TW462963B - Ester compounds having pesticidal activity - Google Patents

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4 6 296 3 A7 B7 五、發明説明（i ) 本發明有關一種酯類化合物及含有該酯類化合物作為 活性成份之殺蟲劑。 * 日本專利公報敘述若干酯類化合物，如於J P -昭-4 7 -43333八中敘述11?5-反式-2,2-二甲基-3-(£)-1-丙烯基）環 丙烷羧酸（4 -烯丙基笨基）甲酯，及於JP -平- 5- 32509A中敍 述（1R)-反式-2,2-二甲基- 3- (2 -甲基-1-丙烯基）環丙烷梭 酸（2,3,5,6 -四氟苯基）甲酯。然而，此等酯類化合物’之效 力不令人滿意。本發明之問題係提供一種具有優異殺蟲活 性之化合物。 本發明提供一種下式Π)所示之酯類化合物（下文稱為 ”本發明之ib合物"）： r· 〇 ^

I. m 1 - u - m - .1^- -- - m u -. 丁 ,1· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ' R1 經濟部智慧財產局資工消費合作社印製 (其中R1示氫原子、鹵原子、任意經鹵原子取代之0至（：3 烷基、任意經鹵原子取代之C2至C3烯基、任意經鹵原子取 代之（^至〇3烷氧基、任意經鹵原子取代之Cl至C 3烷硫基、 或任意經鹵原子取代之（(^至〇3烷氧基）甲基，η示1至4之 整數，及X示氫原子或（^至（：3烷基），及含有該酯類化合物 作為活性成份之殺蟲劑。 本發明中之鹵原子像Μ氣原？、氯原子、漠原子為例 ;任意經鹵原子取代之C i至C 3烷基丨系以甲基、乙基、三氟 甲基為例；任意經鹵原子取代之C2至C3烯基E Μ烯丙基、 310335 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x 297公釐） 4 6296 3 A7 B7 五、發明説明（

之 ：：： C3代之 至 取代 C1子取 之原子 代鹵原 取經鹵 子 意 經 原 任意 鹵； 任 經 J 及 Μ ^ 任基例 .， 氧為 例甲基 為氟硫 基 三 甲 烯、以 乙基係 氯氧基 二 甲硫 2以烧 2 係 C 基 氧 烷 至 至 例 為 基 甲 氧 甲Μ 係 基 甲 '___> 基 氧 烷 物 合 化 之 3^ 發 本 造 製 法 方 列 下 由 藉 可 法 方 式 使 由 藉 物 生 衍 性 應 反 其 或 物 合 化 酸 羧 之 示 所

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈 其 合 fb 類 式 與 義 意 ： 同 應 相反 之 物 定生 界衍 所性 述應 上反 如其 有或 具物 X 中 0 之 示 所 訂

義 意 同 相 之 定 所 述 上 如 有 具 Π 及 R 中 其 發 本 造 製 而 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 法 方 之 物 合 化 之 明 下除 在移 存統 之 系 劑 應 合 反 縮 自 在物 可產 。 副 行 將 進 · 中時 劑 行 溶進 機應 有反 在在 常可 通亦 應 ， 反 應 此反 行 進 話 的 要 需 若 ,\ 時 至 鐘 分 5 在 常 通 間 時 應 反 應 反 及 内 園 範 之 間 時 V ο ο 2 至 高 或 點 沸 劑 溶 之 用 使 所 中 應 反 至 P ο 8 _ 在 常 通 度 溫 内 圍 範 之 間 之 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 2S»7公釐） 2 310335 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印製 462963 A7 B7五、發明説明（3 ) 式（I I )所示之羧酸化合物之反應性衍生物係以醯基鹵 、酸酐、C ί至C 4院酯為例 式（III)所示之醇類化合物之反應性衍生物係以鹵ib 物、磺酸酯、四级銨塩為例。 式（II)所示之羧酸化合物或其反應性衍生物對式（ III)所示之醇類化合物或其反應性衍生物之莫耳比可任意 設定，較佳為等冥耳量或其近似量。 縮合劑之簧例包含有機鹼，如三级胺（三乙基胺、4 -二甲基肢基吡啶、二異丙基乙基胺等）、含氮之芳族化合 物（att啶等）、鹼金屬烷氧化物（甲醇納、第三丁氧化鉀等） ;無機鹼，如氫氧化納、碳酸鉀；路易斯酸，如笨氧化鈦 (IV)、質子酸（如：對甲苯磺酸、硫酸）等；二環己羰二亞 胺；1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基）羰二亞胺塩酸塩；偶 氮二羧酸三苯膦二乙酯。 彼等縮合劑係依據式（I I)所示之羧酸化合物類或其反 應性衍生物或式（I I I)所示之醇類化合物類或其反應性衍 生物而予以適當選擇者。試劑量依據反應種類適當選擇。 溶劑葚例包含烴，如：苯、甲苯、己烷等；醚，如： 乙醚、四氫呋喃等；鹵化烴，如··二氯甲烷' 1，2 -二氯乙 烷等；醯胺，如：二甲基甲鹺胺等；及嗣，如：丙酮。 於反應完全後，可使反應溶液進行平常之分離純化處 理，如：以有機溶劑萃取、濃缩等，以獲得本發明之化合 物。若需要，可藉由平常程序，如：層析、蒸餾、再結晶 及/或類似者予Μ純化。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS ) Λ4規格（2I0X29?公麖） 3 310335 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 462963 A7 B7五、發明説明（4 ) 可依據 J.Chesi. Soc. 1076(1970 年）、JP -昭- 47-4 3 3 3 3 A '或JP -昭- 49-4753ΓΑ中所述之方法製備式（II)所 示之羧酸化合物或其反應性衍生物。可依據J P -昭-5 7 -123146A、JP -昭- 53-79845A、或 JP-昭- 56-97251A中所述 之方法製備式（III)所示之醇類ib合物或其反應性衍生物 (方法B) 此方法僳賴由使式（I V )所示之醛類化合物 %r°VCH。 (其中Ri與η具有如上述所界定之相同意義）與式（V)所示之 鱗燒（phosphor ane)化合物反應： (其中X具有如上述所界定之相同意義，Ζ1、Ζ2、與Ζ3為相 同或不同及示（：1至〇8烷基或任意經取代之苯基），而製造 本發明之化合物。 反應通常於溶劑中進行。反應時間通常在5分鐘至72 小時間之範園内，及反應溫度通常在-8 0 °C至反應中所使 用之溶劑沸點或高至1 0 0 t間之範圍内。 溶劑之實例包含烴，如：苯、甲笨、己烷等；醚，如 表紙張尺度適用中國國家標車（CNS ) Λ4規格（2!0X W7公釐） 4 310335 裝--------訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ' 462963 A7 __B7_五、發明説明（5 ) :乙醚、四氫呋喃等；鹵ib烴，如：二氯甲烷、1,2 -二氯 乙烷等；醢胺，如；二甲基‘·甲醯胺等；及醇，如：甲酵等 準 (V為 式物 之 合 用化 使醛 所 之 中 示 應所 反V) 莫 *1 耳 莫 5 至 耳 I 莫 ( 1 式為 佳 較 以 , , 量 量過 物 至 合 耳 fb莫 rL 烷 磷 之 示 所 耳 為 常 通 處 化 純 0 分 之 常 平 行 進 液 溶 應 反 使 可 後 之 成 完 應 反 之再 明 、 發餾 本蒸 得 、 獲析 M層 等 ‘· 縮如 濃驟 、 步 取之 萃 常 劑平 溶 由 機藉 有可 以 , , 要 0 需 過 若 : ο 如物 , 合 理化 及 晶 结 據 依 可 式 備 製 法 方 之 述 ο 所 化 中 純1A M53 予47 而 9 - 4 者 - 似昭 類P- ΓΚ 或 物 合 化第(1 類)(式 醛程備 之課製 示 學 法 版 4 示 所 η e I z 卜ru@ &Ma® 據 依 化 驗 實 方 之 述 所 中 頁 9 5 第 冊 9 1 第. 司 公 物 合 化 TJ * 何 ( 幾 物之 構 環 異烷 學 丙 光環 之於 碳 基 稱及 對 、 不Ζ) 於Ε’ 基ί 有 具 物 合 fb 之 明 發 本 物 構 異 何 幾 之 鍵 雙 於 基 順 r\ 物 構 異 光 之 性 活 蟲 殺 有 具 之 咅 全 含 包 明 發 本 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 丁 -'° 經濟部智慧財產均一貝工消費合作社印製 物 構 異 學 式 列 下 含 。 包 物例 合 實 混 之 其 物 及 合 、fb 物酸 。 構羧 )-異之 式何示 反幾所 酸 羧 烷 丙 環 基 烯 乙 I 3 - 基 甲 二 基 甲 基 烯 丙 酸 羧 烷 丙 下 含 包 酸例 羧 實 烷 之 丙物 環 合 基 fc 甲類 二 醇 卜之 2 示 )-所 基I) 烯II ,— 丁式 醇 甲 胺 苯 氟 四 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公釐） 5 310335 46296 3 A7 B7 五、發明説明（ 醇 甲 基 苯 基 甲 - 4 - 氟 四 基 笨 氧 甲 - 4 f 氟 四 淳 甲 基 苯 氣 五 式 基 醯 甲 基 甲 - 4 I : 氟 列 四 下6- 含5, 包 3 例 2 實ί 之 物 醇 合 甲 化 丨類 醛 之 示 所 酸 羧 烷 丙 環 基 甲 酯 甲 基 苯 列 下 含 包 例 實 之 物 合 化 烷 磷 之 示 所 V /1.· 式 烷 乙 基 烷 磷 亞 基 苯 三 烷 丙 基 烷 磷 亞 基 苯 三 烷 丁 基 烷 磷 亞 基 苯 三 巨 蟎 蜱 / 蟲 昆 之 害 有 /IV 蟲 害 列 下 對 能 物 合 化 之 明 發 本 應 效 控 現 圼 對 能 虱 飛 /|\ 科 0 飛 虱 飛 灰 稻 如 虱 飛 褐 稻 a V Γ a p 白 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. ，?τ e t ο h ρ β Ν /IV 蟬 葉 尾 黑 如 蟬 葉 * f <\|· 虱 飛 稻 背 蟬 葉 綠 微 P 0 6 t ο 科 蚜 經濟部智慧財產笱S工消費合作社印製 P /ί\ 蝽 盲 蟲 蚜 等 科 虱 木 蝽 5 科 蝽 巨Μ. 鱗 科 蛾 螟 螟 捲 縱 稻 0 蟲 殼 介 V---S 虱 粉 •/V 科 虱 粉 螟 谷 度 印 科 娥 夜 印 如 方 東 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公嫠） 310335 經濟部智慧財產苟員工消費合作社印製 4 6296 3 A7 B7五、發明説明（7 ) 黏蟲（Pseudaletla s e P.a r a t a )(稻黏蟲）、甘藍夜餓（ H a m e s t r a brassicae)(甘藍*黏蟲）；粉媒科，如：甘藍菜 粉蝶（P i e r i s 「a p a e crucivora)(普通甘藍蟲）；捲葉蛾科 ,如：小捲葉蛾Udoxophyes SPp.);果蛀蛾科；潛蛾科； 毒娥科；金翅夜娥科（PUsinnae);地老虎，如：黃地老 虎（A r r 〇 t is s e s e t u m )(無菁地老虎）、小地老虎（A g r 〇 t i s i P S i 1. Q.iL)(黑地老虎）；烟夜蛾靥（Helicoverpa s p p .);夜 蛾屬(H e i i o t h i s s p p .)；小菜蛾（PIu t e 1 1 a x y1o s t e 1 la)； 直紋稻链蟲（P a r n a r a κ u 11 a t a )(直紋稻琶蟲）；網衣娥（ Tinea Peiiionella)(網衣蛾）；袋衣娥（T i n e ο 1 a b ί…1丨i ρ 1 (袋衣蛾）等； 雙翅目： 庫蚊，如1 赤家蚊（C u 1 e X p.i.p i e n s p a 1 lens)(普通家 蚊）、三帶庫紋（C u 1 e x tr itaen iorh.vnchus)；伊蚊屬，如 ‘·埃及伊蚊（ft e d e s a e r y p t i )、伊蚊（A e d e s albocictus)； 按蚊屬，如：按蚊（Anopheles sinensis);搖蚊科（蚊蚋） ;家撕科，如：家繩（M u s c i n a domestica)、廐腐繩（ Muscina stabulans)(廢腐繩.）；麗繩科；寂挪科；花繩科 ,如：種繩（Delia p 1 a t u r a )(種繩）、黃腹康挪（F a η n i a canicularis)(小家挪）、M 蠅（Delia a n t i r u a )；實擱科（ 實蠅）；果揶科；毛蠓科（蛾蠅）；虻科；墨蚊科（黑蚊）； 螯蠅科等； 鞘翅目（甲蟲）： 玉米根蟲，如：玉米根葉甲（Diabrotica y i r g i f e r a) (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210/ 297公釐） 7 310335 4〇29b 3 A7 B7 五、發明説明（8 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (西方玉米根蟲）、十一星瓜葉甲(D i abro t i ca undecimpunctata h o w a r d i ) _ (南方玉米根蟲）；金龜甲科， 如：大綠麗金龜（A η q m a 1 a c u p r e a )、大S姬金龜（ η 〇 m a I a r iL.f q c u p r e a )(大豆甲蟲）；象甲總科，如：玉米 象(S i t 〇 p h i I u s z e a m a is) Λ 稻象甲（L is^orhoptrus q r .y z 〇 p h i I u_s )、球象甲、綠豆象（C a_l I 〇 s o b_ r_ u c h u s ch i nens I s);擬步甲蟲科（擬步甲），如：黃粉甲（ T e n e b_r i 〇 m ο i i t 〇 r )(黃粉蟲）、赤擬谷盗（T r ? b ο 1 ί um castaneuia)(赤擬谷盜）；葉甲科（葉甲），如：稻負泥蟲（ 0 u 1 e m a 〇 r y z a e )、黃條跳蟲（P_h_j_ 1 1 〇 t r e t a s t r 1 ο ί a t a )、 黃守 ( Au lacophora f e in o r a I i s )(守觅）；窃蠢科；瓢蟲 眉，如：二十八星瓢蟲（E p i i a c h n a visintioctopunctata);粉蠢科（竹蠢）；長蠢科（偽竹蠹） ; 天牛科；Paederus ί u s c i p e s (袍甲蟲）等； 網翅目： 經濟部智惡財產局員工消費合作社印^ 德國小蠊（8 I a ί t e 1 1 a seraianica)(德國障螂）；烟色 大蠊（Periplaneta f u I i κ i η o s a )(榧色緯鄉）；美洲大蠊_ ( Peripianeta americana)(美洲撞郷渴色大 Periplaneta b r υ η n e a )(褐色擦瑯）；東方緋蠊（B 1 a t t a q r i e n t a I Ϊ s )(東方蜂鄉）等； 缨翅目： 棕櫚薊馬（Thr i ps p a 1 ia i )；苜蓿Μ禺；花薊馬（ ΐ h r i p s hawai iensis)荐； 膜翅目： 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) Λ4規格（210/297公釐） 3 310335 “。2 9 6 3 A7 B7 五、發明説明（9 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 蟻科（蟻）；胡蜂科（大胡蜂）；腫媸蜂科；葉蜂科（葉 蜂），如‘·黃翅菜葉蜂（ft t h a 1 is r 〇 s a e r.u f i c 〇 r n i s (菜葉 蜂）等； 直翅目： 螻姑科（螻姑）；蝗科ί:蝗蟲）等； 蚤目： 人虽（P u 1 e X i r r i t a n s )； 猫撤頭虽（

