TW550423B - Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds - Google Patents

Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds Download PDF

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TW550423B TW087104578A TW87104578A TW550423B TW 550423 B TW550423 B TW 550423B TW 087104578 A TW087104578 A TW 087104578A TW 87104578 A TW87104578 A TW 87104578A TW 550423 B TW550423 B TW 550423B
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Description

550423 五 、發明説明（1 ) 复疇 本發明有關一種製備且古 ^ . f/、有控制内錐體傾斜角之層列型或 於令六々 另一万面，本發明有關一種可用 由、、、’< 氣化層列型或潛在層列型液晶化合物；一種 示裝置。 口物，及一種含有該混合物之電光性顯 ，採用液晶之裝置可用於各式各樣之電光裝 其疋需要小型、且右合匕、、塔μ方 /、有此源效率、電壓控制光閥者，例如錶 及h機心咨’及用於攜帶^電腦及小型電視之 :::::顯示裝置具有數個獨特之特性，包括低電壓= -朱作把里’而此等特性使其成為現存最有 性電光顯示裝置。 义非放射 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 液晶顯示裝置最重要之特性中之一種係為其應答時間， p，这裝置自連通（明亮）狀態切換至斷開（黑暗）狀能 時間。於鐵電性或反鐵電性裝置中，應答時間（^叫而心 /PsE)與該裝置内所含之液晶化合物之旋轉黏度㈥）成正比， 亦與該化合物之傾斜層列型中間相之錐體傾斜角（Θ )之正 弦平万成正比’而與該化合物之偏光性（Ps)及所施加電場 (E)成反比。因此，可藉著使用具有高偏光化及/或低= 及/或低錐體傾斜角之化合物以縮短應答時間，而哕 又 係為技藝界所虽需。 -物 ==裝置之其他重要性質係為其高度及對比。高亮 度及觀«易度’因㈣佳。亮度與穿 -4 - 本紙張尺度賴巾關家縣（⑽）Α4^格（2lQx 297公瘦 550423 Α7 Β7 五 、發明説明（2) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
:置《光強度有關’就具有兩個偏光板而表面經安定化之 鐵電性裝置（如美國專利第4,367,924號所描述）而言，可表示 為二程式1 = 1 ° (也2 (4 Θ ))(如2 UAndU))，其中1〇=穿透 平仃偏光板（透光度，Θ =液晶錐體傾斜角，心：液晶雙 折射’ d=裝置間隔，而又=所用之光的波長。當 ^n^UAnd/又）兩項皆為最大值時（每一項皆等於丨），可 得到最大透光度。因為當該裝置中之液晶組合物具有22 5度 之錐體傾斜角時，該第—項具有最大值，故具有接近22.5度 之錐体傾斜角之液晶化合物(或可與其他液晶化合物混合而 形成具有接近22.5度之錐体傾斜角之組合物之化合物）亦為 技藝界所極為期待之化合物。 尤其，因為許多含氟液晶化合物之錐體傾斜角超過最大 值22.5度，故需要可降低錐體傾斜角之材料及方法。雖然烴 液晶化合物具有低錐體傾斜角（低於22·5度），但因其通常與 含氟液晶化合物不相容（通常導致喪失活性中間相），故無 法應用於此目的。 除了快速應答時間及最佳化之傾斜角外，液晶化合物應 具有見幅層列型溫度範圍（使顯示裝置可於大幅溫度範圍内 ϋ作）或應可與其他不對該基質混合物之層列型相行為產生 負面影響之液晶化合物結合。 發明簡述 已發現可藉著嵌入與末端氟烷基或氟醚基相鄰-即介於中 心與末端氟烷基或氟醚基之間-之長鏈烴醚基，而大幅降低 特定含氟液晶化合物之錐體傾斜角（而大幅擴大該層列型C 5- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） I - I I 1 -- · IAw -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) f 550423 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 -、發明説明（3 ) :=目卜亦已發現該化合物（及本身不具 . 化合物）可與特定其他液晶化合物換合，以 ^相< 斜角，而不對該基質組合物之層列:二 間相造成負面影響。 千 現在另外發現該化合物於 士 長鍵_基經由選自包括共 貝^- =CH-、及_CEC-之部分而直接鍵結於中心時 錄三^ ^特佳《中間相轉換溫度行為（因而特別可用於控制 ::政斜用（万法）。具有此種結構特性之化合物(以下稱 為”直接鍵結化合物·’）通常於大幅低於在“與長鏈煙鍵基 <間具有較複雜鍵結基之對應化合物之溫度下，自各向同 性相轉化為層列型相A。此外，某些直接鍵結化合物於較低 溫下自層列型相C轉化為晶狀相（κ，冰點）。 因此，本發明一方面提供一種控制傾斜層列型液晶組合 物之錐體傾斜角之方法，而實質保持或甚至改善該組合物 <傾斜層列型中間相之溫度範圍。該方法包括結合以下物 貝之步银（a)至少一種液晶組合物，其包含至少一種層列型 或潛在層列型液晶化合物，該化合物包含（丨）一個包括有未 ^氟、)元基或氟酸基及具有至少兩個碳原子而含有至少一個 鏈上醚氧原子之伸烷基之脂族氟碳化物末端部分、（ii}脂族 烴末端部分、及（iii)連接該末端部分之中心部分，其中該脂 族氟碳化物末端部分之伸烷基係藉由選自包栝共價鍵結、-CH — CH-、及-C三C -之邵分直接鍵結於該中心部分；及（b ) 至少一種液晶組合物，其包含至少一種層列裂或潛在層列 型液晶化合物，先決條件為該組合物（a)及（b )中至少一種 I I I -· f請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
In I _ •1 ---^訂 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423
、發明説明（4) :含至少一種對掌性液晶化合物，而組合物（a)與（b)之結 =生旋光性㈣對掌性層列型液晶組合物。（潛在層列型 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^1化口物係為本身不具有特定層列型中間相例如傾斜層 、J 土中間相，而與具有層列型中間相之化合物或其他具有 '曰在層列型中間相之化合物摻合時，於適當之條件下發展 〆/、有層歹〗j中間相之化合物）。前一種組合物（即組合 物U))芡用量以使形成之組合物具有介於約丨〇度及約3 5度 間 <錐體傾斜角為佳。組合物（b)以包含至少一種含氟液晶 化合物為佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 二本發明方法可控制錐體傾斜角，而控制液晶顯示裝置之 党度特性。該方法中所用之化合物的特佳中間相轉換溫度 行為使得可以在較低溫下充填及操作該顯示裝置（個別因前 述自各向同性相轉化成層列型相A及自層列型相C轉化成晶 狀相之較低溫度所致）。因而可防止其他裝置組件（例如電 子或黏著組件）之熱降解或使之減至最少，該裝置因而可更 快速而較少能量輸入下加工（即於特定加熱速率下加熱至高 於各向同性相溫度，充填，之後於特定冷卻速率下冷卻至 較低溫度）。此外，該化合物偶而所具備之自層列型相A轉 化成層列型C相的較低溫轉化增進符合電光切換需求之能力 (例如高速所需之最低黏度）。 本發明方法特別適於使含氟層列型或潛在層列型液晶化 合物（以具有氟化末端部分之化合物為佳，諸如例如美國專 利第 4,886,619 號（Janulis)、5,082,587 號（Janulis)、5,262,082 號 (Janulis 等人）、5,399,291 號（Janulis 等人）、及 5,437,812 號 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (JanUhS 等人）、及 U.S.S.N·第 08/338,957 號（Jarmlis 等人）和 U.S.S.N.第08/338,961號（januHs等人）所揭示之化合物、及具 有土 y 個對¥性氟化末端部分之化合物）之混合物之錐體 /、斜角史】 與經液晶化合物不同地，本發明方法（組合物 U))所用之化合物於許多情況下皆對形成之混合物之層列 型相C溫度範圍顯示正面效果，或僅有最低之負面效果（即 使於高濃度下亦然），而提供於寬幅溫度範圍内具有低黏度 及快速電動應答時間之傾斜對掌性層列型混合物。此外， 有許多化合物具有寬幅之層列型相C溫度範圍，使其可單獨 或與其他液晶化合物（以摻雜劑或主要成分形式）摻合而用 於電光顯示應用。 本發明另外提供一種可用於本發明方法中之含氟層列型 或潛在層列型液晶化合物；包含該化合物之混合物；藉本 發明方法製備之混合物；及含有該化合物或該混合物之電 光顯示裝置。 發明詳述 適用於本發明方法之組合物（充作組合物（a))係為一種液 晶組合物，其包含至少一種層列型或潛在層列型液晶化合 物’該化合物包含（i) 一個包括有未端氟烷基或氟醚基及具 有至少兩個碳原子而含有至少一個鏈上醚氧原予之伸烷基 之脂族氟碳化物末端部分、（H)脂族烴末端部分、及（出）連 接該末端部分之中心部分，其中該脂族氟碳化物末端部分 之伸烷基係藉由選自包括共價鍵結、_CH = CH-、及_如 之部分直接鍵結於該中心部分。