JP4682073B2 - ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.
活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物(A)、
単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位を含有する樹脂(B1)、および、
樹脂(B1)が含有する単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位とは異なる、単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位、を含有する樹脂(B2)
を含有し、
前記樹脂(B1)及び樹脂(B2)が、ラクトン構造を有する繰り返し単位を有し、
かつ、前記樹脂(B1)及び樹脂(B2)の少なくとも一方が、水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位を有する
ことを特徴とするポジ型感光性組成物。
但し、前記樹脂(B1)及び樹脂(B2)の組み合わせが、下記(A)−4及び(A)−6の組み合わせである場合を除く。
(B1)における単環式脂肪族基が一般式(p1−I)又は(p1−II)で表される上記1に記載のポジ型感光性組成物。
R 111 は脂肪族基を表す。
Z1は単環式脂肪族基を形成するのに必要な原子団を表す。
一般式(p1−II)中、
R 112 、R 113 はそれぞれ独立して脂肪族基を表す。
R 114 は単環式脂肪族基を表す。
3.
(B2)における単環式脂肪族基が、一般式(p2−I)又は(p2−II)で表される上記1または2に記載のポジ型感光性組成物。
一般式(p2−I)中、
R 211 は脂肪族基を表す。
Z2は単環式脂肪族基を形成するのに必要な原子団を表す。
一般式(p2−II)中、
R 212 、R 213 はそれぞれ独立して脂肪族基を表す。
R 214 は単環式脂肪族基を表す。
4.
一般式(p1−I)におけるZ1が形成する単環式脂肪族基がシクロヘキシル基またはシクロペンチル基であるか、一般式(p1−II)におけるR 114 が表す単環式脂肪族基がシクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−メチル−1−シクロヘキシル基のいずれかである上記2に記載のポジ型感光性組成物。
5.
一般式(p2−I)におけるZ2が形成する単環式脂肪族基がシクロヘキシル基またはシクロペンチル基であるか、一般式(p2−II)におけるR 214 が表す単環式脂肪族基がシクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−メチル−1−シクロヘキシル基のいずれかである上記3に記載のポジ型感光性組成物。
6.
水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造が、下記一般式(VIIa)又は(VIIb)で表される構造である上記1〜5のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物。
7.
前記ラクトン構造が、下記一般式LC1−1で表される上記1〜6のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物。
Rb 2 は、炭素数1〜8のアルキル基を表す。
n 2 は0〜2の整数を表す。n 2 が2以上の時、複数存在するRb 2 は同一でも異なっていてもよく、また、複数存在するRb 2 同士が結合して環を形成してもよい。
8.
ラクトン構造を有する繰り返し単位が、一般式(L−1)〜(L−3)のいずれかで表される繰り返し単位の群から選ばれる上記1〜7のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物。
一般式(L−1)〜(L−3)中、
R L1 〜R L3 はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族基、フッ素化された脂肪族基を表す。
R L4 は水素原子、脂肪族基、シアノ基を表す。
R L5 及びR L6 はそれぞれ独立に脂肪族基を表す。R L5 とR L6 とは互いに結合して環を形成しても良い。
R L7 及びR L8 はそれぞれ独立に脂肪族基を表す。R L7 とR L8 とは互いに結合して環を形成しても良い。
9.
前記樹脂(B1)及び樹脂(B2)の少なくとも一方が、さらに、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位を有する上記1〜8のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物。
10.
