CN101971096B - 辐射敏感性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种辐射敏感性树脂组合物,所述树脂组合物使得即使在使用酚醛清漆树脂时,在热烧制后几乎没有脱出气从树脂膜排出。本发明还涉及一种有机电致发光元件,在所述有机电致发光元件中通过使用所述组合物以辐射光刻形成有绝缘膜。所述辐射敏感性树脂组合物含有:(A)包含具有以下结构的重复单元的酚醛清漆树脂,所述结构中至少以甲基、苯基或羟基苯基取代与苯酚相连的亚甲基中的氢原子;(B)选自由苯并
Figure DPA00001221946300011
嗪化合物、碳二亚胺化合物、三嗪硫醇化合物和双马来酰亚胺化合物组成的组中的至少一种热反应性化合物;(C)辐射敏感性化合物。

Description

辐射敏感性树脂组合物
技术领域
本发明涉及用于通过辐射光刻形成微结构且具有低脱出气(out gas)排放的辐射敏感性树脂组合物。更具体而言,本发明涉及如下所述的辐射敏感性树脂组合物:在用于有机电致发光元件等的绝缘膜的情况下,所述辐射敏感性树脂组合物在待形成的绝缘膜图案经热烧制后生成少量脱出气,并提供了可抑制暗斑和像素收缩(有机电致发光元件劣化现象)产生的绝缘膜。
背景技术
辐射敏感性树脂组合物在(例如)半导体电路板或液晶面板的形成中广泛用于通过辐射光刻形成微结构。虽然酚醛清漆树脂类树脂组合物在光致抗蚀剂掩模应用等中广泛用作辐射敏感性树脂组合物(例如参见专利文献1和专利文献2),但是常规酚醛清漆树脂类辐射敏感性树脂组合物在热烧制后由薄膜中释放大量脱出气,这将造成发光元件等的污染问题。
辐射敏感性树脂组合物不仅用作光致抗蚀剂掩模,而且用作电子器件的构成要素。例如,由于有机电致发光元件因其能够自身发光而具有高可见度以及因其完全为固体元件而具有优异的抗冲击性等特性,所以有机电致发光元件在显示装置中作为发光元件而吸引了人们的关注,然而,需要注意的是,有机电致发光元件通常包含诸如绝缘膜等结构。在用于形成有机电致发光元件的绝缘膜或微结构的应用中,辐射敏感性树脂薄膜需要具有以下性质:(1)基板上形成的薄膜的截面形状为规则锥形;(2)在230℃以下温度可进行热烧制;(3)热烧制后由树脂薄膜排出的脱出气更少。
因此,通过使用由碱溶性聚酰亚胺制成的辐射敏感性树脂组合物,使低温烧制变得可行,而且由于热烧制后由其制成的涂层中排出的脱出气更少,所以可将该树脂组合物广泛用于半导体应用或显示装置应用中(例如参见专利文献3~5)。另一方面,已有在使用苯酚树脂的情况下将环氧化合物或烷氧基甲基化三聚氰胺用作热反应性化合物的报道(例如参见专利文献6和7)。然而,根据本发明人完成的研究,已经发现通过固化这样的组合物形成的薄膜会排出大量脱出气、所产生的脱出气损坏发光元件等,从而造成了诸如暗斑或像素收缩等缺陷。
专利文献1:日本特开平5-94013号公报
专利文献2:日本特开2001-75272号公报
专利文献3:日本特开平1-60630号公报
专利文献4:日本特开平3-209478号公报
专利文献5:日本特开2005-196130号公报
专利文献6:日本特开2002-169277号公报
专利文献7:日本特开2006-201653号公报
发明内容
发明要解决的问题
鉴于上述现状,本发明针对提供一种即使在使用酚醛清漆树脂时,在热烧制后几乎不从树脂薄膜排放脱出气的辐射敏感性树脂组合物。
解决问题的技术手段
本发明提供了一种辐射敏感性树脂组合物,所述树脂组合物含有:(A)具有如下给出的式(I)所表示的重复单元的酚醛清漆树脂;(B)选自由苯并
Figure BPA00001221946600021
嗪化合物、碳二亚胺化合物、三嗪硫醇化合物和双马来酰亚胺化合物组成的组中的至少一种热反应性化合物;(C)辐射敏感性化合物;和(D)溶剂。
Figure BPA00001221946600022
式(I)中,R1~R3各自独立地表示氢原子、羟基、具有1~2个碳原子的烷氧基或具有1~10个碳原子的烷基,R4~R5各自独立地表示氢原子、具有1~5个碳原子的烷基或可具有卤素原子、羟基或含有1~5个碳原子的烷基作为取代基的苯基。在树脂中所有以式(I)表示的重复单元中,多个R1、多个R2、多个R3、多个R4和多个R5可各自相同或不同,条件是在所有重复单元中,至少部分R4和R5是甲基、苯基或羟基苯基。
本发明的另一个实施方式是使用上述辐射敏感性树脂组合物的辐射光刻结构体。
本发明的又一个实施方式是具有使用上述辐射敏感性树脂组合物的辐射光刻结构体的有机电致发光元件。
本发明的技术效果
本发明可以提供一种辐射敏感性树脂组合物,所述树脂组合物在热烧制后从由所述树脂组合物制成的涂层中排出极少量脱出气。所述树脂组合物可适用于微加工。特别地,通过将所述树脂组合物用于有机电致发光元件中,可以生产出无需担忧因脱出气所致的性能劣化的元件。因此,所述树脂组合物尤其适用于辐射光刻,特别适用于形成有机电致发光元件的绝缘膜。
可在不对发光元件造成因热烧制后由薄膜生成的脱出气而引起的污染的情况下加工本发明的辐射光刻结构体。
本发明的有机电致发光元件在热烧制后从绝缘树脂膜中排出的脱出气极少,因此不会造成诸如暗斑或像素收缩等缺陷。
附图说明
图1为描绘出实施例1~12的脱出气性质的图。
图2为描绘出实施例13~24的脱出气性质的图。
图3为描绘出比较例1~16的脱出气性质的图。
具体实施方式
本发明的辐射敏感性树脂组合物含有(A)具有上文给出的式(I)表示的重复单元的酚醛清漆树脂。在式(I)中,R1~R3各自独立地表示氢原子、羟基、具有1~2个碳原子的烷氧基(甲氧基或乙氧基等)或具有1~10个碳原子的烷基,优选表示羟基或具有1~4个碳原子的烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基或叔丁基等),更优选表示羟基或甲基。
R4和R5各自独立地表示氢原子、具有1~5个碳原子的烷基、卤素原子(氯原子等)或可具有羟基或含有1~5个碳原子的烷基作为取代基的苯基。在酚醛清漆树脂(A)所有以式(I)表示的重复单元中,至少部分R4和R5是甲基、苯基或羟基苯基。优选的是,酚醛清漆树脂(A)中R4和/或R5为甲基、苯基或羟基苯基的重复单元的比例为20%~100%。
