TW589309B - Imidazopyrimidines and imidazopyridines for the treatment of neurological disorders - Google Patents

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Richard G Wilde
Rajagopal Bakthavatchalam
James P Beck
Argyrios G Arvanitis
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Bristol Myers Squibb Pharma Co
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Description

)矽309 A7 ------—B7 五、發明説明（1 ) 發明範圍 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係關於新穎化合物，組合物，及治療精神病與神 I性疾病，與焦慮有關的疾病，傷後壓抑疾病，核上麻痺 (supranuclear palsy)及餵食疾病以及免疫、心血管或與心 臟有關的疾病及因精神病性障礙與壓抑引起的結腸過度敏 感的治療上的方法。特定地説，本發明係關於新穎咪唑嘧 啶及咪唑吡啶，含此等化合物的醫藥組合物，及其在治療 ^神病’神經性疾病，免疫疾病，心血管或與心臟有關的 疾病以及因精神障礙與壓抑所致的結腸過度敏感上的用 途。 發明背景 促腎上腺皮質激素釋出因子（此處稱C rF )是4 !個胺基酸 的肽’是主要的分泌自前垂體腺的衍生自阿黑皮素原 (Proopiomelanocortin, POMC)的肽的生理調節劑（J· Rivier et al., Proc. Nat. Acad. Sci. (USA) 80:4851 (1983) ： W. Vale et al·，Science 213:1394 (1981 )]。除了 其在垂體腺内 經满部中央標準局員工消費合作社印繁 分泌作用外，C R F的免疫組織化學定位顯示此激素在中樞 神經系統中有廣泛外下視丘（extrahypothalimic )分佈，具 有廣泛的自主性電生理學及行爲影響，與腦内的神經傳遞 質或神經調節劑一致[W. Vale et al·, Rec. Prog. Horm. Res· 39:245 (1983); G.F. Koob, Persp. Behav. Med. 2:39 ( 1985) : E.B. De Souza et al., J. Neurosci. 5:3189 (1985)]。也有證明，CRF在整合免疫系統對生理的，心理 的及免疫的壓抑反應上扮演重要角色（J.E. Blalock, -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（2 )
Physiological Reviews 69:1 (1989) ： J.E. Morley, Life Sci. 41:527 (1987)] 〇 臨床數據也證明，C R F在精神病及神經性疾病，包括壓 抑’與焦慮有關的疾病以及銀食疾病，也扮演一角。也有 人忍爲C RF與^:茲海默氏病，帕金森氏病，杭亭頓氏病， 進行性上核麻痺及肌萎縮性側索硬化的病因學及病理生理 學有關，因爲其與中樞神經系統的C R F神經元的功能不良 有關[見E.B. De Souza，Hosp. Practice 23:59 (1988)]。 於情緒性疾病，或是大抑鬱，時未用藥病人腦脊髓液中 的 CRF 濃度有明顯的增高（c.B. Nemeroff et al,M Science 226:1342 (1984) : C.M. Banki et al., Am. J. Psychiatry 144:873 (1987) ; R.D. France et al·, Biol· Psychiatry 28:86 (1988) : M. Arato et al., Biol. Psychiatry 25:355 經漪部中央標率局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (1 989 )]。此外，自殺的人的額皮質中c RF受體密度有明顯 的減少，這與CRF的分泌過多一致[C.B. Nemeroff et al., Arch· Gen. Psychiatry 45:5 77 (1988 )]。此外，於抑鬱病人 還觀察到對C R F (靜脈内給予）有遲鈍的促腎上腺皮質素 (ACTH)反應[P.W. Gold et al·，Am. J. Psychiatry 141 : 619 (1984)； F. Holsboer et al., Psychoneuroendocrinology 9 ： 147 (1984) ； P.W. Gold et al.9 New Eng. J. Med. 314:1129 (1 986 )。以鼠及非人靈掌類作前臨床研究還對這一理論提 供了進一步支持，即C R F的過多分泌可能與見於人的抑鬱 有關[R.M. Sapolsky，Arch. Gen. Psychiatry 46:1047 (1989) ]。這初步證明三環抗抑鬱劑可改變CRF含量由而調 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 經满部中央標準局員工消費合作社印絮 A7 B7 五、發明説明（3 ) 整腦内CRF雙體的數目[Grig〇iiadis et al·， Neuropsychopharmacology 2:53 (1989)]。 有人假設C R F在與焦慮有關的疾病的病因上扮有一定角 色。C R F於動物產生焦慮效果，並與苯幷二氮萆/非苯幷 二氮箪解焦慮劑有交互作用，並且於多種行爲焦慮模型也 顯現出 CRF[D.R· Britton et al.，Life Sci. 3 1:363 (1982); C.W. Berridge and A.J. Dunn Regul. Peptides 16:83 (1986)]。使用設定的CRF受體拮抗劑，一種螺旋綿羊 C R F ( 9 - 4 1 )，以各種行爲模型作研究顯示拮抗劑產生，，類 解焦慮”效果’此效果在本質上與苯幷二氮萆相似[d Berridge and A.J. Dunn Horm. Behav. 21:393 (1987), Brain Research Review 15:71 (1990)] 〇 神經化學，内分泌及受體結合研究都顯示C R F與苯幷二 氮革之間有交互作用，這進一步證明C RF與此等疾病的關 係。於以鼠作的衝突試驗[K.T. Britton et al.， Psychopharmacology 86:170 (1985) ： K.T. Britton et al.,
Psychopharmacology 94:3 06 (1988)]及聽覺警報試驗[n.R. Sweidlow er al.，Psychopharmacology 88:147 (1986)]中氯 氮萆都減弱C R F的”焦慮產生”效果。苯二氮革受體拮抗劑 (Ro 15· 1 788 )，此一拮抗劑於衝突試驗中單獨不發生行爲 活性，以劑量依賴方式逆轉C R F效果，而苯二氮革逆激動 劑（FG7142)增強 CRF 的作用[K.T. Britton et al.,
Psychopharmacology 94:306 (1988)] 0 有人進一步假設C R F在免疫，心血管或與心臟有關的疾 -6 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
五、 發明説明（ 4 A7 B7 病如高血壓，心動過速及充血性心衰竭，中風，骨質疏 鬆’早產，精神社會侏儒症，壓抑引起的發燒，潰瘍，腹 肩’因精神病理障礙引起的手術後迴腸及結腸過敏上都扮 演一定角色。 標準的解焦慮劑及抗抑鬱劑究竟通過甚麼機轉及作用位 置產生治療效果尚待探明。但現在的理論是涉及於C R F過 度分泌的抑制，這種C R F的過度分泌是見於此等疾病的。 其中最令人感興趣的是，以各，種行爲模型就C rf受體拮抗 劑（a-螺旋CRF9-41)效果作的初步研究顯示，crf拮抗劑 產生”類解焦慮”效果，其性質與苯二氮箪相似[見G F. Koob and K.T. Britton, in： Cortictropin-Releasing Factor ； Basic and Clinical Studies of a Neuropeptide, E.B. De Souza and C.B· Nemeroff eds·，CRC Press p221 (1990)]。 DuPont Merck PCT申請案US94/1 1050説明下式的促腎上 腺皮質素釋出因子拮抗劑：
R (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ，1Τ
經满部中央標準局員工消費合作社印製
X V1 及其在治療精神疾病與神經性疾病上的用途。此説明中還 包括下式的稠合的吡啶與嘧啶： 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4規格（210X297公釐 五、 發明説明（ χΑ R1 义 V:
X A7 B7
|R
p zv γ π a^d X 經满部中央標準局員工消費合作社印繁 其中：V是CRla4N : Z是CR2或N ; A是CR30或N ;及D 是CR28或N。 其他報告有促腎上腺皮質素釋出因子活性的化合物揭示 於 WO 95/33750，W0 95/34563 及 W0 95/33727。 本發明概述 根據一方面，本發明提供的新穎化合物，此化合物結合 於促腎上腺皮質素釋出因子接受器上，從而改變Crf分泌 的焦慮產生作用。本發明化合物用於治療哺乳動物精神病 及神經性疾病，與焦慮有關的疾病，傷後壓抑疾病，上核 麻痺及餵食障礙H台療免疫，心血管或與心臟有關的 疾病及因精神病理性障礙及壓抑引起的結腸敏感疾病。 根據另一方面，本發明提供式（1)化合物（下述），此化合 物可用作促腎上腺皮質素釋出因子拮抗劑。本發明化合物 驗腎上腺皮質素釋出因子拮抗劑活性，能抑制⑽過 多分泌。本發明也包括含此種式（I)化合物的醫藥組合物， 以及使用詞類化合物抑制c RF過多分泌的方法，及/或治 療產生焦慮的疾病的方法。 私又方面，本發明提供新穎化合物，醫藥組合物及
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 A7 B7 五、發明説明（6 原南礼動物情緒性疾病，焦慮，抑鬱，易 受剌激性腸症狀，傷生 、 ^ 生丨么^^ 口後壓抑疾病，上核麻痒，免疫抑 _ &炫海·次氏病’胃腸疾病，神經性厭食或餵食疾病， 樂物或酒精戒絕症狀，藥物成瘾，發炎疾病，不孕症，及 口、秸抗陘C R F治療的疾病，包括，但不限於，發炎疾 病、，如類風濕性關節炎，骨性關節炎，痛，氣喘，牛皮癖 及過敏3’般性焦慮疾病；恐慌，懼怕，強迫觀念疾病·· 後傷害壓抑疾病：由壓抑引起的睡眠疾病；痛感，如纖維 肌肉痛·〜境疾病如抑鬱，包括大抑鬱，單發性抑鬱， 州生抑修，由兒童斥責引起的抑#，產後抑# ••心理泣 喪，兩極性叛病：躁鬱循環性氣質：疲勞症狀：壓抑引起 的頭痛：癌，人免疫部全病毒（HIV)感染：神經變性疾病 i茲海·次氏病，帕金森氏病，及杭亭頓氏病：胃腸疾病 如旧瘍，易焚剌激腸症狀，克朗氏病，痙攣性結腸，腹 ’寫及由於精神病性障礙或壓抑引起的手術後迴腸及結腸 敏感：飲食疾病如厭食及神經性貪食：出血性壓抑·由壓 抑引起的精神病發作：甲狀腺機能正常的病狀，·不適宜抗 利尿激素（ADH)症狀_·肥胖，·不孕症：頭傷害··脊髓傷 害：缺血性神經元損傷（例如腦缺血如腦海馬缺血）：興奮 藥中毒損傷：癲癇，·心血管及心臟有關的疾病，包括高血 壓，心跳過速及充血性心衰竭：中風··免疫功能不全，包 括壓抑引起的免疫功能不全（例如壓抑引起的發燒，豬壓抑 症狀（porcine stress syndrome)，運牛熱（b〇vine shipping fever)，馬發作撲動（equine paroxysmal fibriUati〇n)，難 -9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) M满部中决標準局負工消費合作社印製
3〇9 A7
五、 發明説明（7) I艮制引起的功能不全（dysfunctions induced by confinement in chickens) ’ 羊引起的脱逃壓抑（sheering stress in sheep) 或對狗的與人-動物交互作用有關的壓抑（human-animal interaction related stress in dogs);肌构痙攣；尿失禁；愛 兹海默型老年癡呆：多發性栓塞性癡呆；肌萎縮性側索硬 化；化學品依賴及成癮（例如對酒精，可卡因，海洛英，苯 二氮箪和其他藥物的成隱）；藥物及酒精戒絕症狀；骨質疏 鬆；精神社會侏儒及血糖過低。 根據本發明又一方面，本發明提供的化合物（特別是本發 明標記的化合物）也可用於測定藥物結合於CRF受體的 準。 — 、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) [1 ]是以 化合物： 本發明詳述 於第一具體實施例中，本發明提供式（丨）新穎
、1T hr 經满部中央標準局員工消費合作社印f R丨 Β
D (I) 或其立體異構物或醫藥上可接受的鹽，其中： A 是N 或 C-R7 : B 是N 或 C-R8 : 先決條件是至少A及B基團之一是]Si ; D是經由不飽和碳原子相聯的芳基或雜芳基： -10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 ______B7___,.--五、發明説明（8 ) X 是選自 CH-R9，N-R】(），Ο，S(0)n 及键； η 是 〇，1 或 2 ·· R 1是選自C丨· 1 〇烷基，C 2 _ 1 〇烯基，C 2 - 1 〇炔基，C 3 - 8環燒 基，c3_6環烷基-Cu烷基，Cu烷氧基-Ci-4嫁基， S〇2-Ci_i〇fe 基，-S〇2_Rla，及·SOs-R ’ R 1是以0 -1個取代基取代的，此等取代基選自-c N， -S(0)nR14b，-C0R13a，-C02R13a，-NR15aCOR13a， N(COR13a)2，_NR15aCONR13aR16a，_NRi5aC02R14b， -CONR13aR16a，1-嗎福啉基，l-六氫吡啶基，1-六氫 吡畊基，及C 3 _ 8環烷基，其中C 4 4環烷基的〇 - 1個碳原 子是以選自-0-，-S(0)„-，-NR13a-，-NC02R14b-， -NC0R14、及-NS02R14b-的基團取代的，且1-六氫吡呼 基種的N4是以0 - 1個選自R13a，c〇2R14b，C0R14b及 S02R14b的基團取代的： R】也是以0-3個取代基取代的，此等取代基於每次出現時 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-'口 是獨立選自Rla，Rlb，R C2-8块基，Br，Cl，F， C 1 - 6燒基’ C 2 - 8烯基， c 1 - 4 自烷基，-OR 13a， _NR13aR16a，C丨·4 烷氧基-Cm烷基，及以〇_Hg]R9
經满部中央標準局員工消費合作社印絮 代的C 3 _8環燒基，其中C 4 _8環烷基中的〇 _丨個藏是以 ，〇 -替代的： 先決條件是R 1不是·· (a) 環己基- (CH2)2 -基： (b) 3 -環丙基-3-甲氧基丙基： (Ο未取代的-(烷氧基）甲基；及 取 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 冰93〇9 經漓部中央標準局員μ消費合作社印繁 A7 _ B7__ 五、發明説明（' (d)l-羥基烷基： 另一先決條件是在R 1燒基是經Ο Η取代的時，聯於環n上的 碳不是C Η 2 : Rla是芳基，選自苯基，莕基，茚滿基，茚基，每一Ri'是 以0_ 1個- OR 17及0-5個於每次出現時獨立選自Cl6、坑 基，C3_6 環烷基，Br，Cl，F，I，（^_4 鹵烷基，-CN ，硝基，SH，-S(0)nR18，-COR17，-〇c(〇)R18， _NRi5aCOR17，_N(COR17)2，_NRi5aC〇NR17aR19a， _NR15aC02R]8，_NR17aR19a，及 _C〇NR17aR19a 的取代基 取代的： R 1 b是雜芳基，選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，呋喃基，峻 4基，異峡p林基，17塞吩基，咪峻基，p塞峻基，4卜朵基， 吡咯基，崎唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，苯幷噻峻 基，苯幷$峻基，異吟吐基，说峻基，三也基，四峻 基，啕唑基，2,3 -二氫苯幷吱喃基，2,3 -二氫苯幷喧 吩基-S -氧化物，2,3 -二氫苯幷嘍吩基· S -二氧化物， 吲哚啉基，苯幷哼唑基-2 -酮基，苯幷二氧戊圜基及苯 幷二氧陸圜，每一雜芳基是於0 - 4個碳原子上以每次出 現時獨立選自C 1 _ 6烷基，C 3 _ 6環烷基，B r，C 1，F， I，C】_4 鹵烷基，-CN，硝基，-OR17，SH，·8(0)ιηΙ118 ，-COR17，_OC(〇）Ri8，_NRi5aCOR17，_N(CORi7)2 ，-NR〗5aCONR】7aR19a，·ΝΓΐΐ53(：〇2Κ18，_NR17aR19a， 及-CONR17aR19a的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以0-1個選自R15a，C02R14b，c〇R14b及 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .ilp· 訂
589309 A7 B7 10 五、發明説明（ so2r14%々取代基取代的： R 1 e是雜务基’且是飽和的或部分飽和的雜芳基，每一雜芳 基是於0-4個碳原子上於每次出現時獨立選自Ci 6^ 基 ’ C 3 _ 6 環烷基，B 1.，C 1，F，I，c i _ 4 鹵烷基，_ c N ，硝基，_OR13a，SH，_S(0)nR14b，_C〇R13a，-〇C(〇)R14b ,_NR15aCOR13a，-N(COR13a)2，_NR15aCONR13aR16a， _NR15aC02R14b，_NR13aR16a，及 _C〇NR13aRl6a 的取代 基取代的’及每一雜芳基是於任何氮原子上以0 i個選 自 R13a，C02R14b，COR14b及 S02R141^ 取代基取代的， 及其中任何硫原子是視需要爲一氧化的或二氧化的； 先決條件是R1不是-(CH2h_4芳基，雜芳基，或 • ( C Η 2)!_4雜環，其中芳基，雜芳基，或雜環基團是取代 的或未取代的； R2是選自Cu烷基，c3_8環烷基，C24烯基，及 基’及是以0-3個選自-CN，經基，鹵素，及Ci_4烷氧 基的取代基取代的： 或者’在X是一鍵時，是選自_CN，CF：^c2F5 ; R3 ’ R7及R8，於每次出現時是獨立選自Η，b r，C 1，F， Ϊ，-CN，C〗_4烷基，（：3_8環燒基，Cl_4烷氧基，Ch 'ki基基’ C I _ 4坑基亞續g盛基，C i _ 4燒基磺酸基，胺 基’ C】_4烷基胺基，（Ci4烷基）2胺基及苯基，每一笨 基是以〇 _ 3個選自c】· 7烷基，c 3 _ 8環烷基，B r，C 1， F ’ 1 ’ Ci_4鹵烷基，硝基，^“烷氧基，Ci_4鹵烷氧 基’ c】_4坡基硫基，Ci 4烷基亞磺醯基，Ci 4烷基磺醯 -13 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 、=口 經满部中央標準局貝工消費合作社印顰 本紙張尺度適用中國國( rxiQ \ ( . .. " - 讀 A7 五、發明説明（^ ~ ---- 基’ C U统基胺基，（c Μ烷基胺基的取代基取代 的； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 先决铋件疋在R疋未經取代的c 1 _ μ烷基時，則r3不是取 代的或未取代的苯基： 尺及R於每次出現時是獨立選自H，Cm烷基，環貌 基-C 1 ·4燒基及C 3 _ 8環境基： RU是選自H，Cl_4燒基，1_4_燒基，Cl_A氧基-Cl_4 fe基，c3_6環、境基，c3 6環垸基基，芳基，芳 基-(C〗·4烷基）-，雜芳基及雜芳基（(：1_4烷基; R13lR16a於每次出現時是獨立選自Η，Cm烷基，Ci_4卣 烷基’ Cy烷氧基-Cm烷基，c3_6環烷基，及C3_6J裒 烷基-Cw烷基： R疋選自（：卜4烷基’（：丨“鹵烷基，（^-4烷氧基-Ci_4燒 基’ CM環燒基，CM環烷基_Ci_6烷基，芳基，芳基 (C!·4坑基）-’雜芳基及雜芳基（C14燒基）-，及苄基， 每一字基是於芳基部分上以ο - 1個選自c 14烷基，Br， Cl，F，I，C丨·4鹵烷基，硝基，c】_4烷氧基，Ci 4鹵 烷氧基，及二甲基胺基的取代基取代的： 經满部中央標準局員-T消費合作社印繁 RI4V是選自Cm烷基，Cm #烷基，Cm烷氧基-C^烷 基’ C 3 · 6環燒基’ C 3 _ 6環燒基-C】_ 6垸基，及苄基，每 一苄基是於芳基部分上以0 - 1個選自C丨_ 4燒基，B r， C 1，F，I，C丨 4鹵烷基，硝基，C丨_ 4烷氧基，（：丨· 4鹵 烷氧基，及二甲基胺基的取代基取代的： R14b是選自C!_4烷基，c】_4自烷基，Ch烷氧基-Cm烷 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經满部中央標準局員工消費合作社印t A7 - —>-__ ________Β7 五、發明説明（12 ) 基，C3·6環燒基，及c3_6環烷基-Cl_6燒基； R13是於每次出現時獨立選自H，Ci“烷基，C3 7環烷基， C3_6環烷基_C1·6烷基，苯基及芊基，每一苯基或苄基 是於芳基邵分上以0-3個選自Ci_4烷基，Br，C1，F， I，C^lS烷基，硝基，Ci4烷氧基，〇14_烷氧基， 及二甲基胺基的取代基取代的： R1 5'是 •於每次出現時獨立選自 Η，CL4 烷基，C3-7 環烷 基 ，C3-6環烷基-Ch6 烷基： R1 7是 於每次出現時獨立 .選自 Η ’ C 1 6 fe 基 ’ C 3 - 1 0 環烷 基 ，C 3 - 6 環烷基-c i < 3坑基 ’ C 1 _ 2 氧基-C 1 _ 2 坑 基， Ci -4ife 基 ’ R14S(〇)n_c14 烷基，及 Rl7bR19bN- C2-4 燒基： R1 8及R 19於每次出現時獨 立選ί ㈣ Η，Cu 烷基，C3_10 環燒 基 ，c3_6環烷基 烷基， • C 1 _ 2坑氧基-C 1 _ 2燒基 ，及 C, _ 4卣fe基： 或 者1 ，於NR17R19部分中，R】 ί7及R 19共同形成1 -吡 咯啶 基 ’ 1 ·嗎福琳基，1 _ 六氫峨咬基或1 -六氫峨ρ井基 ，其 中 於1 -六氫p比呼基 中的 N 4是以0 - 1個選自R 13 , C02R14，COR14及 SO 2 R14的取代基取代的； 或者， 於NR17bR19b部分中，R 17b及R19b共同形成1·吡咯啶 基 ，1 -嗎福琳基，1 _ 六氫ρ比淀基或1 -六氫？比ρ井基 ，其 中於1 -六氫吡畊基中的N4是以0 - 1個選自R13， C02R14，COR14及S02R14的取代基取代的； R17a&R19a於每次出現時是獨立選自Η，Cl_6烷基，C3_i ___ - 15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
A7 ^_________—B7 1 '發明説明（13) 環燒基，Ch環燒基垸基及鹵烷基： 芳基於每次出現時是選自苯基，萘基，雖滿基，雖基，# 一芳基於每次出現時是以0-5個C】_6烷基，c3_6環烷 基’亞甲基一氧基，Ci_4烷氧基_Cl_4烷氧基，_〇r17 ’81*’0：1’？’1，€：14鹵烷基，_(：^，-奶2, SH，-S(0)nR18，_c〇Rl7，c〇2Rl7，_〇c(〇)r18， -NRl3COR17 ’ -N(C〇r17)2，_NRi5c〇NRl7Rl9， -NR^COaR18，-NRnRl9，及 _c〇nr17r19及達一個笨 基的取代基取代的，每一苯基取代基又是以〇_4個選自 C } _ 3 fe 氧基，C i _ 3 燒基，B r，c 1，f，I，_ C N，二肀 基胺基’ cf3 ’ c2f5，0Cf3，s〇2Me及乙醯基的取代 基取代的； 罐芳基於每次出現時是獨立選自吡啶基，嘧啶基，三_ 經满部中央標準局员工消費合作社印繁 (请先聞讀背面之泣意事項存填寫本貢)
基，吱喃基，4：琳基，異4 p休基，遠吩基，咪。坐基，喧 唑基，峭哚基，吡咯基，噚唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘍 吩基，苯幷嘧岭基，苯幷呤唑基，異崎唑基，三唑基， 四唑基，吲唑基，2,3_二氫苯幷呋喃基，2,3_二氫笨 幷嘧吩基，2，3 -二氫苯幷噻吩基_ S -氧化物，2，3 _二氫 苯幷4吩基-S -二氧化物，峭哚啉基，苯幷崎唑基_ 2 _酉同 基，苯幷二氧戊圜基及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於 0 - 4個碳原子上以每次出現時獨立選自c 烷基，C、 - 6 環烷基，B r，C1，F，I，C丨_ 4鹵烷基，-C Ν，硝基， -0Ri7，SH，-S(0)mR18，-COR17，-C02R17， -0C(0)R18，_NR15COR17，_N(COR17)2，-NR15CONR17Ri9 -16 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'^〇97公釐） A7 B7 五、發明説明（14 ，-NRl5C〇2Ri8’-NRl7Rl9K〇NRlV%W^ 取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇_丨個選自 l^，C〇2R…，⑽…及叫…的取代基取代的：及 先決條件是在D是咪唑或三唑時，Ri不是未經取代的。_6 線性或分支的烷基或c 3 _6環烷基。 [2]於較佳具體實施例中，本發明提供新穎式h化合物： R?- RJ \ N.
X— N
R8 D (la), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i^_w. 經濟部中央標準局K.X消費合作社印繁 [2 a ]於更佳具體實施例中，本發明提供新穎式〗&化合物， 其中： X是選自0，S(0)n及鍵： η是0，1或2 ; R疋選自C丨-6坑基’ C2-6烯基，（：2·6炔基，及C3-8環烷 基； R1是以〇 _ 1個取代基取代的，此等取代基選自_ c N， -SCO^R1415，-COR13a，-C02R13a，及 c3-8 環烷基，其 中C 4 · 8環燒基的〇 · 1個碳原子是以選自_〇-，-§(〇)11- ，-NR〗'，_NC02R14b-，_NC〇R14b-，-NS〇2R14b-的 基團替代的： R1也是以0-2個取代基取代的，此等取代基於每次出現時 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
、1T ¾濟部中央標準局员工消費合作社印製 j^3〇9 A7 ____B7 五、發明説明（151 ' 是獨立選自Rla，Rlb，Cu烷基，c2.8烯基，（：2_8炔 基，Br，Cl，F，CF3，CF2CF3，_〇R13a， • NRl3aRl6a，Cl ·】烷氧基-Cu烷基，及c3_8環烷基， 此基團又是以Ο - 1個R 9取代的，其中C 4 _ 8環坡基中的Ο -1個碳原子是以-Ο -替代的； 先決條件是R 1不是環己基-(C Η 2 ) 2 ·基團： RU是芳基，選自苯基及茚滿基，每一 Rla是以〇_丨個- 〇r17 及0-5個於每次出現時獨立選自Cl 4烷基，c3_6環烷 基，B1，，C 1，F，C i _ 4 鹵烷基，_ c N，_ S ( 0 ) n R 18， -COR17，-NR17aR19a，及·c〇NR17aR19a 的取代基取代 的： R 是雜芳基，選自p比咬基，喃咬基，吱喃基，遠吩基，咪 唑基，嘧唑基，吡咯基，嘮唑基，異嘮唑基，吡唑基， 三唑基，四唑基，吲唑基，每一雜芳基是於0 - 4個碳原 子上以每次出現時獨立選自C i _ 4嫁基，C 3 - 6環垸基， Br，Cl，F，CF3，_CN，_OR17, _S(0)mR18， •COR17，-NR17aR19a，及 _CONR17aR19a，及每一雜芳 基是於任何氮原子上以ο -1個選自R15a ’ C02R14b， COR14b及S02R14bW取代基取代的： 先決條件是R 1不是-(C H2)】-4芳基，或_(CH2) 1-4雜環，其 中芳基，雜芳基，或雜環基團是取代的或未取代的： R 2是選自C丨_ 4烷基，C 2 · 4晞基，及C 2 - 4決基’及是以0 - 1 個選自-C N，Ο Η，C 1，F，及C 1 - 4炫*氧基的取代基耳又 代的： -18 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 訂 經滴部中央標率局员_τ消費合作社印繁 A7 ^^ ____ B7 五、發明説明（16 )
汉及R ’於每次出現時是獨立選自Η，B r，C 1，F，- C N ’ Cl-4fe基’ C3,6環烷基，Ci_4烷氧基，NH2，C卜4烷 ‘基胺基，及（Cl_4烷基）2胺基及苯基： V是選自Η，Cl_4坡基，及^_8環燒基： R '是選自Cl·4燒基，Cu函烷基，Cu烷氧基-Ci-2烷 基’ C3·6環坑基-CU2烷基，芳基-(Cl_2烷基）-，雜芳 基及雜芳基（Ci_2烷基）_ : R13m16a於每次出現時是獨立選自η，Ci 4烷基，Ci 4鹵 坑基’ Cl_4燒氧基-Cw烷基，c3_6環烷基，及c3_6環 坑基-C 1 · 6坑基： R疋選自C丨_ 4知基，c丨_ 2自烷基，c 1 _ 2烷氧基· c卜2烷 基’ C3·6環燒基-Ci2烷基，芳基（Ci2烷基）_，及雜芳 基（Cu烷基:
Rl4a是選自Cl_4燒基，Ci_2鹵烷基，Cl_2烷氧基-Cu烷 基，c3_6環烷基-Ci2烷基： R14b是選自C】_4垸基，Ci2 _烷基，Ci2烷氧基-(：1_2烷 基，Cw環燒基，及C3_j烷基·Ci2烷基： 於每次出現時是選自Η，（：,-4烷基，C3-7環烷基，C3_6 環燒基-C^6烷基，苯基及芊基，每一苯基或苄基是於 芳基部分上以0-3個選自C1_4烷基，Br，Cl，F，C卜4 卣坑基’ C丨_4烷氧基，c〗_ 4鹵烷氧基，及二曱基胺基的 取代基取代的： R〗：)a於每次出現時是選自Η，Cm烷基，C3_7環烷基，及 C 3 - 6壤坑基-C 1 _ 6燒基： ____-19- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經漪部中央標準局員_τ消費合作社印繁 589309 A7 ---- B7 -------------_ 五、發明説明（17 ) R17，R18及R19於每次出現時獨立選自Η，Ci-6烷基，c3· 1G環烷基，（:3_6環烷基-Cu烷基，CV2烷氧基_C^2烷 基，及Ci_4鹵烷基： 或者，於NR17R19部分中，R17及R】9共同形成1-吡咯咬 基’ 1 -嗎福^林基’〗-藏^ P比基或1 - 7"^風^ 呼基’其 中於1 _六氫吡畊基中的N4是以選自R13，C02R14， COR14及S02R14的〇_1個取代基取代的； RW及rW於每次出現時是獨立選自η，Ci6烷基，c3mq 環烷基，c3_6環烷基-Cu烷基，及烷基： 芳基是以1 - 4個取代基取代的，此等取代基於每次出現時 是獨立選自Ci-4烷基，c3_6環烷基，-OR17，Br， Cl，F，C 】·4 鹵烷基，-CN，-S(0)„R18 , -COR17， _C〇2R17，_NR15COR]7，_NR15C02R18，_NR17R19， 及-CONR17R19 :及， 雜方基於母：人出現時是獨立選自p比淀基，p密咬基’三口井 基，呋喃基，喹啉基，異喹啉基，嘧吩基，嘍唑基，巧 哚基，吡咯基，嘮唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，笨 幷P塞峻基’苯幷P号吐基，異π号峻基，四峻基，^丨吨基， 2，3 -二氫苯幷呋喃基，2,3 -二氫苯幷嘍吩基，2,3 二 氫苯幷噹吩基-S -氧化物，2,3 -二氫苯幷嘧吩基-S -二 氧化物，吲哚啉基，笨幷噚唑基_ 2 -酮基，苯幷二氧戊 圜基及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於〇-4個碳原子上 以每次出現時獨立選自Cl 6烷基，C3_6環烷基，Br， C 1，F，C 】_ 4 鹵烷基，_ c N，_ 〇 R 17，_ s ( 〇 )⑺ R 18， _______20_ 本紙張尺度適用中國國‘標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） " """"" "~"~ -- C請先閱讀背面之注意事项再填寫本頁j 、-口
589309 經漪部中央標準局負工消費合作社印掣 A7 B7 五、發明説明（） -C 0 R17， C 0 2 R 17，- 0 C ( 〇 ) R 18，_ n R 15 C 0 R17， _N(COR17)2，_NR】5C02R18，_NRi7Ri9，及 -CONR17R19的取代基取代的，及每一雜芳基是於任何 氮原子上以0-1個選自R1)，CQ2R14a，COR14a& S02R14a的取代基取代的。 [2b]於尤佳具體實施例中，本發明提供式Ia化合物，其 中·· X是選自0，S及鍵； R1是經取代的Cu烷基： R 1是以0 - 1個取代基取代的，此等取代基選自_ C n， -C02 R 13a，及C 3 - 8環烷基，其中c 4 _ 8環烷基的〇 _丨個碳 原子是以選自-Ο - ’ - S ( Ο )，及-n R 13a-的取代基取代 的： R 1也是以0 · 2個取代基取代的，此等取代基於每次出現時 是獨立選自Ru，Rlb，Cl_6烷基，C2 8烯基，C2 8炔 基，Bl.，Cl，F，CF3，_〇R13a，_NR13aR16a，Ci 2燒 氧基-C丨_2烷基，及C 3 · 6環烷基，此基團又是以0 -1個 CH;取代的，其中c4_8環烷基中的〇_丨個碳原子是以 • 0 -取代的： 先決條件是R 1不是環己基-(c Η 2 ) 2 -基團： 义“是芳基及是苯基，是以0-1個選自〇CH3，OCH2CH3， 〇CH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，及 〇CF3 的取代基，及 0-3 個於每次出現時獨立選自CH3 ，ch2ch3 ， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，Br，Cl，F， -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2i〇X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
經漪部中央標準局員工消費合作社印製 589309 A7 —^ __5Z_ _ 五、發明説明（19) CF3，-CN，SCH3，_NH2，_NHCH3 , _C(CH3)2， -C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及-(：(0州（(：^13)2的取代 基取代的； R 1 b是雜芳基，選自吱喃基，p塞吩基，咪峻基，遠峻基，巧 唑基，異崎唑基，吡唑基，三唑基，四唑基，及⑼峰 基，每一雜芳基是於〇 - 3個碳原子上以每次出現時獨立 選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙 基，OCH3，OCH2CH3，OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3， OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，SCH3，-NH2， -NHCH3，-c(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 -C ( O ) N ( C H 3) 2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以〇_ 1個選自CH3，C02CH3，COCH3及 S02CH：^9取代基取代的： 先決條件是R1.不是-(CHOid芳基，或-(CHJid雜芳環， 其中芳基，雜芳基是取代的或未取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，及 ch2ch2ch3，; R3及R8，於每次出現時是獨立選自Η，CH3，CH2CH3， CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3 : 芳基是以2 - 4個取代基取代的苯基，此等取代基於每次出 現時是獨 立選自CH3 ， CH2CH3，CH(CH3)2， ch2ch2ch3 ， 環丙基， 〇ch3 ， och2ch3 ， OCH(CH3)2 ，OCH2CH2CH3， 〇CF3，Br，Cl，F， CF3，-CN ，sch3，so2ch3 丨，-NH2，-NHCH3， -c(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及-c(o)n(ch3)2 _-22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 Α7 Β7 經濟部中央標準局员-X消費合作社印製 五、發明説明（20 :及， 雜芳基於每次出現時是獨立選自吡啶基，嘧啶基，吲嘴 基，苯并呋喃基，2，3 _二氫苯幷呋喃基，2,3 _二氫笨 幷嘧吩基’ 2，3 -二氫苯幷嘧吩基_ s -氧化物，2，3 _二氣 苯幷嘍吩基-S·二氧化物，啕哚啉基，及苯幷哼唑基_2_ 酮基，每一雜芳基是於2 - 4個碳原子上以每次出現時獨 立選自 ch3，ch2ch3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙 基，och3，och2ch3，OCH(CH3)2，och2ch2ch3， OCF3，Br，Cl，F，CF3，_CN，SCH3，S02CH3， -NH2，-NHCH3，-C(CH3)2，-C(0)NH2， -C(0)NHCH3，及-C(0)N(CH3)2的取代基取代的，及 每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _ 1個選自c Η 3， C02CH3，COCH3及802(：113的取代基取代的。 [2 C ]於尤佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨a化合物， 其中： R1是經取代的C】： R1是以0-1個取代基取代的，此等取代基選自-CN， -C02CH3，及 C02CH2CH3 ; R 1也是以0 - 2個取代基取代的，此等取代基於每次出現時 是獨立選自 Rla，Rlb，CH3，CH2CH3，CH(CH3)2， ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3，-ch=ch2，-ch=ch(ch3) ，-CHeCH，-ch 三 c(ch3)，-ch2och3， CH2CH2OCH3，F，CF3，環丙基，CH3-環丙基，環 丁基，C Η 3 -環丁基，環戊基，C Η 3 -環戊基； -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） f請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j -訂·
589309 A7 B7 五、發明説明（21 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Rla是苯基，是以0-1個選自〇CH3，〇CH2CH3，及〇CFw 取代基取代的’及0 - 2個取代基於每次出現時獨立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2 , ch2CH2CH3，Br， C1，F，CF3，_CNSSCH3: R 11)是雜芳基，選自呋喃基，嘧吩基，咪唑基，嘍唑基，今 唑基，異哼唑基，吡唑基，三唑基，及四唑基，每一雜 芳基是於0 - 3個後原子上以每次出現時獨立選自〔I， CH2CH3 ，CH(CH3)2 ，CH2CH2CH3 ，〇CH3 ， OCH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，cf3，_CN，及 S C H 3，的取代基取代的，及每一雜芳基是於任何氮原 子上以 0 - 1 個選自 ch3，co2ch3，coch3 及 so2ch3 的取代基取代的： 先決條件是R1不是-(CH2)^4芳基，4-(CH2)i4雜芳基， 其中芳基或雜苯基是取代的或未取代的； R2 是選自 CH3，CH2CH3，及（：Μ((：Η3)2 :
R3及R 8，於每次出現時是獨立選自Η，及CH3 ; 經满部中央標準局員工消費合作社印^ 芳基是以2 - 4個取代基取代的苯基，此等取代基於每次出 現時是獨立選自CH3，ch2ch3，CH(CH3)2 ， CH2CH2CH3 ’ 環丙基，〇ch3 ， 〇ch2ch3 ， OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，〇CF3，Br，Cl，F， CF3，-CN，sch3，so2ch3，_nh2，_nhch3， -N(CH3)2，-C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及-C(0)N(CH3)2 :及， 球芳基是吨淀基’於2 - 4個碳原子上是獨立選自，於每次 24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 明〇9
五、發明説明（22 ) 經漪部中央標準局員工消費合作社印繁 出現時白勺，CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3， 環丙基，〇CH3 ， OCH2CH3 ， OCH(CH3)2 ， OCH2CH2CH3，〇CF3，Br，Cl , F , CF3 , -CN， SCH3，S02CH3，_NH2，_NHCH3，_N(CH3)2， -c(o)nh2，-c(o)nhch3，及-c(o)n(ch3)2 的取代 基取代的。 [2 d ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式〗a化合 物，其中： R1是經取代的（環丙基）-c 1烷基或（環丁基）-C i烷基； R 1是以0 - 1個-C N取代基的； R1也是以〇 -1個取代基取代的，此等取代基於每次出現時 是獨立選自 Rla，R1b，CH3，CH2CH3，CH(CH3)2， ch2ch2ch3，-((：η2)3(：η3，-ch=ch2，-ch=ch(ch3) ^ -CH^CH ^ -CH^C(CH3) ^ -CH2OCH3 ^ "CH2CH2OCH3 ，F，C F 3，環丙基，及C H 3 -環丙基：
Rla是苯基，是以0-1個選自OCH3，OCH2CH3，及〇cf3w 取代基取代的，及0 - 2個取代基於每次出現時是選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，Br， C1，F，CF3，-CN&SCH3: R 1 b是雜芳基，選自咬喃基，p塞吩基，味吐基，嚷唾基，4 唑基，異哼唑基，及吡唑基，每一雜芳基是於〇_3個碳 原子上以每次出現時獨立選自CH3，dCFh， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，och3，och2ch3，0Cf3， B r，C1，F，C F 3， c N，及S C H 3，的取代基取代 -25- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
A7 ^__B7 1 '發明説明（23 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) [2 e ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨a化合 物，其中： R1是（環丙基）-Ci烷基或（環丁基烷基，是以一個則於 每次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b，C Η 3，C Η $ C Η 3， ch(ch3)2，ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3，-CH = CH2 ，-CH = CH(CH3)，_CH = CH，_CHeC(CH3)， -CH2OCH3，·ΟΗ2(Ι!Η2〇(ΓΗ3，F，CF3，環丙基，及 C Η 3 -環丙基的取代基取代的： R】a是苯基，是以0 - 2個於每次出現時獨立選自ch3， CH2CΗ3，C 1 ，F及C F 3的耳又代基耳又代的； R 1 b是雜芳基，選自呋喃基，嘧吩基及異崎唑基，每一雜芳 基是於0 _ 2個碳原子上以每次出現時獨立選自ch3， 0CΗ;，C 1，F，及C F 3的耳又代基耳又代的。 [2 f]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨a化合 物，其中： 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 R1是選自（環丙基）CH-CH;，（環丙基）CH_Ch2CH3， (環丙基）ch-ch2och3，（環丙基）CH-CH2CH2cH3 ，（環丙基）C Η - C Η 2 C Η 2 0 C Η 3，（環丙基）2 c Η，笨基 (環丙基）C Η，吱喃基（環丙基）c Η，遠吩基（環丙 基）C Η，異吟唑基（環丙基）C Η，（ C Η 3 -呋喃基）（環丙 基）CH，（環 丁基）CH-CH3，（環 丁基）ch_CH2CH3， (環 丁基）CH-CH2OCH3 ，（環 丁基）CH- ch2ch2ch3，（環丁基）ch-ch2ch2och3，（環 丁 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 589309 A7 ___ ___!7 — 一 五、發明説明（24 ) 基）2 C Η，苯基（環丁基）C Η，呋喃基（環丁基）c η，嘧 吩基（環丁基）CH，異崎唑基（環丁基）Ch，及（(^3_呋 喃基）（環丁基）CH : [2 g ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨a化合 物，其中： D是苯基，以2 - 4個於每次出現時獨立選自CH3，CH2CH3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，0CH3，OCH2CH3， OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，及 取代基取代。 [2 h ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式I a化合 物，其中： D是吡啶基，於2 - 4個碳原子上以每次出現時獨立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基， OCH3，〇CH2CH3，OCH(CH3)2，och2ch2ch3， OCF3，Br，Cl，F，及CF3的取代基取代。 [2 i ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式1 a化合 物，其中此等化合物是選自： 3-(1-環丙基丙基）-7-(2,4 -二氯苯基）_2·乙基-3H-咪口坐幷 [4,5 - b ] p比淀： 3-(1-環丙基丙基）-7-(2,4 -二氯苯基）-2 -甲氧基- 3H -咪峻 幷[4,5 - b ] p比咬： 3 - ( 1 -環丙基丙基）-7 - ( 2,4 -二氯.苯基）· 2 ·(甲基甲硫基）_ 3 Η -咪唑幷[4，5 - b ]吡啶： 7-[2·氯- 4- (三氟甲基）苯基]-3-(1-環丙基丙基）-2 -乙基· .27 - __________ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )^4規格O X 297公# ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ
589309 A7 --—____B7 ______- 五、發明説明（25 ) 3H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 7-[2 -氯- 4- (三氟甲基）苯基卜3 4卜環丙基丙基）-2 -甲氧基 -3H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 7-[2·氣_4-(三氟甲基）苯基卜3-(卜環丙基丙基）-2-(甲基 甲硫基）-3 Η -咪唑幷[4,5 _ b ]吡啶； 3-(1·環丙基丙基）_2_乙基-7-[2 -甲基-4-(三氟甲基）苯 基]·3Η·咪唑幷[4,5-b]吡啶； 7-[2 -氯-4-甲氧基苯基）(卜環丙基丙基）-2 -乙基- 3H-咪唑幷[4，5 · b ]吡啶： 7-[2 -氯-4-甲氧基苯基卜3-(1-環丙基丙基）-2 -甲氧基-3 H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 3-(1-環丙基丙基）_2·乙基- 7- (4 -甲氧基5 -二曱基苯 基）-3 Η -咪峻幷[4,5 · b ]峨淀： 3-(1-環丙基丙基）_2_甲氧基_7-(4 -甲氧基_2,5·二甲基苯 基）-3 Η -咪唑幷[4,5 · b ]吡啶； 7-[2 -氯-4-甲氧基苯基）_3·(1-環丙基丙基）-2 -乙基_3H_ 咪唑幷[4,5_b]吡啶： 經漪部中央標準局员-I消費合作社印製 7-[2 -氣-4 -甲氧基苯基）_3_(卜環丙基丙基）-2 -甲氧基-3 Η -咪峻幷[4，5 - b ]峨咬： 7-[2 -氣-5-氣-4-曱氧基苯基）-3-(1-¾丙基丙基乙基 -3 H·咪唑幷[4,5-b]吡啶： 7_[2 -氯-氟-4-甲氧基苯基）-3-(卜環丙基丙基）_2_甲氧基-3 H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 7-[2 -鼠-5-氣-4-甲基苯基）-3 - ( 1 ·稼丙基丙基）-2 _乙基_ -28- ___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 卿309
五、發明説明（26) 3H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 7-[2 -氯-氟-4-甲氧基笨基>3_(1_環丙基丙基）-2 -甲氧基-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 3 _( 1 -環丙基丙基）-2 -乙基_ 7 - ( 2，4,5 -三甲基苯基）-3 Η -咪 唑幷[4,5-b]吡啶： 3-(1-環丙基丙基）·2 -甲氧基_7-(2,4,5 -三甲基苯基）·3Η-咪唑幷[4,5 - b ]峨啶； 3 - ( 1 -環丙基丙基）-2 •乙基-7 - ( 2,5,6 -三甲基-3 -吡啶基）-3 Η _咪吐幷[4,5 - b ] p比咬： 3_(1-環丙基丙基）-2·曱氧基- 7- (2,5,6 -三甲基-3-吡啶 基）· 3 Η -咪唑幷[4，5 - b ]吡啶； 3·(1-環丙基丙基）-7-(2,6 -二曱基-3 -吡啶基）-2 -乙基-3 Η ·咪峻幷[4，5 - b ] p比咬： 3-(1-環丙基丙基）-7-(2,6·二甲基-3-吡啶基）-2 -甲氧基· 3H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 3-(1-環丙基丙基）-7-(2,6 -二甲氧基-3·17比淀基）-2 -乙基-3 H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 經漪部中央標牟局员-T消費合作社印繁 7-(2,4_二氣苯基）-2 -乙基- 3- (1-乙基丙基坐并 [4,5 - b ] ρ比淀； 7-(2,4 -二氣苯基）-3_(1-乙基丙基）-2 -甲氧基- 3H-咪唑幷 [4,5-b]吡啶： 7-[2 -氣-4_(三氟甲基）苯基]-2 -乙基- 3- (1-乙基丙基）-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 7_[2·氯- 4- (三氟甲基）苯基]-3_(1_乙基丙基）-2 -甲氧基- -29- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇X297公釐） 589309 A7 '____ B7______ 五、發明説明（27 ) 3 Η -味竣并[4，5 - b ] p比淀： 7 - [ 2 -氯-4 -(甲基績醯基）苯基]_ 2 -乙基-3 - ( 1 -乙基丙基）-3H_咪唑幷[4,5-b]吡啶： 7-[2-氣-4·(甲基磺醯基）苯基]_ 3 _(b乙基丙基）-2 -曱氧基 -3 Η -咪峻幷[4，5 - b ] p比淀； 2 -乙基- 3- ( 1-乙基丙基）-7-(4 -甲氧基_2,5-二甲基苯基）_ 3 Η _咪唑幷[4，5 - b ]吡啶： 3-(1-乙基丙基）-2 -甲氧基_7_(4_甲氧基-2,5 -二甲基苯 基）-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶； 7-(2 -氯-4-甲氧基苯基）-2 -乙基- 3- (1-乙基丙基）_3H -咪 唑幷[4,5-b]吡啶： 7-(2·氯-4-甲氧基苯基）-3-(1•乙基丙基）-2·甲氧基- 3H-咪唑幷[4,5 _b]吡啶： 2·乙基- 3- (1-乙基丙基）-7-[4 -曱氧基- 2- (三氟甲基）苯 基]-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 3-(1-乙基丙基）-2 -甲氧基-7-[4 -甲氧基-2-(三氟甲基）苯 基]· 3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 經满部中央標準局κ,χ消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 7_(2,6 - 一甲乳基-3 -外匕淀基）-2·乙基- 3_(1·乙基丙基）_ 3 Η-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 7-(2,6 -二曱基-3-吡啶基）-2·乙基- 3- (1-乙基丙基）·3Η-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 2·乙基- 3- (1-乙基丙基）-7-(2,5,6 -三甲基-3 -吡啶基）_ 3 H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 2 -乙基- 3- (1-乙基丙基）-7-(5 -氟-4 -曱氧基-2-甲基苯 ___-30-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（28 ) 基）-3 Η -咪唑幷[4，5 - b ]吡啶； 3-(1-乙基丙基）_7-(5-氟_4 -甲氧基_2 -甲基苯基甲氧 基-3 Η -咪吐幷[4，5 - b ] p比淀： 3 -氣-4 - [ 2 -乙基-3 · ( 1 ·乙基丙基）· 3 Η -咪唑幷[4,5 _ b ]吡啶 -7-基]苯甲腈： 3 -氯-4- [3-(1•乙基丙基）-2_甲氧基- 3H·咪唑幷[4,5-b]吡 淀-7 基]苯曱腈： 1·{3 -氯- 4- [2 -乙基- 3- (1-乙基丙基）-3H-咪唑幷[4,5-b] 外匕淀-7 -基]苯基丨_ ι_乙酮： 1-{ 3-氯-4·[3·(1-乙基丙基）-2 -甲氧基-3H-咪唑幷[4,5-b ]吡啶-7 -基]苯基卜1 ·乙酮； 3-(二氯丙基甲基）-2 -乙基·7-(5 -氟-4-甲氧基-2 -甲基苯 基）_ 3 Η ·咪唑幷[4，5 · b ]吡啶： 3-(二氣丙基曱基）-7-(5 -氟-4 -甲氧基-2 -甲基苯基）-2•甲 氧基-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 7-(2 -氣_4 -甲氧基苯基）_3-(二環丙基甲基）-2 -乙基- 3H-咪吐幷[4,5-b]吡啶： 經漪部中央標準局眞工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 7-(2 -氣-4-甲氧基苯基）_3_(二環丙基甲基）-2 -甲氧基-3H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 7-(2,4 -二氣苯基卜3-(二環丙基甲基）-2 -乙基·3Η-味吐幷 [4,5 · b 比淀： 7 - ( 2，4 -二氣苯基3 ·(二環丙基甲基）-2 ·曱氧基-3 Η -咪唑 幷[4，5 - b ] ρ比咬： 7-[2 -氣- 4- (三氟甲基）苯基]_3·(二環丙基甲基）-2 -乙基- -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 冰93〇9 A7 —_____B7 五、發明説明（29) 3 Η -咪峻幷[4，5 - b ] ρ比淀： 7- [2 -氯- 4- (三氟甲基）苯基]·3·(二環丙基甲基）-2 -甲氧基 • 3 Η -咪峻幷[4，5 - b ] p比淀： 7-(2，4-一氯冬基）-2·乙基-3-(1-乙基-3-甲氧基丙基）_ 3 Η -咪也幷[4,5 - b ] p比淀： 7-(2,4-二氣苯基）-3-(1-乙基_3_甲氧基丙基）-2·曱氧基· 3H_咪唑幷[4,5-b]吡啶： 7- [2 -氯- 4- (三氟甲基）苯基]_2_乙基- 3- (1-乙基-3-曱氧 基丙基）-3 Η -咪唾幷[4,5 - b ] π比唉： 7·[2 -氣- 4- (二氟曱基）苯基]-3-(ι_乙基_3_甲氧基丙基）-2 -甲氧基-3H-咪唾幷[4,5-bp比唉： 7-(2 -氣-4-甲氧基苯基）-2 -乙基- 3- (1-乙基-3-甲氧基丙 基）· 3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 7-(2 -氣-4-甲氧基苯基）-3-(1-乙基—3-甲氧基丙基）-2 -甲 氧基-3 Η _咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 7·(2 -氣-5-氟-4-曱氧基苯基）-2 -乙基_3·(1_乙基_3_甲氧 基丙基）-3 Η -咪峻幷[4,5 - b ]外1：咬： 7-(2 -氣-5-氟-4_甲氧基苯基）-3-(1-乙基-3-曱氧基丙 基）-2 -甲氧基-3 Η -咪唑幷[4，5 - b ]吡唉： 2 -乙基- 3- (1-乙基-3-甲氧基丙基卜7_(4_甲氧基_2,5•二 甲基苯基）_ 3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶； 3_(1_乙基-3-甲氧基丙基）-2 -甲氧基_7_(4_甲氧基- 2,5-二曱基苯基）-3H-味峻并[4,5-b]p比淀； 2 -乙基- 3- (1·乙基-3-甲乳基丙基）-7-(5 -氟-4·甲氧基-2_ -32- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經漪部中央標準局員Η消費合作社印製 5的3〇9 A7 ^-------B7 五、發明説明（3Q ) 二曱基苯基）-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吨唉： 3-(1•乙基-3 -甲氧基丙基卜7_(5_氟_4_甲氧基_2_二甲基 苯基）-2 -甲氧基-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吨淀； 7-(2-氯-5 -氟-4 -甲基笨基）_2_乙基-3_(1-乙基_3_甲氧基 丙基）-3H -味峻幷[4,5-b]p比淀； 7-(2-氯-5 -氟-4 -甲基苯基）_3_(1_乙基_3_甲氧基丙基）_ 2 _甲氧基-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡淀； 7-[2 -氣- 4- (甲基磺醯基）苯基]_2•乙基_3_(丨·乙基_3-甲 氧基丙基）· 3 Η -咪唑幷[4，5 - b ]吡啶； 7-[2 -氯- 4- (甲基磺醯基）苯基卜3-(1-乙基-3-甲氧基丙 基）-2 ·甲氧基-3 Η -咪唑幷[4，5 - b ]吡啶； 1-{3 -氣- 4- [2 -乙基-3-曱氧基丙基）-3H -咪唑并[4,5-b] p比淀-7 -基]木基丨-1 _乙嗣： 1-丨3_氣·4-[3_(1-乙基-3-甲氧基丙基）-2 -曱氧基- 3H -咪 唑幷[4，5 - b ]吡啶-7 -基]苯基卜1 _乙酮： 1-丨5-[2 -乙基- 3·(1-乙基-3 -甲氧基丙基）-3H-咪唑幷 [4,5-13]吨咬-7-基]-6-甲基-2-叶(：淀基}-1-乙酮； 1 - { 5 - [ 3 - ( 1 •乙基· 3 -甲氧基丙基）· 2 ·甲氧基-3 Η -咪唑幷 [4,5-b]p比淀_7_基]-6 -甲基_2-ρ比淀基卜1-乙酮； 2 -乙基- 3- (1-乙基·3·甲氧基丙基）-7-(6 -甲氧基-2-曱基_ 3 -吡啶基）-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 3-(1-乙基-3-甲氧基丙基）-2 -甲氧基-7-(6 -甲氧基-2·甲 基-3 -吡啶基）-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶； 7-(2,6- 一甲氧基·3-ρ比咬基）_2·乙基-3- (1_乙基_3_甲氧 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
589309 A7 B7 五、發明説明（ 31 經漪部中央標率局員工消費合作社印製 基丙基）-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 7-(2,6 -二甲氧基-3·吡啶基）-3-(1-乙基-3 -甲氧基丙基）-2 -甲氧基-3 Η -咪唑幷[4,5 · b ]吡啶： 7-(2,6 -二甲基-3-吡啶基）·2 -乙基-3- (1_乙基-3-甲氧基 丙基）-3 Η -咪唑幷[4，5 - b ]吡啶；7-(2,6 -二甲基-3_p比咬基）-3-(1-乙基-3-曱氧基丙基）-2-曱氧基-3 Η _咪唑幷[4,5 - b ]吡啶：2 -乙基- 3- (1-乙基-3-曱氧基丙基）-7-(2,5，6·三甲基- 3-吡啶基）-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶；3-(1-乙基_3_甲氧基丙基）-2 -甲氧基- 7- (2，5,6_三甲基 3 - ρ比淀基）-3 Η -味吐并[4，5 _ b ] ρ比淀；7·(2,4 -二氣苯基）-2 -乙基_3-[1-(曱氧基甲基）丙基]-3H- 咪唑幷[4，5 - b ] p比啶： 7-(2,4 -二氣苯基）-2 -甲氧基-3- [1-(曱氧基甲基）丙基卜 3H-咪唑幷[4,5-b]吡啶： 7-[2 -氣- 4- (三氟甲基）笨基卜2 -乙基- 3_[ι-(甲氧基甲基） 丙基]-3H-味峻幷[4,5-b]u比咬； 7-[2-氣-4-(三氟甲基）苯基卜2_曱氧基-、[丨-(甲氧基甲基) 丙基]-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡淀；7-(2-氣-5-氟-4-甲基笨基）_2-乙基-3_[1_(甲氧基甲基）丙基]-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡淀： 7-(2_氣-5-氟-4-甲基笨基）_2-甲氧基_3-[1_(甲氧 丙基]-3H-咪唑幷[4,5-b]吡咬； 2 -乙基-7-(4 -甲氧基-2,5·二甲基苯基卜3_n_(甲氧基甲 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
-34· 589309 A7 B7 五、發明説明（ 32 經满部中央標準局負工消費合作社印顰 基）丙基]-3 Η -咪唑幷[4，5 - b ]吡啶： 2 -曱氧基-7-(4 -曱氧基-2,5 -二甲基苯基）甲氧基 甲基）丙基]-3 Η -咪唑幷[4，5 - b ]吡啶： 2 -乙基- 7- (5 -氟-4 -甲氧基-2 -甲基苯基）-3-[1-(甲氧基甲 基）丙基]-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 7-(5 -氟-4·甲氧基-2-曱基苯基）-2 -甲氧基-3- [1-(甲氧基 曱基）丙基]-3 Η -咪唑幷[4，5 · b ]吡啶； 2 -乙基-3- [1-(甲氧基甲基）丙基]-7-(6 -甲氧基_2_甲基· 3 -外1：淀基）-3 Η -味峻幷[4,5 - b ]咐淀； 2 -甲氧基-3_[】-(甲氧基甲基）丙基]-7-(6 -甲氧基-2 -甲基_ 3 -外1：淀基）-3 Η -味η坐幷[4,5 - b ] p比淀： 7-(2,6 -二甲氧基-3_吡啶基）-2 -乙基-3- [1-(曱氧基甲基） 丙基]-3 Η ·咪唑幷[4,5 - b ]吡啶； 7-(2,6 -二甲氧基-3-吡啶基）-2 -曱氧基·3_[1_(甲氧基甲 基）丙基]-3Η-味吐幷[4,5-b]p比咬： 7-(2,6 -二甲基- 3-p比啶基）-2 -乙基-3- [1-(甲氧基甲基）丙 基]-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶； 7-(2,6-二甲基·3·吡啶基）-2 -甲氧基-3·[1-(甲氧基甲基） 丙基]-3 Η -咪峻幷[4,5 - b ]峨淀； 2 -乙基-3- [1-(甲氧基甲基）丙基]_7_(2,5,6_二甲基_3_吡 淀基）-3 Η ·咪峻幷[4,5 - b ]峨咬； 2-甲氧基甲氧基甲基）丙基]_7_(2,5,6_二甲基·％ 吡啶基）-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶： 7-[2 -氣-4·(甲基磺醯基）苯基]·2_乙基_3-[1-(甲氧基甲基） ----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ
• m 1^1 -35 589309 經滴部中央標準局員工消費合作社印繁 Α7 Β7 五、發明説明（33) 丙基]-3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]峨啶： 7-[2-氯-4-(甲基磺醯基）苯基卜2·甲氧基_3-[1_(甲氧基甲 基）丙基]-3H-味口坐幷[4,5-b]p比淀： 或其醫藥上可接受的鹽的形式。 [2 j ]於本發明另一更佳具體實施例中，提供式〗a化合物， 其中： R1是C3_8環烷基： R 1是以0 - 1個取代基取代的，此等取代基選自-C n， -S(0)nR14b，-COR13a，-C02Ri3a，-NR15aCOR13a， -N(COR13a)2 ^ -NR15aCONR13aR16a , -NR 15aC02R 14b 1 - C ON R】3aR 16a，1 -嗎福琳基，i -六氫口比症基，i 六氫 吡畊基，及c4_8環烷基，其中C4 8環烷基内的0-1個破 原子是以選自^-，』…）^，^!^13、，-NC02Ri4b-.，_NCOR〗4b-，及 _NS02R14b 取代的，及其中 1 ·六氫吨畊基的N 4是以0 - 1個選自R 13a，C 〇 2 R 14b ’ COR14b及S02R14b的取代基取代的：及 R 1也是以0 _ 3個於每次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b ’ R “ ’ C 1 · 6 fe 基，C 2 - 8 晞基，C 2 - 8 块基，B 1·，C 1 ’ F ’ I ’
Ch鹵烷基，-OR丨3a，C】-2烷氧基-Cu烷基’及 -NR13aR161^^si代基取代的。 [2k]於本發明另一更佳具體實施例中，提供式U化合物’ 其中： X 是選自o，s(o)„及鍵： η 是0，1或2 : _ -36-________ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 麵
589309 A7 B7 五、發明説明（34) R1是選自環丙基，環丁基，及環戊基： R 1是以0 - 1個取代基取代的，此等取代基選自-c N， -S(0)„R14b，-COR13a，-C02R13a，及 c4_8 環烷基，其 中C 4 _ 8環烷基中的一個碳原子是有選自_〇-，-8(0)«-，-NR13a-，_NC02R14b-，_NCOR14b-，及 _NS02Rl4b的 取代基替代的： R 1也是以0 - 2個於每次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b，c卜6烷 基 ’ C 2 - 8 缔基 ’ C 2 - 8 決基，B 1，，C1，F，C F 3 ’ CF2CF3 ，-〇R13a，Cm 烷氧基-Cl_2 烷基， -NR13aR16a的取代基取代的；
Rla是芳基，是選自苯基及茚滿基，每一Rla是以0-1個 -Ο R 17及0 - 5個於每次出現時獨立選自c卜4烷基，C 3 -6 環烷基，Br，Cl，F，Ch4 鹵烷基，-CN，-S(0)„R18 ，_COR】7，-NRihRWa，及 _CONR17aR19a 的取代基取代 經满部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R 1 b是雜芳基，且是選自P比淀基，喊咬基，吹喃基，P塞吩 基，咪唾基，4吐基，批略基，吟唑基，異崎咬基，叶匕 唑基，三吐基，四唑基，及^丨峻基，每一雜芳基是於0 -4個碳原子上於每次出現時以獨立選自C i - 4烷基，C 3 - 6 環烷基，Bi·，Cl，F，CF3，-CN，-OR17，-S(0)mR18 _COR17，-NRWaR19a，及 _CONR17aR19a 的取代基取代 的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以0 - 1個選自 Rl5a，C02R14b，（：0尺141)及802尺141)的耳又代基取代的； __ -37-____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 經漪部中央標準局貝工消費合作社印繁 五、發明説明（35 R是選自Cl·4燒，C2-4晞基，及C2_4炔基，且是以0-1個 選自-CN，OH，Cl，F，&Ci 4烷氧基的取代基取代 的： R9是於每次出現時選自Η，Ci4烷基&C38環烷基： R3及R8於每次出現時是獨立選自Η，Br，Cl，F，-CN， (^•4烷基，（：3_6環烷基，Ci_4烷氧基，NH2，Ci 4烷基 胺基，及（C丨_4燒基）2胺基； R13是選自C】_4垸基，Ci 2 _烷基，2烷氧基-Ci 2烷 基’ c3_6壤燒基·c 1 ·2烷基，芳基·（c烷基）_，及雜 芳基（C!_2烷基: R 及R 於每次出現時是獨立選自η，C i - 4烷基，C i _ 4鹵 坑基’ C〗·4燒氧基彳^烷基，C3_6環烷基，及c3 6環 坑基_ C 1 _ 6燒基： R14是選自Cm燒基’ Cl2 _烷基，Ci2烷氧基_Ci2烷 基’ C3_6環烷基-Ch烷基，芳基（Ci2烷基，及雜芳 基（C 1 · 2 fe 基）-:
Rl4a是選自Cl·4燒基，Cu自烷基，Cl2烷氧基-Cm烷 基，及C3_6環烷基-Cl2烷基： R14b是選自（：！“燒基，Cl2 _烷基，Ci2烷氧基-(：1_2烷 基，c3_6環垸基，及(：3 6環烷基2烷基： R15於每次出現時是選自Η，Ci4烷基，C37環烷基，C3_6 環烷基-C ! _ 6烷基’苯基及苄基，每一苯基或苄基是方> 芳基部分上以0-3個選自Cl_4烷基，Br，Cl，F，0丨_4 1¾燒基，（：^4烷氧基，（^_4鹵烷氧基，及二甲基胺基的 -38- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 °的3〇9 Μ ________B7 五、發明説明（36 ) 取代基取代的： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 汉1)3於每次出現時獨立選自Η，Cl_4烷基，。^環烷基， 及C 3 _ 6環燒基-C6燒基： R17，1118及11】9於每次出現時是獨立選自Η，Ci 6烷基， Cno環:fe基’ C3·6環烷基-Ci6烷基，Cl_2烷氧基· C 1 _ 2燒基，及C丨_ 4鹵燒基： 或者，於NR17R19部分中，R17及R19共同形成卜吡咯啶 基’ 1 -嗎福4基’ 1 -六氫吡啶基或i _六氫吡畊基，其 中於1-六氫吨畊基内的N4是以oq個選自Ri3， C02R14，COR14及S02RH的取代基取代的： R17a及R19a於每次出現時獨立選自H，Ci6烷基，C3i〇環 燒基，C3·6環烷基-Ci·6烷基，及Cl4鹵烷基； 芳基是苯基’是以1 - 4個於每次出現時獨立選自c i _ 4烷 基，C3_6 環燒基，-〇Ri7，Br，Cl，F，Ci_4 鹵烷基， -CN，-SWhR18，-COR17，-C02R17，_Nr15COR17， _NR15C02R18，-NR17Ri9，及_c〇NRl7Rl9的取代基取 代的：及 經漪部中央標準局員工消費合作社印製 雜芳基於每次出現時是獨立選自p比咬基，喃淀基，三畊 基’吱喃基’ 0奎琳基，異π奎琳基，遠吩基，遽吐基，Μ丨 哚基，吡咯基，崎唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，異 呤唑基，四唑基，吲唑基，2,3_二氫苯幷呋喃基， 2，3 -二氫苯幷4吩基，2,3 _二氫笨幷嘧吩基_ s •氧化 物’ 2，j - 一氫笨幷p塞吩基_ s -二氧化物，苯幷二氧伍圜 基及表幷二氧陸圜，每一雜芳基是於丨_ 4個破原子上以 -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) " - 589309 A7 _______B7 五、發明説明（37 ) ~ 於母次出現時以C 1 _ 6坑基’ C 3 - 6緣坑基，B r，C 1，F， C 】_4 鹵燒基，-CN，-OR17，-S(0)mR18，-COR17， CO2R17 ’ -〇C(0)R18，-NR15COR17，-N(COR17)2 ，-nr15co2r18，_nr17r19，及_conr17r19取代的， 及每一雜芳基是於氮原子上以〇_1個選自Rl5， C02R14a，0011143及80211143的取代基取代的。 [2 1 ]於本發明另一更佳具體實施例中，提供式j a化合物， 其中： X 是選自Ο，S及鍵： R1是以0-1個選自-CN，· C02R13a & C 4 _8環貌基的取代基 取代的’其中C 4 - 8橡坑基内的0 -1個礙原子是以-〇 -， S(0)„-，及-NR13a-的基團取代的： R1也是以0-2個於每次出現時獨立選自Rla，Rib，Cl 6烷 基 ’ C2-8蹄基，C2-8炔基，Βι·，Cl，F，CF3，CF3， _OR】3a，_〇h，_〇CH3，_〇CH2CH3，_CH2OCH3， _(：Η2€Ιί20(：Η3，及-NRi3aR16a的取代基取代的：
Rla是芳基，及是以0-1個選自〇CH3，〇CH2CH3， OCH(CH3)2 ，och2ch2ch3&ocf3的取代基取代的苯 經濟部中央標準局K工消費合作社印繁 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 基，及0 · 3個於每次出現時獨立選自c Η 3，c H 2 C Η 3， CH(CH3)2 ’ CH2CH2CH3，環丙基，Br，Cl，F， cf3，-cn，sch3，-nh2，-nhch3，-n(ch3)2， -C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及-C(0)N(CH3)2 的取代 基取代的： R 1 b是雜芳基，且是選自吱喃基，P塞吩基，咪峻基，p塞竣 ___ -40- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 589309 A7 —__B7______ 五、發明説明（38 ) 基，崎峻基，異今π坐基，p比峻基，三峻基，四峻基，及 Μ丨峻基，每一雜芳基是於0 - 3個碳原子上於每次出現時 獨立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環 丙基，OCH3 ， OCH2CH3 ， OCH(CH3)2 ， OCH2CH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN， SCH3，-NH2，-NHCH3，-N(CH3)2，-c(o)nh2， -C(0)NHCH3，及-C(0)N(CH3)2的取代基取代的，及 每一雜芳基是於任何氮原子上以0 - 1個選自c Η 3， C02CH3，COCH3及S02CH3的取代基取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，及CH2CH2CH3 : R3及R8於每次出現時是獨立選自Η，CH3，CH2CH3 , CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3 : 芳基是苯基，是以2 - 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，0CH3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，〇CF3，Br， Cl，F，CF3，_CN , SCH3，S02CH3，·ΝΗ2， NHCH3 ’ -N(CH3)2，-C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及 -C(0)N(CH3)2W取代基取代的：及 雜芳基於每次出現時是獨立選自吡啶基，巧哚基，苯幷遠 吩基，2，3 -二氫苯幷呋喃基，2,3 -二氫笨幷嘧吩基， 2,3-二氫苯幷嘍吩基-S-氧化物，2,3_二氫笨幷嘧吩基 -S _二氧化物，吲嗓4基，及苯幷崎峻基· 2 -明基，每一 雜芳基是於2 _ 4個破原子上以於每次出現時以ch3， CH2CH3 ’ CH(CH3)2 ’ CH2CH2CH3，環丙基，0CH3， -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）~ ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
結濟部中央標準局员工消費合作社印繁 j^3〇9 A7 B7 1 λ發明説明（39) OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Βι*， ci，f，cf3，-cn，sch3，so2ch3，-nh2， -nhch3，-c(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 -(：(0)1^((：^[3)2的取代基取代的，及每一雜芳基是於氮 原子上以0_1個選自CH3 ，C02CH3，COCH3及 S02CH3的取代基取代的。 [2 m ]於本發明另一更佳具體實施例中，提供式丨a化合物， 其中： R1是以0-2個每次出現時選自Rla，Rlb，CH3 ，
ch2ch3，ch(ch3)2，CH2CH2CH3，-(CH2)3CH3 ，-CH = CH3-，-ch = ch(ch3)，-CHeCH , -CHs c(ch3)，-ch2och3，-ch2ch2och3，F，及CF3W 基團取代的：
Rla是苯基，是以0-1個選自〇CH3，OCH2CH3， OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3&〇CF3 的取代基取代 的，及0 - 2個取代基於每次出現時獨立選自c Η 3， C Η 2 C Η 3，C Η ( C Η 3) 2，c Η 2 C H 2 c Η 3，B r，C 1，F， CF3，-CN，SCH;的取代基： R1 b是雜芳基，且是選自呋喃基，嘧吩基，咪唑基，喧岭 基，今唑基，異4唑基，吡唑基，三唑基，四唑基，及 吲唑基，每一雜芳基是於0 - 3個碳原子上於每次出現時 以獨立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3， OCH3，OCH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，CF3，_CN， 及SCH;的取代基取代的，及每一雜芳基是於任何氮原 -42- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^ — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T j^3〇9
經漪部中央標準局眞工消費合作社印f 五 ' 發明説明（4Q) _ 子上以 0 1 個選自 c h3，co2ch3，coch3 及 so2ch3 的取代基取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，及 CH(CH3)2 : R3及R8於每次出現時是獨立選自Η及CH3 ; 芳基是苯基，是以2 - 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，ch(ch3)2 , CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，OCF3，Br， Cl，F，CF3，_CN，SCH3，S02CH3，_NH2， -NHCH3，-N(CH3)2，-C(0)NH2，·<：(0)ΝΗ(：Η3，及 -C(0)N(CH3)2W取代基取代的：及 雖芳基是？比淀基’是於2 - 4個竣原子上，於每次出現時是 獨立選自 ch3，ch2ch3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環 丙基，och3 ， OCH2CH3 ， OCH(CH3)2 ， OCH2CH2CH3，〇CF3，Br，Cl，F，CF3，-CN， SCH3 , S02CH3，_NH2，_NHCH3，_n(ch3)2， c(o)nh2，-c(0)nhch3，及-〔（0川（（：113)2的取代 基取代的。 [2 η ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨a化合 物，其中： R1是以0_2個每次出現時選自Rla，CH3，CH2CH3， ch(ch3)2，ch2ch2ch3，_(ch2)3ch3，_ch2〇CH3 ，-CH2CH2OCH3，F及CF3的取代基取代的；
Rla是苯基，是以0-2個於每次出現時選自CH3， CH2CH3，CH(CH〇2，CH2CH2CH3，Br，Cl，F， -43· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） '~~' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 、1Τ 經满部中央標率局貝工消費合作社印繁 589309 A7 B7 五、發明説明（41) ^ C F 3，- C N及S C Η 3的取代基取代的。 [2 〇 ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式〗&化人 物，其中： D是苯基，是以2-4個於每次出現時獨立選自CH^， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，0CF3，Br， C 1，F，及C F 3的取代基取代。 [2 p ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式J a化合 物，其中： D是吹淀基，是於2 · 4個碳原子於每次出現時選自ch3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，0Ch3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，〇CF3，Br， C 1，F，及C F 3的取代基取代。 [2 q ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式I a化合 物，其中： R1是選自Cuq烷基，C2_1G烯基，C2_1G炔基，C3_8環烷 基，C3_6-環烷基-Cu烷基及Cy烷氧基-Cm烷基： R1是以C3_8環烷基取代的，其中（：4_8環烷基的〇-1個碳原 子是以選自-0，-SfOh-，-NR13a，-NC02R14b-， -NC0R14b-及-NS02R14b_ 基取代的： R1也是以0-3個於每次出現時獨立選自Rla，Rlb，rU， Ci-6烷基，C2_8晞基，C2_8炔基，Br，Cl，F，I ’ C】_4 卣烷基，-0R13a，-NR13aRi6a，C 卜2 烷氧基-Ci_2 烷基，及(：3_8環烷基的取代基取代的，其爲以〇_1個119 -44 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、v"
經濟部中央標準局員Μ消費合作社印1J 的309 A7 ^^一__^___ 五、發明説明（42 ) 取代的，其中C 4 - 8環烷基的〇 - 1個碳是以· 0 -取代的； 先決條件是R1不是環己基-(CH2)2-基團；
Rla是芳基，且是選自苯基，莕基，茚滿基及茚基，每一 Rla是以0-1個-OR17取代的，及0-5個取代基於每次出 現時是獨立選自C】_6烷基，C3_6環烷基，Bi·，Cl，F， I，Ci.4 鹵烷基，-CN，硝基，SH，-S(0)nR18， -COR17，_〇C(0)R18，_NRi5aCOR17，_N(COR17)2， _NRi5aCONR17aR19£l，_NRi5aC02R18，_NR17aR19a，及 -CONR17aR19£^取代基取代的：
Rlb是雜芳基，且是吡啶基，嘧啶基，三呼基，呋喃基，喹 琳基，異4 TT林基，P塞吩基，咪峻基，4咬基，< 啤基， 吡咯基，呤唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，苯幷嘧唑 基’苯幷吟TJ坐基，異4 坐基，u比峻基，三峻基，四峻 基，吲唑基，2,3 -二氫苯幷呋喃基，2，3 -二氫苯幷嘍 吩基，2,3 -二氫苯幷嘧吩基-S -氧化物，2,3 -二氫苯幷 p塞吩基-S -二氧化物，吲哚琳基，苯幷4唑基-2 _酮基， 苯幷二氧伍圜基及笨幷二氧陸圜，每一雜芳基是於〇_4 個後原子以於每次出現時以C丨_6燒•基，C6環垸基， B r，C 1，F，C 】_ 4 鹵烷基，_ C N，硝基， Ο R 17，SH， -S(0)mR18，-COR17，_〇C(0)R18，_NRi5aCOR17， _N(COR17)2，_NR]5aCONR17aR19a，_NRi5aC02R18， •NRi7aR19a，及·<：ΟΝΙ117ίϊ；Κ19ΐ5ΐ代的，及每一雜芳基是 於氮原子上以〇 1個選自R15a，C02R14b，COR14b及 S02R14%^取代基取代的：及， __ -45- ^氏張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x^97公麓)~~ ~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
五 '發明説明（43 ) 經漪部中央標準局貝工消費合作社印製 R le是雜芳基，且是飽和的或部分飽和的雜芳基，每一雜芳 基是於〇 - 4個碳原子上於每次出現時獨立選自c 1 _ 6烷 基，C 3 _ 6 環烷基，B 1·，C 1，F，I，C ! ·4 鹵烷基，-C N ，硝基，-0R13a，SH，-S(0)nR14b，-C0Rua， _0C(0)R14b，_NR15aCOR13a，_N(C〇R13a)2， _NRi5aCONR13aR】6ii，_NRi5aC02R14b，_NRihRi6a，及 -CONR13aR164〇取代基取代的，及每一雜芳基是於任何 氮原子上以0_1個選自R13a，C02R14b，COR14b及 S02R14b的取代基取代的，及其中任何硫原子是視需要 爲一氧化的或二氧化的。 [2 r ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨a化合 物，其中： X 是選自o，s(o)n及键； η 是0，1或2 : R是選自c i _ 6燒基’ C 2 - 6晞基，C 2 - 6块基，及C 3 _ 8環貌 基： R 1是以C 3 _ 6環烷基取代的，其中C 4 _ 6環烷基内的〇 - 1個碳 原子是以選自-0 -，- S ( 0 ) „ ·，及-N R 13a-替代的： R 1也是以0 - 2個於每次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b，C丨_ 6燒 基，烯基，C2_8 炔基，Bi.，Cl，F，CF3， CF2CF3，-〇R〜，_NRl3aRl6a，2 烷氧基 _C1_2 烷 基’及C3-6環烷基的取代基取代的，其是以〇_ 1個R9取 代的，及其中C 4 _ 8環烷基的0 - 1個碳是以-〇 -替代的： Rla是芳基，且是選自苯基及茚滿基，每一 Rla是以〇-1個 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）一 ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 經濟部中央標準局消費合作社印製 ^9309 A7 _______B7___ 1 '發明説明（44) -OR17及0-5個於每次出現時選自Cu烷基，Ch6環烷 基，Br，Cl，F，（^-4 鹵烷基，-CN，-S(0)nR18， -COR17 ， -NR17aR19a ，及-CONR17aR19a 的取代基取代 的： R 1 b是雜芳基，且是p比淀基，癌淀基，違吩基，咪峻基，p塞 唑基，吡咯基，噚唑基，異崎唑基，吡唑基，三唑基， 四吐基，及啕唆基，每一雜芳基是於〇 - 4個碳原子以於 每次出現時以C丨_4烷基，C3_6環烷基，Br，Cl，F， CF3，，CN，-OR17，-S(0)mR18，_COR17，-NR17aR19a ，及_CONR17aR】9a取代的，及每一雜芳基是於任何氮原 子上以 0 - 1 個選自 R15a，C02R14b，COR14b & S02R14b 的取代基取代的； R是選自Ci_4fe ’ C2-4晞基，及C2_4決基，且是以0-1個 選自-CN，OH，Cl，F，及匸^烷氧基的取代基取代 的·· R9於每次出現時是獨立選自Η，C^4烷基，及c3_8環烷 基： R3及R8於每次出現時是獨立選自Η，B1.，c 1，F，_ c N， Ch烷基，C3_6環烷基，Ch4烷氧基，ΝΗ2，Ch燒基 月文基’及（C 1 · 4燒基）2 -胺基； R 1 3是選自C】_ 4燒基，C ! _ 2鹵燒基，C i _ 2燒氧基-C ! _ 2燒 基，Cm環烷基-Ch烷基，芳基（C!_2烷基）-，及雜 芳基（Cu烷基）-: R ‘a及R】6 J於每次出現時是選自Η，C卜4垸基，C丨_ 4 ή燒 -47- 本紙張尺度適用巾酬家辟（CNS ) Α4規格（21GX297公釐) — '' - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 589309 A7 B7 經滴部中央標準局員工消費合作社印$i 五、發明説明（45) 基，Ci_4烷氧基-Cu烷基，C3_6環烷基，及C3-6環燒 基-C 1 _ 6燒基： R14是選自Cu烷基，C 1 _2鹵烷基，Cu烷氧基-Cu燒 基，C 3 _ 6環烷基-C i _ 2烷基，芳基（C 1 _ 2烷基）-，及雜芳 基（C丨_ 2烷基）-: R 1 4 a是選自c丨_ 4坑基’ C 1 _ 2卣坑基，C 1 _ 2坑氧I基-C 1 _ 2 基，及C3_6環烷基烷基： R 1 4b是選自C丨_ 4烷基，C丨_ 2鹵燒基，C丨_ 2烷氧基-C丨_ 2燒 基’ C 3 - 6壤坑基’及C 3 - 6壤燒*基-C 1 _ 2坑基； R 15於每次出現時是獨立選自Η，C i _ 4烷基，C 3 _ 7環烷基， C3_6環烷基-Cu烷基，苯基及苄基，每一苯基或芊基 是於芳基部分上以0 _ 3個選自C】_4烷基，B r，C 1，F， (：丨_4自烷基，C丨_4烷氧基，Ci_4鹵烷氧基，及二曱基胺 基的基團取代的： R15a於每次出現時是選自Η，（：^烷基，C3_7環烷基，及 C3_6環烷基-Ci_6烷基： R 17，R 18，及R 19於每次出現時是選自Η，C】_ 6烷基， C 3 - 1 ()續坑基’ C 3 - 6環坑基-C 1 _ 6坑基，C 1 _ 2坑氧基-C 1 2 燒基，及C ! _ 4齒院基： 或者，於NR17R19部分中，R17及R19共同形成1 -吡咯咬 基，1 -嗎福啉基，1 -六氫吡啶基或1 -六氫吡畊基，其 中於1 -六氫吡畊基中的N4是以0 - 1個選自R13， C02R14，COR14及S02R14的取代基取代的： R17a&R19a於每次出現時是選自Η，（：丨_6烷基，C3-io環燒 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 五 經漪部中央標準局員Η消費合作社印紫 A7 B7 ' I明説明（46 ) *基，Cw環烷基烷基，及Cl·^烷基； 可基是苯基，是以i _4個於每次出現時獨立選自c i _4燒 基，C3-6 環燒基、〇Rl7，Br，〇, F，U 烷基， -CN，_S(0)llRi8，_c〇r17，c〇2r17，nr15c〇r17 ，-NR】）c〇2Rl8，-nr17r19，及-Conr17r19的取代基 取代的：及 雜芳基於每次出現時是選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，吱 喃基’喹啉基’異喳啉基，嘧吩基，咪唑基，嘧唑基， 吲％基，吡咯基，啰唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基， 苯幷4峻基’笨幷1峻基，異吟唑基，四峻基，4丨峻 基，2,3-二氫苯幷呋喃基，2,3·二氫苯幷唼吩基， 2，3 -二氫苯幷嘍吩基_ s _氧化物，2,3 _二氫苯幷嘧吩基 -s-二氧化物，吲哚啉基，苯幷噚唑啉•酮基，苯幷二 氧伍圜基及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於1 - 4個碳原 子以於每次出現時以Cl_6烷基，C3 6環烷基，Br， C 1，F，C 】_ 4 鹵烷基，-C N，_ 〇 R 1 7，_ s ( 〇 ) m R 1 8， •COR17 ’ _C02R17，_〇c(〇)R18，_NR15COR17， _n(cor17)2，_nr1;>co2r18，_nr17r19，及-CONR17R19取 代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 d個選自 R13，C02R14a，C0R14a&S02R14WM 代基取代的。 [2 s ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨a化合 物，其中： X 是選自o，s，及鍵： R1是選自（^_6烷基： -49 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
^309 ^309 經漓部中央標準局貝Η消費合作社印製 A7 〜〜_____^__— 五 ' 發明説明（47 ) 尺是以C 3 - 6環基取代的’其中C 4 - 6環虎基内的0 -1個石炭 原子是以選自 0 -，- s ( Ο ) n -，及-N R 13a•取代的： R 也是以0 - 2個於每次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b，C〗6燒 基，C 2 - 8 烯基，C 2 - 8 块基，F，c F 3，- 〇 R13a， _NR13aR16a，-CH2OCH3，_ch2CH2OCH3，及(：3_6缳 烷基的取代基取代的，其是以〇 - 1個C Η 3取代的，及其 中C 4 _ 8環烷基的0 - 1個竣是以-〇 ·取代的； 先決條件是R不是環己基-(CH2)2-基團；
Rla是芳基，且是苯基，而此苯基是以〇_1個選自〇Ch3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3&〇CF3的取代 基，及0 - 3個每次出現時選自c Η 3，C Η 2 C Η 3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，Br，Cl，F， CF3，_CN，SCH3，_NH2，_NHCH3，_N(CH3)2， -C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及-(：(0川（(：113)2的取代 基取代的： R 1 b是雜芳基，且是選自呋喃基，嘧吩基，咪唑基，嚷也 基，嘮唑基，異嘮唑基，吡唑基，三唑基，四唑基，及 Μ丨峻基’母一雜♦基是於〇 _ 3個緩原子以於每次出現時 選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙 基，OCH3，OCH2CH3，0CH(CH3)2，och2ch2ch3， 〇CF3，Br，Cl , F，CF3，_CN，SCH3，_NH2， -NHCH3，-C(CH3)2，_C(0)Nh2，-C(0)NHCH3，及 -c ( 0 ) N ( C H 3)2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以0-1個選自CH3，co2ch3，coch3及 ____5〇- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規297公~ --- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 09 3 9 8 5 7; 經满部中央標準局员τ,消費合作社印聚 A7 一______B7 發明説明（48l~ S02CH3的取代基取代的； R2 是選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，及CH2CH2CH3 : R3及R8於每次出現時是獨立選自η，CH3，CH2CH3， CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3 : 芳基是苯基，是以2 · 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，ch(ch3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3， OCH2CH3，〇CH(CH3)2，OCH2CH2CH3，〇CF3，Br， CM，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2， NHCH3，-n(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 -C(0)N(CH3)jMsL代基取代的；及 雜芳基於每次出現時是獨立選自吡啶基，吲哚基，苯幷4 吩基，2,3 -二氫苯幷呋喃基，2,3 -二氫苯幷嘧吩基， 2，3 -二氫禾幷p塞吩基· S _氧化物，2，3 _二氫苯幷p塞吩基 -S _二氧化物，吲哚啉基，苯幷呤唑基-2 -酮基，每一雜 芳基是於2-4個峻原子以於每次出現時以cH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，〇CF3，Br， C1，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2， -nhch3，-n(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 -C ( 0 ) N ( C H 3) 2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以〇· 1個選自CH3，C02CH3，COCH3及 S Ο 2 C Η 3的取代基取代的。 [2 t ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式〗a化合 物，其中： -51 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 卿3〇9 A7 ^_____B7_ 五、發明説明（49 ) R 1是選自（環丙基）c i烷基或（環丁基）c i烷基： R 1是以1 - 2個於每次出現時獨立選自R 1 a，R丨b，c H 3， CH2CH3 ’ CH(CH3)2，CH2CH2CH3，_(ch2)3ch3 ，-CH = CH_，_CH = CH(CH3)，_CH = CH，_CH 三 C(CH3)，-CH2OCH3，-CH2CH2OCH3，F，CF3，環 丙基，CH3-環丙基，環丁基，ch3-環戊基的取代基取 代的：
Rla是苯基，而此苯基是以〇_ i個選自〇CH3，〇ch2CH3， OCF3的取代基，及〇·2個每次出現時選自ch3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，Br，Cl，F， C F 3 ’ - C N，及s C H 3的取代基的； R 1 b是雜芳基，且是選自呋喃基，嘧吩基，咪唑基，嘧唑 基，吟唑基，異噚唑基，吡唑基，三唑基及四唑基，每 一雜芳基是於0 - 3個碳原子以於每次出現時選自CH3， CH2CH3 ，CH(CH3)2 ，CH2CH2CH3 ，och3 ， OCH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，及 SCH3 的取代基取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 -1個選自ch3，co2ch3，coch3及so2ch3的取代基 取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，及(：Η((：ίί3)2 : R3及R8於每次出現時是獨立選自Η，及CH3 : 芳基是苯基，是以2 - 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3， OCH2CH3，och(ch3)2，〇CH2CH2CH3，OCF3，Br， -52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 °^3〇9 A7 _ B7 五、發明説明（50 )
Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2， -NHCH3，-C(CH3)2，-c(〇)Nh2，_C(0)NHCH3，及 -C ( 0 ) N ( C H 3) 2的取代基取代的：及 雄芳基於每次出現時是選自吡啶基，而此吡啶基是於2 _ 4 個峡原子上以於每次出現時以CH3，ch2ch3， CH(CH3)2 ’ CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3，〇ch2ch3， OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，〇CF3，Br，Cl，F， CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2，_nhch3， -N(CH3)2，-C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及·<：(0)Ν((：Η3)2 的取代基取代的。 [2u]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ia化合 物，其中： R1是選自（環丙基）c丨烷基或（環丁基）c i燒基； R 1是以1 - 2個於每次出現時獨立選自R】a，R 1 b，c Η 3， ch2ch3，ch(ch3)2，CH2CH2CH3，_(CH2)3CH3 ^ -CH-CH2 ^ -CH-CH(CH3) ^ -CH^CH ^ C(CH3) , -CH2OCH3 , _CH2CH2OCH3，F，cf3，環 丙基，及C H 3 -環丙基的取代基取代的； R 1 a是苯基，而此苯基是以0 - 2個於每次出現時選自c h3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，Br，C1，F， CF3，-CN，及SCH3的取代基取代的； R 11^是雜芳基，且是選自呋喃基，噹吩基，咪唑基，p塞峻 基，4峻基，異吟唑基，及说唑基，每一雜芳基是於〇 _ 3個碳原子以於每次出現時選自CH3，（^Ι12(：ϋ3， _ -53- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐ϊ " ' -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ
卿3〇9 ^---〜五、 A7 B7 I明説明（51 CH(CH3)2，CH2CH2CH3，och3，〇ch2ch3，ocf3， B r，C 1，F，C F 3，- c N，及S C H 3的取代基取代的。 [2V]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ia化合 物，其中： D是苯基，而此苯基於2 - 4個碳原子上以於每次出現時獨立 選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙 基，OCH3，OCH2CH3，OCH(CH3)2，〇ch2ch2ch3， OCF3，Br，Cl，F，及CF3的取代基取代的。 [2 W ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨a化合 物，其中： D是ρ比淀基’而此p比咬基於2 - 4個破原子上以於每次出現時 獨立選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環 丙基，OCH3 ， OCH2CH3 ， OCH(CH3)2 ， OCH2CH2CH3，OCF3，Br ，Cl ，F ，及CF3 的取 ^戈基取 代的。 [3 ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式〗b化合 物， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
、1T 經漪部中央標準局員工消費合作社印f
R3 (lb).
