為本發明的蒽衍生物之4-{9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-基}三苯胺(TPCPA)的合成方法。
Figure 108113093-A0101-12-0253-366
[步驟1：3-溴-9H-咔唑的合成]
將32g(0.19mmol)的9H-咔唑放在2L錐形燒瓶中，並且加入1.2L的乙酸乙酯使9H-咔唑溶解於乙酸乙酯。在該溶液中加入34g(0.19mol)的N-溴琥珀醯亞胺(NBS)，並且使混合物在室溫空氣下攪拌約15小時。在攪拌之後，在該混合物中加入水以使沉澱物溶解於混合物中。利用水洗滌該混合物的有機層三次，然後利用飽和鹽水洗滌一次。在有機層中加入硫酸鎂進行乾燥。在乾燥之後，使該混合物進行重力過濾，濃縮所得的濾液，而獲得白色固體。利用乙酸乙酯/己烷使所得的固體再結晶，以67%的產率獲得36g的目的物之白色粉末狀固體。下列(c-1)表示步驟1的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0254-367
[步驟2：N,N-二苯基苯胺-4-硼酸的合成]
將10g(30mmol)的4-溴三苯胺放在500mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。在混合物中加入20mL的四氫呋喃(THF)，並且在-80℃下攪拌該混合物。從注射器將20mL(32mmol)的正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加之後，於相同溫度下攪拌該溶液一個小時。在攪拌之後，將40mL(60mmol)的硼酸三甲酯加入到該溶液中，並且在將溫度返回到室溫的同時攪拌該溶液一個小時。將200mL(1.0mol/L)的鹽酸加入到該溶液中，並且攪拌約15小時。在利用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌有機層之後，利用硫酸鎂使有機層乾燥。使該混合物進行重力過濾，濃縮所得的濾液，而獲得白色固體。利用氯仿/己烷使該固體再結晶，以58%的產率獲得5.2g的目的物之白色粉末狀固體。下列(c-2)表示步驟2的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0254-368
[步驟3：4-(9H-咔唑-3-基)三苯胺(TPC)的合成 方法]
將2.5g(10mmol)的3-溴-9H-咔唑、2.9g(10mmol)的N,N-二苯基苯胺-4-硼酸、和152mg(0.50mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在200mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。並且在該混合物中加入50mL的乙二醇二甲醚和10mL(2.0mol/L)的碳酸鉀水溶液。在減壓下攪拌該混合物來實現脫氣。在脫氣之後，在該混合物中加入50mg(0.20mmol)的醋酸鈀(II)。將該混合物在80℃下攪拌3小時。攪拌後，利用水及飽和鹽水洗滌該混合物。在洗滌後，在有機層中加入硫酸鎂以乾燥有機層。使該混合物進行重力過濾，濃縮濾液獲得固體。利用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=6：4之混合溶劑)純化該固體，以82%的產率獲得3.4g的目的物TPC之白色固體。下列(c-3)表示步驟3的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0255-369
此外，測定在上述步驟3中所得的固體的1H NMR。 以下為測量結果，而其1H NMR示於圖16。由此可知：在本合成例中獲得作為任一種本發明的蒽衍生物且如結構式(622)所示之本發明的有機化合物TPC。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ=6.99-7.41(m，14H)，7.48(d，J=8.1Hz，1H)，7.52(d，J=8.7Hz，1H)，7.65-7.71(m，3H)，8.18(d，J=7.8Hz，1H)，8.39(d，J=1.5Hz，1H)，11.28(s，1H)。
[步驟4：TPCPA的合成]
將1.2g(3.0mmol)的9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽、1.2g(3.0mmol)的TPC、和1.0g(10mmol)的第三丁醇鈉放在100mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。在該混合物中加入20mL的甲苯和0.1mL的三(第三丁基)膦(10wt%己烷溶液)。經由在減壓下攪拌該混合物來進行脫氣。脫氣後，在該混合物中加入50mg(0.090mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。將該混合物於110℃下回流8小時。回流後，在該混合物中加入約50mL的甲苯，攪拌混合物約30分鐘，依次利用水及飽和鹽水洗滌該混合物。在洗滌後，利用硫酸鎂使有機層乾燥。使該混合物進行重力過濾，濃縮所得的濾液獲得油狀物質。利用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=1：1之混合溶劑)純化所得的油狀物質，獲得目的物TPCPA的淡黃色固體。利用甲苯/己烷使該固體再結晶， 以41%的產率獲得1.0g的目的物TPCPA之淡黃色粉末狀固體。下列(c-4)表示步驟4的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0257-370
此外，測定在上述步驟4中所得的固體的1H NMR。以下為測量結果，而其1H NMR示於圖17。由此可知：在本合成例中獲得結構式(223)所示之本發明的蒽衍生物TPCPA。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.02-7.87(m，36H)，8.24(d，J=7.8Hz，1H)，8.39(s，1H)。
此外，利用高真空差動型差分熱天平(Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA2410SA型)測量本發明的蒽衍生物TPCPA的分解溫度。當將升溫速度設定為10℃/min並且將真空度設定為10Pa進行升溫時，在330℃觀察到5%的重量減少，顯示具有高溫安定性。
