TW484341B - Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device - Google Patents
Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device Download PDFInfo
- Publication number
- TW484341B TW484341B TW089114902A TW89114902A TW484341B TW 484341 B TW484341 B TW 484341B TW 089114902 A TW089114902 A TW 089114902A TW 89114902 A TW89114902 A TW 89114902A TW 484341 B TW484341 B TW 484341B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- polymer
- carbon atoms
- formula
- light
- group
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 180
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 120
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 114
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 18
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 10
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 2
- 101000958041 Homo sapiens Musculin Proteins 0.000 claims 1
- 102000046949 human MSC Human genes 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 202
- -1 poly (p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 123
- 238000000034 method Methods 0.000 description 62
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 40
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 34
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 22
- 230000002079 cooperative effect Effects 0.000 description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- 239000010408 film Substances 0.000 description 17
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000006383 alkylpyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N potassium;butan-1-olate Chemical group [K+].CCCC[O-] CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 2
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 2
- 241001330002 Bambuseae Species 0.000 description 2
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N (-)-demecolcine Chemical compound C1=C(OC)C(=O)C=C2[C@@H](NC)CCC3=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C3C2=C1 NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXYKGDRICYQGII-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetraphenylbutanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(C(O)=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 NXYKGDRICYQGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMACLBZCZVVLDQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(3,7-dimethyloctoxy)terephthalaldehyde Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCOC1=CC(C=O)=C(OCCC(C)CCCC(C)C)C=C1C=O JMACLBZCZVVLDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDWXNQPSAQOSPB-UHFFFAOYSA-N 2,7-bis(bromomethyl)-9,10-bis(3,7-dimethyloctyl)-1,2-dihydrophenanthrene Chemical compound C1=CC(CBr)CC2=C1C1=CC=C(CBr)C=C1C(CCC(C)CCCC(C)C)=C2CCC(C)CCCC(C)C GDWXNQPSAQOSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWISLHRIEATKTM-UHFFFAOYSA-N 2-Ethynylthiophene Chemical group C#CC1=CC=CS1 LWISLHRIEATKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- DGGBNSXAFVNQJU-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC(O)=O DGGBNSXAFVNQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKXPLUCMXAMDBY-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctoxybenzene Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCOC1=CC=CC=C1 MKXPLUCMXAMDBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJUIMYZJHDYSPZ-UHFFFAOYSA-N 3-octan-3-yloxyoctane Chemical group CCCCCC(CC)OC(CC)CCCCC DJUIMYZJHDYSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPCXTXXNVNTTQR-UHFFFAOYSA-N 3-phenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione Chemical class O=C1C(=O)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 QPCXTXXNVNTTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- GEARFDZONNXRKQ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(3,7-dimethyloctyl)fluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCC(C)CCCC(C)C)(CCC(C)CCCC(C)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 GEARFDZONNXRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVMYRXGXUBZAIU-UHFFFAOYSA-N 9-fluoren-9-ylidenefluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 NVMYRXGXUBZAIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150053844 APP1 gene Proteins 0.000 description 1
- OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N Acetamidine Chemical group CC(N)=N OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTFDTJJZSTLSB-RYUDHWBXSA-N C(C)N([C@@H](CCCCN)C(=O)O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O Chemical compound C(C)N([C@@H](CCCCN)C(=O)O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O HXTFDTJJZSTLSB-RYUDHWBXSA-N 0.000 description 1
- IMIWEFUXMHUZKS-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=CC=C1)C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC4=C3CC5=CC=CC=C54 Chemical group CC1=C(C(=CC=C1)C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC4=C3CC5=CC=CC=C54 IMIWEFUXMHUZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 1
- 101100189105 Homo sapiens PABPC4 gene Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006519 Mcmurry reaction Methods 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052778 Plutonium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 102100039424 Polyadenylate-binding protein 4 Human genes 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical class C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- IHWJXGQYRBHUIF-UHFFFAOYSA-N [Ag].[Pt] Chemical compound [Ag].[Pt] IHWJXGQYRBHUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCJDYWZXVPHDP-UHFFFAOYSA-N acetylene;biphenylene Chemical group C#C.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 GJCJDYWZXVPHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N decoquinate Chemical group N1C=C(C(=O)OCC)C(=O)C2=C1C=C(OCC)C(OCCCCCCCCCC)=C2 JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-L diphosphonate(2-) Chemical class [O-]P(=O)OP([O-])=O XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000028161 membrane depolarization Effects 0.000 description 1
- 125000006217 methyl sulfide group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- OYEHPCDNVJXUIW-UHFFFAOYSA-N plutonium atom Chemical group [Pu] OYEHPCDNVJXUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;8-hydroxy-7-iodoquinoline-5-sulfonic acid Chemical class [Na+].OC([O-])=O.C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
484341 A7 五、發明說明（1) [發明背景] [發明領域] 本發明係有關一種聚合物型螢光物質，-種在發光層 中含有彼之聚合物發光裝置(後文稱為聚合物LED)，及一 種使用彼之裝置。 [相關技藝之說明] 使用無機發光物質作為發光物質之無機電發光裝置 (後文有時稱為無機EL裝置）可用為例如平面光源如背光 件（back-丨ights)，及顯示器例如平面盤顯示器等，不過，彼 等的發光都需要用到高壓交流電。 最近，Tang等人製造出一種有機電發光裝置（後文中 有時稱為有機EL裝置），其具有一雙層構造於其中有機螢 光染料以發光層形式與有機電荷傳送化合物積層，該裝置 係用於電子攝影術所用的感光層中（日本專利申請公開 (JP-A)第59-194393號）。由於有機EL裝置除了具有與無 機EL裝置相比之下的低電壓驅動及高發光強度之外還具 有可容易地獲得多種顏色的光發射特性，因此業經報導出 許夕有關有機EL裝置的裝置結構，有機螢光染料與有機 電荷傳送化合物之試驗[Jpn J Appl· Phys·, 11, L269 (1988); J· Appl· Phys·，65., 3610(1989)]。