在酚醛清漆树脂(A)中所有以式(I)表示的重复单元中,多个R1、多个R2、多个R3、多个R4和多个R5可各自相同或不同。
通过在酸性催化剂(例如乙二酸或对甲苯磺酸)的存在下,使酚与醛或酮反应而可获得本发明中使用的酚醛清漆树脂(A)。
酚的实例包括:苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2,3-二甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、2,6-二甲酚、3,4-二甲酚、3,5-二甲酚、2,3,5-三甲基苯酚、2,3,6-三甲基苯酚、2-叔丁基苯酚、3-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚、2-甲基间苯二酚、4-甲基间苯二酚、5-甲基间苯二酚、4-叔丁基邻苯二酚、2-甲氧基苯酚、3-甲氧基苯酚、2-丙基苯酚、3-丙基苯酚、4-丙基苯酚、2-异丙基苯酚、2-甲氧基-5-甲基苯酚、2-叔丁基-5-甲基苯酚和连苯三酚。可单独使用这些物质或可将两种以上组合使用。
鉴于将要获得的绝缘膜的性能,本发明中优选使用连苯三酚或间甲酚和其它苯酚的组合作为酚,所述其它酚例如选自对甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚和3,5-二甲酚中的至少一种酚。在这种情况下,间甲酚与其它苯酚的使用量的重量比优选为25∶75至85∶15,更优选为30∶70至70∶30。
所述醛的实例包括:甲醛、福尔马林、多聚甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛、苯乙醛、α-苯丙醛、β-苯丙醛、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛、邻氯苯甲醛、间氯苯甲醛、对氯苯甲醛、邻甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛、对甲基苯甲醛、对乙基苯甲醛、对正丁基苯甲醛和对苯二甲醛。酮的实例包括:丙酮、甲乙酮、二乙基酮和二苯基酮。可单独使用这些物质或可将两种以上组合使用。
本发明优选将丙酮或苯甲醛与甲醛或羟基苯甲醛(例如邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛)组合作为醛或酮。在这种情况下,丙酮或苯甲醛与甲醛或羟基苯甲醛的使用量之比(以丙酮或苯甲醛∶甲醛或羟基苯甲醛的重量比表示)优选为0∶100至100∶0,更优选为20∶80至80∶20。
在酸性催化剂(如乙二酸或对甲苯磺酸)的存在下通过使上述酚与上述醛或酮以常规方法进行反应可获得待用于本发明中的酚醛清漆树脂(A)。应该注意,因为在单独使用其中的R4和R5在反应后仅变为氢原子的化合物(例如甲醛)时,以式(I)表示的所有重复单元中的至少部分R4和R5为甲基、苯基或羟基苯基并不能得到满足,因此有必要组合使用其中的至少部分R4和R5可以变为甲基、苯基或羟基苯基的至少一种化合物(如上文列出的那些醛相应的醛)。
为了通过热烧制固化涂层,本发明的辐射敏感性树脂组合物含有热反应性化合物(B)。本发明的组合物中使用的热反应性化合物(B)为选自苯并
Figure BPA00001221946600051
嗪化合物、碳二亚胺化合物、三嗪硫醇化合物和双马来酰亚胺化合物的至少一种化合物。优选三嗪硫醇化合物和双马来酰亚胺化合物。
所述苯并
Figure BPA00001221946600052
嗪化合物不做具体限定,可使用带有苯并
Figure BPA00001221946600053
嗪环的化合物(单体、低聚物或聚合物)。苯并嗪化合物的实例包括日本专利特开2006-335671号公报中公开的化合物,也可使用市售产品。
所述碳二亚胺化合物不做具体限定,可使用带有碳二亚胺基团的化合物。另外,也可使用市售产品。例如,可使用Carbodilite(商品名,由日本日清纺织株式会社生产)的系列产品。
所述三嗪硫醇化合物的实例包括:2,4,6-三巯基-1,3,5-三嗪、2-二甲基氨基-4,6-二巯基-1,3,5-三嗪、2-二丁基氨基-4,6-二巯基-1,3,5-三嗪、2-苯基氨基-4,6-二巯基-1,3,5-三嗪。
所述双马来酰亚胺化合物不做具体限定,也可使用市售产品。双马来酰亚胺化合物的实例包括BMI(商品名,由日本大和化成工业株式会社生产)的系列产品。
从碱溶性角度而言,相对于100重量份的酚醛清漆树脂(A),本发明的组合物中热反应性化合物(B)的混入量优选为0.1重量份~15重量份,更优选为0.5重量份~10重量份。
本发明的辐射敏感性树脂组合物既可制成为正型辐射光刻用组合物,也可制成负型辐射光刻用组合物。
在正型辐射光刻用组合物中,优选使用萘醌二叠氮化物磺酸酯作为辐射敏感性化合物(C)。可使用由多元酚的羟基与1,2-醌二叠氮化物磺酸经完全或部分酯化而得的化合物作为萘醌二叠氮化物磺酸酯。具体地,可使用由多元酚的羟基与1,2-醌二叠氮化物磺酸的20%~100%酯化而得的化合物。
所述酯化醌二叠氮化物的实例包括:(c.1)三羟基二苯甲酮与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.2)四羟基二苯甲酮与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.3)五羟基二苯甲酮与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.4)六羟基二苯甲酮与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.5)二(2,4’-二羟基苯基)甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.6)二(对羟基苯基)甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.7)三(对羟基苯基)甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