JP4225046B2 - エネルギー活性なスルホニウム塩及びその用途 - Google Patents
エネルギー活性なスルホニウム塩及びその用途 Download PDFInfo
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なスルホニウム塩、半導体の微細加工に用いられる化学増幅型のレジスト組成物及び重合開始剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
半導体の微細加工には通常、レジスト組成物を用いたリソグラフィプロセスが採用されており、リソグラフィにおいては、レイリー(Rayleigh)の回折限界の式で表されるように、原理的には露光波長が短いほど解像度を上げることが可能である。半導体の製造に用いられるリソグラフィ用露光光源は、波長436nmのg線、波長365nmのi線、波長248nmのKrFエキシマレーザー、波長193nmのArFエキシマレーザーと、年々短波長になってきており、次世代の露光光源として、波長157nmのF2エキシマレーザーが有望視され、その後は波長13nm以下の軟X線(EUV)が光源として提案されている。
【0003】
エキシマレーザー等の、g線、i線より短い波長の光源は照度が低いため、レジストの感度を高める必要があることから、スルホニウム塩から露光により発生する酸の触媒作用を利用し、その酸により解裂する基を有する樹脂を含有するいわゆる化学増幅型レジストが用いられる(例えば特許文献1)。
【0004】
従来公知のスルホニウム塩では、酸性度の強いアニオン種であるパーフルオロアルキルスルホナートを使用する例が多かった。しかしながら、これらのアニオン種を用いたレジスト組成物では孤立パターンの解像性に問題があった。
【0005】
【特許文献1】
特開2000−275845号公報(第2頁、6〜7頁、10〜12頁)
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、酸性度の強いアニオン種を有する新規なスルホニウム塩を提供するとともに、これと樹脂成分とを含有し、ArFやKrFなどのエキシマレーザーリソグラフィに適し、孤立パターンの解像性に優れた化学増幅型のポジ型レジスト組成物を提供することにある。
【0007】
本発明者らは、鋭意検討を加えた結果、炭素数が少なくかつ立体的に大きなアニオン種を見出し、該アニオン種を含む特定のスルホニウム塩を用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、さらに検討を加えて本発明に至った。
【0008】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、〔1〕下式(I)で示されるスルホニウム塩を提供する。
(式中、Q1、Q2は、互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数3〜10のシクロアルキル基を表す。Q3は、水素原子を表し、Q4は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜14の置換基を有しても良いアリール基を表すか、又はQ3とQ4が結合して隣接するCHC(O)基と一緒になって2−オキソシクロアルキル基を表す。Q5、Q6は互いに独立に炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を表す。)
【0009】
また、本発明は、〔2〕下式(I’)で示されるスルホニウム塩を提供する。
(式中、Qは、記載のS+とともに環を完成する炭素数3〜7の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基は、ケトン基を有していてもよく、また該脂環式炭化水素基の少なくとも1個の−CH2−が酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。Q3は、水素原子を表し、Q4は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜14の置換基を有しても良いアリール基を表すか、又はQ3とQ4が結合して隣接するCHC(O)基と一緒になって2−オキソシクロアルキル基を表す。Q5、Q6は互いに独立に炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を表す。)
【0010】
また、本発明は、〔3〕前記〔1〕に記載のスルホニウム塩及び〔2〕に記載のスルホニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも1種のスルホニウム塩、並びに、酸に不安定な基を持つ重合単位を有し、それ自身はアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリに可溶となる樹脂を含有する化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供する。
さらに、本発明は、〔4〕前記〔1〕に記載のスルホニウム塩及び〔2〕に記載のスルホニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも1種のスルホニウム塩と、下式(IIa)で示されるトリフェニルスルホニウム塩、下式(IIb)で示されるジフェニルヨードニウム塩及び下式(IIc)で示されるトリフェニルスルホニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも1種のオニウム塩とを含む酸発生剤、並びに、酸に不安定な基を持つ重合単位を有し、それ自身はアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリに可溶となる樹脂を含有する化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供する。
(式中、P1〜P3は、互いに独立に、水素、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、P6SO3 -は、有機スルホナートイオンを表す。)
(式中、P4、P5は、互いに独立に、水素、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、P7SO3 -は、有機スルホナートイオンを表す。)
(式中、P8〜P10は、互いに独立に、水素、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、P11、P12は、それぞれ独立に炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を表す。)
【0011】
さらに、本発明は、〔5〕前記〔1〕に記載のスルホニウム塩及び〔2〕に記載のスルホニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも1種のスルホニウム塩と、増感剤とを含有する重合開始剤組成物も提供する。
【0012】
【発明の実施の形態】
本発明のスルホニウム塩は、酸性度の強いアニオン種を有し、該スルホニウム塩は、酸発生剤として化学増幅型のポジ型レジスト組成物に好適に用いられる。化学増幅型のレジスト組成物に用いられる酸発生剤は、その物質自体に、あるいはその物質を含むレジスト組成物に、光や電子線などの放射線を作用させることにより、その物質が分解して酸を発生するものである。本発明における組成物では、かかる酸発生剤として、前記式(I)で示されるスルホニウム塩及び前記式(I’)で示されるスルホニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも1種のスルホニウム塩を、単独で用い、又はこれと前記式(IIa)で示されるトリフェニルスルホニウム塩、前記式(IIb)で示されるジフェニルヨードニウム塩及び前記式(IIc)で示されるトリフェニルスルホニウム塩から選ばれる少なくとも1種のオニウム塩とを併用する。
【0013】
式(I)において、Q1、Q2は、互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数3〜10のシクロアルキル基であることができ、炭素数3以上の場合は、直鎖でも分岐していてもよい。具体的なアルキル基、シクロアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
また、式(I)において、Q3は水素原子を、Q4は炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜14の置換基を有しても良いアリール基を表すか、又はQ3とQ4が結合して隣接するCHC(O)基と一緒になって2−オキソシクロアルキル基を表すことができる。
Q4における具体的なアルキル基、シクロアルキル基、アリール基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、tert−ブチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
Q3とQ4が結合して隣接するCHC(O)基と一緒になって2−オキソシクロアルキル基を表すことができる場合、このような2−オキソシクロアルキル基としては、例えば2−オキソシクロヘキシル基、2−オキソシクロペンチル基、カンファー基などが挙げられる。
【0014】
また、式(I)において、Q5とQ6は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を表す。パーフルオロアルキル基に該当する具体例としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロブチル基などが挙げられる。
【0015】