Ctenocephal ides f ft 1 is)(.猫蛋）等； 虱目： 體虽（P e d i c u I u s h u m a n u s h u m a n u s )(體虱）；陰面！（ P t h 1 r u s pubis)(陰 S )等； 等翅目： 白蟻(R f? t. i π u 1 i t e r m s sparatu^)、台灣家白犠（ Coptotermes f oraiosanusl (台灣家白犠）等； 家塵蟎： 剌皮騎科，如美洲家刺皮痛（Dermatophaso ides f a「i n a e )(美洲家麈攝）、歐洲家剌皮織（ 經濟部智慧財產"肖工消費合作社印製

DermabophaKO ides Pteronyssinus)；粉锻科，如：腐食 胳騎 ί Tyrophagus Putrescentiae (腐食路額）、·腊圓瞎粉 摘(Aleurogl vphus 〇 v a t u s )等； 其他蟎： 食甜痛科，如：隱秘食甜痛（G lvc.vphagus p r i v a t u s ) ' 晴甜家摘（G l.vcyphasus do 瓜 es 匕 icus)、 ( Glvcyphagus destructor);肉食痛H ,如：麻六甲蟹梳騎（ 310335 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210x297公缝） 462963 經濟部智慧財A局自工诏費合作社印製 A7 B7五、發明説明（10) C.,tLa..l a c ax..g p s i s i_a l_a..c c e n s i a,)、肉食蟎（C h e y i e b u s f Q Γ t i s );附線觸科；嗜草痛（ChortoRivphiJg; s p p .);單· 甲痛（H a_g_l ochthonius simplex)等；葉蟎科，如：棉紅蜘 蛛（T^.r^ych.us u.rJLi cae)(朱砂葉蟎）；神澤葉蟎（ T e t「a n y n'h u s k a n z a w a t )(神澤姝滿）；相桔金爪摘（ E^iLa n y c h s ci.tr i )(柑桔紅蟎）；蘋果全爪蟎（ B an.Q n y c h vi s,. u 1 m i )(歐洲紅滿）等； 扁虱： 蛛科，如：長角血蜂（Haemaphvsal is ] ο n g i c ο n i a)。 本發明之化合物亦能有效控制對已知殺昆蟲劑/殺蟎 劑有抗性之窖蟲。 本發明中之殺蟲劑可供殺蟲或驅蟲之用。 通常藉由將使用作為殺蟲劑之活性成分的本發明化合 物與固體載劑、液體載劑、氣體載劑、或誘餌混合，或Μ 本ib合物浸潰蚊香捲或電熱壎蒸用之蚊香片之基質，而調 配。將本發明之化合物係K例如下述之調配劑予以使用， 如油溶液，可乳化之濃縮液、可濕性粉劑、可流動性調配 劑（水性懸浮液、水性乳液等）' 顆粒、细粉劑、噴霧劑、 揮發性調配劑，如：蚊香捲、電加熱器用之蚊香片、及電 加熱器用之菝體，熱壎蒸劑，如：可燃性燻蒸劑、ib學壎 蒸劑、及多孔性陶瓷壎蒸劑、塗敷於樹脂或紙張上之非加 熱之揮發性調配劑、成孬性調配劑、ULV調配劑（超低量應 用之調配劑.）、及毒餌。若需要，可添加界面活性劑或其 他輔助劑至配方中。_ .._ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2丨0 :>< 297公楚）. . 10 … 310335 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页) ，衣. 46296 3 A7 B7 五、發明説明（丨 為 量 含 括 包 劑 配 調 等 此 本 之 ο/® 量 重 5 9 g ,0 量 重 黏 如a 土 沙 黏巴 含 富 包 、 例土 實 皂 之 、 劑矽 載化_ 體氧 ο 固合 {^*之水 成用成 性使合 活所 、 為供土 作劑藻 物配砂 <! 口調 、 等土 之 彼黏 明 嶺 發 高 土 機 無 他 其、 瓷 陶 石 滑 ' _---1 土 黏 性 酸 物 磺 氧 合 水 鈣 酸 碳 ' 碳 性 活 ' 硫 \ 英 石 ' 母 雲 絹 料 肥 學 化、 Λ—/ 矽 化 素 尿、 銨 酸0、 銨 酸 磷 ' 銨 酸 硫 如 /1" 醇 ' 水 含 包 例 實 之 劑 載 S3 Ann 液 ο 粒 顆 或 粉 细 之 等 銨 b /Λ— 氯 享 Hi, i 耷 甲 甲 烴 族 芳烴 、 族 ) 匕日 1 S0 \ 乙 } 甲萘 、 基 _ 甲 丙 、 : 苯 如基 ^ίν 1 乙 酮 r \iy 醇 乙 苯 甲 如 苯 、 : 烷 如己 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 油 煤 \ 烷 己 環 異 腈 乙 油 ' 斯 '-/ 瓦腈 清 ""3 、 酯 丁 酸 乙 ' 酯 乙 酸 乙 r---f 乜日 醚 丙 異二 如 /1\ 醚 胺 醯 ' '—' 烷 胺 醯 甲 基 甲 烴 化 鹵 胺0 乙 基 甲 油 物 植 Λ 0 亞 甲 二 、 r-/ 碳 化 氯 四 烷 乙 氮 三 r 烷 甲 氯 載PG 0 ^ 氣、 之 用 使丁 例}' 配as 調g 等on 彼 f ___> 供 〇 氣 } 隆 油氟 籽含 花包 棉例 、 茛 油之 豆 劑 大進 氣 烷 氣 油 碳 氧二 及 ' 醚 甲 經濟部智慧財447貞工消費合作社印製 烷 塩 酸 磺 基 烷 、 塩 酸 硫 基 烷 含 包 例 實 之 劑 性 活 面 界 乙 聚 ' 醚 基 芳 基 烷 基 乙 伸 氧 聚 ' 醚 基 芳 基 烷、 塩 酸 磺 基 芳 白 蛋 骆 含 包 例 實 之 0 劑 物肋 生輔 衍他 醇 其 糖及 及 、 、 劑 酯散 醇 分 元 、 多劑 、 著 醚黏 醇 蛋0 物 生 衍 素 維 織 膠 泊 拉 阿 粉0 如 /· 糖 多 \ 膠 明 物 合 聚 性 溶 水 成 合 及 糖 土 皂 物 生 衍 素 質 木、 .)1/ 酸 白 之 劑 定 安 C \Jr 酸 烯 丙 聚 酮 烷 咯 :a 0 乙 聚 醇 烯 乙 聚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 310335 :62963 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五' 發明説明（ 1 2 ) 1 I 實 例 包 含 P AP (酸 性 磷酸異丙酯 ) 、ΒΗΤ (2 ，6 -: 二-第 三丁基- 1 | 4 ' 甲 基 ) B Η A (2 -第三丁基- •4 - •甲氧 酚 與3- -第三 丁基-4- 1 I 甲 氧 酚 之 混 合 物 ) 、植物油、礦物油 、界面活性劑、脂肪 1 a - 1 請 酸 及 脂 肪 酸 m 〇 先1 閱 I 讀.1 毒 餌 之 基 質 材 料包含誘餌 成 分（如： 穀粉、植物油、 t ( 面 I 之 1 畜 1 糖 > 结 晶 性 纖 維 素 )、抗氧化1 如： 二 丁基 羥基 甲苯、降 二 氫 愈 瘡 木 酸 ) 、保存劑（如： 脫 水乙 酸 )、防止誤食之物 項 I 再 填 質 (如： 紅辣椒粉） 、吸引劑（如： 乳酪口味 、洋蔥口味、 本千 1 1 花 生 □ 味 )等 ϊ | 可 流 動 調 配 劑 (水分散疲或水性乳液通常係藉由將本 1 1 發 明 之 化 合 物 Μ 1至7 5涔之比率精细分散於含有0 .5至1 5处 1 1 分 散 劑 0 . 1至1 0知懋浮肋劑（例 如， 能 賦予 搖溶 性之保護 訂 1 性 膠 體 或 化 A a 物 ) 及0至10來 之 添加 劑 (如： 消泡劑、防 1 1 m 劑 、 安 定 劑 % 憩 撕 色劑、穿透 助 劑、 抗 凍劑 、殺 细菌劑、 J 殺 真 菌 劑 )之水中而製得。可將本發明之化合物分散於油 f …， 中 (其中本發明之化合物實質上為不溶） 以形 成油 分散疲。 1 1 保 護 性 膠 體 之 簧例包含明 膠 、酪 蛋 白、 膠、 纖維素醚 1 1 I 及 聚 乙 烯 醇 0 能 賦予搖溶性 之 化合 物 之簧 例包 含皂土、 1 1 I 矽 酸 鋁 鎂 、 黃 原 膠 、及聚丙烯 酸 0 1 1 可 如 所 製 備 者 般或以水稀 釋 而使 用 如此 獲得 之調配劑 1 » 且 該 調 配 劑 可 同 時與另外之 殺 毘蟲 劑 、殺 蟎劑 、殺線蟲 1 1 劑 土 壤 消 毒 劑 殺真菌劑、 除 草劑 '、 植物 生長 調節劑、 1 I 增 效 劑 、 肥 料 > 土 壤改良劑、 及 /或推進劑在非混合條件 1 I 或 預 温 條 件 下 使 用 〇 1 1 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0/ 297公釐} 310335 【6 296 3 A7 B7 _ 五、發明説明（1 3 ) 殺毘蟲劑，殺線蟲劑、殺蟎蟲劑，及土壤消毒劑之實

例包含有機隣化合物，例如，撲滅松（f e n丨t「〇 t h i 〇 :0 [ 0 , G -二甲基0-(3 -甲基-4 -硝苯基）硫代磷酸酯],芬殺松（ fenthion)[0,0-二甲基0-(3 -甲基- 4- (甲硫基）苯基）硫代 磷酸酯]，大利農（diazUon)[0,0 -二乙基0-2 -異丙基- 6- 甲基喷喃_4 -基硫代碟酸醋],陶斯松（chlorpyr丨fos)[0,0 -二乙基0-3,5,6 -三氯基-2 -吡啶基硫代磷酸酯]，好勝（ acephate)[〇，S -二甲基乙釀基碇代磷醯胺],滅大松（ methidathion) [S-2,3 -二氫-5-甲氧基-2 -氧代-1,3,4-ΒΪ 二唑-3 -基甲基〇,〇 -二甲基二硫代磷酸酯],二硫松（ disulfoton) [0,〇-二乙基S-2-乙硫乙基二硫代磷酸酯]，二 氯松（DDVP)[2,2 -二氯乙烯基二甲基磷酸酯],硫普松（ sulp「of〇s)[0 -乙基0-4-(甲硫基）苯基S -丙基二硫代磷酸 酯]，氨乃松（cyanophos)[0-4 -氣苯基0,0-二甲基碇代磷 酸醋]，大克苯松（dioxabenzofos) 甲氧基-4H-1,3,2- 苯并二碟雜g (phosphor in)-2-硫化物],大滅松（ dUethoate)[0,0-二甲基-S-(N-甲基胺甲醯甲基）二硫代 經濟部智慧財產局肖工消f合作社印製 ^fri i^iu ^^^^1 Jv^i 1^1^1 1 —cm JJ. I \ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 磷酸酯],稻豐散（phenthoate)[2 -二甲氧膦硫醯基碇（苯 基）乙酸乙酯],馬拉松Ualathion)[(二甲氧膦硫醯硫基） 丁二酸二乙酯]，三氣仿（1:「丨（；!11〇「！'〇!1)[2,2,2-三氯基-1- 徑乙基腰酸二甲酷],谷速松（azinphosiethyl) [S-3,4- 二氫-4-氧代Μ, 2,3 -笨并三畊-3-基甲基〇,〇 -二甲基二硫 代碟酸酷]，亞素靈（monocrotophos) 酸二甲醋（E)-l- 甲基-2-(甲胺甲醯基）乙烯酯]，及愛殺松（ethi〇n)[0,0, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公嫠） 13 310335 462963 A7 B7 五、發明説明（14 ) 〇·，〇’-四乙基s,s’-伸甲基雙（二硫代磷酸酯）];胺基甲酸 酯化合物，例如，丁基滅必‘蟲（B P M C )[ 2 -第二丁苯基甲基 酯 酸 甲 胺 克 扶 免 氫 甲 喃 1J 呋酯 并 乙 苯 酸 基胺 基 硫 胺 V)/ 基 甲 /fv 基 羰 氧 基 丙 1 基 丙 異 丹 安

