TW550423B - Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds - Google Patents

Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds Download PDF

Info

Publication number
TW550423B
TW550423B TW087104578A TW87104578A TW550423B TW 550423 B TW550423 B TW 550423B TW 087104578 A TW087104578 A TW 087104578A TW 87104578 A TW87104578 A TW 87104578A TW 550423 B TW550423 B TW 550423B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
integer
liquid crystal
group
compound
smectic
Prior art date
Application number
TW087104578A
Other languages
English (en)
Inventor
Marc Dudley Radcliffe
Patricia Marie Savu
Daniel Clayton Snustad
Terence Duane Spawn
Original Assignee
Minnesota Mining & Mfg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Minnesota Mining & Mfg filed Critical Minnesota Mining & Mfg
Application granted granted Critical
Publication of TW550423B publication Critical patent/TW550423B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
    • G02F1/141—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent using ferroelectric liquid crystals
    • G02F1/1418—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent using ferroelectric liquid crystals using smectic liquid crystals, e.g. based on the electroclinic effect

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

550423 五 、發明説明（1 ) 复疇 本發明有關一種製備且古 ^ . f/、有控制内錐體傾斜角之層列型或 於令六々 另一万面，本發明有關一種可用 由、、、’< 氣化層列型或潛在層列型液晶化合物；一種 示裝置。 口物，及一種含有該混合物之電光性顯 ，採用液晶之裝置可用於各式各樣之電光裝 其疋需要小型、且右合匕、、塔μ方 /、有此源效率、電壓控制光閥者，例如錶 及h機心咨’及用於攜帶^電腦及小型電視之 :::::顯示裝置具有數個獨特之特性，包括低電壓= -朱作把里’而此等特性使其成為現存最有 性電光顯示裝置。 义非放射 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 液晶顯示裝置最重要之特性中之一種係為其應答時間， p，这裝置自連通（明亮）狀態切換至斷開（黑暗）狀能 時間。於鐵電性或反鐵電性裝置中，應答時間（^叫而心 /PsE)與該裝置内所含之液晶化合物之旋轉黏度㈥）成正比， 亦與該化合物之傾斜層列型中間相之錐體傾斜角（Θ )之正 弦平万成正比’而與該化合物之偏光性（Ps)及所施加電場 (E)成反比。因此，可藉著使用具有高偏光化及/或低= 及/或低錐體傾斜角之化合物以縮短應答時間，而哕 又 係為技藝界所虽需。 -物 ==裝置之其他重要性質係為其高度及對比。高亮 度及觀«易度’因㈣佳。亮度與穿 -4 - 本紙張尺度賴巾關家縣（⑽）Α4^格（2lQx 297公瘦 550423 Α7 Β7 五 、發明説明（2) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
:置《光強度有關’就具有兩個偏光板而表面經安定化之 鐵電性裝置（如美國專利第4,367,924號所描述）而言，可表示 為二程式1 = 1 ° (也2 (4 Θ ))(如2 UAndU))，其中1〇=穿透 平仃偏光板（透光度，Θ =液晶錐體傾斜角，心：液晶雙 折射’ d=裝置間隔，而又=所用之光的波長。當 ^n^UAnd/又）兩項皆為最大值時（每一項皆等於丨），可 得到最大透光度。因為當該裝置中之液晶組合物具有22 5度 之錐體傾斜角時，該第—項具有最大值，故具有接近22.5度 之錐体傾斜角之液晶化合物(或可與其他液晶化合物混合而 形成具有接近22.5度之錐体傾斜角之組合物之化合物）亦為 技藝界所極為期待之化合物。 尤其，因為許多含氟液晶化合物之錐體傾斜角超過最大 值22.5度，故需要可降低錐體傾斜角之材料及方法。雖然烴 液晶化合物具有低錐體傾斜角（低於22·5度），但因其通常與 含氟液晶化合物不相容（通常導致喪失活性中間相），故無 法應用於此目的。 除了快速應答時間及最佳化之傾斜角外，液晶化合物應 具有見幅層列型溫度範圍（使顯示裝置可於大幅溫度範圍内 ϋ作）或應可與其他不對該基質混合物之層列型相行為產生 負面影響之液晶化合物結合。 發明簡述 已發現可藉著嵌入與末端氟烷基或氟醚基相鄰-即介於中 心與末端氟烷基或氟醚基之間-之長鏈烴醚基，而大幅降低 特定含氟液晶化合物之錐體傾斜角（而大幅擴大該層列型C 5- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） I - I I 1 -- · IAw -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) f 550423 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 -、發明説明（3 ) :=目卜亦已發現該化合物（及本身不具 . 化合物）可與特定其他液晶化合物換合，以 ^相< 斜角，而不對該基質組合物之層列:二 間相造成負面影響。 千 現在另外發現該化合物於 士 長鍵_基經由選自包括共 貝^- =CH-、及_CEC-之部分而直接鍵結於中心時 錄三^ ^特佳《中間相轉換溫度行為（因而特別可用於控制 ::政斜用（万法）。具有此種結構特性之化合物(以下稱 為”直接鍵結化合物·’）通常於大幅低於在“與長鏈煙鍵基 <間具有較複雜鍵結基之對應化合物之溫度下，自各向同 性相轉化為層列型相A。此外，某些直接鍵結化合物於較低 溫下自層列型相C轉化為晶狀相（κ，冰點）。 因此，本發明一方面提供一種控制傾斜層列型液晶組合 物之錐體傾斜角之方法，而實質保持或甚至改善該組合物 <傾斜層列型中間相之溫度範圍。該方法包括結合以下物 貝之步银（a)至少一種液晶組合物，其包含至少一種層列型 或潛在層列型液晶化合物，該化合物包含（丨）一個包括有未 ^氟、)元基或氟酸基及具有至少兩個碳原子而含有至少一個 鏈上醚氧原子之伸烷基之脂族氟碳化物末端部分、（ii}脂族 烴末端部分、及（iii)連接該末端部分之中心部分，其中該脂 族氟碳化物末端部分之伸烷基係藉由選自包栝共價鍵結、-CH — CH-、及-C三C -之邵分直接鍵結於該中心部分；及（b ) 至少一種液晶組合物，其包含至少一種層列裂或潛在層列 型液晶化合物，先決條件為該組合物（a)及（b )中至少一種 I I I -· f請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
In I _ •1 ---^訂 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423
、發明説明（4) :含至少一種對掌性液晶化合物，而組合物（a)與（b)之結 =生旋光性㈣對掌性層列型液晶組合物。（潛在層列型 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^1化口物係為本身不具有特定層列型中間相例如傾斜層 、J 土中間相，而與具有層列型中間相之化合物或其他具有 '曰在層列型中間相之化合物摻合時，於適當之條件下發展 〆/、有層歹〗j中間相之化合物）。前一種組合物（即組合 物U))芡用量以使形成之組合物具有介於約丨〇度及約3 5度 間 <錐體傾斜角為佳。組合物（b)以包含至少一種含氟液晶 化合物為佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 二本發明方法可控制錐體傾斜角，而控制液晶顯示裝置之 党度特性。該方法中所用之化合物的特佳中間相轉換溫度 行為使得可以在較低溫下充填及操作該顯示裝置（個別因前 述自各向同性相轉化成層列型相A及自層列型相C轉化成晶 狀相之較低溫度所致）。因而可防止其他裝置組件（例如電 子或黏著組件）之熱降解或使之減至最少，該裝置因而可更 快速而較少能量輸入下加工（即於特定加熱速率下加熱至高 於各向同性相溫度，充填，之後於特定冷卻速率下冷卻至 較低溫度）。此外，該化合物偶而所具備之自層列型相A轉 化成層列型C相的較低溫轉化增進符合電光切換需求之能力 (例如高速所需之最低黏度）。 本發明方法特別適於使含氟層列型或潛在層列型液晶化 合物（以具有氟化末端部分之化合物為佳，諸如例如美國專 利第 4,886,619 號（Janulis)、5,082,587 號（Janulis)、5,262,082 號 (Janulis 等人）、5,399,291 號（Janulis 等人）、及 5,437,812 號 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (JanUhS 等人）、及 U.S.S.N·第 08/338,957 號（Jarmlis 等人）和 U.S.S.N.第08/338,961號（januHs等人）所揭示之化合物、及具 有土 y 個對¥性氟化末端部分之化合物）之混合物之錐體 /、斜角史】 與經液晶化合物不同地，本發明方法（組合物 U))所用之化合物於許多情況下皆對形成之混合物之層列 型相C溫度範圍顯示正面效果，或僅有最低之負面效果（即 使於高濃度下亦然），而提供於寬幅溫度範圍内具有低黏度 及快速電動應答時間之傾斜對掌性層列型混合物。此外， 有許多化合物具有寬幅之層列型相C溫度範圍，使其可單獨 或與其他液晶化合物（以摻雜劑或主要成分形式）摻合而用 於電光顯示應用。 本發明另外提供一種可用於本發明方法中之含氟層列型 或潛在層列型液晶化合物；包含該化合物之混合物；藉本 發明方法製備之混合物；及含有該化合物或該混合物之電 光顯示裝置。 發明詳述 適用於本發明方法之組合物（充作組合物（a))係為一種液 晶組合物，其包含至少一種層列型或潛在層列型液晶化合 物’該化合物包含（i) 一個包括有未端氟烷基或氟醚基及具 有至少兩個碳原子而含有至少一個鏈上醚氧原予之伸烷基 之脂族氟碳化物末端部分、（H)脂族烴末端部分、及（出）連 接該末端部分之中心部分，其中該脂族氟碳化物末端部分 之伸烷基係藉由選自包括共價鍵結、_CH = CH-、及_如 之部分直接鍵結於該中心部分。該層列型化合物具有極低 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 丨^-------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 知丨訂 550423 A7 B7 五、發明説明（6 ) 之錐體傾斜角’於許多情況下，其具有遠較在該脂族氟碳 末端部分中不具有該伸烷基（具有至少雨個碳原子而含有至 少一個鏈上醚氧原子）之對應化合物寬幅之層列型C中間相 。該化合物之脂族氟碳末端部分可由通式-D-Rh-Rf表示， 其中Rh係為具有至少兩個碳原子而含有至少一個鏈上醚氧 原子之伸k基，R f係為氟燒基（以全氟燒基為佳）或氟趟（以 全氟醚為佳）；而D係為選自包括共價鍵結、_CH = CH_、及- 邵分。當該氟碳末端部分之Rf基係為全氟烷基或全 氟醚時，其可含有少量殘留之與碳鍵結之氫原子，但以完 全鼠化為佳。Rf以全氟烷基或全氟醚為佳（而全氟醚較佳） ，而含有1至約2 0個碳原子（以約4至約1 2個碳原子更佳）。 Rh以含有2至約丨4個碳原子為佳（由2至約丨〇個更佳）。 咸化&物之中心通常包括一個或兩個環，個別選自包括 芳族:雜芳族、脂環族、經取代之芳族、經取代之雜芳族 、及經取代〈脂環族環，該環係經由共價鍵 =锻、一、_CH=CH_、㈣、及_二 予基團而彼此連接。該雜芳族環内之雜原子包括至少一個 [及疏之原子。該脂環族環中之非相鄰環 妓原子可被氮、氧、或硫原子所取代。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 人明方法中(例如於組合物(a)中)之-種液晶化 合物可由通式I表示： (I) R-(M)a^A-(N).bB.(P).c-D-Rh-Rf
