TWI395808B - 穩定化電致變色媒質 - Google Patents
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Description
本發明係有關於經穩定化以抵抗於紫外線曝光期間之降解及變黃之組成物,使此組成物穩定之方法,此組成物作為電活性元件(諸如,電致變色及電泳元件)之媒質之用途,及包含此等媒質之電活性元件。
限制曝置於紫外線(UV)輻射之材料之使用性及使用壽命之主要問題係與此曝光有關之降解。此降解係自此材料藉由吸收紫外線而分解及其它化學反應造成。此等化學反應之非所欲結果可為材料褪色。特別受紫外線引起之褪色影響之材料係包含功能性元件(諸如,電活性元件,包含電致變色及電泳元件)之媒質之溶劑。
WO 06/005691案揭示用於電活性元件之媒質,其係藉由UV吸收劑及某些N-H、N-OR及N-烷基位阻胺光穩定劑(HALS)穩定化。
電致變色元件係已知,例如,美國專利第4,902,108及6,178,034號案。此等元件係於施加電刺激時進行電磁輻射傳遞變化,且發現於數種商業應用之用途。例如,可被用於玻璃,例如,用於建築或汽車用途、汽車後視鏡、顯示器、濾光器、眼鏡、抗眩及霧穿透裝置,及其間可變式透光性係所欲之其它應用之能量有效及隱私窗。於許多此等應用,此裝置係例行性地曝置於有害環境條件下,包含曝置於例如來自太陽之紫外線。
電致變色元件典型上係與顯著之顏色變化有關。其它光學性質之變化,諸如,於清淅度及不透明度及於IR之吸收性,亦係此等元件之特性。本發明之組成物亦可作為與相似活性有關之其它電活性元件之零件,諸如,液晶及懸浮顆粒元件,包含,例如,電子紙及隱私窗。
美國專利第6,614,578;5,770,114;6,207,083及6,045,724號案揭示含有用於電致變色元件之媒質之溶劑,其係藉由經由溶劑之固有性質吸收紫外線或藉由添加吸收紫外線之添加劑(UVA)(例如,苯并三唑、二苯甲酮、氰基丙烯酸酯等)而保護此元件。
美國專利第5,148,305號案請求具有於特定電致變色溶液內之某些氰基丙烯酸酯UVA之組成物,其係由於比含有某些苯并三唑、二苯甲酮,及/或N,N’-草醯二苯胺之相似溶液之更高可溶性。
美國專利第6,614,578及5,770,114號案揭示用於電致變色元件之媒質,其含有以用以提供改良可溶性之基團取代之苯并三唑UVA。
美國專利第5,239,406號案揭示一種多層之電致變色玻璃組件,其至少一層係包含用於吸收、阻絕及/或屏蔽紫外輻射之添加劑。該添加劑可於此發明之聚合物層之一內或於電致變色媒質本身內。
美國專利第6,143,209;6,327,069;6,404,532及6,545,793號案描述電致變色元件,其係包含溶劑及選擇性之紫外線吸收劑(包含二苯甲酮、氰基丙烯酸酯、水楊酸酯及苯并三唑)。
即使添加紫外線吸收性添加劑,媒質於曝置於紫外線時之褪色仍留有問題。於UVA外,其它穩定化添加劑(包含位阻胺光穩定劑(HALS))已用於電致變色媒質,例如,美國專利第6,178,034及5,239,406號案,及美國專利申請案公告第2002/0141032號案。
電泳元件亦係已知,特別是包含懸浮顆粒者,例如,美國專利第4,772,103;6,753,844及6,753,999號案。其等可商業化地用於許多與電致變色元件相同之應用,例如,玻璃及顯示器,且遭受相似之光降解。美國專利第5,467,217號案揭示以紫外線吸收劑穩定化之電泳光閥組成物。
美國專利第6,599,326號案教示以二烷基羥基胺或經取代之二烷基羥基胺或其鹽使紙漿或紙張穩定化。
美國專利申請案第10/512,528號案(2003年4月24日申請)及第10/970,112號案(2004年10月21日申請)教示以位阻硝氧基物、位阻羥基胺,及羥基胺鹽及以二烷基羥基胺或經取代之二烷基羥基胺或其鹽使身體呵護產品、家用產品、織物及布料穩定化。
發現某些硝酮、羥基胺及羥基胺鹽能有效避免於電活性元件發現之含UVA之溶液變黃。
本發明係有關於適於作為電活性元件之媒質之組成物,包含i)一或多種適於作為電活性元件之媒質之溶劑,ii)一或多種選自紫外線吸收劑所組成族群之添加劑化合物,及iii)一或多種選自硝氧基物、羥基胺,及羥基胺鹽所組成族群之添加劑化合物,例如,硝氧基物,例如,羥基胺,例如,羥基胺鹽。
感興趣者係具如下化學式之硝氧基物、羥基胺,及羥基胺鹽:
本發明亦係有關於一種製造用於電活性元件之穩定化媒質之方法,此方法包含添加一或多種選自硝氧基物、羥基胺,及羥基胺鹽所組成族群之添加劑化合物至包含下述之組成物,i)一或多種之適於作為電活性元件之媒質之溶劑,及ii)一或多種選自紫外線吸收劑所組成族群之添加劑化合物。
再者,本發明係有關於一種使電活性元件之媒質穩定之方法,其包含添加一或多種之選自硝氧基物、羥基胺,及羥基胺鹽所組成族群之添加劑化合物至包含如下之組成物:i)一或多種之適於作為電活性元件之媒質之溶劑,及ii)一或多種選自紫外線吸收劑所組成族群之添加劑化合物。
本發明亦係有關於電活性元件,諸如,電致變色及電泳元件,其包含本發明之穩定化組成物。
於本案之探討中,下列定義被應用:"陽極材料"--係意指當價數狀態因氧化反應而改變時能進行可逆式顏色變化之化合物或組成物。
“陰極材料""--係意指當價數狀態因還原反應而改變時能進亍可逆式顏色變化之化合物或組成物。
"電活性"--係意指當遭受電刺激時能進行組成或性質(例如,顏色、氧化態、導電性、不透明性、光清淅性、繞射率、電磁透射比、模量、黏著性、pH值、滲透性等)之可逆式變化之化合物、化合物混合物、溶液、組成物,或元件。電活性元件之例子包含電致變色及電泳元件。
“電致變色"--係意指當遭受電刺激時能進行電磁吸收/透色比之可逆式變化之化合物、化合物之混合物、溶液、組成物,或元件。
“電泳"--係意指當遭受電刺激時能進行至少一組份之幾何定向之可逆式變化之化合物、化合物之混合物、顆粒、懸浮液、溶液、組成物,或元件。懸浮顆粒元件係與本發明最有關,例如,美國專利申請案第2003/0020844號案之電泳顯示器。
“變黃”-係意指溶液顏色隨時間增加。典型上,形成之顏色事實上係黃色,但依有機降解反應之性質,形成之顏色亦可為各種不同色調之黃色及包含棕色之其它色彩。
電致變色元件需要一對電極,及至少一於施加電刺激時或其後改變透射比之化合物或材料。
本發明之電致變色元件典型上包含:(a)第一實質上透明之基材,其具有與其締結之導它性材料;(b)第二基材,其具有與其締結之導電性材料;及(c)電致變色媒質,其包含:(1)至少一溶劑;(2)至少一陽極材料;(3)至少一陰極材料,其中,陽極及陰極材料之任一或二者係電活性,且陽極及陰極材料之至少一者係電致變色;及(4)亦可包含非電致變色之載負電流之電解質。
例子可於下述發現:美國專利第4,902,108號案描述一種單一組份、自行抹去之溶液相電致變色元件。美國專利第6.178,034號案描述一種多層之電致變色元件,其係用於大面積玻璃。美國專利申請案第2002/0241032號案描述電致變色媒質及元件。美國專利第6,143,209;6,327,069;6,404,532及6,545,793號案描述包含溶劑及紫外線吸收添加劑之電致變色元件。
陽極及陰極材料亦可藉由如美國專利第6,241,916號案所述之橋接單元結合或連接。亦可藉由相似方法連接陽極材料或陰極材料。所述之技術思想可被進一步結合產生各種被連接或偶合(包含氧化還原緩衝液連接,諸如,顏色穩定化部份連接至陽極及/或陰極材料)之電活性材料。陽極及陰極電致變色材料亦可包含如美國專利第6,249,369號案所述之偶合材料。
電致變色元件可另外包含近紅外線(NIR)吸收化合物,如美國專利第6,193,912號案所述。此外,電致變色媒質可包含其它材料,諸如,熱穩定劑、抗氧化劑、稠化劑、黏度改質劑、色彩提供劑、氧化還原緩衝液,及其等之混合物。
另外,單層、單相媒質可包含其間陽極及陰極材料被併納於聚合物基質內之媒質,如美國專利第6,569,361號案所述。陽極或陰極材料亦可包含具固有電致變色活性之導電性聚合物。
多層元件係已知。此媒質可以多層構成,且包含直接附接至導電性電極或與其緊密接近地限制而於電氧化或還原時保持附接或限制之材料。
多相媒質亦係已知。媒質內之一或多種材料係於此元件操作期間進行相變化,例如,離子導性電解質之溶液內所含之材料於電化學氧化或還原反應時於導電性電極上形成一層狀物。
為了本發明揭露內容,含有電致變色元件之組份之溶劑無需含有電致變色元件之任何功能性單元、電活性或其它者。但是,實際上,可預期當溶劑被作為電致變色材料之媒質時,可含有此元件之功能力面,其為電解質、陽極材料、陰極材料,或其等之任何組合,且亦可包含於電致變色元件技術所瞭解之其它組份。
陽極活性、陰極活性,及電解質材料,與電致變色元件之其它材料,及使用濃度可於此間引述之專利案發現。
適於此發明之溶劑係溶液相電致變色元件技藝所知之適於溶解陽極電致變色化合物、陰極電致變色化合物,及/或作為載負電荷之電解質以提供電致變色元件之電活性媒質之材料者。例如,一或多種溶劑之至少一者係選自碸、醯胺、亞碸、醚、聚醚、醇、多元醇、腈、酮、醛、羧酸、環狀酯、環狀碳酸酯、縮水甘油醚碳酸酯,及矽/多元醇共聚物所組成之族群。