再者’除了主要使用具有較低分子量的有機化合物之 有機EL裝置之外，也在例如w〇 9013148公開說明書，jP_A 第 3-L44630 號，Appl· phys. Lett·，5_8_，1982(1991)等之中 &出使用具有較高分子量的光發射性物質之聚合物發光裝 Z紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G x 297公髮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------^--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 311665 484341 A7 五、發明說明（2 ) 置（後文中，有時稱為聚合物LEDs)。w〇 在其實 施例中揭示—種使用聚（對_伸苯基伸乙稀基）[P〇ly(p/、、 phenylene vinylene)薄膜的EL H，其係經由在電極上形 成可溶性前體的膜且斜t说，、，Μ & 膘且對其施以熱處理將該前體轉化成共軛 型聚合物而得者。 另外，JP-A 3_244630例示一種共軛型聚合物，其特徵 在於其本身即為可溶於溶劑中且不需要熱處理者。此外， 在APP1. Phys. Lett.，泣，1982(1991)中述及一種可溶於溶 劑中的聚合物型發光材料及一種使用彼製成之聚合物 LED。 聚合物LEDs對於大面積膜之形成及對於降低成本係 有利者，係因為與具有較低分子量的物質之蒸氣沈積情況 相比之T，有機層可以經由塗覆而容易地形成，且所得臈 經認為因其高分子量而機械強度亦高者。 習用上，作為彼等聚合物LEDs中所用的光發射性物 質除了上文所述聚（對-伸苯基伸乙烯基）之外業經報導者 有聚芴（polyflU〇rene)(Jpn· j· Appl· phys，过，L1941 (1991))，聚對-伸苯基衍生物（Adv Mater，生，36(1992))等。 曰本專利申請公開（JP-A)第5_2〇2355述及一種聚合物 型螢光物質其包括由2種或多種伸芳基伸乙烯基重複單位 構成的共聚物，至於該伸芳基，可例示有伸聯苯基與伸聯 參苯基。 ~ JP-A第11-140168號述及一種聚（經取代伸聯苯伸乙 烯基）及其製造方法。 311665 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I------訂---------線▲ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 484341 消 A7 B7 五、發明說明（3 ) JP-A第11-502248號述及一種含有低聚_對_伸苯基 位的聚合物及其製造方法。 土 JP-A第1G_36487號述及—種㈣乙稀基與伸芳基 乙烯基的交替共聚物。 雖有多種聚伸芳基伸乙稀基和其共聚物已揭示為用於 聚合物LED上之聚合物型螢光物質，但仍有需要可發射出 更強螢光的聚合物型螢光物質。 本發明的目的為提出一種可發射出強螢光的聚合物型 、>物質’ -種聚合物LED和一種具有高性能的裝置 =由使用該聚合物型螢光物質而在低電塵下以高效率驅 [發明概述] 入有鑑於彼等情況，本發明人經過精深研究後，發現一 ::包括2至5個伸芳基或雜環化合物基連接在一起的重 ;:位所構成的特殊部份之聚合物型螢光物質，且經由使 直3聚口物型榮光物質’可得到一種高性能聚合物LED 較低電屢及以更高效率驅動，而完成本發明。 亦即，本發明係有關 Η #聚口物型螢光物質，其以固體狀態發射螢光且 物乙料料的數平均分子量W至心其中該
單位，3且Γ為—或多個分別由下式⑴和式（3)所*之重複I 彼等單位係經選擇成可滿足下列條件⑷至⑷者:
ά式⑴和（3)所*重複單位的總量為整體重複單 ,位的置=〇莫耳％或更高者， I b氏張尺度適兩 i 3 311665 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂-------^-線* A7 五、發明說明（4 (b) ·由式(3)所示重複單位的息 複單位總量之G.1莫耳％以上及里為以式⑴和式（3)所表 ⑷··當僅由式⑴所示重複單位9莫耳❶以下，及 邊緣波長以又1(ηιη)表示且僅 冓成的聚合物所具吸收 ,合物所具吸收邊緣波長係以“:)：示重複單位構成的 係·· 2 m)表示時’滿足下述關 ΐ239/λ^ 1239/λ2+〇〇5 • U) 成組合，之基心子的人基各獨立選自下列所 至⑽個碳原子的芳基子二^ 基及氛基;…或υ至6°個碳原子的雜環化合物 ^Af3^TAr4' .....(2) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [其中’ Ar2至Ar4各獨立表示在主鏈中含有6至6〇個碳原 子的伸芳基，或在主鏈中含有4至6〇個碳原子的雜環化合 物基。Ar2至Αγ4中至少一者為6項環以外之基，或八^至 中至少-者具有氫原子料的取代基。#帶有眾多取代基時，彼 等可相同或相異。相鄰的環可直接或經由一取代苯互相連接而形 成一環。m為〇至3的整數。其中Ar2與Αι·4組成一構造於其中若 Ars平行於聚合物主鏈移動時，其不會完全與與重疊 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -- 484341 A7 B7 (3) 五、發明說明（5 _Ar5~^CR3 二 CR4+ [其中’Ah表示在主鏈中含有6至60個碳原子之伸芳基，或在 主鏈中含有4至60個碳原子之雜環化合物基。心與尺4各獨立表 不選自下列所成組合之基：氫原子，含i至2〇個碳原子的烷基， 各6至60個碳原子的芳基，含4至6〇個碳原子的雜環化合物基 和氰基。1為〇或1 ]。 另外，本發明也有關 [2]—種聚合物型螢光物質其以固體狀態發射螢光且 具有相對於聚苯乙烯為1〇3至1〇8之數平均分子量，其中 該物^含各一或多個分別由下式⑴、式（3)和式⑷表示之 重複單位，且彼等重複單位係經選擇成可滿足下述條件（d) 至（f)者： (d) 由式（1)所示的重複單位之量為全體重複單位總量 之^莫耳％或更高者，且由式⑴、式（3)和式⑷所示的重 複早位之總量為全體重複單位的總量之50莫耳％或更高 者， 〆口 (e) ·由式（3)所示的重複單位之量為以由式（1)、式〇) 所示諸重複單位的總量計算之大約。 於9莫耳❻/。，及 邊=)2僅以⑴所示重複單位構成的聚合物所具吸收 =:Γλι(ηπι)表示’及僅由式(3)所示重複單位構 成的I，吸收邊緣波長係以λ2(ηιη)表示且… t (210 x 297 ) 3 311665 -----;---j------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 A7 B7 五、發明說明（6 ) (4)所示重複單位構成的聚合物所具吸收邊緣波長係以λ 3 hm)表出時，滿足下述關係： 1239/λ ^ 1239/λ 2+0.05 1239/λ 1239/Λ 2+0.05 (4) [其中，Ar0為在主鏈中含有6至6〇個碳原子的伸芳基，或 在主鏈中含有4至60個碳原子的雜環化合物基。&和R6 各獨立表示選自下列所成組合中之基：氫原子，含丨至2( 個碳原子的烷基，含6至60碳原子的芳基，含4至6〇個 礙原子的雜環化合物基。k為〇或1]。 另外，本發明係有關 [3]如[1]項之聚合物型螢光物質，其中該式所示基 係下式（5)所示基： X4=X3
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) X「X2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 (5) [其中，XiS X12各獨立表示c_r7或N，且Χι至χ"中至 少一者為C-R?。其中，表示選自下列所成組合中之基： 氫原子’含1至20個碳原子的烷基，含1至2〇個碳原子 的烧氧基’含1至20個碳原子烷硫基，含1至6〇個碳原 子的烷基矽烷基，含1至4〇個碳原子的烷胺基，含6至 60個碳原子的芳基，含6至6〇個碳原子的芳氧基，含7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 6 311665 484341 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（7 ) 至6〇個碳原子的芳基烷基，含7至60個碳原子的芳基烷 氧基，含8至60個碳原子的芳基烯基，含8至60個碳原 子的芳基炔基，含6至60個碳原子的芳胺基，含4至60 個碳原子的雜環化合物基，和氰基。至少一個r7為氫原子 以外的基。在含有眾多個r7，s時，彼等可相同或相異。 式（5)所示的基具有至少一個氫原子以外的取代基，且 當基（5)具有眾多個取代基時，彼等可相同或相異。相鄰的 6-員環可直接或透過取代基互相連接形成一環。j為〇至3 的整數。其中，Xi與X9、乂2與χι〇、\與χη、及\與 又12不分別同時相同，且乂1與又12、：^2與又11、\與又1〇、 及A與X9分別不同時相同。] 再者，本發明係有關 [4] 如[3]之聚合物型螢光物質，其中於該式中卜〇。 再者，本發明係有關 [5] —種聚合物發光裝置，其包括一對包括陽極與陰極 之電極’其中至少一者為透明或半透明者；及至少一發光 層’其係經配置在該等電極之間，其中在該上述發光層内 含有如[1]至[4]中任一項所述聚合物型螢光物質。 [6 ]根據[5 ]之聚合物發光裝置，其中在至少於一電極與 該發光層之間配置有一含有傳導性聚合物之層使得該含有 傳導性聚合物的層鄰接該上述電極。 再者，本發明係有關 [7]如[5]所述之聚合物發光裝置，其中至少在一電極與 該發光層之間配置有具有2nm或更小厚度之絕緣層使得該 -----Μ---；------------IT---------$· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 7 311665 484341
五、發明說明（8 ) 絕緣層鄰接該上述電極。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 再者，本發明係有關 [8] 根據[5]至[7]中任一項之辛人 I合物發光裝置，其中在 該陰極與該發光層之間配置有句虹+ 3匕括電子傳送性化合物之層 使得該包括電子傳送性化合物之風 之層鄰接該上述發光層。 再者，本發明係有關 [9] 根據[5]至[7]中任一項之平人仏々 合物發光裝置，其中在 該陽極與該發光層之間配置有包括電洞傳送性化合物之声 使得該包括電洞傳送性化合物之層鄰接該上述發光層。 再者，本發明係有關 no]根據[5]至m中任-項之聚合物發光裝置，其中在 該陰極與該#光層<間配置有包括電子傳送性化合物之層 使得該包括電洞傳送性化合物之層鄰接到該上述發光層， 且在該陽極與該發光層之間配置有包括電洞傳送性化合物 之層使得該包括電洞傳送性化合物之層鄰接該上述發光 層0 再者’本發明係有關 [11] 一種平式光源，其係經由使用如[5]至[1〇]中任一 項所述聚合物發光裝置而得者。 再者’本發明係有關 Π2]—種節段式顯示器，其係經由使用如[5]至[1〇]項 中任一項所述聚合物發光裝置而得者。 再者’本發明係有關 [13]—種點矩陣式顯示器，其係經由使用如[5]至[1〇] -----1---W-----------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） 8 311665 484341 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（9 ) 項中任一項所述聚合物發光裝置而得者。 再者，本發明係有關 [14]一種液晶顯示器，其係經由使用如[5]至[ι〇]項中 任一項所述聚合物發光裝置作為背光而得者。 [發明之詳細說明] 聚合物型螢光物質與使用彼的聚合物led將在下文 中詳細說明。 本發明聚合物^光物f為—種以固體狀發勞光且且 有相對於聚苯乙稀為1〇3至1〇8之數平均分子量之聚合物 型螢光物質，其中該物質含有一或多個分別由上式⑴與式 (3)所表之重複單位，且彼等單位係經選擇成可滿足下列條 件（a)至（c)者： ’ 2广由式（1)和（3)所示重複單位的總量為整體重複單 位的量之50莫耳％或更高者， (b):由式（3)所示重複單位的量為以式（1)和式（3)所示 重複單位的總量之高於O.i莫耳％且低於9莫耳％，及 (C)·當僅由式（1)所示重複單位構成的聚合物所具吸 收邊緣波長以λ 1(nm)表示且僅由式（3)所示重複單位構成 的聚合物所具吸收邊緣波長以A2(nm)表示時，滿足下述關 係： 1239/ λ A 1239/ λ 2+0.05 〇
Ar^CR^CRa)- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） U) 311665 τ ； --------訂---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 484341 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 311665 A7 五、發明說明（) 較佳者，除了上述條件（a)至⑷之外，還 ㈤至⑻中任何-者或更多者，更佳者，彼等三者都」Γ 依重複單位的構造而定： 丨'兩足 (a)·由式⑴和(3)所示重複單位的總量為整體 位總量之70莫耳％或更大者， 早 (b’）：由式（3)所示重複單位的量為由式⑴和式⑺所示 重複早位的總量計算之大於G2莫耳2%且小於8莫耳％， 及 (C’）：滿足下述關係： 1239/λ 1239/λ 2+0·〇7 —本發明另-種聚合物型螢光物質為以固體狀態發射榮 光且具有相對於聚苯乙烯為1〇3至1〇8的數平均分子量之 聚合物型螢光物質，其中該物質含有一或多個分別由下式 ⑴、式（3)和式⑷所示之重複單位，且彼等重複單位係經 選擇成可滿足下述條件（d)至（f)者： ⑷：由式⑴所示的錢單位之量為全體重複單位總量 之二〇莫耳％或更高者’且由式⑴、式⑺和式⑷所示的重 複單位之總量為全體重複單位的總量之50莫耳％或 者， (幻：由式（3)所示的重複單位之量為以由式（1)、式（3) 和式（4)所示諸重複單位的總量計算之大於〇丨莫耳％且低 於9莫耳％，及 (f) ·當僅由式（1)所示重複單位構成的聚合物所具吸收 邊緣波長係以λ Jnm)表示，僅由式（3)所示重複單位構成 家標準公爱） -----Μ---V------------IT---------^· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 484341 員 製 A7 五、發明說明（11 ) 的聚合物所具吸收邊緣波長係以λ 2(nm)表示且僅由式（4) 所不重複單位構成的聚合物所具吸收邊緣波長係以又3 (nm)表示時，滿足下述關係·· 1239/λ 1239/λ 2+0.05 1239/λ 1239/λ 2+0.05 較好，除了上述條件（d)至（f)之外，尚滿足任何一或多 項下述條件（d’）至（f，），更佳者，彼等三項都滿 單位的構造而定： 複 (d’）：由式（1)所示的重複單位之量為全體重複單位總 量之20莫耳％或更高者，且由式⑴、式（3)和式⑷所示的 重複單位之總量為全體重複單位的總量之7〇莫耳❶/❹或更 1¾者’ (e’）由式（3)所示的重複單位之量為以由式〇)、式（3)和 式（4)所示諸重複單位的總量計算之大於〇 2莫耳％且低於 8莫耳％，及 —' (f):滿足下列關係·· 1239/λ 1 - 1239/λ 2+0·07 1239/λ 3- 1239/λ 2+0·07 A r i為經由連接2至5個式⑺所示伸芳基或雜環化合 物基而形成的基。彼等基的特徵在於伸芳基或雜環化合物 上之取代基的位置與鍵結方向在其兩端，及A。與Aq構 成一構造其中若Aq平行移動時，其絕不與Ar4重疊。4亦 即，兩末端基具有彼此互異的骨架環，另外，若彼等具有 I相同的環’則彼等載有不同的取代基，或者，即使在相同 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 11 311665 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} --------^---------線 一 ^41 ^41
