JPWO2014042166A1 - 液状殺虫組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
1種以上のピレスロイド化合物及び2種以上の有機溶剤からなる液状殺虫組成物であって、該液状殺虫組成物の密度が0.80g/cm3以上、且つ、動粘性係数が2.0cSt以上6.0cSt以下である液状殺虫組成物。
[2]
1種以上のピレスロイド化合物が式(I)
〔式中、Rx及びRyはいずれもメチル基を表すか、Rxは水素原子で、Ryは下記の基
(式中、Raは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Rbはハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表す。)
を表し、Rは下記のいずれかの基
(式中、Rcは水素原子、メチル基、プロパルギル基またはメトキシメチル基を表し、Rdはビニル基またはエチニル基を表す。)
を表す。〕
で示される1種以上のピレスロイド化合物である[1]記載の液状殺虫組成物。
[3]
1種以上のピレスロイド化合物が式(II)
〔式中、Raは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Rbはハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表し、Rcは水素原子、メチル基、プロパルギル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示される1種以上のピレスロイド化合物である[1]記載の液状殺虫組成物。
[4]
1種以上のピレスロイド化合物が
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2−エニル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
3−プロパルギル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2−エニル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、および
シクロヘキシ−1−エン−1,2−ジカルボキシイミドメチル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選ばれるいずれか1種である[1]記載の液状殺虫組成物。
[5]
1種以上のピレスロイド化合物の含有総量が0.5〜5重量部である[1]記載の液状殺虫組成物。
[6]
1種以上のピレスロイド化合物が、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート及び3−プロパルギル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2−エニル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選ばれる1種以上のピレスロイド化合物である[5]記載の液状殺虫組成物。
[7]
1種以上のピレスロイド化合物、2種以上の有機溶剤及び1種以上の製剤助剤からなる液状殺虫組成物であって、該液状殺虫組成物の密度が0.80g/cm3以上、且つ、動粘性係数が2.0cSt以上6.0cSt以下である液状殺虫組成物。
〔式中、Rx及びRyはいずれもメチル基を表すか、Rxは水素原子を、Ryは下記の基
(式中、Raは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Rbはハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表す。)を表し、Rは下記のいずれかの基
(式中、Rcは水素原子、メチル基、プロパルギル基またはメトキシメチル基を表し、Rdはビニル基またはエチニル基を表す。)
を表す。〕
で示される化合物、式
〔式中、Ra、RbおよびRは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物、式(II)
〔式中、Ra、RbおよびRcは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物が挙げられ、具体的には、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2−エニル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、3−プロパルギル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2−エニル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、シクロヘキシ−1−エン−1,2−ジカルボキシイミドメチル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物が挙げられる。
本発明の液状殺虫組成物は1種以上のピレスロイド化合物および2種類以上の有機溶剤からなるが、必要に応じて本発明の液状殺虫組成物全量の5重量%以下の製剤助剤を含有していてもよい。
本発明の液状殺虫組成物に用いられる2種類以上の有機溶剤は、以下の(a)群〜(d)群から選ばれる2種類以上の有機溶剤であり、好ましくは以下の(a)群〜(d)群の異なる群から選ばれる2種類以上の有機溶剤である。
(a)群:炭化水素系溶剤
ネオチオゾール(中央化成株式会社製)、ノルパー13(エクソンモービル有限会社製)、ノルパー15(エクソンモービル有限会社製)等のノルマルパラフィン系溶剤、アイソパーG(エクソンモービル有限会社製)、アイソパーL(エクソンモービル有限会社製)、アイソパーH(エクソンモービル有限会社製)、アイソパーM(エクソンモービル有限会社製)等のイソパラフィン系溶剤、エクソールD40(エクソンモービル有限会社製)、エクソールD60(エクソンモービル有限会社製)、エクソールD80(エクソンモービル有限会社製)、エクソールD130(エクソンモービル有限会社製)、カクタスノルマルパラフィンN−12(株式会社ジャパンエナジー製)、カクタスノルマルパラフィンN−13(株式会社ジャパンエナジー製)、カクタスノルマルパラフィンN−14(株式会社ジャパンエナジー製)、カクタスノルマルパラフィンN−15H(株式会社ジャパンエナジー製)、カクタスノルマルパラフィンYHNP(株式会社ジャパンエナジー製)等の飽和炭化水素系溶剤、アルケンL(芳香族炭化水素、新日本石油株式会社製、沸点285〜309℃)、アルケン200P(芳香族炭化水素、新日本石油株式会社製、沸点321〜390℃)等の芳香族炭化水素系溶剤