該層列型化合物具有極低 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 丨^-------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 知丨訂 550423 A7 B7 五、發明説明（6 ) 之錐體傾斜角’於許多情況下，其具有遠較在該脂族氟碳 末端部分中不具有該伸烷基（具有至少雨個碳原子而含有至 少一個鏈上醚氧原子）之對應化合物寬幅之層列型C中間相 。該化合物之脂族氟碳末端部分可由通式-D-Rh-Rf表示， 其中Rh係為具有至少兩個碳原子而含有至少一個鏈上醚氧 原子之伸k基，R f係為氟燒基（以全氟燒基為佳）或氟趟（以 全氟醚為佳）；而D係為選自包括共價鍵結、_CH = CH_、及- 邵分。當該氟碳末端部分之Rf基係為全氟烷基或全 氟醚時，其可含有少量殘留之與碳鍵結之氫原子，但以完 全鼠化為佳。Rf以全氟烷基或全氟醚為佳（而全氟醚較佳） ，而含有1至約2 0個碳原子（以約4至約1 2個碳原子更佳）。 Rh以含有2至約丨4個碳原子為佳（由2至約丨〇個更佳）。 咸化&物之中心通常包括一個或兩個環，個別選自包括 芳族:雜芳族、脂環族、經取代之芳族、經取代之雜芳族 、及經取代〈脂環族環，該環係經由共價鍵 =锻、一、_CH=CH_、㈣、及_二 予基團而彼此連接。該雜芳族環内之雜原子包括至少一個 [及疏之原子。該脂環族環中之非相鄰環 妓原子可被氮、氧、或硫原子所取代。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 人明方法中(例如於組合物(a)中)之-種液晶化 合物可由通式I表示： (I) R-(M)a^A-(N).bB.(P).c-D-Rh-Rf
Xl zr ΥΓ -9 - 本錄尺錢财~—-——_ 550423 A7 B7 五、發明説明（7 其中M、N、及P個別選自包括
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423 Α7 Β7 五、發明説明（8 )
N—N 、S〆
N
S -€ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
N
〇
N—N 、S^
、CT 及 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 a、b、及c個別為零或由1至3之整數，先決條件為a + b + c 之和至少為1 ; A及B各為無向性，而個別選自包括共價鍵結、 -C(=〇)-〇-，-C(=〇)-S-，-C(=〇)-Se-，-C(=〇)-Te-，-((^^。仏:^-其 中 k 係為 1 S4，-CH=CH-，-CeC-，-CH=N-，-CH2-〇-，-C( = 〇）-及-Ο -， -11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 550423 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 ----------- 五、發明説明（9 ) X、Y 及 Z 個別選自包括-Cl，-F，-Br，-1，-OH, -OCH3，-CH3, -CF3, -〇CF3, -CN及-N〇2 ; 1、m、及n個別為零或1至4之整數； D係為選自包括共價键結、-CH = CH-、及-CeC-之部分； R係選自包括 -〇-（（Cq，H2q.-v·- (R ’）v，）-〇)w-CqH2q+l-v- (R ’）v , • ( (Cq*H2q'-v.~ (R 1 ) v, ) -〇) w-CqH2q+l-v~ (R * ) v f 一 C(=〇）-〇-CqH2q+1_v-(IV)v , -0-(0=) C-CqH2qM.v-(R»)v , D, * / \ —W w~cqH2q+l-v一(R’）v，及 \ / D, -CR, H- (D/ ) g-CR, H-CqH2q+i-v- (Rf ) v , 其中 R，個別選自包括-Cl，-F，-CF3, -N02, -CN，-H，-CqH2q+1，-〇-(〇=)C-CqH2q+1，-C(=0)-0-CqH2q+1，-Br，-OH及-〇CqH2q+1 ( 以-H或-F為佳）；就各個（Cq’H2q，-0)而言，q’個別為1至 、’勺2 0之整數，q係為i至約2 0之整數，〜v係為o至約i o之整 數；V係為〇至約6之整數；V，個別為〇至約6之整數；g個別 為1至約3之整數；D，個別無向性地選自包括共價鍵結、_ -12- 本紙張尺度適用中國國家榡率（CNS ) A4規格（Ζ10Χ 297公缝） 丨^--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 卜訂 #1 550423 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（10) C(=0)-0-CrH2r•，-0-CrH2r.，-〇-(〇=)C_CrH2r-，-c ξ c-，-Ch=CH-， -C(=0)-， -〇+CsH2s〇+tCr.H2r，-，-CrH2r-，+CsH2s〇}tCr,H2r…，·〇·， -S-? -0S02.5 -S02-? -S02.CrH2r-? .CrH2r-N-S02.5 -N(CpH2p+i)- CPH2p+1 ，-CrH2r-N-C(=〇)-，-CH=N-，
CpH2p+1 及其組合物，其中r及r，個別為〇至約2〇之整數，就（CsHk〇) 而言，s個別為1至約1 0之整數，t為1至約6之整數，而p為 0至約4之整數，先決條件為含有d，之環具有約3至約丨〇個 環原子；各個W個別選自包括N、CR，、及SiR，；
Rh係為具有至少兩個碳原子（以2至約1 4個碳原子為佳； 而2至約1 〇個更佳）而含有至少一個鏈上醚氧原子之伸燒基 :且 R f係為氟烷基或氟醚（以全氟烷基或全氟醚為佳；全氟酸 更佳），以含有1至約20個碳原子為佳（由約4至約12個碳原 子更佳）。 特佳之Rh部分可由通式KH2s〇4«tcr，H2r·-表示，其中就 各個（CSH2S〇）而言，s個別為1至約1 〇之整數（以約2至約7為 佳）’ t為1至約6之整數（以1至約3為佳），而Γ，為1至約丨〇之 整數（以1為佳）。 足義Rf時，特佳之氟烷基係為可由通式表示之基 團’其中q如前定義（以至少約3為佳），而χ,係為氫或氟。 -13 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（2l0x 297公釐） ΙΦ--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 #1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 550423 A7 ______________B7 五、發明説明（ιϊ^ ' ~~ - 其他可用之氟烷基及氟醚基係為可由通式_ Rf，-表示之基 團’其中Rf|係為直鏈或分枝鏈全氟化或部分氟化伸烷基： 具有i至約1〇個（以約2至約6個為佳）碳原子，而選擇性地 含有-或多個鏈上-即鏈中-醚氧原予，而、，係為直鏈或分 枝鏈烷基，具有i至約14個（以約3至約1〇個為佳）碳原子’ 而選擇性地含有-或多個鏈上鍵氧原子。較佳情況為^,係 全氟化，Rhmf，兩者皆為直鏈，Rhn，基團中至少一 個含有至少一個鏈上醚氧原子。而“或、，及Rf，兩者皆含 有至少一個鏈上醚氧原子更佳。 特佳之全氟醚基係為通式-(CxhxOhCj2"所表示之基團 ，其中就各個（CXF2X0)而言，x個別為i至約丨〇之整數，乂係 為1至約10之整數，而z係為i至約1〇之整數。較佳情況係 該全氟醚基為直鏈，就各個（CxF2x〇）而言，χ個別為ι至約8 之整數，y係為1至約6之整數，而z係為丨至約6之整數。 汴夕本發明方法所用之含氟醚基液晶化合物於單獨使用 或彼此混合使用或與其他含氟液晶化合物（以美國專利第 5,262,082 號（Janulis 等人）及 5,437,812 號（JanuHs 等人卜及 U.S.S.N.第 〇8/338,957 號（Janulis 等人）和 u.S.S.N·第 08/338,961號（januns等人）所揭示之含全氟醚基化合物為佳） 混合使用時，降低層列型中間層間隔之溫度相依性。此種 性質可自發性地產生書架型層狀結構，對傾斜對掌性層列 型液晶裝置最為理想。 用於本發明方法（例如組合物（a)中）之一亞族較佳液晶化 合物係為可由直述式I表示之化合物，其中R f係為氟醚（以 -14- 本紙張尺度適用㈣國家標準（CNS ) A4規格（21〇χ297公餐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 t 550423 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (Π) 五、發明説明（12’ 全氟醚為佳），而Rh係A古, 甘士斗々 為有向通式+CSH2s〇+tCr.H2r,_表守 s „ , Ω . ^ )而3 , S個別為2至約10之整數（以： 至約Π)為佳；3至約7更佳卜⑷至約6之整數（以i至… 為佳’ j至2更佳）’而r’為1至約10之整數（以丨至約5為佳 ，而1更佳）；先決條件為該化合物具有至少—個傾斜層列 型中間相。Rh以具有約3至约14個碳原子為佳(約4至約“ 個更佳）。 用於本發明方法（例如組合物⑷中）之另-亞族較佳液晶 化合物係為可由級式1表示之化合物，其中Rf係為氟链( 以全乱醚為佳）’而Rh係為有向通式代10+心U 示’其中就各個（CsH2s0)而言，s個別為3至約1〇之整數（以 3至約7為佳）’ t41至約6之整數（以i至約3為佳；^更 佳），而r’為1至約10之整數（以i至約5為佳；而工更佳）；先 決條件為該化合物具有至少—個傾斜層列型中間相。^以 具有約4至約1 4個碳原子為佳（約4至約丨〇個更佳）。 該等較佳化合物通常於電光顯示應用中具有改良之層列 型中間相及低錐體傾斜角（相料在與末端氟垸基或氣酸基 相鄰處不含長烴醚基之對應化合物）。該化合物與其他液晶 材料之混合物可調配以提供所需之轉化溫度、寬幅溫度範 圍、及降低之錐體傾斜角。 可用以進行本發明方法之含氟液晶化合物可藉包括以下 步驟之方法製備，（a)混合至少一種下式所示之化合物 R+jvI jaA+N+b-B 丨 Xi Ym -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
