TWI448500B - A composite conductive polymer composition, a method for producing the same, a solution containing the composition, and use of the composition - Google Patents
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Description
本發明係關於複合導電性聚合物組成物、其製造方法、含有該組成物之溶液及該組成物之用途，更詳細而言係關於為了將溶劑可溶性賦予以具有烷氧基之苯胺、噻吩、吡咯等之芳香系、雜環系化合物作為單體構成成分之π共軛系高分子，而摻雜高分子化合物之複合導電性聚合物組成物、其製造方法、含有該組成物之溶液及之該組成物用於色素增感型太陽能電氣用電極或防靜電薄膜等。
為了對π共軛系高分子賦予高導電性時，必須藉由摻雜劑之摻雜。但是本來π共軛較發達的高分子係高分子鏈的平面性較高，成為藉由π鍵之親和力所形成之高分子鏈間的結晶性(堆疊(stacking)性)較高的構造。而且，藉由摻雜劑，被摻雜後的π共軛系高分子其平面性及藉由π共軛之親和力更高，堆疊性更顯著。因此，π共軛系高分子之溶解(藉由熱或溶劑)與電傳導度有難同時兼顧的課題。
因此，提案將烷基或烷氧基等導入π共軛系高分子之側鏈的高分子(專利文獻1)，但實際上為了將電傳導度提高至所謂的充分導電體之10的負5次方s‧m以下時，需要摻雜。進行此摻雜時，結果因導電性高分子的平面性發達與π共軛親和性之發達，而有導致無法得到充分的溶劑可溶性的問題。
當考量導電性高分子之利用時，從使用容易度的觀點，較佳是可以溶劑溶解或藉由熱熔融，且成型製膜後，可得到具有充分的電傳導度之自支撐膜(self-supported film)或自支撐形成體，以往使用此等導電性聚合物時係在欲直接賦予導電性之基體上，藉由電解聚合或蒸氣暴露形成聚合物膜、藉由浸漬於氧化劑與導電性聚合物前驅物單體溶液後，以加熱等之薄膜聚合等，然後再對所得之聚合物膜進行摻雜等處理。
然而，此時電解聚合時，基體必須為半導體或導電體，且要求對電解液之耐腐蝕性，因此可使用的基體受到限制。此外，直接以蒸氣之薄膜聚合時，成為聚合場所之薄膜必須均勻的含有氧化劑，在成膜控制的方面仍不充分，且此等手法所用之聚合物電容器用途，因表面積增加，而形成細微的凹凸，而難以在充分均質的表面形成導電性聚合物。
因此，嘗試將導電性聚合物溶解於有機溶劑，而提案有幾項方法。專利文獻2揭示使用無機氧化鐵鹽類及氧化劑，使3,4-二取代噻吩聚合製造聚(3,4-二取代噻吩)的方法，此外，專利文獻3揭示主要具有含有重複噻吩單位之聚合物T及具有至少1個其他之聚陰離子聚合物P之水分散性粉末。但是專利文獻2的方法為得到粉末物的方法或直接在對象被黏著物表面進行氧化聚合的方法，且本方法所得之聚合物無法溶解於溶劑或水等，此外，專利文獻3僅為水分散性良好的分散體，並非分子可溶於有機溶劑者。
此外，探討各種更直接之溶劑奈米分散化的手段，專利文獻4揭示將本質上不溶於溶劑之聚苯胺粉碎至奈米尺寸等級微粒化，將聚苯胺及對溶劑之親和性高的SDS(十二烷基苯磺酸)或PTS(對甲苯磺酸)等之磺酸陰離子乳化劑作為分散劑使用，同時共同分散於溶劑中，以提供奈米等級的微分散體溶液，但是實質上並非可溶於溶劑，因此塗佈膜的表面有凹凸，且無法形成僅有聚苯胺之自支撐膜(也稱為均質膜。係指單獨不會產生針孔等形成薄膜化者)，因此未與黏結劑組合時，在塗佈後無法薄膜化。
專利文獻5揭示具有分子量2,000~500,000之範圍之分子量之在聚苯乙烯磺酸之聚陰離子的存在下進行氧化化學聚合的聚噻吩及於水或水與水混合性有機溶劑之混合溶劑中含有分子量2,000~500,000之來自聚苯乙烯磺酸之聚陰離子所成之聚噻吩的溶液。
此專利文獻係提出藉由聚苯乙烯磺酸(PSS)與氧化劑共存下之氧化聚合，製造可溶解或分散於水或醇類溶劑之聚(二氧乙烯取代噻吩)(PEDOT)的方法，但是在此所得之PEDOT/PSS雖分散於水中，但並未完全溶解，仍難以抑制部分PEDOT之間的堆疊，在溶解導電性聚合物上仍不足。此乃是以具有烷氧基之苯胺、噻吩、吡咯等之芳香系、雜環系化合物作為單體構成成分時，雖可發揮原本磺酸基作為摻雜劑基或水溶性官能基的效果，但是因不具有與實質之單體的親和性、相溶性，因此具有烷氧基之芳香族系、雜環系化合物用於單體構成時，重要的是控制烷氧基之局在化，不具有可充分阻礙π共軛系高分子之平面性用之與烷氧基之相溶化官能基的緣故。
此外，專利文獻6揭示在疏水性大之陰離子性界面活性劑的存在下，使苯胺或苯胺衍生物在含有有機酸或無機酸之溶劑中，進行氧化聚合、析出，經單離、純化後，以不會與水混合之有機溶劑萃取形成有機溶液。
然而，此專利文獻使用之乳化劑為低分子磺酸系，在聚合前將苯胺形成鹽酸鹽化，然後藉由磺酸系乳化劑進行苯胺鹽取代，但實際上不易產生充分的鹽交換，此外，藉由本專利文獻之合成法所得之聚苯胺，實際上有不溶解於溶劑，且僅能得到微分散狀態之溶劑分散液的問題。此外，相對於苯胺使用等量莫耳以上的磺酸系乳化劑，因此實質被摻雜之乳化劑以外的乳化劑殘留有50%以上，使用時必須去除此等乳化劑，因此具有洗淨步驟繁瑣的問題。再者，低分子乳化劑中，非常困難在1分子的設計中導入賦予對溶劑的溶解效果及抑制聚苯胺堆疊的效果，即使暫時溶解於溶劑之聚苯胺的狀態，也會有立即產生因堆疊(PANI之結晶化)所造成之微凝集的問題。本發明人等藉由追加試驗確認本專利文獻的方法在對於具有烷氧基之苯胺衍生物之烷氧基之局在化與聚苯胺之醯亞胺鍵結位及胺基鍵結位之親和性的化學、構造上的緩和不足，因此無法抑制堆疊。
再者，專利文獻7揭示將(A)具有磺酸官能基與自由基聚合性官能基之單體及(B)由苯胺或其衍生物所構成之單體溶解於水或有機溶劑之溶液進行乳化，將來自(A)之單體之磺酸結構導入於(B)的單體後，在聚合起始劑的共存下將(A)及(B)的單體進行聚合，製作(B)的聚合物與(A)的聚合物互相纏繞之狀態的導電性聚合物的方法。
然而，此專利文獻的方法係使用過硫酸銨鹽作為水系氧化劑兼自由基起始劑，因此實際上如本說明書所述之理想的乙烯系聚合物與聚苯胺的相互網目狀結構有困難。因此，本專利文獻方法實際上存在許多不含PANI之乙烯聚合物，相反的，在PANI中存在著未被納入於乙烯聚合物之摻雜單體，而有成為非常不均勻且不安定物的問題。
例如在專利文獻8中係揭示溶解於實質上不會與水混合之有機溶劑之(a)經質子化之取代或未取代聚苯胺複合體及(b)含有具有酚性羥基之化合物的導電性聚苯胺組成物。
然而，此專利文獻中，有效之溶劑的條件係實質上不可展開於對水有幾分溶解的溶劑中。又，可適用的單體為油溶性高的單體或必須具有油溶性高之烷基等作為取代基，具有烷氧基等之親水性取代基的單體中，聚合溶劑之條件及使用之作為摻雜劑之具有磺酸基之化合物，無法期待充分的功能。
另外，使用導電性聚合物組成物的用途有色素增感型太陽能電池用對極及防靜電薄膜。專利文獻10中揭示在設置有透明導電層之塑膠膜上設置導電性高分子層所成之色素增感型太陽能電池的對極。
但是此專利文獻係塗佈含有導電性高分子之分散液，去除溶劑形成導電性高分子層，但是導電性高分子為微粒子的分散膜，因此對透明導電層之密著性差，而必須預先進行電漿處理等，以提高透明導電層的表面能。此外，此專利文獻的實施例中，記載分散劑使用聚苯乙烯磺酸，但此時存在無助於導電性高分子之摻雜之自由的磺酸，而溶劑成為水溶液，因此塗佈於薄膜基板上時，溶劑與薄膜基板表面之選擇性非常大，容易產生來自導電性高分子塗膜之不均勻性所造成的針孔，且由於殘存的磺酸基造成塗膜的極性高，導致對於電解質溶液一般所用之乙腈或離子性液體等之耐久性差，容易產生塗膜的剝離等的原因，因而有透明導電膜被電解液中的碘腐蝕的問題，對極之長期安定性有問題，因此仍無法取代白金對極。
此外，專利文獻11揭示將含有聚噻吩系化合物、酸性聚合物及糖醇之防靜電材料塗佈於熱可塑性樹脂膜上的防靜電薄膜。
但是此專利文獻係以糖醇作為防靜電材料為必須成分，所得之防靜電薄膜之透明性及防靜電性良好，但是僅使用聚苯乙烯磺酸等之酸性聚合物作為對聚噻吩系化合物之摻雜劑，所以防靜電薄膜會隨時間經過而吸濕，而有密著性及防靜電性降低的問題。
[專利文獻1]日本特表2002-539287