例如,一或多種溶劑之至少一者係選自碸、酮、腈,及環狀碳酸酯之所組成族群。
此等溶劑包含可購得之3-甲基環丁碸、四甲撐基碸、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、四甘醇二甲醚,及其它聚醚、醇(諸如,甲醇、乙醇、乙氧基乙醇)、腈(諸如,乙腈、戊二腈、3-羥基丙腈、甲氧基丙腈、3-乙氧基丙腈、2-甲基戊二腈)、氰基乙基蔗糖、酮(包含丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、苯甲醯基丙酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙醯苯)、羧酸(諸如,乙酸)、環狀酯(包含β-丙內酯、2-乙醯基丁內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯)、4-乙烯基-1,3-二氧五環-2-酮、碳酸亞丙酯(PC)、碳酸亞乙酯、碳酸1,2-亞丁酯、縮水甘油基醚碳酸酯(諸如,可購自TexacO Chemical Company,Austin,Tex.者)、矽/多元醇共聚物(諸如,可得自Genesse Polymers,Flint,Mich.者),及其等之混合物及其均質混合物。
例如,一或多種溶劑之至少一者係選自3-甲基環丁碸、四甲撐基碸、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、四甘醇二甲醚、甲醇、乙醇、乙氧基乙醇、乙腈、戊二腈、3-羥基丙腈、甲氧基丙腈、3-乙氧基丙腈、2-甲基戊二腈、氰基乙基蔗糖、丙酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、環戊酮、環己酮、苯甲醯基丙酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙醯苯、乙酸、β-丙內酯、2-乙醯基丁內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯、4-乙烯基-1,3-二氧五環-2-酮、碳酸亞丙酯、碳酸亞乙酯,及碳酸1,2-亞丁酯所組成之族群。
例如,一或多種溶劑之至少一者係選自3-甲基環丁碸、四甲撐基碸、四甘醇二甲醚、丙酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、環戊酮、環己酮、乙腈、戊二腈、3-羥基丙腈、甲氧基丙腈、3-乙氧基丙腈、2-甲基戊二腈、4-乙烯基-1,3-二氧五環-2-酮、碳酸亞丙酯、碳酸亞乙酯,及碳酸1,2-亞丁酯組成之族群。
例如,一或多種溶劑之至少一者係選自四甘醇二甲醚、甲基戊基酮、乙腈,及碳酸亞丙酯所組成之族群,特別是碳酸亞丙酯。
多於一種溶劑可被使用。
包含此溶劑之媒質亦可分散於,例如,於美國專利第5,928,572號案所述之聚合物或共聚物基質內。此散置層可以自立式凝膠存在。
具有適當聚合反應起始劑之單體可作為單體組成物,以使此組成物可於電池填充後藉由輻射、熱,或電產生之起始劑於原位聚合形成固體。此等方法係描述於,例如,美國專利第6,020,987號案。
美國專利第6,020,987號案描述一種改良式電致變色媒質,其包含至少三種於活化時具有吸收光譜之電活性材料,其係一起添加,而使電致變色媒質之顏色可藉由起始選擇此至少三種電活性材料之濃度而預先選擇。
為了本發明之揭露內容,溶劑組成物除紫外線吸收劑外係無需含有任何功能性單元、電活性或電致變色元件之其它者。但是,實際上,可預期欲作為媒質之溶劑用於此元件之某些功能方面,其為電解質、陽極材料、陰極材料,或其等之任何混合,且可包含於電致變色元件技術中普遍之其它元件,例如,著色材料、熱穩定劑、紅外線吸收染料、濕氣清除劑、填料、黏度改質劑等。若不透明層係所欲時,諸如,於顯示器應用時,則此溶液可含有至少一選自惰性無機氧化物填料、無機硫酸鹽填料、無機碳酸鹽填料、無機色料、有機色料、表面活性劑、塑化劑,及分散劑所組成族群之添加劑。
本發明之組成物亦可作為電泳元件之懸浮流體,其例子可於美國專利第4,247,175;4,407,565;4,772,103;6,753,844及6,753,999號案及美國專利申請案第2003/002084號案發現。
用於電泳元件之溶劑包含有機溶劑,諸如,鹵化有機溶劑、飽和之線性或分支之烴、矽酮油,及低分子量之含鹵素之聚合物係一些有用之懸浮流體。
有用之有機溶劑不受限地包含環氧化物,諸如,癸烷環氧化物及十二烷環氧化物;乙烯基醚,諸如,環己基乙烯基醚;芳香族烴,諸如,甲苯及萘。鹵化有機溶劑不受限地包含四氟二溴乙烯、四氯乙烯、三氟氯乙烯、1,2,4-三氟苯,及四氯化碳。飽和之線性或分支之烴不受限地包含十二烷、十四烷、一般鏈烷烴液體、石腦油,及其它石油溶劑。矽酮油不受限地包含八甲基環矽氧烷,及較高分子量之環狀矽氧烷、聚(甲基苯基矽氧烷)、六甲基二矽氧烷,及聚二甲基矽氧烷。低分子量含鹵素之聚合物不受限地包含聚(一氯三氟乙烯)聚合物,及全氟化醚。
醇包含甲醇,及2-乙基己醇。酯包含乙酸烷酯(包含乙酸異戊酯)、乙酸烷基苯酯(包含乙酸對-壬基苯酯),二酯(包含酞酸二辛酯、己二酸二異癸酯、癸二酸二辛酯),及位阻酯(包含3,5,5-三甲基己基異丁酯、3,5,5-三甲基己基新戊酸酯、新戊酸新戊酯,及新戊酸異丁酯)。有用之醚包含二-2-乙基己基醚、二-3,5,5-三甲基己基醚、二-新戊基醚,及非對稱分支醚。
電泳懸浮流體可包含一或多種溶劑。此項技藝普遍之其它材料亦可存在,諸如,表面活性劑、水、聚合物、表面改質劑、電荷控制劑,及電荷佐劑。用於微包封方法之反應物或溶劑(例如,油溶性單體)亦可包含於懸浮流體內。
雖然液體懸浮液可以其作為光調節元素,但亦可藉由具有分佈於聚合物基質內之液體懸浮滴液而產生光調節膜,例如,美國專利第3,257,905;3,341,274;4,919,521;5,463,491及5,463,492號案。
因此,適用於電泳元件之膜可包含交聯之聚合物基質,其具有分佈於此基質內之電泳懸浮液滴。此膜可以適合液體膨脹。此改良形成膜之頻率回應特性,且降低光散射。
美國專利第5,467,217及4,407,565號案描述藉由併納UVA(特別是個別為苯并三唑及氰基丙烯酸酯UVA)而穩定化地對抗光降解作用之用於電泳元件之流體懸浮液。未提及其它穩定劑。
用於本發明組成物而選擇之UVA需於以有效量被包含之選擇溶劑內具足夠可溶性。例如,美國專利第5,148,305;6,614,578及5,770,114號案係以uva於電致變色媒質溶劑內之可溶性為基礎地選擇其特定之UVA化合物。
本發明之紫外線吸收劑(UVA)係選自羥基苯基苯并三唑、二苯甲酮、苯并噁唑酮、α-氰基丙烯酸酯、N,N’-草醯二苯胺、三芳基-s-三嗪、肉桂酸酯、丙二酸酯、苯甲酸酯、具有間苯二酚及酚之對苯二甲酸及異酞酸、苄烯,及水楊酸酯所組成之族群
多於一種之UVA可被選擇及一起使用。
例如,一或多種紫外線吸收劑之至少一者係選自羥基苯基苯并三唑、二苯甲酮,及三芳基-s-三嗪所組成之族群,特別是羥基苯基苯并三唑。
本發明之羥基苯基苯并三唑UV吸收劑係揭示於,例如,美國專利第3,004,896;3,055,896;3,072,585;3,074,910;3,189,615;3,218,332;3,230,194;4,127,586;4,226,763;4,275,004;4,278,589;4,315,848;4,347,180;4,383,863;4,675,352;4,681,905,4,853,471;5,268,450;5,278,314;5,280,124;5,319,091;5,410,071;5,436,349;5,516,914;5,554,760;5,563,242;5,574,166;5,607,987;5,770,114;5,977,219;6,166,218;6,262,151;6,392,056;6,451,887;6,458,872及6,614,578號案。
本發明之三芳基-s-三嗪UV吸收劑係揭示於,例如,美國專利第3,843,371;4,619,956;4,740,542;5,096,489;5,106,891;5,298,067;5,300,414;5,354,794;5,461,151;5,476,937;5,489,503;5,543,518;5,556,973;5,597,854;5,681,955;5,726,309;5,736,597;5,942,626;5,959,008;5,998,116;6,013,704;6,060,543;6,242,598及6,255,483號案。
本發明之二苯甲酮UV吸收劑係,例如,於此項技藝及此間所述專利案中發現之2,4二羥基二苯甲酮;2,2’,4,三羥基二苯甲酮;及2,2’,4,4,-四羥基二苯甲酮之衍生物。
