JP2001011022A - ピレスロイド化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】実用的な有害生物防除効力を有するピレスロイ
ド化合物を提供すること。 【解決手段】式 化１ 【化１】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
トおよびそれを有効成分として含有することを特徴とす
る有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ピレスロイド化合
物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤に関す
る。

【０００２】

【従来技術および発明が解決しようとする課題】従来、
ある種のフッ素置換ベンジルアルコールをアルコール成
分とするピレスロイド化合物が殺虫活性を有することが
知られているが（特開昭５７−１２３１４６）、これら
の化合物は、実用的な有害生物防除効力の点で有害生物
防除剤の有効成分として必ずしも十分とはいえない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、実用的な
有害生物防除効力を有するピレスロイド化合物を見出す
べく鋭意検討を重ねた結果、後記式 化２で示される４
−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが、優れた
有害生物防除効力を有し、殊に家庭防疫用途として優れ
た効力を有することを見出し本発明に至った。すなわ
ち、本発明は、式 化２

【化２】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成
分とする有害生物防除剤に関するものである。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物には、シクロプロパ
ン環部位における１位と３位の不斉炭素原子に関わる４
種類の立体異性体が存在するが、その各々およびその混
合物が本発明に含まれる。本発明化合物中、（１Ｒ）体
または（１Ｒ）体に富む異性体混合物が、有害生物防除
剤として好ましい。更に、（１Ｒ）−トランス体または
（１Ｒ）−トランス体に富む異性体混合物が、家庭防疫
用有害生物防除剤として特に好ましい。本明細書中にお
いては、（１Ｒ）および（１Ｓ）はシクロプロパン環上
の位置とその絶対立体配置を意味し、トランスおよびシ
スはシクロプロパン環上の１位と３位の置換基相互の相
対的位置を意味する。

【０００５】本発明化合物は、例えば以下に示すような
方法により製造することが出来る。式 化３

【化３】 で示されるアルコ−ル化合物と、式 化４

【化４】 で示されるカルボン酸化合物またはその反応性誘導体
（例えば、酸ハロゲン化物、酸無水物等）とを反応させ
ることにより製造する方法。該反応は、通常、縮合剤ま
たは塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。縮合剤として
は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドまたは１
−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボ
ジイミド ハイドロクロリド等があげられる。塩基とし
ては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイ
ソプロピルエチルアミン等の有機塩基があげられる。溶
媒としては、ベンゼン、トルエンまたはヘキサン等の炭
化水素類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン等の
エ−テル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン
またはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等があ
げられる。反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲
である。反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但
し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−
２０℃〜溶媒の沸点）の範囲であり、好ましくは−５℃
〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満
の場合には、−５℃〜溶媒の沸点）の範囲である。該反
応において、式 化３で示されるアルコ−ル化合物と、
式 化４カルボン酸化合物またはその反応性誘導体の使
用モル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近
い比で行なうのが好ましい。縮合剤または塩基は、該ア
ルコ−ル化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰
量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１
モル〜５モルである。これらの縮合剤または塩基は、反
応に供される該カルボン酸化合物またはその反応性誘導
体の種類により適宜選択される。反応終了後の反応液
は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得る
ことができる。また本発明化合物はクロマトグラフィ
−、蒸留等の操作によって精製することができる。

【０００６】上記アルコール化合物及びカルボン酸化合
物は、例えば特開昭５７−１２３１４６号公報等に記載
された方法に準じて製造することができる。

【０００７】本発明化合物が、防除効果を発揮し得る有
害生物としては、例えば、以下のものがあげられる。 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Hel
icoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、
アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 隠翅目害虫 イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鞘翅目害虫 ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエス
タンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等
のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガ
ネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウム
シ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、
チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等の
ゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウ
ヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 ダニ類 コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ
類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チ
リニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニク
ダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ
類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ
類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リン
ゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類

