JP7067045B2 - 半導体用感光性樹脂組成物及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Description
まず、真空ラミネータ(例えば、ニッコー・マテリアルズ株式会社製)を用いて、ステージ温度100℃、ダイヤフラム温度100℃、真空圧90Pa、荷重0.5MPaで60秒間の条件で、感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にラミネートする。得られた感光性樹脂層に対して、高圧水銀灯(例えば、株式会社オーク製作所製、商品名:EXM-1172-B-∞)を用いて、中心波長が365nmの光を1000mJ/cm2照射して第1の露光を行う。その後、オーブンを用いて、空気雰囲気下で200℃1時間の熱硬化を行って、感光性樹脂組成物の第1の硬化物を得る。得られた第1の硬化物に対して、低圧水銀灯(例えば、岩崎電気株式会社製、商品名:OC-250615)を用いて、中心波長が254nmの光を空気雰囲気下で3000mJ/cm2照射して第2の露光を行うことにより、感光性樹脂組成物の第2の硬化物を得る。
続いて、第2の硬化物と水との接触角を測定する。具体的には、イオン交換水1μLを第2の硬化物の表面に滴下し、接触角計(例えば、日本分光株式会社製、商品名:FTA-125)を用いて、純水を滴下してから10秒後の静止接触角を測定する。
γL(1+cosθ)=2(γSd・γLd)0.5+2(γSp・γLp)0.5 (1)
ここで、γLは、純水及びホルムアミドそれぞれの表面自由エネルギー、γLd及びγLpは、それぞれ表面自由エネルギーの分散力成分及び水素結合成分、γSd及びγSpは、それぞれ第2の硬化物の表面自由エネルギーの分散力成分及び水素結合成分を表す。なお、純水及びホルムアミドそれぞれの表面自由エネルギーγL、その分散力成分γLd及び水素結合成分γLpはいずれも既知である。
(純水)γL=72mJ/m2、γLd=10.8mJ/m2、γLp=38.46mJ/m2
(ホルムアミド)γL=58.34mJ/m2、γLd=18.1mJ/m2、γLp=13.9mJ/m2
クレゾールノボラック樹脂(旭有機材株式会社製、商品名:TR-4020G、100質量部)と、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(30質量部)と、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(40質量部)と、トリアリールスルホニウム塩(サンアプロ株式会社製、商品名:CPI-310B、8質量部)と、イミド基含有アクリレートとして2-(1,2-シクロヘキサカルボキシイミド)エチルアクリレート(東亞合成株式会社製、商品名:M-140、10質量部)と、メチルエチルケトン(100質量部)とを配合し、感光性樹脂組成物を得た。次に、得られた感光性樹脂組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人フィルムソリューション株式会社製、商品名:A-53)上に塗布し、90℃のオーブンで10分間乾燥することによって、厚さ5μmのフィルム状の感光性樹脂組成物Aを得た。
酸性クレゾールノボラック型エポキシアクリレート(DIC株式会社製、商品名:EXP-2810、100質量部)と、プロポキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名:A-DPH、25質量部)と、ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名:NC3000H、10質量部)と、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン(BASF社製、商品名:Irgacure 379EG、5質量部)と、2,2-ビス(4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名:BMI-4000、10質量部)と、シリカフィラ(株式会社アドマテックス製、商品名:SE-1050、10質量部)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(100質量部)とを配合し、感光性樹脂組成物を得た。次に、得られた感光性樹脂組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人フィルムソリューション株式会社製、商品名:A-53)上に塗布し、120℃のオーブンで20分間乾燥することによって、厚さ20μmのフィルム状の感光性樹脂組成物Bを得た。
クレゾールノボラック樹脂(旭有機材株式会社製、商品名:TR-4020G、100質量部)と、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(30質量部)と、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(40質量部)と、トリアリールスルホニウム塩(サンアプロ株式会社製、商品名:CPI-310B、8質量部)と、多官能アミド基含有アクリレート(富士フイルム株式会社製、商品名:FAM-401、10質量部)と、メチルエチルケトン(100質量部)とを配合し、感光性樹脂組成物を得た。次に、得られた感光性樹脂組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人フィルムソリューション株式会社製、商品名:A-53)上に塗布し、90℃のオーブンで10分間乾燥することによって、厚さ5μmのフィルム状の感光性樹脂組成物Cを得た。
