JP2004139063A - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特開2002−116546号明細書に示されるようなスルホニウム塩を用いることでArFエキシマレーザー露光用にラインエッジラフネスを改良したものがある(特許文献1参照)。
しかしながら、従来のKrFエキシマレーザー露光やArFエキシマレーザー露光用のレジストに用いられている樹脂は、170nm以下の波長の光、例えば、波長157nmのF2エキシマレーザーに対して、充分な透過率を示さなかった。透過率が低いと、プロファイル、コントラスト、感度などの諸性能に悪影響を及ぼす。
下式(I)
(式中、Q1、Q2は、互いに独立に、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を表すか、又はQ1とQ2が結合して2価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接するS+と共に環を形成する。該脂肪族炭化水素基の少なくとも1個の−CH2−が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。Q3は、水素原子を、Q4は、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基により置換されていても良いフェニル基、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を表すか、又はQ3とQ4が結合して2価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接する−CHCO−と共に環を形成する。Q5SO3 −は、有機スルホナートイオンを表す。)
で示されるスルホニウム塩と、
下式(IIa)で示されるトリフェニルスルホニウム塩及び下式(IIb)で示されるジフェニルヨードニウム塩
(式中、P1〜P5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、P6SO3 −、P7SO3 −は、互いに同一でも異なってもよい有機スルホナートイオンを表す。)
から選ばれる少なくとも1種のオニウム塩とを含む酸発生剤、並びに、それ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂を含有するポジ型レジスト組成物において、該樹脂中のハロゲン原子含量が40重量%以上であり、該樹脂を構成する少なくとも1つの重合単位がエーテル結合を有してもよい脂環式炭化水素骨格を有し、該脂環式炭化水素骨格を有する重合単位が酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる基を少なくとも1つ有し、該脂環式炭化水素骨格の水素原子が少なくとも1つのハロゲン原子で置換されてなる化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するものである。
また、Q1とQ2が結合して脂環基を表す。該脂環基は、さらに酸素原子、硫黄原子を含んでいてもよい。該脂環基としては、例えば、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、チオキサン、ジチアン、テトラヒドロチオフェン−3−オン、テトラヒドロチオピラン−4−オンなどが挙げられる。これらのうちQ1とQ2が結合してさらに酸素原子、硫黄原子を含む脂環基を形成する方が熱安定性の点で好ましい。
また、Q3は、水素原子を、Q4は炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基により置換されていても良いフェニル基、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を表すか、又はQ3とQ4が結合して脂環基を表すことができる。Q4における具体的なアルキル基、シクロアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
Q3とQ4が結合して脂環基を表すことができる場合、該脂環基としては、例えば2−オキソシクロヘキシル基、2−オキソシクロペンチル基、カンファー基などが挙げられる。
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル(3,3−ジメチル2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル(2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジブチル(2−シクロペンチル−2−オキソエチル) スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
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ジイソプロピル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジイソプロピル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2-フェニル-2-オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロメタンスルホナート、
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、ジブチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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3,3−ジメチル2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
2-フェニル-2-オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
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3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロブタンスルホナート、
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(3,3−ジメチル2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジブチル(2−シクロペンチル−2−オキソエチル) スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジイソプロピル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
3,3−ジメチル2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソプロピル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2-フェニル-2-オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロオクタンスルホナート、
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソプロピル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム ブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム ブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソプロピル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソペンチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(2−オキソオクチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(3,3−ジメチル2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) スルホニウム ブタンスルホナート、
ジブチル(2−シクロペンチル−2−オキソエチル) スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソプロピル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソペンチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソヘキシル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソヘプチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソオクチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
ジイソプロピル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
3,3−ジメチル2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム ブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム ブタンスルホナート、
tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム ブタンスルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム ブタンスルホナート、
2−オキソプロピル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
2−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム ブタンスルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) ブタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) ブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) ブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) ブタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) ブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) ブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) ブタンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) ブタンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) ブタンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) ブタンスルホナート、
