JP5262352B2 - ピレスロイド化合物含有の水性製剤 - Google Patents

ピレスロイド化合物含有の水性製剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5262352B2
JP5262352B2 JP2008170237A JP2008170237A JP5262352B2 JP 5262352 B2 JP5262352 B2 JP 5262352B2 JP 2008170237 A JP2008170237 A JP 2008170237A JP 2008170237 A JP2008170237 A JP 2008170237A JP 5262352 B2 JP5262352 B2 JP 5262352B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
polyoxyethylene
ether
aqueous preparation
pyrethroid compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2008170237A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2010006773A (ja
Inventor
修 松本
レイ リー リム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2008170237A priority Critical patent/JP5262352B2/ja
Priority to SG200904156-7A priority patent/SG158042A1/en
Priority to US12/487,774 priority patent/US20090326065A1/en
Priority to TR2009/04791A priority patent/TR200904791A2/xx
Priority to AU2009202518A priority patent/AU2009202518A1/en
Priority to MYPI20092676A priority patent/MY147200A/en
Priority to GB0911141A priority patent/GB2462509B/en
Priority to FR0954387A priority patent/FR2932953B1/fr
Priority to ITTO2009A000488A priority patent/IT1397968B1/it
Priority to TW098121547A priority patent/TW201004566A/zh
Priority to MX2009007109A priority patent/MX2009007109A/es
Priority to KR1020090058302A priority patent/KR20100003228A/ko
Priority to DE102009031013A priority patent/DE102009031013A1/de
Priority to ARP090102433A priority patent/AR072419A1/es
Priority to CN200910163929.5A priority patent/CN101617650B/zh
Priority to BRPI0901763A priority patent/BRPI0901763B1/pt
Publication of JP2010006773A publication Critical patent/JP2010006773A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5262352B2 publication Critical patent/JP5262352B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/04Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents

Description

本発明は、下記式(1)で示されるピレスロイド化合物を含有する水性製剤に関する。
式(1)で示される
Figure 0005262352
〔式中、Rは水素原子、メチル基、メトキシ基又はメトキシメチル基を表し、X及びYはそれぞれ独立して塩素原子、メチル基又は水素原子を表す。〕
で示されるピレスロイド化合物(以下、本ピレスロイド化合物と記す。)が殺虫活性を有する化合物として公知(例えば、特許文献1及び2を参照。)である。更に、本ピレスロイド化合物を含有する水性製剤も知られている(特許文献3を参照)。
特開2000−063329号公報 特開2001−011022号公報 特開2004−250371号公報
しかしながら、本ピレスロイド化合物を含有する公知の水性製剤は、長期間保存時においては本ピレスロイド化合物の均一性が損なわれてしまい、使用直前には攪拌等の均一化処理が必要である。本発明の課題は本ピレスロイド化合物を含有する長期保存安定性に優れる水性製剤を提供することである。
本発明者は、上記課題を解決するために検討を行い、本発明に至った。即ち本発明は、
[発明1]本ピレスロイド化合物、アルキル化ベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテル、親水性溶剤及び水から実質的になる水性製剤であって、該水性製剤における水の含有量が65質量%以上であり、ポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテルのHLBが11〜13である水性製剤;
[発明2]親水性溶剤が炭素数3〜6のアルコールである発明1記載の水性製剤;
[発明3]本ピレスロイド化合物を1とした場合の質量比が、アルキル化ベンゼンスルホン酸塩が0.5〜2であり、ポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテルが2〜4であり、親水性溶剤が1〜3である発明1または2記載の水性製剤;
[発明4]発明1〜3のいずれか記載の水性製剤を線香基材用の粉体と混合し、混練、成型、乾燥することによる殺虫線香の製造方法;
を含む。
本発明の水性製剤(以下、本水性製剤と記す。)は、長期保存しても本ピレスロイド化合物の均一性が良好である。
本発明において本ピレスロイド化合物としては例えば、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート及び2,3,5,6− テトラフルオロベンジル=3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートが挙げられる。
これらの本ピレスロイド化合物は公知の化合物であり、例えば特開2000−063329号公報等に記載の公知の方法により製造することができる。
本発明におけるアルキル化ベンゼンスルホン酸塩は、通常炭素数が8〜14のアルキル基が置換したベンゼンスルホン酸の塩(ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等)であり、好ましくはドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩である。
本発明におけるHLBが11〜13であるポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテルとしては、ポリオキシエチレン=トリスチリルフェニル=エーテルにおいては酸化エチレンの平均付加モル数が14〜18の化合物が挙げられ、ポリオキシエチレン=ジスチリルフェニル=エーテルにおいては酸化エチレンの平均付加モル数が10〜14の化合物が挙げられる。好ましくはポリオキシエチレン(16)=トリスチリルフェニル=エーテル(括弧内の数字は酸化エチレンの平均付加モル数を表す;HLB=12.5)及びポリオキシエチレン(12.5)=ジスチリルフェニル=エーテル(括弧内の数字は酸化エチレンの平均付加モル数を表す;HLB=12.7)が挙げられる。
なお、本明細書において、非イオン性界面活性剤のHLBは、親水親油バランス(Hydrophile-Lipophile Balance)をいい、本発明においてはグリフィン法(Griffin)によって算出したものである。但し、グリフィン法によって直接算出できない場合は、Devies法、有機概念図を応用した小田の方法等により算出される値を、適宜グリフィン法による値に換算して得られる値を用いてもよい。
本発明における親水性溶剤としては、水に対して混和性を有する、具体的には溶剤と水との体積比が1:10である混合物が均一の液体を形成する溶剤であり、好ましくは炭素3〜6のアルコールが挙げられる。
炭素数3〜6のアルコールとしては、n−プロパノール、n−ブタノール、n−ペンタノール及びn−ヘキサノールの直鎖状モノアルコール;イソプロパノール、イソブタノール、n−ペンタノールの分岐異性体及びn−ヘキサノールの分岐異性体の分枝状モノアルコール;シクロペンタノール及びシクロヘキサノール等の環状モノアルコール;プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコールが挙げられる。本発明においては、親水性溶剤としてはプロピレングリコールが好ましく用いられる。
尚、本水性製剤は本ピレスロイド化合物、アルキル化ベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテル、親水性溶剤及び水から実質的になるが、本水性製剤の安定性に影響を与えない範囲で、防カビ剤、染料、香料等の助剤を添加されていてもよい。