[3 a ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式I b化合 54 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） °^09 °^09 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 A7 ___iZ_ 五 ' 發明説明（52 ) 物，其中： X是選自〇 ’ S ( 0 ) n及鍵： η是〇，1或2 : R是逐自C 1 - 6坑基’ C 2 - 6烯基，C 2 - 6块基，及C 3 _ 8環垸 基： R1 是以 0-1 個選自-CN，-S(0)„R14b，- COR13a， -C Ο2 R、’及C3 _8環坑基的取代基取代的，其中c 4 g 環坑基的〇 -1個碳原子是以選自·^-，·^。）^，^!^13、 ，-NC02R14b·，_NCOR14b-，-NSC^Il14、的基團取代 的： R 1也是以0 - 2個於每次出現時選自R 1 a，R 1 b，C丨· 6烷基， C 2 _ 8 烯基，C 2 _ 8 炔基，B r，c 1，F，C F 3，C F 2 C F 3， -OR13a，_NR13aR16，烷氧基-C^ 烷基及 C3_8 環 烷基的取代基取代的，其係以0 · 1個R9取代的，及其中 C 4 _ 8環烷基的0 - 1個碳是以· 〇 -取代的； 先決條件是R1不是環己基-(CH2)2-基團：
Rla是芳基，且是選自苯基及茚滿基，每一Rla是以0-1個 -〇尺17及0-5個於每次出現時獨立選自（：1_4烷基，<：3_6 環烷基，Br，Cl，F，Ci.4 鹵烷基，-CN，-S(〇)„R18 ，-COR17，-NR17aR19a，及-CONR17aR19a的取代基取代 的：
Rlb是雜芳基，是吡啶基，嘧啶基，呋喃基，嘧吩基，咪峻 基，p塞吐基，ρ比p各基，17号咬基，異崎峻基，说峻基，三 峻基，四峻基，及4丨吐基，每一雜芳基是於0 - 4個碳原 -55- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇ϋ7公釐） 4^^— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、一叮 經濟部中央標準局貝Η消費合作社印製 卿3〇9 A7 ________ 1 '發明説明（53 ) 子上以每次出現時獨立選自Ci -4烷基，C3-6環烷基， Br，Cl，F，CF3，-CN，-OR17，-S(〇)mR18， ，COR17，-NR17aR19a，及-CONR17aR19a的取代基取代 的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以0 - 1個選自 R15a，C02R14b，COR14b 及 80211141?的取代基取代的； 先決條件是R1不是-(CH2)!-4芳基或-(CH2)丨..4雜芳基，其 中芳基或雜芳基是經取代的或未取代的； R2是選自Ci_4烷，C2_4烯基，及C2_4炔基，且是以0-1個 選自· C N，Ο Η，c 1，F，及c i _4烷氧基的取代基取代 的； R3及R7於每次出現時是獨立選自Η，Br，Cl，F，-CN , Ci_4烷基，C3-6環烷基’ Ci_4烷氧基，NH2，Cu烷基 胺基’及（C 4燒基）2 -胺基： R 9於每次出現時是獨立選自Η，c i _4烷基及C 3 _ 8環烷基： R 1 3是選自C〗_ 4烷基，C丨_ 2 1¾烷基，C ! _ 2烷氧基-C t _ 2烷 基，C 3 · 6環烷基-C ! · 2烷基，芳基（C i _ 2烷基）-，及雜芳 基（C 1 _ 2垸基）-: R13a及R16a於每次出現時是獨立選自Η，Ci “烷基，Ci一鹵 烷基，（：】_4烷氧基_Cl_4烷基，C36環烷基，及C36環 坑基-C ! _ 6燒基： R14是選自C】_4烷基，Cl _2鹵烷基，Ci」烷氧基烷 基，C 3 _ 環烷基_ c 1 _2烷基，芳基（c ι _ 2烷基卜，及雜芳 基（c i · 2、坑基）-: R14a是選自(:丨“烷基，c丨_2鹵烷基，Ci 2烷氧基_Ci 2烷 _________-56- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4ϋ^1〇χ297公釐）一 ---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 五、 發明説明（54 A7 B7 基，C 3 · 6環烷基-C ! _ 2垸基：
Rl4b是選自c]_4烷基，c“2鹵烷基，烷氧基_c"烷 ι•基，C3·6環烷基，c“環烷基-Cl_2恍基： 於每次出現時獨立選自H，Cm烷基，C3_7環烷基， c3_6環烷基-Cw烷基，笨基及苄基，每一苯基或苄基 疋於芳基邵分上以〇 - 3個選自c 1 _ *、烷基，B r，C 1，F， Ci_4鹵烷基，Cu烷氧基，Ci-4鹵烷氧基，及二甲基胺 基取代的； R )a於每次出現時是獨立選自H，c 烷基，c3_7環烷 基 ’ C 3 - 6 % 基-C 1 _ 6 燒基： R ，R 1 8及R 1 )於每次出現時獨立選自Η，C 1 - 6燒基， C 3 _丨〇環坑基’ C 3 _ 6環燒基· c丨_ 6燒基，C 1 - 2燒氧基_ C i _ 2燒基，及C ! _ 4鹵燒基： 或者，於NR17RU)部分中，RW及Ri9共同形成1 _吡咯啶 基，1 -嗎福啉基，1 -六氫吡啶基或1 -六氫吡畊基，其 中於1 -六氫吡畊基中的N 4是以0 - 1個選自R 13， C02R14，COR〗4及S〇2Ri4的取代基取代的： 經消部中央標準局員工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 及RW於每次出現時是獨立選自H，Ci6烷基，C3i〇 環燒基，c“環燒基-Cl_6烷基，及Ci4_烷基： 芳基是苯基’ 1以卜4個㈣次出現時是獨立選自^“虎 基，烷基，-0R】7，Br，Cl，F，CH_&， -CM ’ -S(0)nRi8, -C0R”，<〇2Κ,7 , _nr15c〇r17 ,_NR15C02Ri8，-NR17R19，及-c〇Nr17r19 的取代基 取代的： 57- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 589309 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 A7 B7 五、發明説明（55) ^ 雜芳基於每次出現時是選自吡啶基，嘧啶基，三p井基，吱 喃基，喹啉基，異喹啉基，嘍吩基，嘍唑基，吲哚基， 外匕洛基，崎峻基，苯幷吱喃基，苯幷p塞吩基，笨幷遠峻 基，苯幷p亏峻基，異喝^坐基，四η坐基，蚓嗤基，2 3 _二 氫苯幷呋喃基，2,3 -二氫苯幷嘍吩基，2，3 _二氫苯幷 嘧吩基-S -氧化物，2，3 -二氫苯幷嘧吩基_ s _二氧化 物，啕哚啉基，苯幷嘮唑啉_ 2 •酮基，苯幷二氧伍圜基 及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於丨_ 4個碳原子以於每 ，人出現時以C 1 · 6坑基’ c 3 - 6環貌基，B r，C 1，F，f A il-4 鹵燒基，-CN，_〇R17，_S(〇)mR18，-COR17， _C02r17，_OC(〇)R18，_NRi5COR17，_n(cor17)2 ，-nr15co2r18，-nr17r19，及-CONR17r19取代的， 及每一雜芳基是於任何氮原子上以0 - i個選自R 1 5， C02R14a，COR】4a及S02R14a69取代基取代的。 [3b]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ib化合 物，其中： X是選自o，s及鍵： R1是選自Cu，烷基： R1是以0-1個選自- CN，-C02R13a，及c3_8環烷基的取代 基取代的，其中C4_8環烷基中的〇_1個碳原子是以選自 _0_，_S(0)n，及 _NR13a-取代的： R 1也是以0 - 2個於每次出現時獨立選自R 1 a，r 1 b，c 1 - 6统 基 ’ 稀基 ’ C2-8決基，Br，Cl，F，CF3，-〇R13a ’ -N R 13dR 16a，C〗·2烷氧基-C丨·2燒基，及c 3 _6環坑基 _ - 58 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部中央標準局負_χ消費合作社印$i 589309 A7 ——_____ 五、發明説明（56 ) 的取代基取代的，其是以0 · 1個c Η 3取代的，及其中 C 4 - 8壤坑基的0 - 1個碳是以-〇 -取代的； 先決條件是R 1不是環己基-(C Η 2) 2 -基團： R 是方基’且是苯基’而此苯基是以〇-1個選自OCH 3， OCH2CH3 ， OCH(CH3)2 ， OCH2CH2CH3 ，及 OCF3 的取 代基，及0 - 3個每次出現時選自c Η 3，c H 2 C Η 3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，Br，Cl，F， CF3，-CN，SCH3，-NH2，_NHCH3，-N(CH3)2， -c(o)nh2，-c(o)nhch3，及-c(o)n(ch3)2 的取代 基取代的： R1 b是雜芳基，且是選自吱喃基，P塞吩基，咪吐基，喧岭 基，哼唑基，異呤唑基，吡唑基，三唑基，四唑基，及 吲唑基，每一雜芳基是於〇 - 3個碳原子以於每次出現時 選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，CH2CH2CH3，環丙 基，OCH3，OCH2CH3，〇CH(CH3)2，OCH2CH2CH3， OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN , SCH3，_NH2， -NHCH3，-N(CH3)2，-C(0)NH2，-c(o)nhch3，及 -C ( 0 ) N ( C H 3)2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以0 · 1個選自c Η 3，C Ο 2 C Η 3，COCH3及 S Ο 2 C Η 3的取代基取代的； 先決條件是R】不是_ ( C Η 2)丨_ 4 芳基或-(C Η 2) 1 _ 4 -雜芳基， 其中芳基或雜芳基是取代的或未取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，及CH2CH2CH3，： R3及R7於每次出現時是獨立選自Η，CH3，CH2CH3， ___ -59- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x^97公釐） " --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 589309 A7 _______B7_ 五、發明説明（57 ) ch(ch3)2，及ch2ch2ch3 : 芳基是苯基，是以2 _ 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，ch(ch3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3， OCH2CH3，〇CH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，OCF3，Br， Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2， -NHCH3，-N(CH3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 -c(o)n(ch3)2 :及 雜芳基於每次出現時是選自吡啶基，吲哚基，苯幷嘧吩 基，2,3 -二氫苯幷呋喃基，2，3 -二氫苯幷嘧吩基， 2,3 -二氫苯幷嘍吩基-S -氧化物，2，3 -二氫苯幷嘧吩基 -S -二氧化物，^丨啤p林基，苯幷$峻琳-2 -酮基，每一雜 芳基是於2-4個碳原子以於每次出現時以CH3， 經漪部中央標準局負工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇ch3， OCH2CH3，och(ch3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br， Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2， -NHCH3，-N(CH3)2，-C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及 -C ( O ) N ( C H 3) 2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以0· 1個選自ch3，co2ch3，coch3及 S Ο 2 C Η 3的取代基取代的。 [3 C ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨b化合 物，其中： R1是選自C】： R1 是以 0-1 個選自-CN，-C02CH3，及 C02CH2CH3 的取 代基取代的： ___-60- I紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ^4規格（210X297公釐） °^09 °^09 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __B7__ 五、發明説明（58 ) R 1也是以〇 _ 2個於每次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b，c Η 3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，-(CH2)3CH3 ^ -CH = CH2^ -CH = CH(CH3) ^ -CH ^ CH ^ -CH ^ C(CH3)，-CH2OCH3，-CH2CH2OCH3，F，CF3，環 丙基，C H 3 -環丙基，環丁基，c H 3 -環丁基，環戊基， CH3-環戊基的取代基取代的；
Rla是苯基，此苯基是以0 - 1個選自〇CH3，OCH2CH3，及 OCF3的取代基，及0 _ 2個於每次出現時獨立選自c Η 3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，Br，Cl，F， C F 3，- C N及S C H 3的取代基取代的； R疋雜芳基’且是選自吱喃基，p塞吩基，咪峻基，P塞岭 基，吟唑基，異嘮唑基，吡唑基，三唑基，及四唑基， 每一雜芳基是於0 - 3個碳原子以於每次出現時選自 ch3，ch2ch3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，OCH3， 〇CH2CH3，OCF3，Βι·，ci，F，CF3，_CN，SCH3， 的取代基取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以0 _ 1個選自ch3，co2ch3，COCH3及S02CH3的取代基 取代的： 先決條件是R1不是芳基或雜芳基，其 中芳基或雜芳基是取代的或未取代的； R2 是選自 ch3，ch2ch3，及(：叫(：^13)2 : R3及R7於每次出現時是獨立選自Η，及ch3 : 芳基是笨基，是以2 - 4個於每次出現時是獨立選自CH3， ch2ch3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，OCH3， ---- - 61 - 冬紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規^公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
)的3〇9
經漪部中央標準局貝τ_消費合作社印t i '發明説明（59 ) OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，〇CF3，Br， Cl，F，CF3，_CN，SCH3，S02CH3，-NH2， -NHCH3，-C(CH3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 -(：(0)1^((：113)2的取代基取代的；及 雜芳基是吡啶基，此吡啶基是於2 -4個碳原子上以於每次 出現時選自，CH3 ， CH2CH3 ， CH(CH3)2 ， CH2CH2CH3 ，環丙基，OCH3 ， OCH2CH3 ， OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br，Cl，F， CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2，-NHCH3， -n(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及-c(o)n(ch3)2 的取代基取代的。 [3d]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式lb化合 物，其中： R1是取代的（環丙基）-c】烷基或（環丁基）-c!烷基： R 1是以0 - 1個-C N取代的： R 1也是以0 - 2個於每次出現時是獨立選自R la，R lb， CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，CH2CH2CH3， (CH2)3CH3，-CH 二 CH2，-CH = CH(CH3)，-CH 三 C H，- C H 三 C ( C H 3)，B r，C 1，F，C F 3，環丙基，及 C Η 3 -環丙基的取代基取代的： R 1也是以0 1個於每次出現時選自R la，R lb，C Η 3， ch2ch3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3 ，-CH二CH2，-CH = CH(CH3)，-CHeCH，-CHe c(ch3)，-ch2och3，-ch2ch2och3，f，cf3，環 -62- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明説明（60 ) 丙基，及C Η 3 -環丙基的取代基取代的：
Rlb是雜芳基，且是選自呋喃基，嘧吩基，咪唑基，噻唑 基，哼唑基，異崎唑基，及吡唑基，每一雜芳基是於〇 -3個碳原子以於每次出現時選自CH3，CH2CH3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，och3，OCH2CH3，OCF3， B r，C 1，F，C F 3，- c N，S C H 3，的取代基取代的。 [3 e ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式i b化合 物，其中： R1是（環丙基）-c!烷基或（環丁基）_ c!烷基，以一個於每 次出現時獨立選自Rla，Rlb，ch3，ch2ch3， ch(ch3)2，ch2ch2ch3，_(ch2)3ch3，_CH二ch2 ，-CH = CH(CH3)，-CHeCH，_CHeC(CH3)， -CH2OCH3，_(：Η2(：Η20(：]ί3，F，CF3，環丙基，及 C Η 3 -〗哀丙基的取代基取代的： R la是苯基，此苯基是以〇 _ 2個於每次出現時選自CH3， CH2CH3，Cl ，F，及CF3的取代基取代的： R 11)是雜芳基，且是選自呋喃基，嘍吩基，及異呤唑基，每 一雜芳基是於0 - 2個碳原子上以於每次出現時選自 CH3，0(：Η3，Cl，F，及CF3的取代基取代的。 [3f]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ib化合 物，其中：
Ri 是選自（環丙基），（環丙基）(：ίί_(：Η2(：ί13， (環丙基）C Η - C Η 2 Ο c Η 3 ，（環丙基）c Η - CH2CH2CH3，（環丙基）CH-CH2CH2OCH3，（環丙 __ -63- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經濟部中央標準局t只_τ消費合作社印掣 589309 A7 B7 五、發明説明（61) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基）2 C Η ’苯基（環丙基）C Η，咬喃基（環丙基）c Η，違 吩基（環丙基）C Η，異喝唑基（環丙基）c Η，（ C Η 3 -吱喃 基）（環丙基）CH，（環丁基）CH-CH3，（環丁基）CH_ CH2CH3 ’（環 丁基）CH-CH2OCH3，（環 丁基）CH-CH2CH2CH3，（環 丁基）CH_CH2CH2OCH3，（環丁 基）2 C Η ’苯基（環丁基）c Η，吱喃基（環丁基）c Η，嘍 吩基（環丁基）C Η，異嘮唑基（環丁基）c Η，及（C Η 3 -呋 喃基）（環丁基）C Η : [3g]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ib化合 物，其中： D是苯基，此苯基是以2 _ 4個於每此出現時選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，0CH3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，0CH2CH2CH3 , OCF3，Br，
Cl，F，及CF3W取代基取代的。 [3h]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ib化合 物，其中： D是吡啶基，此吡啶基是以2 - 4個於每此出現時選自CH3， 經满部中央標率局員-X消t合作社印製 CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，OCH3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，0CH2CH2CH3，OCF3，Br， C 1，F，及C F 3的取代基取代的。 [3 i ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式！ b化合 物，其中化合物是選自： 1-(1-環丙基丙基）-4-(2,4 -二氣苯基）-2 -乙基-1H-咪唑幷 [4,5 · c ] p比啶： ___ -64-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） 589309 A7 ——^ ____ B7_____ 五、發明説明（62 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-(1·環丙基丙基）·4-(2,4·二氯苯基）-2 -甲氧基-1H·咪峻 幷[4,5 - c ]吡啶： 1-(1-環丙基丙基）-2 -乙基- 4- [2 -甲基- 4- (三氟甲基）苯 基]· 1 Η -味峻并[4，5 - c ] ρ比淀； 4-[2 -氯-4·(三氟甲基）苯基]·ι·(ΐ -環丙基丙基）-2 -乙基-1 Η _咪峻幷[4,5 - c ] p比咬； 4-[2-氯-4-(三氟曱基）苯基卜ι_(卜環丙基丙基）-2-甲氧基 -1 Η -咪峻幷[4,5 - c ] ρ比咬： 4·[2 -氯- 4- (三氟甲基）苯基]_ΐ-(ΐ -環丙基丙基）-2•(甲基 磺醯基）-1 Η ·咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 4-(2 -氯-4 -甲氧基苯基環丙基丙基）-2 -乙基-1Η-咪峻幷[4,5 - c ]说啶： 4·([2 -氯-4 -甲氧基苯基）_；[_〇-環丙基丙基）-2 -甲氧基-^-咪唑幷[4,5-叫吡啶： 1-(1-環丙基丙基）-2 -乙基- 4- (4 -甲氧基-2,5 -二甲基苯 基）· 1 Η -咪峻幷[4,5 - c ] p比淀： 1-(1-環丙基丙基）-2 -甲氧基- 4- (4 -甲氧基_2,5 -二甲基苯 基）-1 Η -咪峻幷[4,5 - c ]峨淀： 經漪部中央標準局貝工消費合作社印製 4-(2 -氣-4 -甲氧基苯基）-1-(1-環丙基丙基）-2 -乙基-1Η· 咪峻幷[4,5 · c ρ比咬； 4-(2_氣-4·甲氧基苯基）-1-(1-環丙基丙基）_2_甲氧基_ 1 Η ·咪唑幷[4,5 · c ]吡啶： 4-(2 -氣-5-氟-4·甲氧基苯基）-1-(1-環丙基丙基）-2_乙基 -1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： __-65- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） ^〇93〇9 Α7 Β7 i、發明説明（63) 4-(2-氯-氟-4 -甲氧基苯基）-1-(1-環丙基丙基）_2·甲氧基· 1 Η -咪峻幷[4,5 - c ] p比淀： 4-(2 -氣-5-氟-4-甲基苯基）-1-(1-環丙基丙基）-2-乙基_ 1 Η -咪峻幷[4，5 - c ] p比淀； 4-(2 -氯-氟-4 -甲基苯基）-1-(1-環丙基丙基）_2 -甲氧基· 1 Η _咪峻幷[4,5 - c ] p比淀： 1-(1-環丙基丙基）_2·甲氧基-4-(2,4,5-三甲基苯基）-1Η-咪峻幷[4,5 - c ]说淀： 1-(1-環丙基丙基）-2_乙基-4-(2,4,5-三甲基苯基）-11^-咪 唑幷[4,5 - c ]吡啶： 1 - ( 1 -環丙基丙基）-2 -乙基-4-(2,4,5 -三甲基-3 -吡淀基）-1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 1-(1-環丙基丙基）-2 -甲氧基·4_(2,4,5 -三甲基-3-峨啶 基）-1 Η -咪嗅幷[4,5 - c ] ρ比淀； 1 - ( 1 -環丙基丙基）· 4 - ( 2,6 -二甲基-3 _吡啶基）-2 -乙基-1 Η -咪峻幷[4,5 - c ]吨症： 1-(1-環丙基丙基）-4-(2,6 -二甲基-3-吡啶基）·2 -甲氧基-1 Η -咪峻幷[4,5 - c ] ρ比淀： 經消部中央標準局員Μ消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-(1-環丙基丙基）-4-(2,6 -二甲氧基-3-吡啶基）-2 -乙基-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶； 4-(2,4 -二氯苯基）-2 -乙基-1-(1-乙基丙基）_1Η-咪唑幷 [4，5 · c ]吡啶： 4 - ( 2,4 -二氯苯基）-1 - ( 1 -乙基丙基）-2 -甲氧基· 1 Η -咪唑幷 [4,5 - c ]峨淀： -66 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 589309 Α7 Β7 五、發明説明（64) 4-[2 -氯- 4- (三氟甲基）苯基]乙基丙基）-2 -曱氧基-1 Η -咪吐幷[4,5 - c ] p比淀： 4-[2·氯- 4- (三氟甲基）苯基]-2·乙基-1-(1乙基丙基）_ 1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 4-[2_氯- 4- (甲基磺醯基）苯基]-2 -乙基-1-(1-乙基丙基）-1H-咪唑幷[4,5-c]吡啶： 4-[2 -氯·4_(甲基磺醯基）苯基]-1-(1-乙基丙基）-2 -甲氧基 -1 Η -味峻开[4,5 - c ] ^比。足： 2·乙基乙基丙基）-4-(4 -甲氧基-2,5 -二甲基苯基）- 1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 1-(1-乙基丙基）-2·甲氧基- 4- (4 -曱氧基·2,5 -二甲基苯 基）-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 4-(2 -氣-4-甲乳基木基）-2 -乙基· 1 - ( 1 -乙基丙基）· 1 Η -味 唑幷[4，5 - c ]吡啶： 4-(2 -氯-4-甲氧基苯基）-1-(1-乙基丙基）-2 -曱氧基-1Η-咪唑幷[4,5 - c ] p比啶： 2 -乙基-1-(1-乙基丙基）-4-[4 -甲氧基-2-(三氟甲基）苯 基]-1 Η ·咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 經满部中央標準局員工消費合作社印$! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-(1-乙基丙基）-2 -甲氧基-4-[4·甲氧基-2-(三氟甲基）苯 基]-1 Η -咪峻幷[4,5 - c ] p比淀； 1-(1-乙基丙基）-4-(5 -氟-4 -甲氧基-2 -甲基苯基）-2 -甲氧 基-1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 2·乙基-1-(1-乙基丙基）-4-(5 -氟-4-甲氧基-2 -甲基苯 基）-1 Η ·咪唑幷[4,5 - c ] p比淀： -67- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 經满部中央標準局員工消費合作社印製 589309 A7 B7 _ 五、發明説明（65 ) 3_氯- 4_[1_(1·乙基丙基）-2 -甲氧基-1H·咪唑幷[4,5_c]吡 咬-4-基]苯曱猜： 3 -氯·4-[2 -乙基-1-(卜乙基丙基）-1Η-咪唑并[4,5-c]吡啶 -4-基]苯甲腈： 1 - { 3 ·氣-4 - [ 2 ·乙基-1 - ( 1 -乙基丙基）-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ] 口比淀_ 4 -基]苯基丨_ 1 -乙嗣； 1-{3 -氣- 4_[1_(ΐ -乙基丙基）-2 -甲氧基-1Η-咪唑幷[4,5-c ]吡啶-4 -基]苯基卜1 -乙酮： 1-(二環丙基甲基）·2_乙基- 4- (5 -氟_4_甲氧基-2·甲基笨 基）-1 Η _咪唑幷[4，5 - c ]吡啶； 1-(二環丙基甲基卜4_(5_氟_4_甲氧基-2-曱基苯基）-2 -甲 氧基-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶； 4-(2_氣-4_甲氧基苯基）-1-(二環丙基甲基）-2 -乙基-1Η_ 咪唑幷[4,5-c]吡啶： 4·(2·氣-4·曱氧基苯基）-1·(二環丙基甲基）-2 -甲氧基-114-咪唑幷[4,5-(：]吡啶： 4 ·( 2,4 -二氣苯基）_ 1 -(二環丙基甲基）-2 -乙基-1 Η -咪唑幷 [4，5 - c ] ρ比淀： 4-(2,4 -二氣苯基）-丨-(二環丙基甲基）-2 -甲氧基-1Η -咪唑 幷[4,5 - c ] p比淀： 4-[2 -氣- 4- (三氟甲基）苯基]-1-(二環丙基甲基）-2 -乙基-1 Η ·咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 4·[2·氣·4-(三氟甲基）苯基]-1-(二環丙基甲基）-2 -甲氧基 -1 Η _咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： __ -68- __ ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐1 " " ~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j 、1Τ 冰93〇9 A7 ________B7 五、發明説明（66 ) 4_(2,4 -二氣_苯基•乙基_3_甲氧基丙基）_2_甲氧基_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 4-(2,4_二氣-苯基）-2-乙基-1_(1_乙基_3-甲氧基丙基）-111-咪唑幷[4,5-(：]吡啶： 4-[2 -氯_4·(三氟甲基）苯基卜丨_(1•乙基_3_甲氧基丙基）_ 2 -甲氧基-1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 4-[2 -氣_4-(三氟曱基）苯基卜2_乙基乙基-3-甲氧 基丙基）-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 4·(2 -氯-4 -甲氧基笨基乙基-3_甲氧基丙基卜2-甲 氧基-1 Η _味峻幷[4，5 - c ] ρ比咬； 4-(2 -氣-4-甲氧基苯基）_2_乙基乙基_3-甲氧基丙 基）-1 Η -味峻幷[4,5 - c ] ρ比淀； 4-(2-氣-5-氟-4-甲氧基苯基）_；!·〇-乙基_3•甲氧基丙 基）_ 2 ·甲氧基· 1 Η -咪吐幷[4,5 - c ]峨症； 4-(2-氣-5 -氟-4·曱氧基苯基）乙基乙基-3 -甲氧 基丙基）-1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 1-(1-乙基-3-甲氧基丙基）_2_甲氧基- 4- (4 -甲氧基- 2,5-二甲基苯基）· 1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 經濟部中央標準局貝Μ消費合作社印製 2 -乙基-1-(1-乙基-3-甲氧基丙基）·4-(4 -甲氧基-2,5 -二 甲基苯基）-1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 2 -乙基-1-(1-乙基-3-甲氧基丙基）·4-(5•氟-4-甲氧基- 2-甲基苯基）-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 1_(1-乙基-3-甲氧基丙基）-4-(5 -氟-4-曱氧基—2 —甲基 苯基）-2 ·甲氧基· 1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶； -69- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ' ' 589309 Α7 Β7 五、發明説明（67) 4_(2_氯_5·氟-4 -甲基苯基）-1-(1•乙基_3_甲氧基丙基）-2 -甲氧基-1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 4-(2 -氯-5-氟-4·曱基苯基）-2_乙基_1-(1乙基-3-曱氧基 丙基）-1 Η _咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 4-[2 -氯-4-(甲基磺醯基）苯基]-1-(1-乙基-3_甲氧基丙 基）-2 -甲氧基-〗Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 4-[2 -氯- 4- (甲基磺醯基）苯基]-2 -乙基-1-(1-乙基-3-甲 氧基丙基）-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 1-丨3 -氯- 4- [1-(1-乙基-3·甲氧基丙基）-2_甲氧基-1Η -咪 唑幷[4，5 - c ]吡啶-4 ·基]苯基卜1 ·乙酮： 1-丨3 -氣_4-[1-(2 -乙基_ 1 - ( 1 -乙基-3 -甲氧基丙基）-1 Η _ 咪唑幷[4,5 - c ]吡啶-4 -基]苯基卜1 -乙酮； 1-丨5-[1-(1-乙基-3 -甲氧基丙基）-2·甲氧基-1Η-咪唑幷 [4，5 - c ]吡啶-4 -基]-6 -甲基-2 -吡啶基卜1 -乙酮； 1-{5-[2 -乙基-1-(1-乙基-3 -甲氧基丙基）-1Η-咪唑幷 [4，5 - c ]吡啶_ 4 -基]-6 -甲基-2 -吡啶基卜1 -乙酮： 1-(1-乙基-3-曱氧基丙基）-2 -甲氧基- 4_(6 -甲氧基-2-甲 基-3 ·吡啶基）-1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 經满部中央標準局员-Χ消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 -乙基-1 - ( 1 -乙基-3 -甲氧基丙基）-4_(6·甲乳基-2 -甲基- 3 -吡啶基）-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 4-(2,6 -二甲氧基-3-吡啶基）-2 -乙基-1-(1-乙基-3-甲氧 基丙基）-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 4 - ( 2,6 -二甲氧基-3 -吡啶基）-1 - ( 1 -乙基-3 -甲氧基丙基）-2 -甲氧基-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： -70- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 589309 Α7 Β7 五、發明説明（68) 4-(2,6 -二甲基-3-吡啶基）-1-(1-乙基-3-甲氧基丙基）-2-甲氧基-1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 4-(2,6_二甲基-3-吡啶基）-2 -乙基-1-(1-乙基-3-甲氧基 丙基）-1 Η _咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 2 -乙基-1-(1乙基-3-甲氧基丙基）-4-(2,5,6_三甲基- 3- p 比1基）-1 Η -味 η坐开[4，5 - c ] p 比 : 1_(1-乙基_3_甲氧基丙基）-2 -甲氧基-4·(2,5,6·三甲基- 3 _吡啶基）-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶； 4-(2,4 -二氯苯基）-2乙基-1-[1_(甲氧基甲基）丙基]-1Η-咪峻幷[4,5 · c ] p比咬： 4-(2,4 -二氣苯基）·2 -甲氧基甲氧基甲基）丙基]- 1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 4_[2_氯- 4- (三氟甲基）苯基]-2 -乙基-1·[1-(甲氧基甲基） 丙基]-1 Η -咪峻幷[4,5 - c p比啶： 4-[2 -氣- 4- (三氟曱基）苯基]-2 -甲氧基甲氧基甲基) 丙基]-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 4_(2_氯-5·氟-4-甲基苯基）-2 -乙基甲氧基甲基） 丙基]-1 Η -咪吐幷[4,5 - c ] p比啶： 經漪部中央標準局ΚΗ消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4-(2 -氯-5-氟-4-甲基苯基）-2 -甲氧基甲氧基甲基） 丙基]-1 Η ·咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： 2 -甲氧基-4-(4-甲氧基-2,5-二甲基苯基）-1-[1-(甲氧基 甲基）丙基]-1 Η -咪唑幷[4，5 - c ]吡啶： 2 -乙基- 4_(4 -甲氧基-2,5 -二甲基苯基）-1-[1-(甲氧基甲 基）丙基]-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶： _-71 -_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 5893〇9 A7 B7 i、發明説明（69 ) 2 -乙基-4-(5 -氟-4-甲氧基-2 -甲基苯基）-1-[1-(甲氧基甲 基）丙基]-1 Η ·咪峻幷[4，5 - c ] p比咬； 4-(5 -氟-4-甲氧基-2-甲基苯基）-2 -甲氧基-1-[1-(甲氧基 甲基）丙基]-1 Η -咪峻幷[4,5 - c ] p比淀； 2 -甲氧基(曱氧基甲基）丙基]-4-(6 -曱氧基-2-甲基· 3 · p比淀基）-1 Η -咪吐幷[4,5 - c p比淀： 2 -乙基曱氧基甲基）丙基]，4-(6 -甲氧基_2 -甲基- 3 -吡啶基）-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶； 4-(2,6·二甲氧基-3-吡啶基）-2 -乙基-1-[1-(甲氧基甲基） 丙基]-1 Η -味咬幷[4,5 - c ] p比淀： 4-(2,6 -二甲氧基-3-吡啶基）-2 -甲氧基_1-[1-(甲氧基甲 基）丙基]-1 Η -咪峻幷[4,5 - c ] p比咬： 4-(2,6 -二甲基·3·峨咬基）-2 -乙基甲氧基甲基）丙 基]· 1 Η -咪吐幷[4,5 - c ] p比淀： 4-(2,6 -二甲基-3 _吡啶基）-2 -甲氧基甲氧基甲基） 丙基]-1 Η -咪峻幷[4,5 · c ] p比咬： 2 -乙基甲氧基甲基）丙基]-4-(2,5,6 -二甲基-3-吡 淀基）-1 Η -咪峻幷[4,5 - c ] p比咬； 2·甲氧基甲氧基甲基）丙基]·4_(2,5,6-二甲基·3_ 外匕淀基）-1 Η -咪唾幷[4,5 - c ] ρ比淀： 4-[2 -氣- 4- (甲基績基）苯基]-2 -乙基甲氧基甲基） 丙基]-1 Η -咪唑幷[4,5 - c ]吡啶：及 4-[2 -氣- 4- (甲基績酿基）苯基]-2 -甲氧基甲氧基甲 基）丙基]-1 Η -味峻幷[4,5 - c ]外t;咬： -72- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經满部中央標準局員Μ消費合作社印f 經满部中央標準局貝工消費合作社印餐 589309 A7 ---—________ B7 五、發明説明（70 ) 或其醫藥上可接受的鹽的形式。 U j ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式〗b化合 物，其中： R是C 3 - 8環坑基； R 是以 0_ 1 個選自 _CN，_S(〇)nR14b，-COR13a，_c〇2R13a， -NR15aCOR13a，-N(C〇Rl3a)2，_NRl5c〇NRl3aRl6a， -NR1：)aC02R14b，_c〇NR13aR16a，i-嗎福啉基，卜六氯 外匕症基，1 -六氫吡呼基，及C4 8環烷基的取代基取代 的，其中C 4 — 8環烷基的0 - 1個碳原子是以選自-〇 -， -SiOh-，-NR13a-，-NC02R14b-，-NCOR14、，及 _ N S〇2R 取代的，及其中1 _六氫p比p井中的n 4是以〇 · 1 個選自 R13a，C〇2RHb，CORi4b&s〇2Rl4b的取代基取 代的：及 R 1也是以0 - 3 .個於每次出現時選自R 1 a，R 1 b，R u，c丨_ 6燒 基 ’ C 2 - 8 晞基，C 2 _ 8 块基，B r，C 1，F，I，C i _ 4 自燒 基，_OR13a，C】_2 烷氧基_Ci_2 烷基，及_NR13aR16%3 取代基取代的。 t 3 k ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式〗b化合 物，其中： X 是選自Ο，S(0)n及鍵： η 是0，1或2 : R1是選自環丙基，環丁基，及環戊基： R1 是以 0-1 個選自- CN，-S(0)nR14b，-COR13a，_C02R13a ，及C 4 _ 8環烷基的取代基取代的，其中c 4 _ 8環烷基的一 -73- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) " 經满部中央標碑局員工消費合作社印繁 589309 A7 B7 p-11 一 " 五、發明説明（71 ) 個碳原子是以選自-〇-，-S(0)n-，-NR13a-，-NC02R14b-，-NCOR14b-，及-NS〇2R14b取代的： R 1也是以0 - 2個於每次出現時選自R 1 a，R 1 b，C丨_ 6烷基， C2-8烯基，C2-8块基，Br，Cl，F，CF3，CF2CF3， -OR13a，C〗_2烷氧基烷基，及-NR13aR16a的取代 基取代的。
Rla是芳基，且是選自苯基及茚滿基，每一Rla是以0-1個 -〇尺17及0-5個於每次出現時選自（：1_4烷基，（：3_6環烷 基，Br，Cl，F，Cu 鹵烷基，-CN，-SiOKR18， -COR17 ， -N R17aR19a ，及·CONR17aR19a 的取代基取代 的： R 1 b是雜芳基’選自p比淀基，P密淀基，吱喃基，p塞吩基，咪 。坐基，峰峻基，峨p各基，巧峻基，異崎峻基，P比峻基， 三口全基，四唾基，及Μ丨唾基，每一雜芳基是於〇 - 4個石炭 原子上獨立選自每次出現時的(^_4烷基，C3_6環烷基， Br，Cl，F，CF3，_CN，_〇R17，_S(0)mR18， COR17，-NR17aR19il，及-C〇NR17aR19a 的取代基取代 的，而且每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _丨個選自 R15a，C02R 丨4b，C0Ri4b&S02RMbW 取代基取代的： R2是選自C丨_4坑基，C2-4烯基，及<^2_4块基，及是以選自 -C N，Ο Η，C 1，F，及(Γ 1 _ 4坑氧基的取代基取代的； R9於每次出現時是獨立選自Η，Ci-4烷基，及c3_8環烷 基： R3及R7於每次出現時是獨立選自Η，Br，Cl，F，-CN， __ _ 74 - I紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ^格（21〇χ 297公釐） --- -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁}
、1T 589309 Α7 Β7 五、發明説明（72) C ! _ 4垸基，C 3 - 6環院基，C 1 · 4燒氧基，N Η 2 ’ C 1 _ 4 fe基 胺基，及（Ci_4烷基）2_胺基： R 13是選自q _ 4烷基， C} | - 2鹵烷-基， C!. 2 fe氧基- Cl -2烷 基，C3_6環烷基-C 1 - 2 烷基，芳基 -(C 1 - 2坑基）_ ， 及雜 芳基（C 1 _ 2 坑基）-: R 13a&R16a於每次出現時是獨立選自Η ，C i _ 4烷基， Cl -4鹵 燒基，C i _ 4烷氧基- C] 丨_4烷基，C3 _6環烷基，及c3 -6環 烷基-Cu 燒基； R 14是選自Ci -4烷基， C 1 _ 2鹵坑基’ Cl- 2 fe氧基- Cl -2烷 基，c3_6環烷基 -2 燒基，及雜芳基（Ci—2烷基）· R 14a是選自C 1 - 4烷基， C i _ 2自烷基， Cl. 2 fe氧基- Cl -2烷 基，及C3. .6環烷基_ C! _ 2烷基： R 14b是選自C 1 _ 4燒基， C 1 _ 2卣規基， Cl. 2坑氧基- Cl -2烷 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\呑 基’ C 3 - 6移·坑基’及C 3 - 6稼坑基-C 1 _ 2坑基；
經漪部中央標準局員.τ消費合作社印製 R 15於每次出現時是獨立選自Η，C!、烷基，C3_7環烷基， C3_6環烷基-Cu烷基，苯基及苄基，每一苯基或苄基 是於芳基部分上以0 - 3個選自C丨_4烷基，B r，C 1，F， Ch4鹵烷基，（^_4烷氧基，Ch4鹵烷氧基，及二甲基胺 基取代的： R 1 5a於每次出現時是獨立選自Η，C ! _4烷基，C 3 _ 7環烷 基，及C 3 - 6環燒基-C ! _ 6燒基： R 17，R 18及R 19於每次出現時是獨立選自Η，C丨-6烷基， (：3_】〇環烷基，（：3_6環烷基-〇：1_6烷基，（：1_2烷氧基-(：1_ 2燒基，及C ! _ 4鹵燒基： -75- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 五 、發明説明（ 73 A7 B7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或者，於NR17R19部分中，Ri7及Ri9共同形成卜吡咯啶 基，1 -嗎福淋基，1 -六氫吡啶基或1 -六氫吡畊基，.其 中於1 -六氫峨畊基中的N 4是以0 - 1個選自R 13， C02R14，COR14及s〇2r】4的取代基取代的； RUm19a於每次出現時是獨立選自Η，Cl_6烷基，c3_10 環基，C 3 · 6環燒基-C〗_ 6烷基及C 1 - 4 _燒基； 芳基是苯基，此苯基是以i __ 4個於每次出現時獨立選自C丨_ 4 烷基，C3_6 環烷基，-〇R17，Br，C1，F，Ci_4 鹵燒 基，-CN，-S(0)nR18，-C0R17，_c〇2r17， NR"C0R17 ’ -NR1：5C02R18，-NR17R19，及-CONR17R19 的取代基 取代的：及
、1T
經满部中央標準局Κ工消費合作社印製 雖芳基於每次出現時是選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，呋 喃基，喳啉基，異喹啉基，嘧吩基，嘧唑基，峭哚基， 批哈基，喝唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，苯幷嘧唑 基，苯幷崎唑基，異呤唑基，四唑基，吲唑基，2,3 _二 氫苯幷呋喃基，2,3 -二氫苯幷噹吩基，2，3 -二氫苯幷 噻吩基-S -氧化物，2,3 -二氫苯幷嘧吩基-S -二氧化 物，吲哚啉基，苯幷呤唑啉_ 2 _酮基，苯幷二氧伍圜基 及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於丨_ 4個碳原子以於每 次出現時獨立選自Cm烷基，C3-6環烷基，Br，C1， F，C ! _4 鹵烷基，-CN，-OR17，-S(0)mR18，-COR17 ，-C02R17，-〇C(0)Ri8，-NRi5COR17，_N(C〇R17)2 ，-nr15co2r18，-nr17r19，及-CONR17r19的取代基 取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以0 _ i個選自 -76- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 589309 A7
1 L 五、 發明説明（ 74
B 經消部中央標牟局員Η消費合作社印繁 R15，C02R 4a，C〇R14a及S02RW的取代基取代的。 [3 1]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ib化合 物，其中： X 是選自〇，s及鍵： R1是以0-1個選自-CN，-C02R〜，及C48環烷基的取代 基取代的’其中C 4 _ 8環垸基的一個碳原子是以選自_ Q _ ，-S ( 〇 ) η -，及-N R 1 3 a -取代的： R1也是以〇_2個於每次出現時獨立選自Rla，Rib，c u坡 基 ’ C 2 · 8 烯基 ’ C 2 - 8 決基，B r，C 1，F，C F 3，C F 3， _OR13il，_OH，_〇CH3，_〇CH2CH3，_CH2OCH3， _(：Η2(：Η20(：Η3，及 _NRi3aR16a69 取代基取代的： R la是芳基，且是苯基，是以〇· 1個〇CH3，〇CH2CH3， OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3 及 〇CF3 取代基，及 0-5 個於 每次出現時選自ch3 ，ch2ch3 ，ch(ch3)2 ， C H 2 C H 2 C Η 3，環丙基，B r，C 1，F，c F 3，- C N， SCH3，-NH2，-NHCH3，-N(CH3)2，_C(0)NH2， -c(o)nhch3，及-c(o)n(ch3)2的取代基取代的： 1111)是雜芳基，是選自呋喃基，嘍吩基，咪唑基，4唑基， 口比0各基，4吐基，異p号峻基，P比峻基，三吐基，四啥 基，及吲唑基，每一雜芳基是於0 - 3個碳原子上獨立選 自每次出現時的CH3 ，CH2CH3 ，CH(CH3)2 ， ch2ch2ch3 ，環丙基，och3 ， OCH2CH3 ， OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br，Cl，F， CF3，-CN，SCH3，-NH2，-NHCH3，-n(ch3)2， -77- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
(請先閱讀背面之Vi意事項再填寫本百C -訂
589309 A7 B7 五、發明説明（75 ) -n(o)nh2，-c(o)nhch3，及-c(o)n(ch3)2 的取代 基取代的，而且每一雜芳基是於任何氮原子上以0 - 1個 選自CH3，C02CH3，COCH3及S02CH3的取代基取代 ό勺； R2 是選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3 ; R3及R7於每次出現時是獨立選自Η，CH3，CH2CH3， ch(ch3)2，及ch2ch2ch3 ; 芳基是苯基，此苯基是以2 _ 4個於每次出現時獨立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基， 〇CH3，OCH2CH3，OCH(CH3)2，〇ch2ch2ch3， OCF3，Br，CM，F，CF3，_CN，SCH3，S02CH3， -nh2，_nhch3，_n(ch3)2，_c(o)nh2，-c(o)nhch3 經满部中央標準局Μ工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ，及-(：(〇)1^(0^3)2的取代基取代的；及 雜芳基於每次出現時是選自吡啶基，峭哚基，苯幷嘧吩 基’ 2，3 -二氫苯幷吱喃基，2,3 -二氫苯幷違吩基， 2，3 -二氫苯幷p塞吩基-s -氧化物，2,3 -二氫苯幷喧吩基 -S _二氧化物，啕哚琳基，苯幷4唑基-2 -酮基，每一雜 芳基是於2 - 4個碳原子以於每次出現時獨立選自cH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，0Ch3， OCH2CH3，〇CH(CH3)2，OCH2CH2CH3，〇CF3，Br， Cl，F，CF3，_CN，SCH3，S02CH3，·Νη2，. NHCH3，-c(ch3)2，-c(0)nh2，-c(o)nhch3，及- C ( O ) N ( C H 3) 2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以0 - 1個選自ch3，C02CH3，c〇CH3及 -78- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 經满部中央標準局員工消費合作社印製 589309 A7 B7 五、發明説明（76 ) S 0 2 C Η 3的取代基取代的。 [3 m ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式I b化合 物，其中·· R 1是以0 - 2個於每次出現時獨立選自r 1 a，r 1 b，c Η 3， ch2ch3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3 ，-CH = CH3-，-CH 二 CH(CH3)，-CH 三 CH，_CH^ C(CH3)，-CH2OCH3，-CH2CH2OCH3，F，及CF3 取 代基取代的：
Rla 是苯基，是以 0-1 個 〇CH3，OCH2CH3，OCH(CH3)2， OCH2CH2CH3及〇CF3取代基，及0-2個於每次出現時 選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3， B r，C 1，F，c F 3，· C N，S C Η 3的取代基取代的； R 1 b是雜芳基，是選自吱喃基，遠吩基，咪吨基，違峻基， u号峻基，異4 ”坐基，17比峻基，三峻基，及四峻基，每_ 雜芳基是於0 · 3個碳原子上獨立選自每次出現時的 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，OCH3， OCH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，CF3，_CN，及 SCH3 的取代基取代的，而且每一雜芳基是於任何氮原子上以 0-1個選自CH3，C〇2CH3，COCH3及S〇2CH3的取代 基取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，及 CH(CH3)2 : R3及R7於每次出現時是獨立選自Η，及CH3 ; 芳基是苯基，是以2 - 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇ch3， -79- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ f請先閱讀背面之注意事¾再填寫本頁j
經漪部中央標準局員工消費合作社印製 589309 A7 _B2____ 五、發明説明（77) OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br，
Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2， -NHCH3，-C(CH3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 -c(o)n(ch3)2的取代基取代的： 雖芳基是p比淀基，是於2 - 4個碳原子以於每次出現時是獨 立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙 基，OCH3，OCH2CH3，OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3， OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3， NH2，-NHCH3，-N(CH3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3， 及-(：(0)!^((：113)2的取代基取代的。 [3 η ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式J b化合 物，其中： R1是以0·2個於每次出現時選自Rla，CH3，CH2CH3， CH(CH3)2，ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3，-ch2och3 ，-CH2CH2OCH3，F及CF3的取代基取代的：
Rla是苯基，是以0-2個於每次出現時選自CH3， CH2CH3，CH(CH〇2，CH2CH2CH3，Br，Cl，F , c F 3，- c N及S C H 3的取代基取代的。 [3 〇]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ib化合 物，其中： D是苯基，是以2_4個於每次出現時選自ch3，cH2CH3， ch(ch3)2，ch2CH2CH3，環丙基，och3，0CH2CH3， 0CH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，OCF3，Br，Cl，F ,及 c F 3 6勺耳又« n « 6勺〇 _____ 80 · ^紙張尺度適用中國國^^^⑽）Μ規格（21〇χ297公羡） f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
°^3〇9 A7 B7 經濟部中央榡準局員工消費合作社印繁 五、發明説明（78 [3p] 0是吡啶基，是以2-4個於每次出現時選自Ch3，CH2CH3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，橡丙基，〇ch3，OCH2CH3， OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，〇cf3，Br，C1，F，及 CF3的取代基取代的。 [0 q ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式J b化合 物，其中： R1是選自c丨_丨〇烷基，c 2 _丨〇烯基，c 2 ·丨〇炔基，c 3 _ 8環烷 基，C 3 _ 6 ·環烷基· C i · 6烷基及C i _ 4烷氧基-C ! _ 4烷基： R 1是以C 3 · 8環、烷基取代的’其中C 4 _ 8烷基内的〇 _ 1個破原 子是以選自- Ο，·8(0)η·，-NR13a，-NC02R14b-， -NC0R14b-及-NS02R14b-的基團代替： R1也是以0-3個每次出現時獨立選自Rla，Rib，Ru，Cl 6 烷基，C 2 _ 8烯基，C 2 _ 8炔基，B r，c 1，F，I，C丨_ 4自 烷基，-OR13a，-NR13aR16a，Cu 烷氧基-Cl_2烷基， 及c 3 _ 8環垸基的取代基取代的，其係以〇 _ 1個R 9取代 的，及其中C 4 _ 8環烷基中的0 - 1個碳是以_ 〇 -代替的； 先決條件是R1不是環己基-(CH2)2_基團：
Rla是芳基，且是選自苯基，萘基，茚滿基及茚基，每一 R 1 a是以0 _ 1個-〇 R 17及0 - 5個於每次出現時是獨立選自 c 1 - 6 fe 基，C 3 - 6 環挺* 基 ’ Β Γ，C 1，F，I，C 1 _ 4 鹵燒 基，-CN，硝基，SH，-S(0)„R18，-COR17，-〇C(0)R18 ，-NRi5aCOR17，_N(COR 丨 7)2，-NRi5aCONR17aR19a， _NRi5aC02R18，_NRi7aR19a，及-CONR17aR19a的取代基 -81 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經漪部中央標準局員_x消費合作社印製 589309 A7 ___ —_B7 五、發明説明（79 ) ~ 取代的： R 1 b是雜芳基，是選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，呋喃基， 喳琳基’異喹啉基，嘧吩基，咪唑基，嘍唑基，巧嗓 基，吡咯基，吟唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，苯幷 嘧唑基，苯幷吟唑基，異呤唑基，吡唑基，三唑基，四 唑基，吲唑基，2,3-二氫苯幷呋喃基，2,3_二氫苯幷 p塞吩基’ -二鼠苯幷p塞吩基-氧化物，2 %二氫苯 幷違吩基-s -二氧化物，吲哚啉基，苯幷唠唑啉· 2 _ _ 基’本幷一氧伍圜基及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於 0 - 4個碳原子上以於每次出現時獨立選自c u烷基， C 3 · 6環燒基，B r，C 1，F，C】_ 4鹵烷基，-c N，硝基， 一OR17，SH，-S(0)mR18，_COR17，_〇c(〇)R18， _NR15aCOR丨7，-N(COR17)2，_NR15aCONR17aR19a， _NR15aC02R18，_NR17aR19a，及 _c〇NRl7aRl9a 的取代 基取代的’及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _丨個選 自 R15a，C02R14b，C〇R14b 及 S〇2Ri4b的取代基取代 的：及 R 1 e是雜環基’且是飽和的或不飽和的雜芳基，每一雜環基 是於0 · 4個碳原子上以每次出現時獨立選自c } _ 6燒基， C 3 _ 6 環 基，B r，c 1，F，I，C ! _ 4 鹵燒基，-c N，硝 基，-ORi3a，SH，-S(0)nR14b，-COR13a，-〇c(〇)R14b ，-NR15aCOR13a，_N(COR】3a)2，_NR15aCONR13aR16a， -NRi5aC02R14b，_NR】3aR16a，及 _CONR】3aR16a 的取代 基取代的，及每一雜環是於任何氮原子上以〇 _ 1個選自 -82 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) ' " " (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 589309 A7 B7 五、發明説明（80 ) r 13a，C02R 14b，COR14b& S02r 14b 的取代基取代的，且 其中任何硫原子是視需要爲一氧化的或二氧化的。 [3 r ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式I b化合 物，其中： X是選自〇，S ( Ο ) „及鍵； η 是0，1或2 : R1是選自匕^烷基，C2_6烯基，C2_6炔基，C3_8環烷基： R 1是以C 3 - 6環烷基取代的，其中C 4 _ 6環烷基中的0 - 1個碳 原子是以選自-0-，-s(0)n-，及- NR13a-的基團代替 的： 經漪部中央標準局員工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R1也是以0-2個於每次出現時獨立選自Rla，Rib，Cl_6烷 基，C2-8 烯基，C2-8 炔基，Br，Cl，F，CF3， CF2CF3，_OR13a，_NR13aR16a，Cl-2 烷氧基 _Ci_2 烷 基，及C 3 -6環坑基的取代基取代的，其是以〇 _ i個r 9取 代的’及其中C 4 · s壤坑基的〇 - 1個破是以-〇 -代替的： Rla是芳基，是選自苯基及茚滿基，每一 Rla是以0-1個 -OR17及0-5個獨立選自Ch烷基，C3_6環烷基，Br， Cl，F，C ! .4 鹵烷基，-CN，-S(0)nR18，-COR17， -NR17aR19a，及-CONR17aR19a的取代基取代的： R 1 b是雜芳基，是選自^:咬基，喃咬基，吱喃基，嚷吩基， 咪唑基，4唑基，吡咯基，崎唑基，異崎唑基，批峻 基，三唑基，四唑基，及吲唑基，每一雜芳基是於〇 _ 4 個碳原子以於每次出現時獨立選自Cu烷基，C3_6環烷 基，B r，C 卜 F，C F 3，_ C N，- 0 R 17，_ S ( 0 ) m R 18， ____ -83-_ 本紙張尺度適用中國國家標準「CNS ) A4規格（21〇χ 297公釐) ~' ' 經满部中央標準局貝Η消費合作社印繁 589309 A7 一―—................ ...B7___ 五、發明説明（81 ) -COR17，_NRl7aR1(h，及 _c〇NRl7aR19a 的取代基取代 的’及每一雖芳基是於任何氮原子上以0 _ 1個選自 Rl5a ’ C02R14b，c〇R14b&s〇2R14b的取代基取代的： R2是選自C丨-4烷基，c2_4烯基，及c2_4炔基，及是以0 - 1 個選自-C N，〇 η，C 1，F，及C丨_4烷氧基的取代基取 代的； R )於每次出現時是選自Η，C ! _ 4烷基，及C 3 _ 8環烷基； R3及R7於每次出現時是獨立選自Η，Br，Cl，F，-CN， Ci-4燒基，C3_6環烷基，（^“烷氧基，NH2，Ci-4烷基 胺基，及（C i _ 4烷基）2 -胺基； R13是選自c〗_4烷基，c丨_2鹵烷基，Ci 2烷氧基- Cl 2烷 基，C3_6環烷基烷基，芳基—（Cu烷基）-，及雜 芳基（Ci-2烷基: R13a&R16a於每次出現時是獨立選自Η，Cl_4烷基，Cu鹵 烷基，Cm烷氧基-Cm烷基，c3_6環烷基，及C3_6環 烷基-C , _ 6烷基： R 1 4是選自C卜4坑基，C丨_ 2鹵燒基，C卜2院氧基-C丨_ 2院 基’ C 3 _6環坑基-C丨_2燒基，芳基（c i _ 2燒基）-，及雜芳 基（Cm烷基）-: RMa是選自C^-4烷基，Cm li烷基，Cl_2烷氧基-Cu烷 基，及C3_6環烷基-Cu烷基： RMb是選自C〗_4烷基，Ci_2卣烷基，（：卜2烷氧基-Cu烷 基，c3_6環烷基，及C3_6環烷基-Cu烷基； R15於每次出現時是獨立選自Η，烷基，C3_7環烷基， _ ___-84- 本紙張尺度適用中國家標準（& ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經满部中央標準局貝-Τ消費合作社印繁 589309 Α7 Β7 五、發明説明（82) C3_6環烷基-C ! _6烷基，苯基及苄基，每一苯基或苄基 是於芳基部分上以0-3個選自Ci_4烷基，Br，Cl，F， Ci_4卣烷基，C】_4烷氧基，<：丨_4 S烷氧基，及二曱基胺 基的基團取代的： R15a於每次出現時是獨立選自Η，（：丨“烷基，C3_7環燒 基，及C3_6環烷基-Cu烷基： R17，R18及R19於每次出現時是獨立選自Η，Cu烷基， C3_1G環烷基，C3_6環烷基-Cu烷基，Cu烷氧基-C^ 2燒基，及C丨_ 4函燒基： 或者，於NR17R19部分，R17及R19共同形成1-吡咯啶基， 1 -嗎福啉基，1 -六氫吡啶基或1 -六氫吡畊基，其中1 _ 六氫吡畊基中的N4是以0 - 1個選自R13，C02R14， COR14及S02R14的取代基取代的； R17a&R19a於每次出現時是獨立選自Η，Cu烷基，C3_10 環烷基，C3_6環烷基-Ci_6烷基，及Cu _烷基： 芳基是苯基，是以1 - 4個於每次出現時是獨立選自C丨_4 基，C3_6環烷基，-OR17，Br，Cl，F，Cu 鹵烷基， -CN，-S(0)nR18，-COR17，-C02R17，-NR15COR17 ，-nr15co2r18，-nr17r19，及-conr17r19的取代基 取代的：及 雜芳基於每次出現時是選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，吱 喃基，0奎4基，異4 p林基，違吩基，遠峻基，Μ丨嗓基， Ρ比哈基，崎峻基，苯幷吱喃基，苯幷Ρ塞吩基，苯幷4峻 基，苯幷今峻基，異崎峻基，四峻基，峭峻基，2,3 -二 _-85- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 589309 A7 B7 五、發明説明（83 ) 氫苯幷呋喃基，2，3 -二氫苯幷喳吩基，2，3 _二氫苯幷 嘧吩基-S -氧化物，2，3 -二氲苯幷嘧吩基-S -二氧化 物，㈤哚啉基，苯幷嘮唑啉-2·酮基，苯幷二氧伍圜基 及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於丨_ 4個碳原子上以於 每次出現時獨立選自Cl_6烷基，C3_6環烷基，Br，
Cl，F，Cu 鹵燒基，_CN，_〇R17，_s(0)mR18， _COR17，_C02R17，-〇C(0)R18，-NR15COR17， -N(COR17)2，-NR15C02R18，-NR17R19，及-CONR17R19 的取代基取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _ 1 個選自 R1)，C02R 14a，COR14a & s〇2R14a的取代基取 代的。 s ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式I b化合 物，其中： X 是選自〇，s，及鍵： R 疋選自c丨_ 6基： R 1是以C 3 ·6環烷基取代的，其中c 4 _ 4環烷基中的0 - 1個後 原子是以選自-0-，-S(〇)„-，及_NR13a_的基團代替 的： R1也是以0-2個於每次出現時獨立選自Rla，Rib，c丨_6烷 基，C 2 _ 8 烯基，C 2 _ 8 炔基，F，c F 3，- 〇 R 13a， NRUaRUa，_Ch2〇CH3，-CH2Ch2〇cH3，及 c; 6 環 坑基的取代基取代的，其是以〇 - 1個C H 3取代的，及其 中C 4 _8環烷基中的0 - 1個碳是以-〇 -代替的： 先決條件是R1不是環己基-(CH2)2-基團： -86 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經满部中央標準局負工消費合作社印製 經漓部中央標準局員_χ消費合作社印繁 589309 A7 B7 ----— - -------------— 五、發明説明（84 )
Rla是芳基，且是苯基，是以0-1個選自OCH3， OCH2CH3 ^ OCH(CH3)2 ? 0CH2CH2CH3 ^ OCF3 6^ ^ ^ 基，及0 _ 3個於每次出現時獨立選自c Η 3，C H 2 c Η 3， CH(CH3)2 ’ CH2CH2CH3，環丙基，Br，Cl，F， CF3，-CN，SCH3，-NH2，-NHCH3，-N(CH3)2， -C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及-C(0)N(CH3)2 的取代 基取代的： R 1 b是雜芳基，是選自咬喃基，邊吩基，咪”坐基，遠峻基， 吟峻基，異4峻基，说峻基，三峻基，四峻基，及4丨峻 基，每一雜芳基是於0 - 3個碳原子上以於每次出現時獨 立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙 基，OCH3，〇CH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3， OCF3，Βι·，Cl，F，CF3，_CN，SCH3，_NH2， -NHCH3，-N(CH3)2，-C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及 -c(o)n(ch3)2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以0 - 1個選自CH3，C02CH3，COCH3及 S02CH3&取代基取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，及 CH2CH2CH3 : R3及R7於每次出現時是獨立選自Η，CH3，CH2CH3， CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3 : 方基是冬基’是以2 - 4個於每次出現時獨立選自C Η 3， CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙基，〇ch3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br， Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2， -87- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐1 一 "' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} -訂
589309 經漪部中央標準局員Η消費合作社印絮 A7 B7 五、發明説明（85 ) -nhch3 ’ -n(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 C(0)N(CH3)dMi代基取代的；及 雜芳基於每次出現時是選自P比淀基，i丨嗓基，苯幷p塞吩 基，2，3 -二氫苯幷吱喃基，2,3 -二氫苯幷嘧吩基， 2，3 -二氫苯幷嘍吩基-s -氧化物，2，3 -二氫苯幷嘧吩基 -S -二氧化物，啕哚啉基，及苯幷崎唑啉_2 _酮基，每一 雜芳基是於2 - 4個碳原子上以於每次出現時獨立選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙基， OCH3，OCH2CH3，〇CH(CH3)2，OCH2CH2CH3， OCF3，Br，Cl，F，CF3，_CN，SCH3，S02CH3， -nh2，-NHCH3，-c(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3 ’及-C ( O ) N ( C H3) 2的取代基取代的，及每一雜芳基是 於任何氮原子上以0 · 1個選自C Η 3，C Ο 2 C Η 3，COCH3 及S Ο 2 C Η 3的取代基取代的。 [3 t ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式j b化合 物，其中： R疋選自（環丙基）C丨燒基或（環丁基）c i燒基； R 1是以1 - 2個於每次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b，c Η 3， ch2ch3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3 ，-CH = CH2，-CH = CH(CH〇，_CHeCH，_CH 三 C(CH3)，-CH2OCH3，_CH2CH2OCH3，F，CF3 ,環 丙基，C H 3 -環丙基，環丁基，c H 3 -環戊基的取代基取 代的；
Rla是苯基，是以ο- 1個選自〇CH3，〇CH2CH3，及OCF：^ -88- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、11 經滴部中央標準局貝工消費合作社印梁 M93〇9 A7 __B7 五、發明説明（86 ) 取代基，及〇 · 2個於每次出現時獨立選自c Η 3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，Br，C1，F， C F 3，- C N，及S C H 3的取代基取代的； R 1 b是雜芳基，是選自吱喃基，屬吩基，咪咬基，P塞峻基， 崎唑基，異崎唑基，P比唑基，三唑基，及四唑基，每一 雜芳基是於〇 - 3個後原子上以於每次出現時獨立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，0Ch3， OCH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，及 SCH3 的取代基取代的’及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _ 1個選自ch3，co2CH3，coch3及so2ch3的取代基 取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，及 CH(CH3)2 : R3及R7於每次出現時是獨立選自Η，及CH3 : 芳基是苯基，是以2 - 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇ch3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，〇CF3，Br , Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2， -NHCH3，-C(CH3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 -c(o)n(ch3)2的取代基取代的：及 雜芳基是p比淀基，於2 - 4個竣原子上以於每次出現時獨立 選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙 基，OCH3，OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3， 〇CF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3， •nh2，-nhch3，-n(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3 __ -89- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
589309 A7 B7 五、發明説明（87 ) ，及-C ( 0 ) N ( C Η 3) 2的取代基取代的。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) [3U]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ib化合 物，其中： R1是選自（環丙基）Ci烷基或（環丁基）Ci烷基； R 是以1 - 2個於母次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b，c Η 3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，_(CH2)3CH3 ，_CH = CH2，-CH 二 CH(CH3)，-CHeCH，_CHe c(ch3) ’ -CH2OCH3，-CH2CH2〇CH3，f，cf3，環 丙基，及C H 3 -環丙基的取代基取代的；
Rla是苯基，是以0-1 個選自 ch3，ch2ch3，ch(ch3)2， C Η 2 C H 2 C Η 3，B r，C 1，F，c F 3，- c N，及 S C Η 3 的 取代基取代的： 經漪部中央標準局貝工消費合作社印製 R I b是雜芳基，是選自呋喃基，嘧吩基，咪唑基，嘧唑基， 崎唑基’異吟唑基’及吡唑基，每一雜芳基是於〇 _ 3個 碳原子上以於每次出現時獨立選自CH3，CH2CH3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，〇ch3，OCH2CH3，0Cf3， Br，Cl，F，CF3，-CN，及SCH^取代基取代的。 [3v]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ib化合 物，其中： D是表基’是2 - 4個於每次出現時獨立選自ch3，CH2CH3， CH(CH3)2 ’ CH2CH2CH3，環丙基，〇ch3，0CH2CH3， OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，〇CF3，Br，Cl，F，及 C F 3的取代基取代的。 [3 w ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ib化合 _ -90· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公餐) 589309 A7 B7 五、發明説明（ 88 物，其中： D是吡啶基，是2 _ 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br， C 1，F，及C F 3的取代基取代的。 [4]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ic化合 物， R丨
II Ί N Ν'
D (請先閱讀背面之注意事項蒋填寫本買) (IC) 經漪部中央標準局貝工消費合作社印繁 [4a]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ic化合 物，其中： X是選自0，s(o)n及鍵： η是0，1或2 : R是選自C 1 _ 6坑基’ C 2 _ 6晞基，C 2 · 6块基，及C 3 · 8環嫁 基； ' 。 R1 是以 0-1 個選自-CN，^(OhR1413，-C〇R13a，_c〇2Ri3a ’及C3_8環烷基的取代基取代的，其中C4 8環垸基的 0 - 1個碳原子是以選自-〇 ，- S ( 0 ) „ -，- N R 13 a _， -NC02R1'，-NCOR14b·，-NS02R1 伙的基團替代的： Ri也是以0·2個於每次出現時選自，Rib，c )烷基， 91 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 89 18 五、發明説明（ C 2 · 8 烯基，C 2 · 8 炔基，B r，c 1，F，C F 3，c F 2 c F 3， _OR13a，-NRUaRih，Ci 2 烷氧基_Ci 2 烷基及環 燒基的取代基取代的，其係以〇 _ 1個R 9取代的，及其中 C 4 _ 8環坑基的〇 - 1個碳是以-Q _替代的； 先決條件是R 1不是環己基·（ C Η 2) 2 _基團：
Rld是芳基，且是選自苯基及茚滿基，每一 Rla是以〇_ i個 -OR 17及0-5個於每次出現時獨立選自Cl4烷基，c 環烷基，Br，CM，F，Ch4 鹵烷基，_CN，4(0),,11 _COR17’ -NR17aR19a，及 _C〇NR】hRi9a 的取代基取代 的； 尺11)是雜芳基，是吡啶基，嘧啶基，呋喃基，噹吩基，咪唑 基，嘍唑基，吡咯基，噚唑基，異崎唑基，吡唑基，三 唑基，四唑基，及吲唑基，每一雜芳基是於〇_4個碳原 子上以每次出現時獨立選自Ci 4烷基，c3 6環烷基， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
F，CF3，-CN，_0R 經滴部中央標準局貝工消費合作社印製
Br，Cl COR17，_NR17aR19a，及 _C〇NR17aR19a& 取代基取代 的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _丨個選自 RW’ c〇2RWb’ c〇Rl4b及s〇2Rl4b的取代基取代的： 先決條件是R1不是-((ΓΗ2)〗·4芳基或_(CH2)14雜芳基，其 中芳基或雜芳基是經取代的或未經取代的； R2是選自Ci_4燒基’ C2_4烯基，及C2 4炔基，且是以 個選自-CN，OH，Cl，F，及Ci-4烷氧基的取代基取 代的： R3是選自 Η，Br，Cl，F，-CN，Cw烷基，c3_6環烷
S(0)mR 18
•92- 五 經濟部中央標準局員工消費合作社印紫 、發明説明（9Q) 基，C 1 - 4境氧基， 基）2 -胺基： N H 2 ’ C 1 - 4烷基胺基，及（C 1 · 4烷 R9於每次出現時是獨立、愛 R13是選自Cq烷式乂選自H，ci-4烷基及c3_8環烷基； 基，c3_6環烷戎 C 1 _烷基，C i _2烷氧基-C】_2烷 芳基（c i、2烷基）C 1 _2虼基，芳基-(C i - 2烷基）-，及雜 尺⑴及尺…於每次出 口 烷基，C】护备甘時是獨立選自Η，（^-4烷基，Cl ·4_ 烷基-Ci_6烷基· I·4烷基，c3_6環烷基，及C3_6環 R 是選自c ] _ 4燒義 基，1,.6環烷其"’ Cl'2 _烷基，Cm烷氧基-C>-2烷 基（Ci-2燒基）_土：丨.2纪基，芳基（Cl-2規基）_，及雜芳 R14a是選自CV4烷其 A , c 土，Cu2鹵烷基，c^2烷氧基-Cu烷 基，烷基-c“2烷基： R 是選自c ]燒其 A，f 土，_烷基，Ci 2烷氧基-c"烷 基，c“_，c“ R1)於每次出現時是獨上 基 c r Α 儿選自Η，CU4烷基，c3_7環烷基， L 3 - 6 % 基 _ C ,，栌並 # σA、 基，本基及苄基，每一苯基或芊基 疋於方基部分上以〇 r占斤甘 個選自CU4烷基，Br，Cl，F， 基取代的：…孔基，Ci4自燒氧基，及二曱基胺 R 1 )a於每次出現時是獨立 疋询乂選自Η，Ci4烷基，〔37環烷 土，C 3 - 6環烷基-C丨_ 6坡基： R17，R18及R19於每次出m 母人出現時獨互選自Η，Cu烷基，C3- 10 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁}
93- 589309 經消部中央標準局Μ工消費合作社印絮 A7 B7 五、發明説明（91 ) 環燒基，Cm環烷基-Ci6烷基，Ci2烷氧基彳12烷 基，及C丨-4鹵燒基： 或者’於NR17R19部分中，R〗7及Ri9共同形成丨_吡咯啶 基’ 1 -嗎福P林基，1 -六氫吡啶基或1 -六氫吡畊基，其 中於1 -六氫咐畊基中的N 4是以ο · 1個選自R 13， C02R14 ’ COR14及s〇2Rm的取代基取代的； R17a&R19a於每次出現時是獨立選自Η，Cl 6烷基，c3_10 環烷基’ C3_6環烷基_Ci6烷基，及Ci 4齒烷基·· 方基是苯基’是以1 _ 4個於每次出現時是獨立選自c丨_4烷 基’ C3_6環燒基，_〇Ri7，Br，ci，F，（：丨一鹵烷基， -CN，_S(0)nR 丨8，_C〇R17，_c〇2Ri7，_NR15C0R17 ’ -NRl3C02R18，-NR17R19，及-CONR17R19 的取代基 取代的： 雜芳基於每次出現時是選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，呋 喃基，喹啉基，異4啉基，嘧吩基，嘧唑基，钊哚基， 吡咯基，喝唑基，苯幷呋喃基，苯幷噹吩基，苯弁嘧唑 基，苯幷哼唑基，異呤唑基，四唑基，吲唑基，2,3 _二 氫苯幷呋喃基，2,3 -二氫苯幷嘍吩基，2，3 _二氫苯幷 魂吩基-S -氧化物，2,3 -二氫笨幷違吩基_ $ _二氧化 物’吲哚啉基，苯幷吟唑啉_ 2 ·酮基，苯幷二氧伍圜基 及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於丨_ 4個後原子以於每 次出現時以C〗_ 6烷基，C 3 _ 6環烷基，b r，CM，f，C 1 - 4 鹵烷基，-CN，-OR17，-S(0)mR18，_C〇Ri7， -C02R17，-0C(0)R18，-NR15CORi7，_N(c〇Rn)2， -94- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 經消部中央標準局貝Μ消費合作社印製 589309 A7 _________B7 QO ' " ______________ 五、發明説明（） -nr15co2r18，-NR17R19，及<〇Νίι1ι19取代的，及 每一雜芳基是於任何氮原子上以0-丨個選自r15 , C02R ，COR 4a&S〇2R14a的取代基取代的。 [4b]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式ic化合 物，其中： X是選自0，S及鍵； R1是選自（^_6烷基： R疋以0 - 1個選自-C N ’ _ C02 R】3a，及c 3 _ 8環燒基的取代 基取代的，其中C 4 _8環烷基中的〇 _丨個碳原子是以選自 -0_，，及-NR13a-替代的； R】也是以0-2個於每次出現時獨立選自Rla，Rlb，Ci6烷 基，C2_8~ 基，C2-8 块基，Br，CM，F，，_〇R13a ’-NR R ’ c 1 · 2坑氧基-C丨· 2燒基，及c 3 _ 6環跪基 的取代基取代的’其是以〇 _ 1個C h 3取代的，及其中 C 4 · 8彡衣纪基的〇 - 1個碳是以-〇 -取代的； 先決條件是R 1不是環己基-(C Η 2) 2 -基團：
Rla是芳基’且是苯基，而此苯基是以個選自〇CH3， OCH2CH3 ’ 〇ch(ch3)2，och2ch2ch3，及 OCF3 的取 代基，及0 - 3個於每次出現時選自c Η 3，C Η 2 C Η 3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，Βι·，Cl，F， CF3，-CN，SCH3，-NH2，-NHCH3，-N(CH3)2， c(o)nh2，-c(o)nhch3，及的取代 基取代的： R 1 b是雜芳基，且是選自呋喃基，嘧吩基，咪唑基，嘍峻 -95- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁)
、1T 589309 A7 --------B7_ 五、發明説明（93 ) ~ 基，崎峻基，異崎峻基，p比峻基，三峻基，四峻基，及 Μ丨峻基，每一雜芳基是於0 - 3個碳原子以於每次出現時 選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙 基，OCH3，OCH2CH3，och(ch3)2，OCH2CH2CH3， OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，SCH3，-NH2， -NHCH3，-N(CH3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 C(0)N(CH：〇2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 、 何氮原子上以〇 - 1個選自CH3，C02CH3，coch3及 8 02(：113的取代基取代的； 先決條件是R1不是芳基或芳基， 其中芳基或雜芳基是取代的或未取代的； R2 是選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3，： R3是選自 Η，ch3，ch2ch3，ch(ch3)2，及ch2ch2ch3 ; 芳基是苯基，是以2 - 4個於每次出現時獨立選自ch3， CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙基，0CH3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，0CF3，Br， Cl，F，CF3，_CN，SCH3，S02CH3，·ΝΗ2， -NHCH3，-N(CH3)2 , -C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及 經滴部中央標準局貝工消費合作社印製 -C ( O ) N ( C H 3) 2的取代基取代的；及 雜芳基於每次出現時是選自吡啶基，吲哚基，苯幷ρ塞吩 基’ - 一氣苯幷吱喃基，2,3 -二氫苯幷p塞吩基， 2，3 -二氫苯幷遠吩基_ § -氧化物，2，3 -二氫苯弁喧吩基 -S -二氧化物，吲嗓4基，苯幷崎唆淋-2 -酮基，每/雜 芳基是於2-4個後原子以於每次出現時以ch3， ____ _96_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) 規格（21GX297公襲) "'' '^ 589309 Α7 Β7 94 五、發明説明（ CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙基，〇ch3， OCH2CH3，0CH(CH3)2，0CH2CH2CH3，0CF3，Br， Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，·ΝΗ2， •NHCH3，-N(CH3)2，-C(0)NH2，-c(o)nhch3，及 -C(0)N(CH3)2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以〇 - 1個選自ch3，co2ch3，coch3及 S02CH3的取代基取代的。 [4 c ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨c化合 物，其中： R1是選自C】： R1 是以 0 - 1 個選自- CN，-C02CH3，及 C02CH2CH3 的取 代基取代的： R1也是以0-2個於每次出現時獨立選自Rla，，ch3， CH2CH3，CH(CH3)2，ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3 ，-CH 二 CH2 ，-CH 二 0：Η((：Η3) ，-CH 三 CH ，_CH 三 C(CH3)，-CH2OCH3，-CH2CH2〇CH3 , F，CF3，環 丙基，CH、-環丙基，環丁基，CHy環丁基，環戊基， C Η 3 -環戊基的取代基取代的：
Rla是苯基，此苯基是以0-1個選自〇CH3，〇CH2CH3，及 OC F3的取代基，及0 - 2個於每次出現時獨立選自c Η 3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，Br , Cl，F， C F 3，- C N及S C H 3的取代基取代的： R 1 b是雜芳基，且是選自吱喃基，邊吩基，咪峻基，p塞也 基，崎吐基，異吟α坐基，17比哇基，三峻基，及四吐基， -97- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） C讀先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) 、1Τ 經消部中央標準局員工消費合作社印f 經满部中央標準局員工消費合作社印繁 589309 A7 _____ _ B7_ 五、發明説明（95 ) ~ ^ 每一雜芳基是於0 - 3個碳原子以於每次出現時選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，och3， OCH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，及 SCH3 ，的取代基取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以 0-1 個選自 ch3，co2ch3，coch3 及 so2ch3 的取代 基取代的； 先決條件是R1不是芳基或-(CHJid雜芳基，其 中芳基或雜芳基是取代的或未取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，及CH(CH3)2 : R3是選自Η，及CH3 : 芳基是苯基，是以2 - 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，0CH3 , OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Βι·， Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，-NH2， -NHCH3，-c(ch3)2，-c(o)nh2，-c(0)nhch3，及 -c(o)n(ch3)2的取代基取代的；及 雜芳基是说淀基，此此淀基是於2 - 4個碳原子上以於每次 出現時選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3， 環丙基，och3 ，och2ch3 ，och(ch3)2 ， OCH2CH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN， SCH3，S02CH3，-NH2，-NHCH3，-N(CH3)2， -C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及-(：(0川（(：113)2的取代 基取代的。 [4 d ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨c化合 -98 - 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一 " " -4¾— c請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j -訂- 經滴部中央標準局員工消費合作社印t 589309 A7 B7 五、發明説明（96) 物，其中： R 1是選自（環丙基）-C i烷基或（環丁基）-C i烷基； R 1是以0 - 1個-C N取代的： R1也是以0-1個於每次出現時獨立選自Rla，Rlb，CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3 ，-CH = CH2，-CH二 CH(CH3)，-CH 三 CH，-CH = c(ch3)，-ch2och3，-ch2ch2och3，f，cf3，環 丙基，及C H 3 -環丙基的取代基取代的；
Rla是苯基，是以〇 - 1個選自och3，OCH2CH3，及〇CF3 的取代基，及0-2個每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，Br，Cl，F , CF3，_CN，及SCH3的取代基取代的： R 1 b是雜芳基，且是選自吱喃基，p塞吩基，咪峻基，p塞峻 基，4吐基，異Tt号哇基，及p比峻基，每一雜芳基是於〇 -3個碳原子以於每次出現時選自CH3，CH2CH3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，och3，OCH2CH3，ocf3， B r，C1，F，C F 3，- C N，及S C H 3，的取代基取代 的。 [4 e ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式j c化合 物，其中： R 1是（環丙基）-C !烷基或（環丁基）· c !烷基，以一個於每 次出現時獨立選自Rla，Rlb，CH3，CH2CH3， ch(ch3)2，ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3，-ch = ch2 ，-CH = CH(CH3)，-CHeCH，_CHeC(CH3)， —_ _ - 99 -_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2ΚΓΧ297公釐） " (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經滴部中央標準局貝工消費合作社印繁 A7 _____B7__ 五、發明説明（97 ) -CH2OCH3，_CH2CH2OCH3，F，cf3，環丙基，及 C Η 3 -環丙基的取代基取代的： R 疋木基’此苯基是以〇 - 2個於每次出現時選自ch3， CH2CH3，Cl，F，及代基取代的； 尺是雜芳基’且是選自吱喃基，p塞吩基，及異崎峻基，每 一雜芳基是於0-2個碳原子上以於每次出現時選自 CH3 ’ OCH3 ’ Cl，F，及CF3的取代基取代的。 [4f]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式化合 物，其中： R1是選自（環丙基）CH-ch3，（環丙基）ch_Ch2ch3， (環丙基）CH-CH2OCH3 ，（環丙基）CH-CH2CH2CH3，（環丙基）CH-CH2CH2OCH3，（環丙 基）2CH，苯基（環丙基）CH，呋喃基（環丙基）CH，嘧 吩基（環丙基）CH，異哼唑基（環丙基）CH，（CH3-呋喃 基）（環丙基）CH，（環丁基）CH-CH3，（環丁基）CH-CH2CH3，（環 丁基）CH-Ch2〇CH3，（環 丁基）CH-ch2ch2ch3，（環丁基）ch_CH2CH2〇CH3，（環 丁 基）2 C Η ’苯基（環丁基）c Η，吱喃基（環丁基）c Η，邊 吩基（環丁基）CH，異吟唑基（環丁基）CH，及（CH3·吱 喃基）（環丁基）C Η : [4 g ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式！ c化合 物，其中： D是苯基，此苯基是以2 - 4個於每次出現時選自， CH2CH3，ch(ch3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3， _____- 100-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 589309 Α7 Β7 經漪部中央標準局員工消費合作社印^ 五、發明説明（98) 〜 OCH2CH3，och(ch3)2，〇ch2ch2ch3，〇cf3，Br， Cl，F，及〇?3的取代基取代的。 [4h]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ic化合 物，其中： D是ρ比淀基，此p比淀基是以2 - 4個於每次出現時選自ch3， CH2CH3，ch(ch3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇ch3， 〇CH2CH3，〇CH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，〇CF3，Br， c 1，F，及c F 3的取代基取代。 [4 i ]於又一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式〗c化合 物，其中化合物是選自： 6-(2,4 -雙（三氟甲基）-9_苯基- 9- (二環丙基甲基）·8_乙基-9 Η -嘌呤： 6-(2 -氣-4-氰基苯基）-9-(二環丙基甲基）-8 -乙基- 9Η -嘌 吟： 6-(2·氣-4 -曱氧基-5 -氣苯基）-9-(二環丙基甲基）-8 -乙基· 9H-嘌呤： 6-(2·氣-4_甲氧基-5-甲基苯基）-9-(二環丙基甲基）·8 -乙 基-9 Η -嗓呤； 6-(2-氣-4 -甲氧基苯基）-8 -乙基-9-(2 -己基）-9Η-嘌呤； 6_(2 -氣-4-甲氧基苯基）-8 -乙基- 9- (2 -戊基）-9Η-嘌呤； 6·(2 -氣-4_甲氧基苯基）-8 -乙基- 9- (2 -庚基）-9Η -口票呤； 6·(2 -氣-4-甲氧基苯基）-8·乙基- 9- (3 -己基）-9Η -口票呤： 6-(2-氣_4_甲氧基苯基）_8-乙基-9-(4-庚基）-9Η-碎呤： 6-(2·氣·4·曱氧基苯基）-9-(1-環丙基丁基）-8 -乙基- 9Η_ -101 - _— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂
589309 A7 B7 經满部中央標準局員Μ消費合作社印繁 五、發明説明（） 嘌呤： 6-(2·氯-4-甲氧基苯基）-9-(1-環丙基丙基）-8 -乙基- 9H-嘌呤： 6-(2 -氯-4-甲氧基苯基）-9-(二環丙基甲基）·8 -乙基- 9H-嘌呤； 6-(2 -氣-4-甲氧基苯基）-9-(二環丙基甲基）-8 -甲氧基-9 Η -嘌呤： 6-(2•氯-4-甲基-5·氟苯基）-9-(二環丙基甲基）_8_乙基-9 Η -嘌呤； 6_(2_氯-4-甲基苯基）-8 -乙基- 9_(2 -戊基）-9Η-嘌呤； 6-(2 -氣-4-甲基苯基）-8 -乙基- 9- (2 -庚基）_9Η-嘌呤： 6-(2 -氣-4-甲基苯基）-9-(1-環丙基丁基）-8乙基- 9Η_嘌 吟： 6-(2 -氣-4-甲基苯基）-9-(二環丙基甲基）-8 -乙基- 9Η -嘌 吟： 6-(2 -氯-4-三氟甲氧基苯基）-8·乙基- 9- (2 -戊基）-9Η·嘌 呤； 6-(2 -氣-4-三氟甲氧基苯基）-8 -乙基- 9- (3 -己基）·9Η -嘌 呤； 6-(2 -氣-4-三氟甲氧基苯基）-9-(1-環丙基丁基）-8 -乙基-9 Η ·嘌呤： 6-(2 -氣-4-三氟甲氧基苯基）-9-(1-環丙基丙基）-8 -乙基· 9 Η -嘌呤： 6-(2 -氯-4-三氟甲氧基苯基）-9-(二環丙基甲基）-8·乙基- -102- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 經滴部中央標準局員τ,消費合作社印繁 五、發明説明（1Q0) 9 Η -嘌呤； 6 - ( 2 -鼠-4 -二氣甲基冬基）-8 -乙基-9 - ( 1 己決-3 -基）-9 Η 嘌呤； 6 - ( 2 -氣-4 -二氣甲基冬基）-8 -乙基· 9 - ( 1 -戊決-3 _基）-9 Η - 嘌呤； 6 - ( 2 -氯-4 -三氟甲基苯基）-8 -乙基-9 - ( 1 -戊炔-4 -基）_ 9 Η - 嘌呤； 6 - ( 2 -氣-4 ·二氣甲基冬基）-8 -乙基-9 - ( 1 -本基-丁決基）-9 Η -嘌呤： 6·(2 -氣-4-三氟甲基苯基）-8 -乙基_9-(2 -庚炔-4·基）-9Η- 嘌呤： 6 - ( 2 -氣-4 -二氣甲基冬基）-8 -乙基 9 - ( 2 己块-4 _基）-9 Η 嘌呤： 6-(2 -氣-4-二氣甲基本基）-8 -乙基-9 - ( 2 -戊基）-9 Η · 口票 吟： 6-(2 -氣-4-三氟曱基苯基）_8•乙基- 9- (2 -庚基）-9Η -嘌 呤： 6-(2 -氣-4-二氣甲基苯基）-8 -乙基- 9- [(2 -咬喃基）-壤丙基 甲基]-9 Η -嘌呤； 6-(2 -鼠-4-二氣甲基苯基）-8 -乙基- 9- [(2 -咬喃基）-丙基]-9Η_嘌呤； 6-(2 -氣-4 -三氟甲基苯基）-9-(1-環丁基乙基）-8 -乙基-9 Η -嘌呤： 6_(2_氣_4·三氟甲基苯基）-9-(1-環丙基-2 -丁块基）-8 -乙 -103- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 589309 Α7 Β7 101、 五、發明説明（ 基· 9 Η -嘌呤： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 6-(2-氯-4-三氟甲基苯基）-9-(1-環丙基-2 -丙块基）·8·乙 基-9 Η -嘌呤； 6-(2 -氯-4-三氟甲基苯基）·9·(1-環丙基丁基）_8·乙基_ 9 Η -嘌呤； 6,- (2_氯-4-三氟甲基苯基）-9-(1-環丙基丙基）_8·乙基· 9H·嘌呤； 6-(2 -氯-4 -三氟甲基苯基）-9-(二環丙基甲基）-8 -乙基-9 Η ·嘌呤； 6·(2 -氯-4_三氟甲基苯基）-9-(二環丙基甲基）-8 -甲氧基-9 Η -嘌呤； 6-(2-氣-4-三氟甲基苯基）-9-[1-環丙基_1·(2-嘧吩基）甲 基]· 8 ·乙基-9 Η _嘌呤； 9-(1-環丁基乙基）-6-(2,4·二氣苯基）-8乙基-9Η -口票吟； 9_[1-環丙基-(3 -甲基異崎唑-5-基）甲基]-6·(2,4_二氣苯 基）_ 8 -乙基-9 Η -嘌呤： 9·(1·環丙基_2_ 丁決基）_6-(2,4 -二氣苯基）_8·乙基-9Η_ 嘌吟； 經漪部中央標率局員工消費合作社印製 9-(1-環丙基-2 -丁块:基）-6-(2，4 -二氣木基）-8 -乙基-9Η-嘌吟； 9-(1_環丙基-2-丙稀基）-6-(2,4-二氣-6-甲基苯基）-8-乙 基-9 Η ·嘌呤； 9 - ( 1 -環丙基-2 -丙締基）-6-(2,4 -—氣冬基）-8 -乙基-9 Η _ 嘌吟： -104- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（） 9-(1-環丙基-2-丙炔基）_8_乙基_6-(2·三氟甲基_4_甲氧 基苯基）-9 Η -嘌呤： 9-(1·環丙基-4’ -氟苄基）-6-(2,4-二氯苯基）-8_乙基-9H- 嘌呤； 9 ( 1 - 5幕丙基卞基）-6-(2,4 -二氣木基）-8 乙基-9 Η - 口票吟； 9-(1-環丙基芊基）-8 -乙基·6-(2-三氟甲基_4 -甲氧基苯 基）-9 Η -嘌呤； 9_(1_環丙基丁基）-6-(2,4-二氯苯基）-8-乙基-9^1-嘌呤； 9-(1-環丙基丁基）-8 -乙基- 6- (2,4,6·三甲基苯基）-9Η·嘌 吟： 9-(1-環丙基丁基）-8 -乙基·6_(2 -甲基-4,5 -二甲氧基苯 基）-9 Η ·嘌呤： 9 - ( 1 - ί篆丙基丁基） 8 -乙基-6 - ( 2 _甲基_ 4 鼠冬基）_ 9 Η - 口票 吟： 9 - ( 1 -壤丙基丁基）_ 8 -乙基-6 - ( 2 •甲基_ 4 -甲氧基本基）-9 Η -嘌呤： 9_(1-環丙基丁基）_8 -乙基- 6- (2 -三氟甲基_4_氣苯基）· 9 Η -嘌呤： 經漪部中央標準局員.τ消費合作社印t (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 9 - ( 1 -移丙基丁基）-8 _乙基·6_(2-二氣甲基-4 -甲氧^基本 基）-9H-嘌呤： 9-(1-環丙基乙基）-6-(2,4 -二氣苯基）-8 -乙基- 9H-嘌呤： 9-(1-環丙基乙基）-8·乙基- 6·(2 -三氟甲基-4-氯苯基）-9 Η -嗓呤： 9-(1-環丙基戊基）·8 -乙基- 6- (2 -甲基-4-甲氧基苯基）· -105- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 Α7 Β7 經滴部中央標準局員工消費合作社印繁 - 103, 五、發明説明（1 9 Η -鳴呤； 9-(1-環丙基丙基）-6-(2,4 -二氯-6-甲氧基苯基）-8 -乙基-9 Η _嘌呤： 9-(1-環丙基丙基）"*6_(2，4--氣豕基）-8 -乙基- 9H-。票呤； 9-(1-環丙基丙基）-8乙基- 6- (2，4,6 -三甲基苯基）-9H -口票 吟； 9-(1-環丙基丙基）-8 -乙基三氟甲基-氯苯基）· 9 Η -嘌呤； 6_(2,4·二氯·5 -氟苯基）-9_(二環丙基甲基）_8乙基- 9Η-嘌吟： 6-(2,4 -二氣-6-甲基苯基）_8·乙基- 9- (2 -戊晞-3-基）-9Η-嘌呤： 6-(2,4•二氯-6-甲基苯基）_9-(二環丙基甲基）-8 -乙基· 9 Η -嘌呤； 6-(2,4 -二氣苯基）-8·乙基- 9- (1-己块_3_基）·9Η-嘌呤； 6-(2,4 -二氣苯基）_8_乙基- 9- (1-甲氧基羰基丙基）-9Η -嘌 呤； 6-(2,4 -二氣苯基）-8 -乙基- 9- (1-本基-2_丁決基）-9Η -口票 吟： 6-(2,4 -二氣苯基）-8 -乙基- 9- (2 -丁炔-4-基）-9Η-嘌呤； 6-(2,4 -二氣苯基）-8_乙基-9-(2·己基）-9Η -口票吟； 6-(2,4-二氣苯基）-8 -乙基-9-(2 -己炔-4-基）-9Η-嘌呤； 6 -（2,4 -二氣本基）-8 -乙基- 9- (2 -戊缔-3·基）-9 Η - 口票吟； 6-(2,4·二氣苯基）-8 -乙基-9-(2_戊基）·9Η-嘌呤； • 106- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經滴部中央標準局貝工消費合作社印繁 589309 A7 B7 "---------------- " 五、發明説明（1〇4) 6-(2,4 -二氯苯基-乙基- 9- (3 -庚基）-9H_ 口票呤； 6-(2,4 -二氯苯基）-8 -乙基- 9- (3 -己基）-9H_ 口票呤； 6·(2,4 -二氯苯基）-8 -乙基- 9- (3 -戊基）·9Η -口票呤； 6-(2,4 -二氯苯基）_8_乙基- 9- (4 -庚基）-9H -嗓呤； 6-(2,4 -二氣苯基）-8 -乙基- 9- [l_(2 -甲基環丙基）乙基]-9H-嘌呤： 6-(2,4 -二氣苯基）-9-(二環丙基甲基）-8_乙基-9H -口票呤； 6-(2,4-二氯苯基）-9-(二環丙基甲基）·8·乙基_9H-嗓呤； 6-(2,4-二氯苯基）-9-(二環丙基甲基）-8-甲氧基-9H-喝 吟； 6-(2,4-二氯苯基）_9-(二苯基甲基）-8·乙基-9H-螺呤； 9_(二環丙基甲基）-6-(2,4 -二甲基苯基）-8 -乙基- 9H -嘌 吟： 9-(二環丙基甲基）-6-(2,4-二甲基苯基）-8 -乙基- 9H_嘌 吟： 9·(二環丙基甲基）-6-(2,6-二甲氧基吡啶-3-基）-8·乙基-9H-嘌呤： 9-(二環丙基甲基）_8_乙基-6- (2,4,5-三氯苯基）-9^嘌 吟； 9-(二環丙基甲基）·8 -乙基-6-(2 -甲氧基-4 -三氟甲基苯 基）-9 Η -嘌呤： 9_(二環丙基甲基）-8 -乙基- 6_(2 -甲基-4,5 -二甲氧基苯 基）-9 Η -嘌呤； 9-(二環丙基甲基）-8 -乙基- 6·(2·甲基-4_氯苯基）·9Η -嘌 -107- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 卿3〇9 Α7 Β7 五 明説明（ 10£ ~~—---- 吟： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 9-(二環丙基甲基）_8·乙基- 6- (2 -甲基_4_二甲基胺基笨 基）-9 Η -嘌呤； 9、（二環丙基甲基）-8 -乙基- 6- (2·甲基_4_曱氧基_5_氯苯 基）-9 Η -嘌呤： 9·(二環丙基甲基）·8 -乙基- 6·(2·甲基-4-甲氧基-5 -氟苯 基）-9 Η -嘌呤： 二環丙基甲基）-8 -乙基_6-(2_氣_4 -甲氧基-5-氟苯基）-9 Η _鳴呤： 9-(二環丙基甲基）-8 -乙基-6-(2 -甲基·4 -甲氧基苯基）_ 9 Η -嗓呤； 9-(二環丙基甲基）-8 -乙基- 6-(2 -三氟甲基_4 -氣苯基）_ 9 Η ·嘌呤： 9_(二環丙基甲基）-8 -乙基- 6- (2 -三氟甲基-4-甲氧基苯 基卜9 Η -嘌呤： 9-(二環丙基甲基）-8 -乙基- 6- (2·三氟曱基_4·丙基氧基苯 基）-9Η-嘌呤： 6-(2,6-二甲氧基说咬-3-基）-8-乙基-9-(2-戊基）-911-口票 經濟部中央榡率局員工消費合作社印繁 吟； 6-(2,4-二甲基苯基）-8-乙基-9_(2-戊基）-911-。票吟； 8 -乙基-6-(2_甲基-4,5-二曱氧基苯基）-9-(2-戊基）-9H- 嘌吟： 8-乙基-6-(2-甲基-4,5-二甲氧基苯基）-9-(3-戊基）-9H- 嘌吟： -108- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（ 8-乙基-9-(1-己烯-3_基）_6_(2-甲基“，5·二甲氧基苯 基）-9 Η -嘌呤： 8-乙基-9-(1•己烯·3_4)·6_(2·三氟曱基_4_甲氧基苯 基）-9 Η -嘌呤： 8 -乙基-9-(2_己基）_6-(2_三氟甲基·4_甲氧基苯基）_9Η_ 嘌吟； 8 -乙基-9-(2 -戊基）-6、（2_三氟甲基_4_甲氧基苯基）_9h· 嘌呤： 8-乙基-9-(3-己基卜6、 吟： (2 -甲基-4-甲氧基苯基）-9H -嘌 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 乙基-9·(3_己基）-6_ 嘌呤； 8 -乙基- 9- (3 -戊基 呤； (2 -三氟曱基_4·甲氧基苯基）-9H_ (2_三氟甲基_4·氯苯基）-9H -嘌 、11 8 -乙基冬（4-庚基）-6-(2、甲基氣苯基）_9H_嗓呤； 8-乙基_9_(4-庚基）_6、（2•甲基_4_甲氧基苯基卜今^嘌 吟： 8 -乙基- 9- (4 -庚基）-6 吟； (2 -三氟甲基_4_氣苯基）-9H -嘌 經滴部中央標準局t貝工消費合作社印¾ 8·乙基- 9- (4 -庚基 嘌呤：及 9 -(二環丙基甲基）-8 -乙 基）-9 Η -嘌呤。 或其醫藥上可接受的鹽的形式。 三氟甲基-4 -曱氧基苯基）-9Η· 基-6 - ( 2 -甲基-6 -甲氧j基-3 · p比淀 -109- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 589309 A7 —-__ 五、發明説明（107) [4 j ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式i c化合 物，其中： R 是C 3 - 8壤坑基； R1 是以 0_1 個選自-CN，-SiOhR1415，-COR13a，-C02R13a ，-NRi5aCORi3a，-N(COR13a)2，_NR15CONR13aR16a ，-NR15aC02R14b，-CONR13aR16a，1_ 嗎福啉基，^六 氫吡啶基，1 -六氫吡畊基，及C 4 _ 8環烷基的取代基取代 的’其中C 4 - 8壤坑基的〇 - 1個碳原子是以選自-〇 -， -S(0)„-，-NR13a-，-NC02R14b-，-NC0R14、，及 -NSCbR1415替代的，及其中1-六氫吡畊中的n4是以o-i 個選自R】3a，C02R14b，COR14b及S02R14b的取代基取 代的；及 R1也是以0-3個於每次出現時選自Rla，Rlb，Ric，Ci 6燒 基 ’ C 2 - 8、埤基 ’ C 2 - 8 块基，B r，C 1，F，I，c ! 4 函燒 基 ’ -O R、a ’ C 1 _ 2 坑乳基 C 】· 2 fe 基，及-N R 1 3 a R 1 6 a 的 取代基取代的。 [4k]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ic化合 物，其中： X是選自〇，s(o)n及鍵： π 是0，1或2 : R1是選自環丙基，環丁基，及環戊基； R1 是以 0-1 個選自-CN，-S(0)nR14b，-COR13a，_c〇2Ri3a ，及C4_8環烷基的取代基取代的，其中C4_8環燒基的 一個碳原子是以選自-〇 -，- S ( Ο ) n -， N R 13a-， __ -110- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐1 一" -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11
589309 A7 B7 五、發明説明（108) _NC02R14b-，-NCOR14、，及-NS〇2R14b替代的； R 1也是以0 _ 2個於每次出現時選自R 1 a，R 1 b，C丨_ 6烷基， C2-8烯基，C2-8炔基，Br，Cl，F，CF3，CF2CF3， •OR13a，C ! _2烷氧基-C丨·2烷基，及_NR13aR16a的取代 基取代的。 是芳基，且是選自苯基及辟滿基，每一 Rla是以0-1個 -〇尺17及0-5個於每次出現時選自（：1_4烷基，（：3_6環烷 基，Br，Cl，F，Ci-4 鹵烷基，-CN，-S(0)nR18， -COR17，_NR17aR19a，及 _CONR17aR19a的取代基取代 的； R1 b是雜芳基，選自p比淀基，喊唉基，吱喃基，喧吩基，咪 峻基，喧吐基，P比哈基，巧峻基，異崎峻基，ΪΤ比唆基， 三唑基，四唑基，及啕唑基，每一雜芳基是於〇 - 4個碳 原子上獨立選自每次出現時的C i _4烷基，C 3 -6環烷基， Br，Cl，F，CF3，-CN，_〇R17，-S(0)mR18， -COR17，_NRi7aR19a，及-CONR17aR19a 的取代基取代 的，而且每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 - 1個選自 R15a，C02R14b，COR14b 及 S02R14>取代基取代的： R2是選自C】_4烷基，C2_4烯基，及C2_4炔基，及是以〇-1 個選自-C N，〇 Η，C 1，F，及C丨_4烷氧基的取代基取 代的； R9於每次出現時是獨立選自Η，烷基，及C3-8環烷 基； R3 是選自 Η，Br，Cl，F，-CN，C!_4 烷基，C3-6 環烷 -111 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 經濟部中央標準局負工消費合作社印絜 五、 經满部中央標準局負工消費合作社印繁 發明説明（10s ^ 9 C 1 . 4 fr , M rr _ 、〜氧卷 H2 ’ Ch4烷基胺基，及（Cl_4烷 基）2胺基； P是選自U基，Cl.2自燒基，CM烷氧基_c"、烷 f ’ C3 —6環燒基-C】-2境基，芳基-(C"烷基）-，及雜 芳基（C 1 - 2燒基）-: R13a，R16a於每次出現時是獨立選自H，C1.4烷基，C1d t基Cl-4fe氧基-Cl]境基，C3-6環燒基，及c3_6環 ’坑基-C 1 - 6燒基： R14是選自C 1 其，Γ 4 70基Cl·2自烷基，Cu烷氧基-Cw烷 基故基，芳基（〔I」燒基卜，及雜芳 基（C 1 _ 2烷基）-: R 4a是選自C 护其，Γ1 上 1“^基_烷基，Ci 2烷氧基-Cl_2烷 基，及C34環烷基_cU2蜣基： R疋選自ChA基，C,」自燒基，Cu坑氧基_u 15基，。-6環'燒基，及C“環燒基_Cl-2炫基： R於每次出現時是獨立選自h，Ci.4燒基，匕.7環燒基， 衰燒基-Ci.6烷基，笨基及节基，每一苯基或窄基 是於芳基部分上以0-3個選自Ci4燒基，Br，C1，F， C!-4鹵烷基，Cl·4烷氧基，Ci j鹵烷氧基，及二曱基胺 基取代的； R1)a於每次出現時是獨立選自Η，Ci 4烷基，c3 7環烷 基’及C 3.6環燒基-C ϊ . 6燒基； R ，R 18及R 1 ]於每次出現時是獨立選自H，C丨· 6燒基， C3-1g環烷基，C3-6環烷基-Cu烷基，Cu烷氧基-Cm 112- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經满部中央標準局員工消費合作社印製 589309 A7 ----- -----B7 五、發明説明（110) 烷基，及C i _ 4鹵烷基： 或者，於NR17R19部分中，R17及R19共同形成卜吡咯啶 基’卜嗎福4基，六氫吡啶基或1 -六氫吡畊基，其 中於1 -六氫峨畊基中的N4是以0- 1個選自R13， C02R14，COR14及s〇2Ri4的取代基取代的； R17a&R19a於每次出現時是獨立選自Η，Cl_6烷基，c3_10 環烷基，c：3·6環烷基-Ci6烷基及Ci4 _烷基； 芳基是苯基’此表基是以1 _ 4個於每次出現時獨立選自c i _ 4 烷基，C3_6 環烷基，-〇R17，Br，C1，F，Ci_4 鹵烷 基，-CN，-S(0)„R18，_C〇R17，-C〇2R17，_nr15c〇r17 ,_NR1:>C02R18，_NR17R19，及 _c〇nr17r1%〇取代基 取代的：及 雉芳基於每次出現時是選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，吱 喃基，喳啉基，異喳啉基，嘧吩基，嘍唑基，钊哚基， 咐哈基’哼嗅基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，苯幷嘧唑 基，私幷吟吐基，異吟峻基，四σ坐基，⑼峻基，2,3 •二 氫苯幷呋喃基，2，3 -二氫苯幷噻吩基，2,3 _二氫苯幷 4吩基-S-氧化物，2,3_二氫苯幷嘧吩基·二氧化 物，吲哚淋基，苯幷吟唑4 _ 2 -酮基，苯幷二氧值圜基及 苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於丨_4個碳原子以於每次 出現時獨立選自CU6烷基，（：3_6環烷基，Βγ，ci，F， Ch 鹵烷基，-CN，-OR17，_S(0)mR18，.cor17， -C〇2R17, -0C(0)R18, -NR15COR17, -N(C〇R17)2 ，-NR〗）C02R18，-NR17R19，及-CONR17r19 的取代基 ___ -113- 本紙張尺度適用CNS) A4規格（210x297公襲)--~ --一- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T A7 ___ ____ B7 五、發明説明（111) 〜 取代的’及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _ 1個選自 R15，C02R14a，c〇R14a&S02R14a的取代基取代的。 U 1 ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式j c化合 物，其中： X 是選自〇，S及鍵； R1是以0-1個選自- CN，-C02R13a，及C4_8環烷基的取代 基取代的，其中C 4 _ 8環烷基的一個碳原子是以選自-〇 · ，-S(0)n-，及-NR13a-替代的： R1也是以0-2個於每次出現時獨立選自Rla，Rlb，c卜6烷 基 ’ C2-8 晞基，C2-8 块基，Br，Cl，F，CF3，CF3， _OR13a，_〇H，_〇CH3，_OCH2CH3，_CH2OCH3， -CH2CH2OCH3，及-NR13aR16M；!i代基取代的；
Rla是芳基，且是苯基，是以〇- 1個〇CH3，OCH2CH3， OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3 及 OCF#代基，及 0-3 個於 每次出現時選自ch3 ，ch2ch3 ，CH(CH3)2 ， CH2CH2CH3，環丙基，Br，Cl，F，CF3，-CN， SCH3，-NH2，-NHCH3，-N(CH3)2，-c(o)nh2， -C(0)NHCH3，及-C(0)N(CH3)2的取代基取代的； R1 b是雜芳基，是選自咬喃基，遠吩基，味峻基，p塞峻基， 吡咯基，哼唑基，異嘮唑基，吡唑基，三唑基，四唑 基，及啕唑基，每一雜芳基是於0 · 3個碳原子上獨立選 自每次出現時的CH3 ，CH2CH3 ，CH(CH3)2 ， CH2CH2CH3 ，環丙基，0CH3 ， OCH2CH3 ， OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，0CF3，Br，Cl，F， -114- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) 訂 經滴部中央標率局員工消費合作社印製 獨3〇9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ----B7___ 五、發明説明（112) CF3，-CN，SCH3，-NH2，-NHCH3，-N(CH3)2， -c(o)nh2，-c(o)nhch3，及-c(o)n(ch3)2 的取代 基取代的，而且每一雜芳基是於任何氮原子上以0 - 1個 選自ch3，co2ch3，coch3及S02CH3的取代基取代 R2 是選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3 ; R3是選自 Η，CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3 ; 芳基是苯基，此苯基是以2 · 4個於每次出現時獨立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基， 〇CH3，〇CH2CH3，OCH(CH3)2 ，och2ch2ch3， OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3， -nh2，-nhch3，-C(CH3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3 ，及-C(0)N(CH3)j^5i代基取代的；及 雜芳基於每次出現時是選自吡啶基，啕哚基，苯幷嘧吩 基’ 2，3 -二氫苯幷吱喃基，2，3 -二氫苯幷p塞吩基， 2,3 -二氫苯幷嘧吩基-S -氧化物，2,3 -二氫苯幷噹吩基 -S -二氧化物，吲哚啉基，苯幷嘮唑啉-2 -酮基，每一雜 芳基是於2 - 4個碳原子以於每次出現時獨立選自ch3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇CH3， OCH2CH3，och(ch3)2，〇ch2ch2ch3，OCF3，Br， Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，_NH2， -NHCH3，-C(CH3)2，_C(0)NH2，-c(o)nhch3，及 -C(0)N(CH3)2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以0 - 1個選自ch3，co2ch3，coch3及 -115- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐1 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、π
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 哪3〇9 A 7 ^__B7___ 五、發明説明（113) S Ο 2 C Η 3的取代基取代的。 [4 m ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式I c化合 物，其中： R1是以0-2個每次出現時獨立選自Rla，Rlb，CH3， ch2ch3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，-(ch2)3ch3 ，-CH = CH3-，-CH = CH(CH3)，-CHeCH，-CHe c(ch3)，-CH2OCH3，-ch2ch2och3，f，及cf3取 代基取代的：
Rla 是苯基，是以 0-1 個 0CH3，OCH2CH3，〇CH(CH3)2， OCH2CH2CH3&OCF：^代基，及0-2個於每次出現時 選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3， B r，C 1，F，C F 3，- C N，及S C Η 3的取代基取代的；
Rlb是雜芳基，是選自呋喃基，嘧吩基，咪唑基，4唑基， 口号峻基，異吟吐基，p比吐基，三吐基，及四峻基，每一 雜方基是於〇 -3個碳原子上獨立選自每次出現時的 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，OCH3， OCH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，及 sch3 的取代基取代的，而且每一雜芳基是於任何氮原子上以 〇·1個選自 CH3，C02CH3，coch3 及 s〇2ch3 的取代 基取代的； R2 是選自 CH3，CH2CH3，及CH(CH3)2 ; R3是選自Η及CH3 : 方基疋木基’疋以2 - 4個於母次出現時獨立選自c Η 3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，0CHh， -116- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐) ' -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 589309 經濟部中央標準局員工消費合作社印絮 A7 B7 1、發明説明（114) OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br， Cl，F，CF3，-CN，SCH3 , S02CH3，-NH2， -NHCH3，-N(CH3)2，-c(o)nh2，_c(o)nhch3，及 -匸（〇0((：113)2的取代基取代的； 雜芳基是吡啶基，是於2 - 4個碳原子以於每次出現時是獨 立選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙 基，OCH3，OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3， OCF3，Br，Cl，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3， -nh2，-nhch3，-n(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3 ，及-(：(0)1^((：^13)2的取代基取代的。 [4 η ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式I c化合 物，其中： R1是以0-2個於每次出現時獨立選自Rla，CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，-(ch2)3ch3， -CH2OCH3，-CH2CH2OCH3，F 及cf3 的取代基取代 白勺：
Rla是苯基，是以0-2個於每次出現時選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，Br，Cl , F， CF3，-CN及8(：113的取代基取代的。 [4 ο ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨c化合 物，其中： D是苯基，是以2 - 4個於每次出現時選自CH3，CH2CH3， ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙基，〇ch3，OCH2CH3， 〇CH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，及 -117- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 冰93〇9 A7 B7 五 '發明説明（115) C F 3的取代基取代的。 [4 p ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式丨c化人 物，其中·· D是吡啶基，是以2-4個於每次出現時選自CH3，CH2<：H， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇ch3，〇CH2CH， OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br，C1，F，及 CF3的取代基取代的。 [4 q ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式z c化4 物，其中： R1是選自Cuo烷基，c2_10烯基，c2_10炔基，C3 8環坡 基’ C 3 _ 6 -環燒基-C 1 _ 6 fe基及c ! _ 4燒氧基_ c 1 4燒基： R1是以C3·8環烷基取代的，其中C4_8環烷基内的個硬 原子是以選自-0-，-S(0)n-，-NR13a，_NC〇2；R14b_， -NCOR14b-及·NS02R14b-的基圏代替： R 1也是以Ο - 3個每次出現時獨立選自R 1 a
Rib，R c f請先閑讀背面之注意事Ji再填寫本頁j 訂· fe 基，C 2 - 8 締基，C 2 - 8 块基，B r，C 1，F，ϊ，c 烷基，-0R&，_NR〜Ri“，Ci2烷氧基-c 1 - 4自 _ 2烷基，
經滴部中央標準局員工消費合作社印褽 及C3·8環垸基的取代基取代的，其係以〇_1個119取代 的，及其中C：4-8環烷基中的0-1個碳是以代替的； 先決條件是R1不是環己基-(CH2)2-基團；
Rla是芳基，且是選自苯基，莕基，茚滿基及茚基，每一 RU是以0-H@-OR 口及0-5個於每次出現時獨立選自 6坑基，〇3_6環燒基，^，，（^，卜^^烷基， -CN，硝基，SH，_S(0)nR、_c〇r17 , _〇c(〇)r18 -118- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )六4規格（21〇x297公釐） 589309 A7 __ _ _^B7__ 五、發明説明（116) —' ，-NRi5aCOR】7，_N(C〇R17)2，-NR15aCOR17aR19a， •NR1:>aC02R18，-NR17aR19a，及-c〇NR17aR19、取代基 取代的： R 1 b是雜芳基，是選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，呋喃基， 喳啉基，異喹啉基，嘧吩基，咪唑基，嘧唑基，巧嗓 基，吡咯基，呤唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，苯幷 嘧唑基’苯幷号唑基，異今唑基，吡唑基，三唑基，四 唑基，⑷唑基，2,3 -二氫苯幷呋喃基，2，3 _二氫苯幷 噻吩基，2，3 -二氫苯幷嘧吩基_ § -氧化物，2，3 _二氫苯 幷噻吩基-S -二氧化物，吲哚淋基，苯幷$唑琳_ 2 _酮 基，苯幷二氧伍圜基及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於 0 - 4個碳原子上以於每次出現時獨立選自c ι _6烷基， C 3 _ 6環烷基，B r，C 1，F，C丨_ 4鹵烷基，-c n，硝基， -OR17，SH，-S(0)mR18，-COr17，_〇c(〇)R18， -NR15dCOR17 ^ -N(COR17)2 9 - N R 15aCONR17aR 19a ^ -NR1：)dC02R18，_NR17aR19a，及 _c〇NR17aR19a 的取代 經濟部中央標準局貝工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
基取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _丨個選 自 R15a，C02R14b，C〇Ri4b 及 s〇2Rl4b的取代基取代 的：及 R 1 e是雜環基，且是飽和的或不飽和的雜芳基，每一雜環基 是於0-4個碳原子上以每次出現時獨立選自Ci6烷基， C 3 _ 6 環烷基，B r，C 1，F，I，c ! _4 鹵烷基，-C N，硝 基，_OR13tl，SH，-S(0)nR14b，-CORUa，_〇c(〇)Ri4b ，-NR15aCOR13a，_N(COR13a)2，_NR15aCONR13aR16a -119- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐1 '~~ 589309 A7 B7 五、發明説明（117) ，_NR】5aC〇2RMb，_NRKURl6a，及-⑶败、…的取 代基取代的，及每一雜環是於任何氮原子上以〇_丨個選 自Rih，CChRW，COR14bKS〇2Rub的取代基取代的， 且其中任何硫原子是視需要一氧化的或二氧化的。 [4r]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ic化合 物，其中： X 是選自0，S(0)n及键； η 是0，1或2 : R1是選自C i _ 6烷基，C 2 _ 6晞基，C 2 _ 6炔基，C 3 _ 8環烷基； R1是以C3 -6環坑基取代的’其中C 4 _ 6環燒基中的〇 _ 1個碳 原子是以選自-〇_，-S(0)n.，及_NRi3、的基團代替 R1也是以0-2個於每次出現時獨立選自Rla，Rlb，c丨_6垸 基，C2_8 烯基，C2-8 炔基，Br，Cl，F，CF3， CF2CF3，-〇R13a，-NR13aR16a，Cu 燒氧基 基，及C3_6環烷基的取代基取代的，其是以0-1個R9取 代的，及其中C 4 _ 8環烷基中的〇 - 1個碳是以-Ο -代替 經漪部中央標準局貝工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
Rla是芳基，是選自苯基及茚滿基，每一Rla是以〇-1個 -OR 17及0-5個獨立選自C丨-4烷基，C3_6環烷基，Br， Cl，F，C】-4 鹵烷基，-CN，_S(0)„R18，_COR17 , -NR17aR19a，及-CONR17aR19a的取代基取代的； R 1 b是雜芳基，是選自吡啶基，嘧啶基，呋喃基’ 17塞吩基， 咪唑基，嘧唑基，吡咯基，嘮唑基，異哼峻基，峨峻 •120- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------ H I I—— 經漪部中央標準局貝工消費合作社印^ A7 ^_______B7 五、發明説明（118) ' 基，二峻基，四峻基，及^丨嗤基，每一雜芳基是於〇 _ 4 個峻原子上以於每次出現時獨立選自C14烷基，。_6環 烷基，Br，Cl，F，CF3，_CN，_OR17，_S(〇)mR18 ，-COR17，_NR17aR19a，及·c〇NR17aR19a 的取代基取 代的’及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _〖個選自 R1：)a，C02R14b，CORi4b&s〇2Rl4b的取代基取代的； R是選自Cl-4烷，C2_4烯基，及C2_4炔基，及是以0-1個 選自_CN，〇H，Cl，F，及Cu烷氧基的取代基取代 白勺： R9於每次出現時是選自Η，C〗·4烷基，及c 3 _ 8環烷基； R3 是選自 Η，Bi*，Cl，F，-CN，Ch 烷基，C3_6 環烷 基，C!·*烷氧基，NH2，（^-4烷基胺基，及（Cid烷 基）2-胺基； R是選自C 1 - 4烷基，C Ϊ _ 2 _烷基，C i · 2烷氧基-C 1 - 2烷 基，C3_6環烷基-Cu烷基，芳基_(Cl2烷基）-，及雜 芳基（C ! · 2燒基）-: R〗3a&R16a於每次出現時是獨立選自Η，Ci 4烷基，Ci-4鹵 ’心基’ C i _ 4燒氧基-C 1 _ 4燒基，C 3 . 6環燒基，及C 3 · 6環 烷基-Cu烷基； R14是選自Cy烷基，C丨_2鹵烷基，Cl_2烷氧基-C卜2烷 基’ c 3 _6環燒基-c 1 _2燒基，芳基（c i _ 2燒基）-，及雜芳 基（Cu烷基）-: R14a是選自Ch烷基，Cu _烷基，Cl_2烷氧基-Ch烷 基’及C 3 - 6壤坑基_ C i _ 2燒基： _ -121- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
五、 發明説明（ RUb是選自 / I基，CU2鹵烷基，Cl2烷氧基-Cu燒 〇15基/3-6環境基’及Cw環燒基-c"：^基； 万、每人出現時是獨立選自Η，Ci_4烷基，c3_7環烷基， C 3 · 6 環烷基 _ Γ ^ ^ ^ β 土 h-6烷基，苯基及芊基，每一苯基或苄基 是於芳基部分μ 上以0 - 3個選自C丨_4烷基，B r，C 1，F， C 1 - 4 _ fe 基，^ ^ 1 - 4心氧基，C】_ 4自烷氧基，及二甲基胺 基的基團取代的： R15 a於每次出現陆σ把、 見時疋獨JL選自Η，Ci-4烷基，C3_7環燒 基’及C3·6環烷基_Ci_6烷基； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 R ’ R及R 9於每次出現時是獨立選自h，c 1 _6烷基， C3-1G環燒基，環境基-U充基，Cl_2垸氧基-Cr 2坑基’及C ! _ 4自嫁基； 或者，於NR17R19部分，尺”及尺㈠共同形成丨-吡咯啶基， 1 -嗎福琳基，1 -六氫吡啶基或1 -六氫吡畊基，其中1 六氫叶1:畔基中的N4是以〇· 1個選自R13，CO2R14， CQR14及S02R14的取代基取代的： R17a&Rl9a於每次出現時是獨立選自η，ci 6烷基，C3_lc 環烷基’ Cw環烷基-Cm烷基，及Cu自烷基，· 芳基是苯基，是以〗-4個於每次出現時獨立選自c i _4垸 基，c 3 _ 6 環烷基，-〇 R 17，B r，C1，F，C 1 _ 4 鹵烷基， ，-CO2R17，_nri5cor17 ,-nr15co2r18，_nr17r19，及_conr17r19的取代基 取代的：及 雜芳基於每次出現時是選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，4
CN，-S(0)„R 18
COR -122- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇χ297公釐） 、11 L% 經漪部中央標準局員工消費合作社印^ 589309 A7 〜__[—— —__ 五、發明説明（120) 喃基，4 P休基，異4 P林基，屬吩基，p塞峻基，4丨啤基， 吡咯基，崎唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，苯幷嘧唑 基，苯幷崎峻基，異崎唑基，四唑基，i丨唑基，2，3 -二 氫苯幷咬喃基’ 2，3 -二氫苯幷喧吩基，2，3 -二氫苯幷 嘧吩基-S -氧化物，2，3 -二氫苯幷嘍吩基-S _二氧化 物，4丨哚4基，苯幷崎唑啉-2 -酮基，苯幷二氧伍圜基 及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於丨_4個碳原子上以於 每次出現時獨立選自Cu烷基，c3_6環烷基，Br， cn，F，C ! - 4 鹵烷基，-CN，-OR17，-S(〇)mR18，-COR17 ，-C02R17，-0C(0)R18，-NR15COR17，-N(COR17)2， -NR15C02R18 ， -nr17r19 ，及-conr17r19 的取代基取代 的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以0 _ l個選自 R15，C02R14a，C0R14a&S02R14a的取代基取代的。 [4 s ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式I c化合 物，其中： X 是選自Ο，S，及鍵； R1是選自Ci.6烷基： R 1是以C 3 _ 6環烷基取代的，其中C 4 _ 4環烷基中的0 - 1個碳 原子是以選自-0-，-S(0)n•，及_NR13a-的基團代替 白勺： R 1也是以0 - 2個於每次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b，C丨-6燒 基，C2_8烯基，（：2.8炔基，F，CF3，-OR13a， _NR13aR16a，_CH2OCH3，_CH2CH2〇CH3，及(23_6環 烷基的取代基取代的，其是以〇 _ 1個c H 3取代的，及其 -123- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）— ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣.
Lm 589309 經漪部中央標準局員工消費合作社印繁 A7 B7 121 -------- 五、發明説明（） 中C 4 -8環坑基中的0 _ 1個碳是以-〇 ·代替的； 先決條件是R不是環己基-(CH2)2-基團；
Rla是芳基，且是苯基，是以〇“個選自〇CH3， OCH2CH3 ’ 〇CH(CH3)2，〇ch2CH2CH3 及 OCF3 的取代 基’及0-3個於每次出現時獨立選自ch3，CH2CH3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，Br，Cl，F， CF3，-CN，SCH3，-NH2，-NHCH3，-N(CH3)2， -C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及-C(0)N(CH3)2 的取代 基取代的； R1 b是雜芳基，是選自吱喃基，P塞吩基，咪峻基，違吐基， 哼唑基，異崎唑基，吡唑基，三唑基，四唑基，及吲唑 基，每一雜芳基是於0 - 3個碳原子上以於每次出現時獨 立選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙 基，OCH3，OCH2CH3，〇ch(ch3)2 , 〇ch2ch2ch3， OCF3，Br，Cl，F，CF3，_CN，SCH3，_NH2， -NHCH3，-C(CH3)2，-C(0)NH2，-C(0)NHCH3，及 -C(0)N(CH3)2的取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以0 - 1個選自CH3，C02CH3，COCH3及 S O 2 C Η 3的取代基取代的； R2 是選自 CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3 : R3 是選自 Η，CH3，CH2CH3，CH(CH3)2，及 CH2CH2CH3 ; 芳基是苯基，是以2 · 4個於每次出現時獨立選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，〇ch3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，OCH2CH2CH3，OCF3，Br， -124- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
589309 A7 ______B7 五、發明説明（122) CM，F，CF3，_CN，SCH3，S02CH3，_NH2 , -nhch3，-n(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及 -C ( O ) N ( C H 3) 2的取代基取代的；及 雜芳基於母次出現時是選自p比淀基，^丨噪基，苯幷ρ塞吩 基’ 2,3 -二氫笨幷咬喃基，2,3 -二氫苯幷ρ塞吩基， 2，3 -二氫苯幷嘧吩基_ s -氧化物，2，3 -二氫苯幷噹吩基 -S -二氧化物’ ^卜果琳基，及苯幷$峻琳_ 2 _酮基，每一 雜芳基是於2 - 4個後原子上以每次出現時獨立選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙基， 〇ch3，〇ch2ch3，och(ch3)2，och2ch2ch3， 〇CF3，Br，Cl , F , CF3，_CN，SCH3，S02CH3， -NH2，-NHCH3，-N(CH3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3 ’及-C ( O ) N ( c H3) 2的取代基取代的，及每一雜芳基是 於任何氮原子上以0 1個選自c Η 3，C Ο 2 c Η 3，COCH3 及S Ο 2 C Η 3的取代基取代的。 [4 t]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式Ic化合 物，其中： 是選自（環丙基）C】烷基或（環丁基）Cl烷基； 經满部中央標準局貝工消費合作社印製 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R 1是以1 · 2個於每次出現時獨立選自R 1 a，R 1 b，c Η 3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，_(CH2)3CH3 ，-CH = CH2，-CH = CH(CH3)，_CH = CH，_CHe c(ch3)，-CH2OCH3，_ch2ch2och3，f，cf3，環 丙基，C H 3 ·環丙基，環丁基，c H 3 ·環丁基，環戊基， C Η 3 -環戊基的取代基取代的： -125- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21GX297公董) " 589309 經濟部中央標準局員工消費合作社印f A7 B7 - 五、發明説明（）
Rla是苯基，是以0-1個選自〇ch3，〇CH2CH3，OCF3的取 代基，及0 - 2個於每次出現時獨立選自c Η 3，C Η 2 C Η 3 ，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，Br, Cl，F，CF3， -CN，及SCH3的取代基取代的； R 1 b是雜务基’是選自吱喃基，P塞吩基，味吐基，P塞U坐基， 崎唑基，異崎唑基，吡唑基，三唑基，及四唑基，每一 雜芳基是於0 - 3個碳原子上以於每次出現時以獨立選自 CH3，CH2CH3 , ch(ch3)2，CH2CH2CH3，OCH3， OCH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，CF3，_CN，及 SCH3 的取代基取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以0 _ 1個選自C H3，c 02C h3，coch3及so2ch3的取代基 取代的： R2 是選自 CH3，CH2CH3，及 ch(ch3)2 : R3是選自Η，及CH3 ; 芳基是苯基，是以2 - 4個於每次出現時是獨立選自CH3， CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，5篆丙基，〇ch3， OCH2CH3，OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，OCF3，Br， CM，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3，_NH2，_NHCH3 ，-n(ch3)2，-c(o)nh2，-c(o)nhch3，及-c(o)n(ch3)2 的取代基取代的；及 雜芳基是吹淀基，於2 _ 4個碳原子上以於每次出現時獨立 選自 CH3，CH2CH3，ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙 基，OCH3，〇CH2CH3，OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3 , 〇CF3，Br，CM，F，CF3，-CN，SCH3，S02CH3， -126- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、11 經满部中央標準局員工消費合作社印家 589309 A7 __B7 五、發明説明（124) — -NH2 ’ -NHCH3 ’ -N(CH3)2，_c⑼Nh2，-C(0)NHCH3 ，及-c(o)n(ch3)2的取代基取代的。 [4 u ]於另一較佳具體貫施例中，本發明提供新穎式〖c化合 物，其中： R是選自（環丙基）C丨燒基或（環丁基）c i烷基； R1是以1-2個於每次出現時獨立選自Rla，Rlb，Ch3， CH2CH3 ^ CH(CH3)2 . CH2CH2CH3 5 -(CH2)3CH3 ，-CH = CH2，-CH = CH(CH3)，-CH e CH，_CH 三 C(CH3) ’ -CH2OCH3，-CH2CH2OCH3，F，CF3，環 丙基，及C H 3 -環丙基的取代基取代的；
Rla 是苯基，是以 0-2 個選自 ch3，CH2CH3，CH(CH3)2， CH2CH2CH3 ’ Br，Cl，F，CF3，-CN，SCH3 的取 代基取代的： R lb是雜芳基，是選自呋喃基，嘧吩基，咪唑基，嘍唑基， 嘮唑基，異嘮唑基，及吡唑基，每一雜芳基是於〇 _ 3個 碳原子上以於每次出現時獨立選自CH3，CH2CH3， CH(CH3)2，CH2CH2CH3，0CH3，OCH2CH3，OCF3， Br，Cl，F，CF3，_CN，及SCH3的取代基取代的。 [4 v ]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新穎式〗c化合 物，其中： D是苯基，是2 - 4個於每次出現時獨立選自CH3，CH2CH3， ch(ch3)2，ch2ch2ch3，環丙基，〇ch3，〇CH2CH3， OCH(CH3)2，〇CH2CH2CH3，OCF3，Br，Cl，F，及 C F 3的取代基取代的。 -127- ----—-----------------一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2彳OX297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本覓) tr 589309 A7 B7 五、發明説明（125)
[4w]於另一較佳具體實施例中，本發明提供新類式I D是吡啶基，是2 - 4個於每次出現時獨立選自cH CH2CH3，CH(CH3)2，CH2CH2CH3，環丙基，、0C= OCH2CH3，och(ch3)2，〇ch2ch2ch3，0CF3，Br3，
Cl，F，及〇?3的取代基取代的。 [5 ]於第三具體實施例中，本發明提供新穎醫藥組合物，其 含有··醫藥上可接受的載劑及治療有效量的式（1)化合 物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R1
(I)
、1T 或其立體異構物或醫藥上可接受的鹽，其中： A 是 N 或 C - R7 : B 是N 或 C-R8 : 先決條件是至少A及B基團之一是N ; D是聯於不飽和的碳原子上的芳基或雜芳基； X是選自C Η - R9，N _ R 10，〇，s ( Ο ) n的基團及键； η是0，1或2 : R 1是選自C丨·丨()烷基，C 2 _丨〇烯基，C 2 _丨〇炔基，c 3 ·8環燒 基，c3_6-環烷基-Cw烷基，Cm烷氧基-Ci-4懷基’ •128- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
經滴部中央標準局貝工消費合作社印^ 589309 A7 B7 五、發明説明（ 12€ 4 02-(：1_】()烷基，-802-111"，及-802-11/1>的基團：R1 是以0-1 個選自-CN，-$(0)„ R14b，_c〇R13a，_c〇2R13a 經满部中央標準局員工消費合作社印製 ，-NR CORl a 9 -N(COR13a)2 ^ -NRI5aCONR13aR16a ，-NHlDaC02R14b，-CONR13aR16a，i-嗎福啉基，卜六 氫吡啶基，1 -六氫吡畊基，及C 3 _ 8環烷基的取代基取代 的’其中C 4 _ s橡燒基中的〇 · 1個碳原子是以選自_ 〇 _， -S(0)n-,-NR13a-，-NC02R】4b_，-NC〇Ri4、及 _NS〇2R"b-的基團替代的，且其中卜六氫吡畊基中的 N4 是以 0-1 個選自 RBa，c〇2Rl4b，c〇Rl4b&s〇2Rl4b 的取代基取代的： Ri也是以0_3個於每次出現時是獨立選自Rla，Rlb，Rlc， c! _6 烷基，c2_8 烯基，c2_8 炔基，Br，Cl，F，z，Ci _4 _烷基，-〇R】h，-NRnaRi6a，及以〇_u@r9取代的 c3-8環燒基的取代基取代的，且其中c48環虎基的w 個是以-〇 _替代的： 先決條件是R 1不是： (a) 3-環丙基-3-甲氧基丙基： (b) 未經取代的_(烷氧基）甲基；及 (c ) 1 -羥基烷基： 另-先決條件是在Rl烷基是經⑽取代的時，㈣環n的碳 不是C Η 2 ; R 疋方基’選自苯基，苯基，拉、其技 口 ㈡个土…丞雨基，及茚基，每一 R la 是以0 - 5個於每次出現時獨立選自 ㈡L 1 · 6燒基，c I 6緣fe 基 ’ Br，CM, F ’ ！，Ci_4 卣烷基 •CN，硝基， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
-129 本紙張尺度適财關家標準（CNS ) A4規格（210X—297公楚 589309 A7 B7 i、發明説明（） -OR17，SH，-S(0)„R18，-COR17，-〇C(0)R18， _NRi5aCOR17，_N(C〇R17)2，-NR15aCONR17aR19a， _NRi5aC02R18，_NRWaR19a，及 _C0NRihRi9a 的取代基 取代的； R 1 b是雜芳基，選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，吱喃基，峡 淋基’異峻1(7休基，邊吩基，味峻基，遠也基，4丨嗓基， 吡咯基，吟唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，苯幷嘍唑 基，苯幷吟唑基，異$唑基，吡唑基，三唑基，四唑 基，吲唑基，2,3 -二氳苯幷呋喃基，2，3 -二氫苯幷嘧 吩基，2,3-二氫苯幷噹吩基-s-氧化物，2,3_二氫苯幷 嘧吩基-S -二氧化物，啕哚4基，苯幷哼唑淋_ 2 -酮基， 苯幷二氧戊圜基及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於〇-4 個碳原子上以每次出現時獨立選自Cl 6烷基，C3 6環烷 基，Bi’，Cl，F，I，Cb4 鹵烷基，_CN，硝基，-OR17 ，SH，-S(0)mR18，_COR17，-〇C(〇)R18， _NRi5aCOR丨7，_N(COR17)2，_NR15aCONR17aR19a， _NR1:>aCQ2R18，_NR17aR19a，及 _c〇NR17aR19a 的取代 基取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _丨個選 自 R15a，C02R14b，COR14b&S〇2Ri4b的取代基取代 白勺； R卜是雜芳基，且是飽和的或部分飽和的雜芳基，每一雜芳 基是於0 - 4個碳原子上於每次出現時獨立選自c i _ 6烷 基 ’ C3_6 環燒基 ’ Br，Cl，F，I，鹵烷基，-CN ，硝基，-OR13a，SH，-S(0)„R14b，-CORi3a， -130- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
，1T 經漪部中央標準局員工消費合作社印絮 經滴部中央標準局員Η消費合作社印餐 589309 A7 ____ B7 五、發明説明（128) 0C(0)R14b，_NR】5aCOR13a，_N(CORi3a)2， _NRi5aCONR13aRi6a，_NR"aC02R14b，_NR13aR16a，及 -CONR13aR16a的取代基取代，及每一雜芳基是於任何氮 原子上以 0-1 個選自 R13a，C02R14b，COR14b 及 S02R14b 的取代基取代的，及其中任何硫原子是視需要爲一氧化 的或二氧化的： R2是選自C ! _4烷基，C3_8環烷基，c2_4晞基，及C2_4炔 基，及是以0 - 3個選自_ C N，羥基，鹵素，及C丨_ 4烷氧 基的取代基取代的： 或者，在X是一鍵時，R2是選自-CN，CF3，及C2F5 ; R3，R7及R8，於每次出現時是獨立選自Η，B r，C 1，F， ϊ，_CN，Cm烷基，〇：3_8環烷基，Cu烷氧基，Cb4 坑基硫基’ C】_ 4燒基亞續SS基，C 1 _ 4燒基績醯基，胺 基，Ci-4烷基胺基，（CL4烷基）2胺基及苯基，每一苯 基是以0 - 3個選自C丨_ 7烷基，c 3 _ 8環烷基，B r，C 1， F ’ I，Ci_4鹵烷基，硝基，Ci-4烷氧基，Cm鹵烷氧 基’ C 1 _ 4 基硫基’ C 1 _ 4坑基亞績基，C 1 _ 4坑基績西盔 基’ Cu烷基胺基，（(^-4烷基）2胺基的取代基取代 6勺； 先決條件是在R 1是未經取代的C i i G烷基時，則R3不是取 代的或未取代的苯基： R9及R】G於每次出現時是獨立選自Η，Cl4烷基，c36環烷 基烷基及c3_8環烷基：
Rl3是選自Η，C】_4烷基，Ci_4鹵烷基，Ch烷氧基-CM -131 - 本紙張尺度適财家縣（CNS ) Α4規格（2ωχ297公着） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 589309 經滴部中决椋绛局—_!.消贄告竹社印f Α7 Β7 五、發明説明（129) 燒基，ο·6環貌基，Cm環烷基-Cl 6烷基，芳基，芳 基基）-，雜芳基及雜芳基（Ci 4烷基）_ ; R13a&R16a於每次出現時是獨立選自H，Ci 4烷基，Ci一鹵 燒基’ Cufe氧基-Cw烷基，c3_6環烷基，及c3_6環 fe基-C 1 - 6坑基； R14是選自C 燒基，C〗_4 #烷基，c 14烷氧基_c 14烷 基，C3·6環燒基’（：3·6環烷基-Cl_6烷基，芳基，芳基 (C i _4 fe基）-’雜芳基及雜芳基（c i · 4燒基）_，及芊基， 每一苄基是於芳基部分上以0 - 1個選自c i _4烷基，B r， Cl，F，I，Ci_4鹵烷基，硝基，Ci 4烷氧基，Ci 4鹵 烷氧基，及二甲基胺基的取代基取代的； R14a是選自C】_4燒基，C i _4 _烷基，c〗_4烷氧基-C i _4烷 基，C 3 _6環烷基，C 3 _ 6環烷基-C i _ 6烷基，及芊基，每 一苄基是於芳基部分上以0 - 1個選自C丨_ 4烷基，B 1.， Cl，F，I ,(：丨_4鹵烷基，硝基，Cl4烷氧基，Ci4鹵 烷氧基，及二甲基胺基的取代基取代的； R14b是選自C丨_4烷基，Cm卣烷基，Cm烷氧基-Cu烷 基，C 3 _ 6環燒基，C 3 _ 6環燒基-C i _ 6烷基； R15是於每次出現時獨立選自Η，（^_4烷基，C3_7環烷基， C 3 _6環烷基-C^烷基，苯基及苄基，每一苯基或苄基 是於芳基部分上以0 - 3個選自C丨_ 4烷基，B r，C 1，F， I，Ci_4鹵烷基，硝基，C卜4烷氧基，Cm鹵烷氧基， 及二甲基胺基的取代基取代的； R 15a是於每次出現時獨立選自Η，C〗_4烷基，C 3 _ 7環烷 -132- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
589309 A7 —__ __ B7 五、發明説明（130) 基，C3-6環烷基-Ch烷基； R17是於每次出現時獨立選自Η，Cu烷基，c3_10環烷 基，C 3 - 6環燒基-C i _ 6烷基，c i _ 2烷氧基-C i _ 2烷基， Cull 烷基，R^SCOh-C^ 烷基，及 R17bR19bN-C2-4 垸基； R18及R19於每次出現時獨立選自Η，Cu烷基，c3_10環烷 基，Cm環燒基-Cu烷基，C"烷氧基-Cu烷基，及 C 1 4鹵燒基： 或者，於NR17R19部分中，Ri7及R19共同形成丨_吡咯啶 基，1 -嗎福4基，1 -六氫吡啶基或1 -六氫吡畊基，其 中於1 -六氫吡畊基中的N4是以0· 1個選自Ri3， C02RM，COR14及S〇2R14的取代基取代的； 或者，於NR17bR191^分中，及共同形成1•吡咯淀 基’ 1 -嗎福4基，1 -六氫说淀基或1 -六氫峨p井基，其 中於1-六氫吡畊基中的N4是以0-1個選自R13， C02R14，COR14及S〇2R14的取代基取代的； R17a&R19a於每次出現時是獨立選自Η，Ci 6烷基，C3 1〇 環烷基，C3_6環烷基-Cm烷基及C1-4 _垸基； 經滴部中央標準局貝工消費合作社印f (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 芳基於每次出現時是選自苯基，苯基，茚滿基，茚基，每 一芳基是以0 - 5個於每次出現時獨立選自c 燒基， Cm環烷基，亞甲基二氧基，Cl_4烷氧基烷氧 基，-OR17，Br，CM，F，I，烷基，_CN， -CN，·Ν02，SH，-S(0)nR18，-COR"，_c〇2Rl7， -0C(0)R18，-NR15COR17，-N(COR17)2，，Rl5C〇NRl7Rl9 -133- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（131) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 ，-NRl3C02R18，-NR17R19，及-CONR17R19及達一個苯 基的取代基取代的，每一苯基取代基又是以〇 _ 4個選自 C ! _ 3 烷氧基，C 丨 _ 3 烷基，b r，C 1，F，I，- C N，二甲 基胺基，CF3，C2F5，OCF3，S02Me及乙醯基的取代 基取代的； 皞芳基於母次出現時是獨立選自P比淀基，p密咬基，三_ 基’吱喃基，4 p林基，異P奎淋基，ΪΤ塞吩基，咪TT坐基，p塞 唑基，吲哚基，吡咯基，嘮唑基，苯幷呋喃基，苯并嘍 吩基，苯幷嘧唑基，苯幷呤唑基，異嘮唑基，三唑基， 四唑基，吲唑基，2,3-二氫苯幷呋喃基，2,3_二氫苯 幷嘍吩基，2，3 -二氫苯幷嘍吩基_ s _氧化物，2,3 _二氫 苯幷噹吩基-s-二氧化物，吲哚啉基，苯并嘮唑啉_2_酮 基，苯幷二氧戊圜基及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於 0-4個碳原子上以每次出現時獨立選自Ci 6烷基， 環貌基，Br，Cl，F，I，（：卜4卣烷基，_CN，硝基， •OR17，SH，-S(0)mR18，-C0Ri7，_c〇2Rl7，〇c(〇)r18 ，-NRhCOR】7，-N(COR17)2，-NR15CONR17Ri9， -NRhCC^R18，-NR】7R19，及-C0Nri7r19的取代基取代 的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以〇 _ 1個選自 Rl5/ c〇2RMa，COR〗4^s〇2R14a的取代基取代的。、 [6]於第二具體實施例中，本發明提供新穎治療哺乳動物情 緒性疾病，焦慮，抑#，頭痛，易受刺激腸症狀，外： 害後壓抑疾病，上核性麻痺，免疫壓抑，愛茲海默氏 病，胃腸疾病，神經性厭食症或其他進食疾病，藥物成 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
-.H ϋ— n _ -134- 589309 五、發明説明（132) A7 B7 癌藥物或/酉精戒除症狀，發炎疾病，心血管或與心臟 有關的疾病，生育問題，人免疫不全病毒感染，出血壓 抑肥胖’不孕症，頭及脊體傷害，癲癇，中風，潰 瘍，肌萎縮性側索硬化，血糖過低，或可以拮抗C 有效/σ療的疾病，包括，但不限於由c R F導致的疾 病’此法包括給予哺乳動物治療有效量的式（I)化合 物： R1
(I) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 或其JL體異構物或醫藥上可接受的鹽，其中： Α 是Ν 或 C-R7 : B 是N 或 C-R8 : 先決條件是至少A及B基團之一是N ; D是聯於不飽和的碳原子上的芳基或雜芳基； 經满部中央標準局員Μ消費合作社印繁 X是選自C Η - R9，n - R 10，〇，S ( Ο ) n的基團及键； η是0，1或2 ; R1是選自（：】…)烷基，c21G烯基，c2_1G炔基，C3-8環烷 基，C3-6_環烷基_Cl6烷基，Cl_4烷氧基-d-4烷基， -S〇2-C 】·1()烷基，-S02-Rla，及-S〇2-R_b的基圑； 13ί
R1 是以 0· 1 個選自-CN，_S(0)„R14b，-COR13a，-C02R -135- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 經漪部中央標率局員工消費合作社印f A7 ^---^__gj__ 五、發明説明（133) ~ ^ -NRl5aCOR13a ^ -N(COR13a)2 , -NR15aCONR13aR16a ，-NRi5aC02Ri4b，-CONRArW，！-嗎福啉基，卜六 氫吡啶基，1-六氫吡畊基，及hi環烷基的取代基取代 的，其中C 4 _8環烷基中的〇 - 1個碳原子是以選自_ 〇 -， _S(0)„_，-NR13、，-NC02R14b_，_NC〇RMb_ 及 _NS〇2R14b-的基團替代的，且卜六氫吡畊基中的…是 以 0_1 個選自 R13a，C02R14b，c〇R14b 及 s〇2R14b 的取 代基取代的： R1也是以0-3個於每次出現時獨立選自Ria，Rib，Ric， C]_6抗基 ’ C2-8晞基 ’ C2-8 块基，Br，Cl，F，I，Ci 4 鹵烷基，-〇R13d，-NR13aR16a，及以】個R9取代的 C 3 · s環燒基的取代基取代的，且其中c 4 · 8環烷基的〇 _ 1 個是以-Ο -替代的： 先決條件是R 1不是： (a) 3·環丙基-3·甲氧基丙基： (b) 未經取代的-(烷氧基）甲基：及 (c ) 1 -輕基燒基： 另一先決條件是在R】烷基是經Ο Η取代的時，鄰於環N的碳 不是C Η 2 :
Rla是芳基，選自苯基，萘基，茚滿基，及雖基，每一Rla 是以0-5個於每次出現時獨立選自Cl 6烷基，c3_6環烷 基，Br，Cl，F，I，C ! ·4 鹵烷基，_CN，硝基，_〇R17 ，SH，_S(0)nR18，_COR17，_〇C(0)RU，_NRihc〇Rw， _N(COR]7)2，·Νί115ίϊ(：ΟΝΙ1173Ι1193，_NR”ac〇2Rl8， _—^ -136- 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） " ' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁}
經满部中央標率局員工消費合作社印繁 589309 A7 —______ B7 五、發明説明（134) -NR17aR19a，及-C〇NR17aR19a的取代基取代的； R 1 b是雜芳基，選自吡啶基，嘧啶基，三畊基，呋喃基，峻 啉基，異崦啉基，嘧吩基，咪唑基，嘧唑基，吲哚基， 吡咯基，呤唑基，苯幷呋喃基，苯幷嘧吩基，苯幷嘧唑 基，苯幷呤唑基，異呤唑基，吡唑基，三唑基，四峻 基’ H吐基’ 2，3 -二氫苯幷吱喃基，2，3 -二氫苯幷口塞 吩基-S·氧化物’ 2,3-二氫苯幷p塞吩基_s_二氧化物， 4丨哚啉基，苯幷呤唑啉-2 ·酮基，苯幷二氧戊圜基及苯 幷二氧陸圜’每一雜芳基是於〇 · 4個碳原子上以每次出 現時獨立選自c i _ 6燒基，C 3 _ 6環貌基，B r，c 1，F， I，C 】_4 鹵烷基，-CN，硝基，-OR17，SH，-S(0)mRi8 ，-COR17，_0C(0)R18，_NR”aCOR17，_N(COR17)2 ，-NRi5aCONR17aR19a，_NRi5aC02R18，_NR17aR19a， 及-CONR17aR19aW取代基取代的，及每一雜芳基是於任 何氮原子上以0 - 1個選自R15a，C02R14b，COR14b及 S02R14b&取代基取代的： 尺“是雜芳基，且是飽和的或部分飽和的雜芳基，每一雜芳 基是於0 - 4個竣原子上於每次出現時獨立選自C 1 - 6燒 基，C3_6環烷基，Bi·，Cl，F，I，（^-4 鹵烷基，-CN ，硝基，-ORm，SH，-S(0)nR14b，-COR13a，-〇C(0)R14b ^ -NR15aCOR13a ^ -N(COR13a)2 ^ -NR15aCONR13aR16 a 9 • NR15aC02R14b，_NR13aR16a，及 _CONR13aR16aW^i^基 取代的，及每一雜芳基是於任何氮原子上以0 - 1個選自 R13a，C02R14b，COR14b及S02R14bW 取代基取代的，及 -137- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇x297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明説明（135) M濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 f中任何硫原子是視需要爲一氧化的或二氧化的； R是選自c〗_4烷基，c3 8環烷基，C2 4烯基，及块 基，及是以0_3個選自-CN，羥基，齒素，及Ci4烷氧 基的取代基取代的： 或^者’在X是一鍵時，R2是選自_CN，，及C2F5 ; R ’ R及R ’於每次出現時是獨立選自Η，B r，c 1，F， 1 ’ _CN ’ Cl·4、虎基，C3_8環燒基，Cb4燒氧基，Cb4 ^基硫基’ Cm貌基亞磺醯基，Ci 4烷基磺醯基，胺 基’ C 1 ·4坑基胺基，（C i _ 4烷基）2胺基及苯基，每一苯 基是以0 · 3個選自c 1 _ 7烷基，c 3 · 8環烷基，b r，C 1， F，I，Cm鹵烷基，硝基，氧基，Ci 4鹵烷氧 基’ C ! _4坑基硫基’ c i _ 4烷基亞磺醯基，c i _ 4烷基磺醯 基’ C i _ 6坑基胺基，（C i _ 4烷基）2胺基的取代基取代 白勺： 先決條件是在R 1是未經取代的C i i 〇烷基時，則R3不是取 代的或未取代的苯基： R9及R1G於每次出現時是獨立選自Η，Cl4烷基，c3_6環烷 基-C丨· 4燒基及C 3 _ 8環燒基： R13是選自Η，Ch烷基，Ci-4鹵烷基，Cm烷氧基-Cm 燒基’（：3_6環烷基，c3_6環烷基-Cw烷基，芳基，芳 基-(Cy烷基）-，雜芳基及雜芳基（Ci4烷基）_ ; R13a&R16a於每次出現時是獨立選自Η，Cu烷基，Ci_4鹵 燒基’ C〗-4烷氧基-Cm烷基，C3_6環烷基，及C3_6環 基-C 1 _ 6抗基： -138- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 589309 A7 B7 五、發明説明（136) R14是選自Ci-4烷基，C丨_4鹵烷基，Ci_4烷氧基-Cm烷 基，C3_6環烷基，C3_6環烷基-Cu烷基，芳基，芳基 (Ci_4烷基）-，雜芳基及雜芳基（Cm烷基）-，及苄基， 每一苄基是於芳基部分上以〇 - 1個選自C ! _ 4烷基，B r， Cl，F，I，Ci-4鹵烷基，硝基，Ci-4烷氧基，Cu鹵 烷氧基，及二甲基胺基的取代基取代的： R14a是選自Cu烷基，Cm鹵烷基，Cm烷氧基-Cm烷 基，C3_6環烷基，C3_6環烷基-Cu烷基，及芊基，每 一爷基是於芳基部分上以0-1個選自Ci_4燒基’ Br ’ Cl，F，I，Cid齒烷基，硝基，（^-4烷氧基，CL4鹵 燒氧基，及二甲基胺基的取代基取代的； R14b是選自C】_4烷基，C丨_4鹵烷基，（：丨_4烷氧基-Ci-4烷 基’ C 3 - 6壤fe基’及C 3 - 6壤基-C 1 _ 6燒基； R 15是於每次出現時獨立選自Η，C i _4烷基，C 3 _ 7環烷基， C3-6環烷基-Cm烷基，苯基及苄基，每一苯基或芊基 是於芳基部分上以0 - 3個選自C丨_4烷基，B r，C 1，F， I，C〗_4鹵烷基，硝基，Cm烷氧基，Cm鹵烷氧基， 及二甲基胺基的取代基取代的； 經漪部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R15a是於每次出現時獨立選自Η，C !_4烷基，C3_7環烷 基，C3_6環烷基-C^烷基： R 17是於每次出現時獨立選自Η，C i _ 6烷基，C 3 _! 〇環烷 基，C3_6環烷基-Cu烷基，（：丨_2烷氧基-Cu烷基， Ci-4 鹵烷基，烷基，及 R17bR19bN-C2_4 燒基： -139- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 、發明説明（137) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R18及R19於每次出現時獨立選自Η，Cu烷基，c3_10環坑 基，C3_6環燒基-Ci_6烷基，Ci-2烷氧基-Cij烷基，及 C 1 _ 4 _悦基· 或者’於N R 17R 19部分中，r 17及r 19共同形成i _吡咯淀 基，1 -嗎福4基，i •六氫吡啶基或丨_六氫吡畊基，其 中於卜六氫吡畊中的N4是以〇_1個選自R13，C02R14 , COR14及S02R14的取代基取代的； 或者’於NR17bR191^分中，及Ri9b共同形成丨_吡咯淀 基’ 1 —嗎福"休基，1 -六氫吡啶基或丨_六氫吡畊基，其 中於1 -六氫吡畊基中的N 4是以〇 - 1個選自R 13， C02R14，COR14及s〇2R14的取代基取代的； 1117£1及11193於每次出現時獨立選自Η，Cm烷基，C3_10環 基’ C 3 - 6環基_ c〗_ 6燒基及C i · 4卣嫁基； 芳基於每次出現時是選自苯基，萘基，茚滿基，茚基，每 一芳基是以0 - 5個於每次出現時獨立選自C 1 _ 6烷基， C3·6環院基，亞甲基二氧基，Ci4烷氧基_Ci4烷氧 基，_0R17，Br，Cl，F，I，Cu 鹵烷基， -CN，-N02，SH，-8(0)^1118，-COR17，-C02R17， -0C(0)R〗8，_NRl3C〇R17，_N(COR17)2， _NRi5CONR 丨 7r19，_NRi5C〇2Rl8，-nr17r19，及 -CONR17R19及達一個苯基的取代基取代的，每一苯基 取代基又是以0-4個選自Cl_3烷基，Ci 3烷氧基，Br， (：1，？，1，-匸>^,二甲基胺基，（：173，匸2175,〇(：：173, S 〇2 M e及乙醯基的取代基取代的： -140- 尺度適用中國國家標準（〇阳）六4規格（210\ 297公釐） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 589309 , A7 〜----------^___ 五、發明説明（138) 〜 — 雜芳基於每次出現時是獨立選自吡啶基，嘧啶基，三口井 基夫南基，峻琳基，異峻琳基，p塞吩基，咪唑基，喧 峻基，朵基，，比哈基"号峻基，苯幷吱喃基，笨幷啥 /7基苯幷喧唾基，笨幷。号峻基，異g唾基，三唾基， 四唑基，吲唑基，2,3•二氫苯幷呋喃基，2,3 _二氫笨 并噹吩基，2，3 -二氫苯幷嘧吩基_ s _氧化物，2,3 -二气 苯并嘧吩基· S -二氧化物，啕哚啉基，苯幷嘮唑啉_ 2 同 基，苯幷二氧戊圜基及苯幷二氧陸圜，每一雜芳基是於 0-4個碳原子上以每次出現時獨立選自Ci 6烷基， 環烷基，Br，Cl，F，；[，Ci 4卣烷基，_CN，硝基，_6 -OR17，SH，-S(0)mR】8，_C0Ri7，-C〇2r17， _ 0 C ( Ο ) R 〗8，_ N R 丨 acOR17，_ n ( C O R 17) 2， -nr15conr17r19，-NRi5C〇2Rl8，_nr17r19，及 _CQNR17R1J^q取代基取代的，及每一雜芳基是於任何 氮原子上以0-1個選自R1)，C〇2R14a，〔011〗43及 S02R14a的取代基取代的。 於另一較佳具體實施例中，R】不是環己基· (C Η 2 ) 1 , 2 · 3 , 4 . 5 , 6 . 7 . 8 · 9 .或 1 〇 基團。 於另一較佳具體實施例中，R〗不是芳基_ (C Η 2 )] 2 3 4 5 6 7 8 · 9，或1 〇 -基團，其中芳基是經取代的 或未經取代的。 於另一較佳具體實施例中，R】不是雜芳基- (C H 2 ) 1 . 2 , 3 . 4 · 5 , 6 , 7 . 8 . 9 .或1 〇 -基團，其中雜芳基是經取代 的或未經取代的。 _ - 141 - 本紙張尺度適用中國國家標準（匚奶）八4规格（210'乂 297公飨） {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
Joyjyjy kl 五、發明説明（13s 於==實施例中，R,不是雜芳基- 的或未經取代的。’8·ά°'_ ’其中雜芳基是經取代 於另一較佳具體實施例杏 未經取代的Cl 2 ·田D疋味唾或三唾時，R丨不是 丨2，3，4.5 ·6 ·7，8，()，或1 〇 _線性或分支的烷基或 L 3，4，5 . 6，7 .或 8 環垸基。 於另一較佳具體實施例中 口 本發明多種化合物二二疋不以0R”取代的。 女、， 或夕個不對稱中心或面。除非另 匕括所有對拿性（對映體及非鏡像立體異構 物）及外消旋形式。烯炉， ^ ,^ C二N雙鍵，等多種幾何異構物 a,r R 所有此寺安定的異構物都屬於本發 y ,, j以先學活性或外消旋形式分離。如 、、可裝備光學活性形式的化合物是此技藝週知的，如解析外 肖定物或以光予’舌性的起始物質合成。除非特定説明立體 予或，、構物开/ < ’包括所有對掌性（對映體及非鏡像立體 ’、構物)及外消從形式以及所有構造上的幾何異構物形式。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ’’烷基”一詞包括有指定碳數目的分支的及直鏈的烷基。，， 烯基凋包括直鏈或分支構形的並一或多個見於鏈上任何 女疋點的不飽和碳-碳鍵的烴屬鏈，如乙烯基，丙晞基等。 炔基一碉包括直鏈或分支構形的並一或多個見於鏈上任 何安定點的不飽和碳-碳三鍵的烴屬鏈，如乙炔基，丙炔基 等。’’鹵烷基”一詞包括有指定碳數目的分支的及直鏈的以 一或多個鹵素取代的烷基：”烷氧基，，代表有指定數目碳原 子的以氧橋相聯的烷基：”環烷基，，包括飽和的環基團，包 •142- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X 297公§ ) 5^93〇9 五、 經濟部中央標準局負Η消費合作社印製 Α7 Β7 發明説明（140) 括單_，二_或多-環形環系統，如環丙基，環丁基，環戊 基，環己基等。”_”或”闺素，，包括氟，氣，溴及碘。 此處所謂”經取代的” 一詞意爲指定原子上的一或多個氫 以指定的基團所取代，先決條件是不超過指定原子的正常 松，而且取代是在安定的化合物内生成的。當取代基是酮 (即=0)時’則是原子上的二個氫原子被取代。 取代基及/或變數的結合只有在安定的化合物内形成結 合才容許的。”安定的化合物”或”安定的構造，，一詞意爲化 合物經得起由反應混合物中純化成有用的程度，也經得起 調配成有效的治療劑。 ”醫藥上可接受的鹽”一詞包括式（化合物的酸或 驗鹽。此類醫藥上可接受的鹽的例包括，但不限於，驗性 殘基如胺的礦物或有機酸鹽；酸性殘基如羧酸的鹼或有機 鹽；等等。 本發明化合物醫藥上可接受的鹽可藉以此等自由態酸或 驗形式的化合物與化學計量的適宜的鹼或酸於水或有機溶 劑’或此二者的混合物内反應製備；一般而言，較佳是用 非水性介質如醚，醋酸乙酯，乙醇，異丙醇或乙腈。適宜 的鹽 ^Kemington^ Pharmaceutical Science 17th ed., Mack
Publishing Company, Easton, PA，1985，頁 1418 所列，今 附上其揭示供參考。 ’’藥前體”任何共價結合的載劑，在藥前體給予哺乳動物 時’可於活體内釋出式（1)或（11)活性母藥物。式（1)及（11) 化合物之藥前體係藉修改化合物之官能基團，使修改之官 -143- t紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 經滴部中央標準局負工消費合竹社印顰 A7 五、發明説明（141) ~一- 旎基在常規操作中或在活體内脱離母化合妗。藥前體包括 k樣的化合物，其中鍵合於任何基團上的羥基，胺或硫氫 基’在給予哺乳動物後，能脱離而分別成爲自由態的羥 基’胺基’或硫氫基。藥前體的例包括，但不限於，式（工） 及（11)化合物醇及胺官能基團的醋酸鹽，甲酸鹽，及苯甲 酸鹽衍生物；等等。 ’ - 旦本發明化合物的”治療有效量”一詞意爲有效拮抗不正常 量的C RF的量，或有效治療情緒疾病，焦慮，抑鬱，免疫 形疾病，心血管或與心臟有關的疾病，以及由精神病性紊 亂所引起的結腸過度敏感及壓抑所用的量。 合成 式（I)化合物可用下述合成途徑及方案製備。此處並未提 仪詳細说明’相信精於有機合成技藝者會輕易理解其意 義。 式（I )化合物之合成可以方案1所示反應製備。 方案1
式（II)化合物可用適宜的試劑於咪唑氮原子上行貌基化。 此變化的典型條件包括用鹼，如氫化鈉，第三丁氧化鉀， __ -144- ^氏張尺度適用中國國家標準T^Ns ) A4規格（210X 297公楚) "" ---- 4^— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂- 309 A7 ^_______ B7______ 五、發明説明（14^ " — 一^ K甲基二碎氮化鈉等，處理式（丨丨）化合物，然後再用試劑 J - R1，其中J代表鹵素化物（氯化物，溴化物，或碘化物）或 假鹵素化物（psuedphalide)(甲苯績酸鹽，甲績酸鹽，三氟 甲磺酸鹽等）於適宜溫度（〇 X：或室溫/必要時加熱）在類如 四氫吱喃，二甲基甲醯胺或二甲基亞砜之溶劑内處理。或 者’此反應也可用 Mitsunobu 條件（Mitsunobu, Synthesis Ϊ981，pp. 1-28)完成。式（π)化合物是用醇化合物Rl〇H， 及膦（三苯基膦，三丁基膦，等）及膦活化試劑如二乙基偶 鼠—讀_ S旨處理。 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 式（π )化合物可根據方案2所示途徑製備。
經潢部中央標準局另Η消費合作社印f
式（111)可藉除去Μ _ K元素偶合於式（i v )芳香化合物上、〜 式（III)化合物中，K代表_素化物，假自素化物（如二 酸鹽，甲磺酸鹽，三氟甲磺酸鹽等），或硫基甲基，ρ 2 = ____145· 本紙張尺度適用中國國家) Λ4規格（210X297公釐)~' ~ 589309 A7 B7 五、發明説明（143) 經满部中央標準局負工消費合作社印f 保護基（如果反應條件需保護咪唾N · Η ;不然的話，P可以 是Η)。適宜的Ρ基團可包括苄基，4 -甲氧基苄基，甲氧基 甲基，三甲基甲矽烷基乙氧基甲基，第三-丁氧基羰基或芊 基氧基羰基。化合物（I V)中，Μ代表類如鋰，溴鎂，氯 辞’（一技基）棚’二丨尤基甲踢fe基等的基團。偶合反應可 在有適宜的催化劑，如肆（三苯基膦），二氣化雙（三苯基 膦）纟ε，[ 1，3 -雙（二苯基膦基）丙烷]鎳二氯化物等之存在下 進行。二種特別有用的方法包括氣雜環化合物與現場製備 的芳基鋅試劑的偶合，見Negishi等所述方法（j. 〇rg. chem 1977, 42, 1821 )，及氣雜環化合物與芳基硼酯之偶合，見 Suzulu等所述方法（Chem. Letters Β89, 14〇5)。此類反應 所用適宜溶劑一般包括四氫呋喃，二乙醚，二曱基甲^ 胺，或二甲基亞颯。典型的反應溫度爲週邊溫度至;;劑； 點。-旦偶合完了後，可除去P基團製得化合物（π)。除去 保護基的條件是精於有機合成者所熟知的；例如藉氫化 去节基或节基氧基羰基，利用氟化物源(如氟化四 除去爾基乙氧基甲基，利用酸源(如三氟 三-丁氧基羰基或4-曱氧基苄基等。 ^ 式（III)化合物可根據方案3所示計劃製備。 -146- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 589309 五、發明説明（144) 方案
P
η2νγ ，丫 R3 J\、 τ ‘ R ^ Y κ (V)、 (III) K x，kntVr3 κ (VI)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂· 用式（ν)之二胺化合物（於此例中，ρ是類 可以是已引入聯於氮原子上的；如不然y基心基團， 的Η，或後來引入的其他保蠖基:、、可代表開始時 他怵及基）仃裱縮合反應生成咪唑 環。反應條件自然視所選X基團而異，並可包括中間體化 合物（VI)。咪也形成反應可見於c〇mprehensive
Heterocyclic Chemistry (pergamon press，1984) vol. 5，頁 457 - 498 ° 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 式（V)化合物，其中a與B都是氮原子，可根據方案4途 徑製備。 · . 方案4 147 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五 發明説明（ 14f Μ Β7
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經满部中央標準局貝工消費合作社印家 式（VII)化合物可由市場購得，特別是反=氣化物的。帶有 饭鹵素化物K基團的化合物可用對應的二羥基化合物以適 且的活化劑，如有機磺酸酐或磺醯氣，處理製得。化合物 (VII)可用（i)以化合物p_NH2行單烷基化，再將硝基還 原：或是（i i)使硝基還原生成式（v〖T Z)化合物，然後再用 化泛物P - N Η 2行單fe基化；或是（i丨i)任一途徑中都使用氨 源（氨氣，氫氧化銨等）再用P基團保護胺基，轉化成化合物 (v)。此型的喃淀化學普見於各文獻，以comprehensive Heterocyclic Chemistry，ν〇1·6爲代表。氣嘧啶之用胺化合 物行烷基化可於酸性（例如H C 1或醋酸)或鹼性（三烷基胺， 第三-丁氧化鉀等）條件進行。此類化合物.的硝基基團若用 各種條件還原成胺基，包括用催化氫化，二氯化錫，連二 亞硫酸鈉，鋅金屬，鐵粉等。 式（V)化合物，其中Α或Β代表氮原子，之製備如方案5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格1 21〇X297公釐） * * • 148-
589309 Α7 Β7 五、發明説明（146) 所示
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式（ιχ)之羥基吡啶酮化合物可用類如濃或發煙硝酸，視需 要在有濃硫酸或醋酸之存在下之條件行硝化生成式（乂）化 合物。超基峨相可用K基團作選擇性的I活化生成式（χι) 化合物；此法之-包括用氣氧化磷’其中K=c卜處理化合 物（X)之二環己基胺鹽。或者是，用較強的條件，如氣氧 化磷並加熱，A用超量的甲苯磺酸奸，同時使化合物(X) 内的羥基及㈣基活化，生成化合物(XII)。化合物(X) 可用上述討論㈣時所用的相同途徑轉化成經保護的胺化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規^ A7 ^ _B7__ 五、發明説明（""一'——~~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 合物（XIII)。也可用化合物（XII)作選擇择單燒基化，但 此法可能生成區異構產物（XIV)及（XV)的混合物。此等化
合物内的硝基可以上述方法還原生成式（V)化合物，其中A 或B是氮。 另一於開始步驟中引入R1基團的方法如方案6所示。
經漪部中央標準局κ Η消費合作社印繁 此法在化合物（11)之R 1代表的基團（例如太大的R 1基團）使 化合物（11)烷基化不易實行時特別有用，但也可以一般方 式使用。此處式（XVI)或（XVII)化合物（胺基·或硝基-吡 啶或嘧啶）是在上述酸性或鹼性條件下用胺試劑r 1 - Ν Η 2烷 基化。硝基化合物（X V 111)可用前述硝基還原轉化成胺化 合物（XI X )。化合物（X IX )可環化成咪唑化合物（X X )。如 -150- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 哪3〇9 A7 B7 五、 發明説明（ 148、 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 前所述，此反應取決於對X基團的選擇。例如，在X = C HR9 時，可使用原酸酯試劑，如R2CH(R9)C(OR)3，同時在淨溶 液或高沸點溶劑内加熱，需要時並使用酸催化劑（如鹽酸或硫酸）（見 Montgomery and Temple，J. Org. Chem. 1960，25, 3 95 )。在X = NRig時，環化是用類如構造爲r2ri〇n_ C (二NH)NH2的胍試劑或構造爲f^RiON-CpNHJD的脲衍 生的試劑，其中D代表〇CH3，SCH3或S02CH3i類的基 團，進行。在X二Ο時，此環可用構造爲（R20)4C的試劑 (同時用酸催化劑）形成，先決條件是視選用的R2基團評估 使用的試劑（見Brown and Lynn，J. Chem· Soc. Perkin Trans. I 1974, 349)。或者，將二胺（X1X)用光氣處理，然後作〇-烷基化引入.R2基團（如用R2_;[或R2_Br試劑）。在X二s時， 可用相似的途徑，可用硫基光氣或某些類似的試劑，然後 用R -基團作S -燒基化。此化合物之硫原子（以及一般分子 内的硫化物基團），如有必要，可用適宜的氧化劑如過錳酸 钾，過氧單硫酸鉀或間-氯過苯甲酸，處理氧化成亞颯或 颯。最後，化合物（XX)可用於芳基偶合反應，如上所述， 以焦要的芳基代替化合物(I)内的K基團。 化合物ί^-ΟΗ，R1-〗及Ri-NH2的合成方法是相關的， 醇也可用於其他二種化合物的合成，如方案7所示。 方案7
R1 一 OH
R1 — J R1 一 N3 r1-nh2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ·%·
151 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公董） 589309 A7 B7 ΛΑΟ -------—_____ 五、發明説明（） 例如，可用所示試劑將羥基轉化成如下的J基團（此途徑並 不限於此等J基圑）：甲燒績酸g旨，使用甲燒續酿氣或肝及 適宜的鹼：甲苯磺酸酯，使用甲苯磺醯氯或酐及適宜的 驗：碘化物，使用碘/三苯基膦：溴化物，使用三溴化石粦 或四滇化碳/三苯基膦：或三氟甲燒績酸酉旨，使用三氟甲 故續酸酐及適宜的驗。化合物R 1 _ 〇 Η及R 1 _ J都可用於方案 1所畫的方法。R、J之轉化成R】-N3需使用疊氮化物源，如 疊氮化鈉，及溶劑如二甲基亞颯或二曱基甲醯胺，或水及 相轉移催化劑（如硫酸氫四丁基銨）。疊氮化合物r1_N3之 轉化成R^NH2，可用類如硼氫化鈉或三苯基膦試劑，或 用氣氣及似化劑（如她/後）這原冗成。然後，胺r 1 _ Ν η 2即 可用於方案6所畫的方法。 在化合物Ri-OH可以式（XXI)構造代表時（方案8)，其中 Rlal Rlb代表次構造，此次構造與甲醇次甲基共同形成整 個R 1基團，此化合物可藉加於羰基化合物上製備。 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁〕 -訂 經濟部中央標率局員工消費合作社印製
1$ 589309 A7 B7 '^ 一一 ' ---------- ----------- ' ' i _··Ι· II 丨一|_ 五、發明説明（150) 此途徑特別適用於Rla4Rlb代表環烷基，如環丙基，的情 形。可以有機金屬試劑（其中Μ，代表金屬基，如L i，
CuCN，Cul，MgCl，MgBr，Mgl，ZnCl，CrCl 等）與酸 試劑反應，製備式（XXI)之醇化合物。或者是，可用式 (XXII)之酮與還原劑如硼氫化鈉，氫化鋰鋁等，反應，也 可生成式（XXI)之醇。在製備式（XXII)化合物時，也可用 標準的酮合成法，這是精於有機合成者所熟知的。 在合成R^-OH醇時也可用於類似的方法，包括用有機金 屬試劑使環形醚化合物的環打開（方案9 )。
經滴部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此處所用有機金屬試劑R la- Μ ”中，Μ ’’代表金屬如]vi g， Ζ η，或C u。特別有用的方法是如Huynh等於丁etrahedron Letters 1979，（ 1 7)，頁1503 - 1506所述者，以有機鎂試劑 與環形醚在有碘化銅（I)作催化劑下反應。以此方式使用式 (X X 111)與環氧化合物反應可合成式（X X I V )之醇化合物， 使用式（X X V )氧雜環丁燒化合物反應可生成式（X X VI)之 醇化’合物。化合物（XXIV)及（XXVI)都是rLoh類化合 物。 153- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 〜___B7 五、發明説明（151) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 589309 用式（XX VII)合成化合物R^NHs如方案1〇所書
還原劑（如氰基硼氫化鈉）處理生成胺（X X V11)。最後再以 式（XVIII)化合物，其中Q是視需要取代的氧原子（即肟）或 氮原子（即腙）與有機金屬試劑Rlb-M，，f反應。此處，金屬 基M，’’，如MgBr，CuCl或CeCl2，可用以加於肟或腙上。 可將式（XX IX)中間體加成產物行還原裂解（使用如鈉/液 體氨或催化還原條件）即生成胺（X X V 11)。 胺基酸’不論是天然的或合成的’都是合成本發明化合 物的有用的起始物質源。方案1 1説明此一方法的可能應 用。 ____ - 154- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 s—B7 五、發明説明（152)
(讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T _t_ 用式（x)母化合物製備經保護的式（x m)胺基酸：有 用的保護f(”Pr〇t”）包括第三-丁氧基馥基，爷基氧基羧 土及一苯基甲基。此種保護見於標準的肽化學敎科書。 竣酸基可用試劑，如爛氣化鍾，還原生成醇（χχχ⑴。輕 基可轉化成離去基” j ”，其法如上述。式（X X X Η丨）化合物 可用適立的4劑處理生成包括於本發明範圍内的（化合物 (X X X I V)各種’能基團：以氰化物代替】（此處可用氨化納 於二甲基甲醯胺内加熱）即產生腈，用硫醇代替"在有鹼如 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 故I钾之存在F )即產生二硫化物，用二級胺代替了即產生 三級胺，以此類推。 ·- 有不飽和R 1基團的式（丨）化合物是包括於本發明内的另外 的化合物源。不飽和鍵（雙鍵及三鍵）可用適宜的試劑參於 環加k化學（方案12)。式XXXVI之块化合物與！，;？_二晞 行環加成可生成六員的環化合物，如式X X X V Π化合物（一 -155 -__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（153) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j 般稱作D i e 1 s - A1 d e I*反應）’與J -原子二極試劑行環加成生成 式X X X V111雜環化合物，這都是精於此有機合成者所熟夺、 的。此法的一特定是用決X X X V1'及腈氧化物試劑合成式 XXXIX之異崎唑化合物。
經滴部中央標率局員工消費合作社印繁 -156- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 154、 五、發明説明 方案1 3所示合成步騍可用製備4,5 _ c咪峻幷p比淀 方案13
1. c庚基胺 2. POC13~ 71% XXXXI
XXXXII CH3CN, iPr2 NEt
P0C13 XXXXIII
R (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
ArB(OH)
Pd(PPh3)2Cl2 Ba(OH)2, DME/H20
n〇2 2. C2H5CO2H
NHR
Na2S2〇4
XXXXVI 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 如前述用HNOdt 2,4 -二羥基吡啶（XXXX)硝化（Koagel et al. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 29，38, 67，1948 )生成對 應的3 -硝基吡啶酮（X X X X I)，此再以有機胺鹼，如環庚基 胺，處理即選擇性地生成對應的4 ·氣吡啶酮（X X X X 111)。 再以此化合物與初級胺RNH2，其中R是前述基團，在非質 子或質子溶劑，如C H 3 C N，DMSO，D M F，或烷基醇， 内在有有機或無機鹼，如三烷基胺，K2C03，Na2C03 -157- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 155、 589309 A7 B7 五、發明説明 等，之存在下於2 0-200°C反應，即生成4-胺基加成化合物 (XXXXIII)。吡啶酮（XXXXIII)以P0C13處理轉化成2-氯 吡啶（XXXXIV)，以（XXXXIV)、與芳基硼酸ArB(OH)2在 鈀催化劑下偶合生成（XXXXV)。硝基吡啶（XXXXV)用 Na2S204或Fe，Sn或SnCl2還原成對應的胺基吡啶，再於 丙酸内回流轉化成咪唑幷[4,5 - c ]吡啶。相同的變化也可用 腈，醯亞胺酸，硫基醯亞胺酸或三烷基丙酸酯進行。 方案1 4所示合成方法可用以製備4,5 - b咪峻幷p比淀。 方案14
ArB(0H)2
Pd(PPh3)2Cl2 k〇Bzl Ba(〇H)2, DME/H20 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
XXXXVII C1
BzlBr, AgN〇3 c6h6 XXXXII 經滴部中央標準局員工消費合作社印製
OBzl XXXXIX
CF3C02H
1. P0C13 2. RNH2 L
.Na^S2〇4 c2h5co2h
LII -158- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 589309 A7 ____ B7 五、發明説明（156) ^ 以4 -氯吡啶酮（X X X X 11)與芳基鹵素，如芊基溴，在苯 内並在有Ag2C〇3之存在下如方案13所述（smith A.,· ; et al·，J· Med· Chem· 36, 8，1993 )方法於 3 0-80°C 溫度反應， 製成對應的2 -芊基氧基p比淀（χ χ χ χ v 11)。此化合物與芳 基硼酸Αι·Β(ΟΗ)2在鈀催化條件下偶合，製成（χχχχιχ)。 用強酸，如三氟醋酸，三氟甲磺酸，硫酸，H C 1等，處理 除去芊基氧基，即製得吡啶酮（L)。此化合物以ρ〇χ3， Ρ X 5或對應的三氟甲磺酸鹽，甲苯磺酸鹽或甲烷磺酸鹽反 應，轉化成2 -鹵吡啶，再以初級胺rnH2代替即生成（LI)。 將硝基以方案1 3所述條件還原，在方案丨3所述條件下使胺 基外I：淀環化即製成咪峻幷[4，5 - b ] ρ比淀（L11)。 下述實例用以進一步説明本發明。此等實例是最佳實行 本發明的方式，只用以説明本發明，並非限制本發明。 下述製備8 -乙基- 9- (1-乙基戊基）_6-(2,4,6 -三甲基苯基） 嘌呤（表1，實例2，構造A)及9-丁基·8·乙基- 6- (2,4,6·三 甲基苯基）嘌呤（表1，實例2 7，構造A )的方法可用以製備 所有含於表1，表1 A，表1 B及表1 C内的構造A的實例，只 需在步驟上稍作修改必使用適宜構造的試劑。 下述製備3-(1-環丙基丙基）-7-(2,4 -二氣苯基）-2 -乙基_ 3 Η -咪唑幷[4,5 - b ]吡啶（表1，實例3 8，構造B )及1 - ( 1 •環 丙基丙基）-4-(2,4 -二氣苯基）-2 -乙基_1H-咪唑幷[4,5_c] 吡啶（表1，實例3 8，構造C )的方法可用以製備多種含於表 1，表1 A，表1 B及表1 C内的構造B及C的實例，只需在步 驟上梢作修改並使用適宜構造的試劑。 ____ -159- 本紙張尺度適i中國國家標準（CNS ) Λ4_ϋ( 210 X297^1 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 五、發明説明（157) ^ 實例2 8 -乙基_9·(1·乙基戊基）_6·(2,4,6 -三甲基苯基）嘌呤之製 備 邵份A.將5-胺基-4,6-二氯嘧啶（1〇·〇克，61.0毫莫耳）及 二乙基胺（12.8毫升，91.5毫莫耳）於乙醇（1〇〇毫升）内之溶 液用苄基胺（7.30毫升，67.1毫莫耳）處理，並加熱至5〇 °C 過夜。將生成之混合物冷卻，過濾收取生成之結晶固體。 和此固fa用己燒研磨’再過滤’眞空乾燥。由母液作第二 次收取，並以第一次方法純化，總製得12 67克（48.8毫莫 耳’ 80%)5 -胺基-6-苄基胺基-4-氣嘧啶。TLC RF 0.10 (30 : 70 醋酸乙酯-己烷），iHNMRpOO MHz，CDC13) : d 7·62 (1H，s)，7.13-6.97 (5H，m)，6.61 (1H，br，t，J=5 Hz)， 4.43 (2H，d, J = 5.5 Hz)，4·24 (2H，br s)。MS (NH3-CI): m/e 238 (4), 237 (33), 236 (15)，235 (100) 〇 部分B.將部分A所得二胺（10.45克，44.5毫莫耳）及3滴濃 鹽酸於原丙酸三乙酯（70毫升）内之溶液加熱至10〇。(： 1小 時，然後冷卻，倒入水（200毫升）内，用醋酸乙酯（2 X 200 毫升）萃取。萃取物按次序用鹽水（100毫升）洗，然後合 併，於無水硫酸鈉上乾燥。殘餘物作柱色層分析（二氧化矽 膠，2 0 : 8 0醋酸乙酯·己烷）分離，製得產物n _( 6 -苄基胺 基-4-氣嘧啶-5-基）·〇-乙基·丙醯亞胺酸酯（12.82克，40.2 毫莫耳’ 9 0 %)爲結晶固體。熔點：8 5 · 8 6 X：。TLC Rf 0·25 (20 : 80 醋酸乙酯-己烷），】h NMR (300 MHz， CDC13) : d 8.19 (1H, s), 7.35-7.29 (5H，m)，5.21 (1H，br t， -160- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
卿3〇9 A7 __B7 ___ 五、發明説明（158) J = 5 Hz), 4.70 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.29 (2H, br), 2.15 (2H, br q，j = 7.3 Hz), 1.35 (3H，t，J二7.0 Hz)，1.06 (3H，t，J = 7.3 Hz) 〇 MS (NH3-CI) : m/e 322 (6)，321 (34), 320 (20)，319 (100)。 部分C.將部分B製得醯亞胺酸化合物（10.66克，33.4毫莫 耳）及單水合對-甲苯磺酸（100毫克）於二苯基醚（10毫升） 内之溶液加熱至1 70 °C 2小時。然後將生成之混合物冷 卻，倒入5 0毫升水内。用醋酸乙酯（2 X 5 0毫升）萃取，萃取 物按次序用鹽水（5 0毫升）洗，然後合併，於無水硫酸鎂上 乾燥’過濾、，蒸發。殘餘物作柱色層分析（二氧化秒膠，先 用己烷除去二苯基醚，再用30 : 70醋酸乙酯-己烷）分離， 製^于產物9 -芊基-6-氣-8-乙基嘌呤，爲油體（8.16克，29.9 毫莫耳，89%)。TLC RF 0.20 (3 0 : 70醋酸乙酯己烷）， H NMR (300 MHz，CDC13) : d 8·72 (1H, s)，7·37_7·29 (3H, m)，7·19-7·14 (2Η, m), 5·46 (2Η, s), 2.89 (2Η，q, J = 7.7 Hz), 1.38 (3H，t，J = 7.7 Hz)。MS (NH3-CI) : m/e 276 (6), 275 (36), 274 (20)，273 (100) 〇 經满部中央椁準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .9 部分D·將氣化鋅（5·32克，391毫莫耳）於無水新蒸餾的四 氫呋喃（50毫升）内之溶液於週邊溫度用溴化菜醯基鎂㈠^ 毛升I·0 Μ，）9.1¾莫耳）於二乙醚内之溶液處理。45分 鐘後，將另一燒瓶内的二氣雙（三苯基膦）_鈀（〇 92克，i 3 毫莫，）於四氫呋喃（30毫升）内之溶液用氳化二異丁基鋁 (2.6毛升，10M，2.6笔莫耳）於己烷内之溶液處理。將此 混合物攪掉15分鐘，然後以導管滴加氣化菜醯基辞溶液處 -161 - 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7__ 五、發明説明（159) 理。然後用注射筒加氯吡啶化合物於丨〇毫升四氫吱喃内之 落液，將混合物於週邊溫度攪拌丨2小時。再倒入水（丨5 〇毫 升）内，滴加1 N的鹽酸水溶液酸化至混合物均質化。此混 合物用醋酸乙酯（2x150毫升）萃取，萃取物按次序用飽和 鹽水溶液（100毫升）洗，合併萃取物，於無水硫酸鈉上乾 燥，過濾，蒸發。殘餘物作柱色層分析（二氧化矽膠， 3 〇 : 7 0醋酸乙酯-己烷）分離，製得產物9 -苄基_ 8 -乙基_ 6 _ (2,4,6-三甲基苯基）嘌呤（6.68克，18.7毫莫耳，72%)爲 灰白色蠟樣固體，熔點121 122X：。"H NMR POO MHz， CDC13) : d 9.00 (1H，s)，7.38-7.31 (3H，m)，7.23-7.21 (2H， ni)，6·96 (2H，s), 5.50 (2H，s)，2.84 (2H，q，J = 7.6 Hz)，2.33 (3H，s), 2.06 (6H，s), 1.26 (3H，t，J = 7.5 Hz) 〇MS(NH3-CI) : m/e 359 (3)，358 (26), 357 (100)。
邵分Ε·將部分D所製苄基化合物（5·33克，14.95毫莫耳）於 二氟醋酸（3 2 0耄升）内之溶液分裝入四個parr瓶内，每一瓶 都用0·8克2 0 %氫氧化鈀/碳處理。將每一瓶都於搖動儀内 氫化（5 0磅/吋）1 8小時。用氮沖洗出内部氣體，將溶液合 併’用秒邊土過遽’蒸發。殘餘物作柱色層分析（二氧化石夕 膠，5 0 : 5 0醋酸乙酯·己烷）分離，製得產物8 -乙基-6 -(2,4,6_三甲基苯基）嘌呤（3·75克，14.1毫莫耳，94%)， 爲白色結晶固體，熔點215 - 217°C。TLC RF 0.17 (50 : 50 醋酸乙酯己烷），4 NMR (300 MHz，CDC13) : d 12.35 (1H, br s), 9.03 (1H, s), 6.96 (2H, s), 3.05 (2H, q, J = 7.7 Hz)，2·32 (3H, s), 2.05 (6H, s), 1.50 (3H，t，J = 7.7Hz)。MS ______-162 -________ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2lOX 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 經满部中央標準局員Μ消費合作社印掣 A7 B7 五、發明説明（160) (NH3-CI) : m/e 269 (2), 268 (19)，267 (100)。 部分F·將上面部分E所製嘌呤化合物（2〇〇毫克，〇·75毫莫 耳）’ 3-庚醇（〇·13毫升，〇 9〇毫莫耳）及三苯基膦（〇·24 克’ 0 · 9 0毫莫耳）於新蒸麵的四氫吱喃（$毫升）内之溶液冷 至〇°C，以注射筒滴加偶氮二羧酸二乙酯（〇14毫升，〇 90 笑莫耳）處理。將此混合物攪拌1 2小時，然後蒸發。殘餘 物作柱色層分析（二氧化矽膠，1 5 : 8 5醋酸乙酯-己烷）分 離’製得標題化合物，爲白色固體（〇152克，〇 42毫莫 耳，56%)，熔點 99 100X：。TLC RF 0.17 (10 : 90 醋酸 乙酯·己烷），NMR (300 MHz, CDC13) : d 8.91 (1H，s), 6.95 (2H, s), 4.22 (1H, br), 2.92 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.41 (2H, br), 2.32 (3H, s), 2.10-1.98 (2H, m), 2.05 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.37 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.34-1.23 (4H, m), 〇.84(3H，t，J = 7.1Hz)，0.81(3H，t，J = 7.5Hz)°MS(NH3-CI) : m/e 367 (3)，366 (27), 365 (100) 〇 實例2 7 9 -丁基-8-乙基- 6- (2，4,6 -三甲基苯基）嘌呤之製備 將8 乙基-6-( 2，4，6 ·三甲基苯基）嘌吟（2〇〇毫克，0 75毫 莫耳）於無水二甲基甲醯胺（5毫升）内之溶液冷至〇 ，用 氫化鈉於礦物油内的分散液（72毫克5 0%重量/重量， 1.50毫莫耳）處理。1小時後，用注射筒滴加溴丁烷（〇1〇毫 升，0.90毫莫耳），將此混合物攪拌1 2小時。再倒入醋酸 乙酯（120毫升）内，用水（3x120毫升）及鹽水（1〇〇毫升） 洗。用醋酸乙醋（12 0宅升）按次序反萃取水層，合併萃取 • 163- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T .f. 經满部中央標準局負M消費合作社印f 589309 A7 〜^---——____ B7 五、發明説明（161) 物，/硫酸鈉上乾燥，過遽，蒸發。殘餘物作柱色層分析 (氧化 > 膠2 0 · 8 〇醋酸乙醋-己燒）分離，製 合物，爲黏性油體(64.2毫克，。.2。毫莫耳，上 RF 0.20 (3 0 : 70醋酸乙酯_己烷），lH nmr (3⑻驗, CDC13) ： d 8.96 (1H, S), 6.95 (2H, s), 4.25 (2H t J^7 5 叫，2.93 (2H, q，j:7 7 Hz)，2 32 (3H，s)，2 〇4 (6h, s)， 191-1.86 (2H, m), 1.50-1.38 (2H, m), 1.39 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.01 (3H, t, J-7.5 Hz) 〇 MS (NH3-CI) ： m/e 325 (3), 324 (23)，323 (100)。 ’ 實例3 5 6_(2,4-二氣苯基）_8·乙基-9-(1-乙基戊基）嘌呤之製備 和2,4_二氣苯硼酸（5 72毫克，3· 00毫莫耳）及乙二醇 (205毫克，3·30毫莫耳）於苯（2〇毫升）内之溶液加熱至回 流，共沸除去水8小時。將所得溶液冷卻，用6-氣_8―乙基 -9-(1-乙基戊基）嘌呤（見實例2，部分匸，562毫克，2 〇〇 耄莫耳），碳酸鉈（1·03克，2 2〇毫莫耳）及肆（三苯基膦）鈀 (Π 6愛克，〇·〗〇毫莫耳）處理。將此混合物加熱至回流i 2 小時，同時攪拌，然後冷卻，用矽藻土過濾，蒸發。殘餘 物作柱色層分析（二氧化矽膠，1〇 : 9〇醋酸乙酯-己烷）分 離’製得標題化合物，爲黏性油體（53〇毫克，1.35毫莫 耳 ’ 68%)。TLC Rf 0.3 1 (2 0 : 80 醋酸乙酯-己烷）， NMR (300 MHz, CDC13) ： d 8.94 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7·58 (1H, d，卜 1.8 Hz)，7.41 (1H，dd，卜8.4，1.8 Hz), 4.27 (1H，br), 2.95 (2H，q, J = 7.3 Hz)，2.41 (2H，br)， ___ -164- 本紙張尺度適财關家料_ ( CNS ) M規格（21GxI97公釐）~' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經满部中央標準局負-X消費合作社印f 獨3〇9 A7 〜一 _ B7__ 五、發明説明（162) 2.11-1.98 (2H，br)，1·42 (3H，t，J = 7.3 Hz)，1.37-1.20 (3H， m)，1.09-0.99 (1H，m)，0·84 (3H，t，J = 7.7 Hz)，0·82 (3H，t， J = 7.7 Hz)。MS (NH3-CI) : m/e 計算 C2〇H25N4Cl2 : 391.1456，實測 391.1458 ; 395 (1 1)，394 (14)，393 (71)， 392 (29)，391 (100)° 實例3 8 3-(1-環丙基丙基）-7-(2,4 -二氣苯基）-2 -乙基_3H_咪唑幷 [4,5-b]吡啶之製備 部分A.將2,4•二羥基吡啶（15.0克，135毫莫耳）於HNO (8 5毫升）内於8 0 °C加熱1 5 - 2 0分鐘，此時間此混合物變成 〉谷液。維持此溫度5分鐘’然後冷卻，倒入冰/水（約2 0 0 毫升）内。收取沉澱物，乾燥（19.0克，90%產出率）。4 NMR (300 MHz, dmso d6) ： 12.3-12.5 (1H, brs), 11.75- 11.95 (1H，brs)，7·41 (1H，d J = 7.3 Hz)，5·99 (1H，d J = 7.3 Hz)。 部分B .將4-羥基·3 -硝基吡啶酮（8.0克，51.25毫莫耳）及 環庚基胺（6.8毫升，53.4毫莫耳）於甲醇（100毫升）内於回 流加熱1 5分鐘。汽提去溶劑，殘餘固體用1 : 1 EWtOAc / 己烷洗，眞空乾燥。將環庚基胺鹽於POC13 ( 6 0毫升）内攪 拌4 0小時’倒入冰/水（約6〇〇毫升）内。收取生成之沉澱 物，眞空乾燥（7.0克，78%產出率）。4 NMR (300 MHz, dmso d6) : 12.8-13.05 (1H，brs)，7.73 (lh，d J=7.0 Hz)， 6.50 (1H, d J = 7.〇 Hz)。 部分C.將4 -氣-3-硝基-吡啶酮（0.5克，2.86毫莫耳）， ____ -165- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經满部中央標準局員工消費合作社印繁 589309 A7 —___________ B7 五、發明説明（16^Γ" ^ 八@2(：03(0.83克，3毫莫耳）及苄基溴（〇36毫升，3毫莫耳) 於無水苯（20毫升）於60 X：攪拌5小時。然後將反應混合物 過濾，眞2汽提。殘餘物於二氧化矽膠上作色層分析（1〇%
