JP5738178B2 - 複合導電性高分子組成物、その製造方法、当該組成物を含有する溶液、および当該組成物の用途 - Google Patents
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Description
(a−1)スルホン酸基と重合性ビニル基を有するモノマー 20〜45mol%
(a−2)芳香族基または脂環族基と重合性ビニル基を有するモノマー(ただし、水素の50%以上がハロゲン基で置換された炭素数2〜30の炭素化合物を除く) 55〜80mol%
を構成成分とする高分子化合物(A)を、次式(I)〜(III)
から選ばれる化合物をモノマー構成成分とするπ共役系高分子(β)に、ドーピングさせてなる複合導電性高分子組成物である。
(a−1)スルホン酸基と重合性ビニル基を有するモノマー 20〜45mol%
(a−2)芳香族基または脂環族基と重合性ビニル基を有するモノマー(ただし、水素の50%以上がハロゲン基で置換された炭素数2〜30の炭素化合物を除く) 55〜80mol%
をラジカル重合した高分子化合物(A)と、前記式(I)〜(III)から選ばれる化合物とを電解性基質溶媒中にて共存させ、酸化剤を用いて化学酸化重合することを特徴とする複合導電性高分子組成物の製造方法である。
また、高分子化合物(A)のイオン交換水への溶解性により、適宜アセトン、メチルエチルケトン等ケトン系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等アルコール系溶剤、アセトニトリル等の親水性の高い有機溶剤を併用しても良い。
下記条件でのGPCにより測定した。
装置名:HLC−8120(東ソー(株)製)
カラム:GF−1G7B+GF−510HQ(Asahipak:登録商標、
昭和電工(株)製)
基準物質:ポリスチレンおよびポリスチレンスルホン酸ナトリウム
サンプル濃度:1.0mg/ml
溶離液:50ミリモル塩化リチウム水溶液/CH3CN=60/40wt
流量:0.6ml/min
カラム温度:30℃
検出器:UV254nm
(株)ダイアインスツルメンツ製の、低抵抗率計ロレスタGP、PSPタイププローブを用い、四端子四探針法により測定した。
(1)高分子化合物(A−1)(2−ソジウムスルホエチルメタクリレート/ベンジルメタアクリレート=30/70)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、2−ソジウムスルホエチルメタクリレート51.7g、ベンジルメタクリレート100g、イオン交換水150gおよびイソプロピルアルコール300gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち、18時間重合反応を行ってポリマーを得た。
上記(1)で得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、1kgのメタノールを1時間かけて滴下し、固形分を析出させた。析出した固形分を濾別し、100℃で減圧下、24時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−1)(EP−1)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−1)(EP−1)をゲルパーミュエーションクロマトグラフ(GPC)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)=41,000であった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記(2)で得られた高分子化合物(A−1)(EP−1)15.6g、イオン交換水200gおよび35%塩酸水溶液6gを投入し、60℃に加熱し、3時間撹拌を行った後、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに、上記(3)で得た複合導電性高分子組成物(E−1)5gおよびトルエン95gを投入し、室温で攪拌して、複合導電性高分子組成物(E−1)のトルエン溶解液を得た。この溶液の外観は、黄緑色であった。
(1)高分子化合物(A−2)(2−ソジウムスルホエチルメタクリレート/シクロヘキシルメタクリレート=35/65)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、2−ソジウムスルホエチルメタクリレート60.3g、シクロヘキシルメタクリレート88.6g、イオン交換水150gおよびイソプロピルアルコール300gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち、20時間重合反応を行ってポリマーを得た。
上記(1)で得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、1kgのメタノールを1時間かけて滴下し、固形分を析出させた。析出した固形分を濾別し、100℃で減圧下24時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−2)(EP−2)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−2)(EP−2)のMwは、45,000であった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記(2)で得た高分子化合物(A−2)(EP−2)13.1g、イオン交換水200gおよび35%塩酸水溶液6gを投入し、加熱して60℃で3時間撹拌を行った後、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに、上記(3)で得た複合導電性高分子組成物(E−2)5g、トルエン90gおよびメチルエチルケトン5gを投入し、室温で撹拌して、複合導電性高分子組成物(E−2)のトルエン・メチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の外観は、黄緑色であった。
