WO2014042166A1

WO2014042166A1 - 液状殺虫組成物

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Publication number: WO2014042166A1
Application number: PCT/JP2013/074450
Authority: WO
Inventors: 将弘山田
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2012-09-13
Filing date: 2013-09-04
Publication date: 2014-03-20
Also published as: JP6311607B2; US20150237863A1; EP2910121A4; EP2910121A1; JPWO2014042166A1; CN104619172A; ZA201502036B; MY171780A; BR112015005160B1; BR112015005160A2

Abstract

　本発明は、１種以上のピレスロイド化合物（例えば、下記式（Ｉ）で示される化合物（４－メトキシメチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンジル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、４－メチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンジル＝２，２－ジメチル－３－（１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、４－メトキシメチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンジル＝２，２－ジメチル－３－（２－シアノ－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等））及び２種以上の有機溶剤からなる液状殺虫組成物であって、該液状殺虫組成物の密度が０．８０ｇ／ｃｍ^３以上、且つ、動粘性係数が２．０ｃＳｔ以上６．０ｃＳｔ以下である液状殺虫組成物に関する。　（Ｉ）〔式中、Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙ及びＲは明細書中で定義された意味を表す。〕　本発明の液状殺虫組成物は害虫防除効果に優れた噴霧用液状殺虫組成物である。

Description

液状殺虫組成物

　本発明は、噴射量が少量であっても害虫防除効果が優れたピレスロイド化合物を含有する噴霧用液状殺虫組成物に関する。

　従来からピレスロイド化合物を有効成分とする液状製剤が知られており、例えば特許文献１にはある種のピレスロイド化合物の噴霧用液状製剤が記載されている。

特開２０１１−１２６８７５号公報

　本発明は、噴射量が少量であっても害虫防除効果が優れたピレスロイド化合物を含有する液状殺虫組成物を提供することを課題とする。

　本発明者は、害虫に対する優れた防除効果を有するピレスロイド化合物の噴霧用液状製剤を見出すべく検討した結果、ピレスロイド化合物と２種以上の有機溶剤からなる液状組成物において、該液状組成物の密度および動粘度が特定の範囲にある場合に、少量散布でも害虫に対する優れた防除効果を有することを見出した。

　本発明は、以下の通りである。
［１］
１種以上のピレスロイド化合物及び２種以上の有機溶剤からなる液状殺虫組成物であって、該液状殺虫組成物の密度が０．８０ｇ／ｃｍ^３以上、且つ、動粘性係数が２．０ｃＳｔ以上６．０ｃＳｔ以下である液状殺虫組成物。
［２］
１種以上のピレスロイド化合物が式（Ｉ）

〔式中、Ｒ^ｘ及びＲ^ｙはいずれもメチル基を表すか、Ｒ^ｘは水素原子で、Ｒ^ｙは下記の基

（式中、Ｒ^ａは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ^ｂはハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表す。）
を表し、Ｒは下記のいずれかの基

（式中、Ｒ^ｃは水素原子、メチル基、プロパルギル基またはメトキシメチル基を表し、Ｒ^ｄはビニル基またはエチニル基を表す。）
を表す。〕
で示される１種以上のピレスロイド化合物である［１］記載の液状殺虫組成物。
［３］
１種以上のピレスロイド化合物が式（ＩＩ）

〔式中、Ｒ^ａは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ^ｂはハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表し、Ｒ^ｃは水素原子、メチル基、プロパルギル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示される１種以上のピレスロイド化合物である［１］記載の液状殺虫組成物。
［４］
１種以上のピレスロイド化合物が
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
３−プロパルギル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、および
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選ばれるいずれか１種である［１］記載の液状殺虫組成物。
［５］
１種以上のピレスロイド化合物の含有総量が０．５~５重量部である［１］記載の液状殺虫組成物。
［６］
１種以上のピレスロイド化合物が、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート及び３−プロパルギル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選ばれる１種以上のピレスロイド化合物である［５］記載の液状殺虫組成物。
［７］
１種以上のピレスロイド化合物、２種以上の有機溶剤及び１種以上の製剤助剤からなる液状殺虫組成物であって、該液状殺虫組成物の密度が０．８０ｇ／ｃｍ^３以上、且つ、動粘性係数が２．０ｃＳｔ以上６．０ｃＳｔ以下である液状殺虫組成物。