EtOAc /己fe洗離劑）製得產物（〇 6克，79%)。ih NMR (300 MHz，CDC13) : 8·15 (1H，d J=4.0 Hz), 7.30-7.42 (5H, m)，7.04 (1H，d J = 4.0 Hz)，5.50 (2H, s)。 邶分D.將2 -苄基氧基-4-氣_3·硝基?比淀（〇5克，19毫莫 耳），2,4_二氣苯基硼酸（〇 363克，i 9毫莫耳）， Pd(PPh3)2Cl2(76 毫克，0.11 毫莫耳）及Ba(〇H)2 · 8h2〇(〇 6 克，1·9毫莫耳）於ι，2-二甲氧基乙烷（6毫升）及水（6毫升） 内於回流加熱5小時。將混合物於Et〇Ac( 1〇〇毫升）及水 (3 0毫升）間分開，EtOAc層用水，鹽水洗，乾燥，眞空汽 提。殘餘物於二氧化矽膠上作色層分析（1〇0/〇 Et〇Ac /己烷 洗離劑）製得產物（370毫克，5 2 %產出率）。h NMR (300 MHz，CDC13) : 8·31 (1H, d J = 5.1 Hz), 7·51 (1H，d J = 2.2 Hz), 7.30-7.43 (6H，m)，7.20 (1H, d J = 8.0 Hz)，6.91 (1H, d J = 5· 1 Hz), 5.56 (2h, s” 部分E·將2 -苄基氧基- 4-(2,4 -二氣苯基）-3 -硝基吡啶 (1.65克，4.39毫莫耳）於CF3C02H(5毫升）内於25°C攪拌 4小時。眞空汽提去c F 3 C Ο 2 Η，殘餘物2 0 %用EtO Ac /己 烷洗，用於次一步驟。1H NMR (300 MHz, CDC13) : 7.62 (1H, d J二7·0 Ηζ)，7·53 (1H，d J = 2.2 Hz), 7.34 (1H，dd J _ 7 · 〇，2 · 2 H z)，7.2 2 (1H，d J = 8 · 1 H z), 6 · 3 3 (1H，d J = 7. 〇 Hz ) 0 • 166- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） " (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 經滴部中央標準局負工消費合作社印^ A7 B7__ 五、發明説明（164) 部分F .將4 - ( 2,4 -二氯苯基）-3 -硝基吡啶（4.39毫莫耳）於 Ρ Ο C13 (5毫升）内回流加熱5小時。待冷卻後倒入冰/水 (約60毫升）内，用EtOAc(2x 100毫升）萃取。EtOAc層用飽 和NaHC03，鹽水洗，乾燥，眞空汽提。直接用於下一步 驟，不需純化。4 NMR (300 MHz，CDC13) : 8·60 (1H，d J = 5.2 Hz), 7·54 (1H, d，J = 2.2 Hz), 7.36 (1H，dd J二8·1, 2.2 Hz), 7.20 (1H，d J = 8.1 Hz)。 部分G.將2-氣-4-(2,4-二氣苯基）·3-硝基吡啶（0.5克， 1.65毫莫耳），1-環丙基丙基胺鹽酸鹽（461毫克，3.4毫莫 耳）及二異丙基乙基胺（丨.26毫升，0.72毫莫耳）於CH3CN (1 〇毫升）内回流加熱6 4小時。將混合物於EtOAc ( 7 0毫升） 及水（4 0毫升）間分開。水層用EtOAc ( 5 0毫升）萃取，合併 之EtOAc萃取物用鹽水洗，乾燥，眞空汽提。殘餘物於二 氧化矽膠上作色層分析（1〇〇/0 EtOAc /己烷）製得產物（310 毫克，5 1% 產出率）。h NMR (300 MHz, CDC13) : 8.29 (1H，d J = 4.7 Hz), 7·76 (1H, brd J二8·0 Hz)，7·46 (1H，d J二2.2 Hz), 7.32 (1H, dd J = 8.5, 2.2 Hz)，7.15 (1H, d J = 8.5 Hz)，3.72-3.85 (1H, m)，1.70-1.80 (2H, m)，0.90-1.08 (4H, m)，0·30·0·66 (4H，m) 〇 部分H·將2-( 1 -環丙基）丙基胺基·4_(2,4-二氣苯基）-3-硝基吡啶（310毫克，〇·85毫莫耳）溶於二嘮烷（8毫升）内， 加含濃NH4〇H(0.3毫升）的水（8毫升），再加Na2S〇4(l.l 克，6· 86毫莫耳）。將反應物於2 5°C攪拌4小時，用EtOAc (100毫升）萃取。EtOAc萃取物用鹽水洗，乾燥，眞空汽 167- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公董Ί ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經满部中央標準局員Μ消費合作社印^ 589309 A7 B7 一·--- ---- - 五、發明説明（165) 提。殘餘物於二氧化矽膠上作色層分析（25% EtOAc /己烷 及約1%濃NH4OH洗離劑）製得產物（150毫克，53%產出 率）。4 NMR (300 MHz, CDC13) : 7.73 (1H，d J二5.5 Hz), 7.53 (1H, d J=1.8 Hz), 7.35 (1H, dd J = 8.1, 1.8 Hz)5 7.24 (1H，d J = 8.1 Hz)，6.35 (1H，d J = 5.5 Hz)，4.3 (1H, brs)，3.5 (1H，brs)，3.42-3.55 (1H, m)，3.04 (2H，brs)，1.70-1.81 (2H, m)，0.88-1.08 (4H，m)，0.3-0.6 (4H, m)。 部分I.將3-胺基-2_(1-環丙基）丙基胺基-4-(2,4-二氣苯 基）吡啶（140毫克，0.42毫莫耳）於丙酸（5毫升）内於回流加 熱2 3小時。然後將混合物用水（5 0毫升）稀釋，用固體 NaHC03中和，再用50% NaOH驗化。再用EtOAc(80毫升） 萃取’將EtOAc萃取物乾燥’眞更汽提。殘餘物於二氧化 矽膠上作色層分析（1 0 %及2 0 % EtOAc /己烷洗離劑），製 得產物，再用己烷結晶（7 0毫克，4 5 %產出率），熔點丨丨^- 119。。。巾 NMR (300 MHz, CDC13) : 8.31 (1H, d J二4.7
Hz), 7.62 (lH,d J-7.2 Hz), 7.55 (1H, d J=1.8 Hz), 7.37 (1H, dd J = 7.2, 1.8 Hz), 7.23 (1H, d J-4.7 Hz), 3.50-3.70 (1H, brs)，2.87-2.96 (2H，q), 2.36-2,56 (1H, m)，2.18-2.35 (1H, m), 1.90-2.05 (1H, m), 1.38 (3H, t), 0.86 (3H, t), 0.75-0.84 (ίΗ，m), 0.40-0.54 (1H，m), 0.15-0.25 (1H，m)。
實例3 8 A 1-(1-環丙基丙基）-4-(2,4•二氣苯基乙基_iH_咪唑幷 [4,5 - c ]吡啶之製備 部分A ·將4 ·氣-3 _硝基_ 2 _ p比淀酮（2 · 〇克，11 · 4毫莫耳）， -168- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 經漪部中央標準局員工消費合作社印繁 A7 B7 五、發明説明（166) 1-環丙基丙基胺鹽酸鹽（1·5克，11.4毫莫耳）及n，N -二異 丙基乙基胺（4.8毫升，27.4毫莫耳）於CH3CN(50毫升）内 之混合物於2 5 攪拌1 6小時，再於回流攪拌4小時。冷卻 後眞空汽提，殘餘物於EtOAc( 100毫升）及H2 0(5 0毫升）間 分開。分離不溶解的物質，用H20於EtOAc洗，眞空乾 燥’得1 ·5 1克。分離濾過物層，水層用EtOAc ( 2x5 0毫升） 萃取。合併之萃取物用鹽水洗，於MgS04上乾燥，過濾， 眞2濃縮。殘餘物用EtO Ac (2 X)洗，眞空乾燥，製得0.69 克，黃色固體。合併之4-(1-環丙基丙基）胺基_3_硝基- 2-吹啶重量爲2.20克，8 1 %產出率。1H NMR (300 MHz, dmso d6) : 11.19 (1H，br)，8·94 (1H，d J = 8.8 Hz)，7·33 (1H， t J = 6.9 Hz)，6.03 (1H，d J二7.7 Hz)，3.18-3.24 (1H，m)， 160-1.74 (2H, m), 1.03-1.11 (1H, m), 0.91 (3H, t), 0.40-0.60 (1H，m), 0.20-0.39 (1H，m” 部分B·將4-( 1 -環丙基）丙基胺基-3-硝基_2-吡啶酮（2.20 克，9·27毫莫耳）於P〇Cl3(15毫升）内於25°C攪拌16小 時。然後倒入冰/水（220毫升）内，攪拌至P〇Cl3已完全反 應。此混合物用固體NaHC03中和，過濾，用EtO Ac (3x60 毫升）萃取。合併之有機萃取物用鹽水洗，於MgS〇4上乾 燥，過濾，眞空汽提。將粗製油體於二氧化矽膠（1〇〇克）上 作色層分析，用1 0 · 2 0 % EtO Ac /己烷作悌度洗離，製得 1.91克2 -鼠-4-(1-¾丙基丙基）胺基_3_硝基p比淀’ 81%產 出率。NMR (300 MHz，CDC13) : 7.96 (1H，d J = 6.3 Hz), 6.58 (1H，d J二6.3 Hz)，6.52 (1H，brd J二5.5 Hz)，2.90-3.00 169- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 經濟部中央標準局員工消費合竹社印黧 A7 B7 i、發明説明（167) (lH,m),1.61-1.82(2H，m)，i.〇i(3H,tJ = 7.7Hz)，〇.9〇- 1.02 (1H, m)，0.51-0.70 (2H, m), 0.21-0.34 (2H，m)。 邵分C ·於乾燥燒瓶内在氮氣下將2 _氣_ 4 “ ^環丙基丙基） 胺基-3-硝基吡啶（ 730毫克，2·85毫莫耳），2,牡二氣苯基 酸（544毫克，2.85毫莫耳），二氯雙（三苯基膦）鈀（ΠΙ) (114耄克，0.17耄莫耳）及八水合氫氧化鋇（899毫克，2 85 宅莫耳）之混合物在二甲氧乙烷（8 6毫升）&H2〇(8 6毫 升）内於回流加熱1 · 5小時。冷卻後，於Et〇Ac (丨〇〇毫升）及 水（2 0 φ升）間分開，用矽藻土過濾。水層用Et〇 Ac ( 2 χ 5 〇 毫升）萃取。合併之有機物用鹽水洗，於MgS04上乾燥，過 濾，眞空汽提。殘餘物於二氧化矽膠（4 〇克）上作色層分 析，用30% EtOAc/己烷洗離，製得油體100克，9〇%產 出率。4 NMR (300 MHz，CDC13) : 8·24 (1H, dJ = 6.2 Hz)， 7·87 (1H，brd J = 7.3 Hz), 7.43 (1H，s)，7.34 (2H，s)，6.71 (1H，d J = 6.2 Hz)，3·00·3·10 (1H，m)，1·70-1·85 (2H, m), 0.95-1.15 (4H，m)，0·50-0·71 (2H，m)，0.25-0.40 (2H, m) 〇 部分D.將部分C產物（0.94克，2.57毫莫耳）溶於二$垸 (26毫升），H20(26毫升）及濃ΝΗ4ΟΗ( 1·0毫升）内，同時 加NajA4並於室溫攪拌2小時。加dCh萃取。用 C Η2 C 12 ( 2 X )萃取水層。合併之有機物用鹽水洗，於 MgS〇4上乾燥，過濾，眞空濃縮，製得黃色固體，1〇1 克。直接用於下一步驟，不必純化。 部分E·將部分D所得的胺（1.01克，3.00毫莫耳）與丙酸 (27毫升，365.45毫莫耳）回流8小時使環化。任其冷至室 -170- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經满部中央標準局負工消費合作社印製 589309 A7 ________B7___ 五、發明説明（16S) 溫，然後用 1Μ NaOH 及 5 0% NaOH 鹼化。用 EtOAc(2x6 0 毫升）及CH2C12(60毫升）萃取。合併之有機物用水，鹽水 洗，於MgSCU上乾燥，過濾，眞空濃縮。粗製油體於二氧 化矽膠（4 0克）上作色層分析，用3 〇 % EtO Ac /己烷洗離， 製得灰黃色固體（用己烷研磨），520毫克，46%產出率。 NMR (300 MHz, CDC13) : 8.43 (1H, d J=5.8 Hz), 7.63 (1H, d J = 8.1 Hz), 7.55 (1H，d J二 1.8 Hz)，7.46 (1H，d J = 5.8
Hz), 7.36 (1H, dd J-8.1, 1.8 Hz), 3.40-3.50 (1H, m), 2.80-2.90 (2H, q J = 7.7 Hz), 2.10-2.30 (2H, m), 1.50-1.64 (1H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.87 (3H, t J = 7.3 Hz), 0.81-0.91 (1H, m), 0.48-0.58 (2H，m)，0.18-0.26 (1H，m)。元素分析 計算 C2〇H21N3Cl2 : C，64.18; H，5.665; N，11.23 ;實測 C， 64.37; H, 5.66; N，1 1·15。 實例8 3 1 6-(2 -氣-甲氧基苯基）_9 -二環丙基甲基-8-乙基嘌呤之製備 邵分A .於高壓反應器内的二環丙基酮（5 〇克）於純甲醇 (150¾升）内之溶液中載入W4阮尼鎳（12克，已洗至無 水，爲於甲醇内之泥樣物），然後載入無水氨（丨7克）。將 此混合物於120氣壓的氫下於15〇 - 160 °C氫化5小時，然後 冷卻’排去過多氣體。所得泥樣物用矽藻土過濾。將濾過 物热發至原來二分之一的容積（大氣壓，Vigreaux柱）。將 此溶液冷至0 °C，用3容積的二乙醚稀釋，再用4 N的鹽酸於 無水二崎燒内的溶液處理至停止生成沉澱。過濾收取固體 產物（二環丙基曱基胺鹽酸鹽），用超量的二乙醚洗，眞空 -171 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
經濟部中央標準局負工消費合作社印繁 589309 A7 ________B7__ 五、發明説明（169) 乾燥（45·22 克，306 毫莫耳，67%)。NMR (300 MHz， 甲醇-d4) : d 1.94 (1H, t，J = 9.3 Hz)，111-0.99 (2H，m)， 0.75-0.59 (4H，m)，0·48-0·37 (4H，m)。MS (NH3-DCI): m/e 114 (5), 113 (100) o 部分B·將5_胺基-4,6·二氣嘧啶（5.〇〇克，30.5毫莫耳）及 二異丙基乙基胺（12.0毫升，68.9毫莫耳）於乙醇（1〇〇毫升） 内之溶液用部分A所製得的胺（3.81克，25.8毫莫耳）處理， 並加熱至回流7 2小時。將所得混合物冷卻，倒入水（300毫 升）内，用醋酸乙酯（2x300毫升）萃取。萃取物用鹽水洗， 合併，於硫酸鈉上乾燥，過濾，蒸發。殘餘物體作色層分 析（3 0 : 7 0醋酸乙酯-己烷）分離，所需產物，5 _胺基· 4 -氯 -6 -二環丙基甲基胺基癌咬，用溫醚/己貌研磨，過滤收 取，眞空乾燥（3.15克，13.2毫莫耳，43%)，熔點137-138 °C。TLC RF 0·17 (3 0 : 70 醋酸乙酯-己烷），4 NMR (300 MHz, CDC13) : d 8.01 (1H, s), 4.95 (1H, br d, J = 7.3 Hz), 3.45 (1H，q，J二7.0 Hz), 3.37 (2H，br s)，1.06-0.94 (2H，m)， 0.59-0.32 (8H，m) 〇 MS (NH3-CI) : m/e 243 (1)，242(5)， 241 (36)，240 (16)，239 (100)。 部分C.將部分B製得的二胺（1.80克，7.54毫莫耳）及1滴 濃鹽酸於原丙酸三乙酯（1 2毫升）内之溶液加熱至1〇〇 X： 6 小時。蒸餾去過多的原酸酯（部分眞空，短徑），將殘餘物 固化，製得產物N - ( 4 -氯_ 6 _二環丙基甲基胺基嘧啶· 5 -基）-0 -乙基丙醯亞胺酸酯。4 NMR (300 MHz，CDC13) : d 8·〇8 (1H，s)，4·84 (1H, br d，J = 8.0 Hz)，4.35 (2H，br)，3.45 -172- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明説明（17Q) (1H，q，J = 7.7 Hz)，2.14 (2H，q，J二7.3 Hz), 1.41 (3H，t， J = Hz)，1.08 (3H，t, J = 7.7 Hz)，1.03-0.93 (2H，m), 0·58、 〇·27 (8H, m)。MS (NH3-CI) : m/e 327 (1)，326 (7)，325 (36), 324 (21)，323 (100” 部分D .將上面部分C製得的醯亞胺酸化合物及單水合對· 甲苯磺酸（5 0毫克）於二苯基醚（1 〇毫升）内之溶液加熱至 17 0 C 2小時。將所得混合物冷卻，作柱色層分析（二氧化 矽膠，用己烷除去二苯基醚，然後用3 0 : 7 0醋酸乙酯-己 烷洗離），製得產物6 -氣-9 _二環丙基曱基-8 _乙基吡啶，爲 固體（1.42克，5.13毫莫耳，部分C及D產出率68%)，熔點 99 - 100 °C。TLC RF 0.26 (3 0 : 70 醋酸乙酯-己烷），j 經濟部中央標準局貝Η消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事1!再填寫本頁」 NMR (300 MHz, CDC13) : d 8.63 (1H，s)，2.99 (2H，br), 1.92 (1H，br), 1.50 (3H，t，J = 7.3 Hz), 0.87-0.78 (2H, m)， 0·50·0·39 (4H, m), 0.20-0.10 (4H, m) 〇 MS (NH3-CI): m/e 280 (6)，279 (36)，278 (19)，277 (100) 〇 部分E ·將4_胺基-3 -氣酚鹽酸鹽（18.6克，103毫莫耳）及醋 酸鈉（18.6克，227毫莫耳）於冰醋酸（200毫升）加熱至輕度 回流1 2小時，然後冷卻，倒入4容積水内。此混合物内分 批加碳酸氫鈉使中和，生成之混合物用醋酸乙酯（2 x 5〇〇毫 升）萃取。萃取物用鹽水洗，合併，於硫酸鎂上乾燥，過 濾，蒸發。所得固體用溫醚研磨，過濾，眞空乾燥，製得 4 -乙醯胺基-3 -氣酚（16· 1克，86.7毫莫耳，84%)，溶點 128-129 °C。TLC RP 0.14 (50 : 50 醋酸乙酯-己烷），ιΗ NMR (300 MHz, 4:1 CDC13 · CD3OD) ： d 7.66 (1H, d, -173- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經滴部中央標準局員工消費合作社印f 589309 A7 ___ _____一 五、發明説明（171) J-8.8 Hz), 6.88 (1H, d, J=1.7 Hz), 6.74 (1H, dd, J=8.8, 1.7 Hz)，2.19 (3H，s) 0 MS (H20-GC/MS) ·· m/e 186 (100) 〇 部分F.將部分E所製酚（14.6克，78.8毫莫耳），甲基碘 (10·0毫升，160毫莫耳），及碳酸鈉（10.0克，94.3毫莫再） 於乙腈（200毫升）内之溶液加熱至回流4 8小時，冷卻，倒 入水（ 800毫升）内。再用醋酸乙酯（2x800毫升）萃取，萃取 物用鹽水洗，合併，於硫酸鎂上乾燥，過濾，蒸發。所得 固體用醚-醋酸乙酯重結晶，製得產物，2 -氣-4 -曱氧基乙 醯苯胺（13 ·2克，66· 3毫莫耳，8 4 % )，熔點118 · 119 °C (醚 -醋酸乙酯）。TLC RF 0.30 (5 0 : 5 0醋酸乙酯己烷），ιΗ NMR (300 MHz，CDC13) : d 8·15 (1H，d，J = 9.2 Hz), 7.39 (1H, br s), 6.92 (1H, d, J-3.0 Hz), 6.82 (1H, dd, J=9.2, 3.0
Hz)，3·78 (3H, s)，2·22 (3H，s)。MS (NH3_CI) : m/e 219 (19)，217 (60)，202 (40)，201 (14), 200 (100) 〇 部分G ·將部分F所製醯胺（10· 1克，50.7毫莫耳）及氫氧化 鈉（10毫升，5N，50毫莫耳）於95%乙醇（2〇〇毫升）内之溶 液於5 0°C加熱24小時。然後再加5毫升氫氧化鈉溶液，在 將此混合物加熱至充分回流4 8小時。將此溶液冷卻，务 發，殘餘物於醚及水間分開。水相用醚作第二次萃取，萃 取物用鹽水洗，合併，於硫酸鎂上乾燥，過濾，蒸發。所 得產物2 -氯-4·甲氧基苯胺用二氧化矽短柱用3〇 : 7〇醋酸 乙酉旨-己燒純化，蒸發去洗離劑（7 · 9 8克，1 〇 〇 %)。 部分Η .將部分G所製苯胺（7.98克，5 〇毫莫耳）於濃 H C 1 ( 2 5耄升）内之溶液冷至-5 C ’用濃亞硝酸鈉溶液（3 8 〇 -174- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297:公A ) ------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 一 _________________________________________ . 五、發明説明（172) 經漪部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 克，55.1毫莫耳）一滴滴處理。3 0分鐘後混合物内加1 5毫 升環己烷及1 5毫升二氯曱烷，再用濃碘化鉀溶液（16.6 克，100毫莫耳）一滴滴處理。任此混合物攪拌4小時，然 後用二氯甲烷（2 X 100毫升）萃取。萃取物按次序用1 N亞硫 酸氫鈉（10 0毫升）及鹽水（6 0毫升）洗，然後合併，於硫酸 鎂上乾燥，過濾，蒸發，製得足夠純的產物3_氯-4_碘茴 香醚（7.00 克，26.1 毫莫耳，52%)。TLC RF 0.39 (5 : 95 醋酸乙酯-己烷），4 NMR (300 MHz,CDC13) : d 7·69 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.57 (1H, dd, J = 8.8, 3.0 Hz)，3·78 (3H, s)。MS (H20-GC/MS) : m/e 269(100)。 部分I ·將部分H所製碘化物化合物（7.00克，26.1毫莫耳） 於無水四氫吱喃（5 0毫升）内之溶液冷至-9 0 °C，用正-丁基 經之己燒溶液（1 6.5毫升，1 · 6 Μ，2 6 · 4毫莫耳）處理。1 5分 鐘後，此溶液再以三異丙基硼酸g旨（6.10毫升，26.4毫莫耳） 處理。任其升至週邊溫度6小時。所得混合物用6N的HC1 水溶液（5毫升）及水（5毫升）處理，攪拌1小時，然後倒入 水（1 00毫升）内，用醋酸乙酯（2 X 1 00毫升）萃取。萃取物按 次序用〗N亞硫酸氫鈉及鹽水（8 0毫升）洗，合併，於硫酸鎂 上乾燥，過濾，蒸發。所得殘餘固體用i : 1醚-己烷研 磨，過濾收取，眞空乾燥，製得純產物2-氣-4-甲氧基苯 硼酸（3 · 0 5 克，16.4 毫莫耳，6 3 %)，溶點 19 1 19 5 °C。
部分J ·將部分D所製氣化物（770亳克，2.78毫莫耳），部分 I所製硼酸（ 770毫克，4.13毫莫耳），2N碳酸鈉水溶液（4毫 升，8毫莫耳）及三苯基膦（164毫克，0.625毫莫耳）於DME -175- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經满部中央標準局貝工消費合作社印顰 五、發明説明（173) (2 0笔升）内之〉谷液重複作短暫直命从甘丄 F $興工抽取去氣，再用氮沖 洗。於此落液内加醋酸鈀（11)(35毫克，Ο」％毫莫耳），再 將此混合物去氣，然後加熱至回流丨4小時。冷卻，倒入水 (100毫升）内。此混合物用醋酸乙酯（2χ100亳升）萃取，萃 取物按次序用鹽水（60毫升）洗，合併，於硫酸鎂上乾燥， 過濾，蒸發。殘餘物作柱色層分析（二氧化矽膠，15 : 85 醋酸乙酯-己烷）分離，製得標題化合物，爲固體。此固體 再用己燒重結晶純化（791毫克，2.07毫莫耳，74%)，熔點 139 140 C (己烷）。TLC RF 0.18 (30 : 70醋酸乙酯己 烷），4 NMR (300 MHz,CDC13) : d 8.93 (1H, s), 7.74 (1H， d，J = 8.4 Hz)，7.10 (1H, d, J = 2 6 Hz)，6.96(1H，dd，J = 8.4, 2.6 Hz)，4.20 (1H, v br)，3.87 (3H，s)，2.97 (2H，v br)，2.00 (2H, v br), 1.44 (3H, br t, J-7 Hz), 0.89-0.79 (2H, m), 0.62-0.52 (2H，m)，0·51·0·40 (2H，m), 0.26-0.16 (2H，m)。 MS (NH3_CI) : m/e 387 (1)，386 (9)，385 (41), 384 (30)， 383 (100)。分析計算：c21H23C1N40 : C, 65.87; H, 6.05; N，14.63 ;實測·· C，65.77; H, 6.03; N, 14.57。 於表1，表1 A及表1 B中，熔點數據，除非另有説明，對 應於構造A化合物。 -176- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 經濟部中央標準局負工消費合作社印裂 A7 B7 五、發明説明（174)
例實 12345678910111213141567 R2ICH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3
X R3 R4
Rs R11 R6 R1*
Rlb 訂 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 熔點 °C * CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 Η ch3 ca CA 128-129 Η ch3 C2Hs 99-100 Η ch3 C2Hs CH2OCH3 油體 Η ch3 C2Hs CA - Η ch3 C2Hs c-C^ 143-145 Η CHS c2h5 c6h13 - Η ch3 C2Hs CA 68-71 Η ch3 CA 油體 Η ch3 CA (CH2)2〇H 196-197 Η ch3 C2Hs (CH2)2-(Q1) b 油體 Η ch3 CA * (CH2)2-(Q2) b 油體 Η ch3 CA CH2N(CH3) 2 - Η ch3 c - C3H3 C4H, 120-121 Η CH. c-CA (CHJPH 209-210 Η ch3 c-C3Hs H 140-150 Η ch3 c-C^ c-CA 186-187 Η ch3 H 121-122 177- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（175) 經濟部中央標準局負工消費合作社印繁 18 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 H 3-(CH30)-C6H4 油體 19 ch3 ch2 H CH3 ch3 H ch3 H 2-Br-C6H4 84-85 20 ch3 CH, H ch3 ch3 H ch3 H 4-CH3-C6H, 48-50 21 ch3 CH, H ch3 ch3 H ch3 H - 22 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 H 2-[C.H,) - 23 ch3 ch2 H ch3 ch3 H • ch3 H - 24 ch3 ch2 H CH3 ch3 H CHj H (CH^OCH) - 25 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 H CH2OCH3 - 26 ch3 CHj H ch3 CHj H ch3 H CA 120-123 27 ch3 CH, H ch3 CHj H ch3 H 啡 油體 28 ch3 ch2 H ch3 ，ch3 H ch3 H CA 油體 29 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 CH2OCH3 CH2OCH3 - 30 ch3 ch2 H ch3 ch3 H CH3 CA oc2h5 91-93 31 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 H (CH3)2CH 120-121 32 ch3 ch2 H ch3 ch3 H CH3 H 0(CH2)2-0CH3 - 33 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 CH2OCH3 CA - 34 ch3 ch2 H Cl Cl H H CA 油體 35 ch3 ch2 H Cl Cl H H CA CA 油體 36 ch3 ch2 H Cl Cl H H C2Hs CH2OCH3 - 37 ch3 ch2 H Cl Cl H H c2h5 CA - 38 ch3 0¾ H Cl Cl H H CA c-CjHs 油體 (A) 118-119 (B) 125-126 (C) 39 ch3 CHj H Cl Cl H H CA 啡3 - 40 ch3 CH, H Cl Cl H H CA CA 油體 41 ch3 ch2 H Cl Cl H H C2Hs (CH山OCH3 - 42 ch3 ch2 H Cl Cl H H CA CHaCN - 43 ch3 ch2 H Cl Cl H H C2Hs (ch2)2-(Q1) b - 44 ch3 ch2 H Cl Cl H H CA (CU2)2-{Q2) c - 45 ch3 CR, H Cl Cl H H CA C^NiCH^), - 46 ch3 CH, H Cl Cl H H C-CA - 47 ch3 y ch2 H Cl Cl H H c-CjHs CHjOC^ - 48 ch3 ch2 H Cl Cl H H c-CjHs C.H, 油體 49 ch3 ch2 H Cl Cl H H c-CjHj c-CjHj 156-157 50 ch3 ch2 H Cl Cl H H H CA 油體 51 ch3 CHj H Cl Cl H H H 3-(CH30) -C6H4 油體 52 ch3 CH, H Cl Cl H H H 2-Br-C6H4 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -178- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（176) 經濟部中央標率局負工消費合作社印繁 53 ch3 ch2 H Cl Cl H H H 4-CH3-C6H4 114-115 54 ch3 ch2 H Cl Cl H H H A-C6U,-C6Ha 油體 55 ch3 CHj H Cl Cl H H H - 56 ch3 CH, H Cl Cl H H H - 57 ch3 ch2 H Cl Cl H H H (CH2)2OCH3 - 58 ch3 ch2 H Cl Cl H H H ch2och3 - 59 ch3 ch2 H Cl Cl H H H CA - 60 CH3 ch2 H Cl Cl H H H c3h7 - 61 CH, CH, H Cl Cl H H H CA - 62 ch3 H Cl Cl H H CH2OCH3 CH2〇CH3 - 63 ch3 ch2 H Cl Cl H H CA OC3Hs - 64 ch3 ch2 H Cl Cl H H H OC2Hs - 65 ch3 ch2 H Cl Cl H H H o(ch2)2-och3 - 66 ch3 ch2 H Cl Cl H H CHaOCH3 CA - 67 ch3 ch2 H ch3 OCH3 H ch3 C2Hs CA - 68 ch3 CH, H ch3 och3 H ch3 CA CA 油體 69 ch3 ch2 H CHj OCHj H ch3 CA CH2〇CH3 - 70 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 CA CA - 71 ch3 ch2 H CH3 och3 H ch3 C2Hs c-CA - 72 ch3 ch2 H ch3 OCH3 H ch3 明 c6h13 - 73 ch3 CHj H ch3 och3 H CH3 CA CaH, - 74 ch3 0¾ H ch3 och3 H ch3. CA (CH2)2CX：H3 - 75 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 CA ch2cn - 76 ch3 ch2 H ch3 OCHj H ch3 CA (CH2)2-(Q1) b - 77 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 CA (CH2)2-(Q2) c - 78 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 CA CH2N(CH3)2 - 79 ch3 CH2 H ch3 och3 H ch3 C_C3H5 C# - 80 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 c-ca CHjOCHa - 81 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 - 82 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 c-C^ c-CA 167-169 83 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 H CA 134-135 84 ch3 ch2 H CHj och3 H ch3 H 3-(CH30)-C6H4 - 85 ch3 CH, H ch3 och3 H ch3 H 2-Br-C€H4 - 86 ch3 CH, H ch3 OCHj H ch3 H 4-CH3_C6H4 - 87 ch3 Jcu2 H ch3 och3 H ch3 H , 4-CA-CV^ - 88 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 H 2-(04^)-04^ - 89 ch3 ch2 H ch3 OCHj H ch3 H - 90 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 H (CH2)2OCH3 - 91 ch3 0¾ H ch3 OCHj H ch3 H CHjjOCH^ - 92 ch3 CH, H ch3 och3 H ch3 H ca - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •_- 179- 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A 7 B7五、發明説明（177) 經滴部中央標率局員工消費合作社印製 93 ch2 H ch3 och3 H ch3 H C3H7 - 94 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 H - 95 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 CH2OCH3 CHjOCHj - 96 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 CA OC2H5 · - 97 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3 H OC2H5 - 98 ch3 ch2 H ch3 och3 H ch3· H 0(CH2)z-0CH3 - 99 ch3 ch2 H CH3 och3 H ch3 ' CH2OCH3 C6Hs - 100 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 H ch3 138-140 101 H CHj H ch3 ch3 H ch3 CA. CA 198-199 102 H ch2 H ch3 CH3 H ch3 CA CA 147-148 103 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 C2Hs CH2OCH3 140-142 104 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 C2Hs C«Hs - 105 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 C2Hs c-c3h5 - 106 H ch2 H ch3 CHj H ch3 CA c6h13 - 107 H CR, H ch3 ch3 H ch3 CA - 108 H ch2 H ch3 ch3 H 0¾ CA (CHj)2OCH3 - 109 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 CA ch2cn - 110 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 CA (CH2)2-(Q1) b - 111 H ch2 H ch3 ch5 H ch3 C2Hs (CH2)2-(Q2) c - 112 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 C2Hs CH2N(CH3)2 - 113 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 C-CA CA - 114 H CHj H ch3 CH3 H ch3 c-CA CHjOCH^ - 115 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 CeHs - 116 H ch2 K ch3 ch3 H ch3 C-CjHs c-C3H5 - 117 H CH, H ch3 ch3 H CHj H CA - 118 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 H 3-(CH30)-C6H4 - 119 H CH2 H ch3 ch3 H ch3 H 2-Br-C6H4 - 120 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 H 4-CH3-C6H4 - 121 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 H 4-c6ivc6h4 - 122 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 H 3-CAs 油體 123 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 H 油體 124 H ch2 H ch3 CHj H CHj H (CH2)2OCH3 - 125 H ch2 H CHj CH, H ch3 H CH2〇CH3 - 126 H CH, H ch3 ch3 H ch3 H c2h, - 127 H yCH2 H ch3 ch3 H ch3 H - 128 H ch2 H CHj CHj H CHj H CA - 129 H ch2 H ch3 ch3 H ch3 CHaOCH3 CHaOCHj - 130 H ch2 H ch3 CHj H ch3 CA OC2H5 - 131 H CH, H ch3 ch3 H CH^ H OC2Hs - 132 H ,CH， H ch3 CH3 H CH3 H 0(CH2)2-0CH3 - -180- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 589309 A7B7 五、發明説明 178、 經滴部中央標率局員工消費合作社印^ ch3 ch3 H ch3 ch2och3 c6h5 - Cl Cl H H CA CA - Cl Cl H H CA CA - Cl Cl H H CA CHjOCH] - 請 先 Cl Cl H H、. C2Hs CA - Cl Cl H H C2Hs c-CA - 閲 讀 Cl Cl H H C2Hs c6h13 - 背 Cl Cl H H CA c3h7 - 之 Cl Cl H H CA (叫20〇13 - 注 意 Cl Cl H H 〔Λ CHjCN - 事 項 再 Cl Cl H H C2Hs (CH2)2-(QD b - Cl Cl H H - ca (CH2)2-(Q2) c - 填 寫 Cl Cl H H C2Hs CH2N(CH3)2 - 本 頁 、—· Cl Cl H H c-C3H5 CA - Cl Cl H H c-C3H5 CHjOC^ - Cl Cl H H c-CA CA * Cl Cl H H C-C3Hs c-C# - Cl Cl H H H - Cl Cl H . H H 3-(CH30)-C6H4 - Cl Cl H H H 2-Br-C6H4 - Cl Cl H H H 4-CH3-C6H4 - Cl Cl H H H - Cl Cl H H H 2-(04}^)-04Η9 - Cl Cl H H H 3-[C^)~CsH10 - Cl Cl H H H (CH2)2OCH3 - Cl Cl H H H ch2och3 - Cl Cl H H H CA - Cl Cl H H H CA - Cl Cl H H H CA - Cl Cl H H CH2OCH3 CH2OCH3 - Cl Cl H H CA oc2h5 - Cl Cl H H H oc2h5 - Cl Cl H H H 0(CH2)2-0CHj - Cl Cl H H CHjOC^ CA - ch3 och3 H ch3 CA CA - ch3 OCHj H ch3 CA - ch3 och3 H ch3 CA CH2OCH3 - ch3 och3 H ch3 CA - ch3 och3 H CH3 C2Hs c-C# - ch3 OCHj H ch3 CA CA; - 訂 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Κ Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η CH2 ch2 CHj CH, ch2 ch2 ch2 ch2 CH, ch2 ch2 ch2 ch2 ch2c% ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 CH, ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 CH, ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 CH, ch2 ch2 ch2 ch2 0¾ CH,
H H H H H H H H H H H H H H H H H •H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H -181 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（179) 經濟部中央標率局員工消費合作社印^ 173 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 c2h5 c3h7 - 174 Η ch2 H ch3 OCHj H ch3 (CH2)2OCH3 - 175 Η H ch3 och3 H ch3 CA CHjCN - 176 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 CA (CH^MQl) b - 177 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 CA (CH2)2-(Q2) c - 178 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 C2Hs CH2N(CH3)2 - 179 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 c-C# CA - 180 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 CH2OCH3 - 181 Η CH, H ch3 OCH3 H ch3 c-CA CA - 182 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 c-CA c-CjH - 183 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 H CA - 184 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 H 3-(CH30) -C6H4 - 185 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 H 2-Br-C€H4 - 186 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 H 4-CH3-C6H4 - 187 Η CH, H ch3 och3 H ch3 H 4-C^-C^ - 188 Η CH, H ch3 och3 H ch3 H 2-(0^)-0,¾ - 189 Η ch2 H CHj och3 H ch3 H 3-iCA) -C5H10 - 190 Η ch2 * H CHj och3 H ch3 H (CH2)2OCH3 - 191 Η ch2 H ch3 och3 H CH, H CHjOCHj - 192 Η ch2 H ch3 OCHj H ch3 H CA - 193 Η ch2 H ch3 OCH3 H CH, H ca - 194 Η CHj H ch3 och3 H CH3 H CA - 195 Η ch2 H ch3 och3 H CHj CHaOCH3 CHjCXTHj - 19S Η ch2 H ch3 OCHj H ch3 ca OC2H5 - 197 Η ch2 H ch3 0CH3 H ch3 H OC2Hs - 198 Η ch2 H ch3 OCH3 H ch3 H 0(CHj)2-0CH3 - 199 Η ch2 H ch3 och3 H ch3 CH2OCH3 CsH, - 200 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3· ch3 c2h5 98-100 201 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 c2h, - 202 ch3 〇 H ch3 ch3 H ch3 CA CA 油體 203 ch3 0 H CHj ch3 H ch3 C2Hs CH2OCH3 - 204 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 CA CA - 205 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 C# c-CA — 206 ch3 ' 0 H ch3 ch3 H ch3 - 207 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 CA c3h, - 208 ch3 〇 H ch3 ch3 H ch3 CA (CH2)2OCH3 - 209 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 CA ch2cn - 210 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 C2Hs (CH2)2-(Q1) b - 211 ch3 〇 H ch3 CHj H ch3 C2Hs (。士)2-_ c - 212 ch3 0 H ch3 CHj H CH3 CA - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -182- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（18Q) 經滴部中央標準局員工消費合作社印紫 213 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 c-C3H5 CA - 214 ch3 〇 H ch3 ch3 H CH3 C-C^ CH2OCH3 - 215 ch3 o H ch3 ch3 H ch3 c-C3Hs c6h5 . - 216 ch3 〇 H ch3 ch3 H ch3 c_C3Hs c-c3h5 - 217 ch3 〇 H ch3 ch3 H ch3 H CeHs - 218 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 ' H 3-(CH30)-C6H4 - 219 ch3 0 H CH3 ch3 H ch3 H 2-Br-C6H4 - 220 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 H 4-CH3-C6H4 - 221 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 H - 222 ch3 〇 H ch3 ch3 H ch3 H 2-(。凡卜 C4He - 223 ch3 〇 H ch3 ch3 H ch3 H 3-(〇^)-〇^10 - 224 ™3 0 H ch3 CHj H ch3 H (CH2)2OCH3 - 225 ch3 〇 H ch3 ch3 H ch3 H ch2och3 - 226 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 H CA • 227 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3. H - 228 ch3 〇 H ch3 CHj H ch3 H c4H, - 229 ch3 〇 H ch3 CH3 H CHj CH2OCH3 ch2och3 - 230 ch3 〇 H ch3 ch3 H ch3 CA oc2h5 - 231 ch3 0 H ch3 CHj H ch3 C3H7 oc2h5 - 232 CK3 〇 H ch3 ch3 H ch3 H 0(CH2)2-0CH3 - 233 ch3 〇 H ch3 ch3 H CH3 CH2OCH3 CA - 234 ch3 0 H Cl Cl H H CA CA - 235 ch3 〇 H Cl Cl H H CA - 236 ch3 0 H Cl Cl H H C2Hs ch2och3 - 237 ch3 〇 H Cl Cl H H C2H, C6Hs - 238 ch3 〇 H Cl Cl H H ca c-C3H5 - 239 ch3 〇 H Cl Cl H H CA CA3 - 240 ch3 〇 H Cl Cl H H CA - 241 ch3 0 H Cl Cl H H CA (CH2)2OCH3 - 242 ch3 0 H Cl Cl H H C2Hs C^CN - 243 ch3 0 H Cl Cl H H _ (CH2)2-(Q1) b - 244 ch3 0 H Cl Cl H H CA (¢^),-(02) c - 245 ch3 〇 H Cl Cl H H C2Hs CH2N(CH3)2 - 246 ch3 0 H Cl Cl H H c-CA CA - 247 ch3 0 H Cl Cl H H c-C^ ch2och3 - 248 ch3 0 H Cl Cl H H C-CVis ca - 249 ch3 0 H Cl Cl H H c-C3H5 c-C5Hs 132-134 250 ch3 0 H Cl Cl H H H CA > 251 ch3 0 H Cl Cl H H H 3-(CH3〇)-C6H4 - 252 CH3 0 H Cl Cl H H H 2-Br-C6H4 - -183- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（181 ) 1 I 253 ch3 0 H Cl Cl H H H 4-〇ί3·(：Λ 1 I 254 ch3 0 H Cl Cl H H H 4-cwc6h4 . 1 255 ch3 〇 H Cl Cl H H H 2- (C^) -C4H8 — 1 I 256 0¾ 0 H Cl Cl H H H — X-N 1 I 257 ch3 0 H Cl Cl H H H (CH2)2OCH3 _ 請 1 I 258 ch3 0 H Cl Cl H H H CH2〇CH3 . 先 閱 1 I 259 ch3 0 H Cl Cl H H H CA 讀 1 | 260 ch3 〇 H Cl Cl H H H c3h7 . η I 261 ch3 0 H Cl Cl H H H 一 之 注 1 262 ch3 0 H Cl Cl H H CH2OCH3 CHjOCHj • 意 事 1 263 ch3 0 H Cl Cl H H C2Hs OC2Hs 一 項 1 264 ch3 0 H Cl Cl H H H oc2h5 - 再 填 1 265 ch3 0 H Cl Cl H H H 0(CH2)2-0CH3 - 寫 本 i 266 CH3 0 H Cl Cl H H CH2OCH3 頁 1 267 ch3 〇 H ch3 och3 H ch3 C2Hs 一 1 268 ch3 0 H ch3 och3 H CH3 c2h5 CA 1 269 ch3 0 H ch3 OCHj H ch3 CA ch3och3 一 1 1 270 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 CA 一 1 1 271 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 C2Hs c-CA . 1 272 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 ca C6Hn _ 訂 I 273 ch3 0 H ch3 OCHj H ch3 C2Hs CA 一 1 I 274 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 CA (α^)2ο〇Η3 一 1 I 275 ch3 0 .H ch3 och3 H ch3 CA ch2cn 一 1 I 276 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 CA (^),-(01) b 一 1 I 277 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 明 (CH2)2-(Q2) c . 1 I 278 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 CA ch2n(ch3)2 • 1 279 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 c-C3Hs 一 1 280 ch5 0 H CHj och3 H ch3 c-CA • ci^oc^ • I 281 ch3 0 H ch3 OCHj H CHj CeHs 1 I 282 ch3 0 H ch3 OCHj H ch3 c-CjHs - 1 | 283 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 H CA I 284 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 H 3-(CH30) -CeH4 1 285 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 H 2-Br-C6H4 1 286 ch3 / 0 H ch3 OCH3 H 0¾ H, 4-CH3-CeH4 1 287 ch3 0 H CHj OCHj H ch3 H 4-〇Λ-αβΗ4 1 288 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 H 2- (C4H,) -C4He 1 289 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 H 3-(CA)-CsH10 1 290 ch3 〇 H ch3 och3 H ch3 H (CH2)2OCH3 1 291 ch3 0 H ch3 och3 H CH3 H CH20CH3 1 292 ch3 〇 H ch3 och3 H ch3 H C2Hs - 1 1 - 184- 1 經滴部中央標準局員工消費合作社印繁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（182) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 293 ch3 〇 H ch3 och3 H ch3 H C3H7 - 294 ch3 〇 H ch3 OCHj H ch3 H CA - 295 ch3 〇 H ch3 och3 H ch3 CH2OCH3 CH2〇CH3 ' 296 ch3 0 H ch3 och3 H ch3 CA OC2H5 - 297 ch3 〇 H ch3 och3 H ch3 H OC2Hs - 298 ch3 〇 H ch3 och3 H ch3 ' H 0(CH2)2-0CH3 - 299 ch3 〇 H ch3 och3 H ch3 CH2OCH3 CeHs - 300 ch3 CHZ ch3 H Cl H H c-CA c-CA 106-109 301 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 CA CA - 302 ch3 s H ch3 CH3 H C% c2h5 CA - 303 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 CA CH2OCH3 - 304 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 C2Hs - 305 ch3 s H gh3 ch3 H ch3 c2h. c-CA - 306 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 CA c6h13 - 307 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 C2Hs - 308 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 C2Hs (〇^)20〇43 - 309 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 C2Hs ch2cn - 310 ch3 s H ch3 ch3 H GH3 C2Hs (CH2)2-(Q1) b - 311 ch3 s H ch3 CHj H ch3 C2Hs (CH2)2-(Q2) c - 312 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 C2Hs CH2N(CH3)2 - 313 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 c-CA CA 一 314 ch3 s H ch3 CH3 H ch3 c-C3H5 CHjOCHj - 315 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 c-CA C6Hs - 316 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 c-C3H5 c-C3H5 - 317 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 H - 318 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 H 3-(CH30)-C6H4 - 319 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 H 2-Br-C6H4 - 320 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 H 4-CH3-C6H4 - 321 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 H 4-CWC汛 - 322 ch3 s H ch3 CH3 H ch3 H 2-{C - 323 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 H 3-(。凡)-啡0 - 324 ch3 s H ch3 ch3 H CHj H (CH2)2OCH3 - 325 ch3 s H ch3 ch3 H CHg H C^OCHj - 326 ch3 / s H ch3 ch3 H CHj H CA - 327 ch3 s H ch3 ch3 H CH3 H CA - 328 CHj s H ch3 ch3 H ch3 H CA - 329 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 CH2OCH3 CH2OCH3 - 330 CHj s H ch3 ch3 H ch3 C2Hs OC2Hs - 331 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 H oc2h5 - 332 ch3 s H ch3 ch3 H ch3 H 0(CHj)2-0CH5 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -185- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 183、 五、發明説明 s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 經濟部中央標率局員工消費合作社印^ Η ch3 ch2〇ch3 CA - Η Η C2Hs CA - Η Η C2Hs CA - Η Η CA CH2〇CH3 - Η Η CA ca - 請 Η Η C2Hs c-ca 先 fkfi Η Η C2Hs c6h13 - 讀 Η Η C2Hs c3h7 - 背 Η Η CA - 之 Η Η ΟΆ C^CN - /工 意 Η Η C2Hs (CH2)5-(Q1) b - 事 項 Η Η C2Hs (CH2)2-(Q2) c - 再 埴 Η Η CH2N(CH3)2 - 寫 Η Η c-C# CA - 頁 Η Η c-CjHs CHjOCHj - '〆 Η Η c-CA C6Hs - Η Η c-CjHj c-CA - Η Η H C6Hs - Η Η H 3-(CH30) -C6H4 - Η Η H 2-Br-C6H4 - Η Η H 4-CH3-C6H4 - Η Η H - Η Η H 2-(04^)-04^ - Η Η H 3-(C4H9)-C5Hl0 - Η Η H (CH3)2OCH3 - Η Η H ch2och3 - Η Η H CA - Η Η H - Η Η H CA - Η Η CH2OCH3 - CH2OCH3 - Η Η CA oc2h5 - Η Η H oc2h5 - Η Η H 0(CH2)2-0CH3 - Η Η ch2och3 CA - Η ch3 CA CA - Η ch3 C2Hs CA - Η ch3 CH2OCH3 - Η ch3 CA CA - Η ch3 CA C-CA > Η CHj CA CeH,, - 訂 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 351 352 353 354 355 356 357 .358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 CK3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 CH, CH3
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OCR 186 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（184) 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 373 CH3 s H ch3 och3 H ch3 CA c3h7 - 374 ch3 s H ch3 〇ch3 H ch3 C2Hs (CH2)2OCH3 - 375 ch3 s H ch3 och3 H ch3 CI^CN， - 376 ch3 s H ch3 och3 H ch3 C2Hs {C^.-iQl) b 一 377 ch3 s H ch3 och3 H ch3 C2Hs (CH2)2-(Q2) c - 378 ch3 s H ch3 och3 H ch3 ' CA CH2N(CH3)2 - 379 ch3 . s H ch3 och3 H ch3 C-CaHj ' C.H, - 380 ch3 s H ch3 och3 H ch3 c-CA CH2OCH3 - 381 ch3 s H ch3 och3 H CHj c-CjHg C6Hs - 382 ch3 s H ch3 OCH3 H ch3 c-C# c-CA - 383 ch3 s H ch3 och3 H ch3 H C6Hs - 384 ch3 s H CH, och3 H ch3 H 3-(CH30)-C6H4 - 385 ch3 s H ch3 och3 H ch3 H 2-Br-CeH4 - 386 CHj s H ch3 OCHy H ch3 H 4-CH3-CfiH4 - 387 ch3_ s H ch3 OCHj H ch3 H - 388 ch3 s H ch3 och3 H ch3 H 2-(0,¾) -C4He - 389 ch3 s H ch3 och3 H ch3 H 3-(0^)-0^ - 390 ch3 s H CHj och3 H ch3 H (CH2)2OCH3 - 391 ch3 s H ch3 och3 H ch3 H ch2och3 - ，-39? ch3 s H ch3 och3 H CH, H CA - 393 ch3 s H ch3 och3 H ch3 H (W - 394 ch3 s H CHa och3 H ch3 H CA - 395 ch3 s H ch3 och3 H ch3 CH2OCH3 CH2OCH3 - 396 ch3 • s H ch3 OCH3 H ch3 C2Hs oc2h5 - ^397 .ch3 s H CH3 OCH3 H ch3 H OC2Hs : 398 ch3 s H ch3 OCH3 H .ch3 H 0(CH2)2-0CH3 - 399 ch3 s H ch3 OCH3 H ch3 CH2OCH3 - 400 ch3 CHj H Cl Cl H ch3 c-c3Hs 153-156 401 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H ch3 c# - 402 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H ch3 c-C3H5 CA 107-108 403 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H ch3 c-C^ 187-188 404 CHj ch2 ch3 ch3 CHj H ch3 H 油體 405 ch3 ch2 CHj ch3 ch3 H ch3 CA CA 98-99 406 ch3 yCHj ch3 ch3 ch3 H ch3 H , CA 149-150 407 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H ch3 C2Hs (CH2)2OCU, - 408 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H ch3 H (CH2)2OCH3 - 409 CH, ch2 ch3 ch3 CH3z H ch3. CH2OCH3 / CH2OCH3 - 410 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H ch3 CA CHjOCHj - 411 ch3 CH, H ch3 Cl H H C# CA - 412 ch3 CH, _ H · ch3 Cl H .H C-CA CA - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 187- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（185) 經濟部中央標準局員工消費合作社印f 413 ch3 ch2 H ch3 Cl H H c-CA c-C3H5 139-140 414 ch3 ch2 H ch3 Cl H H ch3 c3h7 油體 (A,C) 415 ch3 ch2 H ch3 Cl H H C2Hs 油體 416 ch3 ch2 H CH3 Cl H H H - 417 ch3 ch2 H ch3 Cl H H (CH2)2OCH3 - 41Θ ch3 ch2 H ch3 Cl H H H (CH2)2OCH3 - 419 ch3 ch2 H ch3 Cl H H CH2OCH3 CH2〇CH3 - 420 ch3 CHj H ch3 Cl H H CA CHjOCH3 - 421 ch3 H Cl ch3 H H c2h, * 422 ch3 ch2 H Cl CH3 H H c-CyHs C4H, - 423 ch3 ch2 H Cl ch3 H H C~C3Hs 177-178 424 ch3 ch2 H Cl ch3 H H ch3 c3h7 油體 425 ch3 ch2 H Cl CHj H H C3Hs c‘4 - 426 ch3 ch2 H Cl ch3 H H H CA - 427 ch3 CH, H Cl ch3 H H (CH2)2OCH3 - 428 ch3 ch2 H Cl ch3 H H H (叫)20043 - 429 ch5 ch2 •H Cl ch3 H H CH2OCH3 CH2OCH3 - 430 ch3 ch2 H Cl ch3 H H CH2〇CH3 - 43-1 ch3 ch2 H Cl Cl H och3 c3h7 141-144 432 ch3 CH, H ch3 ch3 H och3 CA C3H, 108-110 433 ch3 CHj H Cl Cl H CHj c-CA c-CA 194-195 434 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 C2Hs c-c^Hsa·^ 油體 435 ch3 ch2 H ch3 CHj H ch3 ch2oh 155-157 436 ch3 ch2 H ch3 och3 H H CA c-C^HsC% 油體 437 ch3 ch2 H ch3 och3 H H ch3 c3h7 油體 438 ch3 CH, H ch3 OCHj H H H 4-(CH30)-C6H4 油體 439 ch3 CI^ H ch3 och3 H H C2H5 c-C3H5 油體 440 ch3 ch2 H ch3 och3 H H ch3 CsHn 油體 441 ch3 ch2 H Cl NMe2 H H C2Hs CA - 442 ch3 ch2 H Cl NMe2 H H C-CA CA - 443 ch3 ch2 H Cl NM^ H H c-CA C-C3H5 - 444 ch3 Cl·^ H Cl NMe2 H H H c3h, - 445 ch3 y ch2 H Cl NMe2 H H c2a CA - 446 ch3 ch2 H Cl NMe2 H H H - 447 ch3 ch2 H Cl NMe2 H H CA (CHjJaOCHj - 448 ch3 ch2 H Cl NMe2 H H H (CH2)2OCH3 - 449 ch3 ch2 H Cl NMe2 H H CH2OCH3 ch2och3 - 450 ch3 CH, H Cl NM^ H H CA CHjOCH - 451 ch3 CH, H ch3 NMe2 H H CA CA - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -188- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（186) 經濟部中央標準局員工消費合作社印f 452 CHj ch2 H ch3 NMe2 H H c-CjHs c凡 - 453 ch3 ch2 H ch3 NMe2 H H c-C3H5 c-CjHs - 454 CH3 CH, H ch3 NMe2 H H H CA - 455 ch3 ch2 H ch3 NMea H H CA - 456 ch3 ch2 H ch3 NMe2 H H H CA - 457 ch3 ch2 H ch3 NMe2 H H CA (CH2)2OCH3 - 458 ch3 ch2 H CHj NMe2 H H H (CH2)2OCH3 - 459 ch3 ch2 H CH) NMej H H CH2OCHj ch2och3 - 460 ch3 CH, H ch3 NMe2 H H CA C^OCHj - 461 ch3 CH, NMe2 ch3 ch3 H ch3 C2Hs CA - 462 ch3 ch2 NMe2 ch3 CHj H ch3 c-C3H5 CA - 463 ch3 ch2 NMe2 ch3 ch3 H ch3 c-CA - 464 ch3 ch2 NMe2 CHj ch3 H ch3 H c3h7 - 465 ch3 ch2 NMe2 ch3 CHj H ch3 C2Hs C4H, - 466 ch3 ch2 NMe2 ch3 ch3 H ch3 H CA - 467 ch3 0¾ NMe2 ch3 ch3 H ch3 CA (CHJpCh - 468 ch3 ch2 NMe2 ch3 ch3 H CHj H (CH2)2OCH3 - 469 ch3 ch2 NMe2 ch3 ch3 H ch3 CH2OCH3 ch2och3 - 470 ch3 ch2 NMe2 ch3 ch3 H ch3 CA ch2och3 - 471 c2h£ ch2 H ch3 ch3 H ch3 CA C2Hs - 472 C2Hs 0¾ H ch3 ch3 H ch3 c-CA CA - 473 C2Hs CH, H ch3 ch3 H CH3 c-CA c-C3H5 - 474 C2Hs ch2 H ch3 ch3 H ch3 H c3h7 - 475 c2h5 ch2 H ch3 ch3 H ch3 CA c# 92-95 476 C2Hs ch2 H ch3 ch3 H ch3 H C6H5 - 477 c2h5 ch2 H ch3 ch3 H CHj CA (CH2)2OCH3 - 478 CA CH, H ch3 ch3 H ch3 H (CH^OCH] - 479 CA CI^ H ch3 ch3 H ch3 CH2OCH3 CH2〇CH3 - 480 c2h5 ch2 H ch3 ch3 H ch3 c2h5 ch2och3 - 481 ch3 chch3 H ch3 ch3 H ch3 CA CA - 482 ch3 chch3 H ch3 ch3 H ch3 c-C# CA - 483 ch3 chch3 H ch3 ch3 H ch3 c-C^Hs - 484 ch3 chch3 H ch3 ch3 H ch3 H C.H, - 485 ch3 qhch3 H ch3 ch3 H ch3 CA , CA - 486 CHj CHCHj H ch3 ch3 H ch3 H CA - 487 ch3 CHCH3 H ch3 ch3 H ch3 CA (CH3)2OCH3 - 488 ch3 CHCH3 H CHj ch3 H ch3 H (CH2)2OCH3 - 489 ch3 CHCH3 H ch3 ch3 H ch3 CH2OCH3 ch2och3 - 490 ch3 CHCH3 H CHj ch3 H CH3 CA CHjOC^ - 491 ch3 CH, H ch3 CH^ H H CA CA 96-97 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -189- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 五、發明説明（187) A7 B7 492 ch3 ch2 H ch3 ch3 H H C-C# CA - 493 ch3 ch2 H ch3 ch3 H H c-C.H, c-C3Hs 149-150 494 ch3 CH2 H ch3 ch3 H H H CA 99-100 495 ch3 CHj H ch3 ch3 H H CA CA - 496 ch3 ch2 H ch3 ch3 H H H - 497 ch3 ch2 H ch3 ch3 H H C2Hs (CH2)2OCH3 - 498 ch3 ch2 H CH3 CH, H H H (CH2)2OCH3 - 499 ch3 ch2 H ch3 ch3 H H CH2OCH3 ch2och3 - 500 ch3 0¾ H CH3 ch3 H H CA CH2〇CH3 - 501 ch3 CHj H ch3 ch3 H ch3 ch3 c3h, - 502 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 ch3 c4h. 油體 503 ch3 ch2 H CHa ch3 H ch3 ch3 CsHn 油體 504 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 ca 2 - CA 109-110 505 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 c2Hs CH^OCjHs - 506 ch3 ch2 H Cl Cl H H ch3 CA 油體 (a,b,c) 507 ch3 ch2 H Cl Cl H H ch3 CA 油體 508 ch3 ch2 H, Cl Cl H H CHj C5Hu - 509 ch3 ch2 H Cl Cl H H C2Hs 2-C4H, - 510 ch3 ch2 H Cl Cl H H CA ch2oc2h5 - 511 ch3 CHj, H Cl cf3 H H CA C-CjHs 油體 (A) 78-80 (B) 116-117 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經滴部中央標準局負工消費合作社印黧 (C) 512 ch3 CH, H Cl cf3 H H c-CA c-C3H5 145-146 513 CH3 CR； H Cl cf3 H H CA CA 油體 514 ch3 ch2 H Cl cf3 H H C2Hs C2H, 油體 515 ch3 ch2 H Cl cf3 H H c2h5 ch2oc2h5 - 516 ch3 ch2 H OCH3 Cl H Cl C2Hs c-C3Hs - 517 ch3 ch2 H och3 Cl H Cl C-CA c-CA 183-184 518 ch3 CH, H och3 Cl H Cl CA CA 109-110 519 CH, c.4 H och3 Cl H Cl CA * (CH^OCH) - 520 ch3 ch2 H och3 Cl H Cl (¾ CHjOCjHs - 521 CH3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 c3h7 c3h7 115-120 522 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 C5H7 CbH, - 523 ch3 ch2 H Cl Cl H H c3h7 c3h7 99-101 524 ch3 CHj H ch3 OCH, H H c办 CA 油體 525 CHj CHj H OCH3 CHj H ch3 c凡 c# 109-111 ___ 190- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 Μ Β7 五、發明説明（188) 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 526 ch3 ch2 H ch3 Cl H H c3h7 c3h7 油體 527 ch3 ch2 H ch3 ch3 ch3 H c3h7 c3h' - 528 ch3 CH, H Cl cf3 H H c3h, 油體 529 ch3 H Cl cf3 H Cl C# - 530 ch3 ch2 H och3 Cl H Cl C3H7 C3H7 129-131 531 ch3 ch2 H ch3 CHy H CH3 ' ch3 (CH3)2CHCH2 77-85 532 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 CH, (CH3)2CHCH2 - 533 ch3 ch2 H Cl Cl H H ch3 (CH3)2CHCH2 - 534 ch3 CH2 H ch3 OCH3 H H ch3 (CHjJjCHCi^ - 535 ch3 CH, H och3 ch3 H ch3 ch3 (CH3)2CHCH2 - 536 ch3 ch2 H ch3 Cl H H ch3 (CH3)2CHCH2 - 537 ch3 ch2 H ch3 ch3 CH3 H ch3 (CH3)2CHCH2 - 538 ch3 ch2 H Cl cf3 H H C2Hs (CH3)2CH 油體 539 ch3 ch2 H Cl cf3 H Cl ch3 (CH3) 2chch2 - 540 ch3 ch2 H och3 Cl H Cl ch3 (CH3)2CHCH2 - 541 ch3 CH, H ch3 ch3 H ch3 ch3 c-C3Hs 118-127 542 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 ch3 c-C# 齡 543 ch3 ch2 H Cl Cl H H ch3 c-CA 油體 544 ch3 ch2 H* ch3 och3 H H ch3 c-C^ 油體 545 ch3 ch2 H och3 ch3 H ch3 ch3 c-CjHj - 546 ch3 ch2 H ch3 Cl H H CHj c-C^ - 547 ch3 CH2 H ch3 ch3 ch3 H ch3 - 54Θ ch3 ch2 H Cl cf3 H H ch3 c-C# 乂油體 549 ch3 ch2 H Cl cf3 H Cl ch3 c-C3H5 - 550 ch3 ch2 H och3 Cl H Cl ch3 c-C# - 551 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 ch3 ch3 油體 552 ch3 0 H ch3 CH3 H ch3 CH3 ch3 - 553 ch3 CH, H Cl Cl H H ch3 ch3 - 554 ch3 ch2 H ch3 0CH3 H H ch3 ch3 一 555 ch3 H och3 ch3 H ch3 ch3 ch3 - 556 ch3 ch2 H ch3 Cl H H ch3 ch3 - 557 ch3 ch2 H ch3 ch3 ch3 H ch3 ch3 - 558 CH. CH, H Cl cf3 H H c‘4 油體 559 ch3 CHj H Cl cf3 H Cl ch3 CHj - 560 ch3 ch2 H OCH3 Cl H Cl ch3 ch3 - 561 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 CA CsHn 102-103 562 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 CA - 563 ch3 ch2 H Cl Cl H H C2Hs CsHu — 564 ch3 CH, H ch3 OCH3 H H CA 油體 565 ch3 0¾ H och3 ch3 H ch3 CsH,, 一 -191 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7
Tgg 五、發明説明（） 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 566 ch3 ch2 H ch3 Cl H H CA CSHU - 567 ch3 ch2 H ch3 ch3 ch3 H CA CSHU - 568 ch3 0¾ H Cl cf3 H H C2Hs - 569 ch3 ch2 H Cl cf3 H Cl CA Cs^ - 570 ch3 ch2 H och3 Cl H Cl CA C5Hu - 571 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3' ca C2H5〇(CH2)2 油體 572 ch3 0 H ch3 ch3 H ch3 C2Hs 明0(叫2 - 573 ch3 ch2 H Cl Cl H H CA C2H5〇(CH2)2 - 574 ch3 CH, H CH3 och3 H H C2Hs C2H5〇(CH2)2 - 575 ch3 ch2 H och3 ch3 H CH^ C2Hs 明〇(叫2 - 576 ch3 ch2 H ch3 Cl H H C2Hs - 577 ch3 ch2 H ch3 ch3 ch3 H CA C2H3〇(CH2)2 - 578 ch3 ch2 H Cl cf3 H H CA c2H5〇(ch2)2 - 579 ch3 ch2 H Cl cf3 H Cl C2Hs c2H5〇(ch2)2 - 580 ch3 ch2 H och3 Cl H Cl C2Hs C2Hs〇(CH2)2 - 581 ch3 H ch3 ch3 H ch3 CA CjHjOC^ 油體 582 ch3 〇 H ch3 ch3 H ch3 CA C^OCHj - 583 CHj ch2 • H Cl Cl H H CA CjHjOC^ - 584 ch3 ch2 H ch3 och3 H H C2Hs〇CH2 - 585 ch3 ch2 H och3 ch3 H ch3 c2hs c2H5〇ch2 - 586 ch3 ch2 H ch3 Cl H H C2Hs C2H5〇CH2 - 587 ch3 ch2 H ch3 ch3 0¾ H CA C2H5〇CH2 - 588 ch3 ch2 .H Cl cf3 H H CA C2H5〇CH2 - 589 ch3 ch2 H Cl cf3 H Cl CA C2H5〇CH2 - 590 ch3 ch2 H och3 Cl H Cl C2Hs C2H5〇CH2 - 591 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 H c-CjHsCHiOMe) 油體 (叫2 592 ch3 0 H ch3 ch3 H 叫 H c-CjHsCHIOMe) - (CH2)2 593 CHj ch2 H Cl Cl H H H c-C3H5CH(0Me) - (chj2 594 CHj ch2 H ch3 och3 H H H c-^HsCHfOMe) - (CH,), 595 CHj y H och3 ch3 H ch3 H c-C^CHiOMe) - (ch2)2 596 ch3 ch2 H ch3 Cl H H H c-C3H5CH(OMe) - (CH2)2 597 ch3 ch2 H CHj CHj ch3 H H c-C3HsCH(OMe) - (CH,), 598 ch3 CH, H Cl cf3 H H H c-C^CHiOMe) - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -192- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 _. — 五、發明説明（） (ch2)2 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 599 ch3 ch2 H Cl cf3 H Cl H c-^HjCHiOMe) (叫2 600 ch3 CH, H och3 Cl H Cl H c-C3H5CH(OMe) (CH2)2 601 ch3 ch2 ch3 Cl Cl H H . CA CA - 602 ch3 ch2 ch3 Cl Cl H H c-C^ CA - 603 ch3 ch2 ch3 Cl Cl H H C-C.H, c-c^ 155-156 604 ch3 0¾ ch3 Cl Cl H H H CA - 605 ch3 CH, ch3 Cl Cl H H CA CA - 606 ch3 ch2 ch3 Cl Cl H H H CA - 607 ch3 ch2 ch3 Cl Cl H H CA (CH2)2OCH3 馨 608 ch3 ch2 ch3 Cl Cl H H ch3 - 609 ch3 ch2 ch3 Cl Cl H H c3h7 c3h7 一 610 ch3 CH2 ch3 Cl Cl H H CA CA - 611 ch3 ch2 ch3 OCH3 ch3 H ch3 C2Hs - 612 ch3 ch2 ch3 0CH3 ch3 H ch3 c-CjHj - 613 ch3 ch2 ch3 och3 ch3 · H ch3 c-CjHj c-CjHg - 614 ch3 ch2 ch3 och3 ch3 H ch3 H 匚凡 - 615 ch3 ch2 ch3 och3 ch3 H CHj C2Hs C4H, - 616 ch3 CHj CH3 och3 ch3 H ch3 H CA - 617 ch3 ch2 ch3 och3 ch3 H CHj CA (CH^OC% - 61Θ ch3 ch2 CHj och3 ch3 H ch3 ch3 c‘4 - 619 ch3 ch2 ch3 och3 CHj H ch3 c3h7 c3h7 - 620 ch3 ch2 ch3 OCHj ch3 H ch3 C2Hs C3H7 - 621 ch3 ch2 ch3 ch3 och3 H H c2h5 C2Hs - 622 ch3 ch2 ch3 ch3 OCH3 H H c-C3Hs CA - 623 ch3 CH, CH3 ch3 0CH3 H H c-C3H5 c-C3Hs - 624 ch3 ch2 ch3 CHj OCH3 H H H C4H3 - 625 ch3 ch2 ch3 ch3 OCHj H H CA c4h, - 626 ch3 ch2 CHj ch3 0CH3 H H H CA - 627 ch3 ch2 ch3 ch3 OCH3 H H CA (CH2)2OCH3 - 628 ch3 CH, ch3 ch3 OCH3 H H ch3 - 629 ch3 CHj ch3 ch3 och3 H H CA 啡 - 630 ch3 ch2 CHj ch3 OCHj H H CA C,H7 - 631 ch3 ch2 ch3 ch3 Cl H H CA CA - 632 ch3 ch2 ch3 ch3 Cl H H c-CjHj c4h, - 633 ch3 ch2 CHj ch3 Cl H H c-C3Hs c-C3H5 - 634 CH3 CH, CHj ch3 Cl H H H - 635 ch3 CHj ch3 ch3 Cl H H c4h, - -193- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印繁 五、發明説明（ 191) I I 636 ch3 ch2 ch3 ch3 Cl H H H - I I 637 ch3 ch2 ch3 ch3 Cl H H CA (CH2)2OCH3 - I I 638 ch3 CHj ch3 ch3 Cl H H ch3 CA - I I 639 ch3 ch2 ch3 ch3 Cl H H CA - I | 640 ch3 ch2 ch3 ch3 Cl H H C2Hs C3H7 - 請 先 閲 讀 背 | 641 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H H CA CA - 1 642 ch3 ch2 ch3 Cl CF3 H H c-c^ CA - 1 643 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H H c-C3H5 c-CjHj - 面 之 1 644 ch3 CH, ch3 Cl cf3 H H H CA - 意 事 1 645 CHj CH, ch3 Cl cf3 H H c2h5 CA - 1 646 ch3 ch2 ch3 Cl CF, H H H CA - 項 再 1 647 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H H .CA (CH2)jOCH3 - 填 寫 本 1 648 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H H ch3 - 649 CH3 ch2 ch3 Cl cf3 H H c3h7 c3h7 - 頁 1 1 650 ch3 CH, ch3 Cl cf3 H H CA c3h, - 1 1 651 ch3 CH, ch3 Cl cf3 H Cl CA ca - 1 I 652 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H Cl c-CjH^ CA - 1 I 653 ch3 ch2 CH^ Cl cf3 H Cl C-C3Hs C-CA - 1 I 654 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H Cl H CA - 1 訂 I 655 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H Cl CA c‘4 - 656 ch3 ch3 Cl cf3 H Cl H - 1 1 657 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H Cl {0^)2(ΧΗ3 - 1 I 658 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H Cl ch3 CA - 1 | 659 ch3 ch2 ch3 Cl cf3 H Cl c3h7 c3h7 - I 660 ch3 ch2 CHj Cl cf3 H Cl CA c3h7 - I 661 ch3 ch2 ch3 och3 Cl H Cl C2Hs ca - 662 ch3 CH, ch3 och3 Cl H Cl c-CjHs - 1 663 ch3 CH2 ch3 och3 Cl H Cl C-CjHj c-C^ - 1 664 ch3 ch2 ch3 och3 Cl H Cl H - 1 665 ch3 ch2 ch3 och3 Cl H Cl CA c4h, - 1 666 ch3 ch2 ch3 och3 Cl H Cl H - 1 667 CH, CHa ch3 och3 Cl H Cl CA (CH^OCHj - 1 668 ch3 CH, ch3 och3 Cl H Cl ch3 CA - 1 669 CH3 ch3 och3 Cl H Cl CA c# - 1 670 CH3 ch2 ch3 OCHj Cl H Cl C2Hj - 1 671 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H H CA C2Hs - 1 I 672 ch3 CH2 ch3 ch3 ch3 H H C-CjHs - 1 I 673 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H H c-C^ c-CjHs - 1 I 674 ch3 CH2 ch3 ch3 ch3 H H H - 1 I 675 ch3 ch3 ch3 CH3 H H CA - 1 1 -194- 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（192) 經濟部中央標準局員工消費合作社印't 676 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H H H C6H5 - 677 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H .H (CH2)20CH3 - 678 CH, CHa ch3 ch3 ch3 H H ch3 ◦Λ . - 679 ch3 CH, ch3 ch3 ch3 H H ca c3h, - 680 ch3 ch2 ch3 ch3 ch3 H H C2Hs c3h7 - 681 CH, ch2 H ch3 och3 H H ' c2h5 c4h, - 682 ch3 ch2 H OCH, ch3 H ch3 C2Hs c‘4 107-109 683 ch3 ch2 H Cl cf3 H Cl CA CA - 684 ch3 H ch3 ch3 ch3 H C2Hs - 685 ch3 ch2 H ch3 och3 H H c-CjHj c-CA 101-103 686 ch3 ch2 H och3 ch3 H ch3 C-ΟΆ c-CA 187-188 687 ch3 ch2 H Cl cf3 H Cl c-CjHs c-CA - 688 ch3 ch2 H ch3 ch3 ch3 H c-C3H5 c_C3Hs 119-121 689 ch3 ch2 H ch3 och3 H H H CA 108-109 690 ch3 ch2 H och3 ch3 H ch3 H c6h5 油體 691 ch3 CH, H Cl cf3 H Cl H - 692 ch3 ch2 H ch3 ch3 ch3 H H CA 油體 693 ch3 ch2 H ch3 OCHj H H c-CA CA 油體 694 CH3 ch2 H och3 ch3 H ch3 c-CA ca - 695 ch3 ch2 H Cl cf3 H Cl c-C3H5 - 696 ch3 CH, H CH3 ch3 CH} H c-CjHj CA - 697 ch3 ch2 H ch3 OCH, H H CHj CA 油體 698 ch3 ch2 H och3 ch3 H CHj ch3 CA - 699 ch3 ch2 H Cl cf5 H Cl ch3 - 700 . ch3 ch2 H ch3 ch3 CH3 H ch3 CA - 701 ch3 0 H ch3 och3 H H C2Hs CA - 702 ch3 0 H och3 ch3 H CH3 CA c‘4 - 703 ch3 0 H Cl cf3 H Cl CA ca - 704 ch3 0 H ch3 ch3 ch3 H CA - 705 ch3 0 H ch3 OCHj H H c-c^ c-CjHj - 706 ch3 0 H och3 ch3 H ch3 c-CA c-C^ - 707 ch3 0 H Cl cf3 H Cl c_C3H5 C-CjHj - 708 ch3 0 H ch3 ch3 ch3 H c-CA c-C# - 709 ch3 .o H CH3 OCH3 H H H C6Hs - 710 ch3 0 H OCHj ch3 H ch3 H CA - 711 ch3 0 H Cl CF3 H Cl H CA - 712 ch3 0 H ch3 CHj ch3 H H CA - 713 ch3 〇 H ch3 OCH3 H H c-CjHj CA - 714 CH, 0 H OCH3 CHj H CHj c-CA CA - 715 ch3 0 H Cl cf3 H Cl c-C^ CA - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -195- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（193) 716 CH3 Ο H CH3 CH3 CH3 H c-C3Hs 717 CH3 Ο H CH3 OCH3 Η H CH3 718 CH3 Ο H OCH3 CH3 H CH3 CH3 C4H, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製. 719 ch3 0 H Cl cf3 H Cl ch3 [Λ - 720 ch3 0 H ch3 ch3 CH3 H ch3 CA - 721 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 CA CH(CH3)2 146-147 722 ch3 ch2 H Cl Cl H H C2Hs CH(CH3)2 - 723 ch3 ch2 H Cl ch3 H H C2H, CH(CH3)2 - 724 ch3 CH, H Cl och3 H H CA CH(CH3)2 油體 725 ch3 CH, H ch3 OCHj H H CA CH(CH3)2 油體 726 ch3 ch2 H Cl cf3 H H C2H5 CH(CH3)2 - 727 ch3 ch2 H cf3 Cl H H CH(CH3)2 油體 728 ch3 ch2 H ch3 Cl H H CA CH(CH3)2 - 729 ch3 ch2 H cf3 cf3 H H c2h5 CH(CH3)2 - 730 CH, ch2 H Cl CN H H c2hs CH(CH3), - 731 ch3 CHj H Cl Cl F H CA CH(CH3)2 - 732 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H ca CH(CH3)2 - 733 ch3 ch2 H· CH3 och3 F H CH(CH山 - 734 ch3 ch2 H CHj och3 Cl H CA CH(CH3)2 - 735 ch3 ch2 H Cl ch3 F H c2h5 CH(CH3)2 - 736 ch3 ch2 H Cl cf3 Cl H CA CH(CH3)2 - 737 ch3 ch2 H Cl cf3 F H CA CH(CH3)2 - 738 ch3 ch2 H Cl OCHj Cl H CH(CH3)2 - 739 ch3 ch2 H Cl OCH3 F H CA CH(CH3)2 - 740 ch3 ch2 H Cl OCHj ch3 H c2h, CH(CH3)2 - 741 ch3 ch2 H ch3 och3 ch3 H C2Hs CH(CH3)2 - 742 ch3 CH, H Cl H Cl H CH(CH3)2 - 743 ch3 CH2 H Cl Cl och3 H _ CA ch(ch3)2 - 744 CH, ch2 H Cl ch3 och3 H CA CH(CH3)2 - 745 ch3 ch2 H ch3 Cl OCH3 H 一-CH(CH3)2 - 746 ch3 ch2 H ch3 ch3 och3 H CA CH(CH山 - 747 ch3 ch2 H ch3 ch3 H ch3 c3h7 c-CA 140-143 74S ch3 CH, H Cl Cl H H c# c-C3H5 107-108 (A) 79-82 (c) 749 ch3 ch2 H Cl ch3 H H c3h7 c-C^H, 106-108 750 ch3 ch2 H Cl och3 H H 叫 C-C3Hs 油體 751 ch3 CH, H CHj och3 H H c3h, c-CjHj 油體 752 ch3 CH2 H Cl cf3 H H c-CA 108-109 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) __-196- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 589309 A7 B7 194 五、發明説明（） 經满部中央標準局員工消費合作社即製， 753 ch3 ch2 H cf3 Cl H H c3h, c-C3H5 油體 (A) 95-97 (c) 754 ch3 ch2 H ch3 Cl H H c3h， c-C3Hs 87-88 755 ch3 ch2 H cf3 cf3 H H c3h7 c-CjHj - 756 ch3 ch2 H Cl CN H H c-c^ - 757 ch3 ch2 H Cl Cl F H c3h7 c-C3H5 - 758 ch3 CH, H Cl Cl Cl H 啡 c-CjHj - 759 ch3 CH, H ch3 och3 F H c3h, c-C^ - 760 ch3 ch2 H ch3 OCHj Cl H c3h7 c-C^ - 761 ch3 ch2 H Cl ch3 F H c3h7 c-C3H5 - 762 ch3 ch2 H Cl CFy Cl H c3h7 c-CA - 763 ch3 ch2 H Cl cf3 F H c-C.H, - 764 ch3 CH, H Cl och3 Cl H CA c-CA - 765 ch3 CH, H Cl OCHj F H c# C-CjHs 臀 766 ch3 ch2 H Cl och3 ch3 H c3h7 c-C3H5 - Ί6Ί ch3 ch2 .H ch3 och3 ch3 H c# c-C^ 油體 768 ch3 ch2 H Cl H Cl H c3h7 c_C3H5 - 769 ch3 ch2 H Cl Cl OCH3 H c3h7 C-CjHs - 770 ch3 CR, H Cl ch3 och3 H c5h, c-CA - 771 ch3 CH, H ch3 Cl och3 H CA c-CA - 772 ch3 ch2 .H ch3 ch3 och3 H C3H7 c-C# - 773 CHa ch2 H ch3 ch3 H ch3 ch3 CH2C1 109-110 774 ch3 ch2 H Cl Cl H H c# c3h, - 775 ch3 ch2 H Cl CH3 H H c2h, c3h7 - 776 ch3 0¾ H Cl och3 H H C2Hs CA 油體 111 ch3 CH, H ch3 och3 H H c# c# 油體 778 ch3 ch2 H Cl cf3 H H C2H3 c3h7 油體 779 CHj CHa H cf3 Cl H H C.H,- CA 油體 780 ch3 ch2 H ch3 Cl H H C2Hs c3h7 擊 781 ch3 ch2 H cf3 CF3 H H . c# - 782 ch3 Cl·^ H Cl CN H H CA CA - 783 CH, v CHj H Cl Cl F H CA - 784 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H c# CyH, - 785 ch3 ch2 H ch3 OCH3 F H c3h7 - 786 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H C3H7 - 787 ch3 ch2 H Cl ch3 F H C2Hs C3H7 - 788 ch3 ¢:¾ H Cl cf3 Cl H CA - 789 ch3 H Cl cf3 F H CA - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -197- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（ 790 791 792 793 794 795 796 797 798 799 800 801 802 CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch2 ch2 CH, ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 CH, CH, ch2 ch2 ch2
H H H H H H H H H H H H H
Cl Cl Cl CH3 Cl Cl Cl ch3 ch3 ch3 cf3 cf3 cf3