(1)高分子化合物(A−3)(2−ソジウムスルホエチルメタクリレート/フェノキシエチルメタクリレート=35/65)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、2−ソジウムスルホエチルメタクリレート60.3g、フェノキシエチルメタクリレート108.6g、イオン交換水150gおよびイソプロピルアルコール300gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち20時間重合反応を行なってポリマーを得た。
上記(1)で得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、1kgのメタノールを1時間かけて滴下し、固形分を析出させた。析出した固形分を濾別し、100℃で減圧下36時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−3)(EP−3)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−3)(EP−3)のMwは、44,000であった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記高分子化合物(A−3)(EP−3)14.9g、イオン交換水200g、35%塩酸水溶液6gを投入し、加熱して60℃で3時間撹拌を行った後、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに、上記(3)で得た複合導電性高分子組成物(E−3)5gおよびトルエン95gを投入し、室温で撹拌して、複合導電性高分子組成物(E−3)のトルエン溶液を得た。この溶液の外観は、黄緑色であった。
(1)高分子化合物(A−4)(p−スチレンスルホン酸ナトリウム/ベンジルメタクリレート=40/60)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、p−スチレンスルホン酸ナトリウム67g、ベンジルメタクリレート85.9g、イオン交換水150gおよびイソプロピルアルコール300gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち、18時間重合反応を行なってポリマーを得た。
上記(1)で得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、1kgのメタノールを1時間かけて滴下し、固形分を析出させた。析出した固形分を濾別し、70℃で減圧下24時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−4)(EP−4)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−4)(EP−4)のMwは、31,000であった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記(2)で得た高分子化合物(A−4)(EP−4)11.8g、イオン交換水100gおよび35%塩酸水溶液6gを投入し、加熱して60℃で3時間撹拌を行った後、飽和食塩水100g添加し、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに上記(3)で得た複合導電性高分子組成物(E−4)5g、トルエン70gおよびシクロペンタノン25gを投入し、室温で撹拌して、複合導電性高分子組成物(E−4)のトルエン溶液を得た。この溶液の外観は、黄緑色であった。
(1)高分子化合物(A−5)(p−スチレンスルホン酸ナトリウム/ベンジルメタクリレート=40/60)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、p−スチレンスルホン酸ナトリウム67g、ベンジルメタクリレート85.9g、イオン交換水150gおよびイソプロピルアルコール300gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち、18時間重合反応を行なってポリマーを得た。
得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、1kgのメタノールを1時間かけて滴下し、固形分を析出させた。析出した固形分を濾別し、70℃で減圧下24時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−5)(EP−5)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−5)(EP−5)のMwは、31,000だった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記(2)で得た高分子化合物(A−5)(EP−4)1.6g、イオン交換水200gおよび35%塩酸水溶液4.8gを投入し、加熱して60℃で3時間撹拌を行った後、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに上記(3)で得た複合導電性高分子組成物(E−5)5g、トルエン70gおよびシクロペンタノン25gを投入し、室温で撹拌して、複合導電性高分子組成物(E−5)のトルエン・メチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の外観は、黒緑色であった。
