TWI457702B - Radiation-sensitive resin composition - Google Patents

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Description

輻射敏感性樹脂組成物
本發明係關於一種以低排氣為特徵之微細構造物形成用輻射敏感性樹脂組成物。更詳而言之，係關於一種輻射敏感性樹脂組成物，當其使用於有機電激發光元件等之絕緣膜時，將所形成之絕緣膜圖案熱燒成後所產生的排氣少，而可提供能抑制有機電激發光元件之劣化現象即暗點或像素收縮產生的絕緣膜。
輻射敏感性樹脂組成物，係廣泛使用於半導體或液晶面板之基板等之製作中用以以輻射微影術形成微細構造。輻射敏感性樹脂組成物，酚醛清漆樹脂系之樹脂組成物於光阻遮罩用途等已廣泛被使用(例如，參照專利文獻1、2)，以往之酚醛清漆樹脂系輻射敏感性樹脂組成物，加熱燒成後膜所生的排氣多，有污染發光元件等之問題。
輻射敏感性樹脂組成物，不僅使用作為光阻遮罩亦使用為電子元件之構成要素。例如，有機電激發光元件，因自發光而辨認性高、且為完全固體元件，故具有耐衝擊性優異等特徵，因此，作為顯示裝置中之發光元件而受到注目，而於其中含有絕緣膜等構造物。於有機電激發光元件之絕緣膜或微細構造物形成用途中，對於輻射敏感性樹脂膜係要求：(1)截面形狀為正圓錐形狀、(2)能以230℃或更低溫加熱燒成、(3)加熱燒成後之樹脂膜之排氣少。
以往，藉由使用鹼可溶性聚醯亞胺所構成之輻射敏感性樹脂組成物可低溫燒成，又，由於熱燒成後塗膜所生之排氣少故廣泛使用於半導體用途或顯示元件用途(例如，參照專例文獻3~5)。另一方面，當使用有酚醛樹脂時，有使用環氧化合物或烷氧基甲基化三聚氰胺作為熱反應性化合物的例被報告出來(例如，參照專利文獻6、7)。然而，根據本發明人的探討發現，將如此之組成物硬化之膜，排氣的產生多，而所產生之排氣對發光元件等造成損傷，而引起暗點或像素收縮等之發光不良。
專利文獻1：日本特開平5-94013號公報。
專利文獻2：日本特開2001-75272號公報。
專利文獻3：日本特開平1-60630號公報。
專利文獻4：日本特開平3-209478號公報。
專利文獻5：日本特開2005-196130號公報。
專利文獻6：日本特開2002-169277號公報。
專利文獻7：日本特開2006-201653號公報。
有鑑於上述現狀，本發明之目的在於提供一種輻射敏感性樹脂組成物，其即使於使用有酚醛清漆樹脂的情況下，加熱燒成後之樹脂膜的排氣亦少。
本發明之輻射敏感性樹脂組成物，係含有：(A)具有下述通式(I)所示之重複單位之酚醛清漆樹脂、(B)選自苯并噁嗪(benzoxazine)化合物、碳二亞胺化合物、三嗪硫醇(triazine-thiol)化合物、及雙馬來醯亞胺化合物所構成群中之至少1種熱反應性化合物、(C)輻射敏感化合物、以及(D)溶劑。
通式(I)中，R1~R3，分別獨立表示氫原子、羥基、碳數1~2之烷氧基或碳數1~10之烷基，R4~R5，分別獨立表示氫原子、碳數1~5之烷基、或可具有鹵素原子、羥基或碳數1~5之烷基作為取代基之苯基。樹脂中之通式(I)所表示之重複單位整體中，分別為複數之R1、R2、R3、R4及R5，可分別為相同或相異。唯，於重複單位整體，R4及R5中之至少一部分為甲基、苯基或羥苯基。
本發明之其他樣態，係一種輻射微影術構造物，其係使用有上述輻射敏感性樹脂組成物。
本發明之另一樣態，係一種有機電激發光元件，其具有使用有上述輻射敏感性樹脂組成物之輻射微影術構造物。
藉由本發明，可提供熱燒成後來自塗膜之排氣少的輻射敏感性樹脂組成物。如此之樹脂組成物，可適用於微細加工。又，特別是藉由使用於有機電激發光元件，可製造排氣所致之性能劣化此一危險性少的元件。因此，作為輻射微影術用、特別是作為有機電激發光元件絕緣膜形成用方面特別優異。
本發明之輻射微影術構造物，可於無加熱燒成後之膜所產生之排氣所致之對發光元件的污染之下進行加工。
本發明之有機電激發光元件，加熱燒成後之絕緣樹脂膜的排氣少、不會產生暗點或像素收縮等之發光不良。
本發明之輻射敏感性樹脂組成物，係含有具上述通式(I)所示之重複單位之酚醛清漆樹脂(A)。通式(I)中，R1~R3，分別獨立表示氫原子、羥基、碳數1~2之烷氧基(甲氧基、乙氧基等)或碳數1~10之烷基，較佳為羥基、碳數1~4之烷基(甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基等)，再更佳為羥基、或甲基。
R4~R5，分別獨立表示氫原子、碳數1~5之烷基、或可具有鹵素原子(氯原子等)、羥基或碳數1~5之烷基作為取代基之苯基。唯，R4及R5中之至少一部分為甲基、苯基或羥苯基。較佳為，R4及/或R5為甲基、苯基或羥苯基之重複單位的比例為20~100%。
酚醛清漆樹脂(A)，於通式(1)所表示之重複單位整體中，分別為複數之R1、R2、R3、R4及R5可分別為相同或相異。
本發明所使用之酚醛清漆樹脂(A)，可藉由將酚類、醛類或酮類於酸性觸媒(例如，草酸或對甲苯磺酸)的存在下反應而製得。