【０００８】本発明化合物は、アカイエカ、コガタアカ
イエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ
等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、イエ
バエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、ク
ロバエ類、ニクバエ類、チョウバエ、ノミバエ類等の双
翅目害虫およびチャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモ
ンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等の網
翅目害虫等に対し、卓効を発揮し得ることから、家庭防
疫用有害生物防除剤の有効成分として特に有用である。

【０００９】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス
状担体、毒餌の基材、線香の基材と本発明化合物または
その溶液を混合し、必要により界面活性剤、その他の製
剤用補助剤を添加することにより、あるいは線香やマッ
ト等の基材に本発明化合物またはその溶液を含浸するこ
とにより、油剤；乳剤；水和剤；水中懸濁剤、水中乳濁
剤等のフロアブル剤；粒剤；粉剤；エアゾ−ル；殺虫線
香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散用液剤等の加熱
蒸散剤；自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セ
ラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤；樹脂蒸散剤、含浸紙
蒸散剤等の非加熱蒸散剤；フォッギング等の煙霧剤；Ｕ
ＬＶ剤；毒餌等に製剤して使用される。本発明化合物
は、特に上記の線香、電気マット、吸液芯型加熱蒸散用
液剤等の加熱蒸散剤の有効成分として有用である。これ
らの製剤には、有効成分として本発明化合物が、通常、
重量比で０．００１〜９５％含有される。

【００１０】かかる製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、例えば、粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ−、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等）等の微粉末あるいは粒状物などがあげられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（メタノ
−ル、エタノ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エ−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられる。ガス状担体、いわゆる噴射剤と
しては、例えば、フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液
化石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸ガス等があげら
れる。

【００１１】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−
ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ−
テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導
体等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤と
しては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷ
ん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）があげられる。安定剤として
は、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ
−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂
肪酸またはそのエステル等があげられる。

【００１２】殺虫線香の基材としては、例えば、木粉、
粕粉等の植物生粉末や木炭、ココナッツ炭、活性炭、石
炭、カーボンブラック等の炭粉末と、タブ粉、スタ−
チ、グルテイン等の結合剤との混合物等があげられる。
電気殺虫マットの基材としては、例えば、コットンリン
タ−またはコットンリンタ−とパルプとの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの等があげられる。自己燃焼型
燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グ
アニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エチ
ルセルロ−ス、木粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩な
どの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メ
ラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土などの増量
剤、合成糊料などの結合剤等があげられる。

【００１３】化学反応型燻煙剤の基材としては、例え
ば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水
塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、
活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼ
ンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテ
トラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡
剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられ
る。非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可塑性樹
脂、濾紙、和紙等があげられる。

【００１４】毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植
物油、糖、結晶セルロ−ス等の餌成分、ジブチルヒドロ
キシトルエン、ノルジヒドログアセレチック酸等の酸化
防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末などの
誤食防止剤、チ−ズ香料、タマネギ香料、ピ−ナッツオ
イルなどの誘引剤等があげられる。

【００１５】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）は、通常、本発明化合物、分散剤、懸濁助剤（例え
ば、保護コロイドやチクソトロピ−性を付与する化合
物）、適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安定化
剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤
等）および水からなる。保護コロイドとしては、例え
ば、ゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ−スエ−テ
ル、ポリビニルアルコ−ル等を挙げることができ、チク
ソトロピ−性を付与する化合物としては、例えば、ベン
トナイト、アルミニウムマグネシウムシリケ−ト、キサ
ンタンガム、ポリアクリル酸等を挙げることができる。
また、水に代えて本発明化合物がほとんど溶解しない油
を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。