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム ブタンスルホナート、
ジメチル(2−オキソプロピル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジエチル(2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジエチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(2−オキソプロピル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(2−オキソペンチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(2−オキソオクチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(3,3−ジメチル2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジブチル(2−シクロペンチル−2−オキソエチル) スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソプロピル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソペンチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソヘキシル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソヘプチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソオクチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
ジイソプロピル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
3,3−ジメチル2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム p−トルエンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム p−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム p−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソブチル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム p−トルエンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム p−トルエンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム p−トルエンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム p−トルエンスルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) p−トルエンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) p−トルエンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) p−トルエンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) p−トルエンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) p−トルエンスルホナート、
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム p−トルエンスルホナート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム カンファースルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム カンファースルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル(2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム カンファースルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(2−オキソプロピル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(2−オキソペンチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(2−オキソオクチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(3,3−ジメチル2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) スルホニウム カンファースルホナート、
ジブチル(2−シクロペンチル−2−オキソエチル) スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソペンチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソヘキシル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソヘプチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル(2−オキソオクチル)スルホニウム カンファースルホナート、
ジイソプロピル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
3,3−ジメチル2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム カンファースルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム カンファースルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム カンファースルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム カンファースルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム カンファースルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム カンファースルホナート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム カンファースルホナート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム カンファースルホナート、
tert−ブチル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム カンファースルホナート、
tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム カンファースルホナート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム カンファースルホナート、
2−オキソプロピル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
2−オキソブチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム カンファースルホナート、
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム カンファースルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) カンファースルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) カンファースルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) カンファースルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) カンファースルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) カンファースルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) カンファースルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) カンファースルホナート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) カンファースルホナート
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム カンファースルホナートなど。
具体的なアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
また、式(IIa)及び(IIb)において、陰イオンを構成するP6SO3 −、P7SO3 −は、互いに同一でも異なってもよい有機スルホナートイオンを表す。ここで、P6、P7は、炭素数1〜12程度の有機基であれば良く、例えば炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、カンファー基であることができる。炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基等の具体例としては、前記したものと同様のものが挙げられる。