次に、式(I’)において、Qは、記載のS+とともに環を完成する炭素数3〜7の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基は、ケトン基を有していてもよく、また該脂環式炭化水素基の少なくとも1個の−CH2−が酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。
記載の硫黄原子とともに環を完成する炭素数3〜7の脂環式炭化水素としては、テトラヒドロチオフェン、チオキサン、ジチアン、テトラヒドロチオフェン−3−オン、テトラヒドロチオピラン−4−オンなどが挙げられる。
これらのうち、式(I’)で示される脂環式炭化水素基を有するスルホニウム塩が熱安定性の点で好ましい。該スルホニウム塩を用いると、ベーク温度(PEB温度)を上げることが可能となり、ラインエッジラフネスが良くなるので好ましい。
【0016】
式(I’)において、Q3は、水素原子を表し、Q4は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜14の置換基を有しても良いアリール基を表すか、又はQ3とQ4が結合して隣接するCHC(O)基と一緒になって2−オキソシクロアルキル基を表す。Q5とQ6は、互いに独立に、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を表す。
Q4における具体的なアルキル基、シクロアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、tert−ブチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。Q3とQ4が結合して隣接するCHC(O)基と一緒になって2−オキソシクロアルキル基を表すことができる場合、このような2−オキソシクロアルキル基としては、例えば2−オキソシクロヘキシル基、2−オキソシクロペンチル基、カンファー基などが挙げられる。
【0017】
式(I)、で示されるスルホニウム塩は、公知の方法に準じて製造することが可能である。例えば、J. V. Crivello et al., J. Polymer Science., Polymer Chemistry Edition, Vol.17, 2877-2892 (1979) に記載の方法を応用して、次の反応スキームに従って製造することができる。
【0018】
【0019】
式中、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5 、Q6は先に定義したとおりであり、Xは臭素や沃素のようなハロゲンを表し、Mはナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属、銀もしくは水素を表す。
【0020】
すなわち、上記式(A1)に相当するスルフィド化合物に(A2)に相当するβ−ハロゲノケトンを作用させて、上記式(B)に相当するスルホニウムハライドを生成させ、さらに式Q5SO3Mに相当するスルホン酸金属塩もしくはスルホン酸を作用させることにより、式(I)で示されるスルホニウム塩を得ることができる。これらの反応は、適当な溶媒中、例えば、アセトン、アセトニトリル、ニトロメタンなどの溶媒中で行われる。式(A1)のスルフィド化合物は、式(A2)に相当するβ−ハロゲノケトンに対して、好ましくは0.7〜1.5モル比用い、さらに好ましくは、0.8〜1.1モル比用いる。また、式Q5SO3M に相当するスルホン酸金属塩もしくはスルホン酸は、式(B)のスルホニウムハライド生成のために用いた式(A1)のスルフィド化合物に対して、0.7〜1.2モル比、好ましくは0.8〜1.0モル比用いればよい。反応終了後は、生成したハロゲン化金属塩等を濾過等により除去し、次いで濃縮や再結晶等の後処理を施すことにより、式(I)のスルホニウム塩を得ることができる。
【0021】
式(I’)で示されるスルホニウム塩は、公知の方法に準じて製造することが可能である。例えば、D. N. Kevill et al., J. Am. Chem. Soc., Vol.108, 1579-1585 (1986) に記載の方法を応用して製造することができる。
【0022】
式(I)、(I’)で示されるスルホニウム塩の具体的な例としては、次のような化合物を挙げることができる。
【0023】
ジメチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソ−2−フェニルエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−ナフチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0024】
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
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ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
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ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0025】
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【0026】
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
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tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0027】
シクロヘキシル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0028】
2−オキソプロピル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0029】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソ−2−フェニルエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−ナフチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0030】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0031】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム)
トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0032】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0033】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0034】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0035】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、ジブチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジブチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジブチル(3,3−ジメチル2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−シクロペンチル−2−オキソエチル) スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0036】
ジイソプロピル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0037】
tert−ブチル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0038】
シクロヘキシル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0039】
2−オキソプロピル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソ−2−フェニルエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソ−2−トリルエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート
2−ナフチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート
【0040】
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0041】
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0042】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム)パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0043】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0044】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0045】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0046】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(3,3−ジメチル2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−シクロペンチル−2−オキソエチル) スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0047】