【００１６】また、本発明化合物は、他の殺虫剤、殺ダ
ニ剤、忌避剤、共力剤等と混用または併用することもで
きる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例
えば、フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３
−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−
ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メ
チル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−
ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソ
プロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチ
オエ−ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−
３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ
−ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホス
ホラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジ
ヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チア
ジアゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホ
ロジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル
Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、Ｄ
ＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチルＳ，Ｓ′−メチレンビス
（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチルカ−バメ−
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バ
メ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１７】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−
ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イ
ルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２
−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニ
ル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、ト
ラロメトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１ＲＳ）（１，
２，２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４
−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノ
キシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェ
ノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−
シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメト
リン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，
トランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オキ
ソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキシ
レ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−
フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００１８】ニトロイミダゾリジン誘導体、Ｎ−シアノ
−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、
エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキ
サクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ
−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピ
ンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６
−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロ
ロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の
塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフル
ベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−
４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾー
ル系化合物、メトキサジアゾン〔５−メトキシ−３−
（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピレ−ト〔イ
ソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ−ト〕、テト
ラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロ
ロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネ
−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダ
ジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメ−ト〔ｔ
ｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェンピラド〔Ｎ−
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、
ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナク
チン、トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバ−メ
クチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられ、忌
避剤としては、例えば、３、４−カランジオール、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メチルプロピル
２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボ
キシラート、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、ヒソッ
プ油などの植物精油等があげられ、共力剤としては、例
えば、ビス−（２，３，３，３−テトラクロロプロピ
ル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）ビシクロ[２．２．１]ヘプト−５−エン−２，３−
ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４）、α−[２−
（２−ブトキシエトキシ）エトキシ]−４，５−メチレ
ンジオキシ−２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキ
シド）等があげられる。

【００１９】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合、乳剤、水和剤、フロアブル剤等の製
剤は通常、水で本発明化合物濃度として０．１〜１００
００ｐｐｍに希釈して施用され、油剤、エアゾ−ル、燻
蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌、樹脂
製剤等の製剤についてはそのまま施用される。これらの
施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、
施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害程度等の状
況によって適宜決めることができる。本発明化合物は、
殊にこれを加熱条件下で揮散させることにより高い有害
生物防除効力（致死、ノックダウン及び忌避効力）を発
揮することから、特に家庭防疫用有害生物防除剤の有効
成分として有用である。

【００２０】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげ
て、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例のみに限定されるものではない。まず本発明化合物
の製造例を示す。 製造例１ ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ベンジルアルコール１．０ｇ、ピリジン０．４２ｇおよ
びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下３
−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸クロリド｛立体異性体の比率
（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−
トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：２．５：
３．５：０．１｝０．９０ｇを加えた後、室温まで昇温
し、同温度で８時間攪拌を行った。反応液を氷水約５０
ｍｌ中に注加し、酢酸エチル８０ｍｌで２回抽出した。
酢酸エチル層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メ
トキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジ
ル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明
化合物１と記す。）１．４０ｇ（収率８４％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ)：１．１３(ｓ,３Ｈ)、１．２６(ｓ,３Ｈ)、１．３
８(ｄ,１Ｈ)、１．６９（ｂｒｓ，６Ｈ）、２．１０
（ｄｄ，１Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、４．５９
（ｓ，２Ｈ）、４．８７（ｄ，１Ｈ）、５．２４（ｄ
ｄ，２Ｈ）

【００２１】製造例２ ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ベンジルアルコール０．５５ｇ、ピリジン０．２３ｇお
よびテトラヒドロフラン７ｍｌの混合溶液に、氷冷下３
−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸クロリド｛立体異性体の比率
（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−
トランス体：（１Ｓ）−シス体＝３２．５：１７．５：
３２．５：１７．５｝０．５０ｇを加えた後、室温まで
昇温し、同温度で８時間攪拌を行った。反応液を氷水約
２０ｍｌ中に注加し、酢酸エチル４０ｍｌで２回抽出し
た。酢酸エチル層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４
−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本
発明化合物２と記す。）０．７４ｇ（収率８０％）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ)：１．１３及び１．１９(ｓ,合わせて３Ｈ)、１．２
４及び１．２６(ｓ,合わせて３Ｈ)、１．３８及び１．
６７(ｄ,合わせて１Ｈ)、１．６８（ｂｒｓ，６Ｈ）、
１．９０及び２．０８（ｄｄ，合わせて１Ｈ）、３．４
０（ｓ，３Ｈ）、４．５９（ｓ，２Ｈ）、４．８８及び
５．１７（ｄ，合わせて１Ｈ）、５．２３（ｄｄ，２
Ｈ）