550423 Α7 Β7 (III) 五、發明説明（13) 與至少一種下式所-、 Λ所不 < 化合物
Rh，Rf
Zr 或混合至少一 種下式所 示之化合物
R +i|/I+a-A· Xi (IV) 與至少一種下式所示之化合物 (V) Y, zr 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 其中M、N、P、a、b、c、A、B、X、Y、Z、l、m、n D、R、Rh、如前式z所定義；而A,，A，，，B,,及B 個別選自包括-H5 -Cl，-Br，-1，-〇H，-COOH，-CHCH2〇H)2, -S] -SeH，-TeH，-NH2, -C0C1，-CHO, -0S02Rf’，，-〇S〇2CH3, -NH(C=〇)〇CqH2q -NCO，-OS02-cycl〇(C6H4)-CH3，-CH2COOH 及-CH(C(0)〇-CqH2 丨、 其中Rf”係為具有1至約1〇個碳原子之全氟烷基，而q U 至約2 0之整數，先決條件為A，可與A，，進行加成戈产人、為 ，而B ’可與Β π進行加成或縮合反應； ” σ 及（b)選擇性地於適當之偶聯劑即影響偶聯之試♦ ，使化合物Π與！[[或化合物jy與v反應。 存在 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 Οχ 297公瘦） 550423 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（14) 適於與㈤述液晶組合物（即組合物（a ))摻合之液晶組合物（ 組合物（b)形式）係為一種液晶組合物，其包含至少一種層 列型或潛在層列型液晶化合物。組合物（a)&(b)中至少一 種舄具有旋光性’以使所形成之組合物在表面經安定化之 鐵電性液晶顯示裝置中具有可測量之錐體傾斜角。特別適 用於組合物（b)之化合物係為含氟層列型或潛在層列型液晶 化合物（以具有氟化末端部分之化合物為佳，諸如例如美國 專利第 4,886,619 號（janulis)、5,082,587 號（Jamilis)、5,262,082 號（Jamilis等人）、以伙別號…仙以等人）、及5,437,812號 (^仙以等人）、及1；181第〇8/338,957號（】抓心5等人）和 U.S.S.N·第〇8/338,961號（Janulis等人）所揭示之化合物、及 具有至少一個對掌性氟化末端部分之化合物）。 本發明方法可藉著結合組合物（4與組合物（1))而進行。 該等組合物之結合或混合可藉著將該組合物導入容器中而 ，通常同時及/或隨後攪動或攪拌，例如滾軸混合。該 夺咨可為具有足以容納兩組合物而同時保持混合空間之尺 寸的開放或密閉容器。該組合物可於彼此結合之前預先开《 成，或可於添加殘留成分之前先使一或多種成分與」/ 種其他成分結合。該組合物之成分之任何結合順序及 皆可接受。形成之組合物經充分攪動或攪掉以得到均勾： =物。此以施加足以熔化該組合物之熱或將該組合物溶： 劑為^生非貝子性洛劑《落劑中’隨後例如藉蒸發去除溶 孩方法中所使用之液晶化合物可根據其錐體傾斜角之大 -17- 規格(21〇χ 297^7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
550423 A7 B7 五、發明説明（15) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 =(或f人為潛在層列型液晶化合物，則係根據含有潜在 化&物“5物之錐體傾斜角之大小選擇），其可使用裝有 熱台之偏光顯微鏡測定’如以下實施例所述。通常，组人 W⑽Μ㈣成之組合物具有介於約lG及約35产之二 錐體傾斜角（以介於約18及約 : 度I間更佳，而介於約18 及，切度之間最佳）某些情況下，超出此等範圍 之錐體傾斜角可適料特定目的，而可藉著混合组合物⑷ 及（b)達成。介於此等範圍内之淨錐體傾斜角通常可藉著結 合各種比例之組合物（a)及（b)並測定形成之組合物^淨= 體傾斜角之重複方法達成。 另外以下述實施例說明本發明之目的及優點，但此等實 她例所列（特定材料及其用量及其他條件細節不應對本發 明造成過度限制。 Λ 以下實施例中，所有溫度皆為攝氏度數，而所有份數及 百分比皆為重量，除非另有陳述。市售材料係藉熟習此技 #者所熟知而詳述於實施例中之反應路徑化學轉化。該化 學轉化包括醯化、酯化、醚化、烷基化、及其組合，使闺 含氟及不含氟之反應物提供先質化合物，其依序一起反 ’產生用於本發明方法之含氟液晶化合物。 下文所製備之液晶化合物之特徵係為其熔點或滞點， 其結構係使用至少一種以下分析方法確認：高壓液體層 (HPLC) ; 13C、巾、及19F核磁共振（NMR);及紅外線和質 光讀。 應 而 析 量 丨^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ,01. -18- 本紙張尺度適财關家縣（CNS ) A4規格（210X 297公楚 550423 Α7 Β7 五、發明説明（16) 實施例 實施例所使用之5 -烷基-2 - (4 -經苯基）嘧啶實質上如 Zaschke 及 Stolle 於，’Synthese niedrigschmelzender Kristallin-Flussiger Heterocyclen ； 5 -正烷基-2-〔4 -正烷醯氧基苯基〕 嘧啶，，’Z. Chem. 11，441-3 (1975)所述般地製備。（S)-及 (R) - 2 -氟-癸基-對甲苯續酸g旨實質上係如Nohira等人於Mol. Cryst. Liq· Cr7st.J_i.QB，379 (1990)所述般地製備。氟化醇實質 上如美國專利第5,262,082號（Janulis等人）所述般地製備，其 係使對應之全氟化酸（或衍生物）進行硼氫化鈉還原，該全 氟化(或衍生物）係藉對應烴酸（或衍生物）之電化氟化 (ECF)或直接氟化（使用元素氟）而製備。參見例如美國專利 第2,519,983號（Simons)所述之ECF。直接氟化係描述於例如 美國專利第5,362,919號（Costello等人）所描述。 實施例1 -2 8描述製備可用於本發明方法中之本發明液晶 化合物之方法。各化合物之化學結構列於表1。 實施例1 5-辛基_2_〔4-(5-(2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四 It乙氧基）-2,2 - 一氟乙氧基）戊基）-苯基〕喃咬之製備 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 —-------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 起始物質5-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）·2， 2-二氟乙氧基）戊-1-烯係藉著結合6-溴戊晞（85克，〇·54莫 耳）、（二氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）_2，二氟乙 -19- 本紙張尺度適國家標準（CNS ) Α4規格（21〇χ 297公- 550423 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（17) 醇（115克，0.29莫耳）、氯化c9-C12四烷基銨之Ad〇gen 464τΜ混合物（6克）、及四氫夫喃（30亳升）而製備。形成之 此合物加熱至7 0 C ’於混合物溫度保持低於9 〇下緩緩添 加氫氧化鉀（3 0克，0_38莫耳，於3 0毫升水中）。氫氧化却 添加完全後，形成之混合物於7 0- 8 0 t下攪拌2小時，冷卻 ，並添加水（150毫升）。分離形成之兩相，蒸餾單離產物（於 5托耳下沸點6 3 - 6 7 °C ;產量1 1 6克）。 於250毫升燒瓶中置入9_硼雜二環〔夂夂丨]壬烷（9-BBN， 1.9克，15.7毫莫耳）及二噁烷（30毫升）並冷卻至5。〇。將1_ (2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）_2,2•二 氟乙氧基）戊-1-晞（6.0克，14.9毫莫耳，自1 _溴戊_ $ _婦及 2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）·2,2-二氟 乙醇製備）添加於燒瓶中’形成之混合物於室溫下攪掉4小 時。於混合物中添加5 -辛基-2 - (4 -(三氟曱磺醯基）苯基）嘧 啶（6.03克，14.9毫莫耳）、磷酸鉀（6.65克，31.3毫莫耳）、 及二甲基甲酿胺（3 0毫升），之後以氮沖洗。添加 PdClJ dppf)(約3莫耳％) ’形成之混合物加熱至1 歷經1 6 小時。 混合物以水驟冷’之後以甲表萃取。結合之甲苯萃取物於 二氧化矽上層析，以甲苯洗提，之後第二次層析，以1 〇 : 1 (體積）庚fe /乙酸乙酯洗提。產物再自庚燒再結晶及後續 Kugelrohr蒸餾（於〇.〇1托耳下190°C)純化，產生4.1克產量。 實施例2 5 -辛基-2-〔 4-(3-(2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四 -20 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I --------- (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂 f 550423 A7 B7
經濟部中央標车局員工消費合作社印製 氣乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）丙基卜苯基〕嘧啶之製備