ジイソプロピル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0048】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0049】
シクロヘキシル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0050】
2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0051】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0052】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0053】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム)
パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0054】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0055】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0056】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0057】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(3,3−ジメチル2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−シクロペンチル−2−オキソエチル) スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0058】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0059】
シクロヘキシル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチルスルホニウムトリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0060】
2−オキソプロピル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0061】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0062】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム)
トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0063】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0064】
ジメチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジメチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジメチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジエチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0065】
3,3−ジメチル−2−オキソブチル ジエチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジエチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(3,3−ジメチル2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジブチル(2−シクロペンチル−2−オキソエチル) スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0066】
ジイソプロピル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
ジイソプロピル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル2−オキソブチル ジイソプロピル スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル ジイソプロピルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0067】
tert−ブチル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
tert−ブチル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソプロピル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0068】
シクロヘキシル メチル(2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソペンチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘキシル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソヘプチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(2−オキソオクチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル メチル(3−メチル−2−オキソブチル)スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (3,3−ジメチル2−オキソブチル) メチル スルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロヘキシル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
シクロヘキシル (2−シクロペンチル−2−オキソエチル) メチルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0069】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0070】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル チアシクロヘキサニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0071】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−チオキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム)
トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
【0072】
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (4−オキソチアシクロヘキサニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソプロピル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソペンチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘキシル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソヘプチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−オキソオクチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3−メチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
3,3−ジメチル−2−オキソブチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロヘキシル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
2−シクロペンチル−2−オキソエチル (1,4−ジチアニウム) トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート
2−オキソシクロヘキシル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダートなど。
【0073】
次に、本発明において、トリフェニルスルホニウム塩及びジフェニルヨードニウム塩から選ばれる少なくとも1種のオニウム塩を表す式(IIa)、(IIb)、(IIc)において、P1、P2、P3、P4、P5、P8、P9及びP10はそれぞれ、互いに独立に、水素、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、アルキル基及びアルコキシ基は、炭素数3以上の場合は直鎖でも分岐していてもよい。
具体的なアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