【００２２】製造例３ ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ベンジルアルコール、ピリジンおよびテトラヒドロフラ
ンの混合溶液に、氷冷下３−（２−メチル−１−プロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸ク
ロリド｛立体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１
Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス
体＝４９：１：４９：１｝を加えた後、室温まで昇温
し、同温度で攪拌を行う。反応液を氷水中に注加し、酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を合わせて飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に
濃縮し、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、４−メトキシメチル−２，３，５，６−
テトラフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（以下、本発明化合物３と記す。）を得る。 製造例４ ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ベンジルアルコール、ピリジンおよびトルエンの混合溶
液に、氷冷下３−（２−メチル−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド
｛立体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−
シス体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝２
５：２５：２５：２５｝を加えた後、室温まで昇温し、
同温度で攪拌を行う。反応液を氷水中に注加し、分液を
行う。該有機層を、１５％食塩水で洗浄、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メト
キシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明化
合物４と記す。）を得る。

【００２３】製造例５ ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ベンジルアルコール、３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸｛立
体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス
体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９９：
０：１：０｝およびテトラヒドロフランの混合溶液に、
氷冷下１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチ
ルカルボジイミド ハイドロクロリドを加えた後、室温
まで昇温し、同温度で攪拌を行う。反応液を氷水中に注
加し、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を合わせて
飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下に濃縮し、得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、４−メトキシメチル−２，３，
５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−メチル−
１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（以下、本発明化合物５と記す。）を得
る。 製造例６ ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ベンジルアルコール、３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸｛立
体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス
体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝４９：
４９：１：１｝およびトルエンの混合溶液に、氷冷下１
−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボ
ジイミドハイドロクロリドを加えた後、室温まで昇温
し、同温度で攪拌を行う。反応液を氷水中に注加し、分
液を行う。該有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、得られる残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メト
キシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明化
合物６と記す。）を得る。

【００２４】製造例７ ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ベンジルアルコール、ピリジンおよびテトラヒドロフラ
ンの混合溶液に、氷冷下３−（２−メチル−１−プロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸ク
ロリド｛立体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１
Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス
体＝７６：１９：４：１｝を加えた後、室温まで昇温
し、同温度で攪拌を行う。反応液を氷水中に注加し、酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を合わせて飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に
濃縮し、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、４−メトキシメチル−２，３，５，６−
テトラフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（以下、本発明化合物７と記す。）を得る。

【００２５】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 本発明化合物１〜７の各々２０部をキシレン６５部に溶
解し、乳化剤ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標
名）１５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳
剤を得る。

【００２６】製剤例２ 本発明化合物１〜７の各々４０部にソルポ−ル３００５
Ｘ（前出）５部を加え、よく混合して、カ−プレックス
＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微
粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジ
ュ−スミキサ−で攪拌混合して、各々の４０％水和剤を
得る。

【００２７】製剤例３ 本発明化合物１〜７の各々１.５部およびＡＧＳＯＲＢ
ＬＶＭ−ＭＳ２４／４８（ＯＩＬ ＤＲＩ社製モンモリ
ロナイトの焼成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担
体）９８.５部を加えてよく混合し、各々の１.５％粒剤
を得る。

【００２８】製剤例４ 本発明化合物１〜７の各々１０部、フェニルキシリルエ
タン１０部およびスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエル
ウレタン社製トリレンジイソシアネ−ト）０.５部を混
合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加
え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマ
ルジョンを得る。次に、これにエチレングリコ−ル２部
を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマ
イクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム
０.２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネ
シウムシリケ−ト）１.０部をイオン交換水５６.３部に
分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルス
ラリー４２.５部および増粘剤溶液５７.５部を混合し
て、各々の１０％マイクロカプセル剤を得る。