上記1〜9のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物により感光性膜を形成し、該感光性膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
尚、本発明は上記1〜10の構成を有するものであるが、以下その他についても参考のため記載した。
活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物(A)、
単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位を含有する樹脂(B1)、および、
樹脂(B1)が含有する単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位とは異なる、単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位、を含有する樹脂(B2)
を含有することを特徴とするポジ型感光性組成物。
<2>
(B1)における単環式脂肪族基が一般式(p1−I)又は(p1−II)で表される上記<1>に記載のポジ型感光性組成物。
R111は脂肪族基を表す。
Z1は単環式脂肪族基を形成するのに必要な原子団を表す。
一般式(p1−II)中、
R112、R113はそれぞれ独立して脂肪族基を表す。
R114は単環式脂肪族基を表す。
<3>
(B2)における単環式脂肪族基が、一般式(p2−I)又は(p2−II)で表される上記<1>または<2>に記載のポジ型感光性組成物。
R211は脂肪族基を表す。
Z2は単環式脂肪族基を形成するのに必要な原子団を表す。
一般式(p2−II)中、
R212、R213はそれぞれ独立して脂肪族基を表す。
R214は単環式脂肪族基を表す。
<4>
一般式(p1−1)で表される単環式脂肪族基がシクロヘキシル基またはシクロペンチル基であるか、一般式(p1−2)で表される単環式脂肪族基がシクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−メチル−1−シクロヘキシル基のいずれかである上記<2>に記載のポジ型感光性組成物。
<5>
一般式(p2−1)で表される単環式脂肪族基がシクロヘキシル基またはシクロペンチル基であるか、一般式(p2−2)で表される単環式脂肪族基がシクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−メチル−1−シクロヘキシル基のいずれかである上記<3>に記載のポジ型感光性組成物。
<6>
(B1)及び(B2)が、ラクトン構造を有する繰り返し単位を有する上記<1>〜<5>のいずれかに記載のポジ型感光性組成物。
<7>
ラクトン構造を有する繰り返し単位が、一般式(L−1)〜(L−3)のいずれかで表される繰り返し単位の群から選ばれる上記<6>に記載のポジ型感光性組成物。
RL1〜RL3はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族基、フッ素化された脂肪族基を表す。
RL4は水素原子、脂肪族基、シアノ基を表す。
RL5及びRL6はそれぞれ独立に脂肪族基を表す。RL5とRL6とは互いに結合して環を形成しても良い。
RL7及びRL8はそれぞれ独立に脂肪族基を表す。RL7とRL8とは互いに結合して環を形成しても良い。
<8>
上記<1>〜<7>のいずれかに記載のポジ型感光性組成物により感光性膜を形成し、該感光性膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のポジ型感光性組成物に用いられる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」と呼ぶ場合がある。)について以下に説明する。
本発明において使用される酸発生剤としては、一般に酸発生剤として使用される化合物の中から選択することができる。
即ち、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている遠紫外線、X線などの活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
X-は、非求核性アニオンを表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
化合物(ZI−2)は、一般式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
一般式(ZV)及び(ZVI)におけるR208は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、前記一般式(ZI)〜(ZIII)におけるR204〜R207としてのアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基と同様である。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
R1は、アルキル基、脂環炭化水素基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
yは、互いに独立に、0又は1〜5の整数を表す。yが2以上の整数の場合に、2個以上あるR1は、同じでも異なっていてもよい。
Q1〜Q4は、各々独立に、フッ素原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基、フッ素原子で置換されたシクロアルキル基、フッ素原子で置換されたアリール基又はフッ素化アルキル基で置換されたアリール基を表す。
R1の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等があげられる。
Q1〜Q4のフッ素原子で置換されたアルキル基としては、例えば、−CF3、−C2F5、−n-C3F7、−n-C4F9、−n-C8F17、−CF(CF3)2、−CH(CF3)2、−(CF2)2OCF2CF3、−(CF2)2O(CH2)3CH3、−(CF2)2O(CH2)13CH3、−(CF2)2O(CF2)2(CH2)3CH3等が挙げられる。Q1〜Q4のフッ素原子で置換された炭素数4以下のアルキル基は、更に、アルコキシ基、フルオロアルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
Q1〜Q4のフッ素原子で置換されたアリール基としては、例えば、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2,3,4−トリフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、4−ウンデカニルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル基などがあげられる。