本發明之氰基丙烯酸酯、肉桂酸酯及戊二酸酯之UV吸收劑係,例如,於此項技藝及此間所述專利案中發現之α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸;肉桂酸;α-氰基-β-甲基肉桂酸;及亞苄基丙二酸酯之衍生物
例如,用於本發明之UV吸收劑係於美國專利第5,148,305;6,614,578;5,770,114;6,143,209;6,327,069;6,545,793及6,404,532號案中發現者。
例如,用於本發明之UV吸收劑係於美國專利第6,614,578及5,770,114號案中發現者。
例如,用於本發明之UV吸收劑係選自如下所組成之族群:於4-位置以羥基、C1
-C1 2
烷氧基、C1
-C1 2
分支烷氧基或以一或多個羥基取代及/或以一或多個氧原子間斷之該烷氧基或分支烷氧基取代之2-羥基二苯甲酮,3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸辛酯,2-[2-羥基-5-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)苯基]-2H-苯并三唑,2-[2-羥基-3-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)-5-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)苯基]-2H-苯并三唑,2-[2-羥基-3,5-二(α,α-二甲基苯甲基)苯基]-2H-苯并三唑,2-[2-羥基-3-(α,α-二甲基苯甲基)-5-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)]-2H-苯并三唑,3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸之C1
-C1 8
烷基或分支烷基酯,2-甲氧基乙基3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-(2-甲氧基乙氧基)乙基3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙基3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-{2-羥基-3-第三丁基-5-[2-(ω-羥基-八(乙烯氧基)羰基)乙基]苯基}-2H-苯并三唑,5-氯-2-[2-羥基-5-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)苯基]-2H-苯并三唑,5-氯-2-[2-羥基-3-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)-5-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)苯基]-2H-苯并三唑,5-氯-2-[2-羥基-3,5-二(α,α-二甲基苯甲基)苯基]-2H-苯并三唑,5-氯-2-[2-羥基-3-(α.α-二甲基苯甲基)-5-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)]-2H-苯并三唑,3-(5-氯-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸之C1
-C1 8
烷基或分支烷基酯,2-甲氧基乙基3-(5-氯-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-(2-甲氧基乙氧基)乙基3-(5-氯-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙基3-(5-氯-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,5-氯-2-{2-羥基-3-第三丁基-5-[2-(ω-羥基-八(乙烯氧基)羰基)乙基]苯基}-2H-苯并三唑,5-三氟-2-[2-羥基-5-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)苯基]-2H-苯并三唑,5-三氟-2-[2-羥基-3-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)-5-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)苯基]-2H-苯并三唑,5-三氟-2-[2-羥基-3,5-二(α,α-二甲基苯甲基)苯基]-2H-苯并三唑,5-三氟-2-[2-羥基-3-(α,α-二甲基苯甲基)-5-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)]-2H-苯并三唑,3-(5-三氟-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸之C1
-C1 8
烷基或分支烷基酯,2-甲氧基乙基3-(5-三氟-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-(2-甲氧基乙氧基)乙基3-(5-三氟-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙基3-(5-三氟-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,5-三氟-2-{2-羥基-3-第三丁基-5-[2-(ω-羥基-八(乙烯氧基)羰基)乙基]苯基}-2H-苯并三唑對-甲氧基肉桂酸之C1
-C1 8
烷基或分支烷基酯,對-甲氧基亞苄基丙二酸之C1
-C1 8
烷基或分支烷基酯,2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸之C1
-C1 8
烷基或分支烷基酯,二-(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基)對-甲氧基亞苄基丙二酸酯,2,4-雙(2,4-二甲基苯基)-6-(2-羥基-4-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)氧苯基)-s-三嗪,2,4-二苯基-6-(2-羥基-4-(C1
-C1 2
烷基或分支烷基)氧苯基)-s-三嗪,2,4-雙(2,4-二甲基苯基)-6-[2-羥基-4-(3-十二/十三烷氧基-2-羥基丙氧基)苯基]-s-三嗪,2,4-雙(2,4-二甲基苯基)-6-[2-羥基-4-(3-十二/十三烷氧基-2-羥基丙氧基)-5-α-枯基苯基]-s-三嗪,2-[2-羥基-4-(1-(C1
-C1 8
烷基或分支烷基)氧基羰基乙氧基)苯基]-4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪,及2,4,6-三(2,4-二羥基苯基)-s-三嗪與α-鹵乙酸辛酯之反應產物。
例如,用於本發明之UV吸收劑係選自如下所組成之族群4-甲氧基-2-羥基二苯甲酮,4-辛氧基-2-羥基二苯甲酮,4-十二烷氧基-2-羥基二苯甲酮,4-(2-乙基己氧基)-2-羥基二苯甲酮,2,4-二羥基二苯甲酮,4-甲氧基-2,2'-二羥基二苯甲酮,4,4'-二甲氧基-2,2'-二羥基二苯甲酮,2-(2-羥基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑,2-(2-羥基-5-第三辛基苯基-2H-苯并三唑,2-(2-羥基-3,5-二第三戊基苯基)-2H-苯并三唑,2-(2-羥基-3-第二丁基-5-第三丁基苯基)-2H-苯并三唑,2-(2-羥基-3-十二烷基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑,2-[2-羥基-3,5-二(α,α-二甲基苯甲基)苯基]-2H-苯并三唑,2-[2-羥基-3-(α,α-二甲基苯甲基)-5-第三辛基苯基]-2H-苯并三唑,3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸辛酯,3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸丁酯,3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸戊酯,2-甲氧基乙基3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-(2-甲氧基乙氧基)乙基3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙基3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