Xl zr ΥΓ -9 - 本錄尺錢财~—-——_ 550423 A7 B7 五、發明説明（7 其中M、N、及P個別選自包括
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423 Α7 Β7 五、發明説明（8 )
N—N 、S〆
N
S -€ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
N
〇
N—N 、S^
、CT 及 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 a、b、及c個別為零或由1至3之整數，先決條件為a + b + c 之和至少為1 ; A及B各為無向性，而個別選自包括共價鍵結、 -C(=〇)-〇-，-C(=〇)-S-，-C(=〇)-Se-，-C(=〇)-Te-，-((^^。仏:^-其 中 k 係為 1 S4，-CH=CH-，-CeC-，-CH=N-，-CH2-〇-，-C( = 〇）-及-Ο -， -11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 550423 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 ----------- 五、發明説明（9 ) X、Y 及 Z 個別選自包括-Cl，-F，-Br，-1，-OH, -OCH3，-CH3, -CF3, -〇CF3, -CN及-N〇2 ; 1、m、及n個別為零或1至4之整數； D係為選自包括共價键結、-CH = CH-、及-CeC-之部分； R係選自包括 -〇-（（Cq，H2q.-v·- (R ’）v，）-〇)w-CqH2q+l-v- (R ’）v , • ( (Cq*H2q'-v.~ (R 1 ) v, ) -〇) w-CqH2q+l-v~ (R * ) v f 一 C(=〇）-〇-CqH2q+1_v-(IV)v , -0-(0=) C-CqH2qM.v-(R»)v , D, * / \ —W w~cqH2q+l-v一(R’）v，及 \ / D, -CR, H- (D/ ) g-CR, H-CqH2q+i-v- (Rf ) v , 其中 R，個別選自包括-Cl，-F，-CF3, -N02, -CN，-H，-CqH2q+1，-〇-(〇=)C-CqH2q+1，-C(=0)-0-CqH2q+1，-Br，-OH及-〇CqH2q+1 ( 以-H或-F為佳）；就各個（Cq’H2q，-0)而言，q’個別為1至 、’勺2 0之整數，q係為i至約2 0之整數，〜v係為o至約i o之整 數；V係為〇至約6之整數；V，個別為〇至約6之整數；g個別 為1至約3之整數；D，個別無向性地選自包括共價鍵結、_ -12- 本紙張尺度適用中國國家榡率（CNS ) A4規格（Ζ10Χ 297公缝） 丨^--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 卜訂 #1 550423 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（10) C(=0)-0-CrH2r•，-0-CrH2r.，-〇-(〇=)C_CrH2r-，-c ξ c-，-Ch=CH-， -C(=0)-， -〇+CsH2s〇+tCr.H2r，-，-CrH2r-，+CsH2s〇}tCr,H2r…，·〇·， -S-? -0S02.5 -S02-? -S02.CrH2r-? .CrH2r-N-S02.5 -N(CpH2p+i)- CPH2p+1 ，-CrH2r-N-C(=〇)-，-CH=N-，
CpH2p+1 及其組合物，其中r及r，個別為〇至約2〇之整數，就（CsHk〇) 而言，s個別為1至約1 0之整數，t為1至約6之整數，而p為 0至約4之整數，先決條件為含有d，之環具有約3至約丨〇個 環原子；各個W個別選自包括N、CR，、及SiR，；
Rh係為具有至少兩個碳原子（以2至約1 4個碳原子為佳； 而2至約1 〇個更佳）而含有至少一個鏈上醚氧原子之伸燒基 :且 R f係為氟烷基或氟醚（以全氟烷基或全氟醚為佳；全氟酸 更佳），以含有1至約20個碳原子為佳（由約4至約12個碳原 子更佳）。 特佳之Rh部分可由通式KH2s〇4«tcr，H2r·-表示，其中就 各個（CSH2S〇）而言，s個別為1至約1 〇之整數（以約2至約7為 佳）’ t為1至約6之整數（以1至約3為佳），而Γ，為1至約丨〇之 整數（以1為佳）。 足義Rf時，特佳之氟烷基係為可由通式表示之基 團’其中q如前定義（以至少約3為佳），而χ,係為氫或氟。 -13 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（2l0x 297公釐） ΙΦ--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 #1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 550423 A7 ______________B7 五、發明説明（ιϊ^ ' ~~ - 其他可用之氟烷基及氟醚基係為可由通式_ Rf，-表示之基 團’其中Rf|係為直鏈或分枝鏈全氟化或部分氟化伸烷基： 具有i至約1〇個（以約2至約6個為佳）碳原子，而選擇性地 含有-或多個鏈上-即鏈中-醚氧原予，而、，係為直鏈或分 枝鏈烷基，具有i至約14個（以約3至約1〇個為佳）碳原子’ 而選擇性地含有-或多個鏈上鍵氧原子。較佳情況為^,係 全氟化，Rhmf，兩者皆為直鏈，Rhn，基團中至少一 個含有至少一個鏈上醚氧原子。而“或、，及Rf，兩者皆含 有至少一個鏈上醚氧原子更佳。 特佳之全氟醚基係為通式-(CxhxOhCj2"所表示之基團 ，其中就各個（CXF2X0)而言，x個別為i至約丨〇之整數，乂係 為1至約10之整數，而z係為i至約1〇之整數。較佳情況係 該全氟醚基為直鏈，就各個（CxF2x〇）而言，χ個別為ι至約8 之整數，y係為1至約6之整數，而z係為丨至約6之整數。 汴夕本發明方法所用之含氟醚基液晶化合物於單獨使用 或彼此混合使用或與其他含氟液晶化合物（以美國專利第 5,262,082 號（Janulis 等人）及 5,437,812 號（JanuHs 等人卜及 U.S.S.N.第 〇8/338,957 號（Janulis 等人）和 u.S.S.N·第 08/338,961號（januns等人）所揭示之含全氟醚基化合物為佳） 混合使用時，降低層列型中間層間隔之溫度相依性。此種 性質可自發性地產生書架型層狀結構，對傾斜對掌性層列 型液晶裝置最為理想。 用於本發明方法（例如組合物（a)中）之一亞族較佳液晶化 合物係為可由直述式I表示之化合物，其中R f係為氟醚（以 -14- 本紙張尺度適用㈣國家標準（CNS ) A4規格（21〇χ297公餐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 t 550423 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (Π) 五、發明説明（12’ 全氟醚為佳），而Rh係A古, 甘士斗々 為有向通式+CSH2s〇+tCr.H2r,_表守 s „ , Ω . ^ )而3 , S個別為2至約10之整數（以： 至約Π)為佳；3至約7更佳卜⑷至約6之整數（以i至… 為佳’ j至2更佳）’而r’為1至約10之整數（以丨至約5為佳 ，而1更佳）；先決條件為該化合物具有至少—個傾斜層列 型中間相。Rh以具有約3至约14個碳原子為佳(約4至約“ 個更佳）。 用於本發明方法（例如組合物⑷中）之另-亞族較佳液晶 化合物係為可由級式1表示之化合物，其中Rf係為氟链( 以全乱醚為佳）’而Rh係為有向通式代10+心U 示’其中就各個（CsH2s0)而言，s個別為3至約1〇之整數（以 3至約7為佳）’ t41至約6之整數（以i至約3為佳；^更 佳），而r’為1至約10之整數（以i至約5為佳；而工更佳）；先 決條件為該化合物具有至少—個傾斜層列型中間相。^以 具有約4至約1 4個碳原子為佳（約4至約丨〇個更佳）。 該等較佳化合物通常於電光顯示應用中具有改良之層列 型中間相及低錐體傾斜角（相料在與末端氟垸基或氣酸基 相鄰處不含長烴醚基之對應化合物）。該化合物與其他液晶 材料之混合物可調配以提供所需之轉化溫度、寬幅溫度範 圍、及降低之錐體傾斜角。 可用以進行本發明方法之含氟液晶化合物可藉包括以下 步驟之方法製備，（a)混合至少一種下式所示之化合物 R+jvI jaA+N+b-B 丨 Xi Ym -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
550423 Α7 Β7 (III) 五、發明説明（13) 與至少一種下式所-、 Λ所不 < 化合物
Rh，Rf
Zr 或混合至少一 種下式所 示之化合物
R +i|/I+a-A· Xi (IV) 與至少一種下式所示之化合物 (V) Y, zr 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 其中M、N、P、a、b、c、A、B、X、Y、Z、l、m、n D、R、Rh、如前式z所定義；而A,，A，，，B,,及B 個別選自包括-H5 -Cl，-Br，-1，-〇H，-COOH，-CHCH2〇H)2, -S] -SeH，-TeH，-NH2, -C0C1，-CHO, -0S02Rf’，，-〇S〇2CH3, -NH(C=〇)〇CqH2q -NCO，-OS02-cycl〇(C6H4)-CH3，-CH2COOH 及-CH(C(0)〇-CqH2 丨、 其中Rf”係為具有1至約1〇個碳原子之全氟烷基，而q U 至約2 0之整數，先決條件為A，可與A，，進行加成戈产人、為 ，而B ’可與Β π進行加成或縮合反應； ” σ 及（b)選擇性地於適當之偶聯劑即影響偶聯之試♦ ，使化合物Π與！[[或化合物jy與v反應。 存在 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 Οχ 297公瘦） 550423 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（14) 適於與㈤述液晶組合物（即組合物（a ))摻合之液晶組合物（ 組合物（b)形式）係為一種液晶組合物，其包含至少一種層 列型或潛在層列型液晶化合物。組合物（a)&(b)中至少一 種舄具有旋光性’以使所形成之組合物在表面經安定化之 鐵電性液晶顯示裝置中具有可測量之錐體傾斜角。特別適 用於組合物（b)之化合物係為含氟層列型或潛在層列型液晶 化合物（以具有氟化末端部分之化合物為佳，諸如例如美國 專利第 4,886,619 號（janulis)、5,082,587 號（Jamilis)、5,262,082 號（Jamilis等人）、以伙別號…仙以等人）、及5,437,812號 (^仙以等人）、及1；181第〇8/338,957號（】抓心5等人）和 U.S.S.N·第〇8/338,961號（Janulis等人）所揭示之化合物、及 具有至少一個對掌性氟化末端部分之化合物）。 本發明方法可藉著結合組合物（4與組合物（1))而進行。 該等組合物之結合或混合可藉著將該組合物導入容器中而 ，通常同時及/或隨後攪動或攪拌，例如滾軸混合。該 夺咨可為具有足以容納兩組合物而同時保持混合空間之尺 寸的開放或密閉容器。該組合物可於彼此結合之前預先开《 成，或可於添加殘留成分之前先使一或多種成分與」/ 種其他成分結合。該組合物之成分之任何結合順序及 皆可接受。形成之組合物經充分攪動或攪掉以得到均勾： =物。此以施加足以熔化該組合物之熱或將該組合物溶： 劑為^生非貝子性洛劑《落劑中’隨後例如藉蒸發去除溶 孩方法中所使用之液晶化合物可根據其錐體傾斜角之大 -17- 規格(21〇χ 297^7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