上述酚類，可舉例如酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、2,3-二甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、2,6-二甲酚、3,4-二甲酚、3,5-二甲酚、2,3,5-三甲酚、2,3,6-三甲酚、2-三級丁酚、3-三級丁酚、4-三級丁酚、2-甲基間苯二酚、4-甲基間苯二酚、5-甲基間苯二酚、4-三級丁基鄰苯二酚、2-甲氧基酚、3-甲氧基酚、2-丙酚、3-丙酚、4-丙酚、2-異丙酚、2-甲氧基-5-甲基酚、2-三級丁基-5-甲基酚、五倍子酚等。該等可分別單獨使用、或組合2種以上使用。
本發明中，由所得絕緣膜之性能的觀點來看，酚類較佳為，五倍子酚或間甲酚、與其他酚類(例如，選自鄰甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚及3,5-二甲酚中之至少1種)組合使用。於該場合，間甲酚與上述其他酚類之使用比例，以重量比計較佳為25：75~85：15、更佳為30：70~70：30。
上述醛類，例如：甲醛、福馬林、三聚甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛、苯乙醛、α-苯丙醛、β-苯丙醛、對羥基苯甲醛、間羥基苯甲醛、鄰羥基苯甲醛、對氯苯甲醛、間氯苯甲醛、鄰氯苯甲醛、對甲基苯甲醛、間甲基苯甲醛、鄰甲基苯甲醛、鄰乙基苯甲醛、對正丁基苯甲醛、對苯二甲醛等。酮類，可舉例如丙酮、甲乙酮、二乙酮、二苯基酮等。該等可分別單獨使用、或組合2種以上使用。
本發明中，醛類或酮類較佳為：丙酮或苯甲醛、與甲醛或羥基苯甲醛類(例如，鄰羥基苯甲醛、對羥基苯甲醛、間羥基苯甲醛)之組合。於該情況時，丙酮或苯甲醛與甲醛或羥基苯甲醛之使用比例，丙酮或苯甲醛：甲醛或羥基苯甲醛之重量比以0：100~100：0為佳、更佳為20：80~80：20。
本發明所使用之酚醛清漆樹脂(A)，可藉由將上述之酚類、與醛類或酮類於草酸或對甲苯磺酸等酸性觸媒的存在下，依一般方法反應而製得。然而，若僅單獨使用反應後R4及R5會僅成為氫原子者(例如甲醛)時，於通式(1)所表示之重複單位整體中，不滿足R4及R5中之至少一部分為甲基、苯基或羥苯基的條件，故必須至少併用一種R4及R5中之至少一部分會成為甲基、苯基或羥苯基者(例如上述中之該當之醛)。
本發明之輻射敏感性樹脂組成物，為了以熱燒成來硬化塗膜而含有熱反應性化合物(B)。本發明之組成物所使用之熱反應性化合物(B)係選自苯并噁嗪化合物、碳二亞胺化合物、三嗪硫醇化合物、及雙馬來醯亞胺化合物所構成群中之至少1種化合物。較佳為三嗪硫醇化合物、及雙馬來醯亞胺化合物。
苯并噁嗪化合物並無特別限定，可使用具有苯并噁嗪環之化合物(單體、寡聚物或聚合物)，可舉例如日本特開2006-335671號公報所揭示之化合物等，又，亦可使用市售品。
碳二亞胺化合物並無特別限定，可使用具有碳二亞胺基之化合物，又，亦可使用市售品。例如可使用卡魯伯計來德(商品名，日清紡績(股)製)系列者等。
三嗪硫醇化合物可舉例如：2,4,6-三硫醇-1,3,5-三嗪、2-甲基胺基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪、2-二丁基胺基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪、2-苯基胺基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪等。
雙馬來醯亞胺化合物並無特別限定，亦可使用市售品。可舉例如BMI(商品名，大和化成工業(股)製)系列者等。
本發明之組成物中，熱反應性化合物(B)之配合量，由鹼溶解性的觀點考量，酚醛清漆樹脂(A)每100重量份，較佳為0.1~15重量份、更佳為0.5~10重量份。
本發明之輻射敏感性樹脂組成物，可作為正型輻射微影術用組成物、亦可作為負型輻射微影術用組成物。
於正型輻射微影術用組成物，輻射敏感化合物(C)較佳為使用萘酚醌二疊氮磺酸酯。該萘酚醌二疊氮磺酸酯，可使用多元酚之羥基的全部、或局部以1,2-醌二疊氮磺酸酯化而得之化合物。具體而言，可使用多元酚之羥基的20~100%以1,2-醌二疊氮磺酸酯化之化合物。
上述被酯化之醌二疊氮，可舉例如，(c.1)三羥基二苯基酮與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.2)四羥基二苯基酮與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.3)五羥基二苯基酮與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.4)六羥基二苯基酮與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.5)雙(2,4’-二羥基苯基)甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.6)雙(對羥基苯基)甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.7)三(對羥基苯基)甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.8)1,1,1-三(對羥基苯基)乙烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.9)雙(2,3,4-三羥基苯基)甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