〇ch3 Cl och3 f och3 ch3 och3 ch3 H Cl Cl och3 ch3 och3 Cl och3 ch3 och3 CH3 ch3 Cl H Cl H Cl H
H H H H H H H H H H H H H C2Hs c2h5 ◦Λ CA CA CA CA CA H c-CA C2Hs
c3h7 c3h7 啡 CA c3h7 c3h7 c3h7 c3h7 -ch3o-c6h4 c-CjHj c-CA 油體 油體 138-139 138-139 油體 (A) 122-125 (C) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 803 ch3 ch2 H cf3 Cl H H ch3 C-CA 油體 804 ch3 ch2 • H cf3 Cl H H ch3 C^H7 油體 805 ch3 ch2 H cf3 Cl H H ch3 c4h, 油體 806 ch3 ch2 H CF, Cl H H ch3 C5Hn - 807 ch3 CH, H cf3 Cl H H CA c‘4 油體 808 ch3 ch2 H cf3 Cl H H C.H, 油體 809 ch3 ch2 .H cf3 Cl H H c2h5 CA 油體 810 CH, ch2 H Cl CN H H H 4-CH30-C6H4 - 811 ch3 ch2 H Cl CN H H c-C3H5 c-C3H5 180-182 812 ch3 ch2 H Cl CN H H CA - 813 ch3 ch2 H Cl CN H H ch3 c-CA - 814 ch3 c% H Cl CN H H ch3 CA - 815 ch3 ch2 H Cl CN H H ch3 c4h9 - 816 ch3 ch2 H Cl CN H H CHj ， — 817 ch3 ch2 H Cl CN H H CA c4h, - 818 ch3 ch2 H Cl CN H H CA CA - 819 ch3 ch2 H Cl CN H H CA CA - 820 ch3 / 0¾ H cf3 cf3 H H H， 4-CH3〇-C6H4 - 821 ch3 ch2 H CF3 cf3 H H c-C# c-CjHj 149-150 822 ch3 ch2 H cf3 cf3 H H C2Hs C-CjHs - 823 ch3 ch2 H cf3 cf3 H H ch3 c-CA - 824 ch3 ch2 H cf3 cf3 H H ch3 c3h7 油體 825 ch3 CHj H cf3 cf3 H H CH3 CA - 826 ch3 CH2 H cf3 cf3 H H - 198 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（196) 經濟部中央標準局員工消費合作社印-t: 827 ch3 ch2 H cf3 cf3 H H C2Hs CA 聲 828 ch3 ch2 H cf3 cf3 H H c3h7 c3h7 - 829 ch3 CR, H cf3 cf3 H H CA C2Hs - 830 ch3 CH2 H Cl och3 H H H 4-CH30-CeH4 58-60 831 ch3 ch2 H Cl och3 H H C-C3H5 c-CA 139-140 832 ch3 ch2 H Cl och3 H H CA c-C# 油體 833 ch3 ch2 H Cl och3 H H H c-C3H5 油體 834 ch3 ch2 H Cl och3 H H ch3 c3h7 油體 835 ch3 CH, H Cl OCHj H H CHj 油體 836 ch3 CH2 H Cl och3 H H ch3 油體 837 ch3 ch2 H Cl och3 H H CA CA 油體 838 ch3 ch2 H Cl OCHj H H c3h7 CbH, 油體 839 ch3 ch2 H Cl och3 H H c# c2h, 油體 840 ch3 ch2 H Cl Cl F H H 4-CH30-C6H4 - 841 ch3 CH, H Cl Cl F H c-C3Hs c-C3H5 148-149 842 ch3 CHj H Cl Cl F H CA c-CA - 843 CHj ch2 H Cl Cl F H ch3 c-CjHg - 844 ch3 ch2 H, Cl Cl F H ch3 C3H7 - 845 ch3 ch2 H Cl Cl F H ch3 cm - 846 ch3 ch2 H Cl Cl F H ch3 CSHU - 847 ch3 CH, H Cl Cl F H CA c4h, - 84Θ ch3 ch2 H Cl Cl F H CA c3h, - 849 ch3 ch2 H . Cl Cl F H C2H3 CA - 850 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H H 4-CH30-C6H4 - 851 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H c-C3H5 C-CA - 852 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H CA c-CA - 853 ch3 0¾ H Cl Cl Cl H ch3 C-CjHg - 854 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H CA - 855 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H ch3 CA - 856 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H ch3 CSHU - 857 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H CA c4h9 - 858 ch3 ch2 H Cl Cl Cl H C3H, c3h7 一 859 ch3 CH, H Cl Cl Cl H CA - 860 ch3 0¾ H ch3 0CH3 F H H 4-CH3〇-C6H4 - 861 CHj ch2 H ch3 och3 F H c-CjHj c-C3H5 128-129 862 ch3 ch2 H ch3 och3 F ^ H . c-C^ — 863 ch3 ch2 H ch3 och3 F H ch3 c-CA - 864 ch3 ch2 H CHj och3 F H ch3 CA - 865 ch3 CH, H ch3 OCHj F H CH, - 866 ch3 0¾ H ch3 och3 F H CHj • (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -199- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（197) 經滴部中央標準局負工消費合作社印繁 867 ch3 ch2 H ch3 och3 F H C2Hs CA - 868 ch3 ch2 H ch3 och3 F H c3h7 C,H7 - 869 ch3 CH, H ch3 och3 F H C2Hs CA - 870 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H H 4-CH30-C6H4 油體 871 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H c-C^ c-CA 179-181 872 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H · C2H5 c-CA - 873 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H ch3 c-CjHj - 874 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H ch3 C3H, - 875 ch3 Ch H ch3 OCH3 Cl H ch3 c‘4 - 876 ch3 CH, H ch3 och3 Cl H ch3 CA, - 877 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H C2Hs CA - 878 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H c3h7 c3h7 - 879 CHj ch2 H ch3 och3 Cl H CA CA - 880 ch3 ch2 H Cl ch3 F H H 4-CHjO-C6H4 - 881 ch3 ¢:¾ H Cl ch3 F H c-CA C-C^ 130-131 882 ch3 ch2 H Cl CHj F H CA c-C3H5 - 883 CHj ch2 H Cl ch3 F H ch3 c-啡 - 884 ch3 ch2 H Cl ch3 F H ch3 c3h7 - 885 ch3 ch2 H Cl ch3 F H ch3 CA - 886 ch3 ch2 H Cl ch3 F H ch3 CSHU - 887 ch3 ch2 H Cl ch3 F H C2Hs CA - 888 ch3 CH2 H Cl ch3 F H CA - 日89 ch3 ch2 H Cl ch3 F H C2Hs c2h5 - 890 ch3 ch2 H Cl cf3 Cl H H 4-CH30-CeH4 - 891 ch3 ch2 H Cl cf3 Cl H c-CA c-CjHs - 892 ch3 ch2 H Cl cf3 Cl H CA C-CjHs - 893 ch3 ch2 H Cl cf3 Cl H ch3 - 894 ch3 0¾ H Cl cf3 Cl H - ch3 c3h, - 895 ch3 ch2 H Cl cf3 Cl H CHj CA - 896 ch3 ch2 H Cl cf3 Cl H ch3 〆 CsHn - 897 ch3 ch2 H Cl cf3 Cl H CA - 898 ch3 ch2 H Cl cf3 Cl H ca c3h7 - 899 ch3 CH2 H Cl cf3 Cl H CA c# - 900 ch3 H CHj och3 H H H CA 油體 901 CHj ch2 H ch3 och3 H H C2Hs CA 69-73 902 ch3 ch2 H Cl ch3 H H c,h7 CA 油體 903 ch3 ch2 H Cl cf3 F H H 4-CH30-C6H4 - 904 ch3 ch2 H Cl cf3 F H c-C.H, c-CjHj - 905 ch3 CH, H Cl cf3 F H CA c-CA - 906 ch3 CH, H Cl cf3 F H CH3 c-CA - -200- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（198) 經 濟部 中 k 標 '冬 局員 工 消 費 合 S作 i社 ;印 i製 907 90S 909 910 911 912 913 914 915 916 917 918 919 920 921 922 923 924 925 926 927 928 929 930 931 932 933 934 935 936 937 938 939 940 941 942 943 944 945 946 CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 CH; ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ’’ ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch2 ch2 CH, ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 CH,¢:¾ ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 CH, ch2 ch2 ch2 ch2 CH, ch2 ch2 ch2 ch20¾ ch2 ch2 ch2 ch2 ch20¾ CH, ch2 ch2 ch2 ch2 CH,0¾
H H H H H H H H H H H H H H H H H H .H H H H H .H H H H H H H H H H H H H H H H H
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ch3 CH, ch3 ch3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 och3 och3 och3 och3 OCHj och3 och3 och3 och3 och3 OCHj och3 och3 och3 och3 och3 och3 och3 och3 och3 och3 och3 OCHj och3 och3 och3 och3 och3 OCH, och3 OCHj och3 OCHj OCHj F F F F F F Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F F F F F F CH3 CHj CH3 ch3 CH, CH3 ch3 CHj CH3 ch3 ch3 ch3 CH, CH3 Η ch3 c3h7 - Η ch3 c汎 - Η ch3 队 - Η . CA CA - Η C3H7 C3H7 - Η - Η H 4-CH30-C6H4 - Η c-CA c-C^ 油體 Η 明 C-C3H3 - Η ch3 c-C3H5 - Η ch3 - Η ch3 - Η ch3 c5hu - Η C2Hs C4H, - Η - Η CA C# - Η H 4-CH30-C6H4 - Η c-CjHj c-CA - Η C-ΟΆ - Η ch3 C-C# - Η ch3 CaH, - Η ch3 CA - Η ch3 - Η C2Hs CA - Η C3H7 c3h7 - Η ca CA - Η H 4-CH30-C6H4 - Η c-C3H5 c-CA 150-151 Η C2H5 C-CjHs - Η ch3 c-C3Hi - Η ch3 c3h7 - Η ch3 ca - Η ch3 CsHa, - Η CA CA - Η c3h7 c3h7 - Η · CA - Η H 4-CH30-C6H4 - Η c-CA C-CA 148-151 Η C2Hs 油體 Η ch3 c-CA - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -201 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（ 947 ch3 ch2 94Θ ch3 ch2 945 ch3 CH2 950 ch3 951 ch3 ch2 952 ch3 ch2 953 ch3 ch2 954 ch3 ch2 955 ch3 CH, 956 ch3 CH, 957 ch3 ch2 958 ch3 ch2 959 ch3 ch2 960 ch3 ch2 961 ch3 ch2 962 ch3 CR, 963 ch3 ch2 964 ch3 ch2 965 ch3 ch2 966 ch3 ch2 967 ch3 CH, 968 ch3 ch2 969 ch3 ch2 970 ch3 ch2 971 ch3 ch2 972 ch3 ch2 973 ch3 CH, 974 ch3 CH, 975 ch3 ch2 976 ch3 ch2 977 ch3 ch2 978 ch3 ch2 979 ch3 0¾ 980 ch3 VCH2 981 ch3 ch2 982 ch3 ch2 983 ch3 ch2 984 ch3 ch2 985 ch3 CH, 986 ch3 CH, 19¾ H CH3 OCH3 H CH3 och3 H ch3 och3 H CH3 〇CH3 H CH3 och3 H CH3 OCH3 H Cl h H Cl H H Cl H H Cl H H Cl H H Cl H H Cl H H Cl H H Cl H H Cl H H Cl Cl H Cl Cl H Cl Cl H Cl Cl H Cl Cl H Cl Cl Η Cl Cl H Cl Cl H Cl Cl H Cl Cl H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl CH3 H Cl CH3 H CH3 Cl H CH3 Cl H CH3 Cl H CH3 Cl
ch3 H ch3 ch3 H ch3 CHa h ch3 CH; h c«3 η C3H7 CH3 H C2H5 Cl Η H c3h7 油體 CA - ^ - - CA 油體 CA 油體 4-CH30-C6H4 - c-C3Hs 151-153 c-CA - c-Cj^ - C3H7 - CA - C5Hu - C4H9 - CA - C2Hs - 4-CH30-C6H4 - c-CjHj； - c-C3H5 - c-C3H5 - CbH, - CA - CsHx! - C4H3 - C3H7 - CA - 4-CH30-C6H4 - c，C3H5 - c-C3H5 - c-C3Hs _ c3h7 - c‘4 - C5^1 - CA - C3H7 - CA - 4-CH30-C6H4 - c-C3H5 - c-CA - C-CA - 經濟部中央標準局員工消費合作啦印m. (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Cl H Cl H Cl H ch3 Cl H ch3 Cl H ch3 Cl H ch3 Cl H Cl H CA Cl H CA och3 H H och3 H och3 H och3 H ch3 och3 H CH3 och3 H ch3 och3 H ch3 och3 H C# och3 H C3H7 och3 H C# och3 H H och3 H och3 H och3 H ch3 och3 H ch3 och5 H ch3 och3 H ch3 och3 H CA- och3 H c3h7 och3 H och3 H H OCHj H C-C3Hs och3 H CA och3 H ch3 -202· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（2Q〇) 經濟部中央標準局員工消費合作社抑摩， 987 ch3 ch2 H ch3 Cl och3 H ch3 c3h7 - 988 CH; ch2 H ch3 Cl och3 H ch3 - 989 ch3 CH, H ch3 Cl och3 H ch3 - 990 ch3 0¾ H ch3 Cl och3 H CA - 991 ch3 ch2 H ch3 Cl och3 H c3h7 c3h7 - 992 CH3 ch2 H ch3 Cl och3 H ' C2Hs CA - 993 CHj CHZ H CK3 ch3 och3 H H 4-CH30-C6H4 - 994 ch3 ch2 H ch3 ch3 och3 H c-C^ c-CjHs - 995 ch3 CH, H ch3 ch3 OCH3 H CA C-C.H, - 996 ch3 ch2 H ch3 ch3 och3 H ch3 C-CjHj - 997 ch3 ch2 H ch3 ch3 och3 H ch3 c3h7 - 998 ch3 ch2 H ch3 ch3 och3 H ch3 c4h, - 999 ch3 ch2 H ch3 ch3 och3 H * ch5 CSHU - 1000 ch3 ch2 H ch3 ch3 och3 H CA - 1001 ch3 ch2 H ch3 ch3 och3 H CA c3h7 - 1002 ch3 CH, H ch3 ch3 och3 H CA CA - 1003 ch3 ch2 H ch3 och3 0CH3 H H 4-CH30-C6H4 油體 1004 ch3 ch2 H ch3 och3 och3 H c-CjHs c-Cj^ 138-140 1005 ch3 ch2 *H ch3 och3 och3 H c2h, C-C.H, - 1006 ch3 ch2 H ch3 och3 0CH3 H ch3 c-C3H5 - 1007 ch3 CH2 H ch3 och3 och3 H ch3 - 1008 ch3 CH2 H ch3 och3 OCHj H ch3 CA - 1009 ch3 ch2 H ch3 och3 och3 H ch3 CsH^ - 1010 ch3 ch2 H ch3 och3 och3 H CA CA - 1011 ch3 ch2 H ch3 och3 0CH3 H c3h7 C3H7 - 1012 ch3 ch2 H ch3 och3 och3 H CA CA 油體 1013 ch3 CH, H Cl och3 och3 H H 4-CH30-C6H4 - 1014 ch3 CH, H Cl OCH3 och3 H c# - 1015 ch3 ch2 H Cl OCH3 och3 H CA c-C3Hs - 1016 ch3 ch2 H Cl OCH3 0CH3 H ch3 c-CjHj - 1017 ch3 ch2 H Cl och3 OCHj H ch3 C3H7 - 1018 ch3 ch2 H Cl OCHj och3 H ch3 - 1019 ch3 CH, H Cl och3 OCH3 H CH3 CsHx, - 1020 ch3 CHj H Cl OCH3 OCHj H CA CA - 1021 ch3 ch2 H Cl och3 och3 H C3H, C3H, - 1022 ch3 ch2 H Cl och3 och3 H CA - 1023 ch3 ch2 H Cl ocf3 H H H 4-CH30-C6H4 油體 1024 ch3 ch2 H Cl ocf3 H H c-CjHs C-C3Hs 119-120 1025 ch3 CHj H Cl ocf3 H H CA c-^Hj 103-104 1026 ch3 CHa H Cl 0CF3 H H ch3 c-C# - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -203-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
589309 A7B7 五、發明説明 1027 CH3 ^ 201 ch2 ) H Cl ocf3 1028 ch3 ch2 H Cl ocf3 1029 ch3 CH2 H Cl OCF3 1030 ch3 ch2 H Cl OCF3 1031 ch3 ch2 H Cl ocf3 1032 ch3 ch2 H Cl ocf3 1033 ch3 ch2 H Cl scf3 1034 ch3 ch2 H Cl scf3 1035 ch3 CH, H Cl scf3 1036 ch3 CH, H Cl scf3 1037 ch3 ch2 H Cl scf3 1038 ch3 ch2 H Cl scf3 1039 ch3 ch2 H Cl scf3 1040 ch3 ch2 H Cl scf3 1041 ch3 ch2 H Cl SCFj * 1042 ch3 ch2 H Cl SCF, 1044 ch3 ch2 H Cl cf3 1045 CH3 ch2 H cf3 Q3 1046 ch3 ch2 H Cl Q3 1047 ch3 ch2 H cf3 sch3 1048 ch3 CH, H Cl sch3 1049 ch3 CH, H cf3 coch3 1050 ch3 ch2 H Cl coch3 1051 CHj ch2 H cf3 chch2 1052 ch3 ch2 H Cl CHCHa 1053 ch3 ch2 H Cl ch3 1054 ch3 CH, H och3 och3 1055 ch3 CH, H och3 och3 1056 ch3 ch2 H och3 och3 1057 ch3 ch2 H och3 OCH3 經 1058 ch3 ch2 H och3 OCHj 濟 部 1059 ch3 cu2 H och3 OCH3 中 k 標 1060 ch3 CH, H OCHj 00¾ 1061 ch3 ,, -CH, H 00¾ OCH3 準 局 1062 ch3 ch2 H OCHj och3 員 1063 ch3 ch2 H OCH3 och3 工 消 1064 ch3 ch2 H och3 cf3 費 合 1065 ch3 ch2 H och3 cf3 丨作 1066 ch3 CH, H OCHj i社 1067 !印 CH3 CH2 H OCH, cf3 j製 ! | H H ch3 c3h7 油體 H H ch3 CA 油體 H H ch3 CsH,,- - H H CA CA - H H - H H CA C2Us 油體 H H H 4-CH30-C6H4 • H H C-C3Hs c-CA - H H CA c-CA - H H CH3 C-C凡 - H H ch3 CA - H H ch3 CA - H H ch3 C5Hu - H H CA ca - H H CA - H H CA CA - H H H 4-CH30-C6H4 105-107 H H c-C3H5 c-CA 168-169 H H c-CjHs c-C3H5 130-132 H H c-CA c-C^ - H H c-CjH C-C3Hs - H H c-C# c-CA - H H c-CjHs c-C3H5 - H H c-C^ - H H c-C3H5 c-CA - H H H 4-CH30-C6H4 113-115 H H H 4-CH30-C6H4 - H H C-啡 c-ca 128-130 H H CA c-C^ - H H ch3 c-CjHj • H H ch3 c3h7 - H H ch3 CA - H H CH3 - H H CA - H H CA - H H CA C2Hs - H H H 4-CH30-C6H4 - H H c-CjHs c-C^ 158-159 H H CA - H H - -204- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 202 五、發明説明（ ) 1068 ch3 ch2 H och3 cf3 H H ch3 c3h7 - 1069 ch3 ch2 H och3 cf3 H H ch3 c4h, - 1070 ch3 CH, H och3 cf3 H H ch3 CsH,, - 1071 ch3 CH H och3 cf3 H H CA c凡 - 1072 ch3 ch2 H och3 cf3 H H c3h7 c3h7 - 1073 ch3 ch2 H och3 cf3 H H ' ca CA - 1074 ch3 ch2 H cf3 och3 H H H 4-CH30-C6H4 油體 1075 ch3 ch2 H cf3 och3 H H c-C# c-CA 129-130 1076 ch3 CH2 H cf3 och3 H H CA C-CA 119-122 1077 ch3 CHj H cf3 och3 H H ch3 c-CA - 1078 ch3 ch2 H cf3 och3 H H ch3 油體 1079 ch3 ch2 H cf3 och3 H H ch3 c汎 油體 1080 ch3 ch2 H cf3 och3 H H ch3 CSHU - 1081 ch3 ch2 H cf3 och3 H H C2Hs c4h, - 1082 ch3 0¾ H cf3 och3 H H CA ca 油體 * 1083 ch3 ch2 H cf3 och3 H H CA C2Hs 77-78 1084 ch3 ch2 H och3 Cl och3 H H 4-CH30-C6H4 - 1085 ch3 ch2 H och3 Cl och3 H c-CA C - CA 参 1086 ch3 ch2 H och3 Cl och3 H CA c-CA - 1087 ch3 ch2 H och3 Cl och3 H ch3 c-C# - 1088 ch3 CH, H OCHj Cl och3 H ch3 - 1089 ch3 ch2 H och3 Cl OCH3 H ch3 C4H, - 1090 ch3 ch2 H och3 Cl OCH3 H ch3 - 1091 ch3 ch2 H och3 Cl och3 H CA C4H, - 1092 .ch3 ch2 H och3 Cl OCHj H c3h7 c,h7 - 1093 ch3 CHa H och3 Cl och3 H C2Hs c# 一 1094 ch3 CHj H och3 ch3 och3 H H 4-CH30-C6H4 - 1095 ch3 CH, H och3 ch3 och3 H c-CA c-CjHj - 1096 ch3 ch2 H och3 ch3 och3 H C2Hs - 1097 ch3 ch2 H och3 ch3 och3 H ch3 c-CjHs - 經 1098 ch3 ch2 H och3 ch3 OCHj H ch3 c3h7 — 部 1099 CHj ch2 H och3 ch3 och3 H ch3 c4h, - 中 1100 ch3 CH2 H och3 ch3 OCHj H ch3 — Vv 標 1101 CH3 CH, H OCH3 ch3 och3 H CA , c4h, - 準 局 1102 ch3 ch2 H och3 ch3 och3 H C3H, - 員 工 1103 ch3 ch2 H OCHj ch3 och3 H . C2H, - 1104 ch3 ch2 H och3 cf3 och3 H H 4-CH30-C6H4 - 費 合 1105 ch3 ch2 H och3 CF, och3 H - m 1106 ch3 CHj H och3 cf3 och3 H CA C-C3H3 - d工 ί印 1107 ch3 CH, H och3 cf3 OCHj H CHj c-C# . 5繁 ! 1 -205 - ! 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 589309 A7 B7 五、發明説明（2Q3) 經滴部中央標準局員工消費哈辦社
1108 ch3 ch2 H och3 cf3 OCH3 H 1109 ch3 ch2 H och3 cf3 OCH3 H 1110 ch3 ch2 H och3 cf3 OCH3 H 1111 ch3 CH, H och3 cf3 0CH3 H 1112 ch3 ch2 H och3 cf3 OCH3 H 1113 ch3 ch2 H och3 cf3 OCH3 H 1114 ch3 ch2 H och3 CN OCH3 H 1115 ch3 ch2 H och3 CN OCH3 H 1116 ch3 C4 H 00¾ CN OCH3 H 1117 ch3 CH, H och3 CN OCH3 H 1118 ch3 ch2 H och3 CN och3 H 1119 ch3 ch2 H och3 CN och3 H 1120 ch3 ch2 H och3 CN och3 H 1121 ch3 ch2 H och3 CN OCH3 H 1122 ch3 CHj H och3 CN och3 H 1123 ch3 CH, H och5 CN OCH3 H 1124 ch3 ch2 H OCHj och3 OCHj H 1125 ch3 ch2 H och3 och5 och3 H 1126 ch3 ch2 H och3 OCHj och3 H 1127 ch3 ch2 H och3 och3 och3 H 1128 ch3 CH, H och3 och3 OCHj H 1129 ch3 CH, H och3 OCH3 OCH3 H 1130 ch3 ch2 H och3 och3 och3 H 1131 ch3 0¾ H och3 och3 och3 H 1132 ch3 0¾ H och3 och3 OCH3 H 1133 ch3 ch2 H och3 och3 OCHj H 1134 ch3 CH, H ch3 ch3 H CH^ 1135 ch3 CH, H CHj ch3 H ch3 1136 ch3 ch2 H ch3 ch3 H CH3 1137 ch3 ch2 H CHj ch3 H CH3 1138 ch3 ch2 H Cl Cl H H 1139 ch3 ch2 H Cl Cl H H 1140 ch3 CH, H Cl Cl H H 1141 ch3 y CH, H Cl Cl H H 1142 ch3 ch2 H Cl cf3 H H 1143 ch3 ch2 H Cl cf3 H H 1144 ch3 ch2 H Cl cf3 H H 1145 ch3 ch2 H Cl cf3 H H 1146 ch3 CH, H Cl 0CH3 H H 1147 ch3 H Cl OCHj H H ch3 ch3 ch3 CA c3h7 H c-CjHs 以 CH3 CH3 CH3 ch3 C2Hs C2Hs H c-C^ CA ch3 CH] CA c# C3H7 - CA - - - c3h7 - CA - 4-CH30-C6H4 - c - CA - c - C3H5 - c-CA - c3h7 - - CSHU - - - C2Hs - 4-CH30-C6H4 - C-CjHs - c-CjHs - C-CjHj - CA 一 C4H, - 一 CA - 啡 > CA - CH2〇S02CH3 110-111 CH2SCH3 134-135 CH2C1 140-141 CHaCN 142-147 ch2oso2ch3 - C^SCHj - CHjCl - CHjCN - CHaOSOjC% - CJ^SCHj - CHaCl - ch2cn - CH2〇S02CH3 - CHjSCH^ - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _-206- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 589309 五、發明説明（2Q4) 經濟部中央標準局員工消費合作社卸 Μ Β7 1148 ch3 ch2 H Cl och3 H H c2h, CH2C1 1149 ch3 ch2 H Cl och3 H H . CA ch2cn - 1150 ch3 H cf3 och3 H H CA c-C3Hs 油體 1151 ch3 CH, H Cl cf3 H H ch3 C.H, 97-98 1152 ch3 ch2 H ch3 OCHy ch3 H CsHj c-C3Hs - 1153 ch3 ch2 H Cl cf3 H H c6h5 C-C3Hs 油體 1154 ch3 ch2 H Cl och3 H H c-ca - 1155 ch3 ch2 H Cl ocf3 H H CA c-CA 油體 1156 ch3 CH, H Cl ch3 H H CA c-CA 119-120 1157 ch3 CHj H cf3 och3 H H CA C-CA 油體 1158 ch3 ch2 H Cl Cl H ch3 CA c-CA 油體 1159 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H CA c-CA - 1160 ch3 ch2 H ch3 och3 F H c6h5 c-C3Hs - 1161 ch3 ch2 H Cl Cl H H 4-F-C6H4 C-C3Hs 油體 1162 ch3 CHj H ch3 och3 ch3 H 4-F-C6H4 c-C3Hs - 1163 ch3 CH2 H Cl cf3 H H 4-F-C6H4 油體 1164 ch3 ch2 H Cl och3 H H 4-F-C6H4 c-C3H5 - 1165 ch3 CHj H Cl ocf3 H H 4-F-C6H4 (:-啡 - 1166 ch3 CH2 H Cl ch3 H H 4-F-C6H4 c-CA - 1167 ch3 ch2 H cf3 och3 H H 4-F-C6H4 c-CA - 1168 ch3 CH, H Cl Cl H ch3 4-F-C6H4 C-C3Hs - 1169 ch3 H ch3 och3 Cl H 4-F*C6H4 C-啡 - 1170 CHj ch2 H ch3 och3 F H 4-F-C6H4 c-CjHs - 1171 ch3 ch2 H Cl Cl H H ch3 c-C.l·^ 109-110 1172 ch3 ch2 H ch3 OCH3 CH, H ch3 c-明 - 1173 ch3 ch2 H Cl cf3 H H ch3 c-C.H, 136-137 1174 ch3 CH, H Cl och3 H H CH3 - 1175 ch3 CHj H Cl ocf3 H H ch3 C-C.H, - 1176 ch3 ch2 H Cl ch3 H H ch3 c-C4H7 - 1177 ch3 ch2 H cf3 och3 H H ch3 一 - 1178 CH, ch2 H Cl Cl H ch3 ch3 c-C4H7 - 1179 ch3 ch2 H ch3 OCH3 Cl H ch3 c-C4H7 - 1180 ch3 CHj H ch3 och3 F H CH3 c-C.H, - 1181 ch3 ¢:¾ H Cl Cl H H c2h^ 卜明 - 1182 ch3 ch2 H ch3 och3 CH3 H c-c4h, - 1183 ch3 ch2 H Cl CF3 H H C2Hs c-C4H7 - 1184 ch3 ch2 H Cl och3 H H c-C.H, - 1185 ch3 ch2 H Cl ocf3 H H c-C4H7 - 1186 ch3 CHj H Cl CH3 H H c-C‘4 - 1187 ch3 CH, H cf3 00¾ H. H CA c-C^ - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -207- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（2(35) 1188 ch3 ch2 H Cl Cl H ch3 C2Hs c-C4H7 一 1189 ch3 ch2 H ch3 OCH3 Cl H c2h, c-C4H7 . 1190 ch3 H ch3 och3 F H c - CA • 1191 ch3 CH, H Cl Cl H H c-C4H, 一 1192 ch3 ch2 H ch3 och3 ch3 H C3H7 c-CA 一 1193 ch3 ch2 H Cl cf3 H H' c3h7 C-C4H7 . 1194 ch3 ch2 H Cl och3 H H c3h7 c-C4H7 • 1195 ch3 ch2 H Cl ocf3 H H c3h7 c-C^ 1196 CHj H Cl ch3 H H c3h, c-CA - 1197 ch3 CHj H cf3 och3 H H 啡 c-CA 1198 ch3 ch2 H Cl Cl H ch3 C3H7 C'C4H7 一 1199 ch3 ch2 H CH, och3 Cl H c3h7 c-C^ • 1200 ch3 ch2 H ch3 och3 F H c3h7 c-C4H7 • 1201 ch3 ch2 H Cl Cl H H c-C4H7 c-C4H7 麵 1202 ch3 C& H ch3 och3 ch3 H c-C.H, c-C4H, • * 1203 ch3 CH, H Cl cf3 H H c-CA c-CA 一 1204 ch3 ch2 H Cl och3 H H c-C.H, c-C‘H7 一 1205 ch3 ch2 H Cl OCF3 H H c-C4H7 c-C.H, 一 1206 ch3 ch2 H Cl ch3 H H c-C4H7 c-C4H7 一 1207 ch3 ch2 H cf3 och3 H H c-C4H7 c-C4H7 一 1208 ch3 CHj H Cl Cl H ch3 c-C4H, c-C‘4 — 1209 CH) CHj H ch3 OCHj Cl H c-C4R, C-C.H, 一 1210 ch3 ch2 H ch3 och3 F H c-c,h7 c-C4H7 1211 ch3 s H sch3 Cl H Cl C2Hs c3h7 63-65 1212 ch3 ch2 H OCH3 Cl H H c-CjHj c-CA 152-154 1213 ch3 ch2 H OCH3 Cl H H CA c-C^ 一 1214 ch3 cn H OCH3 Cl H H C,H, c-CA 一 1215 ch3 CHj H OCH3 Cl H H ch3 c-C.H, 一 1216 ch3 ch2 H OCH3 Cl H H ch3 C3H7 • 1217 ch3 ch2 H OCH3 Cl H H c2h5 CA _ 經 1218 ch3 ch2 H och3 Cl H H CA CA 滴 部 1219 ch3 ch2 H OCHj Cl H H c3h7 c3h7 中 jk 1220 ch3 0¾ H OCH3 Cl H H ch3 CA _ 標 1221 CH3 CH, H OCH3 Cl H H H 4-CH3〇-C6H4 — 準 局 1222 ch3 ch2 H och3 ch3 H H c - ¢:,¾ 油體 員 1223 CHj ch2 H och3 ch3 H H (¾ c-C3Hs :工 消 1224 ch3 ch2 H och3 ch3 H H CA c-C^ 費 合 '1225 ch3 ch2 H och3 ch3 H H CH3 c-C4H7 丨作 J I 1226 CH3 (¾ H och3 H H ch3 Cfy 社 1227 ch3 CH, H och3 ch3 H H c# 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -208- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（2Q6)
1228 ch3 ch2 H 1229 ch3 ch2 H 1230 ch3 CR, H 1231 ch3 ch2 H 1232 ch3 ch2 H 1233 ch3 ch2 H 1234 ch3 ch2 H 1235 ch3 ch2 H 1236 ch3 CH, H 1237 CH, 0¾ H 1238 ch3 ch2 H 1239 ch3 ch2 H 1240 CH, ch2 H 1241 CH; ch2 H 1242 ch3 ch2 H 1243 ch3 0¾ H 1244 ch3 ch2 H 1245 ch3 ch2 H 1246 ch3 ch2 H 1247 ch3 ch2 H 1248 ch3 CH, H 1249 ch3 CHj H 1250 ch3 ch2 H 1251 ch3 ch2 H 1252 ch3 ch2 H 1253 ch3 ch2 H 1254 ch3 CH2 H 1255 ch3 CH, H 1256 ch3 ch2 H 1257 ch3 ch2 H 1258 ch3 ch2 H 1259 ch3 ch2 H 1260 ch3 H 1261 CH3 CH, H 1262 ch3 ch2 H 1263 ch3 ch2 H 1264 ch5 ch2 H 1265 ch3 ch2 H 1266 ch3 CHj H 1267 CH3 H
OCHj ch3 H H OCH3 ch3 H H och3 ch3 H H OCH3 ch3 H H OCH3 och3 H F och3 och3 H F och3 och3 H F 0CH3 och3 H F OCH3 0CH3 H F och3 och3 H F och3 och3 H F och3 OCH3 H F 0CH3 och3 H F OCH3 och3 H F cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H cf3 F H H Cl ocf3 H H Cl OCF3 H H Cl cf3 H H CF3 OBn H H CF3 OH H H cf3 OC3H7 H H cf3 oca H H cf3 OC3H7 H H cf3 oc3h7 ϋ H cf3 oc3h7 H H cf3 oc3h7 H H cf3 oc3h7 H H cf3 OCjH, H H CA C2Hs - c,h7 c3h7 - ch3 CA - H 4-CH30-C6H4 - c - CA c-C3Hs 176-178 C2Hs c-CA - f3H7 c-CjHs - ch3 c-C.H, - (¾ - CA 啡 - C2H5 CA - C3H7 C,H, - ch3 - H 4-CH30-C6H4 - c-C3Hs c-CA - CA c-CA - c3h7 c-ca 115-11日 ch3 c-c‘h7 - ch3 c办 - CA c3h7 > CA CA - CA C3H, - ch3 C.H, - H 4-CH30_C6H4 57-70 BnOCH2 Bn〇CH2 油體 ch3 CsHs 119-120 CeH, CA 135-139 C# c-CA 油體 c3h7 油體 H ch2=ch-ch=ch 83-85 c-C# C-CA 163-165 c-CA C-C# 245-246 c-CA c-C# 127-128 ca c-CA - c,h7 c-CA - ch3 c-c4h, 一 ch3 c3h7 > c2h5 C3H7 - ca - c3h, c# - 經满部中央標準局員工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -209- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（207) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1268 ch3 ch2 H cf3 OC3H7 H H ch3 - 1269 ch3 ch2 H cf3 oc3h7 H H H 4-CH30-C6H4 - 1284 ch3 CH2 H ch3 OH F H c-CjHj c-CW - 1285 ch3 CH, H ch3 OH F H 啡 c-C^ 學 1286 ch3 ch2 H - ch3 OH F H c3h7 c-C3H5 - 1287 ch3 ch2 H ch3 OH F H’ ch3 c-C4H7 - 1288 ch3 ch2 H ch3 OH F H ch3 c3h7 - 1289 ch3 ch2 H ch3 OH F H ca C3n, * 1290 ch3 CH, H ch3 OH F H CA CA - 1291 ch3 CH, H ch3 OH F H CA - 1292 ch3 ch2 H ch3 OH F H ch3 c汎 - 1293 ch3 ch2 H ch3 OH F H H 4-CH30-C6H4 - 1294 ch3 ch2 H ch3 och3 och3 H ch3 ch3 101-102 1295 ch3 ch2 H ch3 och3 och3 H ch3 CA 油體 1296 ch3 ch2 H Cl Cl H H CA 4-CH30-C6H4 油體 1297 ch3 ch2 H Cl Cl H ch3 CA 133-135 1298 ch3 ch2 H Cl Cl H ch3 c3h7 123-125 1299 ch3 ch2 4 H Cl Cl H ch3 c3h7 c3h7 125-127 1300 CHj ch2 H Cl Cl H ch3 CA C-C3H5 157-159 1301 ch3 0 H ch3 och3 ch3 H c-C^Hs c-CjHs - 1302 ch3 0 H Cl cf3 H H c-C^ c-CA 149-150 1303 ch3 0 H Cl och3 H H c-CjHj c-CjHs 124-125 1304 ch3 0 • H Cl ocf3 H H c-CA c-CA - 1305 ch3 〇 H Cl ch3 H H c-CA c-CA - 1306 ch3 0 H CF, och3 H H c-CjHj C-CA - 1307 ch3 0 H Cl Cl H ch3 c-C3Hs C-C3H5 - 1308 ch3 0 H ch3 och3 Cl H C-C^Hj c-C3H5 - 1309 ch3 0 H ch3 och3 F H . c-c3h5 c-C3H5 - 1310 ch3 0 H ch3 och3 CH3 H ch3 c3h7 - 1311 ch3 0 H Cl cf3 H H ch3 C.H, - 1312 ch3 0 H Cl och3 H H ch3 - 1313 ch3 0 H Cl ocf3 H H ch3 c3h7 - 1314 ch3 0 H Cl ch3 H H CH3 CA - 1315 ch3 / 0 H cf3 och3 H H CA - 1316 ch3 0 H Cl Cl H ch3 ch3 CA - 1317 CHj 0 H ch3 och3 1 Cl H ch3 CA - 1318 ch3 〇 H ch3 och3 F H ch3 CA - 1319 ch3 ch2 H Cl Cl H H C6Hs 油體 1320 ch3 CHj H Cl Cl H H ch3 油體 1321 ch3 CH, H Cl Cl H H c-CA 2-CH3-C6H4 油體 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) __-210- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
589309 A7 B7 五、發明説明（2Q8) 經漓部中央標準局負工消費合作社印繁 1322 ch3 ch2 H Cl Cl H H CA CH(CH2OH)2 1323 ch3 ch2 H Cl Cl H H c〇2c2h5 1324 ch3 CH, H Cl Cl H H CA co2h 1325 ch3 CRj H Cl Cl H H CA Ci^OH 1326 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H H 2-Cl-C6H4 1327 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H H 3-Cl-C6H4 1328 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H H 4-Cl-C,H4 1329 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H H 3-CH30-C6H4 1330 ch3 CH, H ch3 och3 Cl H H 3-CN-C6H4 1331 ch3 CH, H ch3 och3 Cl H H 4-CN-C6H4 1332 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H H 4-BnO-CeH4 1333 ch3 CH2 H ch3 OCHj Cl H H 2,5-(CH30)- 1334 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H H 1335 ch3 ch2 H Cl Cl H H CN c-c3h5 1336 ch3 ch2 H Cl cr' H H ch3 CHjOC^j 1337 ch3 ch2 H Cl Cl H H H CH(OH)CH2OC6H5 1338 ch3 ch2 H Cl Cl H H H CHiOHJCHaC^ 1339 ch3 ch2 H Cl Cl H H H CH(OH)C3H7 1340 ch3 ch2 H Cl Cl H H CH(CH3)2 C(O)-1- morpholinyl 1341 CHj CH, H Cl Cl H H 〔A co2ch3 1342 ch3 CH2 H_ Cl Cl H H ch3 co2ch3 1343 ch3 ch2 H Cl Cl H H ch3 CN 1344 ch3 ch2 H Cl Cl H H ch3 COCHj 1345 ch3 ch2 H Cl Cl H H H 2-Cl-C6H4 1346 ch3 CH, H Cl Cl H H H 3-Cl-C6H4 1347 ch3 CR, H Cl Cl H H H 4-F-C6H4 1348 ch3 ch2 H Cl Cl H H H 4-CN-C6H4 1349 ch3 ch2 H Cl Cl H H H 4-Cl-CeH4 1350 ch3 ch2 H Cl Cl H H c-C3Hs c-C4H7 1351 ch3 ch2 H ch3 och3 ch3 H c-C# c-C4H, 1352 CH3 CH, H Cl cf3 H H C-CA c-ca 1353 CHj % H Cl och3 H H c-CA , c-C‘4 1354 ch3 ch2 H Cl ocf3 H H c-C3H5 c-C‘H7 1355 ch3 ch2 H Cl ch3 H H c-CA c-C4H7 1356 ch3 ch2 H cf3 och3 H H c - CA c-C4H7 1357 ch3 ch2 H Cl Cl H ch3 c-C.H, 1358 ch3 CH, H ch3 och3 Cl H C - CA C-C.H, 1359 ch3 H ch3 OCHj F H c-CA c>C4H, 體體體體體體體體體體體體 體.體97 油油油油油油油油油油油¾油油6- ; 9 油體 油體 油體154-155 油體 油體 油體 油體149-152 油體148-149199-200183-184 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
____ -211 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210X297公楚T 589309 A7 B7 五、發明説明（2〇9) 經濟部中央標準局員工消費合作社印f 1360 ch3 ch2 H Cl och3 F H C-C3H5 c-C3H5 - 1361 ch3 ch2 H Cl och3 F H c-C3H5 - 1362 ch3 H Cl och3 F H C.H, c-C^ - 1363 ch3 ch2 H Cl och3 F H ch3 c-C^ - 1364 CH3 ch2 H Cl och3 F H ch3 c3h7 - 1365 ch3 ch2 H Cl och3 F H ' CA c3h7 - 1366 ch3 ch2 H Cl och3 F H CA CA - 1367 ch3 ch2 H Cl och3 F H c3h7 c3h7 一 1368 ch3 CH, H Cl och3 F H ch3 CA - 1369 ch3 CHj H Cl och3 F H H 4-CH30-C6H4 - 1370 ch3 ch2 H cf3 och3 H H CA c3h, 油體 1371 ch3 ch2 H Cl Cl H H ch3 2-CH3-c-C3K4 油體 1372 ch3 ch2 H CH3 och3 ch3 H ch3 2-CH3-c-C3H4 - 1373 ch3 ch2 H Cl CF, H H ch3 2-CH3-c-C3H4 - 1374 ch3 ch2 H Cl och3 H H ch3 2-CH3-c-C3H4 - 1375 ch3 CR, H Cl ocf3 H H CH3 2-CH3-c-C3K4 - 1376 ch3 ch2 H Cl CHj H H ch3 2-CH3-c-C3H4 - 1377 ch3 ch2 H cf3 och3 H H ch3 2-GH3-C-C3H4 - 1378 ch3 ch2 H Cl Cl H ch3 ch3 2-CH3-c-C3H4 - 1379 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H ch3 2-CH3-c-C3H4 - 1380 ch3 0 H Cl Cl H H CHj 2-CH3-c-C3H4 - 1381 ch3 CH, H Cl Cl H H CH3 2-C^-c-C^ - 1382 ch3 ch2 H ch3 och3 CH3 H ch3 2-C6H5-c-C3H4 - 1383 ch3 ch2 H Cl CF, H H ch3 2-C^-c-C^ - 1384 ch3 ch2 H Cl och3 H H ch3 2 -C6H5-c-C3H4 - 1385 ch3 ch2 H Cl OCFj H H CHj 2-C6H5-c-C3H4 - 1386 ch3 CH, H Cl ch3 H H ch3 2-C6Hs-c>C3H4 > 1387 ch3 叫 H cf3 och3 H H ch3 2-C^-c-C3H4 - 1388 ch3 ch2 H Cl Cl H ch3 ch3 2-C6H5-c-C3H4 - 1389 ch3 ch2 H ch3 och3 Cl H CHj 2-C^-c-C^ - 1390 ch3 0 H Cl Cl H H ch3 2-C6H5-c-C3H4 - 1391 ch3 ch2 H Cl Cl H H ch3 2-(2-吡啶基）-c-C3H4 1392 ch3 yCH2 H ch3 OCH3 ch3 H ch3 , 2-(2-吡啶基)-c-CA 1393 ch3 H Cl cf3 H H ch3 2-(2- 吡啶基）-c-C3H4 - 1394 ch3 ch2 H Cl och3 H H ch3 2-(2- 一 p比咬基）- c-C3H4 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -212-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
A7B7 發明説明1 (210) 1395 ch3 ch2 H Cl OCFj H H ch3 2-(2-峨淀基)-c-c3H4 - 1396 ch3 CH, H Cl ch3 H H ch3 2-(2-11比定墓)-c-C3H‘ * 1397 ch3 ch2 H cf3 och3 H H ch3 2-ί2- 哄啶基）_ c-C3H4 1398 ch3 CH, H Cl Cl H ch3 ch3 2- f 2- 咐淀基）- C-C3H4 1399 ch5 ch2 H CK3 och3 Cl H ch3 2- i 2- 说啶基）- c-C3H4 * 1400 ch3 0 H Cl Cl H H ch3 2-(2- 吡啶基)-c-C3H4 一 註： (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (a)在化合物標示爲"油體"時，其數據如下·· 實例3光譜數據：TLC Rr 0.27 (30:70 ·_ 醋酸乙g旨-己虎）."H NMR (300 MHz,
CDC13): δ 8.90 6.95 (2H, s), 4·45 (1H, br), 4.27-4.17 (2H, ro), 3·85 (1H, dd, J =9.5, 4.8 Hz), 3.27 (3H# s), 2.94 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.56-2.46 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.06 (3H, s), 2.03 (3H, s), 1·37 {3H, t, J = 7·5 Hz), 0.85 (3H,仁，J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 355 (3), 354 (25), 353 (100).. 分析計算 1 . (：211^81^0· 1.5Hp·· C, 66.46; H, 8.23; N, 14,76;:實測 1: C, 67.00; Η, 8·10; N, 14.38. 實例8光譜數據：TLC Rf 0.34 (50:50 醋酸乙酯-己烷）· "H NMR (300 MHz, CDCl-3) : δ 8.89 (1H, s), 6.95 (2H, s), 4.46 (1H, br), 3·41-3·33 (1H, m), 3.22 (3H, s), 2.94 (2H, g, J = 7.3 Hz〉，2.93-2.85 (1H, m) , 2.84-2.69 (2H, m) , 2·51 (1H, br), 2.32 (3H, s), 2.30-2.20 (1H, m), 2.04 (6H, s), 1.37 (3H, t, J = 7.7 Hz), 0.84 (3H, t, J = 7.3 Hz) · MS (NH3-CI) : jn/e 計算 C22H30N4O: 366.2420,實測 366.2400; 369 (3) , 368 (27), 367 (100)· 實例 10 光譜數據：TLC 0.13 (醋酸乙 g旨）.4 NMR (300 MHZ, CDC13) : δ 8.93 (1H, s) , 8‘10 (1H, s) , 7.96 (1H# s) , 6.96 (2H, s) , 4.39 (1H, hr), 4.24-4.14 (1H, m), 4.12-4.00 (1H, m), 3.20 (1H, br), 2·80 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.78-2.68 (1H, in), 2.42 (1H, br), 2.33 (3H, s), 2.13-2.04 (1H, m), 2.06 (3H, s)# 2.03 (3H, s), 1.33 (3H, t, J = 7.5 Hz) , O.SOy(3Ht t, J = 7.3 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 ^4。^: 404.2563,實測 404.2556; 406 (4), 405 (28), 404 (100). 實例 11 光譜數據 i: TLC RF 0·60 (醋酸乙g旨）· ^ NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.92 (1H, s), 8.51 (1H# s)t 6.96 (2H, s) / 4.78-4.68 (1H, in) # 4.57-4.47 (1H, m), 4.32-4.22 (1H, m) # 3.43 (1H# br) , 2.81 (2H# q# J = 6.9 Hz) # 2.78 (1H, br) , 2.43 (lHf br), 2.33 (3H, s), 2.10-2.00 (1H# m), 2.07 (3H, s), 2.03 (3H, s) t 1.32 (3H, t, J = 7.0 Hz), 0.78 -213 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公t ) 589309 B7 五、發明説明（ 211 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (3H, t, j = 7.5 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 C22H291V 405.2515,實測 405.2509; 407 (4), 406 (27), 405 (100). 實例18光譜數據 :TLC RF 0.20 (30:70 ethyl acetate-hexane). ^ NMR (300 MHz, CDC13): δ 9·〇〇 (1H' s)' 7.26 (1H, ohscurred), 6·96 (2H, s), 6·86-6·76 (3H, π〇, 5·46 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2·85 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2·33 (3H, s), 2·06 (6H, sh 1.28 (3H, t, J = 7.7 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 389 (4), 38Θ (28), 387 (100). 分析計算 c' 74·58ί· H, 6·78;队 14·50;實測：C' 74.36; H' 6·73; N' 13.83· 實例 27 光譜數據：TLC RF 0.20 (30:70 ethyl acetate-hexane). W NMR (300 MHz, CDCI3) : δ 8.96 (1H, s) , 6.95 (2H, s) , 4.25 (2H, t, J = 7.5 Hz) , 2.93 (2H# qt J = 7.7 Hz), 2·32 (3H, s), 2.04 (6H, s), 1.91-1 ·86 (2H, m), 1.50-1.38 (2H, m), 1‘39 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.01 (3H, t, J = 7.5 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 325 (3), 324 (23) # 323 (100). 實例28光譜數據·· TLC RF 0.28 (30:70 醋酸乙酯-己烷）-.lH NMR (300 MHz, CDC13) ： δ 8.96 (1H, s) , 6.95 (2H, s) , 4.24 (2H# J = 7.9 Hz), 2.93 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2·]2 (3H, s), 2.04 (6H, s), 1.90 (2H, m), 1.44-1.36 (7H, m), 0.93 (3H, J= 7.1 Hz). MS (NH3-CI): m/e 339 (3), 338 (25), 337 (100). 分析計算 C21H2eN4: C, 74·96; H, 8.40; N, 16·65;實測；C, 74.24; Η, 8·22; N, 16.25· 實例 34 光譜數據：·· MS (ESI): m/e 365 (M+2), 363 (M+H4, 100*}· 實例35光譜數據K TLC RF 0.31 (20:80 醋酸乙酉旨-己:(¾) · ^ NMR (300 MHz, CDCI3) ： δ 8.94 (1H# s) , 7.71 (iH, d# J = 8.4 Hz) , 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz) , 7.41 ilH, dd# J = 8.4, 1.8 Hz) # 4.27 (1H# br) # 2.95 (2H# q, J = 7.3 Hz), 2.41 (2H, br), 2.11-1.98 (2H, br), 1.42 (3H, J = 7.3 Hz), 1·37-1·20 (3H, m), 1.09-0·99 (1H, m), 0.84 (3H# t, J = 7.7 Hz)# 0.82 (3H, t# J = 7.7 Hz). MS (Ν^-ΟΙ) : m/e 計算 C2〇H25N4Cl2： 391.1456,實測 391 · 1458; 395 (11), 394 (14), 393 (71) , 392 (29) , 391 (100)· 實例38光譜數據·· MS (NH5-CI) : m/e 375 (M+PT, 100%). MS (NHj-CI) : m/e 377 (M+?T# 100%). MS (NH3-CI) ： m/e 423 (M+tT, 100%). TLC Rf 0.27 (30:70 醋酸乙酯-己娱*)· NMR (300 MHz, CDC13) : δ 9.03 (1H, s) t 7.70 (1H, d# J = 8.0 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.Θ Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.36-7.30 (2H, m), 7.24-7.19 (3H, m), 5·50 (2H, s), 2.87 (2H, q, j = 7·5 Hz) , [η (3H, j = 7.5 Hz) . MS (NH)-CI) ·· m/e 計算 C2〇HuN4cl2： 382.0752,實測 382.0746; 388 (3) , 387 (12) , 386 (16) , 385 (66) , 384 <26)， 383 (100). 實例 51 光譜數據 i: MS (NH3-CI): m/e 413 (M+H\ 100%). MS (NH3-CI) ： m/e 459 (M+H*, 100%). TLC Rf 0.28 (30:70 醋酸乙醋-己坑）· 4 NMR (300 MHz, CDCla)： δθ·91 (1H, s), 6.69 (2H, s), 4.30-4.19 (1H# m), 3.82 (3H, s), 2.92 (2H# q, J = 7·6 Hz), 2·41 (ih, br), 2.08 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2·06 (1H, br), 1.38 (3H, t, J = 7*6 Hz), 1.36-1.22 (4H, m), 1.10-0.98 (1H, m) # 0.96-0.87 (1H, m), 0.84 (3H# t, -214- 實例40光譜數據· 實例48光譜數據 實例50光譜數據: 實例54光譜數據· 實例68光譜數據 本^準（CNS ) A4規格（210x 297公襲了 ---------Mm— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 212、 工 589309 五、發明说明 J = 7.0 Hz) , Ο.Θ1 (3H, J = 6.7 Hz) . MS (ΝΗ,-CI) : m/e 383 (4), 382 (27) , 381 (100). 實例122光譜數據：TLC RF 0·10 (20:80 · 醋酸乙酯-己燒）·巾NMR (300 MHz, CDCl;)·· δ 8·97 (1H, s), 6.94 (2H, s), 4.14 (2H, d, J 二 7·7 Hz), 3.48 (1H, q, J =7.0 Hz), 2·63 (3H, s), 2.31 (3H, s)， 2.01 (6H, s)， 1·43-1·19 (8H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz) , 0.84 (3Hf t, J = 7.0 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 367 (3) # 366 (25), 365 (100). 實例l23光譜數據：TLC RF 0·24 !3C:7〇 醋酸乙醋-.己垸）· 士 NMR (3〇0
MHz, CDC13): δ 8.97 (1H, 6·94 (2H, s), 4.25 (2H, t, J = 8.1 Hz), 3.48 (1Η· q, J 7.1 Hz), 2.63 (3H, 2.31 (3H, s), 2·01 (6H, s),· 1.81 (2H, in), 1·47-1·19 (8Η·: m)t 0.91 (6H# m). MS (NH3-CI) : m/e 381 (4), 380 (27i , 379 (100). 分析計算< C24H3‘N4·· C, 76.15; Η, 9·05; N, 14.80;實測：C, 76·29; Ή, S.CS;, N, 14.75. I 實例202光譜數據：TLC R? 0·20 (10:90 醋酸乙g旨-己坡）· 1H NMR (300 MHz, CDC13): d 8·82 (1Η, s), 6.95 (2H, s), 4·46-4·38 (1H, it), 4.13 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2·28~2·11 (2H, rn), 2.07 (6H, s), 1.95-1.81 (2H, m), 1.38-1.17 (3H, n〇, 1.14-0.99 (1H# m) t 0.83 (3H, t, J = 7.7 Hz), 0.80 (3H, t, J =： 7.7 Hz). MS (MH3-CI): m/e 計算 C22HMN40: 366.2420,實測 366.2408; 369 (4) · 368 (26) · .367 (100). 實例404光譜數據：TLC PF 0.20 (20:80 « 醋奴乙S旨-己fe) ·七脈（300 MHz# CDC13) : δ 6.93 {2H, s) , 4.20 (2H, t, J = 7.7 Hz> , 2·9·0 (2H, q, J = 7·6 Hz), 2.83 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.03 {6H, s), :).88 (2H, m), 1.42-1.34 (7H, m), 0.93 (3H, t, J = 6 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 353 {3), 352 (27), 351 (100). 實例414光譜數蜂：TLC Rf 0.36 (20:8。 醋酸乙g旨-己境）· lH NMR (300 MHz, CDC13): δ 日·92 (1H, s), 7.66 UH, d, J = 8.1 Hz), 7.32-7.26 (2H, it〇, 4.54 (1H, m), 2.95 (2H, q, J = 7·<4 Hz), 2.43 (3H, s), 2.39 (1H, m}, 2.03 (1H, m), 1·74 (3H, d, J = 7·0
Hz) , 1.41 (3H# t, J = 7.5 Hz), 1.31 (1H, m)# 1.16 (1H; m), 0.92 (3H, t, J = 7.3 Hz) . MS (NH3-CI)： m/e 計算· CnKACl,· 343.1690,實測 343 · 1704; 346 {7), 345 (34) , 344 (23), 343 (100)· 實例415光譜數據·： TLC h 0.25 (10:90 醋酸乙酯-己烷）· NMR (300 MHz, CDC13): δ 日·91 (1H, s), 7·71 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.34-7.30 (2H, m), 4.30-4.20 (1H, m), 2.94 (2H, q, J =7.5 Hz)# 2.50-2.35 (2H# m) t 2.44 (3H, s)# 2.08-1.95 (2H, m), 1.43 (3H# t, J = 7.5 Hz), 1.29 (3H, m) t 1.08-0.98 (1H# m), 0.84 (3H# t# J = 7.0 Hz), 0.81 (3Hf t# J = 7.3 Hz) · MS (NH3-CI) : /n/e 374 (7), 373 (33>, 372 (25), 371 (100)· 分析計算 C#/ 68.00; Η, 7.35; N, 15·10;實測：C, 68·25; Η, 7·30; N, 14·85· 1 實例424光譜數據：TLC RF 0·28 (5:95 iu· 醋酸乙酯-二氣甲烷）· 士 hMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.95 (1Η, s) , 7.60 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.37 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.21 (1H# dd, J = 7.7, 0.9 Hz), 4.58-4.50 (1H# m) f 2.96 (2H# dq, J = 7.5, 2.0 Hz), 2.46-2.33 (1H, m) , 2.40 (3H, s), 2.08-1.96 (1H, m), 1.74 (3H# d, J = 6.6 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.39-1.22 (1H, m) , 1.20-1.0Θ (1H, m), 0.92 (3H, tr J = 7.3 Hz). MS (NH3-CI): -215- 本紙張尺度適用中關家標隼(CNS ) A4規格（21GX^^t ) t I #
IT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 589309 A7 _ B7 五、發明説明（213) ^/e . 計算 C19H24C1N4: 343.1690,實測 343.1697; 346 (8), 345 (38), 344 (25), 343 (100). ， 實例434光譜數據：TLC RF 0·78 (50:50 醋酸乙酯-己燒）· h NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·90 (1H, s}, 6.95 (2H, s), 2.97 (2H, J = 7.3 Hz), 2.60-2.50 (1H, πι), 2.41-2.33 (1H, m) . 2.32 (3H#- β) , 2.20-2.10 (1H, in), 2.05 (3H# s) , 2.02 (3H# s) t 1.85-1.80 m) , 1.39 (3H# t, J = 7.5 Hz), 0.85 (3H, t, J = 7.5 Hz), 0.50-0.35 (2H, m), 0.25-(1H# m), 0.10-0.00 (1H, m) . MS [mrCI) : m/e 計算 362.2470,實測 362.2458; 365 (4), 364 (27), 363 (100:;· 實例436光譜數據：TLC F，0· 31 (30:70 醋酸乙酉旨-己坑）.4 NMR (3Q0 MHz, c〇Cl3): δ 8·88 (1H, s), 7·77 (1H, ό, J = 9·2 Hz), 6·87 (2H, m), 4.40-4.25 (1H, m), 3·86 (3H, s), 2.99 (2H, q( J = 7.5 Hz}, 2.60-2.35 (2H, in) # 2.47 (3H, s), 2.15-2.00 (1H, ni) 1.80-1.70 (1H# m), 1.45 (3H, t, J = 7.5 Hz), 0.84 (3H# t, J= 7.5 Hz), 0.50-0.35 (2H, m), 0.30-0.20 (1H# m) # 0.10-0.00 (1H, τι,) -0.85 - -Ό.95 (1H, m). 實例437光譜數據：TLC RF 0.25 (30:7G 醋酸乙酯-己嫁）.Hi NMR (300 MHz, • ' - .一 ‘· CDC13): δ 8.90 (1H, s), 7.73 (lfi, d, J Γ= 9·2 Hz), 6.89-6.86 (2H, in), 4.58-4.51 (1H, m), 3.86 (3H# s), 2.95 (2H# dq# J = 7.6, 1.8 Hz) # 2.47 (3H, s), 2.45-2.34 (1H, m) , 2.07-U7 (1H, m), 1.73 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1·42 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1·40·1·27 (1H, m), 1.20-1.07 (1H, m) , 0.9^ (3H# t# J = 7.4 Hz). MS (NH3-CI) ： m/e i\ % 339.2185,實測 339.2187; 341 (3) , 340 (22) , 339 (100) · 分析計算· ，、C^H^N.O·· C, 70.98; H, 7.74; N, 16·55;實測：C, 69.97; Η, 7·48; N, 15.84. 實例 438 光譜數據：TLC RF 0·42· (4〇:6〇 酷'酸乙酯-己燒）.· 士 NMR (3〇0 MHz, CDC13) : δ 8.98 (1H, s), 7·77 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.17 <2H, d, J = 8.8 Hz), 6.90-6.83 (4H, m), 5.42 (2H, s), 3,86 (3H# s), 3·78 (3H, s), 2·86 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.49 (3H, s) , 1.33 (3H, t# J = 7.5 Hz). MS (ΝΗ,-CI.) : /n/e 391 (4), 390 (26), 389 (100).. 分析 計算 ' C„H24N402: C, 71.11; Η, 6·24; N, 14.42;實測：C, 71.14; Η, 5·97; N, 14.03· 實例439光譜數據：.TLC Rr 0.41 (30:70 > 醋酸乙g旨-己坑）· 4職（300 MHz, CDC13) : δ 8.89 (1Η, s), 7.77 (1H, d, J = 3.1Hz), 6.89 (2H, m) # 3.86 (3H# s) , 3.53 (1H#
m), 2.91 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.49 (3H, s), 2·28 (1H, m), 2·21 {1H, m), 1.43 (3H, t, J =7.3 Hz), 0.86 (3H# t, J = 7.3 Hz), 0.78 (2H, m), 0.46 (2H, rn), 0.20 (1H, m). 實例440光譜數據：TLC IV 0·28 (3.0:7〇 醋酸乙酯-己燒）.治NMR (3〇0 MHz, CDC13) ： 5 8.89 (1H# s)t 7.73 (1H, d, J = 9.1 Hz), 6.90-6.Θ6 (2H# m) , 4.60-4.40 (1H, m) 0 3.8S(3H,s),2.95(2H,dq,J = 7.7,2.2Hz),2.47{3H,s),2.44-2.36(lH,ni),2.05-1.98 (1H, m),/1.74 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.5^), 1.40-1.20 (5H, in), 1.13-1.05 (1H, m), 0.830 (3H, t, J = 6.6 Hz). 實例502光譜數據：TLC RF 0.63 (50:50 醋酸乙醋-己燒）· 4 NMR (300 MHz, CDC13) ： δ 8.92 (1H, s), 6.95 (2H, s), 4.60-4.47 (1H, m), 2.93 (2H, q, J=7.7 Hz) t 2.43-2.33 {1H, m), 2.32 (3H, s) t 2.16-2.06 (1H, m)# 2.05 (3H# s), 2.03 (3H# s), 1.76 (3H, ά, J = 7·〇 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7·7 Hz), 1.36-1.20 (4H, m), 0.86 (3H, t, J = 7.2 _____-216-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央操準局員工消費合作社印1 589309 A7 B7________ 五、發明说明（214)
Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C22H,0N4·· 350.2470,實測 350.2480; 353 (3)# 352 (28), 351 (1〇〇)· 實例 503 光譜數據：4麗（300 姻2,〇^13):5 8.92(：^5),6.94(2义3),4.58- 4.48 (1H, κ〇, 2·93 (2H, q, J = 7·3 Ηζ), 2·32 (3H, S), 2.05 (3H, S), 2·02 (3H, S), 1.76 (3H, d, J. = 6.6 Ηζ), 1·36 (3H, t, J = 7·3 Hz), 1.34:1.05 (8H, m), 0.88 (3H, J = 7 Hz) · MS (NH,-CI) : m/e ·計算 3G5.2705,實測 365.2685; 367 (3), 366 (27), 365 (100). 實例'506光譜數據：TLC RF 0·28 (20:80 醋酸乙酯·己燒)· 4 NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.95 (1H, s), 7·67 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7·57 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7·42-7·37 UH, m), 4.56 (1H,六事峰，J = 7·1 Hz), 2.99 (2H, q,. J = 7.5 Hz), 2·43-2·33 (1H, m), 2.09*1.97 (1Η; τη), 1.74 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz) # 1.35-1.07 (2H, m), 0·92 (3H, J = 7·3 Hz). MS《NH^CI): m/e367 (12), 366 (14), 365 (67), 364 (24), 363 (100). 實例 507 光譜數據：MS (NH3-CI) : m/e 377 (M+H% 100%). 實例511光譜數據：TLC RF Ο.δΐ (3〇:7〇 醋酸乙酯-己燒）· 4 NMR (3〇0 MHz, CDC13): δ 8.97 (1H, .s), 7.87 (1HV d, J = 8.1 Kz), 7.83 (1H, d, J = 1·1 Hz), 7.68 (1H, dd# J = 8.1, 1.1 Hz), 3.60-3.51 (1H, m) t 2.94 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.53-2.39 |1H# m), 2.36-2.20 (1H, m) , 1.96 (1H, br) # 1.42 (3H# t, J = 7.5 Hz), 0.88 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.88-0.78 (1H, m) # 0.52-0.44 (2H, m), 0.24-0.16 (1H, m) . MS (ΝΗ,-CI) : m/e 412 (7), 411 (33), 410 (23), 409 (100). 實例513光譜數據：TLC RF 0·62 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己燒）.NMR (3〇0 MHz, CDC1)): δ 8·97 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7·83 (1H, d, J = 0·7 Hz), 7·68 (1H, dd, J = 8.0, 〇·7 Hz), 4.21 (1H, br), 2·96 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2·42 (2H, br), 2.12-1.97 (2H, m), 1.43 (3H, t, J = 7.5Hz)# 1,40-1.20 (4H, in), 0.85 (3H, t, J=7.3 Hz), 0.83 (3H, J = 7.6 Hz). MS (NH5-CI) : m/e 428 (8)# 427 (38) f 426 (29), 425 (100). 實例514光譜數據：TLC〜0·51 (30:70 醋酸乙醋-己燒）· 4 NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.96 (1H# s)# 7.86 (1Η# d# J = 8.1 Hz). 7.83 (1Η, d, J = 0.Θ Hz)# 7.68 (1H, dd,J=8.1,0.8Hz),4.20(lH,br),2.97(2H,q,J=7.7Hz),2.54-2.39(2H,m),2.15-2.01 (2H# m) , 1.43 (3H, t, J = 7.7 Hz), 0.84 (6H, t, J = 7.5 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 400 (7), 399 (37), 398 (26), 397 (100). 實例524光譜數據：TLC〜0·5〇· (3〇:7〇 醋酸乙酯-己烷）· 4 NMR (3〇0 MHz, CDCI3) : 5 8.89 (1H# s), 7.76 (1H, d, J = 9.1 Hz) # 6.90-6.87 (2H# m), 4.35 (1H, v hr), 3.86 (3H, s)/2.93 (2H, q, J = 7.6 Hz) # 2.48 (3H, s) , 2.39 br), 2.00-1.90 (2H, m), 1.43 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.38-1.22 (2H, m) t 1.18-1.02 (2H, m), 0.90 (6H, t, J = 7.3 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C^H^N‘0: 307.249日，實測 367 .2506; 369 (3) , 368 (25), 367 (100). 實例526光譜數據：TLC Rr 〇·28 (1〇:9〇 醋酸乙酯-己烷）.士舰（300 MHz, CDC13) : 5 8.91 (1H# s), 7.69 (1H# d, J= 8.1Hz), 7.34-7.30 (2H, m), 4.40-4.35 (1H, m) t 2.93 (2H# q, J = 7.4 Hz) # 2.44 (3H, s) , 2.38 (2H# m) , 1.96 (2H, m) , 1.43 (3H, t, J = __-217-__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 經濟部中央標準局負工消費合作社印繁 A 7 B7 五、發明说明（215) 7 5 Hz), 1.35-1.22 (2H, m), 1.15-1.05 (2H, m), 0.90 (6H, t, J = 7.1 Hz)· MS (NH3-CI): zn/e 374 (8) , 373 (35) , 372 (25), 371 (100) · 分析計算 CnH27N4Cl: C, 68.00; Η, 7·35; N, 15.10;實測：C，67·89; Η, 7·38; N, 14·94. 實例528光譜數據：TLC RF 0·65 (30:70 · 醋酸乙醋-己娱：）· W NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8,扣（1H, s), 7.86 (lri, d, J = 8·0 Hz), 7·82 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7·67 (1H, dd# j = 8.0, 1.1 Hz), 4.38 (1H, hr)# 2.95 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.39 (2H, br), 2.04-1.92 (2H far; , 1·42 (3H, t:, J = 7.5 Hz) , 1·40-1·21 (3H, m), 1.19-1.03 (1H, m) , 0.91 (6H, t# J = 7·3 Hz)· MS (NH3-CI>: in/e 428 (8), 427 (37), 426 (27), 425 (100)· 實例538光譜數據：TLC RF 0·56 (30:70 醋酸乙酯-己烷）· 4 NMR (300 MHz, CDC13): δ8.96 (1H, s), 7.88 (1H, d, J =日.0 Hz), 7.83 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.0, 0.8 Hz), 3·77 (1H, br), 2·95 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.61 (1H, br), 2·08 (1H, br)# 1.45 (3H^ J=7.5Hz), 1.36-1.25 (1H# m), 1.17 (3H, d, J=6.6 Hz), 0.71 (3H, t/ j = 7.3 Hz), 0.69 (3H, d, J = 7.0 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 414 (7), 413 (33), 412 (24), 411 (100)- 實例 534 光譜數據：MS (ESI) : m/e 363 (M+2), 361 (M\ 100 %)· 實例544光譜數據：TLC RF 0·63 (5〇:5〇 醋酸乙酯-己坑）.屮NMR (3〇0 MHz, CDC1,) ： 6 8.90 (1H, s) , 7.74 (1H# d# J = 9.1Hz), 6.89-6.86 (2H, m) # 3.86 (3H, s), 3.79-3.73 (1H, m), 2.93 (3H, dq, J = 7.7, 2.6 Hz), 2.49 (3H, s) t 2.03-1.99 (1H, m), 1·81 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7·3 Hz), 0·84-0·74 (2H, m), 0·53-0·41 (2H, m)# 0.28-0.21 (1H, m). 實例548光譜數據：TLC RF 0·42 (3〇:7〇 醋酸乙酯·己坑）.4 NMR (3〇0 MHz, CDC13) : δ 8.99 (1H, s),. 7·84 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7·82 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7·68 (1H, dd, J = 7.7# C.9 Hz)# 3.83-3.70 (1H# m) , 3.00-2.90 (2H# m) , 2.09-1.98 (1H, m), 1.83 (3H, d, J = 7·〇 Hz), 1·40 (3H, t, J = 7·3 Hz), 0.88-0.78 (1H, m), 0.57-0.41 (2H, m), 0.30-0.20 (1H# m) . MS (NH3-CI): m/e 39B (6), 397 (31), 396 (22), 395 (100). 實例551光譜數據：TLC RF 0.56 (50:5C_ 醋酸乙酯-己坑）· i NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.93 (1H, s), 6.94 (2H, s), 4·75 (1H,七;t峰 J = 7.0 Hz), 2·95 (2H, J = 7.7 Hz), 2.32 (3H, s), 2.04 (6H, s), 1.80 (6H, d, J = 7·0 Hz), 1·36 {3H, t, J = 7.7