[專利文獻2]日本特開平01-313521
[專利文獻3]日本特表2004-514753
[專利文獻4]日本特表2007-518859
[專利文獻5]日本特許第2636968
[專利文獻6]日本特開2008-169255
[專利文獻7]日本特開2007-314606
[專利文獻8]WO2005/052058
[專利文獻9]日本特開2000-344823
[專利文獻10]日本特開2006-155907
[專利文獻11]日本特開2008-179809
本發明之課題係提供對溶劑的溶解性佳，自支撐膜，即單獨不會產生針孔等之均質膜或成為成形體之導電性聚合物組成物及其製造方法等。
本發明人等為了解決上述課題，對前述先前技術進行追加試驗檢討的結果，得知需要下列等要素對於導電性聚合物合成初期至純化、再溶解於溶劑之事實，前述下列要素為<1>在π共軛系高分子的聚合場所，使用充分的電解質溶劑，並必須具有提供安定且均勻地提供氧化進行之陰離子場所，<2>需要控制聚合成長中之π共軛系高分子的堆疊，且提供安定的單體供給用的場所，<3>積極地進行對此等聚合成長場所之π共軛系聚合物之摻雜，<4>在此等摻雜的過程，可由水等之初期聚合場所的電解質溶劑中析出，<5>聚合後之π共軛系高分子可藉由某種立體性分子障礙抑制主鏈骨架的堆疊，<6>此等立體障礙性因子其本身不具有結晶性，且可以溶劑或熱等熔融。
因此，本發明人等更進一步檢討結果，發現將特定單體進行共聚合之高分子化合物在π共軛系高分子之聚合時作為添加劑使用時，除了使作為乳化劑之聚合場所形成為均勻狀態的功能外，可發揮作為摻雜劑的功能，同時由於對π共軛系高分子具有適度的立體障礙性，因此可製得對特定溶劑之可溶性優異的複合導電性聚合物組成物。此外，本發明人等發現前述複合導電性聚合物組成物可用於色素增感型太陽能電池用對極及防靜電薄膜等，遂完成本發明。
換言之，本發明係一種複合導電性聚合物組成物，其特徵係將藉由使下列成分(a-1)~(a-3)進行聚合所得之高分子化合物(A)，摻雜於以選自下式(I)~(III)之化合物作為單體構成成分之π共軛系高分子(β)所成，
(a-1)具有磺酸基與聚合性乙烯基之單體20~75 mol%
(a-2)具有親水性基與聚合性乙烯基之極性單體20~80 mol%
(a-3)成分(a-1)及(a-2)以外之聚合性單體0~20 mol%
(各式中，R1
~R4
中至少一個係表示羥基或碳數1~6之烷氧基，其他的基係表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~6之烷氧基，R5
及R6
中至少一個係表示羥基或碳數1~6之烷氧基，其他的基係表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~6之烷氧基或R5
及R6
一同表示碳數1~8之伸烷二氧基，R7
係表示氫原子、碳數1~6之烷基或芳香族環基)。
本發明係一種複合導電性聚合物組成物之製造方法，其特徵係將藉由使下列成分(a-1)~(a-3)進行聚合所得之高分子化合物(A)與選自前述式(I)~(III)之化合物共存於電解性基質溶劑中，使用氧化劑進行化學氧化聚合，
(a-1)具有磺酸基與聚合性乙烯基之單體20~75 mol%
(a-2)具有親水性基與聚合性乙烯基之極性單體20~80 mol%
(a-3)成分(a-1)及(a-2)以外之聚合性單體0~20 mol%。
此外，本發明係一種複合導電性聚合物組成物溶液，其特徵係在醇系溶劑、乙二醇系溶劑或醚系溶劑中，於溶解狀態含有0.1~10質量%之前述複合導電性聚合物組成物所成。
此外，本發明係一種色素增感型太陽能電池用對極，其特徵係使用前述複合導電性聚合物組成物所成。
本發明係一種防靜電薄膜，其特徵係使用前述複合導電性聚合物組成物所成。
本發明之高分子化合物之存在下，藉由氧化劑作用聚合所得之複合導電性聚合物係安定溶解於醇系溶劑、乙二醇系溶劑或醚系溶劑中者。
因此，將此複合導電性聚合物溶解於等溶劑中之溶液，塗佈於必須提供導電性之部位，使溶劑揮發、乾燥可簡單得到導電性皮膜。
本發明所用之高分子化合物(A)係依一般方法，在聚合起始劑的存在下，將成分(a-1)之具有磺酸基與聚合性乙烯基之單體及成分(a-2)之具有親水基與聚合性乙烯基之極性單體進行聚合而製得。
成分(a-1)之具有磺酸基與聚合性乙烯基之單體係具有苯乙烯磺酸基或磺乙基等的磺酸基的單體，此例如有苯乙烯磺酸或苯乙烯磺酸鈉、苯乙烯磺酸鉀、苯乙烯磺酸鈣等之苯乙烯磺酸鹽、(甲基)丙烯酸乙基2-磺酸或(甲基)丙烯酸乙基2-磺酸鈉、(甲基)丙烯酸乙基2-磺酸鉀、(甲基)丙烯酸乙基2-磺酸鈣等之(甲基)丙烯酸乙基2-磺酸鹽。
成分(a-2)之具有親水基與聚合性乙烯基之極性單體係對於室溫之pH7.0之蒸餾水，以0.1m mol/l溶解時，其溶液之pH超過5.5，未達8.0(5.5<pH<8.0)者，其具體例有丙烯酸、甲基丙烯酸、2-甲基丙烯醯氧基乙基琥珀酸、馬來酸(酐)、2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、4-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙醯氧乙基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、丁氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯及β-(甲基)丙烯醯氧基乙基氫琥珀酸酯、N,N-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯等。
製造本發明之高分子化合物(A)用之成分(a-1)的調配量係20~75 mol%，較佳為25~60 mol%。而成分(a-2)之調配量係20~80 mol%，較佳為30~70 mol%。
本發明之高分子化合物中除了上述單體(a-1)及(a-2)外，必要時可含有單體(a-1)及(a-2)以外之聚合性單體作為單體(a-3)。
此成分(a-3)之單體(a-1)及(a-2)以外的聚合性單體，例如有具有芳香族基、脂環族基或雜環基與聚合性乙烯基的單體、甲基丙烯酸烷酯等。
其中，具有芳香族基、脂環族基或雜環基與聚合性乙烯基的單體，例如有苄基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸乙酯、2-苯二甲酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙基2-苯二甲酸乙酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、二環戊基(甲基)丙烯酸酯、二環戊氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、第三丁基環己基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯嗎啉、苯乙烯、二甲基苯乙烯、萘(甲基)丙烯酸酯、乙烯基萘、N-乙烯基咔唑、乙烯基正乙基咔唑、乙烯基芴、四氫糠基(甲基)丙烯酸酯及乙烯基吡啶所成群之具有芳香族基或脂環族基與聚合性乙烯基的單體。
(甲基)丙烯酸烷酯例如有(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯及(甲基)丙烯酸十八烷酯所成群之甲基丙烯酸烷酯。
調配此成分(a-3)時之調配量，較佳為5 mol%以上。
製造本發明用的高分子化合物(A)時，利用單體(a-1)、單體(a-2)及單體(a-3)之莫耳比很重要。換言之，本發明之高分子化合物係適當平衡對水之溶解性與磺酸基組成部分以外對醇或醚的溶解性，對導電性聚合物組成物產生作用，此等可溶解於溶劑中的緣故。
上述成分(a-1)、成分(a-2)及必要時所添加之成分(a-3)之聚合反應可依據公知方法進行。例如將此等各成分混合後，此等中添加聚合起始劑，經加熱、光照射等開始聚合來製造。
製造上述高分子化合物(A)時可採用的聚合法，只要是使用之各成分在聚合時，可均勻溶解的狀態下實施的方法時，無特別限定，例如可採用溶液聚合法、塊狀(bulk)聚合法、析出聚合法等。