U X 酸 甲 胺 基 甲- N 基 笨 氧 丙 異 酯并 芳 保 加 Γ a 氫 苯 I 7 - 基 甲 酯 酸 甲 胺 基 甲 I N * 基 硫 胺 丁 二- Η 基 喃 呋 利 保 加 Γ a Γ a 胺 基 甲 基 甲 基 醢 甲 H-胺 基基 萘甲 酯 酸 甲 得 乃 納 酯 胺 亞 _ 乙 硫 U 基 氧 蟲 殺 装-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ί 克 丹滅 基 甲 硫 乙 基 甲 滅 殺 歐 酯 酸 甲 胺 基i甲 甲丙胺s ^ a. ί本基2- 、1/ i 硫 甲 基 甲 得 肟 藤 甲 胺 基 甲 胺 醢 乙 基 硫 甲 克. 硫0 及 . 氧 基 苯 胺4- 亞 T 氧[S 醯b) Γ -° 基 酯 酸 甲 胺 基 硫 甲 酯 菌 蟲 除 類 普 芬 乙 如 例 物 合 fb 基 苯 氧 乙 I 4 基 甲 雷 估 ί分 _—> 烷 丙 基 氧 \1/ 基 甲 苯 氧 笨 基 甲 笨 氧 苯 - 3 基 氦 - α 氯 經濟部智慧財產局員工消費合作fi印製 基 苯 α 酯基 β 酸 丁 基 甲 雷 拍 芬 易 3 Γ 基 甲 苯 基 氧 苯 - 3 - 基 氣 寧 普 ί分 酯 酸 羧 烷 丙 環 基 甲 四 基 甲 苯 氧 苯 I 3 - 基 氮 - α 基 烯 乙 氯 基 苯 氯 基 甲 酸 甲 苯 氧 苯- 3 1 基 氰 - α 寧 滅 賽 式 反 式 順 酿 酸 羧 烷 丙 環 基 甲 寧 滅 百 式 反 式 順 基 烯 乙 氯 本纸張尺度適用肀國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 310335 經濟部智慧財4笱員工消費合作社印製 4 6 296 3 A7 _ B7五、發明説明（i 5 ) -二甲基環丙烷羧酸3 -苯氧基苯甲酯],賽洛寧（ cyhaiothrin) [(RS)-cf -氰基-3-笨氧基苯甲基 URS,3Z)-順式- 3- (2 -氯基-3, 3, 3 -三氟丙Μ -烯基）-2,2 -二甲基環丙 院疫酸醋],第滅寧（deltaniethrin)[(S)-〇f -氬基-3-笨氧 苯甲基（1R) -順式- 3- (2, 2 -二溴乙烯基）-2,2 -二甲基環丙 院梭酸酯],環普寧（cycloprothrin) [(RS)-ci -氪基-3-翠 氧苯甲基（RS)-2,2 -二氯基-1-(4 -乙氧笨基）環丙烷羧酸酯 ],福化利（fluvalinate) (or -氣基-3-苯氧苯甲基N-(2 -氣 基- α,α,α-三氟對甲苯基）-D -纈胺酸酯），畢芬寧（ bifenthrin) [2 -甲基-3-苯基苯甲基）（1R,3Z)_順式- 3- (2-氢-3,3,3 -三氟-1-丙烯基）-2,2 -二甲基環丙烷羧酸酯，哈 芬普（halfenprox) [2-(4-溴二氟甲氧笨基）-2_甲基-1-(3-笨氧苯甲基）甲基两院，催滅寧（tralomethrin)[(S)-a -氟基-3-苯氧苯甲基（1R -顒式）3-(1 ,2,2,2 -四溴乙基）-2,2 -二甲基環丙烷羧酸酯],矽氟芬（silaflu0fen)[(4 -乙氧 苯基）-(3 -(4 -氟-3-苯氧苯基）丙基）二甲基矽烷]，費若寧 (d - f e η 〇 t h r U ) [ 3 -笨氧苯甲基（1 R )-順式，反式-2 , 2 -二甲 基- 3- (2 -甲基-1-丙烯基）環丙烷羧酸酯],賽芬寧（ cyphenothrin)[(RS)-ct -氰基-3-革氧笨甲基（1R)-順式， 反式-2,2-二甲基- 3- (2 -甲基-1-丙烯基）環丙烷羧酸酯], 利滅寧（d - r e s π) e t h r U ) [ 5 -笨甲基-3 -味喃甲基（1 R )-順式， 反式-2, 2 -二甲基，3-(2 -甲基-卜丙烯基）環丙烷羧酸酷], 克納寧UcrinathrU)[(S)-a -氰基-3-苯氧苯甲基（1R,3Z )~順式 _2，2-二甲基- 3- (3-氧代-3- (1, 1,1,3,3, 3-六氣丙 1 5 本紙張尺度i4用命國國家標準（CNS ) A4規格（2丨ϋ κ 297公廣） 310335 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 6296 3 A7 B7 經濟部智慧財產苟肖工消費合作社印製 五、 發明説明（i 6 ) 1 1 氧 基 )丙 烯基 )環丙 烷 羧 酸 酯 ]， 賽扶 寧 (C y f 1 U t h r i η) (R S) 1 | -α - 氡基-4 - 氟 -3 - 苯 氧 甲' 基 3- (2 , 2 - 二 氯 乙 烯基 )-2 ,2 - 1 1 二 甲 基環丙烷羧酸 酯 ]， ί 寺氟寧（tef U t h Γ 1 η) [2,3 ,5 , 6 - 四 ,—% 請 1 先 1 氟 -4 -甲 基苯 甲 基（ 1 RS , 21 )- 順 式-3 - (2 -氯- 3， 3,3~ 三氟- 1 - 閱 讀 背 1 丙 烯 基） -2,2 -二甲 基 環 丙 烷 羧 酸酯] * 反 氣 寧 ( τέ 1 注 | t r a η sf 1 u t h r in )[2 ,3 ,5 ,6 -四氟苯甲 基 (1 R) _反式- 3-(2. 2 - 意 富 ! Ψ 項 I 二 氢 乙烯基）-2 ，2 - 二 甲 基 環 丙 烷羧酸酯] > 治 滅寧 ( 再 填 1 1 t e t Γ a m e t h r ϊ η) [3, 4 , 5 , 6 - 四 氫 駄酵亞胺甲基（1RS) -順 式 寫 本 衮 頁 1 反 式 2， 2 -二 甲 基- 3 - (2 _甲基- 1-丙烯基） 環 丙 烷羧 酸酯] » ! I 亞 烈 寧（a 1 1 e t h r i η )[ (RS) -2 -甲基-4 _氧代- 3- (2-丙烯 基 )- 1 | 2 - 環 戊- 1 -基 (1 RS) -順式， 反 式 -2,2- 二 甲 基 -3 -(2- 甲基- 1 - I 1 訂 丙 烯 基） 環丙 烷 羧酸酯]， 巴 利 寧（Ρ「 a I 1 e t h Γ ί n) [ (S)- 2 - 甲 1 基 -4 -氧 代-3 -( 2 -丙炔基）-2 -環戊烯 -1 -基 (1R )-順 式， 反 式 1 i -2 ,2 -二 甲基 -3 -(2 _甲基- 1 - 丙 烯基） 環 丙 烷 羧 駿酷 ], + 4* 潘 Ί 寧 (e m p e n t h r in )[(RS)- 1 - 乙 炔 基_ 2 - 甲 基 -2 -戊 烯基（1 R) - I 順 式 ，反 式 2 ，2 -二 甲 基 -3 -( 2 - 甲基- 1 - 丙 烯 基 )環丙烷 羧 酸 1 I 酯 ], 米 普寧 Π ΙΠ P Γ 0 t h r i η ) [2 ，5 -二 氧 代 -3 -( 2 -丙 -炔 基 ) 1 1 I 咪 唑 啶- 1 -基 甲 基（ 1 R )- 順 式 ,反 式-2 ,2 一— 甲 基 _ 3 _ (2- 甲 基 1 1 | -1 -丙烯 基）環 丙烷 羧 酸 酯 ], 弗 米寧 (d -f u r am 3 t h r i η ) [5 -( 1 1 2 - 丙 炔基）呋 喃 甲基（ 1 R )- 順 式 ，反式 -2 ,2 -二 甲 基- 3-( 2 - 甲 1 1 基 -1 -丙 烯基 ί| 丨丙 院 羧 酸 酷 ], 及 5 - (2 -丙 炔 基 )咲 喃甲 基 1 ! 2， 2 , 3 , 3 -四甲 基 τ叫 :壞 丙 烷 羧 酸 酯 ；1® 二 衍 生 物 ,例 如 r 佈 1 I 芬 淨 (b u prof 3 Ζ in) [2 -第三丁基 亞胺 基 -3 -異 丙 基- 5-笨 基 — 1 I 1 , 3 , 5-1® 二阱 - 4 -銅 ], 硝 基 咪 挫啶衍 生 物 尼 雷毒 素 ( 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 16 310335 46296 3 A7 B7五、發明説明（17) 丹 培 如 例 物 生 衍 甲 酯 酸 Φ'· 胺 代 硫 /IV 雙 基 甲亞三 基 胺 安 賜 硫 基 甲 環 己 硫 三 S 兔 及 U 胺 基 達 酯 酸 磺 苯 /—IV二 基 甲 亞 三 胺 甲 如 例 物 生 衍 胖 氣 基 氰 基 甲 氯 ¾ 番 殺 安 如 例 物 合 化 烴 化 氯 脒 乙 Λ1/ 基 甲 啶 基 氛 六 氫 六 橋 甲 呼 噬 等 ο二 并 苯 Π Θ 蟲 _™J 物 化 氧 7 死 必 蟎 克 大 及 1J 烷 己 環 氛 六 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一衣. 基 笨 氯 4 ^—. 雙 醇 乙 氣 三 0 甲 苯 隆 福 克 如 例 物 合 化 脲 苯 二 氯 基 苯 \Jy- 基 氧 基 I 2 - 啶 地 基 甲 氟 三 I 5 I 氯 0 基 醯 甲 苯 氟 隆 福 得 氯 訂 基 苯 氟 隆 芬 氟 及 1-_ 0 \1/ 基 醯 甲 苯 氟 U X ο η 基 氧 苯 基 甲 氟 三 1 4 1 氯 苯 氟 基脫 脲 基 胺 亞 基基 醯甲 甲{( 笨' 氟J ▲ Η 二 ί 物基 生 甲 衍亞 脒 二 甲丨 滅 亞 例 經濟部智慧財產局gi工消費合作社印製 可力加及胺笨基 甲 基 ί本 隆 η Θ Γ ο 基 甲 - 2 I 基 氯 如 例 物 生 衍 腺 硫 _-1 胺0 脒 甲 基 甲 ο Γ 胺 亞 二 羰 基 丁三 第 基 苯 氧 苯 ί 4- 基 丙 異二 隆 迪 甲 物 合 化 唑 啦 基 苯 基 氧 甲 基 苯 氧 甲 蟎 殺 CM 箱 r—ί0 ο Γ 芬 唑 酸 甲 苯 溴 蟎 脫 得 F----1 酯丙 異 基 ί本 氢 基 苯 氯三 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（2丨〇 X 2W公釐） • 3 1 0 3 3 5 經濟部智慧財產局員工"费合作社印製 462963 A7 B7五、發明説明（1δ ) ® ],蟎離丹（quinomethionate) [S，S-6 -甲基 培咐- 2,3-二基二硫碳酸酯]，歐摘多_(propa「gite)[2-(4 -第三丁基 笨氧基）環己基丙-2 -基亞硫酸酯]，芬佈錫（fenbutatin-oxide) [雙 [參 （2-甲基 -2-苯丙基 ）錫]氧化 物], 己賽多 （ hexythUzox) [4RS,5RS)-5-(4-氢苯基）-N-氯己基-4 -甲基 -2 -氧代-1,3-理哩！® - 3-甲醢胺]，克芬摘（clorfentezin )[3,6-雙（2-氯笨基）-1,2,4,5-四畊],嗒免（？7「丨(^1^〇)[ 2 -第三丁基- 5- (4 -第三丁基笨甲基硫基）-4 -氛嗒畊- 3(2H) -嗣],芬皮滅（fenpy「〇j<iniate) [(E)-4-[(l,3_二甲基-5， 苯氧吡唑-4-基）伸甲胺氧甲基]苯甲酸第三丁酷],特芬得 (tebufenpyrad) [Η·(4-第三丁基苯甲基）-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲醢胺]，多萘菌素（polynactUs)複合物[四 萘菌素，二萘菌素及三察菌素],嘧啶芬（PyrUid〖phen)[ 5-氯- N-[2-{4-(2-乙氧乙基）-2,3-二甲基苯氧基}乙基]-6 -乙基嘧啶-4-胺]，米滅丁（milbeinectin),亞滅丁（ abamectin),伊滅丁 （ivermectin),及印苦棟子素（ azadiractin) [AZAD] ° 推進劑之實例包含3 , 4 -長松針烷二醇、N J -二乙基-間甲苯醯胺、2-(2 -羥乙基）-1-六氫吡啶羧酸1-甲基丙酯 、對薄荷烷-3,3 -二醇、植物精油，如：替菜油（hyssop 〇 i I )等。 增效劑之實例包含貳（2 , 3 , 3 , 3 -四氮丙基）醚（S - 4 2 1 ) 、N (2 -乙基己基）雙環[2.2.1]庚-5-烯-2 ,3-二羰亞胺（ HGK-264)、及《-[2-(2-丁氧乙氧基）^_氧基]-4,5-亞甲基 18 本紙張尺度適用中國國家標革（CNS ) A4規格（2!0X297公釐） 310335 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本f ) 462963 A7 經濟部智慧財4¾¾(工消費合作社印製 B7五、發明説明（ig) 二氧基-2-丙基甲苯（胡椒基丁氧fb物 當將本發明之化合物作'為農用殺蟲劑活性成分時，劑 虽通常為每10公畝5至500s。當將可乳化濃縮液、可濕性 粉劑、或可流動調配劑以水稀釋而施用時，濃度通常為 0 . ΐ至1 0 0 0 0 p p in。粒劑，细粉劑、樹脂調配劑係以如所製 備者予K使用。 當將本發明之化合物作為家居用或動物健康用之殺蟲 劑活性成份時，通常將可乳化濃縮液、可濕性粉劑、及可 流動調配劑Μ水稀釋.至0 . 1至1 0 0 0 0 p p m之濃度。油溶液 、噴孬劑、壎蒸劑，成霧劑、發煙劑，揮發劑、ULV調配 劑..毒餌，及樹脂調配劑等以如所製備者予Μ使用。 可根據調配劑類型；施用之時間、地點.及方法；害 蟲種類；與損害而任意改變施用之童與濃度，亦可不依上 述之範圍增加或減少施用之量與濃度。 簧例 玆將藉由製造例、調配洌、及生物試驗例進一步詳细 敘述本發明，但本發明不受限於彼等實例。 製造例如下文所示。本發明化合物之編號見述於下表 1 ^ 製造例i 於冰浴下，將2. 06S(1R) -反式-2,2 -二甲基- 3- (2 -甲 基-卜丙烯基）環丙烷羧酸氯化物添加至1 . 7 8 s ( 2 , 3，5 , 6 -四 氟-4 -甲基笨基）甲醇，0 . 8 7 g吡啶、及2 0 m 1四氫呋喃之温 合物溶液中，及將温合物於室溫下撹g_8小時。將反應混 19 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 310335 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 〇 2 9 6 3 A7 B7 經濟部智惡財產局員工消費合作社印製 五、 發明説明（ 2 0 ) 1 1 合 物 倒 進 約 1 0 0 m 1 i 水水中 •及Μ每次] 0 0 m I之 乙 酸 乙酯 萃 取 1 1 — 次 〇 >λ 飽 和 鹽 水 洗 滌 所 得·'溫 合之 乙 酸 乙酯 贅 無水 硫 酸 1 [ m 乾 燥 « 及 於 減 壓 下 濃 縮 * 而 獲得 粗 產 物- 進 行 矽膠 管 柱 請 先 1 層 析 (洗提疲 :己烷/乙 酸 乙 酯 = 20/ 1 ) 1 獲得 2 . 7 5 g (/ 1 R) - 閱 讀__ | 反 式 -rL > , 2 - * — 甲 基 -； - 2 - 甲 基 -卜丙烯基 :)環 丙 烷 羧酸 (2 ,3， --背 面 之 1 1 1 5 6 - 四 氟 -^ - 甲基苯基） 甲 酯 (產率87%)。 意 事 1 項 I 於 -78¾ r * 將 含 臭 氧 之 氧氣 吹 進 1.27 g ( 1 R )-反 式 _ 2， 再 1 2- 二 甲 基 -2 — (2- 甲 基 -1 -丙烯基）環 丙 烷 羧酸 (2 ，3 ,5,6 -四 本 頁 哀 1 氟 -4 -甲基笨基）甲 m 20 in 1 甲 酵、 及 20 m 1乙 酸 乙 酯之 混 合 1 | 物 溶 液 中 直 到 溶 液 顏 色 變 為 藍色 為 止 〇肤 後 將 氮氣 吹 進 ! I 溶 液 中 >1 移 除 過 剩 之 臭 氧 添 加5 πι 1二甲 硫醚至溶液中， 1 1 訂 使 溶 液 回 溫 到 室 溫 〇 一 天 後 於減 壓 下 特反 應 溶 液濃 縮 0 1 將 20 m 1 丙 m > 2 m 1水 及0 .2 s對甲苯磺酸 單水合杨 添加至 1 1 殘 餘 物 中 靜 置 於 室 溫 2小時c 將反應溶 液倒入水 中及K 1 ! 乙 醚 萃 取 〇 將 有 機 層 Η 無 水 硫 酸鈉 乾 燥 ，及 於 減 ®下 濃 縮 1 1 而 獲 得 殘 餘 物 使 其 進 行 矽 膠管 柱 暦析（洗提 液 :己 院 / f | 乙 酸 乙 酯 =1 0/ 1 ) * 獲 得 0 . 98 g ( 1 R )- 反 式 -3-甲酷 基 -2 , 2 - —. I 1 甲 基 環 丙 院 羧 酸 (2 ,3 ,5 » 6 - 四 氟-4 -甲笨 基） 甲 酷 (產率82¾ 1 1 )C 熔點4 3 . 2 °C 1 1 藉 由 冰 使 1 . 1 g 溴 化 乙 基 三 苯基 鱗 與： )0 in 1 四 氧 决哺 之 混 1 合 物 冷 卻 t 在 m 拌 下 將 0 . 2 3 s第三丁氧化 鉀添加 至 混合物 1 ! 中 15 分 鐘 後 * 將 含 有 0 . 32 g ( 1 R )- 反 式- 3 -甲 醸 基 - 2， 2 - — 1 1 甲 基 環 丙 羧 酸 (2 ，3 ，5 ，6 -四氟-4- 甲 基苯基 )甲 m 添JI 丨至 1 1 温 A η 物 中 η 3 0 分 鐘 後 > 以 5夕 藻 土（ C el it e )過 想 受應混 合 物 1 本紙張尺度適用巾國國家標準（CNS ) A4規格（21()ΧΜ7公釐） 2 0 3 1Ό3 3 5 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 6 3 462963 A7 B7 五、發明説明（21 ) ，及將濾液於減壓下濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱層析（ 洗提液：己烷/乙酸乙酯= 20/1)，獲得0,22s(lR)_反式-2, 2- 二甲基- 3-((Ζ)-1-丙烯基）環丙烷羧酸（2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基）甲酯（本發明化合物l)X產率67¾)。 HHUCDCls， TMS)5 1.14(3H> 單峰），1·28(3Η， 箪峰），1.45(1Η，雙重峰，J = 5.3)，1.70(3Η，雙重雙重 峰 * J=7.0、 1.7)， 2.17(1Η，寬雙重雙重峰，J=8.4> 5.3 )，2.28(2H，三重峰，J = 2.1)，5.11(1H，雙重雙重四重 峰，J=10.7、 8.4、 1.7)， 5.20(1H，三重峰，J=1.5)， 5.21(1H，三重峰* J = 1.5)，5.59(1Η，雙重四重雙重峰， J - 1 0 . 7 , 7.0、1.3) 製造例2 將2.0ml含有偶氮二羧酸二異丙酯之40¾甲苯溶疲添加 至含0.428(1[〇-反式-2,2-二甲基-3-((乙）-卜丙烯基）環丙 烷羧酸..0.49s(2,3,5,6 -四氟苯基）甲酵、0.93g三苯膦， 及20ib1四氫呋喃之混合物溶液中。一天後，於減壓下將反 應溶液濃縮，及使殘餘物進行矽膠管柱層析（洗提液：己 烷/乙酸乙酯=20/1)，獲得0.8(^(1[?)-反式-2,2-二甲基- 3- ((2)-卜丙烯基）環丙烷羧酸（2, 3， 5,6-四氟苯基）甲酯（ 本發明之化合物2)(產率93 30。 tH-HMiUCDCly， THS)5 1.15(3H，單峰），1.29(3H， 軍峰），1.47C1H，雙重峰> J=5.3)， 1.70(3H，雙重雙重 峰 J=6.9> 1.6)， 2.19(1H，寬雙 S 雙重峰，J=8.1. 5.3 )，5 . 1 2 ( 1 Η > 雙重峰，J:10.6.. 8.1, 1.6)，5 . 24 ( 1H 三 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X 297公嫠） 21 310335 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 462963 A7 B7 五、發明説明（22 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 重峰，J = 1.6)，5.25UH，三重峰，J = 1.6)，5.60ΠΠ，雙 重四重雙重峰，J = 10.6、6/9、1.1)> 7.I0UH，三重三重 峰，J=9.7、 7.4) 製造例3 將l.Og三乙胺添加至0.50g(lRS)_反式-2,2 -二甲基- 3-((£)-卜丙烯基）環丙烷羧酸>0.728之1-溴甲基-2,3,5, 6 -四氟-4-甲苯、及8ial二甲基甲醯胺之混合物溶液中，及 於8 0 T：下撹拌混合物達4小時。將混合物冷卻至室溫後， 將水倒入混合物中|及以乙醚萃取溫合物。將有機層Μ無 水硫酸鎂乾燥，及於減壓下濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱 層析（洗提液：己烷/乙酸乙酯= 20/1)，獲得0.83g(iRS)_ 反式-2,2-二甲基-3-((£)-卜丙烯基）環丙烷羧酸（2,3,5, S -四氟-4 -甲基苯基）甲酯（本發明之化合物3)(產率90¾)。 HMtUCDCIs，TMS)5 1.13(3H，單峰），1.24(3Η· 單峰）* 1.47(1Η，雙重峰，J=5.4)， 1.68(3Η，雙重雙重 峰，J=6.5, 1.5)， 2.02C1H，雙重雙重峰，J=8.2、 5.4) ，2.28(3[|，三重峰，』=2.0)，5.15至5.23(31]，多重峰） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 < 5.61 (1H，雙重四重峰，J = 14.9, 6.5) 表1顯示藉由式（I)所示之本發明之化合物實例Μ及化 合物編號。表1中，顯示當醯氧甲基設定於1 -位置時R 5與 Fn之位置，而以與X基鍵结之雙鐽為基準所顯示出之酸成 分之E / Z異構琨象為幾何異構現象。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210:< 297公釐） 2 2 310335 462963 462963 A7