Hz). MS (NH3-CI): m/e 311 (4), 310 (34), 309 (100); 分析計算 （^Η2‘Ν4·0.5H2〇: C, 71.89; Η, 7.94; N, 17·65;實測：C, 71.59; Η, 7.83; N, 17·41· 實例558光譜數據：TLC Rr 〇·53 U〇:7〇 醋酸乙酯-己燒）·屮NMR (3〇0 MHz, CDC13) ： δ 8.98 (1H, s)# 7.Θ6-7.81 (2H# m) t 7.67 (1H, dd, J= 8.4, 1.1 Hz), 4.60-4.48 (1H# m) , 3.01-2.93 (2H, in), 2.49-2.35 (1H, m), 2.13-2.00 (1H/ m), 1.76 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.40-1.20 (4H# ro) , 0.87 (3H# t, J = 7.3 Hz). MS (NHj-CI): /n/e 414 (8) # 413 (38), 412 (27), 411 (100). 實例564光譜數據：TLC RF 0.34 (30:70 醋酸乙酯-己坑）· 4 NMR (300 MHz, CDCIJ: δ8,89 (1H, s), 7·77 (1H, d, J = 9·2 Hz), 6.89 (2H, m), 4·30·4·20 (1H, π»), 3.86 (3Hr s), 2.93 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.48 (3H, s) , 2.45-2.35 (2H, ra) , 2.10-1.95 (2H, ra), -218- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T t 589309 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 A7 B7___五、發明说明（’ 1.44 (3H, t, J = 7·5 Hz), 1.40-1.20 (3H, m), 1·10-0·95 (1Η, π〇, 0·84 (3H, t, J= 7·3 Hz), 0.81 (3H, t, J = 7.3 Hz). ‘實例571光譜教據：TLC RF 0.40 (50:50 .醋酸乙醋-己燒）.^ NMR (300 MHz, CDC13) : 5 8.89 (1H# s) , 6.95 (2H, s) t 4.51 (1H# br) # 3.44-3.24 (4H# in), 2.96 (2H, q, J =7.3 Hz), 2.95-2.87 (1H, m) , 2.85-2.75 (1H# m), 2.59-2.49 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.27-2.18 (1H, m), 2.04 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.38 (3H, t, J x 7.7 Hz}, 1·12 (3H, t, J = 7.0 Hz), 〇·84 (3H^ t, J = 7.3 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C23H3iN40 : 3 80.2 576,實測 380.2554; 383 (4), 382 (28), 381 (100). 實例581光譜數據：TLC〜〇·33 (3〇:7〇 醋酸乙酉旨-己垸）· ^ NMR (300 MHz, CDC13) ： δ Θ.89 (1Η# s), 6.95 (2H, s), 4.49-4.39 (1H, m) t 4.23-4.13 (1H, mj, 3.91 (1H, dd, J = 9·9, 4.8 Hz)' 3·48 (1H, dq, J = 9.1, 7.0 Hz), 3.30 (1H, dq, J = 9.1, 7.0 Hz), 2.95 (2H, q, J = 7.7 Hz) # 2.60-2.47 (1H, m) # 2.32 (3H„ s), 2.15-2.01 (1H, in), 2.04 (3H# s) , 2.03 (3H, s), 1.37 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.00 (3H, t, J = 7.0 Hz), 0.86 (3H, t, J = 7.3 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 計算· C22H31N4〇: 367.2498,實測 367,2497; 369 (4), 368 (27), 367 (100). 實例591光譜數據：TLC〜〇·42 (50:50 醋酸乙酯-己：(：尤）· NMR (300 MHz, CDC1,) : 6 8.91 (1H, s), 6.95 (2H, s), 3.76 (1H# br), 3.47-3.40 (1H, m), 3.21 (3H, s) t 2.99-2.90 (1H, m), 2•扣（2H, q, J = 7·3 H2), 2·76 (1H, br), 2.51-2.41 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.09 (1H, br), 2.08 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.35 (3H, t, J= 7.3 Hz), 0.84-0.76 (1H, m), 0.56Ό.44 (2H# m), 0.30-0.21 (lHr m) . MS (NH3-CI) : m/e 計算· C23H31N40: 379.2498,實測 379.2514; 381 (4), 380 (27), 379 (100)· 實例69〇光譜數據：TLC Rf 0·12 (3〇:7〇 醋酸乙醋-己貌）· S NMR (3〇0 MHz, CDCI3) : d 9.01 UH, s), 7.38-7.22 (5H, m) t 6.75 (1H, s) t 6.69 (1H, s), 5.48 (2H, s), 3·70 (3H, s), 2·日4 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.37 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.26 (3H, t, J = 7.7 Hz). MS (NH「CI): /n/e 375 (4h 374 (28), 373 (100). 實例692光譜數據：TLC〜0.32《30:70 醋酸乙酯-己烷）·治NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·98 (1H, s), 7·48 (1H,S), 7.37-7.18 (5H, m), 7·11 (1H, s)· 5.49 (2H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.38 (3H, s), 2.29 (6H, s), 1·31 (3H, t, J = 7.3 Hz)· MS (NH3-CI) : m/e 計算 356.2001,實測 356.1978; 359 (4) , 358 (28) , 357 (100). 實例693光譜數據：TLC Rr Ο·22 (2〇:8〇 醋酸乙S旨-己垸）1 ·七NMR (3〇0 MHz, CDC13) ： 6 8.90 (1H# s), 7.78 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.90-6.87 (2H, m), 3.86 (3H# s), 3.62 (1H, br), 2.91/(2H, q, J = 7.5 Hz), 2.50 (3H, s), 2.40 (1H, br), 2.26-2.13 (1H, m), 1.92 (1H, br), 1.5日（1H, br), 1.43 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1·35-1·25 (1H, m), 1.13-1.03 (1H, m)# 0.95-0.75 (2H, m), 0.85 (3H, t, J = ,7.1 Hz)# 0.54-0.42 (2H, m), 0.22-0.17 (1H, m) . MS (NHj-CI): /n/e 381 (4), 380 (25), 379 (100). 實例697光譜數據：TLC RF 〇·28 (3〇:7〇 醋酸乙g旨-己垸）NMR (3〇0 MHz, CDC13) ： δ8^89 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 9.5 Hz), 6.90-6.86 (2H, m), 4.58-4.45 (1H, m) # 2.95 (2H, <3q, J = 7.7, 2·2 Hz), 2.48 (3H, s), 2.45-2.35 (1H, π\), 2·09-1·99 (1H, m), ^ __-219-___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標率局員工消費合作社印繁 589309 A7 _B7___ 217 五、發明说明（） 1.74 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz) t 1.37-1.23 (3H# m) # 1.11-1.03 (1H, m) , 0·86 (3H, t, J = 7·0 Hz)· 實例724光譜數據·· TLC Rr(3〇:7〇 i 醋酸乙酯-己烷）·泊NMR <3〇〇 MHz, CDC13) ： δ 8.92 (1H# s) , 7.75 (1H, d, J = 8.4 Hz) # 7.09 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.96 (1H, dd, j = 8.4, 2.6 HZ), 3·87 (3H, s), 3·76 (1H, br), 2.94 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.61 (1H, br), 2.09 (1H, br), 1.45 (3H, t# J = 7.3 Hz), 1.36-1.26 (1H, m) # 1.15 (3H# d, J = 6.6 Hz) , 0.71 (3H# t, J = 7.3 Hz) , 0.68 (3H, d, J = 6.6 Hz) . MS (NHj-CI) : m/e 377 (1) # 376 (8), 375 (38), 374 (25), 373 (100). 實例725光譜數據：TLC Rr 0.31 (30:70 i 醋酸乙酯-己院）i .治NMR (300 MHz, CDC1,)： 5 8.88 (1H, s) , 7.80 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.89 (2H, m) , 3.86 (3Hf s) , 3.75 (1H, m), 2·92 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.60 (1H, m), 2.4日（3H, s), 2.05 (1H, n〇, 1.46 (3H, t, J =7.4 Hz), 1.16 (3H# d, J = 7.0 Hz), 0.70 (3H# t, J = 7.3 Hz) # 0.67 (3H, d# J = 6.6 Hz). 實例727光譜數據：TLC〜〇·44 (30··70 醋酸乙酯-己烷）· h NMR (300 MHz, CDC13): δ8.90 (1H, s), 7·84 (1H, d, J = 2·2 Hz), 7·74 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 3·76 (1H, br), 2·93 (1H, q, J = 7.3 Hz), 2·60 (1H, br)# 2.08 (1H, br), 1.42 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.27 (1H, m), 1.16 (3H, d, J = 7.0 Hz), 0.69 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.67 (3H# d, J = 7.0 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 414 (7), 413 (33), 412 (27), 411 (100)· 實例750光譜數據“ TLC〜0.42 (30:70 醋酸乙酯-己烷）I · % NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.94 (1H, s)# 7·73 (1H, d, J = 8·4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2·6 Hz), 6·96 (1H, άά, J = 8.4, 2.6 Hz), 3.87 (3H, s) , 3.63 (1H, v br), 2.92 (2H, q, J = 7.3 Hz) # 2.38 (1H, br), 2.22-2.10 (lii, m), 1.94 (1H, br), 1·42 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.41-1.29 (1H, m), 1.23-1.08 (1H. m)# 0.91 (3H# t, J = 7.3 Hz), 0.89-0.79 (1H, m) , 0.51-0.41 (2H. m). 0.25-6.15 (1H# m). MS (NHj-CI) : in/e 388 (8), 387 (34), 386 (25), 385 (100). 實例751光譜數據：TLC 0.36 (40:60 «醋酸乙醋-己娱：）· 4 NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·89 (iH, s), 7·77 (1H, d, J = 9·1 Hz), 6·90 (2H, in), 3.86 (3H, s), 3·62 (1H, ro), 2·84 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2·49 (3H, s), 2.40 (1H, m), 2.19 (1H, m), 1.90 (1H, m), 1.43 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.38 (1H# m), 1.19 (1H# m) t 0.91 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.80 (1H, m), 0.49 (2H# m), 0.21 (1H, ro). 實例753光譜數據：TLC〜0·44 (30:70 .醋酸乙酯-己烷）·〜脈《300 MHz, CDC13) : 5 8.92 (1H, s)t 7.84 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.73 (1H# d# J = 8.5 Hz), 7.65 (1H# dd, J = 8.5f X.8 Hz), 3.65 (1H, br) , 2.92 (1H, q, J = 7.5 Hz), 2.38 (1H, br), 2.25-2.14 (1H, m), 1.94 (1H, br), 1.43-1.26 (1H# m), 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.21-1.06 (1H# m) # 0.92 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.91-0.79 (1H# m), 0.52-0.44 (2H, in), 0.22-0.16 (1H# m) . MS (ΝΗ,-CI)： m/e 426 (9), 425 (42), 424 (31), 423 (100). 實例 767 光譜數據：MS (NHj-CI) : m/e 379 (M+H\ 100%) · 實例776光譜數據TLC IV 0.41 (30:70 醋酸乙醋-己燒）· W NMR (300 MHz· CDC13)： 6 8.93 (1H# S)# 7.73 (1H# d, J = 8.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.6 hz), 6.96 (1H# 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-220-____ 589309 A7 B7 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明说明（218) dd, J = 8.4，2.6 Hz)# 4.28 (1H, br)* 3·87 (3H, s), 2.95 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.41 (2H, br), 2.10-1-93 (2H# n〇 , 1.43 (3H# t, J = 7.3 Hz), 1.40-1.23 (1H, m) , 1.18-1.03 (1Η# m), 0.91 (3H' J = 7·3 Hz) , 0.82 (3H, t, J = 7.5 Hz) · MS (NH3-CI) : /n/e 計算 C2〇H26ClN4〇: 373·1795，實測 373·1815'· 376 (8), 375 (35), 374 373 (100)· 實例 777 光譜數據·’ TLC RF 0.46 (30:70 醋酸乙 g旨-己燒）· NMR (300 MHz, CDCl3) ： 5 8.89 (1H, s) , 7.76 (1H, d, J = 9.0 Hz) # 6.90-6.87 (2Hr in) , 4.29 (1H, br), 3.86 (3H, s) f 2.94 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.48 (3H, s) , 2.40 (2H# br) # 2.10-1.92 (2H, m), 1·44 (3H, t' J = 7.4 Hz), i·37'1·22 (1H, 1.18-1.02 (1H, m), 0.90 (3h, t, J = 7.3 Hz) , 0·81 (3H, t, J = 7.3 Hz) · MS (NH3-CI) : m/e 計算 C21H23N‘0: 353.2341,實測 353.2328； 355 (3), 354 (23), 353 (100). 實例778光譜數據：TLC〜0.58 (30:70 _醋酸乙醋-己燒）.h NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·97 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7·83 (1H, d, J = 〇·8 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.0' 0.8 Hz), 4.3〇 (1H, br>, 2·96 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2·41 (2H, br}, 2.11-1.95 (2H# m) / ^-43 {3Η» ^ = 7.5 Hz), 1.42-1.22 (2H# m) , 0.92 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.83 (3H, t, J = 7-3 Hz) · ^ (NH^-CI) : m/e 414 (8), 413 (39), 412 (2Θ), 411 (100). 實例779光譜數據：TLC 0.44 (30:70 ·醋酸乙醋-己燒）| · 1H腿（300 MHz, CDC13) ： δ 8.91 (1H, s) , 7.84 (1H, d# J = 1.8 Hz) , 7.72 (1H# d, J = 8.0 Hz) , 7.65 (1H# dd, J = 8.0, 1·8 Hz), 4.31 (1H, br), 2·94 (1H, q, J = 7.5 Hz), 2·40 (2H, br), 2.10-1.93 (2H, m) , l·40 i3H/ t# J = 7.5 Hz), 1.37-1.21 (1H, m) , 1.19-1.02 (1H, m) # 0.91 (3H, t, J =7.3 Hz) > 0.81 (3H, t# J = 7.3 Hz). MS (NHj-CI) : /n/e 414 (9), 413 (43), 412 (31), 411 (100).實例 793 光譜數據：MS (NH3-CI) : m/e 367 (M+HV 1。〇%) · 實例799光譜數據：TLC Rr 0.61 (30:70 醋酸乙酯-己燒）I · W NMR (300 MHz, CDClj) ： δ 8.90 (1H, s), 7.47 (1H, s) t 7.10 (1H# s), 4.28 (1H, br), 2.93 (2H# q# J = 7.3 Hz), 2.41 (1H, br), 2.36 (3H, s), 2·28 (6H, s), 2·07-1·91 (3H, m), 1.42 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.35-1.21 (1H, m) , 1.19-1.03 (1H# m), 0.90 (3H, t, J = 7.2 Hz), 0.81 (3H, t, J = 7.3 Hz) . MS (NH3-CI) ： m/e 計算。2办。队：350.2470,實測 35〇·2476; 353 (3), 352 (24)f 351 (100). 實例8〇2光譜數據ι: TLC RF Ο.38 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己燒）·NMR {300 MHz, CDC13)： δ 8.92 (1H, s) , 7.84 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.73 (1H# d# J = 8.4 Hz), 7.65 (1H# dd,J = 8.4,1.8Hz>,3.53(lH,br),2.91(lH,q,J = 7.4Hz), 2.52-2.35(lH,rr〇,2.34-2.20 (1H, m), 1.95 (1H, br), 1.40 (3H, t, J = 7.4 Hz), 0.89-0.79 (1H# m}, 0.87 (3H# t# j = 7.3 Hz)，CU55-0.42 (2H, m), 0.25-0.15 (1H, m)· MS (NH3-CI),: /n/e412 (8), 411 (41), 410 (29), 409 (100). 實例803光譜數據：TLC Rr 0.33 (30:70 酷酸乙醋-己坑）.^ NMR (300 MHz, CDC13>: δ 8·93 (1H, s), 7·85 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8·4 Hz), 7·64 (1H, dd, J = 8.4# 2.2 Hz), 3.77 (1H, dq, J = 9.9, 7.0 Hz), 2.93 (1H, dq# J = 7.5, 2.0 Hz), 2.09-1.98 (1H, m), 1.82 (3H, d, J = 7·0 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.5 Hz), 0.86-0.78 (1H, _____-221 ___ 本紙張尺度適用+國國家^準（CNS ) A4規格（210X297公釐1 — ~ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明说明（219) m) , 0.59-0.50 (1H# m), 0.49-0.40 (1H# m) , 0.29-0.20 (1H# m) . MS (NH3-CI) : m/e 399 {2), 398 (8)# 397 (39), 396 (24), 395 (100). 實例804光譜數據：TLC 〇·31 (2〇··80 醋酸乙酯-己烷）·NMR (300 MHz, CDC13) : 5 8.92 (1H, s), 7.84 (1H# d, J= 1.8 Hz), 7.71-7.62 (2H, m), 4.55 (1H, m) t 2.95 (2H, qf J = 7·5 Hz^ 2.43-2.32 (1H# m) , 2.10-1.98 (1H# m), 1.75 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.38-1.27 (1H, in), 1.19-1.09 (1H/ m) , 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz)· MS (NH3-CI) : /n/e 400 (7), 399 (32), 398《22), 397 (100)·，分析計算一 C19H20C1F3N4: C, 57.51; Η, 5·08; N, 14·12;實測：C, 57.55; Η, 5·〇6; N, 13.95. 實例805光譜數據：TLC RF 0·41 (3〇:7〇 醋酸乙酿-己燒）· W NMR (3〇0 MHz, CDC13) ·· δ 8.92 (1Η, s), 7·84 (1Η, d, J = 1·8 Hz), 7·70 (1Η, d, J = 8·0 Hz), 7·64 (1Η, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 4.58-4.49 (1H, π〇, 2·95 (1H, q, J = 7.5 Hz), 2·45-2·33 (1H, m), 2.11-2.00 (1H, m), 1.75 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1·39 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.38-1.21 (4H, m) t 0.86 (3H# t, J = 7.0 Hz). MS (NHj-CI) : jn/e 414 (8), 413 (40), 412 (29), 411 (100). 實例807光譜數據：TLC RF 0.49 (30:70、醋酸乙醋-己燒）· 腿（300 mhz, CDC13): 58.91 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.73 (lH,d, J=8.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 4.38-4.19 (1H# m) , 2.94 (1H, q# J = 7.5 Hz), 2.40 (2H, br), 2.ΙΟΙ.98 (2H, m), 1.41 (3H, t# J = 7.5 Hz)# 1.38-1.20 (3H# m) , 1.09-0.99 (1H# m) , 0.84 (3H, t：, j = 7.0 Hz), 0·81 (3H, t, J = 7·5 Hz)· MS (NH3-CI): ;n/e 428 (7), 427 (32), 426 (25), 425 (100). 實例808光譜數據：TLC RF 0.51 (30:70 醋酸乙酯-己烷）· W NMR (30〇 MHz, CDC13): 58.91 (1H, s), 7.84 (1H# d, J = 1.8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 8·4, 1·8 Hz), 4.37 (1H, br}, 2·93 (1H, q, J = 7.5 Hz), 2·38 (2H, br), 2.02-1.90
(2H, m), 1.40 (3H, t, J : 7.5 Hz), 1·38-1·20 (2H, m), 1.18-1.01 (2H, m), 0.90 (6H, t, J =7·3 Hz}· MS (NH3-CI): /n/e 428 {8), 427 (39), <426 (30), 425 (100). 實例809光譜數據i: TLC RF 0·40 (30:70 醋酸乙g旨·己烷）· ％ NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.90 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7·72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.65 (1H, dd,J=8.1,2.2Hz),4.20(lH,br),2.94(lH,q,J=7.5Hz),2.51-2.38(2H,m),2.13-2.00 (2H# m) , 1.41 (3H# t, J = 7.5 Hz), 0.82 (6H, t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 400 (7), 399 (36), 398 (25), 397 (100). 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例824光譜數據：TLC〜0·27 (20:80 醋酸乙酯-己燒）· 4 NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.94 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 8.日 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8·1
Hz), 4.56 (1H，m), 2·96 (2H, q, J = 7.5 Hz}· 2·40 (1H, m), 2·10-2·00 (1H, π〇, 1·76 (3H, d, J = 7·〇 Ηζ)/ΐ·39 (3H, t, J = 7·5 Hz), 1.33-1.10 (2H, m), 0:93 (3H, t, J = 7.1 Hz). 19F NMR (300 MHz, CDC13) : δ -58.2, -63.4. MS (NH^-CI) : m/e 433 (3) f 432 (24), 431 (100). 實例 832 光譜數據i·· TLC RF 0.34 (30:70 醋酸乙酿-己燒）· NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·94 (1H, s), 7.73 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.96 (1H, dd, J = 8.5# 2.6 Hz)# 3.87 (3H# s), 3.55 (1H, br), 2.92 (2H, q, J = 7.3 Hz)# 2.53-2.35 (1H, m), 2.31-2.18 (1H, m), 1.96 (1H# br), 1.42 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.87 (3H# t, J = _-222-__ 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 589309 經漓部中央標準局員工消費合作社印^ B7 _五、發明説明（22Q) 7.5 Hz), 0.87-0.79 (1H, m) , 0.53-0.43 (2H# m), 0-25-0.15 (1H, m) . MS (NH3-CI) : m/e 374 (8), 373 (34), 372 (24), 371 (100)· 實例833光譜數據·· TLC RF 0.2〇 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己烷）.屮NMR (3〇0 MHz, CDC13) ： δ 8.96 (1H, s) # 7.70 (1H# d, J = 8.4 Hz) , 7.10 (1H, d, J = 2.5 Hz) # 6.96 (1H, dd, J = 8·4, 2·5 Hz), 4·16 (2H, <3, J = 7.0 Hz), 3·87 (3H, s), 3.01 (2H, <3, J = 7*3 Hz), 1.46 (3H# t# J = 7.3 Hz), 1.37-1.27 (1H, m), 0.66-0.52 (4H# in). MS (NH3-CI) : τπ/e 346 (6), 345 (32)# 344 (23), 343 (100). 實例834光譜數據：TLC RF 0.18 (30:70 醋酸乙酯-己烷）· 4 NMR (300 MHz, CDC13) : 5 8.94 (1H# s) , 7.69 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09 (1H# d, J = 1 Hz), 6.96 (1H, dd, J = 8.4, 1 Hz), 4.60-4.50 (1H# m)# 3.87 (3H, s), 2.97 (2H, q# J = 7.3 Hz), 2.49-2.33 (1H, rp) , 2.09-1.97 (1H, m) , 1.74 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.40- 1.22 (1H, m) , 1.21-1.09 (1H# m) , 0.92 (3H, t, J = 7.1 Hz). MS (NH3-CI) : m/e calc'd for 〜Η24(：1Ν40: 359.1639,實測 359.1623; 362 (.7), 361 (33), 360 (23), 359 (100). 分析計算 C„H23C1N40.0.5 H20: C, 62.20; Η, 6·32; Ν, 15.27;實測‘：c, 62.33; Η, 6.36; Ν, 14.86. 實例835光譜數據：TLC RF Ο·39 (3〇:7〇 醋酸乙醋-己i完）· 4 NMR (3〇0 ΜΗζ. CDC13): δ 8·94 (1Η, s), 7.69 (1Η, d, J = 8.4 Hz), 7·09 (1Η, d, J = 2.5 HZ), 6.95 (1Η, άά, J = 8.4# 2.5 Hz), 4.53-4.47 (1Η# m) , 3.87 (3Η, s), 3.01-2.92 (2Η, m), 2.48-2.35 (1Η, m), 2.11-1.99 (1H, m) , 1.74 (3H, d# J = 6.9 Hz), 1.41 (3H# t, J = 7.5 Hz), 1.38- 1.22 (3H# m) # 1.14-1.00 (1H# m) , 0.86 (3H, t, J = 7.1 Hz). MS (NH3-CI) : τη/e 376 (7), 375 (33), 374 (23), 373 (100). 實例836光譜數據：TLCTRF 0.42 (30:70 醋酸乙醋-己燒^) · 4 NMR (300 MHz, CDCl3j : δ 8·94 (1H, s) , 7.79 (1H, d, J = 8·8 Hz) , 7.09 (1H, d, J = 2·5 Hz) , 6·95 (1H, dd# J = 8.Θ, 2.5 Hz)# 4.55-4.47 (1H, m) # 3.87 (3H# s)f 3.01-2.92 (2H# m) f 2.48-2.35 (lH#m),2.10-1.97(lH,n〇,1.74(3H,d,J=7.〇Hz),1.41(3H,t,J=7.5Hz),1.35-1.20 (5H, m), 1.18-1.02 (1H, m) t 0.Θ4 (3H, J = 7.0 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 C^CIN.O: 387.1952. 387.1944; 391 (1), 390 (8), 389 (35), 388 (25), 387 (100). 實例837光譜數據：TLC Rr O·45 (3〇:7〇 醋酸乙醋-己虎）· 4 NMR (3〇0 MHZ, CDC13): δ8·93 (1H, s), 7·73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.96 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 4.25 (1H, br), 3.87 (3H, s)# 2.95 (2H# q, J = 7.3 Hz), 2.41 (2H# br), 2.10-2.00 (2H, m) # 1.43 (3H, t, J = 7.3 Hz)# 1.37-1.20 (3H# m), 1.12-0.98 (1H, m), 0.84 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.82 (3H, t, J = 7.4 Hz)· MS (NH3-CI): jn/e390 (8), 389 (34), 388 (25), 387 (100). 實例838光譜數據·· TLC Rr 0·48 (30:70 醋酸乙醋-己垸）· 'H NMR (300 MHz, CDCl」·· δ 8·94 (1H, s), 7·72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.2 HZ), 6.96 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 4.36 (1H, v br)# 3.87 (3H, s), 2.94 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.39 (2H, br)# 2.02-1.90 (2H, m) t 1.42 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.21 (2H, m), 1.18-1.03 (2H# m) t 0.90 (6H, t, J = 7.3 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e -計算 C^H^CIN,。·· 387.1952, 實測 387.1958; 391 (1), 390 (8), 389 (34), 388 (26), 387 (100)·-223-__本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（21〇X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 589309 A7 經满部中央標準局貝工消費合作社印繁 _B7____五、發明説明（221) 實例839光譜數據：TLC RF 0.36 (30:70 醋酸乙酯-己燒）· S NMR (300 MHz, CDC13) ： δ 8.93 (1Η, s), 7.73 (1H# d# J = 8.5 Hz), 7.09 (1H# d# J = 2.6 Hz), 6.96 (1H, dd,J=8.5,2.6Hz),4.19(lH,brs),3.87(3H,s},2.96(2H,q'J=7.5Hz),2.52-2.38 (2H# m)# 2.13-1.99 (2H, m) , 1.43 (3H, t, J = 7.5 Hz)# 0.83 (6H# t# J = 7.3 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 C19H24C1N40: 359.1639,實測 359.1632; 362 (7) , 361 (34) , 360 (23), 359 (100)· 實例 870 光譜數據：阳（呵-01): 10/6 423 (Μ+>Γ，100%)· 實例900光譜數據·· TLC：沁0·38 (50:50 醋酸乙酯-己烷）lH腦（300舰， CDC1J: δ 8·93 (1H, s)! 7.75 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.90-6.86 (2H, π〇, 4.23 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.86 (3H# s), 2.95 (2H, q# J = 7.7 Hz)# 2.48 (3H, s) t 1.93-1.83 (2H, m) , 1.45 (3H# t, J = 7.6 Hz), 1.43-1.36 (4H# m), 0.92 (3H, t, J = 7.0 Hz). 實例902光譜數據：TLC Rr 0·28 (5:95 · ’醋酸乙S旨-二氣甲燒）· "H NMR (300 MHz, CDC13) ： δ 8.94 (1H# s) , 7.63 (1H# d, J = 8.1 Hz), 7.37 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8·1, 1·〇 Hz), 4.38 (1H, br), 2.94 (2H, q, J = 7.5 HZ), 2.41 (3H, s), 2.40 (2H, br>, 2.00-1.90 (2H, m), 1.42 (3H, t, J =7.5 Hz), 1·35-1·22 (2H, ro)· 1.17-1.03 (2H, nO , 0.90 (6H, t, J = 7.3 Hz) · MS (NH3-CI) ·· τπ/e 計算 C21H2eClN‘： 371.2002, 實測 371.1993; 374 (8), 373 (34), 372 (25), 371 (100)· 實例 944 光譜數故：MS (NH3-CI): m/e 377 (Μ+ίΤ, 100%}· 實例 945 光譜數據：MS (NHrC：E) : m/e 365 (M+H\ 100%) · 實例947光譜數據： MS (NH3-CI) : m/e 353 (M+H4, 100%). 實例 951 光譜數據：MS (NH3_CI): m/e 381 (M+H\ 100%)· 實例 952 光譜數據：MS (NH3-CI): m/e 353 (M+H\ 100%). 實例IOO3光譜數據” TLC RF 0.10 (3〇··7〇 醋酸乙酯-己烷）·治NMR (3〇0 MHz, CDC13): δ8.99 (1H, s), 7·43 (1H, s), 7.19 (2H, d, J = 8,8Hz), 6.86 (2H, d, J=8.8 Hz), 6.84 (1H, s), 5·42 (2H, s), 3·94 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3·78 (3H, s), 2·86 (2H, q, j = 7.7 Hz) # 2.45 (3H, s) , 1.35 (3H, t, J = 7.7 Hz). MS (NH3-CI) ： m/e 421 (4)# 420 [21), 419 (100). 分析計算 一· - 。2<4凡03: C, 68·88; Η· 6.26; N, 13.39;實測： C, 68.53; H# 6.30; N# 12.96. 實例 1012 光譜數據·· m.P· 147_148 °C. TLC RF 0·1β (3〇:7〇 醋酸乙酯-己燒）· iNMR (300 MHz, CDC13): δ 8·88 (1H, s), 7.60 (1H, s), 6.77 (1H, s), 4·61 (2H, t, J = 8.6 Hz), 3.44 (1H, v br), 3.24 (2H, t, J = 8.6 Hz), 2.94 (2H, br), 2.44 (3H, s), 2.03 (2H# v br)# 1.45 (3H, br t, J = 6 Hz)# 0.89-0.79 (2H# m), 0.58 (2H# br), 0.50-0.40 (2Hf m), 0.27-0.17 /(2H, m) . MS (NH3-CI) : m/e 377 (4), 376 (27), 375 (100). 分析計算 ’ C23H26N40: C, 73.77; Η, 7·01; N, 14.96;實測：C, 73.69; Η, 7·〇8; N, 14·40· 實例1023光譜數據·· TLC RF 0·22 (30:70 醋酸乙酯-己烷）· 士腿（300舰， CDC13): δ 9.04 (1Η, S)/ 7.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.44 (1H# d, J = 1.1 Hz)# 7.30 (1H, dd, J - 8.4, 1.1 hz)# 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz)# 6.87 (2H, d, J = 8.5 Hz)# 5.44 (2H, s), 3.79 (3H, s) , 2.90 (2H# q, J = 7.5 Hz) # 1.32 (3H, t, J = 7.5 Hz) . MS (NH3-CI) ： m/e 467 (1), 466 (8)# 465 (35), 464 (27), 463 (100). :___-224-_____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 589309A7B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 --- 222五、發明说明（） 實例 1027 光譜數據：TLC Rr 0.41 (25:75 醋酸乙 g旨·己燒）.NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·96 (1H, s), 7·76 (1H, d, J = 8·4 Ηζ), 7·45-7·44 (1H, m), 7.27 (1H, dm, J = 8 Hz), 4.61-4.51 (1H, m), 2.98 (2H, dq, J = 7.5, 1·6 Hz), 2.48-2.35 (1H, m), 2.10-1.98 (1H, m), l·75 (3H, J = 7·0 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.35-1.22 (2H, m), 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e .計算 C^C^^O: 413.1349,實測 413.1344； 416 (8), 415 (35), 414 (24), 413 (100). 、 實例1028光譜數據：TLC RF 0.45 (25:75 醋酸乙酯-己烷）· h NMR (300 MHz, CDC13}: δ 8·96 (1H，s), 7·77 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7·44 (1H, m), 7·27 (1H, dm, J = 8 Hz) # 4.57-4.49 (1H# m) , 2.97 (2H, dq# J = 7.7, 1.7 Hz), 2.47-2.36 (1H, m), 2.12-2.02 (1H, m), 1.75 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.41 (3H, t,. J = 7.7 Hz), 1.33-1.21 (4H# m) , 0.86 (3H# t, J = 7.3 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e ；計算 C2(^3C1F3N40·· 427.1509,實測 427.1507; 430 (8), 429 (35), 428 (25), 427 (100).實例l〇32光譜數據·· TLC_RF 0·44 (25:75 醋酸乙酯-己烷），· i NMR《3〇0 MHz,CDC13): δ 8·95 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.45-7.44 (1H, m), 7.30 (1H, dm, J = 8 Hz), 4.23-4.17 (1H, m), 2·97 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2·54-2·39 (2H, m), 2.14-2.00 (2H, m) , 1.43 (3H, t, J = 7.6 Hz), 0.84 (6H, t, J = 7.3 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 C19H21C1F3N40: 413.1368,實測 413.1373; 416 (8) · 415 (34} , 414 (24), 413 (100). 實例1150光譜數據：TLC RF 0.23 (30:70 醋酸乙酯-己燒）.NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.90 (1H, s) , 7.73 (1H, d, J = 8·8 Hz) , 7.36 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 8.8# 2.6 Hz)# 3.92 (3H, s) , 3.70-3.55 (1Η# m) t 2.91 (2H# q, J = 7.4 Hz), 2.45-2.35 (1H, m), 2.25-2.15 (1H# m) , 2.00-1.90 (1H, m), 1.40 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.40-1.30 (1H# m), 1.20-1.10 (1H# m) , 0.91 (3H# t, J = 7.2 Hz), 0.87-0.77 (1H, m) , 0.54-0.44 (2H, m), 0.25-0.15 (1H, m) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 419.2057,實測419.2058; 421 (3)# 420 (25), 419 (100). 實例1153光譜數據TLC Rr 0.48 (30:70 醋酸乙酯-己嫁）· NMR (300 MHz, CDC13) : δ 9.00 (1H, s), 7.89 (1H# d# J = 8.0 Hz)# 7.84 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.40-7.30 (5H, ιη) , 5.14 (1H, d, J = 10.2 Hz) # 2.82 (1H# dq, J = 15.5, 7.7 H2), 2.68 (1H, dq# J = 15.5, 7.7 Hz), 2.15 (1H, br), 1.23 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.13-1.03 (1H, m), 0.78-0.62 (2H, m) , 0.53-0.43 (1H, m) ； MS (NH3-CI) : m/e 計算 C^H^CIF,IV 457.1407,實測 457.1389; 460 (9), 459 (35), 458 (29), 457 (100). 實例1155光譜數據：TLC RF 0.46 (25:75 醋酸乙酯己烷）· 4 NMR (300 MHz, CDC13〉： δ8·98 (1H, s), 7·83 (1H, (3, J = 8.4 Ηζ)# 7·46-7·27 (7H, m), 5.13 (1H, d, J = 10.7 Hz), 2·88厂2·62 (2H, m), 2.15 (1H, br), 1·26 (3H, t, J = 7·5 Hz), 1.12-1.02 (1H, m) , 0.78-0.62 (2H# in), 0.54-0.44 (1H# m) . MS (NH3-CI) : m/e 1 計算 C24^jC1F3N40: 473.1361,實測 473.1365; 476 (9), 475 (36), 474 (29), 473 (100). 實例1157光譜數據：TLC〜0·19 (30:70 醋酸乙S旨-己燒）· b NMR (300 MHz, CDC1,)： 6 8.93 (1H, s), 7.77 (1H# d, J = Θ.8 Hz), 7.40-7.30 (6H, m), 7.19 (1H# dd# J = 8.8# 2.2 Hz), 5.13 (1H, d, J = 10.6 Hz), 3.92 (3H, s), 2.79 (1H, dq, J = 15# 7.7 Hz), 2.64 (1H, dq, J = 15, 7.7 Hz), 2.12 (1H, br), 1.21 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1·10-1·00 (1H, • 225 - (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準，局員工消費合作社印黧 589309 A7 B7 五、發明説明（223) m) # 0.77-0.62 (2H# m) , 0.55-0.45 (1H, m) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C25H24F3N40: 453,1902,實測 453.1903; 455 (4), 454 (28), 453 (100). 實例1158光譜數據：TLC RF 0·16 (2〇:8〇 醋酸乙醋-己垸）·屮NMR (3〇0 MHz, CDC13): δ 8.98 (1H, s), 7.46-7.25 (7H, m), 5·12 (1H, br d, J = 9 Hz), 2.85-2.62 (2H, m), 2.14 (1H# br)# 2.13 (3H# d# J = 0.7 Hz), 1.18 (3H, dq# J = 7.7, 4.1 Hz), 0.75-0.35 (4H# m) . MS (NHrCI) : m/e '計算 。24心(：12〜437.1300,實測 437.1294; 440 (19) , 439 (67), 438 (32), 437 (100). 實例 1161 光譜數據：MS (NH3-CI): m/e 441 (Μ+ίΤ, lCm)· 實例1163光譜數據：TLC RF 〇·44 (30:70 醋酸乙酯-己烷）·脈（300 MHz, CDC13) : δ 9.00 (1H, s) , 7.89 (1H, ά, J = 8.4 Hz) , 7·84 (1H, s) , 7·69 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.38 (2H, ά, J = 9 Hz), 7.05 (2H, d, J = 9 Hz), 5·08 (1H, d, J= 10.2 Hz), 2·82 (1H, dq, J = 15.5, 7.7 Hz), 2.68 (1H, dq, J = 15.5, 7,7 Hz), 2.14 (1H# m) t 1.25 (3H, t, j = 7.7 Hz), 1.10-1.01 (1H, m) , 0.74-0.62 (2H, in), 0.51-0.41 (1H, rn) . MS (NHj-CI) : m/e 計算 C24H2〇ClF4N4: 475.1313,實測 475.1307; 479 (1} , 478 (9) , 477 (35) , 476 (30), 475 (100). 實例 1222 光譜數據“· MS (NVCI): m/e 363 (M+H% 100%). 實例1252光讀數據：TLC RF 0.24 (20:80 醋酸乙酉旨-己燒*) · 4 NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8·72 (iH, s) / 7·87 (1H, dd, J = 8.8, 5.5 H2) , 7·46 (1H, dd, J = 8·8, 2.5 Hz), 7.35-7.26 (1H# m) , 7.24-7.18 (6H# m) , 7.08-7.01 (4H, m) , 4.89-4.79 (1H, m) , 4.49 (2H, d, J = 12.1 Hz), 4·37 (2H, d, J = 12.1 Hz), 4.27 (2H, t, J = 9.3 Hz), 4.01 (2H, dd, J = 9.9, 5.2 Hz), 2.98 (2H, q, J = 7.7 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.7 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 C31H23F4N402: 565.2227,實測 565.2226; 567 (7) , 566 (36) , 565 (100) · 實例 1255 光譜數據·· TLC RF 0·50 (25:75，醋酸乙酯·己嫁）· h NMR (300 MHz, CDC13) : 5 8.96 (1H, s)# 7.80 (1H, d, J = Θ.4 Hz), 7.45-7.43 (1H, in), 7.31-7.27 (1H# dm, J = 8 Hz), 3.80-3.73 (1H, in), 2·93 (2H, q, J = 7·3 Hz), 2·40 (1H, br), 2·25-2,14 (1H, ιη), 1·95 (1H, br), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.35-1.10 (2H, m), 0.92 (3H, t, J = 7.3
Hz), 0.91-0.80 (1H, m) # 0.53-0.44 (2H, m) # 0.24-0.14 (1H# m). MS (NH3-CI): m/e 計算 C^H^CIFAO: 439.1519,實測 439 · 1524; 442 (8) , 441 (34) , 440 (26) , 439 (100). 實例1256光譜數據：TLC RF 0.48 (25:75 醋酸乙酯-己燒）· i NMR (300 MHz, CDC13): δ8.95 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 8·4 Hz), 7·45-7·43 (1H, π〇, 7.27 (1H, dm, J = 8 Hz), 4.35-4.25 (1H, m), 2·96 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2·42 (2H, br), 2.12-1.93 (2H, m), 1.43 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.37-1.22 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz), 0.83 (3H, t, J = 7.5 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 CMH23ClF,N40r 427.1514,實測 427· 1515; 430 (8), 429 (34), 428 (25)# 427 (100). 實例1295光譜數據：TLC RF 0.37 (50:50 醋酸乙酯-己虎）·〜NMR (300 MHz, CDC13): δ8·91 (1H, s), 7·38 (1H, s), 6·83 (1H, s), 4·46 (1H, in, J= 7.3 Hz), 3·94 (3H, s), 3·91 (3H, s), 2.96 (2H, q, J = 7·6 Hz), 2.49-2.39 (1H, m), 2.43 (3H, s), 2.12-2.02 (1H, m), 1.75 (3H# d( J = 6.5 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.5 Hz). 0.Θ6 (3H, t, J = 7.5 Hz). 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
_ -226-____ 589309 A7 B7 五、發明説明（224) MS (NH3-CI) : m/e ^ 計算 ；Η27Ν402: 355·2134,實測 355.2139; 357 (3) , 356 (23 ) , 355 (100). 實例1296光譜數據ι: TLC Rr 0·37 (30:70 醋酸乙醋-己嫁）· $ NMR (300 MHz, CDC13) : δ 9.00 (1H, s) , 7.68 (1H, d, J = 8.4 Hz) , 7.57 (1H, d# J = 2.2 Hz) # 7.39 (1H# dd, J = 8·4. 2.2 Hz), 7,27 (2H, ά, J = 8.4 Hz), 6·89,(2H, d, J = 8·4 Hz), 5.56 (1H, dd, J = 9.7, 7.4 Hz), 3.79 (3H# s) , 2.92-2.75 (3H, in), 2.65-2.55 (1H# m) , 1.31 (3H# t, J = 7.5 Hz), 0.92 (3H, J = 6.6 Hz). MS (NHj-CI) : m/e 計算 C23H„Cl2N40: 441.1249, 實測 441.1247; 445 (12), 444 (18), 443 (67), 442 (30), 441 (100)· 實例 1319 光譜數據：MS (NH3-CI): m/e 459 (M+H\ 100%). 實例 1320 光譜數據：i _ (300 MHz, CDC13): δ 8.99 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.58 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 7.42-7.3 (m, 6H), 6.04 (q, 1H)# 2.82, (m> 2H) , 2.16 (d, 3H, J = 7.4 Hz)# 1.27 (t, 3H, J = 7.3, 7.7 Hz). 實例 1321 7906-5 ;光譜數據 : 4 NMR (300 MHz, CDC13): δ 9.02 (s, 1H), 7·98 (d, 1H) # 7.71 (d# 1H) # 7.57 (d# 1H) # 7.42-7.26 (m, 3H) , 7.15 (m# 1H) # 5.38 (d# 1H) , 2.65 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經漓部中央標準局員工消費合作社印f 2H) 1H) , 2.4 (m, 1H) , 1.85 (m, 1H), 1.82 [s, 3H) ,0.97 (t, 3H), 0.8 實例1322光譜數據 MS (NH3-CI): ：m/e 437 (M+H4, 100%). 實例1323光譜數據 MS (NH^-CI): m/e 455 (M+H% 100%). 實例1324光譜數據 MS (ESI) : m/e 425 (M+tT) , 381 (M +H" -CO; 實例1325光譜數據 MS (NHj-CI) ·· m/e 413 (M+H% 100%). 實例1326光譜數據 MS (NH3-CI): m/e 427 (M+iT, 100%). 實例1327光譜數據 MS (ΝΗ,-CI): m/e 427 100%). 實例1328光譜數據 MS (NH^-CI): m/e 427 (M+H4, 100%)· 實例1329光譜數據 MS (NHj-CI): m/e 423 (M+H% 100%)· 實例1330光譜數據 MS (ΝΗ,-CI): m/e 418 (M+H% 100%). 實例1331光譜數據 MS (NH3-CI): m/e 418 (M+H\ 100%)· 實例1332光譜數據 MS (N^-CI): m/e 499 (M+PT, 100%). 實例133?光譜數據 MS (NH3-CI): m/e 453 (m+h4, 100%). 實例1334光譜數據 MS (NH3-CI): m/e 423 (M+H% 100%). 實例1335光譜數據 MS (ΝΗ,-CI): m/e 372 (M+H% 100%). 實例1337光譜數據 MS (NHj-CI): m/e 443 《M+H\ 100%)· 實例1338光譜數據 MS (NH3>CI): m/e 427 100%)· 實例1339光譜數據 MS (ΝΗ,-CI): m/e 379 mirt 100%)、 實例1341光譜數據 MS (ΝΗ,-CI): m/e 393 (M+H\ 100%). 實例I342光譜數據 MS (NHj-CI): m/e 378 (M+iT, 100%). 實例1343光譜數據 MS (NHj-CI): m/e 346 (m+h\ 100%). 實例1344光譜數據 MS (NHj-CI): m/e 363 (M+H\ 100%). 實例I346光譜數據 MS (NHj-CI): ra/e 416 (M+H\ 100%). -227 100%) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公楚） 訂 $ 哪3〇9
五 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Rla_ Rlb
Rlb
R3 R4 R12 '發明説明（225) 實例1370光譜數據：TLC RF 0.23 (30:7。 醋酸乙酯-己烷）· 4 NMR (300 MHz, CDc13) : δ 8.89 (1Η, s) , 7.72 (1H, d# J = 8.4 Hz) # 7.35 (1H, d, J = 2.5 Hz) , 7.17 (1H,
J = 8.4., 2.5 Hz), 4·27 (1H, br), 3.91 (3H, s), 2·93 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.40 (2H br) , 2.10-1.95 (2H, m) , 1.41 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.39-1.27 (1H# m) , 1.20-1.07 (1H, m °·91 (3H, t, J = 7.3 Hz), 0.81 (3H# t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 407.2058,實測 407.2052; 409 (3), 408 (24)', 407 (100)· 實例 1371 光譜數據 MS (SSI): m/e 377 (M+2), 375 (M\ 1。。％)· (b) Q1 = 2-1四咬基 (c) Q2 = 1,2,4-三<-2-基
表1A
Rlb
R3 R4
Rl2 實例 R2 X R3 R4 R12 R11 R6 Rla Rlb 熔點 °c a 1043 ch3 ch2 Η ch3 ch3 ch3 H ch3 c3h7 oil 註： (a)在化合物以•’油體"標示時，其數據如下 實例1043光譜數據 ：TLC RF 0.40 (30:70、1 醋酸乙酯-己烷）· 1 NMR (300 MHz, CDC13) : d 8.91 (1H, s)# 7.43 (1H# s), 7.10 (1H# s), 4.60- 4.50 (1H， m)， 2·94 (2H, dq， J = 7·5, 2.0 Hz), 2.45-2.35 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2·28 (6H, s), 2.07-1.97 (1H, m), 1.73 (3H, d, J = 6.9 Hz), (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.40-1.27 (1H, m), 1.20-1.07 (1H, m) , 0.92 (3H, t, J = 7.3 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C21H29N4: 337.23 92,實測 _ -228- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公襲） (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明説明（227) 1283 CH, CH, OCH2CH- (OH)C2H5 ch3 ch3 c3h7
(讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經满部中央標準局員工消費合作社印製 實例 X R4 R5 R11 Rla Rlb A奋.始 °c 1501 ch2 Cl cf3 H c3h7 OCH3 76-78 1502 ch2 Cl cf3 H c2h5 C2H4OCH3 油體 1503 ch2 Cl Cl H c2h5 c2h4och3 - 1504 ch2 Cl och3 H c2h5 c2h4och3 — 1505 ch2 cf3 och3 H c2h5 c2h4och3 - 1506 ch2 Cl so2ch3 H c2h5 c2h4och3 - 1507 ch2 Cl coch3 H c2h5 c2h4och3 - 1508 ch2 ch3 OCH3 ch3 c2h5 c2h4och3 一 1509 ch2 Cl ch3 F c2h5 c2h4och3 一 1510 ch2 ch3 och3 F c2h5 c2h4och3 - 1511 ch2 ch3 ch3 ch3 c2h5 c2h4och3 - 1512 ch2 Cl cf3 H c-C3H5 c2h4och3 - 1513 ch2 J Cl Cl H c - C3H5 c2h4och3 - 1514 ch2 Cl OCH3 H c-C3H5 c2h4och3 - 1515 ch2 cf3 0CH3 H c-C3H5 c2h4och3 一 1516 ch2 Cl so2ch3 H c-C3H5 c2h4och3 - 1517 ch2 Cl COCH3 H c_C3H5 c2h4och3 - 1518 ch2 ch3 0CH3 ch3 c-C3H5 c2h4och3 一 1519 ch2 Cl ch3 F c-C3H5 c2h4och3 - -230· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 五 經满部中央標準局員工消費合作社印掣 1520 ch2 ch3 och3 F c_C3H5 c2h4och3 - 1521 ch2 ch3 ch3 ch3 c-C3H5 c2h4och3 一 1522 CH2 Cl cf3 H c2h5 ch2och3 油體 1523 ch2 Cl Cl H c2h5 ch2och3 - 1524 ch2 Cl och3 H c2h5 ch2och3 - 1525 ch2 cf3 och3 H c2h5 ch2och3 - 1526 ch2 Cl so2ch3 H c2h5 ch2och3 - 1527 ch2 Cl coch3 H c2h5 ch2och3 - 1528 ch2 ch3 OCH3 ch3 c2h5 ch2och3 - 1529 ch2 Cl ch3 F c2h5 ch2och3 - 1530 ch2 ch3 och3 F c2h5 ch2och3 - 1531 ch2 ch3 ch3 ch3 c2h5 ch2och3 - 1532 ch2 Cl cf3 H c-C3H5 ch2och3 - 1533 ch2 Cl Cl H c-C3H5 ch2och3 - 1534 ch2 Cl OCH3 H c~C3H5 ch2och3 - 1535 ch2 CF3 OCH3 H c~C3H5 ch2och3 - 1536 ch2 Cl so2ch3 H c-C3H5 ch2och3 - 1537 ch2 Cl COCH3 H C-C3H5 ch2och3 - 1538 ch2 ch3 OCH3 ch3 c-C3H5 ch2och3 - 1539 ch2 Cl ch3 F c-C3H, ch2och3 一 1540 ch2 ch3 och3 F c-C3H5 ch2och3 1541 ch2 ch3 ch3 ch3 c-C3H5 ch2och3 - 1542 0 Cl cf3 H c2h5 c2h4och3 油體 1543 0 Cl Cl H c2h5 c2h4och3 - 1544 0 Cl OCH3 H c2h5 c2h4och3 - 1545 0 cf3 OCH3 H c2h5 c2h4och3 - 1546 0 Cl so2ch3 H c2h5 c2h4och3 - 1547 0 Cl COCH3 H C2H5 c2h4och3 - 1548 0 ch3 OCH3 ch3 C2H5 c2h4och3 一 1549 0 Cl ch3 F C2H5 c2h4och3 - 1550 0 ch3 och3 F c2h5 c2h4och3 - 1551 Q ch3 ch3 ch3 C2H5 c2h4och3 - 1552 0 Cl CF3 H c-C3H5 c2h4och3 拳 1553 0 Cl Cl H c-C3Hs c2h4och3 - 1554 0 Cl OCH3 H c-C3H5 c2h4och3 - 1555 〇 cf3 OCH3 H c-C3H5 c2h4och3 - 1556 0 · Cl so2ch3 H c-C3H5 c2h4och3 - A7 B7 發明説明（22S) -231 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 589309 A7 B7 五、發明説明（229) 1557 0 C1 coch3 H c-C3H5 C2H4OCH3 - 1558 0 ch3 0CH3 ch3 c-C3H5 c2h4och3 - 1559 0 Cl ch3 F c-C3H5 c2h4och3 - 1560 0 ch3 och3 F. c-C3H5 c2h4och3 - 1561 0 ch3 ch3 ch3 c-C3H5 c2h4och3 - 1562 0 Cl cf3 H c2h5 ch2och3 油體 1563 0 Cl och3 H c2h5 ch2och3 - 1564 0 cf3 0CH3 H c2h5 ch2och3 - 1565 0 Cl so2ch3 H C2H5 ch2och3 - 1566 0 Cl COCH3 H C2H5 ch2och3 - 1567 0 ch3 OCH3 ch3 C2H5 ch2och3 - 1568 0 Cl ch3 F c2h5 CH2OCH3 - 1569 0 ch3 och3 F c2h5 ch2och3 - 1570 0 ch3 ch3 ch3 c2h5 ch2och3 - 1571 0 Cl cf3 H c-C3H5 ch2och3 - 1572 0 Cl Cl H c-C3H5 ch2och3 -- 1573 0 .Cl OCH3 H c-C3H5 ch2och3 - 1574 0 cf3 OCH3 H c_C3H5 ch2och3 - 1575 0 Cl so2ch3 H c-C3H5 ch2och3 一 1576 0 Cl COCH3 H c-C3H5 ch2och3 - 1577 〇 ch3 OCH3 ch3 c-C3H5 ch2och3 - 1578 0 Cl ch3 F c-C3H5 CH2OCH3 一 1579 0 ch3 och3 F c-C3H5 ch2och3 一 1580 0 ch3 ch3 ch3 C-C3H5 ch2och3 一
1表ID
__-232- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明説明（23Q) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 實例 X R4 R5 R11 Rla Rlb °c 1601 ch2 ch3 Cl H C2H5 C-C3H5 109-111 1602 ch2 Cl Cl H c2h5 c2h4och3 - 1603 ch2 Cl och3 H c2h5 c2h4och3 - 1604 ch2 cf3 och3 H c2h5 c2h4och3 - 1605 ch2 Cl so2ch3 H c2h5 c2h4och3 - 1606 ch2 Cl coch3 H c2h5 c2h4och3 - 1607 ch2 ch3 OCH3 ch3 C2H5 c2h4och3 一 1608 ch2 Cl ch3 F c2h5 c2h4och3 - 1609 ch2 ch3 och3 F c2h5 c2h4och3 - 1610 ch2 ch3 ch3 ch3 c2h5 c2h4och3 - 1611 ch2 Cl cf3 H c-C3Hs c2h4och3 - 1612 ch2 Cl Cl H c-C3H5 c2h4och3 - 1613 ch2 Cl OCH3 H c-C3H5 c2h4och3 - 1614 ch2 cf3 0CH3 H c-C3H5 c2h4och3 - 1615 ch2 * Cl so2ch3 H c-C3H5 c2h4och3 - 1616 ch2 Cl COCH3 H c-C3H5 c2h4och3 - 1617 ch2 ch3 OCH3 ch3 c-C3H5 c2h4och3 - 1618 ch2 Cl ch3 F c-C3H5 c2h4och3 - 1619 ch2 ch3 och3 F c-C3H5 c2h4och3 - 1620 ch2 ch3 ch3 ch3 c-C3H5 c2h4och3 - 1621 ch2 Cl cf3 H c2h5 ch2och3 油體 1622 ch2 Cl Cl H c2h5 ch2och3 - 1623 ch2 Cl 0CH3 H c2h5 ch2och3 - 1624 ch2 cf3 och3 H c2h5 ch2och3 - 1625 ch2 Cl so2ch3 H c2h5 ch2och3 - 1626 ch2 Cl COCH3 H c2h5 ch2och3 - 1627 ch2 ch3 OCH3 ch3 c2h5 ch2och3 - 1628 ch2 Cl ch3 F C2H5 ch2och3 - 1629 ch2 ch3 och3 F c2h5 ch2och3 - 1630 ch2 ch3 ch3 ch3 c2h5 'CH2OCH3 - 1631 ch2 Cl cf3 H c-C3H5 ch2och3 - 1632 ch2 Cl Cl H c-C3H5 ch2och3 - 1633 ch2 Cl OCH3 H c-C3H5 ch2och3 - 1634 ch2 cf3 0CH3 H c-C3H5 ch2och3 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -233- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（231) 1635 1636 1637 1638 1639 1640 1641 1642 1643 1644 1645 1646 1647 1648 1649 1650 1651 1652 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 o 0 o o o o o o o o o o
Cl Cl ch3 Cl ch3 ch3 Cl Cl Cl cf3 Cl Cl ch3 Cl ch3 ch3 Cl Cl so2ch3 coch3 och3 ch3 och3 ch3 cf3 Cl OCH3 OCH3 so2ch3 COCH3 0CH3 ch3 och3 ch3 cf3
H H ch3 F F ch3 H H H H H H ch3 F F CH3 H H c-C3H5 c-C3H5 c-C3H5 c-C3H5 c-C3H5 c-C3H5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5 c2h5c2h5 c2h5 c2h5 c-C3H5 c-C3H5 ch2och3 ch2och3 ch2och3 ch2och3 ch2och3 ch2och3 c2h4och3 c2h4och3 c2h4och3 c2h4och3 c2h4och3 c2h4och3 c2h4och3 c2h4och3 c2h4och3 C2H40CH3 C2H4OCH3 c2h4och3 油體 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經滴部中央標準局員工消費合作社印掣 1653 0 Cl Cl OCH3 H c-C3H5 c2h4och3 1654 0 CF3 0CH3 H g-C3H5 c2h4och3 1655 0 Cl so2ch3 H c-C3H5 c2h4och3 一 1656 0 Cl coch3 H c-C3H5 c2h4och3 一 1657 0 ch3 och3 ch3 c-C3H5 c2h4och3 . 1658 0 Cl ch3 F c-C3H5 c2h4och3 一 1659 0 ch3 och3 F c-C3H5 c2h4och3 1660 0 ch3 ch3 ch3 c-C3H5 c2h4och3 1661 0 Cl cf3 H c2h5 ch2och3 油體 1662 0 Cl och3 H c2h5 ch2och3 • 1663 0 cf3 OCH3 H c2h5 ch2och3 1664 0 Cl so2ch3 H c2h5 ch2och3 1665 0 Cl COCH3 H c2h5 ch2och3 1666 / 0 ch3 OCH3 ch3 c2h5 ch2och3 1667 0 Cl ch3 F c2h5 ch2och3 1668 0 ch3 och3 F C2Hs ch2och3 1669 0 ch3 ch3 ch3 C2H5 ch2och3 1670 0 Cl cf3 H c-C3H5 ch2och3 一 234- I. 尺 I張 紙 i本 免適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（232) 1671 〇_ cl Cl Η_c-C3Hs CH2OCH3 1672 〇_Cl OCH, H c-C3H. CH,OCH, 1673 0_CF3 OCH, H_c-C3H. CH2QCH3 1674 0_Cl SO.CH, H_c-C3H, CH2OCH3 1675 0_Cl COCH, H_c-C3H, CH2OCH3
1676 Q_CH3 OCH, CH3 c-C.H. CH，OCHU 1677 __〇_Cl CH, F_g^C3H5 CH2OCH3 1678 O_CH3 OCH3 F_g-C3Hs CH2OCH3 1679 〇_CH3 CH, CH3 c-C3H, CH，OCH, 下述製備1-苦基-6 -甲基- (4_(2,4,6 -三甲基苯基）味岭幷 [4,5-c]吡啶（實例2〇01，表2，構造A)之方法可用於製備 所有含於表2内之構造A之實例，只在必要時作少許修改， 並使用適宜構造的試劑。 方案1 3及1 4方法可用於製備表2内所列構造B及構造C之 多種實例，只在必要時作少許修改，並使用適宜構造的試 劑。 實例2001 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-爷基-6 -甲基-4-(2,4,6-三甲基苯基）咪也幷[4,5-c] 口比 啶之製備 邵分A.,將4 -氯-6·甲基-3-硝基ρ比淀酮（5.0克，26.5毫莫耳) 於乙赌（9：>宅升）内之落液用卞基胺（2.89毫升，26.5毫莫耳） 及二乙丙基乙基胺（5·54毫弁，3 1·8毫莫耳）處理。將此混 合物加熱至回流4小時，然後冷至週邊溫度，檀拌i 2小 _ -235- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經满部中央標準局員工消費合作社印製 卿309 A7 __—— ___ 五、發明説明（233) 時。將此混合物於二氯甲烷及水（各200毫升）間分開，水層 用二氯甲烷（200毫升）萃取。萃取物按次序用水（200毫升） 洗，合併，過濾收取生成之沉澱物。將濾過物於硫酸鈉上 乾燥，過滤’蒸發，得第二結晶產物收穫物，4 -爷基胺基-6·甲基-3-硝基吡啶酮（6· 74克總量，26.0毫莫耳，98%)。 熔點 246 247 °C。TLC RF 0.35( 1 0 : 90 異丙醇-醋酸乙 酯）。4 NMR (300 MHz，CDC13) : d 10.48(1H，br s)，9.69 (1H，br s), 7.41-7.26 (5H, m)，5·66 (1H, s)，4·57 (2H，d, J = 5.5 Hz)，2·26 (3H，s) 〇 MS (NH3_CI) : m/e 261 (10)，260 (70), 226 (100)。 部分B ·將部分A所製吡啶酮（6.72克，25.9毫莫耳）於氣氧 化磷（52毫升，25.5毫莫耳）内之溶液於週邊溫度攪拌3小 時。將此反應混合物倒入冰（1 50克）及二氣甲烷（200毫升） 之混合物内。.代冰融化後，再加1 〇〇毫升二氣甲烷，用固 體NaHC Ο 3將混合物p Η調整至7。將混合物分離，水相用 二氣甲烷萃取。合併萃取物，於硫酸鈉上乾燥，過濾，蒸 發’製4于產物（4 -卞基胺基-2 -氣-6 ·甲基-3 -硝基峨淀），爲 淺黃色結晶固體（6.45克，23.2毫莫耳，90%)。TLC Rf 0.76(醋酸乙酯）。NMR (300 MHz, CDC13) : d 7.43-7.26 (5H, m)，7.04 (1H, br)，6.47 (1H，s)，4.48 (2H，d，J = 5_5 Hz)， 2.40 (3H, s) 0 MS (NH3-CI) : m/e 281 (5)，280 (35)，279 (17)，278 (100)。 部分C ·將部分B所製硝基化合物（6.42克，2 3 · 1毫莫耳）於 甲醇（162毫升）内之溶液用鐵粉（13.61克）及冰醋酸（13.6毫 •236- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
5893〇9 A7 __ _ B7 五、發明説明（234) '一~ 升）處理。將形成之混合物加熱至回流2小時，然後冷卻， 用矽藻土過濾（同時用甲醇洗），蒸發。殘餘物質溶於二氯 曱燒（231¾升）及1NHC1水溶液（162亳升）内，用固體 NaHC〇3將混合物p Η調整至中性。此混合物用石夕藻土過濾、 並分離，水相用二氣甲烷萃取。合併萃取物，於硫酸鈉上 乾燥，過濾，蒸發，製得產物3_胺基_4-苄基胺基_2-氯_ 6 -曱基吡啶，爲固體（5.59克，22.6毫莫耳，98%)。熔點 177 - 178 C。TLC RF 0.60(醋酸乙酯）。NMR (300 MHz, CDC13) : d 7.41-7.32 (5H, m), 6.33 (1H, s), 4.54 (1H, br), 4.36 (2H, d，J二5.1 Hz), 3.30 (2H，br s)，2.35 (3H, s)。MS (NH3-CI) : m/e 25 1 (6), 250 (37)，249 (19)，248 (100) 〇 部分D·將部分C所製二胺（2.15克，8.68毫莫耳）於原丙酸 三乙酯（5毫升）内之懸浮液用濃H C 1 ( 3滴）處理，加熱至回 流1小時，然後冷卻，眞空蒸發除去過多之原酸酯。將殘 餘物溶於醋酸乙酯（120毫升）内，再用水及鹽水（各1 〇〇毫 升）洗。水相按次序用醋酸乙酯反萃取，合併萃取物，於硫 酸鈉上乾燥，過濾，蒸發，製得Ν - ( 4 -苄基胺基_ 2 -氣-6 -甲基吡啶-3-基）丙醯胺〇-乙基醯亞胺酸酯（2.62克， 經滴部中央標準局員工消費合作社印^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 9 1%)。TLC & 0.40(3 0 : 70 醋酸乙酯-己烷）。NMR (300 MHz, CDC13) : d 7.39-7.29 (5Η, m)，6·29 (1Η，s)，4.64 (1H，br，J二5.8 Hz)，4.37 (2H，d，J = 5.8 Hz)，4.25 (2H，br)， 2.35 (3H, s), 2.18-2.11 (2H, m), 1.36 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.06 (3H，t，J = 7.7 Hz)。MS (NH3-CI) : m/e 335 (7), 334 (34)，333 (22)，332 ( 100) 〇 -237- ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐j 一 " 589309 經满部中央標率局負工消費合作社印^ A7 B7 五、發明説明（235) 部分Ε·將部分D所製化合物（2.62克，7.90毫莫耳）於苯基 醚（1 0毫升）内之溶液加熱至1 70 °C 6小時，然後冷卻，倒 入醋酸乙酯（150毫升）内。用水及鹽水（各1 〇〇毫升）洗，然 後於硫酸鈉上乾燥，過濾，蒸發。殘餘液體作柱色層分析 分離（己烷，然後醋酸乙酯），製得產物1 -苄基-4 -氣-2 乙 基-6-甲基咪唑幷[4,5-c]吡啶，爲油體（2.16克，96%)， 熔點 140 - 141°C。TLC RF 0.06(3 0 : 70 醋酸乙酯-己烷）。 1HNMR(300 MHz，CDCl3):d 7.36-7.32 (3H，m)，7.02-6.98 (2H，m)，6.93 (1H, s)，5·31 (2H，s), 2·89 (2H，q，J = 7.3 Hz), 2.58 (3H，s)，1.39 (3H，t，J = 7.3 Hz)。MS (NH3-CI): m/e 289 (6)，288 (35)，287 (20)，286 (100)。 部分F ·將氯化鋅（538毫克）於四氫呋喃（7毫升）内之溶液用 氯化2-菜醯基鎂之四氫呋喃溶液（3.95毫升，1.0M)處理， 攪拌1小時。於另一燒瓶内，將氯化雙（三苯基膦）鈀（9 3毫 克’ 0.1:)2¾吴耳）於四鼠咬喃（5毫升）内之落液用氯化二異 丁基銘之己烷溶液（0.263毫升，1.0 M)處理，將此溶液攪 拌2 0分鐘。然後將芳基鋅溶液用導管投送入含鈀催化劑的 燒瓶内，再加部分E所製氣化物。將此混合物加熱至回流 1 2小時，然後冷卻，倒入水（丨〇〇毫升）内。用醋酸乙酯 (2 X 1 5 0愛升）萃取。萃取物用鹽水洗，合併，於硫酸納上 乾燥’過濾，蒸發。殘餘物作柱色層分析分離（〗：1醋酸 乙酿-己烷），製得標題化合物，爲固體，用醚重結晶純化 (187 毫克，29%)，熔點 177 - i8〇 (醚）。TLC RF 0.27 (50 : 5 0 醋酸乙酯-己烷）。iH NMR (300 MHz, CDC13) : d __ _ 238 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格公羡） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明説明（236) 7.38-7.32 (3H，m)，7.10-7.05 (2H, m)，6·96 (1H, s)，6·93 (2Η，s)，5·32 (2Η，s)，2.84 (2Η，q，J = 7.3 Ηζ)，2.64 (3Η，s)， 2·30 (3H，s)，2·02 (6H，s)，1.26 (3H，t，J二7·3 Hz)。MS (NH3-CI) : m/e 372 (4)，371 (29)，370 (100)。分析計算 C25H27N3 : C5 8 1.26; Η, 7.38; N，11.37 ;實測：C，80.70; Η, 7·26; N, 11.20。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經滴部中央標準局員工消費合作社印繁 -239- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（237)
R4 CH3 — (A)
R4
R4 經濟部中央標準局負工消費合作社印繁 實例 X R4 R5 R11 R6 R1 熔點 °c a 2001 ch2 Cl Cl H H c-C4H7 - 2002 ch2 Cl Cl H H c-C5H9 111-112 2003 ch2 Cl * Cl H H c-C6Hu 油體 2004 ch2 Cl Cl H H c-C7H13 128-130 2005 ch2 Cl Cl H H c-C8H15 - 2006 ch2 Cl Cl H H 2-CH3-c - C5He 油體 2007 ch2 Cl Cl H H 3-CH3-c-C5H8 - 2008 ch2 Cl Cl H H 2-OCH3-c-C5H8 - 2009 ch2 Cl Cl H H 2,5-(CH3)2-c_C5H7 - 2010 ch2 Cl Cl H H 2- (CH3)2CH-5-CH3-c-C6H9 - 2011 ch2 Cl Cl H H 9-苐基/ 油體 2012 ch2 Cl Cl H H 1-四氫苔基 油體 2013 ch2 Cl Cl H H 1-茚滿基 油體 2014 ch2 Cl Cl H H 4-氧雜萘滿基 油體 2015 ch2 Cl Cl H H 2-乳-C-C5H7 166-168 2016 ch2 Cl Cl H H 5-二苯幷環庚基 - 2017 ch2 Cl Cl H H 5-二笨幷環庚烯基 - 2018 CH^ Cl cf3 H H c-C4H7 2019 ch2 Cl cf3 H H c-C5H9 146-147 2020 ch2 Cl cf3 H H c-C6Hn 油體 2021 ch2 Cl cf3 H H c-C7H13 129-130 2022 ch2 Cl cf3 H H c-C8H15 - 2023 ch2 Cl cf3 H H 2-CH3-c-C5Hb 98-99 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -240 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（23δ) 經满部中决標準局員工消費合作社印製 2024 ch2 Cl cf3 H H 3-CH3-c-C5H8 - 2025 ch2 Cl cf3 H H 2-OCH3-c-C5Hb - 2026 ch2 Cl cf3 H H 2,5-(CH3)2-c-C5H7 - 2027 ch2 Cl cf3 H H 2- (CH3)2CH-5-CH3-c-C6H9 - 2028 ch2 Cl cf3 H H 9-苐基 - 2029 ch2 Cl cf3 H H 1-四氫苔基 - 2030 ch2 Cl cf3 H H 1-印滿基 - 2031 ch2 Cl cf3 H H 4-氣雜奈滿基 - 2032 ch2 Cl cf3 H H 2-氧:c-C5H7 - 2033 ch2 Cl cf3 H H 5-二苯幷環庚基 - 2034 ch2 Cl cf3 H H 5-二苯幷環庚烯基 - 2035 ch2 Cl och3 H H c_C4H7 - 2036 ch2 Cl och3 H H c-C5H9 - 2037 ch2 Cl och3 H H c-CgHn -> 2038 ch2 Cl och3 H H c -C7H13 - 2039 ch2 Cl och3 H H c-C8H15 - 2040 ch2 Cl och3 H H 2-CH3-c-C5H8 - 2041 ch2 Cl och3 H H 3-CH3-c-C5Ha - 2042 ch2 Cl och3 H H 2-OCH3-c-C5H0 - 2043 ch2 Cl och3 H H 2,5-(CH3)2-c-CsH7 - 2044 ch2 Cl och3 H H 2- (CH3) 2CH-5 -CH3-c-C6H9 - 2045 ch2 Cl och3 H H 9-苇基 - 2046 ch2 Cl och3 H H 1-四氫萘基 - 2047 ch2 Cl och3 H H l-印》高基 - 2048 ch2 Cl och3 H H 4-氧雜莕滿基 - 2049 ch2 Cl och3 H H 2_ 氧-c-C5H， - 2050 ch2 Cl och3 H H 1 5二二苯幷環庚基 - 2051 ch2 Cl och3 H H 5-二苯幷環庚烯基· - 2052 ch2 Cl ocf3 H H c-C4H7 - 2053 ch2 Cl ocf3 H H c-C5H9 油體 2054 ch2 Cl ocf3 H H c-C6H1;1 - 2055 ch2 Cl ocf3 H H c-C7H13 - 2056 ch2 Cl ocf3 H H c-C8H15 - 2057 ch2 Cl ocf3 H H 2-CH3-c-C5Hb 一 2058 ch2 Cl ocf3 H H 3-CH3-c-C5H8 - 2059 ch2 Cl ocf3 H H 2-OCH3-c-C5H8 - 2060 ch2 Cl ocf3 H H 2r5-(CH3)2-c-C5H7 - 2061 ch2 Cl ocf3 H H 2- (CH3)2CH-5-CH3-c-C6H9 - __-241 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（239) 經滴部中央標準局負工消費合作社印製 2062 ch2 Cl ocf3 H H 9-葬基 - 2063 ch2 Cl ocf3 H H 1-四氫荅基 - 2064 ch2 Cl ocf3 H H 1-?P滿基 - 2065 ch2 Cl ocf3 H H 4-氧雜莕滿基 — 2066 ch2 Cl ocf3 H H 2-氧-c-C5H7· .； — 2067 ch2 Cl ocf3 H H 5-:二苯幷環庚基 2068 ch2 Cl ocf3 H H 1 5-二苯幷環庚烯基 - 2069 ch2 Cl ch3 H H c-C4H7 - 2070 ch2 Cl ch3 H H C-C5Hg - 2071 ch2 Cl ch3 H H - 2072 ch2 Cl ch3 H H c-C7H13 - 2073 ch2 Cl ch3 H H c-C8H15 - 2074 ch2 Cl ch3 H H 2-CH3-c-C5H8 2075 ch2 Cl ch3 H H 3-CH3-c-C5H8 - 2076 ch2 Cl ch3 H H 2-OCH3-c-C5Hb - 2077 ch2 Cl ch3 H H 2,5-(CH3)2-c-C5H7 - 2078 ch2 Cl ch3 H H 2- (CH3) 2CH-5-CH3-c-C6H9 - 2079 ch2 Cl ch3 H H 9-苐基 - 2080 ch2 Cl ch3 H H 1-四氫茶基 - 2081 ch2 Cl ch3 H H 滿基 一 2082 ch2 Cl ch3 H H 4«氧雜萘滿基 - 2083 ch2 Cl ch3 H H 2,氧-c-C5H7 - 2084 ch2 Cl ch3 H H 5_:二苯幷環庚基 - 2085 ch2 Cl ch3 H H 5·二苯幷環庚烯基- - 2086 ch2 cf3 Cl H H c-C4H7 - 2087 ch2 cf3 Cl H H c-C5H9 143-145 2088 ch2 cf3 Cl H H c-C6Hn - 2089 ch2 cf3 Cl H H c-C7H13 - 2090 ch2 cf3 Cl H H c-C0H15 - 2091 ch2 cf3 Cl H H 2-CH3-c-C5H8 - 2092 ch2 cf3 Cl H H 3-CH3-c-C5H8 - 2093 ch2 cf3 Cl H H 2-OCH3-c-C5H8 一 2094 ch2 cf3 Cl H H 2,5-(CH3)2-c-C5H7 - 2095 ch2 cf3 Cl H H 2- (CH3)2CH-5-CH3-c-C6H9 - 2096 ch2 cf3 Cl H H 9-萬基 - 2097 ch2 cf3 Cl H H 1-四氫奈基 - 2098 ch2 cf3 Cl H H 1-節滿基 - 2099 ch2 cf3 Cl H H 4-氧雜萘滿基 - (請先閱讀背面之注A释事項再填寫本頁) __-242- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 經滴部中央標準局員工消費合作社印繁 589309 A7 B7 五、發明説明（24°) 2100 ch2 cf3 Cl H H 2-氧-C-C5H， - 2101 ch2 cf3 Cl H H 二苯幷環庚基 - 2102 ch2 cf3 Cl H H 5_二苯幷環庚烯基 - 2103 ch2 cf3 och3 H H c-C4H7 - 2104 ch2 cf3 och3 H H c~C5H9 103-106 2105 ch2 cf3 och3 H H - 2106 ch2 cf3 och3 H H c - C7H13 - 2107 ch2 cf3 och3 H H c -CgH15 - 2108 ch2 cf3 och3 H H 2-CH3-c-C5H0 - 2109 ch2 cf3 och3 H H 3-CH3-c-C5H8 - 2110 ch2 cf3 och3 H H 2-OCH3-c-C5H0 - 2111 ch2 CF3 och3 H H 2,5-(CH3)2-c-C5H7 - 2112 ch2 cf3 och3 H H 2- (CH3) 2CH-5-CH3-c-C6H9 - 2113 ch2 cf3 och3 H H 9-葬基 - 2114 ch2 cf3 och3 H H ：1·四氫荅基 - 2115 ch2 cf3 och3 H H 1-芝p滿基 - 2116 ch2 cf3 * och3 H H 4-氧雜萘滿基 - 2117 ch2 cf3 och3 H H 2-氧-c-C5H7 - 2118 ch2 cf3 och3 H H 5-二苯幷環庚基 - 2119 ch2 cf3 och3 H H 5-二苯幷環庚烯基 - 2120 ch2 CF3 F H H c-C4H7 - 2121 ch2 cf3 F H H C —C5H9 - 2122 ch2 cf3 F H H c-CeH,, - 2123 ch2 cf3 F H H c-C7H13 119-122 2124 ch2 cf3 F H H c-C8H15 - 2125 ch2 cf3 F H H 2-CH3-c-C5Ha - 2126 ch2 cf3 F H H 3-CH3-c-C5Hfl - 2127 ch2 cf3 F H H 2-OCH3-c-C5Ha - 2128 ch2 cf3 F H H 2,5-(CH3)2-c-C5H7 - 2129 ch2 cf3 F H H 2- (CH3) 2CH-5-CH3-c-C6H9 155-156 2130 ch2 cf3 F H H 9-苐基 184-185 2131 ch/ cf3 F H H 1-四風奈基 - 2132 ch2 cf3 F H H 1-茚滿基 - 2133 ch2 CF3 F H H 4-氧雜莕滿基 - 2134 ch2 cf3 F H H 2-氧-C-C5H7 - 2135 ch2 cf3 F H H 5-二苯幷環庚基 - 2136 ch2 cf3 F H H 5-二苯幷環庚烯基 - 2137 ch2 ch3 och3 ch3 H c-C4H7 - __-243- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明説明（241) c-C5H9 一 c-C6Hn - c-C7H13 - c-C8H15 — 2- CH3-c-C5H8 - 3- CH3-c-C5H8 - 2-OCH3-c-C5H8 - 2.5- (CH3)2-c-C5H7 - 2- (CH3)2CH-5-CH3-c-C6H9 一 9-蔡基 - 1- 四氮茶基 . - 1_印滿基 一 4- 氧雜萘滿基 - 2- 氧-0C5H7 - 5- 二苯幷環庚基 - 5-二苯幷環庚晞基 - c - C4H7 - c-C5H9 115-116 c-CeHn - c-C7H13 - c-C8H15 - 2- CH3-c-C5H8 - 3- CH3-c-C5H0 一 2-OCH3-c>C5H8 - 2.5- (CH3)2-c-C5H7 - 2- (CH3) 2CH-5-CH3-c-C6H9 - 9-蔡基 - 1-四氫莕基 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
2138 ch2 ch3 och3 ch3 H 2139 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2140 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2141 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2142 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2143 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2144 ch2 ch3 0CH3 ch3 H 2145 ch2 ch3 0CH3 ch3 H 2146 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2147 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2148 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2149 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2150 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2151 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2152 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2153 ch2 ch3 OCH3 ch3 H 2154 ch2 ch3 ,OCH3 Cl H 2155 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2156 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2157 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2158 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2159 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2160 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2161 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2162 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2163 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2164 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2165 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2166 ch2 ch3 0CH3 Cl H 2167 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2168 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2169 CH/ ch3 OCH3 Cl H 2170 ch2 ch3 OCH3 Cl H 2171 ch2 ch3 OCH3 F H 2172 ch2 ch3 OCH3 F H 2173 ch2 ch3 och3 F H 2174 ch2 ch3 och3. F H 2175 ch2 ch3 OCH3 F H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1- 印滿基 ~ 4- 氧雜莕滿基 一 2- 氧-C-C5H7 - 5- 二苯幷環庚基 - 5-二苯幷環庚烯基 - c-C4H7 - C-C5H9 一 c-C6Hn - c-C7H13 一 c-C8H15 - -244- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 五、發明説明（242) 經滴部中央標準局負工消費合作社印絮 A7 B7 2176 ch2 ch3 och3 F H 2-CH3-c-C5H8 - 2177 ch2 ch3 och3 F H 3-CH3-c-C5H8 - 2178 ch2 ch3 och3 F H 2-OCH3-c-C5H8 - 2179 ch2 ch3 och3 F H 2,5- (CH3)2-c-C5H7 - 2180 ch2 ch3 och3 F H 2-(CH3.) 2CH-5-CH3-c-C6H9 - 2181 ch2 ch3 och3 F H 9-苐基 - 2182 ch2 ch3 och3 F H 1-四氫萘基 - 2183 ch2 ch3 och3 F H 1-茚滿基 學 2184 ch2 ch3 och3 F H 4-氧雜萘滿基 - 2185 ch2 ch3 och3 F H 2-^-c-C5H7 - 2186 ch2 ch3 och3 F H 5-二苯幷環庚基 - 2187 ch2 ch3 och3 F H 5-二苯幷環庚晞基 一 2188 ch2 ch3 ch3 H ch3 c-C4H7 - 2189 ch2 ch3 ch3 H ch3 g-C5H9 - 2190 ch2 ch3 ch3 H ch3 c-CgHn - 2191 ch2 ch3 ch3 H ch3 c-C7H13 - 2192 ch2 ch3 .ch3 H ch3 c -CgHjs 一 2193 ch2 ch3 ch3 H ch3 2-CH3-c-C5H8 - 2194 ch2 ch3 ch3 H ch3 3-CH3-c-C5He - 2195 ch2 ch3 ch3 H ch3 2-OCH3-c-C5H8 - 2196 ch2 ch3 ch3 H ch3 2,5-(CH3>2-c_C5H7 - 2197 ch2 ch3 ch3 H ch3 2- (CH3)2CH-5-CH3-c-C6H9 - 2198 ch2 ch3 ch3 H ch3 9·葆基 - 2199 ch2 ch3 ch3 H ch3 1-四氫苯基 - 2200 ch2 ch3 ch3 H ch3 1-茚滿基 - 2201 ch2 ch3 ch3 H ch3 4-氧雜莕滿基 - 2202 ch2 ch3 ch3 H ch3 2-氧-c-C5H7 - 2203 ch2 ch3 ch3 H ch3 5-二苯幷環庚基 - 2204 ch2 ch3 ch3 H ch3 5-二苯幷環庚烯基 - 2205 ch2 Cl Cl H ch3 c-C4H7 - 2206 ch2 Cl Cl H ch3 c-C5H9 - 2207 CH2 V Cl Cl H ch3 c-C6H13 - 2208 ch2 Cl Cl H ch3 c-C7H13 - 2209 ch2 Cl Cl H ch3 c-CgHjs - 2210 ch2 Cl Cl H ch3 2-CH3-c-C5Hfl - 2211 ch2 Cl Cl H ch3 3-CH3-c-C5Hfl - 2212 ch2 Cl Cl H ch3 2-OCH3-c-C5He - 2213 ch2 Cl Cl H ch3 2,5- (CH3) 2-c-CsH7 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •245· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（243) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2214 ch2 Cl Cl H ch3 2- (CH3) 2CH-5-CH3-c-C6H9 - 2215 ch2 Cl Cl H ch3 9-葬基 - 2216 ch2 Cl Cl H ch3 1-四氫莕基 油體 2217 ch2 Cl Cl H ch3 1-茚滿基 - 2218 ch2 Cl Cl H ch3 七氧雜荅滿基 - 2219 ch2 Cl Cl H ch3 2-氧-C-C5H7 - 2220 ch2 Cl Cl H ch3 5:二笨幷環庚基 - 2221 ch2 Cl Cl H ch3 5-二苯幷環庚烯基 - 2222 ch2 ch3 och3 och3 H c-C4H7 .- 2223 ch2 ch3 och3 och3 H c-C5H9 油體 2224 ch2 ch3 och3 och3 H c -CgHu - 2225 ch2 ch3 och3 och3 H c-C7H13 - 2226 ch2 ch3 och3 och3 H c-C0H15 - 2227 ch2 ch3 och3 och3 H 2-CH3-c-C5H8 油體 2228 ch2 ch3 och3 och3 H 3-CH3-c-C5Hfl - 2229 ch2 ch3 och3 och3 H 2-OCH3-c-C5H8 - 2230 ch2 ch3 ，och3 och3 H 2,5- (CH3)2-c-C5H7 - 2231 ch2 ch3 OCHy och3 H 2- (CH3)2CH_5_CH3-c-C6H9 - 2232 ch2 ch3 och3 och3 H 9-n基 - 2233 ch2 ch3 och3 och3 H 1-四氫茶基 - 2234 ch2 ch3 och3 och3 H 1-印滿基 - 2235 ch2 ch3 och3 och3 H 4-氧雜茶滿基 - 2236 ch2 ch3 och3 och3 H 2·氧-c-C5H7 - 2237 ch2 ch3 och3 och3 H …5-.二苯幷環庚基 - 2238 ch2 ch3 och3 och3 H 5-二苯幷環庚烯基 - 2239 0 Cl Cl H H c-C5H9 - 2240 0 Cl cf3 H H c-CsH9 - 2241 0 Cl och3 H H c-C5H9 - 2242 0 Cl ocf3 H H C-C5H9 - 2243 0 Cl ch3 H H C-C5H9 - 2244 0 cf3 Cl H H c-C5H9 - 2245 o y cf3 och3 H H c-C5H9 - 2246 0 ch3 och3 ch3 H c-C5H9 - 2247 0 ch3 och3 Cl H c-C5H9 - 2248 0 ch3 och3 F H c-C5H9 - 2249 0 ch3 ch3 H ch3 c-C5H9 - 2250 0 Cl Cl H ch3 c-C5H9 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .1 -246- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（244) 註： a)在化合物列爲”泠體”時，光譜數據如下： 實例 2003 光譜數據·： MS (NH3-CI): m/e 374 (M+H+, 100%). 實例2006光譜數據：TLc Rr 〇·2〇 (2〇:8〇 醋酸乙酯-己烷）·· jh NMR (300 MHz' CDC13>: δ 8.94 (1H, sh 7.67 (：LH, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1Η, d, J = 1.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 4.83 (1H, q, J = 8.0 Hz), 3.20-3.04 (lHr m)f 2.98 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.50-2.38 (1H, m), 2.30-2.15 (2H, m), 2.03-1.93 (2H, m), 1.75-1.60 (1H, m), 1.42 (3H, t, J =7.3 Hz) , 0 · 68 (3H, d, J = 6.9 Hz) . MS (NH3-CI> : m/e 計算 〜Η21(：12Ν4: 375.1143,實測 375 · 1149; 380 (2) , 379 < 12) , 378 (15) , 377 (66) , 376 (27), 375 (100) / 實例 2011 光譜數據：.MS (N丨V-CI): m/e 457 (Μ，.Η+, 100%>· 實例2012光譜數據：TLC RF 0·38 (30:70 : 醋酸乙酯-己烷）· 4 _ (300 MHz, CQCli): δ 8.94 (1FL s),· 7.72 (1H, d, J = 8·5 Ηζ>, 7·58 (1H, cl, J = 1.8 Hz) , 7,47-7.40 (2H, m) , 7.2^1-7.18 (1H, m) , 6.56 (ΙΗ/d, J = 7.7 Hz), 6.18-6.10 (1H, m)r 4.82-4.76 (1H, m), 3.15-2.30 (5H, m)# 2.ΙΟΙ . 77 (3H, m) , 1.27 .(3H, tf J =： 7.5 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C23H21C12M,: 423.1143,實測 423 · 1142; 427 (13 > , 426 (18) , 425 (67) , 424 (31), 423 (100). 實例2〇l3光譜數據：TLC RF Ο·?』（3〇:7〇 」 醋酸乙酯-己烷）· NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·91 (1H, s), 7·68 (1H, d, J = 8·5 Hz>, 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.46-7-38 (2H, it〇, 7.22-7.15 (1H, m), 6·91 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.42 (1H, br t, J = 7 Hz)# S.30-5.22 (1H, m) t 3.43-3.33 (1H, m) , 3.20-3.03 (1H, m) , 2.89-2.76 (2H, m) f 2.56-2.43 (1H, m) , 2.01-1.90 (1H, n\) f 1.31 (3Hr t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI): m/e 計算 C22H19C12N4: 409.0987,實測 409.0987; 413 (12>, 412 (17>, 411 (67), 410 (29>, 409 (100). 實例2014光譜數據：TLC Rr O·38 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己烷）.Hi 經滴部中央標準局員工消費合作社印象 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (300 MHz, CDC13>: δ 8·95 (1H, s), 7.71 UH, d, J = 8.4 Hz), 7.59 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 8,4r 2.2 Hz), 7.26-7.19 (1H, m), 6.98-6.90 (1H, m) r 6.58 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.30-6.22 (1H, m) t 4.60-4.53 (1H, m>, 4·43-4·33 (1H, m), 4.20 (1H, br), 2.82-2.72 (1H, m), 2.69-2.58 (1H, m), 2.46-2.36 (1H, m) , 2.18-2.08 (1H, m) f 1.29 (3Hf t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI)： m/e 計算 C22H19C12N40: 425.0936,實測 425.0926,-429 (12), 428 (17), 427 (67), 426 (30), 425 (100). 實例2〇20光譜數據：TLC Rr 0·43 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己烷）· NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·98 (1H, s>, 7.81 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.67 (1Η, ______-247-____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 _ _ B7五、發明説明（245)