主要化合物之製備實質上與實施例i相同，結合 U-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基卜2,2_二氟乙氧某 )丙-1-烯（6.49克，16·〇毫莫耳，自丨-溴丙烯及2-(2·(2_(2 氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）-2,2·二氟乙醇製備）與 5-辛基二氟甲續驢基）苯基）喊淀（6.03克，14.9亳莫 耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以甲苯萃取單離，實 質上如實施例1般進一步純化產生4 · 4克之產量。 例 3 5-辛基-2-〔5-(2-(2-(五氟乙氧基）四氟乙氧基卜2,2_二氟 乙氧基）戊基）-苯基〕嘧啶之製備
主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合5 _ (2 _ (2 _ (五氟乙氧基）四氟乙氧基丨^^口-二氟乙氧基^戊-^晞㈧』 克，15.0毫莫耳，自1_溴戊_5_烯及2-(2 •(五氟乙氧基）四氟 乙氧基）-2,2 -二氟乙醇製備）與5 -辛基_2_(4_(三氟甲磺醯 基）苯基）嘧啶（6.0克，14·9毫莫耳）。形成之混合物以水騾 冷，粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純 化產生4.5克之產量。 -21 - 紙張尺度適用中國國家標準_("^NS ) Μ規格（21〇729^iy~ _______-------IT (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) _ 550423 A7 B7 五、發明説明（19) 貫施例4 辛基2-〔4-(3-(2-(2-(五氟乙氧基）四氟乙氧基卜2,2· 氟乙氧基）丙基）-苯基〕嘧咬之製備
(CH2)3CCH2CF2OCF2CF2CCF2CF：j 主要化合物之製備實質上與實施例丨相同，結合3_(2_(2-(五氟乙氧基）四氟乙氧基）-2，2_二氟乙氧基）丙“_烯（6 0 克，16.1¾莫耳，自丨_溴丙烯及2-(2_(五氟乙氧基）四氟乙 氧基）-2,2-二氟乙醇製備）與5-辛基-2-(4-(三氟曱磺醯基） 苯基）嘧啶（6.5克，w.i毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷， 粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純化產 生6.49克之產量。 實施例5 5 -辛基-2-〔 4-(3-(2-(九氟丁氧基）2,2,3，3_四氟丙氧基） 丙基）-苯基〕嘧啶之製備 丨-------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
f 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合3_(2_(九 氟丁氧基）-2,2-二氟乙氧基）丙-1_婦（6.〇克，14.8毫莫耳， 自1-溴丙晞及2-(九氟丁氧基）2,2,3,3-四氟丙醇製備）與 辛基-2-(4-(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（5.9克，14·8毫莫 。形成之混合物以水驟冷，粗產物以甲苯萃取單離，實 5- 耳） 質 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（21QX 297公羞） 550423 A7 Β7 五、發明説明（20 ) 上如貫施例1般進一步純化產生5·96克之產量。 貴施例6%辛基I〔 4-(3_(2-(2·(三氟甲氧基）四氟乙氧基）-2,2-一氟乙氧基）丙基）-苯基〕ρ密唉之製備 (CH2)3〇CH2CF2CXF2CF2CCF3 王要化合物之製備實質上與實施例i相同，結合3_(2_(2_(二氟甲氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）丙-:卜烯㈧力克 ，18.6毫莫耳，自1-溴丙烯及2_(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧 基）-2,2_二氟乙醇製備）與5_辛基·2_(4•(三氟甲磺醯基）苯 基）嘧哫（7.5克，18.6毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗 產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純化產生 7.2克之產量。 _實施例7 5-辛基-2-〔 4-(6-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基卜2, 二氟乙氧基）己基）-苯基〕嘧啶之製備 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ~<^^)~(CH2)s〇CH2CF2CCF2CF2CX：/9 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6 _(2 _(2 _ (九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）己_ι_晞（6.0克 ’ 11.7¾莫耳’自1-溴己-5-晞及2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙 氧基）-2,2 -二氟乙醇製備）與5 -辛基-2_(4_(三氟曱磺醯基） -23- 本紙張尺度適用W國家標率（CNS〉Α^^·21〇χ297公爱- 550423 A7 B7 五、發明説明（21 ) 苯基）嘧啶（4.7克，11.7毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷， 粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純化產 生4.45克之產量。 复ϋ例8 5 -己基-2-〔 4-(6-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2,2_ 二氟乙氧基）己基）苯基〕嘧啶之製備 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）己克 ’ 11.7¾莫耳）與5 -己基- 2- (4-(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶 (4.4克，11.7毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以 甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步純化產生4.89克 之產量。 %辛基-2-〔4-(4-(2-(2-(2-(三氟曱氧基）四氟乙氧基）四 氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）丁基）-苯基〕嘧啶之製備 丨^-------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C^H-^M〇V-^H2),〇CH2CF2^CF2CF2a)2CP： 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合4_(2_(2_ (2-(二氟甲氧基）四氣乙氧基）四氟乙氧基）_2,2 -二氟乙氧基 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） b烯（4.2克，9.3毫莫耳 '，q —溴丁烷及2-(2-(2八二齓 虱土）四氟乙氧基)四氟乙氧基卜2,2_二氟乙醇製備，之 兒白化氫）與5-辛基_ 2 _(4 •(三氣甲石黃酸基）苯基）♦咬 I克’ ：’3 ^莫耳）。形成之混合物以水騾冷，粗產物以 、#萃取單離只貝上如實施例工般進一步純化產生3.%克 艾產量。 ί^ΜΙΑ 2 ^ 土 2 〔4 (6-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）_2， 二氟乙氧基）己基）苯基〕嘧啶之製備
.CKPgOC^CF^F CF CCF 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例i相同’結合6_(2_(2_ (三氟甲氧基)四氟乙氧基)-2,2_二氟乙氧基)己小稀(6 〇 克# 14.9¾旲耳，自卜溴己_5_埽及2_(2_(三氟甲氧基）四氣 乙乳基）_2,2-二氣乙醇製備）與5_辛基_2_(4_(三氟曱續縫 基）冬基）口密咬（6.0 {，14.9毫莫耳）。$成之混合物以水驟 冷|粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純 化產生5.25克之產量。 實施例1 1 癸基-2-〔 4-(6-(2-(2 _(九氟丁氧基）四氟乙氧基卜2,2-一氟乙氧基）己基）苯基〕喃咬之製備
