TWI491600B - 鹽類及含有其之光阻組合物 - Google Patents

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TWI491600B
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Description

鹽類及含有其之光阻組合物
本發明係關於適用於酸產生劑之鹽類及含有其之光阻組合物。
用於採用微影製程之半導體微製造之化學增幅正型光阻組合物包括一種酸產生劑，該酸產生劑包含藉由輻照產生酸之化合物。
US 2006/0194982 A1揭示三苯基鋶1-(3-羥基金剛烷基)甲氧基羰基二氟甲烷磺酸鹽及含有三苯基鋶1-(3-羥基金剛烷基)甲氧基羰基二氟乙烷作為酸產生劑之光阻組合物。
本發明之一個目標係提供適用於酸產生劑及含有其之光阻組合物之新穎鹽類。
本發明係關於以下各項：
<1>　具有由下式(I)表示之基團之鹽類：
─T　(I)
其中T表示C3-C36脂環族烴基，其中至少兩個亞甲基係經-O-或-S-置換，且其可具有一個或多個取代基；
<2>　根據<1>之鹽類，其中由上式(I)表示之該基團為由下式(I-1)表示之基團：
其中X11 及X12 各自獨立表示-O-或-S-，Rb 在各次出現時獨立地為鹵原子、羥基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C7-C12芳烷基、縮水甘油氧基或C2-C4醯基，mb表示0至4之整數，n1表示1或2，且n2表示0或1；
<3>　根據<1>或<2>之鹽類，其中由上式(I)表示之該基團為由下式(I-2)表示之基團：
其中，Rb 在各次出現時獨立地為鹵原子、羥基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C7-C12芳烷基、縮水甘油氧基或C2-C4醯基，且mb表示0至4之整數；
<4>　根據<1>至<3>中任一項之鹽類，其中該鹽類係由下式(b1)表示：
其中Q1 及Q2 各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，X1 表示可具有一個或多個取代基之C1-C17飽和烴基，且該飽和烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換，Y1 表示C3-C36脂環族烴基、C6-C24芳族烴基或由下式(I)表示之基團：
─T　(I)
其中T表示C3-C36脂環族烴基，其中至少兩個亞甲基係經-O-或-S-置換，且其可具有一個或多個取代基，且該脂環族烴基及該芳族烴基可具有一個或多個取代基，且該脂環族烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換，但限制條件為，經-O-置換之該脂環族烴基中之亞甲基數為1，Z表示有機基團且Y2 表示氫原子或含有由式(I)表示之基團之基團；
<5>　一種含有根據<1>至<4>中任一項之鹽類及樹脂之光阻組合物，該樹脂包含具有酸不穩定基團之結構單元且不溶或難溶於鹼水溶液，然而藉由酸之作用可溶於鹼水溶液；
<6>　根據<5>之光阻組合物，其中該光阻組合物進一步包含一鹼性化合物；
<7>　一種製備光阻圖案之方法，其包括下列步驟(1)至(5)：
(1)　將根據<5>或<6>之光阻組合物塗覆於基板上之步驟，
(2)　藉由進行乾燥而形成光阻膜之步驟，
(3)　使該光阻膜曝露於輻射之步驟，
(4)　烘烤經曝露之光阻膜之步驟，及
(5)　利用鹼性顯影液令經烘烤之光阻膜顯影，由此形成光阻圖案之步驟。
本發明之鹽類具有由下式(I)表示之基團：
─T　(I)
其中T表示C3-C36脂環族烴基，其中至少兩個亞甲基係經-O-或-S-置換，且其可具有一個或多個取代基。
T中取代基之實例包括鹵原子、羥基、羧基、C1-C12脂族烴基、C3-C20脂環族烴基、C6-C20芳族烴基、C7-C21芳烷基、甘油縮水氧基及C2-C4醯基。
鹵原子之實例包括氟原子、溴原子、氯原子及碘原子。C1-C12脂族烴基之實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基。
C3-C20脂環族之實例包括環己基及金剛烷基，且C6-C20芳族烴基之實例包括苯基、萘基、蒽基、對-甲基苯基、對-第三丁基苯基、及對-金剛烷基苯基。C7-C21芳烷基之實例包括苄基、苯乙基、苯丙基、三苯甲基、萘甲基及萘乙基。C2-C4醯基之實例包括乙醯基、丙醯基及丁醯基。
至於由式(I)表示之基團，較佳為由下式(I-1)表示之基團：
其中X11 及X12 各自獨立表示-O-或-S-，Rb 在各次出現時獨立地為鹵原子、羥基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C7-C12芳烷基、縮水甘油氧基或C2-C4醯基，mb表示0至4之整數、n1表示1或2、且n2表示0或1。
由式(I)表示之基團之實例包括下列由式(T1)至(T7)表示之基團：
至於由式(I)表示之基團，更佳為由下式(I-2)表示之基團：
其中，Rb 在各次出現時獨立地為鹵原子、羥基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C7-C12芳烷基、縮水甘油氧基或C2-C4醯基，且mb表示0至4之整數。
本發明之鹽類較佳為由下式(b1)表示之鹽類：
其中Q1 及Q2 各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，X1 表示可具有一個或多個取代基之C1-C17飽和烴基，且該飽和烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換，Y1 表示C3-C36脂環族烴基、C6-C24芳族烴基或由式(I)表示之基團，且該脂環族烴基及該芳族烴基可具有一個或多個取代基，且該脂環族烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換，但限制條件為，經-O-置換之該脂環族烴基中之亞甲基數為1，Z表示有機基團且Y2 表示氫原子或含有由式(I)表示之基團之基團。
C1-C6全氟烷基之實例包括三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十一氟戊基及十三氟己基，且三氟甲基為較佳。較佳，Q1 及Q2 各自獨立表示氟原子或三氟甲基，而Q1 及Q2 更佳為氟原子。