五、發明說明（l2 ) 的環上載有相同的取代基 合+ %代暴彼等的鍵結數和位置也不同且 虽 鏈的早鍵旋轉時，彼等不舍顯 攸哥个f顯不出相同的構造與方 向。亦即，彼等不同於只經由遠 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、、工田迓搔』至5個同一類型伸芳 基或雜環化合物基所形成者。 、 一較佳實施例包括經由將2至5個上述式 相以位置連接所形成的基。彼等基的特徵在於取聽 位置及N的有無與其位置，及不同於經由連接2至5個同 一類型6-員環所得者。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 當上述式（1)中的ΑΓι為上述式（5)所示的基時，其為經 由將2至5個6-員芳族環互相連接所形成的二價基。其中 Xi至xls各獨立地表示C-R7或Ν，且&至中至少有 者為C-R?。其中，r?表示選自下列所成組合中之基：氫 原子，含1至20個碳原子的烷基，含！至2〇個碳原子的 烷氧基，含1至20個碳原子的烷硫基，含}至6〇個碳原 子的烷基矽烷基，含1至40個碳原子的烷胺基，含6至 60個碳原子的芳基，含6至6〇個碳原子的芳氧基，含7 至60個碳原子的芳基烷基，含7至6〇個碳原子的芳基烷 氧基’含8至60個碳原子的芳基烯基，含8至60個碳原 子的芳基炔基，含6至60個碳原子的芳胺基，含4至6〇 個碳原子的雜環化合物基，和氰基。至少一個為氫原子 以外的基。在含有眾多個R7時，彼等可相同或相異。 再者，相鄰的6-員環可直接地或透過一取代基互接連 接形成一環。j為〇至3的整數。其中，乂1與又9、又2與 Xl0、X3與Xll、及X4與又12不分別同時相同，且乂1與χΐ2、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 12 311665 484341 A7 五、發明說明（l3 , X2與Xu、X3與&。、及χ4與&分別不同時相同。
Ah可以有利地經選擇成不會使聚合物螢光體的螢光 性質惡化，且其特殊例子包括在下面化學式6和7中可滿 足如上文所述式（2)中的Ah與Aq的關係等之條件者，、 及在下列化學式7中可滿足在上文所述式（5)中χ 乂 L與Χ3與Xu、及χ4與Xl2的關係以 χ2與Xu、x3與Χ10、及χ4與χ9的關係者。龙1，、Xu、 式11中的R9係對應於上述式中的R “中，當化學 者為氫原子以外的基。 則至少有一 --—--«11 J111—-----"訂—------I (往明先閱讀背面之注杳？事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 311665 13 484341 A7 -- —_ B7 五、發明說明（14 ) (化學式6) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂·！II ---|線一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 14 311665 484341 A7 B7 五、發明說明（15 (化學式7) R9 r9Rs Rq Rg 佩r9
r9 r9 R9K；9 R9 R9R p 9 R9 R9 R9 R9 Rd R「R9 K9 Γ<9 〜R9^R^9HQ-R9 R? R9 R9 R9 R9- 9 R9 R9 R9 R9
R9 R9 Rg
R91^r9 Rg R9 R9-^^R9 Rd r9 R9 Rq 其中，Rg與&各獨立表示氫原子或取代基。取代基 的例子包括含1至20個碳原子的烷基，含丨至2〇個碳原 子的烷氧基，含1至20個碳原子的烷硫基，含丄至6〇個 碳原子的烷基矽烷基，含1至4〇個碳原子的烷胺基，含6 至60個碳原子的芳基，含6至6〇個碳原子的芳氧基，含 7至60個碳原子的芳基烷基，含7至6〇個碳原子的芳基 烷氧基，含8至60個碳原子的芳基烯基，含8至6〇個碳 原子的芳基炔基，含6至60個碳原子的芳胺基，含4至 60個碳原子的雜環化合物基，和氰基。於上文提及的諸例 子中’在一構造式中有眾多Rs或Rq，且彼等可相同或相 異，且彼等係經彼此獨立地選擇者。 有關ΑΓι之氳原子以外的取代基，可列出者為，例如， 在下面化學式8中所示者。於化學式8中，R1〇表在對^ 或&例示者中氫原子以外的基。
I I 訂 I I I 線 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐 15 311665 抑4341 A7
(化學式8)
R10 R10
X 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再1填J 寫蠢 本衣 頁i I I 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 有關ΑΓ!，其中m為〇或1者較佳，且 更佳。經由連接2或3個L員環和稠合環而得者較2 於其中m為0者之中，更佳者為經取代伸聯苯基 伸聯萘基，經取代伸二蒽基，經取代伸9,1〇_二氫茚美 取代嘧啶二基伸苯基，及經取代苟。於111為i者之中， 佳者為經取代伸聯三苯基及經取二苯基蒽基。 其中，特別較佳者為經取代伸聯苯基與經取代苟基。 於上述式（3)中的Aq及於上述式（4)中的Αγ3為在主鏈 中含有6至60個碳原子的伸芳基，或在主鏈中含有4至 60個碳原子的二價雜環化合物基。 當Ah或Ar3具有眾多取代基時，彼等可相同或相異。 其中 m為〇 者 且 代 經 更 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2K) X 297公釐） 16 311665 A7
484341 五、發明說明（i7 ) 為了增強在溶劑中的溶解性，較佳者為裁有至少一個氮原 子以外的取代基，且較好包含取代基的重複單位形式之對 稱性低者。
Ah或Ah可以有利地經選擇以不促使聚合物型螢光物 質所具螢光性質惡化，且其特定例子包括在下面化學式 9、1 0、11和12中所例示的二價基。 閱 面 之 注 項 再 填 寫 本 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 17 311665 484341 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（18 ) (化學式9)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----.- I. I-1 ----j 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 18 311665 484341 A7 __B7 五、發明說明（19 ) (化學式10) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 19 311665 484341 A7 _B7 五、發明說明（20 ) (化學式11) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 20 311665 484341 A7 B7 五、發明說明（21 (化學式12)
RR RR RR R R RR
R R
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中，R獨立地表氳原子或取代基。取代基的例子包 括含1至2 0個碳原子的烧基，含丨至2 〇個碳原子的烧氧 基’含1至20個碳原子的烷硫基，含1至6〇個碳原子的 烷基矽烷基，含1至40個碳原子的烷胺基，含6至6〇個 碳原子的芳基，含6至6〇個碳原子的芳氧基，含7至6〇 個碳原子的芳基烷基，含7至6〇個碳原子的芳基烷氧基， 含8至60個碳原子的芳基烯基，含8至60個碳原子的芳 基炔基，含6至60個碳原子的芳胺基，含4至6〇個碳原 子的雜壤化合物基，及氮基。於上文所提諸例子中，於— 構造式中含有眾多R，且彼等可相同或相異，且彼等係緩 彼此獨立地選擇者。當Μ或Ar3具有以取代基時，彼等 度撕晒標]^NS)A4規格（2ι Γ 厘） 21 311665 484341 A7 五、發明說明（22 ) 可相同或相異。為了增強在溶劑中的溶解度，較佳者載有 f少一個氫原子以外的取代纟，且較好包含取代基的重複 單位形成之對稱性低者。 當R表氫原子與氰基以外的基時，有關其特殊取代基 中，含1至20個碳原子的烷基之例子包括甲基 '乙基、丙 基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂 基等，且較佳為戊基、己基、辛基和癸基。包括在含5至 2〇個碳原子的烷基之例者為戊基、己基、庚基 '辛基、壬 基、癸基、月桂基等，且較好為戊基、己基、辛基和癸基。 含1至2G個碳原子的烷氧基之例為甲氧基、乙氧基、 丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬 氧基、癸氧基、月桂氧基等，且較好為戊氧基、己氧基、 辛氧基和癸氧基。含5至2〇個碳原子的烷氧基之例子包括 戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、月 桂氧基等，且較佳者為戊氧基、己氧基、辛氧基和癸氧基。 含1至20個碳原子的烷硫基之例子包括甲硫基、乙硫 基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、 壬硫基、癸硫基、月桂硫基等，且較佳者為戊硫基、己硫 基、辛硫基和癸硫基。包括在含5至2Q個碳原子的烷硫基 之例者為戊硫基，己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸 硫基、月桂硫基等，且較佳為戊硫基、己硫基、辛硫基和 癸硫基。 含1至60個碳原子的烷基矽烷基之例子包括甲基矽烷 基、乙基矽烷基、丙基矽烷基、丁基矽烷基、戊基石夕烷基、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I--— It---------^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 J · 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格⑵Q χ视公髮） 22 311665 484341 A7 B7 _____ 五、發明說明（23 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 己基矽烷基、庚基矽烷基、辛基矽烷基、壬基矽烷基、癸 基矽烷基、月桂基矽烷基、三甲基矽烷基、乙基二甲基矽 烷基、丙基二甲基矽烷基、丁基二甲基矽烷基、戊基二甲 基矽烷基、己基二甲基矽烷基、庚基二甲基矽烷基、辛基 二甲基矽烷基、壬基二甲基矽烷基、癸基二甲基矽烷基、 月桂基二甲基矽烷基等，且較佳者為戊基矽烷基、己基矽 烷基、辛基矽烷基、癸基矽烷基、戊基二甲基矽烷基、己 基二甲基矽烷基、辛基二甲基矽烷基和癸基二甲基矽烷 基。含5至60個碳原子的烷基矽烷基之例子為三乙基矽烷 基、三丙基矽烷基、三丁基矽烷基、三戊基矽烷基、三己 基矽烷基、三庚基矽烷基、三辛基矽烷基、三壬基矽烷基、 三癸基矽烷基、三月桂基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、丁 基二甲基矽烷基、戊基二甲基矽烷基、己基二甲基矽烷基、 庚基二甲基碎烧基、辛基二甲基砍烧基、壬基二甲基碎烧 基、癸基二甲基矽烷基、月桂基二甲基矽烷基等，且較佳 者為三戊基矽烷基、三己基矽烷基、三辛基矽烷基、三癸 基矽烷基、戊基二甲基矽烷基、己基二甲基矽烷基、辛基 二甲基矽烷基和癸基二甲基矽烷基。 含1至40個碳原子的烷胺基之例子包括甲胺基、二甲 胺基、乙胺基、丙胺基、丁胺基、戊胺基、己胺基、庚胺 基、辛胺基、壬胺基、癸胺基、月桂胺基等，且較佳者為 戊胺基、己胺基、辛胺基和癸胺基。含5至40個碳原子的 烷胺基之例子包括戊胺基、己胺基、庚胺基、辛胺基、壬 胺基、癸胺基、月桂胺基、二丙胺基、二丁胺基、二戊胺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 23 311665 484341 A7 —----^_____ 五、發明說明（26 ) 乳基苯基）胺基。 含4至60個碳原子的雜環化合物基之例子包括噻吩 基、q至Cu烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、。 至烷基吡啶基等，且較佳為噻吩基、〇1至C12烷基噻1 吩基、吡啶基和q至C12烷基吡啶基。 2 土土 有關R基例子中含烷基的取代基，彼等可為直鏈，分 枝或環狀或彼等的組合中之任何者，且於不是直鏈時，其 例子為異戊基、2-乙基己基、3,7_二甲基辛基、環己基' ^ ci至C”烷基環己基和類似者。為了增強聚合物型螢光物 質在溶劑中的溶解度，較佳者在一或多個ΑΓι、八匕、或Ar 取代基中含有一環狀或分枝之烷基鏈。 於上述式（1)中，η為〇或1，於上述式（3)中，1為〇 或1，且於上述式（4)中，k為0或1。於上述式（1)中的& 與尺2，於上述式（3)中的Rs與R4，及於上述式（4)中的 與I各獨立地表選自下列所成組合中之基：氫原子，含j 至20個碳原子的烷基，含6至60個碳原子的芳基，含4 至60個碳原子的雜環化合物基，及氰基。當、&、 R4、I與Re表氫原子或氰基以外的取代基時，其含i至 20個碳原子的烷基之例子包括甲基、乙基、丙基、丁基、 戊基、己基 '庚暴、辛基、壬基、癸基、月桂基和類似者， 且較佳者為甲基、乙基、戊基、己基、庚基和辛基。 含6至60個碳原子的芳基之例子包括苯基、c至c 1 工 ^ 1 2 烧氧基苯基、Cl至C12烷基苯基、萘基、2_萘基和類似 者’且較佳者為苯基和Cl至Cl2烷基苯基。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - 訂---------線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 26 311665 484341 A7 B7____ 五、發明說明（27 ) 含4至6(M固碳原子的雜環化合物基之例子包括嚷吩 基、CJ c12烧基噻吩基、耻洛基、咲喃基、哦唆基、A 至c"烷基吡啶基等，且較佳者為噻吩基' C1至C12烷基 噻吩基、吡啶基及Ci至ci2烷基吡啶基。 聚合物型螢光物質的末端基沒有特別限制，且由於若 活性可聚合基保持完整時，在該物質用於裝置中時，發光 性質與壽命可能減低，因此，該末端基也可以經保護或用 安定基予以更換。較佳者為具有持續到主鏈所具共軛結構 的共軛鍵者，且其例子為含有透過伸乙烯基鍵結到芳基或 雜環化合物基的鍵之構造。特定言之，其例子為在JP_A 第9-4 5478中所述取代基，化學式1〇等。 為合成此種聚合物型螢光物質時，在主鏈具有伸乙烯 基之情況下，其方法例子為JP-Α第5-202355號中所述者。 亦即，其範例為二醛化合物與二鱗鹽化合物的聚合或同時 具有醛基和鱗鹽基的化合物之聚合，或二醛化合物與二璘 酸酯化合物的聚合或同時具有醛基與磷酸酯基的化合物之 聚合等經由Wittig反應者；二乙烯基化合物與二鹵素化合 物的聚合或單獨的具有乙烯基鹵素化合物的聚合等經由 Heck反應者；具有兩個甲基豳化物基的化合物經由脫氫鹵 素法的聚細合，具有兩個鏡鹽基的化合物經由鏡鹽分解法 的聚縮合；二醛化合物與二乙腈化合物的聚合或同時具有 酸基和乙臆基的化合物之聚合等經由Knoevenagel反應 者；二酸化合物經由McMurry反應的聚合；同時具有芳族 Shiff驗基與甲基的化合物經由Siegrist反應的聚合；等。 C請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁} 訂---------線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 27 311665 484341 A7 B7 五、發明說明（28 ) *— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 另夕^ ’當主鏈不具伸乙烯基時，範例方法為其中係用 對應的單體經由Suzuki偶合反應進行聚合之方法；經由 Gngnard反應進行聚合的方法；使用Νι(〇)觸媒進行'ς合 的方法，·使用氧化劑例如FeCl3等進行聚合的方法；經: 電化學方式進行氧化聚合的方法；其令將具有適當脫離基 (Kleasing group)的中間聚合物予以分解之方法；等。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此種聚合物型螢光物質可於式（1)、（3)或（4)重複單位 之外更含其它的重複單位，其範圍為不會使螢光性質與電 荷傳送性質受損者。式（1)、（3)、（4)重複單位或式（丨）、（3)、 或（4)以外的其它單位可透過非-共輛單位相連接，或彼等 非共扼部份也可以包含在重複單位内。有關鍵聯構造，其 範例為在下面化學式13中所示者；於下面化學式13中所 示者與伸乙稀基之組合；兩種或更多種於下面化學式13 中所示者的組合；等。其中，各尺基獨立地表示選自下列 所成組合中之基：氫原子，含1至20個碳原子的烷基，含 6至60個碳原子的芳基，含4至60個碳原子的雜環化合 物基，及氰基；且Ar表含6至60個碳原子的烴基。彼等 基的特定例子皆與上文例示者相同。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 28 311665 484341 A7
