BRPI0901763B1 - composição pesticida aquosa e processo para produção de uma vareta de incenso pesticida - Google Patents
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Abstract
composição pesticida aquosa. que consiste em um composto piretroide representado pela fórmula (1) em que r representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo metoximetila, e x e y, independentemente, representam um átomo de cloro, um grupo metila ou um átomo de hidrogênio; um sulfonato de alquilbenzeno, um éter fenílico polioxietileno estirenado apresentando um hlb de 11 a 13, um solvente hidrófilo, água, e, opcionalmente, um aditivo de formulação, a qual apresenta excelente estabilidade sob armazenagem.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invengáo para "COMPOSI-QÁO PESTICIDA AQUOSA E PROCESSO PARA PRODUQÁO DE UMA VARETA DE INCENSO PESTICIDA".
Antecedente da Invencáo A presente invengáo refere-se a urna composigáo pesticida a-quosa contendo um composto piretroide representado pela fórmula (1) mostrada abaixo.
Um composto piretroide representado pela fórmula geral (1): (i) em que R representa um átomo de hidrogénio, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo metoximetila, e X e Y, independentemente representa um átomo de cloro, um grupo metila ou um átomo de hidrogénio (daqui por diante referido como o composto piretroide (1)) é conhecido como um composto que apresenta atividade pesticida in USP 6.225.495 e USP 6.294.576. Além disso, um concentrado emulsificável contendo o composto piretroide (1) é conhecido in JP-A 2004-250371.
Contudo, produgáo de um concentrado emulsificável contendo o composto piretroide (1) necessita uso de urna grande quantidade de um solvente orgánico hidrofóbico, o que poderá nao ser bom para o ambiente.
Quando urna composigáo pesticida aquosa convencional contendo o composto piretroide (1) é armazenada por um longo período de tempo, homogeneidade do composto piretroide (1) presente aquí diminuí. Portanto, urna composigáo pesticida aquosa convencional contendo o composto piretroide (1) necessita de um tratamento de homogeneizagáo ¡mediatamente antes de uso.
Sumário da Invencáo Um objetivo da presente invengáo é proporcionar urna composigáo pesticida aquosa contendo o composto piretroide (1) e apresentando excelente estabilidade de armazenagem a longo prazo.
Desse modo, a presente invengáo proporciona: [1] Urna composigáo pesticida aquosa que consiste em um composto piretroide representado pela fórmula (1): (1) em que R representa um átomo de hidrogénio, um grupo metila, um grupo metóxi ou um grupo metoximetila, e X e Y, independentemente representa um átomo de cloro, um grupo metila ou um átomo de hidrogénio; um sulfonato de alquilbenzeno, um éter fenílico polioxietileno estirenado a-presentando um HLB de 11 a 13, um solvente hidrófilo, água, e opcionalmente um aditivo de formulagáo;
[2] a composigáo pesticida aquosa de acordo com [1], em que o teorde água é de 55% em peso ou mais;
[3] a composigáo pesticida aquosa de acordo com [1], em que os teores do composto piretroide, o sulfonato de alquilbenzeno, o éter fenílico polioxietileno estirenado, o solvente hidrófilo, água, e o aditivo de formulagáo sao, respectivamente, 1 a 10% em peso, 0,5 a 15% em peso, 2 a 20% em peso, 1 a 25% em peso, 55 a 95% em peso, e 0 a 10% em peso;
[4] a composigáo pesticida aquosa de acordo com [1], em que o solvente hidrófilo é um álcool apresentando 3 a 6 átomos de carbono;
[5] a composigáo pesticida aquosa de acordo com [1], em que as razóes ponderáis do sulfonato de alquilbenzeno, o éter fenílico polioxietileno estirenado, e o solvente hidrófilo para o composto piretroide representado pela fórmula (1) sáo, respectivamente, 0,5:1 a 2:1,2:1 a 4:1, e 1:1 a 3:1; e [6] um processo para produgáo de urna vareta de incensó pesticida, o qual compreende misturar urna diluigáo de água da composigáo pesticida aquosa de acordo com qualquer um de [1] a [5] com pó de urna base para urna vareta de incensó, e em seguida amassar, moldar e secar a mistura.