C1-C17飽和烴基之實例包括C1-C17伸烷基及具有伸環烷基之二價基團。伸烷基之實例包括亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁甲基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十三烷基、伸十四烷基、伸十五烷基、伸十六烷基、伸十七烷基、伸異丙基、伸第二丁基及伸第三丁基。
具有伸環烷基之二價基團之實例包括由式(X1 -A)至(X1 -C)表示之以下基團：
其中X1A 及X1B 各自獨立表示可具有一個或多個取代基之C1-C6伸烷基，但限制條件為由式(X1 -A)、(X1 -B)、(X1 -C)表示之基團之總碳數為1至17。
C1-C17飽和烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換。
式(b1)中，X1 較佳為*-CO-O-Xa1 -，其中Xa1 表示可具有一個或多個取代基之C1-C15飽和烴基且該飽和烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換，且*表示-CQ1 Q2 -之鏈接位點。
X1 更佳為*-CO-O-Xa2 -CO-O-，其中Xa2 表示可具有一個或多個取代基之C1-C13飽和脂族烴基且該飽和脂族烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換，且*表示-CQ1 Q2 -之鏈接位點。
X1 中取代基之實例包括鹵原子、羥基、羧基、C1-C12脂族烴基、C3-C20脂環族烴基、C6-C20芳族烴基、C7-C21芳烷基、縮水甘油氧基及C2-C4醯基。鹵原子、C1-C12脂族烴基、C3-C20脂環族烴基、C6-C20芳族烴基、C7-C21芳烷基及C2-C4醯基之實例分別包括如與上述相同者。
X1 之具體實例包括下列。
式(b1)中，Y1 表示C3-C36脂環族烴基、C6-C24芳族烴基或由式(I)表示之基團，且該脂環族烴基及該芳族烴基可具有一個或多個取代基，且該脂環族烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換，但限制條件為，經-O-置換之該脂環族烴基中之亞甲基數為1，Z表示有機基團且Y2 表示氫原子或含有由式(I)表示之基團之基團。
脂環族烴基及芳族烴基之取代基實例包括鹵原子、羥基、C1-C12脂族烴基、含羥基之C1-C12脂族烴基、C3-C20脂環族烴基、C1-C12烷氧基、C6-C20芳族烴基、C2-C21芳烷基、C2-C4醯基、縮水甘油氧基及由式：-(CH2 )j2 -O-CO-Rb1 表示之基團，其中Rb1 表示C1-C12脂族烴基、C3-C20脂環族烴基或C6-C20芳族烴基，且j2表示0至4之整數。為Y1 取代基之脂族烴基、脂環族烴基、C6-C20芳族烴基及芳烷基可具有一個或多個取代基，諸如烷基、鹵原子、羥基及氧代基。
含羥基之C1-C12脂族烴基之實例包括羥甲基及羥乙基。其中一個或多個亞甲基經-O-或-CO-置換之脂環族烴基實例包括環醚基團，其為其中一個亞甲基經-O-置換之脂環族烴基；具有氧代基之飽和環烴基，其為其中一個亞甲基經-CO-置換之脂環族烴基；及內酯基，其為其中相鄰兩個亞甲基分別經-O-及-CO-置換之脂環族烴基。經-O-置換之該脂環族烴基中之亞甲基數為1。
實例C3-C36脂環族烴基及C6-C24芳族烴基包括由式(W1)至(W26)表示之基團：
由式(W1)至(W26)表示之以上提及之基團可具有一個或多個取代基。彼者中，由式(Y1 -1)、(Y1 -2)、(Y1 -3)及(Y1 -4)表示之基團為較佳：
其中一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換且一個或多個氫原子可經取代基置換。
Y1 之實例包括下列：
由式(b1)表示之鹽類之由式(c-1)：
表示之陰離子部分(其中Q1 、Q2 、X1 及Y1 與以上定義相同)之實例包括下列：
其中Q1 、Q2 及Y1 係與以上定義相同，且Xaa 、Xab 、Xac 、Xad 及Xae 各自獨立表示單鍵或C1-C15伸烷基。彼者中，由式(c-a)表示之陰離子部分為較佳。
由式(c-a)表示之陰離子部分之實例包括下列：
由式(c-b)表示之陰離子部分之實例包括下列。
由式(c-c)表示之陰離子部分之實例包括下列。
由式(c-d)表示之陰離子部分之實例包括下列。
其中Y1 為由式(I)表示之基團之陰離子部分實例包括下列。
由式(b1)表示之鹽類之由式：Y2 -Z+ 表示之陽離子部分中之Y2 表示氫原子或由式(I)表示之基團。
其中Y2 為氫原子之由式：Y2 -Z+ 表示之陽離子部分實例包括下列由式(IXa)、(IXb)、(IXc)及(IXd)表示之陽離子，且以由(IXa)表示之陽離子為較佳。
其中Pa 、Pb 及Pc 各自獨立表示可具有選自由羥基、C3-C12脂環族烴基及C1-C12烷氧基組成之群之一個或多個取代基之C1-C30烷基，可具有選自由羥基、C1-C12烷基及C1-C12烷氧基組成之群之一個或多個取代基之C3-C30脂環族烴基，或可具有選自由羥基、C1-C12烷基及C1-C12烷氧基組成之群之一個或多個取代基之C6-C20芳族烴基，且Pa 及Pb 可彼此鏈接形成環，P4 及P5 在各次出現時獨立地為氫原子、羥基、C1-C2烷基或C1-C12烷氧基，x4及x5獨立地表示1至5之整數，且P6 及P7 各自獨立表示C1-C12烷基或C3-C12環烷基，或P6 及P7 鍵結形成可與相鄰S+ 共同形成環之C3 -C12 二價非環烴基，且該二價非環烴基中之一個或多個-CH2 -可經-CO-、-O-或-S-置換，且P8 表示氫原子，P9 表示可經取代之C1 -C12 烷基、C3 -C12 環烷基或C6 -C20 芳族基，或P8 及P9 彼此鍵結形成可與相鄰-CHCO-共同形成2-氧代基環烷基之二價非環烴基，且該二價非環烴基中之一個或多個-CH2 -可經-CO-、-O-或-S-置換，且P10 、P11 、P12 、P13 、P14 、P15 、P16 、P17 、P18 、P19 、P20 及P21 各自獨立表示氫原子、羥基、C1 -C12 烷基或C1 -C12 烷氧基，E表示硫原子或氧原子及m表示0或1。
烷基及脂環族烴基之實例包括與上述相同者。
烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基及十二烷氧基。