クレゾールノボラック樹脂(旭有機材株式会社製、商品名:TR-4020G、100質量部)と、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(30質量部)と、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(40質量部)と、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-[4-{1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル}フェニル]エタンの1-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸エステル(エステル化率約90%、AZエレクトロニックマテリアルズ社製、商品名:TPPA528、10質量部)と、2官能ウレタンアクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名:U-2PPA、10質量部)と、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(100質量部)とを配合し、感光性樹脂組成物を得た。次に、得られた感光性樹脂組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人フィルムソリューション株式会社製、商品名:A-53)上に塗布し、90℃のオーブンで10分間乾燥することによって、厚さ5μmのフィルム状の感光性樹脂組成物Dを得た。
クレゾールノボラック樹脂(旭有機材株式会社製、商品名:TR-4020G、100質量部)と、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(30質量部)と、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(40質量部)と、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-[4-{1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル}フェニル]エタンの1-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸エステル(エステル化率約90%、AZエレクトロニックマテリアルズ社製、商品名「TPPA528」、10質量部)と、2,2-ビス(4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名:BMI-4000、10質量部)と、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(100質量部)とを配合し、感光性樹脂組成物を得た。次に、得られた感光性樹脂組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人フィルムソリューション株式会社製、商品名:A-53)上に塗布し、90℃のオーブンで10分間乾燥することによって、厚さ5μmのフィルム状の感光性樹脂組成物Eを得た。
攪拌機、温度計、及び窒素置換装置を備えたフラスコ内に3,5-ジアミノ安息香酸2.28g、脂肪族エーテルジアミン(BASF社製「ED400」(商品名)、分子量433)15.16g及びN-メチル-2-ピロリジノン(以下「NMP」と略す)を仕込んだ。次いで4,4’-オキシジフタル酸二無水物(以下「ODPA」と略す)16gをNMPに溶解した溶液を反応系の温度が50℃を超えないように調整しながら上記フラスコ内に滴下した。滴下終了後、更に室温で5時間攪拌した。次に該フラスコに水分受容器付の還流冷却器を取り付け、キシレンを加え、180℃に昇温させてその温度を5時間保持した。こうして得られた溶液を室温まで冷却した後、蒸留水中に投じて再沈殿させた。得られた沈殿物を真空乾燥機で乾燥しポリイミド樹脂を得た。得られたポリイミド樹脂(100質量部)と、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(30質量部)と、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(40質量部)と、トリアリールスルホニウム塩(サンアプロ株式会社製、商品名:CPI-310B、8質量部)と、多官能アミド基含有アクリレート(富士フイルム株式会社製、商品名:FAM-401、20質量部)と、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(100質量部)とを配合し、感光性樹脂組成物を得た。次に、得られた感光性樹脂組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人フィルムソリューション株式会社製、商品名:A-53)上に塗布し、120℃のオーブンで20分間乾燥することによって、厚さ10μmのフィルム状の感光性樹脂組成物Fを得た。
クレゾールノボラック樹脂(旭有機材株式会社製、商品名:TR-4020G、100質量部)と、プロポキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名:A-DPH、25質量部)と、ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名:NC3000H、10質量部)と、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン(BASF社製、商品名:Irgacure 379EG、5質量部)と、シリカフィラ(株式会社アドマテックス製、商品名:SE-1050、10質量部)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(100質量部)とを配合し、感光性樹脂組成物を得た。次に、得られた感光性樹脂組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人フィルムソリューション株式会社製、商品名:A-53)上に塗布し、120℃のオーブンで20分間乾燥することによって、厚さ20μmのフィルム状の感光性樹脂組成物Gを得た。