Descricáo Detalhada das Modalidades Preferidas Na presente invengáo, exemplos do composto piretroide (1) in-cluem 3-(1-propenil)-2,2-dimetilciclopropano- carboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-metilbenzila, 3-(1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-metoximetilbenzila, 3-(2-metil-1-propenil)-2,2-dimetiíciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-metoximetilbenzila, 3-(1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-metoxibenzila e 3-(2,2-diclorovinil)-2,2- dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluorobenzila. O composto piretroide (1) é conhecido in USP 6.225.495 e USP 6.294.576, e pode ser preparado por meio de um método descrito neste rela-tório. A composigáo pesticida aquosa da presente invengáo contém usualmente 1 a 10% em peso do composto piretroide (1). O sulfonato de alquilbenzeno, conforme usado neste relatório, é usualmente um sal (sal de sodio, sal de cálcio, sal de amonio, etc.) de ácido benzenossulfónico apresentando um grupo C8-C14 alquila no anel benzeno, e um exemplo preferido do mesmo é dodecilbenzenossulfonato de cálcio. A composigáo pesticida aquosa da presente invengáo contém usualmente 0,5 a 15% em peso do sulfonato de alquilbenzeno.
Exemplos do éterfenílico polioxietileno estirenado apresentando um HLB de 11 a 13, conforme usado neste relatório, incluí éter tristirilfenílico polioxietileno em que um número molar médio de óxido de etileno adicionado é de 14 a 18, e éter distirilfenílico polioxietileno em que um número molar médio de óxido de etileno adicionado é de 10 a 14. exemplos preferidos do éter fenílico polioxietileno estirenado apresentando um HLB de 11 a 13 ¡n-cluem éter tristirilfenílico polioxietileno (16) (em que o número em paréntese denota um número molar médio de óxido de etileno adicionado; HLB = 12,5) e éter distirilfenílico polioxietileno (12,5) (em que o número em paréntese denota um número molar médio de óxido de etileno adicionado; HLB = 12,7). O termo "HLB" significa Equilibrio Hidrófilo-Lipófilo. Conforme usado neste relatório, um valor de HLB é calculado por meio do método de Griffin. Contudo, quando é impossível diretamente calcular um valor de HLB por meio do método de Griffin, um valor calculado pelo método de Devies ou o método de Oda em que um diagrama de concepgáo orgánica é aplicado e convertido em um valor calculado pelo método de Griffin. A composigáo pesticida aquosa da presente invengáo contém usualmente de 2 a 20% em peso do éter fenílico polioxietileno estirenado apresentando um HLB de 11 a 13. O solvente hidrófilo, conforme usado neste relatório, é um solvente miscível com água, e específicamente é um solvente que pode ser misturado com água em urna razáo volumétrica de 1:10 para formar um líquido homogéneo, exemplos preferidos do solvente hidrófilo incluem álcool que apresenta de 3 a 6 átomos de carbono.
Exemplos do álcool que apresenta de 3 a 6 átomos de carbono incluem monoálcool linear tais como n-propanol, n-butanol, n-pentanol e n-hexanol; monoálcool ramificado tais como isopropanol, isobutanol, isómeros ramificados de n-pentanol e isómeros ramificados de n-hexanol; monoálcool cíclico tais como ciclopentanol e ciclo-hexanol; e glicóis tais como propileno glicol e dipropileno glicol. Na presente invengáo, propileno glicol é preferen-cialmente, usado como o solvente hidrófilo. A composigáo pesticida aquosa da presente invengáo contém usualmente 1 a 25% em peso do solvente hidrófilo. A composigáo pesticida aquosa consiste em um composto pire-troide (1), o sulfonato de alquilbenzeno, o éter fenílico polioxietileno estire-nado, o solvente hidrófilo, água, e opcionalmente um aditivo de formulagáo. O aditivo de formulagáo, conforme usado neste relatório, é um agente auxiliar usado para formulagáo, e exemplos do mesmo, incluí um fungicida, um pigmento e um aromatizante.
Exemplos do fungicida incluem 1,2-benzoisotiazolin-3-ona, 2-mercaptobenzotiazol, 2-(4-tiazolil) benzimidazol, triforina, 3-metil-4-isopropilfenol, e o-fenilfenol.
Se a composigáo pesticida aquosa da presente invengáo contém um aditivo de formulagáo, a quantidade do aditivo de formulagáo é usualmente 10% em peso ou menor, preferencialmente 0,1 a 5% em peso da composigáo pesticida aquosa. A composigáo pesticida aquosa da presente invengáo contém usualmente 55 a 95% em peso, preferencialmente 65 a 95% em peso de água.