五、發明說明（29 ) (化學式13) RIοIR- 1 RlsiIR I R—i- I RIN I I s I Io
(請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 該聚合物型螢光物質也可以為無規，嵌段或接枝共聚 物’或具有其中間構造之聚合物，例如其有阻斷性質 (blocking property)之無規共聚物。從獲得具有高螢光量子 產率的聚合物型螢光物質之觀點來看，具有阻斷性質的無 規共聚物及嵌段或接枝共聚物都比完全無規共聚物更為 佳。樹枝體（dendrimers)或在主鏈中具有分枝且具有三或更 多末端的共聚物也包括在内。 再者，有關該聚合物型螢光物質’適宜者為使用於固 體狀態中發射螢光者，係因為該物質係利用從薄膜發射光 之故。 有關該聚合物型螢光物質的良好溶劑，其例有氣仿、 二氯甲烷、二氣乙烷、四氫呋喃、甲苯、二甲笨、二甲苯、 四氫萘、十氫萘、正丁基苯等。該聚合物型螢光：質：常 可於（M重量％或更多的量溶解在彼等溶劑内，但該量會 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格f210 x 297公釐）--*~—---- 29 311665 --------訂---------線一
:的，由—合反應進行聚合之方=用 二&應進仃聚合的方法；使用沁⑼觸媒進行聚合 五、發明說明（28 ) 另外，當主鏈不具伸乙稀基時， =方法；使心化劑例如FeCl3等進行聚合的方法；經由 電化學方式進行氧^ 氧匕聚&的方法；其中將具有適當脫離基 (releasing group)的中間聚合物予以分解之方法·等。 此種聚合物型螢光物質可於式⑴、（3)或⑷重複單位 之外更3其匕的重複單位，其範圍為不會使營光性質與電 荷傳送性質受損者。式⑴、⑺、⑷重複單位或式⑴、. 或（4)以外的其它單位可透過非-共辆單位相連接，或彼等 非共輛^伤也可以包含在重複單位内。有關鍵聯構造，其 範例為在下面化學式13中所示者；於下面化學式13中所 示者與伸乙烯基之組合；兩種或更多種於下面化學式13 中所示者的組合；等。其中，各化基獨立地表示選自下列 所成組合中之基：氳原子，含丨至2〇個碳原子的烷基，含 6至60個碳原子的芳基，含4至60個碳原子的雜環化合 物基’及氰基；且Ar表含6至60個碳原子的烴基。彼等 基的特定例子皆與上文例示者相同。 I — I -------------訂-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 28 311665 484341
〃發明說明（ 29 ) (化學式13) R 1 R 1 R R 一 0— -N- 1 1 一 Si-I 1 一 —c一 1 1 R 1 R 〇 II 0 II 0 0 -C- 一 C_〇~ —— ,II N-C~ 1 II R 1 R ——CSC— 、c 0 II 0 o -NC：cAr^> ο 0 0 0 該聚合物型螢光物質也可以為無規，嵌段或接枝共聚 物，或具有其中間構造之聚合物，例如其有阻斷性質 (blocking property)之無規共聚物。從獲得具有高螢光量子 產率的聚合物型螢光物質之觀點來看，具有阻斷性質的無 規共聚物及嵌段或接枝共聚物都比完全無規共聚物更為 佳。樹枝體（dendrimers)或在主鏈中具有分枝且具有三或更 多末端的共聚物也包括在内。 再者，有關该聚合物型螢光物質，適宜者為使用於固 體狀態中發射螢光者，係因為該物質係利用從薄膜發射光 之故。 有關該聚合物型螢光物質的良好溶劑，其例有氯仿、 二氯甲烷、二氣乙烷、四氫呋喃、甲苯、二甲苯、三甲苯、 四氫荼、十氫萘、正丁基苯等。該聚合物型螢光物質通常 可於0·1重里义或更多的量溶解在彼等溶劑内，但該量合 II——tec--------訂---------線籲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 29 311665 41 A7 B7 五、發明說明（3〇 ) 依該聚合物型螢光物質所具構造和分子量而有不同。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 8該聚合物型螢光物質具有相對於聚苯乙烯為〗…至 之數平均分子量’且其聚合度亦依其重複構造和比例 :變化。從媒形成性質的觀點來看，通常該重複構造的總 量最好為20至10000’更佳者3〇至1〇〇〇〇,特別較佳者為 50 至 5000 〇 當彼等聚合物型螢光物質作為聚合物LED的發光物 2時，其純度對於光發射性質會有影響，所以較佳者在聚 合之前先用一方法例如蒸餾，昇華純化，再結晶和類似者 將單體純化，且另外，在合成之後較佳者施以純化處理例 如再沈澱純化，層析術分離等。 其次舉例說明本發明聚合物LED。本發明聚合物led 為包括下列之聚合物LED: —對電極，其包括陽極和陰極， 其中至少一者為透明或半透明者；及發光層，其係經配置 在該等電極之間；且在該發光層中包含本發明聚合物型螢 光物質。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 有關本發明聚合物LED，可列出者為在陰極與發光層 之間具有電子傳送層之聚合物LED;具有經配置在陽極與 發光層之間的電洞傳送層之聚合物LED ;具有經配置在陰 極與發光層之間的電子傳送層及經配置在陽極與發光層之 間的電洞傳送層之聚合物led。 例如，可特別例示出下列結構a)至d) a) 陽極/發光層/陰極 b) 陽極/電洞傳送層/發光層/陰極 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 30 311665 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 484341 五、發明說明（31 ) C)陽極/發光層/電子傳送層/陰極 d)陽極/電洞傳送層/發光層/電子傳送層/陰極 (其中’/表諸層的相鄰積層，後文同此） 於本文巾發光層為具有發射光線的功能之層 傳送層為具有傳送電洶&上& €洞 洞的功能之層，且電子傳送層為1 士 傳送電子的功能之層。於i 為，、有 於本文中，電子傳送層與電洞傳逆 層通常稱為電荷傳送層。 寻达 發光層’電洞傳送層和電子傳送層也可以各自獨立地 以二層或更多層使用。 於鄰接電極配置的電荷傳送層中，具有改良從電極發 出的電荷注射效率之功能且具有減低裝置所需驅動電壓的 效用者有時候也特別通稱為電荷注射層（電洞注射層，電子 注射層）。 為了增進對電極的黏附性及改良來自電極的電荷注 射，也可以鄰接電極加裝具有2nm或更小的厚度之上述電 荷注射層或絕緣層，且，另外，為了增進介面的黏附性， 防止混合等，也可以在電荷傳送層與發光層的介面内插置 一薄緩衝層。 經積層的諸層順序與數目及各層的厚度可在考慮裝置 的發光效率與壽命之下恰當地施加。 於本發明中，有關具有經加裝的電荷注射層（電子注射 層，電洞注射層）之聚合物LED，可列出者為具有鄰接陰極 裝設的電荷注射層之聚合物LED和具有鄰接陽極裝設的 電荷注射層之聚合物LED。 il!l-1 — --------訂---------線_ (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 31 311665 A7 五、發明說明（32 例如’可特定地例示出下列結構e)至P) e) 陽極/電荷注射/發光層/陰極 f) 陽極/發光層/電荷注射層/陰極 g^極/電荷注射層/發光層/電荷注射層/陰極 h)陽極/電荷注射層/電洞傳送層/發光層/陰極 ㈣極/電㈣送層/發认電荷注射層/陰極 吟極…冑订；主射層/電洞傳送層/發光層/電荷注射層/ k) 陽極/電何注射層/發光層/電子傳送層/陰極 l) 陽極/發光層/電子傳送層/電荷注射層/陰極 除極m)陽極/電荷注射層/發光層/電子傳送層/電荷注射層/ n)陽極/電荷注射層/電洞傳送層/發光層/電？傳送層/ 陰極 )陽f /電洞傳送層/發光層/電子傳送層/電荷注射 陰極 P)陽極/電荷注射層/電洞傳送層/發光層/電子傳送層/ 電荷注射層/陰極 有關電荷注射層的特定例子，可例示者為含有傳導性 聚合物的層，·經配置在陽極與電洞傳送層之間且包含具有 71 ;陽極材料所具游離電位與電洞傳送層中所含電洞傳送 I I性物質所具游離電位之間的游離電位之物質之層；經配置 在陰極與電子傳送層之間且包含具有介於陰極材料所具電 子親和性與該電子傳送層甲所含電子傳送性物質所具電子 本紙張尺度適用中國(CNS)A4規格咖x 297公董） 3 丄 J11665 .--------tr---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明說明（33 ) 親矛ϋ之間的電子親和性之物質之層；等。 田上述電荷注射層為含有傳導性聚合物的層時，該傳 I β物所具電傳導係數較佳者為km或更大者及 /Cm或更低者，且為了減少在發光像素（pixels)之間的 漏電机，更佳者為1〇-5S/cm或更高者及i〇2s/cm或更低 者又更佳為l〇-5S/cm或更高者或10iS/cin或更低者。 、吊為了 φξ：供該傳導性聚合物l〇-5J5/crQ或更高者及 10 s/cm或更低者之電傳導係數，要在該傳導性聚合物中 摻雜適當量的離子。 有關摻聚離子的類別，係在電洞注射層中使用陰離子 電子✓主射層中使用陽離子。有關陰離子的例子，可例 厂、者為聚苯乙烯嶒酸根離子、烷苯磺酸根離子、樟腦磺酸 根離子等，且有關陽離子的例子，可例示者為鋰離子、鈉 離子、鉀離子、四丁銨離子等。 電何/主射層的厚度為例如，至1 〇〇nm，較佳為 至 5Onm 〇 電何注射層中所用的物質可基於對電極與相鄰層所用 材料之關係而恰當地選擇，可例示者為傳導性聚合物例如 聚苯胺和其衍生物、聚噻吩和其衍生物、聚批嘻和其衍生 物艰（伸苯基伸乙烯基）和其衍生物、聚（伸噻吩基伸乙烯 基）和其衍生物 '聚喹啉和其衍生物、聚喹咯啉和其衍生 物、在主鏈或側鏈中含有芳族胺構造的聚合物等，以及金 屬酞彳b青（鋼酞花青和類似者）、碳等。 ”有2nm或更低者的厚度之絕緣層具有易使電荷注 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^1 ^1 ϋ ϋ -ϋ Β1 -ϋ 一άιν · ϋ n ϋ 1 ϋ ϋ ^1 I - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺㈣财國國豕標準（CNS)A4規格^Γ297公釐)" 33 311665 叫4341 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（33 ) 親和性之間的電子親和性之物質之層；等。 當上述電荷注射層為含有傳導性聚合物的層時，該傳 導性聚合物所具電傳導係數較佳者為丨〇-5S/cm或更大者及 1 03S/cm或更低者，且為了減少在發光像素（pixeis)之間的 漏電流’更佳者為l〇-5S/cm或更高者及l〇2S/cm或更低 者’又更佳為l〇-5S/cm或更高者或i〇is/cm或更低者。 通常’為了提供該傳導性聚合物l〇-5S/cm或更高者及 l〇3S/cm或更低者之電傳導係數，要在該傳導性聚合物中 摻雜適當量的離子。 有關摻聚離子的類別，係在電洞注射層中使用陰離子 及在電子注射層中使用陽離子。有關陰離子的例子，可例 示者為聚苯乙烯磺酸根離子、烷苯磺酸根離子、樟腦磺酸 根離子等；且有關陽離子的例子，可例示者為鋰離子、鈉 離子、_離子、四丁銨離子等。 電荷，主射層的厚度為例如，lnm至lOOnm,較佳為2nm 至 50nm 〇 電荷庄射層中所用的物質可基於對電極與相鄰層所用 巧之關係而恰當地選擇，可例示者為傳導性聚合物例如 聚苯胺和其衍生物、聚噻吩和其衍生物、聚吼嘻和其衍生 物來（伸苯基伸乙烯基）和其衍生物、聚（伸噻吩基伸乙烯 基）和其何生物、聚喹啉和其衍生物、聚喹咯啉和其衍生 物、在主鏈或側鏈中含有芳族胺構造的聚合物等，以及金 屬酞彳b青（鋼酞花青和類似者）、碳等。 具有2nm或更低者的厚度之絕緣層具有易使電荷注射 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格 八林--------- 以） 33 311665 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -wee 訂---------線· A7 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7 五、發明說明（34 ) Γ力二有關上述絕緣層所用材料，可列出者為金屬氟化 ’金屬氧化物，有機絕緣材料等。有關具有2nm或更小 、厚度的絕緣層之聚合物LED’可列出者為具有2nm或更 =厚度鄰接陰極裝設的絕緣層之聚合物LEDS，及具有2nm 或更低厚度鄰接陽極裝設的絕緣層之聚合物LEDS。 特定吕之，可列出者為，例如，下面的構造“至ab)。 q)陽極/有2nm或更小厚度的絕緣層/發光層/陰極 0陽極/發光層/有2nm或更小厚度的絕緣層/陰極 s) 陽極/有2nm或更小厚度的絕緣層/發光層/有2nm或 更小厚度的絕緣層/陰極 t) %極/有2nm或更小厚度的絕緣層/電洞傳送層/發光 層/陰極 u) 陽極/電洞傳送層/發光層/有2nm或更小厚度的絕緣 層/陰極 v) 陽極/有2nm或更小厚度的絕緣層/電洞傳送層/發光 層/有2nm或更小厚度的絕緣層/陰極 w) 陽極/有2nm或更小厚度的絕緣層/發光層/電子傳送 層/陰極 X)陽極/發光層/電子傳送層/有2nm或更小厚度的絕緣 層/陰極 y) 陽極/有2nm或更小厚度的絕緣層/發光層/電子傳送 層/有2nm或更小厚度的絕緣層/陰極 z) 陽極/有2nm或更小厚度的絕緣層/電洞傳送層7發光 層/電子傳送層/陰極 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 311665 ----Δ---------------訂---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 抑4341 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 A7 B7 五、發明說明（35 ) aa) 陽極/電洞傳送層/發光層/電子傳送層/有2nm或更 小厚度的絕緣層/陰極 ab) 陽極/有2nm或更小厚度的絕緣層/電洞傳送層/發 光層/電子傳送層/有2nm或更小厚度的絕緣層/陰極 在製造聚合物LED中，於經由使用可溶於有機溶劑的 彼等聚合物型螢光物質之溶液形成膜時，唯一需要者為在 塗覆此溶液後經由乾燥脫除掉溶劑，且即使在將電荷傳送 物質與發光物質混合之情況中，也可以應用相同的方法， 而極端有利於製造。有關從溶液形成臈的方法，可以採用 塗覆方法例如旋轉塗覆法、澆鑄法、微照像版塗覆法、照 像版塗覆法、棒塗覆法、輥塗覆法、線棒塗覆法、浸塗法、 噴塗法、絹版印刷法、橡皮版印刷法、平板印刷法、油墨 噴射印刷法等。 有關發光層的厚度，依所用材料而有不同的最適值， 且可經恰當地選擇使得驅動電壓和發光效率變成最佳值， 且其可為，例如，lnm至1微米，較隹者2nm至5〇〇微米， 更佳者為5nm至200nm。 於本發明聚合物LED中，也可以將上述聚合物型螢光 物質以外的發光物質混合在發光層内。另外’於本發明聚 合物LED中’也可以將含有上述聚合物型螢光物質以外的 發光物質之I光層與含有上述聚合物型螢光物質的發光層 積層在一起。 有關發光物質，可以使用已知的物質。於具有較低分 子量的化合物中，可以使用，例如，萃 — |_ 罙何生物、恩或其 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------Μ----------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 484341 A7 五、發明說明（36 ) 生物、嵌二萘或其衍生物；染料例如多次甲基染料 (P〇lymethinedyes)、二苯并0比喃染料、香豆素染料、花青 染料；8-羥基喹啉或其衍生物的金屬錯合物；芳族胺；四 苯基環=或其衍生物、或四苯基丁二婦或其衍生物；等。 