.8)1,1,1-三(对羟基苯基)乙烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.9)二(2,3,4-三羟基苯基)甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.10)2,2-二(2,3,4-三羟基苯基)丙烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.11)1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯丙烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;(c.12)4,4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物;和(c.13)二(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物。
(c.1)三羟基二苯甲酮与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,2,3,4-三羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯、2,3,4-三羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯、2,4,6-三羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和2,4,6-三羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.2)四羟基二苯甲酮与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯、2,3,4,3’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯、2,3,4,3’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯、2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯、2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯、2,3,4,2’-四羟基-4’-甲基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯、2,3,4,2’-四羟基-4’-甲基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯、2,3,4,4’-四羟基-3’-甲氧基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和2,3,4,4’-四羟基-3’-甲氧基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.3)五羟基二苯甲酮与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,2,3,4,2’,6’-五羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和2,3,4,2’,6’-五羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.4)六羟基二苯甲酮与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,2,4,6,3’,4’,5’-六羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯、2,4,6,3’,4’,5’-六羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯、3,4,5,3’,4’,5’-六羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和3,4,5,3’,4’,5’-六羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.5)二(2,4’-二羟基苯基)甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,二(2,4’-二羟基苯基)甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和二(2,4’-二羟基苯基)甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.6)二(对羟基苯基)甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,二(对羟基苯基)甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和二(对羟基苯基)甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.7)三(对羟基苯基)甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,三(对羟基苯基)甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和三(对羟基苯基)甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.8)1,1,1-三(对羟基苯基)乙烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,1,1,1-三(对羟基苯基)乙烷-