此外，聚合反應所用的聚合起始劑，只要可溶解於上述各成分或反應時所用之溶劑者，即無特別限定。此聚合起始劑例如有過氧化苯甲醯(BPO)等之油溶性過氧化物系熱聚合起始劑、偶氮雙異丁腈(AIBN)等之油溶性偶氮系熱聚合起始劑、偶氮雙氰基戊酸(ACVA)等之水溶性偶氮系熱聚合起始劑等。此外，溶液聚合之溶劑中的水比例較多時，也可使用過硫酸銨或過硫酸鉀等之水溶性過氧化物系熱聚合起始劑、過氧化氫水等。此外，也可為二茂鐵或胺類等的組合。
此等聚合起始劑的使用範圍係相對於上述化合物1莫耳，可在0.001~0.1莫耳之範圍內任意使用，可利用一次投入、滴下投入、逐次投入等任一方法。此外，在塊狀聚合或使用少量(相對於單體而言為50wt%以下)溶劑的溶液聚合時，也可為藉由硫醇與芳環烯金屬之組合的聚合方法(專利文獻9)。
此外，上述聚合反應所用之溶劑，例如有甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等之醇系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁酮等之酮系溶劑；甲基賽路蘇(cellosolve)、乙基賽路蘇、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚等之二醇系溶劑；乳酸甲酯、乳酸乙酯等之乳酸系溶劑等。
聚合時除了聚合起始劑外，也可倂用鏈轉移劑，欲調整分子量時，可適度使用。可使用之鏈轉移劑，只要可溶解於上述單體或溶劑者，即可使用任意的化合物，例如適當地使用十二烷基硫醇或庚基硫醇等之烷基硫醇；氫硫基丙酸(BMPA)之具有極性基的水溶性硫醇；α-苯乙烯二聚物(ASD)等之油性自由基抑制劑等。
此外，此聚合反應較佳為在使用之溶劑(塊狀聚合除外)的沸點以下進行，例如較佳為65℃~80℃。但是如塊狀聚合或硫醇與芳環烯金屬進行之專利文獻9的聚合時，較佳為以25℃~80℃進行。
如此製得之聚合物必要時可純化形成高分子化合物(A)。此純化方法例如有單純的過濾析出於聚合介質所成之導電性高分子聚合物，藉由離子交換水數次洗淨，除去水系雜質後，使用己烷等之油性不良溶劑，去除油性低分子雜質及殘存單體、低分子雜質的方法。其他例如有高分子化合物(A)之聚合後，在聚合介質中添加乙腈等之離子解離性水性溶劑，調整聚合介質之離子解離常數，或添加飽和食鹽水等增加聚合介質中之離子濃度，或添加鹽酸水等之質子釋放性之酸性水溶液，調整聚合介質之pH，由聚合終了後之聚合介質中析出導電性高分子，此導電性高分子中添加己烷等之油性不良溶劑，藉由分液萃取，去除油性低分子雜質及殘存單體、低分子雜質後，藉由離子交換水去除水系雜質、殘留物的方法。
如此純化較佳的理由係高分子化合物(A)作為摻雜劑被導入於導電性聚合物組成物，作為堆疊抑制劑及溶劑可溶劑的作用，因此聚合後之殘存物為上述以外之聚合起始劑殘留物、單體、低聚物、不均一組成物等殘存時，會有導電性聚合物組成物之功能降低的問題，因而此等必須去除。此外，如此純化的結果，不會有如專利文獻7之不均一之自由基聚合物混合存在，可得到均一導電性聚合物組成物之組成與高分子化合物(A)的組成同樣相溶化的可溶狀態。
如上述製得之高分子化合物(A)之GPC換算之重量平均分子量較佳為3,000~150,000。當重量平均分子量未達3,000時，作為高分子化合物之功能不足。相反的，超過150,000時，有時對導電性聚合物合成時的聚合場所(酸性水溶液)之溶解性不足，此外，高分子化合物本身的溶劑溶解性變差，有時對導電性聚合物之可溶化性明顯有不良影響。
本發明之複合導電性聚合物組成物係使用如上述製得之高分子化合物(A)，以下述方式製造。即，將上述高分子化合物(A)溶解於電解性基質溶劑中，接著於此溶液中添加成為π共軛系高分子(β)之原料之前述式(I)~式(III)所表示的化合物，然後再藉由氧化劑使其氧化，藉此，可製得前述高分子化合物(A)被摻雜於以前述式(I)~式(III)所表示之化合物作為單體構成成分之π共軛系高分子(β)之複合導電性聚合物組成物。
原料的化合物中，式(I)所表示之化合物係取代基為羥基或烷氧基之苯胺。此化合物的具體例有鄰甲氧基苯胺、3-甲氧基苯胺、2,3-二甲氧基苯胺、3,5-二甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、2-胺基酚、3-胺基酚、3-異丙氧基苯胺、2-羥基-4-甲氧基苯胺、鄰乙氧基苯胺、對甲酚定等。
此外，式(II)所表示之化合物係取代基為羥基、烷氧基或伸烷二氧基之噻吩，其具體例有3-甲氧基噻吩、3,4-伸乙二氧基噻吩、3,4-二甲氧基噻吩、3-噻吩甲醇、3-噻吩乙醇、3,4-伸丙二氧基噻吩、3,4-(2',2'-二甲基伸丙基)二氧基噻吩、3,4-(2',2'-二乙基伸丙基)二氧基噻吩等。
式(III)表示之化合物係取代基為羥基、烷氧基或伸烷二氧基之吡咯，其具體例有3,4-伸乙二氧基吡咯、3,4-伸丙二氧基吡咯等。
藉由本發明方法製造複合導電性聚合物組成物之具體方法之一例為首先將作為電解性基質溶劑的離子交換水，必要時形成酸性後，在其中添加如前述製得之高分子化合物(A)，接著其中添加原料之式(I)~式(III)之化合物之1種或2種以上，然後再添加氧化劑進行氧化聚合的方法。因高分子化合物(A)對離子交換水之溶解性，可適當地倂用丙酮、甲基乙基酮等之酮系溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇等之醇系溶劑；乙腈等之親水性高的有機溶劑。
上述反應中，為了使電解性基質溶劑形成酸性所使用的酸性成份，例如有鹽酸、硫酸、過氯酸、過碘酸、氯化鐵(III)、硫酸鐵(III)等，其使用量係相對於式(I)~式(III)的化合物1 mol，可為0.5~3.0 mol。
此外，反應使用之氧化劑也必須藉由形成複合導電性聚合物組成物之芳香族化合物(單體)之氧化還原電位(potential)適當地調整，可使用過氧二硫酸銨、過氧二硫酸鉀、過氧二硫酸鈉、氯化鐵(III)、硫酸鐵(III)、四氟硼酸鐵(III)、六氟磷酸鐵(III)、硫酸銅(II)、氯化銅(II)、四氟硼酸銅(II)、六氟磷酸銅(II)等。
此外，反應之高分子化合物(A)與化合物(I)~(III)的比例係依最終所得之複合導電性聚合物組成物的性質而定，因此無法單純決定，例如較佳範圍的例可依據高分子化合物(A)中之磺酸基的數目與使用之化合物(I)~(III)之莫耳比，如下列所示者。
換言之，相對於選自式(I)~(III)的化合物1莫耳，使高分子化合物(A)中之磺酸基的莫耳比成為0.2~1.5的量來含有高分子化合物(A)即可。
氧化劑的使用量一般係相對於化合物(I)~(III)1莫耳，使用1.5~2.5莫耳(1價換算)的程度，但因系內之氧化度(酸性度)，有時相對於單體1莫耳，即使在1莫耳以下也可充分聚合。
此外，為了製得複合導電性聚合物組成物之聚合反應的溫度係氧化反應後之發熱量或氫去除容易度因化合物(I)~(III)之種類而異，所以較佳溫度範圍也不同。
一般而言，利用化合物(I)時，較佳為40℃以下，化合物(II)時，較佳為90℃以下，化合物(III)時，較佳為20℃以下。
欲使複合導電性聚合物組成物進行高分子量化時，只需將反應溫度相對地降低，將反應時間相對地增長即可，欲進行低分子量化時，只需與此相反即可。
如此製得之聚合物必要時可再進行洗淨等，然後再形成目的物之複合導電性聚合物組成物。此組成物係如後述，可在無法溶解以往之導電性聚合物組成物之醇系、乙二醇系及醚系溶劑中安定地溶解。
如此製得之本發明的複合導電性聚合物組成物之利用方法，例如有將複合導電性聚合物組成物在醇系、乙二醇系及醚系溶劑中，以均質狀態溶解的複合導電性聚合物組成物溶液。此複合導電性聚合物組成物溶液係將此複合導電性聚合物組成物溶液塗佈於欲形成導電性皮膜的部分，接著藉由乾燥等手段使該組成物中的溶劑揮發，可在目的部分形成均勻的導電性皮膜。
調製上述複合導電性聚合物組成物溶液時，較佳為將複合導電性聚合物組成物以0.1~10質量%的程度溶解於甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇等之醇系溶劑；甲基賽路蘇(cellosolve)、乙基賽路蘇、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚等二醇系溶劑或二乙醚、四氫呋喃、四氫吡喃、二噁烷等醚系溶劑者。