　本発明の液状殺虫組成物は、少量散布・少量噴霧でも害虫に対する優れた防除効果を有する。

　本発明の液状殺虫組成物は、スプレーガン、噴霧器、手押しスプレー、エアゾール容器等の各種噴霧装置を用いて使用され得、好ましくは本発明の液状殺虫組成物と気体（空気や気化した噴射剤）とを混合させて微細な霧を噴霧する２流体ノズルを使用する噴霧装置を用いて使用される。本発明の液状殺虫組成物は害虫又は害虫の生息場所や飛翔経路に噴霧して使用される。

　本発明におけるピレスロイド化合物は、天然および合成のピレスロイド化合物を意味する。ピレスロイド化合物の構造上の特徴はシクロプロパンカルボン酸骨格を有し、例えば式（Ｉ）

〔式中、Ｒ^ｘ及びＲ^ｙはいずれもメチル基を表すか、Ｒ^ｘは水素原子を、Ｒ^ｙは下記の基

（式中、Ｒ^ａは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ^ｂはハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表す。）を表し、Ｒは下記のいずれかの基

（式中、Ｒ^ｃは水素原子、メチル基、プロパルギル基またはメトキシメチル基を表し、Ｒ^ｄはビニル基またはエチニル基を表す。）
を表す。〕
で示される化合物、式

〔式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物、式（ＩＩ）

〔式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物が挙げられ、具体的には、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、３−プロパルギル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物が挙げられる。

　ピレスロイド化合物の含有総量は通常、本発明の液状殺虫組成物全量に対して０．３~１０重量％、好ましくは０．５~５重量％である。
　本発明の液状殺虫組成物は１種以上のピレスロイド化合物および２種類以上の有機溶剤からなるが、必要に応じて本発明の液状殺虫組成物全量の５重量％以下の製剤助剤を含有していてもよい。

　本発明の液状殺虫組成物に含有してもよい製剤助剤としては、共力剤、粘度調節剤、安定化剤および香料が挙げられる。
　本発明の液状殺虫組成物に用いられる２種類以上の有機溶剤は、以下の（ａ）群~（ｄ）群から選ばれる２種類以上の有機溶剤であり、好ましくは以下の（ａ）群~（ｄ）群の異なる群から選ばれる２種類以上の有機溶剤である。
（ａ）群：炭化水素系溶剤
ネオチオゾール（中央化成株式会社製）、ノルパー１３（エクソンモービル有限会社製）、ノルパー１５（エクソンモービル有限会社製）等のノルマルパラフィン系溶剤、アイソパーＧ（エクソンモービル有限会社製）、アイソパーＬ（エクソンモービル有限会社製）、アイソパーＨ（エクソンモービル有限会社製）、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製）等のイソパラフィン系溶剤、エクソールＤ４０（エクソンモービル有限会社製）、エクソールＤ６０（エクソンモービル有限会社製）、エクソールＤ８０（エクソンモービル有限会社製）、エクソールＤ１３０（エクソンモービル有限会社製）、カクタスノルマルパラフィンＮ−１２（株式会社ジャパンエナジー製）、カクタスノルマルパラフィンＮ−１３（株式会社ジャパンエナジー製）、カクタスノルマルパラフィンＮ−１４（株式会社ジャパンエナジー製）、カクタスノルマルパラフィンＮ−１５Ｈ（株式会社ジャパンエナジー製）、カクタスノルマルパラフィンＹＨＮＰ（株式会社ジャパンエナジー製）等の飽和炭化水素系溶剤、アルケンＬ（芳香族炭化水素、新日本石油株式会社製、沸点２８５~３０９℃）、アルケン２００Ｐ（芳香族炭化水素、新日本石油株式会社製、沸点３２１~３９０℃）等の芳香族炭化水素系溶剤
（ｂ）群：エステル系溶剤
ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、パルミチン酸イソプロピル等の炭素数１２~３０のアルキルカルボン酸アルキルエステル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル等の炭素数１２~３０のジカルボン酸ジアルキルエステル、アセチルクエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル等の炭素数１２~３０のアセチルクエン酸トリアルキルエステル、クエン酸トリエチル等の炭素数１２~３０のクエン酸トリアルキルエステル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジイソノニル等の炭素数１２~３０のフタル酸ジアルキルエステル
（ｃ）群：アルコール系溶剤
エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール等のモノアルコール溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル等のグリコールエーテルアルコール溶剤
（ｄ）群：ヘテロ環系溶剤
炭酸プロピレン、炭酸エチレン、スルホラン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン

　本発明の液状殺虫組成物は、密度が０．８０ｇ／ｃｍ^３以上、且つ、動粘性係数が２．０ｃＳｔ（センチストークス）以上６．０ｃＳｔ以下である。
　本発明の液状殺虫組成物の好ましい密度は０．８０ｇ／ｃｍ^３以上０．９０ｇ／ｃｍ^３以下、さらに好ましくは０．８０ｇ／ｃｍ^３以上０．８８ｇ／ｃｍ^３以下である。
　液状組成物の動粘性係数が２．０ｃＳｔ未満である場合、６．０ｃＳｔより大である場合、粒径の細かな霧を生じさせることができない場合があり、害虫に対する優れた効力を安定して得ることができない。
　また、液状組成物の密度が０．８０ｇ／ｃｍ^３未満である場合は、生じた細かな霧を吹き付ける対象の害虫又はその経路に十分に素早く到達させることが困難となる場合があり、やはり害虫に対する優れた効力を安定して得ることができない。
　本発明の液状殺虫組成物は十分に均一であるので、密度および動粘性係数は市販の測定装置を用いて簡単に測定することができる。
　尚、本発明において密度および粘度は２５℃の液状殺虫組成物の値を意味する。
　液状殺虫組成物の密度は液温２５℃の液状殺虫組成物の容積を正確に測定した後、当該液状殺虫組成物の質量を２５℃にて測定することにより求めることができる。
　液状殺虫組成物の粘度は、単一円筒型回転粘度計により求めることができる。
　液状殺虫組成物の動粘性係数は、粘度を密度で除することにより求めることができる。

　本発明の液状殺虫組成物を噴霧装置にて、霧状に噴霧する際は圧縮空気や常温常圧下にて気化する噴射剤を用いて噴霧してもよい。
　例えば、本発明の液状殺虫組成物をエアゾールにて使用する場合は、液状殺虫組成物を噴射装置を備えた耐圧容器中に入れ、噴射剤をステムを通じて充填して、エアゾールを調製する。

　本発明の液状殺虫組成物の有効量を害虫、害虫の通り道及び／または害虫の生息場所に噴霧することにより害虫を防除することができる。実用的には、防除対象となる場所の空間に向けて本発明の液状殺虫組成物の有効量をを噴霧することが望ましい。その際の噴霧量は、含有されるピレスロイド化合物の換算量として通常０．００１~１０００ｍｇ／ｍ^３であり、好ましくは０．００１~１００ｍｇ／ｍ^３であり、より好ましくは０．０１~１０ｍｇ／ｍ^３である。また、本発明の液状殺虫組成物を平面に噴霧するときは含有されるピレスロイド化合物の換算量として通常０．０００１~１０００ｍｇ／ｍ^２である。尚、本発明液状殺虫組成物を噴霧する空間としては、例えば室内、居間、食堂、クローゼット、押入れ、和ダンス等のタンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間に噴霧することもできる。

　本発明の液状殺虫組成物により防除できる害虫としては、例えば以下の昆虫やダニ等の節足動物が挙げられる。
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｓｐｐ．）、ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｇａｍｂｉａｅ）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、コワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
膜翅目害虫：アリ類、ハチ類（フタモンアシナガバチ、トガリフタモンアシナガバチ、セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、キボシアシナガバチ、コアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチ、キイロスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ、クロスズメバチ、シダクロスズメバチ、キオビホオナガスズメバチ等のスズメバチ類、アリガタバチ類、クマバチ、ベッコウバチ、ジガバチ、ドロバチ等）
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類、トコジラミ類等
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。

　本発明の液状殺虫組成物は、特に飛翔性害虫、例えば双翅目害虫に分類される蚊類、ハエ類や膜翅目害虫に分類されるハチ類などの防除に有効である。

　以下、本発明を製造例及び試験例等の実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。尚、製剤例中の「部」は重量部を表す。

製剤例１
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−〔２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／９）〕シクロプロパンカルボキシレート０．７５部、炭酸プロピレンを４．０２部及びミリスチン酸イソプロピル９５．２３部を混合し、室温下で５分間攪拌することにより、液状組成物１００部を得た。
当該液状組成物の物性を測定したところ、密度０．８６４ｇ／ｃｍ^３で、動粘性係数は５．５ｃＳｔであった。

製剤例２
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−〔２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／９）〕シクロプロパンカルボキシレート０．７５部、炭酸プロピレンを４．０２部、２−プロパノールを１６．６７部、ミリスチン酸イソプロピル３３．３３部及びネオチオゾール（ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製）４５．２３部を混合し、室温下で５分間攪拌することにより、液状組成物１００部を得た。
当該液状組成物の物性を測定したところ、密度０．８０１ｇ／ｃｍ^３で、動粘性係数は２．５ｃＳｔであった。