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和1,1,1-三(对羟基苯基)乙烷-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.9)二(2,3,4-三羟基苯基)甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,二(2,3,4-三羟基苯基)甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和二(2,3,4-三羟基苯基)甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.10)2,2-二(2,3,4-三羟基苯基)丙烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,2,2-二(2,3,4-三羟基苯基)丙烷-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和2,2-二(2,3,4-三羟基苯基)丙烷-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.11)1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯丙烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯丙烷-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯丙烷-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.12)4,4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,4,4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和4,4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
(c.13)二(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷与1,2-萘醌二叠氮化物磺酸的酯化产物:具体实例包括,二(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和二(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
另外,也可使用其它含有醌基二叠氮化物基团的化合物(例如邻苯醌二叠氮化物(orthobenzoquinonediazide)、邻萘醌二叠氮化物(orthonaphthoquinonediazide)、邻蒽醌二叠氮化物(orthoanthraquinonediazide)和邻萘醌二叠氮化物磺酸酯以及它们的在核上具有取代基的衍生物;以及邻萘醌基磺酰氯与带有羟基或氨基的化合物的反应产物。所述带有羟基或氨基的化合物的实例包括:苯酚、对甲氧基苯酚、二甲酚、氢醌、双酚A、萘酚、甲醇、邻苯二酚、连苯三酚、连苯三酚单甲基醚、连苯三酚-1,3-二甲基醚、桔酸、保留有部分羟基的酯化或醚化的桔酸、苯胺和对氨基二苯胺。
在这些化合物中优选使用2,3,4-三羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯、2,3,4-三羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯、2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯、2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯、1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯丙烷-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯、1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯丙烷-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯、4,4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚-1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酸酯和4,4’-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。而且,就这些醌二叠氮化物化合物而言,可以将两种以上的化合物组合使用。
例如,通过在碱催化剂的存在下,使1,2-醌二叠氮化物磺酸的卤化物与对应的多元酚(多价羟基化合物)酯化而可获得如上所述的那些1,2-醌二叠氮化物磺酸酯。
更具体而言,例如通过缩合2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮和1,2-醌二叠氮化物-5-磺酸氯获得上述2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
在正型辐射光刻用组合物中,虽然辐射敏感性化合物(C)的混入量随待用的化合物变化,但是(例如)在萘醌二叠氮化物磺酸酯的情况下,所述混入量相对于100重量份的酚醛清漆树脂(A)优选为1重量份~30重量份,更优选为10重量份~25重量份。