【００２９】製剤例５ 本発明化合物１〜７の各々１０部とフェニルキシリルエ
タン１０部を混合した後、ポリエチレングリコ−ルの１
０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、
平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサン
ガム ０.２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマ
グネシウムシリケ−ト） １.０部をイオン交換水５８.
８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン
４０部および増粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０
％フロアブル剤を得る。

【００３０】製剤例６ 本発明化合物１〜７の各々５部をカ−プレックス＃８０
（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）
３部、ＰＡＰ０.３部および３００メッシュタルク９１.
７部を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合し、５％粉剤
を得る。

【００３１】製剤例７ 本発明化合物１〜７の各々０.１部をジクロロメタン５
部に溶解し、これを脱臭灯油９４.９部に混合して、各
々の０.１％油剤を得る。

【００３２】製剤例８ 本発明化合物１〜７の各々１部、ジクロロメタン５部お
よび脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充
填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じ
て噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、各々
の油性エアゾ−ルを得る。

【００３３】製剤例９ 本発明化合物１〜７の各々０.６部、キシレン５部、脱
臭灯油３.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾ−ル容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して、各々の水性エアゾ−ルを
得る。

【００３４】製剤例１０ 本発明化合物１〜７の各々０.３ｇをアセトン２０ｍｌ
に溶解し、線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：
３の割合で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合した後、
水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥
して、各々の殺虫線香を得る。

【００３５】製剤例１１ 線香用基材（ココナッツ炭粉：α−スターチ：炭酸カル
シウム：硝酸カリウム：安息香酸ナトリウムを７８.
２：１５：５：１.５：０.３の割合で混合）を均一に攪
拌混合した後、水を加え、充分練り合わせたものを成型
乾燥して、線香を得る。本発明化合物１〜７の各々０.
０１５ｇをアセトン０.３５ｍｌに溶解し、該線香０.５
ｇに塗布し、乾燥して、各々の殺虫線香を得る。

【００３６】製剤例１２ 本発明化合物１〜７の各々０.８ｇ、ピペロニルブトキ
サイド０.４ｇにアセトンを加えて溶解し、ト−タルで
１０ｍｌとする。この溶液０.５ｍｌを２.５ｃｍ×１.
５ｃｍ、厚さ０.３ｃｍの電気マット用基材（コットン
リンタ−とパルプの混合物のフィブリルを板状に固めた
もの）に均一に含浸させて、各々の電気殺虫マット剤を
得る。

【００３７】製剤例１３ 本発明化合物１〜７の各々３部を脱臭灯油９７部に溶解
して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ、上部を
ヒ−タ−で加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバ
インダ−で固め、焼結したもの）を挿入することによ
り、吸液芯型加熱蒸散装置に用いる各々のパーツを得
る。

【００３８】製剤例１４ 本発明化合物１〜７の各々１００ｍｇを適量のアセトン
に溶解し、４.０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１.２ｃｍの多
孔セラミック板に含浸させて、各々の加熱燻煙剤を得
る。

【００３９】製剤例１５ 本発明化合物１〜７の各々１００μｇを適量のアセトン
に溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙に均
一に塗布した後、アセトンを風乾して、各々の常温蒸散
剤を得る。

【００４０】製剤例１６ 本発明化合物１〜７の各々のアセトン溶液を濾紙に本発
明化合物濃度が１ｍ²当り１ｇとなるように含浸させ、
アセトンを風乾して、各々の防ダニシ−トを得る。