-{2-羥基-3-第三丁基-5-[2-(ω-羥基-八(乙烯氧基)羰基)乙基]苯基}-2H-苯并三唑,5-氯-2-(2-羥基-3-第三丁基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑,5-氯-2-(2-羥基-3,5-二-第三丁基苯基)-2H-苯并三唑,3-(5-氯苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸辛酯,3-(5-三氟甲基-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸辛酯,3-(5-三氟甲基-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸丁酯,3-(5-三氟甲基-苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸戊酯,5-三氟甲基-2-{2-羥基-3-第三丁基-5-[2-(ω-羥基-八-(乙烯氧基)羰基)乙基]苯基}-2H-苯并三唑,2-(2-甲氧基乙氧基)乙基3-(5-三氟甲基苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙基3-(5-三氟甲基苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯,2,4-雙(2,4-二甲基苯基)-6-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-s-三嗪,2,4-雙(2,4-二甲基苯基)-6-[2-羥基-4-(3-十二/十三烷氧基-2-羥基丙氧基)苯基]-s-三嗪,2-[2-羥基-4-(1-辛氧基羰基乙氧基)苯基]-4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪,及2,4,6-三(2,4-二羥基苯基)-s-三嗪與α-鹵基乙酸辛酯之反應產物。
例如,UV吸收劑係3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸辛酯。
如UVA,用於本發明組成物而選擇之硝氧基物、羥基胺,及羥基胺鹽需於以有效量包含之選擇溶劑內具足夠可溶性。其亦需不干擾此元件之功能,例如,需不阻礙電致變色元件之顏色變化。
多於一種之硝氧基物、羥基胺及/或羥基胺鹽可被選擇及一起使用。
化學式IV之二烷基羥基胺穩定劑,例如,N,N,-二烷基羥基胺,及N,N-二苯甲基羥基胺,係已知之用於各種聚合物物質之有用穩定劑,例如,於美國專利第4,590,231,4,668,721,4,782,105,4,876,300及5,013,510號案所教示。
美國專利第4,649,221及4,703,073號案教示個別使用聚羥基胺化合物及烷基化之N,N-二苯甲基羥基胺衍生物使聚烯烴穩定。
酯、醯胺或硫基取代之N,N-二烷基羥基係描述於美國專利第4,612,393、4,720,517及5,019,285號案。
例如,本發明之化學式IV之二烷基羥基胺穩定劑係揭示於如上所述之美國專利案,且係,例如,下述化學式R1
R2
N-OH
R1
係1至36個碳原子之烷基,5至12個碳原子之環烷基,或7至9個碳原子之芳烷基;或R1
係以1至6個具1至12個碳原子之烷基、鹵素、氰基、E1
O-、E1
CO-、E1
OCO-、E1
COO-、E1
S-、E1
SO-、E1
SO2
-、-NH2
、-NHE1
、-NE1
E2
、-PO(OE1
)(OE2
)或-OPO(OE1
)(OE2
)基取代之該烷基、環烷基,或芳烷基;R2
係氫或個別具有與R1
相同之意義,其中,R1
及R2
之至少一者含有對-NOH部份係呈α之氫;或R1
及R2
一起形成C2 - 1 2
雜環狀環,其含有至少1個與-NOH部份呈α之碳取代氫,其中,該C2 - 1 2
雜環狀環係未經取代或以1至3個具1至12個碳原子之烷基、鹵素、氰基、E1
O-、E1
CO-、E1
OCO-、E1
COO-、E1
S-、E1
SO-、E1
SO2
-、-NH2
、-NHE1
、-NE1
E2
、-PO(OE1
)(OE2
)或-OPO(OE1
)(OE2
)基取代;或該C2 - 1 2
雜環狀環係以1至3個-O-、-NE1
-、-CO-、-CONE1
-、-S-、-SO-、-SO2
-、-COO-、-PO3
-或-PO4
E1
基間斷;或其中,該雜環狀環係以該等基取代及間斷;且E1
及E2
個別係氫、1至4個碳原子之烷基,或以1至3個羥基取代之1至4個碳原子之烷基;或E1
及E2
個別係以羥基、甲氧基、乙酸酯或丙酸酯為端基之聚(乙二醇)或聚(丙二醇)之寡聚物,其中,寡聚物具有最高達約500之分子量。
“其中R1
及R2
之至少一者含有與-NOH部份呈α之氫”一辭係意指本發明之二烷基羥基胺並非二第三烷基羥基胺。
本發明之二烷基羥基胺穩定劑係,例如,N,N-二烴基羥基胺,其中,R1
及R2
個別係苯甲基、甲基、乙基、辛基、月桂基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十七烷基,或十八烷基,或其中,R1
及R2
每一者係於鹵化牛脂胺中發現之烷基混合物。
本發明之二烷基羥基胺穩定劑係,例如,選自N,N-二苯甲基羥基胺、N,N-二甲基羥基胺、N,N-二乙基羥基胺、N,N-雙(2-羥基丙基)羥基胺、N,N-雙(3-羥基丙基)羥基胺、N,N-雙(2-羧基乙基)羥基胺、N,N-雙(苯甲基硫基甲基)羥基-胺、N,N-二辛基羥基胺、N,N-二月桂基羥基胺、N,N-二(十二烷基)羥基胺、N,N-二(十四烷基)羥基胺、N,N-二(十六烷基)羥基胺、N,N-二(十八烷基)羥基胺、N-十六烷基-N-十四烷基羥基胺、N-十六烷基-N-十七烷基羥基胺、N-十六烷基-N-十八烷基羥基胺、N-十七烷基-N-十八烷基羥基胺、N-甲基-N-十八烷基羥基胺、N,N-二(氫化牛脂)羥基胺所組成族群之N,N-二烴基羥基胺。
例如,本發明之二烷基羥基胺穩定劑係N,N-二乙基羥基胺、N,N-雙(2-羥基丙基)羥基胺、N,N-雙(3-羥基丙基)羥基胺,或N,N-二苯甲基羥基胺,或藉由N,N-二(氫化牛脂)胺直接氧化反應製成之N,N-二(烷基)羥基胺。最後提及之二烷基羥基胺(即,N,N-二(氫化牛脂)羥基胺)係如美國專利第5,013,510號案之操作實施例般製造。
化學式V之二烷基羥基胺穩定劑鹽係本發明之化學式IV之二烷基羥基胺穩定劑之無機或有機酸之鹽。例如,二烷基羥基胺穩定劑鹽係具如下之化學式(R1
R2
N-OH).(HY)(V)
其中,R1
及R2
係如對於二烷基羥基胺穩定劑所定義,且HY係無機或有機之酸。
例如,Y係磷酸鹽、膦酸鹽、碳酸鹽、碳酸氫鹽、硝酸鹽、氯化物、溴化物、亞硫酸氫鹽、亞硫酸鹽、硫酸氫鹽、硫酸鹽、硼酸鹽、甲酸鹽、乙酸鹽、苯甲酸鹽、檸檬酸鹽、草酸鹽、酒石酸鹽、丙烯酸酯、聚丙烯酸酯、福馬酸鹽、馬來酸鹽、衣康酸鹽、甘醇酸鹽、葡萄糖酸鹽、蘋果酸鹽、扁桃酸鹽、惕各酸鹽、抗壞血酸鹽、聚甲基丙烯酸鹽,或次氮基三乙酸(NTA)、二乙撐基三胺五甲撐基膦酸(DTPMPA)、羥基乙基乙二胺三乙酸(HEDTA)、乙二胺四乙酸(EDTA)、二乙撐基三胺五乙酸(DTPA)、二乙二胺四乙酸,或二乙撐基三胺五乙酸之羧酸酯、烷基磺酸酯,或芳基磺酸鹽,特別是檸檬酸鹽。
例如,當HY係氫氯酸時,Y係氯化物,且二烷基羥基胺鹽係二烷基羥基氯化銨鹽。
例如,Y係氯化物、硫酸氫鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、硝酸鹽、抗壞血酸鹽、甲酸鹽、乙酸鹽、苯甲酸鹽、草酸鹽、檸檬酸鹽、乙二胺四乙酸或二乙撐基三胺五乙酸之羧酸鹽,或聚丙烯酸酯,例如,Y係氯化物、硫酸氫鹽,或檸檬酸鹽。
例如,本發明之二烷基羥基胺穩定劑鹽係如上揭露之特定二烷基羥基胺穩定劑之鹽。
例如,本發明之二烷基羥基胺穩定劑鹽係三(N,N-二乙基羥基銨)檸檬酸鹽,或三(N,N-二苯甲基羥基銨)檸檬酸鹽。
硝氧基物及位阻羥基胺及其鹽係化學式I、II或III之化合物
其中G1
及G2
個別係1至4個碳原子之烷基,或一起係五甲撐基,Z1
及Z2
每一者係甲基,或Z1
及Z2
一起形成鍵結部份,其可另外係以酯、醚、羥基、氧基、氰醇、醯胺、胺基、羧基或胺基甲酸酯基取代,X係無機或有機之陰離子,諸如,磷酸鹽、膦酸鹽、碳酸鹽、碳酸氫鹽、硝酸鹽、氯化物、溴化物、亞硫酸氫鹽、亞硫酸鹽、硫酸氫鹽、硫酸鹽、硼酸鹽、甲酸鹽、乙酸鹽、苯甲酸鹽、檸檬酸鹽、草酸鹽、酒石酸鹽、丙烯酸酯、聚丙烯酸酯、福馬酸鹽、馬來酸鹽、衣康酸鹽、甘醇酸鹽、葡萄糖酸鹽、蘋果酸鹽、扁桃酸鹽、惕各酸鹽、抗壞血酸鹽、聚甲基丙烯酸鹽,或次氮基三乙酸、羥基乙基乙二胺三乙酸、乙二胺四乙酸,或二乙撐基三胺五乙酸羧酸鹽、二乙撐基三胺五甲撐基膦酸鹽、烷基磺酸酯,或芳基磺酸鹽,且其中,陽離子總電荷h係等於陰離子總電荷j。