在负型辐射光刻用组合物中,可将通过辐射作用产生酸的光酸发生剂(photoacid generator)用作辐射敏感性化合物(C),所述光酸发生剂例如为鎓盐、含卤素化合物、重氮甲烷化合物、砜化合物和磺酸化合物。所述鎓盐的实例包括:碘鎓盐、锍盐、重氮盐、铵盐和三氟甲磺酸或六氟丙磺酸(hexaflate)的吡啶鎓盐;所述含卤素化合物的实例包括:含卤代烷基的烃化合物或含卤代烷基的杂环化合物,例如(三氯甲基)均三嗪衍生物(如苯基二(三氯甲基)均三嗪和甲氧基苯基二(三氯甲基)均三嗪)、溴化合物(如三溴新戊醇和六溴己烷)和碘化合物(如六碘己烷)。所述重氮甲烷化合物的实例包括:二(三氟甲基锍)重氮甲烷和二(环己基锍)重氮甲烷。所述砜化合物的实例包括:β-酮砜和β-磺酰基砜;磺酸化合物的实例包括:烷基(C1-12)磺酸酯、卤代烷基(C1-12)磺酸酯、芳基磺酸酯和亚氨基磺酸酯。可单独使用这些光酸发生剂,或可使用其两种以上的混合物。
在负型辐射光刻用组合物中,辐射敏感性化合物(C)的混入量随所用的化合物而变化,且相对于100重量份的酚醛清漆树脂(A),该混入量优选为0.1重量份~10重量份,更优选为0.5重量份~5.0重量份。
将本发明的辐射敏感性树脂组合物溶于溶剂(D)中,并以溶液的状态使用。例如,在即将使用前通过将酚醛清漆树脂(A)溶解于溶剂(D)中,并以预定比例混合热反应性化合物(B)、辐射敏感性化合物(C)和需要时的表面活性剂(E)或者诸如染料或颜料等着色剂(F),可制备出溶液状态的辐射敏感性树脂组合物。
所述溶剂(D)的实例包括:醇类,例如甲醇和乙醇;醚类,例如四氢呋喃;二醇醚类,例如乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇甲乙醚和乙二醇单乙醚;乙二醇烷基醚乙酸酯类,例如甲基溶纤剂乙酸酯和乙基溶纤剂乙酸酯;二乙二醇类,例如二乙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇单乙醚和二乙二醇单丁醚;丙二醇烷基醚乙酸酯类,例如丙二醇甲醚乙酸酯和丙二醇乙醚乙酸酯;芳香烃类,例如甲苯和二甲苯;酮类,例如甲乙酮、甲戊酮、环己酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮;以及酯类,例如2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸甲酯和乳酸乙酯。
在这些物质中优选二醇醚类、亚烷基二醇烷基醚乙酸酯类、二乙二醇二烷基醚类和二乙二醇类。更优选的是3-乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、甲戊酮和二乙二醇甲乙醚。可单独使用上述溶剂,也可组合使用两种以上的上述溶剂。
除了上述的必要成分外,本发明的辐射敏感性树脂组合物可含有表面活性剂(E)作为可选成分,以便例如防止条痕(涂布条纹)以提高涂布性能或者提高涂层的显影性。
所述表面活性剂(E)的实例包括:非离子型表面活性剂,例如聚氧化乙烯烷基醚类(如聚氧化乙烯月桂基醚、聚氧化乙烯硬脂基醚和聚氧化乙烯油基醚)、聚氧化乙烯芳基醚类(如聚氧化乙烯辛基苯基醚和聚氧化乙烯壬基苯基醚)和聚氧化乙烯二烷基酯(如聚氧化乙烯二月桂酸酯和聚氧化乙烯二硬脂酸酯);氟基表面活性剂,例如F-TOP EF301、303、352(商品名,由日本新秋田化成株式会社制造),MEGAFAC F171、F172、F173、R-08、R-30(商品名,由DIC Corporation制造),Fluorad FC-430、FC-431(商品名,由Sumitomo 3M Ltd.制造),AsahiGuard AG710、Surflon S-382、SC-101、SC-102、SC-103、SC-104、SC-105、SC-106(商品名,由AsahiGlass Co.,Ltd.制造);有机硅氧烷聚合物KP341(商品名,由日本信越化学工业株式会社制造);以及(甲基)丙烯酸类共聚物PolyFlow第57号和第95号(商品名,由共荣社油脂化学工业株式会社制造)。可将两种以上的这些物质共同使用。
相对于100重量份的辐射敏感性树脂组合物,将所述表面活性剂以2重量份以下、优选1重量份以下的量混入。
另外,本发明的辐射敏感性树脂组合物可含有诸如染料或颜料等着色剂(F)作为可选成分。
诸如染料或颜料等着色剂(F)可以是无机颜料或有机颜料。
通过使用上述溶剂(D)制备本发明的组合物。尽管按照所述组合物的预定使用目的可使用适当的固体浓度,但可将固体浓度调节至例如10重量%~50重量%。依上文所述内容制得的组合物液体在使用前通常进行过滤。过滤设备的实例包括孔径为0.05μm~1.0μm的Millipore过滤器。
以上述方法制得的本发明的辐射敏感性树脂组合物溶液在长时间储存的稳定性方面也表现优异。
在将本发明的组合物用于辐射光刻时,首先可通过将本发明的辐射敏感性树脂组合物涂布于基板表面而形成涂层,然后通过诸如加热等方法除去溶剂。将所述辐射敏感性树脂组合物涂布于基板表面的方法不做具体限定,可使用各种方法,例如喷涂法、辊涂法、狭缝涂布法(slit method)和旋涂法。
然后,通常对涂层进行加热(预烘焙)。虽然加热条件因(例如)所述成分的种类和混合比例而不同,但是通常通过在70℃~120℃进行规定时间的热处理可获得涂层,例如在加热板上进行1分钟~10分钟的热处理或在烘箱中进行10分钟~30分钟的热处理。
然后,通过以预定图案化的掩模对所述预烘焙的涂层施加辐射(例如,紫外线、远紫外线、X射线、电子束、γ射线或同步辐射)、使用显影剂进行显影并除去不必要的部分而形成预定图案化的涂层。作为显影剂可使用碱的水溶液,所述碱例如为无机碱(如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠和氨水)、伯胺(如乙胺和正丙胺)、仲胺(如二乙胺和二正丙胺)、叔胺(如三乙胺和甲基二乙胺)、醇胺(如二甲基乙醇胺和三乙醇胺)、季铵盐(如四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵和胆碱)、环胺(如吡咯、哌啶、1,8-二氮杂二环-[5,4,0]-7-十一烯和1,5-二氮杂二环-[4,3,0]-5-壬烷)。