【００４１】試験例１ 本発明化合物１のアセトン溶液を、所定薬量になるよう
に線香基材（タブ粉：粕粉：木粉の４：３：３混合粉を
攪拌混合した後、水を加え、充分練り合わせたものを成
型乾燥して得る）に均一に処理し、該基材を風乾し、殺
虫線香を得た。アカイエカ（Culex pipiens pallens）
雌成虫２０頭を入れたナイロン製ケージ（直径２０ｃ
ｍ，高さ２０ｃｍの鉄枠に１６メッシュネットをかぶせ
たもの）を試験用チャンバー（２．６５ｍ×４．３ｍ×
高さ２．４５ｍ）の中央から水平方向に６０ｃｍの位置
に、ケージ底面が床から高さ６０ｃｍになるように4方
向に合計4個吊り下げた。本発明化合物含有の殺虫線香
を上記チャンバー床中央に線香立てに立てて設置し、片
端に点火した。線香に点火１５分後および２０分後に、
供試虫のノックダウン状況を観察した。供試虫は線香に
点火６０分後に回収用カップに回収し、餌と水を与え、
２４時間後に生死を観察した。なお、試験中は、線香は
燃焼し続けており、線香立ての下に扇風機を設置し（線
香立ては扇風機の上に置いた鉄板上に設置）、チャンバ
ー内の空気を攪拌した。比較対照化合物として、４−メ
トキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジ
ルアルコールと３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸｛立体異性体の
比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１
Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９９．４：０．
０：０．６：０．０｝とから特開昭５７−１２３１４６
号公報記載に準じて得られる４−メトキシメチル−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（以下、対照化合物１と記す。）を用い
て、同様の試験を行った。結果を表１に示す。

【表１】

【００４２】試験例２ 本発明化合物２のアセトン溶液を、所定薬量になるよう
に線香基材（タブ粉：粕粉：木粉の４：３：３混合粉を
攪拌混合した後、水を加え、充分練り合わせたものを成
型乾燥して得る）に均一に処理し、該基材を風乾し、殺
虫線香を得た。上記に準じて作製した本発明化合物含有
殺虫線香０．５ｇを１辺７０ｃｍの立方体のガラス製チ
ャンバー（体積0.34m³）床中央に線香立てに立てて設置
して点火した。線香が完全に燃焼した後に、アカイエカ
（Culex pipiens pallens）雌成虫２０頭を上記チャン
バー内に放ち、５分後に、アカイエカのノックダウン状
況を観察した。試験は各２反復で行った。比較対照化合
物として、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジルアルコールと３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸｛立体異性体の比率（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）
−シス体：（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝
２８．０：２２．０：２８．０：２２．０｝とから特開
昭５７−１２３１４６号公報記載に準じて得られる４−
メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベン
ジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート（以下、対照化合
物２と記す。）を用いて、同様の試験を行った。結果を
表２に示す。

【表２】

【００４３】

【発明の効果】本発明化合物は、有害生物防除効果に優
れ、有害生物防除剤、殊に家庭防疫用有害生物防除剤の
有効成分として極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 BM30 BM71 BP30 BT22 FC22 FC74 FE73 FE76 4H011 AC01 AC02 AC03 AC04 AC05 BA01 BA05 BB06 BC01 BC02 BC05 BC18 BC20 BC22 DA02 DA06 DA07 DA10 DA13 DA14 DA15 DA16 DA21 DB04 DB05 DC05 DC08 DC10 DE05 DE07 DE16 DH05 DH14 DH30

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
   ラフルオロベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニ
   ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
   ト。
2. 【請求項２】シクロプロパン環部位における１位と３位
   の立体配置がトランス配置を有す請求項１に記載の化合
   物。
3. 【請求項３】シクロプロパン環部位における１位がＲ配
   置を有し、１位と３位の立体配置がトランス配置を有す
   請求項１に記載の化合物。
4. 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を
   有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
   剤。
5. 【請求項５】家庭防疫用である請求項４に記載の有害生
   物防除剤。
6. 【請求項６】家庭防疫用加熱蒸散剤である請求項４に記
   載の有害生物防除剤。