例如,X係氯化物、亞硫酸氫鹽、硫酸氫鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、硝酸鹽、抗壞血酸鹽、乙酸鹽,或乙二胺四乙酸或二乙撐基三胺五乙酸之羧酸鹽;例如,X係硫酸氫鹽或檸檬酸鹽。
硝氧基化物、羥基胺及羥基胺鹽化合物係,例如,化學式A至EE及A*
至EE*
其中,E係氧基或羥基,R係氫或甲基,於化學式A及A*
,n係1或2,當n係1時,R1
係氫、1至18個碳原子之烷基、2-18個碳原子之烯基、炔丙基、縮水甘油基、以1至20個氧原子間斷之2至50個碳原子之烷基,以1至l0個羥基取代或以該氧原子間斷且以該羥基取代之該烷基,或R1
係以羰基或以-COOZ取代之1至4個碳之烷基,其中,Z係氫、1至4個碳原子之烷基,或基,或其中,Z係以-(COO-)n
Mn +
取代之該烷基,其中,n係1-3,且M係週期表第1、2或3族之金屬離子,或係Zn、Cu、Ni或Co,或M係Nn +
(R2
)4
基,其中,R2
係1至8個碳原子之烷基,或苯甲基,當n係2時,R1
係1至12個碳原子之烷撐基,4至12個碳原子之烯撐基,二甲苯撐基,或以1至20個氧原子間斷,以1至10個羥基取代,或以該氧原子間斷且以該羥基取代之1至50個碳原子之烷撐基,於化學式B及B*
,m係1至4,當m係1時,R2
係1至18個碳原子之烷基,以-COO-間斷之3至18個碳原子之烷基,或R2
係-CH2
(OCH2
CH2
)n
OCH3
,其中,n係1至12,或R2
係5至12個碳原子之環烷基,6至12個碳原子之芳基,或以1至4個具1至4個碳原子之烷基取代之該芳基,或R2
係-NHR3
,其中,R3
係1至18個碳原子之烷基,5至12個碳原子之環烷基,6至12個碳原子之芳基,或以1至4個具1至4個碳原子之烷基取代之該芳基,或R2
係-N(R3
)2
,其中,R3
係如上所定義,當m係2時,R2
係1至12個碳原子之烷撐基,4至12個碳原子之烯撐基,二甲苯撐基,以-COO-間斷之2至12個碳原子之烷撐基,或R2
係-CH2
(OCH2
CH2
)n
OCH2
-,其中,n係1或12,或R2
係5至12個碳原子之環烷撐基,7至15個碳原子之芳烷撐基,或6至12個碳原子之芳撐基,或R2
係-NHR4
NH-,其中,R4
係2至18個碳原子之烷撐基,5至12個碳原子之環烷撐基,8至15個碳原子之芳烷撐基,或6至12個碳原子之芳撐基,或R2
係-N(R3
)R4
N(R3
)-,其中,R3
及R4
係如上所定義,或R2
係-CO-或-NH-CO-NH-,當m係3時,R2
係3至8個碳原子之烷三基,或苯三基,當m係4時,R2
係5至8個碳原子之烷四基,或苯四基,於化學式C及C*
,R1 0
係氫,1至18個碳原子之烷基,5至12個碳原子之環烷基,7至15個碳原子之芳烷基,2至18個碳原子之烷醯基,3至5個碳原子之烯醯基,或苯甲醯基,x係1或2,當x係1時,R1 1
係氫,1至18個碳原子之烷基,2至18個碳原子之烯基,炔丙基,縮水甘油基,以1至20個氧原子間斷之2至50個碳原子之烷基,以1至10個羥基取代,或以該氧原子間斷及以該羥基取代之該烷基,或R1 1
係以羧基或以-COOZ取代之1至4個碳原子之烷基,其中,Z係氫,1至4個碳原子之烷基,或苯基,或其中,Z係以-(COO-
)n
Mn +
取代之該烷基,其中,n係1-3,且M係週期表第1、2或3族之金屬離子,或係Zn、Cu、Ni或Co,或M係Nn +
(R2
)4
基,其中,R2
係氫,1至8個碳原子之烷基,或苯甲基,當x係2時,R1 1
係1至12個碳原子之烷撐基,4至12個碳原子之烯撐基,二甲苯撐基,或以1至20個氧原子間斷,以1至10個羥基取代,或以該氧原子間斷且以該羥基取代之1至50個碳原子之烷撐基,於化學式D及D*
,R1 0
係如上所定義,y係1至4,且R1 2
係如上之R2所定義,於化學式E及E*
,k係1或2,當k係1時,R2 0
及R2 1
個別1至12個碳原子之烷基,2至12個碳原子之烯基,或7至15個碳原子之芳烷基,或R2 0
亦係氫,或R2 0
及R2 1
一起係2至8個碳原子之烷撐基,或以羥基取代之該該烷撐基,或係4至22個碳原子之醯氧基-烷撐基,當k係2時,R2 0
及R2 1
一起係(-CH2
)2
C(CH2
-)2
,於化學式F及F*
,R3 0
係氫,1至18個碳原子之烷基,苯甲基,縮水甘油基,或2至6個碳原子之烷氧基烷基,g係1或2,當g係1時,R3 1
係如上當n係1時之R1
所定義,當g係2時,R3 1
係如上當n係2時之R1
所定義,於化學式G及G*
,Q1
係-NR4 1
-或-O-,E1
係1至3個碳原子之烷撐基,或E1
係-CH2
-CH(R4 2
)-O-,其中,R4 2
係氫、甲基,或苯基,或E1
係-(CH2
)3
-NH-,或E1
係直接鍵,R4 0
係氫,或1至18個碳原子之烷基,R4 1
係氫,1至18個碳原子之烷基,5至12個碳原子之環烷基,7至15個碳原子之芳烷基,6至10個碳原子之芳基,或R4 1
係-CH2
-CH(R4 2
)-OH,其中,R4 2
係如上所定義,於化學式H及H*
,p係1或2,T4
係如當X係1或2時之R1 1
所界定,M及Y個別係甲撐基,或羰基,例如,M係甲撐基且Y係羰基,於化學式I及I*
,此化學式表示聚合物之重複結構單元,其中,T1
係乙撐基,或1,2-丙撐基,或係自與烷基之丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯所成之α-烯烴共聚物衍生之重複結構單元,且其中,q係2至100,Q1
係-N(R4 1
)-或-O-,其中,R4 1
係如上所定義,於化學式J及J*
,r係1或2,T7
係如化學式A中當n係1或2時之R1
所定義,例如,當r係2時,T7
係八甲撐基,於化學式L及L*
,u係1或2,T1 3
係如化學式A中當n係1或2時之R1
所定義,但附帶條件係當u係1時,T1 3
不是氫,於化學式M及M*
,E1
及E2
係不同,每一者係-CO-或-N(E5
)-,其中,E5
係氫,1至12個碳原子之烷基,或4至22個碳原子之烷氧基羰基烷基,例如,E1
係-CO-且E2
係-N(E5
)-,E3
係氫,1至30個碳原子之烷基,苯基,萘基,以氯或以1至4個碳原子之烷基或7至12個碳原子之苯基烷基取代之該苯基或該萘基,或以1至4個碳原子之烷基取代之該苯基烷基,E4
係氫,1至30個碳原子之烷基,苯基,萘基,或7至12個碳原子之苯基烷基,或E3
及E4
一起係4至17個碳原子之聚甲撐基,或以1至4個具1至4個碳原子之烷基(例如,甲基)取代之該聚甲撐基,於化學式O及O*
,R1 0
係如化學式C中之R1 0
所定義,於化學式P及P*
,E6
係脂族或芳香族之四價基,例如,新戊烷四基,或苯四基,於化學式T及T*
,R5 1
係氫,1至18個碳原子之烷基,5至12個碳原子之環烷基,或6至10個碳原子之芳基,R5 2
係氫,或1至18個碳原子之烷基,或R5 1
及R5 2
一起係4至8個碳原子之烷撐基,f係1或2,當f係1,R5 0
係如化學式C中當x係1時之R1 1
所定義,或R5 0
係-(CH2
)z
COOR5 4
,其中,z係1至4,且R5 4
係氫或1至18個碳原子之烷基,或R5 4
係週期表第1、2或3族之金屬離子,或-N(R5 5
)4
基,其中,R5 5
係氫,1至12個碳原子之烷基,或苯甲基,當f係2,R5 0
係如化學式C當x係2時之R1 1
之定義,於化學式U及U*
,R5 3
、R5 4
、R5 5
及R5 6
個別係1至4個碳原子之烷基,或一起係五甲撐基。
於化學式V及V*
,R5 7
、R5 8
、R5 9
及R6 0
個別係1至4個碳原子之烷基,或一起係五甲撐基,於化學式W及W*
,R6 1
、R6 2
、R6 3
及R6 4
個別係1至4個碳原子之烷基,或一起係五甲撐基,R6 5
係1至5個碳原子之烷基,M係氫或氧,其中,於化學式X至CC及X*
至CC*
n係2至3,G1
係氫、甲基、乙基、丁基,或苯甲基,m係1至4,x係1至4,當x係1時,R1
及R2
個別係1至18個碳原子之烷基,以1至5個氧原子間斷之該烷基,以1至5個羥基取代之該烷基,以該氧原子間斷且以該羥基取代之該烷基;5至12個碳原子之環烷基,7至15個碳原子之芳烷基,6至10個碳原子之芳基,或以1至3個具1至8個碳原子之烷基取代之該芳基,或R1
亦係氫,或R1
及R2
一起係四甲撐基、五甲撐基、六甲撐基,或3-噁五甲撐基,當x係2時,R1
係氫,1至8個碳原子之烷基,以1或2個氧原子間斷之該烷基,以羥基取代之該烷基,或以1或2個氧原子間斷且以羥基取代之該烷基,R2
係2至18個碳原子之烷撐基,以1至5個氧原子間斷之該烷撐基,以1至5個羥基取代之該烷撐基,或以該氧原子間斷且以該羥基取代之該烷撐基;鄰-、間-或對-苯撐基,或以1或2個具1至4個碳原子之烷基取代之該苯撐基,或R2
係-(CH2
)k
O[(CH2
)k
O]h
(CH2
)k
-,其中,k係2至4,且h係1至40,或R1
及R2