另外,可将通过向所述水性碱溶液中加入适量的诸如甲醇或乙醇等水溶性有机溶剂、表面活性剂等而制得的水溶液用作显影剂。显影时间通常为30秒~180秒,并且显影方法可以为任何方法,例如浸置法(puddlemethod)、沐浴法(shower method)或浸渍法(dipping method)。显影后,通过以流水冲洗30秒~90秒而除去不必要的部分,并使用压缩空气或压缩氮气风干所得产物而形成图案。然后,通过使用诸如加热板或烘箱等加热装置在预定温度(例如150℃~250℃)对所述图案进行预定时间(例如在加热板上2分钟~30分钟或在烘箱中30分钟~90分钟)的热处理可获得固化涂层。
本发明的组合物可适用作用于形成有机电致发光元件的绝缘膜的正型辐射敏感性树脂,也可用作电子组件光刻用负型辐射敏感性树脂组合物。
实施例
基于实施例和比较例对本发明进行具体说明,但是本发明不限于所述的实施例。在下文的实施例和比较例中,“份”是指“重量份”。
实施例1~24,比较例1~16
(1)酚醛清漆树脂1~6
以表1中给出的混合比例制备酚醛清漆树脂(树脂1~树脂6)。
表1
Figure BPA00001221946600131
表1给出的树脂在式(A)中各自表示:
树脂1:R1~R3=H、H、甲基,R4、R5=H;
树脂2:R1~R3=H、H、甲基,R4、R5=H、苯基;
树脂3:R1~R3=H、H、甲基,R4、R5=苯基;
树脂4:R1~R3=H、H、甲基,R4、R5=羟基苯基;
树脂5:R1~R3=H、H、甲基,R4、R5=苯基、羟基苯基;和
树脂6:R1~R3=OH,R4、R5=甲基。
(2)辐射敏感性树脂组合物的制备
以表2中给出的混合量(份)制备辐射敏感性树脂组合物。该表中给出的简称的含义如下。
树脂1~树脂6:上文(1)中制备的酚醛清漆树脂(树脂1~树脂6)
苯并
Figure BPA00001221946600132
嗪化合物:双酚A型苯并
Figure BPA00001221946600133
碳二亚胺化合物:二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺
三嗪硫醇化合物:2,4,6-硫醇基-1,3,5-三嗪
双马来酰亚胺化合物:4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺
甲基化三聚氰胺化合物:Sanwa Chemical Co.,Ltd.生产的甲基化三聚氰胺
环氧化合物:日本化药株式会社生产的双酚型环氧树脂
醌二叠氮化物化合物:2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮-1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯
光酸发生剂:2-(对甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-均三嗪
表2
Figure BPA00001221946600151
通过分别将表2中给出的混合材料溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯中使得固体浓度可为30重量%,然后以孔径为0.5μm的Millipore过滤器进行过滤而制得辐射敏感性树脂组合物溶液。
(3)图案的形成
将各实施例或比较例中获得的辐射敏感性树脂组合物溶液涂布于带有旋转器的5英寸硅基板上,然后在100℃于加热板上进行90秒预烘焙,以形成厚度为1.8μm的涂层。通过使用Nikon Corporation制造的缩小投影曝光机(stepper)NSR 1505g4C(NA=0.42,λ=436nm)使所得涂层曝光,然后使用四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液通过浸置法在23℃进行60秒显影。然后,使用流水冲洗涂层并干燥,使得在晶片上形成图案。另外,对于正型辐射敏感性组合物(实施例1~20和比较例1~16),通过显微镜观察所得图案,并将在50μm线的空间部分中和空间图案中观察不到剩余涂层时的曝光量定义为灵敏度。另一方面,对于负型辐射敏感性树脂组合物(实施例21~24),由于不能进行上述评价,只通过显微镜观察检查是否存在图案。
(4)脱出气测量用基板的制备
将各实施例或比较例中获得的辐射敏感性树脂组合物溶液涂布于带有旋转器的5英寸硅基板上,然后在100℃于加热板上进行90秒预烘焙,以形成厚度为1.8μm的涂层。在不进行曝光的情况下,使用2.38重量%的四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液通过浸置法在23℃对所得涂层进行60秒显影。然后,使用流水冲洗涂层,干燥,然后在230℃于烘箱中进行60分钟烧制,以生产评价用样品。
(5)脱出气测量
为了进行脱出气测量,使用TDS-MS(热脱附色谱-质谱仪)“WA1000SW(ESCO,LTD.)”在真空度为1.0×10-7Pa时将温度由50℃升高至300℃,然后测量水(质量数18)和二氧化碳(质量数44)在300℃的脱出气峰值强度。结果如图1~3和表3中所示。
表3
Figure BPA00001221946600161
Figure BPA00001221946600171

Claims (11)

1.一种辐射敏感性树脂组合物,所述组合物含有:(A)具有如下给出的式(I)所表示的重复单元的酚醛清漆树脂;(B)选自由苯并
Figure FDA0000141974390000011
嗪化合物、碳二亚胺化合物、三嗪硫醇化合物和双马来酰亚胺化合物组成的组中的至少一种热反应性化合物;(C)辐射敏感性化合物;和(D)溶剂:
Figure FDA0000141974390000012
式(I)中,R1~R3各自独立地表示氢原子、羟基、具有1~2个碳原子的烷氧基或具有1~10个碳原子的烷基,R4~R5各自独立地表示氢原子、具有1~5个碳原子的烷基或具有卤素原子、羟基或含1~5个碳原子的烷基作为取代基的苯基,
其中,在树脂中所有以式(I)表示的重复单元中,多个R1、多个R2、多个R3、多个R4和多个R5可各自相同或不同,条件是在所有所述重复单元中,至少部分R4和R5是甲基、苯基或羟基苯基。
2.如权利要求1所述的辐射敏感性树脂组合物,其中,所述酚醛清漆树脂(A)中R4和/或R5为甲基、苯基或羟基苯基的重复单元的比例为20%~100%。
3.如权利要求1或2所述的辐射敏感性树脂组合物,其中,在所述酚醛清漆树脂(A)的所有重复单元中,至少部分R4和R5为苯基。
4.如权利要求1或2所述的辐射敏感性树脂组合物,其中,所述热反应性化合物(B)为三嗪硫醇化合物或双马来酰亚胺化合物。
5.如权利要求1或2所述的辐射敏感性树脂组合物,其中,所述组合物用于正型辐射光刻。
6.如权利要求1或2所述的辐射敏感性树脂组合物,其中,所述辐射敏感性化合物(C)为萘醌二叠氮化物磺酸酯。
7.如权利要求5所述的辐射敏感性树脂组合物,其中,所述组合物用于形成有机电致发光元件的绝缘膜。
8.如权利要求1或2所述的辐射敏感性树脂组合物,其中,所述组合物用于负型辐射光刻。
9.如权利要求1或2所述的辐射敏感性树脂组合物,所述组合物还含有(E)表面活性剂和/或(F)着色剂。
10.一种辐射光刻结构体,所述辐射光刻结构体中使用了如权利要求1~9中任一项所述的辐射敏感性树脂组合物。
11.一种有机电致发光元件,所述有机电致发光元件含有使用了如权利要求1~9中任一项所述的辐射敏感性树脂组合物的辐射光刻结构体。
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5413097B2 (ja) * 2009-09-29 2014-02-12 日本ゼオン株式会社 感放射線性樹脂組成物、及び積層体
JP2012220855A (ja) * 2011-04-13 2012-11-12 Nagase Chemtex Corp 感放射線性樹脂組成物
CN103988127B (zh) * 2011-12-09 2019-04-19 旭化成株式会社 感光性树脂组合物、固化浮雕图案的制造方法、半导体装置及显示体装置
JP5981738B2 (ja) * 2012-03-14 2016-08-31 旭化成株式会社 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法
JP5981737B2 (ja) * 2012-03-14 2016-08-31 旭化成株式会社 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法
JP5981739B2 (ja) * 2012-03-14 2016-08-31 旭化成株式会社 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法
JP6114989B2 (ja) * 2013-02-08 2017-04-19 パナソニックIpマネジメント株式会社 熱硬化性樹脂組成物の硬化方法、熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、金属張積層板、樹脂シート、プリント配線板及び封止材
JPWO2014128848A1 (ja) * 2013-02-20 2017-02-02 株式会社日立製作所 有機薄膜パターン形成装置および形成方法
JP6233271B2 (ja) 2013-12-27 2017-11-22 Jsr株式会社 感光性樹脂組成物およびレジストパターンの製造方法
JP6271272B2 (ja) * 2014-01-31 2018-01-31 昭和電工株式会社 感放射線組成物および放射線リソグラフィー構造物の製造方法
KR20150102132A (ko) 2014-02-27 2015-09-07 삼성디스플레이 주식회사 표시장치용 복합 기판, 이를 갖는 표시장치 및 그 제조방법
CN106462062B (zh) * 2014-08-12 2020-02-14 Jsr株式会社 元件、绝缘膜及其制造方法以及感放射线性树脂组合物
JP6506184B2 (ja) * 2016-01-21 2019-04-24 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化物の製造方法、硬化膜、表示装置、及び、タッチパネル
WO2018043467A1 (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 富士フイルム株式会社 樹脂組成物およびその応用
CN106479113A (zh) * 2016-10-08 2017-03-08 青岛志卓通力新材料有限公司 一种混合树脂的制备方法
JPWO2018150771A1 (ja) * 2017-02-20 2019-12-12 Jsr株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜およびその製造方法ならびに電子部品
JP7067045B2 (ja) * 2017-12-13 2022-05-16 昭和電工マテリアルズ株式会社 半導体用感光性樹脂組成物及び半導体装置の製造方法
JP2019200244A (ja) * 2018-05-14 2019-11-21 三菱瓦斯化学株式会社 リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法
JP7124657B2 (ja) * 2018-11-14 2022-08-24 味の素株式会社 樹脂組成物、樹脂シート、プリント配線板及び半導体装置
KR20220064957A (ko) * 2019-09-18 2022-05-19 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 감광성 경화성 조성물, 드라이 필름, 경화물, 및 전자 부품
KR20220122598A (ko) * 2019-12-25 2022-09-02 디아이씨 가부시끼가이샤 포지티브형 감광성 수지 조성물, 경화막, 및 레지스트막