Na composigáo pesticida aquosa da presente invengáo, as ra-zoes ponderáis do sulfonato de alquilbenzeno, o éter fenílico polioxietileno estirenado, e o solvente hidrófilo para o composto piretroide (1) sao preferencialmente, 0,5:1 a 2:1, 2:1 a 4:1, e 1:1 a 3:1, respectivamente. A composigáo pesticida aquosa da presente invengáo pode ser preparada, por exemplo, através do procedimento seguinte. A urna mistura do composto piretroide (1) e um solvente hidrófilo sao adicionados um sulfonato de alquilbenzeno e um éter fenílico polioxietileno estirenado, se necessário, sob aquecimento (80°C ou menor), seguido por mistura. Em seguida, á mistura resultante (daqui por diante referida como a presente mistura concentrada) é adicionada água sob agitagáo para obter urna composigáo pesticida aquosa. A composigáo pesticida aquosa apresenta excelente homogeneidade e sua aparéncia é transparente. Além disso, a composigáo pesticida aquosa pode manter a aparéncia transparente por um longo período de tempo.
Se necessário, a presente mistura concentrada poderá ser filtrada para remover substancias insolúveis. A composigáo pesticida aquosa da presente invengáo pode ser usada como tal. Usualmente, a composigáo pesticida aquosa da presente invengáo é diluida com água antes de uso. A composigáo pesticida aquosa é usualmente diluida 10 a 10.000 vezes, preferencialmente 20 a 5.000 vezes em peso com água. A água usada para diluigáo poderá ser água pesada (água apresentando um grande teor de íons cálcio e/ou íons magnésio; sua dureza de água é expressa como ppm de carbonato correspondendo á quantidade total de íons cálcio e íons magnésio em água) ou água potável (água apresentando um pequeño teor de íons cálcio e/ou íons magnésio), ou poderá ser água contendo um agente de expansáo, um sal inorgánico, ou similares. A diluigáo de água assim obtida pode ser usada como um inseti-cida para ser aplicado por meio de pulverizagáo de impulso manual ou um inseticida aerossol. A diluigáo de água também pode ser misturada com pó de urna base para urna vareta de incensó, seguido por amassamento, mol-dagem e secagem para produzir urna vareta de incensó pesticida. Além disso, a diluigáo de água pode ser usada para um dispositivo de transpiragáo a calor tipo núcleo absorvente de líquido. A base para urna vareta de incensó usualmente consiste em um aperfeigoador de combustáo e um aglutinante, exemplos do aperfeigoador de combustáo incluí pó seco vegetal, tais como pó de ma-deira, pó de depósitos de fermentagáo (lees powder) (pó de extrato de píre-tro), pó da casca de frutas cítricas, pó de óleo de palmeira, pó da casca de coco e pó da casca de nogueira; e pó de carbono tais como pó de carváo vegetal, pó de carbono ativado e pó de carváo, e esses poderáo ser usados isolados ou dois ou mais desses poderáo ser usados como urna mistura, exemplos do aglutinante incluem pó de Tabú (pó de machilus thunbergii), amido (amido de tapioca, amido de milho, amido de trigo, etc.), caseína, pó de agáloco, e compostos poliméricos tais como metilcelulose, carboximetil-celulose e álcool polivínilico, e esses poderáo ser usados ¡solados ou dois ou mais desses poderáo ser usados como urna mistura.
Exemplos Daqui por diante, a presente invengáo será descrita em maiores detalhes por meio de exemplos de preparagáo e exemplos de teste aos quais a presente invengáo náo é limitada.
Nos exemplos seguíntes, o termo "parte(s)" significa parte(s) em peso.
Nos exemplos seguintes, como o composto piretroide (1), (1R)-trans-3-(1 -propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-metoximetilbenzila (a razáo geométrica do isómero de grupo 1-propenila: Z/E = aproximadamente 8/1; daqui por diante referido como o composto piretroide A), (1R)-trans-3-(1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-metilbenzila (a razáo geométrica do isómero de grupo 1-propenila: Z/E = aproximadamente 8/1; daqui por diante referido como o composto piretroide B), (1 R)-trans-3-(2-metil-1-propenil)-2,2- dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-metox¡metilbenzila (da-qui por diante referido como o composto piretroide C), ou (1 R)-trans-3-(2,2-diclorovinii)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluorobenzila (daqui por diante referido como o composto piretroide D) foi usado.
Exemplo de Preparacáo 1 5 partes do composto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter tristirilfenílico polioxietileno (16), 1,5 parte de isobutanol, 10 partes de propileno glicol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagáo para obter urna composigáo pesticida aquosa 1.