.10)2,2-雙(2,3,4-三羥基苯基)丙烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.11)1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-3-苯基丙烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.12)4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]次乙基]雙酚與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物、(c.13)雙(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物等。
(c.1)三羥基二苯基酮與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如2,3,4-三羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,3,4-三羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯、2,4,6-三羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,4,6-三羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.2)四羥基二苯基酮與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如2,2’,4,4’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,2’,4,4’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯、2,3,4,3’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,3,4,3’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯、2,3,4,4’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,3,4,4’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯、2,3,4,2’-四羥基-4’-甲基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,3,4,2’-四羥基-4’-甲基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯、2,3,4,4’-四羥基-3’-甲氧基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,3,4,4’-四羥基-3’-甲氧基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.3)五羥基二苯基酮與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如2,3,4,2’,6’-五羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,3,4,2’,6’-五羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.4)六羥基二苯基酮與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如2,4,6,3’,4’,5’-六羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,4,6,3’,4’,5’-六羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯、3,4,5,3’,4’,5’-六羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、3,4,5,3’,4’,5’-六羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.5)雙(2,4’-二羥基苯基)甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如雙(2,4’-二羥基苯基)甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、雙(2,4’-二羥基苯基)甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.6)雙(對羥基苯基)甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如雙(對羥基苯基)甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