接下來，利用紫外可見分光光度計(日本分光股份有限公司製造，V550型)且使用甲苯溶液在室溫下測定TPCPA的吸收光譜。利用螢光光度計(日本濱松光子學股份有限公司(Hamamatsu Photonics Corporation)製造，FS920型)且使用甲苯溶液在室溫下測定TPCPA的發射光譜。測量結果示於圖18。另外，在類似的條件下測量由蒸鍍法而形成之TPCPA的膜。測量結果示於圖19。在圖18和19中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)以及發光強度(任意單位)。
根據圖18，在TPCPA的甲苯溶液的情況下，在374nm附近和394nm附近觀察到吸收。根據圖19，在TPCPA薄膜的情況下，在376nm附近和402nm附近觀察到吸收。
根據圖18以及圖19，TPCPA薄膜在460nm具有發射峰(激發波長：395nm)，而在甲苯溶液中在432nm具有發射峰(激發波長：370nm)。如此可知TPCPA也特別適合用於實現藍色發光的發光元件。
利用空氣中的光電子分光法(日本理研計器股份有限公司(Riken KeiKi CO.,Ltd)製造，AC-2型)測定 TPCPA薄膜的電離電位為5.28eV。結果，可知HOMO能級為-5.28eV。再者，使用TPCPA薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線得到吸收限(absorption edge)，並將該吸收限視為光學能距，結果該能距為2.93eV。從所得的能距的值和HOMO能級找到LUMO能級為-2.35eV。
利用循環伏安法(CV)測定TPCPA的氧化還原反應特性。當進行CV測定時，使用電化學分析儀器(BAS股份有限公司製造，ALS 600a型)。此外，使用二甲基甲醯胺(DMF)作為溶劑，及使用過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)作為支持電解質，並且調整其用量以得到10mmol/L DMF。再者，調整TPCPA的量以使在電解溶液中含有1mmol/L的TPCPA。使用鉑電極(BAS股份有限公司製造的PTE鉑電極)作為工作電極，使用鉑電極(BAS股份有限公司製造，供VC-3用的Pt輔助電極(5cm))作為輔助電極，及使用Ag/Ag+電極(BAS股份有限公司製造的RE5非水性溶劑的參考電極)作為參考電極。將CV測量係在掃描速度設定為0.1V/s下進行一百個週期。圖20表示氧化反應測定結果。圖21表示還原反應測定結果。在圖20和21中，橫軸表示相對於參考電極的工作電極電位(V)，而縱軸表示工作電極和輔助電極之間的電流值(μA)。
圖20顯示TPCPA的氧化電位為0.58V(相對於Ag/Ag+)。圖21顯示TPCPA的還原電位為-2.22V(相對 於Ag/Ag+)。根據一百個週期的掃描結果，在CV曲線上明確觀察到氧化反應和還原反應的峰，因此，可知本發明的蒽衍生物是對氧化還原反應顯現優越的可逆性的物質。
實施例2
在實施例2中，參照圖22說明本發明的發光元件。下面表示本實施例中所使用的材料的化學式。
Figure 108113093-A0101-12-0261-371
(發光元件1)
首先，經由濺射法在玻璃基板2100上形成含有氧化矽的氧化銦錫(ITSO)來形成第一電極2101。需要說明的是，將第一電極的膜厚為110nm，且將電極面積為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極的基板固定於設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架上，使形成有第一電極的面朝下。接著，在將真空蒸鍍裝置的壓力減少到約10-4Pa後，在第一電極2101上利用NPB和氧化鉬(VI)之共澱積，從而形成包含由有機化合物和無機化合物複合而成的複合材料之層2102。將層2102的膜厚設定為50nm，並且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調節至4：1(=NPB：氧化鉬)。需要說明的是，共澱積法是在一個處理室中從數個蒸鍍源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，使用電阻加熱系統的蒸鍍法，在含有複合材料的層2102上澱積厚10nm的NPB，如此形成電洞傳輸層2103。
此外，經由共澱積PCAPA和PCCPA(為於實施例1的合成例1中合成之本發明蒽衍生物)，在電洞傳輸層2103上形成膜厚為30nm的第一層2121。將PCCPA和PCAPA的重量比調節成1：0.05(=PCCPA：PCAPA)。
此外，經由共澱積CzPA和PCAPA，在第一層2121上形成膜厚30nm的第二層2122。此處，將CzPA和PCAPA的重量比調節成1：0.05(=CzPA：PCAPA)。
然後，使用電阻加熱的蒸鍍法，在第二層2122上澱積膜厚30nm的三(8-羥基喹啉)鋁(Alq)，如此形成電子傳輸層2104。
此外，在電子傳輸層2104上澱積膜厚1nm的氟化鋰膜，如此形成電子注入層2105。
最後，使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2105上澱積膜厚200nm的鋁膜，如此形成第二電極2106。從而形成發光元件1。
圖23、24和25分別表示發光元件1的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、和亮度-電流效率特性。此外，圖26表示在1mA電流的情況下之發射光譜。當亮度為1000cd/m2時，發光元件1的CIE色品座標為(x=0.17，y=0.29)，而發光元件1的發光色彩為藍色。
(發光元件2)
根據與發光元件1類似的方法製造發光元件2，惟使用TPCPA(為在實施例1的合成方法2中所合成之本發明的蒽衍生物)代替PCCPA。換言之，如圖22所示，除了經由PCAPA和TPCPA共澱積在電洞傳輸層2103上形成膜厚30nm的第一層2121，而發光元件2之其他層係利用與發光元件1類似的方法製造。將TPCPA和PCAPA的重量比調節成1：0.05(=TPCPA：PCAPA)。
圖27、28和29分別表示發光元件2的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、和亮度-電流效率特性。此外， 圖30表示在1mA電流的情況下之發射光譜。當亮度為約1000cd/m2時，發光元件2的CIE色品座標為(x=0.15，y=0.22)，而發光元件2的發光色彩為藍色。