環烷基之實例包括環己基及金剛烷基。
藉由鍵結P6 及P7 形成之C3 -C12 二價無環烴基之實例包括伸丙基、伸丁基及伸戊基。相鄰S+ 與該二價非環烴基共同形成之環基之實例包括伸丁基鋶基、伸戊基鋶基及氧二伸乙基鋶基。
C6-C20芳族基之實例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、第三丁基苯基及萘基。藉由鍵結P8 及P9 形成之二價非環烴基之實例包括亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基及伸戊基，且由相鄰-CHCO-與該二價非環烴基共同形成之2-氧代基環烷基之實例包括2-氧代基環戊基及2-氧代基環己基。
較佳為由式(IXa)表示之陽離子，其中Pa 、Pb 及Pc 各自獨立表示可具有選自由羥基、C1-C12烷基及C1-C12烷氧基組成之群之一個或多個取代基之C6-C20芳族烴基，而更佳為由式(IXaa)：
表示之陽離子，其中P1 、P2 及P3 在各次出現時獨立地為氫原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基且X1、X2及X3獨立地表示1至5之整數。
脂環族烴基之實例包括具有金剛烷結構或異冰片烷結構之基團、及2-烷基-2-金剛烷基、1-(1-金剛烷基)-1-烷基，且以異冰片烷基較佳。
由式(IXaa)表示之陽離子之實例包括下列。
由式(IXb)表示之陽離子之實例包括下列。
由式(IXc)表示之陽離子之實例包括下列。
由式(IXd)表示之陽離子之實例包括下列。
彼者中，以三芳基鋶離子較佳。
包含由式(I)表示之基團之基團實例包括由下式(I-3)表示之基團：
-A-T　(I-3)
其中T係與以上定義相同，且A表示可具有一個或多個取代基之C1-C17飽和烴基，且該飽和烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換。
C1-C17飽和烴基之實例包括如與X1 中所述相同者，且較佳為由式(A-1)、(A-2)及(A-3)表示之基團。
其中*表示與T鍵結之位點。
其中Y2 為包含由式(I)表示基團之基團之由式：Y2 -Z+ 表示之陽離子部分實例包括其中Y2 為氫原子之由Y2 -Z+ 表示之以上所提及陽離子中之氫原子經包含由式(I)表示基團之基團置換之彼者。彼者中，以由式(VIII)表示之陽離子較佳。
其中Px 表示可具有一個或多個取代基之C1-C30伸烷基、可具有一個或多個取代基之C3-C30二價脂環族烴基、或可具有一個或多個取代基之C6-C20二價芳族烴基，Py 及Pz 各自獨立表示可具有一個或多個取代基之C1-C30烷基、可具有一個或多個取代基之C3-C30脂環族烴基或可具有一個或多個取代基之C6-C20芳族烴基，或Py 及Pz 彼此鍵結形成環，且A及T係與以上定義相同。
較佳為其中Px 為可具有一個或多個取代基之C6-C20二價芳族烴基及Py 及Pz 各自獨立表示可具有一個或多個取代基之C6-C20芳族烴基之由式(VIII)表示之陽離子。
由式(VIII)表示之陽離子之實例包括下列：
具有包含由式(I)表示基團之基團之鹽類實例包括下列。
具有由式(I)表示之基團之鹽類可根據相關技術中悉知之方法製得。
例如，具有由式(I)表示之基團之由式(Ia)表示之鹽類可在觸媒存在下，藉由使由式(Ia-1)表示之鹽類與由式(Ia-2)表示之化合物在溶劑中反應而製得。
由式(Ia-1)表示之鹽類可根據JP 2008-13551 A中所描述之方法製得。
由式(Ia-2)表示之化合物可在觸媒(諸如吡啶)存在下，藉由使由式(Ia-3)表示之化合物與由式(Ia-4)表示之化合物在溶劑(諸如四氫呋喃)中反應而製得。
由式(Ia-3)表示之化合物可在觸媒(諸如鹽酸)存在下，藉由使由式(Ia-5)表示之化合物在溶劑(諸如二甲亞碸)中水解製得。
由式(Ia-5)表示之化合物之實例包括以下化合物：，其可獲自KURARAY有限公司。
例如，具有由式(I)表示之基團之由式(Ib)表示之鹽類可藉由使由式(Ib-1)表示之鹽類與由式(Ib-2)表示之鹽類在溶劑(諸如氯仿)中反應而製得。
由式(Ib-2)表示之該鹽類可根據JP 2008-165218 A中所描述之方法製得。
由式(Ib-1)表示之該鹽類可在觸媒(諸如碳酸鉀及碘化鉀)存在下，藉由使由式(Ib-3)表示之鹽類與由式(Ia-2)表示之化合物在溶劑(諸如N,N-二甲基甲醯胺)中反應而製得。
本發明之光阻組合物包括具有包含由式(I)表示基團之基團之鹽類及一樹脂，該樹脂包含具有酸不穩定基團之結構單元且不溶或難溶於鹼水溶液，然而藉由酸之作用可溶於鹼水溶液。
光阻組合物可包括具有包含由式(I)表示基團之基團之兩種或多種鹽類。該光阻組合物可包含兩種或多種樹脂。
具有包含由式(I)表示基團之基團之鹽類在光阻組合物中係以酸產生劑形式發揮作用。該光阻組合物亦可包含除了具有包含由式(I)表示基團之基團之鹽類之外之一種或多種酸產生劑。
除了具有包含由式(I)表示基團之基團之鹽類之外之酸產生劑實例包括下列。
其中Q1 及Q2 係如以上定義相同，P25 、P26 及P27 各自獨立表示氫原子、C1-C4脂族烴基或C4-C36脂環族烴基，P28 及P29 各自獨立表示C1-C12脂族烴基或C4-C36脂環族烴基，或P28 及P29 彼此鍵結形成含有S+ 之C2-C6環，P30 表示可經取代之C1-C12脂族烴基、C4-C36脂環族烴基或C6-C20芳族烴基，或P30 及P31 彼此鍵結形成含有-CHCO-之C3-C12環，且該環中之一個或多個-CH2 -可經-CO-、-O-或-S-置換，且X11 表示單鍵或亞甲基，且R25 表示氫原子、羥基或甲基。
藉由鍵結P28 及P29 形成之環之實例包括四氫噻吩鎓基團。藉由鍵結P30 及P31 形成之環之實例包括以上提及之由式(W13)至(W15)表示之基團。
除了具有包含由式(I)表示基團之基團之鹽類之外之酸產生劑之較佳實例包括下列。
在本說明書中，「酸不穩定基團」意指可藉由酸之作用除去之基團。
酸不穩定基團之實例包括包括由式(10)表示之基團：
其中Ra1 、Ra2 及Ra3 各自獨立表示C1-C8脂族烴基或C3-C20脂環族烴基，或Ra1 及Ra2 彼此鍵結形成C3-C20環。