550423 A7 B7 五、發明説明（15) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 =(或f人為潛在層列型液晶化合物，則係根據含有潜在 化&物“5物之錐體傾斜角之大小選擇），其可使用裝有 熱台之偏光顯微鏡測定’如以下實施例所述。通常，组人 W⑽Μ㈣成之組合物具有介於約lG及約35产之二 錐體傾斜角（以介於約18及約 : 度I間更佳，而介於約18 及，切度之間最佳）某些情況下，超出此等範圍 之錐體傾斜角可適料特定目的，而可藉著混合组合物⑷ 及（b)達成。介於此等範圍内之淨錐體傾斜角通常可藉著結 合各種比例之組合物（a)及（b)並測定形成之組合物^淨= 體傾斜角之重複方法達成。 另外以下述實施例說明本發明之目的及優點，但此等實 她例所列（特定材料及其用量及其他條件細節不應對本發 明造成過度限制。 Λ 以下實施例中，所有溫度皆為攝氏度數，而所有份數及 百分比皆為重量，除非另有陳述。市售材料係藉熟習此技 #者所熟知而詳述於實施例中之反應路徑化學轉化。該化 學轉化包括醯化、酯化、醚化、烷基化、及其組合，使闺 含氟及不含氟之反應物提供先質化合物，其依序一起反 ’產生用於本發明方法之含氟液晶化合物。 下文所製備之液晶化合物之特徵係為其熔點或滞點， 其結構係使用至少一種以下分析方法確認：高壓液體層 (HPLC) ; 13C、巾、及19F核磁共振（NMR);及紅外線和質 光讀。 應 而 析 量 丨^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ,01. -18- 本紙張尺度適财關家縣（CNS ) A4規格（210X 297公楚 550423 Α7 Β7 五、發明説明（16) 實施例 實施例所使用之5 -烷基-2 - (4 -經苯基）嘧啶實質上如 Zaschke 及 Stolle 於，’Synthese niedrigschmelzender Kristallin-Flussiger Heterocyclen ； 5 -正烷基-2-〔4 -正烷醯氧基苯基〕 嘧啶，，’Z. Chem. 11，441-3 (1975)所述般地製備。（S)-及 (R) - 2 -氟-癸基-對甲苯續酸g旨實質上係如Nohira等人於Mol. Cryst. Liq· Cr7st.J_i.QB，379 (1990)所述般地製備。氟化醇實質 上如美國專利第5,262,082號（Janulis等人）所述般地製備，其 係使對應之全氟化酸（或衍生物）進行硼氫化鈉還原，該全 氟化(或衍生物）係藉對應烴酸（或衍生物）之電化氟化 (ECF)或直接氟化（使用元素氟）而製備。參見例如美國專利 第2,519,983號（Simons)所述之ECF。直接氟化係描述於例如 美國專利第5,362,919號（Costello等人）所描述。 實施例1 -2 8描述製備可用於本發明方法中之本發明液晶 化合物之方法。各化合物之化學結構列於表1。 實施例1 5-辛基_2_〔4-(5-(2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四 It乙氧基）-2,2 - 一氟乙氧基）戊基）-苯基〕喃咬之製備 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 —-------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 起始物質5-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）·2， 2-二氟乙氧基）戊-1-烯係藉著結合6-溴戊晞（85克，〇·54莫 耳）、（二氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）_2，二氟乙 -19- 本紙張尺度適國家標準（CNS ) Α4規格（21〇χ 297公- 550423 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（17) 醇（115克，0.29莫耳）、氯化c9-C12四烷基銨之Ad〇gen 464τΜ混合物（6克）、及四氫夫喃（30亳升）而製備。形成之 此合物加熱至7 0 C ’於混合物溫度保持低於9 〇下緩緩添 加氫氧化鉀（3 0克，0_38莫耳，於3 0毫升水中）。氫氧化却 添加完全後，形成之混合物於7 0- 8 0 t下攪拌2小時，冷卻 ，並添加水（150毫升）。分離形成之兩相，蒸餾單離產物（於 5托耳下沸點6 3 - 6 7 °C ;產量1 1 6克）。 於250毫升燒瓶中置入9_硼雜二環〔夂夂丨]壬烷（9-BBN， 1.9克，15.7毫莫耳）及二噁烷（30毫升）並冷卻至5。〇。將1_ (2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）_2,2•二 氟乙氧基）戊-1-晞（6.0克，14.9毫莫耳，自1 _溴戊_ $ _婦及 2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）·2,2-二氟 乙醇製備）添加於燒瓶中’形成之混合物於室溫下攪掉4小 時。於混合物中添加5 -辛基-2 - (4 -(三氟曱磺醯基）苯基）嘧 啶（6.03克，14.9毫莫耳）、磷酸鉀（6.65克，31.3毫莫耳）、 及二甲基甲酿胺（3 0毫升），之後以氮沖洗。添加 PdClJ dppf)(約3莫耳％) ’形成之混合物加熱至1 歷經1 6 小時。 混合物以水驟冷’之後以甲表萃取。結合之甲苯萃取物於 二氧化矽上層析，以甲苯洗提，之後第二次層析，以1 〇 : 1 (體積）庚fe /乙酸乙酯洗提。產物再自庚燒再結晶及後續 Kugelrohr蒸餾（於〇.〇1托耳下190°C)純化，產生4.1克產量。 實施例2 5 -辛基-2-〔 4-(3-(2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四 -20 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I --------- (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂 f 550423 A7 B7
經濟部中央標车局員工消費合作社印製 氣乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）丙基卜苯基〕嘧啶之製備
主要化合物之製備實質上與實施例i相同，結合 U-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基卜2,2_二氟乙氧某 )丙-1-烯（6.49克，16·〇毫莫耳，自丨-溴丙烯及2-(2·(2_(2 氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）-2,2·二氟乙醇製備）與 5-辛基二氟甲續驢基）苯基）喊淀（6.03克，14.9亳莫 耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以甲苯萃取單離，實 質上如實施例1般進一步純化產生4 · 4克之產量。 例 3 5-辛基-2-〔5-(2-(2-(五氟乙氧基）四氟乙氧基卜2,2_二氟 乙氧基）戊基）-苯基〕嘧啶之製備
主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合5 _ (2 _ (2 _ (五氟乙氧基）四氟乙氧基丨^^口-二氟乙氧基^戊-^晞㈧』 克，15.0毫莫耳，自1_溴戊_5_烯及2-(2 •(五氟乙氧基）四氟 乙氧基）-2,2 -二氟乙醇製備）與5 -辛基_2_(4_(三氟甲磺醯 基）苯基）嘧啶（6.0克，14·9毫莫耳）。形成之混合物以水騾 冷，粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純 化產生4.5克之產量。 -21 - 紙張尺度適用中國國家標準_("^NS ) Μ規格（21〇729^iy~ _______-------IT (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) _ 550423 A7 B7 五、發明説明（19) 貫施例4 辛基2-〔4-(3-(2-(2-(五氟乙氧基）四氟乙氧基卜2,2· 氟乙氧基）丙基）-苯基〕嘧咬之製備
(CH2)3CCH2CF2OCF2CF2CCF2CF：j 主要化合物之製備實質上與實施例丨相同，結合3_(2_(2-(五氟乙氧基）四氟乙氧基）-2，2_二氟乙氧基）丙“_烯（6 0 克，16.1¾莫耳，自丨_溴丙烯及2-(2_(五氟乙氧基）四氟乙 氧基）-2,2-二氟乙醇製備）與5-辛基-2-(4-(三氟曱磺醯基） 苯基）嘧啶（6.5克，w.i毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷， 粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純化產 生6.49克之產量。 實施例5 5 -辛基-2-〔 4-(3-(2-(九氟丁氧基）2,2,3，3_四氟丙氧基） 丙基）-苯基〕嘧啶之製備 丨-------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
f 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合3_(2_(九 氟丁氧基）-2,2-二氟乙氧基）丙-1_婦（6.〇克，14.8毫莫耳， 自1-溴丙晞及2-(九氟丁氧基）2,2,3,3-四氟丙醇製備）與 辛基-2-(4-(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（5.9克，14·8毫莫 。形成之混合物以水驟冷，粗產物以甲苯萃取單離，實 5- 耳） 質 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（21QX 297公羞） 550423 A7 Β7 五、發明説明（20 ) 上如貫施例1般進一步純化產生5·96克之產量。 貴施例6%辛基I〔 4-(3_(2-(2·(三氟甲氧基）四氟乙氧基）-2,2-一氟乙氧基）丙基）-苯基〕ρ密唉之製備 (CH2)3〇CH2CF2CXF2CF2CCF3 王要化合物之製備實質上與實施例i相同，結合3_(2_(2_(二氟甲氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）丙-:卜烯㈧力克 ，18.6毫莫耳，自1-溴丙烯及2_(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧 基）-2,2_二氟乙醇製備）與5_辛基·2_(4•(三氟甲磺醯基）苯 基）嘧哫（7.5克，18.6毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗 產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純化產生 7.2克之產量。 _實施例7 5-辛基-2-〔 4-(6-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基卜2, 二氟乙氧基）己基）-苯基〕嘧啶之製備 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ~<^^)~(CH2)s〇CH2CF2CCF2CF2CX：/9 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6 _(2 _(2 _ (九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）己_ι_晞（6.0克 ’ 11.7¾莫耳’自1-溴己-5-晞及2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙 氧基）-2,2 -二氟乙醇製備）與5 -辛基-2_(4_(三氟曱磺醯基） -23- 本紙張尺度適用W國家標率（CNS〉Α^^·21〇χ297公爱- 550423 A7 B7 五、發明説明（21 ) 苯基）嘧啶（4.7克，11.7毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷， 粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純化產 生4.45克之產量。 复ϋ例8 5 -己基-2-〔 4-(6-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2,2_ 二氟乙氧基）己基）苯基〕嘧啶之製備 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）己克 ’ 11.7¾莫耳）與5 -己基- 2- (4-(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶 (4.4克，11.7毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以 甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步純化產生4.89克 之產量。 %辛基-2-〔4-(4-(2-(2-(2-(三氟曱氧基）四氟乙氧基）四 氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）丁基）-苯基〕嘧啶之製備 丨^-------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C^H-^M〇V-^H2),〇CH2CF2^CF2CF2a)2CP： 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合4_(2_(2_ (2-(二氟甲氧基）四氣乙氧基）四氟乙氧基）_2,2 -二氟乙氧基 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） b烯（4.2克，9.3毫莫耳 '，q —溴丁烷及2-(2-(2八二齓 虱土）四氟乙氧基)四氟乙氧基卜2,2_二氟乙醇製備，之 兒白化氫）與5-辛基_ 2 _(4 •(三氣甲石黃酸基）苯基）♦咬 I克’ ：’3 ^莫耳）。形成之混合物以水騾冷，粗產物以 、#萃取單離只貝上如實施例工般進一步純化產生3.%克 艾產量。 ί^ΜΙΑ 2 ^ 土 2 〔4 (6-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）_2， 二氟乙氧基）己基）苯基〕嘧啶之製備