(比較例1)
在本比較例1中，除了不形成圖22中的第一層2121以外，與發光元件1和發光元件2類似的方法製造比較元件1。
圖31、32和33分別表示比較元件1的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、和亮度-電流效率特性。此外，圖34表示在1mA電流的情況下之發射光譜。當亮度為1000cd/m2時，比較元件1的CIE色品座標為(x=0.16，y=0.21)，且比較例1的發光色彩為藍色。
圖35表示在將發光元件1、發光元件2、和比較元件1的亮度測定結果，其係在各元件的起始亮度設定為1000cd/m2且各元件係在穩定電流密度的條件下操作之條件下測量得到。
根據上述測定結果，對各發光元件的電流效率及使用壽命進行比較。結果示於下表1。
Figure 108113093-A0101-12-0264-372
在圖表1中，“電流效率”表示在亮度為1000cd/m2下測得之電流效率，而“使用壽命”表示起始亮度1000cd/m2衰減到90%的時間。與比較元件1相比，發光元件1的電流效率以及使用壽命大幅度地提高。此外，與比較元件1相比，發光元件2的電流效率以及使用壽命提高。
如上所述，本發明的發光元件表現出非常良好的特性。此外，由於本發明的蒽衍生物係具有優越的氧化還原反應的可逆性之物質，所以本發明的發光元件隨著發光時間的經過的亮度劣化少，且具有長的元件使用壽命。
實施例3
在本實施例3中，參照圖22說明本發明的發光元件。以下為在本實施例中使用的材料的化學式。
Figure 108113093-A0101-12-0266-373
(發光元件3)
根據與實施例2中的發光元件1類似的方法製造實施例3的發光元件3，惟在第一層中使用YGA2S代替PCAPA，並且在第二層中使用YGA2S代替PCAPA。換言之，如圖22所示，PCCPA和YGA2S係共澱積在電洞傳輸層2103上而形成膜厚30nm的第一層2121，及CzPA和YGA2S係共澱積在第一層2121上而形成膜厚30nm的第二層2122，而發光元件3之其他層係利用與發光元件1類似的方法製造。將PCCPA和YGA2S的重量比調節為1：0.05(=PCCPA：YGA2S)，及將CzPA和YGA2S的重量比調節為1：0.05(=CzPA：YGA2S)。
圖36、37和38分別表示發光元件3的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、和亮度-電流效率特性。此外，圖39表示在1mA電流的情況下之發射光譜。當亮度為約1000cd/m2時，發光元件3的CIE色品座標為(x=0.17，y=0.19)，且發光元件3的發光色彩為藍色。
在本實施例3中製造的發光元件4是使用本發明蒽衍生物TPCPA之發光元件，發光元件4具體例示於下文。
(發光元件4)
本發光元件4係根據與發光元件3類似的方法製造，惟使用TPCPA代替PCCPA。換言之，如圖22所示，YGA2S和結構式(223)所示的TPCPA係共澱積在電洞傳輸層2103上而形成膜厚30nm的第一層2121，而發光 元件4之其他層係利用與發光元件3類似的方法製造。將TPCPA和YGA2S的重量比調節為1：0.05(=TPCPA：YGA2S)。
圖40、41和42分別表示發光元件4的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、和亮度-電流效率特性。此外，圖43表示在1mA電流的情況下之發射光譜。當亮度為1000cd/m2時，發光元件4的CIE色品座標為(x=0.16，y=0.17)，且發光元件4的發光色彩為藍色。
(比較例2)
在本比較例2中，比較元件2係根據與發光元件3和4類似的方法製造，惟不形成圖22中的第一層2121。
圖44、45和46分別表示比較元件2的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、和亮度-電流效率特性。此外，圖47表示在1mA電流的情況下之發射光譜。當亮度為1000cd/m2時，比較元件2的CIE色品座標為(x=0.16，y=0.17)，且比較元件2的發光色彩為藍色。
比較發光元件3、發光元件4、和比較元件2在亮度為1000cd/m2時的電流效率。發光元件3、發光元件4、和比較元件2的電流效率分別為5.0cd/A、5.2cd/A、和3.9cd/A。由此可知經由應用本發明可以實現發光效率高的發光元件。
實施例4 (合成例3)
在合成例3中，具體地說明結構式(193)所示之作為本發明的蒽衍生物之9,9”-二苯基-9’-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-3,3’：6’,3”-三(9H-咔唑)(PC2CPA)的合成方法。
Figure 108113093-A0101-12-0269-375
[步驟1：9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成]
將10g(32mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑放在500mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。在混合物中加入150mL的四氫呋喃(THF)，並且將該溶液冷卻到-80℃。從注射器將22mL(36mmol)的正丁基鋰(1.61mol/L己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加結束後，於相同溫度攪拌該溶液一個小時。在攪拌之後，將4.6mL(40mmol)的硼酸三甲酯加入到該溶液中，並且 在將溫度返回到室溫的同時攪拌約十五個小時。然後，將約50mL的稀鹽酸(1.0mol/L)加入到該溶液中，並且攪拌一個小時。然後，利用乙酸乙酯萃取該混合物的水層。合併萃取溶液和有機層，利用飽和碳酸氫鈉水溶液進行洗滌。利用硫酸鎂使有機層乾燥。乾燥後，使該混合物進行重力過濾。濃縮所得的濾液獲得淡褐色的油狀物。利用氯仿/己烷使該油狀物再結晶，以68%的產率獲得6.2g的目的物之淡褐色粉末。下列(d-1)表示步驟1的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0270-377
[步驟2：9,9”-二苯基-3,3’：6’,3”-三(9H-咔唑)(PC2C)的合成]