(b)群:エステル系溶剤
ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、パルミチン酸イソプロピル等の炭素数12〜30のアルキルカルボン酸アルキルエステル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル等の炭素数12〜30のジカルボン酸ジアルキルエステル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル等の炭素数12〜30のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、クエン酸トリエチル等の炭素数12〜30のクエン酸トリアルキルエステル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジイソノニル等の炭素数12〜30のフタル酸ジアルキルエステル
(c)群:アルコール系溶剤
エタノール、プロパノール、2−プロパノール、ブタノール等のモノアルコール溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル等のグリコールエーテルアルコール溶剤
(d)群:ヘテロ環系溶剤
炭酸プロピレン、炭酸エチレン、スルホラン、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−オクチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
本発明の液状殺虫組成物の好ましい密度は0.80g/cm3以上0.90g/cm3以下、さらに好ましくは0.80g/cm3以上0.88g/cm3以下である。
液状組成物の動粘性係数が2.0cSt未満である場合、6.0cStより大である場合、粒径の細かな霧を生じさせることができない場合があり、害虫に対する優れた効力を安定して得ることができない。
また、液状組成物の密度が0.80g/cm3未満である場合は、生じた細かな霧を吹き付ける対象の害虫又はその経路に十分に素早く到達させることが困難となる場合があり、やはり害虫に対する優れた効力を安定して得ることができない。
本発明の液状殺虫組成物は十分に均一であるので、密度および動粘性係数は市販の測定装置を用いて簡単に測定することができる。
尚、本発明において密度および粘度は25℃の液状殺虫組成物の値を意味する。
液状殺虫組成物の密度は液温25℃の液状殺虫組成物の容積を正確に測定した後、当該液状殺虫組成物の質量を25℃にて測定することにより求めることができる。
液状殺虫組成物の粘度は、単一円筒型回転粘度計により求めることができる。
液状殺虫組成物の動粘性係数は、粘度を密度で除することにより求めることができる。
例えば、本発明の液状殺虫組成物をエアゾールにて使用する場合は、液状殺虫組成物を噴射装置を備えた耐圧容器中に入れ、噴射剤をステムを通じて充填して、エアゾールを調製する。
鱗翅目害虫:ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫(Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫(Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫(Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫:アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
網翅目害虫:チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、コワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
膜翅目害虫:アリ類、ハチ類(フタモンアシナガバチ、トガリフタモンアシナガバチ、セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、キボシアシナガバチ、コアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチ、キイロスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ、クロスズメバチ、シダクロスズメバチ、キオビホオナガスズメバチ等のスズメバチ類、アリガタバチ類、クマバチ、ベッコウバチ、ジガバチ、ドロバチ等)
隠翅目害虫:イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
シラミ目害虫:ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
等翅目害虫:ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
半翅目害虫:ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類、トコジラミ類等
鞘翅目害虫:ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫:ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫:ケラ、バッタ等
ダニ類:コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−〔2−シアノ−1−プロペニル(E/Z=1/9)〕シクロプロパンカルボキシレート0.75部、炭酸プロピレンを4.02部及びミリスチン酸イソプロピル95.23部を混合し、室温下で5分間攪拌することにより、液状組成物100部を得た。