、雙(對羥基苯基)甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.7)三(對羥基苯基)甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如三(對羥基苯基)甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、三(對羥基苯基)甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.8)1,1,1-三(對羥基苯基)乙烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如1,1,1-三(對羥基苯基)乙烷-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、1,1,1-三(對羥基苯基)乙烷-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.9)雙(2,3,4-三羥基苯基)甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如雙(2,3,4-三羥基苯基)甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、雙(2,3,4-三羥基苯基)甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.10)2,2-雙(2,3,4-三羥基苯基)丙烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如2,2-雙(2,3,4-三羥基苯基)丙烷-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,2-雙(2,3,4-三羥基苯基)丙烷-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.11)1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-3-苯基丙烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-3-苯基丙烷-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-3-苯基丙烷-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.12)4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]次乙基]雙酚與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]次乙基]雙酚-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]次乙基]雙酚-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
(c.13)雙(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷與1,2-萘酚醌二疊氮磺酸之酯化物：
具體例可舉例如雙(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、雙(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。
其他之含醌二疊氮基之化合物，可舉例如：鄰苯醌二疊氮、鄰萘酚醌二疊氮、鄰蒽醌二疊氮或鄰萘酚醌二疊氮磺酸酯類及該等之核取代衍生物；鄰萘酚醌磺醯氯、與具有羥基或胺基之化合物之反應生成物等。具有羥基或胺基之化合物，可舉例如酚、對甲氧基酚、二甲基酚、氫醌、雙酚A、萘酚、甲醇、焦兒茶酚、五倍子酚、五倍子酚單甲酯、五倍子酚-1,3-二甲酯、沒食子酸、殘留有一部分之羥基而酯化或醚化之沒食子酸、苯胺、對胺基二苯基胺等。
該等之中，較佳為使用2,3,4-三羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,3,4-三羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯、2,3,4,4’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、2,3,4,4’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯、1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-3-苯基丙烷-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羥基苯基)-3-苯基丙烷-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯、4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]次乙基]雙酚-1,2-萘酚醌二疊氮-4-磺酸酯、4,4’-[1-[4-[1-[4-羥基苯基]-1-甲基乙基]苯基]次乙基]雙酚-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯等。又，該等之醌二疊氮(quinonediazide)化合物亦可組合2種以上使用。