トリフェニルスルホニウム エタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム ブタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム カンファースルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム メタンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム エタンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム ブタンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム ベンゼンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム p−トルエンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム カンファースルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
トリス(4−メチルフェニル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
トリス(4−メチルフェニル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジ(4−メトキシフェニル)ヨードニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム パーフルオロオクタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム メタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム エタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム ブタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム ベンゼンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム p−トルエンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム カンファースルホナート、
など。
本発明における樹脂は、該樹脂中のハロゲン原子含量が40重量%以上であり、該樹脂を構成する少なくとも1つの重合単位がエーテル結合を有してもよい脂環式炭化水素骨格を有し、該脂環式炭化水素骨格を有する重合単位が酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる基を少なくとも1つ有し、該脂環式炭化水素骨格の水素原子が少なくとも1つのハロゲン原子で置換されてなることを特徴とする。
本発明において骨格とは、分子の基本的な骨組みを意味し、特に明示された部分を除き、構造式から水素原子、可能な置換基等を取り除いた後の骨組みを表すものである。従って特に水素原子または置換基が特定されている場合には、その水素原子、置換基等で特定された以外の部分については骨組みを示すものである。脂環式炭化水素骨格としては、シクロアルカン骨格等が含まれる。また、本発明において用いる脂環式炭化水素環は、脂環式炭化水素骨格と同義である。
また、本願明細書において記載する式中、結合手の一端が他の原子または基等と結合していることが明示されていない場合においては、該結合手が記載した式の末端部であることを表し、該結合手は他の骨格、基、構造単位と結合していることを意味する。
(式中、R2とR3とは結合して隣接するCとともに脂環式炭化水素環を形成していることを表す。R2、R3及びCで形成する該脂環式炭化水素環は、酸の作用で樹脂をアルカリ水溶液に可溶とせしめる基を含む基の少なくとも1個と結合し、かつ少なくとも1個のハロゲン原子と結合してなる。R1は、水素原子、ハロゲン原子又は脂肪族炭化水素基を表す。)
R2、R3及びCで形成する脂環式炭化水素環としてはシクロペンタン環、シクロヘキサン環等を挙げることができる。ハロゲン原子としてはフッ素原子が好ましい。酸の作用で樹脂をアルカリ水溶液に可溶とせしめる基を含む基としては後述する−OR8基、ハロゲン原子で置換されていても良いアルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良いアルコキシアルコキシアルキル基等を挙げることができる。
式(1)で示される脂環式炭化水素骨格の具体例としては、式(2)
(式中、Xはハロゲン原子を表し、R8は酸の存在下で解離する酸不安定基を表す。nは0または1を表す。)
で示される脂環式炭化水素骨格、式(6)
(式中、X及びR8は前記と同じ意味を表す。)
で示される脂環式炭化水素骨格等を挙げることができる。
(式中、Cは脂環式炭化水素骨格を形成する炭素原子である。R7は、少なくとも1つのハロゲン原子で置換されている炭素数1〜6のアルキル基もしくは少なくとも1つのハロゲン原子で置換されている脂環式炭化水素基を示す。R8は前記と同じ意味を表す)
少なくとも1つのハロゲン原子で置換されている炭素数1〜6のアルキル基として、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、−C(CF3)3基などを挙げることができる。該アルキル基は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。
また、少なくとも1つのハロゲン原子で置換されている脂環式炭化水素基として、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロシクロヘキシル基などを挙げることができる。
該脂環式炭化水素骨格として、式(3)で示される部分構造を含む骨格の具体例としては、例えば式(4)
(式中、X、R8及びnは前記と同じ意味を表す。)
で示される脂環式炭化水素骨格を挙げることができる。
(式中、R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1〜14のアルキル基又は水素原子を表す。該アルキル基は、ハロゲン原子及び脂環式炭化水素基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有しても良い。
R11は、炭素数1〜14のアルキル基、脂環式炭化水素基、ラクトン環又は芳香族炭化水素基を表す。該アルキル基は、ハロゲン原子、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を有しても良い。R11における脂環式炭化水素基、ラクトン環及び芳香族炭化水素基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、及びアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を有しても良い。)
で示される基を挙げることができる。
該酸の存在下で解離する酸不安定基が、水素原子に置換され、アルカリ可溶性基になる。
該酸の存在下で解離する酸不安定基(R8)は、公知の保護基導入反応を施すことによって、又はこのような基を有する不飽和化合物を一つのモノマーとする重合を行うことによって、樹脂中に容易に導入することができる。
具体的には、
該含窒素塩基性有機化合物の具体例としては、以下の各式で表されるアミン類などが挙げられる。
T3、T4及びT5は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシを表す。該アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアルコキシは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましく、該アリールは、炭素数6〜10程度が好ましく、該アルコキシは、炭素数1〜6程度が好ましい。
T6は、アルキル又はシクロアルキルを表す。該アルキル又はシクロアルキルは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましい。
Aは、アルキレン、カルボニル、イミノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。該アルキレンは、炭素数2〜6程度であることが好ましい。
また、T1〜T7において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
具体的には、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラヘキシルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラオクチルアンモニウムハイドロオキサイド、フェニルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド、3−トリフルオロメチル−フェニルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイドなどが挙げられる。
例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類、γ−ブチロラクトンのような環状エステル類などを挙げることができる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
上記において、本発明の実施の形態について説明を行なったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味及び範囲内でのすべての変更を含むものである。
(1)四つ口フラスコにテトラヒドロチオフェン 70.17部、アセトン750部を仕込み、ここに1−ブロモピナコロン150部を滴下し、室温で24時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、tert−ブチルメチルエーテル100部で洗浄し、乾燥することにより、3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブロミド161.3部を得た。
(2)四つ口フラスコに(1)で得られた3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブロミド80部とアセトニトリル3200部を仕込み、ここにトリフルオロメタンスルホン酸カリウム56.33部を滴下し、室温で18時間攪拌した。析出した臭化カリウムを濾別し、濾液を濃縮した。ここに、アセトンを加え、室温で16時間攪拌し、不溶物を濾別した。この濾液をさらに濃縮し、アセトンを加えた後tert−ブチルメチルエーテルへチャージすることにより、目的物94.73部を得た。この化合物が次式で示される3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナートであることを、 1H−NMR(日本電子製“GX-270”)で確認した。
1.24 (s, 9H); 2.26−2.33 (m, 2H);2.42−2.52 (m, 2H); 3.45−3.55 (m, 2H ); 3.61−3.71 (m, 2H); 4.96 (s, 2H).
樹脂(a1)は、次の構造を有し、重量平均分子量が12000であり、フッ素含量が49.3%である。
(a1)
メトキシメチル化率は、核磁気共鳴(1H−NMR)分光計により求めた。
樹脂(a2)は、次の構造を有し、重量平均分子量が12900であり、フッ素含量が48.7%である。
(a2)
メトキシメチル化率は、核磁気共鳴(1H−NMR)分光計により求めた。
表1に示す樹脂、酸発生剤を、以下に示す各成分と混合し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。
樹脂:10部
酸発生剤:種類と量は、表1のとおり。
B: 3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロメタンスルホナート
C: 4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート
クエンチャー:トリ-n-オクチルアミン 0.04部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエ−テルアセテート 95部
γ−ブチロラクトン 5部
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 樹脂 酸発生剤 プリベーク(℃) PEB(℃)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 A C(0.5部)+B(0.25部) 110 100
────────────────────────────────
比較例1 A C(0.5部) 110 110
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 実効感度 解像度 透過率
(Dark/Bright) (Dark/Bright) @157nm
mJ/cm2 μm (%)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 10 / 7 0.14/0.13 82.2
──────────────────────────────
比較例1 12 / 7.5 0.14/0.14 85.1
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
表2に示されるように、実施例のレジスト組成物は、比較例にくらべて透過率の低下も少なく、良好な感度、解像度であった。
Claims (11)
- 下式(I)
(式中、Q1、Q2は、互いに独立に、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を表すか、又はQ1とQ2が結合して2価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接するS+と共に環を形成する。該脂肪族炭化水素基の少なくとも1個の−CH2−が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。Q3は、水素原子を、Q4は、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基により置換されていても良いフェニル基、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を表すか、又はQ3とQ4が結合して2価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接する−CHCO−と共に環を形成する。Q5SO3 −は、有機スルホナートイオンを表す。)
で示されるスルホニウム塩と、
下式(IIa)で示されるトリフェニルスルホニウム塩及び下式(IIb)で示されるジフェニルヨードニウム塩
(式中、P1〜P5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、P6SO3 −、P7SO3 −は、互いに同一でも異なってもよい有機スルホナートイオンを表す。)
から選ばれる少なくとも1種のオニウム塩とを含む酸発生剤、並びに、それ自体はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂を含有するポジ型レジスト組成物において、該樹脂中のハロゲン原子含量が40重量%以上であり、該樹脂を構成する少なくとも1つの重合単位がエーテル結合を有してもよい脂環式炭化水素骨格を有し、該脂環式炭化水素骨格を有する重合単位が酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる基を少なくとも1つ有し、該脂環式炭化水素骨格の水素原子が少なくとも1つのハロゲン原子で置換されてなることを特徴とする化学増幅型ポジ型レジスト組成物。 - 式(I)におけるQ1とQ2が結合して2価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接するS+と共に環を形成し、該脂肪族炭化水素基の少なくとも1個の−CH2−が酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい請求項1に記載の組成物。
- 式(I)におけるQ5、式(IIa)におけるP6及び式(IIb)におけるP7が、互いに独立に、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基又はカンファー基を表す請求項1又は2に記載の組成物。
- 式(IIa)のトリフェニルスルホニウム塩及び式(IIb)のジフェニルヨードニウム塩から選ばれる少なくとも1種のオニウム塩と、式(I)のスルホニウム塩とが9:1〜1:9の重量割合で存在する請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- エーテル結合を有してもよい脂環式炭化水素骨格を有する重合単位の含有率が、15〜50モル%である請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- R8が式(5)
(式中、R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1〜14のアルキル基又は水素原子を表す。該アルキル基は、ハロゲン原子、水酸基及び脂環式炭化水素基からなる群から選ばれた少なくとも1種の基を有しても良い。
R11は、炭素数1〜14のアルキル基、脂環式炭化水素基、ラクトン環又は芳香族炭化水素基を表す。該アルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を有しても良く、該脂環式炭化水素基、ラクトン環及び芳香族炭化水素基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を有しても良い。)
で示される基である請求項9に記載のポジ型レジスト組成物。 - さらに、含窒素塩基性有機化合物をクエンチャーとして含有する請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
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