與和其附接之2個N原子一起係哌嗪-1,4-二基,當x係3時,R1
係氫,R2
係以1個氮原子間斷之4至8個碳原子之烷撐基,當x係4時,R1
係氫,R2
係以2個氮原子間斷之6至12個碳原子之烷撐基,R3
係氫,1至8個碳原子之烷基,以1或2個氧原子間斷之該烷基,以羥基取代之該烷基,或以1或2個氧原子間斷且以羥基取代,p係2或3,且Q係鹼金屬鹽、銨,或N+
(G1
)4
,於化學式DD及DD*
,m係2或3,當m係2時,G係-(CH2
CHR-O)r
CH2
CHR-,其中,r係0至3,且R係氫或甲基,且當m係3時,G係縮水甘油基,於化學式EE及EE*
,G2
係-CN、-CONH2
或-COOG3
,其中,G3
係氫,1至18個碳原子之烷基,或苯基,X係無機或有機之陰離子,諸如,磷酸鹽、膦酸鹽、碳酸鹽、碳酸氫鹽、硝酸鹽、氯化物、溴化物、亞硫酸氫鹽、亞硫酸鹽、硫酸氫鹽、硫酸鹽、硼酸鹽、甲酸鹽、乙酸鹽、苯甲酸鹽、檸檬酸鹽、草酸鹽、酒石酸鹽、丙烯酸酯、聚丙烯酸酯、福馬酸鹽、馬來酸鹽、衣康酸鹽、甘醇酸鹽、葡萄糖酸鹽、蘋果酸鹽、扁桃酸鹽、惕各酸鹽、抗壞血酸鹽、聚甲基丙烯酸鹽,或次氮基三乙酸、羥基乙基乙二胺三乙酸、乙二胺四乙酸,或二乙撐基三胺五乙酸羧酸鹽、二乙撐基三胺五甲撐基膦酸鹽、烷基磺酸酯,或芳基磺酸鹽,且其中,陽離子總電荷h係等於陰離子總電荷j。
例如,化學式(iii)之化合物係具化學式A、A*
、B、B*
、C、C*
、D、D*
、Q、Q*
、R、R*
、S、S*
、X、X*
、Y、Y*
、Z及Z*
者。
其中,R係氫,且於化學式A及A*
,n係1或2,當n及1,R1
係氫,1至6個碳原子之烷基,2-6個碳原子之烯基,炔丙基,縮水甘油基,以1至10個氧原子間斷之2至20個碳原子之烷基,以1至5個羥基取代,或以該氧原子間斷且以該羥基取代之該烷基,或R1
係以羥基或以-COOZ取代之1至4個碳原子之烷基,其中,Z係氫或1至4個碳原子之烷基,當n係2時,R1
係1至8個碳原子之烷撐基,4至8個碳原子之烯撐基,以1至10個氧原子間斷,以1至5個羥基取代,或以該氧原子間斷且以該羥基取代之1至20個碳原子之烷撐基,於化學式B及B*
,m係1或2,當m係1時,R2
係1至4個碳原子之烷基,或R2
係CH2
(OCH2
CH2
)n
OCH3
,其中,n係1至12,或R2
係苯基,或以1至3個甲基取代之該苯基,或R2
係-NHR3
,其中,R3
係1至4個碳原子之烷基,或苯基,或以1或2個甲基取代之該苯基,當m係2時,R2
係1至8個碳原子之烷撐基,4至8個碳原子之烯撐基,或R2
係-CH2
(OCH2
CH2
)n
OCH2
-,其中,n係1至12,或R2
係NHR4
NH,其中,R4
係具2至6個碳原子,8至15個碳原子之芳烷撐基,或6至12個碳原子之芳撐基,或R2
係-CO-或-NHCONH,於化學式C及C*
,R1 0
係氫,或1至3個碳原子之烷醯基,x係1或2,當x係1,R1 1
係氫,1至6個碳原子之烷基,或縮水甘油基,或R1 1
係以羧基或以COOZ取代之1至4個碳原子之烷基,其中,Z係氫,或1至4個碳原子之烷基,當x係2時,R1 1
係1至6個碳原子之烷撐基,於化學式D及D*
,R1 0
係氫,y係1或2,R1 2
係如上之R2
所定義,於化學式Y、Y*
、Z及Z*
,x係1或2,當x係1時,R1
及R2
個別係1至4個碳原子之烷基,或R1
及R2
一起係四甲撐基,或五甲撐基,或R2
係氫,或1至4個碳原子之烷基,以羥基取代之該烷基,當x係2時,R1
係氫,1至4個碳原子之烷基,以羥基取代之該烷基,R2
係2至6個碳原子之烷撐基,R3
係如上所界定。
例如,組份(b)之化合物係具化學式A、A*
、B、B*
、C、C*
、D、D*
、Q、Q*
、R,及R*
者,其中R係氫,於化學式A及A*
,h係1,R1
係氫,1至4個碳原子之烷基,縮水甘油基,以1或2個氧原子間斷之2至4個碳原子之烷基,以1或2個羥基取代,或以該氧原子間斷且以該羥基取代之該烷基,或R1
係以-COOZ取代之1至4個碳原子之烷基,其中,Z係氫,或1至4個碳原子之烷基,於化學式B及B*
,m係1或2,當m係1,R2
係1至4個碳原子之烷基,或R2
係CH2
(OCH2
CH2
)n
OCH3
,其中,n係1至4,當m係2時,R2
係1至8個碳原子之烷撐基,於化學式C及C*
,R1 0
係氫,或1或2個碳原子之烷撐基,x係1或2,當x係1時,R1 1
係氫,1至4個碳原子之烷基,或縮水甘油基,或R1 1
係以COOZ取代之1至4個碳原子之烷基,其中,Z係氫,或1至4個碳原子之烷基,當x係2時,R1 1
係1至6個碳原子之烷撐基,於化學式D及D*
,R1 0
係氫,y係1或2,R1 2
係如上之R2
所定義,例如,化學式I、II及III之硝氧基化物、羥基胺,及羥基胺鹽化合物係選自雙(1-氧基-2,2-6-6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯;雙(1-羥基-2,2-6-6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯;檸檬酸1-羥基-2,2-6-6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶;硫酸氫1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基-哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基-哌啶;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基-哌啶鎓;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-丙氧基-哌啶;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-丙氧基-哌啶鎓;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-丙氧基-哌啶;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-(2-羥基-4-噁戊氧基)哌啶;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-(2-羥基-4-噁戊氧基)哌啶鎓;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶;氯化1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;
硫酸氫1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;檸檬酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;檸檬酸雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);檸檬酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓).乙二胺四乙酸四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);乙二胺四乙酸四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓);乙二胺四乙酸四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶鎓);二乙撐基三胺五乙酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);二乙撐基三胺五乙酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓);二乙撐基三胺五乙酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶鎓);次氮基三乙酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);次氮基三乙酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓);次氮基三乙酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶鎓);二乙撐基三胺五甲撐基膦酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);二乙撐基三胺五甲撐基膦酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基
-4-乙醯胺基哌啶鎓);及二乙撐基三胺五甲撐基膦酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶鎓)。
