JP2009500647A - 安定化されたエレクトロクロミック媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
紫外(UV)線に暴露された材料の有用性および有用な耐用年数を限定する大きな問題は、そのような暴露に関連する崩壊である。この崩壊は、紫外線の吸収により開始される材料の分解および他の化学反応により生じる。とりわけ、これらの化学反応の望ましくない結果は、材料の脱色であろう。とりわけ、UVによる脱色に特に影響を及ぼされる材料は、エレクトロクロミックおよび電気泳動装置をはじめとする電子活性装置などの機能性装置の媒体を含む溶媒である。
本発明は、
i)電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、ならびに
iii)ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、例えばニトロキシル、例えばヒドロキシルアミン、例えばヒドロキシルアミン塩、
を含む、電子活性装置内の媒体として適した組成物に関する。
i)電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、および
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、
を含む組成物に添加することを含む、電子活性装置内で有用な安定化媒体を製造する方法にも関する。
i)電子活性装置内の媒体としての1種以上の溶媒、および
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、
を含む組成物に添加することを含む、電子活性装置内で媒体を安定化させる方法に関する。
ヒドロキシ、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12分枝状アルコキシ、またはヒドロキシ1個以上により置換され、そして/もしくは酸素原子1個以上で中断された前記アルコキシ、もしくは分枝状アルコキシにより4位で置換された2−ヒドロキシベンゾフェノン、
オクチル−3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−ヒドロキシ−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3−(α,α−ジメチルベンジル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)]−2H−ベンゾトリアゾール、
3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類、
2−メトキシエチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−(2−メトキシエトキシ)エチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−3−(α,α−ジメチルベンジル)−5−(C1−C12アルキル又は分枝アルキル)]−2H−ベンゾトリアゾール、
3−(5−クロロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類、
2−メトキシエチル3−(5−クロロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−(2−メトキシエトキシ)エチル3−(5−クロロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(5−クロロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマート、
5−クロロ−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)−エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
5−トリフルオロ−2−[2−ヒドロキシ−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−トリフルオロ−2−[2−ヒドロキシ−3−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−トリフルオロ−2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−トリフルオロ−2−[2−ヒドロキシ−3−(α,α−ジメチルベンジル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)]−2H−ベンゾトリアゾール、
3−(5−トリフルオロベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸のC1〜C18アルキルまたは分枝状アルキルエステル、
2−メトキシエチル3−(5−トリフルオロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−(2−メトキシエトキシ)エチル3−(5−トリフルオロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(5−トリフルオロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
5−トリフルオロ−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
p−メトキシケイ皮酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類、
p−メトキシベンジリデンマロン酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類、
2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類、
ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロナート、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)オキシフェニル)−s−トリアジン、
2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)オキシフェニル)−s−トリアジン、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ド−/トリ−デシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ド−/トリ−デシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−5−α−クミルフェニル]−s−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(1−(C1〜C18アルキル又は分枝アルキル)オキシカルボニルエトキシ)フェニル]−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン、および