(1)高分子化合物(A−6)(p−スチレンスルホン酸ナトリウム/BzMA=40/60)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、p−スチレンスルホン酸ナトリウム67g、ベンジルメタクリレート85.9g、イオン交換水150gおよびイソプロピルアルコール300gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち、18時間重合反応を行った。
上記(1)で得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、1kgのメタノールを1時間かけて滴下し、固形分を析出させた。析出した固形分を濾別し、70℃で減圧下24時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−6)(EP−6)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−6)(EP−6)のMwは、31,000だった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記(2)で得た高分子化合物(A−6)(EP−6)11.8g、水200gおよび35%塩酸水溶液6gを投入し、加熱して60℃で3時間撹拌を行った後、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに、上記(3)で得た複合導電性高分子組成物(E−6)5g、トルエン90gおよびメチルエチルケトン5gを投入し、室温で撹拌して、複合導電性高分子組成物(E−6)のトルエン・メチルエチルケトン溶液を得た。この溶液の外観は、黒色であった。
(1)比較高分子化合物(A−7)(2−ソジウムスルホエチルメタクリレート/ベンジルメタクリレート=15/85)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、2−ソジウムスルホエチルメタクリレート25.9g、ベンジルメタクリレート121.4g、イオン交換水100gおよびイソプロピルアルコール400gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち、18時間重合反応を行なってポリマーを得た。
上記(1)で得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、1kgのメタノールを1時間かけて滴下し、固形分を析出させた。析出した固形分を濾別し、70℃で減圧下24時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−7)(CP−1)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−7)(CP−1)のMwは、35,000だった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記(2)で得た高分子化合物(A−7)(CP−2)30.2g、イオン交換水200g、35%塩酸水溶液6gをフラスコに秤量し、約60℃で加熱攪拌を行ったが不溶物が残存して完全に溶解しなかった。
ビーカーに前記(3)で得たポリマー(C−1)5gおよびトルエン95g投入し、室温で撹拌したが、ポリマー(C−1)は溶解せず、一部沈殿物を生じた微分散溶液が得られた。
(1)比較高分子化合物(A−8)(2−ソジウムスルホエチルメタクリレート/ベンジルメタクリレート=70/30)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、2−ソジウムスルホエチルメタクリレート120.9g、ベンジルメタクリレート42.8g、イオン交換水100gおよびイソプロピルアルコール400gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち、18時間重合反応を行なってポリマーを得た。
上記(1)で得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、1kgのメタノールを1時間かけて滴下し、固形分を析出させた。析出した固形分を濾別し、100℃で減圧下30時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−8)(CP−2)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−8)(CP−2)のMwは、49,000だった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記(2)で得た高分子化合物(A−8)(CP−2)14.4g、イオン交換水200gおよび35%塩酸水溶液6gを投入し、加熱して60℃で3時間撹拌を行った後、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに、上記(3)で得たポリマー(C−2)5gおよびトルエン95gを投入し、室温で撹拌したが、ポリマー(C−2)は溶解せず、一部沈殿物を生じた微分散溶液が得られた。