特定言之，可以使用已知化合物例如在jp_A第5' 51781、59-195393號等之中所述者。 當本發明聚合物LED具有電洞傳送層時，有關所用竹 的電洞傳送性物質，可以例示者為聚乙稀基昨唾或其衍生 物1石夕燒或其衍生物、在側鏈或主鍵中具有芳族胺之聚 矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、 三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其 物、聚或其衍生物、聚（對.伸苯基伸乙稀基）或其衍生 物、聚（2,5-伸噻吩基伸乙稀基）或其衍生物，或類似者。 電洞傳送性物質的特定例子包括在；1>_人第63_ 線 70257^63-175860^2-135359.2-135361，2-209988^3-37992 和3_ 152 184號之中所述者。 其中，有關在電洞傳送層中所用的電洞傳送性物質， 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 較佳者為聚合物電洞傳送性物質例如聚乙烯基咔唑或其衍 生物、聚錢或其衍生物、在側鏈或主鏈中具有芳族胺化 合物基的聚⑦氧燒衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚嚷吩或 其衍生物、聚（對-伸苯基伸乙烯基）或其衍生物、聚（2,5_伸 噻吩基伸乙烯基）或其衍生物等，且更佳者為聚乙烯基咔唑 或其何生物、聚矽烷或其衍生物及在側鏈或主鏈中具有芳 族胺化合物的聚石夕氧烧衍生物。&具有較低分子量的電洞 311665 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） 484341 A7 五、發明說明（37 ) 傳送性物質之情況中，較佳者係經分散在所用的聚合_ 合劑内。 口* 聚乙烯基咔唑或其衍生物係經由，例如用乙烯基單體 以陽離子聚合或自由基聚合而得者。 一 有關聚矽烷或其衍生物，範例化合物為在匸“出R 奴，1359(1989)與GB 2300196公開說明書，等之中111所述eV·， 者。用於合成時，可以使用在彼等令所述及的方法，: 別者，可以適當地使用Kipping法。 、 有關聚矽氧烷或其衍生物，盆為且 …中具有較低分子量的電洞傳:;:;所文=鏈 係因切氧貌骨架構造具有不良的電洞傳送性質之特 別者，其例子為在側鏈或主鏈中 ， 族胺者。 、頁/、電洞傳送性質的芳 形成電洞傳送層所用的方法沒 分子量的雷、Μ , ,限制，且在具有較低 刀子里的電㈣送層之情況中，其例 劑的混合溶液形成該声之方、本^ ά 口物黏合 情況中，…Ϊ 於聚合物電洞傳送物質之 匱兄中”例子為用溶液形成該層之方法。 攸溶液形錢利溶劑沒有㈣ ::傳送:::即可。有關該溶劑，其例子為氣二 二二::苯:=::^ 基酮等·及舻々等，軻〉谷劑例如丙酮、〒基乙 丞酬导，及自日溶劑例如 乙酸酉旨等。 ^乙知〔酸丁酉旨、乙基溶纖素 ^ 一有二的方法，可以使用以溶液進行的塗 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁
P 線 37 311665 A7 五、發明說明（38 ) 覆法例如旋轉塗覆法、溱鱗法、微凹版塗覆法、凹版塗覆 t、棒塗覆法、輥塗覆法、線棒塗覆法、浸塗法、喷塗法、 、，版印刷法、橡皮版印刷法、平版印刷法、油墨喷射印刷 法等。 …所此口的聚合物黏合劑較佳者為不會極端干擾電荷傳 送者，及不會強烈地吸收可視光者，都可適當地使用。有 關彼等聚合物黏合劑’可例示者為聚碳酸自旨、聚丙稀酸醋、 f 聚（丙烯酸甲醋）、聚（甲基丙稀酸甲醋）、聚苯乙烯、聚（氯 乙烯）、聚矽氧烷等。 線 有關電洞傳送層的厚度，其最適值係依所用的物質而 異，且可經恰當地選擇使得驅動電壓和發光效率都變成最 適值，且至少需要不能產生針孔的厚度，且厚度太大者不 佳、，裝置的驅動電壓會增高之故。所以，電洞傳送層的厚 度為，例如，1!^至！微米，較佳者211111至5〇〇nm，且更 佳者為5nm至200nm。 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 當本發明聚合物LED具有電子傳送層時，可以使用已 知化合物作為電子傳送性物質，且其例子為噚二唑衍生 物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其 衍生物、恩醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、 芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、聯苯醌衍生 物或羥基喹啉或其衍生物的金屬錯合物，聚喹啉和其 何生物、聚喹喏啉和其衍生物、聚芴明或其衍生物等。 特定言之，其例子為在jp_A第63_70257、63-175860、 2 135359 、 2-135361 、 2-209986 、 3-37992 與 3-152184 中 I紙張尺度適用國家標準（CNS)A4規格⑽x 297公楚 311665 A7 五、發明說明（39 ) 所述者。 _:生==:=生物、苯酿或其衍生物、蒽 聚喹啉和其衍生物、衍生物的金屬錯合物、 聚喹喏啉和其竹生物、聚苟或其衍生 『二崎:t ”心聯苯基)修第三丁基苯基H,3,4· 3一。、本酿、蒽酿、三_(8_喹啉醇基）銘及聚嗤琳。 形成電子傳送層所用的方法沒有特別限制，且於且有 車父低分子量的電子傳送性物質之情況中，其例子包括用於 蒸氣沈積法，或用溶液或溶融狀態的模形成法；而： 狀子傳运性物質的情況甲，其例子為用溶液或熔融 狀悲形成膜之方法。 。用溶液形成膜所用的溶劑沒有特別限制，只要其可溶 解電子傳达性物質及’或聚合物黏劑即可。有關該溶劑，可 =不者為氣溶劑例如氯仿、二氯甲烷、二氣乙烷等；醚溶 亀四氫卩夫喃等，·芳烴溶劑例如甲苯、二甲苯等；_溶 :丨例如丙，、甲基乙基，等；及醋溶劑例如乙酸乙醋、乙 酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯等。 、、有關從溶液或熔融狀態形成膜的方法，可以採用塗覆 =例如旋轉塗覆法、_法、微照像版塗覆法、照像版塗 法、棒塗法、輥塗法、線棒塗覆法、浸塗法、喷塗法、 、、月版印刷法、橡皮版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法等。 ,要混合的聚合物黏合劑較佳者為不會極度干擾電荷傳 迗性質者，且可適當地使用不會強烈吸收可視光者。有關 彼等聚合物黏合劑，其例子包括聚（N_乙烯基咔唑）、聚苯 桃國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公着） ^ 39 311665 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - -------^---------^ . 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 484341 A7 B7 五、發明說明（4〇 ) 胺或其‘衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚（對-伸苯基伸乙烯 基）或其衍生物、聚（2,5-伸噻吩基伸乙烯基）或其衍生物、 聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚（丙烯酸甲酯）、聚（甲基丙烯酸 甲酯）、聚苯乙烯、聚（氯乙烯）、聚矽氧烷和類似者。 有關電子傳送層的厚度，其最佳值依所用物質而各有 不同，且可經恰當地選擇使得驅動電壓和發光效率變成最 佳值，且需要至少不會產生針孔的厚度，且太大厚度不佳， 因為裝置的驅動電壓會增高之故。因此之故，電子傳送層 的厚度為’例如lnm至1微米，較佳者2微米至500nm， 更佳者5nm至200nm。 形成本發明聚合物LED的基板較佳可為在形成電極 與有機材料層之中不會變化者，且其例子為玻璃、塑膠、 聚合物膜、矽基板等。於不透明基板的情況中，較佳者其 相對電極為透明或半透明者。 於本發明中，較佳者為陽極係透明或半透明者，且有 關此陽極的材料，係使用電子傳導性金屬氧化物膜，半透 明金屬薄膜等。特定言之，係使用氧化銦、氧化辞、氧化 錫、及使用經由使用由銦•錫氧化物（ΙΊΓ0)、銦•辞氧化物 和類似的金屬氧化物複合物所構成的玻璃、及金、鉑、銀、 鋼等所加工製成的膜（NESA等）。有關加工成型法，係使用 真玉蒸氣沈積法、賤鍍法、離子鍍著法、電鐘法等。有關 陽極，也可以使用有機透明傳導性膜例如聚苯胺或其衍生 物、聚噻吩或其衍生物等。 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 訂---------線 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 社 印 製
311665 484341 A7 五、發明說明（41 選擇，且可為，例如10nm至10微米，較佳者20nm至 微米’更佳者50nm至500nm。 另外，為了容易注射電荷，可在陽極上加裝包括酞花 月衍生物傳導性聚合物、碳等之層，或平均膜厚度為二⑽ 或更小者且包括金屬氧化物、金屬氟化物、有機傳導性物 質和類似者之層 有關本發明聚合物led中所用陰極的材料，較佳者為 具有較低功函數者。例如，可以使用金屬如鋰、鈉、鉀 挪、鉋、鈹、鎂、鈣、勰、鋇、鋁、銳、釩、辞、釔、銦 鈽釤、銪、铽、镱等，或包括二或更多種彼等的合金 或包括一或多種彼等與一或多種下列金屬之合金··金、銀 鉑、鋼、錳、鈦、鈷、鎳、鎢和錫；石墨或石墨嵌入化合 物，等。合金的例子包括鎂_銀合金、鎂_銦合金、鎂_鋁合 金、鋰-鋁合金、鋰_鎂合金、鋰_銦合金、鈣-鋁合金等。可 以將陰極形成二或更多層的積層構造 陰極的厚度可於考慮透光率及電傳統係數之下經恰當 的選擇，且為例如，10nm至10微米，較佳者20nm至 微米，更佳者為50nm至500nm。 有關製造陰極的方法，可以使用真空蒸氣沈積法、濺 鍍法將金屬薄膜在熱與壓力下黏附之積壓法等。另外， 也可以在陰極與有機層之間加裝包括傳導性聚合物的層 有平均膜厚度為2nm或更小且包括金屬氧化物、金屬氟化 物、有機絕緣材料等之層，並於加工形成陰極之後，也可 以加上保濩層以保護聚合物LED。為了使聚合物能使 311665 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） A7
tj 、4 h
484341 A7 B7 五、發明說明（43 ) 聚合物型螢光物質分別配置之方法，或使用顏色滤光片或 榮光轉換濾光片的方法，可得到部位顏色顯示器與多色顯 不器。點矩陣顯*器可、經由被動驅動（㈣―加―），或 經由組合著TFT的主動驅動等予以驅動。彼等顯示裝置可 以用為電腦、電視機、行動終端機、行動電話、汽車導行 器、視頻攝影機的探視器等之顯示器。 另外，上述平面形式的發光裝置是一種薄的自動發光 者，且可適當地用為液晶顯示器背光所用的平式光源，或 用為照射用的平式光源。再者，若使用撓性板時，其亦可 用為彎曲式光源或顯示器。 [實施例] 下面諸實施例係用以進一步詳細闡明本發明但不限制 其範圍。 於其中，有關數平均分子量，係使用凝膠滲透層析術 (GPC)用氯仿作為溶劑測量所得相對於聚苯乙浠之數平均 分子量。 實施例Ί <聚合物型螢光物質1之合成> 將 4,4’·二（氣甲基）-2,2，-二-(3,7-二甲基辛氧基）-1，1，_ 伸聯苯（0.98克）和2-甲氧基_5_(2_乙基己氧基）_對_二甲苯 二氣化物（0.12克）（莫耳比，98 : 2)溶在2〇〇克14_二噚烷 中’並經由通入氮氣予以除空氣30分鐘，然後，將反應溶 液加熱到95°C。於此溶液中，在5分鐘期間，滴加第三丁 氧鉀（〇·55克）/無水i，4_二噚烷（15克）。接著，將此溶液加 本紙張尺度適用中關冢標準（CNg)A4規格（細χ挪公爱）------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------訂---------線. 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 311665 A7
484341 五、發明說明（44 ) 熱到97t；，然後，滴加第三丁氧钟（〇 42克）/無水 烧⑴克）溶液。在抓下反應2小時。反應後，曰_ = 冷卻到5(TC，並加入乙酸"’仁二-烷混合溶液予以；：物 在使其冷卻到室溫後，將此反應溶液傾到在攪拌的離=交 換水中。然後，濾出經沈積的沈澱物，並 父 丨呼 >无。將兑 減壓乾燥而得聚合物。 〃 然後，將其溶於四氳呋喃中，並將所得溶液倒在甲醇 内，且再度沈澱純化。用乙醇洗沈澱物後，減壓乾燥而得 〇·01克的聚合物型螢光物質。 此聚合物型螢光物質i具有相對於聚苯乙烯為3 2χ 104之數平均分子量及8 8χ 1〇4之重量平均分子量。有關該 聚合物型螢光物質1的構造，可經由1H-NMR得到對應於 2,2’-二_(3,7-二甲基辛氧暴）_4,4’_伸聯苯基伸乙烯與2-甲 氧基_5-(2•乙基己氧基對-伸聯苯基伸乙烯的共聚物之光 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------訂---------. 譜。該聚合物型螢光物質1所含重複單位的構造式皆示於 下面。 (化學式14)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格⑵G x 297公釐） 44 311665 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 484341 A7 ______ B7 五、發明說明（45 ) (化學式15)
<吸收光譜，螢光光譜之測量〉 上文提及的聚合物型螢光物質1及下面參考例1至2 中製成的聚合物型螢光物質2至3都可以溶在氯仿中。將 所得0.2%氯仿溶液旋塗在石英板上以形成聚合物薄膜。分 別使用自動記錄式分光光度計UV365(島津公司所製）和螢 光分光光度計850(日立公司所製）測量此薄膜的紫外光可 視光吸收光譜與螢光光譜。從吸收光譜得到其吸收邊緣波 長。從在330nm或410nm激發的螢光光譜得到螢光尖峰波 長。如表1中所示者，實施例1的聚合物型螢光物質}具 有不同於參考1至2的聚合物型螢光物質2至3中任一者 的光譜。 當聚合物型螢光物質2和3的吸收邊緣波長分別以入 P 2 與λ P3表示時，可滿足下述關係： 1239/ λ ρ2^ 1239/ λ ps + 0.05 亦即’申請專利範圍第1項中的（C)關係可在聚合物型螢光 物質1中確定。 參考例1 <聚合物型螢光物質2之合成> 將4,4、二-(氣甲基）-2,2’-二-(3,7-—甲基辛氧基）_11，_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - 訂---------線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 45 311665 卿341 A7 B7 i、發明說明（46 ) 伸聯苯（1.0克）溶在200克1·4·二曙烷内，並通入氮氣3〇 分鐘以除空氣，然後，將反應溶液加熱至951。於此溶液 中，在5分鐘期間内滴加第三丁氧鉀（〇 55克）/無水丨，4_二 嗜烷（15克）溶液。接著，將此溶液加熱到95，然後，滴 加第三丁氧鉀（0·42克）/無水二噚烷（12克）溶液。使彼 等在98°C下反應2小時。於反應後，將混合物冷卻到5〇 C，並加入乙酸/1，4·二噚烷混合溶液以中和之。在使其冷 卻到室溫後，將此反應溶液傾倒在攪拌離子交換水内。然 後，濾出經沈積的沈澱物，並用甲醇洗。將其減壓乾燥而 件聚合物。 然後，將其溶解在四氫呋喃中，並將所得溶液傾倒在 甲醇内’再以沈殿予以純化。將此沈澱物用乙醇洗後，減 壓乾燥而得0.02克聚合物型螢光物質。 此聚合物型螢光物質2具有相對於聚苯乙烯為3,3x 104之數平均分子量。有關此聚合物型螢光物質2之構造， 經由111以]^11得到對應於聚（2,2’-二（3,7-二甲基辛氧基）-4，4-伸聯苯基伸乙烯）之光譜。 該聚合物型螢光物質2所具重複單位之構造式係下面 所示者。 (化學式16)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） 311665 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -in--丨丨訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 46 484341 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（47 ) 參考例2 <聚合物塑螢光物質3之合成> 將2-甲氧基_5_(2_乙基己氧基）_ (2克》谷於则克無水四氫咲喃中，並通人氮氣15分鐘 以去除空氣’然後於室溫下滴加第三丁氧鉀…72克”水 :氫呋喃(30克)溶液。隨後’使此溶液在室溫下反應7小 時。之後，將此反應溶液倒在含有3.5毫升冰醋酸的甲醇 中’並過濾回收所產生的紅色沈澱物。 之後’用乙醇洗此沈澱物，再用乙醇/離子交換水混合 :㈣重複地洗’並於最後’用乙醇洗。將此物減塵乾燥而 得1.3克聚合物。接著，將此聚合物溶在甲苯内。再將此 聚合物溶液倒在甲醇中，並再度予以沈澱純化。回收此沈 殿物後’將其減壓乾燥而得聚合物型螢光物質。 此聚合物型螢光物質3具有相對於聚苯乙烯的數平均 分子量9.9χ 1〇4。有關此聚合物型螢光物質3的構造，係 經由1H-NMR得到對應於聚（2_甲氧基_5_(2_乙基己氧基）_ 對-(伸苯基伸乙烯）之光譜。 聚合物型螢光物質3所含重複單位的構造式係經顯示 於下者。 (化學式17)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） 47 氯化物 311665 C請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) -L. -------^---------^ .