C1-C8脂族烴基之實例包括C1-C8烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、庚基及辛基。C3-C20脂環族烴基可為單環或多環，且其實例包括單環脂環族烴基，諸如C3-C20環烷基(例如環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基及環辛基)，及多環脂環族烴基，諸如十氫萘基、金剛烷基、降冰片烷基、甲基降冰片烷基、及下列：
脂環族烴基較佳具有3至16個碳原子。
藉由Ra1 及Ra2 彼此鍵結形成之環之實例包括下列基團且該環較佳具有3至12個碳原子。
其中Ra3 係與以上定義相同。
較佳為其中Ra1 、Ra2 及Ra3 各自獨立表示C1-C8烷基(諸如第三丁基)之由式(10)表示之基團；其中Ra1 及Ra2 彼此鍵結形成金剛烷基環且Ra3 為C1-C8烷基(諸如2-烷基-2-金剛烷基)之由式(10)表示之基團；及其中Ra1 及Ra2 為C1-C8烷基且Ra3 為金剛烷基(諸如1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷氧基羰基)之由式(10)表示之基團。
具有酸不穩定基團之結構單元係衍生自具有位於其側鏈中之酸不穩定基團及碳-碳雙鍵之單體，且較好為在其側鏈具有酸不穩定基團之丙烯酸酯單體或在其側鏈中具有酸不穩定基團之甲基丙烯酸酯單體。
單體之較佳實例包括丙烯酸2-烷基-2-金剛烷基酯、甲基丙烯酸2-烷基-2-金剛烷基酯、丙烯酸1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷基酯、甲基丙烯酸1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷基酯、5-降冰片烯-2-甲酸2-烷基-2-金剛烷基酯、5-降冰片烯-2-甲酸1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷基酯、α-氯丙烯酸2-烷基-2-金剛烷基酯及α-氯丙烯酸1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷基酯。尤其當使用丙烯酸2-烷基-2-金剛烷基酯或甲基丙烯酸2-烷基-2-金剛烷基酯作為光阻組合物中之樹脂組分之單體時，易於獲得具有優異解析度之光阻組合物。其典型之實例包括丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯、甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯、丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷基酯、甲基丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷基酯、丙烯酸2-正丁基-2-金剛烷基酯、α-氯丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯及α-氯丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯。尤其當將丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷基酯、丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷基酯或甲基丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷基酯用於光阻組合物時，易於獲得具有優異敏感性及耐熱性之光阻組合物。
丙烯酸2-烷基-2-金剛烷基酯通常可藉由使2-烷基-2-金剛烷醇或其金屬鹽與丙烯酸鹵化物反應而製得，及甲基丙烯酸2-烷基-2-金剛烷基酯通常可藉由使2-烷基-2-金剛烷醇或其金屬鹽與甲基丙烯酸鹵化物反應而製得。
若需要，可同時採用兩種或更多種具有一或多個藉由酸之作用解離之基團之單體。
樹脂中具有酸不穩定基團之結構單元之含量通常為基於該樹脂之所有結構單元之總莫耳數計之10至80莫耳%。
樹脂較佳包含一種或多種具有一個或多個高極性取代基之結構單元。具有一個或多個高極性取代基之結構單元之實例包括具有具有選自由羥基、氰基、硝基及胺基組成之群至少一者之烴基之結構單元及具有含有一個或多個-CO-O-、-CO-、-O-、-SO2 -或-S-之烴基之結構單元。較佳為具有含有氰基或羥基之飽和環烴基之結構單元；具有其中一個或多個-CH2 -經-O-或-CO-置換之飽和環烴基之結構單元；及在其側鏈中具有內酯結構之結構單元，且更佳為具有含有一個或多個羥基之橋聯烴基之結構單元；及具有含有-CO-O-或-CO-之橋聯烴基之結構單元。其實例包括衍生自具有一個或多個羥基之2-降冰片烯之結構單元、衍生自丙烯腈或甲基丙烯腈之結構單元、衍生自含羥基之丙烯酸金剛烷基酯或含羥基之甲基丙烯酸金剛烷基酯之結構單元、衍生自苯乙烯單體(諸如對-羥基苯乙烯及間-羥基苯乙烯)之結構單元、衍生自丙烯酸1-金剛烷基酯或甲基丙烯酸1-金剛烷基酯之結構單元、及衍生自具有可具有烷基之內酯環之丙烯醯氧基-γ-丁內酯或甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯之結構單元。
衍生自含羥基之丙烯酸金剛烷基酯或含羥基之甲基丙烯酸金剛烷基酯之結構單元之具體實例包括衍生自丙烯酸3-羥基-1-金剛烷基酯之結構單元；衍生自甲基丙烯酸3-羥基-1-金剛烷基酯之結構單元；衍生自丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷基酯之結構單元；及衍生自甲基丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷基酯之結構單元。
丙烯酸3-羥基-1-金剛烷基酯、甲基丙烯酸3-羥基-1-金剛烷基酯、丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷基酯及甲基丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷基酯可例如藉由使相應之羥基金剛烷與丙烯酸、甲基丙烯酸或其酸基鹵反應而製得，且彼等亦可於市面購得。
當樹脂具有衍生自含羥基之丙烯酸金剛烷基酯或含羥基之甲基丙烯酸金剛烷基酯之結構單元時，其含量較佳為基於該樹脂所有總結構單元之100莫耳%計之5至50莫耳%。
衍生自具有可具有烷基之內酯環之單體之結構單元之實例包括衍生自丙烯醯氧基-γ-丁內酯之結構單元、衍生自甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯之結構單元及由式(a)及(b)表示之結構單元：