.CKPgOC^CF^F CF CCF 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例i相同’結合6_(2_(2_ (三氟甲氧基)四氟乙氧基)-2,2_二氟乙氧基)己小稀(6 〇 克# 14.9¾旲耳，自卜溴己_5_埽及2_(2_(三氟甲氧基）四氣 乙乳基）_2,2-二氣乙醇製備）與5_辛基_2_(4_(三氟曱續縫 基）冬基）口密咬（6.0 {，14.9毫莫耳）。$成之混合物以水驟 冷|粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純 化產生5.25克之產量。 實施例1 1 癸基-2-〔 4-(6-(2-(2 _(九氟丁氧基）四氟乙氧基卜2,2-一氟乙氧基）己基）苯基〕喃咬之製備
-25 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A料見格（210X 297公爱 550423 A7 五、發明説明（23 i要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2-(2- (尤氣丁^氧基）四氟乙氧基）-2,2_二氟乙氧基）己小婦（6 〇克 ，1 1.7耄旲耳）與5-癸基_2_(4•(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶 (5.0克’ 11.7愛莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以 甲冬萃取早離，實質上如實施例1般進一步純化產生5 · 8克 之產量。 實施例1 2 ^ 辛基〔 1(6-(4-(五氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟丁 氧基）己基）苯基〕p密淀之製備 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .1 - I - 1-1 · •丨
(CH2)5〇CH2(CF2)3〇C2F5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 王要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(4-(五 氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟丁氧基）-己_1-晞（6.〇克， 15.1¾莫耳，自！-溴己_5_缔及4-(五氟乙氧基卜2，2 , 3， 3，4，4 —六氟丁醇製備）與5-辛基-2-(4-(三氟甲磺醯基）苯 基）嘧哫（6.1克，15·7毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗 產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步純化產生 4.14克之產量。 實施例1 3辛基-2-〔4-(6-(2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四 氣乙氧基）2 ’ 2 -一氟乙氧基）己基）·苯基〕p密咬之製備 卜 訂 ix·, -26- 本纸張尺糾财關$^^T^TTrQX 297公楚）_ 550423
發明説明（24) 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2_(2. (2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基卜2，厂二氟乙氧基 )己-1-烯（6·0克，12·5亳莫耳）與5•辛基_2·(4·(三氟f磺酉| 基）苯基）嘧啶（5.05克，丨2·5毫莫耳）。形成之混合物以水屬 冷、’粗產物以甲苯萃取單離’實質上如實施例丨般進一步I 化產生5.2克之產量。 實施例1 4 5 -辛基-2-〔4-(6-(4-(七氟丙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟二 氧基）己基）本基〕ρ密咬之製備
1·------— 丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(4气七 氟丙氧基）-2,2,3,3,4,4 -六氟丁氧基）_己-卜烯（6·〇克， 13.4耄莫耳，自1-溴己-5_烯及七氟丙氧基 2,2,3,3,4,4-六氟丁醇製備）與5-辛基_2-(4-(三氟甲磺臨 基）苯基）嘧啶（5.4克，13.4亳莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步純 化產生5.6克之產量。 實施例1 5 5 -辛基-2-〔4-(6-(4-(九氟丁氧基）_2,2,3,3,4,4-六氟丁 氧基）己基）苯基〕喃淀之製備
(CH2)sCCH2CF2CF2CF2〇C4Fg 27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 、11 ·, 550423 A7 B7 五、發明説明（25: ^主要化合物之製備實質上與實施例“目同，結合6七_(九 亂丁氧基)-2,2,3,3,4,4·六氟丁氧基)-己-1-烯(60克， 16.。毫莫耳’自1-漠己-5-…(九氣丁 (氧土 )· 2,2，:，3,4’4-六氟丁醇製備)與5.辛基_2_(4_(三氟甲路酿 二)本基)…4·87克’ 16•。毫莫耳形成之混合物以水驟 冷，粗產物以曱奉卒取單離，實質上如實施例i般進一步純 化，之後Kugelrohr蒸餾（於〇.〇1至〇〇15托耳下18792 生4.89克之產量。 ； 實施例1 6 5-辛基-2-〔4-(6_(2-(2-(三氟甲氧基)四氟乙氧基)·2 , 2 ,3’”4’4’5’5,6,6 -十氟己氧基）己基）苯基〕嘧 啶之製備 —ϋ ill mi tin n ! am i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂 (CH2)s〇CH2(CF2)5CCF2CF2CCF3 經濟部中央樣孪局員工消費合作社印製 < 王要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6 _ ( 2 _(2 _ (三氟甲氧基）四氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己氧 基）己-1 -缔（6.0克，11.0毫莫耳，自丨_溴己-5 _烯及2-(2-( 三氟甲氧基）四氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己醇 氣備）與5 -辛基-2-(4-(三氟甲橫gf基）苯基）喃淀（4.30克， 11 ·0毫莫耳）。形成之混合物以水驟冷，粗產物以甲苯萃取 單離’實質上如實施例1般進一步純化，之後Kugelrohr蒸鶴 (於0.015托耳下187-92。〇產生5.78克之產量。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 550423 A7 B7 五、發明説明（26) t施例1 7 5 -己基-2-〔 4-(6-(2-(2-(2-(三氟甲氧基）四氟乙氧基）四 氟乙氧基）-2，2 -二氟乙氧基）己基）-苯基〕嘧啶之製備
主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6_(2_(2_ (2·(三氟〒氧基）四氟乙氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基 )己-1-晞（6.0克，12·4毫莫耳）與5-己基-2-(4-(三氟甲磺醯 基）苯基）嘧啶（4.70克，12.4毫莫耳）。形成之混合物以水驟 冷’粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步純 化’之後Kugelrohr蒸餾（於〇.〇1至0.015托耳下187-92。〇產生 4.45克之產量。 實施例1 8 5-癸基-2-〔4-(6-(4-(五氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟丁 氣基）己基）冬基〕u密淀之製備 —^ ,·衣-- f請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂
王要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6_(4_(五 氟乙氧基）-2,2,3,3,4,4-六氟丁氧基）-己_1-晞（6.〇克， 15.0耄莫耳，自1 -溴己-5-烯及4-(五氟乙氧基）_ 2,2,3,3,4,4-六氟丁醇製備）與5-癸基-2_(4-(三氣甲磺醯 ίφ 經濟部中央樣隼局員工消費合作社印裝 基）苯基）嘧啶（6.52克，15.0毫莫耳）。形成之混合物以水驟 -29 - 本紙張尺度賴f關家辟（CNS ) A4規格77^7^7公釐） 550423 A7
五、發明説明（27) 冷’粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步純 化’之後Kugelrohr蒸餾（於〇·〇ι至0.015托耳下187-92 °C)產生 5.68克之產量。 實施例1 9 5-辛基-2-〔4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2 , 2 -二氟乙氧基）戊-1-炔基）_苯基〕嘧啶之製備
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 主要化合物係藉著於三乙胺（6毫升）及二甲基甲酿胺（6毫 升）中結合5 -辛基-2-(4-(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（2.04克 ’ 4.8¾莫耳）、5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）戊-1-炔（3.0克，6毫莫耳，自1-溴戊-4-炔及 2_(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙醇製備）及 PdCl2(PPh3)2(〇.12克）而製備。形成之混合物於80它下加熱十 小時’以水驟冷’並以二氯甲燒萃取。結合之有機溶液水 洗並乾燥。蒸發溶劑後，粗產物再以層析（以2 0 : 1 (體積） 己燒/乙酸乙酯洗提）純化，自己烷再結晶，並Kugelr〇hr蒸館 (於0.8托耳下230。〇產生2.38克之產量。 實施例2 0 5 -癸基-2-〔 4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2,2· 一氟乙氧基）戊-1_块基）苯基〕p密淀之製備
-30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 550423 A7 _________B7 五、發明説明（28) 主要化合物之製備實質上如同實施例1 9，於三乙胺（4毫 升）及二甲基甲醯胺（2毫升）中結合5 -癸基·2-〔4-(三氟甲 磺醯基）苯基〕嘧啶（1.0克，2.3毫莫耳）、5-(2-(2-(九氟丁 氧基）四氟乙氧基）-2，2-二氟乙氧基）戊-丨·块（216克，4.3 耄莫耳）及PdCl2(PPh：3)2(0.17克）。形成之混合物於下加 熱四小時’水解，粗產物再以層析純化，自乙醇再結晶， 並Kugelrohr蒸餾產生〇·73克之產量。 實施例2 1 5 -己氧基-2-〔 4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基卜 2,2 -二氟乙氧基）戊-1-決基）苯基〕p自淀之製備 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I訂
經濟部中央標準局員工消費合作杜印$L 主要化合物之製備實質上如同實施例1 9，於三乙胺（5毫 升）及二甲基甲酿胺（5毫升）中結合5 -己氧基- 2- (4-(三氟甲 磺醯基）苯基）嘧啶（2.0克，5·1毫莫耳）、5-(2-(2-(九氟丁 氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）戊-1-块（3·ι克，6.2亳 莫耳）及PdCl2(PPh3)2(0.13克）。形成之混合物於8 〇 t下加熱 四小時，水解，萃取於二氯甲烷中，水洗並蒸發溶劑。粗 產物再以層析純化，之後Kugelrohr蒸餾產生1.9克之產量。 實施例2 2 5 -辛基-2-〔 4-(3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2一 一氟乙氧基）丙基）苯基〕η密咬之製備 -31 - ------ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐 550423 A7 B7 五、發明説明（29