Q1〜Q4のフッ素化アルキル基で置換されたアリール基としては、例えば、3−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−n−ノナフルオロブチルフェニル基などがあげられる。
酸発生剤のポジ型感光性組成物中の含量は、ポジ型感光性組成物の全固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
本発明のポジ型感光性組成物は、上記酸発生剤(A)に加え、単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位を含有する樹脂(B1)、および、樹脂(B1)が含有する単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位とは異なる、単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位、を含有する樹脂(B2)を含有する。
ここで、樹脂は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(酸分解性樹脂)であり、酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基(酸分解性基)を有する繰り返し単位を含有する。尚、単環式脂肪族基および酸分解性基を有する繰り返し単位(B1)および(B2)において、酸分解性基は単環式脂肪族基自体であってもよいし、他の部位であっていてもよい。
酸分解性基として、例えば、クミルエステル基、エノールエステル基、アセタールエステル基、第3級のアルキルエステル基等である。更に好ましくは、第3級アルキルエステル基などを挙げることができる。
酸分解性樹脂(B1)および(B2)が有していてもよい酸分解性基としては、例えば、−O−C(R36)(R37)(R38)、−O−C(R36)(R37)(OR39)、−O−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−O−C(R01)(R02)(OR39)、−O−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37、R36とR39とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
尚、−C(R36)(R37)(R38)は、炭素原子にR36〜R38で表される各々の基が単結合で結合している基を意味する。以下、同様とする。
本発明の組成物は、単環式脂肪族基および酸分解性基を有する繰り返し単位を含有する樹脂(B1)を含有する。
R111は有機基を表す。好ましくは脂肪族基を表す。
Z1は、結合している炭素原子とともに単環式脂肪族基、例えば、シクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R112、R113は各々独立に、有機基を表す。
R114は単環式脂肪族基を表す。
R115、R116は各々独立に、有機基を表し、R115、R116のいずれか1つは単環式脂肪族基を表す。
R117〜R121は各々独立に、水素原子または有機基を表し、R117〜R121のうち少なくとも1つは単環式脂肪族基を表す。R119、R121のいずれかは好ましくは有機基を表す。
R122〜R125は、各々独立に、水素原子または有機基を表し、但し、R122〜R125のうち少なくとも1つは単環式脂肪族基を表す。また、R123とR124は、互いに結合して環を形成していてもよい。
A 1 は、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
R1p 1 は、上記式(p1−I)〜(p1−V)のいずれかの基を表す。
本発明において、樹脂(B2)は、単環式脂肪族基および酸分解性基を有する繰り返し単位を含有する。樹脂(B2)が含有する単環式脂肪族基および酸分解性基を有する繰り返し単位は、樹脂(B1)が含有する単環式脂肪族基および酸分解性基を有する繰り返し単位とは異なれば特に限定されない。
ここで、樹脂(B2)が含有する単環式脂肪族基および酸分解性基を有する繰り返し単位と、樹脂(B1)が含有する単環式脂肪族基および酸分解性基を有する繰り返し単位とは、完全に同一の構造を有さなければよく、例えば同一の単環式脂肪族基を有し、置換基のみが異なっているだけでもよい。中でも、単環式脂肪族基が連結基を介して側鎖に結合しているものと連結基を介さず直接側鎖に結合しているものの組み合わせであるか、あるいは単環式脂肪族基の炭素数が異なっているものの組み合わせであることが好ましい。ここで連結基の構造としては、好ましくは−C(Ra)(Rb)−)で表される構造が挙げられ、ここでRa・Rbは、それぞれ独立に脂肪族基(好ましくは炭素数1〜3)である。
R211は、有機基を表す。好ましくは脂肪族基を表す。
Z2は、結合している炭素原子とともに単環式脂肪族基、例えば、シクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表し、
R212、R213は各々独立に、有機基を表す。
R214は単環式脂肪族基を表す。
R215、R216は各々独立に、有機基を表す。R215、R216のいずれか1つは単環式脂肪族基を表す。
R217〜R221は各々独立に、水素原子、有機基を表す。R217〜R221のうち少なくとも1つは単環式脂肪族基を表す。また、R219、R221のいずれかは好ましくは有機基を表す。
R222〜R225は、各々独立に、水素原子、有機基を表す。但し、R222〜R225のうち少なくとも1つは単環式脂肪族基を表す。また、R223とR224は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R111とR211は同一でも異なっていてもよいが、R111とR211が同一の脂肪族基を表すとき、Z1とZ2は異なる原子団を表す。
R114とR214は同一でも異なっていてもよいが、R114とR214が同一の単環式脂肪族基を表すとき、R112、R113で表される脂肪族基の組み合わせとR212、R213で表される脂肪族基の組み合わせは異なる。
また、R112、R113で表される脂肪族基の組み合わせとR212、R213で表される脂肪族基の組み合わせは同一であっても異なっていてもよいが、R112、R113で表される脂肪族基の組み合わせとR212、R213で表される脂肪族基の組み合わせが同一であるとき、R114とR214は異なる単環式脂肪族基を表す。
A 2 は、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
R2p 1 は、上記式(p2−I)〜(p2−V)のいずれかの基を表す。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基ある