-25 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A料見格（210X 297公爱 550423 A7 五、發明説明（23 i要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2-(2- (尤氣丁^氧基）四氟乙氧基）-2,2_二氟乙氧基）己小婦（6 〇克 ，1 1.7耄旲耳）與5-癸基_2_(4•(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶 (5.0克’ 11.7愛莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以 甲冬萃取早離，實質上如實施例1般進一步純化產生5 · 8克 之產量。 實施例1 2 ^ 辛基〔 1(6-(4-(五氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟丁 氧基）己基）苯基〕p密淀之製備 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .1 - I - 1-1 · •丨
(CH2)5〇CH2(CF2)3〇C2F5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 王要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(4-(五 氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟丁氧基）-己_1-晞（6.〇克， 15.1¾莫耳，自！-溴己_5_缔及4-(五氟乙氧基卜2，2 , 3， 3，4，4 —六氟丁醇製備）與5-辛基-2-(4-(三氟甲磺醯基）苯 基）嘧哫（6.1克，15·7毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗 產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步純化產生 4.14克之產量。 實施例1 3辛基-2-〔4-(6-(2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四 氣乙氧基）2 ’ 2 -一氟乙氧基）己基）·苯基〕p密咬之製備 卜 訂 ix·, -26- 本纸張尺糾财關$^^T^TTrQX 297公楚）_ 550423
發明説明（24) 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2_(2. (2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基卜2，厂二氟乙氧基 )己-1-烯（6·0克，12·5亳莫耳）與5•辛基_2·(4·(三氟f磺酉| 基）苯基）嘧啶（5.05克，丨2·5毫莫耳）。形成之混合物以水屬 冷、’粗產物以甲苯萃取單離’實質上如實施例丨般進一步I 化產生5.2克之產量。 實施例1 4 5 -辛基-2-〔4-(6-(4-(七氟丙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟二 氧基）己基）本基〕ρ密咬之製備
1·------— 丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(4气七 氟丙氧基）-2,2,3,3,4,4 -六氟丁氧基）_己-卜烯（6·〇克， 13.4耄莫耳，自1-溴己-5_烯及七氟丙氧基 2,2,3,3,4,4-六氟丁醇製備）與5-辛基_2-(4-(三氟甲磺臨 基）苯基）嘧啶（5.4克，13.4亳莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純 化產生5.6克之產量。 實施例1 5 5 -辛基-2-〔4-(6-(4-(九氟丁氧基）_2,2,3,3,4,4-六氟丁 氧基）己基）苯基〕喃淀之製備
(CH2)sCCH2CF2CF2CF2〇C4Fg 27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 、11 ·, 550423 A7 B7 五、發明説明（25: ^主要化合物之製備實質上與實施例“目同，結合6七_(九 亂丁氧基)-2,2,3,3,4,4·六氟丁氧基)-己-1-烯(60克， 16.。毫莫耳’自1-漠己-5-…(九氣丁 (氧土 )· 2,2，:，3,4’4-六氟丁醇製備)與5.辛基_2_(4_(三氟甲路酿 二)本基)…4·87克’ 16•。毫莫耳形成之混合物以水驟 冷，粗產物以曱奉卒取單離，實質上如實施例i般進一步純 化，之後Kugelrohr蒸餾（於〇.〇1至〇〇15托耳下18792 生4.89克之產量。 ； 實施例1 6 5-辛基-2-〔4-(6_(2-(2-(三氟甲氧基)四氟乙氧基)·2 , 2 ,3’”4’4’5’5,6,6 -十氟己氧基）己基）苯基〕嘧 啶之製備 —ϋ ill mi tin n ! am i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂 (CH2)s〇CH2(CF2)5CCF2CF2CCF3 經濟部中央樣孪局員工消費合作社印製 < 王要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6 _ ( 2 _(2 _ (三氟甲氧基）四氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己氧 基）己-1 -缔（6.0克，11.0毫莫耳，自丨_溴己-5 _烯及2-(2-( 三氟甲氧基）四氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己醇 氣備）與5 -辛基-2-(4-(三氟甲橫gf基）苯基）喃淀（4.30克， 11 ·0毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以甲苯萃取 單離’實質上如實施例1般進一步純化，之後Kugelrohr蒸鶴 (於0.015托耳下187-92。〇產生5.78克之產量。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 550423 A7 B7 五、發明説明（26) t施例1 7 5 -己基-2-〔 4-(6-(2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四 氟乙氧基）-2，2 -二氟乙氧基）己基）-苯基〕嘧啶之製備
主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6_(2_(2_ (2·(三氟〒氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基 )己-1-晞（6.0克，12·4毫莫耳）與5-己基-2-(4-(三氟甲磺醯 基）苯基）嘧啶（4.70克，12.4毫莫耳）。形成之混合物以水驟 冷’粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步純 化’之後Kugelrohr蒸餾（於〇.〇1至0.015托耳下187-92。〇產生 4.45克之產量。 實施例1 8 5-癸基-2-〔4-(6-(4-(五氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟丁 氣基）己基）冬基〕u密淀之製備 —^ ,·衣-- f請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂
王要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6_(4_(五 氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟丁氧基）-己_1-晞（6.〇克， 15.0耄莫耳，自1 -溴己-5-烯及4-(五氟乙氧基）_ 2,2,3,3,4,4-六氟丁醇製備）與5-癸基-2_(4-(三氣甲磺醯 ίφ 經濟部中央樣隼局員工消費合作社印裝 基）苯基）嘧啶（6.52克，15.0毫莫耳）。形成之混合物以水驟 -29 - 本紙張尺度賴f關家辟（CNS ) A4規格77^7^7公釐） 550423 A7
五、發明説明（27) 冷’粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步純 化’之後Kugelrohr蒸餾（於〇·〇ι至0.015托耳下187-92 °C)產生 5.68克之產量。 實施例1 9 5-辛基-2-〔4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2 , 2 -二氟乙氧基）戊-1-炔基）_苯基〕嘧啶之製備
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 主要化合物係藉著於三乙胺（6毫升）及二甲基甲酿胺（6毫 升）中結合5 -辛基-2-(4-(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（2.04克 ’ 4.8¾莫耳）、5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）戊-1-炔（3.0克，6毫莫耳，自1-溴戊-4-炔及 2_(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙醇製備）及 PdCl2(PPh3)2(〇.12克）而製備。形成之混合物於80它下加熱十 小時’以水驟冷’並以二氯甲燒萃取。結合之有機溶液水 洗並乾燥。蒸發溶劑後，粗產物再以層析（以2 0 : 1 (體積） 己燒/乙酸乙酯洗提）純化，自己烷再結晶，並Kugelr〇hr蒸館 (於0.8托耳下230。〇產生2.38克之產量。 實施例2 0 5 -癸基-2-〔 4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2,2· 一氟乙氧基）戊-1_块基）苯基〕p密淀之製備