2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジンとオクチルα−ハロアセタートとの反応生成物、
からなる群から選択される。
4−メトキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、
4−オクチルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、
4−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、
4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシベンゾフェノン、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
4−メトキシ−2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノン、
4,4’−ジメトキシ−2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−3−sec−ブチル−5−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−3−ドデシル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3−(α、α−ジメチルベンジル)−5−tert−オクチルフェニル]-2H−ベンゾトリアゾール、
オクチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
ブチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
ペンチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−メトキシエチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−(2−メトキシエトキシ)エチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
オクチル3−(5−クロロベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
オクチル3−(5−トリフルオロメチル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
ブチル3−(5−トリフルオロメチル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
ペンチル3−(5−トリフルオロメチル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−メトキシエトキシ)エチル3−(5−トリフルオロメチルベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(5−トリフルオロメチルベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシー4−(3−ド−/トリ−デシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキシ)フェニル]−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジンおよび
2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジンとオクチルα−ハロアセタートとの反応生成物、
からなる群から選択される。
R1は、炭素原子が1〜36個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、もしくは炭素原子が7〜9個のアラルキルであるか、またはR1は、炭素原子が1〜12個のアルキル、ハロゲン、シアノ、E1O−、E1CO−、E1OCO−、E1COO−、E1S−、E1SO−、E1SO2−、−NH2、−NHE1、−NE1E2、−PO(OE1)(OE2)、または−OPO(OE1)(OE2)基1〜6個により置換された前記アルキル、シクロアルキルもしくはアラルキルであり;
R2は、水素であるか、または、独立して、R1と同じ意味を有し、ここでR1およびR2の少なくとも一方は、−NOH部分に対してα位に水素を含むか、あるいは
R1およびR2が一緒になって、−NOH部分に対してα位の炭素で置換された水素を少なくとも1個含むC2〜12複素環を形成しており、前記C2〜12複素環は、非置換であるか、または炭素原子が1〜12個のアルキル、ハロゲン、シアノ、E1O−、E1CO−、E1OCO−、E1COO−、E1S−、E1SO−、E1SO2−、−NH2、−NHE1、−NE1E2、−PO(OE1)(OE2)、もしくは−OPO(OE1)(OE2)基1〜3個により置換されているか、または前記C2〜12複素環は、−O−、−NE1−、−CO−、−CONE1−、−S−、−SO−、−SO2−、−COO−、−PO3−、もしくは−PO4E1基1〜3個により中断されているか;または前記複素環は、前記基により置換および中断されており;
E1およびE2は、独立して、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、もしくはヒドロキシル基1〜3個により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、またはE1およびE2は、独立して、ヒドロキシル、メトキシ、アセタートもしくはプロピオナートを末端とするポリ(エチレングリコール)もしくはポリ(プロピレングリコール)のオリゴマーであり、そのオリゴマーは、約500以下の分子量を有する)で示される。
R1およびR2は、ジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤に関して定義されたとおりであり、
HYは、無機または有機酸である)
で示される。
G1およびG2は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチエンをなしており、