實施例 聚合物型營 光物質1 330
吸收邊緣 波長(nm) 425 參考例 聚合物型營 光物質2
425 590 實施例3 <聚合物型螢光物質4之合成> 將9’9_一_(3,7-二甲基辛基）芴-2,7-二硼酸（0.587克）， 2,7_一>臭一9,9_二气3,7_二曱基辛基）第（〇.592克）和1，4_二溴 2,5,二_(3,7-二甲基辛氧基）苯（〇 〇1克）（莫耳比，5〇 : 45 : 5)矛0·23克的碳酸鈉在氬氣團下鑌入燒瓶内，並於其中加 升的甲苯，2.5亳升乙醇和J 2亳升離子交換水。用 氬氣脫除該燒瓶的空氣25分鐘後，加入〇 〇8克的四_(三 苯基膦）免’並再除空氣5分鐘。將此反應溶液加熱到9〇 C，並使其反應12小時。於使其冷卻到室溫後，將反應溶 液倒在甲醇/水中。滤出沈著之沈殿物。依序用水和甲醇 洗。 ^然後將該沈澱物溶在四氫呋喃内，並將該溶液倒在甲 醇中再度沈殿純化。將沈殿物減壓乾燥而得〇 5 9克聚人 物型螢光物質4。 ------Γ------填裝--- ！ I 訂---I--I--線 r (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
311665 五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明說明（5〇 ) 夸…、:後/尤積氟化鐘以形成約〇.4nm厚的膜，接著，沈 ⑽形成—膜，並於其後，沈積銘以形成者二 =的膜4乍為陰極，而得聚合物led。諸沈積操作中的真 空度是8x 10·6托（Torr)或更低者。在對所得元件施加10 伏的電麼時’可觀察到藍色EL發射。該元件的發射光譜 具有在與聚合物型螢光物f4的發射光光譜中相同位置之 尖峰。 實施你丨4 <聚合物型螢光物質5之合成> 將2,2’-二·{4_(3,7二甲基辛氧基）苯基}4,4，_二_(氯〒 基）聯苯與2_甲氧基_5_(2_乙基己氧基）-對_二甲苯二氯化物 以98. ^的莫耳比饋人’並使用第三丁氧卸經由脫氧函方 法予以聚合。所得聚合物稱為聚合物型螢光物質5。 “聚合物型螢光物質5為2,2，_二{4_(3,7_二甲基辛氧基 苯基}-4,4’-伸聯苯基伸乙烯與2_甲氧基_5_(2_乙基己氧 基）·對-伸苯基伸乙烯之無規共聚物。 厂、者聚合物型螢光物質5所含重複單位的構造式為下面所 (化學式20) 297公釐）
- (請先閱讀背面之主意夢頃写真—仁ϊV 訂---------線. 311665 484341 A7 B7 五、發明說明（51 )
CH=CH- (化學式21)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例5 <聚合物型螢光物質6之合成> 將2,7-一（溴甲基）_9,9_二气3,7_二甲基辛基）芴與三苯 膦反應而得鱗鹽。將此鱗鹽，2,7-二_(甲醯基）_9,9_二_(3,7· 二甲基辛基）芴，2,5-二-(3,7-二甲基辛氧基）對苯二甲醛以 1 · 〇·96: 0.04的莫耳比饋入，並經由wittig反應予以聚合。 所得聚合物稱為聚合物型螢光物質6。 此聚合物型螢光物質6為9,9-二_(3,7-二甲基辛基）芴伸乙稀/2,5_二-(3,7_二甲基辛基）_伸苯基伸乙烯之無規共 聚物。 聚合物型螢光物質6所含重複單位的構造式係下面所 示者。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 51 311665 訂---------線· 484341 五、發明說明（52 (化學式22)
(化學式23)
CH=CH·
經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 實施例6 <聚合物型螢光物質7之合成> 將2,2，-二-(3义二甲基辛氧基>4,4，_二韻 苯基與三苯基膦反應得到鱗鹽。將此鱗鹽，2 ^ 二甲基辛氧基）-4,4’_二_(甲醯基-伸苯基，2,5_二3 基辛氧基）對苯二甲醛以1 : 〇 96: 0 ^ 吳耳比饋入，並 經由胸lg反應予以聚合。所稱聚合物稱為 物質7。 主赏尤 此聚合物型螢光物質7係2,2，-二<3 7--田话★ v，/ 一 T基辛氧基） 伸聯苯基伸乙烯基與2,5-二-(3,7-二甲基辛基）_伸苯基 稀基的無規共聚物。 該聚合物型螢光物質7所含重複單位的構造1 所示者。 為下面 (化學式24) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 52 .------------tr---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 484341 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（53 )
CH=CH—
實施例7 <聚合物型螢光物質8之合成> 將2,2’-二-(4-(3,7-二甲基辛氧基）苯基）-4,4f-二-(溴甲 基）伸聯苯基與三苯基膦反應而得一鱗鹽。將此鱗鹽，2,2’-二-(4，（3,7-二甲基辛氧基）苯基）-4,4^二-(甲醯基伸聯苯 基，2,5-二-(3,7-二甲基辛氧基）對苯二甲醛以莫耳比1: 0.96 : 0.04饋入，並經由Wittig反應予以聚合。所得聚合 物稱為聚合物型螢光物質8。 此聚合物型螢光物質8為2,2’-二-(4-(3,7-二甲基辛氧 基）苯基伸聯苯基伸乙烯基與2,5-二-(3，7-二甲基辛基）伸 苯基伸乙烯基之無規共聚物。 聚合物型螢光物質8所含重複單位的構造式為下面所 示者。 (化學式26) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂·--------· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 53 311665 484341 A7 B7 五、發明說明（54 )
CH=CH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
實施例8 <聚合物型螢光物質9之合成> 將9，10_二-(3,7-二甲基辛基）-2,7-二-(溴甲基）-二氫菲 與三苯膦反應而得一鱗鹽。將此鱗鹽，9，10-二-(3,7-二甲 基辛基）-2,7-二-(甲醯基二氫菲，2,5-二-(3,7-二甲基辛氧 基）對苯二甲醛以1 : 0.96 : 0.04的莫耳比饋入，並經由 Wittig反應予以聚合。所得聚合物稱為聚合物型螢光物質 9 〇 此聚合物型螢光物質9為9,10-二-(3，7-二甲基辛基） 二氫菲伸乙烯基與2,5-二-(3，7-二甲基辛基）-伸苯基伸乙烯 基之無規共聚物。 該聚合物型螢光物質9所含重複單位的構造式為下面 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 54 311665 484341 五、發明說明（55 所示者。 (化學式28)
(化學式29)
CH=CH· (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) -
訂---------線· f施例9 <聚合物型螢光物質10之合成〉 —將^山…-四-⑹-二甲基辛基^-二-⑽甲基）^ 氫嵌二萘與三苯膦反應而得一鱗鹽。將此鱗鹽，9,10,11 四（3,7_二甲基辛基）_2,7-二（甲醯基）-四氫嵌二萘，2,5_二 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ^义二甲基辛氧基请苯二甲酸以：❹外：^刺的莫耳 :入，並經由職tlg反應予以聚合。所得聚合物稱為 物型螢光物質10。 σ 此聚合物型螢光物質10為9，10，11，12_ w 3，7 --甲基^ 辛基）伸四氫嵌二萘基伸乙烯基與2,5-二_(3 土 V'/·一甲基辛基 伸苯基伸乙烯基之無規共聚物。 該聚合物型螢光物質10所含重複單位的構造式為下 Μ氏張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐「 484341 A7 B7 五、發明說明（56 ) 面所示者。 (化學式30)
(化學式31)
CH=CH- C請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} ,L . -
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 复施例1 0 <聚合物型螢光物質11之合成>將2,2’-二-(3,7-二甲基辛氧基）伸聯苯基_4,4，_二乙、 基，2,2’-二-(3,7-二甲基辛氧基）_4,4，-二溴_聯苯與25_、一 (3,7 _甲基辛乳基）_ι，4_ 一'/臭苯以1 : ο%: 〇〇4之莫 饋入並經由Heck反應予以聚合。所得聚合物稱、耳 型螢光物質11。 . 1 3物 比 此聚合物型螢光物質11為2,2，-二·（3,7_二甲 伸聯苯基伸乙烯基肖2,5·二_(3,7_二甲基辛基）伸^氣基) 烯基之無規共聚物。 土伸乙 聚合物型螢光物質U所含重複單位的構造式為 木紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） 56
訂---------線· A7 B7 五、發明說明（W 所示者。 (化學式32)
CH=CH- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 <聚合物型螢光物質12之合成〉 將 二溴 _2 口 演-2_(H甲基辛/Γ(3,7_二甲基辛氧基）基，二·(4 氧基）苯，Μ-二(371)本乙稀基）_2,5_二_(3,7-二甲基辛 以1 : 0·96: 〇.〇4的莫:二基辛基）荀-2,7-二（丙基硼酸酯） ^ . 、、耳比饋入，並經由Suzuki偶合反應 予“。所得聚合物稱為聚合物型螢光物質12。 此聚合物型螢光物曾U 質12為3_ (3,7-二甲基辛氧基）伸芳 基-m7-二甲基辛基）苟·2,7_二基_2_(3,7.二甲基辛 礼奸伸苯基伸乙稀基與2,5_二_(3,7_二甲基辛氧基）伸苯 基伸乙稀基之無規共聚物。 該聚合物型螢光物質12所含重複單位之構造式為下 面所示者。 — 私紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 311665 ----丨丨！丨訂·--------線· 484341 A7 五、發明說明（58 (化學式34)
♦
CH=CH- 本發明具有特殊重複單位的聚合物 螢光，且可適當地同為聚合物LED及雷射用染料’:二： 經由使用該聚合物型^物質所得聚合物led顯示出較 低的電壓及高電發光效率。所以，該聚合物LED可以^當 地用為液晶顯不裝置的後光或曲面或平面形式的照明用光 源，及顯示裝置例如平盤式顯示器包括節段型或點矩陣 者等。 型螢光物質具有強 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) -------—訂-----I---線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐）
Claims (1)
- 4修正I r i ϊ-ti / Γ 第89114902號專利申請案 申請專利範圍修正本 (9〇年11月23曰） -種聚合物型螢光物質’其以固體I態發射螢光且具有 以聚苯乙烯為標準的數平均分子量1〇3至， 物質含有-或多個分動下式⑴和式 位，且彼等單位係經選擇成可滿足下列條所件丁= 者： (a) :由式（1)和（3)所示重複單位的總量為整體重複 單位的量之50莫耳％或更高者， (b) ·由式（3)所示重複單位的量為以式（”和式（3) 所表重複早位總量之〇 1莫耳％以上且9莫耳％以下， 及 (c) :當僅由式（1)所示重複單位構成的聚合物所具 吸收邊緣波長以λ i(nm)表示且僅由式（3)所示重複單位 構成的聚合物所具吸收邊緣波長係以λ 2(nm)表示時， 滿足下述關係： 1239/λ 3 1239/入 +〇 〇5 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 —Ατι U) 該式中ΑΓ!為下式（2)所示的基；&與&各獨立立 自下列所成組合中之基··氫原子，含1至2〇個碳原^ 的烷基’含ό至60個碳原子的芳基，含4至60個碳> 子的雜環化合物基及氰基；且11為〇或 311665 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS (210 X 297公复） ----- 1 484341 H3 (2) Ar2—(αγ3^—Ar4- 於該式中，Ar2至Ar4各獨立表示在主鏈中含6至 60個碳原子的伸芳基，或在主鏈中含4至60個碳原子 的雜環化合物基；Ar2至Ar4中至少一者為6-員環以外之基， 或Ar2至Ar4中至少一者具有氫原子以外的取代基；當帶有眾 多取代基時，彼等可相同或相異；相鄰的環可直接或經由一取 代基互相連接而形成一環；m為0至3的整數；其中，人1*2與 Ar4組成一構造於其中若Ar2平行於聚合物主鏈移動時，其不 會完全與Αγ4重疊； (3) _Ar5—CR3=CR4^· 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 於該式中，Αγ5表示在主鏈中含6至60個碳原子之伸芳 基，或在主鏈中含4至60個碳原子之雜環化合物基；113與R4 各獨立表示選自下列所成組合中之基：氫原子，含1至20個 碳原子的烷基，含6至60個碳原子的芳基，含4至60個碳原 子的雜環化合物基和氰基；1為0或1。 2. —種聚合物型螢光物質，其以固體狀態發射螢光且具有 相對於聚苯乙烯為103至108之數平均分子量，其中該 物質包含各一或多個分別由下式（1)、式（3)和式（4)表示 之重複單位，且彼等重複單位係經選擇成可滿足下述條 件（d)至（f)者： (d):由式（1)所示的重複單位之量為全體重複單位 311665 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210 X 297公楚） Η3 總量之1〇莫耳％或更高者，且由式⑴、式(3)和式⑷ 所示的重複單位之總量為全體重複單位的總量之50莫 耳％或更高者， ⑷.由式（3)所示的重複單位之量為以式⑴式 (3)和式（4)所示諸重複單位的總量計算時之大約〇1莫 耳0/❶且低於9莫耳❻/〇，及 (f).