此外，上述複合導電性聚合物組成物溶液中，為了提升溶液之安定性及塗膜狀態的導電性，可添加苄醇、酚、間甲酚、鄰甲酚、2-萘烷醇、1-萘烷醇、癒創木酚、2,6-二甲基酚等具有羥基之芳香族化合物。此等化合物係相對於複合導電性聚合物組成物溶液之溶劑量100重量份，較佳為添加0.01~45重量份。
上述複合導電性聚合物組成物溶液中，為了提升作為防靜電塗料之自支撐膜的導電性及作為太陽能電池用對極材之觸媒性能，可含有銅、銀、鋁、鉑等之金屬；氧化鈦、氧化銦錫、摻雜氟之氧化錫、氧化鋁、二氧化矽等之金屬氧化物；導電性聚合物組成物、奈米碳管(CNT)、富勒烯、碳黑等之碳粉末、或分散體作為填充料成分。此等粉末或分散體係相對於複合導電性聚合物組成物溶液的固形份100重量份，較佳為添加固形份0.01~50重量份。
再者，上述複合導電性聚合物組成物可用於色素增感型太陽能電池用對極。此色素增感型太陽能電池用對極係當要求透明性時，可將上述複合導電性聚合物組成物層合於透明基板的單面上，或將透光性電極配置在透明基板之一面上，並將上述複合導電性聚合物組成物層合於其透光性電極而形成。此外，未要求透明性時，可藉由層合於金屬箔等來形成。此複合導電性聚合物組成物的厚度通常為0.01~100μm，較佳為0.1~50μm的範圍內。
上述所用的透明基板可使用透光率一般為50%以上，較佳為80%以上的薄膜或板。這種透明基板例如有玻璃等之無機透明基板、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、聚苯硫醚、聚碸、聚酯碸、聚(甲基)丙烯酸烷酯、聚萘二甲酸二乙酯(PEN)、聚醚碸(PES)、聚環烯烴等之高分子透明基板等。此外，金屬箔例如有金、鉑、銀、錫、銅、鋁、不鏽鋼、鎳等的金屬箔。
此等透明基板的厚度，若為無機透明基板時，通常為200~7000μm的範圍內，若為高分子透明基板時，通常為20~4000μm，較佳為20~2000μm的範圍內。若為金屬箔基板時，其厚度為0.1μm~1000μm，較佳為1μm~500μm的範圍內。此範圍內之厚度的高分子透明基板及金屬箔基板可對於製得之色素增感太陽能電池賦予可撓性。
此外，上述透明基板之一面必要時可配置透光性電極。在此所用之透光性電極例如有膜狀導電性金屬電極、網目狀導電性金屬電極等。
上述膜狀導電性金屬電極係將氧化錫、摻雜錫之氧化銦(ITO)、摻雜氟之氧化鋁(FTO)等形成膜狀者。此膜狀導電性金屬電極係於透明基板的表面藉由蒸鍍或濺鍍等形成氧化錫、ITO、FTO等。此膜狀導電性金屬電極的厚度通常為0.01~1μm，較佳為0.01~0.5μm的範圍內。
而網目狀導電性金屬電極係將銅、鎳、鋁等之導電性金屬形成網目狀者。具體而言，網目狀導電性金屬電極係使用銅、鎳、鋁等之導電性金屬，並例如藉由光微影法進行蝕刻形成線寬通常為10~70μm，較佳為10~20μm，間距寬一般為50~300μm，較佳為50~200μm之網目而形成。此時網目狀導電性金屬電極之導線的厚度係與所用之導電性金屬的厚度大致相同，通常為8~150μm，較佳為8~15μm的範圍內。此網目狀導電性金屬電極可使用黏著劑等來貼黏於透明基板的表面。
製造上述色素增感型太陽能電池用對極時，將複合導電性聚合物組成物層合於配置於上述透明基板之單面或配置在透明基板之一面之透光性電極的方法，例如有進行1次或複數次下列操作的方法，即將上述複合導電性聚合物組成物溶液塗佈於上述透明基板的單面上或配置在透明基板之一面的透光性電極，並去除溶液中的溶劑。
上述複合導電性聚合物組成物溶液之塗佈可使用浸漬塗佈機、微棒塗佈機、輥塗佈機、刮刀塗佈機、模塗佈機、凹版塗佈機等之公知的塗佈機。
溶劑之去除可使用藉由放置之自然乾燥、以熱風.紅外線之加熱條件下之強制乾燥等的方法。
上述色素增感型太陽能電池用對極係此對極所用之上述複合導電性聚合物組成物可溶於有機溶劑，因此相較於以往複合導電性聚合物組成物藉由水性介質分散的分散液，其塗佈步驟容易，生產性較佳。此外，可抑制來自酸性水溶液之在製作對極階段之金屬腐蝕劣化。
上述色素增感型太陽能電池用對極係此對極所用之上述複合導電性聚合物組成物為使用以特定範圍內使上述成分(a-1)、成分(a-2)及成分(a-3)共聚合所得之高分子化合物(A)，藉此對於上述透明基板或透光性電極或金屬箔之密著性優異，因此可長時間使用。
上述色素增感型太陽能電池用對極係此對極所用之上述複合導電性聚合物組成物為使用以特定範圍內使上述成分(a-1)、成分(a-2)及成分(a-3)共聚合所得之可抑制酸性度的高分子化合物(A)，藉此透光性電極(導電性金屬)不易被腐蝕，並提升對於電解液之耐久性，因此可長時間使用。
上述色素增感型太陽能電池用對極係相對於以往作為對電解液具有耐氧化性之電極使用之昂貴的鉑電極時，複合導電性聚合物膜可以更均勻之耐氧化性膜產生作用，且可使用各種金屬，因此可廉價地提供。
使用上述複合導電性聚合物組成物而成之防靜電薄膜係上述複合導電性聚合物組成物單獨進行塗佈‧乾燥，可形成自支撐膜，因此可加工成低電阻的防靜電薄膜。此外，必要時，混合複合導電性聚合物組成物與熱可塑性樹脂及/或熱硬化性樹脂時，可藉由(1)使用T模等將利用擠出機或擠壓機等熔融混練者進行成膜的方法，(2)將上述複合導電性聚合物組成物溶液塗佈於熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、及玻璃製之薄膜之單面或雙面，並去除溶液中之溶劑來形成防靜電層的方法等來製得。
上述防靜電薄膜所使用的熱可塑性樹脂，例如有聚烯烴、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚四氟乙烯、聚丙烯腈丁二烯苯乙烯、聚丙烯腈苯乙烯、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸、飽和聚酯、聚醯胺、聚碳酸酯、聚改質苯醚、聚苯硫醚、聚碸、聚丙烯酸酯、液晶聚合物、聚醚醚酮、聚醯胺醯亞胺等，也包括此等之熱可塑性樹脂的聚合物合金或熱可塑性彈性體。
上述防靜電薄膜所用的熱硬化性樹脂，例如有聚酚、聚環氧、不飽和聚酯、聚胺基甲酸酯、聚醯亞胺、聚脲、聚矽氧樹脂、三聚氰胺樹脂、氟樹脂、醇酸樹脂等。
此外，上述防靜電薄膜係使用在特定範圍內將上述成分(a-1)、成分(a-2)及成分(a-3)共聚合所得之高分子化合物(A)，可形成在各種高濕低濕環境條件下之性能偏差較少，且具有高透過性之防靜電薄膜。
以下舉實施例更詳細說明本發明，但本發明並不受此等實施例所限制。本實施例中之分子量及表面電阻值係藉由下列方法所測定。
<分子量>
藉由下列條件測定GPC。
裝置名稱：HLC-8120(東曹公司製)
管柱：GF-1G7B+GF-510HQ(Asahipak：註冊商標、昭和電工(股)公司製)
基準物質：聚苯乙烯及聚苯乙烯磺酸鈉
樣本濃度：1.0mg/ml
溶離液：50毫莫耳氯化鋰水溶液/CH3
CN=60/40wt
流量：0.6ml/min
管柱溫度：30℃
檢測器：UV254nm
<表面電阻值>
使用DIA Instruments公司製之低電阻率計Loresta GP、PSP型式的探針，藉由四端子四探針法來測定。
合成例1
(1)高分子化合物(2-NaSEMA/2-EHMA=20.5/79.5)之合成：
將2-鈉磺基乙基甲基丙烯酸酯(2-NaSEMA)30.0g、甲基丙烯酸2-羥乙酯(2-HEMA)70.0g、離子交換水100g及異丙醇(IPA)150g投入於具備攪拌機、氮氣體導入管、回流冷却器、投入口及溫度計之容量500cm3
之四口燒瓶中。將氮氣體導入燒瓶內，同時使燒瓶內之混合物昇溫至70℃。接著，將偶氮雙異丁腈0.2g投入於燒瓶內，保持70℃，進行18小時之聚合反應得到聚合物溶液(A-1)。
(2)高分子化合物之純化：
將製得之聚合物溶液(A-1)之全量移入2000cm3
之燒杯中，藉由攪拌器攪拌，同時添加離子交換水100g與己烷500g後，靜置1小時，除去含有雜質之己烷層。而水層側之溶液移入蒸發器內，餾除IPA。再次將殘液之全量移入2000cm3