JP7201024B2 (ja) * 2021-06-15 2023-01-10 Dic株式会社 ネガ型感光性樹脂組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004361638A (ja) * 2003-06-04 2004-12-24 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd システムlcd製造用ポジ型ホトレジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP2006323089A (ja) * 2005-05-18 2006-11-30 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性フィルム
CN1875322A (zh) * 2003-11-25 2006-12-06 东京应化工业株式会社 化学放大正型光敏热固性树脂组合物、形成固化制品的方法及制备功能器件的方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3686032T2 (de) * 1985-12-27 1993-02-18 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Strahlungsempfindliche positiv arbeitende kunststoffzusammensetzung.
US4927736A (en) 1987-07-21 1990-05-22 Hoechst Celanese Corporation Hydroxy polyimides and high temperature positive photoresists therefrom
JP2906637B2 (ja) 1989-10-27 1999-06-21 日産化学工業株式会社 ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物
JPH0594013A (ja) 1991-10-02 1993-04-16 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ポジ型ホトレジスト組成物
JP2792298B2 (ja) * 1991-12-06 1998-09-03 東洋インキ製造株式会社 フォトソルダーレジスト組成物
DE19712323A1 (de) * 1997-03-24 1998-10-01 Agfa Gevaert Ag Strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial für Offsetdruckplatten
JP2001075272A (ja) 1999-09-08 2001-03-23 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 液晶素子製造用ポジ型ホトレジスト組成物
JP3915402B2 (ja) 2000-12-05 2007-05-16 Jsr株式会社 有機el表示素子の絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物、それから形成された絶縁膜、および有機el表示素子
JP4374840B2 (ja) * 2002-08-30 2009-12-02 東レ株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、半導体素子の製造方法および、半導体装置
JP2005134743A (ja) * 2003-10-31 2005-05-26 Nitto Denko Corp 硬化型フォトレジストとこれを用いる画像形成方法
JP2005196130A (ja) 2003-12-12 2005-07-21 Hitachi Cable Ltd 感光性ポリイミド樹脂組成物、それを用いた絶縁膜、絶縁膜の製造方法および絶縁膜を使用した電子部品
CN1942825B (zh) * 2004-04-15 2010-05-12 三菱瓦斯化学株式会社 抗蚀剂组合物
CN100569825C (zh) * 2004-07-15 2009-12-16 太阳油墨制造株式会社 光固化性·热固化性树脂组合物及其固化物
EP2202579A3 (en) * 2004-12-03 2010-10-27 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Chemically amplified photoresist composition, photoresist laminated product, manufacturing method for photoresist composition, manufacturing method for photoresist pattern, and manufacturing method for connection element
JP2006201653A (ja) 2005-01-24 2006-08-03 Nippon Zeon Co Ltd 絶縁膜形成用感放射線性樹脂組成物
JP4647398B2 (ja) 2005-06-01 2011-03-09 四国化成工業株式会社 ベンゾオキサジン化合物の製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004361638A (ja) * 2003-06-04 2004-12-24 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd システムlcd製造用ポジ型ホトレジスト組成物及びレジストパターン形成方法
CN1875322A (zh) * 2003-11-25 2006-12-06 东京应化工业株式会社 化学放大正型光敏热固性树脂组合物、形成固化制品的方法及制备功能器件的方法
JP2006323089A (ja) * 2005-05-18 2006-11-30 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性フィルム

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