當僅由式（1)所#重複單位構成的聚合物所具 吸收邊緣波長係以λ1(ηπ1)表示’僅由式（3)所示重複單 位構成的聚合物所具吸收邊緣波長係q 2(nm)表示且 僅由式（4)所示重複單位構成的聚合物所具吸收邊緣波 長係以λ 3 (nm)表示時，滿足下述關係： 1239/Λ ! ^ 1239/λ 2 + 〇.〇5 1239/ λ 1239/ λ , + 0.05 (4) —Are^CRs-CRe^. 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 於該式中，Aq為在主鏈中含6至60個碳原子的伸 芳基，或主鏈中含4至60個碳原子的雜環化合物基； 和R0各獨立表示選自下列所成組合中之基：氫原 子含1至20個碳原子的烧基，含6至60碳原子的芳 基，含4至60個碳原子的雜環化合物基，及氰基；且匕 為0或1。 ’·如申請專利範圍第1項之聚合物型螢光物質，其中該式 (2)所示基係下式（5)所示基： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210 X 297公爱) 3 311665經濟部中央標準局員工福利委員會印製 於該式中，乂1至Xu各獨立表示c_R”t Ν，且& 至&中至少一者為C-R7;其t，R?表示選自下列所成 組合中之基：氫原子，含！至2〇個碳原子的烷基，含i 至20個碳原子的燒氧基，含1至2〇個碳原子的烧硫 基，含1至60個碳原子的烷基矽烷基，含工至4〇個碳 原子的烷胺基，含6至60個碳原子的芳基，含6至6〇 個碳原子的芳氧基，含7至6〇個碳原子的芳基烷基， 含7至60個碳原子的芳基烷氧基，含8至6〇個碳原子 的芳基烯基，含8至60個碳原子的芳基炔基，含6至 6〇個碳原子的芳胺基，含4至6〇個碳原子的雜環化合 物基，和氰基；至少一個&為氫原子以外的基；在含 有眾多個R/s時，彼等可相同或相異；式（5)所示的基 具有至少一個氫原子以外的取代基，且當基（5)具有眾 多個取代基時，彼等可相同或相異；相鄰的6_員環可直 接或透過取代基互相連接形成一環；』為〇至3的整數； 其中，X〗與X9、X2與χ1〇、χ3與X"、及&與分 別地不同時相同，且Χι與Χΐ2、\與X"、&與、 及X4與X9分別不同時相同。 4·如申請專利範圍第3項之聚合物型螢光物質，其中於該 式（5)中j = 〇。 、、以 5· —種聚合物發光裝置，其包括一對包括一陽極與一 本紙張狀適用中國國雜「ΧΓς：、Λ ;_纟目故，w咖八技、-----^ ^ 311665 之電極，其中至少一者為透明或半透明者；及至少一發 光層，其係經配置在該等電極之間，其中在該發光層内 含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述聚合 物型螢光物質。 口 6.如申請專利範圍第5項之聚合物發光裝置，其中在至少 於一電極與該發光層之間配置有一含有傳導性聚合物 之層使得該含有傳導性聚合物的層鄰接該電極。 7♦如申請專利範圍第5項之聚合物發光裝置，其中於至少 在一電極與該發光層之間配置有具有2毫微米或更小 的厚度之絕緣層使得該絕緣層鄰接該電極。 8·如申請專利範圍第5至7項中任一項之聚合物發光裝 置，其中在該陰極與該發光層之間配置有包括電子傳送 性化合物之層使得該包括電子傳送性化合物之層鄰接 該發光層。 9·如申請專利範圍第5至7項中任一項之聚合物發光裝 置’其中在該陽極與該發光層之間配置有包括電洞傳送 化合物之層使得該包括電洞傳送性化合物之層鄰接該 發光層。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 10·如申請專利範圍第5至7項中任一項之聚合物發光裝 置’其令在該陰極與該發光層之間配置有包括電子傳送 性化合物之層使得該包括一電洞傳送性化合物之層鄰 接到該發光層，且在該陽極與該發光層之間配置有包括 電/同傳送性化合物之層使得該包括電洞傳送性化合物 之層鄰接該發光層。 11·如申請專利範園第5至7項令任一瑣之聚合物發光裝 311665 本紙張纽適用中關緖準（CNS )A4k格（210 X 297公名--'' £ 484341 _H3_ 置，該發光裝置係包含在平式光源中。 12.如申請專利範圍第5至7項中任一項之聚合物發光裝 置，該發光裝置係包含在節段式顯示器中。 13·如申請專利範圍第5至7項中任一項之聚合物發光裝 置，該發光裝置係包含在點矩陣式顯示器中。 14·如申請專利範圍第5至7項中任一項之聚合物發光裝 置，該發光裝置係包含在液晶顯示器中。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210 X 297公爱) 6 311665
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21999699 | 1999-08-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW484341B true TW484341B (en) | 2002-04-21 |
Family
ID=16744307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW089114902A TW484341B (en) | 1999-08-03 | 2000-07-26 | Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6984459B1 (zh) |
| EP (1) | EP1074600B1 (zh) |
| JP (2) | JP4830186B2 (zh) |
| KR (1) | KR100887163B1 (zh) |
| DE (1) | DE60042297D1 (zh) |
| TW (1) | TW484341B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7687598B2 (en) | 2002-07-18 | 2010-03-30 | Sharp Kabushiki Kaisha | Dendrimer and electronic device element employing the same |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60121611T2 (de) * | 2000-09-26 | 2007-07-26 | Cambridge Display Technology Ltd. | Verdrehte Polymere, deren Verwendung und Verfahren zur Herstellung von Statistischen Copopymeren |
| US6485884B2 (en) | 2001-04-27 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Method for patterning oriented materials for organic electronic displays and devices |
| WO2002096970A1 (en) * | 2001-05-29 | 2002-12-05 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Polymer, method of its preparation, and electronic device |
| TWI303533B (en) | 2001-06-15 | 2008-11-21 | Oled T Ltd | Electroluminescent devices |
| DE60124702T2 (de) * | 2001-09-04 | 2007-12-06 | Sony Deutschland Gmbh | Justierte lichtemittierende Polymermischungen, Film und Vorrichung auf Basis dieser Mischungen |
| KR100537502B1 (ko) * | 2001-12-05 | 2005-12-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 청색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| SG124249A1 (en) * | 2001-12-07 | 2006-08-30 | Sumitomo Chemical Co | New polymer and polymer light-emitting device using the same |
| SG128438A1 (en) | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
| GB0210203D0 (en) * | 2002-05-03 | 2002-06-12 | Elam T Ltd | Electroluminescent devices |
| WO2006115306A1 (en) * | 2002-06-29 | 2006-11-02 | Sooyoung Park | Novel branched alpha-cyanostilbene fluorophores |
| KR100490539B1 (ko) | 2002-09-19 | 2005-05-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광소자 및 그 제조방법 |
| US7094902B2 (en) | 2002-09-25 | 2006-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Electroactive polymers |
| EP2325224A1 (en) | 2002-10-30 | 2011-05-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aryl copolymer compounds and polymer light emitting devices made by using the same |
| EP1556435A1 (en) * | 2002-10-30 | 2005-07-27 | Ciba SC Holding AG | Novel polymers for use in optical devices |
| DE10337346A1 (de) * | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
| DE10361385B4 (de) * | 2003-12-29 | 2011-07-28 | OSRAM Opto Semiconductors GmbH, 93055 | Polymere, phosphoreszierende, organisch halbleitende Emittermaterialien auf Basis perarylierter Borane, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendungen davon |
| KR20060134068A (ko) * | 2004-02-18 | 2006-12-27 | 토쿄고교 다이가꾸 | 다이할로젠화물, 고분자 화합물 및 그의 제조방법 |
| US7326371B2 (en) * | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| JP4724404B2 (ja) * | 2004-10-05 | 2011-07-13 | 国立大学法人東京工業大学 | 高分子組成物および高分子発光素子 |
| JP4686715B2 (ja) * | 2005-05-19 | 2011-05-25 | 国立大学法人三重大学 | 有機ｅｌハイブリッド材料及びその製造方法 |
| TW200718726A (en) | 2005-08-12 | 2007-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Polymer and polymer light-emitting element using the same |
| DE112006002668T5 (de) | 2005-10-07 | 2008-08-14 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Copolymer und polymere lichtemittierende Vorrichtung unter Verwendung desselben |
| DE112006003090T5 (de) | 2005-11-11 | 2008-09-25 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Konjugierte Polymerverbindung und polymere lichtemittierende Vorrichtung unter deren Verwendung |
| KR20080068134A (ko) | 2005-11-18 | 2008-07-22 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자 발광 소자 |
| GB2448098B (en) | 2005-12-28 | 2011-07-06 | Sumitomo Chemical Co | Block copolymer |
| DE102006038683A1 (de) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Merck Patent Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| TW200818981A (en) | 2006-08-30 | 2008-04-16 | Sumitomo Chemical Co | Organic electroluminescence device |
| WO2008032843A1 (fr) | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dispositif électroluminescent organique |
| JP5374908B2 (ja) | 2007-04-27 | 2013-12-25 | 住友化学株式会社 | ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
| JP5248910B2 (ja) | 2007-05-30 | 2013-07-31 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および該素子を用いた表示装置 |
| JP2009021104A (ja) | 2007-07-12 | 2009-01-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機発光素子の製造方法 |
| KR20100075830A (ko) | 2007-07-31 | 2010-07-05 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 화합물 및 그의 제조 방법, 및 그것을 이용한 잉크 조성물, 박막, 유기 트랜지스터 및 유기 전계발광 소자 |
| JP5217931B2 (ja) | 2007-11-29 | 2013-06-19 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