Z1およびZ2は、それぞれメチルであるか、またはZ1およびZ2が一緒になって、エステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソ、シアノヒドリン、アミド、アミノ、カルボキシ、またはウレタン基により更に置換されていてもよい結合部分を形成しており、
Xは、無機または有機陰イオン、例えば、リン酸イオン、ホスホン酸イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、硝酸イオン、塩素イオン、臭素イオン、重亜硫酸イオン、亜硫酸イオン、重硫酸イオン、硫酸イオン、ホウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、安息香酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸イオン、酒石酸イオン、アクリル酸イオン、ポリアクリル酸イオン、フマル酸イオン、マレイン酸イオン、イタコン酸イオン、グリコール酸イオン、グルコン酸イオン、リンゴ酸イオン、マンデル酸イオン、チグリン酸イオン、アスコルビン酸イオン、ポリメタクリル酸イオン、またはニトリロ三酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、エチレンジアミン四酢酸もしくはジエチレントリアミン五酢酸のカルボン酸イオン、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸イオン、アルキルスルホン酸イオン、またはアリールスルホン酸イオンであり、
ここで陽イオンhの合計電荷は、陰イオンjの合計電荷に等しい)で示される化合物である。
Eは、オキシルまたはヒドロキシルであり、
Rは、水素またはメチルであり、
式AおよびA*において、
nは、1または2であり、
nが、1である場合、
R1は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が2〜18個のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、酸素原子1〜20個により中断された炭素原子が2〜50個のアルキル、ヒドロキシル基1〜10個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキルであるか、または
R1は、カルボキシ基もしくは−COOZ(式中、Zは、水素、炭素原子が1〜4個のアルキルまたはフェニルであるか、あるいはZは、−(COO−)nMn+により置換された前記アルキルであり、ここでnは、1〜3であり、Mは、周期表の1族、2族もしくは3族の金属イオンであるか、またはZn、Cu、NiもしくはCoであるか、またはMは、基:Nn+(R2)4であり、ここでR2は、炭素原子が1〜8個のアルキルまたはベンジルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
nが、2である場合、
R1は、炭素原子が1〜12個のアルキレン、炭素原子が4〜12個のアルケニレン、キシレン、または酸素原子1〜20個により中断された、ヒドロキシル基1〜10個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された炭素原子が1〜50個のアルキレンであり、
式BおよびB*において、
mは、1〜4であり、
mが、1である場合、
R2は、炭素原子が1〜18個のアルキル、−COO−により中断された炭素原子が3〜18個のアルキルであるか、もしくはR2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH3(式中、nは、1〜12である)であるか、または、
R2は、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が6〜12個のアリール、もしくは炭素原子が1〜4個のアルキル基1〜4個により置換された前記アリールであるか、または
R2は、−NHR3(式中、R3は、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が6〜12個のアリール、または炭素原子が1〜4個のアルキル1〜4個により置換された前記アリールである)であるか、または
R2は、−N(R3)2(式中、R3は、先に定義されたとおりである)であり、
mが、2である場合、
R2は、炭素原子が1〜12個のアルキレン、炭素原子が4〜12個のアルケニレン、キシレン、−COO−により中断された炭素原子が2〜12個のアルキレンであるか、またはR2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH2−(式中、nは、1〜12である)であるか、または、
R2は、炭素原子が5〜12個のシクロアルキレン、炭素原子が7〜15個のアラルキレン、もしくは炭素原子が6〜12個のアリーレンであるか、または
R2は、−NHR4NH−(式中、R4は、炭素原子が2〜18個のアルキレン、炭素原子が5〜12個のシクロアルキレン、炭素原子が8〜15個のアラルキレン、または炭素原子が6〜12個のアリーレンである)であるか、または
R2は、−N(R3)R4N(R3)−(式中、R3およびR4は、先に定義されたとおりである)であるか、または
R2は、−CO−もしくは−NH−CO−NH−であり、
mが、3である場合、
R2は、炭素原子が3〜8個のアルカントリイル、またはベンゼントリイルであり、
mが、4である場合、
R2は、炭素原子が5〜8個のアルカンテトライル、またはベンゼンテトライルであり、
式CおよびC*において、
R10は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が7〜15個のアラルキル、炭素原子が2〜18個のアルカノイル、炭素原子が3〜5個のアルケノイル、またはベンゾイルであり、
xは、1または2であり、
xが、1である場合、
R11は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が2〜18個のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、酸素原子1〜20個により中断された炭素原子が2〜50個のアルキル、ヒドロキシル基1〜10個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキル、または
R11は、カルボキシ基もしくは−COOZ(式中、Zは、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、またはフェニルであるか、あるいはZは、−(COO−)nMn+により置換された前記アルキルであり、ここでnは、1〜3であり、Mは、周期表の1族、2族もしくは3族の金属イオンであるか、またはZn、Cu、NiもしくはCoであるか、あるいはMは、基:Nn+(R2)4であり、ここでR2は、水素、炭素原子が1〜8個のアルキル、またはベンジルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