また式(IIa)及び(IIb)において、陰イオンを構成するP6SO3 -、P7SO3 -は、有機スルホナートイオンを表す。ここで、P6、P7は、それぞれ独立に、炭素数1〜12程度の有機基であれば良く、例えば炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基、カンファー基であることができる。炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基等の具体例としては、前記したものと同様のものが挙げられる。また式(IIc)においてP11及びP12は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であればよく、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。
【0074】
式(IIa)で示されるトリフェニルスルホニウム塩、式(IIb)で示されるジフェニルヨードニウム塩及び式(IIc)で示されるトリフェニルスルホニウム塩は、市販品があれば、それをそのまま用いることができるほか、常法に従って製造することも可能である。トリフェニルスルホニウム塩(IIa)の製法としては、例えば、相当するトリフェニルスルホニウムブロマイドを目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸の銀塩と反応させる方法や、 Chem. Pharm. Bull., Vol.29, 3753 (1981) の記載に準じて、相当するジフェニルスルホキシドとベンゼン系化合物とパーフルオロアルカンスルホン酸とを、トリフルオロ酢酸無水物の存在下で反応させる方法、特開平 8-311018 号公報の記載に準じて、相当するアリールグリニヤ試薬を塩化チオニルと反応させ、次いでトリオルガノシリルハライドと反応させてトリアリールスルホニウムハライドとした後、目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸の銀塩と反応させる方法などにより製造できる。
また、式(IIa)中のP1、P2及び/又はP3が水酸基である化合物は、上記特開平 8-311018 号公報の記載に準じて、ベンゼン環上にtert−ブトキシ基を有するトリフェニルスルホニウム塩を、その化合物の陰イオンと同じスルホン酸で処理してtert−ブチル基を脱離させることにより製造できる。
【0075】
また、ジフェニルヨードニウム塩(IIb)の製法としては、例えば、J. Am. Chem. Soc., vol.81, 342 (1959) の記載に準じて、ヨージル硫酸と相当するアリール化合物を反応させた後、目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸を加える方法や、無水酢酸と発煙硝酸の混合液中にヨウ素とトリフルオロ酢酸を加えて得られる反応生成物と相当するアリール化合物を反応させた後目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸酸を加える方法、特開平9-179302号公報の記載に準じて、相当するアリール化合物と無水酢酸、ヨウ素酸カリウムの混合物に濃硫酸を滴下して反応させた後、目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸を加える方法などにより製造できる。
また、トリフェニルスルホニウム塩(IIc)の製法としては、例えば、相当するトリフェニルスルホニウムブロマイドを目的とする化合物の陰イオンと同じイミド酸の金属塩と反応させる方法などにより製造できる。
【0076】
式(IIa)、(IIb)、(IIc)に相当するトリフェニルスルホニウム塩、ジフェニルヨードニウム塩の具体例としては、次のような化合物を挙げることができる。
【0077】
トリフェニルスルホニウム メタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム エタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム p-トルエンスルホナート、
トリフェニルスルホニウム カンファースルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム メタンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム エタンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム ベンゼンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム p-トルエンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム カンファースルホナート、
4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
トリス(4−メチルフェニル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホナート、
4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム p-トルエンスルホナート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
トリス(4−メチルフェニル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホナート、
【0078】
ジフェニルヨードニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジ(4−メトキシフェニル)ヨードニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム パーフルオロブタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム メタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム エタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム トリフルオロメタンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム ベンゼンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム 2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホナート、
ジ(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム カンファースルホナート、
【0079】
トリフェニルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
4−tertブチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
トリ−4−tertブチルフェニルスルホニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
トリフェニルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
4−tertブチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
トリ−4−tertブチルフェニルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]−1−エタンスルホンアミダート、
【0080】
トリフェニルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
4−tertブチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
トリ−4−tertブチルフェニルスルホニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]−1−ブタンスルホンアミダート、
【0081】
トリフェニルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
4−tertブチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート、
4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロ−N−[(パーフルオロブチル)スルホニル]メタンスルホンアミダート
など。
【0082】
次に、本発明のレジスト組成物を構成する樹脂成分について説明する。この樹脂は、酸に不安定な基を持つ重合単位を有する。化学増幅型ポジ型レジスト用の樹脂は、それ自体ではアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用により一部の基が解裂し、解裂後はアルカリ可溶性となるものである。本発明における酸に不安定な基も、このように従来から知られている各種のものであることができる。