| JP2009176730A (ja) | 2007-12-28 | 2009-08-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子発光素子、製造方法及び高分子発光ディスプレイ装置 |
| KR101626994B1 (ko) | 2008-03-07 | 2016-06-03 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 적층 구조체 |
| US9318706B2 (en) | 2008-07-30 | 2016-04-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Laminated structure, method for producing same, and electronic element comprising same |
| JP5515542B2 (ja) | 2008-10-06 | 2014-06-11 | 住友化学株式会社 | 含窒素複素環構造を含む高分子化合物 |
| JP5691177B2 (ja) | 2009-01-29 | 2015-04-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いる発光素子 |
| CN102473855A (zh) | 2009-07-31 | 2012-05-23 | 住友化学株式会社 | 高分子发光元件 |
| WO2011040388A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子 |
| TWI538561B (zh) | 2009-10-22 | 2016-06-11 | 住友化學股份有限公司 | 有機電激發光元件 |
| JP2011146307A (ja) | 2010-01-15 | 2011-07-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子発光素子 |
| WO2011093428A1 (ja) | 2010-01-28 | 2011-08-04 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
| US20130092907A1 (en) | 2010-04-20 | 2013-04-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic Light-Emitting Element |
| WO2012015052A1 (ja) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、それを用いた電子デバイス、芳香族化合物及び該化合物の製造方法 |
| EP2687304B1 (en) | 2011-03-17 | 2019-01-23 | Sumitomo Chemical Company Limited | Metal complex compositions and mixture thereof |
| US10294332B2 (en) | 2014-12-30 | 2019-05-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Functionalized siloxane materials |
| CN107406593A (zh) | 2014-12-30 | 2017-11-28 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 硅氧烷配位聚合物 |
| BR112018071026B1 (pt) | 2016-04-15 | 2023-04-11 | Beckman Coulter, Inc | Polímero fluorescente solúvel em água e método para detectar um analito de uma amostra |
| CN112876654B (zh) * | 2021-01-18 | 2022-05-10 | 江西科技师范大学 | 一种检测Cr2O72-的聚芴类荧光传感器及其应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3191374B2 (ja) * | 1992-01-29 | 2001-07-23 | 住友化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3223571B2 (ja) * | 1992-05-28 | 2001-10-29 | 住友化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3475500B2 (ja) * | 1993-07-21 | 2003-12-08 | 住友化学工業株式会社 | 共役系高分子蛍光体と有機ｅｌ素子 |
| DE4331401A1 (de) * | 1993-09-15 | 1995-03-16 | Hoechst Ag | Verwendung von Polymeren mit isolierten Chromophoren als Elektrolumineszenzmaterialen |
| US5759709A (en) * | 1994-03-10 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device |
| US5874179A (en) * | 1994-09-30 | 1999-02-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Nitrogen-containing polymers as electroluminescent materials |
| DE4436773A1 (de) * | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| TW334474B (en) * | 1995-02-01 | 1998-06-21 | Sumitomo Kagaku Kk | Method for making a polymeric fluorescent substrate and organic electrolumninescent element |
| JP3367064B2 (ja) | 1995-02-01 | 2003-01-14 | 住友化学工業株式会社 | 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE19614971A1 (de) * | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| KR0176331B1 (ko) * | 1996-05-16 | 1999-04-01 | 박원훈 | 전계 발광 소자용 플로렌계 교대 공중합체 및 이를 발광재료로 사용한 전계 발광 소자 |
| KR100441512B1 (ko) * | 1996-10-07 | 2004-10-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 전기발광표시소자용발색화합물 |
| DE19646877A1 (de) * | 1996-11-13 | 1998-05-14 | Hoechst Ag | Geordnete Poly(arylenvinylen)-Terpolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| GB2328212B (en) * | 1997-08-12 | 2000-11-29 | Samsung Display Devices Co Ltd | Organic electroluminescent polymer for light emitting diode |
| US5777070A (en) * | 1997-10-23 | 1998-07-07 | The Dow Chemical Company | Process for preparing conjugated polymers |
| JP3272284B2 (ja) | 1997-11-04 | 2002-04-08 | 科学技術振興事業団 | ポリ（置換ビフェニレンビニレン）類及びその製造法 |
-
2000
- 2000-07-26 TW TW089114902A patent/TW484341B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-08-01 JP JP2000232770A patent/JP4830186B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-01 DE DE60042297T patent/DE60042297D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-01 KR KR1020000044568A patent/KR100887163B1/ko active IP Right Grant
- 2000-08-01 EP EP00116171A patent/EP1074600B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-01 US US09/630,407 patent/US6984459B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2011
- 2011-06-07 JP JP2011127036A patent/JP5257489B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7687598B2 (en) | 2002-07-18 | 2010-03-30 | Sharp Kabushiki Kaisha | Dendrimer and electronic device element employing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6984459B1 (en) | 2006-01-10 |
| KR100887163B1 (ko) | 2009-03-10 |
| JP4830186B2 (ja) | 2011-12-07 |
| EP1074600A3 (en) | 2002-03-06 |
| EP1074600A2 (en) | 2001-02-07 |
| JP2001123156A (ja) | 2001-05-08 |
| KR20010021172A (ko) | 2001-03-15 |
| JP5257489B2 (ja) | 2013-08-07 |
| JP2011246716A (ja) | 2011-12-08 |
| DE60042297D1 (de) | 2009-07-16 |
| EP1074600B1 (en) | 2009-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW484341B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device | |
| TW541853B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same | |
| TW588105B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same | |
| TWI288761B (en) | Polymeric fluorescent substance, production method thereof, and polymer light-emitting device using the same | |
| TW411728B (en) | Polymer fluorescent substance and organic electroluminescence device | |
| TWI293964B (en) | Polymeric fluorescent substance, production thereof and polymer light-emitting device | |
| TWI280973B (en) | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same | |
| TWI290164B (en) | DPP-containing conjugated polymers and electroluminescent devices | |
| TW200300424A (en) | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same | |
| JP4048653B2 (ja) | 高分子蛍光体および高分子発光素子 | |
| JP3760491B2 (ja) | 高分子蛍光体、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP0964045B1 (en) | Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device | |
| TW572990B (en) | Polymeric fluorescent substance, polymeric fluorescent substance solution and polymer light-emitting device using the same substance | |
| KR100723275B1 (ko) | 중합체성 형광 물질 및 중합체 발광 장치 | |
| JPH10324870A (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3823602B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH0945478A (ja) | 高分子蛍光体とその製造方法および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3546645B2 (ja) | 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TWI238183B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device | |
| KR101016910B1 (ko) | 술포기를 함유하는 고분자 화합물, 및 그 화합물을함유하는 유기 전계 발광소자 | |
| TW541855B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same | |
| TW200301271A (en) | Copolymer, polymer composition and polymer light-emitting device | |
| WO2008016091A1 (fr) | Composé polymère et dispositif luminescent polymère l'utilisant | |
| TW555833B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same | |
| TW201215226A (en) | Organic EL element |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
| MK4A | Expiration of patent term of an invention patent |