いはシクロアルキル基を表す。
ここで、R5は、アルキル基、シクロアルキル基又はラクトン構造を有する基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は単結合又は2価の連結基を表す。
また、Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。nは0又は1を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。
R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ab1は直鎖、分岐アルキレン基、単環または多環のシクロアルキレン基であり、好ましくはメチレン基、エチレン基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基である。
ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
極性基で置換された脂環炭化水素構造としては、例えば下記一般式(VIIa)又は(VIIb)で表される構造が挙げられる。
一般式(F1)を有する繰り返し単位として好ましくは下記一般式(F2)で表される繰り返し単位である。
Faは単結合、直鎖または分岐のアルキレン基(好ましくは単結合)
Fbは単環または多環の環状炭化水素基
Fcは単結合、直鎖または分岐のアルキレン基(好ましくは単結合、メチレン基)
F1は一般式(F1)で表される基
P1は1〜3を表す。
Fbにおける環状炭化水素基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基が好ましい。
一般式(F1)の構造を有する繰り返し単位の具体例を示す
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
(1) 上記一般式(pI)〜(pV)で表される単環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を含有するもの(側鎖型)。好ましくは(pI)〜(pV)の構造を有する(メタ)アクリレート繰り返し単位を含有するもの。
(2) 一般式(II−AB)で表される繰り返し単位を含有するもの(主鎖型)
但し、(2)においては例えば、更に以下のものが挙げられる。
(3) 一般式(II−AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体及び(メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)
樹脂(B1)及び樹脂(B2)中、酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中10〜60モル%が好ましく、より好ましくは20〜50モル%、更に好ましくは25〜40モル%である。
本発明に用いる樹脂(B1)及び樹脂(B2)として好ましくは、繰り返し単位のすべてが(メタ)アクリレート繰り返し単位で構成されたものである。この場合、繰り返し単位のすべてがメタクリレート、繰り返し単位のすべてがアクリレート、メタクリレート/アクリレート混合のいずれのものでも用いることができるが、アクリレート繰り返し単位が全繰り返し単位の50mol%以下であることが好ましい。より好ましくは一般式(pI)〜(pV)で表される単環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位25〜50%、上記ラクトン構造を含有する繰り返し単位25〜50%、上記極性基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位5〜30%含有する3元共重合ポリマー、または更にカルボキシル基、あるいは一般式(F1)で表される構造を含有する繰り返し単位を5〜20%含む4元共重合ポリマーである。
本発明のポジ型感光性組成物は、各成分を所定の溶剤に溶解して用いる。
使用し得る溶剤としては、例えば、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。
エステル構造を有する溶剤とケトン構造を有する溶剤との混合比(質量)は、通常1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。エステル構造を有する溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
本発明のポジ型感光性組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するなどのために、塩基性化合物を含有することが好ましい。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
(E)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceedingof SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、上記脂環炭化水素系酸分解性樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
本発明のポジ型感光性組成物は、更に、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
以下に、本実施例に用いた樹脂(B1)及び樹脂(B2)の合成に使用した繰り返し単位を示す。
LM−1、PM−1、IM−1、AM−1を40/30/20/10(モル比)の割合で仕込みメチルエチルケトン/テトラヒドロフラン=9/1に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬製重合開始剤V−601を10mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて65℃に加熱したメチルエチルケトン40gに滴下した。滴下終了後、反応液を4時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、メタノール/ISOプロピルアルコール=3/1の混合溶媒5Lに晶析、析出した白色粉体を瀘取した後、得られた粉体をメタノール1Lでリスラリーし目的物である樹脂(B1)を回収した。
NMRから求めたポリマー組成比は41/29/19/11であった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は8500、分散度Mw/Mn=1.8であった。
以下、同様にして樹脂(B−2)から(B−17)まで合成した。また、同様の手法で、比較例に用いた樹脂(Ref−1)から(Ref−5)まで合成した。表1に、使用したモノマー種、得られた樹脂のNMRから求めた組成比、GPC測定により求めた重量平均分子量、分散度をまとめた。