(1)比較高分子化合物(A−9)(2−ソジウムスルホエチルメタクリレート/2−エチルヘキシルメタクリレート=35/65)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、2−ソジウムスルホエチルメタクリレート60.3g、2−エチルヘキシルメタクリレート104.4g、イオン交換水100gおよびイソプロピルアルコール400gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち20時間重合反応を行なってポリマーを得た。
上記(1)で得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、1kgのメタノールを1時間かけて滴下し、固形分を析出させた。析出した固形分を濾別し、100℃で減圧下30時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−9)(CP−3)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−9)(CP−3)のMwは、42,000だった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記(2)で得た高分子化合物(A−9)(CP−3)14.5g、イオン交換水200gおよび35%塩酸水溶液6gを投入し、加熱して60℃で3時間撹拌を行った後、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに前記ポリマー(C−3)5gおよびトルエン95gを投入し、室温で撹拌したが、ポリマー(C−3)は溶解せず、一部沈殿物を生じた微分散溶液が得られた。
(1)比較高分子化合物(A−10)(ポリスチレンスルホン酸ナトリウム)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、p−スチレンスルホン酸ナトリウム150g、イオン交換水150gおよびイソプロピルアルコール300gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち18時間重合反応を行なってポリマーを得た。
上記(1)で得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、水層をエバポレーターで濃縮した。得られた固形物を100℃で減圧下24時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−10)(CP−4)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−10)(CP−4)のMwは、32,000だった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記(2)で得た高分子化合物(A−10)(CP−4)5.2g、イオン交換水200gおよび35%塩酸水溶液6gを投入し、加熱して60℃で3時間撹拌を行った後、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに前記(3)で得たポリマー(C−4)5gおよびトルエン95gを投入し、室温で撹拌したが、ポリマー(C−4)は溶解せず、一部沈殿物を生じた微分散溶液が得られた。
(1)比較高分子化合物(A−11)(ポリスチレンスルホン酸ナトリウム)の重合:
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量1000cm3の四つ口フラスコに、p−スチレンスルホン酸ナトリウム150g、イオン交換水150gおよびイソプロピルアルコール300gを投入した。フラスコ内に窒素ガスを導入しながら、フラスコ内の混合物をリフラックス温度まで昇温した。ついで、アゾビスイソブチロニトリル0.7gをフラスコ内に投入し、リフラックス状態を保ち、20時間重合反応を行なってポリマーを得た。
得られたポリマー溶液の全量を、2000cm3のビーカーに移し、スターラーにより撹拌しながらヘキサン500gを添加し、その後1時間静置して不純物を含む油層を除去した。油層を除去した後、水層をエバポレーターで濃縮した。得られた固形物を100℃で減圧下24時間乾燥した。得られた乾燥物を乳鉢で粉砕して高分子化合物(A−11)(CP−5)の粉体を得た。得られた高分子化合物(A−11)(CP−5)のMwは、32,000だった。
撹拌機、窒素ガス導入管、環流冷却器、投入口および温度計を備えた容量500cm3の四つ口フラスコに、上記高分子化合物(A−11)(CP−3)20.6g、イオン交換水300gおよび35%塩酸水溶液10gを投入し、60℃に加熱して3時間撹拌を行った後、25℃まで冷却した。フラスコ内の乳化剤溶液は、均一なものであった。
ビーカーに、ポリマー(C−5)5g、トルエン95gを投入し、室温で撹拌したが、ポリマー(C−5)は全く溶解しなかった。
国際公開番号WO/2009/013942の実施例1で用いている対向電極(開口銅メッシュ電極)ならび対向電極基板(厚さ80μmのPETフィルム)を、実施例1〜4で調製した複合導電性高分子組成物溶液もしくは比較例2で調製した導電性高分子組成物溶液をドクターブレードを用い乾燥後の厚みが5μmとなるように、SUS箔、ITO PENフィルム、ガラス基板、ITOガラス基板またはFTOガラス基板上に塗工したものに替えて色素増感型太陽電池素子を製造した。
実施例1〜2で調製した複合導電性高分子組成物溶液または比較例2で調製した導電性高分子組成物溶液を、それぞれ固形分2.5%に再調整し、それらをスピンコート法により4000rpm−15secの条件で、厚さが1000μmのガラス基板および100μmのPETフィルム基板に対して塗布し、熱風乾燥機で溶媒を除去させて帯電防止層を形成した帯電防止フィルムを作製した。なお、帯電防止層の膜厚を触針式表面形状測定器(Dektak 6M:アルバック製)で測定を行ったところ、帯電防止層の厚さはいずれもおよそ25nmであった。