將1.0g(3.1mmol)的3,6-二溴咔唑、1.8g(6.2mmol)的N-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、和457mg(1.5mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三頸瓶中。在該混合物中加入20mL的乙醇、50mL的甲苯、和20mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。經由在減壓下攪拌該混合物來實現脫氣。在該混合物中加入70mg(0.30mmol)醋酸鈀(II)。將該混合物在110℃下回流五個小時。在經過規定時間之後，用甲苯萃取水層。合併萃取溶液和有機層，用水洗滌，再用飽和鹽水進行洗滌。利用硫 酸鎂使有機層乾燥。使該混合物進行重力過濾。濃縮所得的濾液，獲得褐色油狀物。所得的油狀物經矽膠柱層析法(展開溶劑己烷：乙酸乙酯=3：1)純化，獲得白色固體。利用氯仿/己烷使該固體再結晶，以60%的產率獲得1.2g的目的物之白色粉末。下列(d-2)表示步驟2的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0271-379
利用核磁共振(NMR)分析所得化合物，確認所得化合物是結構式(568)所表示之作為本發明有機化合物的PC2C。
以下為1H NMR資料。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.43-7.62(m，20H)，7.78-7.83(m，4H)，8.11(s，1H)，8.24(d，J=7.8Hz，2H)，8.49(dd，J1=1.5Hz，J2=4.8Hz，4H)。其1H NMR示於圖48A和48B。圖48B是圖48A中6.5ppm至9.0ppm範圍的放大圖。
[步驟3：9,9”-二苯基-9’-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-3,3’：6’,3”-三(9H-咔唑)(PC2CPA)的合成]
將0.63g(1.5mmol)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、1.0g(1.5mmol)的9,9”-二苯基-3,3’：6,3”-三(9H-咔唑)(PC2C)、和0.50g(4.5mmol)的第三丁醇鈉放在200mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。並且在該混合物中加入20mL的甲苯和0.10mL的三(第三丁基)膦(10wt%己烷溶液)。經由在減壓下攪拌該混合物來進行脫氣。在脫氣後，在該混合物中加入43mg(0.075mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。在氮氣氣流中於110℃下將該混合物攪拌兩個小時。攪拌後，使該混合物經過寅氏鹽(日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：531-16855)、氧化鋁、和Florisil(矽酸鎂載體，日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：540-00135)而進行抽氣過濾。濃縮所得的濾液得到固體。使該固體利用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=之混合溶劑3：1)純化而得淡黃色固體。此固體經甲苯/己烷再結晶，以47%的產率獲得0.69g合成目的物的淡黃色粉末。下列(d-3)表示步驟3的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0273-380
利用核磁共振(NMR)分析所得化合物，確認所得化合物是9,9”-二苯基-9’-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-3,3’：6’,3”-三(9H-咔唑)(PC2CPA)。
以下為1H NMR資料。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.30-7.70(m，27H)，7.75-7.96(m，14H)，8.28(d，J=7.8Hz，2H)，8.54(d，J=1.5Hz，2H)，8.63(d，J=1.5Hz，2H)。其1H NMR示於圖49A和49B。圖49B是圖49A中的7.0ppm至9.0ppm範圍的放大圖。
接下來，利用紫外可見分光光度計(日本分光股份有 限公司(JASCO Corporation)製造，V550型)且使用甲苯溶液在室溫下測定PC2CPA的吸收光譜。測量結果示於圖50。在圖50中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。利用螢光光度計(日本濱松光子學股份有限公司(Hamamatsu Photonics Corporation)製造，FS920型)且使用甲苯溶液在室溫下測定PC2CPA的發射光譜。測量結果示於圖51。在圖51中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發光強度(任意單位)。
此外，經由蒸鍍法形成PC2CPA薄膜，並且在類似的條件下測量PC2CPA薄膜。圖52和圖53分別表示吸收光譜和發射光譜。在圖52和圖53中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)及發光強度(任意單位)。
根據圖50，在PC2CPA甲苯溶液的情況下，在307nm附近、354nm附近、376nm附近、和397nm附近觀察到吸收。根據圖52，在PC2CPA薄膜的情況下，在262nm附近、313nm附近、381nm附近、和403nm附近觀察到吸收。
根據圖51，PC2CPA甲苯溶液在422nm具有發射峰(激發波長：397nm)。根據圖53，PC2CPA薄膜在457nm具有發射峰(激發波長：398nm)。由此可知PC2CPA特別適合用於實現藍色發光的發光元件。
(合成例4)
在合成例4中，具體地說明結構式(312)所示之作為本發明的蒽衍生物之4,4’-{9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3,6-二基}雙(N,N-二苯基苯胺)(TP2CPA)的合成方法。
Figure 108113093-A0101-12-0275-381