本水性製剤に添加することのできる防カビ剤としては、例えば1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール、トリホリン、3−メチル−4−イソプロピルフェノール及びo−フェニルフェノールが挙げられる。
本水性製剤に添加することのできる助剤の量は、本水性製剤に対して3質量%以下である。
本水性製剤において、本ピレスロイド化合物を1とした場合の質量比は、アルキル化ベンゼンスルホン酸塩が0.5〜2であり、ポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテルが2〜4であり、親水性溶剤が1〜3であることが好ましい。また、本水性製剤において、本親水製剤に対して65質量%以上であり、本ピレスロイド化合物、アルキル化ベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテル、親水性溶剤、及び、必要により添加される助剤の合計量の残分である。
本水性製剤は、例えば以下のようにして調製することができる。
本ピレスロイド化合物と親水性溶剤との混合物に、必要に応じて加熱(80℃以下)条件下、アルキル化ベンゼンスルホン酸塩及びポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテルを加えて混合し、得られた混合物(以下、本濃縮混合物と記す。)に攪拌条件下に水を添加して、本水性製剤を得る。本水性製剤は均一性が優れており、外観は透明である。本水性製剤は長期間において透明状態を維持する。
尚、本濃縮製剤は必要に応じて濾過して、不溶物を除去する場合もある。
本水性製剤は、そのままでも使用することができるが、通常は更に水で希釈して使用する。本農薬液剤に対して、通常10〜10000倍、好ましくは20〜5000倍の量の水に希釈することができる。その際に使用する水は、一般に硬水(カルシウムイオン及び/又はマグネシウムイオン含量が大きい水。水中のカルシウムイオンとマグネシウムイオンとの合計量を相当する炭酸塩のppmで硬度として表示する。)でも軟水(カルシウムイオン及び/又はマグネシウムイオン含量が少ない水。)でもよく、また必要により、展着剤、無機塩等の補助剤が添加された水でもよい。
本水性製剤または本水性製剤の水希釈液は、手押しスプレーやエアゾールの原液として使用することもできるが、線香基材用の粉体と混合して、混練、成型、乾燥の工程を経て、殺虫線香を製造することもできる。
線香基材は通常、支燃剤と結合剤とからなる。支燃剤としては、例えば木粉、粕粉(除虫菊抽出粉末)、柑橘類の表皮粉、パームオイル粉末、ココナッツシェル粉末、ウォルナットシェル粉末等の植物乾燥粉末、及び木炭粉、活性炭粉、石炭粉等の炭素粉末が挙げられ、これらを単独で又は二種以上を混合して用いられる。結合剤としては、例えばタブ粉、澱粉(タピオカ澱粉、トウモロコシ澱粉、小麦粉澱粉)、カゼイン、シャム糊、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物が挙げられ、これらを単独で又は二種以上を混合して用いられる。
以下、実施例、試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。また、本発明においては、部は質量部を表す。
尚、以下の実施例においては、本ピレスロイド化合物としては2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=(1R)−トランス−3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート〔1−プロペニル基の幾何異性体の比率はZ/E=約8/1;以下、本ピレスロイド化合物Aと記す。〕、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル=(1R)−トランス−3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート〔1−プロペニル基の幾何異性体の比率はZ/E=約8/1;以下、本ピレスロイド化合物Bと記す。〕、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=(1R)−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート〔以下、本ピレスロイド化合物Cと記す。〕、及び2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=(1R)−トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート〔以下、本ピレスロイド化合物Dと記す。〕を使用した。
製造例1
本ピレスロイド化合物A 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(16)=トリスチリルフェニル=エーテル15部、イソブタノール1.5部、プロピレングリコール10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、本水性製剤1を得た。
製造例2
本ピレスロイド化合物A 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(16)=トリスチリルフェニル=エーテル15部、イソブタノール11.5部、脱イオン水65部を混合攪拌して、本水性製剤2を得た。
製造例3