主要化合物之製備實質上與實施例1相同，於二噁烷（3 0 毫升）中結合3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2，2 -二 氟乙氧基）丙-1-晞（5·6克，12.0毫莫耳）與5-辛基-2-(4-(三 氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（4.87克，12.0毫莫耳）及9-硼雜二環 〔3·3·1〕壬烷（於四氫夫喃中26毫莫耳）。於室溫下攪拌隔 夜後，添加PdCl2(dppf) (0_1克），形成之混合物於9〇-5°C下 攪拌。混合物以鹽酸水溶液驟冷，粗產物以二氯甲燒萃取 單離，實質上如實施例1般進一步純化產生4.4克之產量。 免施例2 3 癸基_2-〔 4-(3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）·2,2-二氟乙氧基）丙基）苯基〕嘧啶之製備
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例丨相同，於四氫夫喃 (30毫升）中結合3_(2·(2_(九氟丁氧基）四氟乙氧基 二氟乙氧基）丙_1_婦（5.6克，12.0毫莫耳）與5_癸基_2_(4-( 三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（5.2克，12.〇毫莫耳）及9_硼雜二 環〔3.3.丨〕壬烷（於四氫夫喃中2 5 3毫莫耳）。攪拌隔夜後 ，添加Pdci2(dPPf) (〇_1克），形成之混合物於8〇_9〇它下 拌24小時。混合物以鹽酸水溶液驟冷，粗產物以二氯 攪 甲烷 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-32- 550423 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（3〇) 萃取單離’實質上如實施例1般進一步純化產生88克之產 量。 實施例24 5 -庚氧基-2-〔 4-(3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基 2,2 -二氟乙氧基）丙基）苯基〕嘧啶之製備 7〇]422[3-] 110959-40 n u ^ /?^\\ 171 7 主要化合物之製備實質上與實施例丨相同，於四氫夫喃 (30亳升）中結合3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）丙-l-晞（5.0克，10·6毫莫耳）與5-庚氧基·2· (4-(三氟甲磺醯基）苯基）嘧啶（3.1克，7.7毫莫耳）及9-棚 雜二環〔3 .3 · 1〕壬烷（於四氫夫喃中7.5毫莫耳）。攪摔隔夜 後’添加PdClK dppf) ( 0 · 1克）’形成之混合物於9 5 下攪 拌8小時。混合物以鹽酸水溶液驟冷，粗產物以二氯甲燒萃 取單離’實質上如實施例1般進一步純化產生2 · 8克之產量 〇 實施例2 5 5 -己氧基-2-〔 4-(3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基） 2,2 -二氟乙氧基）丙基）苯基〕嘧啶之製備 c^cH!^-<^Hc^3〇ch2cf2cc2^〇c4F9 主要化合物之製備貫質上與貫施例1相同，於二甲基甲酿 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） - -11 m mu I li am· n.— I 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂 550423 A7 B7 五、發明説明（31 ) 胺（20毫升）中結合3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2， 2_二氟乙氧基）丙-1-晞（3.0克，6.0毫莫耳）與5 -己氧基_2、 (4 ·(三氟甲橫醯基）苯基）嘧啶（1.93克，4 · 7毫莫耳）及9 _爛 雜二環〔3 · 3 · 1〕壬烷（於四氫夫喃中6 · 5毫莫耳）。攪掉隔 夜後，添加PdCIKdppf) (0.1克），形成之混合物於95°C下授 拌2 0小時。混合物以鹽酸水溶液驟冷，粗產物以二氯甲燒 萃取單離，實質上如實施例1般進一步純化產生〇·89克之產 田 置 0 實施例2 6 5 -己氧基-2-〔4-(6-(2_(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_ 2,2 - 一氟乙氧基）己基）苯基〕η密淀之製備 i·-------01— {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
h T -" 主要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2-(2- (九氟丁氧基）-四氟乙氧基）-2,2-二氟乙氧基）己婦（4·〇 克，7.8¾莫耳，自1-溴己_5_烯及2-(2-(九氟丁氧基）四氟 乙氧基）-2,2 -二氟乙醇製備）與5 -己氧基_2·(4-(三氟甲磺 醯基）苯基）嘧啶（3.0克，7.8毫莫耳）。形成之混合物以水驟 冷，粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例1般進一步纯 化。 ϋ例2 7 5-庚氧基-2-(6-(2-(2-(五氟乙氧基）四氟乙氧基卜2,2-二 氟乙氧基）己基）苯基〕α密咬之製備 -34- 本纸張尺度朝巾關家縣（CNS ) f 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印製 550423 、發明説明（32 )
^6H12〇CH,CF2OC2r<〇c：ri *------ 乂要化合物之製備實質上與實施例1相同，結合6-(2-(: (五W =)-四“氧基）·2,2•二氟乙氧基）己小婦㈠· 乙-8其旲耳’自1_溴己埽及2_(2-(五氟乙氧基)四1 乙乳基）-2,2_二氟乙醇製備）與5庚氧基_2_(4_(三氣甲石 驢基）苯基）㈣（3·4克，8.5毫莫耳）。形成之混合物& 驟冷，粗產物以甲苯萃取單離，實質上如實施例Μ造一士 純化。 實施例2 8 5:'氧基-2-(4-(2-(2-(五氟乙氧基)四氟乙氧基)_2,2_二 氟乙氧基）丁基）苯基〕嘧淀之製備
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 主要化合物之製備實質上與實施例i相同，結合4_(2-(2_ (五氟乙氧基）-四氟乙氧基^，厂二氟乙氧基）丁小晞（3 〇 克，7二8毫莫耳，自14-二溴丁烷及2_(2_(五氟乙氧基）四 既乙氧基）-2,2-二氟乙醇製備）與5_辛基_2_(4_(三氟甲續 臨基）苯基）口自症（3.16{，7.8毫莫耳）。开）成之混合物以水 驟冷，粗產物以曱苯萃取單離，實質上如實施例丨般進一步 、、屯化，產生0.51克之產量（於〇.01托耳下之沸點ι9〇 π )。 -35- 550423 A7 B7 五、發明説明（33 ) 藉差示掃描熱量法（DSC)及/或使用Unkham tmh6〇〇熱台 及偏光顯微鏡光學觀察材料相變化而評估下表丨之化合物的 轉化溫度。表中列出冷卻時各向同性相（1)變成層列型A中 間相（S A)、層列型C中間相（s c)、及較高階中間相（M i及 M2)或結晶狀態（K)之轉化溫度。使用實質描述於以下實施 例29之方法’藉著製備95重量百分比5 -辛基_2_〔4-((R)_ 2-氟-3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基>2,2•二氟乙氧基 )丙氧基）苯基〕嘧淀（實質上如國際專利公告W〇 96/33251之 實施例4所描述般地製備）（充作高偏光性添加劑）之混合物 ’而測定某些表1所列之化合物之錐體傾斜角。於室溫下於 小型唯耳瓶（vial)中結合該化合物，形成之組合物使用手動 之滾軸混合而加熱至各向同性狀態。通常係於_丨它、_ 5。〇 、-1 0 °C、- 1 5 °c、_ 2 0 °c、- 3 0 °c、- 4 0 °C、及-5 0 °c 之降 低溫度下收集錐體傾斜角。表1所列之錐體傾斜角係於接 近-3 0 °C至-4 0 °c之低溫下測定之最大角度。 表1 ·中間相轉化溫度（°C )及錐體傾斜角（度） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423 A7 B7 五、發明説明（34 ) 經 濟 部 中 央 標 準 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製
實施例 結構 I至 SA Sc 至 SsufK 錐體 傾，角 1 91 - •18 2 89 - <-25 3 ^啦叫哪叫评3 85 • -17 4 CeHi7~C^"^^(cHAGcH2CF2〇cF2CF2ccp2CF3 83 - -35 5 79 30 <-25 6 〒,Γ^0^0^((>ν3〇<：Η2ί：ΆΆ 77 - -37 7 C.Hi7-<QjMQ>-^HACCH2CF2〇CF：CF2〇C4F9 7S 5i -12 8 70 19 -37 9 73 38 -40 10 66 21 -25 11 78 64 14/-6 12 W-<Q^~<^Hch2)5och2(c^Qc/5 75 34 -30 13 c4Ht7-^>—<Q)-(ch〇s^h：c^c<cf2cf：〇)：cf3 80 50 -28 14 7S 41 -2S -37- 請 先 閲 讀 背 面 冬 Ϊ 事 項 再 填 % 本 頁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 550423 A7 B7 五、發明説明（35 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 貫'施例 結構 I至 SA 至 Sc 至 S>M2/K 錐體 傾斜角 15 Cs^7-^>H^^-(CH2}6CCH2CF2CF2CF2C<：/g 81 47 -22 20.0 16 c,hi7-^>--^^(ch2)s〇ch2(cf2)5〇cf2cf2cx:f3 93 58 -26 17 C«H13~^))一(^)H-C‘H12OCH2Cgy3 (CW) 2CF3 73 - .-38 13.0 18 75 60 18/-7 17.5 19 C»Hi7~<^y-<^)^<：~(CH2)3CX：H2CF2CC^4CC4F9 '105 - 27/-1 20 106 - <30 21 CeHnO-^^)-H(^)-<><：-(CH2hCCH3CF2CC^4CC,Fe 140 - 39 22 79 39 17 23 2。。〇„ 7S 39 16 24 c7H15〇^^)^^^^(C!^>3〇CH2CF2CC2F,OC,F9 121 92 <8 25 123 9S -4 26 103 76 -28 25.5 27 CiH15(>H^^y-^^^y-C6H12OCH2Cr2OC:F4CC2c^ 101 72 -15 28 C7H15〇-^(^yH|||^^,H3CCH2Cr2C)C,r4CC:r5 96 69 -12 22.5 -38- — 0-------Φ-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 550423 Λ7 --- -B7 五、發明説明（36) ' ' 表1所列之數據顯示大部分化合物皆具有層列型中間相， 而許多化合物具有寬幅層列型C中間相，使該等化合物極適 用於液晶顯示裝置。因層列型0中間相廣闊之故，該化合物 可自身摻合或與其他液晶化合物接合，即使是高濃度亦然 。該數據亦顯示該等化合物通常具有低溫1至、轉化及低溫 scSSM2/K轉化，及低錐體傾斜角。 於以下貝施例及對照例中，製備一對對具有類似結構之 化合物，並比對其轉化溫度數據。每一對皆包括一個本發 月化合物，其氟峡末端部分以共價鍵結連接於其中心，及 個類似化合物’其氟碳末端部分以C _ 〇鍵結連接於其中 心。每一種情況下，氟碳末端部分之原子數皆相同。對照 化合物如下製備：
對照例A 5 -己氧基-2-〔4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_ 2,2 -二氟乙氧基）戊氧基）苯基〕嘧啶之製備 於500毫升燒瓶中置入5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基 )-2,2-二氟乙氧基）-1-溴戊烷（18.6克，32毫莫耳；自1， 5-二溴戊烷及2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2,2 -二氟乙 醇製備）、5 -己氧基-2-(4-羥苯基）嘧啶（8.〇克，29·4毫莫 耳）、碳酸鉀（5.4克，39毫莫耳）及乙晴（200毫升），形成之 混合物於氮下攪拌並回流隔夜。於回流混合物中添加甲苯 (150亳升）及水（150毫升）。收集形成之甲苯層，使用Dean· St ark裝置以蒸餾移除殘留水。曱苯層經矽膠墊過滤，於減 壓下移除甲苯。粗產物再使用Kugelrohr裝置以蒸館純化（於 -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