xが、2である場合、
R11は、炭素原子が1〜12個のアルキレン、炭素原子が4〜12個のアルケニレン、キシレン、または酸素原子1〜20個により中断された、ヒドロキシル基1〜10個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された、炭素原子が1〜50個のアルキレンであり、
式DおよびD*において、
R10は、先に定義されたとおりであり、
yは、1〜4であり、
R12は、先のR2に定義されたとおりであり、
式EおよびE*において、
kは、1または2であり、
kが、1である場合、
R20およびR21は、独立して、炭素原子が1〜12個のアルキル、炭素原子が2〜12個のアルケニル、もしくは炭素原子7〜15個のアラルキルであるか、またはR20も、水素であるか、あるいは
R20およびR21が一緒になって、炭素原子が2〜8個のアルキレンもしくはヒドロキシにより置換された前記アルキレンをなしているか、または炭素原子が4〜22個のアシルオキシアルキレンをなしており、
kが、2である場合、
R20およびR21が一緒になって、(−CH2)2C(CH2−)2をなしており、
式FおよびF*において、
R30は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、ベンジル、グリシジル、または炭素原子が2〜6個のアルコキシアルキルであり、
gは、1または2であり、
gが、1である場合、R31は、nが1である先のR1に定義されたとおりであり、
gが、2である場合、R31は、nが2である先のR1に定義されたとおりであり、
式GおよびG*において、
Q1は、NR41−または−O−であり、
E1は、炭素原子が1〜3個のアルキレンであるか、またはE1は、−CH2−CH(R42)−O−(式中、R42は、水素、メチル、またはフェニルである)、またはE1は、−(CH2)3−NH−であるか、またはE1は、直接結合であり、
R40は、水素、または炭素原子が1〜18個のアルキルであり、
R41は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が7〜15個のアラルキル、炭素原子が6〜10個のアリールであるか、またはR41は、−CH2−CH(R42)−OH(式中、R42は、先に定義されたとおりである)であり、
式HおよびH*において、
pは、1または2であり、
T4は、xが1または2であるR11に定義されたとおりであり、
MおよびYは、独立して、メチレンまたはカルボニルであり、例えば、Mはメチレンであり、そしてYは、カルボニルであり、
式IおよびI*において、
この式は、ポリマーの繰返し構造単位を示し、ここでT1は、エチレンもしくは1,2−プロピレンであるか、またはアクリル酸もしくはメタクリル酸アルキルによるα−オレフィンコポリマーから誘導された反復構造単位であり、ここで
qは、2〜100であり、
Q1は、−N(R41)−または−O−(式中、R41は、先に定義されたとおりである)であり、
式JおよびJ*において、
rは、1または2であり、
T7は、式Aのnが1または2であるR1に定義されたとおりであり、例えばrが、2である場合には、T7は、オクタメチレンであり、
式LおよびL*において、
uは、1または2であり、
uが、1である場合にはT13が水素でないことを条件に、T13は、式Aのnが1または2であるR1に定義されたとおりであり、
式MおよびM*において、
E1およびE2は異なっており、それぞれ−CO−または−N(E5)−(式中、E1は、水素、炭素原子が1〜12個のアルキル、または炭素原子が4〜22個のアルコキシカルボニルアルキルである)であり、例えば、E1は、−CO−であり、そしてE2は、−N(E5)−であり、
E3は、水素、炭素原子が1〜30個のアルキル、フェニル、ナフチル、塩素によりもしくは炭素原子が1〜4個のアルキルにより置換された前記フェニルもしくは前記ナフチル、炭素原子が7〜12個のフェニルアルキル、または炭素原子が1〜4個のアルキルにより置換された前記フェニルアルキルであり、
E4は、水素、炭素原子が1〜30個のアルキル、フェニル、ナフチル、または炭素原子が7〜12個のフェニルアルキルであるか、あるいは
E3およびE4が一緒になって、炭素原子が4〜17個のポリメチレン、または炭素原子が1〜4個のアルキル(例えばメチル)1〜4個により置換された前記ポリメチレンをなしており、
式OおよびO*において、
R10は、式CのR10に定義されたとおりであり、
式PおよびP*において、
E6は、脂肪族または芳香族四価基、例えばネオペンタンテトライルまたはベンゼンテトライルであり、
式TおよびT*において、
R51は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、もしくは炭素原子が6〜10個のアリールであり、
R52は、水素もしくは、炭素原子が1〜18個のアルキルであるか、または
R51およびR52が一緒になって、炭素原子が4〜8個のアルキレンをなしており、
fは、1または2であり、
fが、1である場合、
R50は、xが1である式CのR11に関して定義されたとおりであるか、またはR50は、−(CH2)zCOOR54(式中、Zは、1〜4であり、R54は、水素、もしくは炭素原子が1〜18個のアルキルであるか、またはR54は、周期表の1族、2族もしくは3族の金属イオン、もしくは基:N(R55)4であり、ここでR55は、水素、炭素原子が1〜12個のアルキルまたはベンジルである)であり、
fが、2である場合、
R50は、xが2である式CのR11に関して定義されたとおりであり、
式UおよびU*において、
R53、R54、R55およびR56は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンをなしており、
式VおよびV*において、
R57、R58、R59およびR60は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンをなしており、
式WおよびW*において、
R61、R62、R63およびR64は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンをなしており、
R65は、炭素原子が1〜5個のアルキルであり、
Mは、水素または酸素であり、
ここで式X〜CCおよびX*〜CC*において、
nは、2〜3であり、
G1は、水素、メチル、エチル、ブチルまたはベンジルであり、
mは、1〜4であり、
xは、1〜4であり、
xが、1である場合、