dd, J = 8.0, 0.7 Hz), 4.26 (1H, m) f 3.00 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.75-2.66 (2H, m), 2.06-1.90 (4H, m) , 1.50-1.36 (4Hr m), 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI)： m/e 412 {1), 411 (34), 410 (25), 409 (100). 實例2〇53光譜數據：TLC Rr 0.36 (25:7'5 醋酸乙酯-己烷）· ^ NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.96 (1H, s>, 7·73 (1H, d, J'= 8·4 Hz), 7·44 (1H, θ, J = 1.1 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 8.4, 1.1 hz), 4.79 (lHr pentet, J = 8.4 Hz), 3.01 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.62-2.50 (2H, m), 2.23-2.07 (2H, m), 1-89-1.77 (2H, m), 1.66-1.49 (2Hf m) , 1.41 (3H, t, J = 7.7 Hz). MS (NH3-m/e 計算 - C19H19C1F3N40: 411.1205,實測 411 · 1208; 414 (7> , 413 (34}, 412 (24) , 411 (100) · 】 實例2216光譜數據：TLC RF 〇·13 (20:80 醋酸乙酯-己烷）· ^ NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.94 <1H, s), 7.48-7.02 (5Hr m) , 6.53 (1H, dd, J =7.7, l.S Ilz), 6.18-6,10 (III, m) , 3.1G-2.20 (511, rn) , 2.13 (311, ό, J ^ 4.8 Hz) # 2.06-1.70 (3H, in), 1.23 (3H, dL, J = 7.4, 4.4 Hz). MS (Nll3-Ci )： m/e 計算 C24H23C：f2N4: 437.1300,實測 437 · 1299; 439 (67} , 437 (100> · 實例2223光譜數據：.TLC RF 0.36 (50:50 醋酸乙酯-己烷）· ％ NMR (300 MHz, CDC13>: δ 8.91 (1H, s), 7·33 (1H, s), 6.83 (1H, s), 4.78 (HI, J - 8.5 Hz), 3.94 (3M, ^s) f 3.90 (3Hf s)(/ 2.98 (2\\, qf J =- 7.6 \\7.) f 2 (211, m) r 2.^12 (3H, s), 2.19-2.07 (2H, m) , 1.84-： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 (4H, m) f 1.4 3 (3H, t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI)： m/e 計算 367.2134,實測 367.2120; 369 (3>, 368 (24), 367 (100} · ] 實例2227光譜數據·· TLC RF 0.45 (50:50 醋酸乙酯-己坑） NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.90 (1H, s), 7·37 (1H, s), 6.83 (1H, s), 4.85 (1!Κ q, J = 8.4 Hz), 3.94 (3H, s), 3.91.(3H, s), 3.19-3.11 (iH, m)# 2.96 (2H, dq, J = 7.9, 1.5 Hz), 2.41 (3H, s}, 2.24-2.16 (2H, m), 2·04-1·94 (2H, m), 1.71-1.62 (2H, m), \.44 (3H, t, J = 7.4 Hz)f 0.69 (3H, d, j -6.9 Hz) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C22H29N402: 3 81.2290,實泪381,2294. 383 (4), 382 (25), 381 (100). · C2iH27N402: 下述製備3-苄基-5-曱基-7-(2,4,6·三甲基苯基）_咪啥弁 [4,5-b]吡啶（實例3001，表3)之方法可用以製備表3内户斤 -248- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經满部中央標準局員_x消費合作社印^ 589309 A7 ---—______ B7 五、發明説明（246) 列構ie A之貝例’只需作少許修改，同時使用適宜構造的 試劑。 万案13及14方法可用於製備表3内所列構造b及構造C之 夕種貝例’/、在必要時作少許修改，並使用適宜構造的試 劑。 實例3001 3-爷基-5 -甲基_7_(2,4,6_三甲基苯基） 咪嗅幷[4,5-b]吡啶之製備 邵分A·將2,4,6 -三甲基苯硼酸於苯内之溶液（〇5]VI)用超 量（正-丁醇處理，將此溶液在Dean_Stark蒸餾頭下加熱至 回流共沸除去水。蒸發除取溶劑，所得2,4,6-三甲基苯硼 酸二丁 S旨直接用於部分B。 部分B.此處可用Snieckus等所述方法（Fu,】μ ; zhao, B.P., Sharp, M.J.； Snieckus, V. Can, J. Chem. 1994, 72, 22 7-236)。將4 -氣·6·甲基-3-硝基-2-吡啶酮於二甲基甲 酿胺内之落液（〇 · 1 Μ )用部分A所製硼酸酯（1 · 2當量），三鹼 性磷酸鉀（2·4當量），及Π,Ι，_雙（二苯基膦基）-二茂鐵]二 氣把（0 · 1當量）處理。將此混合物於週邊溫度攪拌3 〇小時， 然後倒入4容積醋酸乙酯内。用3等容積的水洗，再用鹽水 洗。萃取物於硫酸鈉上乾燥，過濾，蒸發。色層分析分 離’製得純6-甲基-3-硝基-4-(2,4,6-三甲基苯基）_2_峨 咬酉同0 邵分C ·將邵分b所製π比淀酮懸浮於6當量的氣氧化_内， 在溫和加熱下攪拌至化合物溶解。將混合物冷卻，倒於冰 -249- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經漪部中央標準局Kvi消費合竹社印來 A7 _______B7_ 五、發明説明（24^ '~ ^ 上。待溶化後，混合物用二氣甲烷萃取二次，合併萃取 物，於硫酸納上乾燥。以色層分析或重結晶純化出產物2_ 氣_6_甲基_3_硝基_4_(2,4,6·三曱基苯基）吡啶。 4分D .將部分C所製氣化物溶於乙醇内，用芊基胺（丨2當 量）處理。將此混合物加熱至回流，直至以薄層色層分析測 又起始物質已消耗。將混合物蒸發，殘餘物於水及醋酸乙 酯間分開。分離有機層，用鹽水洗，於硫酸鈉上乾燥，過 遽’蒸發。以色層分析或重結晶純化出產物2 _苄基胺基_ 6 ·甲基 3 _硝基_ 4 - ( 2,4,6 _三甲基苯基）吡啶。 邵分E ·將部分D所製硝基化合物溶於1 : 1二嘮烷水溶液 内’用濃氫氧化銨水溶液處理。於此溶液中分數批用2小 時加固體連二亞硫酸鈉。再將此混合物攪拌4小時，然後 於水及醋酸乙酯間分開。分離有機層，用鹽水洗，於硫酸 納上乾燥’過濾，蒸發。以色層分析或重結晶純化出產物 3-胺基-2-苄基胺基_6•曱基_3·硝基_4_(2,4,6_三甲基苯 基）吹淀。 邵分F ·將部分E所製二胺於原丙酸三乙酯内之懸浮液以濃 HC1處理，加熱至回流〗小時，然後冷卻，眞空蒸餾去超量 的原酸酿。殘餘物内含足夠純的N _ [ 2 -苄基胺基_ 4 _ (2,4,6 一甲基+基甲基p比淀·3 -基]丙驢胺〇乙基酸 亞胺酸酯。 部分G ·將邵分F所製化合物於苯基醚内之溶液用催化量的 對-甲苯磺酸處理，加熱至1 70 Ό ό小時，然後冷卻。殘餘 液體作柱色層分析（己烷，然後醋酸乙酯）分離，製得標題 ____ - 250 - 本尺颇财 ----— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明説明（248)化合物。表3
r4
r4 (A) (B)
4 R (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經滴部中央標準局員工消費合作社印^ 實例 X R4 R5 R11 R6 R1 熔點 °c a 3001 ch2 Cl Cl H H C(=0)0C2H5 - 3002 ch2 Cl Cl H H C(=0)0C3H7 90-91 3003 ch2 Cl Cl H H C(=0)〇C4H9 57-59 3004 ch2 Cl Cl H H C(=0)0CH(CH3)2 80-81 3005 ch2 Cl Cl H H C(=0)0CH2CH(CH3)2 60-62 3006 ch2 Cl Cl H H C(=0)N(CH3)2 - 3007 ch2 Cl Cl H H C(=0)N(C2H5)2 120-123 3008 ch2 Cl Cl H H C(=0)N[CH(CH3)2]2 147-149 3009 ch2 Cl Cl H H c (=0} ( 1-嗎福I»休基） 158-159 3010 ch2 Cl Cl H H so2c6H5 132-133 3011 ch2 Cl Cl H H S02(4-CH3 - C6H4) 154-155 3012 ch2 Cl Cl H H S02 (4-0^3-^¾) 156-158 3013 ch2 Cl Cl H H S〇2-(2-峰吩基） 176-178 3014 ch2 Cl Cl H H so2ch2c6h5 127-129 3015 C«2 Cl Cl H H so2c3h7 100-101 3016 ch2 Cl Cl H H so2c4h9 79-80 3017 ch2 Cl Cl H H C(=0)-(2-Cl-CeH4) 110-113 3018 ch2 Cl cf3 H H C(=0)0C2H5 一 3019 ch2 Cl cf3 H H C(=0)0C3H7 一 -251 - 本紙張尺度適用中國國家標準(〇^)八4規格（210乂297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（249) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3020 ch2 Cl cf3 H H C(=0)0C4H9 - 3021 ch2 Cl cf3 H H C(=0)0CH(CH3)2 - 3022 ch2 Cl cf3 H H C(=0)0CH2CH(CH3)2 - 3023 ch2 Cl cf3 H H C(=0)N(CH3)2 - 3024 ch2 Cl cf3 H H C(=0)N(C2H5)2 - 3025 ch2 Cl cf3 H H C(=0)N[CH(CH3i2]2 一 3026 ch2 Cl cf3 H H C(=0) ( 1-嗎福，林基） - 3027 ch2 Cl cf3 H H so2c6h5 - 3028 ch2 Cl cf3 H H S02(4-CH3 - C6H4) - 3029 ch2 Cl cf3 H H S02(4-0CH3-C6H4) - 3030 ch2 Cl cf3 H H S02-(2- 4吩基） - 3031 ch2 Cl cf3 H H so2ch2c6h5 - 3032 ch2 Cl cf3 H H so2c3h7 - 3033 ch2 Cl cf3 H H so2c4h9 - 3034 ch2 Cl cf3 H H C(=0) - (2-Cl-C6H4) - 3035 ch2 Cl och3 H H C(=0)OC2H5 - 3036 ch2 Q1 och3 H H C(=0)OC3H7 - 3037 ch2 Cl och3 H H C(=0)0C4H9 - 3038 ch2 Cl och3 H H C(=0)0CH(CH3)2 - 3039 ch2 Cl och3 H H c(=o)och2ch(ch3)2 - 3040 ch2 Cl och3 H H C(=0)N(CH3)2 - 3041 ch2 Cl och3 H H C(=0)N(C2Hs)2 - 3042 ch2 Cl och3 H H C(=0)N[CH(CH3)2]2 - 3043 ch2 Cl och3 H H C(=0) ( 1-嗎福啉基）1 - 3044 ch2 Cl och3 H H so2c6h5 - 3045 ch2 Cl och3 H H S02(4-CH3-C6H4) - 3046 ch2 Cl och3 H H S02(4-0CH3-C6H4) - 3047 ch2 Cl och3 H H. S02_(2-嘧吩基） - 3048 ch2 Cl och3 H H so2ch2c6h5 - 3049 ch2 Cl och3 H H so2c3h7 - 3050 ch2 Cl och3 H H S02C4H9 - 3051 /CH2 Cl och3 H H C(=0)-(2-Cl-C6H4) - 3052 ch2 Cl ocf3 H H C(=0)0C2Hs - 3053 ch2 Cl ocf3 H Ή C(=0)0C3H7 - 3054 ch2 Cl ocf3 H H C(=0)0C4H9 - 3055 ch2 Cl ocf3 H H C(=0)0CH(CH3)2 - 3056 ch2 Cl ocf3 H H C(=0)0CH2CH(CH3)2 - 3057 ch2 Cl ocf3 H H C(=0)N(CH3)2 - __-252- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 589309 A7 B7 經滴部中央標準局員工消費合作社印繁 五、發明説明（ 250^ 3058 ch2 Cl ocf3 H H C(=0)N(C2H5)2 - 3059 ch2 Cl ocf3 H H C(=0)N[CH(CH3)2]2 - 3060 ch2 Cl ocf3 H H c(=o) ( 1-嗎福琳基） - 3061 ch2 Cl ocf3 H H so2c6h5 - 3062 ch2 Cl ocf3 H H S02(4-CH3-C6H4) - 3063 ch2 Cl ocf3 H H S02(4-0CH3-C6H4) - 3064 ch2 Cl ocf3 H H S02-（2- 4吩基） - 3065 ch2 Cl ocf3 H H so2ch2c6h5 - 3066 ch2 Cl ocf3 H H so2c3h7 - 3067 ch2 Cl ocf3 H H so2c4h9 - 3068 ch2 Cl ocf3 H H C(=0) - (2-Cl-C€H4) - 3069 ch2 Cl ch3 H H C(=0)0C2H5 一 3070 ch2 Cl ch3 H H C(=0)0C3H7 - 3071 ch2 Cl ch3 H H C(=0)0C4H9 - 3072 ch2 Cl ch3 H H C(=0)0CH(CH3)2 - 3073 ch2 Cl ch3 H H C(=0)0CH2CH(CH3)2 - 3074 ch2 Cl ch3 H H C(=0)N(CH3)2 - 3075 ch2 Cl ch3 H H C(=0)N(C2H5)2 - 3076 ch2 Cl ch3 H H C(=0)N[CH(CH3)2]2 - 3077 ch2 Cl ch3 H H c(=o> ( 1-嗎福琳基） - 3078 ch2 Cl ch3 H H so2c6h5 - 3079 ch2 Cl ch3 H H S02(4-CH3-C6H4) - 3080 ch2 Cl ch3 H H S02(4-0CH3-C6H4) - 3081 ch2 Cl ch3 H H so2-(2- 4吩基） - 3082 ch2 Cl ch3 H H so2ch2c6h5 - 3083 ch2 Cl ch3 H H so2c3h7 - 3084 ch2 Cl ch3 H H so2c4h9 - 3085 ch2 Cl ch3 H H C(=0) - (2-Cl-C6H4) - 3086 ch2 cf3 Cl H H C(=0)0C2H5 - 3087 ch2 CF3 Cl H H C(=0)0C3H7 .- 3088 ch2 cf3 Cl H H C(=0)0C4H9 - 3089 〇h2 cf3 Cl H H C(=0)0CH(CH3)2 - 3090 ch2 cf3 Cl H H c (二o)och2ch(ch3)2 3091 ch2 cf3 Cl H H C(=0)N(CH3)2 - 3092 ch2 cf3 Cl H H C(=0)N(C2Hs)2 - 3093 ch2 cf3 Cl H H C(=0)N[CH(CH3)2]2 - 3094 ch2 cf3 Cl H H c(=0) (: 1-嗎福啉基） - 3095 ch2 cf3 Cl H H -253 so2c,h5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（251) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 3096 ch2 cf3 Cl H H S02(4-CH3-C6H4) - 3097 ch2 cf3 Cl H H S02(4-0CH3-C6H4) - 3098 ch2 cf3 Cl H H S02- (2 - p塞吩基） - 3099 ch2 cf3 Cl H H so2ch2c6h5 - 3100 ch2 cf3 Cl H H so2c3h7 - 3101 ch2 cf3 Cl H H so2c4h9 - 3102 ch2 cf3 Cl H H C(=0)-(2-C1-C6H4) - 3103 ch2 cf3 och3 H H C(=0)0C2Hs - 3104 ch2 cf3 och3 H H C(=0)0C3H7 一 3105 ch2 cf3 och3 H H C(=0)0C4H9 - 3106 ch2 cf3 och3 H H C(=0)0CH(CH3)2 - 3107 ch2 cf3 och3 H H C(=0)0CH2CH(CH3)2 - 3108 ch2 cf3 och3 H H C(=0)N(CH3)2 - 3109 ch2 cf3 och3 H H C(=0)N(C2H5)2 — 3110 ch2 cf3 och3 H H C(=0)N[CH(CH3)2j2 - 3111 ch2 cf3 och3 H H C(=0)(卜嗎福淋基）1 - 3112 ch2 cf3 och3 H H so2c6h5 - 3113 ch2 CF3 och3 H H S02(4-CH3-C6H4) - 3114 ch2 cf3 och3 H H S02(4-0CH3-C6H4) - 3115 ch2 cf3 och3 H H S02-(2-，卩塞吩基） - 3116 ch2 cf3 och3 H H so2ch2c6h5 - 3117 ch2 cf3 och3 H H so2c3h7 - 3118 ch2 cf3 och3 H H so2c4h9 - 3119 ch2 cf3 och3 H H C(=0)-(2-Cl-C6H4) - 3120 ch2 cf3 F H H C(=0)0C2H5 - 3121 ch2 cf3 F H H C(=0)0C3H7 - 3122 ch2 cf3 F H H C(=0)0C4H9 - 3123 ch2 cf3 F H H C(=0)0CH(CH3)2 - 3124 ch2 cf3 F H H C(=0)0CH2CH(CH3)2 - 3125 ch2 cf3 F H H C(=0)N(CH3)2 - 3126 ch2 cf3 F H H C(=0)N(C2H5)2 、- 3127 ch2 i cf3 F H H C(=0)N[CH(CH3)2]2 3128 / ch2 cf3 F H H C(=〇)(l-鳴福啉基） - 3129 ch2 cf3 F H H so2c6h5 - 3130 ch2 cf3 F H H S02(4-CH3-C6H4) - 3131 ch2 cf3 F H H S02(4-0CH3-C6H4) - 3132 ch2 cf3 F H H S02- (2-魂吩基） - 3133 ch2 cf3 F H H so2ch2c6h5 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -254- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 589309 五、發明説明（252) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -A7 B7 3134 ch2 cf3 F H H so2c3h7 ~ 3135 ch2 cf3 F H H so2c4h9 - 3136 ch2 cf3 F H H C(=0)-(2-Cl-C6H4) - 3137 ch2 ch3 och3 ch3 H C(=0)9C2Hs - 3138 ch2 ch3 ogh3 ch3 H C(=0)0C3H7 - 3139 ch2 ch3 och3 ch3 H C(=0)0C4H9 — 3140 ch2 ch3 och3 ch3 H C(=0)0CH(CH3)2 一 3141 ch2 ch3 och3 ch3 H c(=o)och2ch(ch3)2 - 3142 ch2 ch3 och3 ch3 H C(=0)N(CH3)2 - 3143 ch2 ch3 och3 ch3 H C(=0)N(C2Hs)2 3144 ch2 ch3 och3 ch3 H C(=t〇)N[CH(CH3)2]2 一 3145 ch2 ch3 och3 ch3 H c(=〇U 1-嗎福淋基） - 3146 ch2 ch3 och3 ch3 H so2c6h5 - 3147 ch2 ch3 och3 ch3 H S02(4-CH3-CsH4) - 3148 ch2 ch3 och3 ch3 H S02(4-0CH3-C6H4) - 3149 ch2 ch3 och3 ch3 H S02-(2-邊吩基） 一 3150 ch2 ch3 och3 ch3 H so2ch2c6h5 - 3151 ch2 ch3 och3 ch3 H so2c3h7 - 3152 ch2 ch3 och3 ch3 H so2c4h9 參 3153 ch2 ch3 och3 ch3 H C(=0)-(2-Cl-C6H4) - 3154 ch2 ch3 och3 Cl H C(=0)0C2H5 - 3155 ch2 ch3 och3 Cl H C(=0)0C3H7 - 3156 ch2 ch3 och3 Cl H c(=〇)〇c4h9 - 3157 ch2 ch3 och3 Cl H c(=o)och(ch3)2 - 3158 ch2 ch3 och3 Cl H C(=0)0CH2CH(CH3)2 - 3159 ch2 ch3 och3 Cl H C(=0)N(CH3)2 - 3160 ch2 ch3 och3 Cl H C(=0)N(C2H5)2 - 3161 ch2 ch3 och3 Cl H C(=0)N[CH(CH3)2]2 - 3162 ch2 ch3 och3 Cl H c(=0) ( 1-嗎福4基）. - 3163 ch2 ch3 och3 Cl H so2c6h5 - 3164 ch2 ch3 och3 Cl H S02(4-CH3-C6H4) - 3165 GH2 ch3 och3 Cl H S02(4-0CH3-C6H4) - 3166 ch2 ch3 och3 Cl H S〇2_ (2 - p塞吩基） - 3167 ch2 ch3 6ch3 Cl H so2ch2c6h5 - 3168 ch2 ch3 och3 Cl H so2c3h7 - 3169 ch2 ch3 och3 Cl H so2c4h9 - 3170 ch2 ch3 och3 Cl H C(=0)-(2-Cl-C6H4) - 3171 ch2 ch3 och3 F H C(=0)0C2H5 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -255- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（253) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3172 ch2 ch3 och3 F H C(=0)0C3H7 - 3173 ch2 ch3 och3 F H C(=0)0C4H9 - 3174 ch2 ch3 och3 F H C(=0)0CH(CH3)2 - 3175 ch2 ch3 och3 F H C(=0)0CH2CH(CH3)2 - 3176 ch2 ch3 och3 F H C(=0)N(CH3)2 - 3177 ch2 ch3 och3 F H c(:o)n(c2h5)2 - 3178 ch2 ch3 och3 F H C(=0)N[CH(CH3)2]2 - 3179 ch2 ch3 och3 F H C(=0)( 1-嗎福啉基） - 3180 ch2 ch3 och3 F H so2c6H5 - 3181 ch2 ch3 och3 F H " S02(4-CH3-C6H4) - 3182 ch2 ch3 och3 F H S02(4-0CH3-C6H4) - 3183 ch2 ch3 och3 F H S02，(24塞吩基） - 3184 ch2 ch3 och3 F H so2ch2c6h5 - 3185 ch2 ch3 och3 F H so2c3h7 - 3186 ch2 ch3 och3 F H so2c4h9 - 3187 ch2 ch3 och3 F H C(=0)-(2-Cl-C6H4) - 3188 ch2 ch3 ch3 H ch3 C(=0)0C2H5 - 3189 ch2 ch3 ch3 H ch3 C(=0)0C3H7 - 3190 gh2 ch3 ch3 H ch3 C(=0)0C4H9 - 3191 ch2 ch3 ch3 H ch3 C(=0)0CH(CH3)2 - 3192 ch2 ch3 ch3 H ch3 C(=0)0CH2CH(CH3)2 - 3193 ch2 ch3 ch3 H ch3 C(=0)N(CH3)2 - 3194 ch2 ch3 ch3 H ch3 C(=0)N(C2H5)2 - 3195 ch2 ch3 ch3 H ch3 C(=0)N[CH(CH3)2]2 - 3196 ch2 ch3 ch3 H ch3 c(=o) ( 1-嗎福淋基） - 3197 ch2 ch3 ch3 H ch3 so2c6h5 - 3198 ch2 ch3 ch3 H ch3 S02(4-CH3-C6H4) - 3199 ch2 ch3 ch3 H ch3 S02(4-0CH3-C6H4) - 3200 ch2 ch3 ch3 H ch3 S02-(2-噻吩基） - 3201 ch2 ch3 ch3 H ch3 so2ch2c6h5 - 3202 ch2 ch3 ch3 H ch3 so2c3h7 - 3203 ch2 y ch3 ch3 H ch3 so2c4h9 - 3204 ch2 ch3 ch3 H ch3 C(=0)-(2-Cl-C6H4) - 3205 ch2 Cl Cl H ch3 , C(=0)0C2Hs - 3206 ch2 Cl Cl H ch3 C(=0)0C3H7 - 3207 ch2 Cl Cl H ch3 C(=0)0C4H9 - 3208 ch2 Cl Cl H ch3 C(=0)0CH(CH3)2 - 3209 ch2 Cl Cl H ch3 C(=0)0CH2CH(CH3)2 一 -256-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 ， A7 B7 五、發明説明（254) •_-257- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
3210 ch2 Cl Cl H ch3 C(=0)N(CH3)2 - 3211 ch2 Cl Cl H ch3 C(=0)N(C2H5)2 - 3212 ch2 Cl Cl H ch3 C(=0)N[CH(CH3)2]2 - 3213 ch2 Cl Cl H ch3 c(=o) ( 1-嗎福琳基） - 3214 ch2 Cl Cl H ch3 so2c6h5 - 3215 ch2 Cl Cl H ch3 S02(4-CH3~C6H4) - 3216 ch2 Cl Cl H ch3 S02(4-0CH3-C6H4) - 3217 ch2 Cl Cl H ch3 S02- (2- p塞吩基） - 3218 ch2 Cl Cl H ch3 so2ch2c6h5 - 3219 ch2 Cl Cl H ch3 so2c3h7 - 3220 ch2 Cl Cl H ch3 S〇2〇4Hg - 3221 ch2 Cl Cl H ch3 C(=0) - (2-Cl-C6H4) 3222 ch2 ch3 och3 och3 H C(=0)0C2H5 - 3223 ch2 ch3 och3 och3 H C(=0)0C3H7 - 3224 ch2 ch3 och3 och3 H C(=0)0C4H9 - 3225 ch2 ch3 och3 och3 H C(=0)0CH(CH3)2 - 3226 ch2 ch3 . och3 och3 H C(=0)0CH2CH(CH3)2 一 3227 ch2 ch3 och3 och3 H C(=0)N(CH3)2 - 3228 ch2 ch3 och3 och3 H C(=0)N(C2H5)2 - 3229 ch2 ch3 och3 och3 H C(=0)N[CH(CH3)2]2 - 3230 ch2 ch3 och3 och3 H C(=0> ( 1_嗎福啉基） - 3231 ch2 ch3 och3 och3 H so2c6H5 - 3232 ch2 ch3 och3 och3 H S02(4-CH3-C6H4) 一 3233 ch2 ch3 och3 och3 H S02(4-OCH3 - CsH4> - 3234 ch2 ch3 och3 och3 H 302-(21塞吩基） - 3235 ch2 ch3 och3 och3 H so2ch2c6h5 - 3236 ch2 ch3 och3 och3 H so2c3h7 - 3237 ch2 ch3 och3 och3 H S02C4H9 - 3238 ch2 ch3 och3 och3 H C(=0) - (2-Cl-C6H4) - 3239 0 Cl Cl H H so2c3h7 - 3240 0 Cl cf3 H H so2c3h7 - 3241 〇/ Cl och3 H H so2c3h7 - 3242 0 Cl ocf3 H H so2c3h7 - 3243 0 Cl ch3 H H J so2c3h7 - 3244 0 cf3 Cl H H so2c3h7 - 3245 0 CF3 och3 H H so2c3h7 - 3246 0 ch3 och3 ch3 H so2c3h7 - 3247 0 ch3 och3 Cl H so2c3h7 - 經濟部中央標準局負工消費合作社印^ 589309 A7 B7 五、發明説明（255) DM-6 920 3248 3249 3250 3251 Ο Ο Ο CH, CH3 ch3 Cl Cl 〇CH3 ch3 Cl Cl
F H H H
H CH3 ch3 H SO2C3H7 so2c3h7 so2c3h7 C(=0)-(3-Cl-C6H4) 115-118 用於製備表1内構造A化合物的方法可用以製備表4内構 造A的化合物。例如，於鈀催化的芳基交聯偶合方法（見實 例3 5或83 1)中以各種取代的吡啶-及嘧啶硼酸代替苯硼酸 可製得所需6 -咻啶基_或6 _嘧啶基嘌呤化合物。 方案1 3及1 4方法可用於製備表4内所列構造b及構造c之 多種貫例，只要必要時作少許修改，並使用適宜構造的試劑。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-258- 589309 A7 B7 五、發明説明（256) 表4
Rlbr9 λ
Rla^y
Rla_
R4 r
Rib
R4
Rla· Rib
R4 r (A) R5 (B) (C) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1% 實例 經滴部中央標準局員工消費合作社印t R4 R5 R6 Rlb 熔點 °C 4001 ch2 ch3 CH N(CH3)2 N H c-C3H5 c-C3H5 - 4002 ch2 ch3 · CH N(CH3)2 N H ch3 c-C3H5 - 4003 ch2 ch3 CH N(CH3)2 N H c2h5 c-C3H5 - 4004 ch2 ch3 CH N(CH3)2 N H c3h7 c-C3H5 - 4005 ch2 ch3 CH N(CH3)2 N H c4h9 c-C3H5 - 4006 ch2 ch3 CH N(CH3)2 N H ch3 c3h7 - 4007 ch2 ch3 CH N(CH3)2 N H C2Hs g3h7 - 4008 ch2 ch3 CH N(CH3)2 N H c3h7 c3h7 - 4009 ch2 ch3 CH N(CH3)2 N H c2h5 c4h9 - 4010 ch2 ch3 CH N(CH3)2 N H H 4-CH30-C6H4 - 4011 0 ch3 CH N(CH3)2 N H c-C3H5 c-C3H5 - 4012 0 ch3 CH N(CH3)2 N H ch3 c-C3H5 - 4013 0 ch3 CH N(CH3)2 N H c2h5 c-C3H5 - 4014 0 ch3 CH N(CH3)2 N H C3H7 c-C3H5 - 4015 0 ch3 . CH N(CH3)2 N H C4H9 c-C3H5 一 4016 0 ch3 CH N(CH3)2 N H ch3 c3h7 - 4017 o / ch3 CH N(CH3)2 N H c2h5 « c3h7 - 4018 0 ch3 CH N(CH3)2 N H C3H7 c3h7 - 4019 0 ch3 CH N(CH3)2 N H c2h5 c4h9 - 4020 0 ch3 CH N(CH3)2 N H H 4-CH30-C6H4 - 4021 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 c-C3H5 c-C3H5 - 4022 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 ch3 c-C3H5 - •259 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 、-口 # 589309 A7 B7 五、發明説明（257) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 4023 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 C2H5 c-C3H5 - 4024 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 c3h7 c-C3H5 - 4025 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 c4h9 c-C3H5 - 4026 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 ch3 c3h7 - 4027 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 c2h5 C3H7 - 4028 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 c3h7 c3h7 - 4029 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 C2H5 c4h9 - 4030 ch2 ch3 CH ch3 N ch3 H 4-CH30-C6H4 - 4031 0 ch3 CH ch3 N ch3 c-C3H5 c-C3H5 - 4032 0 ch3 CH ch3 N ch3 ch3 c-C3H5 - 4033 o ch3 CH ch3 N ch3 C2Hs C-C3H5 - 4034 0 ch3 CH ch3 N ch3 C3H7 c-C3H5 - 4035 o ch3 CH ch3 N ch3 C4H9 c-C3Hs - 4036 0 ch3 CH ch3 N ch3 ch3 c3h7 - 4037 0 ch3 CH ch3 N ch3 c2h5 C3H7 - 4038 0 ch3 CH ch3 N ch3 c3h7 c3h7 - 4039 0 ch3 4 CH ch3 N ch3 c2h5 C4H9 - 4040 0 ch3 CH ch3 N ch3 H 4-CH30-C6H4 - 4041 ch2 ch3 CH sch3 N H c-C3H5 c-C3H5 - 4042 ch2 ch3 CH sch3 N H ch3 C-C3H5 - 4043 ch2 ch3 CH sch3 N H c2h5 c-C3H5 - 4044 ch2 ch3 CH sch3 N H c3h7 c-C3H5 - 4045 ch2 ch3 CH sch3 N H c4h9 c-C3H5 - 4046 ch2 ch3 CH sch3 N H ch3 c3h7 一 4047 ch2 ch3 CH sch3 N H c2h5 C3H7 - 4048 ch2 ch3 CH sch3 N H C3H7 c3h7 - 4049 ch2 ch3 CH sch3 N H c2h5 C4H9 - 4050 ch2 ch3 CH sch3 N H H 4-CH30-C6H4 - 4051 0 ch3 CH sch3 N H c-C3H5 c-C3H5 - 4052 〇 ch3 CH SCH3 N H ch3 c-C3H5 4053 〇 ch3 CH sch3 N H c2h5 c-C3H5 - 4054 〇/ ch3 CH sch3 N H C3Ht c-C3H5 一 4055 0 ch3 CH sch3 N H c4h9 c-C3H5 - 4056 0 ch3 CH sch3 ^ N H ch3 c3h7 - 4057 0 ch3 CH sch3 N H C2H5 C3H7 - 4058 0 ch3 CH sch3 N H c3h7 C3H7 - 4059 0 ch3 CH sch3 N H C2H5 c4h9 - 4060 0 ch3 CH sch3 N H H 4-CH30-C6H4 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) $ -260- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐） 589309 A7 B7 經滴部中央標準局t貝工消費合作社印繁 五、發明説明（ 258) 4061 ch2 sch3 N ch3 N sch3 c-C3H5 c_C3H5 - 4062 ch2 sch3 N ch3 N sch3 ch3 c-C3H5 - 4063 ch2 sch3 N ch3 N sch3 C2H5 c-c3h5 - 4064 ch2 sch3 N ch3 N sch3 c3h7 c-C3H5 - 4065 ch2 sch3 N ch3 N sch3 c4h9 c-C3H5 - 4066 ch2 sch3 N ch3 N sch3 ch3 c3h7 - 4067 ch2 sch3 N ch3 N sch3 c2h5 c3h7 - 4068 ch2 sch3 N ch3 N sch3 c3h7 c3h7 - 4069 ch2 sch3 N ch3 N sch3 c2h5 c4h9 - 4070 ch2 sch3 N ch3 N sch3 H 4-CH30 - C6H4 - 4071 0 sch3 N ch3 N sch3 c-C3H5 c-C3H5 - 4072 0 sch3 N ch3 N sch3 ch3 C-C3H5 - 4073 0 sch3 N ch3 N sch3 C2H5 c-C3H5 - 4074 0 sch3 N ch3 N sch3 C3H7 c-C3H5 - 4075 0 sch3 N ch3 N sgh3 c4h9 c-C3Hs 參 4076 0 sch3 N ch3 N sch3 ch3 C3H7 - 4077 0 sch3 , N ch3 N sch3 c2h5 C3H7 - 4078 0 sch3 N ch3 N sch3 c3h7 c3h7 - 4079 0 sch3 N ch3 N sch3 c2h5 c4h9 - 4080 0 sch3 N ch3 N sch3 H 4-CH30-C6H4 - 4081 ch2 ch3 N ch3 N ch3 c-C3H5 c-C3H5 - 4082 ch2 ch3 N ch3 N ch3 ch3 c-C3H5 - 4083 ch2 ch3 N ch3 N ch3 C2H5 c_C3H5 - 4084 ch2 ch3 N ch3 N ch3 C3H7 c-C3H5 - 4085 ch2 ch3 N ch3 N ch3 c4h9 c-C3H5 - 4086 ch2 ch3 N ch3 N ch3 ch3 c3h7 - 4087 ch2 ch3 N ch3 N ch3 C2H5 c3h7 - 4088 ch2 ch3 N ch3 N. ch3 c3h7 C3H7 - 4089 ch2 ch3 N ch3 N ch3 C2H5 C4H9 - 4090 ch2 ch3 N ch3 N ch3 H 4-CH30-C6H4 - 4091 0 ch3 N ch3 N ch3 c-C3H5 c-C3H5 - 4092 〇 y ch3 N ch3 N ch3 ch3 c-C3H5 • 4093 0 ch3 N ch3 N ch3 c2h5 c-C3H5 - 4094 0 ch3 N ch3 N ch3 c3h7 c-C3H5 - 4095 0 ch3 N ch3 N ch3 c4h9 c-C3H5 - 4096 0 ch3 N ch3 N ch3 ch3 c3h7 - 4097 0 ch3 N ch3 N ch3 c2h5 c3h7 - 4098 0 ch3 N ch3 N ch3 c3h7 c3h7 - -261 -
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 4099 4100 4101 4102 4103 4104 4105 4106 4107 4108 4109 4110 4111 4112 4113 4114 4115 4116 4117 4118 4119 4120 4121 4122 4123 4124 4125 4126 4127 4128 4129 4130 4131 4132 4133 4134 4135 4136 0 0 CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 o 〇 〇 〇 o o 〇 o 〇 〇 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 CH2/ o o o o o o 259^ ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3
N N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N N N N N N N N N N CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N(CH3)2 N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH -262 ch3 c2h5 C4H9 - ch3 Η 4-CH30-C6H4 - Η c-C3H5 c-C3H5 - Η ch3 c-C3H5 - Η 、c2h5 c-C3H5 - Η c3h7 c-C3H5 - Η c4h9 c-C3H5 - Η ch3 c3h7 - Η c2h5 c3h7 - Η C3H7 C3H7 - Η c2h5 C4H9 - Η H 4-CH30-C6H4 - Η c~C3H5 c-C3H5 - Η ch3 c-C3H5 - Η c2h5 c-C3H5 - Η c3h7 c-C3H5 - Η c4h9 c-C3H5 - Η ch3 c3h7 - Η c2h5 c3h7 - Η c3h7 c3h7 - Η c2h5 C4H9 - Η H 4-CH30-C6H4 - Η c-C3H5 c-C3H5 - Η ch3 c-C3H5 - Η c2h5 c-C3H5 - Η C3H7 c-C3H5 - Η c4h9 c-C3H5 - Η ch3 c3h7 - Η c2h5 c3h7 - Η c3h7 c3h7 - Η c2h5 c4h9 - Η H , 4-CH30-C6H4 - Η c-C3H5 c-C3H5 - Η ch3 c-C3H5 - Η c2h5 c-C3H5 - Η c3h7 c-C3H5 - Η C4H9 c-C3H5 - Η ch3 c3h7 - 請 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 589309 五、發明説明（26°) 經漓部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 4137 0 ch3 N N(CH3)2 CH H C2H5 C3H7 - 4138 0 ch3 N N(CH3)2 CH H c3h7 c3h7 - 4139 0 ch3 N N(CH3)2 CH H c2h5 c4h9 - 4140 0 ch3 N N(CH3)2 CH H H 4-CH30-C6H4 - 4141 ch2 ch3 N ch3 CH H c*C3H5 C-C3H5 > 4142 ch2 ch3 N ch3 CH H ch3 C-C3H5 - 4143 ch2 ch3 N ch3 CH H c2h5 c-C3H5 - 4144 ch2 ch3 N ch3 CH H c3h7 c-C3H5 - 4145 ch2 ch3 N ch3 CH H c4h9 c-C3H5 - 4146 ch2 ch3 N ch3 CH H ch3 C3H7 - 4147 ch2 ch3 N ch3 CH H C2Hs C3H7 - 4148 ch2 ch3 N ch3 CH H c3h7 c3h7 - 4149 ch2 ch3 N ch3 CH H c2h5 c4h9 - 4150 ch2 ch3 N ch3 CH H H 4-CH30-C6H4 - 4151 0 ch3 N ch3 CH H c-C3H5 c-C3H5 - 4152 0 ch3 N ch3 CH H ch3 c-C3H5 - 4153 0 ch3 N ch3 CH H C2H5 c-C3H5 - 4154 0 ch3 N ch3 CH H c3h7 c-C3H5 - 4155 0 ch3 N ch3 CH H C4H9 c_C3H5 - 4156 0 ch3 N ch3 CH H ch3 c3h7 - 4157 0 ch3 N ch3 CH H c2h5 c3h7 - 4158 0 ch3 N ch3 CH H c3h7 c3h7 - 4159 0 ch3 N ch3 CH H C2Hs c4h9 - 4160 0 ch3 · N ch3 CH H H 4-CH30-C6H4 - 4161 ch2 och3 N och3 CH H c-C3H5 c~C3H5 120-121 4162 ch2 och3 N och3 CH H ch3 C-C3H5 - 4163 ch2 och3 N och3 CH H C2H5 c-C3H5 - 4164 ch2 och3 N och3 CH. H c3h7 C-C3H5 - 4165 ch2 och3 N och3 CH H c4h9 c-C3H5 - 4166 ch2 och3 N och3 CH H ch3 c3h7 油體 4167 ch2 och3 N och3 CH H c2h5 C3H7 - 4168 CH2y och3 N och3 CH H c3h7 c3h7 - 4169 ch2 och3 N och3 CH H c2h5 c4h9 - 4170 ch2 och3 N och3 CH H H 4-CH30-C6H4 - 4171 0 och3 N och3 CH H c-C3H5 c-C3H5 油體 4172 0 och3 N och3 CH H ch3 c-C3H5 - 4173 0 och3 N och3 CH H c2h5 c-C3H5 - 4174 0 och3 N och3 CH H c3h7 c-C3H5 - (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -263- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（261) -264- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
4175 0 och3 N och3 CH H c4h9 c-C3H5 - 4176 0 och3 N och3 CH H ch3 C3H7 麵 4177 0 och3 N och3 CH H c2h5 c3h7 - 4178 0 och3 N och3 CH H c3h7 c3h7 - 4179 0 och3 N och3 CH H C2H5 c4h9 - 4180 0 och3 N och3 CH H H 4-CH30-C6H4 - 4181 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H c-C3H5 c-C3H5 - 4182 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H ch3 c-C3H5 - 4183 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H c2h5 c-C3H5 - 4184 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H c3h7 c-C3H5 - 4185 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H C4H9 C-C3H5 - 4186 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H . ch3 c3h7 - 4187 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H c2h5 c3h7 - 4188 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H c3h7 c3h7 - 4189 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H c2h5 c4h9 - 4190 ch2 och3 N N(CH3)2 CH H H 4-CH30-C6H4 - 4191 0 och3 N N(CH3)2 CH H c~C3H5 c-C3H5 - 4192 0 och3 N N(CH3)2 CH H ch3 c-C3H5 - 4193 0 och3 N N(CH3)2 CH H c2h5 c-C3H5 - 4194 o och3 N n(ch3)2 CH H c3h7 c-C3H5 - 4195 0 och3 N N(CH3)2 CH H c4h9 C-C3H5 - 4196 0 och3 N N(CH3)2 CH H ch3 C3H7 - 4197 〇 och3 N N(CH3)2 CH H c2h5 C3H7 - 4198 0 och3 N N(CH3)2 CH H c3h7 c3h7 - 4199 o och3 N N(CH3)2 CH H c2h5 c4h9 - 4200 0 och3 N N(CH3)2 CH H H 4-CH30-C6H4 - 4201 ch2 N(CH3)2 N och3 CH H c-C3H5 c-C3H5 - 4202 ch2 N(CH3)2 N och3 CH H ch3 c-C3H5 - 4203 ch2 N(CH3)2 N och3 CH H c2h5 c-C3H5 - 4204 ch2 N(CH3)2 ,N och3 CH H c3h7 c»C3H5 - 4205 ch2 N(CH3)2 N och3 CH H c4h9 c-C3Hs - 4206 ch2 N(CH3)2 N och3 CH H ch3 c3h7 - 4207 ch2 N(CH3)2 N och3 CH H c2h5 c3h7 - 4208 ch2 N(CH3)2 N och3 CH H c3h7 C3H7 - 4209 ch2 N(CH3)2 N och3 CH H c2h5 c4h9 - 4210 ch2 n(ch3)2 N och3 CH H H 4-CH30-C6H4 - 4211 0 n(ch3)2 N ' och3 CH H c-C3H5 c-C3H5 - 4212 0 N(CH3)2 N och3 CH H ch3 c-C3Hs - 經濟部中央標準局負工消費合作社印繁
A7 B7 1 '發明説明（262)
4213 0 N(CH3)2 N 4214 0 N(CH3)2 N 4215 0 N(CH3)2 N 4216 0 N(CH3)2 N 4217 0 N(CH山 N 4218 0 N(CH3)2 N 4219 0 N(CH3)2 N 4220 0 N(CH3)2 N 4221 ch2 och3 N 4222 ch2 och3 N 4223 ch2 och3 N 4224 ch2 och3 N 4225 ch2 och3 N 4226 ch2 och3 N 4227 ch2 och3 N 4228 ch2 och3 N 4229 ch2 och3 N 4230 ch2 och3 N och3 CH H c2h5 c-C3H5 och3 CH H c3h7 c-C3H5 och3 CH H c4h9 c-C3H5 och3 CH H ch3 c3h7 och3 CH H c2h5 c3h7 och3 CH H c3h7 C3H7 och3 CH H c2h5 C4H9 och3 CH H H 4-CH30-C6H4 och3 CH H c2h5 2-呋喃基 och3 CH K c3h7 2-吱喃基 och3 CH H c2h5 b och3 CH H c3h7 b och3 CH H C6H5 b och3 CH H c-C3H5 b och3 CH H ch3 ch=chch3 och3 CH H C3H7 ch=ch2 och3 CH H ch3 c6h5 och3 CH H ch3 c-c4h7 (讀先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) 經滴部中央標準局員工消費合作社印f 註： a) 在化合物標示爲”油體，，時，其光譜數據如下： 實例 4166元素分析：計算：Cl9H25N5〇2〔 64 2〇 η 7.10, Ν 19.70 :實例 C 64.13, Η 6.67, Ν 19.30。 實例 4171 元素分析：計算：C2GH23N5〇3 C 62.98, Η 6.09, Ν 18.36 :實例 C 62.80, η, 6.10, Ν 1.819。 b) C ^ C-CH3 〇 / 用於製備表1内構造A化合物的方法可用以合成表5及表 5A内的構造A化合物。用以製備帶有笨幷咬喃基的類似物 的方法於下述實例中説明。 -265- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（263) 方案1 3及1 4方法可用於製備表5及表5 A内所列構造B及 構造C之多個實例，只在必要時作少許修改，並使用適宜 構造的試劑。 實例5001 9 -二ί哀丙基甲基-8 -乙基_6-(6 -甲基- 2,3-二氫苯幷咬喃-5 -基）嗓吟之製備 邵分A ·將氫化鈉於礦物油内的分散液（5 · 05克，5 0 %重量 /重量，105毫莫耳）用己院洗，眞空乾燥。加D M F ( 1 〇〇毫 升），將此泥樣物冷至0°C，用間甲苯酚（1〇毫升，95.6毫 莫耳）於D M F ( 2 0毫升）内之溶液洗。將此混合物攪拌1小 時，然後用注射筒加氯甲基甲基醚（8.00毫升，105毫莫耳） 處理。將此混合物攪拌過夜，再倒入醋酸乙酯（2〇〇毫升） 内。再用水（3 x200毫升）及鹽水（100毫升）洗，水相按次序 用醋酸乙酯反萃取。合併萃取物，於硫酸鎂上乾燥，過 濾，蒸發。以二氧化矽膠塞用1 0 : 9 0醋酸乙酯-己烷洗離 以分離並純化油體產物。經蒸發後製得純產物3 -(甲氧基甲 氧基）甲苯，爲油體（13.93克，91.5毫莫耳，96%)。TLC Rf 0.46( 1 0 : 90 醋酸乙酯-己烷）。i NMR (300 ΜΗζ， CDC13) : d 7·17 (1Η，t, J = 7.7 Hz), 6.86-6.81 (3Η，m), 5·17 (2H, s)，3.48 (3H，s)，2·33 (3H，s)。MS (H20-GC/MS): m/e 153 (60), 121 (100) 〇 部分B.將3-(甲氧基甲氧基）甲苯（5.00克，32.9毫莫耳）及 TMEDA(5.30毫升，35.1毫莫耳）於THF(50毫升）内之溶液 冷至0 °C，用正-丁基鋰於己烷内之溶液（22.0亳升， -266- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 ο明09 五、發明説明（264) UM，Μ·2毫莫耳）處理。4小時後，將溶液冷至_78乇， 用％氧乙烷（2·00耄升，40毫莫耳，於演示瓶内冷凝，經 由指形管導入卜滴滴處理任此混合物攪拌並升至週邊溫度 過夜，然後倒入飽和氯化銨水溶液（12〇毫升）内。再用醋酸 乙酯（2x120毫升）萃取，萃取物用鹽水洗，合併，於硫酸 鎂上乾燥，過濾，蒸發。殘餘油體作柱色層分析（丨〇 : 醋I乙酯-己烷）分離，製得所需產物2_[2_(甲氧基甲氧 基）-4 -曱基苯基]乙醇，爲黏性液體（2 25克，η 5毫莫 耳，35%)，同時收取2·50克起始物質。lH NM][Uf顯示區 域選擇性超過10 : Ϊ。TLC Rf 〇 09( 1 0 : 90醋酸乙酯-己 烷）。NMR (300 MHz，CDCl3) : d 7 〇6 (1H，d,卜7 7 Ηζ)，6·92 (1H，br s)，6·78 (1H, br d，J = 7.7 Hz), 5·20 (2H， s), 3.83 (2H，q，卜6.4 Hz)，3·49 (3H，s), 2.89 (2H，t, J = 6.6 Hz), 2.32 (3H, s), 1·61 (1H，t, J = 5.9 Hz)。MS (NH3-DCI) • m/e 214 (76), 212 (100)，197 (9)，182 (30)，165 (38)。 部分C·將部分B所製M0M化合物（1·84克，9 38毫莫耳） 落於1 : 1 T H F :異丙醇（2 0毫升）内之溶液用二呤烷内的 ^^1(2.5¾升，4N，〗0.0毫莫耳）處理。此反應物於週邊溫 度攪拌過夜。收取水相，得足夠純的產物2 _( 2 _羥基_ 4 _甲 基苯基）乙醇。 部分D ·將部分C所製二醇（約9毫莫耳）及三苯基膦（2.83 克，10.8毫莫耳）於THF(20毫升）内之溶液冷至〇。(：，用偶 氮二幾酸二乙酯（1.70毫升，10.8毫莫耳）以注射筒處理。 知洛液揽拌過夜，然後蒸發，殘餘物作閃柱分離製得產物 -267- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經滴部中央標率局員工消費合作社印製 589309 A7 B7 -—--------------- ' -------- -------- 265 五、發明説明（） 6-甲基-2,3-二氫苯幷呋喃（780毫克，5.81毫莫耳， 6 5%)。TLC RF 0.29(2 : 98 醋酸乙酯己烷）。士 NMR (300 MHz，CDCl3):d7.70(lH，d，J = 7.4Hz)，6.66(lH，d，J = 7.4 Hz)，6.62(lH，s)，4.54(2H，t,J=8.6Hz)，3.16(2H,t,J=8.6
Ηζ)，2·30 (3H，s)。MS (D2〇_GC7MS) : m/e 135 (100) 〇 部分E.將上面化合物及（780¾克）及N -溴丁二酸胺（124 克，6.97毫莫耳）於二氯乙烷（1〇毫升）内之溶液加熱至回流 過夜，然後冷卻，過濾，蒸發。作柱色層分析（己烷，然後 2 : 98醋酸乙酉旨·己燒），先得5_溴·6·甲基苯并吱喃（270毫 克，1.27毫莫耳，22%)，又得5·溴-6-甲基·2,3-二氫苯幷 吱喃（923毫克，4.33莫耳，7 5 %)，二者都是固體。就二氳 產物分析：TLCRF0·35(2:98 醋酸乙酯-己烷）。lHNMR
(300 MHz, CDC1;) : d 7·31 (1Η, s)，6.68 (1Η, s), 4.56 (2Η, t，J = 8.8 Hz)，3.17 (2H，t，J二8.8 Hz)，2.33 (3H，s) 0 MS (H20-GC/MS) ： m/e 215 (76), 213 (l〇〇) 〇 部分F·將部分E的溴化物（923毫克，4.33毫莫耳）於四氫 p夫喃（2 0毫升）内之溶液冷至· 7 8 °C，用正-丁基麵之己燒溶 液（3.0毫升，〗·6Μ，4.8毫莫耳）處理。1小時後，此反應 混合物用三異丙基硼酸酯（1.00毫升，4 33毫莫耳）處理， 任其於6小時升至周邊溫度。然後加1毫升6當量的H c 1水 ’谷液及j愛升水’任此混合物檀摔1小時。倒入水（1⑼毫升） 内，用醋酸乙酯（2x1 00毫升）萃取。萃取物用鹽水（6〇毫升） 洗，合併，於硫酸鈉上乾燥，過濾，蒸發，製得固體，此 固體用己烷研磨純化，製得6-甲基-2,3_二氫苯幷呋喃_5_ -268 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） '-- (請先閱讀背面之注意事項再壤寫本頁)
589309 A7 ___ B7__ 五、發明説明（266) 硼酸（718毫克，4.03毫莫耳，93%)。 經濟部中央標率局員工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 部分G·將部分F所製硼酸（298毫克，1.67毫莫耳），6 -氯-9-二氯丙基甲基-8-乙基吡啶（3 09 毫克，l·l2毫莫耳），2N 碳版鈉水落液（1 · 7毫升，3.4毫莫耳）及三苯基膦（6 1毫克， 0.233毫莫耳）於DM E(20毫升）内之混合物作重複簡短眞空 吸取去氣，再用氮沖洗。於此混合物中加醋酸鈀（11)(丨3毫 克’ 0·058毫莫耳），再將此混合物去氣，然後加熱至回流 1 4小時。冷卻，倒入水（1 〇〇毫升）内。此混合物用醋酸乙 酯（2x100毫升）萃取，萃取物依序用鹽水（60毫升）洗，合 併，於硫酸鈉上乾燥，過濾，蒸發。殘餘物作色層分析（二 氧化矽膠，2 0 : 8 0醋酸乙酯-己烷）分離，製得標題化合 物，爲固體。再將此固體用醚重結晶純化（得253毫克， 0.77 毫莫耳，69%)，熔點 147 - 148°C。TLC RF 0.18(3 0 : 70 醋酸乙酯-己烷）。4 NMR (300 MHz，CDC13) : d 8.88 (1H，s), 7·60 (1H, s), 6·77 (1H，s), 4.61 (2H，t, J = 8.6 Hz)， 3.44 (1H, v br), 3.24 (2H, t, J = 8.6 Hz), 2.94 (2H, br), 2.44 (3H，s)，2·03 (2H，v br)，1.45 (3H，br t，J = 6 Hz)，0.89-0.79 (2H，m)，0.58 (2H，br)，0.50-0.40 (2H，m)，0·27-0·17(2Η， m)。MS (NH3-CI) : m/e 377 (4)，376 (27)，375 (100)。分 析計算 C23H26N40 : C, 73.77; Η, 7.01; N，14.96 ;實測： C，73.69; Η, 7·08; N，14.40。 實例 5201，523 1 及 5232 9-二環丙基甲基-8-乙基- 6- (6 -甲基苯幷呋喃-5-基） 嘌呤，6 - ( 2 -溴_ 6 ·甲基苯幷呋喃-5 -基） 9 二環丙基 -269- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（267) 甲基-8-乙基嘌呤及6-(7 -溴-6·甲基-2,3 -二氫苯幷 咬喃-5-基）-9-二壤丙基甲基-8 -乙基嗓吟之製備 將實例5〇01化合物（25〇毫克，0.668毫莫耳）及N -溴丁二醯 胺（119毫克，0.669毫莫耳）於1,2-二氯乙烷（10毫升）内之 溶液加熱至回流1 2小時，然後冷卻，蒸發。將形成之混合 物溶於醚内，過濾並蒸發，殘餘物作閃色層分析分離（二氧 化矽膠，20 : 80醋酸乙酯-己烷），依序製得下述三種產物： 6-(2 -溴-6-甲基苯幷呋喃-5-基）-9 -二環丙基甲基_8 -乙基 嘌呤：熔點177- 178°C，TLC RF 0.23(20 : 80醋酸乙酯己 烷）。]H NMR (300 MHz, CDC13) : d 8.92 (1H, s)，7.85 (1H， s)，7.42 (1H，s)，6·74 (1H，s)，4.15 (1H，v br)，2.97 (2H，v br), 2.54 (3H，s), 2.00 (2H，v b〇，1.44 (3H，br t，J = 7 Hz), 0.90-0.80 (2H，m), 0.63-0.53 (2H，m)，0·50·0·40 (2H，m)， 0 26-0.16 (2H, m) 。 MS (NH3-CI) : m/e 計算 C23H24Bi*N40 : 451.1 133，實測 451.1 132 ; 455 (3)，454 (25)，453 (99), 452 (3 1), 451 (100” 9_二環丙基甲基-8-乙基- 6·(6 -甲基苯幷呋喃·5 -基）-嘌 呤：熔點 139- 141 °C，TLC RF 0.16(20 : 80 醋酸乙醋-己 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 烷）。NMR (300 MHz, CDC13) : d 8.92 (1H，s)，7·95 (1H， s), 7·60 (1H，d,卜2.2 Ηζ)，7·48 (1H, d，J:0.7 Hz), 6·78 (1H, dd，J = 2.2，0.7 Hz)，4·40 (1H，v br)，2.97 (2H, v br), 2.56 (3H, s), 2.04 (2H, v br), 1.44 (3H, br t, J-7 Hz), 0.90-0.80(2H,m)，0.62-0.52 (2H，m),0.51-0.41(2H，m)，〇.29-0.18 (2H, m)。MS (NH3-CI) : m/e 計算 C23H24n40 : -270- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
五、 發明説明（266 373·2028，實測 373.2033 : 375 (3)，374 (26)，373 (100)。 6'(7·溴-6-甲基-2,3-二氫苯幷呋喃-5-基）-9-二環丙基甲 基'8 -乙基嘌呤：熔點 179- 180°C，TLC RF 0.04(20 : 80 醋 酸乙酯-己烷）。4 NMR (300 MHz，CDC13) : d 8·89 (1H，s)， 1Λ1 (1Η, s), 4.73 (2H, t, J = 8.6 Hz), 3.80 (1H, v br), 3.37 (2H，t，J = 8.6 Hz)，2.95 (2H，v br)，2·44 (3H，s)，1.44 (3H， br t, J = 7 Hz), 0.89-0.79 (2H, m), 0.61-0.52 (2H, m), 0.51-0.41 (2H，m)，0.28-0.18 (2H，m)。MS (NH3-CI) ·· m/e 計算 C23H26BrN40 : 453.1290，實測 453.1285 ; 455 (98)，453 (100)。 表5 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Rlb
Rib
R3 R4 R12
經滴部中央標準局員工消費合作社印製 (C) 實例 X R3 R4 a b c Rla Hlb 熔點 ec 5001 ch2 j H ch3 ch2 ch2 0 c-C3H5 c-c3h5 147-148 5002 ch2 H ch3 ch2 ch2 0 H 4-(CH30)-C6H4 - 5003 ch2 H ch3 ch2 ch2 .〇 ch3 c-c3h5 - 5004 ch2 H ch3 ch2 ch2 0 c2h5 c-C3H5 — 5005 ch2 H ch3 ch2 ch2 0 c3h7 c-C3H5 - -271 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（269) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 5006 ch2 H ch3 ch2 ch2 0 C4H9 c-C3H5 - 5007 ch2 H ch3 ch2 ch2 0 c2h5 c3h7 - 5008 ch2 H ch3 ch2 ch2 0 c2h5 c4h9 - 5009 ch2 H ch3 ch2 ch2 0 c3h7 C3H7 - 5010 ch2 H ch3 ch2 ch2 0 ' ch3 c3h7 5011 ch2 H ch3 0 ch2 0 c-C3H5 c-C3H5 168-169 5012 ch2 H ch3 0 ch2 0 H 4-(CH30)"C6H4 - 5013 ch2 H ch3 0 ch2 0 ch3 c-C3H5 - 5014 ch2 H ch3 0 ch2 0 c2h5 C-C3H5 - 5015 ch2 H ch3 0 ch2 0 C3H7 c-C3H5 - 5016 ch2 H ch3 0 ch2 0 c4h9 C-C3H5 - 5017 ch2 H ch3 0 ch2 0 c2h5 c3h7 - 5018 ch2 H ch3 0 ch2 0 c2h5 c4h9 一 5019 ch2 H ch3 0 ch2 0 c3h7 C3H7 - 5020 ch2 H ch3 0 ch2 0 ch3 C3H7 - 5021 ch2 H ch3 0 ch2 ch2 c-C3H5 c-C3H5 - 5022 ch2 H •ch3 0 ch2 ch2 H 4-(CH30)-C6H4 - 5023 ch2 H ch3 0 ch2 ch2 ch3 c-C3H5 - 5024 ch2 H ch3 0 ch2 ch2 C2H5 C-C3H5 - 5025 ch2 H ch3 0 ch2 ch2 C3H7 c-C3H5 - 5026 ch2 H ch3 0、 ch2 ch2 C4H9 c-C3H5 - 5027 ch2 H ch3 0 ch2 ch2 C2Hs C3H7 - 5028 ch2 H ch3 0 ch2 ch2 C2Hs c4h9 - 5029 ch2 H ch3 0 ch2 ch2 c3h7 c3h7 - 5030 ch2 H ch3 0 ch2 ch2 ch3 c3h7 - 5031 ch2 H ch3 ch2 0 ch2 c-C3H5 C-C3H5 - 5032 ch2 H ch3 ch2 0 ch2 H 4-(CH30)-C6H4 一 5033 ch2 H ch3 ch2 0 ch2 ch3 c - C3H5 - 5034 ch2 H ch3 ch2 0 ch2 C2H5 c-C3H5 - 5035 ch2 H ch3 ch2 0 ch2 c3h7 c-C3H5 - 5036 ch2 H ch3 ch2 0 ch2 c4h9 c-C3H5 - 5037 CH〆 H ch3 ch2 0 ch2 c2h5 ‘ C3H7 - 5038 ch2 H ch3 ch2 0 ch2 C2H5 c4h9 - 5039 ch2 H ch3 ch2 0 ch2 C3H7 c3h7 - 5040 ch2 H ch3 ch2 0 ch2 ch3 C3H7 - 5041 ch2 H Cl ch2 ch2 0 c-C3H5 c-C3H5 - 5042 ch2 H Cl ch2 ch2 0 H 4-(CH30)-C6H4 - 5043 ch2 H Cl ch2 ch2 0 ch3 c-C3H5 - (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -272- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經滴部中央標準局員工消費合作社印^ 589309 A7 B7 五、發明説明（270) 5044 ch2 H Cl ch2 ch2 0 c2h5 C-C3H5 - 5045 ch2 H Cl ch2 ch2 0 C3H7 c-C3H5 - 5046 ch2 H Cl ch2 ch2 0 c4h9 c-C3H5 - 5047 ch2 H Cl ch2 ch2 0 c2h5 C3H7 - 5048 ch2 H Cl ch2 ch2 0 c2h5 C4H9 - 5049 ch2 H Cl ch2 ch2 0 b3H7 c3h7 - 5050 ch2 H Cl ch2 ch2 0 ch3 c3h7 - 5051 ch2 H Cl 0 ch2 0 c-C3H5 C-C3H5 - 5052 ch2 H Cl 0 ch2 0 H 4- (CH30)-C6H4 - 5053 ch2 H Cl 0 ch2 0 ch3 c-C3H5 - 5054 ch2 H Cl 0 ch2 0 c2h5 c-C3H5 - 5055 ch2 H Cl 0 ch2 0 C3H7 c-C3H5 - 5056 ch2 H Cl 0 ch2 0 c4h9 c-C3H5 - 5057 ch2 H Cl 0 ch2 0 c2h5 c3h7 - 5058 ch2 H Cl 0 ch2 0 c2h5 c4h9 - 5059 ch2 H Cl 0 ch2 0 c3h7 c3h7 - 5060 ch2 H Cl 0 ch2 0 ch3 C3H7 - 5061 0 H ch3 ch2 ch2 0 c-C3H5 c-C3H5 - 5062 0 H ch3 ch2 ch2 0 H 4-(CH30)-C6H4 - 5063 0 H ch3 ch2 ch2 0 ch3 c-C3H5 - 5064 0 H ch3 ch2 ch2 0 c2h5 c-C3H5 - 5065 0 H gh3 ch2 ch2 0 C3H7 C-C3H5 - 5066 0. H ch3 ch2 ch2 0 c4h9 c-C3H5 - 5067 0 H ch3 ch2 ch2 0 c2h5 C3H7 - 5068 0 H ch3 ch2 ch2 0 c2h5 c4h9 - 5069 0 H ch3 ch2 ch2 0 c3h7 C3H7 - 5070 0 H ch3 ch2 ch2 0 ch3 c3h7 - 5071 0 H ch3 0 ch2 .0 c-C3H5 C-C3H5 - 5072 0 H ch3 0 ch2 0 H 4-(CH30)-C6H4 - 5073 0 H ch3 0 ch2 0 ch3 c-C3H5 - 5074 0 H ch3 0 ch2 0 c2h5 c-C3H5 - 5075 0 , H ch3 0 ch2 0 C3H7 c-C3H5 - 5076 0 H ch3 0 ch2 0 c4h9 C-C3H5 - 5077 0 H ch3 0 ch2 .0 c2h5 c3h7 - 5078 0 H CH3 0 ch2 0 c2h5 c4h9 - 5079 0 H ch3 0 ch2 0 c3h7 c3h7 - 5080 0 H ch3 0 ch2 0 ch3 C3H7 - 5081 0 H Cl ch2 ch2 0 c-C3H5 c-C3H5 - -273- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 589309 A7 B7 五、發明説明（271) 5082 0 H Cl ch2 ch2 0 H 4- (CH3O) -C6H4 - 5083 0 H Cl ch2 ch2 0 ch3 c-C3H5 參 5084 0 H Cl ch2 ch2 0 c2h5 c-C3H5 - 5085 0 H Cl ch2 ch2 0 C3H7 c-C3H5 - 5086 0 H Cl ch2 ch2 0 c4h9 c-C3H5 - 5087 0 H Cl ch2 ch2 0 c2h5 c3h7 - 5088 0 H Cl ch2 ch2 0 c2h5 C4H9 - 5089 0 H Cl ch2 ch2 0 C3H7, C3H7 - 5090 0 H Cl ch2 ch2 0 ch3 c3h7 - 5091 0 H Cl 0 ch2 0 C-C3H5 c-C3H5 - 5092 0 H Cl 0 ch2 0 H 4- (CH3O) -C6H4 - 5093 0 H Cl 0 ch2 0 ch3 c-C3H5 - 5094 0 H Cl 0 ch2 0 C2H5 c-C3H5 - 5095 0 H Cl 0 ch2 0 C3H7 c-C3H5 - 5096 0 H Cl 0 ch2 0 c4h9 c-C3H5 - 5097 0 H Cl 0 ch2 0 C2H5 C3H7 - 5098 0 H Cl 0 ch2 0 c2h5 c4h9 - 5099 0 H Cl 0 ch2 0 C3H7 C3H7 - 5100 0 H Cl 0 ch2 0 ch3 C3H7 - 5101 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 c-C3H5 c_C3H5 - 5102 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 H 4-(CH30)-C6H4 一 5103 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 ch3 c-c3h5 - 5104 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 c2h5 c-c3h5 - 5105 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 c3h7 c_C3H5 - 5106 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 C4H9 c-C3H5 - 5107 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 c2h5 c3h7 - 5108 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 c2h5 c4h9 - 5109 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 C3H7 C3H7 - 5110 ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 0 ch3 C3H7 - 5111 ch2 H Cl 0 c=o NH c-C3H5 c_C3H5 - 5112 ch2 H Cl 0 c=o NH H 4-(CH30)-C6H4 - 5113 ch2 / H Cl 0 c=o NH ch3 c-C3H5 - 5114 ch2 H Cl 0 c=o NH c2h5 c-C3H5 - 5115 ch2 H Cl 0 c=o NH C3H7 c-C3H5 - 5116 ch2 H Cl 0 c=o NH C4H9 c-C3H5 - 5117 ch2 H Cl 0 c=o NH C2H5 c3h7 - 5118 ch2 H Cl 0 c=o NH c2h5 c4h9 - 5119 ch2 H Cl 0 c=o NH C3H7 c3h7 — •274- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經滴部中央標準局員工消費合作社印製 589309 kl B7 五、發明説明（272) 5120 ch2 H Cl 0 c=o NH ch3 c3h7 - 5121 ch2 H Cl 0 c=o nch3 c-C3H5 C-C3H5 - 5122 ch2 H Cl 0 c=o nch3 H 4-(CH30)-C6H4 - 5123 ch2 H Cl 0 c=o nch3 ch3 c-C3H5 - 5124 ch2 H Cl 0 c=o nch3 c2h5 c-C3H5 - 5125 ch2 H Cl 0 c=o nch3 c3h7 c-C3H5 - 5126 ch2 H Cl 0 c=o nch3 c4h9 c-C3H5 - 5127 ch2 H Cl 0 c=o nch3 c2h5 C3H7 - 5128 ch2 H Cl 0 c=o nch3 c2h5 C4H9 - 5129 ch2 H Cl 0 c=o nch3 C3H7 c3h7 - 5130 ch2 H Cl 0 c=o nch3 ch3 c3h7 - 5131 ch2 H Cl 0 cch3 N c-C3H5 c-C3H5 - 5132 ch2 H Cl 0 cch3 N H 4-(CH30)-C6H4 - 5133 ch2 H Cl 0 cch3 N ch3 c-C3H5 - 5134 ch2 H Cl 0 cch3 N C2H5 c-C3H5 - 5135 ch2 H Cl 0 cch3 N c3h7 c-C3H5 - 5136 ch2 H Cl, 0 cch3 N c4h9 c-C3H5 - 5137 ch2 H Cl 0 cch3 N c2h5 C3H7 - 5138 ch2 H Cl 0 cch3 N c2h5 c4h9 - 5139 ch2 H Cl 0 cch3 N C3H7 c3h7 - 5140 ch2 H Cl 0 cch3 N ch3 c3h7 - 5141 ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 c-C3H5 c-C3H5 - 5142 ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 H 4-（CH30卜C6H4 - 5143 ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 ch3 c-C3H5 - 5144 ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 C2H5 c-C3H5 - 514B ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 c3h7 c-C3H5 - 5146 ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 c4h9 c-C3H5 - 5147 ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 c2h5 c3h7 - 5148 ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 c2h5 C4H9 - 5149 ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 c3h7 C3H7 - 5150 ch2 H Cl 0 c=o nc2h5 ch3 c3h7 - 5151 ch2 yH Cl 0 c=o 0 c-C3H5 c-C3H5 - 5152 ch2 H Cl 0 c=o 0 H 4-(CH30)-C6H4 - 5153 ch2 H Cl 0 c=o 0 ch3 c-C3H5 - 5154 ch2 H Cl 0 c=o 0 c2h5 c-C3H5 - 5155 ch2 H Cl 0 c=o 0 c3h7 c-C3H5 - 5156 ch2 H Cl 0 c=o 0 c4h9 c-C3H5 - 5157 ch2 H Cl 0 c=o 0 c2h5 c3h7 - -275- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7 五、發明説明（273) -276- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
秦 5158 ch2 H C.1 0 c=o 0 C2H5 c4h9 - 5159 ch2 H Cl 0 c=o 0 c3h7 c3h7 - 5160 ch2 H Cl 0 c=o 0 ch3 c3h7 - 5161 ch2 H G1 0 ch2ch2 0 c-C3H5 c-C3H5 - 5162 ch2 H Cl 0 ch2ch2 0 、H 4- -(CH30)-C6H4 - 5163 ch2 H Cl 0 ch2ch2 0 ch3 c-C3H5 - 5164 ch2 H Cl 0 ch2ch2 0 c2h5 c-C3H5 - 5165 ch2 H Cl 0 ch2ch2 0 c3h7 c-C3H5 - 5166 ch2 H Cl 0 ch2ch2 0 c4h9 c-C3H5 一 5167 ch2 H Cl 0 ch2ch2 0 c2h5 c3h7 - 5168 ch2 H Cl 0 ch2ch2 0 c2h5 c4h9 - 5169 ch2 H Cl 0 ch2ch2 0 c3h7 C3H7 - 5170 ch2 H Cl 0 ch2ch2 0 ch3 c3h7 - 5171 ch2 H ch3 0 c=o 0 c-C3H5 c-C3H5 - 5172 ch2 H ch3 0 c=o 0 H 4- (CH30)-C6H4 - 5173 ch2 H ch3 0 c=o 0 ch3 c-C3H5 - 5174 ch2 H •ch3 0 c=o 0 c2h5 c-C3Hs - 5175 ch2 H ch3 0 c=o 0 c3h7 c-C3H5 一 5176 ch2 H ch3 0 c=o 0 c4h9 C-C3H5 - 5177 ch2 H ch3 0 c=o 0 c2h5 C3H7 - 5178 ch2 H ch3 0 c=o 0 c2h5 c4h9 - 5179 ch2 H ch3 0 c=o 0 c3h7 C3H7 - 5180 ch2 H ch3 0 c=o 0 ch3 C3H7 - 5181 ch2 H ch3 0 ch2ch2 0 c-C3H5 c-C3H5 - 5182 ch2 H ch3 0 ch2ch2 0， H 4- (CH30)-C6H4 - 5183 ch2 H ch3 0 ch2ch2 0 ch3 c-c3h5 - 5184 ch2 H ch3 0 ch2ch2 0 C2H5 c-C3H5 - 5185 ch2 H ch3 0 ch2ch2 0 c3h7 c-C3H5 - 5186 ch2 H ch3 0 ch2ch2 0 c4h9 c-C3H5 - 5187 ch2 H ch3 0 ch2ch2 0 C2Hs c3h7 - 5188 ch2 H ch3 0 ch2ch2 0 c2h5 C4H9 - 5189 J ch2 H ch3 0 ch2ch2 0 c3h7 ' C3H7 - 5190 ch2 H ch3 0 ch2ch2 0 ch3 C3H7 - 5191 ch2 H Cl 0 ch2ch2 nch3 c-C3H5 c-C3H5 • 5192 ch2 H Cl 0 ch2ch2 nch3 H 4- (ch30)-c6h4 - 5193 ch2 H Cl 0 ch2ch2 nch3 ch3 c-C3H5 - 5194 ch2 H Cl 0 ch2ch2 nch3 c2h5 c-C3H5 - 5195 ch2 H Cl 0 ch2ch2 nch3 c3h7 c-C3H5 - 經滴部中央標準局員工消費合作社印聚 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 589309 A7 B7 五、發明説明（274) 5196 ch2 H Cl 5197 ch2 H Cl 5198 ch2 H Cl 5199 ch2 H Cl 5200 ch2 H Cl 5201 ch2 H ch3 5202 ch2 H ch3 5203 ch2 H ch3 5204 ch2 H ch3 5205 ch2 H ch3 5206 ch2 H ch3 5207 ch2 H ch3 5208 ch2 H ch3 5209 ch2 H ch3 5210 ch2 H ch3 5211 ch2 H Cl 5212 ch2 H Cl 5213 ch2 H Cl 5214 ch2 H Cl 5215 ch2 H Cl 5216 ch2 H Cl 5217 ch2 H Cl 5218 ch2 H Cl 5219 ch2 H Cl 5220 ch2 H Cl 5221 ch2 H ch3 5222 ch2 H ch3 5223 ch2 H ch3 5224 ch2 H ch3 5225 ch2 H ch3 5226 ch2 H ch3 5227 ch2 j H ch3 5228 ch2 H ch3 5229 ch2 H ch3 5230 ch2 H ch3 5231 ch2 H ch3 5232 ch2 H ch3 5233 ch2 H ch3 0 CH2CH2 nch3 c4h9 0 ch2ch2 nch3 c2h5 0 ch2ch2 nch3 C2H5 0 ch2ch2 nch3 c3h7 0 ch2ch2 nch3 ,ch3 CH CH 0 c-C3H5 CH CH 0 H CH CH 0 ch3 CH CH 0 c2h5 CH CH 0 c3h7 CH CH 0 C4H9 CH CH 0 c2h5 CH CH 0 c2h5 CH CH 0 C3H? CH CH 0 ch3 CH CH 0 c-C3H5 CH CH 0 H CH CH 0 ch3 CH CH 〇 c2h5 CH CH 0 C3H7 CH CH 0 C4H9 CH CH 0 c2h5 CH CH 0 c2h5 CH CH 0 c3h7 CH CH 0 ch3 CH CHCH CH c-C3H5 CH CHCH CH H CH CHCH CH ch3 CH CHCH CH c2h5 CH CHCH CH C3H7 CH CHCH CH c4h9 CH CHCH CH C2Hs CH CHCH CH C2H5 CH CHCH CH C3H7 CH CHCH CH ch3 CH CBr 0 c-C3H5 ch2 ch2 0 c-C3H5 CH cch3 0 c-C3H5 -277- c-C3H5 ~ c3h7 - C4H9 - c3h7 - c3h7 - c-C3H5 139-141 4-(CH30)-C6H4 - c-C3H5 - c-C3H5 - c-C3H5 - c-C3H5 - c3h7 - c4h9 - c3h7 - c3h7 - c-C3H5 - 4-(CH30)-C6H4 - c-C3H5 - c-C3H5 - c-C3H5 - c-C3H5 - c3h7 一 c4h9 - c3h7 - c3h7 - c-C3H5 - 4-(CH30)-C6H4 - c-C3H5 一 c-C3H5 - c-C3H5 - c-C3H5 - c3h7 - c4h9 - c3h7 - c3h7 - c-C3H5 177-178 c-C3H5 179-180 c-C3H5 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經漓部中央標率局員工消費合作社印1Ϊ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（ 27ί 5234 ch2 Η ch3 ch2 ch2 0 c-C3H5 c-C3H5 - 5235 ch2 Η ch3 CH csch3 0 c-C3H5 c-C3H5 — 5236 ch2 Η ch3 ch2 ch2 0 c-Q3H5 c-C3H5 -
表5 A
Rla CH3-X—^
Rla
Rib CH3 - X—^
Rla
Rib CH3-X—^
(C) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例 X R12 5232 CH2 Br CH2 5234 CH2 CN CH2 523 6 CH2 SCH3 CH2 b CH2 ch2 ch2 0 O 0 c-C3Hs c-C3H5 c-C3H5
Rlfc c^cIh5 c-C3H5 c-C3Hs 熔點 °C 177T80 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 J s 用於製備表1化合物的方法可用以製備表6構造A化 物。例如用各種取代的五原予雜環硼酸於鈀催化的芳基 聯偶合方法（見實例3 5或83 1 )内代替苯硼酸，會製得所 278 本紙張尺度適用中國國家標準（CNs ) A4規格（210X297公釐）
589309 A7 B7 五、發明説明 276 6 -雜芳基嘌呤化合物。 方案1 3及1 4方法可用於製備表6内所列構造B及構造C之 多個實例，只在必要時作少許修改'，並使用適宜構造的試 劑。 表6
Rlb
R3
Rla-^
Rib
Rib CH3
R3 經滴部中央標準局員工消費合作社印^ 實例 X R3 a b c d Rla Rlb 熔點 °c a 6001 ch2 H cch3 N 0 cch3 C - C3H5 c - C3H5 油體 6002 ch2 H cch3 N 0 cch3 ch3 c-C3H5 - 6003 ch2 H cch3 N 0 cch3 c2h5 c-C3H5 - 6004 ch2 H cch3 N 0 cch3 c3h7 c-C3H5 - 6005 ch2 H cch3 N 0 cch3 C4H9 c-C3H5 - 6006 ch2 H cch3 N 0 cch3 ch3 C3H7 - 6007 ch2 H cch3 N 0 cch3 C2H5 c3h7 - 6008 ch2 H cch3 N 0 cch3 C3H7 c3h7 - 6009 H cch3 N 0 cch3 c2h5 c4h9 - 6010 ch2 H cch3 N 0 cch3 H 4-CH30-C6H4 - 6011 0 H cch3 N 0 cch3 c-C3H5 c-C3H5 - 6012 0 H cch3 N 0 cch3 ch3 c-C3H5 - 6013 0 H cch3 N 0 cch3 c2h5 c-C3H5 - 279- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（27?) 經满部中央標準局負工消費合作社印製 6014 0 H cch3 N 0 cch3 c3h7 c-C3H5 - 6015 0 H cch3 N 0 cch3 c4h9 c-C3H5 - 6016 0 H cch3 N 0 cch3 ch3 c3h7 - 6017 0 H cch3 N 0 cch3 C2H5 c3h7 - 6018 0 H cch3 N 0 cch3 c3h7 c3h7 - 6019 0 H cch3 N 0 cch3 c2h5 c4h9 - 6020 0 H cch3 N 0 cch3 H 4-CH30-C6H4 - 6021 ch2 ch3 cch3 N 0 cch3 c-C3H5 c-C3H5 - 6022 ch2 ch3 cch3 N 0 cch3 ch3 c-C3H5 - 6023 ch2 ch3 cch3 N 0 cch3 c2h5 c-C3H5 - 6024 ch2 ch3 cch3 N 0 cch3 C3H7 c-C3H5 - 6025 ch2 ch3 cch3 N 0 cch3 c4h9 c-C3H5 - 6026 ch2 ch3 cch3 N 0 cch3 ch3 c3h7 - 6027 ch2 ch3 cch3 N 0 cch3 c2h5 C3H7 - 6028 ch2 ch3 cch3 N 0 cch3 C3H7 C3H7 - 6029 ch2 ch3 cch3 N 0 cch3 c2h5 c4h9 - 6030 ch2 CH3 cch3 N 0 cch3 H 4-CH30-C6H4 - 6031 ch2 H cch3 N nch3 cch3 c-C3H5 c-C3H5 - 6032 ch2 H cch3 N nch3 cch3 ch3 c-C3H5 - 6033 ch2 H cch3 N nch3 cch3 C2H5 c-C3H5 - 6034 ch2 H cch3 N nch3 cch3 c3h7 C-C3H5 - 6035 ch2 H cch3 N nch3 cch3 c4h9 c-C3H5 - 6036 ch2 H cch3 N nch3 cch3 ch3 C3H7 - 6037 ch2 H cch3 N nch3 cch3 c2h5 c3h7 - 6038 ch2 H cch3 N nch3 cch3 C3H7 C3H7 - 6039 ch2 H cch3 N nch3 cch3 c2h5 c4h9 - 6040 ch2 H cch3 N nch3 cch3 H 4-CH30-C6H4 - 6041 0 H cch3 N nch3 cch3 c-C3H5 C-C3H5 • 6042 0 H cch3 N nch3 cch3 ch3 c-C3H5 - 6043 0 H cch3 N nch3 cch3 c2h5 c-C3H5 - 6044 〇 H cch3 N nch3 cch3 C3H7 c-C3H5 - 6045 J 0 H cch3 N nch3 cch3 c4h9 ' c-C3H5 - 6046 0 H cch3 N nch3 cch3 ch3 c3h7 - 6047 0 H cch3 N nch3 cch3 c2h5 c3h7 - 6048 0 H cch3 N nch3 cch3 C3H7 C3H7 - 6049 0 H cch3 N nch3 cch3 c2h5 c4h9 - 6050 0 H cch3 N nch3 cch3 H 4-CH30-C6H4 - 6051 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 c_C3H5 c-C3H5 - -280- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X29<7公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 A7 B7
、發明説明（278) 6052 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 ch3 c-c3h5 6053 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 C2H5 c-C3H5 6054 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 c3h7 C-C3H5 6055 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 C4H9 c-C3H5 6056 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 ch3 c3h7 6057 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 c2h5 c3h7 6058 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 c3h7 c3h7 6059 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 C2H5 c4h9 6060 ch2 ch3 cch3 N nch3 cch3 H 4-CH30-C6H4 6061 ch2 H cch3 N nc2h5 cch3 c-C3H5 c-C3H5 6062 ch2 H cch3 N nc2h5 cch3 ch3 c - C3H5 6063 ch2 H cch3 N nc2h5 cch3 c2h5 c_C3H5 6064 ch2 H cch3 N nc2h5 cch3 c3h7 c-C3H5 6065 ch2 H cch3 N nc2h5 cch3 c4h9 c-C3H5 6066 ch2 H cch3 N nc2h5 cch3 ch3 c3h7 6067 ch2 H cch3 N nc2h5 cch3 c2h5 C3H7 6068 ch2 H cch3 N nc2h5 cch3 C3H7 c3h7 6069 ch2 H· cch3 N nc2h5 cch3 c2h5 C4H9 6070 ch2 H cch3 N nc2h5 cch3 H 4-CH30-C6H4 6071 o H cch3 N nc2h5 cch3 c-C3H5 c-C3H5 6072 0 H cch3 N nc2h5 cch3 ch3 c-C3H5 6073 0 H . cch3 N nc2h5 cch3 C2H5 c-C3H5 6074 0 H cch3 N nc2h5 cch3 C3H7 c-C3H5 6075 0 H cch3 N nc2h5 cch3 c4h9 c-C3H5 6076 0 H cch3 N nc2h5 cch3 ch3 C3H7 6077 0 H cch3 N nc2h5 cch3 c2h5 C3H7 6078 0 H cch3 N nc2h5 cch3 c3h7 C3H7 6079 0 H cch3 N nc2h5 .cch3 c2h5 c4h9 6080 0 H cch3 N nc2h5 cch3 H 4-CH30-C6H4 6081 ch2 ch3 cch3 N nc2h5 cch3 c-C3H5 c-C3H5 6082 ch2 ch3 cch3 N nc2h5 cch3 ch3 c-C3H5 6083 CH2 J ch3 cch3 N nc2h5 cch3 C2H5 c-C3H5 6084 ch2 ch3 cch3 N nc2h5 cch3 c3h7 c-C3H5 6085 ch2 ch3 cch3 N nc2h5 , cch3 c4h9 c-C3H5 6086 ch2 ch3 cch3 N nc2h5 cch3 ch3 c3h7 6087 ch2 ch3 cch3 N nc2h5 cch3 c2h5 c3h7 6088 ch2 ch3 cch3 N nc2h5 cch3 c3h7 c3h7 6089 ch2 ch3 cch3 N nc2h5 cch3 c2h5 C4H9 -281 - 訂 i 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210x297公襲） 589309 A7 B7 五、發明説明（279) __-282- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
6090 ch2 ch3 cch3 N NC2H5 cch3 H 4-CH30-C6H4 6091 ch2 H cch3 N cch3 nch3 C - C3H5 c - C3H5 6092 ch2 H cch3 N cch3 nch3 ch3 C-C3H5 6093 ch2 H cch3 N cch3 nch3 C2Hs c-C3H5 6094 ch2 H cch3 N cch3 nch3 c3h7 C-C3H5 6095 ch2 H cch3 N cch3 nch3 C4H9 c-C3H5 6096 ch2 H cch3 N cch3 nch3 ch3 c3h7 6097 ch2 H cch3 N cch3 nch3 c2h5 C3H7 6098 ch2 H cch3 N cch3 nch3 C3H7 c3h7 6099 ch2 H cch3 N cch3 nch3 c2h5 c4h9 6100 ch2 H cch3 N cch3 nch3 H 4-CH30-C6H4 6101 ch2 H cch3 N nc6h5 cch3 C-C3H5 c-C3H5 6102 ch2 H cch3 N nc6h5 cch3 ch3 c-C3H5 6103 ch2 H cch3 N nc6h5 cch3 C2H5 c-C3H5 6104 ch2 H cch3 N nc6h5 cch3 C3H7 c-C3H5 6105 ch2 H cch3 N nc6h5 cch3 c4h9 C-C3H5 6106 ch2 H· cch3 N nc6h5 cch3 ch3 C3H7 6107 ch2 H cch3 N nc6h5 cch3 c2h5 c3h7 6108 ch2 H cch3 N nc6h5 cch3 C3H7 c3h7 6109 ch2 H cch3 N nc6h5 cch3 c2h5 C4H9 6110 ch2 H cch3 N nc6h5 cch3 H 4-CH30-C6H4 6111 0 H cch3 N nc6h5 cch3 c-C3H5 c-C3H5 6112 0 H cch3 N NCgH5 cch3 ch3 c-C3H5 6113 〇 H cch3 N nc6h5 cch3 c2h5 c-C3H5 6114 0 H cch3 N nc6h5 cch3 C3H7 c-C3H5 6115 0 H cch3 N nc6h5 cch3 c4h9 c-C3H5 6116 0 H cch3 N nc6h5 cch3 ch3 C3H7 6117 0 H cch3 N nc6h5 .cch3 c2h5 c3h7 6118 0 H cch3 N nc6h5 cch3 c3h7 c3h7 6119 0 H cch3 N nc6h5 cch3 c2h5 C4H9 6120 0 H cch3 N nc6h5 cch3 H 4-CH30-C6H4 6121 pH2 ch3 cch3 N nc6h5 cch3 C-C3H5 , c-C3H5 6122 ch2 ch3 cch3 N nc6h5 cch3 ch3 c-C3H5 6123 ch2 ch3 cch3 N nc6h5 ^ cch3 c2h5 c-C3H5 6124 ch2 ch3 cch3 N nc6h5 cch3 C3H7 c-C3H5 6125 ch2 ch3 cch3 N nc6h5 cch3 C4H9 c - C3H5 6126 ch2 ch3 cch3 N nc6h5 cch3 ch3 C3H7 6127 ch2 ch3 cch3 N nc6h5 cch3 c2h5 c3h7 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 589309 A7 __B7 五、發明説明（28°) 6128 ch2 ch3 cch3 N nc6h5 cch3 C3H7 c3H7 6129 ch2 ch3 cch3 N nc6h5 cch3 C2H5 c4h9 6130 ch2 ch3 cch3 N nc6h5 cch3、 H 4'ch3〇~c6h4 註： a)在化合物標示爲”油體”時，其光譜數據如下：實例 6001 光譜數據：MS (NH3-CI) : m/e 338 (M + H +，100%)。 用於製備表1化合物的方法可用以製備表7構造A化合 物。此等化合物的製備係原自帶有炔基R 1基團的化合的環 化，以下述實例説明。 方案1 3及1 4方法可用於製備表7内所列構造B及構造C之 多個實例，只在必要時作少許修改，並使用適宜構造的試 劑。 實例7409 9-Π -環丙基-1-(3-甲基-異嘮唑-5-基）甲基-6-(2,4-二氣苯基）_8-乙基-911-嘌呤之製備 於攪拌的實例7241化合物（90毫克，0.28毫莫耳；以類 似實例2方法用6 - ( 2,4 -二氣苯基）-8 -乙基-9 Η ·嘌呤及3 _環 丙基-1 -丙炔-3 -醇製備）於二氯甲烷（2毫升）内之溶液中加 氯乙醛肪（25毫克，0.27毫莫茸）及三乙基胺（0.038毫升， 0.27毫莫耳）。（所用氯乙醛肟係先以等莫耳量的乙醛肟及 Ν -氣丁二酸胺於DMF内反應，然後將產物萃取入二乙酸内 ；___-283-___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） f讀先閱讀背面之注意事Js再填寫本頁j -丁 - 、=口 589309 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（281) 再以水洗製備。）此環加成反應以T L C監測，再加氣乙酸月亏 及三乙基胺直至起始物質已消耗。直接將反應混合物加於 以二氧化矽膠包裝的柱上並用i 〇 〇 %己烷至含2 5 0/〇醋酸乙酯 的己烷作梯度洗離純化。收取7 2毫克白色泡沫。^^…^- CI) 428 (M + H ) 〇 HRMS : m/e=428.1037(M + H+， C2iH2〇Cl2N50)。反相HPLC 測定純度>97%。 實例7396及7398 U2,4-二氣笨基卜9-丨1-(3 -乙氧基羰基_異崎唑-5-某、 工基]_8_乙基-9H-嘌呤及9-『1-(4·氰基-3 -乙氧基羰基 -異崎唑-5-墓）丁基卜6-(2,4-二氯苯基）-8·乙基-9H- 嘌呤之製備 將實例7259化合物（120毫克，0.321毫莫耳；以類似實例 2方法用6-(2,4 -二氣苯基）-8•乙基- 9H·嘌呤及1-己炔- 3· 醇製備），氣肟基醋酸乙酯（146毫克，0.963毫莫耳）及二異 丙基乙基胺（170微升，0.976毫莫耳）於甲苯（2毫升）内之溶 液加熱至回流2 0小時，然後冷卻，用2 0毫升醋酸乙酯稀 釋。此混合物用水（2x20毫升）及飽和鹽水溶液（20毫升） 洗，水相依序用醋酸乙酯（2 0毫升）反萃取。合併有機萃取 物，於無水硫鈉上乾燥，過濾，蒸發。殘餘物作柱色層分 析（二氧化矽膠，1 ·· 4醋酸乙酯-己烷）分離，依序得未反 應的起始物質（約50毫克），然後是實例乃96化合物（58·7 亳克，0.120毫莫耳，37%)，最後是實例7398化合物（23.8 毫克，0.046毫莫耳，1 4%)，後二種化合物爲不定形固 體。實例7396光譜數據：TLC RF 〇·27(2〇 ·· 80醋酸乙酯· _ - 284 - _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
卿3〇9 A7 ___ _£ 五、發明説明（282) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 己烷）。4 NMR (300 MHz，CDC13) : β 8.96 (1H，s)，7.67 (1Η，d, J = 8.1 Ηζ)，7·58 (1Η，d，J=1.8 Ηζ)，7.41 (1Η，dd， J = 8.1, 1.8 Hz), 6.86 (1H, s), 5.83 (1H, dd, J=9.9, 6.2 Hz), 4.43 (2H，q，J = 7.3 Hz)，2.98 (2H，q, J=7.7 Hz)，2.91-2.78 (1H，m)，2.63-2.49 (1H，m)，1.42 (3H，t，J=7.7 Hz)，1.40 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.19 (2H, m), 1.00 (3H, t9 J = 7.3 Hz) 。MS (NH3-CI) : m/e 計算 C23H24C12N503 : 488.1256，實測 488.1252 ; 493 (3)，492 (13)，491 (18)， 490 (68), 489 (28)，488 (100” 實例73 98光譜數據：TLC RF 0.1 1(2 0 : 80醋酸乙酯己 烷）。NMR (300 MHz，CDC13) : θ 8·99 (1H，s), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.59 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.42 (1H, dd, J二8.1，1.8 Hz)，5.40 (1H，dd, J=10.4, 5.0 Hz)，4.42 (2H，q, J = 7.4 Hz), 3.00-2.90 (2H，m)，2·66·2·52 (1H，m)，2.51-2.38 (1H，m), 1·46 (3H, t，J = 7.4 Hz)，1.41 (3H，t，J = 7.3 Hz)， 1.40-1.10 (2H，m), 0.98 (3H，t，J = 7.2 Hz)。MS (NH3-<：1):111/6計算（：241125(：12>4604:53 1.13 15，實測531.1315; 531 (100) ° 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 -285- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（283) 表7
Rla.