上記合成例で合成した表1に示す樹脂(B1)および(B2)をそれぞれ表2に示した割合で合計2g、光酸発生剤(PAG)0.2mmol、有機塩基性化合物(アミン)10mg、界面活性剤(2mg)を表2に示すように配合し、それぞれ固形分5.5重量%の割合で表2に示した溶剤に溶解した後、0.1μmのミクロフィルターで濾過し、実施例1〜19のポジ型感光性組成物を調製した。
上記合成例で合成した表1に示す樹脂をそれぞれ2g、光酸発生剤(PAG)0.2mmol、有機塩基性化合物(アミン)10mg、界面活性剤(2mg)を表2に示すように配合し、それぞれ固形分5.5重量%の割合で表2に示した溶剤に溶解した後、0.1μmのミクロフィルターで濾過し、比較例1〜20のポジ型感光性組成物を調製した。
<LWR(ラインエッジラフネス)>
初めにBrewer Science社製ARC29Aをスピンコーターを利用してシリコンウエハー上に塗布し、205℃60秒間ホットプレート上で加熱して78nmの膜厚でARC29Aの塗膜を形成した。その上に得られたポジ型感光性組成物溶液を塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱して、約160nmのポジ型フォトレジスト膜を作成し、それに90nmのL/Sパターンを有する0.6%ハーフトーンマスクを介してArFエキシマレーザー(波長193nm、NA=0.75のASML社製PAS5500/1100)で露光した。露光後の加熱処理を120℃で60秒間行い、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で30秒間現像し、蒸留水でリンスし、レジストパターンプロファイルを得た。
このようにして得られたシリコンウエハーのレジストパターンを走査型顕微鏡(日立社製S9260)で観察し、マスクにおける90nm(ライン/スペース=1/1)のラインパターンを再現する露光量により得られた90nmラインパターンの長手方向のエッジ2μmの範囲について、エッジがあるべき基準線からの距離を50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。結果を表2に示した。
上記LWR評価法と同様の方法で90nm(ライン/スペース=1/1)のラインパターンを形成した。このマスクパターンを再現する露光量E1に対して、オーバー露光側に10mJcm−2露光量を変化させた際の、パターンを走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察し、パターン倒れが起こっていないものを◎、若干しか起こっていないものを○、パターン倒れが起こっているものを×として表した。結果を表2に示した。
N−1: N,N−ジブチルアニリン
N−2: 2−フェニルベンズイミダゾール
N−3: N,N−ジヒドロキシエチルアニリン
N−4: 2,4,5−トリフェニルイミダゾール
N−5: 2,6−ジイソプロピルアニリン
N−6: ヒドロキシアンチピリン
N−7: トリスメトキシメトキシエチルアミン
N−8: トリエタノールアミン
W−1: メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
(フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
(シリコン系)
W−4: トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−5: KH−20(旭化成(株)製)
W−6: PF6320(OMNOVA社製)
SL−1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SL−2: プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート
SL−3: 2−ヘプタノン
SL−4: 乳酸エチル
SL−5: プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−6: シクロヘキサノン
SL−7: プロピレンカーボネート
Claims (10)
- 活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物(A)、
単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位を含有する樹脂(B1)、および、
樹脂(B1)が含有する単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位とは異なる、単環式脂肪族基および酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位、を含有する樹脂(B2)
を含有し、
前記樹脂(B1)及び樹脂(B2)が、ラクトン構造を有する繰り返し単位を有し、
かつ、前記樹脂(B1)及び樹脂(B2)の少なくとも一方が、水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位を有する
ことを特徴とするポジ型感光性組成物。
但し、前記樹脂(B1)及び樹脂(B2)の組み合わせが、下記(A)−4及び(A)−6の組み合わせである場合を除く。
- 一般式(p1−I)におけるZ1が形成する単環式脂肪族基がシクロヘキシル基またはシクロペンチル基であるか、一般式(p1−II)におけるR 114 が表す単環式脂肪族基がシクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−メチル−1−シクロヘキシル基のいずれかである請求項2に記載のポジ型感光性組成物。
- 一般式(p2−I)におけるZ2が形成する単環式脂肪族基がシクロヘキシル基またはシクロペンチル基であるか、一般式(p2−II)におけるR 214 が表す単環式脂肪族基がシクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−メチル−1−シクロヘキシル基のいずれかである請求項3に記載のポジ型感光性組成物。
- 前記樹脂(B1)及び樹脂(B2)の少なくとも一方が、さらに、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位を有する請求項1〜8のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物により感光性膜を形成し、該感光性膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
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