其中R1 及R2 各自獨立表示氫原子或甲基，R3 及R4 在各次出現時獨立地為氫原子、甲基、三氟甲基或鹵原子，且i及j各自獨立表示1至3之整數。
此外，丙烯醯氧基-γ-丁內酯及甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯可藉由使相應之α-或β-溴-γ-丁內酯與丙烯酸或甲基丙烯酸反應，或藉由使相應之α-或β-羥基-γ-丁內酯與丙烯酸鹵化物或甲基丙烯酸鹵化物反應而製得。
可得到由式(a)及(b)表示之結構單元之單體之實例包括下列所述之具有羥基之脂環族內酯之丙烯酸酯及脂環族內酯之甲基丙烯酸酯，及其混合物。例如，該等酯可藉由使具有該羥基之相應之脂環族內酯與丙烯酸或甲基丙烯酸反應而製得，且其製造方法例如描述於JP 2000-26446 A中。
其中內酯環可經烷基取代之丙烯醯氧基-γ-丁內酯及甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯之實例包括α-丙烯醯氧基-γ-丁內酯、α-甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯、α-丙烯醯氧基-β,β-二甲基-γ-丁內酯、α-甲基丙烯醯氧基-β,β-二甲基-γ-丁內酯、α-丙烯醯氧基-α-甲基-γ-丁內酯、α-甲基丙烯醯氧基-α-甲基-γ-丁內酯、β-丙烯醯氧基-γ-丁內酯、β-甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯及β-甲基丙烯醯氧基-α-甲基-γ-丁內酯。
當樹脂具有衍生自具有可具有烷基之內酯環之單體之結構單元時,其含量較佳為基於該樹脂所有總結構單元之100莫耳%計之5至50莫耳%。
彼者中,較佳為衍生自丙烯酸3-羥基-1-金剛烷基酯之結構單元、衍生自甲基丙烯酸3-羥基-1-金剛烷基酯之結構單元、衍生自丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷基酯之結構單元、衍生自甲基丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷基酯之結構單元、衍生自α-丙烯醯氧基-γ-丁內酯之結構單元、衍生自α-甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯之結構單元、衍生自β-丙烯醯氧基-γ-丁內酯之結構單元、衍生自β-甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯之結構單元、由式(a)表示之結構單元及由式(b)表示之結構單元，其係因為易於獲得具有良好解析度及光阻對基板之黏附性之光阻組合物。
當曝光係採用KrF準分子雷射進行時，樹脂較佳具有衍生自苯乙烯單體(諸如對-羥基苯乙烯及間-羥基苯乙烯)之結構單元，且其含量較佳為基於該樹脂所有結構單元之100莫耳%計之5至90莫耳%。
樹脂可包含其他之一或多種結構單元。其實例包括衍生自丙烯酸或甲基丙烯酸之結構單元；衍生自具有烯烴雙鍵之脂環族化合物之結構單元，諸如由下式(c)表示之結構單元：
其中R5 及R6 各自獨立表示氫原子、C1 -C3 烷基、羧基、氰基或其中U表示醇殘基之-COOU基，或R5 及R6 可共同鍵結形成由-C(=O)OC(=O)-表示之羧酸酐殘基；衍生自脂族不飽和二羧酸酐之結構單元，諸如由下式(d)表示之結構單元：或由下式(e)表示之結構單元：
R5 及R6 中，C1 -C3 烷基之實例包括甲基、乙基、丙基及異丙基。-COOU基團為由羧基形成之酯，且對應於U之醇殘基之實例包括視情況經取代之C1 -C8 烷基、2-氧代氧雜環戊烷-3-基及2-氧代氧雜環戊烷-4-基，及於C1 -C8 烷基上之取代基之實例包括羥基及脂環族烴基。
用以得到由上述式(c)表示之結構單元之單體之具體實例可包括2-降冰片烯、2-羥基-5-降冰片烯、5-降冰片烯-2-羧酸、5-降冰片烯-2-羧酸甲酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-羥乙基酯、5-降冰片烯-2-甲醇及5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐。
當-COOU基團中之U為酸不穩定基團時，由式(c)表示之該結構單元為具有酸不穩定基團之結構單元，即使其具有降冰片烯結構。用以得到具有酸不穩定基團之結構單元之單體之實例包括5-降冰片烯-2-羧酸第三丁基酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-環己基-1-甲基乙基酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-甲基環己基酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-甲基-2-金剛烷基酯、5-降冰片烯-2-羧酸2-乙基-2-金剛烷基酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-(4-甲基環己基)-1-甲基乙基酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-(4-羥基環己基)-1-甲基乙基酯、5-降冰片烯-2-羧酸1-甲基-1-(4-氧代環己基)乙基酯及5-降冰片烯-2-羧酸1-(1-金剛烷基)-1-甲基乙基酯。
樹脂可藉由使一或多種具有酸不穩定基團與烯烴雙鍵之單體發生聚合反應而獲得。該聚合反應通常係在自由基引發劑之存在下進行。該聚合反應可根據悉知之方法進行。
樹脂通常具有10,000或更大之重量平均分子量，10,500或更大之重量平均分子量為較佳，11,000或更大之重量平均分子量為更佳，11,500或更大之重量平均分子量為尤其佳，及12,000或更大之重量平均分子量為特別佳。當該樹脂之重量平均分子量太大時，易於產生光阻膜之缺陷，且因此，該樹脂較佳具有40,000或更小之重量平均分子量，39,000或更小之重量平均分子量為更佳，38,000或更小之重量平均分子量為尤其佳，及37,000或更小之重量平均分子量為特別佳。重量平均分子量可利用凝膠滲透層析測得。