例如,化學式I、II及III之化合物係選自由述所組成之族群雙(1-氧基-2,2-6-6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基-哌啶;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-丙氧基-哌啶;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-(2-羥基-4-噁戊氧基)哌啶;1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶;例如,化學式I、II及III之化合物係選自下述所組成之族群:雙(1-羥基-2,2-6-6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基-哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-丙氧基-哌啶;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶;例如,化學式I、II及III之化合物係選自下述所組成之族群
檸檬酸1-羥基-2,2-6-6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓;檸檬酸雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓);檸檬酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓);硫酸氫1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓;檸檬酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓;檸檬酸雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓);檸檬酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓);乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基-哌啶鎓;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-丙氧基-哌啶鎓;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-(2-羥基-4-噁戊氧基)哌啶鎓;氯化1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;硫酸氫1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;檸檬酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;檸檬酸雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);檸檬酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);檸檬酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓;檸檬酸雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓);檸檬酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶);乙二胺乙酸四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);乙二胺四乙酸四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌
啶鎓);乙二胺四乙酸四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶鎓);二乙撐基三胺五乙酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);二乙撐基三胺五乙酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓);二乙撐基三胺五乙酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧啶);次氮基三乙酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);次氮基三乙酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓);次氮基三乙酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶鎓);二乙撐基三胺五甲撐基膦酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);二乙撐基三胺五甲撐基膦酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓);及二乙撐基三胺五甲撐基膦酸五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧哌啶鎓)。
例如,化學式I、II及III之化合物係選自下述所組成之族群檸檬酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;檸檬酸雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);檸檬酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓DTPA;
雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓)DTPA;三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓)DTPA;四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓)DTPA;五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓)DTPA;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓EDTA;雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓)EDTA;三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓)EDTA;四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓)EDTA;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓DTPA;雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓)DTPA;三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓)DTPA;四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓)DTPA;五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓)DTPA;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓EDTA;雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓)EDTA;三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓)EDTA;四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓)EDTA;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓DTPA;雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓)DTPA;三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓)DTPA;四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓)DTPA;五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓)DTPA;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓EDTA;雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓)EDTA;