如上述之1,2-醌二疊氮磺酸酯類，例如，可藉由將1,2-醌二疊氮磺酸之鹵化物，於鹼性觸媒的存在下，以所對應之多元酚(多元羥基化合物)來酯化而製得。
更具體而言，例如，如上述之2,3,4,4’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯，可將2,3,4,4’-四羥基二苯基酮與1,2-醌二疊氮-5-磺酸氯加以縮合而製得。
於正型輻射微影術用組成物，輻射敏感化合物(C)之配合量，雖視所使用之化合物而異，而例如於萘酚醌二疊氮磺酸酯的情況下，酚醛清漆樹脂(A)每100重量份，較佳為1~30重量份、更佳為10~25重量份。
於負型輻射微影術用組成物，輻射敏感化合物(C)，可使用例如鎓鹽、含鹵素之化合物、重氮甲烷化合物、碸化合物、磺酸化合物等之藉輻射線產生酸之光酸產生劑。鎓鹽，可舉例如與三氟甲磺酸(triflate)或六氟甲磺酸(hexaflate)之碘鎓鹽、鋶鹽、重氮鹽、銨鹽、吡啶鎓鹽等；含鹵素之化合物，例如含有鹵烷基之烴化合物或含有鹵烷基之雜環式化合物，可舉例如苯基-雙(三氯甲基)-s-三嗪、甲氧基苯基-雙(三氯甲基)-s-三嗪等(三氯甲基)-s-三嗪衍生物、或三溴新戊醇(tribromo neopentyl alcohol)、六溴己烷等溴化合物、六碘己烷等碘化合物等。又，重氮甲烷化合物，可舉例如雙(三氟甲基鋶)重氮甲烷、雙(環己基鋶)重氮甲烷等。碸化合物例如β-酮碸(β-ketosulfone)、β-磺醯基碸(β-sulfonyl sulfone)，磺酸化合物可舉例如烷基(C1-12 )磺酸酯、鹵烷基(C1-12 )磺酸酯、芳香基磺酸酯、亞胺磺酸鹽等。該等光酸產生劑，可單獨使用、或混合2種以上使用。
於負型輻射微影術用組成物，輻射敏感化合物(C)之配合量，雖視所使用之化合物而異，而其之配合量，酚醛清漆樹脂(A)每100重量份，較佳為0.1~10重量份、更佳為0.5~5.0重量份。
本發明之輻射敏感性樹脂組成物，係以溶解於溶劑(D)之溶液狀態使用。例如，可將酚醛清漆樹脂(A)溶解於溶劑(D)，於該溶液，於使用前以既定之比例混合熱反應性化合物(B)及輻射敏感化合物(C)、以及視需要之界面活性劑(E)或染料或顏料等色素(F)，藉此調製溶液狀態之輻射敏感性樹脂組成物。
上述溶劑(D)，可舉例如，甲醇、乙醇等醇類；四氫呋喃等醚類；乙二醇單甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇甲基乙醚、乙二醇單乙醚等二醇醚類；甲賽璐蘇乙酸酯、乙賽璐蘇乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯類；二乙二醇單甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲丁醚等二乙二醇類；丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯類；甲苯、二甲苯等芳香族烴類；甲乙酮、甲基戊基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮等酮類；以及2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯等酯類。
該等之中、較佳為二醇醚類、伸烷二醇烷基醚乙酸酯類、二乙二醇二烷基醚類及二乙二醇類。更佳為3-乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、甲基戊基酮、及二乙二醇乙基甲醚。該等溶劑可單獨使用、亦可組合2種以上。
本發明之輻射敏感性樹脂組成物，除上述必須成分外之任意成分，例如為了防止條紋(塗佈條紋痕跡)而提昇塗佈性、或為了提昇圖膜之顯像性，可含有界面活性劑(E)。
如此之界面活性劑(E)，可舉例如聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯硬脂醚、聚氧乙烯油醚等聚氧乙烯烷基醚類；聚氧乙烯辛基苯醚、聚氧乙烯壬基苯醚等聚氧乙烯芳香基醚類；聚氧乙烯二月桂酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯等聚氧乙烯二烷基酯類等非離子系界面活性劑；艾幅多普EF301、同303、同352(以上，商品名，新秋田化成(股)製)、MegafaceF171、同F172、同F173、同R-08、同R-30(以上，商品名，大日本油墨化學工業(股)製)、FluoradFC-430、同FC-431(以上，商品名，住友3M(股)製)、AsahiGuardAG710、SurflonS-382、同SC-105、同SC-106(以上，商品名，旭硝子(股)製)等氟系界面活性劑；有機矽氧烷聚合物KP341(以上，商品名，信越化學工業(股)製)；(甲基)丙烯酸系共聚物Polyflow No.57、95(以上，商品名，共榮社油脂化學工業(股)製)等。該等亦可使用2種以上。