550423 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（37) 0.3托耳下沸點210-25 °C)。
對照例B 5 -庚氧基_2-〔 4-(5-(2-(2-(四氟乙氧基）四氟乙氧基八 2.2 -一氣乙乳基）戊氧基）苯基〕0密咬之製備 使用實質如同對照例A之方法，藉著結合5 - (2 - (2 -(四氟 乙氧基）四氟乙氧基）-2,2 -二氟乙氧基）-i_溴戊烷（7.2克， 15.0毫莫耳）、5-庚氧基-2-(4-羥苯基）嘧啶（3克，ιι·〇毫莫 耳）、碳酸鉀（1 .6克，12.7毫莫耳）及乙晴（5〇毫升）而製備主 要化合物。形成之粗產物實質上如對照例A般單離並純化， 產量4.95克。
對照例C 5 -庚氧基_2-〔 4-(3-(2-(2-(四氟乙氧基）四氟乙氧基）、 2.2 -二氟乙氧基）丙氧基）苯基〕p密淀之製備 使用實質如同對照例A之方法，藉著結合3 _(2_(2 ·(四氣 乙氧基）四氟乙氧基）-2，2 -二氟乙氧基）-卜溴丙燒（51克 ，38.5毫莫耳）、5-庚氧基-2-(4-羥苯基）嘧啶（3克，11〇毫 莫耳）、碳酸鉀（1.6克，12.7毫莫耳）及乙晴（58毫升）而製備 主要化合物。形成之粗產物實質上如對照例A般單離並純化 ，產量5.1克。
對照例D 5-癸基-2-〔 4-(5-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2,2-二氟乙氧基）戊氧基）苯基〕p密咬之製備 使用實質如同對照例A之方法，藉著結合5 - (2 - (2 -(九氣 丁氧基）四氟乙氧基）-2,2 -二氟乙氧基）-i -溴戊燒（4 4克， -40- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐) '^ - ΊΦ-------Φ! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁，} 卜訂 r 55〇423 A7 B7 五、發明说明（38 ) 7·6毫莫耳）、5-癸基-2-(4-羥苯基）喊咬（2.0克’ 6·4毫吳 耳）、石炭酸鉀（〇·5克’ 1〇毫莫耳）、乙晴（2〇毫并）及 ；^上 甲醯胺（2 〇毫升）而製備主要化合物。形成之粗虞物只貝 如對照例A般單離並純化，產量4.98克。 表2、中間相轉化溫度（°C )
95.0 • 21 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項真填寫本
7 6 · 2 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 550423 A7 B7 發明説明（39 C7H15C>~(^))~^^^y~OC3H5OCH2CF2〇C2F4OC2F5 對照例C 117.6 7 9.9 -5.8 〇7Ηΐ5〇~{^))~(^^y~C4H3OCH2CF2OC2F4OC2F5 tf义例2 8 95.8 69 -11.8 Cl〇H21~~{^))~(^^y~QC5H1〇QCH2CF2OC2F4OC<<F9 一 對照例D 96.20 66.4 1.6 ci°H2i^Q^〇VcsHi2〇cH2CF2〇c2W9 實施例1 1 78.30 64.1 -5.8 _Φ-------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} ——訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表2中之數據顯示本發明各化合物之I至 之兩轉化溫度通常較其對應對照化合物低（前者約“它）， 而SASSG之轉化$度通常保持於可用之範圍。因此本 :匕合物意外地具有特佳之中間相轉化溫度行為(如前文:述 貫犯例2 9描述本發明方法所用之本發、、、曰 合物，及本發明液晶顯示裝置。 又液日9化合物混 -42- 4, - -I i - - i · I張 一紙本 、度適用中國國^i7^NS)A4g(2i〇^^ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 550423 A7 _____B7^___ 五、發明説明（40 ) 以下貫施例中，具有咼錐體傾斜角之液晶化合物與本發 明液晶化合物（具有低錐體傾斜角或潛在低錐體傾斜角）混 合，以證明後一種化合物使混合物之錐體傾斜角較前一種 化合物低之能力。此貫施例中，製備混合物，置入玻璃鐵 電性液晶（FLC)試驗兀件中，該元件具有包括例如面對聚矽 氧燒之对綸之非對稱對正層，實質上如美國專利第 5,377,033號（Radcliffe)所述。該元件置於裝置有熱台及感光 偵測器/示波器之顯微鏡上。該混合物之層列型ASC轉化 溫度係於不施加電場（電極短路）下，將試驗元件加熱至該 混合物之層列型A相，對正該元件以得到介於正交偏光板之 間之消光，之後緩緩冷卻並觀測該示波器上之波型移位。 自？茨熱台溫度扣除層列型A至C之轉化溫度，針對各個後續 數據點計算降低溫度。之後，於該元件施加12 5伏特/微米 之電場下，於該元件上施加方形波信號，藉著於層列型八消 光角之兩側上測定介於"斷開”狀態（層列型c消光）間之角度 並平均之，而收集錐體傾斜角數據。於_ Pc、_ 51、—丨〇艺 、_15°C、_20°C、-30t、-40°c、及-5〇t 之降低溫度 下收集錐體傾斜角數據。亦測定該混合物之中間相（實質上 如前文針對個別化合物所描述。 實施例2 9 47.5重量百分比之5_癸基〔4_(6-(4、五氟乙氧基卜 2,2,3,3,4,4_六氟丁氧基）己基）苯基〕嘧啶（實施例21)、 47.8重I百分比之辛氧基-2_〔4-(2·(2-(九氟丁氧基）四 氟乙氧基）-2，2_二氟乙氧基）苯基〕嘧啶（實質上如美國專 -43- 本紙狀度適用中國11¾準（CNS)八4規格（21〇>( 297公釐） — φΦ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
，1T 550423 A7 B7 五、發明説明（41 ) 利第5,262,082號所描述）、及5·2重量百分比之5 -辛基-2-〔 4-((R)-2-氟-3-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2，2-二 氟乙氧基）丙氧基）苯基〕p密淀（向偏光性添加劑，實質上如 國際專利公告WO 96/33251之實施例所描述般地製備）實質 上如前文所述般地結合。形成之混合物具有小於5 _辛氧基_ 2-〔4-(2-(2-(九氟丁氧基）四氟乙氧基）_2 , 二氟乙氧基 )苯基〕嘧啶基質材料之錐體傾斜角。 熟習此技藝者可於不偏離本發明範圍万 固及私神下明暸本發 明<各種改良及取替方式。 m In ml tin —.ϋ m am ι_ϋ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -44 - 本纸張尺度咖 297公釐）

Claims (1)

  1. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 550423 8 8 8 8 A B c D 六、申請專利範圍
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
    a、b、及c個別為零或由i至3之整數，先決條件為 a + b + c之和至少為1 ; A及B各為無向性，而個別選自包括共價鍵結、 -C(=0)-CK -c(=0)-s-， -C(=0)-Se-, -C(=0)-Te-,- (CH2CH2)k-其中 k 係為 1 至 4，-CH=CH-，-CeC-，-CN=N-，-CH2-O-，-C(=〇)-，及; X、Y及Z個別選自包括-01，七31：，-1，-〇氏〇(：1^，-CH3, -CF3, -〇CF3, -CN及-N02 ; 1、m、及n個別為零或1至4之整數； D係為選自包括共價鍵結、-CH = CH-、及-C三C -之 部分； R係選自包括 -（(Cq.H2q.，v· - (R Ί ν·) 一0) w-CqH一一 (R 丨)v , -((Cq.H2r.v. - (R » ) ν·) -o) w-CqH2q+I.v - (R * ) v , -C(=0)-〇-CqH2qM.v-(Rf )v rO-(〇=)C-CqH2qM.v-(Ri)v , -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210 X 297公爱） 8 8 8 8 A BCD 550423 六、申請專利範圍 D, / \ 了W W_CqH2qtl-f (R’）v，及 \ / D, -CR，H- (Dr ) g-cmcqH2q—- (R1 ) v , 其中 R’ 個別選自包括-Cl，_F，-CF3, -N02, -CN，-Η, -&Η2£1+1， -0-(0=)C-CqH2q+l，-C(=0)-0-CqH2q+l，-Br，-OH，及-0CqH2q+l， 就各個（Cq.H2cr〇)而言，qW固別為1至20之整數；q係 為1至20之整數；w係為0至10之整數；v係為0至6之 整數；ν’個別為0至6之整數；g個別為1至3之整數；Df 個別無向性地選自包括共價鍵結、 -C(=0)-0-CrH2r-，-0-CrH2r-，-0-(0=)C-CrH2r-，-CeC-， -CH=CH-，-C(=0)-， -0-(-CsH2s0-)-tCr.H2r·-，-CrH2r，-(-CsH2sO+tCr.H2r.-， -0-, ~S-, -OS〇2"? -S〇2 - S 〇2 ~Cr H2 r " 5 "Cr H2 rS〇2 ~9 I Cp H2 p + 1 -N(CpH2p + 1K -CrH2r-N.C(-〇K -CH-N. Cp H2 p 4· 1 及其組合物，其中Γ及r I個別為0至2 0之整數，就 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) (CsH2s〇)而言，8個·別為1至10之整數，t為1至6之整數 ，而^為0至4之整數，先決條件為含有D，之環具有3至 1〇個環原子；各個W個別選自包括N、CR,、及SiR，； h係為具有至少兩個碳原子而含有至少一個 原子之伸烷基；且 Rf係為由通式_Rf_Rh，表示之基團，其中r〆係為直 鏈f分枝鏈全氟化或部分氟化伸烷基，具有丨至〇 人原子而選擇性地含有一或多個鏈上醚氧原子 而Rh’係為直鏈或分枝鏈烷基，具有1至14個碳原 子’而選擇性地含有一或多個鏈上醚氧原子；或為 通式-(CxF2x〇)zcyF2y+1所表示之基團，其中就各個 (CxLO)而言，讀別為^⑺之整數，^為丨至⑼之 整數，而Z為1至10之整數。 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Rh係由有向通 式_(CsH2s〇)-tcr，H2r〜所表示，其中就各個（CsH2s〇)而言 s個別為2至1〇之整數，（為1至6之整數，而為1至 之正數，先決條件為該化合物具有至少一個傾斜層 列型中間相。 、曰 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Μ係為嘧啶； Ν係為苯基；八及3各為共價鍵結；a及b係為整數丨；c 係為零，1係為整數2 ; m係為整數4 ; r係為燒基、氟 烷基、烷氧基、或具有4至8個碳原子而選擇性地含有 一或多個鏈上醚氧原子之氟燒氧基；Rh具有4至1〇個碳 原子而由有向通式所表示，其中就各 550423
    188 L___ ABCD 個（CsH2、s0)而言，別為⑴之整數，之整數 、而:為正數1，Rf係為由通式-(CxF2xO)zCyF2y+1所表示 之王氟醚基其中就各個（CxFh〇)而言，X個別為工至工〇 之正數y係為1至丨〇之整數，而z係為1至10之整數； 先決條件為該化合物具有至少_個傾斜層列型中間相。 4·根據申請專利範圍第！項之化合物，其中^係由有向通 式-(CsHkOKCr’H^所表示，其中就各個（CsH2s〇)而言 ’ s個別為3至1〇之整數，t41至6之整數，而『^至 1〇足整數；先決條件為該化合物不具有至少一個傾斜 層列型中間相。 5.根據中請專利範圍第i項之化合物，其作係為 N係為苯基；A&B各為共價鍵結；a及b係為整數1 ; c 係為零；1係為整數2 ; 為整數4 ; R係為烷基、氟 烷基、烷氧基、或具有4至8個碳原子而選擇性地含有 一或多個鏈上醚氧原子之氟烷氧基；Rh具有4至1〇;碳 原子而由有向通式-(CsH2s〇KCr，H2r,_所表示，其中就各 個（CsH^O)而言，s個別為3至7之整數，之整數 ’而r，為整數1 ; Rf係為由通式-(CxF2x〇)zCyF2⑺所表示 之全氟醚基，其中就各個（CxF2x〇)而言，χ個別為1至1〇 之整數，y係為1至1 0之整數，而ζ係為i至丨〇之整數； 先決條件為該化合物不具有至少一個傾、斜層列型中間相 〇 6 · 一種液晶化合物之混合物，其包含至少一種根據申請專 利範圍第1至5項中任一項之化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 550423