酸に不安定な基として具体的には、カルボン酸の各種エステル、例えば、メチルエステル及びtert−ブチルエステルに代表されるアルキルエステル、メトキシメチルエステル、エトキシメチルエステル、1−エトキシエチルエステル、1−イソブトキシエチルエステル、1−イソプロポキシエチルエステル、1−エトキシプロピルエステル、1−(2−メトキシエトキシ)エチルエステル、1−(2−アセトキシエトキシ)エチルエステル、1−〔2−(1−アダマンチルオキシ)エトキシ〕エチルエステル、1−〔2−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)エトキシ〕エチルエステル、テトラヒドロ−2−フリルエステル及びテトラヒドロ−2−ピラニルエステルのようなアセタール型エステル、イソボルニルエステル及び2−アルキル−2−アダマンチルエステル、1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルエステルのような脂環式エステルなどが挙げられる。このようなカルボン酸エステルを有する重合単位へ導くモノマーは、メタクリル酸エステルやアクリル酸エステルのような(メタ)アクリル系のものでもよいし、ノルボルネンカルボン酸エステル、トリシクロデセンカルボン酸エステル、テトラシクロデセンカルボン酸エステルのように、カルボン酸エステル基が脂環式モノマーに結合したものでもよい。
【0083】
このようなモノマーのうち、酸の作用により解裂する基として例えば2−アルキル−2−アダマンチル、1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルのような脂環族を含む嵩高い基を有するものを使用すると解像度が優れるので好ましい。このような嵩高い基を含むモノマーとしては、(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−アルキル−2−アダマンチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルなどが挙げられる。とりわけ(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルをモノマーとして用いた場合は、解像度が優れるので好ましい。このような(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルの代表例としては、例えばアクリル酸2−メチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル、アクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、アクリル酸2−n−ブチル−2−アダマンチルなどが挙げられる。これらの中では、特に(メタ)アクリル酸2−エチル−2−アダマンチルを用いた場合、感度、耐熱性のバランスが良いので好ましい。もちろん必要に応じて、酸の作用により解裂する基を持つ他のモノマーを併用してもよい。
【0084】
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルは通常、2−アルキル−2−アダマンタノール又はその金属塩とアクリル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドとの反応により製造できる。
【0085】
本発明における樹脂は、上記のような酸に不安定な基を有する重合単位の他に、酸の作用により解裂しないか又は解裂しにくい他の重合単位を含有することも、もちろん可能である。含有しうる他の重合単位としては、例えば、アクリル酸やメタクリル酸のような遊離のカルボン酸基を有するモノマーの重合単位、無水マレイン酸や無水イタコン酸のような脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物の重合単位、2−ノルボルネンの重合単位、(メタ)アクリロニトリルの重合単位、各種(メタ)アクリル酸エステル類の重合単位などを挙げることができる。ArF露光の場合は光吸収が大きくて好ましくはないが、KrF露光の場合は光吸収の問題が無いので、ヒドロキシスチレンの重合単位を用いることができる。
【0086】
特に、p−ヒドロキシスチレンの重合単位、m−ヒドロキシスチレンの重合単位、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルの重合単位、(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルの重合単位、ラクトン環がアルキルで置換されていてもよい(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、下式(IIIa)、(IIIb) で示される脂環式ラクトンの重合単位などを共重合させることはレジストの基板への接着性の点で好ましい。
【0087】
【0088】
(式中 、R1、R2は互いに独立に水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、nは1〜3の数を表す。nが複数のときは、R2は、互いに同一でも異なってもよい。)
【0089】
(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルは市販されているが、例えば対応するヒドロキシアダマンタンを(メタ)アクリル酸又はそのハライドと反応させることにより、製造することもできる。また、(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンは、ラクトン環がアルキルで置換されていてもよいα−若しくはβ−ブロモ−γ−ブチロラクトンにアクリル酸若しくはメタクリル酸を反応させるか、又はラクトン環がアルキルで置換されていてもよいα−若しくはβ−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンにアクリル酸ハライド若しくはメタクリル酸ハライドを反応させることにより製造できる。式(IIIa)、(IIIb)で示される脂環式ラクトンの重合単位に導くためのモノマーは、具体的には例えば、次のような水酸基を有する脂環式ラクトンの(メタ)アクリル酸エステル、それらの混合物等が挙げられる。これらのエステルは、例えば対応する水酸基を有する脂環式ラクトンと(メタ)アクリル酸類との反応により製造し得る(例えば特開2000-26446号公報)。
【0090】
【0091】
(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルの重合単位、α−(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、β−(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、式(IIIa)、(IIIb)で示される脂環式ラクトンの重合単位は、いずれも極性が高く、それらのいずれかを樹脂中に存在させることにより、それを含むレジストの基板への接着性が向上する。これらの重合単位はまたレジストの解像性の向上にも寄与する。
【0092】
ここで、(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位に導くためのモノマーとしては、例えば、α−アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、α−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、α−アクリロイロキシ−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α−メタクリロイロキシ−β,β−ジメチル−γ−ブチロラクトン、α−アクリロイロキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン、α−メタクリロイロキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトン、β−アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、β−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン、β−メタクリロイロキシ−α−メチル−γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【0093】
KrFエキシマレーザー露光の場合は、樹脂の重合単位として、ヒドロキシスチレンの重合単位を用いても充分な透過率を得ることができる。具体的には、以下に示されるようなp−またはm−ヒドロキシスチレン共重合樹脂が挙げられる。このような共重合樹脂を得る場合は、該当する(メタ)アクリル酸エステルモノマーとアセトキシスチレン、及びスチレンをラジカル重合した後、酸によって脱アセチルすることによって得ることができる。
【0094】
【0095】
【0096】
【0097】
これらの場合、酸に不安定な基としては、2−アルキル−2−アダマンチル、1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルを用いるほうが、ドライエッチング耐性の面で有利である。
【0098】
また、2−ノルボルネンの重合単位を含む樹脂は、その主鎖に直接脂環基を有するために頑丈な構造となり、ドライエッチング耐性に優れるという特性を示す。2−ノルボルネンの重合単位は、例えば対応する2−ノルボルネンの他に無水マレイン酸や無水イタコン酸のような脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物を併用したラジカル重合により主鎖へ導入し得る。したがって、2−ノルボルネンの重合単位は、その二重結合が開いて形成されるものであり、式(IV)で表すことができる。また、脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物の重合単位である無水マレイン酸の重合単位、無水イタコン酸の重合単位は、それらの二重結合が開いて形成されるものであり、それぞれ式(V)及び(VI)で表すことができる。
【0099】
【0100】
ここで、式(IV)中のR3及びR4は、互いに独立に、水素、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のヒドロキシアルキル、カルボキシル、シアノ若しくは基−COOZ(Zはアルコール残基である)を表すか、又はR3とR4が一緒になって、-C(=O)OC(=O)- で示されるカルボン酸無水物残基を形成することもできる。