如此之界面活性劑，相對於輻射敏感性樹脂組成物100重量份，係以2重量份、較佳為1重量份以下的量配合。
再者，本發明之輻射敏感性樹脂組成物，可含有任意成分之染料或顏料等色素(F)。
如此之染料或顏料等色素(F)，可為無機顏料、亦可為有機顏料。
本發明之組成物，可使用上述之溶劑(D)，依其之使用目的，採用適當之固體成分濃度，例如，可使固體成分濃度為10~50重量%。又，如上述所調製之組成物液，通常於使用前進行過濾。過濾之手段，可舉例如孔徑0.05~1.0μm之Millipore過濾器等。
如此所調製之輻射敏感性樹脂組成物溶液，長期之貯藏安定性亦優異。
將本發明之組成物使用於輻射微影術時，首先，將本發明之輻射敏感性樹脂組成物塗佈於基板表面，以加熱等手段除去溶劑後，即可形成塗膜。於基板表面之輻射敏感性樹脂組成物之塗佈方法並無特別限定，可採用例如噴霧法、輥塗法、縫隙法、旋轉塗佈法等各種方法。
接著，該塗膜通常係經加熱(預烘烤)。加熱條件雖亦視各成分之種類、配合比例等而不同，但通常係以70~120℃進行加熱處理既定時間(例如，若於加熱板上為1~10分鐘，於烘箱中則為10~30分鐘)，藉此可得被膜。
接著，對經預烘烤之塗膜透過既定圖案之光罩照射輻射線(例如，紫外線、遠紫外線、X射線、電子線、加馬射線、同步輻射線等)等後，以顯像液顯像，除去不要之部分而形成既定圖案狀被膜。顯像液，可使用例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水等無機鹼類；乙胺、正丙胺等一級胺類；二乙胺、二正丙胺等二級胺類；三乙胺、甲基二乙胺等三級胺類；二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺類；氫氧化四甲銨、氫氧化四乙銨、膽鹼等四級銨鹽；吡咯、哌啶、1,8-二氮雜雙環[5,4,0]-7-十一碳烯、1,5-二氮雜雙環[4,3,0]-5-壬烯等環狀胺類等鹼類之水溶液。
又，亦可將於上述鹼水溶液適量添加甲醇、乙醇等水溶性有機溶劑、界面活性劑等之水溶液，作為顯像液使用。顯像時間通常為30~180秒鐘，又，顯像方法可為盛液法、淋浴法、浸漬法等之任一者。顯像後，進行流水洗淨30~90秒鐘，除去不要之部分，以壓縮空氣或壓縮氮氣風乾，藉此形成圖案。之後，將該圖案以加熱板、烘箱等加熱裝置，以既定溫度(例如150~250℃)進行加熱處理既定時間(例如，若於加熱板上為2~30分鐘，於烘箱中則為30~90分鐘)，藉此可得硬化被膜。
本發明之組成物，例如，作為正型輻射敏感性樹脂可適用於有機電激發光元件之絕緣膜形成用，不僅如此，作為負型輻射敏感性樹脂組成物可適用於電子零件微影術用。
[實施例]
以下，基於實施例及比較例具體說明本發明，但本發明並不限於該等實施例。又，以下之實施例及比較例中之「份」係表示「重量份」。
實施例1~24、比較例1~16
(1)酚醛清漆樹脂1~6
以表1所示之配合調製酚醛清漆樹脂(樹脂1~樹脂6)。
表1所示之各樹脂，於通式(A)中係表示：
樹脂1：R1~R3=H,H,甲基；R4、R5=H
樹脂2：R1~R3=H,H,甲基；R4、R5=H、苯基
樹脂3：R1~R3=H,H,甲基；R4、R5=苯基
樹脂4：R1~R3=H,H,甲基；R4、R5=羥苯基
樹脂5：R1~R3=H,H,甲基；R4、R5=苯基、羥苯基
樹脂6：R1~R3=OH；R4、R5=甲基
(2)輻射敏感性樹脂組成物之調製
以表2所示之配合(份)調製輻射敏感性樹脂組成物。表中簡寫之意義係如下述。
樹脂1~6：上述(1)所調製之酚醛清漆樹脂(樹脂1~樹脂6)
苯并噁嗪化合物：雙酚A型苯并噁嗪
碳二亞胺化合物：雙(2,6-二異丙基苯基)碳二亞胺
三嗪硫醇化合物：2,4,6-三硫醇-1,3,5-三嗪
雙馬來醯亞胺化合物：4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺
甲基化三聚氰胺化合物：三和化藥公司製甲基化三聚氰胺
環氧化合物：日本化藥公司製雙酚型環氧樹脂
醌二疊氮化合物：2,3,4,4’-四羥基二苯基酮-1,2-萘酚醌二疊氮-5-磺酸酯
光酸產生劑：2-(對甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪
將表2之配合物，以使固體成分濃度成為30重量%的方式溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯後，以孔徑0.5μm之Millipore過濾器過濾以分別調製輻射敏感性樹脂組成物之溶液。
(3)圖案之形成
於5英吋矽基板，使用旋轉器塗佈各實施例、比較例所得之輻射敏感性樹脂組成物之溶液後，於加熱板上以100℃預烘烤90秒而形成膜厚1.8μm之塗膜。將所得之塗膜，以尼康製NSR1505g4C縮小投影曝光機(NA=0.42、λ=436nm)進行曝光後，於氫氧化四甲銨(TMAH)水溶液，藉盛液法以23℃、60秒鐘顯像。之後，流水洗淨、乾燥而於晶圓上形成圖案。再者，對於正型輻射敏感性組成物(實施例1~20、比較例1~16)，以顯微鏡觀察所得之圖案，於50μm之線寬及線距圖案中，將於線距部未確認到殘膜之曝光量定為感度。另一方面，對負型輻射敏感性組成物(實施例21~24)，由於無法實施上述之評價，故藉由顯微鏡觀察僅確認圖案之有無。
(4)排氣測定基板製作