R1およびR2は、独立して、炭素原子が1〜18個のアルキル、酸素原子1〜5個により中断された前記アルキル、ヒドロキシル基1〜5個により置換された前記アルキル、前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が7〜15個のアラルキル、炭素原子が6〜10個のアリール、もしくは炭素原子が1〜8個のアルキル1〜3個により置換された前記アリールであるか、またはR1も、水素であるか、あるいは
R1およびR2が一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、または3−オキサペンタメチレンをなしており、
xが、2である場合、
R1は、水素、炭素原子が1〜8個のアルキル、酸素原子1もしくは2個により中断された前記アルキル、ヒドロキシル基により置換された前記アルキル、または酸素原子1もしくは2個により中断され、かつヒドロキシル基により置換された前記アルキルであり、
R2は、炭素原子が2〜18個のアルキレン、酸素原子1〜5個により中断された前記アルキレン、ヒドロキシル基1〜5個により置換された前記アルキレン、または前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキレン、o−、m−もしくはp−フェニレン、または炭素原子が1〜4個のアルキル1もしくは2個により置換された前記フェニレンであるか、あるいは
R2は、−(CH2)kO[(CH2)kO]h(CH2)k−(式中、kは、2〜4であり、hは、1〜40である)であるか、あるいは
R1およびR2が、結合するN原子2個と一緒になって、ピペラジン−1,4−ジイルをなしており、
xが、3である場合、
R1は、水素であり、
R2は、窒素原子1個により中断された炭素原子が4〜8個のアルキレンであり、
xが、4である場合、
R1は、水素であり、
R2は、窒素原子2個により中断された炭素原子6〜12個のアルキレンであり、
R3は、水素、炭素原子が1〜8個のアルキル、酸素原子1もしくは2個により中断された前記アルキル、ヒドロキシル基1個により置換された、または酸素原子1もしくは2個により中断され、かつヒドロキシル基1個により置換された前記アルキルであり、
pは、2または3であり、
Qは、アルカリ金属塩、アンモニウム、またはN+(G1)4であり、
式DDおよびDD*において、
mは、2または3であり、
mが、2である場合、Gは−(CH2CHR−O)rCH2CHR−(式中、rは、0〜3であり、Rは、水素またはメチルである)であり、
mが、3である場合、Gはグリセリルであり、
式EEおよびEE*において
G2は、−CN、−CONH2または−COOG3(式中、Gは、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、またはフェニルである)であり、
Xは、無機または有機陰イオン、例えば、リン酸イオン、ホスホン酸イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、硝酸イオン、塩素イオン、臭素イオン、重亜硫酸イオン、亜硫酸イオン、重硫酸イオン、硫酸イオン、ホウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、安息香酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸イオン、酒石酸イオン、アクリル酸イオン、ポリアクリル酸イオン、フマル酸イオン、マレイン酸イオン、イタコン酸イオン、グリコール酸イオン、グルコン酸イオン、リンゴ酸イオン、マンデル酸イオン、チグリン酸イオン、アスコルビン酸イオン、ポリメタクリル酸イオン、またはニトリロ三酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、エチレンジアミン四酢酸もしくはジエチレントリアミン五酢酸のカルボン酸イオン、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸イオン、アルキルスルホン酸イオンまたはアリールスルホン酸イオンであり、
ここで陽イオンhの合計電荷は、陰イオンjの合計電荷に等しい]で示される。
ここで、Rは、水素であり、
式AおよびA*において、
nは、1または2であり、
nが、1である場合、
R1は、水素、炭素原子が1〜6個のアルキル、炭素原子が2〜6個のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、酸素原子1〜10個により中断された炭素原子が2〜20個のアルキル、ヒドロキシル基1〜5個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキルであるか、または
R1は、カルボキシ基もしくは−COOZ(式中、Zは、水素、または炭素原子が1〜4個のアルキルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
nが、2である場合、
R1は、炭素原子が1〜8個のアルキレン、炭素原子が4〜8個のアルケニレン、酸素原子1〜10個により中断された、ヒドロキシル基1〜5個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された、炭素原子が1〜20個のアルキレンであり、
式BおよびB*において、
mは、1または2であり、
mが、1である場合、R2は、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、もしくはR2は、CH2(OCH2CH2)nOCH3(式中、nは、1〜12である)であるか、またはR2は、フェニル、もしくはメチル基1〜3個により置換された前記フェニルであるか、またはR2は、−NHR3(式中、R3は、炭素原子が1〜4個のアルキル、フェニル、またはメチル基1もしくは2個により置換された前記フェニルである)であり、
mが、2である場合、
R2は、炭素原子が1〜8個のアルキレン、炭素原子が4〜8個のアルケニレンであるか、またはR2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH2−(式中、nは、1〜12である)であるか、またはR2は、NHR4NH(式中、R4は、炭素原子が2〜6個のもの、炭素原子が8〜15個のアラルキレン、または炭素原子が6〜12個のアリーレンである)であるか、またはR2は、−CO−もしくは−NHCONHであり、
式CおよびC*において、
R10は、水素、または炭素原子が1〜3個のアルカノイルであり、
xは、1または2であり、
xが、1である場合、R11は、水素、炭素原子が1〜6個のアルキル、もしくはグリシジルであるか、またはR11は、カルボキシ基もしくはCOOZ(式中、Zは、水素、または炭素原子が1〜4個のアルキルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