7 B 五、發明説明（23 ) 表 1 經濟部智慧財產局SJ-消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 t 酸成分之 異構現象 I 4 - M e 2,3,5,6 He i R -反式-z 2 4 - Η 2,3,5,6 He 1 R -反式-乙 3 4-He 2,3,5,6 Me 1 R S -反式-E 4 4- F 2,3,5,6 Me 1卜反式-z 5 4 -烯丙基 2,3,5,6 Me IRS-反式-E 6 4 ' M e 0 2,3,5,6 Me 1 R -反式-Z 7 4 -Me 2,3,5,6 E t 1 R -反式-Z 8 4 ~ Η θ 2,3,5,6 H 1R-反式 9 4 - He 2,3,5,6 H 1 R -順式 10 2-C 1 6 Me 1R-順式 11 4- H 2,3,5,6 H 1R-反式 12 4-F 2,3,5,6 H 1 R -反式 13 4 - M e 2,3,5,5 H 1 R -反式 14 4 -乙烯基 2,3,5,5 H 1 R-反式 15 4-烯丙基 2,3,5,6 H 1 R -反式 16 4 - C F 3 2,3,5,6 H 1 R -反式 17 4-Me0CH2 2 , 3 » 5 , 6 H 1 R -反式 18 4 - H e 0 2,3,5,6 H 1 R -反式 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS ) A4規格（2丨Ο X 297公釐） 23 310335 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 6296 3 A7 B7 五、發明説明（24 ) (續） 經濟部智葸財產局員工消費合作社印製 化合物 編號 R ! 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 19 4 - He S 2,3,5,6 Η 1 R -反式 20 2 - Η 3,4,5,6 Η 1R-反式 2 1 2-Me 3,4,5,6 Η 1R-反式 2 2 3-CF30 2,4,5,6 Η 1 R -反式 23 2 -C 1 δ Η 1卜反式 24 2 -CFs 6 Η 1R-反式 2 5 3 -H 2,4 Η 1R-反式 2 6 3 - H 2,6 Η 1 i?-反式 27 3-H 2,4,6 Η 1 R-反式 23 3-Br 4 Η 1 R-反式 2 9 3 -CHF2 2,4,6 Η 1 R -反式 30 4-埽丙基 2 , 6 Η 1 R -反式 3 1 4-烯丙基 3,5 Η 1R-反式 32 4-H 2 » 3 , 5 , 6 Η 1R-順式 33 4 - F 2,3,5,6 Η 1 R -順式 3 4 4 - He 2，6 Η 1 R -順式 35 4-乙烯基 2,3,5,6 Η 1 R -順式 36 4 -烯丙基 2,3,5,6 Η 1 R -順式 2 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公;t ) 310335 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 6 C 2 6 4