於5英吋矽基板，使用旋轉器塗佈各實施例、比較例所得之輻射敏感性樹脂組成物之溶液後，於加熱板上以100℃預烘烤90秒而形成膜厚1.8μm之塗膜。將所得之塗膜，不施以曝光處理而於2.38重量%之氫氧化四甲銨(TMAH)水溶液，藉盛液法以23℃、60秒鐘顯像。之後，流水洗淨、乾燥後，以烘箱以230℃燒成60分鐘而製作成評價樣品。
(5)排氣測定
排氣之測定係使用TDS-MS(熱脫附質譜分析)「WA1000S/W(電子科學製)」，於真空度1.0×10-7 Pa的條件下，由50℃昇溫至300℃後，測定於300℃之水(質量數18)及二氧化碳(質量數44)之排氣的峰值強度。將結果示於圖1~3及表3。
圖1，係顯示實施例1~12之排氣特性之圖。
圖2，係顯示實施例13~24之排氣特性之圖。
圖3，係顯示比較例1~16之排氣特性之圖。

Claims (21)

  1. 一種輻射敏感性樹脂組成物，其係含有：(A)具有下述通式(I)所示之重複單位之酚醛清漆樹脂、(B)選自碳二亞胺化合物、三嗪硫醇(triazine-thiol)化合物、及雙馬來醯亞胺化合物所構成群中之至少1種熱反應性化合物、(C)輻射敏感化合物、以及(D)溶劑； (通式(I)中，R1~R3，分別獨立表示氫原子、羥基、碳數1~2之烷氧基或碳數1~10之烷基，R4~R5，分別獨立表示氫原子、碳數1~5之烷基、或可具有鹵素原子、羥基或碳數1~5之烷基作為取代基之苯基；樹脂中之通式(I)所表示之重複單位整體中，分別為複數之R1、R2、R3、R4及R5可分別為相同或相異；唯，於重複單位整體，R4及R5中之至少一部分為甲基、苯基或羥苯基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，酚醛清漆樹脂(A)，R4及/或R5為甲基、苯基或羥苯基之重複單位的比例為20~100%。
  3. 如申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，酚醛清漆樹脂(A)，其重複單位整體中，R4及R5中之至少一部分為苯基。
  4. 如申請專利範圍第2項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，酚醛清漆樹脂(A)，其重複單位整體中，R4及R5中之 至少一部分為苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，熱反應性化合物(B)係三嗪硫醇化合物。
  6. 如申請專利範圍第2項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，熱反應性化合物(B)係三嗪硫醇化合物。
  7. 如申請專利範圍第3項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，熱反應性化合物(B)係三嗪硫醇化合物。
  8. 如申請專利範圍第4項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，熱反應性化合物(B)係三嗪硫醇化合物。
  9. 如申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物，其係正型輻射微影術用。
  10. 如申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，輻射敏感化合物(C)係萘酚醌二疊氮磺酸酯。
  11. 如申請專利範圍第2項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，輻射敏感化合物(C)係萘酚醌二疊氮磺酸酯。
  12. 如申請專利範圍第4項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，輻射敏感化合物(C)係萘酚醌二疊氮磺酸酯。
  13. 如申請專利範圍第5項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，輻射敏感化合物(C)係萘酚醌二疊氮磺酸酯。
  14. 如申請專利範圍第6項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，輻射敏感化合物(C)係萘酚醌二疊氮磺酸酯。
  15. 如申請專利範圍第8項之輻射敏感性樹脂組成物，其中，輻射敏感化合物(C)係萘酚醌二疊氮磺酸酯。
  16. 如申請專利範圍第9項之輻射敏感性樹脂組成物， 其係有機電激發光元件絕緣膜形成用。
  17. 如申請專利範圍第10項之輻射敏感性樹脂組成物，其係有機電激發光元件絕緣膜形成用。
  18. 如申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物，其係負型輻射微影術用。
  19. 如申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物，其進一步含有(E)界面活性劑及/或(F)色素。
  20. 一種輻射微影術構造物，其係使用有申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物。
  21. 一種有機電激發光元件，其係具有使用有申請專利範圍第1項之輻射敏感性樹脂組成物的輻射微影術構造物。
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