之燒杯中，藉由攪拌器攪拌，同時添加丙酮400g。然後，停止攪拌得到沈殿物。此沈殿物經減壓過濾，殘渣使用乾燥機以100℃乾燥24小時後，以乳鉢粉碎得到高分子化合物的粉体(AP-1)。
所得之高分子化合物(AP-1)以凝膠透色譜(GPC)測定，測得重量平均分子量(Mw)=45,000。
合成例2
(1)高分子化合物(2-NaSEMA/2-HEMA/2-EHMA=70.6/22.5/6.9)之合成：
將2-NaSEMA 78.0g、2-HEMA 15.0g、甲基丙烯酸2-乙基己酯(2-EHMA)7.0g、離子交換水200g及異丙醇(IPA)150g投入於具備攪拌機、氮氣體導入管、回流冷却器、投入口及溫度計之容量1000cm3
之四口燒瓶中。將氮氣體導入燒瓶內，同時使燒瓶內之混合物昇溫至70℃。其次，將偶氮雙異丁腈0.2g投入於燒瓶內，保持70℃，進行18小時之聚合反應得到聚合物溶液(A-2)。
(2)高分子化合物之純化：
將製得之聚合物溶液(A-2)之全量移入2000cm3
之燒杯中，藉由攪拌器攪拌，同時添加異丙醇600g。然後，停止攪拌得到沈殿物。此沈殿物經減壓過濾，殘渣使用乾燥機以100℃乾燥24小時後，以乳鉢粉碎得到高分子化合物的粉体(AP-2)。
所得之高分子化合物(AP-2)以凝膠透色譜(GPC)測定，測得重量平均分子量(Mw)=53,000。
合成例3
(1)高分子化合物(2-NaSEMA/2-HEMA/2-EHMA=28.8/51.7/19.5)之合成：
將2-NaSEMA 37.0g、2-HEMA 40.0g、2-EHMA 23.0g、離子交換水100g及異丙醇(IPA)150g投入於具備攪拌機、氮氣體導入管、回流冷却器、投入口及溫度計之容量1000cm3
之四口燒瓶中。將氮氣體導入燒瓶內，同時使燒瓶內之混合物昇溫至70℃。接著，將偶氮雙異丁腈0.2g投入於燒瓶內，保持70℃，進行18小時之聚合反應得到聚合物溶液(A-3)。
(2)高分子化合物之純化：
將製得之聚合物溶液(A-3)之全量移入2000cm3
之燒杯中，藉由攪拌器攪拌，同時添加丙酮600g。然後，停止攪拌得到沈殿物。此沈殿物經減壓過濾，殘渣使用乾燥機以100℃乾燥24小時後，以乳鉢粉碎得到高分子化合物的粉体(AP-3)。
所得之高分子化合物(AP-3)以凝膠透色譜(GPC)測定，測得重量平均分子量(Mw)=38,000。
合成例4
(1)高分子化合物(2-NaSEMA/2-HEMA=13.1/86.9)之合成及純化：
將合成例1之2-NaSEMA30.0g、2-HEMA70.0g改為2-NaSEMA20.0g、2-HEMA80.0g外，同樣的方式得到聚合物溶液(A-4)及高分子化合物(AP-4)。
所得之高分子化合物(AP-4)以凝膠透色譜(GPC)測定，測得重量平均分子量(Mw)=41,000。
合成例5
(1)高分子化合物(2-NaSEMA/2-HEMA=77.3/22.7)之合成及純化：
將合成例2之2-NaSEMA78.0g、2-HEMA15.0g、甲基丙烯酸2-乙基己酯(2-EHMA)7.0g改為2-NaSEMA85.0g、2-HEMA15.0g外，同樣的方式得到聚合物溶液(A-5)及高分子化合物(AP-5)。
所得之高分子化合物(AP-5)以凝膠透色譜(GPC)測定，測得重量平均分子量(Mw)=34,000。
合成例6
(1)高分子化合物(2-NaSEMA/2-HEMA/2-EHMA=33.4/34.7/31.9)之合成及純化：
將合成例3之2-NaSEMA37.0g、2-HEMA40.0g、2-EHMA23.0g改為2-NaSEMA40.0g、2-HEMA25.0g、2-EHMA35.0g外，同樣的方式得到聚合物溶液(A-6)及高分子化合物(AP-6)。
所得之高分子化合物(AP-6)以凝膠透色譜(GPC)測定，測得重量平均分子量(Mw)=41,000。
合成例7
(1)高分子化合物(2-NaSEMA=100)之合成：
將2-NaSEMA 100.0g、離子交換水150g、異丙醇150g投入於具備攪拌機、氮氣體導入管、回流冷却器、投入口及溫度計之容量1000cm3
之四口燒瓶中。將氮氣體導入燒瓶內，同時使燒瓶內之混合物昇溫至70℃。其次，將偶氮雙異丁腈0.2g投入於燒瓶內，保持70℃，進行15小時之聚合反應得到聚合物溶液(A-7)。
(2)高分子化合物之純化：
將製得之聚合物溶液(A-7)之全量移入2000cm3
之燒杯中，藉由攪拌器攪拌，同時添加丙酮600g。然後，停止攪拌得到沈殿物。此沈殿物經減壓過濾，殘渣使用乾燥機以100℃乾燥24小時後，以乳鉢粉碎得到高分子化合物的粉体(AP-7)。
所得之高分子化合物(AP-7)以凝膠透色譜(GPC)測定，測得重量平均分子量(Mw)=46,000。
合成例8
(1)高分子化合物(2-NaSEMA/2-HEMA/2-EHMA=69.5/5.4/15.2)之合成及純化：
將合成例2之2-NaSEMA78.0g、2-HEMA15.0g、2-EHMA7.0g改為2-NaSEMA75.0g、2-HEMA10.0g、2-EHMA15.0g，而聚合時間由18小時變更為15小時外，同樣的方式得到聚合物溶液(A-8)及高分子化合物(AP-8)。
所得之高分子化合物(AP-8)以凝膠透色譜(GPC)測定，測得重量平均分子量(Mw)=42,000。
合成例9
(1)高分子化合物(2-NaSEMA/2-HEMA/2-EHMA=17.0/79.3/3.7)之合成及純化：
將2-NaSEMA78.0g、2-HEMA15.0g及2-EHMA7.0g改為2-NaSEMA25.0g、2-HEMA70.0g及2-EHMA5.0g外，與合成例2同樣得到聚合物溶液(A-9)及高分子化合物(AP-9)。
所得之高分子化合物(AP-9)以凝膠透色譜(GPC)測定，測得重量平均分子量(Mw)=49,000。
實施例1
(1)聚噻吩聚合與純化：
將合成例1所得之高分子化合物(AP-1)3.6g、離子交換水400g、25℃飽和食鹽水100g、25%鹽酸水溶液1.46g投入於具備攪拌機、氮氣體導入管、回流冷却器、投入口及溫度計之容量1000cm3
之四口燒瓶中，加熱至60℃進行攪拌3小時後，冷卻至25℃。燒瓶內之溶液為均勻透明者。
接著將3,4-伸乙二氧基噻吩1.42g投入於燒瓶內之溶液中，攪拌形成均勻的乳化液後，昇溫至80℃。其次，將5.19g之氯化鐵(III)溶解於離子交換水30g者以2小時滴加於保持80℃之燒瓶內。滴下終了後，保持80℃同時繼續聚合反應48小時。
將聚合反應終了後之反應液的全量移入蒸發器中，減壓下加熱餾除直到反應液之容量成為50g為止，反應液中有不溶解物析出。所得之反應液經減壓過濾，殘渣移至200cm3
燒杯，然後添加離子交換水50g，以攪拌器(stirrer)攪拌30分鐘，進行減壓過濾。再重複1次同樣的水洗淨後，將殘渣移至200cm3
燒杯，添加正己烷50g，攪拌混合30分鐘，減壓過濾。殘渣在減壓下以70℃乾燥24小時得到複合導電性聚合物組成物(E-1)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之複合導電性聚合物組成物(E-1)1.5g、甲醇25g、四氫呋喃25g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到複合導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係有透明感之深藍色。
接著，將所得之複合導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到藍色均勻的塗膜。該塗膜之表面電阻值為150kΩ/□。
實施例2
(1)聚噻吩聚合與純化：
將合成例2所得之高分子化合物(AP-2)1.38g、離子交換水500g、25%鹽酸水溶液1.46g投入於具備攪拌機、氮氣體導入管、回流冷却器、投入口及溫度計之容量1000cm3
之四口燒瓶中，加熱至60℃進行攪拌3小時後，冷卻至25℃。燒瓶內之溶液為均勻透明者。
接著將3,4-伸乙二氧基噻吩1.42g投入於燒瓶內之溶液中，攪拌形成均勻的乳化液後，昇溫至80℃。其次，將14.3g之硫酸鐵(III)n水合物(硫酸鉄(III)之含量60~80%)溶解於離子交換水30g者以2小時滴加於保持80℃之燒瓶內。滴下終了後，保持80℃同時繼續聚合反應48小時。