-30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 550423 A7 _________B7 五、發明説明（28) 主要化合物之製備實質上如同實施例1 9，於三乙胺（4毫 升）及二甲基甲醯胺（2毫升）中結合5 -癸基·2-〔4-(三氟甲 磺醯基）苯基〕嘧啶（1.0克，2.3毫莫耳）、5-(2-(2-(九氟丁 氧基）四氟乙氧基）-2，2-二氟乙氧基）戊-丨·块（216克，4.3 耄莫耳）及PdCl2(PPh：3)2(0.17克）。形成之混合物於下加 熱四小時’水解，粗產物再以層析純化，自乙醇再結晶， 並Kugelrohr蒸餾產生〇·73克之產量。 實施例2 1 5 -己氧基-2-〔 4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基卜 2,2 -二氟乙氧基）戊-1-決基）苯基〕p自淀之製備 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I訂
經濟部中央標準局員工消費合作杜印$L 主要化合物之製備實質上如同實施例1 9，於三乙胺（5毫 升）及二甲基甲酿胺（5毫升）中結合5 -己氧基- 2- (4-(三氟甲 磺醯基）苯基）嘧啶（2.0克，5·1毫莫耳）、5-(2-(2-(九氟丁 氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）戊-1-块（3·ι克，6.2亳 莫耳）及PdCl2(PPh3)2(0.13克）。形成之混合物於8 〇 t下加熱 四小時，水解，萃取於二氯甲烷中，水洗並蒸發溶劑。粗 產物再以層析純化，之後Kugelrohr蒸餾產生1.9克之產量。 實施例2 2 5 -辛基-2-〔 4-(3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2一 一氟乙氧基）丙基）苯基〕η密咬之製備 -31 - ------ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐 550423 A7 B7 五、發明説明（29
主要化合物之製備實質上與實施例1相同，於二噁烷（3 0 毫升）中結合3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2，2 -二 氟乙氧基）丙-1-晞（5·6克，12.0毫莫耳）與5-辛基-2-(4-(三 氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（4.87克，12.0毫莫耳）及9-硼雜二環 〔3·3·1〕壬烷（於四氫夫喃中26毫莫耳）。於室溫下攪拌隔 夜後，添加PdCl2(dppf) (0_1克），形成之混合物於9〇-5°C下 攪拌。混合物以鹽酸水溶液驟冷，粗產物以二氯甲燒萃取 單離，實質上如實施例1般進一步純化產生4.4克之產量。 免施例2 3 癸基_2-〔 4-(3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）·2,2-二氟乙氧基）丙基）苯基〕嘧啶之製備
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例丨相同，於四氫夫喃 (30毫升）中結合3_(2·(2_(九氟丁氧基）四氟乙氧基 二氟乙氧基）丙_1_婦（5.6克，12.0毫莫耳）與5_癸基_2_(4-( 三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（5.2克，12.〇毫莫耳）及9_硼雜二 環〔3.3.丨〕壬烷（於四氫夫喃中2 5 3毫莫耳）。攪拌隔夜後 ，添加Pdci2(dPPf) (〇_1克），形成之混合物於8〇_9〇它下 拌24小時。混合物以鹽酸水溶液驟冷，粗產物以二氯 攪 甲烷 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-32- 550423 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（3〇) 萃取單離’實質上如實施例1般進一步純化產生88克之產 量。 實施例24 5 -庚氧基-2-〔 4-(3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基 2,2 -二氟乙氧基）丙基）苯基〕嘧啶之製備 7〇]422[3-] 110959-40 n u ^ /?^\\ 171 7 主要化合物之製備實質上與實施例丨相同，於四氫夫喃 (30亳升）中結合3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）丙-l-晞（5.0克，10·6毫莫耳）與5-庚氧基·2· (4-(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（3.1克，7.7毫莫耳）及9-棚 雜二環〔3 .3 · 1〕壬烷（於四氫夫喃中7.5毫莫耳）。攪摔隔夜 後’添加PdClK dppf) ( 0 · 1克）’形成之混合物於9 5 下攪 拌8小時。混合物以鹽酸水溶液驟冷，粗產物以二氯甲燒萃 取單離’實質上如實施例1般進一步純化產生2 · 8克之產量 〇 實施例2 5 5 -己氧基-2-〔 4-(3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基） 2,2 -二氟乙氧基）丙基）苯基〕嘧啶之製備 c^cH!^-<^Hc^3〇ch2cf2cc2^〇c4F9 主要化合物之製備貫質上與貫施例1相同，於二甲基甲酿 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） - -11 m mu I li am· n.— I 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂 550423 A7 B7 五、發明説明（31 ) 胺（20毫升）中結合3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2， 2_二氟乙氧基）丙-1-晞（3.0克，6.0毫莫耳）與5 -己氧基_2、 (4 ·(三氟甲橫醯基）苯基）嘧啶（1.93克，4 · 7毫莫耳）及9 _爛 雜二環〔3 · 3 · 1〕壬烷（於四氫夫喃中6 · 5毫莫耳）。攪掉隔 夜後，添加PdCIKdppf) (0.1克），形成之混合物於95°C下授 拌2 0小時。混合物以鹽酸水溶液驟冷，粗產物以二氯甲燒 萃取單離，實質上如實施例1般進一步純化產生〇·89克之產 田 置 0 實施例2 6 5 -己氧基-2-〔4-(6-(2_(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_ 2,2 - 一氟乙氧基）己基）苯基〕η密淀之製備 i·-------01— {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
h T -" 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2-(2- (九氟丁氧基）-四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）己婦（4·〇 克，7.8¾莫耳，自1-溴己_5_烯及2-(2-(九氟丁氧基）四氟 乙氧基）-2,2 -二氟乙醇製備）與5 -己氧基_2·(4-(三氟甲磺 醯基）苯基）嘧啶（3.0克，7.8毫莫耳）。形成之混合物以水驟 冷，粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步纯 化。 ϋ例2 7 5-庚氧基-2-(6-(2-(2-(五氟乙氧基）四氟乙氧基卜2,2-二 氟乙氧基）己基）苯基〕α密咬之製備 -34- 本纸張尺度朝巾關家縣（CNS ) f 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印製 550423 、發明説明（32 )
^6H12〇CH,CF2OC2r<〇c：ri *------ 乂要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2-(: (五W =)-四“氧基）·2,2•二氟乙氧基）己小婦㈠· 乙-8其旲耳’自1_溴己埽及2_(2-(五氟乙氧基)四1 乙乳基）-2,2_二氟乙醇製備）與5庚氧基_2_(4_(三氣甲石 驢基）苯基）㈣（3·4克，8.5毫莫耳）。形成之混合物& 驟冷，粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例Μ造一士 純化。 實施例2 8 5:'氧基-2-(4-(2-(2-(五氟乙氧基)四氟乙氧基)_2,2_二 氟乙氧基）丁基）苯基〕嘧淀之製備
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例i相同，結合4_(2-(2_ (五氟乙氧基）-四氟乙氧基^，厂二氟乙氧基）丁小晞（3 〇 克，7二8毫莫耳，自14-二溴丁烷及2_(2_(五氟乙氧基）四 既乙氧基）-2,2-二氟乙醇製備）與5_辛基_2_(4_(三氟甲續 臨基）苯基）口自症（3.16{，7.8毫莫耳）。开）成之混合物以水 驟冷，粗產物以曱苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步 、、屯化，產生0.51克之產量（於〇.01托耳下之沸點ι9〇 π )。 -35- 550423 A7 B7 五、發明説明（33 ) 藉差示掃描熱量法（DSC)及/或使用Unkham tmh6〇〇熱台 及偏光顯微鏡光學觀察材料相變化而評估下表丨之化合物的 轉化溫度。表中列出冷卻時各向同性相（1)變成層列型A中 間相（S A)、層列型C中間相（s c)、及較高階中間相（M i及 M2)或結晶狀態（K)之轉化溫度。使用實質描述於以下實施 例29之方法’藉著製備95重量百分比5 -辛基_2_〔4-((R)_ 2-氟-3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基>2,2•二氟乙氧基 )丙氧基）苯基〕嘧淀（實質上如國際專利公告W〇 96/33251之 實施例4所描述般地製備）（充作高偏光性添加劑）之混合物 ’而測定某些表1所列之化合物之錐體傾斜角。於室溫下於 小型唯耳瓶（vial)中結合該化合物，形成之組合物使用手動 之滾軸混合而加熱至各向同性狀態。通常係於_丨它、_ 5。〇 、-1 0 °C、- 1 5 °c、_ 2 0 °c、- 3 0 °c、- 4 0 °C、及-5 0 °c 之降 低溫度下收集錐體傾斜角。表1所列之錐體傾斜角係於接 近-3 0 °C至-4 0 °c之低溫下測定之最大角度。 表1 ·中間相轉化溫度（°C )及錐體傾斜角（度） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423 A7 B7 五、發明説明（34 ) 經 濟 部 中 央 標 準 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製