本ピレスロイド化合物A 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(16)=トリスチリルフェニル=エーテル15部、イソブタノール1.5部、ジプロピレングリコール10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、本水性製剤3を得た。
製造例4
本ピレスロイド化合物B 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(16)=トリスチリルフェニル=エーテル15部、イソブタノール1.5部、プロピレングリコール10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、本水性製剤4を得る。
製造例5
本ピレスロイド化合物C 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(16)=トリスチリルフェニル=エーテル15部、イソブタノール1.5部、プロピレングリコール10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、本水性製剤5を得る。
製造例6
本ピレスロイド化合物D 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(16)=トリスチリルフェニル=エーテル15部、イソブタノール1.5部、プロピレングリコール10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、本水性製剤6を得る。
製造例7
本ピレスロイド化合物A 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(12.5)=ジスチリルフェニル=エーテル15部、イソブタノール1.5部、プロピレングリコール10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、本水性製剤を得る。
製造例8
製造例1で得られた本水性製剤1を脱イオン水で100倍希釈することにより、本ピレスロイド化合物A 0.05部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム0.035部、ポリオキシエチレン(16)=トリスチリルフェニル=エーテル0.15部、イソブタノール0.015部、プロピレングリコール0.1部及び脱イオン水99.65部を含有する水希釈液を得た。
製造例9
製造例8で得られた水希釈液50部、粕粉15部、木粉15部、タブ粉20部及び水10部を混合し、十分に混練し、成型、乾燥(40℃、6時間)して、殺虫線香を得た。
比較製造例1
本ピレスロイド化合物A 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(16)=トリスチリルフェニル=エーテル15部、イソブタノール1.5部、キシレン10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、比較水性製剤1を得た。
比較製造例2
本ピレスロイド化合物A 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(8)=ノニルフェニル=エーテル(HLB=12.3)15部、イソブタノール1.5部、プロピレングリコール10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、比較水性製剤2を得た。
比較製造例3
本ピレスロイド化合物A 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(10)=トリスチリルフェニル=エーテル(HLB=10.4)15部、イソブタノール1.5部、プロピレングリコール10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、比較水性製剤3を得た。
比較製造例4
本ピレスロイド化合物A 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム3.5部、ポリオキシエチレン(20)=トリスチリルフェニル=エーテル(HLB=13.7)15部、イソブタノール1.5部、プロピレングリコール10部及び脱イオン水65部を混合攪拌して、比較水性製剤4を得た。
試験例1
上記の製造例で得た本水性製剤1、2、3及び8、並びに、比較水性製剤1、2、3及び4を、5℃で1週間保存した。本水性製剤1、2、3及び8は透明状態を保っていたが、比較水性製剤1、2、3及び4は調製後の透明状態から白濁状態に変化していた。
試験例2
アカイエカ(Culex pipiens pallens)雌成虫5頭を入れたガラス管(高さ12cm、内径4cm、両端を16メッシュナイロンネットで閉じたもの)を2本準備した。高さ80cm、直径20cmの試験用シリンダーの上部に直径方向、中心部分に巾7.8cmの金属製の上記ガラス管用台座を渡した。この台座にはシリンダーの中心より4cmの位置にガラス管内径と同じ直径4cmの穴が対称に2個開いており、この台座にアカイエカ雌成虫を入れた上記ガラス管を置き、試験用シリンダーの下からの気流がガラス管内を通り抜ける状態とした。直径20cm、高さ30cmの観察用の透明樹脂製円筒を試験用シリンダーの上部に、両者の外径が重なるように設置した。
製造例9で得られた殺虫線香に火をつけて前記の試験用シリンダー底面に移動した。5分後にノックダウンしたアカイエカ雌成虫数をカウントした。その結果、供試虫5頭全てがノックダウンしていた。
本水性製剤は、長期間保存時においても本ピレスロイド化合物の均一性が良好であり、取り扱いに優れる。本水性製剤は例えば殺虫線香の製造に用いることができる。