將聚合反應終了後之反應液的全量移入蒸發器中，減壓下加熱餾除直到反應液之容量成為50g為止，反應液中有不溶解物析出。所得之反應液經減壓過濾，殘渣移至200cm3
燒杯，然後添加離子交換水50g，以攪拌器攪拌30分鐘，進行減壓過濾。再重複3次同樣的水洗淨後，將殘渣移至200cm3
燒杯，添加正己烷50g，攪拌混合30分鐘，減壓過濾。殘渣在減壓下以70℃乾燥24小時得到複合導電性聚合物組成物(E-2)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之複合導電性聚合物組成物(E-2)1.5g、甲醇50g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到複合導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係有透明感之深藍色。
接著，將所得之複合導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到藍色均勻的塗膜。該塗膜之表面電阻值為150kΩ/□。
實施例3
(1)聚噻吩聚合與純化：
將合成例3所得之高分子化合物(AP-3)2.92g、離子交換水500g、25%鹽酸水溶液1.46g投入於具備攪拌機、氮氣體導入管、回流冷却器、投入口及溫度計之容量1000cm3
之四口燒瓶中，加熱至60℃進行攪拌3小時後，冷卻至25℃。燒瓶內之溶液為均勻透明者。
接著將3,4-伸乙二氧基噻吩1.42g投入於燒瓶內之溶液中，攪拌形成均勻的乳化液後，昇溫至80℃。其次，將5.19g之氯化鐵(III)溶解於離子交換水30g者以2小時滴加於保持80℃之燒瓶內。滴下終了後，保持80℃同時繼續聚合反應48小時。
將聚合反應終了後之反應液的全量移入蒸發器中，減壓下加熱餾除直到反應液之容量成為50g為止，反應液中有不溶解物析出。所得之反應液經減壓過濾，殘渣移至200cm3
燒杯，然後添加離子交換水50g，以攪拌器攪拌30分鐘，進行減壓過濾。再重複1次同樣的水洗淨後，將殘渣移至200cm3
燒杯，添加正己烷50g，攪拌混合30分鐘，減壓過濾。殘渣在減壓下以70℃乾燥24小時得到複合導電性聚合物組成物(E-3)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之複合導電性聚合物組成物(E-3)1.5g、甲醇25g、四氫呋喃25g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到複合導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係有透明感之深藍色。
接著，將所得之複合導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到藍色均勻的塗膜。該塗膜之表面電阻值為120kΩ/□。
實施例4
(1)聚苯胺聚合與純化：
將合成例3所得之高分子化合物(AP-3)2.92g、離子交換水500g、25%鹽酸水溶液1.46g投入於具備攪拌機、氮氣體導入管、回流冷却器、投入口及溫度計之容量1000cm3
之四口燒瓶中，加熱至60℃進行攪拌3小時後，冷卻至25℃。燒瓶內之溶液為均勻透明者。
接著將鄰甲氧基苯胺1.23g投入於燒瓶內之溶液中，攪拌形成均勻的乳化液後，冷卻至0℃。其次，將3.00g之過硫酸銨溶解於離子交換水30g者以2小時滴加於保持0℃之燒瓶內。滴下終了後，保持0℃同時繼續聚合反應48小時。
將聚合反應終了後之反應液的全量移入蒸發器中，減壓下加熱餾除直到反應液之容量成為50g為止，反應液中有不溶解物析出。所得之反應液經減壓過濾，殘渣移至200cm3
燒杯，然後添加離子交換水50g，以攪拌器攪拌30分鐘，進行減壓過濾。再重複1次同樣的水洗淨後，將殘渣移至200cm3
燒杯，添加正己烷50g，攪拌混合30分鐘，減壓過濾。殘渣在減壓下以70℃乾燥24小時得到複合導電性聚合物組成物(E-4)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之複合導電性聚合物組成物(E-4)1.5g、甲醇25g、異丙醇25g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到複合導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係有透明感之黑紅色。
接著，將所得之複合導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到黑紅色均勻的塗膜。該塗膜之表面電阻值為220kΩ/□。
實施例5
(1)聚吡咯聚合與純化：
將合成例3所得之高分子化合物(AP-3)2.92g、離子交換水500g、25%鹽酸水溶液1.46g投入於具備攪拌機、氮氣體導入管、回流冷却器、投入口及溫度計之容量1000cm3
之四口燒瓶中，加熱至60℃進行攪拌3小時後，冷卻至25℃。燒瓶內之溶液為均勻透明者。
接著將3,4-伸乙二氧基吡咯1.25g投入於燒瓶內之溶液中，攪拌形成均勻的乳化液後，冷卻至0℃。其次，將3.00g之過硫酸銨溶解於離子交換水30g者以4小時滴加於保持0℃之燒瓶內。滴下終了後，保持0℃同時繼續聚合反應48小時。
將聚合反應終了後之反應液的全量移入蒸發器中，減壓下加熱餾除直到反應液之容量成為50g為止，反應液中有不溶解物析出。所得之反應液經減壓過濾，殘渣移至200cm3
燒杯，然後添加離子交換水50g，以攪拌器攪拌30分鐘，進行減壓過濾。再重複1次同樣的水洗淨後，將殘渣移至200cm3
燒杯，添加正己烷50g，攪拌混合30分鐘，減壓過濾。殘渣在減壓下以70℃乾燥24小時得到複合導電性聚合物組成物(E-5)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之複合導電性聚合物組成物(E-5)1.5g、甲醇25g、異丙醇25g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到複合導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係有透明感之黑色。
接著，將所得之複合導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到黑色均勻的塗膜。該塗膜之表面電阻值為300kΩ/□。
比較例1
(1)聚噻吩聚合與純化：
以合成例4所得之高分子化合物(AP-4)5.40g取代高分子化合物(AP-3)2.92g外，與實施例3同樣進行聚合。
將聚合反應終了後之反應液的全量移入蒸發器中，減壓下加熱餾除直到反應液之容量成為50g為止，但是未得到凝集物。餾除後之反應液全量在減壓下以70℃乾燥24小時得到反應物。將該反應物移至200cm3
燒杯，然後添加丙酮50g，攪拌1小時後，進行減壓過濾。殘渣在減壓下以70℃乾燥24小時得到聚合物組成物(C-1)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之聚合物組成物(C-1)1.5g、甲醇50g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係稍微混濁之黑藍色。
接著，將該導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到藍色均勻的塗膜。該塗膜之表面電阻值為10MΩ/□以上。
比較例2
(1)聚噻吩聚合與純化：
以合成例5所得之高分子化合物(AP-5)1.27g取代高分子化合物(AP-3)2.92g外，與實施例3同樣進行聚合。
將聚合反應終了後之反應液的全量移入蒸發器中，減壓下加熱餾除直到反應液之容量成為50g為止，但是未得到凝集物。餾除後之反應液全量在減壓下以70℃乾燥24小時得到反應物。將該反應物移至200cm3
燒杯，然後添加丙酮50g，攪拌1小時後，進行減壓過濾。殘渣在減壓下以70℃乾燥24小時得到聚合物組成物(C-2)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之聚合物組成物(C-2)1.5g、甲醇50g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係稍微混濁之黑藍色。