本光阻組合物較佳包括基於該樹脂組分及該酸產生劑組分總計之80至99.9重量%之樹脂組分及0.1至20重量%之酸產生劑組分。文中，「酸產生劑組分」意指具有含由式(I)表示之基團的基團之鹽類及包含於光阻組合物中之其他一或多種酸產生劑。
在本光阻組合物中，由於曝露後延遲產生之酸之鈍化所引起之性能劣化可經由添加作為淬滅劑之有機鹼化合物(具體言之含氮有機鹼化合物)而消除。
含氮有機鹼化合物之具體實例包括由下式表示之胺化合物：
其中R11 及R12 獨立地表示氫原子、C1 -C6 烷基、C5 -C10 環烷基或C6 -C10 芳基，且該等烷基、環烷基及芳基可經選自由羥基、可經C1 -C4 烷基取代之胺基及可經C1 -C6 烷氧基取代之C1 -C6 烷氧基組成之群之至少一個基團取代，R13 及R14 獨立地表示氫原子、C1 -C6 烷基、C5 -C10 環烷基、C6 -C10 芳基或C1 -C6 烷氧基，且該等烷基、環烷基、芳基及烷氧基可經選自由羥基、可經C1 -C4 烷基取代之胺基及C1 -C6 烷氧基組成之群之至少一個基團取代，或R13 及R14 共同與彼者鍵結之碳原子鍵結形成芳環，R15 表示氫原子、C1 -C6 烷基、C5 -C10 環烷基、C6 -C10 芳基、C1 -C6 烷氧基或硝基，且該等烷基、環烷基、芳基及烷氧基可經選自由羥基、可經C1 -C4 烷基取代之胺基及C1 -C6 烷氧基組成之群之至少一個基團取代，R16 表示C1 -C6 烷基或C5 -C10 環烷基，且該等烷基及環烷基可經選自由羥基、可經C1 -C4 烷基取代之胺基及C1 -C6 烷氧基組成之群之至少一個基團取代，且W1 表示-CO-、-NH-、-S-、-S-S-、C2 -C6 伸烷基、及由下式表示之四級銨氫氧化物：
其中R17 、R18 、R19 及R20 獨立地表示C1 -C6 烷基、C5 -C10 環烷基或C6 -C10 芳基，且該等烷基、環烷基及芳基可經選自由羥基、可經C1 -C4 烷基取代之胺基及C1 -C6 烷氧基組成之群之至少一個基團取代。
可經C1 -C4 烷基取代之胺基之實例包括胺基、甲基胺基、乙基胺基、丁基胺基、二甲基胺基及二乙基胺基。可經C1 -C6 烷氧基取代之C1 -C6 烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基及2-甲氧基乙氧基。
可經選自由羥基、可經C1 -C4 烷基取代之胺基、及可經C1 -C6 烷氧基取代之C1 -C6 烷氧基組成之群之至少一個基團取代之C1 -C6 烷基之具體實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-羥乙基、2-羥丙基、2-胺基乙基、4-胺基丁基及6-胺基己基。
可經選自由羥基、可經C1 -C4 烷基取代之胺基及C1 -C6 烷氧基組成之群之至少一個基團取代之C5 -C10 環烷基之具體實例包括環戊基、環己基、環庚基及環辛基。
可經選自由羥基、可經C1 -C4 烷基取代之胺基或C1 -C6 烷氧基組成之群之至少一個基團取代之C6 -C10 芳基之具體實例包括苯基及萘基。
C1 -C6 烷氧基之具體實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、戊氧基及己氧基。
C2 -C6 伸烷基之具體實例包括伸乙基、伸丙基及伸丁基。
胺化合物之具體實例包括己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-硝基苯胺、1-萘胺、2-萘胺、乙二胺、丁二胺、己二胺、4,4'-二胺基-1,2-二苯基乙烷、4,4'-二胺基-3,3'-二甲基二苯基甲烷、4,4'-二胺基-3,3'-二乙基二苯基甲烷、二丁基胺、二戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、二壬基胺、二癸基胺、N-甲基苯胺、哌啶、二苯基胺、三乙基胺、三甲基胺、三異丙基胺、三丁基胺、三戊基胺、三己基胺、三庚基胺、三辛基胺、三壬基胺、三癸基胺、甲基二丁基胺、甲基二戊基胺、甲基二己基胺、甲基二環己基胺、甲基二庚基胺、甲基二辛基胺、甲基二壬基胺、甲基二癸基胺、乙基二丁基胺、乙基二戊基胺、乙基二己基胺、乙基二庚基胺、乙基二辛基胺、乙基二壬基胺、乙基二癸基胺、二環己基甲基胺、三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺、三異丙醇胺、N,N-二甲基苯胺、2,6-二異丙基苯胺、咪唑、苯并咪唑、吡啶、4-甲基吡啶、4-甲基咪唑、聯吡啶、2,2'-二吡啶基胺、二-2-吡啶基酮、1,2-二(2-吡啶基)乙烷、1,2-二(4-吡啶基)乙烷、1,3-二(4-吡啶基)丙烷、1,2-雙(2-吡啶基)伸乙基、1,2-雙(4-吡啶基)伸乙基、1,2-雙(4-吡啶基氧基)乙烷、4,4'-二吡啶基硫醚、4,4'-二吡啶基二硫醚、1,2-雙(4-吡啶基)伸乙基、2,2'-二吡啶甲基胺及3,3'-二吡啶甲基胺。
四級銨氫氧化物之實例包括氫氧化四甲基銨、氫氧化四丁基銨、氫氧化四己基銨、氫氧化四辛基銨、氫氧化苯基三甲基銨、氫氧化(3-三氟甲基苯基)三甲基銨及氫氧化(2-羥乙基)三甲基銨(亦稱「膽鹼」)。
如JP 11-52575 A1中所揭示之具有哌啶骨架之受阻胺化合物亦可用作淬滅劑。
在形成具有較高解析度之圖案之方面，較佳使用四級銨氫氧化物作為淬滅劑。
當使用鹼性化合物作為淬滅劑時，本光阻組合物較佳包括基於樹脂組分及酸產生劑組分之總量為0.01至1重量%之鹼性化合物。
若需要，本光阻組合物可包括少量之各種添加劑，諸如增敏劑、溶解抑制劑、其他聚合物、表面活性劑、穩定劑及染料，只要不妨礙本發明之效應即可。
本光阻組合物通常係呈光阻液體組合物之形式，其中上述成分係溶於溶劑中，且該光阻液體組合物係藉由習知之方法(諸如旋轉塗覆)施用於基板(諸如矽晶圓)上。所採用之溶劑係足以溶解上述成分，具有合適之乾燥速率，且在該溶劑蒸發後得到均勻且光滑之塗層。可採用該項技術中一般採用之溶劑。
溶劑之實例包括二醇醚酯(諸如乙基溶纖劑乙酸酯、甲基溶纖劑乙酸酯及丙二醇單甲醚乙酸酯)；非環酯(諸如乳酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯及丙酮酸乙酯)；酮(諸如丙酮、甲基異丁酮、2-庚酮及環己酮)；及環酯(諸如γ-丁內酯)。該等溶劑可單獨使用且可將其兩者或多者混合使用。
光阻圖案可藉由下列步驟(1)至(5)製得：
(1)　將本發明之光阻組合物塗覆於基板上之步驟，
(2)　藉由進行乾燥而形成光阻膜之步驟，
(3)　使該光阻膜曝露於輻射之步驟，