Claims (4)

  1. 式(1)
    Figure 0005262352
    〔式中、Rは水素原子、メチル基、メトキシ基又はメトキシメチル基を表し、X及びYはそれぞれ独立して塩素原子、メチル基又は水素原子を表す。〕
    で示されるピレスロイド化合物、アルキル化ベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテル、炭素数3〜6のアルコール及び水から実質的になる水性製剤であって、
    該水性製剤における水の含有量が65質量%以上であり、ポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテルのHLBが11〜13である水性製剤。
  2. 炭素数3〜6のアルコールがイソブタノールである請求項1記載の水性製剤。
  3. 式(1)で示されるピレスロイド化合物を1とした場合の質量比が、アルキル化ベンゼンスルホン酸塩が0.5〜2であり、ポリオキシエチレン=スチレン化フェニル=エーテルが2〜4であり、炭素数3〜6のアルコールが1〜3である請求項1または2記載の水性製剤。
  4. 請求項1〜3のいずれか記載の水性製剤を線香基材用の粉体と混合し、混練、成型、乾燥することによる殺虫線香の製造方法。
JP2008170237A 2008-06-30 2008-06-30 ピレスロイド化合物含有の水性製剤 Active JP5262352B2 (ja)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008170237A JP5262352B2 (ja) 2008-06-30 2008-06-30 ピレスロイド化合物含有の水性製剤
SG200904156-7A SG158042A1 (en) 2008-06-30 2009-06-17 Aqueous pesticidal composition
US12/487,774 US20090326065A1 (en) 2008-06-30 2009-06-19 Aqueous pesticidal composition
TR2009/04791A TR200904791A2 (tr) 2008-06-30 2009-06-19 Sulu pestisidal bileşim
AU2009202518A AU2009202518A1 (en) 2008-06-30 2009-06-23 Aqueous pesticidal composition
MYPI20092676A MY147200A (en) 2008-06-30 2009-06-24 Aqueous pesticidal composition
TW098121547A TW201004566A (en) 2008-06-30 2009-06-26 Aqueous pesticidal composition
ITTO2009A000488A IT1397968B1 (it) 2008-06-30 2009-06-26 Composizione pesticida acquosa.
GB0911141A GB2462509B (en) 2008-06-30 2009-06-26 Aqueous pesticidal composition
FR0954387A FR2932953B1 (fr) 2008-06-30 2009-06-26 Composition pesticide aqueuse et procede pour produire un baton d'encens pesticide la contenant
KR1020090058302A KR20100003228A (ko) 2008-06-30 2009-06-29 수성 살충 조성물
DE102009031013A DE102009031013A1 (de) 2008-06-30 2009-06-29 Wässrige Pestizidzusammensetzung
MX2009007109A MX2009007109A (es) 2008-06-30 2009-06-29 Composicion pesticida acuosa.
ARP090102433A AR072419A1 (es) 2008-06-30 2009-06-30 Composicion pesticida acuosa
CN200910163929.5A CN101617650B (zh) 2008-06-30 2009-06-30 含水杀虫组合物
BRPI0901763A BRPI0901763B1 (pt) 2008-06-30 2009-06-30 composição pesticida aquosa e processo para produção de uma vareta de incenso pesticida

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008170237A JP5262352B2 (ja) 2008-06-30 2008-06-30 ピレスロイド化合物含有の水性製剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010006773A JP2010006773A (ja) 2010-01-14
JP5262352B2 true JP5262352B2 (ja) 2013-08-14

Family

ID=41008360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008170237A Active JP5262352B2 (ja) 2008-06-30 2008-06-30 ピレスロイド化合物含有の水性製剤