[步驟1：4,4’-(9H-咔唑-3,6-二基)雙(N,N-二苯基苯胺)(TP2C)的合成]
將1.1g(3.5mmol)的3,6-二溴咔唑、2.0g(7.0mmol)的三苯基胺-4-硼酸、和0.24g(1.1mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三頸瓶中。在該混合物中加入30mL的乙醇、50mL的甲苯、和10mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。經由在進行減壓的同時攪拌該混合物實現脫氣。脫氣後，在該混合物中加入47mg(0.21mmol)的醋酸鈀(II)。在氮氣氣流下將該混合物在80 ℃下攪拌3小時。攪拌後，利用甲苯萃取該混合物的水層。合併該萃取溶液和有機層，然後利用飽和鹽水進行洗滌。接著，利用硫酸鎂使該有機層乾燥。在乾燥後，使該混合物進行重力過濾。濃縮所得的濾液，獲得淡黃色的油狀物。利用矽膠柱層析法(展開溶劑甲苯：己烷=1：1)純化所得的油狀物，獲得淡黃色的油狀物。利用甲苯/己烷使該油狀物再結晶，以51%的產率獲得1.2g合成目的物的白色粉末。下列(e-1)表示步驟1的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0276-382
利用核磁共振(NMR)分析所得化合物，確認所得化合物是結構式(692)所表示之作為本發明有機化合物的TP2C。
以下為1H NMR資料。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ=7.03-7.11(m，16H)，7.30-7.35(m，8H)，7.53-7.55(m，2H)，7.68-7.73(m，6H)，8.52(s，2H)，11.3(s，1H)。其1H NMR示於圖54A和 54B。圖54B是圖54A中的6.5ppm至9.0ppm範圍的放大圖。
[步驟2：4,4’-{9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3,6-二基}雙(N,N-二苯基苯胺)(TP2CPA)的合成]
將0.70g(1.7mmol)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、1.1g(1.7mmol)的4,4’-(9H-咔唑-3,6-二基)雙(N,N-二苯基苯胺)(TP2C)、和0.49g(9.0mmol)的第三丁醇鈉放在100mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。接著，在該混合物中加入30mL的甲苯和0.20mL的三(第三丁基)膦(10wt%己烷溶液)。經由在減壓下攪拌該混合物來進行脫氣。脫氣後，在該混合物中加入46mg(0.080mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。在氮氣氣流下於110℃將該混合物攪拌3小時。攪拌後，經過寅氏鹽(日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：531-16855)、氧化鋁、Florisil(矽酸鎂載體，日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：540-00135)抽氣過濾該混合物。濃縮所得的濾液，獲得淡黃色固體。利用甲苯/己烷使該固體再結晶，以42%的產率獲得0.70g合成目的物的淡黃色粉末。下列(e-2)表示步驟2的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0278-383
利用核磁共振(NMR)分析所得化合物，確認所得化合物是4,4’-{9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3,6-二基}雙(N,N-二苯基苯胺)(TP2CPA)。
以下為1H NMR資料。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ=7.04-7.16(m，17H)，7.30-7.36(m，8H)，7.49-7.51(m，5H)，7.65-7.85(m，17H)，7.93-7.95(m，2H)，8.65(s，2H)。其1H NMR示於圖55A和55B。圖55B是圖55A中6.5ppm至9.0ppm範圍的放大圖。
接下來，利用紫外可見分光光度計(日本分光股份有限公司製造，V550型)且使用甲苯溶液在室溫下測定TP2CPA的吸收光譜。測量結果示於圖56。在圖56中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。利用螢光光度計(日本濱松光子學股份有限公司(Hamamatsu Photonics Corporation)製造，FS920型)且使用甲苯溶液在室溫下測定TP2CPA的發射光譜。測量結果示於圖57。在圖57中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發光強度(任意單位)。
此外，經由蒸鍍法形成TP2CPA薄膜，並且在類似的條件下測量TP2CPA薄膜。圖58和圖59分別表示吸收光譜和發射光譜。在圖58和圖59中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)及發光強度(任意單位)。
根據圖56，在TP2CPA甲苯溶液的情況下，在329nm附近、374nm附近、和396nm附近觀察到吸收。根據圖58，在TP2CPA薄膜的情況下，在264nm附近、331nm附近、和401nm附近觀察到吸收。
根據圖57，TP2CPA甲苯溶液在431nm具有發射峰(激發波長：341nm)。根據圖59，TP2CPA薄膜在459nm以及546nm具有發射峰(激發波長：400nm)。如此可知TP2CPA特別適合用於實現藍色發光的發光元件。
(合成例5)
在合成例5中，具體地說明結構式(343)所示之作為本發明的蒽衍生物之3-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CPCPA)的合成方法。
Figure 108113093-A0101-12-0280-384
[步驟1：9-(4-溴苯基)-9H-咔唑的合成]