7 B 五、發明説明（25) (續） 經濟部智慧財產局g〔工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經F n取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 37 4 - CFs 2,3,5,6 Η 1 R -順式 38 4 - Me 0 C Η 2 2,3,5,6 Η 11?-順式 39 4 - M e 0 2,3,5,6 Η 1 R -順式 40 4-HeS 2,3,5,6 Η 1 R -順式 4 1 2 - H 3,4,5,6 Η 1 R -順式 42 2 - Me 3,4,5,6 Η 1 {?-順式 43 3-CF30 2,4,5,6 Η 1 R _順式 44 2 -C 1 6 Η 1R-順式 45 2-CFa 6 Η 1 R -順式 46 3 2,4 Η 1R-順式 4 7 3 -H 2，6 Η 1 R -順式 48 3 - H 2,4,6 Η 1R-順式 49 3 - B r 4 Η 1 R -順.式 50 3 - C H F 2 2,4,6 Η 1卜順式 5 1 4-烯丙基 2,6 Η 1 R -順式 52 4-烯丙基 3,5 Η 1 R -順式 53 4-Et 2,3,5,6 Me 1 R-反式-Z 5 4 4 - F 2,6 Μ e 1 R -反式-Z 本紙張尺度適用中國國家標準（CN'S ) Λ4規格（2ί〇Χ297公釐） 310335 I 1^— -- - - - ml '士^- I - - I - - I，1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 46296 3 A7 B7 五、發明説明（26) (.缡） 經濟部智慧財產笱員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構規象 5 5 4 -Me 2，6 M e 1 R -反式- Z 56 4-乙烯基 2,3,5,6 He 1 R -反式-乙 57 4-烯丙基 2,3,5,6 Me 1R-反式-E 58 4-CF3 2,3,5,6 Me 1R-反式-Z 5 9 4 -MeOCH2 2,3,5,6 Me 1R-反式-E 60 4 - M e 0 2,6 Me 1 S -反式-Z 6 1 4-MeS 2,3,5,6 Me 11Ϊ -反式-Z 62 2-H 3,4,5,6 Me 11? 反式-乙 63 2-Me 3,4,5,6 M e 1R-反式-乙 6 4 3-CFaO 2,4,5,6 He 1 R，反式，Z 65 2 -C I 6 Me 1 R -段式-Z 66 2 - C F 3 6 M e 1 R-反式-Z 67 3 -H 2,4 Me 1卜反式-Z 68 3-H 2,6 Me 1 R -反式-Z 6 9 3-H 2,4,6 Me 1 R -反式-Z 7 0 3 - B R 4 Me 1R-反式-Z 7 1 3 - C H F 2 2,4,6 Me 1 1?-反式-Z 72 4-烯丙基 2,6 Me 1 R -反式-Z 本紙張尺度適用中國國家標準（CN'S ) Λ4規格（2丨〇 乂 297公釐} (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 '裝 ，v5 26 310335 462963 A7 B7 五、發明説明（27) (續） 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印製 ib合物 編號 R 1 經F n取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 73 4 -稀丙基 3 , 5 Me 1 R _反式-Z 7 4 4 - Η 2,3,5,6 Me 1 R-反式-E 75 4-F 2,3,5,8 Me 1 R -反式-E 76 4 -Me 2,3,5,6 Me 1R-反式-E 77 4-乙烯基 2,3,5,6 Me 1 R -反式-E 7 8 4-烯丙基 2,3,5,6 Me 1 R -反式-E 79 4 -CFs 2,3,5,6 M e 1R-反式-E 80 4-Me0CH2 2,3,5,6 M e 11?-反式-E 8 1 4 - He 0 2,3,5,6 Me 1R-反式-E 82 4 -MeS 2,3,5,6 Me 1R-反式-E 83 2 - Η 3,4,5,8 Me 1R-反式_E 84 2-Me 3,4,5,6 H e 1R-反式-E 8 5 3 - C F 3 0 2,4,5,6 Me 1R-反式-E 8 6 2 ~ C 1 6 Me 1 R-反式-E 8 7 2 - C F a 6 He 1 R ~反式-E 88 3 -H 2,4 Me 1R-反式-E 8 9 3 - H 2 , 6 Me 1 R -反式-E 90 3 -H 2,4,6 Me 1 R-反式-E 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（公煃） 27 310335 •裝— (諸先閲讀背面之注意事項再填寫本I) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 462963 A7 B7 五、發明説明（28 ) (續） 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 9 1 3 -B r 4 Me 1 R -反式-E 92 3 -CHF2 2,4,6 He 1R-反式-E 93 4-烯丙基 2,6 He 1 R -反式-E 9 4 4 -稀丙基 3,5 Me 1R-反式-E 95 4 - Η 2,3,5,6 Me 1 R -順式-Z 96 4 - F 2,3,5,6 Me 1 R _順式-Z 9 7 4-He 2,3,5,6 He 1 R -順式-z 98 4-乙烯基 2,3,5,6 Me 1R-順式-Z 9 9 4 -乙稀基 2,3,5,6 Me 1 R -順式-Z 100 2-CFg 2,3,5,6 Me 1 R -順式-Z 10 1 4 - Me 0C Η 2 2 » 3 , 5 > 6 Me 1 R -順式-Z 10 2 4 M e 0 2,3^5,6 Me 1 R -順式-Z 1 Q 3 4 - M e S 2,3,5,6 Me 1 R -順式-Z 10 4 2 - H 3,4,5,6 Me 1 R -順式-Z 105 2 - M e 3,4,5,6 Me 1 R -順式，Z 106 3-CF30 2,4,5,6 Me 1 R叫頓式_ Z 1 0 7 2 -C 1 6 Me 1 R -順式-Z 10 8 2 - C F 3 6 Me 1 R - f賴式-Z 本氓張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（2丨Ox.297公釐） ^^1 i^i :1_'« In nm — V 1 0¾ ,T (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 28 310335 462963 A7 B7 五、發明説明（29 ) (續） 經濟部智惡財產局員工消費合作社印^ 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構規象 10 9 3-H 2,4 Me u -順式-z 110 3 - Η 2,6 He 1 R ™順式-Z 111 3-Η 2,4,6 M € 1 R -順式-Z 112 3 -Br 4 Me 1R-順式-Z 113 3 - C H F 2 2,4,6 He 1 R -順式-Z 1 1 4 4 _婦两基 2,6 Me 1R-順式-Z 115 4-烯丙基 3,5 Me 1 R -順式-Z 116 4 - Η 2,3,5,6 Et 1 1Ϊ -反式-z 1 1 7 4-F 2 » 3 * 5 , 5 Et 1R-反式-Z 118 4-Me 2,6 E t 1R-反式-Z 119 4-乙烯基 2,3,5,6 Et 1 R -反式-Z 12 0 4-烯丙基 2,3,5,6 Et 1 R -反式-Z 12 1 4 - C F 3 2,3,5,6 E t 1 R -反式-Z 122 4 - Me 0 C H 2 2,3,5,6 Et 1 R-反式-Z 123 4 -MeO 2,3,5,6 E t 1 R -反式-Z 124 4 -MeS 2,3,5,6 Et 1 R -反式-Z 12 5 2 - H 3,4,5,6 E t 1 R -反式-Z 126 2 - Me 3,4,5,6 E t 1 R -反式-Z 2 9 本紙張尺度通用中國國家標华（CNS ) Λ4規格（210/297公釐） 310335 --· - I -- II-1 - 士^1-1 - - ! . - - _ 1—» 、τ (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 462963 A7 B7 五、發明説明（3 〇 ) (續） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 127 2-CF30 2,4,5,6 E t 1R -反式-Z 12 8 3 -C 1 6 Et 1 R -反式-z 129 2 -CF3 6 Et 1 R -反式-z 130 3-Η 2,4 Et 1R-反式-Z 13 1 3 - Η 2,6 Et 1R-反式-Z 132 3 - Η 2,4,6 Et 1 R -反式-z 13 3 3 - B r 4 Et 1R-反式-Z 134 3-CHF2 2,4,6 Et 1R -反式-Z 135 4-烯丙基 2,6 Et 1 R-反式-Z 136 4-烯丙基 3 , 5 Et 1 R **反式-Z 137 4-Η 2,3,5,6 Et 1R-反式-E 138 4-F 2,3,5,6 E t 1 R -反式-E 139 4 - M e 2,3,5,6 Et 1 R-反式-E 140 4-乙烯基 2,3,5,6 Et 1 R -反式-E 14 1 4-烯丙基 2,3,5,6 Et 1R-反式-E 142 4-CFs 2 , 3 , 5 » 6 Et 1 R -反式-E 143 4 - Me OC Η 2 2,3,5,6 E t i R -反式-E 144 4 - M e 0 2,3,5,6 E t 1 R -反式-E 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ---------裝------訂 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本寶) 30 3 1 0 3 3 5 Λ G 2 9 6 3 Α7 Β7 五、發明説明（31)(m ) 經濟部智慈財產局爵工泸費合作社印製 化合物 編號 R 1 經F η取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 145 4 - Me S 2,3,5,6 Et 1卜反式-E 146 2 -Η 3,4,5,6 E t 1 R -反式-E 147 2-Me 3,4,5,6 Et 1 R -反式-E 148 3-CFsO 2,4,5,6 Et 1 R _反式-E 149 2 -C 1 6 E t 1R -反式-E 15 0 2-CFa 6 Et 1R-反式-E 15 1 3 -H 2,4 Et 1R-反式-E 152 3 -H 2,5 Et 1 R-反式-E 153 3-H 2,4,6 Et 1R-反式-E 154 3-Br 4 E t 1 R-反式-E 155 3-CHF2 2,4,6 Et U-反式-E 156 4-烯丙基 2,6 Et 1 R -反式-E 15 7 4-烯丙基 3,5 E t 1R-反式-E 15 8 4 - Η 2,3,5,6 Et I R -順式~ Z 15 9 4 - F 2,3,5,6 E t 1 R -順式-Z 160 4 - M e 2,3,5,6 E t 1 R _順式-Z 16 1 4-乙烯基 2 1 3 * 5 , 6 Et 1 R -順式-Z 16 2 4-烯丙基 2,3,5,6 E t 1 R -順式-Z 各紙張尺度谝用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（21〇〆297公釐） '3 1' 3 1 0 3 3 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '裝. 462963 Μ Β7 五、發明説明（32 ) (續） 經濟部智慧財產苟員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 163 4 - C Fs 2,3,5,6 Et 16 4 4-He0CH2 2,3,5,6 Et 1 ίϊ -順式-z 165 4-MeO 2,3,5,6 Et 11?-順式-2 166 4 - Me S 2,3,5,6 Et 1 ίί -順式-z 167 2 -Η 3,4,5,6 Et 1 R -順式-Z 1 6 8 2-He 3,4,5,6 Et 1 1ί -順式-Z 169 3 -CFsO 2,4,5,6 Et 11?-順式1 170 2 -C I 6 Et 1 R -順式-Z 171 2-CF3 6 Et 1 R -順式-Z 172 3-H 2,4 Et 1 R -順式-Z 173 3 -H 2,6 Et 1 R -順式-乙 174 3-H 2,4,6 E t 1 R -順式-Z 175 3 - B r 4 Et 1 R -順式-乙 176 3 - C H F 2 2,4,6 E t 1 R -順式-Z 177 4-烯丙基 2,6 E t 1 R -順式-Z 17 8 4-烯丙基 3,5 E t 1 R -順式-Z 17 9 4 - Η 2,3,5,6 P r 1 ίί -反式-z 180 4 - F 2,3,5,6 Pr 1R-反式-Z 3 2 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210 /: 297公釐） 310335 i j— lit - - - - - - I --'•士 κ I- I I- --1 - I —I— I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 462963 A7 B7 五、發明説明（33 ) (續） 經濟部智慧財產咼肖工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 18 1 4-Me 2,3,5,6 P r 1R-反式-Z 182 4-乙烯基 2,3,5,6 Pr 1 R -反式-Z 183 4 -婦两基 2,3,5,6 Pr 1R-反式-Z 18 4 4 - C F 3 2,3,5,6 P r 1 R -反式-Z 18 5 4-MeOCH2 2,3,5,6 Pr 1 R -反式-Z 186 4 -MeO 2,3,5,6 Pr 1R -反式-Z 187 4-HeS 2,3,5,6 Pr 1 R 反式-Z 188 2 -Η 3,4,5,6 P r u-反式-z 189 2 -He 3,4,5,6 Pr 1R-反式-Z 190 3-CF30 2,4,5,6 Pr 1!?-反式4 19 1 2 -C 1 6 Pr 1 R -反式-Z 192 2-CFs 6 Pr 1 R -反式-Z 193 3-H 2,4 Pr 1 R-反式-Z 1 9 4 3 -H 2.6 Pr 1卜反式-z 195 3-H 2,4,6 Pr 1R-反式-Z 196 3 - B r 4 Pr 1 R -反式-Z 19? 3 - C H F 2 2,4,6 P r 1 R -反式-乙 198 4-烯丙基 2,6 Pr 1 R -反式-Z 3 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 310335 n ί i— i i —i. -- -- -i^- -—I— I_ --. HI 1:!. \, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 6 2 9〇3 A7 B7 五、發明説明（34) (M ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 - 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 199 4-烯丙基 3,5 P r 1R-反式-Z 200 4 - Η 2,3,5,6 P r 1R-反式-E 20 1 4-F 2,3,5,6 Pr 1 R-反式-E 202 4 ^ M e 2,3,5,6 Pr 1 R -反式-E 203 4-乙烯基 2,3,5,6 Pr 1 R _反式-E 204 4-烯丙基 2 , 3 t 5 * 6 P r 1R-反式-E 205 4-CFa 2,3,5,6 Pr 1 1?-反式-E 206 4~Me0CH2 2,3,5,6 Pr 1R-反式-E 207 2 - MeO 2,3,5,6 P r 1 R -反式-E 208 4-HeS 2,3,5,6 Pr 1R-反式-E 209 2 - K 3,4,5,6 P r 1 R-反式-E 2 10 2 -Me 3,4,5,6 P r 1卜反式-E 2 11 3-CFaO 2,4,5,6 P r 1 R -反式-E 2 12 2-C 1 6 P r 1 R -反式-E 2 13 2 -CFs 6 P r 1 R -反式-E 2 14 3 - H 2,4 Pr 1 R -反式-E 2 15 3 -H 2 , 6 P r 1R-反式-E 2 16 3-H 2,4,6 P r 1 R -反式-E 3 4 本紙张尺度適用中國國家標準·（ CNS ) Λ4規格（2U)X297公釐） 310335 n I— n - In n ^ u> - .^1 __ n V： J 0¾. 'T (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 462963 A7 B7 五、發明説明（35 ) (缡） 經濟部智慧財產苟員工涓費合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 2 17 3 - B r 4 Pr 1R-反式-E 2 18 3 - C H F 2 2,4,6 P r 1卜反式-E 2 19 4-烯丙基 2，6 Pr 1R-反式-E 220 4-烯丙基 3,5 Pr 1 R -反式- E 221 4 -Η 2,3,5,6 Pr 1 R -順式-Z 222 4 - F 2,3,5,6 P r 1R-順式-Z 2 23 4 - M e 2,3,5,6 Pr 1卜順式-乙 224 4-乙烯基 2,3,5,6 P r 1R-順式-Z 225 2-烯丙基 2,3,5,6 P r 1 R-順式-Z 226 4-CFs 2,3,5,6 P r 1 R -順式-Z 227 4 - Me 0 C Η 2 2,3,5,6 P r 11順式4 228 4 - M e 0 2,3,5,6 Pr 1 R-順式-Z 2 2 9 4-MeS 2,3,5,6 Pr 1 R -順式-Z 2 30 2-H 3,4,5,6 Pr 1 R -順式-Z 231 2 -He 3 , 4，5，δ P r 1 R -順式-Z 2 3 2 3 -C FaO 2,4,5,6 Pr 1!?-順式-2 233 2-C 1 6 Pr 1 Ιί -順式-Z 234 2 -CFa 6 P r 1 R -順式-Z 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2! Ο X 297公釐） 35 310335 --------婊-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 462963 A7 B7 五、發明説明（36 ) (續） 經濟部智慈財產局員工消费合作社印製 化合物 編號 R 3 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 235 3-H 2,4 Pr 1 R -順式-Z 236 3-H 2 , 6 Pr 1卜順式4 237 3 -H 2,4,8 Pr 1 R -順式-Z 238 3-Br 4 Pr 1R -順式-Z 239 3 -CHFa 2,4,8 Pr 1 R -順式-Z 240 4-烯丙基 2,6 Pr 1卜順式-z 24 1 4-烯丙基 3,5 Pr 1 R -順式-Z 242 4-H 2,3,5,6 H IRS-反式 243 4 - F 2,3,5,6 H IRS-反式 244 4 - M e 2,3,5,6 H 1 RS -反式 245 4-乙烯基 2,3,5,6 H 1 RS-反式 246 4 -烯丙基 2,3,5,6 H 1 RS-反式 247 4 - C F 3 2,3,5,6 H 1 R S -反式 248 4-Me0CH2 2,3,5,6 H 1 R S -反式 2 49 4-MeO 2,3,5,6 H 1 RS-反式 250 4-MeS 2,3,5,6 H li?S-反式 25 1 2 -Η 3,4,5,6 H IRS-反式 252 2 -Me 3,4,5,6 H IRS-反式 3 6 本紙張尺度遙用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 3 1 0 3 3 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 462963 A7