Exemplo de Preparacáo 2 5 partes do composto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter tristirilfenílico polioxietileno (16), 11,5 parte de isobutanol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagáo para obter urna composigáo pesticida aquosa 2. Exemplo de Preparacáo 3 5 partes do composto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter tristirilfenílico polioxietileno (16), 1,5 parte de isobutanol, 10 partes de dipropileno glicol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagáo para obter urna composigáo pesticida aquosa 3.
Exemplo de Preparacáo 4 5 partes do composto piretroide B, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter tristirilfenílico polioxietileno (16), 1,5 parte de isobutanol, 10 partes de propileno glicol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagáo para obter urna composigáo pesticida aquosa 4.
Exemplo de Preparacáo 5 5 partes do composto piretroide C, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter tristirilfenílico polioxietileno (16), 1,5 parte de isobutanol, 10 partes de propileno glicol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagáo para obter urna composigáo pesticida aquosa 5.
Exemplo de Preparacáo 6 5 partes do composto piretroide D, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 parles de éter tristirilfenílico polioxietileno(16), 1,5 parte de isobutanol, 10 partes de propileno glicol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagáo para obter urna composigáo pesticida aquosa 6.
Exemplo de Preparacao 7 5 partes do composto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter distirilfenílico polioxietileno (12,5), 1,5 parte de isobutanol, 10 partes de propileno glicol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagao para obter urna composigáo pesticida aquosa 7.
Exemplo de Preparacao 8 A composigáo pesticida aquosa 1 obtida no exemplo de Prepa-ragáo 1 é diluida 10 vezes com água desionizada para obter urna diluigáo de água contendo 0,05 parte do composto piretroide A, 0,035 parte de dodecil-benzenossulfonato de cálcio, 0,15 parte de éter tristirilfenílico polioxietileno (16), 0,015 parte de isobutanol, 0,1 parte de propileno glicol e 99,65 partes de água desionizada.
Exemplo de Preparacáo 9 50 partes da diluigáo de água obtida no exemplo de Preparagáo 8, 15 partes de pó de extrato de píretro, 15 partes de pó de madeira, 20 partes de pó de Tabú e 10 partes de água foram misturadas, bem amassadas, moldadas e em seguida secadas (a 40°C por 6 horas) para obter urna vareta de incensó pesticida.
Exemplo de Preparacáo Comparativo 1 5 partes do composto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter tristirilfenílico polioxietileno (16), 1,5 parte de isobutanol, 10 partes de xileno e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagáo para obter urna composigáo comparativa 1.
Exemplo de Preparacáo Comparativo 2 5 partes do composto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter nonilfenílico polioxietileno (8) (HLB - 12,3), 1,5 parte de isobutarol, 10 partes de propileno glicol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagáo para obter urna composigáo comparativa 2.
Exemplo de Preparacáo Comparativo 3 5 partes do composto piretroide A, 3,5 partes de dodedlbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter tristirilfenílico polioxietileno (10) (HLB = 10,4), 1,5 parte de isobutanol, 10 partes de propileno glicol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agita gao para obter urna composigáo comparativa 3, Exemplo de Preparacáo Comparativo 4 5 partes do composto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbenze-nossulfonato de cálcio, 15 partes de éter tristirilfenílico polioxietileno (20)(HLB = 13,7), 1,5 parte de isobutanol, 10 partes de propileno glicol e 65 partes de água desionizada foram misturadas por meio de agitagáo para obter urna composigáo comparativa 4.
Exemplo de Teste 1 As composigóes pesticidas aquosas 1, 2 e 3 obtidas nos exem-plos de preparagáo 1, 2 e 3, a diluigao de água obtida no exemplo de Prepa-ragáo 8, e as composigóes comparativas 1, 2, 3 e 4, obtidas nos exemplos de preparagáo Comparativos 1, 2, 3 e 4 foram armazenadas a 5o C por 1 semana, Após 1 semana, as composigóes pesticidas aquosas 1, 2 e 3, e a diluigao de água do exemplo de Preparagáo 8 permaneceram em um estado transparente, enquanto as composigóes comparativas 1, 2, 3 e 4 altera-ram de um estado transparente ¡mediatamente após preparagáo para um estado branco turvo.