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20090326065A1 (ja)
JP (1) JP5262352B2 (ja)
KR (1) KR20100003228A (ja)
CN (1) CN101617650B (ja)
AR (1) AR072419A1 (ja)
AU (1) AU2009202518A1 (ja)
BR (1) BRPI0901763B1 (ja)
DE (1) DE102009031013A1 (ja)
FR (1) FR2932953B1 (ja)
GB (1) GB2462509B (ja)
IT (1) IT1397968B1 (ja)
MX (1) MX2009007109A (ja)
MY (1) MY147200A (ja)
SG (1) SG158042A1 (ja)
TR (1) TR200904791A2 (ja)
TW (1) TW201004566A (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY33443A (es) * 2010-06-19 2012-01-31 Bayer Animal Health Gmbh Preparacion que contiene ectoparasiticida para la formacion de emulsion espontanea
TWI572284B (zh) * 2011-02-04 2017-03-01 住友化學股份有限公司 用於防制害蟲之殺蟲組成物及方法
TWI533803B (zh) * 2011-02-04 2016-05-21 住友化學股份有限公司 用於熱蒸散之殺蟲材料,及藉熱蒸散防治害蟲之方法
ES2537723B1 (es) 2013-06-26 2016-03-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Composición acuosa para el control de plagas
JP6850668B2 (ja) * 2017-04-25 2021-03-31 ライオン株式会社 燻煙剤組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63267704A (ja) * 1987-04-24 1988-11-04 Dainippon Jiyochiyuugiku Kk 水性ピレスロイド系殺虫組成物及びその散布方法
JP2861076B2 (ja) * 1988-08-05 1999-02-24 住友化学工業株式会社 殺虫性水性液剤
DE69716384T2 (de) * 1996-06-07 2003-02-20 Nippon Soda Co Granularer hydratisierungswirkstoff
MY118214A (en) * 1998-02-26 2004-09-30 Sumitomo Chemical Co Ester of 2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid and their use as pesticides
TW529911B (en) 1998-11-20 2003-05-01 Sumitomo Chemical Co Pyrethroid compounds and composition for controlling pest containing the same
DE19962145A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Ag Schädlingsbekämpfungsmittel/Depsipeptide
JP4423863B2 (ja) * 2003-02-20 2010-03-03 住友化学株式会社 殺虫線香
CN100397991C (zh) * 2004-03-17 2008-07-02 住友化学株式会社 杀虫组合物
JP2006117538A (ja) * 2004-10-19 2006-05-11 Dainippon Jochugiku Co Ltd 可溶化型水性乳剤
EP2001289B1 (en) * 2006-03-29 2012-06-13 Basf Se Aqueous microemulsions containing pyrethroid compounds
JP2009062299A (ja) * 2007-09-05 2009-03-26 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009202518A1 (en) 2010-01-14
FR2932953A1 (fr) 2010-01-01
BRPI0901763A2 (pt) 2010-04-13
MY147200A (en) 2012-11-14
IT1397968B1 (it) 2013-02-04
ITTO20090488A1 (it) 2010-01-01
AR072419A1 (es) 2010-08-25
KR20100003228A (ko) 2010-01-07
MX2009007109A (es) 2010-04-29
FR2932953B1 (fr) 2012-11-16
DE102009031013A1 (de) 2010-01-21
SG158042A1 (en) 2010-01-29
BRPI0901763B1 (pt) 2016-10-04
GB0911141D0 (en) 2009-08-12
TR200904791A2 (tr) 2010-01-21
US20090326065A1 (en) 2009-12-31
TW201004566A (en) 2010-02-01
GB2462509A (en) 2010-02-17
JP2010006773A (ja) 2010-01-14
GB2462509B (en) 2010-12-29
CN101617650A (zh) 2010-01-06
CN101617650B (zh) 2014-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5262352B2 (ja) ピレスロイド化合物含有の水性製剤
JP2018095636A (ja) 害虫防除剤
JP2012527403A5 (ja)
CN101632376A (zh) 一种害虫防治驱避剂以及害虫的防除方法
JP3909717B1 (ja) ハエ及び蚊取り線香
WO2004010784A1 (ja) 除草剤組成物及びそれを用いる除草方法
JP2861076B2 (ja) 殺虫性水性液剤
WO2010124496A1 (zh) 一种杀虫香及其制备方法和应用
JP2015028004A (ja) 害虫防除用水性組成物
KR20110099712A (ko) 살충제 및 uv 흡수제를 포함한 농약 조성물
JP4423863B2 (ja) 殺虫線香
JP2006256991A (ja) 殺虫線香の製造方法及び殺虫線香
BR112014015524B1 (pt) composição inseticida, composição líquida e método para proteger um propágulo geotrópico
JP2006117538A (ja) 可溶化型水性乳剤
JPH0459706A (ja) 畑作用除草剤組成物及び除草方法
JP6345007B2 (ja) 衣料害虫防除剤
KR101800227B1 (ko) 한천분말을 이용한 방충제 및 그 제조방법
JP6029238B2 (ja) 飛翔害虫防除効力増強剤及びこれを用いた飛翔害虫防除方法
JP7437112B2 (ja) 自噴式殺虫キット、自噴式殺虫剤組成物、自噴式殺虫装置及び殺虫方法
WO2017037726A1 (en) Insecticidal incense formulation composition, method of manufacture and applications thereof
JP3694629B2 (ja) 防カビ防虫剤組成物および防カビ防虫製剤
JP5733810B2 (ja) 感染症媒介蚊防除用蚊取線香
ES2350224B1 (es) Composicion pesticida acuosa.
JP6073849B2 (ja) 殺虫殺菌剤組成物
CN104430318A (zh) 一种拟除虫菊酯卫生线香

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110418

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130116

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130122

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130305

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130402

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130415

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 5262352

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350