xが、2である場合、R11は、炭素原子が1〜6個のアルキレンであり、
式DおよびD*において、
R10は、水素であり、yは、1または2であり、R12は、先のR2に定義されたとおりであり、
式Y、Y*、ZおよびZ*において、
xは、1または2であり、
xが、1である場合、R1およびR2は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、またはR1およびR2が一緒になって、テトラメチレンもしくはペンタメチレンをなしているか、またはR2は、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、ヒドロキシル基により置換された前記アルキル基であり、
xが、2である場合、R1は、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、ヒドロキシル基により置換された前記アルキルであり、R2は、炭素原子が2〜6個のアルキレンであり、
R3は、先に定義されたとおりである。
ここで、
Rは、水素であり、
式AおよびA*において、
hは、1であり、R1は、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、グリシジル、酸素原子1もしくは2個により中断された炭素原子が2〜4個のアルキル、ヒドロキシル基1もしくは2個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキルであるか、またはR1は、−COOZ(式中、Zは、水素、または炭素原子が1〜4個のアルキルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
式BおよびB*において、
mは、1または2であり、
mが、1である場合、R2は、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、もしくはR2は、CH2(OCH2CH2)nOCH3(式中、nは、1〜4である)であり、
mが、2である場合、R2は、炭素原子が1〜8個のアルキレンであり、
式CおよびC*において、
R10は、水素、または炭素原子が1〜2個のアルカノイルであり、
xは、1または2であり、
xが、1である場合、R11は、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、もしくはグリシジルであるか、またはR11は、COOZ(式中、Zは、水素、または炭素原子が1〜4個のアルキルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
xが、2である場合、R11は、炭素原子が1〜6個のアルキレンであり、
式DおよびD*において、
R10は、水素であり、yは、1または2であり、R12は、先のR2に定義されたとおりである。
ビス(1−オキシル−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムアセタート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;および
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート
から選択される。
ビス(1−オキシル−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;
からなる群から選択される。
ビス(1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;
からなる群から選択される。
1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)シトラート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ニトリロアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;および
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート
からなる群から選択される。
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムDTPA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)DTPA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)DTPA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)DTPA;
ペンタキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)DTPA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムEDTA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)EDTA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)EDTA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)EDTA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムDTPA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)DTPA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)DTPA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)DTPA;
ペンタキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)DTPA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムEDTA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)EDTA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)EDTA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)EDTA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムDTPA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)DTPA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)DTPA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)DTPA;
ペンタキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)DTPA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムEDTA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)EDTA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)EDTA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)EDTA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムDTPA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)DTPA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)DTPA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)DTPA;
ペンタキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)DTPA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムEDTA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)EDTA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)EDTAおよび
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)EDTA
からなる群から選択される。
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
からなる群から選択される。
以下の使用例は、電子活性装置内で有用なUV安定化溶媒系の黄変を防ぐ際の本発明の組成物の効果を例示するためのものである。
炭酸プロピレン中のオクチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマートの溶液を、溶媒の総重量に基づいて3.8重量%UVA 調製した。1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラートは、溶媒の総重量に基づいて0.2〜0.4重量%添加した。得られた溶液を、上記のとおりのAtlas4000キセノンウェザーメータに暴露し、得られた色を、示した合計照射量で測定し、クエン酸ヒドロキシルアミンを含まない溶液と比較した。
Claims (16)
- i)スルホン、アミド、スルホキシド、エーテル、ポリエーテル、ポリオール、ニトリル、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、環状エステル、環状カルボナート、炭酸グリシジルエーテル、およびケイ素/ポリオールコポリマーからなる群から選択される、電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、ならびに
iii)ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、
を含む、電子活性装置内の媒体として適した組成物。 - 1種以上の溶媒の少なくとも1種が、3−メチルスルホラン、テトラメチレンスルホン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラグリム、エトキシエタノール、アセトニトリル、グルタロニトリル、3−ヒドロキシプロピオニトリル、メトキシプロピオニトリル、3−エトキシプロピオニトリル、2−メチルグルタロニトリル、シアノエチルスクロース、アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ベンゾイルアセトン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、アセトフェノン、酢酸、β−プロピオラクトン、2−アセチルブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、4−エテニル−1,3−ジオキサラン−2−オン、炭酸プロピレン、炭酸エチレンおよび炭酸1,2−ブチレンからなる群から選択される、請求項1記載の組成物。
- 1種以上の溶媒の少なくとも1種が、3−メチルスルホラン、テトラメチレンスルホン、テトラグリム、アセトニトリル、グルタロニトリル、3−ヒドロキシプロピオニトリル、メトキシプロピオニトリル、3−エトキシプロピオニトリル、2−メチルグルタロニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、4−エテニル−1,3−ジオキサラン−2−オン、炭酸プロピレン、炭酸エチレンおよび炭酸1,2−ブチレンからなる群から選択される、請求項2記載の組成物。
- 1種以上の紫外線吸収剤の少なくとも1種が、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、ベンゾキサゾン、α−シアノアクリラート、オキサニリド、トリスアリール−s−トリアジン、シンナマート、マロナート、ベンゾアート、レソルシノールおよびフェノールを含むテレフタル酸およびイソフタル酸、ベンジリデン、ならびにサリチラートからなる群から選択される、請求項1記載の組成物。
- 1種以上の紫外線吸収剤の少なくとも1種が、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ベンゾフェノンおよびトリスアリール−s−トリアジンからなる群から選択される、請求項4記載の組成物。
- 成分(c)の1種以上のニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩の少なくとも1種が、式I、IIまたはIII:
(式中、
G1およびG2は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンをなしており、