將56g(240mmol)的對二溴苯、31g(180mmol)的9H-咔唑、4.6g(24mmol)的碘化銅(I)、66g(480mmol)的碳酸鉀、和2.1g(8mmol)的18-冠-6-醚放在300mL的三頸瓶中。將該混合物加熱到約100℃，然後加入8mL的N,N’-二甲基伸丙基脲(DMPU)。於180℃攪拌該混合物六個小時。在攪拌之後，將混合物冷卻到100℃，並於混合物中加入約200mL的甲苯，且將混合物冷卻到室溫。在冷卻之後，經由抽氣過濾該混合物而去掉沉澱物，所得的濾液依次經由稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水 溶液、和飽和鹽水洗滌。利用硫酸鎂使有機層乾燥。接著，使該混合物進行重力過濾。濃縮所得的濾液，獲得油狀物質。利用矽膠柱層析法(展開溶劑己烷：乙酸乙酯=9：1)純化所得的油狀物，然後利用氯仿/己烷進行再結晶，結果以35%的產率獲得21g合成目的物的淡褐色片狀結晶。下列(f-1)表示步驟1的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0281-385
[步驟2：4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的合成]
將21.8g(67.5mmol)的9-(4-溴苯基)-9H-咔唑放在500mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。於混合物中加入200mL的四氫呋喃(THF)。使該溶液冷卻至-78℃。然後於此溶液中滴加48.9mL(74.3mmol)的正丁基鋰(1.52mol/L己烷溶液)，並且在相同溫度下攪拌兩個小時。攪拌後，於溶液中加入17.4mL(155mmol)的硼酸三甲酯，並且在相同溫度下攪拌約一個小時。接著，將攪拌混合物24小時，且同時將溶液溫度升溫至室溫。然後，將約200mL(1.0mol/L)鹽酸加至該溶液中，並且在室溫下攪拌一個小時。利用水洗滌混合物的有機層，並且利用乙酸乙酯萃取水層。合併萃取溶液和 有機層，且接著利用飽和鹽水進行洗滌。利用硫酸鎂乾燥有機層。在乾燥之後，抽氣過濾該混合物，及濃縮濾液。利用氯仿/己烷使所得的渣滓再結晶，以65.9%的產率獲得12.8g合成目的物的白色粉末狀固體。下列(f-2)表示步驟2的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0282-387
[步驟3：3-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9H-咔唑(CPC)的合成]
將5.0g(20mmol)的3-溴-9H-咔唑、5.8g(20mmol)的4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、和308mg(1.0mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。在該混合物中加入100mL的乙二醇二甲醚和20mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在減壓下進使該混合物脫氣。脫氣後，於混合物中加入46mg(0.20mmol)的醋酸鈀(II)。將該混合物在90℃下回流四個半小時。回流後，利用水洗滌該混合物的有機層兩次，並且利用乙酸乙酯萃取水層。合併萃取溶液和有機層，並且利用飽和鹽水進行洗滌。利用硫酸鎂使所得的有機層乾燥，乾燥後，使該混合物進行重力過濾。濃縮所得的濾液，獲得淡褐色油狀物質。利用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=1：1之混合溶劑)純化所得的油 狀物，以65%的產率獲得5.4g合成目的物的粉末狀白色固體。下列(f-3)表示步驟3的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0283-388
利用核磁共振(NMR)分析所得化合物，確認所得化合物是結構式(723)所表示之作為本發明有機化合物的CPC。
以下為1H NMR資料。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.27-7.33(m，3H)，7.14-7.58(m，8H)，7.67(d，J=8.1Hz，2H)，7.77(dd，J1=1.7Hz，J2=8.6Hz，1H)，7.94(d，J=8.4Hz，2H)，8.16-8.18(m，3H)，8.40(d，J=12.1Hz，1H)。其1H NMR示於圖60A和60B。圖60B是圖60A中7.0ppm至9.0ppm範圍的放大圖。
[步驟4：3-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CPCPA)的合成]
將1.8g(4.5mmol)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、1.8g(4.5mmol)的3-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9H-咔唑(CPC)、和1.1g(10mmol)的第三丁醇鈉放在200mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。在該混合物中加入25mL的甲苯和0.10mL的三(第三丁基)膦(10wt%己烷溶液)。經由在減壓下進行攪拌使該混合物脫氣。脫氣後，於混合物中加入58mg(0.10mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。使該混合物回流及冷卻到室溫。接著，於混合物中加入約50mL的甲苯。使混合物經過Florisil(矽酸鎂載體，日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：540-00135)、寅氏鹽(日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：531-16855)、和氧化鋁以進行抽氣過濾。濃縮所得的濾液，獲得淡黃色固體。利用甲苯/己烷使該固體再結晶，以81%的產率獲得2.6g合成目的物的淡黃色粉末狀固體。下列(f-4)表示步驟4的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0285-389
利用核磁共振(NMR)分析所得化合物，確認所得化合物是作為本發明蒽衍生物的3-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CPCPA)。