真空ラミネータ(ニッコー・マテリアルズ株式会社製)を用いて、ステージ温度100℃、ダイヤフラム温度100℃、真空圧90Pa、荷重0.5MPaで60秒間の条件で、感光性樹脂組成物A~Gをそれぞれシリコンウェハ上にラミネートした。得られた感光性樹脂層に対して、高圧水銀灯(株式会社オーク製作所製、商品名:EXM-1172-B-∞)を用いて、中心波長が365nmの光を1000mJ/cm2照射して第1の露光を行った。その後、オーブンを用いて、空気雰囲気下で200℃1時間の熱硬化を行って、感光性樹脂層の第1の硬化物を得た。得られた第1の硬化物に対して、低圧水銀灯(岩崎電気株式会社製、商品名:OC-250615)を用いて、中心波長が254nmの光を3000mJ/cm2照射して第2の露光を行うことにより、感光性樹脂層の第2の硬化物を得た。
純水1μLを第1及び第2の硬化物のそれぞれの表面に滴下し、接触角計(日本分光株式会社製、商品名:FTA-125)を用いて、純水を滴下してから10秒後の静止接触角を測定した。
上記の接触角の測定において、純水に代えてホルムアミドを用いたときの接触角を同様に測定した。次いで、下記式(1)に基づき、純水及びホルムアミドのそれぞれを用いた場合の接触角θと、純水及びホルムアミドそれぞれの表面自由エネルギーγLと、その分散力成分γLd及び水素結合成分γLp(いずれも既知)とから、第1及び第2の硬化物それぞれの表面自由エネルギーの分散力成分γSd及び水素結合成分γSpを算出した。
γL(1+cosθ)=2(γSd・γLd)0.5+2(γSp・γLp)0.5 (1)
表面粗さ計(株式会社小坂研究所製、商品名:ET-200)を用いて、プローブ走査長さ:1mm、走査速度:50μm/秒の条件で、第2の硬化物の表面の算術平均粗さを測定した。
密着強度の測定用試料を作製するために、まず、第2の硬化物を以下の順で各水溶液又は純水に浸漬した。
・クリーナー(株式会社JCU製、商品名:ES-100)の40mL/L水溶液に50℃で2分間浸漬。
・純水に1分間浸漬。
・モディファイヤー(株式会社JCU製、商品名:ES-200)の70mL/L水溶液に50℃で2分間浸漬。
・純水に1分間浸漬。
・アクチベータ(株式会社JCU製、商品名:ES-300)の100mL/L水溶液に50℃で2分間浸漬。
・純水に1分間浸漬。
・アクセラレータ(株式会社JCU製、商品名:ES-400A)の10mL/L水溶液に株式会社JCU製の商品名:ES-400Bを14g/Lとなるように添加した水溶液に、40℃で2分間浸漬。
・純水に1分間浸漬。
・クリーナー(奥野製薬工業製、商品名:ICPクリーンS-135)の100mL/L水溶液に50℃で1分間浸漬。
・純水に50℃で1分間浸漬。
・純水に25℃で1分間浸漬。
・10%硫酸水溶液に25℃で1分間浸漬。
Claims (7)
- 露光によって硬化可能な半導体用感光性樹脂組成物であって、
前記感光性樹脂組成物が、カルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する樹脂と、光重合性化合物と、光重合開始剤と、熱硬化性樹脂とを含有し、
前記光重合性化合物、前記光重合開始剤、又は前記熱硬化性樹脂が、イミド基、アミド基、スルホン酸エステル基及びウレタン基からなる群より選ばれる少なくとも1種の官能基を有する化合物を含有し、
中心波長が365nmの光を1000mJ/cm2照射する第1の露光、及び、空気雰囲気下における200℃1時間の熱硬化をこの順で行って前記感光性樹脂組成物の第1の硬化物を得た後に、中心波長が254nmの光を3000mJ/cm2照射する第2の露光を更に行って得られる前記感光性樹脂組成物の第2の硬化物と水との接触角が30~60°である、感光性樹脂組成物。 - 前記第2の硬化物の表面自由エネルギーの水素結合成分が10~40mJ/m2である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記第1の硬化物と水との接触角が60~80°である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記第1の硬化物の表面自由エネルギーの水素結合成分が10mJ/m2以下である、請求項1~3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記第1の硬化物の膜厚10μmでの254nmにおける透過率が10%以下である、請求項1~4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記第2の硬化物の算術平均粗さが20~500nmである、請求項1~5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層に対して、350~450nmの光を用いた露光及び熱硬化をこの順で行い、第1の硬化層を得る工程と、
前記第1の硬化層に対して150~300nmの光を用いた露光を行い、第2の硬化層を得る工程と、
前記第2の硬化層上に無電解めっきによって金属層を形成する工程と、
を備える、半導体装置の製造方法。
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