R3及び/又はR4がアルキルである場合の具体例としては、メチル、エチル、プロピルなどが挙げられ、同じくヒドロキシアルキルである場合の具体例としては、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチルなどが挙げられる。
R3及び/又はR4が基−COOZである場合は、カルボキシルがエステルとなったものであり、Zに相当するアルコール残基としては、例えば、置換されていてもよい炭素数1〜8程度のアルキル、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イルなどを挙げることができ、ここにアルキルの置換基としては、水酸基や脂環式炭化水素残基などが挙げられる。そこで、R3及び/又はR4が−COOZで示されるカルボン酸エステル残基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−ヒドロキシエトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、2−オキソオキソラン−3−イルオキシカルボニル、2−オキソオキソラン−4−イルオキシカルボニル、1,1,2−トリメチルプロポキシカルボニル、1−シクロヘキシル−1−メチルエトキシカルボニル、1−(4−メチルシクロヘキシル)−1−メチルエトキシカルボニル、1−(1−アダマンチル)−1−メチルエトキシカルボニルなどが挙げられる。
【0101】
また、式(IV)で示される2−ノルボルネンの重合単位に導くためのモノマーとして、具体的には例えば、次のような化合物を挙げることができる。
【0102】
2−ノルボルネン
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン
5−ノルボルネン−2−カルボン酸
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル
5−ノルボルネン−2−カルボン酸−t−ブチル
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−シクロヘキシル−1−メチルエチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(4−メチルシクロヘキシル)−1−メチルエチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−メチルエチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−メチル−1−(4−オキソシクロヘキシル)エチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(1−アダマンチル)−1−メチルエチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−メチルシクロヘキシル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−メチル−2−アダマンチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−エチル−2−アダマンチル
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物など。
【0103】
本発明で用いる樹脂は、パターニング露光用の放射線の種類や酸に不安定な基の種類などによっても変動するが、一般には、酸に不安定な基を持つ重合単位を10〜80モル%の範囲で含有するのが好ましい。そして、酸に不安定な基として特に、(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルの重合単位を用いる場合は、この単位が樹脂全体のうち15モル%以上となるようにするのが有利である。また、酸に不安定な基を持つ重合単位に加えて、酸の作用で解裂しにくい他の重合単位、例えば、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルの重合単位、(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル、α−(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、β−(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、式(IIIa)、(IIIb)で示される脂環式ラクトンの重合単位、ヒドロキシスチレンの重合単位、式(IV)で示される2−ノルボルネンの重合単位、脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物の重合単位である式(V)で示される無水マレイン酸の重合単位、式(VI)で示される無水イタコン酸の重合単位などを存在させる場合は、それらの合計が、樹脂全体のうち20〜90モル%の範囲となるようにするのが好ましい。
【0104】
なお、2−ノルボルネン類及び脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物を共重合モノマーとする場合には、これらは重合しにくい傾向があるので、この点を考慮し、これらは過剰に使用することが好ましい。
【0105】
また、本発明の化学増幅型のポジ型レジスト組成物においては、塩基性化合物、特に塩基性含窒素有機化合物、例えばアミン類を、クェンチャーとして添加することにより、露光後の引き置きに伴う酸の失活による性能劣化を改良できる。クェンチャーに用いられる塩基性化合物の具体的な例としては、以下の各式で示されるようなものが挙げられる。
【0106】
【0107】
【0108】
式中、R11、R12及びR17は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールを表す。該アルキル、シクロアルキル又はアリールは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましく、該アリールは、炭素数6〜10程度が好ましい。
R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシを表す。該アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアルコキシは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましく、該アリールは、炭素数6〜10程度が好ましく、該アルコキシは、炭素数1〜6程度が好ましい。
R16は、アルキル又はシクロアルキルを表す。該アルキル又はシクロアルキルは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましい。
Aは、アルキレン、カルボニル、イミノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。該アルキレンは、炭素数2〜6程度であることが好ましい。
また、R11〜R17において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
【0109】
このような化合物として、具体的には、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、アニリン、2−,3−又は4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、1−又は2−ナフチルアミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4′−ジアミノ−1,2−ジフェニルエタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジエチルジフェニルメタン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、N−メチルアニリン、ピペリジン、ジフェニルアミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、メチルジブチルアミン、メチルジペンチルアミン、メチルジヘキシルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、メチルジヘプチルアミン、メチルジオクチルアミン、メチルジノニルアミン、メチルジデシルアミン、エチルジブチルアミン、エチルジペンチルアミン、エチルジヘキシルアミン、エチルジヘプチルアミン、エチルジオクチルアミン、エチルジノニルアミン、エチルジデシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリス〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミン、トリイソプロパノールアミン、N,N−ジメチルアニリン、2,6−イソプロピルアニリン、イミダゾール、ピリジン、4−メチルピリジン、4−メチルイミダゾール、ビピリジン、2,2′−ジピリジルアミン、ジ−2−ピリジルケトン、1,2−ジ(2−ピリジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、1,3−ジ(4−ピリジル)プロパン、1,2−ビス(2−ピリジル)エチレン、1,2−ビス(4−ピリジル)エチレン、1,2−ビス(4−ピリジルオキシ)エタン、4,4′−ジピリジルスルフィド、4,4′−ジピリジルジスルフィド、1,2−ビス(4−ピリジル)エチレン、2,2′−ジピコリルアミン、3,3′−ジピコリルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトライソプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−n−ヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−n−オクチルアンモニウムヒドロキシド、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、3−(トリフルオロメチル)フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、及びコリンなどを挙げることができる。