当該液状組成物の物性を測定したところ、密度0.864g/cm3で、動粘性係数は5.5cStであった。
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−〔2−シアノ−1−プロペニル(E/Z=1/9)〕シクロプロパンカルボキシレート0.75部、炭酸プロピレンを4.02部、2−プロパノールを16.67部、ミリスチン酸イソプロピル33.33部及びネオチオゾール(ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製)45.23部を混合し、室温下で5分間攪拌することにより、液状組成物100部を得た。
当該液状組成物の物性を測定したところ、密度0.801g/cm3で、動粘性係数は2.5cStであった。
2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート3.75部、2−プロパノールを16部、ミリスチン酸イソプロピル32部及びネオチオゾール(ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製)48.25部を混合し、室温下で5分間攪拌することにより、液状組成物100部を得た。当該液状組成物の物性を測定したところ、密度0.800g/cm3で、動粘性係数は2.9cStであった。
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−〔2−シアノ−1−プロペニル(E/Z=1/9)〕シクロプロパンカルボキシレート0.75部、炭酸プロピレンを4.02部、ミリスチン酸イソプロピルを16.67部及びネオチオゾール(ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製)78.56部を混合し、室温下で5分間攪拌することにより、液状組成物100部を得た。
当該液状組成物の物性を測定したところ、密度0.775g/cm3で、動粘性係数は2.8cStであった。
2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート3.75部、ミリスチン酸イソプロピル18.25部及びネオチオゾール(ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製)78部を混合し、室温下で5分間攪拌することにより、液状組成物100部を得た。当該液状組成物の物性を測定したところ、密度0.785g/cm3で、動粘性係数は2.9cStであった。
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−〔2−シアノ−1−プロペニル(E/Z=1/9)〕シクロプロパンカルボキシレート0.75部、炭酸プロピレンを4.02部、ジプロピレングリコールジメチルエーテルを70部及びネオチオゾール(ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製)25.23部を混合し、室温下で5分間攪拌することにより、液状組成物100部を得た。当該液状組成物の物性を測定したところ、密度0.867g/cm3で、動粘性係数は1.4cStであった。
ポリエチレンカップ(下部直径10.6cm、上部直径12cm、高さ7cm)にイエバエ成虫10頭(雄雌各5頭)を放飼し、16メッシュのナイロンゴースで蓋をした。また、イエバエを放飼していない同様のカップを用意した。一辺70cmの立方体のチャンバー内の底面中央にイエバエの入ったカップを設置し、またその底面奥にイエバエを放飼していないカップを設置した。
該チャンバーの手前側面の中央部に設けられた小窓から、上記製剤例1、2,3及び比較例1,2,3で得られた液状組成物それぞれ約200mgをスプレーガンを用いてチャンバー内に散布した。散布1分経過後のノックダウン率(KD率)を求めた。結果を下表に示す。
Claims (7)
- 1種以上のピレスロイド化合物及び2種以上の有機溶剤からなる液状殺虫組成物であって、該液状殺虫組成物の密度が0.80g/cm3以上、且つ、動粘性係数が2.0cSt以上6.0cSt以下である液状殺虫組成物。
- 1種以上のピレスロイド化合物が
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート、
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2−エニル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、
3−プロパルギル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2−エニル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、および
シクロヘキシ−1−エン−1,2−ジカルボキシイミドメチル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選ばれるいずれか1種である請求項1記載の液状殺虫組成物。 - 1種以上のピレスロイド化合物の含有総量が0.5〜5重量部である請求項1記載の液状殺虫組成物。
- 1種以上のピレスロイド化合物が、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレート及び3−プロパルギル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2−エニル=2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選ばれる1種以上のピレスロイド化合物である請求項5記載の液状殺虫組成物。
- 1種以上のピレスロイド化合物、2種以上の有機溶剤及び1種以上の製剤助剤からなる液状殺虫組成物であって、該液状殺虫組成物の密度が0.80g/cm3以上、且つ、動粘性係数が2.0cSt以上6.0cSt以下である液状殺虫組成物。
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