    申請專利範圍 -——— 一種控制傾斜層列.型液晶組合物之錐體傾斜角之方法， 其包括結合以下物質之步驟（a)至少一種液晶組合物， 其包含至少一種層列型或潛在層列型液晶化合物，該化 合物為申請專利範圍弟1至3項中任一項所定義之通式I 化合物，及（b)至少一種液晶組合物，其包本至少一種 層列型或潛在層列型液晶化合物；先決條件為該組合物 (a)及（b)中至少一種包含至少一種對掌性液晶化合物， 而組合物（a)與（b)之結合產生具有錐體傾斜角為1〇至 8. 9. 3 5度之旋光性傾斜對掌性層列型液晶組合物。 種液晶化合物之混合物’其係由報擔 叫银艨申請專利範圍第 7項之方法所製備。 图弟 根據申請專利範圍第6或8項之液晶 叹阳化合物之混合物 係用於液晶顯TF裝置。
TW087104578A 1997-04-11 1998-03-26 Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds TW550423B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/827,753 US5855812A (en) 1997-04-11 1997-04-11 Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW550423B true TW550423B (en) 2003-09-01

Family

ID=25250060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW087104578A TW550423B (en) 1997-04-11 1998-03-26 Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5855812A (zh)
EP (1) EP0973844B1 (zh)
JP (1) JP2001520687A (zh)
KR (1) KR100537054B1 (zh)
CN (1) CN1252086A (zh)
DE (1) DE69815330T2 (zh)
TW (1) TW550423B (zh)
WO (1) WO1998046697A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8289485B2 (en) 2005-11-03 2012-10-16 Au Optronics Corp. Liquid crystal display panel and method for manufacturing thereof and liquid crystal display incorporating the same

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6084649A (en) * 1998-08-10 2000-07-04 3M Innovative Properties Company Tristable liquid crystal display device
US6057007A (en) * 1998-08-10 2000-05-02 3M Innovative Properties Company Tristable liquid crystal display device
US6139924A (en) * 1998-11-20 2000-10-31 3M Innovative Properties Company Chiral liquid crystal compounds having a fluorinated terminal portion
US6882984B1 (en) * 1999-06-04 2005-04-19 Bank One, Delaware, National Association Credit instrument and system with automated payment of club, merchant, and service provider fees
US6870163B1 (en) 1999-09-01 2005-03-22 Displaytech, Inc. Ferroelectric liquid crystal devices using materials with a de Vries smectic A phase
US7083832B2 (en) 2000-09-01 2006-08-01 Displaytech, Inc. Partially fluorinated liquid crystal material
US7195719B1 (en) 2001-01-03 2007-03-27 Displaytech, Inc. High polarization ferroelectric liquid crystal compositions
US6703082B1 (en) 2001-06-20 2004-03-09 Displaytech, Inc. Bookshelf liquid crystal materials and devices
US6838128B1 (en) 2002-02-05 2005-01-04 Displaytech, Inc. High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions
US20070002267A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-04 Nano Loa, Inc. Liquid crystal display device
US20070279541A1 (en) * 2005-06-29 2007-12-06 Nano Loa, Inc. Method of driving liquid crystal display device
US20070003709A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-04 Nano Loa, Inc. Liquid crystal display device
CN104880441B (zh) * 2015-05-14 2017-12-22 上海皓拓生物技术有限公司 β‑分泌酶特异性抑制剂的筛选方法及其筛选系统
CN109097067B (zh) * 2017-06-20 2021-12-21 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其在液晶显示器件中应用

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2519983A (en) * 1948-11-29 1950-08-22 Minnesota Mining & Mfg Electrochemical process of making fluorine-containing carbon compounds
US3470258A (en) * 1967-04-19 1969-09-30 Stevens & Co Inc J P Fluorinated alcohols-glycidol addition products
US4001137A (en) * 1971-08-07 1977-01-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic compounds and mixtures
US4011173A (en) * 1972-08-03 1977-03-08 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Modified nematic mixtures with positive dielectric anisotropy
US4113647A (en) * 1976-08-13 1978-09-12 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystalline materials
GB1601601A (en) * 1978-01-18 1981-11-04 Standard Telephones Cables Ltd Liquid crystal display cells
JPS5941983B2 (ja) * 1978-02-17 1984-10-11 大日本インキ化学工業株式会社 トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体
DE2937911A1 (de) * 1978-09-19 1980-03-27 Daikin Ind Ltd Fluor enthaltende phenylbenzoatverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
FR2439765A1 (fr) * 1978-10-27 1980-05-23 Thomson Csf Compose organique mesomorphe dont la formule chimique derive d'un acide alcoxy-4 tetrafluorobenzoique, et dispositif a cristal liquide utilisant un tel compose
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4367924A (en) * 1980-01-08 1983-01-11 Clark Noel A Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device
GB2067811B (en) * 1980-01-16 1983-08-10 Standard Telephones Cables Ltd Co-ordinate addressing of smetic display cells
US4370486A (en) * 1980-09-02 1983-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Biphenyl compounds, a process for their preparation and their use as intermediate products for optical brighteners, dyestuffs, plastics and medicaments
DE3040632A1 (de) * 1980-10-29 1982-05-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3201721A1 (de) * 1981-01-30 1982-08-19 F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel Disubstituierte aethane
EP0058981B1 (en) * 1981-02-25 1986-01-22 Hitachi, Ltd. Colorless liquid crystalline compounds
JPS57165334A (en) * 1981-04-02 1982-10-12 Chisso Corp Halogenobenzene derivative having optical active 2- methylbutyloxyphenyl group
DE3151367A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Acetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
US4613209A (en) * 1982-03-23 1986-09-23 At&T Bell Laboratories Smectic liquid crystals
DE3377219D1 (en) * 1982-11-26 1988-08-04 Hitachi Ltd Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions
DE3332692A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen
FR2561250B1 (fr) * 1984-03-16 1987-03-06 Thomson Csf Compose organique presentant une phase smectique a, melange comprenant ce compose et procede de fabrication
JPS60218358A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Ajinomoto Co Inc 液晶
ATE33325T1 (de) * 1984-05-30 1988-04-15 Siemens Ag Umrichterschaltung mit einem uebertrager.