【0110】
さらには、特開平11−52575号公報に開示されているような、ピペリジン骨格を有するヒンダードアミン化合物をクエンチャーとすることもできる。
【0111】
本発明のレジスト組成物は、その全固形分量を基準に、樹脂を80〜99.9重量%程度、そして酸発生剤を0.1〜20重量%程度の範囲で含有するのが好ましい。本発明において、式(I)のスルホニウム塩と,式(IIa)のトリフェニルスルホニウム塩及び式(IIb)のヨードニウム塩から選ばれる少なくとも1種のオニウム塩を酸発生剤として併用する場合、両者は通常、9:1〜1:9程度、さらには8:2〜2:8程度の重量割合で用いるのが好ましい。また、クェンチャーとしての塩基性化合物を用いる場合は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、0.01〜1重量%程度の範囲で含有するのが好ましい。この組成物はまた、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
【0112】
本発明のレジスト組成物は、通常、上記の各成分が溶剤に溶解された状態でレジスト液組成物とされ、シリコンウェハーなどの基体上に、スピンコーティングなどの常法に従って塗布される。ここで用いる溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるものであればよく、この分野で一般に用いられている溶剤が使用しうる。例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類、γ−ブチロラクトンのような環状エステル類などを挙げることができる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
【0113】
基体上に塗布され、乾燥されたレジスト膜には、パターニングのための露光処理が施され、次いで脱保護基反応を促進するための加熱処理を行った後、アルカリ現像液で現像される。ここで用いるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であることができるが、一般には、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液が用いられることが多い。
【0114】
また、本発明記載のスルホニウム塩と増感剤とともに使用でき、カチオン重合性化合物の重合開始剤組成物として使用できる。
【0115】
本発明における増感剤としてはスルホニウム塩の光反応を促進するものを指す。例えば、水素ラジカルを容易に放出する化合物、ラジカル重合禁止剤、スルホニウム塩の光反応過程でスルホニウム塩と反応し、結果的にプロトンを放出する化合物、電子供与体等が挙げられる。
具体的には、例えば、フェノチアジン、2−エチルアントラキノン等のアントラキノン誘導体、9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン等の9,10−ジアルコキシアントラセン誘導体、チオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−塩化チオキサントン等のチオキサントン誘導体、N−エチルカルバゾール等のカルバゾール誘導体、1−ナフトール、2−メトキシナフタレン等の少なくとも一つの水酸基またはアルコキシ基を有するナフタレン誘導体が挙げられる。
【0116】
本発明の重合開始剤組成物におけるスルホニウム塩と増感剤の配合割合は、スルホニウム塩10部に対して、増感剤0.005部〜10部、好ましくは0.01部〜5部である。
【0117】
カチオン重合性化合物とは、生長鎖がカルボニウムイオンやオキソニウムイオンのようにカチオンである付加重合を行うことのできるモノマーのことを指し、例えばビニル化合物、シクロアルカン化合物、環状エーテル化合物、ラクトン化合物、アルデヒド化合物等が挙げられる。
上記において、本発明の実施の形態について説明を行なったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味及び範囲内でのすべての変更を含むものである。
【0118】
【実施例】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり重量基準である。また、重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミェーションクロマトグラフィーにより求めた値である。
【0119】
酸発生剤合成例1:酸発生剤A1の合成
(1)四つ口フラスコにテトラヒドロチオフェン 70.17部、アセトン750部を仕込み、ここに1−ブロモピナコロン150部を滴下し、室温で24時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、tert−ブチルメチルエーテル100部で洗浄し、乾燥することにより、3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブロミド161.3部を得た。
(2)四つ口フラスコに(1)で得られた3,3−ジメチル−2−オキソブチルチアシクロペンタニウム ブロミド11.67部とクロロホルム70部を仕込み、ここにトリフルオロメタンスルホンイミド10部を添加し、5度で18時間攪拌した。その後濃縮を行い、ここに、tert−ブチルメチルエーテルを加え析出させた。メタノールで再溶解後、再度濃縮を行い、tert−ブチルメチルエーテルへチャージを添加することにより、目的物13.97部を得た。この化合物が次式で示される3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム トリフルオロ−N−[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミダートであることを、NMR(日本電子製“GX-270”)及びMSで確認した。
【0120】
【0121】
1H−NMR(クロロホルム−d、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)
1.24 (s, 9H); 2.26−2.54 (m, 4H) 3.47−3.73 (m, 4H); 4.96 (s, 2H).
【0122】
19F−NMR(クロロホルム−d、外部標準物質ヘキサフルオロベンゼン):δ(ppm)-84.00 (s).
【0123】
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 187.2
MS(ESI(-)Spectrum):M- 280.0
【0124】
酸発生剤合成例2:酸発生剤A2の合成
合成例1(2)に記載のトリフルオロメタンスルホンイミドの替わりにビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド リチウム塩を用いることで目的物を得た。この化合物が次式で示される3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]エタンスルホンアミダートであることを、NMR(日本電子製“GX-270”)及びMSで確認した。
【0125】
【0126】
1H−NMR(DMSO−d、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)
1.15 (s, 9H); 2.10−2.28 (m, 4H) 3.31−3.40 (m, 4H); 4.85 (s, 2H).
【0127】
19F−NMR(DMSO−d、外部標準物質ヘキサフルオロベンゼン):δ(ppm)-83.38 (s, 6F); -122.23 (s, 4F).
【0128】
MS(LC/ESI(+)Spectrum):M+ 187.2
MS(LC/ESI(-)Spectrum):M- 379.8
【0129】
酸発生剤合成例3:酸発生剤A3の合成
合成例1(1)に記載の1−ブロモピナコロンの替わりに2−ブロモアセトフェノンを用いることで2−オキソ−2−フェニルエチル チアシクロペンタニウム ブロミドを得た。
(2)合成例1(2)に記載の3,3−ジメチル−2−オキソブチル チアシクロペンタニウム ブロミドの替わりに2−オキソ−2−フェニルエチル チアシクロペンタニウム ブロミドを、トリフルオロメタンスルホンイミドの替わりにビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド リチウム塩を用いることで目的物を得た。この化合物が次式で示される2−オキソ−2−フェニルエチル チアシクロペンタニウム パーフルオロ−N−[(パーフルオロエチル)スルホニル]エタンスルホンアミダートであることを、NMR(日本電子製“GX-270”)及びMSで確認した。
【0130】
【0131】
1H−NMR(DMSO−d、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)
2.12−2.35 (m, 4H) ; 3.43−3.64 (m, 4H); 5.31 (s, 2H) ;7.60−7.67(m,2H);7.74−7.81(m, 1H);7.99−8.03(m, 1H).
【0132】
19F−NMR(DMSO−d、外部標準物質ヘキサフルオロベンゼン):δ(ppm)-83.38 (s, 6F); -122.23 (s, 4F).