L—G
L—G
R4
Rla
L—G
R4 實例 X R4 H5 R11 R6 Rl· L G * 熔點 〇Q b 7001 ch2 ch3 ch3 H ch3 ch3 鍵 G1 一 7002 ch2 ch3 ch3 H ch3 c2h5 鍵 G1 • 7003 ch2 ch3 ch3 H ch3 c3h7 鍵 G1 輝 7004 ch2 ch3 ch3 H ch3 c-C3H5 鍵 G1 一 7005 ch2 ch3 ch3 H crt3 ch3 鍵 G2 - 7006 ch2 ch3 CH3 H ch3 c2h5 鍵 G2 - 7007 ch2 ch3 ch3 H ch3 c3h. 鍵 G2 - 7008 ch2 ch3 ch3 H ch3 c-C3H5 鍵 G2 • 7009 ch2 ch3 ch3 H ch3 ch3 鍵 G3 一 7010 ch2 ch3 ch3 H CH3 c2h5 鍵 G3 一 7011 ch2 ch3 ch3 H ch3 c3h7 鍵 G3 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 -286- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（284) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 7012 ch2 ch3 ch3 H ch3 c-C3H5 鍵 G3 - 7013 ch2 ch3 ch3 H ch3 ch3 ch2 G4 - 7014 ch2 ch3 ch3 H ch3 c2h5 ch2 G4 - 7015 ch2 ch3 ch3 H ch3 c3h7 ch2 G4 - 7016 ch2 ch3 ch3 H ch3 c-C3H5 ch2 G4 - 7017 ch2 ch3 ch3 H ch3 ch3 ch2 G5 - 7018 ch2 ch3 ch3 H ch3 c2h5 ch2 G5 - 7019 ch2 ch3 ch3 H ch3 C3H7 ch2 G5 - 7020 ch2 ch3 ch3 H ch3 c-C3H5 ch2 G5 - 7021 ch2 ch3 ch3 H ch3 ch3 鍵 G6 - 7022 ch2 ch3 ch3 H ch3 c2h5 鍵 G6 - 7023 ch2 ch3 ch3 H ch3 c3h7 鍵 G6 - 7024 ch2 ch3 ch3 H ch3 c - C3H5 鍵 G6 - 7025 ch2 ch3 ch3 H ch3 ch2=ch 键 G7 - 7026 ch2 ch3 ch3 H ch3 ch3 鍵 G8 - 7027 ch2 ch3 ch3 H ch3 c2h5 ch2 G1 - 7028 ch2 ch3 ch3 H ch3 C3H7 ch2 G1 - 7029 ch2 ch3 ch3 H ch3 c2h5 ch2 G2 - 7030 ch2 ch3 ch3 H ch3 c3h7 ch2 G2 - 7031 ch2 Cl Cl H H ch3 键 G1 - 7032 ch2 Cl Cl H H c2h5 鍵 G1 - 7033 ch2 Cl Cl H H c3h7 鍵 G1 - 7034 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G1 - 7035 ch2 Cl Cl H H ch3 鍵 G2 - 7036 ch2 Cl Cl H H c2h5 鍵 G2 - 7037 ch2 Cl Cl H H C3H7 鍵 G2 - 7038 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G2 - 7039 ch2 Cl Cl H H ch3 鍵 G3 - 7040 ch2 Cl Cl H H c2h5 鍵 G3 - 7041 ch2 Cl Cl H H c3h7 鍵 G3 一 7042 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G3 - 7043 Cl Cl H H ch3 ch2 G4 - 7044 ch2 Cl Cl H H c2h5 ch2 G4 - 7045 CH2 Cl Cl H H C3H7 ch2 G4 - 7046 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 ch2 G4 - 7047 ch2 Cl Cl H H ch3 ch2 G5 - 7048 ch2 Cl Cl H H c2h5 ch2 G5 - 7049 ch2 Cl Cl H H c3h7 ch2 G5 _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T % -287- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（285) 經 濟 部 中 k 標 準 局 員 X. 消 費 合 作社 印 % 7050 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 ch2 G5 - 7051 ch2 Cl Cl H H ch3 鍵 G6 - 7052 ch2 Cl Cl H H c2h5 鍵 G6 - 7053 ch2 Cl Cl H H c3h7 键 G6 - 7054 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G6 - 7055 ch2 Cl Cl H H ch2=ch 鍵 G7 - 7056 ch2 Cl Cl H H ch3 鍵 G8 - 7057 ch2 Cl Cl H H C2H5 ch2 G1 - 7058 ch2 Cl Cl H H C3H7 ch2 G1 - 7059 ch2 Cl Cl H H c2h5 ch2 G2 - 7060 ch2 Cl Cl H H C3H7 ch2 G2 - 7061 ch2 ch3 och3 H H ch3 鍵 G1 - 7062 ch2 ch3 och3 H H c2h5 鍵 G1 - 7063 ch2 ch3 och3 H H C3H7 鍵 G1 - 7064 ch2 ch3 och3 H H c-C3H5 鍵 G1 - 7065 ch2 ch3 och3 H H ch3 鍵 G2 - 7066 ch2 ch3 och3 H H c2h5 鍵 G2 - 7067 ch2 ch3 och3 H H c3h7 鍵 G2 - 7068 ch2 ch3 och3 H H c-C3H5 鍵 G2 - 7069 ch2 ch3 och3 H H ch3 鍵 G3 - 7070 ch2 ch3 och3 H H c2h5 鍵 G3 - 7071 ch2 ch3 och3 H H c3h7 鍵 G3 - 7072 ch2 ch3 och3 H H c-C3H5 鍵 G3 - 7073 ch2 ch3 och3 H H ch3 ch2 G4 - 7074 ch2 ch3 och3 H H c2h5 ch2 G4 - 7075 ch2 ch3 och3 H H c3h7 ch2 G4 - 7076 ch2 ch3 och3 H H c-C3H5 ch2 G4 - 7077 ch2 ch3 och3 H H· ch3 ch2 G5 - 7078 ch2 ch3 och3 H H c2h5 ch2 G5 - 7079 ch2 ch3 och3 H H c3h7 ch2 G5 - 7080 ch2 ch3 och3 H H c-C3H5 ch2 G5 - 7081 PH2 ch3 och3 H H ch3 鍵 G6 - 7082 ch2 ch3 och3 H H c2h5 鍵 G6 - 7083 ch2 ch3 och3 H H c3h7 鍵 G6 - 7084 ch2 ch3 och3 H H c-C3H5 鍵 G6 一 7085 ch2 ch3 och3 H H ch2=ch 鍵 G7 - 7086 ch2 ch3 och3 H H ch3 鍵 G8 油體 7087 ch2 ch3 och3 H H c2h5 ch2 G1 - -288- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 讀 先閱 讀 背面之注 意 事項 再 填 寫 本 頁
訂
589309 A7 B7 五、發明説明（28β) 經滴部中央標準局員工消費合作社印掣 7088 ch2 ch3 och3 H H c3h7 ch2 G1 - 7089 ch2 ch3 och3 H H C2Hs ch2 G2 - 7090 ch2 ch3 och3 H H c3h7 ch2 G2 - 7091 ch2 Cl och3 H H ch3 键 G1 - 7092 ch2 Cl och3 H H c2h5 鍵 G1 - 7093 ch2 Cl och3 H H c3h7 鍵 G1 - 7094 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 键 G1 - 7095 ch2 Cl och3 H H ch3 鍵 G2 - 7096 ch2 Cl och3 H H c2h5 键 G2 - 7097 ch2 Cl och3 H H c3h7 鍵 G2 - 7098 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 鍵 G2 - 7099 ch2 Cl och3 H H ch3 鍵 G3 - 7100 ch2 Cl och3 H H c2h5 鍵 G3 - 7101 ch2 Cl och3 H H c3h7 鍵 G3 - 7102 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 鍵 G3 - 7103 ch2 Cl och3 H H ch3 ch2 G4 - 7104 ch2 Cl och3 H H C2H5 ch2 G4 - 7105 ch2 Cl och3 H H c3h7 ch2 G4 - 7106 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 ch2 G4 - 7107 ch2 Cl och3 H H ch3 ch2 G5 - 7108 ch2 Cl och3 H H c2h5 ch2 G5 - 7109 ch2 Cl och3 H H c3h7 ch2 G5 - 7110 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 ch2 G5 - 7111 ch2 Cl och3 H H ch3 鍵 G6 - 7112 ch2 Cl och3 H H c2h5 鍵 G6 - 7113 ch2 Cl och3 H H c3h7 鍵 G6 - 7114 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 键 G6 - 7115 ch2 Cl och3 H H . ch2=ch 鍵 G7 - 7116 ch2 Cl och3 H H ch3 鍵 G8 油體 7117 ch2 Cl och3 H H c2h5 ch2 G1 7118 ch2 Cl och3 H H c3h7 ch2 G1 - 7119 €H2 Cl och3 H H C2H5 ch2 G2 - 7120 ch2 Cl och3 H H c3h7 ch2 G2 - 7121 ch2 Cl cf3 H H ch3 键 G1 - 7122 ch2 Cl cf3 H H c2h5 键 G1 - 7123 ch2 Cl cf3 H H c3h7 鍵 G1 - 7124 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G1 - 7125 ch2 Cl cf3 H H ch3 鍵 G2 - (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 289- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 589309 A7 五、發明説明（287) 經滴部中央標率局"貝工消費合作社印製 7126 ch2 Cl cf3 H H C2H5 鍵 G2 - 7127 ch2 Cl cf3 H H c3h7 键 G2 - 7128 ch2 Cl cf3 H H c - C3H5 鍵 G2 - 7129 ch2 Cl cf3 H H ch3 鍵 G3 - 7130 ch2 Cl cf3 H H c?h5 鍵 G3 - 7131 ch2 Cl cf3 H H c3h7 鍵 G3 - 7132 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 键 G3 一 7133 ch2 Cl cf3 H H ch3 ch2 G4 - 7134 ch2 Cl cf3 H H c2h5 ch2 G4 - 7135 ch2 Cl cf3 H H c3h7 ch2 G4 - 7136 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 ch2 G4 - 7137 ch2 Cl cf3 H H ch3 ch2 G5 - 7138 ch2 Cl CF3 H H c2h5 ch2 G5 - 7139 ch2 Cl cf3 H H c3h7 ch2 G5 - 7140 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 ch2 G5 - 7141 ch2 Cl cf3 H H ch3 鍵 G6 - 7142 ch2 Cl cf3 H H c2h5 鍵 G6 - 7143 ch2 Cl cf3 H H c3h7 鍵 G6 - 7144 ch2 Cl cf3 % H H c-C3H5 鍵 G6 - 7145 ch2 Cl cf3 H H ch2=ch 鍵 G7 - 7146 ch2 Cl cf3 H H ch3 鍵 G8 油體 7147 ch2 Cl cf3 H H c2h5 ch2 G1 - 7148 ch2 Cl cf3 H H C3H7 ch2 G1 - 7149 ch2 Cl cf3 H H C2H5 ch2 G2 - 7150 ch2 Cl cf3 H H c3h7 ch2 G2 - 7151 ch2 cf3 Cl H H ch3 键 G1 - 7152 ch2 cf3 Cl H H C2H5 键 G1 - 7153 ch2 cf3 Cl H H . C3H7 键 G1 - 7154 ch2 cf3 Cl H H c-C3H5 鍵 G1 - 7155 ch2 cf3 Cl H H ch3 鍵 G2 - 7156 ch2 cf3 Cl H H c2h5 鍵 G2 - 7157 ?h2 cf3 Cl H H c3h7 键 G2 - 7158 ch2 cf3 Cl H H c-C3H5 鍵 G2 - 7159 ch2 cf3 Cl H H ch3 鍵 G3 - 7160 ch2 cf3 Cl H H c2h5 键 G3 - 7161 ch2 cf3 Cl H H c3h7 鍵 G3 - 7162 ch2 cf3 Cl H H c-C3H5 鍵 G3 - 7163 ch2 cf3 Cl H H ch3 ch2 G4 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I. -290- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（288) 經滴部中央標準局員工消費合作社印象 7164 ch2 cf3 Cl H H C2H5 ch2 G4 - 7165 ch2 cf3 Cl H H c3h7 ch2 G4 - 7166 ch2 cf3 Cl H H c-C3H5 ch2 G4 - 7167 ch2 cf3 Cl H H ch3 ch2 G5 - 7168 ch2 cf3 Cl H H C2Hs ch2 G5 - 7169 ch2 cf3 Cl H H c3h7 ch2 G5 - 7170 ch2 cf3 Cl H H c-C3H5 ch2 G5 - 7171 ch2 cf3 Cl H H ch3 鍵 G6 - 7172 ch2 cf3 Cl H H C2H5 鍵 G6 - 7173 ch2 cf3 Cl H H c3h7 鍵 G6 - 7174 ch2 cf3 Cl H H c_C3H5 鍵 G6 - 7175 ch2 cf3 Cl H H ch2=ch 鍵 G7 - 7176 ch2 cf3 Cl H H ch3 鍵 G8 - 7177 ch2 cf3 Cl H H c2h5 ch2 G1 - 7178 ch2 cf3 Cl H H C3H7 ch2 G1 - 7179 ch2 cf3 Cl H H c2h5 ch2 G2 - 7180 ch2 cf3 Cl H H c3h7 ch2 G2 - 7181 ch2 ch3 och3 ch3 H ch3 鍵 G1 - 7182 ch2 ch3 och3 ch3 H C2H5 鍵 G1 - 7183 ch2 ch3 och3 ch3 H C3H7 鍵 G1 - 7184 ch2 ch3 och3 ch3 H c-C3H5 鍵 G1 - 7185 ch2 ch3 och3 ch3 H ch3 鍵 G2 - 7186 ch2 ch3 och3 ch3 H c2h5 鍵 G2 - 7187 ch2 ch3 och3 ch3 H C3H7 鍵 G2 - 7188 ch2 ch3 och3 ch3 H c-c3h5 鍵 G2 - 7189 ch2 ch3 och3 ch3 H ch3 鍵 G3 - 7190 ch2 ch3 och3 ch3 H c2h5 鍵 G3 - 7191 ch2 ch3 och3 ch3 H. c3h7 鍵 G3 - 7192 ch2 ch3 och3 ch3 H c-C3H5 鍵 G3 - 7193 ch2 ch3 och3 ch3 H ch3 ch2 G4 - 7194 ch2 ch3 och3 ch3 H C2H5 ch2 G4 - 7195 ch3 och3 ch3 H C3H7 ‘ch2 G4 - 7196 ch2 ch3 och3 ch3 H c-C3H5 ch2 G4 - 7197 ch2 ch3 och3 ch3 H ch3 ch2 G5 - 7198 ch2 ch3 och3 ch3 H C2H5 ch2 G5 - 7199 ch2 ch3 och3 ch3 H c3h7 ch2 G5 爭 7200 ch2 ch3 och3 ch3 H c-C3H5 ch2 G5 - 7201 ch2 ch3 och3 ch3 H ch3 鍵 G6 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) "口 I. -291 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（289) 經滴部中央標準局負工消費合作社印$1 7202 ch2 ch3 och3 ch3 H c2h5 鍵 G6 — 7203 ch2 ch3 och3 ch3 H c3h7 鍵 G6 - 7204 ch2 ch3 och3 ch3 H c-C3H5 键 G6 - 7205 ch2 ch3 och3 ch3 H ch2=ch 鍵 G7 - 7206 ch2 ch3 och3 ch3 H ch3 键 G8 - 7207 ch2 ch3 och3 ch3 H c2h5 ch2 G1 - 7208 ch2 ch3 och3 ch3 H C3H7 ch2 G1 - 7209 ch2 ch3 och3 ch3 H c2H5 ch2 G2 - 7210 ch2 ch3 och3 ch3 H c3h7 ch2 G2 - 7211 0 Cl cf3 H H c2h5 ch2 G1 - 7212 o Cl cf3 H H c3h7 ch2 G1 - 7213 0 Cl cf3 H H c2h5 鍵 G2 - 7214 0 Cl cf3 H H C3H7 鍵 G2 - 7215 0 Cl cf3 H H c2h5 ch2 G4 - 7216 ch2 Cl cf3 H H c2h5 ch2 G1 - 7217 ch2 Cl cf3 H H c3h7 ch2 G1 - 7218 ch2 .Cl cf3 H H C2H5 鍵 G2 - 7219 ch2 Cl cf3 H H C3H7 鍵 G2 - 7220 ch2 Cl cf3 H H c2h5 ch2 G4 - 7221 0 cf3 Cl H H c2h5 ch2 G1 - 7222 0 cf3 Cl H H C3H7 ch2 G1 - 7223 0 cf3 Cl H H c2h5 鍵 G2 - 7224 0 cf3 Cl H H C3H7 鍵 G2 - 722B 〇 cf3 Cl H H c2h5 ch2 G4 - 7226 ch2 cf3 Cl H H C2H5 ch2 G1 - 7227 ch2 cf3 Cl H H C3H7 ch2 G1 - 7228 ch2 cf3 Cl H H c2h5 鍵 G2 - 7229 ch2 cf3 Cl H H C3H7 鍵 G2 - 7230 ch2 cf3 Cl H H c2h5 ch2 G4 - 7231 ch2 ch3 ^ ch3 H ch3 c2h5 ch2o G3 油體 7232 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G9 - 7233 j 0 Cl Cl H H c-C3H5 , 鍵 G9 - 7234 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G9 油體 7235 0 Cl cf3 H J H c-C3H5 鍵 G9 - 7236 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 鍵 G9 - 7237 ch2 Cl ocf3 H H C-C3H5 鍵 G9 - 7238 ch2 ch3 och3 Cl H c-C3H5 鍵 G9 - 7239 ch2 Cl Cl H ch3 c-C3H5 鍵 G9 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T t __-292- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（29Q) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 7240 ch2 cf3 och3 H H c-C3H5 鍵 G9 - 7241 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G10 油體 7242 0 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G10 - 7243 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G10 油體 7244 0 Cl cf3 H H c-C3H5 键 G10 - 7245 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 鍵 G10 - 7246 ch2 Cl ocf3 H H c-C3H5 鍵 G10 - 7247 ch2 ch3 och3 Cl H c-C3Hs 鍵 G10 - 7248 ch2 Cl Cl H ch3 c-C3H5 鍵 G10 - 7249 ch2 cf3 och3 H H c-C3H5 鍵 G10 油體 7250 ch2 Cl Cl H H c2h5 鍵 G10 油體 7251 0 Cl Cl H H C2H5 鍵 G10 - 7252 ch2 Cl cf3 H H C2H5 键 G10 98-99 7253 0 Cl cf3 H H C2H5 鍵 G10 - 7254 ch2 Cl och3 H H c2h5 鍵 G10 参 7255 ch2 Cl ocf3 H H c2h5 鍵 G10 - 7256 ch2 ch3 och3 Cl H c2h5 鍵 G10 - 7257 ch2 Cl Cl H ch3 c2hs 鍵 G10 - 7258 ch2 cf3 och3 H H c2h5 鍵 G10 - 7259 ch2 Cl Cl H H c3h7 鍵 G10 油體 7260 0 Cl Cl H H c3h7 鍵 G10 - 7261 ch2 Cl cf3 H H c3h7 鍵 G10 油體 7262 〇 Cl cf3 H H c3h7 鍵 G10 - 7263 ch2 Cl och3 H H C3H7 鍵 G10 - 7264 ch2 Cl ocf3 H H C3H7 鍵 G10 - 7265 ch2 ch3 och3 Cl H c3h7 鍵 G10 - 7266 ch2 Cl Cl H ch3 c3h7 鍵 G10 油體 7267 ch2 cf3 och3 H H · c3h7 鍵 G10 - 7268 ch2 Cl Cl H H C5Hn 鍵 G10 油體 7269 0 Cl Cl H H C5Hn 鍵 G10 - 7270 ch2 Cl cf3 H H C5Hn 鍵 G10 油體 7271 9 Cl cf3 H H CsHu 鍵 G10 - 7272 ch2 Cl och3 H H C5Hu 键 G10 - 7273 ch2 Cl ocf3 H FT CSHU 鍵 G10 - 7274 ch2 ch3 och3 Cl H C5Hn 鍵 G10 - 7275 ch2 Cl Cl H ch3 CsHn 鍵 G10 - 7276 ch2 cf3 och3 H H C5Hn 鍵 G10 - 7277 ch2 Cl Cl H H ch3 ch2 G10 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T $ -293· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（291) -294- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
7278 0 Cl Cl H H ch3 ch2 G10 - 7279 ch2 Cl cf3 H H ch3 ch2 G10 油體 7280 0 Cl cf3 H H ch3 ch2 G10 - 7281 ch2 Cl och3 H H ch3 ch2 G10 - 7282 ch2 Cl ocf3 H H ch3 ch2 G10 - 7283 ch2 ch3 och3 Cl H ch3 ch2 G10 - 7284 ch2 Cl Cl H ch3 ch3 ch2 G10 - 7285 ch2 cf3 och3 H H ch3 ch2 G10 - 7286 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 键 G11 油體 7287 0 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G11 - 7288 ch2 Cl cf3 H H c~C3H5 鍵 G11 油體 7289 o Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G11 - 7290 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 键 G11 - 7291 ch2 Cl ocf3 H H c-C3H5 鍵 G11 - 7292 ch2 ch3 och3 Cl H c-C3H5 键 G11 - 7293 ch2 Cl Cl H ch3 c-C3H5 鍵 G11 參 7294 ch2 cf3 och3 H H c-C3H5 鍵 G11 - 7295 ch2 Cl Cl H H c2h5 鍵 G11 油體 7296 0 Cl Cl H H c2h5 鍵 G11 - 7297 ch2 Cl cf3 H H C2H5 鍵 G11 油體 7298 0 Cl cf3 H H c2h5 键 G11 - 7299 ch2 Cl och3 H H c2h5 鍵 G11 - 7300 ch2 Cl ocf3 H H c2h5 鍵 G11 - 7301 ch2 ch3 och3 Cl H c2h5 鍵 G11 - 7302 ch2 Cl Cl H ch3 c2h5 鍵 G11 - 7303 ch2 cf3 och3 H H c2h5 鍵 G11 - 7304 ch2 Cl Cl H H c3h7 鍵 G11 88 - 89 7305 0 Cl Cl H H. C3H7 鍵 G11 - 7306 ch2 Cl cf3 H H c3h7 鍵 G11 油體 7307 0 Cl cf3 H H c3h7 鍵 G11 - 7308 ch2 Cl och3 H H c3h7 鍵 G11 - 7309 ch2 Cl ocf3 H H c3h7 •鍵 G11 - 7310 ch2 ch3 och3 Cl H c3h7 鍵 G11 - 7311 ch2 Cl Cl H ch3 c3h7 鍵 G11 - 7312 ch2 cf3 och3 H H C3H7 鍵 G11 - 7313 ch2 Cl Cl H H c6h5 键 G11 156-157 7314 〇 Cl Cl H H c6h5 鍵 G11 - 7315 ch2 Cl cf3 H H c6h5 鍵 G11 150-151 經满部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 589309 A7 B7 五、發明説明（292) 經濟部中央標準局員工消費合作社印絮 7316 0 Cl cf3 H H c6h5 鍵 G11 - 7317 ch2 Cl och3 H H c6h5 鍵 G11 - 7318 ch2 Cl ocf3 H H c6h5 鍵 G11 - 7319 ch2 ch3 och3 G1 H c6h5 鍵 G11 - 7320 ch2 Cl Cl H ch3 c6h5 键 G11 - 7321 ch2 cf3 och3 H H c6h5 鍵 G11 - 7322 ch2 Cl Cl H H c2h5 鍵 G12 - 7323 0 Cl Cl H H c2h5 鍵 G12 - 7324 ch2 Cl cf3 H H c2h5 鍵 G12 油體 7325 〇 Cl cf3 H H c2h5 鍵 G12 - 7326 ch2 Cl och3 H H c2h5 鍵 G12 - 7327 ch2 Cl ocf3 H H c2h5 鍵 G12 - 7328 ch2 ch3 och3 Cl H c2h5 鍵 G12 - 7329 ch2 Cl Cl H ch3 c2h5 鍵 G12 - 7330 ch2 cf3 och3 H H c2h5 鍵 G12 - 7331 ch2 Cl Cl H H C3H7 鍵 G12 - 7332 0 Cl Cl H H c3h7 鍵 G12 - 7333 ch2 Cl cf3 H H c3h7 鍵 G12 - 7334 0 Cl cf3 H H C3H7 鍵 G12 - 7335 ch2 Cl och3 H H C3H7 鍵 G12 - 7336 ch2 Cl ocf3 H H c3h7 鍵 G12 - 7337 ch2 ch3 och3 Cl H c3h7 鍵 G12 - 7338 ch2 Cl Cl H ch3 C3H7 鍵 G12 - 7339 ch2 cf3 och3 H H c3h7 键 G12 - 7340 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G12 - 7341 0 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G12 - 7342 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G12 128-130 7343 0 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G12 - 7344 ch2 Cl och3 H H c-C3H5 鍵 G12 - 7345 ch2 Cl ocf3 H H c-C3H5 鍵 G12 - 7346 ch2 ch3 och3 Cl H c-C3H5 鍵 G12 - 7347 c% Cl Cl H ch3 c-C3H5 鱗 G12 一 7348 ch2 cf3 och3 H H c-C3H5 鍵 G12 - 7349 ch2 Cl cf3 H Hy c-C3H5 鍵 G13 油體 7350 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G13 一 7351 ch2 Cl cf3 H H c-c3h5 鍵 G7 油體 7352 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G7 油體 7353 ch2 Cl cf3 H H ch3 鍵 G7 一 -295- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ A7 B7 五、發明説明（ 293) 7354 ch2 Cl Cl H H ch3 鍵 G7 - 7355 ch2 ch3 och3 ch3 H ch3 鍵 G7 油體 7356 ch2 ch3 och3 ch3 H c3h7 鍵 G7 油體 7357 ch2 cf3 och3 H H c3h7 鍵 G7 油體 7358 ch2 ch3 och3 ch3 H c4h9 鍵 G7 油體 7359 ch2 Cl Cl H ch3 c-C3H5 鍵 G7 156-158 7360 ch2 cf3 och3 H H ch3 鍵 G8 油體 7361 ch2 ch3 och3 och3 H C2Hs 鍵 G10 油體 7362 0 Cl Cl H H ch3 鍵 G1 - 7363 0 Cl cf3 H H ch3 鍵 G1 - 7364 ch2 Cl ocf3 H H ch3 鍵 G1 - 7365 CH2 ch3 och3 Cl H ch3 鍵 G1 - 7366 ch2 Cl Cl H ch3 ch3 鍵 G1 - 7367 ch2 cf3 och3 H H ch3 鍵 G1 - 7368 ch2 ch3 och3 F H ch3 鍵 G1 • 7369 0 Cl Cl H H c2h5 鍵 G1 - 7370 0 Cl cf3 H H c2h5 鍵 G1 * 7371 ch2 Cl ocf3 H H e2H5 鍵 G1 - 7372 ch2 ch3 och3 Cl H c2h5 鍵 G1 - 7373 ch2 Cl Cl H ch3 c2h5 鍵 G1 - 7374 ch2 cf3 och3 H H c2h5 鍵 G1 - 7375 ch2 ch3 och3 F H C2H5 鍵 G1 - 7376 o Cl Cl H H c3h7 鍵 G1 - 7377 0 Cl cf3 H H c3h7 鍵 G1 - 7378 ch2 Cl ocf3 H H c3h7 鍵 G1 - 7379 ch2 ch3 och3 Cl H c3h7 鍵 G1 - 7380 ch2 Cl Cl H ch3 c3h7 鍵 G1 - 7381 ch2 cf3 och3 H H c3h7 鍵 G1 - 7382 ch2 ch3 och3 F H c3h7 鍵 G1 - 7383 0 Cl Cl H H c_C3H5 鍵 G1 - 7384 0 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G1 - 7385 y ch2 Cl ocf3 H H c-c3h5 .鍵 G1 - 7386 ch2 ch3 och3 Cl H c-C3H5 鍵 G1 - 7387 ch2 Cl Cl H ch3 c-C3H5 鍵 G1 - 7388 ch2 cf3 och3 H H c-C3H5 鍵 G1 - 7389 ch2 ch3 och3 F H C-C3H5 鍵 G1 - 7390 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G14 油體 7391 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G14 - (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -296- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（294) 7391 ch2 Cl cf3 H H C-C3H5 鍵 G15 油體 7392 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 键 G15 - 7393 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G16 139-140 7394 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G16 - 7395 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G17 - 7396 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G17 油體 7397 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G18 - 7398 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G18 油體 7399 ch2 Cl Cl H ch3 ch3 鍵 G8 油體 7400 ch2 Cl cf3 H H c-C3H5 鍵 G19 - 7401 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G19 油體 7402 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G20 油體 7403 ch2 Cl cf3 ' H H c-CA 鍵 G20 - 7404 ch2 Cl Cl H H c4h9 鍵 G1 油體 7405 ch2 Cl Cl H H c6h5 c=o C6H 油體 7406 ch2 Cl Cl H H c6h5 c=o 5 G21 油體 7407 ch2 Cl Cl H H c6h5 c=o G22 >油體 7408 ch2 Cl Cl H H 4-F_ c6h4ch2 c=o ch3 油體 7409 ch2 Cl Cl H H c-C3H5 鍵 G23 油體 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 註： (a) G 基團，·: 經滴部中央標準局員工消費合作社印製
-297· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7
(讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 (b)在化合物以”油體"標示時，其光譜數據如下： as follows: 實例 7056 光譜數據·_ MS (ESI): m/e 363 (M+2), 361 (Μ", 100%)·實例7〇86光譜數據·· TLC RP Ο·25 (3〇··7〇 醋酸乙g旨-己烷）·治 NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.91 (1H, s), 7.72 (1H, d, J = 9.2 Hz>, 6.90-6.84 (2H, m), 6·08 (1H, ddq， J ± 15.4 Hz, 6.6H, 1.4 Hz), 5·67 (1H, dqd, J = 15.4 Hz, 6·5Η, 1·5 Hz), 5.24 (1H, br五重導:，J = 7.0 Hz), 3.85 (3H, s), 2·96 (2H, dq， J = 7·5, 1.1 Hz), 2.47 (3H, s), 1.81 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.73 (3H, dt, J = 6.2, 1.3 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI): 爪/e 339 (3), 338 (23), 337 (100)· 實例71丨6光譜數據：TLC Rr 0·15 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己烷）· 4 NMR (300 MHz' CDC13)·· δ 8.96 (1H, s), 7.68 (ΊΗ, d, J = 8.4 Hz), 7·09 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.96 (1H, dd, J = 8.、2.6 Hz), 6·09 (1H, ddq, J = 15.4 Hz, 6.6H, 1.8 Hz), 5.67 (1H, dqd, J = 15·4 Hz, 6.5H, 1.4 Hz), 5.23 (1H, br五重峰t, J 二 6.8 Hz), 3.87 (3H, s), 2·98 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.82 (3H# d, J = 7.0 Hz), 1.73 (3H, dt, J = 6.6, 1.3 Hz), 1.40 (3H# t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI): m/e 360 (7), 359 (33), 358 (23), 357 (100). ___·298-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（296) 實例 7145 光譜數據：m.p· 78-79。(：. TLC RF 0·52 (30:70 _ 醋酸乙g旨-己虎）|·屮 NMR (300 MHz，CDC13): δ 9.01 (1Η, s>, 7·86-7·81 (2Η, m), 7.68 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.38 (2H, ddd# J = 17.2 Hz, 10.6H, 5.8 Hz), 5.90-5.83 (1H, m), 5.40 (2H, dd, J = 10.6, 1.3 Hz), 5.29 (2H, dt, J =17.2, 0.9 Hz), 2.97 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.6 Hz). MS (NH3-CI)： /n/e 396 (8), 395 (36) # 394 (25), 393 (100). 分析計算· C19Ha6ClF3N4: C, 58.10; H, 4.12; N# 14.26;實測·· C, 58 · 14; H, 4 · 28 ; N, 13.74. 實例7146光譜數據 ：TLC RF 0,43 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己烷） NMR (300 Μίίζ, CDC13)·· δ 8.99 (1H, s), 7.84-7.79 (2H, m), 7·67 (1H, dd, J =8.5, 1.1 Hz), 6.10 (1H, ddq, J = 15.4 Hz, 6.8H, 1.8 Hz), 5.70 (1H, dqd, J = 15.4 Hz, 6.5H, 1.1 Hz)f 5.24 (1H, pentet, J = 7.0 Hz), 2.99 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1·83 (3H, d， J = 7.0 Hz)， 1·74 <3H, dt, J = 6.6, 1.3 Hz), 1.40 (3Hr t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI): m/e 398 (7), 397 (36), 396 (25), 395 (100)· 實例 7231 光譜數據：m.p. 78-88 °C. TLC Rr 0.55 (50:50 Λ 醋酸乙酯-己烷）· $醒（3〇〇瓶2，CDC1〇: 主異構物：6 β·9〇 (1H，s), 6.95 (2H, s), 4.68-3-05 (6H, m) , 3.02-2.92 (2H, m) , 2.70-2.55 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.20-2.00 (2H# m) , 2.05 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.70-1.45, (4H, m), 1.39 (3H, t, J = 7.7 Hz), 0.93 (3H, t, J = 7.3 Hz); 異構物：S 8.89 (1H, s), 6.95 (2H, 4.68-3.05 (6H, m), 3.02-2.92 (2H, m)# 2.70-2.55 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.20-2.00 (2H, n〇, 2.06 (3H, s), 2.01 (3H, s)# 1.70-1.45 (4H, m) , 1.38 (3H, t, J = 7.7 Hz), 0.90 (3H, t, J = 7.3 Hz). MS (NH3-CI): m/e 計算 C25h35N402: 423 .2760,實測 423.2748; 425 (5), 424 (29), 423 ^il〇〇). 分析計算 · C25H34N402*H20: C, 68.15; Η, 8·24; N, 12.72;實測：C, 67 · 80; H, 7 · 8 9; N, 12 · 24 · 實例7234光譜數據：TLC Rp 〇·46 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己烷）丨· 4 NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.99 (1H, s) , 7.87 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.83 (1H, s>, 7.68 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.50 (1H, d, J = 3.0 Hz), 5.99 (1H, d, J = 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3.0 Hz), 5.10 (1H, d, J = 1〇·6 Hz), 2.99-2.79 (2H, m), 2.20 (3H, s), 2.10-2.00 (1H, m), 1.30 (3H, t# J =： 7.5 Hz), 1.00-0.90 (1H, m) , 0.71- O. 59 (2H, nv)» 0.56-0.46 (1H, m) . MS (NH3-CI) ： m/e 463 (35), 461 (100). 實例 7241 光譜數據：MS (NH3-CI): m/e 371 (M+H+, 100%)· 實例7243光譜數據：TLC Rp 0:43 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己燒）.XH NMR (300 MHz, CDC1山 δ 9·01 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 8·0 Hz), 7·83 (1H, s), 7.69 (1H, d# J = 8.0 Hz), 5.24 (1h, dd, J = 8.4, 2.5 Hz), 3.28 (1H, dq， J = 15.5, 7·5 Hz), 3.14 (1H, dq, j 二 15.5, 7·5 Hz>, 2·56 (1H, d, J = 2.5 Hz), 1.78-1.67 (1H, m) , 1.48 (3H, tf J = 7.5 Hz), 0.92-0.81 (2H, m), -299- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇><297公釐） 589309 經濟部中央標準局員工消費合作社印1i A7 B7 _—___五、發明説明（297) 0.66-0.49 (2H, m) . MS (NH3-CI): m/e 計算 C20H17C1F3N4: 405.1094, 實測 405.1098; 408 (8), 407 (34), 406 (25), 405 (100). 實例7249光譜數據·· TLC RF 0·19 (3〇··7〇 醋酸乙醋-己垸）·沟 NMR (300 MHz, CDC13) ： δ 8.93 (1Η, s) , 7.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.37 (1H, d, J =： 2.5 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 5.23 (1H, dd, J = 8.1, 2.6 Hz), 3·92 (3H, s), 3·31，3·04 (2H, m), 2.54 (1H, d, J = 2·6 Hz), 1.76-1.64 (1H, m), 1.47 (3Hf t, J = 7.5 Hz), 0.90-0.80 (2H, m), 0.64-0.52 (2H, m) . MS (NH3-CI) ： m/e 計算 C21H20F3N4O: 401.1603,實測 401.1602; 403 (6), 402 (24), 401 (100). 實例725〇光譜數據·· TLC RF 0.1*7 (2〇:8〇 醋酸乙酯-己烷）· 4 NMR (300 MHz, CDC13): δ 9.01 (1H, s), 7.67 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7·58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.5, 1.8 Hz), 5.53 (1H, dt, J = 8.0, 2.6 Hz), 3.20 (1H, dq, J = 15.8, 7.5 Hz), 3.05 (1H, dq, J =： 15.8, 7.5 Hz), 2.55 (1H, d# J =： 2.6 Hz), 2.42-2.29 (1H# m) # 2.28-2.15 (1H, m), 1.46 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.04 (3H, t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 C18H17C12N4: 359.083 0,實測 359 · 0835; 364 (2) , 363 (12> , 362 (14), 361 (67), 360 (24), 359 (100). 一 - 實例7259光譜數據：TLC RF 0.22 (20:80 , 醋酸乙酯-己烷）· 4 NMR (300 MHz, CDC13) : δ 9.01 (1Η, s) t 7.67 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz)f 5.63 (1H, dtr J = 7.9, 2.5 Hz), 3.20 (1H, dq, J = 15.7, 7.7 Hz), 3.05 (1H, dq, J = 15.7, 7.7 Hz), 2·54 (1H, d, J = 2.5 Hz), 2.37-2.24 (1H, m), 2.19-2.06 (1H, m), 1.60-1.45 (1H, m), 1.46 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.39-1.25 (1H# m), 0.99 (3H# t# J = 7.3 Hz). MS (NH3-CI): m/e 計算 C19H19C12N4: 373.0987, 」實測 373.0984; 378 (3), 377 (12), 376 (15), 375 (66), 374 (26), 373 (100). 實例7261光譜數據·· TLC RF 0.52 (30:70 醋酸乙酯-己烷）· h NMR (300 MHz, CDC13) : δ 9.03 (1H, s) ,-7.84 (2H, m) , 7.68 (1H, dd, J = 7.3, 0.7 Hz), 5.65 (1H, dt, J = 8.1, 2.6 Hz), 3.24-3.02 (2H# m) # 2.55 (1H, d# J = 2.6 Hz), 2.33-2.25 (1H, m) , 2.20-2.12 (1H, m), 1.46 (3H# tr J = 7.5 Hz), 1.00 (3H, t, J = 7.3 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 C20H19C1F3N4·。407.1250,實測 _ 407.1243; 410 (8), 409 (36>, 408 (25), 407 (100). 實例7266光譜數據：TLC RF (KI9 (2〇:8〇 醋酸乙酯-己烷）· NMR (300 MHz, CDC13>·· δ 9·01 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7·38 (1H, d, J = 1·8 Hz)， 7·24 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5·70-5·58 (1H, m), 3.24-3.00 (2H, m), 2.55 (1H# d# J = 2.5 Hz), 2.40-2.25 (1H, m)# 2.20-2.05 (1H# m) , 2.10 (3H, d, J = 1.8 Hz), 1.62-1.47 (1H# m), 1.43 (3H# t, J = 7.5 Hz), 1.42- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _-300-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公# 589309 A7 B7 五、發明説明（298) 1.27 (1H/ m) / 1.00 (3H# t, J = 7.3 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 . C2〇H21Cl2N4: 387.1143,實測 387.1144; 392 (3) , 391 (12> , 390 (16) , 389 (66), 388 (27), 387 (100}· 實例7268光I晋數據：TLC Rp 0·29 (20:80 醋酸乙酯·己虎）· 4 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (300 MHz, CDC13) : δ 9.01 (1H, s) , 7.67 (iH, d, J = 8.5 Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 5.60 (1H, dt, J = 7.9, 2.6 Hz), 3.19 (1H, dq, J = 15.3, 7.3 Hz), 3.05 (iHr dq, J = 15.3, 7.3
Hz), 2·54 (1H, d, J = 2.6 Hz)， 2.38-2.23 (ih, m), 2.20-2.05 (1H, m), 1.58-1.44 (1H, m), 1.46 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.40-1.23 (5H, m), 0.87 (3H, t, J = 7.0 Hz). MS (NH3-CI): m/e 計算 C21H23C12N4: 401.1300, 實測 401.1300; 406 (3>, 405 (13), 404 (17), 403 (69), 402 (28), 401 (100)· 實例727〇光譜數據：TLC Rf 0·6〇 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己烷）· h NMR (300 MHz, CDC13) : 8 9.03 (1H, s) , 7 · 84 (2H, m) , 7· 68 (1H, dd, J = 9.1, 0.7 Hz), 5·62 (1H, dt, J = 8.1, 2.6 Hz}, 3·24-3·02 (2H, m), 2.55 (1H, d, J = 2.6 Hz), 2.34-2.27 (1H, m), 2.19-2.13 (1H, m) , 1.46 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.40-1.25 (6H, m) , 0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz). MS (NH3-CI): m/e 計算-C22H23C1F3N4: 435· 1563,實測 435.1566; 438 (9) , 437 (36), 436 (27), 435 (100). 實例7279光譜數據：TLC Rp 0·31 (30:70 醋酸乙酯-己烷）· 4 NMR (300 MHz, CDCl3) ： δ 8.97 (1H, s) , 7.84 (2H, m) , 7.68 (1H, d, J = 7.7 Hz), 4.74-4.67 (1H, m) , 3.45-3.36 (1H, m) , 3.03 (2H, q, J = 7.7 Hz), 3.00-2.93 (1H, m), 1.93 (1H, t, J = 2·7 Hz), 1.86 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI): m/e 396 (7), 395 (34), 394 (24}, 393 (100). 實例7如6光譜婁丈據：TLC Rr O·29 (2〇:8〇 醋酸乙酯-己烷）· 4 NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.97 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 8.4 Hz) , 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.4,. 1.8 Hz), 5.19 (1H, dq, J = 8.4, 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 2.6 Hz), 3.26 (1H, dq, J = 15.7, 7.3 Hz)# 3.14 (1H, dq, J = 15.7, 7.3 Hz), 1.88 (3H, d, J = 2,6 Hz), 1.70-1.60 (lHf m) , 1.47 (3H, t, J = 7.3 Hz) , 0.89-0.78 (2H, m) , 0.60-0.43 (2H, m) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C20H19C12N4: 385.0986,實測 385 · 0992; 390 (3) , 389 (12) , 388 (15) , 387 / . , (66), 386 (26), 385 (100)· 實例 7288 光譜數據：MS (NH3-CJ): m/e 419 (M+H+，100*). 實例7295光譜數據：TLC RF (KI9 (2〇:8〇 醋酸乙酯-己燒）· NMR (300 MHz, CDC13) ： δ 8.99 (1H, s) , 7.67 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.57 (1H, dr J = 2.2 Hz), 7.40 (1H# dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 5.49 (1H, tq, J = 7,7, 2.2 Hz), 3.19 (1H, dq, J = 15.3, 7.7 Hz), 3·05 (1H, dq, J = 15.3, 7·7 -301 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 589309 A7 B7 五、發明説明（2")
Hz), 2·26 (1H, dq, J = 21·3, 7.7 Hz), 2.13 (1H, dq, J = 21.3, 7.7 Hz), 1.87 (3H, d, J = 2.2 Hz), 1.45 (3H# t# J = 7.7 Hz), 1.01 (3H, t# J = 7.7 Hz) · MS (NH3_CI):爪/e ( 計算 C19H19C12N4: 373.0987,實測 373.0987; 378 (3), 377 (13), 376 (15), 375 (68), 374 (25), 373 (100). (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例7297光譜數據：TLC RF 0.48 (30:70 醋酸乙酯-己烷）.Hi NMR <300 MHz, CDC13)·· δ 9.01 (1H, s), 7.83 (2H, m), 7·67 (1H, dd, J = 7.4, 0.8 Hz), 5.51 (1H, dt# J = 8.1, 2.2 Hz), 3.25-3.03 (2H, m)# 2.35-2.13 (2H, m), 1·88 (3H, d, J 二 2.2 Hz}, 1·45 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.01 (3H, t, J = 7-3 Hz). MS (NH3-GI): m/e 計算 C20H19C1F3N4: 407.1250, 實測 407.1267; 410 (8), 409 (35), 408 (25), 407 (100)· 實例 7306 光譜數據：MS (Nh3-cI): m/e 421 (M+HV100%)· , 實例7324光譜數據.：TLC Rr 0.38 (30:70 醋酸乙酯·己烷），· 士 NMR (300 MHz, CDC13>·· δ 8·99 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.83 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7·68 (1H, dd, J = 8·4, 1.8 Hz), 7.36 (1H, d, J = 3 Hz}, 6.51 (1H, d, J =： 5 Hz), 6.39 (1H, dd, J = 5# 3 Hz) , 5.78 (1H, dd, J = 9, 7 Hz), 3.00-2.85 (2H, m), 2.75-2.52 (2H, m), 1.37 (3H, t, J = 7·5 Hz), 0.98 (3H, t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI): m/e 439 (1), 438 (8)r 437 (34), 436 (26), 435 (100). 」 實例7349光譜數據·： TLC Rr 0.20 (30:70 醋酸乙酯-己貌）· 4 NMR (300 MHz, CDC13): δ 9·〇〇 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.0 Ηζ}, 7·83 (1H,
s), 7.69 (1H, d# J = 8.0 Hz), 5.01 (1H, d, J = 10.6 Hz)# 2.93 (1H, dq, J =15.9, 7.5 Hz), 2.75 (1H, dq, J = 15.9, 7.5 Hz), 2.58 (3H, s), 2.04-1.94 (1H, m), 1.93 (3H, s), 1·33 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.32-1.22 (1H, m>, 1.00- 0.87 (1H, m), 0.74-0.60 (3H, m) . MS (NH3-CI) ： m/e 計算 C23H22C1F3N50: 476.1465,:實測 476el469; 478 (35), 476 (I。。）· -實例7351光譜數據：TLC RF 0.44 (30:70 醋酸乙酯-己烷） NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·99 (1H, s), 7·88-7·82 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.35 (1H# ddd, J = 17.2 Hzf 10.6H, 5.1 Hz)# 5.33 (1H, br d, J = 經满部中央標準局員工消費合作社印^ 10.6 Hz), 5.26 (1H# br d# J = 17.2 Hz), 4.43-4.37 (1H, m) t 3.02-2.90 (2H, m), 1.99-1.89 (1H# m) # 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz), 0.94-0.84 (lHr m), 0.62-0.52 (2H, m) , 0.40-0.30 (1H, m) . MS (NH3-CI) ： jn/e 411 (1), 410 (7), 409 (34)v 408 (25), 407 (100). 實例7352光譜數據：TLC RF 0.13 (2〇:8〇 醋酸乙酯-己娱^ NMR (300 MHz, CDCl3) : δ 8.96 (1H, s> , 7 · 69《1H, d, J = 8 · 4 Hz) , 7 ·58 (1H, d, J = 2.2 Hz>, 7.41 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.33 (1H, ddd, J = 17.2, 10.6, 5.2 Hz), 5.35-5.20 (2H, m) , 4.42-4.35 (1H, m), 3.03-2.88 (2H, m), 2.00- 1.89 (1H, m), 1.40 (3H, t, J = 7.6 Hz), 0.92-0.82 (1H, m)f 0.62-0.52 (2H, m), 0.40-0.30 (1H, m) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C19H19C12N4: ____-302- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐) 589309 經滴部中央標準局員工消費合作社印« _B7__五、發明説明（3QQ) 373.1000,實測‘ 373.0995; 378 (3), 377 (12), 376 (15), 375 (66), 3 74 (26)f 373 (100)· ' 實例 7355 光譜數據：MS (NH3-CI) : m/e 337 (M+H+, 100%) · ·· 實例 7356 光譜數據 MS (NH3-CI> : m/e 365 (M+H+, 100%) · 實例7357光譜數據TLC RF O.I9 (3〇、··7〇 醋酸乙酯·己烷） NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.91 (1Η, s) , 7 · 70 (1Η, d, J = 8 · 4 Hz) , 7.35 (1Η, d, J = 2·6 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 8·4, 2.6 Hz), 6.42 <1H, ddd, J = 16.9, 10.3, 6.6 Hz), 5.27 (1H, d# J = 10.2 Hz), 5.14 (1H, d, J = 17.3 Hz), 5.08-4.99 (1H, m), 3·91 (3H, s), 2.99-2.90 (2H, m), 2·42-2·29 (1H, m), 2.27-2.15 (1H, m) # 1.39 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.38-1.10 (2H, m), 0.95 (3H, t, J = 7.1 Hz) . MS (NH3-CI): m/e 計算 ;C21H24F3N40: 405.1915, :實測 405.1923; 407 (5), 406 (24), 405 (100j. 分析計算」 C21H23F3N40: C, 62·37; H，5·73; N, 13.85;實測：C, 62.42; Η, 5·73; Nr 13.48· 實例 7358 光譜數據：MS (NH3-CI>: m/e 379 (M+H+, 100%)· - 實例7360光譜數據：TLC RP 0.13 (30:70 醋酸乙酿-己燒）·，rH NMR (300 MHz, CDC13) ·· δ 8·91 (1H, s) , 7·68 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7·35 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.15-6.05 (1H, m)# 5.73- 5.63 (1H, m), 5.28-5-18 (1H, m), 3.91 (3H, s), 2.96 (2H,q, J = 7.4 Hz), 1.82 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.74 (3H, dt, J = 6.6, 1.3 Hz), 1.39 (3H, t, J =7.4 Hz). MS (NH3-CI)： m/e 計算 C20H22F3N4O: 391.1733,實測 391.1736; 393 (3), 392 (23), 391 (100). 實例7361光譜數據：TLC Rr 0.43 (50:50 醋酸乙酯-己烷）.4 NMR (300 MHz, CDC13) ： δ 8.96 (1H, s) , 7.42 (1H, s) , 6.84 (1H, s) , 5.55 (1H# dt, J = 5.5r 2.2 Hz), 3.94 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.49-2.98 (2H, m), 2.54 (1H, d, J = 2.6 Hz), 2·45 (3H, s), 2.35-2.16 (2H, m), 1.48 (3H, J = 7.5 Hz) , 1.03 (3H, t, J = 7.5 Hz). MS (NH3-CI): m/e 計算 C21H25N402: 365.1978,:實測 365.1966; 367 (6), 366 (24), 365 (100)· 實例7390光譜數據·· TLC RP 0·45 (30:7〇 醋酸乙酯-己烷） ·屮 NMR (300 MHz, CDC13): δ 8·99 (1H, s), 7·88 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7·83 (1H, s), 7.69 (1H# d, J = 8.0 Hz), 7.30-7.22 (1H, m), 7.07-7.01 (1H, m), 6.99-6.92 (/1H, m) , 5.25 (1H, d, J = 10.2 Hz) f 2.97-2.78 (2H, m) , 2.23 (1H# br), 1.32 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.10-1.00 (1H, m)# 0.81-0.71 (1H, m) , 0.64-0.54 (1H, m) , 0.50Ό.40 (1H, m) . MS (NH3-CI): m/e 計算 C22H19C1F3N4S: 463.0971,實測 463 · 0960; 467 (3) , 466 (10) , 465 (99) , 464 (28), 463 (100). 實例*7392光譜數據：TLC Rp O·44 (3〇:7〇 醋酸乙酯-己烷） 4 NMR (300 MHz, CDC13}: δ 8.99 (lh, s), 7·88 (1H, d, J = 8·0 Hz), 7·83 (1H, -303- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經滴部中央標準局員工消費合作社印$ί 589309 Μ ______Β7 五、發明説明（3Q1) s), 7.68 (1H, d# J = 8.0 Hz), 7.30 (1H, br d, J = 4.8 Hz), 7.18 (1H, br d, J = 4.8 Hz), 6.92 (1H, m) , 5.12 (1H, d, J = 9.9 Hz), 2.92-2.67 (2H, m)# 2.13 (1H, br), 1.28 (3H, t, J = 7.5 Hz)# 1.08-0.99 (1H, m), 0.79-0.69 (1H, m) , 0.55-0.45 (2H, m) . MS (NH3-CI) : m/e 計算 C22H19C1F3N4S: 463.0971,實測 463 · 0953; 467 (3> , 466 (10) , 465 (39) , 464 (29), 463 (100)· 實例7396光譜數據：TLC RF 0.27 (20:80 醋酸乙酯-己烷） ·屮 NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.96 (1Η, s), 7.67 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz)# 6.86 (1H, s)f 5.83 (1H, dd, J = 9.9, 6.2 Hz), 4·43 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.98 (2H, q, J = 7·7
Hz), 2.91-2.78 (1H, m) , 2.63-2.49 (1H, m) , 1.42 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.40 (3H, tf J = 7.3 Hz), 1.39-1.19 (2H# m), 1.00 (3H, t, J = 7.3 Hz). MS (NH3-CI) ： m/e 計算 C23H24C12N503: 488.1256,實谢J 488.1252; 493 (3), 492 (13)/ 491 (18), 490 (68), 489 (28), 488 (100). 實例7398光譜數據：TLC RF 0.11 (20:80 醋酸乙酯-己烷） NMR (300 MHz, CDC13) : 5 8.99 (1H, s) , 1.12 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7,42 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 5.40 (1H, dd, J = 10.4, 5.0 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.00-2.90 (2H, m), 2.66-2.52 (1H, m), 2.51-2.38 (1H, m) , 1.46 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.40-1.10 (2H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.2 Hz). MS (NH3-CI) : m/e 計算 C24H25C12N604: 531.1315,實測 531 · 1315; 531 (100) · 實例7399光譜數據：TLC RF 0·13 (2〇:8〇 醋酸乙酯-己烷） 。％ NMR (300 MHz, CDC13) : δ 8.98 (1Η, s) t 7.38 (1H, dy J = 1.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.15-6.06 (1H, m) , 5.76-5.63 (1H, m), 5.26-5.20 (1H, m), 2·96 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.10 (3H, s), 1.83 (3H, d, J = 7.0 Hz}, 1.74 (3H, df J = 6.6 Hz), 1.37 (3H, tf J = 7.4 Hz). MS (NH3-CI) ： m/e 計算 ' 'C19H21C12N4: 375.1117,實測 375-1123; 380 (2) , 379 (12) , 378 (15), 377 (66), 376 (26), 375 (100)· 實例7401光譜數據：TLC Rr 〇·20 (醋酸乙酯）‘· 4臟（300 MHz, CDCI3) : δ 8.99 (1Η, s), 7.71 (lHr d, J = 8.4 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.41 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 1.1 Hz), 6·87 <1H, d, J = 1.1/ Hz), 5·41 (1H, d, J = 10.3 Hz), 3.34《'3H, s}, 3·08 (1H, dq, J =15.8, 7.7 Hz), 2.89 (1H, dq, J = 15.8, 7.7 Hz), 2.39-2.25 (1H, m), 1.14 (3H# t, J = 7.7 Hz), 1.07-0.97 (1H, m) , 0.70-0.58 (2H, m),# 0.52- 0.42 (1H, m) . MS (NH3~CI) : m/e 計算 C21H21C12N6: 427.1205,實測 427.1196; 429 (66), 427 (100). 實例 7402 光譜數據：MS (NH3-CI) : m/e 424 (Μ+ίΓ, 100%) · 實例 7404 光譜數據：MS (NH3-CI): m/e 419 <M+H\ 100%). -304- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
589309 經漓部中央標準局員工消費合作社印繁 A7 _____ B7五、發明説明（3〇2) 實例7405 光譜數據：MS (NH3-CI) : m/e 487 (M+H+，100%)。 實例7406光譜數據：MS (NH3-CI) : m/e 501 (M+H' 100%)。 實例7407光譜數據：MS (NH3_CI) : m/e 517 (M+H+，100%)。 實例7408光譜數據：MS (NH3-CI) : m/e 457 (M+H+，100%)。 實例7409光譜數據：MS (NH3-CI) : m/e 429 (M+H+，100%)。 用途 以C R F - R 1受體結合鑑定作生物活性評估 下面説明用於標準結合鑑定的含克隆的人C R F - R 1受體 的細胞膜之分離及説明鑑定本身。 由人海馬分離出信使RN A。用寡脱氧胸甞酸1 2 - 1 8 (oligo (dt)12-18 )逆轉錄mRNA，以PCR從開始至停止密碼 子放大編碼區。將所得PCR片段克隆入pGEMV的EcoRV 位，由此處使用Xhol + Xbal求得插入並克隆入載體pm3ar 之 Xhol + Xbal位（載體pm3ar含CMV啓動子（promoter)， SV40’t’剪接（splice)及聚早期腺：y：酸化信號（poly a signals) ， Epstein-Barr 病毒複製起點（origin 〇f replication )，及激黴素可選擇的標記）。將所得表達載體 (expression vector)，稱作phchCRFR，轉染於293EBNA 細 胞，在有400 mM激黴素之存在下選擇保留有附加體 (episome)的細胞。集中在激黴素内存活4星期細胞，使生 長於懸浮液内，用以產生下述結合鑑定所用的膜。然後將 含約1 X 1 0 8個懸浮的細胞的各整份離心製成小丸並冰凍。 作結合鑑定時，將上述轉染有hCRFRl受體的含 -305- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T i 589309 A7 B7 五、發明説明（3Q3) 293EBNA細胞白勺冰凍小丸於1 〇毫升冰冷的組織緩衝液（5〇
mM HEPES 緩衝液，pH 7.0，含 1〇 mM MgCl2，2 mM EGTA，1毫克/公升抑蛋白酶肽，1毫克/毫升亮抑蛋白 酶肽及1毫克/毫升胃蛋白酶抑制劑）内均質化。將均襞於 40,000 xg離心1 2分鐘’將所得小丸再於1 〇毫升组織緩衝 液内均質化。再以40,000 xg離心1 2分鐘後，將小丸懸浮於 濃度爲360毫克/毫升的蛋白質内供鑑定使用。 於9 6凹的i合養皿内作結合鑑足；母>*凹的容積爲3 〇 〇毫 升。於每一凹内加5 0毫升試驗藥稀釋液（藥物終濃度爲i 〇 _ 10 至 1〇-5Μ)，100 毫升 125I-綿羊-CRF(125I-〇-CRF)(終濃 度1 50 pM )及1 50毫升上述細胞均漿。然後將品於室溫培養 2小時，然後用適宜的細胞收穫器於g F / F過濾器（先已用 0.3 %聚乙烯亞胺浸過）過濾培養物。各過濾器用冰冷的鐘 定緩衝液沖洗二次，然後取出個別過濾器以r計數器評估 其放射活性。 用反覆曲線適用程式LIGAND[P.J. Manson and D Rodbard，Anal· Biochem· 107 : 220 (1980)]分析各試驗藥 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j I. 物稀釋液對^〖-o-CRF結合於各細胞膜的抑制曲線，由此 求出K i抑制値，以此値評估生物活性。 或者’也可使用天然表達C RF受體的組織及細胞作上述 結合鑑定。 ' 如果化合物抑制CRFWKi値小於約10000 nM，即認 有活性。 … 芽酸環化醃活科的抑例 本紙張尺度適用中國國規格(210X29^^----— 經滴部中央標率局員工消費合作社印髮 589309 A7 ——_______ B7 五、發明説明（~ C R F -引起的腺铝酸環化酶活性的抑制可以G. Battaglia 等於Synapse 1 : 572 (丨987)所述方法完成。簡言之，鑑定 是於 200 毫升含 100 mM Tris-HCl(pH 7.4，37°C )，10 mM MgCl2，0·4 mM EGTA，0.1% BSA，1 mM 異丁基甲基黃 嘌呤（IBMX)，250單位/毫升磷酸肌酸激酶，5πιΜ肌酸磷 酸，100 mM鳥苷5’-三磷酸，1〇〇 nM oCRF，拮抗劑肽（濃 度範園1(Γ9至1(Γ6Μ)及0.8毫克原濕重組織（約40-60毫克 蛋白貝）的緩衝液内於3 7 C進行1 0分鐘0加1 m Μ ATP/32P] ATP(約2-4毫居里/管）激發反應，加10〇毫升5〇 mM Tris-HCL，45 mM ATP及2%十二碳烷基硫酸鈉終止反 應。爲監測cAMP之回收，於分離前每一管内加1毫升 [3H]cAMP(約 40,000 衰變 / 分）。由[32p]ATP 分離出 [ 32P] cAMP是於Dowex及氧化鋁柱上按次序洗離完成。 活體内生物學鑑定 本發明化合物之活體内活性可用此技藝已接受的生物學 鑑定評估。具説明性的此等試驗包括聽覺警醒鑑定 (Acoustic Startle Assay)，爬樓悌試驗（stair Climbing Test) ’ 及慢性給予鑑定（chronic Administration Assay)。 可用於本發明化合物試驗的有用的模型見c. W. Berridge and A. J. Dunn 於 Brain Research Reviews 15 : 71(1990)内 所述者此等化合物可以任何種的嚜齒動物或小動物試驗。 本發明化合物可用於治療由患有抑鬱、情緒性疾病、及 /或焦慮的病人促腎上腺皮質素釋出因子不正常量所引起 的不平衡。 -307 · 尺i適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'/297公釐了 " (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
的309 五、 發明説明（ 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 在給予後’I發明化合物可藉在哺乳動物體内以活性劑 舌性劍的作用位接觸而治療不正常情況。此等化合物可 以任何習用方式^^^ 、、口 丁 了作馬治療劑量單獨仏予，也可與 二他治療劑合併給予。此等化合物雖可單獨给予，但-般 是與醫藥载劑一起办+，+1^ ^ … 等醫藥戴劑係以給予途徑及才承 率醫藥實行作基礎選擇。 给原的劑量可因用途及已知因素而變化，此等因素包括 :定劑的藥物動力學性質，給予方式及途徑；接受者年 岭，體重，健康：症狀性質及嚴重性；同時治療類別：治 療頻η需效果。用於該等疾病時，本發明化合物可經 口每天給予，活性成分的劑量爲0.002至200毫克/公斤體 重1:般是，將〇·01至10毫克，公斤的劑量分成-天-至 予或疋以持續釋出碉配物也可取得所需藥理效 果。 適於給予的劑形（組合物）每單位含有約丨毫克至約ι〇〇毫 克活性成分。於此等醫藥組合物中，活性成分一般是組合 物總重量的約0.5至9 5 %。 口活性成分可以固體劑形經口給予，如膠囊，錠及散；或 疋液把形式如酏，糖漿，及/或懸浮液。本發明化合物也 可以減菌液體調配物劑形作非經腸給予。 次明膠膠囊可用以含活性成分及適宜的載劑如，但不限 於，乳糖，澱粉，硬脂酸鎂，硬脂酸，或纖維素衍生物。 類似的稀釋劑可用以製成打壓的錠。錠及膠囊都可製成持 績釋出產物以在長時間内連續釋出藥物。打壓的錠可以是 -308- 本紙張尺度適财關家縣（CNS ) Μ規格（2ΐ()χ297公慶 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T i 589309 306、 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ A7 B7 五、發明説明（ 糖塗覆的或膜塗覆的，以掩蓋不快的味道，或用以保護活 性成分使不與空氣接觸，或用以在胃腸道内做選擇性的崩 潰。 供經口給予的液體劑形可含增色劑或矯味劑以增加病人 的接受性。 一般而言，水，醫藥上可接受的油，生理鹽水，葡萄糖 水溶液’及有關的糖溶液與二醇，如丙二醇或聚乙二醇， 都是適宜的非經腸溶液載劑。供非經腸給予的溶液較佳含 活性成分的水溶性鹽，適宜的安定劑，如有必要，還含緩 衝劑。抗氧化劑，如亞硫酸氫鈉，亞硫酸鈉，或抗壞血 酉艾’可單獨或合併使用，是適宜的抗氧化劑。也使用檸檬 酸及其鹽，及EDTA。此外，非經腸溶液可含防腐劑，如 氣化苯殺克，曱基-或丙基-對羥基苯曱酸酯，及氯丁醇。 適宜的醫藥載劑見”Remingt〇n，s ph_aeeutieal Sciences”，A· Osol，此爲此技藝的標準參考書。 供作本發明化合物有用的醫藥劑形可説明如下： 膠囊 於多個二件式硬明膠膠囊内每膠囊内裝入丨〇 〇毫克活性成 分散，150毫克乳糖，50毫克纖維素，及6毫克硬脂酸鎂。 軟明膠膠 製成活性成分於可消化的油，如大豆油，棉子油，或橄 欖油，内的混合物，再以正置換（p〇sitivedisplacement)* 式用泵注入明膠内形成軟明膠膠囊，每膠囊内含ι〇〇毫克 活性成分。將膠囊洗過並乾燥。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
-309- 五 、發明説明（307' A7 B7 鉸 以習用方法製成多個竣，使每劑量單位内含1。。毫克活性 ，刀，〇·2笔克.性二氧化矽，5毫克硬脂酸鎂，275毫克 ^曰曰纖維素’ 1 1毫克搬粉，及98.8毫克乳糖。可作適宜的 塗覆以增加可食性或延緩吸收。 本發明化合物也可用μ、丄 用％神經功旎、功能不良，及疾病的 生化予研死的試劑或標準。 雖則本發明已以較佳具體實施 此技藝者對其他具體實施例也會了然。==，精於 限於已説明並列舉的具體實施例， ’本發明並不 可作各種修改或變化，太鉻、+、λ在本發明範圍内還 説明。 纟發明精珅於所”請專利範圍中 -310-

Claims (1)

  1. 589309 A8 B8 C8
    第087110857號專利申請案 A8 中文申請專利範圍替換本(93年2月）_
    1. 一種式（I)化合物 R2—X—<
    或其立體異構物或醫藥上可接受的鹽，其中： A 是N 或 C-R7 ; B 是N 或 C-R8 ; 先決條件是至少A及B基團之一是n ; D是經由不飽和碳原子相聯的芳基或雜芳基； X 是選自 CH-R9，〇，及s(〇)n ; η是0，1或2 ; Ri是選自烷基，c2-10晞基，c2_10炔基，C：3_8環 fe基’ C3_6-環烷基烷基，CL4烷氧基-Cw烷 基 ’ -S02-Ci_1()燒基，-S02-Rla，及-s〇2-Rlb ; R1是以0 -1個取代基取代的，此等取代基選自_ c N， -S(0)nR14b，-C〇Rih，-C〇2Rl3a，及 烷基， 其中C 4 _ 8環:基的〇 - 1個後原子是以-〇 _取代； R 1也是以0 - 3個取代基取代的，此等取代基於每次出現 時是獨立選自Rla，Rlb，（：Γ·6烷基，Βι·，C1，F， I，-OR13a，及 C3_8 環烷基； 先決條件是R 1不是： 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) (a) 環己基_(ch2)2-基； (b) 3 -環丙基-3 -甲氧基丙基； (c) 未取代的-(烷氧基）甲基；及 (d) l-羥基烷基； 聯於環N上 另一先決條件是在R1烷基是經0H取代的時 的碳不是CH2 ; R a是苯基，其是以〇_H@-〇Rl7及〇_5個於每次出現時獨 互選自Cb6燒基，Br，C1，F，的取代基取代 的； R疋選自以下的雜芳基·· p比淀基’咬喃基，p塞吩基，味 峻基，呤唑基，異嘮唑基，三唑基，及四唑基，每一 雜芳基是於〇 - 4個碳原子上以每次出現時獨立選自 Ch6烷基’ -cn，及-0C(0)R18的取代基取代的； 先決條件是R1不是芳基或雜芳基， 其中芳基或雜芳基是取代的或未取代的； R2是選自Cb4烷基； R3是選自Η，及Cm烷基； R7及R8是Η ; R9是Η ; R13a是選自Η，及(^_4烷基； R14b是選自Cl 4烷基； & R17是選自Η，c!_6烷基，及Ci_4鹵烷基； R18是選自C b 6烷基； 芳基是苯基，其是以0-5個Cm烷基，Cm烷氧基-Cm -2 - 589309 A8 B8 C8 D8 申請專利範園 烷氧基，_QR17，Br，Cl，；p -CN，及-3(0)ηΐ^ ; C 1 - 4鹵烷基， 雜芳基於每次出現時是獨立選自吡啶基，噚唑基，笨并 呋喃基，及苯并二氧陸圜，每一雜芳基每次出現時是 於0-4個碳原子上以獨立選烷基，^，以疋 F，及I的取代基取代的；及 彼等化合物，其中A及B均為N，xs CH2,r3*Η， D 是 2,4-二氯苯基，Ri 是 CH-(4-C6H5-C6H5)， CH-(CH(CH3)2)(c(0)-l-嗎啉基），9-苐基，^四 氫萘基，1 -茚滿基，4-氧雜莕滿基，2_氧-C — H 基，C( = 〇)〇C3H7 ， C( = 0)0C4H9 ， C( = 0)0CH(CH3)2，C( = 〇)〇CH2CH(CH3)2， C( = 0)N(C2H5) ， C( = 〇)N[CH(CH3)2]2 ， C( = 0)(1-嗎啉基），c( = 〇)(2-氯-苯基）， c( = 0)(3 -氯-苯基），CH(苯基）（c( = 0) -苯基）， CH(苯基）（C( = 0)-4-甲基-苯基），或CH(苯 基）（C( = 0)-4 -甲氧基-苯基），且R2是ch3 ; 或者，D是2-三氟甲基-4 -氟-苯基，R1是CH-(苄基 -OCH2)或9-薷基，且R2是ch3 ; 或者，D是2-三氟甲基-4_苄氧基-苯基，R1是CH-(C-C3H5)2，且 R2 是 CH2 ; 或者，D是2 -甲基-4 -甲氧基-5-氯-苯基，R1是CH2-(4-苄氧基-苯基），且R2是CH3 ; -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
    裝 訂
    589309 8 8 8 8 A B c D 、申請專利範圍 或者，D是2,4-二氯-6 -甲基-苯基，R1是1-四氫莕 基，且R2是CH3 ; ‘ 或者，D是2,3,5 -三甲基苯基，R1是CH-C2H5-CH2OCH3，且 R2 是 Η。 2.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中此化合物是式 la ： RJ N- ,Ν、 R2——X- N* 丫 R。 D (la). 3.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中此化合物是式 lb ：
    R3 4.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中此化合物是式 Ic ： 4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 χ 297公釐) 589309
    D .(工 c). 5. —種作為促進腎上腺皮質激素釋出因子（crf)拮抗劑之 醫藥組合物，其含有醫藥上可接受的載劑及治療有效量 的式（I)化合物： R2—X
    R3 (I) 或其il體異構物或醫藥上可接受的鹽，其中： A 是N 或 C-R7 ; B 是N 或 C-R8 ; 先決條件是至少A及B基團之一是N ; D是經由不飽和碳原子相聯的芳基或雜芳基； X 是選自 CH-R9，〇，及s(〇)n ; η是0，1或2 ; R疋選自C u丨G烷基，c 2 _丨〇錦r基，C 2 _丨〇块基，C 3 — 8環 烷基，c：3·6·環烷基_Cl 6烷基，Ci 4烷氧基_Ci 4烷 基 ’ -SOrCu。烷基，-S02-Rla，及-S〇2-Rlb ; R1是以0-1個取代基取代的，此等取代基選自-CN， -5 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 六、申請專利範圍 y - 〇 >、 其中C4_8環烷基的o-i個碳原子是以-〇_取代，· Ri也是以0-3個取代基取代的，此等取代基於每次出現 時是獨立選自Rla，Rlb，Ch6烷基，Br，C1，F， I ’ -0R13a，及（：3-8環烷基； 先決條件是R 1不是： (a) 環己基-(CH2)2-基； (b) 3-環丙基-3-甲氧基丙基； (c) 未取代的—（烷氧基）甲基；及 (d) l-經基烷墓； 另先决條件是在R 1燒基是經Ο Η取代的時，聯於環n上 的碳不是C Η 2 ; Rla是苯基，其是以〇-1個-〇Rl7及0-5個於每次出現時獨 立選自C i · 6统基’ B r，C1，F，及I的取代基取代 的； Rlb是選自以下的雜芳基：吡啶基，呋喃基，嘧吩基，咪 吐基，呤唑基，異嘮唑基，三唑基，及四唑基，每一 雜芳基是於0 - 4個碳原子上以每次出現時獨立選自 Ci-6烷基，-CN，及-0C(0)R18的取代基取代的； 先決條件是R1不是-(CH 芳基或-(CHOm雜芳基， 其中芳基或雜芳基是取代的或未取代的； R2是選自Cy烷基； R3是選自Η，及(^_4烷基； R7及R8是Η ; -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 申請專利範園 R9是Η ; R13a是選自Η，及（^4烷基； R14b是選自Cb4烷基； R疋選自Η，Cb6烷基，及Ci4鹵烷基； R18是選自C i _ 6烷基； 方基是苯基，其是以〇-5個CU6烷基，Ci—4烷氧基_Ci4 烷氧基 ’ -〇Rl7 , Br，Cl，F，I，Cb4 卣燒基，_ CN，及-S(〇)nRis ; 雜方基於每次出現時是獨立選自吡啶基，呤唑基，苯并 呋喃基，及苯并二氧陸圜，每一雜芳基每次出現時是 於〇-4個碳原子上以獨立選自Ci6烷基，&，〇， F ’及I的取代基取代的；及 彼等化合物’其中A及B均為N，X是CH2，R3是 Η， D 是 2,4-二氯苯基，Ri 是 ch-(4-C6H5-C6H5)，CH. (CH(CH3)2)(C(〇)-l-嗎啉基），9_ 苐基，四氫蕃 基，1-茚滿基，4-氧雜莕滿基，2-氧-c-C5H7基， C( = 0)0C3H7 ’ C( = 0)0C4H9 ， C(-0)0CH(CH3)2，c( = o)och2ch(ch3)2， c( = o)n(c2h5) ， c( = o)n[ch(ch3)2]2 ， C( = 0)(1-嗎啉基），c( = 0)(2-氯·苯基）， C( = 0)(3-氯-苯基），CH(苯基）（c( = 0)-苯基）， CH(苯基）（C( = 0)-4-甲基-苯基），或CH(苯 基）（C( = 0)-4 -甲氧基-苯基），且r2是ch3 ; 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 589309 8 8 8 8 A B c D 申請專利範圍 或者，D是2-三氟甲基-4 -氟-苯基，R1是CH-(苄基 -OCH2)或9 -苐基，且R2是CH3 ; 或者，D是2-三氟甲基-4-苄氧基-苯基，R1是CH-(c-C3H5)2，且 R2 是 CH2 ; 或者，D是2 -甲基-4 -甲氧基-5-氯-苯基，R1是CH2-(4-苄氧基-苯基），且R2是CH3 ; 或者，D是2,4-二氯-6 -甲基-苯基，R1是1·四氫莕 基，且R2是CH3 ; 或者，D是2,3,5-三甲基苯基，R1是CH-C2H5-CH2OCH3，且 R2 是 Η。 8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9713705A (pt) * 1996-12-11 2000-05-09 Rhone Poulenc Rorer Pharma Composto, e, processo para a preparação do mesmo
US6365589B1 (en) * 1998-07-02 2002-04-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists
US6124463A (en) * 1998-07-02 2000-09-26 Dupont Pharmaceuticals Benzimidazoles as corticotropin release factor antagonists
BR9917080A (pt) * 1998-12-23 2002-03-12 Du Pont Pharm Co Composto, composição farmacêutica, uso do composto e método de tratamento ou prevenção de uma disfunção tromboembólica
US6271380B1 (en) * 1998-12-30 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company 1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-ones, 3H-imidazo-[4,5-c]pyridin-4-ones and corresponding thiones as corticotropin releasing factor (CRF) receptor ligands
WO2000059908A2 (en) 1999-04-06 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolopyrimidines as crf antagonists
AU4331500A (en) 1999-04-06 2000-10-23 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolotriazines as crf antagonists
US6432989B1 (en) * 1999-08-27 2002-08-13 Pfizer Inc Use of CRF antagonists to treat circadian rhythm disorders
EP1244666A1 (en) * 1999-12-17 2002-10-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazopyrimidinyl and imidazopyridinyl derivatives
CA2398956A1 (en) * 2000-02-14 2001-08-16 Japan Tobacco Inc. A pharmaceutical composition for prophylaxis or therapy of a postoperative stress
US20040077605A1 (en) * 2001-06-20 2004-04-22 Salvati Mark E. Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
AR028782A1 (es) 2000-07-05 2003-05-21 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Derivados heterociclicos tetrahidropiridino o piperidino
CA2419626A1 (en) 2000-07-14 2002-01-24 Rajagopal Bakthavatachalam Imidazo¬1,2-a|pyrazines for the treatment of neurological disorders
EP1854798A3 (en) 2000-09-19 2007-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
GB0100623D0 (en) 2001-01-10 2001-02-21 Vernalis Res Ltd Chemical compounds IV
RU2003126188A (ru) 2001-01-26 2005-03-27 Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us) Имидазолильные производные как ингибиторы кортикотропин-рилизинг фактора
TWI312347B (en) 2001-02-08 2009-07-21 Eisai R&D Man Co Ltd Bicyclic nitrogen-containing condensed ring compounds
US20040087548A1 (en) 2001-02-27 2004-05-06 Salvati Mark E. Fused cyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
US20030125330A1 (en) 2001-03-13 2003-07-03 Gilligan Paul J. 4 - (2-butylamino) - 2, 7-dimethyl-8- (2-methyl-6-methoxypyrid-3-yl) pyrazolo- [1,5-A] - 1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands
CA2443802C (en) 2001-04-27 2010-04-13 Eisai Co., Ltd. Pyrazolo[1,5-a]pyridines and medicines containing the same
CN1527710A (zh) 2001-05-14 2004-09-08 ����˹�ж�-����˹˹����ҩƷ��˾ 作为促肾上腺皮质激素释放因子配体的取代的吡嗪酮、吡啶和嘧啶
WO2003005969A2 (en) 2001-07-12 2003-01-23 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Tetrahydropurinones as corticotropin releasing factor
US7276526B2 (en) 2001-07-13 2007-10-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Substituted thiazoles and oxazoles as corticotropin releasing hormone ligands
AU2002343604C1 (en) 2001-10-30 2009-09-17 Conforma Therapeutics Corporation Purine analogs having HSP90-inhibiting activity
US20070129334A1 (en) * 2001-10-30 2007-06-07 Conforma Therapeutics Corporation Orally Active Purine-Based Inhibitors of Heat Shock Protein 90
US20030119831A1 (en) 2001-11-20 2003-06-26 Hartz Richard A. 3,7-dihydro-purine-2,6-dione derivatives as CRF receptor ligands
NZ533958A (en) * 2002-01-07 2007-09-28 Eisai Co Ltd Deazapurines and uses thereof
CA2478715A1 (en) 2002-03-13 2003-09-25 Pharmacia & Upjohn Company Novel pyrazolo [1,5-a]pyridine derivatives and their use as neurotransmitter modulators
US6884880B2 (en) * 2002-08-21 2005-04-26 Ash Stevens, Inc. Process for the preparation of 9-β-anomeric nucleoside analogs
US7067658B2 (en) 2002-09-30 2006-06-27 Bristol-Myers Squibb Company Pyridino and pyrimidino pyrazinones
EP1555265B1 (en) 2002-10-22 2009-03-25 Eisai R&D Management Co., Ltd. 7-phenyl pyrazolopyridine compounds
US7176216B2 (en) 2002-10-22 2007-02-13 Eisai Co., Ltd. 7-phenylpyrazolopyridine compounds
US7332508B2 (en) 2002-12-18 2008-02-19 Novo Nordisk A/S Substituted homopiperidine, piperidine or pyrrolidine derivatives
US7834014B2 (en) 2003-04-09 2010-11-16 Biogen Idec Ma Inc. A2a adenosine receptor antagonists
EP1615930A2 (en) 2003-04-09 2006-01-18 Biogen Idec MA, Inc. Triazolotriazines and pyrazolotriazines useful as a2a adenosine receptor antagonists
US7674791B2 (en) 2003-04-09 2010-03-09 Biogen Idec Ma Inc. Triazolopyrazines and methods of making and using the same
NZ546611A (en) * 2003-09-18 2010-02-26 Conforma Therapeutics Corp Novel heterocyclic compounds as HSP90-inhibitors
US7459562B2 (en) 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
TW200538453A (en) * 2004-04-26 2005-12-01 Bristol Myers Squibb Co Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors
US7173031B2 (en) 2004-06-28 2007-02-06 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7439246B2 (en) * 2004-06-28 2008-10-21 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic kinase inhibitors
US7432373B2 (en) * 2004-06-28 2008-10-07 Bristol-Meyers Squibb Company Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors
US7572805B2 (en) 2004-07-14 2009-08-11 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolo(oxo)isoquinolines as 5HT ligands
DE102004037554A1 (de) * 2004-08-03 2006-03-16 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte 8-Aminoalkylthio-xanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102004039507A1 (de) * 2004-08-14 2006-03-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte 8-Aminoalkoxi-xanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
ATE421518T1 (de) * 2005-02-10 2009-02-15 Bristol Myers Squibb Co Dihydrochinazolinone als 5ht-modulatoren
WO2006105372A2 (en) * 2005-03-30 2006-10-05 Conforma Therapeutics Corporation Alkynyl pyrrolopyrimidines and related analogs as hsp90-inhibitors
BRPI0614485A2 (pt) * 2005-07-28 2011-03-29 Bristol-Myers Squibb Company tetrahidro-1h-pirido [4, 3, b] indóis substituìdos como agonistas e antagonistas receptores de serotonina
US7795436B2 (en) * 2005-08-24 2010-09-14 Bristol-Myers Squibb Company Substituted tricyclic heterocycles as serotonin receptor agonists and antagonists
GB0519245D0 (en) * 2005-09-20 2005-10-26 Vernalis R&D Ltd Purine compounds
EP1937258A2 (en) * 2005-09-23 2008-07-02 Conforma Therapeutics Corporation Anti-tumor methods using multi drug resistance independent synthetic hsp90 inhibitors
ME01507B (me) 2006-11-22 2014-04-20 Incyte Holdings Corp Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze
JP2010523663A (ja) * 2007-04-11 2010-07-15 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 第３級アミド、スルホンアミド、カルバミン酸及び尿素末端基をもつｃｇｒｐ受容体アンタゴニスト
KR101701109B1 (ko) 2007-10-05 2017-02-13 베라스템, 인코포레이티드 피리미딘 치환된 퓨린 유도체
CA2721670C (en) 2008-04-15 2013-09-10 Eisai R&D Management Co., Ltd. 3-phenylpyrazolo[5,1-b]thiazole compound
US20110152313A1 (en) * 2008-06-20 2011-06-23 Macquarie University Synthesis of ageladine a and analogs thereof
FR2933982A1 (fr) * 2008-07-18 2010-01-22 Sanofi Aventis Nouveaux derives imidazo°1,2-a!pyrimidine, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de met
WO2010036380A1 (en) 2008-09-26 2010-04-01 Intellikine, Inc. Heterocyclic kinase inhibitors
EP2414362B1 (en) 2009-04-03 2014-06-11 Verastem, Inc. Pyrimidine substituted purine compounds as kinase (s) inhibitors
AR078521A1 (es) 2009-10-08 2011-11-16 Eisai R&D Man Co Ltd Compuesto pirazolotiazol
AU2011218830B2 (en) 2010-02-25 2014-07-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
CN103237798A (zh) 2010-10-01 2013-08-07 百时美施贵宝公司 可用作cyp17调节剂的取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶化合物
WO2012064815A1 (en) 2010-11-12 2012-05-18 Bristol-Myers Squibb Company Substituted azaindazole compounds
WO2013049263A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Bristol-Myers Squibb Company Substituted bicyclic heteroaryl compounds
EP2846804B1 (en) * 2012-05-08 2017-11-29 Merck Sharp & Dohme Corp. TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
EP2818472A1 (en) * 2013-06-27 2014-12-31 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Imidazo[4,5-c]pyridine and pyrrolo[3,2-c]pyridine compounds as G-protein-coupled receptor kinase 5 (GRK5) modulators
JP6469692B2 (ja) * 2013-12-09 2019-02-13 ユーシービー バイオファルマ エスピーアールエル Ｔｎｆ活性のモジュレーターとしてのイミダゾピリジン誘導体
US9067914B1 (en) 2013-12-10 2015-06-30 Genzyme Corporation Tropomyosin-related kinase (TRK) inhibitors
EP3079701B1 (en) * 2013-12-11 2021-08-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
JP6645695B2 (ja) * 2014-10-14 2020-02-14 中尾　洋一 イミダゾピリジンアミン化合物、その製造方法及び用途
BR112017012566B1 (pt) 2014-12-18 2024-01-30 Genzyme Corporation Forma cristalina monohidratada, composição e formulações farmacêuticas de inibidores de cinases relacionadas à tropomiosina (trk)
PE20180573A1 (es) * 2015-07-20 2018-04-04 Genzyme Corp Inhibidores del receptor del factor estimulador de colonias 1 (csf-1r)
JP7352284B2 (ja) * 2017-05-15 2023-09-28 ザ・リージェンツ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・ミシガン ＬＳＤ－１インヒビターとしてのピロロ〔２，３－ｃ〕ピリジン及び関連類似体
EP4267573A1 (en) 2020-12-23 2023-11-01 Genzyme Corporation Deuterated colony stimulating factor-1 receptor (csf-1r) inhibitors

Family Cites Families (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5015473A (en) * 1984-01-30 1991-05-14 Pfizer Inc. 6-(substituted)methylenepenicillanic and 6-(substituted)hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives thereof
GB8601160D0 (en) * 1986-01-17 1986-02-19 Fujisawa Pharmaceutical Co Heterocyclic compounds
US4859672A (en) * 1986-10-29 1989-08-22 Rorer Pharmaceutical Corporation Pyrido[2,3-d]pyrimidinone and imidazo[4,5-b]pyrimidinone
US5495010A (en) * 1987-04-17 1996-02-27 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Acid stable purine dideoxynucleosides
US4999363A (en) * 1988-06-09 1991-03-12 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Tricyclic compounds
ES2055073T3 (es) * 1988-07-19 1994-08-16 Du Pont Feniltriazolopirimidinas sustituidas herbicidas.
AU618158B2 (en) * 1989-01-07 1991-12-12 Bayer Aktiengesellschaft New substituted pyrido(2,3-d)pyrimidines
FR2643903A1 (fr) * 1989-03-03 1990-09-07 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives de benzimidazole, leurs procedes de preparation, intermediaires de synthese, compositions pharmaceutiques les contenant, utiles notamment pour le traitement des maladies cardiovasculaires, et des ulceres duodenaux
GB8906168D0 (en) * 1989-03-17 1989-05-04 Pfizer Ltd Therapeutic agents
DE3916469A1 (de) * 1989-05-20 1990-11-22 Basf Ag Sulfonamide
IE64514B1 (en) * 1989-05-23 1995-08-09 Zeneca Ltd Azaindenes
US5102880A (en) * 1989-05-30 1992-04-07 Merck & Co., Inc. Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists
US5157026A (en) * 1989-05-30 1992-10-20 Merck & Co., Inc. Oxo-purines as angiotensin II antagonists
IL94390A (en) * 1989-05-30 1996-03-31 Merck & Co Inc The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them
DE3921271A1 (de) * 1989-06-29 1991-01-03 Basf Ag Purinsulfonamide
US5145959A (en) * 1989-07-18 1992-09-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrido (2,3-d) pyrimidines as intermediates
EP0416740A3 (en) * 1989-08-08 1991-08-28 Beecham Group P.L.C. Novel compounds with renin-inhibiting activity
EP0415886A3 (en) * 1989-08-30 1991-10-23 Ciba-Geigy Ag Aza compounds
US5506347A (en) * 1993-02-03 1996-04-09 Gensia, Inc. Lyxofuranosyl analogues of adenosine
GB8927872D0 (en) * 1989-12-08 1990-02-14 Beecham Group Plc Pharmaceuticals
EP0434038A1 (en) * 1989-12-22 1991-06-26 Takeda Chemical Industries, Ltd. Fused imidazole derivatives, their production and use
US5587470A (en) * 1990-01-11 1996-12-24 Isis Pharmaceuticals, Inc. 3-deazapurines
AU653524B2 (en) * 1990-06-08 1994-10-06 Roussel-Uclaf New imidazole derivatives, their preparation process, the new intermediates obtained, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
WO1991019715A1 (en) * 1990-06-15 1991-12-26 G.D. Searle & Co. 1H-SUBSTITUTED-IMIDAZO[4,5-d]PYRIDAZINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISORDERS
DE4023369A1 (de) * 1990-07-23 1992-01-30 Thomae Gmbh Dr K Benzimidazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
US5210092A (en) * 1990-09-25 1993-05-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Angiotensin ii antagonizing heterocyclic derivatives
US5260322A (en) * 1990-10-08 1993-11-09 Merck & Co., Inc. Angiotension II antagonists in the treatment of hyperuricemia
CA2062558A1 (en) * 1991-03-08 1992-09-09 Prasun K. Chakravarty Heterocyclic compounds bearing acidic functional groups as angiotensin ii antagonists
CH681806A5 (zh) * 1991-03-19 1993-05-28 Ciba Geigy Ag
US5128327A (en) * 1991-03-25 1992-07-07 Merck & Co., Inc. Angiotensin II antagonists incorporating a nitrogen containing six membered ring heterocycle
TW274551B (zh) * 1991-04-16 1996-04-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
US5332820A (en) * 1991-05-20 1994-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dibenzobicyclo(2.2.2) octane angiotensin II antagonists
JP3147902B2 (ja) * 1991-06-14 2001-03-19 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー イミダゾ〔１，５−ａ〕キノキサリン
IL102183A (en) * 1991-06-27 1999-11-30 Takeda Chemical Industries Ltd The heterocyclic compounds are converted into biphenyl groups, their production and the pharmaceutical compositions containing them
AU2338992A (en) * 1991-07-26 1993-03-02 G.D. Searle & Co. Carbonate-substituted imidazo(4,5-d) pyridazine compounds for treatment of cardiovascular disorders
DE4129603A1 (de) * 1991-09-06 1993-03-11 Thomae Gmbh Dr K Kondensierte 5-gliedrige heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
TW300219B (zh) * 1991-09-14 1997-03-11 Hoechst Ag
US5178997A (en) * 1991-09-20 1993-01-12 Eastman Kodak Company Process for the preparation of high chloride tabular grain emulsions (II)
US5187159A (en) * 1991-10-07 1993-02-16 Merck & Co., Inc. Angiotensin II antagonists incorporating a substituted 1,3-benzodioxole or 1,3-benzodithiole
US5330989A (en) * 1991-10-24 1994-07-19 American Home Products Corporation Heterocycles substituted with biphenyl-3-cyclobutene-1,2-dione derivatives
US5332814A (en) * 1991-11-12 1994-07-26 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of carbacyclic nucleosides, and intermediates
US5176991A (en) * 1992-01-27 1993-01-05 Eastman Kodak Company Process of preparing for photographic use high chloride tabular grain emulsion
GB2263637A (en) * 1992-01-28 1993-08-04 Merck & Co Inc Substituted imidazo-fused 6-membered carbocycle or heterocycle as neurotensin antagonists
JPH05213754A (ja) * 1992-02-03 1993-08-24 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 抗潰瘍剤
IT1254798B (it) * 1992-02-18 1995-10-11 Snam Progetti Procedimento per il riavviamento dell'esercizio di una condotta contente fluidi ad alto valore di sforzo sterile e dispositivi per la sua realizzazione.
DE4207904A1 (de) * 1992-03-12 1993-09-16 Thomae Gmbh Dr K Substituierte benzimidazolylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
JPH05287209A (ja) * 1992-04-09 1993-11-02 Hitachi Chem Co Ltd 蛍光標識用色素、蛍光標識用色素で標識された生物由来物質、及びそれらを含有する試薬
GB9210400D0 (en) * 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO1993023409A1 (en) * 1992-05-21 1993-11-25 Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. Phosphonic diester derivative
US5612360A (en) * 1992-06-03 1997-03-18 Eli Lilly And Company Angiotensin II antagonists
EP0577558A2 (de) * 1992-07-01 1994-01-05 Ciba-Geigy Ag Carbocyclische Nukleoside mit bicyclischen Ringen, Oligonukleotide daraus, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und Zwischenproduckte
DE69332928T2 (de) * 1992-09-28 2004-05-06 Research Corp. Technologies, Inc., Tucson Peptidekupplungsreagentien
TW251284B (zh) * 1992-11-02 1995-07-11 Pfizer
US5376666A (en) * 1992-11-30 1994-12-27 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Angiotension-II receptor blocking, azacycloalkyl or azacycloalkenyl
GB2272899A (en) * 1992-11-30 1994-06-01 Du Pont Merck Pharma Angiotensin-11 receptor blocking cycloalkylbenzylimidazoles
DK0672031T3 (da) * 1992-12-02 2003-06-10 Pfizer Catecholdiethere som selektive PDE IV-inhibitorer
DE4304455A1 (de) * 1993-02-15 1994-08-18 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte Phenyl-cyclohexan-carbonsäurederivate
US5374638A (en) * 1993-03-19 1994-12-20 Merck & Co., Inc. Six membered ring fused imidazoles substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives used to treat asthma
DE4309969A1 (de) * 1993-03-26 1994-09-29 Bayer Ag Substituierte heteroanellierte Imidazole
US5338740A (en) * 1993-07-13 1994-08-16 Pfizer Inc. Angiotensin II receptor antagonists
CA2131680C (en) * 1993-09-17 2006-11-07 Gerhard Stucky Process for preparing imidazopyridine derivatives
CA2131134A1 (en) * 1993-09-17 1995-03-18 Gerhard Stucky Process for preparing imidazopyridine derivatives
JP3398152B2 (ja) * 1993-10-12 2003-04-21 ブリストル‐マイヤーズ・スクイブ・ファーマ・カンパニー １ｎ−アルキル−ｎ−アリールピリミジンアミンおよびその誘導体
US5498715A (en) * 1993-12-01 1996-03-12 Lonza Ltd. Process for preparing imidazopyridine derivatives
AU697134B2 (en) * 1994-01-26 1998-09-24 Novartis Ag Modified oligonucleotides
KR0151816B1 (ko) * 1994-02-08 1998-10-15 강박광 신규의 치환된 피리딜 이미다졸 유도체 및 그의 제조방법
CA2183084A1 (en) * 1994-02-10 1995-08-17 John Eugene Macor 5-heteroarylindole derivatives
ES2203635T3 (es) * 1994-04-27 2004-04-16 Novartis Ag Nucleosidos y oligonucleotidos con grupos 2'-eter.
US5424432A (en) * 1994-05-26 1995-06-13 Merck & Co., Inc. Process for the preparation of imidazolutidine
US5968944A (en) * 1994-06-06 1999-10-19 Pfizer Inc. Substituted pyrazoles as corticotropin-releasing factor (CRF) antagonists
TW530047B (en) * 1994-06-08 2003-05-01 Pfizer Corticotropin releasing factor antagonists
KR0151819B1 (ko) * 1994-06-11 1998-10-15 강박광 신규의 피리딜 n-옥사이드로 치환된 피디딜이미다졸 유도체 및 그의 제조방법
JP2891544B2 (ja) * 1994-06-16 1999-05-17 ファイザー・インコーポレーテッド ピラゾロおよびピロロピリジン類
SE9402431D0 (sv) * 1994-07-08 1994-07-08 Astra Ab New tablet formulation
SE504459C2 (sv) * 1994-07-15 1997-02-17 Astra Ab Förfarande för framställning av substituerade sulfoxider
US5597826A (en) * 1994-09-14 1997-01-28 Pfizer Inc. Compositions containing sertraline and a 5-HT1D receptor agonist or antagonist
US5563143A (en) * 1994-09-21 1996-10-08 Pfizer Inc. Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release
GB9423968D0 (en) * 1994-11-28 1995-01-11 Astra Ab Resolution
GB9423970D0 (en) * 1994-11-28 1995-01-11 Astra Ab Oxidation
AU4303996A (en) * 1994-12-19 1996-07-10 Novartis Ag 6'-substituted carbocyclic nucleosides
SE9500422D0 (sv) * 1995-02-06 1995-02-06 Astra Ab New oral pharmaceutical dosage forms
SE9500478D0 (sv) * 1995-02-09 1995-02-09 Astra Ab New pharmaceutical formulation and process
US6403599B1 (en) * 1995-11-08 2002-06-11 Pfizer Inc Corticotropin releasing factor antagonists
AU1592697A (en) * 1995-08-22 1997-03-19 Du Pont Merck Pharmaceutical Company, The Substituted cyclic ureas and derivatives thereof useful as retroviral protease inhibitors
DE19536891A1 (de) * 1995-10-04 1997-04-10 Basf Ag Neue Aminosäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung
DE19614533A1 (de) * 1996-04-12 1997-10-16 Basf Ag Neue alpha-Hydroxysäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung
US6022978A (en) * 1996-06-11 2000-02-08 Pfizer Inc. Benzimidazole derivatives
AU735401B2 (en) * 1996-08-28 2001-07-05 Pfizer Inc. Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives
JP2001511813A (ja) 1997-02-18 2001-08-14 ニューロクライン バイオサイエンシーズ，インコーポレイテッド Ｃｒｆレセプターアンタゴニストおよびそれらに関連する方法

Also Published As

Publication number Publication date
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US6143743A (en) 2000-11-07
WO1999001454A1 (en) 1999-01-14
SK179899A3 (en) 2001-12-03
BR9810508A (pt) 2000-09-05
AU746706B2 (en) 2002-05-02
CN1268137A (zh) 2000-09-27
US6642230B2 (en) 2003-11-04
NO316119B1 (no) 2003-12-15
NO996483L (no) 2000-03-02
CA2294117A1 (en) 1999-01-14
AU8181998A (en) 1999-01-25

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