接著，將該導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到藍色均勻的塗膜。該塗膜之表面電阻值為10MΩ/□以上。
比較例3
(1)聚噻吩聚合與純化：
以合成例6所得之高分子化合物(AP-6)2.70g取代實施例3之高分子化合物(AP-3)2.92g外，與實施例3同樣進行聚合、洗淨(純化)、乾燥得到導電性聚合物組成物(C-3)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之導電性聚合物組成物(C-3)1.5g、甲醇50g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係稍微混濁之黑藍色，聚合物組成物(C-3)之微分散狀態。
接著，將該導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到不均勻黑色的塗膜。該塗膜之表面電阻值為10MΩ/□以上。
塗膜評價時，使用乙醇、異丙醇、四氫呋喃取代甲醇也可得到相同的結果、
比較例4
(1)聚噻吩聚合與純化：
以合成例7所得之高分子化合物(AP-7)1.08g取代高分子化合物(AP-3)2.92g外，與實施例3同樣進行聚合。
將聚合反應終了後之反應液的全量移入蒸發器中，減壓下加熱餾除直到反應液之容量成為50g為止，但是未得到凝集物。餾除後之反應液全量在減壓下以70℃乾燥24小時得到反應物。將該反應物移至200cm3
燒杯，然後添加丙酮50g，攪拌1小時後，進行減壓過濾。殘渣在減壓下以70℃乾燥24小時得到聚合物組成物(C-4)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之聚合物組成物(C-4)1.5g、甲醇50g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係稍微混濁之黑藍色。
接著，將該導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到藍色均勻的塗膜。該塗膜之表面電阻值為10MΩ/□以上。
比較例5
(1)聚噻吩聚合與純化：
以合成例8所得之高分子化合物(AP-8)1.44g取代高分子化合物(AP-3)2.92g外，與實施例3同樣進行聚合。
將聚合反應終了後之反應液的全量移入蒸發器中，減壓下加熱餾除直到反應液之容量成為50g為止，但是未得到凝集物。餾除後之反應液全量在減壓下以70℃乾燥24小時得到反應物。將該反應物移至200cm3
燒杯，然後添加丙酮50g，攪拌1小時後，進行減壓過濾。殘渣在減壓下以70℃乾燥24小時得到聚合物組成物(C-5)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之聚合物組成物(C-5)1.5g、甲醇50g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係稍微混濁之黑藍色。
接著，將該導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到藍色均勻的塗膜。該塗膜之表面電阻值為10MΩ/□以上。
比較例6
(1)聚噻吩聚合與純化：
以合成例9所得之高分子化合物(AP-9)4.32g取代高分子化合物(AP-3)2.92g外，與實施例3同樣進行聚合、洗淨(純化)、乾燥得到聚合物組成物(C-6)。
(2)塗膜評價：
將上述所得之聚合物組成物(C-6)1.5g、甲醇50g投入於200cm3
燒杯中，室溫下攪拌溶解得到導電性聚合物組成物溶液。此溶液之外觀係稍微混濁之黑藍色，聚合物組成物(C-6)之微分散狀態。
接著，將該導電性聚合物組成物溶液使用刮刀塗佈機塗佈於玻璃基板上，使乾燥後之厚度成為10μm後，進行乾燥得到不均勻之黑色塗膜。該塗膜之表面電阻值為10MΩ/□以上。
塗膜評價時，使用乙醇、異丙醇、四氫呋喃取代甲醇也可得到相同的結果。
實施例5~實施例11及比較例7~比較例9
以使用刮刀塗佈實施例1~4所調製之複合導電性聚合物組成物溶液或比較例2所調製之導電性聚合物組成物溶液塗佈於SUS箔、玻璃基板、ITO玻璃基板或FTO玻璃基板上，經乾燥後之厚度成為5μm者取代國際公開號碼WO/2009/013942之實施例1所用之對向電極(開口銅網目電極)及對向電極基板(厚度80μm之PET薄膜)，製造色素增感型太陽能電池元件。
使用山下電裝(股)製之Solar Simulator YSS-80A對所得之色素增感型太陽能電池元件進行評價。對於電池(cell)面積1cm2
之元件藉由調查在AM1.5(1sun；100mW/cm2
)之照射下的I-V特性，評價電池之短路電流、開放電壓、填充係數(Fill Factor)及發電效率。結果如表1所示。
從上述結果，使用本發明之複合導電性聚合物組成物所成之色素增感型太陽能電池元件顯示較高的光電轉換效率。
將實施例1~2所調製之複合導電性聚合物組成物溶液或比較例4~5所調製之導電性聚合物組成物溶液，分別再調整成為固形份2.5%，然後將這些溶液藉由旋轉塗佈法以4000rpm-15sec的條件，塗佈於厚度1000μm之玻璃基板及100μm之PET薄膜基板，以熱風乾燥機去除溶劑，製作形成有防靜電層之防靜電薄膜。藉由觸針型表面形狀測定器(Dektak 6M；ULVAC公司製)測定防靜電層的厚度，結果測得均約為25nm。
對於所得之防靜電薄膜於以下條件靜置後，進行表面電阻值評價。評價結果如表2所示。
條件(1)：23℃、50%RH下靜置192hr
條件(2)：40℃、80%RH下靜置168hr
從上述結果，本發明之防靜電薄膜即使在高溫多濕的環境下使用，也充分顯示防靜電特性的結果。
本發明之複合導電性聚合物組成物係將(a-1)具有磺酸基與聚合性乙烯基之單體與(a-2)具有極性基之單體所構成之高分子化合物(A)作為摻雜劑使用者，可安定可溶化於醇系、乙二醇系或醚系溶劑者。
此外，如此製得之複合導電性聚合物組成物於醇系、乙二醇系或醚系溶劑以透明狀態溶解的複合導電性聚合物組成物溶液可簡單地於要求導電性之部分形成導電性皮膜，可非常適用於電子零件等之領域。
使用本發明之複合導電性聚合物組成物的色素增感型太陽能電用電極或防靜電薄膜具有優異的性能。
Claims (22)
- 一種複合導電性聚合物組成物，其特徵係將藉由使下列成分(a-1)~(a-3)進行聚合所得之水溶性高分子化合物(A)，摻雜於以選自下式(I)~(III)之化合物作為單體構成成分的π共軛系高分子(β)所成，(a-1)具有磺酸基與聚合性乙烯基之單體20~75mol%(a-2)具有親水性基與聚合性乙烯基之極性單體且不具有磺酸基20~80mol%(a-3)成分(a-1)及(a-2)以外之聚合性單體0~19.5mol%，成分(a-1)~(a-3)合計為100mol%，成分(a-2)之具有親水基與聚合性乙烯基之極性單體係對於室溫之pH7.0之蒸餾水，以0.1m mol/l溶解時，其溶液之pH超過5.5，未達8.0(5.5<pH<8.0)者
- 如申請專利範圍第1項之複合導電性聚合物組成物，其中成分(a-1)之具有磺酸基與聚合性乙烯基的單體為選自由苯乙烯磺酸鈉、苯乙烯磺酸、(甲基)丙烯酸2-鈉磺基乙酯及(甲基)丙烯酸2-磺基乙酯所成群者。
- 如申請專利範圍第1或2項之複合導電性聚合物組成物，其中成分(a-2)之具有親水性基與聚合性乙烯基之極性單體為選自由丙烯酸、甲基丙烯酸、2-甲基丙烯醯氧基乙基琥珀酸、馬來酸(酐)、2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、4-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙醯乙醯氧乙基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、丁氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯及β-(甲基)丙烯醯氧基乙基氫琥珀酸酯、N,N-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯所成群者。