以下為1H NMR資料。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.30-7.91(m，30H)，8.00(d，J=8.7Hz，2H)，8.19(d，J=7.8Hz，2H)，8.30(d，J=7.5Hz，1H)，8.53(d，J=1.2Hz，1H)。其1H NMR示於圖61A和61B。圖61B是圖61A中7.0ppm至9.0ppm範圍的放大圖。
接下來，利用紫外可見分光光度計(日本分光股份有 限公司製造，V550型)且使用甲苯溶液在室溫下測定CPCPA的吸收光譜。測量結果示於圖62。在圖62中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。利用螢光光度計(日本濱松光子學股份有限公司(Hamamatsu Photonics Corporation)製造，FS920型)且使用甲苯溶液在室溫下測定CPCPA的發射光譜。測量結果示於圖63。在圖63中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發光強度(任意單位)。
此外，經由蒸鍍法形成CPCPA薄膜，並且在類似的條件下測量CPCPA薄膜。圖64和圖65分別表示吸收光譜和發射光譜。在圖64和圖65中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)及發光強度(任意單位)。
根據圖62，在CPCPA甲苯溶液的情況下，在351nm附近、373nm附近、和394nm附近觀察到吸收。根據圖64，在CPCPA薄膜的情況下，在265nm附近、298nm附近、382nm附近、和403nm附近觀察到吸收。
根據圖63，CPCPA甲苯溶液在424nm具有發射峰(激發波長：370nm)。根據圖65，CPCPA薄膜在440nm具有發射峰(激發波長：401nm)。由此可知CPCPA特別適合用於實現藍色類發光的發光元件。
利用空氣中的光電子分光法(日本理研計器股份有限公司製造，AC-2型)測定CPCPA薄膜的電離電位，結果為5.68eV。結果可知HOMO能級為-5.68eV。再者，使 用CPCPA薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收限(absorption edge)，並將該吸收限視為光學能距。結果該能距為2.91eV。從所得的能距的值和HOMO能級求出LUMO能級為-2.77eV。
合成例6
在合成例6中，具體地說明結構式(388)所示之作為本發明的蒽衍生物之3,6-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CP2CPA)的合成方法。
Figure 108113093-A0101-12-0287-390
[步驟1：3,6-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9H-咔唑(CP2C)的合成]
將1.0g(3.1mmol)的3,6-二溴-9H-咔唑、1.8g(6.2mmol)的4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、和457mg (1.5mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三頸瓶中。在該混合物中加入20mL的乙醇、50mL的甲苯、和20mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。經由在減壓下進行攪拌使該混合物脫氣。在該混合物中加入70mg(0.30mmol)的醋酸鈀(II)。將該混合物在110℃下回流五個小時，並將溫度冷卻到室溫，且放置十五個小時，析出黑色固體。進行抽氣過濾收集析出的固體。將收集的固體溶解在熱甲苯中，並且使該溶液經過寅氏鹽(日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：531-16855)、氧化鋁、和Florisil(矽酸鎂載體，日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：540-00135)以進行過濾。濃縮所得的濾液獲得白色固體。利用甲苯/己烷使所得的固體再結晶，以58%的產率獲得1.1g合成目的物的白色粉末。下列(g-1)表示步驟1的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0288-391
利用核磁共振(NMR)分析所得化合物，確認所得化合物是結構式(769)所表示之作為本發明有機化合物的CP2C。
以下為1H NMR資料。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.29-7.34(m，4H)，7.42-7.53(m，8H)，7.60(d，J=8.7Hz，2H)，7.68(dd，J1=1.5Hz，J2=6.0Hz，4H)，7.82(dd，J1=1.5Hz，J2=8.7Hz，2H)，7.96(dd，J1=1.8Hz，J2=6.3Hz，4H)，8.18(d，J=7.2Hz，4H)，8.24(s，1H)，8.49(d，J=1.5Hz，2H)。其1H NMR示於圖66A和66B。圖66B是圖66A中6.5ppm至9.0ppm範圍的放大圖。
[步驟2：3,6-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CP2CPA)的合成]
將0.63g(1.5mmol)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、1.0g(1.5mmol)的3,6-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9H-咔唑(CP2C)、和0.50g(4.5mmol)的第三丁醇鈉放在200mL的三頸瓶中。利用氮氣取代燒瓶內的空氣。在該混合物中加入20mL的甲苯和0.10mL的三(第三丁基)膦(10wt%己烷溶液)。經由在減壓下進行攪拌使該混合物脫氣。脫氣後，在混合物中加入43mg(0.075mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。在氮氣氣流中於110℃下將該混合物攪拌兩個小時，並將溫度冷卻到室溫，且放置十五個小時，析出褐色固體。進行抽氣過濾來 收集析出的固體。將收集的固體溶解在熱的200mL甲苯中，使此混合物經過寅氏鹽(日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：531-16855)、氧化鋁、和Florisil(矽酸鎂載體，日本和光純藥工業股份有限公司製造，目錄號碼：540-00135)以進行過濾。濃縮所得的濾液獲得白色固體。利用甲苯/己烷使所得的固體再結晶，以67%的產率獲得1.0g合成目的物的白色粉末。下列(g-2)表示步驟2的合成路徑。