製剤例３
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート３．７５部、２−プロパノールを１６部、ミリスチン酸イソプロピル３２部及びネオチオゾール（ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製）４８．２５部を混合し、室温下で５分間攪拌することにより、液状組成物１００部を得た。当該液状組成物の物性を測定したところ、密度０．８００ｇ／ｃｍ^３で、動粘性係数は２．９ｃＳｔであった。

比較例１
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−〔２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／９）〕シクロプロパンカルボキシレート０．７５部、炭酸プロピレンを４．０２部、ミリスチン酸イソプロピルを１６．６７部及びネオチオゾール（ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製）７８．５６部を混合し、室温下で５分間攪拌することにより、液状組成物１００部を得た。
当該液状組成物の物性を測定したところ、密度０．７７５ｇ／ｃｍ^３で、動粘性係数は２．８ｃＳｔであった。

比較例２
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート３．７５部、ミリスチン酸イソプロピル１８．２５部及びネオチオゾール（ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製）７８部を混合し、室温下で５分間攪拌することにより、液状組成物１００部を得た。当該液状組成物の物性を測定したところ、密度０．７８５ｇ／ｃｍ^３で、動粘性係数は２．９ｃＳｔであった。

比較例３
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−〔２−シアノ−１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／９）〕シクロプロパンカルボキシレート０．７５部、炭酸プロピレンを４．０２部、ジプロピレングリコールジメチルエーテルを７０部及びネオチオゾール（ノルマルパラフィン系炭化水素、中央化成株式会社製）２５．２３部を混合し、室温下で５分間攪拌することにより、液状組成物１００部を得た。当該液状組成物の物性を測定したところ、密度０．８６７ｇ／ｃｍ^３で、動粘性係数は１．４ｃＳｔであった。

試験例
　ポリエチレンカップ（下部直径１０．６ｃｍ、上部直径１２ｃｍ、高さ７ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。また、イエバエを放飼していない同様のカップを用意した。一辺７０ｃｍの立方体のチャンバー内の底面中央にイエバエの入ったカップを設置し、またその底面奥にイエバエを放飼していないカップを設置した。
　該チャンバーの手前側面の中央部に設けられた小窓から、上記製剤例１、２，３及び比較例１，２，３で得られた液状組成物それぞれ約２００ｍｇをスプレーガンを用いてチャンバー内に散布した。散布１分経過後のノックダウン率（ＫＤ率）を求めた。結果を下表に示す。

　本発明の液状殺虫組成物は、優れた害虫防除効果を有する。

Claims

１種以上のピレスロイド化合物及び２種以上の有機溶剤からなる液状殺虫組成物であって、該液状殺虫組成物の密度が０．８０ｇ／ｃｍ^３以上、且つ、動粘性係数が２．０ｃＳｔ以上６．０ｃＳｔ以下である液状殺虫組成物。
１種以上のピレスロイド化合物が式（Ｉ）

〔式中、Ｒ^ｘ及びＲ^ｙはいずれもメチル基を表すか、Ｒ^ｘは水素原子を、Ｒ^ｙは下記の基

（式中、Ｒ^ａは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ^ｂはハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表す。）
を表し、Ｒは下記のいずれかの基

（式中、Ｒ^ｃは水素原子、メチル基、プロパルギル基またはメトキシメチル基を表し、Ｒ^ｄはビニル基またはエチニル基を表す。）
を表す。〕
で示される１種以上のピレスロイド化合物である請求項１記載の液状殺虫組成物。
１種以上のピレスロイド化合物が式（ＩＩ）

〔式中、Ｒ^ａは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ^ｂはハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表し、Ｒ^ｃは水素原子、メチル基、プロパルギル基またはメトキシメチル基を表す。〕
で示される１種以上のピレスロイド化合物である請求項１記載の液状殺虫組成物。
１種以上のピレスロイド化合物が
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート、
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
４−プロパルギル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
３−プロパルギル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、および
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選ばれるいずれか１種である請求項１記載の液状殺虫組成物。
１種以上のピレスロイド化合物の含有総量が０．５~５重量部である請求項１記載の液状殺虫組成物。
１種以上のピレスロイド化合物が、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート及び３−プロパルギル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選ばれる１種以上のピレスロイド化合物である請求項５記載の液状殺虫組成物。
１種以上のピレスロイド化合物、２種以上の有機溶剤及び１種以上の製剤助剤からなる液状殺虫組成物であって、該液状殺虫組成物の密度が０．８０ｇ／ｃｍ^３以上、且つ、動粘性係数が２．０ｃＳｔ以上６．０ｃＳｔ以下である液状殺虫組成物。