實施例 結構 I至 SA Sc 至 SsufK 錐體 傾，角 1 91 - •18 2 89 - <-25 3 ^啦叫哪叫评3 85 • -17 4 CeHi7~C^"^^(cHAGcH2CF2〇cF2CF2ccp2CF3 83 - -35 5 79 30 <-25 6 〒,Γ^0^0^((>ν3〇<：Η2ί：ΆΆ 77 - -37 7 C.Hi7-<QjMQ>-^HACCH2CF2〇CF：CF2〇C4F9 7S 5i -12 8 70 19 -37 9 73 38 -40 10 66 21 -25 11 78 64 14/-6 12 W-<Q^~<^Hch2)5och2(c^Qc/5 75 34 -30 13 c4Ht7-^>—<Q)-(ch〇s^h：c^c<cf2cf：〇)：cf3 80 50 -28 14 7S 41 -2S -37- 請 先 閲 讀 背 面 冬 Ϊ 事 項 再 填 % 本 頁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423 A7 B7 五、發明説明（35 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 貫'施例 結構 I至 SA 至 Sc 至 S>M2/K 錐體 傾斜角 15 Cs^7-^>H^^-(CH2}6CCH2CF2CF2CF2C<：/g 81 47 -22 20.0 16 c,hi7-^>--^^(ch2)s〇ch2(cf2)5〇cf2cf2cx:f3 93 58 -26 17 C«H13~^))一(^)H-C‘H12OCH2Cgy3 (CW) 2CF3 73 - .-38 13.0 18 75 60 18/-7 17.5 19 C»Hi7~<^y-<^)^<：~(CH2)3CX：H2CF2CC^4CC4F9 '105 - 27/-1 20 106 - <30 21 CeHnO-^^)-H(^)-<><：-(CH2hCCH3CF2CC^4CC,Fe 140 - 39 22 79 39 17 23 2。。〇„ 7S 39 16 24 c7H15〇^^)^^^^(C!^>3〇CH2CF2CC2F,OC,F9 121 92 <8 25 123 9S -4 26 103 76 -28 25.5 27 CiH15(>H^^y-^^^y-C6H12OCH2Cr2OC:F4CC2c^ 101 72 -15 28 C7H15〇-^(^yH|||^^,H3CCH2Cr2C)C,r4CC:r5 96 69 -12 22.5 -38- — 0-------Φ-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 550423 Λ7 --- -B7 五、發明説明（36) ' ' 表1所列之數據顯示大部分化合物皆具有層列型中間相， 而許多化合物具有寬幅層列型C中間相，使該等化合物極適 用於液晶顯示裝置。因層列型0中間相廣闊之故，該化合物 可自身摻合或與其他液晶化合物接合，即使是高濃度亦然 。該數據亦顯示該等化合物通常具有低溫1至、轉化及低溫 scSSM2/K轉化，及低錐體傾斜角。 於以下貝施例及對照例中，製備一對對具有類似結構之 化合物，並比對其轉化溫度數據。每一對皆包括一個本發 月化合物，其氟峡末端部分以共價鍵結連接於其中心，及 個類似化合物’其氟碳末端部分以C _ 〇鍵結連接於其中 心。每一種情況下，氟碳末端部分之原子數皆相同。對照 化合物如下製備：
對照例A 5 -己氧基-2-〔4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_ 2,2 -二氟乙氧基）戊氧基）苯基〕嘧啶之製備 於500毫升燒瓶中置入5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基 )-2,2-二氟乙氧基）-1-溴戊烷（18.6克，32毫莫耳；自1， 5-二溴戊烷及2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2,2 -二氟乙 醇製備）、5 -己氧基-2-(4-羥苯基）嘧啶（8.〇克，29·4毫莫 耳）、碳酸鉀（5.4克，39毫莫耳）及乙晴（200毫升），形成之 混合物於氮下攪拌並回流隔夜。於回流混合物中添加甲苯 (150亳升）及水（150毫升）。收集形成之甲苯層，使用Dean· St ark裝置以蒸餾移除殘留水。曱苯層經矽膠墊過滤，於減 壓下移除甲苯。粗產物再使用Kugelrohr裝置以蒸館純化（於 -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
550423 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（37) 0.3托耳下沸點210-25 °C)。
對照例B 5 -庚氧基_2-〔 4-(5-(2-(2-(四氟乙氧基）四氟乙氧基八 2.2 -一氣乙乳基）戊氧基）苯基〕0密咬之製備 使用實質如同對照例A之方法，藉著結合5 - (2 - (2 -(四氟 乙氧基）四氟乙氧基）-2,2 -二氟乙氧基）-i_溴戊烷（7.2克， 15.0毫莫耳）、5-庚氧基-2-(4-羥苯基）嘧啶（3克，ιι·〇毫莫 耳）、碳酸鉀（1 .6克，12.7毫莫耳）及乙晴（5〇毫升）而製備主 要化合物。形成之粗產物實質上如對照例A般單離並純化， 產量4.95克。
對照例C 5 -庚氧基_2-〔 4-(3-(2-(2-(四氟乙氧基）四氟乙氧基）、 2.2 -二氟乙氧基）丙氧基）苯基〕p密淀之製備 使用實質如同對照例A之方法，藉著結合3 _(2_(2 ·(四氣 乙氧基）四氟乙氧基）-2，2 -二氟乙氧基）-卜溴丙燒（51克 ，38.5毫莫耳）、5-庚氧基-2-(4-羥苯基）嘧啶（3克，11〇毫 莫耳）、碳酸鉀（1.6克，12.7毫莫耳）及乙晴（58毫升）而製備 主要化合物。形成之粗產物實質上如對照例A般單離並純化 ，產量5.1克。
對照例D 5-癸基-2-〔 4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2,2-二氟乙氧基）戊氧基）苯基〕p密咬之製備 使用實質如同對照例A之方法，藉著結合5 - (2 - (2 -(九氣 丁氧基）四氟乙氧基）-2,2 -二氟乙氧基）-i -溴戊燒（4 4克， -40- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐) '^ - ΊΦ-------Φ! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁，} 卜訂 r 55〇423 A7 B7 五、發明说明（38 ) 7·6毫莫耳）、5-癸基-2-(4-羥苯基）喊咬（2.0克’ 6·4毫吳 耳）、石炭酸鉀（〇·5克’ 1〇毫莫耳）、乙晴（2〇毫并）及 ；^上 甲醯胺（2 〇毫升）而製備主要化合物。形成之粗虞物只貝 如對照例A般單離並純化，產量4.98克。 表2、中間相轉化溫度（°C )
95.0 • 21 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項真填寫本
7 6 · 2 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 550423 A7 B7 發明説明（39 C7H15C>~(^))~^^^y~OC3H5OCH2CF2〇C2F4OC2F5 對照例C 117.6 7 9.9 -5.8 〇7Ηΐ5〇~{^))~(^^y~C4H3OCH2CF2OC2F4OC2F5 tf义例2 8 95.8 69 -11.8 Cl〇H21~~{^))~(^^y~QC5H1〇QCH2CF2OC2F4OC<<F9 一 對照例D 96.20 66.4 1.6 ci°H2i^Q^〇VcsHi2〇cH2CF2〇c2W9 實施例1 1 78.30 64.1 -5.8 _Φ-------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} ——訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表2中之數據顯示本發明各化合物之I至 之兩轉化溫度通常較其對應對照化合物低（前者約“它）， 而SASSG之轉化$度通常保持於可用之範圍。因此本 :匕合物意外地具有特佳之中間相轉化溫度行為(如前文:述 貫犯例2 9描述本發明方法所用之本發、、、曰 合物，及本發明液晶顯示裝置。 