Z1およびZ2は、それぞれメチルであるか、またはZ1およびZ2が一緒になって、エステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソ、シアノヒドリン、アミド、アミノ、カルボキシ、もしくはウレタン基により更に置換されていてもよい結合部分を形成しており、
Xは、無機または有機陰イオンであり、
ここで陽イオン:hの合計電荷は、陰イオン:jの合計電荷と等しい)
で示される化合物である、請求項1記載の組成物。 - 成分(c)の1種以上のニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩の少なくとも1種が、
ビス(1−オキシル−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート:
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムアセタート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;および
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート
からなる群から選択される、請求項6記載の組成物。 - 成分(c)の1種以上のニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩の少なくとも1種が、
1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)シトラート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;および
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート
からなる群から選択される、請求項6記載の組成物。 - 成分(c)の1種以上のニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩の少なくとも1種が、式IVまたはV:
(式中、
R1は、炭素原子が1〜36個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、もしくは炭素原子が7〜9個のアラルキルであるか、またはR1は、炭素原子が1〜12個のアルキル、ハロゲン、シアノ、E1O−、E1CO−、E1OCO−、E1COO−、E1S−、E1SO−、E1SO2−、−NH2、−NHE1、−NE1E2、−PO(OE1)(OE2)、または−OPO(OE1)(OE2)基1〜6個により置換された前記アルキル、シクロアルキルもしくはアラルキルであり;
R2は、水素であるか、または、独立して、R1と同じ意味を有し、ここでR1およびR2の少なくとも一方は、−NOH部分に対してα位に水素を含むか、あるいは
R1およびR2が一緒になって、−NOH部分に対してα位の炭素で置換された水素を少なくとも1個含むC2〜12複素環を形成しており、前記C2〜12複素環は、非置換であるか、または炭素原子が1〜12個のアルキル、ハロゲン、シアノ、E1O−、E1CO−、E1OCO−、E1COO−、E1S−、E1SO−、E1SO2−、−NH2、−NHE1、−NE1E2、−PO(OE1)(OE2)、もしくは−OPO(OE1)(OE2)基1〜3個により置換されているか、または前記C2〜12複素環は、−O−、−NE1−、−CO−、−CONE1−、−S−、−SO−、−SO2−、−COO−、−PO3−、もしくは−PO4E1基1〜3個により中断されているか;または前記複素環は、前記基により置換および中断されており;
E1およびE2は、独立して、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、もしくはヒドロキシル基1〜3個により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、またはE1およびE2は、独立して、ヒドロキシル、メトキシ、アセタートもしくはプロピオナートを末端とするポリ(エチレングリコール)もしくはポリ(プロピレングリコール)のオリゴマーであり、そのオリゴマーは、約500以下の分子量を有し;
Yは、無機または有機陰イオンである)で示されるヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩である、請求項1記載の組成物。 - 紫外線吸収剤が、溶媒の重量に基づいて、0.1〜25重量%存在する、請求項1記載の組成物。
- ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩から選択される添加剤が、溶媒の重量に基づいて、0.001〜10重量%存在する、請求項1記載の組成物。
- 紫外線吸収剤、ならびにニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩から選択される添加剤を合わせると、溶媒の重量に基づいて、0.05〜30重量%存在する、請求項1記載の組成物。
- 1種以上の溶媒の少なくとも1種が、エステル、エポキシド、ビニルエーテル、芳香族炭化水素、ハロゲン化有機溶媒、飽和直鎖状または分枝状炭化水素、シリコーン油、および低分子量ハロゲン含有ポリマーからなる群から選択される、請求項1記載の組成物。
- ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物を、
i)電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、および
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、
を含む組成物に添加することを含む、電子活性装置内で有用な安定化媒体を製造する方法。 - ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物を、
i)電子活性装置内の媒体としての1種以上の溶媒、および
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、
を含む組成物に添加することを含む、電子活性装置内で媒体を安定化させる方法。 - i)電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、ならびに
iii)ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミンからなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、
を含む組成物を含む電子活性装置。
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