【0133】
MS(LC/ESI(+)Spectrum):M+ 207.2
MS(LC/ESI(-)Spectrum):M- 380.0
【0134】
樹脂合成例1:樹脂B1の合成
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、及びα−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを、5:2.5:2.5のモル比(20.0部:9.5部:7.3部)で仕込み、全モノマーに対して2重量倍のメチルイソブチルケトンを加えて、溶液とした。そこに、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して2モル%添加し、80℃で約8時間加熱した。その後、反応液を大量のヘプタンに注いで沈殿させる操作を3回行い、精製した。その結果、重量平均分子量が約 9,200の共重合体を得た。この共重合体を樹脂B1とする。
【0135】
次に、以下の酸発生剤C1を用いてレジスト組成物を調製し、評価した例を示す。
酸発生剤C1: 4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロ−オクタンスルホナート
【0136】
実施例1〜3及び比較例1
表1に示す樹脂、酸発生剤を、以下に示す各成分と混合し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。
樹脂:10部(種類は表1のとおり)
酸発生剤:種類と量は、表1のとおり。
【0137】
Brewer社製の“DUV-30J”を塗布し、215℃、60秒の条件でベークして厚さ1,600Åの有機反射防止膜を形成させたシリコンウェハーに、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.335μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて表1に示す温度で60秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したウェハーに、 ArFエキシマステッパー〔(株)ニコン製の“NSR ArF”、NA=0.55、σ=0.6〕を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。露光後は、ホットプレート上にて表1に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、実効感度及び解像度を調べた。また、石英ガラスウェハー上に、上記のレジスト液を塗布して、上記と同様の条件でプリベークを行った後の膜厚が0.335μmとなるようにレジスト膜を形成させ、このレジスト膜の193nmにおける透過率を分光光度計で測定した。評価結果を表2に示した。
【0138】
実効感度: 0.18μmのラインアンドスペースパターンが1:1となる最少露光量で表示した。
解像度: 実効感度の露光量で分離するラインアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
【0139】
孤立ラインの解像度: 実効感度の露光量で形状を保つ、孤立ラインパターンの最小寸法で表示した。孤立ラインパターンとは、実効感度の露光量でラインの幅とスペースの幅との比が、1:3以上離れているパターンである。
【0140】
【表1】
【0141】
【表2】
【0142】
表2に示されるように、実施例のレジスト組成物は、レジストとして機能し、比較例にくらべて透過率の低下もなく、孤立パターンの解像性が向上している。
【0143】
【発明の効果】
本発明のスルホニウム塩は、化学増幅型ポジ型レジストに好適に使用でき、その化学増幅型ポジ型レジスト組成物は、孤立パターンの解像度が著しく改善され、感度、解像度などのレジスト諸性能も良好である。したがって、この組成物は、KrFエキシマレーザーやArFエキシマレーザーなどを用いたリソグラフィに適しており、それによって高い性能のレジストパターンを与える。
Claims (11)
- 請求項1に記載のスルホニウム塩及び酸に不安定な基を持つ重合単位を有し、それ自身はアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリに可溶となる樹脂を含有することを特徴とする化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1に記載のスルホニウム塩と、
下式(IIa)で示されるトリフェニルスルホニウム塩、下式(IIb)で示されるジフェニルヨードニウム塩及び下式(IIc)で示されるトリフェニルスルホニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも1種のオニウム塩とを含む酸発生剤、
並びに、酸に不安定な基を持つ重合単位を有し、それ自身はアルカリに不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリに可溶となる樹脂を含有することを特徴とする化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
(式中、P1〜P3は、互いに独立に、水素、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、P6SO3−は、有機スルホナートイオンを表す。)
(式中、P4、P5は、互いに独立に、水素、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、P7SO3−は、有機スルホナートイオンを表す。)
(式中、P8〜P10は、互いに独立に、水素、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、P11、P12は、それぞれ独立に炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基を表す。) - 請求項1に記載のスルホニウム塩と、式(IIa)のトリフェニルスルホニウム塩、式(IIb)のジフェニルヨードニウム塩及び式(IIc)のトリフェニルスルホニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種のオニウム塩とが、9:1〜1:9の重量割合で存在する請求項2〜4のいずれか記載の組成物。
- 樹脂中の酸に不安定な基を持つ重合単位の含有率が、10〜80モル%である請求項2〜5のいずれかに記載の組成物。
- 樹脂中の酸に不安定な基を持つ重合単位が、(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル及び/又は(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルの重合単位である請求項2〜6のいずれかに記載の組成物。
- 樹脂がさらに、p−ヒドロキシスチレンの重合単位、m−ヒドロキシスチレンの重合単位、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルの重合単位、(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルの重合単位、ラクトン環がアルキルで置換されていてもよい(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの重合単位、下式(IIIa)で示される脂環式ラクトンの重合単位、及び(IIIb)で示される脂環式ラクトンの重合単位、からなる群から選ばれた少なくとも1種の重合単位を含有する請求項2〜7のいずれかに記載の組成物。
(式中、R1、R2は、互いに独立に水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、nは1〜3の数を表す。nが複数のときは、R2は、互いに同一でも異なってもよい。) - さらに、アミン類をクェンチャーとして含有する請求項2〜8のいずれかに記載の組成物。
- さらに溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び/又はγ−ブチロラクトンを含有することを特徴とする請求項2〜9のいずれか記載の組成物。
- 以下の工程を有するパターン形成方法。
(1)請求項2〜10のいずれか記載の組成物が基体上に塗布される工程
(2)塗布された組成物が乾燥される工程
(3)乾燥されて得られたレジスト膜にパターニングのための露光処理が施される工程
(4)脱保護基反応を促進するための加熱処理工程
(5)アルカリ現像液での現像工程
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