又液日9化合物混 -42- 4, - -I i - - i · I張 一紙本 、度適用中國國^i7^NS)A4g(2i〇^^ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 550423 A7 _____B7^___ 五、發明説明（40 ) 以下貫施例中，具有咼錐體傾斜角之液晶化合物與本發 明液晶化合物（具有低錐體傾斜角或潛在低錐體傾斜角）混 合，以證明後一種化合物使混合物之錐體傾斜角較前一種 化合物低之能力。此貫施例中，製備混合物，置入玻璃鐵 電性液晶（FLC)試驗兀件中，該元件具有包括例如面對聚矽 氧燒之对綸之非對稱對正層，實質上如美國專利第 5,377,033號（Radcliffe)所述。該元件置於裝置有熱台及感光 偵測器/示波器之顯微鏡上。該混合物之層列型ASC轉化 溫度係於不施加電場（電極短路）下，將試驗元件加熱至該 混合物之層列型A相，對正該元件以得到介於正交偏光板之 間之消光，之後緩緩冷卻並觀測該示波器上之波型移位。 自？茨熱台溫度扣除層列型A至C之轉化溫度，針對各個後續 數據點計算降低溫度。之後，於該元件施加12 5伏特/微米 之電場下，於該元件上施加方形波信號，藉著於層列型八消 光角之兩側上測定介於"斷開”狀態（層列型c消光）間之角度 並平均之，而收集錐體傾斜角數據。於_ Pc、_ 51、—丨〇艺 、_15°C、_20°C、-30t、-40°c、及-5〇t 之降低溫度 下收集錐體傾斜角數據。亦測定該混合物之中間相（實質上 如前文針對個別化合物所描述。 實施例2 9 47.5重量百分比之5_癸基〔4_(6-(4、五氟乙氧基卜 2,2,3,3,4,4_六氟丁氧基）己基）苯基〕嘧啶（實施例21)、 47.8重I百分比之辛氧基-2_〔4-(2·(2-(九氟丁氧基）四 氟乙氧基）-2，2_二氟乙氧基）苯基〕嘧啶（實質上如美國專 -43- 本紙狀度適用中國11¾準（CNS)八4規格（21〇>( 297公釐） — φΦ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
，1T 550423 A7 B7 五、發明説明（41 ) 利第5,262,082號所描述）、及5·2重量百分比之5 -辛基-2-〔 4-((R)-2-氟-3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2，2-二 氟乙氧基）丙氧基）苯基〕p密淀（向偏光性添加劑，實質上如 國際專利公告WO 96/33251之實施例所描述般地製備）實質 上如前文所述般地結合。形成之混合物具有小於5 _辛氧基_ 2-〔4-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2 , 二氟乙氧基 )苯基〕嘧啶基質材料之錐體傾斜角。 熟習此技藝者可於不偏離本發明範圍万 固及私神下明暸本發 明<各種改良及取替方式。 m In ml tin —.ϋ m am ι_ϋ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -44 - 本纸張尺度咖 297公釐）

Claims (1)

  1. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 550423 8 8 8 8 A B c D 六、申請專利範圍
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
    a、b、及c個別為零或由i至3之整數，先決條件為 a + b + c之和至少為1 ; A及B各為無向性，而個別選自包括共價鍵結、 -C(=0)-CK -c(=0)-s-， -C(=0)-Se-, -C(=0)-Te-,- (CH2CH2)k-其中 k 係為 1 至 4，-CH=CH-，-CeC-，-CN=N-，-CH2-O-，-C(=〇)-，及; X、Y及Z個別選自包括-01，七31：，-1，-〇氏〇(：1^，-CH3, -CF3, -〇CF3, -CN及-N02 ; 1、m、及n個別為零或1至4之整數； D係為選自包括共價鍵結、-CH = CH-、及-C三C -之 部分； R係選自包括 -（(Cq.H2q.，v· - (R Ί ν·) 一0) w-CqH一一 (R 丨)v , -((Cq.H2r.v. - (R » ) ν·) -o) w-CqH2q+I.v - (R * ) v , -C(=0)-〇-CqH2qM.v-(Rf )v rO-(〇=)C-CqH2qM.v-(Ri)v , -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210 X 297公爱） 8 8 8 8 A BCD 550423 六、申請專利範圍 D, / \ 了W W_CqH2qtl-f (R’）v，及 \ / D, -CR，H- (Dr ) g-cmcqH2q—- (R1 ) v , 其中 R’ 個別選自包括-Cl，_F，-CF3, -N02, -CN，-Η, -&Η2£1+1， -0-(0=)C-CqH2q+l，-C(=0)-0-CqH2q+l，-Br，-OH，及-0CqH2q+l， 就各個（Cq.H2cr〇)而言，qW固別為1至20之整數；q係 為1至20之整數；w係為0至10之整數；v係為0至6之 整數；ν’個別為0至6之整數；g個別為1至3之整數；Df 個別無向性地選自包括共價鍵結、 -C(=0)-0-CrH2r-，-0-CrH2r-，-0-(0=)C-CrH2r-，-CeC-， -CH=CH-，-C(=0)-， -0-(-CsH2s0-)-tCr.H2r·-，-CrH2r，-(-CsH2sO+tCr.H2r.-， -0-, ~S-, -OS〇2"? -S〇2 - S 〇2 ~Cr H2 r " 5 "Cr H2 rS〇2 ~9 I Cp H2 p + 1 -N(CpH2p + 1K -CrH2r-N.C(-〇K -CH-N. Cp H2 p 4· 1 及其組合物，其中Γ及r I個別為0至2 0之整數，就 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) (CsH2s〇)而言，8個·別為1至10之整數，t為1至6之整數 ，而^為0至4之整數，先決條件為含有D，之環具有3至 1〇個環原子；各個W個別選自包括N、CR,、及SiR，； h係為具有至少兩個碳原子而含有至少一個 原子之伸烷基；且 Rf係為由通式_Rf_Rh，表示之基團，其中r〆係為直 鏈f分枝鏈全氟化或部分氟化伸烷基，具有丨至〇 人原子而選擇性地含有一或多個鏈上醚氧原子 而Rh’係為直鏈或分枝鏈烷基，具有1至14個碳原 子’而選擇性地含有一或多個鏈上醚氧原子；或為 通式-(CxF2x〇)zcyF2y+1所表示之基團，其中就各個 (CxLO)而言，讀別為^⑺之整數，^為丨至⑼之 整數，而Z為1至10之整數。 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Rh係由有向通 式_(CsH2s〇)-tcr，H2r〜所表示，其中就各個（CsH2s〇)而言 s個別為2至1〇之整數，（為1至6之整數，而為1至 之正數，先決條件為該化合物具有至少一個傾斜層 列型中間相。 、曰 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Μ係為嘧啶； Ν係為苯基；八及3各為共價鍵結；a及b係為整數丨；c 係為零，1係為整數2 ; m係為整數4 ; r係為燒基、氟 烷基、烷氧基、或具有4至8個碳原子而選擇性地含有 一或多個鏈上醚氧原子之氟燒氧基；Rh具有4至1〇個碳 原子而由有向通式所表示，其中就各 550423
    188 L___ ABCD 個（CsH2、s0)而言，別為⑴之整數，之整數 、而:為正數1，Rf係為由通式-(CxF2xO)zCyF2y+1所表示 之王氟醚基其中就各個（CxFh〇)而言，X個別為工至工〇 之正數y係為1至丨〇之整數，而z係為1至10之整數； 先決條件為該化合物具有至少_個傾斜層列型中間相。 4·根據申請專利範圍第！項之化合物，其中^係由有向通 式-(CsHkOKCr’H^所表示，其中就各個（CsH2s〇)而言 ’ s個別為3至1〇之整數，t41至6之整數，而『^至 1〇足整數；先決條件為該化合物不具有至少一個傾斜 層列型中間相。 5.根據中請專利範圍第i項之化合物，其作係為 N係為苯基；A&B各為共價鍵結；a及b係為整數1 ; c 係為零；1係為整數2 ; 為整數4 ; R係為烷基、氟 烷基、烷氧基、或具有4至8個碳原子而選擇性地含有 一或多個鏈上醚氧原子之氟烷氧基；Rh具有4至1〇;碳 原子而由有向通式-(CsH2s〇KCr，H2r,_所表示，其中就各 個（CsH^O)而言，s個別為3至7之整數，之整數 ’而r，為整數1 ; Rf係為由通式-(CxF2x〇)zCyF2⑺所表示 之全氟醚基，其中就各個（CxF2x〇)而言，χ個別為1至1〇 之整數，y係為1至1 0之整數，而ζ係為i至丨〇之整數； 先決條件為該化合物不具有至少一個傾、斜層列型中間相 〇 6 · 一種液晶化合物之混合物，其包含至少一種根據申請專 利範圍第1至5項中任一項之化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 550423
    申請專利範圍 -——— 一種控制傾斜層列.型液晶組合物之錐體傾斜角之方法， 其包括結合以下物質之步驟（a)至少一種液晶組合物， 其包含至少一種層列型或潛在層列型液晶化合物，該化 合物為申請專利範圍弟1至3項中任一項所定義之通式I 化合物，及（b)至少一種液晶組合物，其包本至少一種 層列型或潛在層列型液晶化合物；先決條件為該組合物 (a)及（b)中至少一種包含至少一種對掌性液晶化合物， 而組合物（a)與（b)之結合產生具有錐體傾斜角為1〇至 8. 9. 3 5度之旋光性傾斜對掌性層列型液晶組合物。 種液晶化合物之混合物’其係由報擔 叫银艨申請專利範圍第 7項之方法所製備。 图弟 根據申請專利範圍第6或8項之液晶 叹阳化合物之混合物 係用於液晶顯TF裝置。
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