7 B 五、發明説明（37 ) (缡） 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經F n取代 之位置 X 酸成分之 異構琨象 253 3 -CFsO 2,4,5,6 H 1 RS-反式 254 2 - C 1 6 H 1 RS -反式 25 5 2-CFs 6 H 1RS-反式 256 3 -Η 2，4 H 1RS-反式 25? 3 -Η 2,6 H 1RS-反式 258 3-Η 2,4,6 H 1RS-反式 259 3 - Β r 4 H 1RS-反式 260 3-CHF2 2,4,6 H 1 RS-反式 2B1 4-烯丙基 2 , 6 H 1RS-反式 262 4-烯丙基 3,5 H 1I?S -反式 263 4-Η 2,3,5,6 H 1 R S -順式 2 6 4 4 _ F 2,3,5,6 H 1 RS -順式 265 4 - Η e 2 t 3 , 5 , 6 H IRS-順式 266 4-乙烯基 2,3,5,6 H IRS-順式 267 4-烯丙基 2,3,5,6 H 1 R S -順式 268 4-CFa 2,3,5,6 H 1 R S -順式 269 4-Me0CH2 2,3,5,6 H US-順式 270 4 - MeO 2,3,5,8 H 1 R S -順式 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 37 310335 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 462963 A7 B7 五、發明説明（3δ ) (缡） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 27 1 4-MeS 2,3,5,6 Η 1 R S -順式 272 2-Η 3,4,5,6 Η 1RS-順式 273 2 -Me 3,4,5,6 Η 1 R S -順式 27 4 3 - C F 3 0 2,4,5,6 Η 1 R S -順式 275 2-C I 6 Η 1 R S -順式 276 2 - C F 3 6 Η 1 R S -順式 277 3 -H 2,4 Η 1RS-順式 278 3-H 2,6 Η 1 liS -順式 279 3-H 2,4,6 Η 1RS -順式 280 3 -Br 4 Η 1 R S -順式 28 1 3-CHF2 2,4,6 Η 1 R S -順式 282 4-烯丙基 2,6 Η 1 R S -順式 283 4-烯丙基 3,5 Η 1RS-順式 284 4 - Η 2,3,5,6 He 1 RS-反式-Z 285 4 - F 2,3,5,6 Me 1RS -反式-乙 286 4 - M e 2,3,5,6 Me 1RS -反式 287 4-乙烯基 2,3.5,6 Me 1 RS -反式 288 4-烯丙基 2,3,5,6 Me 1 RS -反式-Z 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210 公釐） 3 8 310335 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 訂 462963 A7 B7 五、發明説明（39 ) (續） 經濟部智慧財產扁員工消費合作社印製

化合物 煸號 R 1 經F n取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 289 4 - C F3 2,3,5,6 Me 1RS-反式-Z 290 4-He0CH2 2,3,5,6 Me 1RS-反式-Z 29 1 4-MeO 2,3,5,6 Me IRS -反式 292 4-MeS 2 , 3 * 5 * 6 Me IRS-反式-Z 2 93 2-H 3,4,5,6 Me IRS-反式-Z 2 9 4 2 - Me 3,4,5,6 He IRS -反式-Z 295 3-CFsO 2,4,5,6 Me IRS-反式-Z 296 2-C 1 6 Me IRS -反式-乙 297 2 -CFa 6 Me IRS-反式-z 298 3-H 2,4 He IRS-反式-Z 299 3 -H 2,6 He IRS -反式_Z 300 3-H 2,4,6 Me IRS-反式-Z 30 1 3 ' B r 4 Me IRS-反式-乙 302 3-CHF2 2,4,6 Me IRS -反式-Z 3 03 4-烯丙基 2 , 6 He 1 R s -反式-z 304 4-烯丙基 3,5 Me us-反式-z 305 4 - Η 2,3,5,6 Me 1RS_反式-E 306 4 - F 2,3,5,6 Me IRS -反式-E (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. ,-β 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） 310335 3 9 ά62963 Α7 Β7 五、發明説明（4Q ) (續） 經濟部智慧財產忌Κ工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 307 4 - M e 2,6 Me IRS -反式-E 3 08 4-乙烯基 2,3,5,6 He 1RS-反式-E 309 4 -稀丙基 2,6 He IRS-反式-E 3 10 4-CFs 2,3,5,6 He IRS -反式-E 3 11 4-Me0cH2 2,3,5,6 Me IRS-反式-E 3 12 4-Me0 2,3,5,6 Me IRS -反式-E 3 13 4 - Me S 2,3,5,6 Me 1 RS-反式-E 3 14 2-H 3,4,5,6 He iRS-反式-ε 3 15 2 -Me 3,4.5,6 Me 1 RS -反式-E 3 16 3-CF30 2,4,5,6 He IRS -反式-E 3 17 2-C 1 δ Me 1 RS -反式-E 3 18 2 - C F 3 6 Me 1 RS -反式-E 3 1 9 3 -H 2,4 Me 1 RS-反式-E 3 2 0 3 -H 2,6 Me IRS-反式-E 321 3 -H 2,4,6 M e 1 RS -反式-E 322 3 - B r 4 Me 1 R S -反式-E 323 3 -C H F2 2,4,6 Me 1 RS -反式-E 3 24 4-烯丙基 2 , 6 Me 1 RS-反式-E 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（2Κ)κ 公釐） 40 310335 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 462963 五、發明説明（41 ) (續） 經濟部智慧財產局w工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經F n取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 325 4-烯丙基 3,5 Me 1RS-反式-E 326 4 -H 2,3,5,6 He 1 R S -順式- Z 327 4 _ F 2,3,5,6 Me IRS-順式-Z 328 4 - M e 2，3，5 , 6 Me IRS-順式-Z 329 4-乙烯基 2,3,5,6 Me 1 R S -順式-Z 330 4-烯丙基 2,3,5,6 Me IRS -順式-Z 331 4 - C F 3 2,3,5,6 Me 1 R S -順式-Z 332 4-Me0CH2 2,3,5,6 H e IRS-順式-Z 333 4 - M e 0 2,3,5,6 Me IRS -順式-Z 3 3 4 4-HeS 2,3,5,6 Me IRS-順式-Z 335 2 -Η 3,4,5,6 Me IRS-順式-Z 336 2 - Me 3,4,5,6 Me 1 R S -顺式_ Z 337 3 - C F 3 0 2,4,5,6 Me IRS -順式-Z 3 3 8 2 -C I 6 Me 1 R S -順式-Z 339 2-C Fa 6 He 1 RS -順式-Z 340 3 - H 2.4 He IRS-順式-Z 3 4 1 3 -H 2,6 He 1 1? S -順式-Z 342 3 -H 2,4,6 Me IRS-順式-Z 本纸掁尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 1 310335

---------*裝------訂------^ {請先閱讀背面之注意事項再填寫本百C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 462963 A7 B7 五、發明説明（42 ) (铺） ^化合物 煸號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 3 43 3 -Br 4 Me 1 R S -順式-Z 344 3-CHP2 2,4,6 Me 1 R S -順式-Z 345 4-烯丙基 2,6 Me 1 R S -順式-乙 3 46 4-烯丙基 3,5 Me 1 R S -順式-Z 3 47 4 -H 2,3,5,6 Et IRS，反式-Z 3 48 4-F 2,3,5,6 E t IRS -反式-Z 3 49 4 - Me 2,3,5,6 Et 1 RS-反式-Z 3 5 0 4-乙烯基 2,3,5,6 Et IRS -反式-Z 35 1 . 4-烯丙基 2,3,5,6 Et IRS -反式-乙 352 4-CF3 2,3,5,6 E t IRS-反式-Z 353 4-MeOCH2 2,3,5,6 E t IRS -反式 3 5 4 4 - Me 0 2,3,5,6 E t IRS-反式-Z 3 5 5 4 - Me S 2,3,5,6 E t 1 RS -反式-Z 356 2 -Η 3,4,5,6 E t 1 RS-反式-Z 357 2 -Me 3,4,5,6 E t IRS -反式-Z 3 5 8 3 - C F 3 0 2,4,5,6 E t IRS-反式-之. 3 5 9 2 -C 1 6 E t 1 RS -反式-Z 360 2-CFs 6 E t i IRS-反式-Z 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 42 310335 46296 3 A7 __B7 五、發明説明（43 ) (M ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印紫 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 361 3-H 2,4 Et 1RS -反式 362 3-H 2,6 E t 1RS -反式-Z 36 3 3 -H 2,4,6 Et 1 RS -反式-z 3 6 4 3 - B r 4 Et IRS-反式-Z 365 3 - C H F 2 2,4,6 Et IRS -反式-Z 3 6 6 4-烯丙基 2,6 Et IRS -反式-Z 367 4-烯丙基 3,5 Et 1 RS -反式-Z 3 6 8 4-Η 2,3,5,5 Et IRS -反式-E 36 9 4 - F 2,3,5,6 Et IRS-反式-E 370 4 - M e 2,3,5,6 Et IRS -反式-E 37 1 4-乙烯基 2,3,5,6 E t IRS -反式 372 4 -婦丙基 2,3,5,6 E t 1 RS -反式-E 373 4 - C F 3 2,3,5,6 Et IRS -反式-£ 37 4 4~Me0CH2 2,3,5,6 E t 1 R S -反式-E 3 7 5 4-He0 2,3,5,6 Et IRS -反式-E 376 4-MeS 2,3,5,6 E t IRS -反式-E 37 7 2 -Η 3,4,5,6 E t IRS -反式-E 378 2 - Η e 3,4,5,6 E t IRS -反式-E 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 43 310335 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 462963 五、發明説明'（44) (績） 經濟部智慧財產局S工消費合作社印製