(4)　烘烤經曝露之光阻膜之步驟，及
(5)　利用鹼性顯影液令經烘烤之光阻膜顯影，由此形成光阻圖案之步驟。所採用之鹼性顯影液可為該項技術中所採用之各種鹼性水溶液中之任何一者。一般，通常採用氫氧化四甲基銨或氫氧化(2-羥乙基)三甲基銨(亦稱「膽鹼」)之水溶液。
實例
本發明將藉由實例作更具體描述，但不應將該等實例解釋為限制本發明之範圍。
除非另外特定指出，否則用以表示以下實例及比較例中所使用之任一組分之含量及任一物質量之「%」及「份」係以重量計。以下實例中所採用之任一物質之重量平均分子量為使用聚苯乙烯作為標準參考物質藉由凝膠滲透層析[HLC-8120GPC型，管柱(具有前導管柱之3根柱)：TOSOH CORPORATION製造之TSKgel Multipore HXL-M，溶劑：四氫呋喃，流速：1.0 mL/min，偵測器：RI偵測器，管柱溫度：40℃，注射體積：100 μL]而建立的值。化合物之結構係藉由NMR(JEOL LTD.製造之GX-270型及EX-270型)及質譜儀(液相層析：AGILENT TECHNOLOGIES LTD。製造之1100型，質譜儀：AGILENT TECHNOLOGIES LTD。製造之LC/MSD型或LC/MSD TOF型)測定。
實例1
於23℃下，攪拌下在30分鐘內，將1.5份10%鹽酸逐滴添加至7.79份由化學式(A1-a)表示之化合物及25.00份二甲亞碸之混合物中。使所得混合物於20℃下攪拌8小時。將10.00份飽和碳酸氫鈉水溶液及50.00份乙酸乙酯添加至該混合物中，並使所得混合物攪拌，接著，進行分離。以20.00份離子交換水洗滌所得有機層。該洗滌重複3次。濃縮所得有機層。使所得殘餘物與25.00份四氫呋喃混合並使所得混合物於23℃下攪拌30分鐘。將3.24份吡啶添加至該混合物且使所得混合物於30℃下加熱。在30分鐘內，將藉由使5.29份氯乙醯氯溶於25.00份四氫呋喃而製得之溶液逐滴添加至該混合物，且然後，使所得混合物於23℃下攪拌8小時。使所得混合物冷卻至5℃，然後，將於5℃下冷卻之50份離子交換水及100份乙酸乙酯添加至其中，接著，進行分離。利用30份離子交換水洗滌所得有機層且該洗滌重複3次。所得有機層經濃縮且乾燥而獲得0.92份由化學式(A1-b)表示之化合物。
使0.59份由化學式(A1-b)表示之化合物及10.00份N,N-二甲基甲醯胺之混合物於23℃下攪拌30分鐘。將0.21份碳酸鉀及0.06份碘化鉀添加至所得混合物中，且使所得混合物於30℃下攪拌4小時。在30分鐘內，將藉由使1.32份由化學式(A1-c)表示之化合物溶於10.00份N,N-二甲基甲醯胺而製得之溶液添加至該所得混合物，且使所得混合物於30℃下攪拌6小時。使該所得混合物冷卻至室溫，然後，將20.00份離子交換水及40.00份乙酸乙酯添加至其中。該所得混合物經分離而獲得有機層。該有機層係利用20.00份5%碳酸鉀水溶液洗滌，且然後，利用20.00份離子交換水洗滌。將該洗滌重複3次。使該有機層與1份硫酸鎂混合，且然後，攪拌並過濾所得混合物。濃縮濾液，然後，使所得殘餘物溶於5.00份乙腈中。濃縮所得溶液，然後，使所得殘餘物與5.00份乙酸乙酯混合且移去上清液。所得殘餘物與5.00份第三丁基甲基醚混合且移去上清液。使所得殘餘物溶於氯仿中，然後，所得溶液經濃縮而獲得0.31份呈橙色油狀形式之由上述化學式(A1)表示之鹽類。該鹽類稱為酸產生劑A1。
MS(ESI(+)光譜)：M+ 263.1
MS(ESI(-)光譜)：M- 335.0
1 H-NMR(二甲亞碸-d6 ，內標準品：四甲基矽烷)：δ(ppm)2.49-2.68(m,3H),2.83-2.90(m,1H),3.77-3.86(m,1H),4.07-4.16(m,3H),5.83(m,1H),7.70-7.90(m,15H)
實例2
使3.94份由化學式(A1-b)表示之化合物及28.00份N,N-二甲基甲醯胺之混合物於23℃下攪拌30分鐘。將1.66份碳酸鉀及0.84份碘化鉀添加至所得混合物。使所得混合物於50℃下攪拌1小時。使所得混合物冷卻至40℃，在1小時內，將藉由使6.30份由化學式(A2-a)表示之鹽類溶於28.00份N,N-二甲基甲醯胺而製得之溶液逐滴添加至其中。使所得混合物於75℃下攪拌5小時。使該所得混合物冷卻至23℃，然後，將60.00份氯仿及60.00份1N鹽酸添加至其中，接著，進行分離。利用60.00份離子交換水重複洗滌所得有機層直到水層顯示中性為止。使該有機層與2.0份活性碳混合並攪拌所得混合物，且然後，過濾。濃縮濾液且使殘餘物與20份乙酸乙酯混合並移去上清液。使所得殘餘物與20份甲基第三丁基醚混合，且移去上清液。使所得殘餘物溶於氯仿，且濃縮所得溶液而獲得3.88份由以上提及之化學式(A2-b)表示之鹽類。
在冰浴中，將230份30%氫氧化鈉水溶液逐滴添加至100份二氟(氟磺醯基)乙酸甲酯及150份離子交換水之混合物中。使所得混合物加熱並於100℃下回流3小時。在冷卻至室溫後，已冷卻之混合物利用88份濃鹽酸中和，且所得溶液經濃縮而獲得164.4份二氟磺醯乙酸之鈉鹽(含有無機鹽類，純度：62.7%)。
將1.0份1,1'-羰基二咪唑添加至1.9份二氟磺醯乙酸之鈉鹽(純度：62.7%)及9.5份N,N-二甲基甲醯胺之混合物中且使所得溶液攪拌2小時。將該溶液添加至藉由使1.1份3-羥基金剛烷甲醇、5.5份N,N-二甲基甲醯胺及0.2份氫化鈉混合而製得之溶液且攪拌2小時。使所得溶液攪拌15小時而獲得包含由上述化學式(A2-c)表示之鹽類之溶液。
將3.2份氯仿及2.38份由化學式(A2-b)表示之鹽類添加至含有1.81份由上述化學式(A2-c)表示之鹽類之溶液。使所得混合物攪拌15小時，且然後，利用離子交換水洗滌。將1.0份活性碳添加至所得溶液且使所得混合物攪拌，接著過濾。濃縮濾液且使所得殘餘物與10份乙酸乙酯混合，且移去上清液。使所得殘餘物與10份甲基第三丁基醚混合，且移去上清液。使所得殘餘物溶於氯仿且濃縮所得溶液而獲得1.48份由化學式(A2)表示之鹽類。該鹽類稱為酸產生劑A2。
MS(ESI(+)光譜)：M+ 439.1
MS(ESI(-)光譜)：M- 339.1
1 H-NMR(二甲亞碸-d6 ，內標準品：四甲基矽烷)：δ(ppm)1.35-1.80(m,12H),2.10(s,2H),2.45-2.70(m,3H),2.82-2.95(m,1H),3.75-3.89(m,3H),4.08-4.19(m,1H),4.40-4.42(s,1H),4.96(s,2H),5.85-5.92(m,1H),7.28-7.35(m,2H),7.70-7.90(m,12H)