Exemplo de Teste 2 Para dois tubos de vidro apresentando urna altura de 12 cm e um diámetro interno de 4 cm (cujas ambas extremidades foram fechadas com redes de náilon de malha 16), 5 fémeas imagos de Culex pipiens pallens foram liberadas. No topo de um cilindro de teste apresentando uma altura de 80 cm e um diámetro de 20 cm, um pedestal de metal apresentando uma largura de 7,8 cm para os tubos de vidro fo¡ colocado através do diámetro do cilindro de teste. O pedestal foi proporcionado com dois furos simétricos apresentando o mesmo diámetro (4 cm) como o diámetro interno do tubo de vidro, os quais foram localizados 4 cm longe do centro do cilindro. Sobre o pedestal, os tubos de vidro contendo imagos de Culex pipiens pallens foram colocados, permitindo desse modo que uma corrente de ardebaixo do cilindro de teste passe por meio dos tubos de vidro. Um cilindro de resina transparente de observagáo apresentando um diámetro de 20 cm e uma altura de 30 cm foi instalado no topo do cilindro de teste de tal modo que seus diámetros externos possam ser ligados juntamente. A vareta de incensó pesticida obtida no exemplo de Preparagáo 9 foi acesa e em seguida colocada no fundo do cilindro de teste. Após 5 minutos, o número de imagos fémeas de Culex pipiens pallens eliminadas (knocked-down) foi contado. Como um resultado, todas as cinco imagos testadas foram eliminadas (knocked down).
Aplicabilidade Industrial De acordo com a presente invengáo, pode-se preparar uma composigáo pesticida aquosa contendo o composto piretroide (1) a qual mantém boa homogeneidade do composto piretroide (1) durante armazena-gem por um longo período de tempo e, portanto, é fácil de manuseá-la. Desse modo, por exemplo, a composigáo pesticida aquosa da presente invengáo pode ser usada para produgáo de uma vareta de incensó pesticida.
REIVINDICAQÓES
Claims (3)
1. Composigáo pesticida aquosa, caracterizada pelo fato de que consiste em 1 a 10% em peso de (1 R)-trans-3-(1 -propenil )-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-metoximetilbenzila; 0,5 a 15% em peso de um sal de ácido benzenossulfónico apresentando um grupo C8-C14 alquila no anel benzeno; 2 a 20% em peso de éter tristirilfení-lico polioxietileno em que um número molar médio de óxido de etileno adicionado é de 14 a 18 apresentando um Equilibrio Hidrófilo-Lipófilo de 11 a 13, ou éter distirilfenílico polixietileno em que um número molar médio de óxido de etileno adicionado é de 10 a 14 apresentando um Equilibrio Hidrófilo-Lipófilo de 11 a 13; 1 a 25% em peso de qualquer um de n-propanol, n-butanol, n-pentanol, n-hexanol, isopropanol, isobutanol, isómeros ramificados de n-pentanol, isómeros ramificados de n-hexanol, ciclopentanol, ciclo-hexanol, propileno glicol, e dipropileno glicol; 55 a 95% em peso de água; e opcionalmente 0 a 10% em peso de qualquer um de um fungicida, um pigmento e um aromatizante.
2. Composigáo pesticida aquosa de acordo com a reivindicagáo 1, caracterizada pelo fato de que as razóes ponderáis do sal de ácido benzenossulfónico apresentando um grupo C8-C14 alquila no anel benzeno, do éter tristirilfenílico polioxietileno em que um número molar médio de óxido de etileno adicionado é de 14 a 18 apresentando um Equilibrio Hidrófilo-Lipófilo de 11 a 13, ou éter distirilfenílico polixietileno em que o número molar médio de óxido de etileno adicionado é de 10 a 14 apresentando um Equilibrio Hidrófilo-Lipófilo de 11 a 13, e qualquer um de n-propanol, n-butanol, n-pentanol, n-hexanol, isopropanol, isobutanol, isómeros ramificados de n-pentanol, isómeros ramificados de n-hexanol, ciclopentanol, ciclohexanol, propileno glicol, e dipropileno glicol para o (1 R)-trans-3-(1-propenil )-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-metoximetilbenzila sao, respectivamente, 0,5:1 a 2:1,2:1 a 4:1, e 1:1 a 3:1.
3. Processo para produgáo de urna vareta de incensó pesticida, caracterizado pelo fato de que compreende misturar a composigáo pesticida aquosa, como definida na reivindicagáo 1 ou 2, com pó de urna base para urna vareta de incensó, e em seguida amassar, moldar e secar a mistura.
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