化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構琨象 379 3 -CFsO 2,4,5,6 Et 1RS-反式-E 380 2-C1 6 Et 1RS-反式-E 3 81 2 -CF 3 6 E t IRS -反式-E 3 8 2 3-H 2,4 Et IRS -反式-E 383 3-H 2,6 Et IRS-反式-E 384 3 -Η 2,4,6 Et IRS-反式-E 385 3-Br 4 Et lRS-MS-E 386 3-CHF2 2,4,6 Et IRS™反式-E 387 4-烯丙基 2,6 Et IRS-反式-E 388 4-烯丙基 3 , 5 Et IRS-反式-Z 389 4-Η 2,3,5,6 Et 390 4 - F 2,3,5,6 E t IRS-順式-Z 39 1 4-Me 2,3,5,6 Et 1 R S -順式-Z 3 92 4 -乙烯基 2,3,5,6 Et 1 R S -順式-Z 3 8 3 2-烯丙基 2,3,5,6 E t 1 !? S -順式-Z 394 4 - C F 3 2,3,5,6 Et IRS-順式-Z 395 4 -MeOCH2 2,3,5,6 Et 1 R S -順式-Z 396 4 - Me 0 2,3,5,6 Et 1 R S -順式-Z (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 裝 訂 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 44 310335 462963 A7 B7 五、發明説明（45 ) (續） 經濟部智慧財產咼員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經F n取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 397 4-MeS 2,3,5,6 He 1 RS -順式-Z 398 2 - Η 3,4,5,6 Me IRS -順式-Z 3 99 2-He 3,4,5,6 Me 1 R S -順式-Z 400 3-CF30 2,4,5,6 Me 1 R S -順式- Z 40 1 2 -C 1 6 Et IRS -順式 40 2 2-CFs 6 E t IRS-順式-Z 40 3 3-K 2 , 4 Et 1 R S -順式-Z 40 4 3-H 2 , 6 Et 1[?5-順式-2 4 05 3-H 2,4,6 Et 11?$-順式-2 406 3-Br 4 Et IRS-顒式-Z 407 3-CHF2 2,4,6 Et 1 R S -順式- Z 4 0 8 4-烯丙基 2,6 E t 1 R S -順式-Z 409 4-烯丙基 3,5 Et IRS-順式-Z 4 10 4-H 2,3,5,6 P r IRS-反式-Z 4 11 4 -F 2,3,5,6 P r 1 RS -反式-Z 412 4 - H e 2 * 3 * 5 , 6 P r 1 RS -反式-Z 413 4-乙烯基 2,3,5,6 Pr 1 RS -反式-Z 4 14 4-烯丙基 2,3,5,6 P r 1 fiS-反式-z 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) Λ4規格（210/297公釐） 45 3 I 0 3 3 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- ,\=° 462963 A7 B7 五、發明説明（46 )(壤） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 4 15 4-CFs 2,3,5,6 P r 1RS-反式-Z 4 16 4-Me0CH2 2,3,5,6 Pr 1 RS -反式-z 417 4 - M e 0 2,3,5,6 Ργ 1 RS -反式-Z 418 4 - Me S 2,3,5,6 Ρ r 1 RS -反式-Z 4 19 2 -H 3,4,5,6 Pr 1RS_反式-Z 420 2-He 3,4,5,6 Pr IRS -反式-Z 421 3 -CFaO 2,4,5,6 Pr IRS-反式-z 422 2 -C 1 6 Pr IRS -反式-Z 423 2-CF3 6 P r IRS -反式-Z 42 4 3 -H 2,4 Pr IRS -反式-Z 425 3-H 2,6 P r IRS-反式-Z 426 3 - H 2,4,6 P r IRS -反式-Z 427 3 - B r 4 Pr IRS -反式-Z 4 2 8 3 -CHF2 2,4,6 P r IRS -反式-Z 429 4 -烯丙基 2 , 6 Pr 1 R S -反式-z 43 0 4-烯丙基 3,5 P r IRS -反式-Z 43 1 4 - Η 2,3.5,6 Pr IRS -反式-E 432 4 - F 2,3,5,6 P r IRS-反式-E 本紙悵尺度適用中國國家橾準（CNS ) Λ4規格（210.X 297公釐） 46 310335 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 46 296 3 A7 B7 五、發明説明（47 ) (缡） 經濟部智慧財產"員工消费合作社印製 化合物 編號 R 1 經Fn取代 之位置 X 酸成分之 異溝現象 433 4 - M e 2,3,5,6 Pr 1RS-反式-E 43 4 4-乙烯基 2,3,5,6 P r 1RS -反式-E 435 4-烯丙基 2,3,5,6 Pr IRS -反式-E 436 4 - C F 3 2,3,5,6 Pr IRS-反式-E 437 4-Me0cH2 2,3,5,6 P r IRS-反式-E 438 4 - Me 0 2,3,5,6 Pr IRS-反式-E 439 4-HeS 2,3,5,6 P r IRS -反式-E 440 2 -Η 3,4,5,6 Pr IRS -反式-E 441 2-Me 3,4,5,6 Pr 1 RS -反式-E 442 3 - CF 3 0 2,4,5,6 P r IRS -反式-E 4 43 2-C 1 6 P r IRS-反式-E 4 4 4 2-CF3 6 Pr IRS-反式-E 4 4 5 3-H 2，4 P r IRS -反式-E 446 3 - H 2,6 Pr IRS -反式-E 447 4-H 2,4,6 P r IRS -反式-E 448 3 - B r 4 Pr IRS-反式-E 449 3-C H F 2 2,4,6 P r IRS-反式-E 450 4-烯丙基 2,6 P r 1 RS -反式-E 4 7 本紙張尺度適用令國國家橾準（CNS > Λ4現格（2丨0X297公釐） 310335 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 4 6 296 3 A7 B7 五、發明説明（48 )(續） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 编號 R 1 經F =取代 之位置 X 酸成分之 異構現象 4 5 1 4-烯丙基 3,5 Pr 1RS -反式_Z 452 4 - Η 2,3,5,6 P r 1RS -順式-Z 453 4 - F 2 , 3 , 5 t 6 Pr IRS-順式-Z 454 4-Me 2,3,5,6 Pr IRS-順式-Z 455 4-乙烯基 2,3,5,6 P r 1 R S -順式-Z 45 6 4-烯丙基 2,3,5,6 Pr 1 R S -順式-Z 457 4 - C F 3 2,3,5,6 Pr IRS-順式-z 458 4-HeOCH2 2 » 3 , 5 , 6 Pr IRS-順式-乙 459 4-HeO 2,3,5,6 P r us -順式-z 460 4 - He S 2,3,5,6 P r IRS -順式_Z 46 1 2 -Η 3,4,5,6 P r IRS -順式-Z 462 2-Me 3,4,5,6 Pr 1 R S -順式-Z 463 3 -CFsO 2,4,5,6 P r 1 R S -順式-Z 464 2 - C 1 6 P r IRS-順式-Z 46 5 2-CPs 6 P r 1 R S -順式-Z 46 6 3 -H 2，4 Pr 1 R S -順式-Z 467 3 -H 2,6 Pr 1 R S -順式-Z 468 3 - H 2 , 4 , 6 , P r IRS-順式-Z 46 9 3 - B r 4 1 R S -順式-Z 470 3 -CHF2 2,4,6 1 R S -順式-Z 47 1 4 -烯丙基 2,6 1 RS -順式-Z 47 2 4-烯丙基 3,5 IRS-順式-Z 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 48 3 1 0 3 3 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 462963 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（49 ) 發明之化合物之物理性質值示於下。 本發明之化合物 4 TMS)5 1.15(3H，單 峰），1.28( 3H，單峰），1.45(3Η·雙重峰 * J=5.4)· 1.7 0(3H，雙重雙重峰| J = 6.8、1.7)| 2.1δ(1Η*寬雙重雙重 峰，J = 8.4、5.4)，5.1U1H，雙重雙重四重峰 * J = 8.4, 1.7)，5.21(1H，寬單峰），5.60ΠΗ，雙重四重雙重 峰，J=10.6、 7.0, 1.2) 本發明之化合物5 iH-NHRUDCU，TMS)5 1.13UH，單 峰），1.24( 3H，單峰），1.48(3H，雙重峰，J=5.4)* 1.68(3H，雙重雙重峰 * J = 6.6、1.4)，2.03UH·寬雙重 雙重峰，J=8.2, 5.4)， 3·48(2Η，雙重三重峰，J=6.3， 1.3), 5.07至5.24(511，多重峰），5.62(111|雙重四重峰 ，<1 = 15.1，6.5)，5.89(1H，雙重雙重三重峰 * J = 16.7、 10.3、 6.3) 本發明之化合物 6 iH-NMRKDCls，TMS)5 1.14(3H，單 峰）> 1.28( 3H，單峰），1.45UH，雙重峰，J;5.4)， 1.70(3H，雙重雙重峰，J=6.9, 1.7)， 2.18(1H，寬雙重 雙重峰，J=8.4、 5.4)， 4.10(3H，三重峰，J=1.4)， 5.11 (1H，雙重雙重四重峰，J=10.5， 8.4, 1.7)， 5.18( 1H ，三重峰* J = 1.6)，5.19ΠΗ，三重峰，J = 1.6)，5.60(1H ，雙重四重雙重峰，J=l〇.5, 7.1, 1.4) 本發明之化合物7 HMUCDCh，TMS)S0.98(3H，三 重峰，J = 7.5)，1.13( 3H，單峰），1.27UH，單峰）' 1·45(1Η，雙重峰 J=5.3)， 2.07至 2.13(3H，多重峰）， 49 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 本紙張·尺度適用令國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 310335 i62963 十 A7 B7 補充丨 經濟部智慧財產局S工消費合作钍印製 五、發明説明（5〇 ) 2.28(3H，三重峰，J = 2.2)* 5.05(1H，雙重雙重三重峰， J = 10.6 - 8.6、1.5)，5.20( 1H > 三重峰，J = 1 . 4) - 5.21( 1H，三重峰，J = 1.4)，5.52UH，雙重四重雙重峰，J = 10,6、 7.3、 1.1) 本發明之化合物8 % 251.4558(折射率） 本發明之化合物9 n〇2Sl.4810(折射率） 本發明之化合物 10 iH-NMIUCDCU，TMS)5 1.20(3H，單 峰），1.27(3H，單峰），1.67至1.74(4H，多重峰），1.98( 1 Η > 三重峰，J = 8 . 0) - 5 . 25(2H > 單峰，J = 2,0)，5.60至 5.80(211，多重峰），7.05(111，三重峰，<1 = 8.6)，7.20至 7 . 30 (2H，多重峰） 本發明之化合物17 HMMCDCls· TMS)5 1.18(3Η·單 峰），1.28(3Η·單峰），1.57UH，雙重峰），2,09(1Η， 雙重雙重峰），3.41(3Η，單峰），4.58(2Η，單峰）* 5.05 至 5.22UH，多重峰），5.25(2Η，單峰），5.51至5.63(111 ，三重峰*多重峰） 其次*於下文說明調配例。”份”係表示重量份，本發 明之化合物係藉由表1之化合物編號表示。 調配例1;可乳化之濃縮液 本發明之化合物1至472各取10份，分別溶解於35份二 甲苯與35份二甲基甲豳胺之混合物中，與14份聚氧伸乙基 苯乙烯基苯基醚及5份十二烷基苯磺酸鈣混合，充分授拌 ，獲得每一化合物之10¾可乳化濃縮液。 調配例2;可濕性粉末 將各二十份之本發明化合物1至472分別添加至4份月 桂基疏酸納、2份木質磺酸鈣、20份合成水合氧化矽之细 粉、及54份矽藻土之混合物中，及使用摻合機攪拌，Μ獲 得每一化合物之20¾可濕性粉末。 調配例3 ;顆粒 (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 5 0 (修正頁） 310335 4 6 296 3 A7 ____B7 五、發明説明（51 ) 將各五份之本發明化合物1至472分別與5份合成水合 氧化矽细粉、5份十二烷基苯磺酸鈉、30份皂土 、及55份 黏土温合並授拌。然後•將適量水添加至温合物中，授拌 ，製成顆粒，及Μ空氣乾煉，以獲得每一化合物之5¾顆粒 〇 調配洌4 ;细粉劑 將各一份之本發明化合物1至472分別溶解於適垦之丙 酮中，與5份合成水合氧化矽细粉、0.3份PAP、及93.7份 黏土混合，使用摻合機撹拌，及K空氣乾燥’而獲得每一 化合物之1¾粉劑。 調配例5 ;可流動性調配劑 使各20份之本發明化合物1至472分別與1.5份三油酸 山梨糖酵酐酯、及28.5份之其中含有2份聚乙烯醇之水溶 液的混合物於砂磨機中粉碎（顆粒直徑：3w或更少）。然 後，將40份其中含有0.05份黃原膠與0.1份矽酸鋁鎂之水 溶液、及10份丙二醇添加至混合物中’並搅拌，而獲得每 一化合物之20¾可流動性調配劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 調配例6 ;油溶液 將各0 . 1份之本發明化合物1至4 7 2分別溶解於5汾二甲 苯與5份三氯乙烷中，再與8 9 · 9份除味煤油混合，而獲得 每一化合物之0 . 1 %油溶液。 調配例7 ;油性嗔霧劑 在噴孩劑容器中充入藉由分別Μ 5份二氯甲烷與3 4份 除味煤油溶解各1份之本發明化合物1至472所獲得之溶液 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） TTTTTTb 裝 訂 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5Τ 462963 A7 經濟部智慧財4局肖工消費合作社印製 B7五、發明説明（52) 。然後在容器裝設閥，及在加壓下將60份推進劑（液化石 油氣）經由閥裝人嗔霧劑容器中，而獲得每一化合物之油 性噴霧劑。 調配例δ;水性噴霧劑 在噴霧劑容器中充入50份純水及由各含有0.6份本發 明化合物1至472之任一種、5份二甲笨、3.4份除味煤油、 與1份乳化劑（Atmos 300; Atlas化學公司之商標）所成之 混合物。然後在容器裝設閥，及在加壓下將40份推進劑（ 液化石油氣）經由閥裝入嗔霧劑容器中，而獲得每一化合 物之水性噴蓀劑。 調配例9 ;蚊香捲 將藉由使各0.3s之本發明化合物1至472之任一種溶解 於丙酮所製得之溶液與99.7g蚊香捲見之載劑（比例為 4:3:3之太白粉、除蟲菊渣、及木粉之混合物）均勻混合。 添加1 2 0 m 1水之後，將混合物充分捏合•模塑，及乾燥* 獲得每一化合物之蚊香捲。 調配例10;電熱燻蒸之蚊香墊 藉由使各〇.8g之本發明化合物1至472之任一種與0.4g 胡椒基丁醚溶解於丙酮所製得之十毫升（10 ml)溶液。Μ 0 . 5 m 1所得之溶菽均勻浸漬基質材料（紙漿與棉絨纖維溫合 物之壓密原纖維片：2.5ciaxi.5cffi>厚度0.3 cm)，而獲 得每一化合物之蚊香墊。 調配例U;電熱壎蒸之溶液 將各三份之本發明化合物1至472之住一種溶解於97份 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙浪尺度適用中國國家標準（CN'S ) A4規格（2!〇Χ297公釐） 52 310335 4 6 296 3 A7 經濟部智慧財產笱員工消費合作社印製