GB2162515B (en) * 1984-07-04 1988-05-18 Secr Defence Liquid crystal esters
DE3524489A1 (de) * 1984-07-12 1986-01-23 Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
JPH0662476B2 (ja) * 1984-09-04 1994-08-17 チッソ株式会社 メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物
DE3441937A1 (de) * 1984-11-16 1986-05-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluessigkristallines material
JPS61210056A (ja) * 1985-03-14 1986-09-18 Chisso Corp 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物
FR2579591B1 (fr) * 1985-03-29 1988-10-14 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de derives pentafluoroethoxy et pentafluoroethylthiobenzeniques
FR2579594B1 (fr) * 1985-03-29 1987-06-05 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de trifluoroethoxy ou trifluoroethylthiobenzenes
DE3629446A1 (de) * 1985-09-04 1987-03-12 Canon Kk Optisch aktive thiole und deren mesomorphe esterderivate
JPS62106985A (ja) * 1985-11-01 1987-05-18 Chisso Corp 複屈折型表示素子用強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
DE3766260D1 (de) * 1986-01-31 1991-01-03 Dainippon Ink & Chemicals Optisch aktive carbonsaeure-derivate und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen.
US4816178A (en) * 1986-04-30 1989-03-28 Canon Kabushiki Kaisha Optically active compound and liquid crystal composition containing same
US4886619A (en) * 1986-06-30 1989-12-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals
DE3638026A1 (de) * 1986-11-07 1988-05-11 Merck Patent Gmbh Chirale verbindungen
GB2201687B (en) * 1987-01-30 1991-01-02 Merck Patent Gmbh Perfluoroalkylene additives for liquid crystalline mixtures
DE3714043A1 (de) * 1987-04-28 1988-11-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement
JPH01104031A (ja) * 1987-07-03 1989-04-21 Ajinomoto Co Inc フッ素系化合物及び液晶組成物
EP0330491B1 (en) * 1988-02-26 1993-04-28 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Novel liquid crystal compounds
DE68911171T2 (de) * 1988-02-29 1994-04-07 Showa Shell Sekiyu Flüssigkristall-Verbindungen mit Fluoroalkylradikalen.
DE3807802A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Chirale derivate des 1,2-difluorbenzols
JPH0269443A (ja) * 1988-09-02 1990-03-08 Sharp Corp フルオロアルキル系化合物及び液晶組成物
US5082587A (en) * 1988-09-23 1992-01-21 Janulis Eugene P Achiral fluorine-containing liquid crystals
US5362919A (en) * 1988-12-02 1994-11-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Direct fluorination process for making perfluorinated organic substances
US5167859A (en) * 1988-12-22 1992-12-01 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung 2,5-disubstituted heterocycle and liquid-crystalline phase
US5141669A (en) * 1989-06-30 1992-08-25 Polaroid Corporation Liquid crystal compounds having chiral ester head groups
DE4006743A1 (de) * 1989-07-11 1991-01-24 Merck Patent Gmbh Chirale oder achirale ringverbindungen
US5062691A (en) * 1989-10-27 1991-11-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal device with grey scale
DE59108341D1 (de) * 1990-01-27 1996-12-19 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte verbindungen
DE4034123A1 (de) * 1990-10-26 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte verbindungen
DE59209827D1 (de) * 1991-02-12 2000-05-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline verbindungen
DE4222371A1 (de) * 1991-08-20 1994-01-13 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
EP0770662B1 (en) * 1991-11-22 2003-03-05 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device and display apparatus
US5482650A (en) * 1992-04-28 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compounds having perfluoroether terminal portions
US5262082A (en) * 1992-04-28 1993-11-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ferroelectric liquid crystal compounds having perfluoroether terminal portions
US5252695A (en) * 1992-06-03 1993-10-12 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Fast switching ferroelectric liquid crystalline polymers
CA2099437A1 (en) * 1992-07-17 1994-01-18 Marc D. Radcliffe Liquid crystal display device
EP0641850B1 (en) * 1993-09-06 2000-04-26 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
US5399291A (en) * 1993-09-30 1995-03-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compounds having a fluoroether terminal portion
US5474705A (en) * 1993-12-22 1995-12-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Chiral liquid crystal compounds having a perfluoroether terminal portion
US5417883A (en) * 1994-04-11 1995-05-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for controlling layer spacing in mixtures of smectic liquid crystal compounds
US5702637A (en) * 1995-04-19 1997-12-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion
US5658491A (en) * 1995-10-12 1997-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds
US5653923A (en) * 1996-02-29 1997-08-05 Owens-Corning Fiberglas Technology, Inc. Method for making shaped members using a foam froth

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8289485B2 (en) 2005-11-03 2012-10-16 Au Optronics Corp. Liquid crystal display panel and method for manufacturing thereof and liquid crystal display incorporating the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001520687A (ja) 2001-10-30
EP0973844B1 (en) 2003-06-04
EP0973844A1 (en) 2000-01-26
DE69815330T2 (de) 2004-04-29
DE69815330D1 (de) 2003-07-10
CN1252086A (zh) 2000-05-03
KR100537054B1 (ko) 2005-12-16
US5855812A (en) 1999-01-05
WO1998046697A1 (en) 1998-10-22
KR20010006207A (ko) 2001-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW550423B (en) Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds
US5437812A (en) Liquid crystal compounds having perfluoroether terminal portions
TW445292B (en) Fluorine-containing, chiral liquid crystal compounds, mixture and device comprising the same, process for preparing the same and chiral liquid crystal intermidiate compounds used therefor
US5399291A (en) Liquid crystal compounds having a fluoroether terminal portion
JPH02127A (ja) 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子
TW495544B (en) Process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds
EP0643119A1 (en) Trans-olefin compounds, method for production thereof, liquid crystal composition containing the same as active ingredient, and liquid crystal element using said composition
JP5069739B2 (ja) ピリミジン化合物、液晶組成物および液晶素子
TWI588243B (zh) Compounds having a fluorinated naphthalene structure and liquid crystal compositions thereof
JPH05503301A (ja) ３，６―ジ置換２―ハロピリジン化合物
JP2001506252A (ja) 液晶混合物のためのフッ素化フェナントレン誘導体
US5454975A (en) Cyanophenylpyri (MI)dine derivatives and liquid-crystalline medium
JPH11504641A (ja) １−フルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン誘導体およびその液晶混合物における使用
JP2787572B2 (ja) Ｓｃ−またはＳｃ−相を示す液晶の５−フエニル−ピリミジン誘導体およびその製造方法
JP4577537B2 (ja) ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
US6783812B2 (en) Alkyl silane liquid crystal compounds
TW470769B (en) Chiral liquid crystal compounds having a fluorinated terminal portion
US5820782A (en) Optically active compound and antiferroelectric liquid crystal composition containing the same
JP3888800B2 (ja) アセチレン化合物、液晶組成物および液晶素子
JP4020563B2 (ja) アセチレン化合物、液晶組成物および液晶素子
US6217793B1 (en) Acetylene compound, liquid crystal composition and liquid crystal element
JP2001506992A (ja) 液晶混合物のための６−フルオロフェナントリジン誘導体
JPH0429954A (ja) 光学活性化合物及びこれを含む液晶組成物
JP2989324B2 (ja) 新規なナフチルピリジン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子
JPH0931063A (ja) 液晶性化合物及び該化合物を含有する液晶組成物

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees