CN100409750C - 杀虫组合物 - Google Patents

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Abstract

一种杀虫组合物，包含式(1)所示酯化合物和二(2，3，3，3-四氯丙基)醚，其中R1代表甲基，甲氧基，或甲氧甲基，R2代表氢原子或甲基，二(2，3，3，3-四氯丙基)醚的量是酯化合物重量的50-200倍，该组合物对光稳定，对控制昆虫有效。

Description

杀虫组合物
本发明涉及一种杀虫组合物。
由式(1)给出的酯化合物：
Figure C20041008184900031
其中R1代表甲基，甲氧基或甲氧甲基基团和R2代表氢原子或甲基，是已知作为JP 2000-63329A和JP 2001-11022A的杀虫组合物的活性成分。
那些杀虫组合物光稳定性不足，期望开发包含式(1)的酯化合物的稳定的杀虫组合物。本发明提供光稳定的杀虫组合物。杀虫组合物包含式(1)的酯化合物和二(2，3，3，3-四氯丙基)醚，其中二(2，3，3，3-四氯丙基)醚的量按重量计是酯化合物的50至200倍，优选50至100倍。
在JP 2000-63329A和JP 2001-11022A中已知酯化合物，而且可根据这些参考文献中描述的方法制备。式(1)的酯化合物的实例如下：
式(1)酯化合物，其中R1是甲氧甲基。
式(1)酯化合物，其中R2是氢。
式(1)酯化合物，其中R2是甲基。
式(1)的酯化合物的典型实例包括2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苄基3-(1-丙烯基-)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(R1＝甲氧甲基，R2＝氢)，2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苄基3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(R1＝甲氧甲基，R2＝甲基)，和2，3，5，6-四氟-4-苄基3-(1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(R1＝甲基，R2＝氢)。这些酯化合物有基于不对称碳原子的光学异构体和基于C＝C双键的几何异构体，本发明包括任何旋光异构体及其混合物。
二(2，3，3，3-四氯丙基)醚可商购，由例如Sankyo公司生产。市场上的二(2，3，3，3-四氯丙基)醚可按照原状被用于本发明中。
本发明的杀虫组合物可进一步包含固体载体。
固体载体的实施例包括用于电加热垫及杀虫卷材的纤维性载体和多孔载体。
纤维性载体的典型实例是大量的天然纤维(例如纸浆，棉绒)和合成纤维(如聚醚，聚丙烯酸酯)。多孔载体的典型实例是陶器(素烧)和陶瓷板。
一般地，卷料基本上由一种或多种助燃剂以及一种或多种粘合剂组成。助燃剂的实例包括干植物粉比如木粉，除虫菊榨渣，柑橘皮粉，棕榈油粉，椰壳粉和胡桃壳粉；碳粉如木炭粉，活性炭粉和煤粉；及其混合物。粘合剂的实例包括聚合物如Tabu粉(Matilus sp.的干粉)，淀粉(如木薯淀粉，玉米淀粉，小麦淀粉)，干酪素，Siam面团，甲基纤维素，羧甲基纤维素和聚乙烯醇及其混合物。助燃剂和粘合剂的重量比通常在8∶2至6∶4之间。
当本发明的杀虫组合物包含固体载体时，式(1)的酯化合物含量通常占重量的0.001至0.5％。当固体载体是杀虫卷材时，式(1)的酯化合物含量优选占重量的0.005至0.03％。当本发明的杀虫组合物包含固体载体时，二(2，3，3，3-四氯丙基)醚的含量通常占重量的0.5至25％。当固体载体是杀虫剂卷料时，二(2，3，3，3-四氯丙基)醚的含量优选占重量的0.5至5％。
更进一步地，本发明的杀虫组合物可包含表面活性剂或其他助剂如香味剂，着色剂和抗微生物剂。表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，聚氧化烯烷基酯，聚氧化烯烷基芳基酯，聚氧化烯苯乙烯苯基酯，多价醇酯和糖醇衍生物。
包含固体载体的杀虫组合物可通过下列方法制备。
(A)方法是溶解式(1)酯组合物，二(2，3，3，3-四氯丙基)醚和任选的表面活性剂或助剂于有机溶剂中，其中二(2，3，3，3-四氯丙基)醚的量是酯化合物重量的50至200倍，用溶液浸渍固体载体，然后任选地干燥。
有机溶剂的实例包括饱和烃溶剂和酯溶剂。饱和烃溶剂包含直链烃和支链烃，脂环烃及其混合物。典型实例是Norpar 13(由Exxon Mobil生产的直链饱和烃)，Norpar 15(由Exxon Mobil生产的直链饱和烃)，IsoparG(由Exxon Mobil生产的饱和C9-12支链烃)，Isopar H(由Exxon Mobil生产的C10-13支链饱和烃)，Isopar M(由Exxon Mobil生产的C11-16饱和支链烃)，Isopar V(由Exxon Mobil生产的C13-20支链饱和烃)，Exxsol D40(由Exxon Mobil生产的脂环族饱和烃)，Exxsol D80(由ExxonMobil生产的脂环族饱和烃)，Exxsol D110(由异丙醇生产的脂环族饱和烃)，和Exxsol D130(由异丙醇生产的脂环族饱和烃)。煤油也可被用于饱和烃溶剂。酯溶剂包括a)C6-C10二价饱和脂肪酸的C3-C10醇二酯(例如式ROOC(CH2)nCOOR’的酯溶剂，其中n为4-8的整数，R和R’的碳原子数是3-10)，b)被羟基或乙酸基团取代的C4-C6脂肪酸的C3-C10醇酯，c)C12-C18一价饱和脂肪酸的C3-C10醇酯(例如式RCOOR’的酯溶剂，其中R的碳原子数是11-17而R’的碳原子数是3-10)，和d)二(C3-C10)烷基邻苯二甲酸酯。典型实例为己二酸二异癸酯，己二酸二异壬酯，己二酸二辛酯，癸二酸二辛酯，二(2-乙基己基)癸二酸酯，，癸二酸二丁酯，二(2-乙基己基)壬二酸酯，壬二酸二己酯，二(2-乙基己基)苹果酸酯，乙酰柠檬酸三丁酯，月桂酸2-乙基己酯，棕榈酸异丙酯，肉豆蔻酸异丙酯，邻苯二甲酸二异癸酯和二(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯。
在生产方法上，式(1)的酯化合物的浓度通常是重量的0.1至5％。
(B)混合式(1)的酯化合物，二(2，3，3，3-四氯丙基)醚，固体载体和任选表面活性剂或助剂的方法，其中二(2，3，3，3-四氯丙基)醚的量是酯化合物重量的50至200倍，任选地与水捏合，成型干燥。
当杀虫组合物为杀虫线卷或电加热垫时，它可以按原样包装在盒子里；然而各种杀虫组合物可以单独或多个包装，然后包在盒子中长时间保存。包装材料可以是纸，玻璃纸，布，铝膜或树脂膜。树脂膜的实例包括聚乙烯(例如低密度聚乙烯，高密度聚乙烯)，聚丙烯(如非取向聚丙烯，取向聚丙烯)，聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，聚酰胺和聚对苯二甲酸乙二酯。
上述所获的杀虫线卷或垫可以依通常方法使用。即，在昆虫栖息区域(例如家，办公室，家畜棚)或其附近点燃杀虫线卷。杀虫线卷的燃烧导致式(1)的酯化合物挥发，由此可控制如蚊子，苍蝇和蟑螂昆虫。另一方面，在加热板上垫子可被加热至120℃至180℃，式(1)的酯化合物可挥发控制昆虫。
本发明的杀虫组合物可有效地控制如下昆虫，双翅目昆虫如库蚊属(Culex SPP.)(例如淡色库蚊Culex pipiens pallens，三带喙库蚊Culextritaeniorhynchus)，伊蚊属(Aedes spp.)(例如埃及伊蚊Aedes aegypt)，白纹伊蚊Aedes albopictus，按蚊属(Anopheles spp.)(例如中华按蚊Anophelessinensis)，蝇科(Muscidae)(例如家蝇Musca domestica，厩腐蝇Muscinastabulans，小毛厕蝇Fannia canicularis)，丽蝇科(Calliphoridae)麻蝇科(Sarcophagidae)，毛蠓科(Psychodidae)，和Phorodae；和网翅目(Dictyoptera)昆虫如德国小蠊Blattella germanica，黑胸大蠊Periplaneta fuliginosa，美洲大蠊Periplaneta Americana，褐斑大蠊Periplaneta brunnea和东方蜚蠊Blatta orientalis。
实施例
本发明详细解释如下，但是并不仅限于下述实施例。
生产实施例1
溶液的制备是将2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯和二(2，3，3，3-四氯丙基)醚溶于Exxol D80(由Exxon Mobil生产的脂环族饱和烃)，使其含量分别为0.84w/v％和42.0w/v％。
在一卷材上，成对的该卷材作为杀虫卷材的基底材料而不含有活性成分，直径为11.8cm，4mm厚，用微量注射器均一滴涂1ml上述溶液，并允许其在室温下静置3小时以产生本发明的杀虫组合物。
生产实施例2
与生产实施例1方法相同，除了2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的含量以0.42w/v％替代0.84w/v％以外，产生本发明的杀虫组合物。
生产实施例3
与生产实施例1相同，除了2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的含量以0.21w/v％替代0.84w/v％以外，产生本发明的杀虫组合物。
参考实施例
溶液的制备是将2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯溶于Exxol D80(由Exxon Mobil生产的脂环族饱和烃)使其含量为0.84w/v％。
在一卷材上，成对的该卷材作为杀虫卷材的基底材料而不含有活性成分，直径为11.8cm，4mm厚。用微量注射器均一滴涂1ml上述溶液，并允许其在室温下静置3小时产生杀虫组合物作为参考。
检验实施例1
用氙灯发出的7000勒克斯(luxes)光照射由生产实施例1，2，3和参考实施例获得的杀虫组合物5小时。之后通过气相色谱检测所检杀虫组合物中2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的量并计算化合物降解率。由生产实施例1，2，3获得的杀虫组合物的降解率分别为1.8％，4.0％，和3.7％；另一方面由参考实施例获得的杀虫组合物的降解率是19.8％。
检验实施例2
在紫外灯(40W×2)90cm处照射由生产实施例1，2，3和参考实施例获得的杀虫组合物5小时。之后通过气相色谱检测所检杀虫组合物中2，3，5，6-四氟-4-甲氧基甲基苄基(1R)-反式-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的量并计算化合物降解率。由生产实施例1，2，3获得的杀虫组合物所有降解率都是0％；另一方面由参考实施例获得的杀虫组合物的降解率是16.8％。
正如上述实施例所述，本发明的杀虫组合物对光稳定。

Claims (3)

1. 一种杀虫组合物，其包含式(1)所示酯化合物和二(2，3，3，3-四氯丙基)醚，
其中R1代表甲基，甲氧基或甲氧甲基，R2代表氢原子或甲基，
二(2，3，3，3-四氯丙基)醚的量是酯化合物重量的50-200倍。
2. 根据权利要求1的杀虫组合物，其中所述酯化合物的R1是甲氧甲基。
3. 根据权利要求1的杀虫组合物，其中所述酯化合物的R1是甲氧甲基并且R2是甲基。
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