B7五、發明説明（53 ) 除味煤油中。將所得之溶液裝入聚氯化乙烯之容器中。在 容器内插入κ黏合劑使無機粉末固化然後煅燒所得之多孔 性吸收芯（該吸收芯之上部可經加熱器加熱），而獲得每一 化合物之使用液體之電熱壎蒸装置。 調配洌1 2 ;壎蒸劑 以藉由使各lOOmg之本發明化合物1至472之任一種溶 解於適量丙酮中所製備之溶液浸漬多孔性陶瓷片（4.Ocmx 4.0cm，厚度1.2cm)，而獲得每一化合物之壎蒸劑。 調配例1 3 ;毒餌 將藉由使各IOm之本發明化合物1至472之任一種溶解 於0.5ml丙酮中所製備之溶液與5s動物用固體飼料粉（飼養 用之固體饋料粉：日本！U「e a股份有限公司所製造之C E - 2 ) 混合。然後藉由空氣風乾移除丙酮，獲得每一化合物之 0 . 2¾毒餌。 調配例14 ;殺蟎片 以含有本發明化合物1至472之任一者之丙酮溶疲浸漬 濾纸|使得本發明化合物之濃度為ls/lin2 ，藉由空氣風乾 移除丙酮*獲得每一化合物之殺蟎片。 調配例15;室溫使用之揮發劑 將藉由使各100/i s之本發明化合物1至472之任一種溶 解於適量丙酮中所製備之溶液塗敷至濾紙（2.0cmx 2.0U ，厚度0.3mm)上，藉由空氣風乾移除丙_ ，獲得每一化合 物之揮發劑。 調配例1 S ;室溫使用之揮發劑5T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐} 310335 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產笱Μ工消費合作社印製 462963 A7 B7五、發明説明（54 ) 將藉由使各lOOii s之本發明化合物1至472之任一種溶 解於20ntl丙酮中所製備之率.液.塗敷至滹紙（20CaiX 50cm)上 ，藉由空氣風乾移除丙酮，獲得每一化合物之揮發劑。 調配例17;微膠囊調配劑 將含各10份之本發明化合物1至472之任一種、10份笨 基二甲苯基乙烷、及0.5份Sumidur· L-75(住友拜耳胺甲酸 酯股份有限公司所製造之伸甲苯二異氟酸酯）之混合物添 加至20份10¾阿拉伯膠水溶液中，以均混器搜拌，獲得具 有平均粒徑為20w πι之乳液。將乳液進一步與2份乙二醇混 合，及於60t水浴反應24小時，而獲得微膠囊漿液。 藉由將0.2份黃原膠與1.0份BeagumR(三洋化學股份有 限公司所製造之矽酸鋁鎂）分散於56.3份離子交換水中而 製備增稠劑。 將42.5份之上述微膠蠹漿液與57. 5份之上述增稠劑混 合|以獲得每一化合物之1 (U微膠囊調配劑。 下列試驗例顯示可使用本發明之化合物作為殺蟲劑之 活性成份。使用』？-昭-47-433334所述之0$-反式-2,2-二 甲基-3-ί(ε)-卜丙烯基）環丙烷羧酸（4-烯丙苯基）甲酯（下 文稱為”參考化合物A ”）與J Ρ -成-5 - 3 2 5 0 9 Α所述之（1 R )-反 式-2, 2-二甲基- 3-(2-甲基-卜丙烯基）環丙烷羧酸（2,3,5 ,6 -四氟苯基）甲酯（下文稱為”參考化合物B ”）進行比較。 Μ表1所述之化合物編號標示本發明之化合物，及从上述 化合物符號標示參考ib合物。 生物試驗例1 ;對於斜紋夜蛾之殺毘蟲試驗 5 4 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS >Α4規格U10X297公楚） 310332 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 6 2 9 6 3 A7 _ B7 五、發明説明（55 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將依據調配劑例5所獲得之本發明化合物1至10之任一 種可流動調配劑Μ水稀釋成每一活性成份為5 0 0 ppm濃度。 在聚乙烯杯（直徑：11cm)中Μ二毫升（2ml)稀釋液浸滾13g 人造辑（日本Nosan kogyo公司所製造之Insecta LF)。將 五隻第四龄之斜紋夜蛾幼蟲（SpodoPter a L.U.U Γ a )置於杯 中*在6天後檢查幼蟲之死亡率。结果，發現本發明之化 合物1至10圼現100¾死亡率。 生物試驗例2;對於棉蚜之殺昆蟲試驗 在聚乙烯杯中，對首葉階段之黃瓜植入有棉蚜（Aphis, g 〇 .ς s v d i i )居住之葉片。一天後，K每盆20mL之比例施用 依據調配劑例5所獲得之本發明之化合物1, 4、5、7、與 10之任一種可流動性調配劑之500ppm水性稀釋液。在腌用 稀釋液後6天，藉由下式計算控制值。 經濟部智慧財產笱員工消費合作社印製 控制值=il-(CbxTai)/(TbxCai))x：!00 Cb:施用前在未處理區域之昆蟲數目 C a i :在未處理區域所觀察到之昆蟲數目 Tb:施用前在處理區域之毘蟲數目 C b :在處理區域所觀察到之昆蟲數目 结果，發現本發明之（b合物1> 4, 5、7,及10圼現90 或更大之控制值。 生物試驗例3;對於家蠅之殺昆蟲試驗 在聚乙烯杯（直徑：5.5cm)之底部放置直徑5.5cm之濾 紙。將0 . 7 πι 1藉由將依據調配劑例5所製備之含本發明化合 物1、2、3, 4、5, 6、7, Q.與參考化合物A之可流動性 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 55 310335 462963 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（5 6 ) 調配劑稀釋所獲得之各5 0 0 p p in水性稀釋液滴在滹紙上，均 勻散佈30ms蔗糖作為餌。使..十隻雌性家拥！ ( Husca djLE.e s^.i.,<L^成蟲留在有蓋之杯中。24小時後*檢査死亡率 。.结果，發現本發明之化合物1, 2、3. 4、5、6、7、與9 呈現100¾死亡率。反之*參考化合物A獲得40¾或更少之死 亡率。 生物試驗例4;對於德國蟑鄉之殺昆蟲試驗 在聚乙烯杯（直徑：5. 5cm)之底部放置直徑5. 5cm之漶 紙。將0.7ml藉由將依據調配例5所製餚之本發明化合物1 、2, 3, 4、6、7, 9、與參考化合物A之可流動性調配 劑稀釋所獲得之各500ppnt水性稀釋液滴在«紙上，均勻散 佈大約30 ms蔗糖作為餌。使二隻雄性德國蟑螂(Blattel la german i ca)留在有蓋之杯中。六天後，檢査死亡率。结果 ，發現本發明之化合物1、2、3、4, 5, 6, 7>與9圼琨 100¾死亡率。反之*參考化合物A獲得50¾或更少之死亡率 0 生物試驗例5;對於普通家蚊之殺昆蟲試驗 將0.7ml藉由將依據調配例5所製備之本發明之化合物 1至10所製備之可流動性調配劑稀釋所獲得之水性稀釋疲 ，添加至100ml離子交換水（活性成份之濃度：3. 5ppm)。 將二十隻最後階段之普通家蚊幼蟲（C u 1 e X p t p i e n s p a丄..1 e α^.)置於水中。一天後，檢查普通家蚊之死亡率。結 果，發現本發明之化合物1至10圼現100¾死亡率。 生物試驗例6;對於袋衣蛾之殺昆蟲試驗（於室溫下揮發） 56 本纸張尺度適用t國國家標準（CNS丨Λ4規格（210X 297公釐） 310332 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本f ) 經濟部智慧財產笱員工消費合作社印製 ^ 2 96 3 A7 B7五、發明説明（57 ) 將羊毛印花布料（2CinX 2cni大小）置於聚乙烯杯（底部 直徑：10cm*開口部分直徑：12.5cm'，高度：9.5cnt，容 積：950cin3)底部。將十隻中間齡之袋衣蛾幼蟲（T i η P〇 1 a b i sse 1 I ί e 1 1 a )置於杯中，將杯子蓋上，將依據調配例15 所製備之本發明之化合物1至9與參考化合物A之揮發劑自 蓋子懸掛在杯内。於25t放置1週後，打開杯子，檢查垂 死百分比及羊毛印花布料被蛾損壞之程度。如下評估損壞 + + + :嚴重損壞 + + :重度損壞 + :輕度損壊 ± :少有損壞 -：無損壞 結果.不於表2。 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標嗥（CNS ) Λ4規格（2丨0 X 2W公釐） 57 310335 A7 ΐ Ο 3 B7 五、發明説明（58 ) 表 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 垂死百分比（允） 損 壞 1 100 - 2 100 - 3 10 0 4 10 0 - 5 100 - 6 10 0 - 7 10 0 - 8 100 - 9 10 0 - 參考化合物A 10 + + + 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 58 310335 462963 A7 B7五、發明説明（59 ) 生物試驗7:對於普通家蚊之殺昆蟲試驗 於28ai3試驗室之中心U.3six 2.65mx高度：2.45m)懸 掛依據調配例1δ所製備之本發明之化合物1、2、4、6、與 參考化合物Β之各揮發劑，設定揮發劑之上端在距離地板 1.7m之高度，及設定其下端在距離地板1.2πι之高度。懸掛 各具有20隻雌性普通家蚊（C u 1 e X p j p i e n s pal lens)之四 個尼龍網簏（圓柱形，直徑30cio及高度20cm)，使彼等尼龍 網之下端高度為60cm，並使之在四個方向上與揮發劑水平 分離60cni。60分鐘後，數出所擊倒之蚊子數目，並計算百 分比。為了搜拌試驗室内之空氣，在揮發劑下面装設風扇 ，且在風扇與揮發劑之間裝設隔板•以防止風扇在此試驗 中直接吹到揮發劑。结果示於表3。 表 3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,-α 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 擊倒百分比（舛） 1 94 2 60 4 9 9 6 70 參考化合物Β 2 9 5 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2丨ΟΧ 297公釐） 310335

Claims (1)

1. 附 件 Z Κ>. 6. 6 年月d 。第88 1 00485號專利申請案 申請專利範圍修正本

   4 β 2'9-β~3—

   種酯類化合物，係由式（I )所示： (90年6月 臼 ri^5^〇a^chx 其中R1示氫原子、鹵原子、（^至^烷基、（％至0 t 2王C3烯 4 基、Cl至（：3烷氧基、（(^至C3烷氧）甲基，11示 之整數，X示氫原子或（^至C3烷基。 如申請專利範圍第1項之酯類化合物，其中式（1 v 1 )所年; 之環丙烷環之1-位置具有R -構形。 如申請專利範圍第1或2項之酯類化合物，其中在g ( t ^ 所示之環丙烷環之1-位置與3·位置處之取代基之胃_ 現象爲反式。 如申請專利範圍第1或2項之酯類化合物，其中在式（1) 所示之環丙烷環之1-位置與3·位置處之取代基之異構 現象爲順式。 經濟部中央標準局員工福利委貞會印製 之- \—/ I /IV 式 中 其 物 合 化 類 酯 之 項 - - 第 圍 範 A5 手 0 專子 請原 申氫 如爲 之 I /1 式 中 其 物 合 化 類 酯 之 項 II 第 圍 範 利 專。 請基 甲甲 如爲 6 第 第 圍 圔 範 範 利 利 專。專 請基請 串甲甲 如爲如 7 8 X 之 \J/ I /TV 式 中 其 物 合 化 類 酯 之 項 爲 物 合 化 該 物 合 化 類 酯 之 項 本紙張尺度適用中國國家標準（C N S ) A4規格（210 X 297公寶) 1 310335 φ η a i;二 462963 -¼¾ 二甲基- 3- (1-丙烯基）環丙烷羧酸^ΤΓΓΓΤ-四氟-4 -甲基苯基）甲酯。 9. 如申請專利範圍第1項之酯類化合物，該化合物爲 -反式-2,2-二甲基-3-((2)-1-丙烯基）環丙烷羧酸 (2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基）甲酯。 10. 如申請專利範圍第1項之酯類化合物，該化合物爲2,2-二甲基-1(1-丙烯基）環丙烷羧酸（2,3, 5,6 -四氟苯基） 甲酯。 11. 如申請專利範圍第}項之酯類化合物，該化合物爲（1R) -反式，2,2-二甲基_3-((2)_1_丙烯基）環丙烷羧酸 (2,3,5,6-四氟苯基）甲詣。 12_如申請專利範圍第丨項之酯類化合物，該化合物爲2,2_ —甲基·3-(ΐ-丙烯基）環丙烷羧酸（2,3,5,6四氟-4-甲 氧基苯基〉甲酯。 1 3 .如申請專利範圍第1項之酯類化合物’該化合物爲（1 R ) 反式-2, 2-二甲基- 丙烯基）環丙烷羧酸 (2’3,5’6-四氟甲氧基苯基）甲酯。 1 4 ‘女 口申 __ 專利範圍第1項之酯類化合物，該化合物爲2,2- -濟部中央橒準局員工福利委另會印製 二甲基-飞 '(1-丙烯基）環丙烷羧酸（2 ,3,5, 6 -四氟-4-甲 氧甲基苯基）甲醋. 又5 ·如申.直壬 n尋刊範圍第1項之酯類化合物，該化合物爲（丨R) '反式-2 9 -甲基- 3-((Ζ)-1-丙烯基）環丙烷羧酸 (2 3 四氟-4-甲氧甲基苯基）甲酯。 1 6 .如申靖直糾咖 -刊範圍第ί項之酯類化合物，該化合物爲2，2 -—申基 ^ • '(1-丙烯基）環丙烷羧酸（2,3,4,5,6-五氟苯 310335 29 6 3 基）甲酯。 17. 如申請專利範圍第丨_項之酯類化合物，該化合物爲UR) -反式-2,2-二甲基-3-((2)-1-丙烯基）環丙烷羧酸 (2,3,4,5,6，五氟苯基）甲酯。 18. —種殺蟲組成物，包括作爲活性成份之式（I)所示之酯 類化合物及載劑： 其中R1示氫原子、鹵原子、（^至^烷基.<：2至（：3烯 基、（^至C3烷氧基、（（^至C3烷氧）甲基，ϋ示1至4 之整數，及X示氫原子或（^至（：3烷基。 19. 一種控制害蟲之方法，包括將有效量之式（I)所示之酯 類化合物施用於害蟲或害蟲棲息之位點：

   經濟郎中央標準局員工福利委員會印製 其中R1示氫原子、鹵原子、C,至C3烷基、C2至C3烯 基，（^至（：3烷氧基、（（^至（：3烷氧）甲基，η示1至4 之整數’及X示氫原子或（^至C3烷基。 本紙張尺度適用中圉國家標準{χΝ· S A4規格（21〇 X 297公楚) 3 310335 附件4 90. 6. 6 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

   衣紙張尺度通用中sa家揉'4纟iCNS) A4規格：2丨0 X 297 m 310335 裝 訂 線 1 (修正頁） 4 6296 3 A5 B5 %G. a 補充 四，中文發明摘要（發明之名稱：具有殺森活性之醢類化合物 本發明揭示一種下式所示之磨類化合物： 其中R1示氫原子、鹵原子、任意經鹵原子取代之C:至C3烷 基、任意經齒原子取代之C2至C3烯基、任意经鹵原子取代 之Ci至C3烷氧基、任意涇鹵原子取代之Cl至C3烷硫基、或 任意经鹵原子取代之（Cdh烷氧）甲基，η示1至4之整數， 及X示氫原子或Ci至C3烷基，該酯類化合物具有優異之殺 蟲活性。 英文發明摘要（發明之名稱：ESTER COMPOUNDS HAVING PESTICIDAL ACTIVITY) Ester ccmpounds shown by the formula： 〇 13a 'CHX

   (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁各襴) 經濟部智慧財產48工消費合作社印1衣 wherein R1 represents a hydrogen atom, halogen atom, C^-C] alkyl group optionally substituted by halogen atom(s), C2-C3 alkenyl group optionally substituted by halogen atom(s), Cj-Cj alkoxy group optionally substituted by halogen atom(s), C^Cj alkylthio group optionally substituted by halogen atom(s) or (Cx-C3 alkoxy)methyl group optionally substituted by halogen atom(s}, π )represents an integer of 1 to 4 and X represents a hydrogen atom or Ci-Cj alkyl group, have excellent pesticidal activity. 衣紙張尺度適用ts因家A4現格|210 / π? ϋ > 2 (修正頁） 310335 附 件 Z Κ>. 6. 6 年月d 。第88 1 00485號專利申請案 申請專利範圍修正本

   4 β 2'9-β~3—

   種酯類化合物，係由式（I )所示： (90年6月 臼 ri^5^〇a^chx 其中R1示氫原子、鹵原子、（^至^烷基、（％至0 t 2王C3烯 4 基、Cl至（：3烷氧基、（(^至C3烷氧）甲基，11示 之整數，X示氫原子或（^至C3烷基。 如申請專利範圍第1項之酯類化合物，其中式（1 v 1 )所年; 之環丙烷環之1-位置具有R -構形。 如申請專利範圍第1或2項之酯類化合物，其中在g ( t ^ 所示之環丙烷環之1-位置與3·位置處之取代基之胃_ 現象爲反式。 如申請專利範圍第1或2項之酯類化合物，其中在式（1) 所示之環丙烷環之1-位置與3·位置處之取代基之異構 現象爲順式。 經濟部中央標準局員工福利委貞會印製 之- \—/ I /IV 式 中 其 物 合 化 類 酯 之 項 - - 第 圍 範 A5 手 0 專子 請原 申氫 如爲 之 I /1 式 中 其 物 合 化 類 酯 之 項 II 第 圍 範 利 專。 請基 甲甲 如爲 6 第 第 圍 圔 範 範 利 利 專。專 請基請 串甲甲 如爲如 7 8 X 之 \J/ I /TV 式 中 其 物 合 化 類 酯 之 項 爲 物 合 化 該 物 合 化 類 酯 之 項 本紙張尺度適用中國國家標準（C N S ) A4規格（210 X 297公寶) 1 310335