Figure 108113093-A0101-12-0290-392
利用核磁共振(NMR)分析所得化合物，確認所得化 合物是作為本發明蒽衍生物的3,6-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CP2CPA)。
以下為1H NMR資料。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.30-7.96(m，37H)，8.02(d，J=8.7Hz，4H)，8.18(d，J=7.2Hz，4H)，8.62(d，J=1.5Hz，2H)。其1H NMR示於圖67A和67B。圖67B是圖67A中7.0ppm至9.0ppm範圍的放大圖。
接下來，利用紫外可見分光光度計(日本分光股份有限公司製造，V550型)且使用甲苯溶液在室溫下測定CP2CPA的吸收光譜。測量結果示於圖68。在圖68中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。利用螢光光度計(日本濱松光子學股份有限公司(Hamamatsu Photonics Corporation)製造，FS920型)且使用甲苯溶液在室溫下測定CP2CPA的發射光譜。測量結果示於圖69。在圖69中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示發光強度(任意單位)。
此外，經由蒸鍍法形成CP2CPA薄膜，並且在類似的條件下測量CP2CPA薄膜。圖70和圖71分別表示吸收光譜和發射光譜。在圖70和圖71中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)及發光強度(任意單位)。
根據圖68，在CP2CPA甲苯溶液的情況下，在294nm附近、312nm附近、376nm附近、和396nm附近觀 察到吸收。根據圖70，在CP2CPA薄膜的情況下，在263nm附近、298nm附近、318nm附近、380nm、和402nm附近觀察到吸收。
根據圖69，CP2CPA的甲苯溶液中在423nm具有發射峰(激發波長：375nm)。根據圖71，CP2CPA薄膜在444nm和540nm具有發射峰(激發波長：399nm)。如此可知CP2CPA特別適合用於實現藍色類發光的發光元件。
利用空氣中的光電子分光法(日本理研計器股份有限公司製造，AC-2型)測定CP2CPA薄膜的電離電位，結果為5.67eV。結果可知HOMO能級為-5.67eV。再者，使用CP2CPA薄膜的吸收光譜的資料，並從假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收限(absorption edge)，並將該吸收限視為光學能距。結果該能距為2.90eV。從所得的能距的值和HOMO能級找到LUMO能級為-2.77eV。
本發明係根據2007年3月23日向日本專利局申請之日本專利申請案2007-077981，其全部內容併入本文以供參考。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧包含有機化合物的層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層

Claims (6)

  1. 一種如下列通式所示之有機化合物(化合物5)，
    Figure 108113093-A0305-02-0301-1
    Figure 108113093-A0305-02-0301-2
    Figure 108113093-A0305-02-0301-3
    Figure 108113093-A0305-02-0301-4
     其中：β1表示鄰-伸苯基；及β2和β3是經取代或未經取代的苯環，且包含N之該β1至β3係如上述結構式(2-1)至(2-3)中任一者所示。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機化合物，其中該有機化合物係如下列結構式(667)、(743)、(747)或(800)所示，
    Figure 108113093-A0305-02-0302-5
  3. 一種合成有機化合物的方法，該方法包括：令有機鹵化物與下列通式所示的有機化合物(化合物5)反應，
    Figure 108113093-A0305-02-0302-6
    Figure 108113093-A0305-02-0302-7
    Figure 108113093-A0305-02-0302-8
    Figure 108113093-A0305-02-0302-9
     其中：β1表示鄰-伸苯基；及 β2和β3是經取代或未經取代的苯環，且包含N之該β1至β3係如上述結構式(2-1)至(2-3)中任一者所示。
  4. 一種合成如下列通式所示之有機化合物(化合物5)的方法，該方法包括：進行如下列反應流程所示的反應：
    Figure 108113093-A0305-02-0303-10
    Figure 108113093-A0305-02-0303-11
    Figure 108113093-A0305-02-0303-12
    Figure 108113093-A0305-02-0303-13
     其中：X4是鹵素；R102和R103是氫或具有1至6個碳原子的烷基；β1表示鄰-伸苯基；及β2和β3是經取代或未經取代的苯環，且包含N之該β1至β3係如上述結構式(2-1)至(2-3)中任一者所示。
  5. 如申請專利範圍第3或4項之方法，其中該反應是在金屬或金屬化合物的存在下進行。
  6. 如申請專利範圍第3或4項之方法，其中該有機化合物係如下列結構式(667)、(743)、 (747)或(800)所示：
    Figure 108113093-A0305-02-0304-14
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