条件(1):23℃50%RHにて192hr
条件(2):40℃80%RHにて168hr
Claims (15)
- 次の成分(a−1)および(a−2)
(a−1)スルホン酸基と重合性ビニル基を有するモノマー 20〜45mol%
(a−2)芳香族基または脂環族基と重合性ビニル基を有するモノマー(ただし、成分(a−2)がベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸エチル2−フタル酸メチルエステル、(メタ)アクリル酸エチル2−フタル酸エチルエステル、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリレートモルホリン、スチレン、ジメチルスチレン、ナフタレン(メタ)アクリレート、ビニルナフタレン、ビニルn−エチルカルバゾールおよびビニルフルオレンからなる群から選ばれたものであり、かつ、水素の50%以上がハロゲン基で置換された炭素数2〜30の炭素化合物を除く) 55〜80mol%
を構成成分とする高分子化合物(A)を、次式(I)〜(III)
(各式中、R1ないし7は、水素原子または炭素数1ないし12のアルキル基を示す)
から選ばれる化合物をモノマー構成成分とするπ共役系高分子(β)にドーピングさせてなる複合導電性高分子組成物。 - 成分(a−1)が、スチレンスルホン酸若しくはその塩または(メタ)アクリル酸エチル2−スルホン酸若しくはその塩から選ばれたモノマーである請求項1記載の複合導電性高分子組成物。
- 高分子化合物(A)のGPC換算重量平均分子量が、3,000〜100,000である請求項1または請求項2に記載の複合導電性高分子組成物。
- 次の成分(a−1)および(a−2)
(a−1)スルホン酸基と重合性ビニル基を有するモノマー 20〜45mol%
(a−2)芳香族基または脂環族基と重合性ビニル基を有するモノマー(ただし、成分(a−2)がベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸エチル2−フタル酸メチルエステル、(メタ)アクリル酸エチル2−フタル酸エチルエステル、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリレートモルホリン、スチレン、ジメチルスチレン、ナフタレン(メタ)アクリレート、ビニルナフタレン、ビニルn−エチルカルバゾールおよびビニルフルオレンからなる群から選ばれたものであり、かつ、水素の50%以上がハロゲン基で置換された炭素数2〜30の炭素化合物を除く) 55〜80mol%
を構成成分とする高分子化合物(A)を、次式(I)〜(III)
から選ばれる化合物とを電解性基質溶媒中にて共存させ、酸化剤を用いて化学酸化重合することを特徴とする複合導電性高分子組成物の製造方法。 - 成分(a−1)が、スチレンスルホン酸またはその塩、(メタ)アクリル酸エチル2−スルホン酸およびスルホン酸またはその塩よりなる群から選ばれたスルホン酸基と重合性ビニル基を有するモノマーである請求項4記載の複合導電性高分子組成物の製造方法。
- 式(I)〜(III)から選ばれる化合物1モルに対し、高分子化合物(A)を、そのスルホン酸基モル比が0.2〜1.5となるように共存せしめる請求項4または請求項5に記載の複合導電性高分子組成物の製造方法。
- 酸化剤が、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、ペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキソ二硫酸ナトリウム、塩化鉄(III)、硫酸鉄(III)、テトラフルオロホウ酸鉄(III)、ヘキサフルオロ燐酸鉄(III)、硫酸銅(II)、塩化銅(II)、テトラフルオロホウ酸銅(II)、ヘキサフルオロ燐酸銅(II)およびオキソ二硫酸アンモニウムからなる群より選ばれた酸化剤である請求項4または請求項5に記載の複合導電性高分子組成物の製造方法。
- 電解性基質溶媒がイオン交換水である請求項4または請求項5に記載の複合導電性高分子組成物の製造方法。
- 化学酸化重合を、1molの式(I)〜(III)から選ばれる化合物に対し、0.5〜3.0molの、塩酸、硫酸、過塩素酸、過ヨウ素酸、塩化鉄(II)および硫化鉄(II)から選ばれる酸性成分を加えて行う請求項4または請求項5に記載の複合導電性高分子組成物の製造方法。
- 請求項1〜3記載の複合導電性高分子組成物を、トルエン、ベンゼンおよびキシレンから選ばれる芳香族系溶媒に0.1〜10質量%、溶解状態で含有してなる複合導電性高分子組成物溶液。
- 請求項10記載の複合導電性高分子組成物溶液の溶剤100重量部に対して、ヒドロキシル基を有する芳香族化合物を0.01〜45重量部混合してなる複合導電性高分子組成物溶液。
- ヒドロキシル基を有する芳香族化合物が、ベンジルアルコール、フェノール、m−クレゾール、o−クレゾール、2−ナフタノール、1−ナフタノール、グアイコールおよび2,6−ジメチルフェノールからなる群から選ばれた化合物である請求項11記載の複合導電性高分子組成物溶液。
- 更に、金属、酸化金属、導電性ポリマー組成物、炭素粉末または分散体を含有する請求項10〜12の何れかの項記載の複合導電性高分子組成物溶液。
- 請求項1〜3の何れかの項記載の複合導電性高分子組成物を用いてなる色素増感型太陽電池用対極。
- 請求項1〜3の何れかの項記載の複合導電性高分子組成物を用いてなる帯電防止フィルム。
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