- 如申請專利範圍第1項之複合導電性聚合物組成物，其中成分(a-3)之成分(a-1)及成分(a-2)以外的聚合性單體為具有芳香族基或脂環族基與聚合性乙烯基的單 體。
- 如申請專利範圍第4項之複合導電性聚合物組成物，其中成分(a-3)之成分(a-1)及成分(a-2)以外的聚合性單體為選自由苄基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸乙酯2-苯二甲酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙基2-苯二甲酸乙酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、二環戊基(甲基)丙烯酸酯、二環戊氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、第三丁基環己基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯嗎啉、苯乙烯、二甲基苯乙烯、萘(甲基)丙烯酸酯、乙烯基萘、N-乙烯基咔唑、乙烯基正乙基咔唑、乙烯基芴、四氫糠基(甲基)丙烯酸酯及乙烯基吡啶所成群之具有芳香族基或脂環族基與聚合性乙烯基的單體。
- 如申請專利範圍第1項之複合導電性聚合物組成物，其中成分(a-3)之成分(a-1)及成分(a-2)以外的聚合性單體為(甲基)丙烯酸烷酯。
- 如申請專利範圍第6項之複合導電性聚合物組成物，其中成分(a-3)之成分(a-1)及成分(a-2)以外的聚合性單體為選自由(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯及(甲基)丙烯酸十八烷酯所成群之(甲基)丙烯酸 烷酯。
- 一種複合導電性聚合物組成物之製造方法，其特徵係包含將藉由使下列成分(a-1)~(a-3)進行聚合所得之水溶性高分子化合物(A)與選自下式(I)~(III)之化合物於電解性基質溶劑中共存，使用氧化劑進行化學氧化聚合者，製得摻雜前述高分子化合物(A)之π共軛系高分子(β)之步驟，(a-1)具有磺酸基與聚合性乙烯基之單體20~75mol%(a-2)具有親水性基與聚合性乙烯基之極性單體且不具有磺酸基20~80mol%(a-3)成分(a-1)及(a-2)以外之聚合性單體0~19.5mol%，成分(a-1)~(a-3)合計為100mol%，成分(a-2)之具有親水基與聚合性乙烯基之極性單體係對於室溫之pH7.0之蒸餾水，以0.1m mol/l溶解時，其溶液之pH超過5.5，未達8.0(5.5<pH<8.0)者 係表示羥基或碳數1~6之烷 氧基，其他的基係表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~6之烷氧基，R5 及R6 中至少一個係表示羥基或碳數1~6之烷氧基，其他的基係表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~6之烷氧基或R5 及R6 一同表示碳數1~8之伸烷二氧基，R7 係表示氫原子、碳數1~6之烷基或芳香族環基)。
- 如申請專利範圍第8項之複合導電性聚合物組成物之製造方法，其中成分(a-1)之具有磺酸基與聚合性乙烯基之單體為選自由苯乙烯磺酸鈉、苯乙烯磺酸、2-鈉磺基乙基(甲基)丙烯酸酯及(甲基)丙烯酸2-磺基乙酯所成群者。
- 如申請專利範圍第8或9項之複合導電性聚合物組成物之製造方法，其中成分(a-2)之具有親水性基與聚合性乙烯基之極性單體為選自由丙烯酸、甲基丙烯酸、2-甲基丙烯醯氧基乙基琥珀酸、馬來酸(酐)、2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、4-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙醯乙醯氧乙基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、丁氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯及β-(甲基)丙烯醯氧基乙基氫琥珀酸酯、N,N-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯所成群者。
- 如申請專利範圍第8項之複合導電性聚合物組成 物之製造方法，其中成分(a-3)之成分(a-1)及成分(a-2)以外的聚合性單體為具有芳香族基或脂環族基與聚合性乙烯基的單體。
- 如申請專利範圍第11項之複合導電性聚合物組成物之製造方法，其中成分(a-3)之成分(a-1)及成分(a-2)以外的聚合性單體為選自由苄基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸乙酯、2-苯二甲酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙基2-苯二甲酸乙酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、二環戊基(甲基)丙烯酸酯、二環戊氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、第三丁基環己基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯嗎啉、苯乙烯、二甲基苯乙烯、萘(甲基)丙烯酸酯、乙烯基萘、N-乙烯基咔唑、乙烯基正乙基咔唑、乙烯基芴、四氫糠基(甲基)丙烯酸酯及乙烯基吡啶所成群之具有芳香族基或脂環族基與聚合性乙烯基的單體。
- 如申請專利範圍第8項之複合導電性聚合物組成物之製造方法，其中成分(a-3)之成分(a-1)及成分(a-2)以外的聚合性單體為(甲基)丙烯酸烷酯。
- 如申請專利範圍第13項之複合導電性聚合物組成物之製造方法，其中成分(a-3)之成分(a-1)及成分(a-2)以外的聚合性單體為選自由(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁 酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯及(甲基)丙烯酸十八烷酯所成群之(甲基)丙烯酸烷酯。
- 如申請專利範圍第8項之複合導電性聚合物組成物之製造方法，其中相對於選自式(I)~(III)的化合物1莫耳，含有高分子化合物(A)之磺酸基莫耳比成為0.2~1.5之高分子化合物(A)。
- 如申請專利範圍第8項之複合導電性聚合物組成物之製造方法，其中氧化劑為選自由過氧二硫酸銨、過氧二硫酸鉀、過氧二硫酸鈉、化鐵(III)、硫酸鐵(III)、四氟硼酸鐵(III)、六氟磷酸鐵(III)、硫酸銅(II)、化銅(II)、四氟硼酸銅(II)、六氟磷酸銅(II)及氧二硫酸銨所成群的氧化劑。
- 如申請專利範圍第8項之複合導電性聚合物組成物之製造方法，其中電解性基質溶劑為離子交換水。
- 如申請專利範圍第8項之複合導電性聚合物組成物的製造方法，其中相對於1mol之選自式(I)~(III)的化合物，添加0.5~3.0mol之選自鹽酸、硫酸、過酸、過碘酸、化鐵(III)及硫酸鐵(III)的酸性成分進行化學氧化聚合。
- 一種複合導電性聚合物組成物溶液，其特徵係在醇系溶劑、乙二醇系溶劑或醚系溶劑中，以溶解狀態含有 0.1~10質量%之申請專利範圍第1~7項中任一項之複合導電性聚合物組成物所成。
- 如申請專利範圍第19項之複合導電性聚合物組成物溶液，其係進一步含有金屬、氧化金屬、導電性聚合物組成物、碳粉末或分散體。
- 一種色素增感型太陽能電池用對極，其特徵係使用申請專利範圍第1~7項中任一項之複合導電性聚合物組成物所成。
- 一種防靜電薄膜，其特徵係使用申請專利範圍第1~7項中任一項之複合導電性聚合物組成物所成。
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