樹脂合成實例1
該實例中所使用單體為以下單體B、C、D、E及F。
以30/14/6/20/30(單體E/單體F/單體B/單體C/單體D)之莫耳比率混合該等單體E、F、B、C及D，然後，添加基於所有單體總份之1.5倍份之1,4-二氧雜環己烷而製得一混合物。將基於所有單體總莫耳量計之1莫耳%比率之偶氮二異丁腈作為引發劑及基於所有單體莫耳量計之3莫耳%比率之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為引發劑添加至該混合物，且所得混合物於73℃下加熱約5小時。將所得反應混合物注入大量甲醇及水(甲醇/水體積比率=4/1)之混合物中而產生沉澱，且此操作重複3次而純化。結果，以65%之產率獲得具有約8.1×103 之重量平均分子量之樹脂。該樹脂具有以下結構單元。該樹脂稱為樹脂B1。
樹脂合成實例2
該實例中所使用之單體為以下單體A、B及C。
以50/25/25(單體A/單體B/單體C)之莫耳比率混合該等單體A、B及C，然後，添加基於所有單體總份之1.5倍份之1,4-二氧雜環己烷而製得一混合物。將基於所有單體總莫耳量計之1莫耳%比率之偶氮二異丁腈作為引發劑及基於所有單體莫耳量計之3莫耳%比率之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為引發劑添加至該混合物，且所得混合物於80℃下加熱約6小時。將所得反應混合物注入大量甲醇及水(甲醇/水體積比率=約3/1)之混合物中而產生沉澱，且此操作重複3次而純化。結果，以60%之產率獲得具有約9.2×103 之重量平均分子量之樹脂。該樹脂具有以下結構單元。該樹脂稱為樹脂B2。
實例3至8為比較例1 <酸產生劑>
鹽類A1、A2、C1
C1：
<樹脂>
樹脂B1、B2
<淬滅劑>
Q1：2,6-二異丙基苯胺
<溶劑>
Y1：丙二醇單甲醚乙酸酯　265份
2-庚酮　20份
丙二醇單甲醚　20份
γ-丁內酯　3.5份
使以下組分混合並溶解，進一步透過具有0.2 μm孔徑之氟樹脂過濾器過濾，而製得光阻組合物。
樹脂(種類及量說明於表1)
酸產生劑(種類及量說明於表1)
淬滅劑(種類及量說明於表1)
溶劑(種類說明於表1)
將矽晶圓各塗覆「ARC-29」(其為購自Nissan Chemical Industries,Ltd.之有機抗反射塗層組合物)，然後於205℃下烘烤60秒，以形成78 nm厚之有機抗反射塗層。將如上所製得之各光阻組合物旋轉塗覆於該抗反射塗層上，以使所得薄膜之厚度在乾燥之後變為85 nm。使經塗覆各別光阻組合物之該等矽晶圓各於直接加熱板上在100℃下預烘烤60秒。採用ArF準分子步進機(由CANON INC.製造之「FPA-5000AS3」，NA=0.75，2/3環)，使經形成具有各別光阻膜之各晶圓經受線條及空間圖案曝光，其中曝光量係逐步改變。
曝光之後，使各晶圓在加熱板上於100℃下進行曝光後烘烤60秒，然後利用2.38重量%氫氧化四甲基銨水溶液進行漿式顯影60秒。
利用掃描式電子顯微鏡觀察顯影後於有機抗反射塗層基板上所顯現之各暗視野圖案，其結果顯示於表2。文中所用之術語「暗視野圖案」意指藉由通過包括鉻基表面(遮光部分)及在鉻表面中形成且彼此對齊之線性玻璃層(透光部分)之光罩曝光及顯影得到之圖案。因此，該暗視野圖案係使得在曝露及顯影之後，線條與空間圖案周圍之光阻層仍殘留於基板上。
解析度：利用掃描式電子顯微鏡觀察在通過100 nm之線條與空間圖案光罩曝光及顯影後，在使線條圖案及空間圖案成為1:1之曝光量下得到之光阻圖案。當解析85 nm之線條與空間圖案時，解析度良好且將其評估標記為「○」，而當85 nm之線條與空間圖案未經解析或經解析然觀察到圖案傾倒時，解析度差且將其評估標記為「×」。
線邊緣粗糙度(LER)：利用掃描式電子顯微鏡觀察光阻圖案，且測量該光阻圖案凹凸不平壁表面之最高點高度與最低點高度之間之差距。當該差距為8 nm或更小時，LER良好且將其評估標記為「○」，而當該差距大於8 nm時，LER差且將其評估標記為「×」。差距越小，則圖案越佳。
本發明之鹽類為新穎且可有用地作為酸產生劑，且包含本發明鹽類之光阻組合物可提供具有良好解析度及良好LER之光阻圖案，且特別適用於ArF準分子雷射微影、KrF準分子雷射微影、ArF浸漬微影及EUV浸沒微影。

Claims (6)

  1. 一種鹽類，其具有由下式(I-1)表示之基團： 其中X11 及X12 各自獨立表示-O-或-S-，Rb 在各次出現時獨立地為鹵原子、羥基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C7-C12芳烷基、縮水甘油氧基或C2-C4醯基，mb表示0至4之整數，n1表示1或2，且n2表示0或1。
  2. 如請求項1之鹽類，其中由式(I-1)表示之該基團為由下式(I-2)表示之基團： 其中，Rb 在各次出現時獨立地為鹵原子、羥基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C12芳基、C7-C12芳烷基、縮水甘油氧基或C2-C4醯基，且mb表示0至4之整數。
  3. 如請求項1之鹽類，其中該鹽類係由下式(b1)表示： 其中Q1 及Q2 各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，X1 表示可具有一個或多個取代基之C1-C17飽和烴基，且該飽和烴基中之一個或多個亞甲基可經-O-或-CO-置換， Y1 表示C3-C36脂環族烴基、C6-C24芳族烴基或由式(I-1)表示之基團，Z表示有機基團，Y2 表示氫原子或含有由式(I-1)表示之基團的基團，且Y1 及Y2 之至少一者具有由式(I-1)表示之基團。
  4. 一種光阻組合物，其含有如請求項1之鹽類及樹脂，該樹脂包含具有酸不穩定基團之結構單元且不溶或難溶於鹼水溶液，然而藉由酸之作用可溶於鹼水溶液。
  5. 如請求項4之光阻組合物，其中該光阻組合物進一步包括鹼性化合物。
  6. 一種製得光阻圖案之方法，其包括下列步驟(1)至(5)：(1)將如請求項4或5之光阻組合物塗覆於基板上之步驟，(2)藉由進行乾燥而形成光阻膜之步驟，(3)使該光阻膜曝露於輻射之步驟，(4)烘烤經曝露之光阻膜之步驟，及(5)利用鹼性顯影液令經烘烤之光阻膜顯影，由此形成光阻圖案之步驟。
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