三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓)EDTA;四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓)EDTA;檸檬酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓;檸檬酸雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓);檸檬酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓);1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓DTPA;雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓)DTPA;三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓)DTPA;四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓)DTPA;五(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓)DTPA;1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓EDTA;雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓)EDTA;三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓)EDTA,及四(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓)EDTA。
上述之對兆離子係乙二胺四乙酸(EDTA)、二乙撐基三胺五乙酸(DTPA)、羥基乙基乙二胺四乙酸(HEDTA)、次氮基三乙酸(NTA),或二乙撐基三胺五甲撐基膦酸(DTPMPA)。
例如,化學式I、II及III之化合物係選自如下所組成之族群檸檬酸1-羥基-2,2-6-6-四甲基-4-乙醯氧基哌啶鎓;硫酸氫1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-乙醯胺基哌啶鎓;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-氧-哌啶鎓;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基-哌啶鎓;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-丙氧基-哌啶鎓;
乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-(2-羥基-4-噁戊氧基)哌啶鎓;氯化1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;乙酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;硫酸氫1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;檸檬酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓;檸檬酸雙(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);檸檬酸三(1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓);例如,化學式III之化合物係檸檬酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶。
本發明之穩定劑係藉由使用標準技術(若需要,於高溫)溶解而併納。
本發明之UV吸收劑可以0.1至25重量%,較佳係0.1重量%至20重量%,1重量%至10重量%,特別是3重量%至6重量%存在,其係以溶劑之重量為基準計。
本發明之位阻之硝氧基化物、羥基胺,或羥基胺鹽可以極低含量存在,例如,低至0.001重量%,其係以溶劑重量為基準計,但亦可以0.01重量%至10重量%,特別是0.05至5重量%,特別是0.1至2重量%之量存在,其係以溶劑重量為基準計。
本發明之UVA及羥基胺或羥基胺鹽之總量係以,例如,0.05重量%至30重量%存在,其係以溶劑重量為基準計,例如,0.1重量%至30重量,例如,0.1重量%至15重量%,或1重量%至15重量%,或0.2重量%至10重量%,或3重
量%至8重量%,或1重量%至5重量%。
硝氧基化物、羥基胺,或羥基胺鹽組份可羥由共價鍵與含有UVA組份之部份接合。
本發明之組成物可包含另外之添加劑,例如,位阻胺光穩定劑(HALS)。HALS係揭示於,例如,美國專利第3,640,928;3,992,390;5,204,473;5,980,783;6,046,304;6,297,299;5,844,026及6,271,377;5,980,783;6,046,304及6,297,299號案。包含於此組成物內之HALS可為任何此等添加劑,或HALS之混合物,其許多係此項技藝已知。HALS亦可為寡聚物或聚合物。
本發明亦係有關於一種穩定電活性組成物之方法,包含於其內併納至少一化學式(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)之化合物。
下列操作實施例有助於例示說明本發明組成物於避免用於電活性元件之UV穩定化溶劑系統變黃之功效。
溶液係於空氣中使用標準條件製造,加熱係於需要時使用。UV曝光係於內部汽車條件J 1885下於Atlas 4,000氙人工老化測試機進行。變黃係藉由直接觀察或羥由Gardner顏色測量而決定。Gardner色號係以DIN ISO4630定義,較低數值係與較少之顏色相關。UVA係購得之產品或如所引述專利案般製得。
除非其它指示,百分率係以重量百分率。
於碳酸亞丙酯內之3-(苯并三唑-2-基)-5-第三丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯之溶液被製造,3.8重量%之UVA(以溶劑總重量計)。檸檬酸1-羥基-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶鎓係以0.2及0.4重量%(以溶劑總重量計)添加。形成之溶液被曝置於如上之Atlas 4,000氙人工老化測試機,且以全輻照度測量之形成顏色被指示且與無羥基胺檸檬酸之溶液相比較。
Claims (4)
- 一種適於作為電活性元件之媒質之組成物,該組成物包含:i)一或多個適於作為電活性元件之媒質之溶劑,該溶劑係選自碸、醯胺、亞碸、醚、聚醚、多元醇、腈、酮、醛、羧酸、環狀酯、環狀碳酸酯、縮水甘油醚碳酸酯,及矽/多元醇共聚物所組成之族群,ii)一或多個選自紫外線吸收劑所組成族群之添加劑化合物,及iii)一或多個選自羥基胺鹽所組成族群之添加劑化合物,其中該羥基胺鹽係為由下述化學式III所表示之化合物,
- 一種製造用於電活性元件之穩定化媒質之方法,該方法包含添加一或多個選自羥基胺鹽所組成族群之添加劑化合物至包含下述之組成物,i)一或多個之適於作為電活性元件之媒質之溶劑,及ii)一或多個選自紫外線吸收劑所組成族群之添加劑化合物,其中該羥基胺鹽係為由下述化學式III所表示之化合物,
- 一種使電活性元件之媒質穩定之方法,包含添加一或多個之選自羥基胺鹽所組成族群之添加劑化合物至包含如下之組成物:i)一或多個之作為電活性元件之媒質之溶劑,及ii)一或多個選自紫外線吸收劑所組成族群之添加劑化合物,其中該羥基胺鹽係為由下述化學式III所表示之化合物,
- 一種電活性元件,包含一組成物,該組成物係包含: i)一或多個適於作為電活性元件之媒質之溶劑,ii)一或多個選自紫外線吸收劑所組成族群之添加劑化合物,及iii)一或多個選自羥基胺鹽所組成族群之添加劑化合物,其中該羥基胺鹽係為由下述化學式III所表示之化合物,
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