ES2350224B1 - Composicion pesticida acuosa. - Google Patents
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Abstract
Composición pesticida acuosa.
La presente invención proporciona una
composición pesticida acuosa que consta de un compuesto piretroide
representado por la fórmula (1):
en la que R representa un átomo de
hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi o un grupo metoximetilo,
y X e Y representan independientemente un átomo de cloro, un grupo
metilo o un átomo de hidrógeno; un alquilbenceno sulfonato, un
polioxietileno-fenil éter estirenado que tiene un
HLB de 11 a 13, un disolvente hidrófilo, agua, y opcionalmente un
aditivo de formulación, que tiene una estabilidad en almacenamiento
excelente.
Description
Composición pesticida acuosa.
La presente invención se refiere a una
composición pesticida acuosa que contiene un compuesto piretroide
representado por la fórmula (1) mostrada a continuación.
Por los documentos USP 6.225.495 y USP 6.294.576
se conoce un compuesto piretroide representado por la fórmula
general (1):
donde R representa un átomo de
hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi o un grupo metoximetilo,
y X e Y representan independientemente un átomo de cloro, un grupo
metilo o un átomo de hidrógeno (en lo sucesivo mencionado como el
compuesto piretroide (1)) como un compuesto que tiene actividad
pesticida. Además, en el documento JP-A
2004-25037 se conoce un concentrado emulsionable que
contiene el compuesto piretroide
(1).
Sin embargo, la producción de un concentrado
emulsionable que contiene el compuesto piretroide (1) necesita el
uso de una gran cantidad de un disolvente orgánico hidrófobo, lo
cual no es bueno para el medio ambiente.
Cuando una composición pesticida acuosa
convencional que contiene el compuesto piretroide (1) se almacena
durante un largo periodo de tiempo, la homogeneidad del compuesto
piretroide (1) presente en ella disminuye. Por lo tanto, una
composición pesticida acuosa convencional que contiene el compuesto
piretroide (1) necesita un tratamiento de homogeneización
inmediatamente antes del uso.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar una composición pesticida acuosa que contiene el
compuesto piretroide (1) y que tiene una excelente estabilidad de
almacenamiento a largo plazo.
De esta forma, la presente invención
proporciona:
[1] Una composición pesticida acuosa que consta
de un compuesto piretroide representado por la fórmula (1):
donde R representa un átomo de
hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi o un grupo metoximetilo,
y X e Y representan independientemente un átomo de cloro, un grupo
metilo o un átomo de hidrógeno; un alquilbenceno sulfonato, un
polioxietileno-fenil éter estirenado que tiene un
HLB de 11 a 13, un disolvente hidrófilo, agua y, opcionalmente, un
aditivo de
formulación;
[2] La composición pesticida acuosa de acuerdo
con [1], en la que el contenido de agua es del 55% en peso o
mayor;
[3] La composición pesticida acuosa de acuerdo
con [1], en la que los contenidos del compuesto piretroide, el
alquilbenceno sulfonato, polioxietileno-fenil éter
estirenado, el disolvente hidrófilo, agua, y el aditivo de
formulación son respectivamente del 1 al 10% en peso, del 0,5 al 15%
en peso, del 2 al 20% en peso, del 1 al 25% en peso, del 55 al 95%
en peso y del 0 al 10% en peso;
[4] La composición pesticida acuosa de acuerdo
con [1], en la que el disolvente hidrófilo es un alcohol que tiene
de 3 a 6 átomos de carbono;
[5] La composición pesticida acuosa de acuerdo
con [1], en la que las proporciones en peso del alquilbenceno
sulfonato, el polioxietileno-fenil éter estirenado,
y el disolvente hidrófilo con respecto al compuesto piretroide
representado por la fórmula (1) son respectivamente de 0,5:1 a 2:1,
de 2:1 a 4:1, y de 1:1 a 3:1; y
[6] Un proceso para producir una barra de
incienso pesticida que comprende mezclar una dilución en agua de la
composición pesticida acuosa de acuerdo con uno cualquiera de los
apartados [1] a [5] con polvo de una base para una barra de
incienso, y después amasar, moldear y secar la mezcla.
En la presente invención, los ejemplos del
compuesto piretroide (1) incluyen
3-(1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbencilo,
3-(1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
2,3,5,6-tetrafluoro-4-metoximetilbencilo,
3-(2-metil-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
2,3,5,6-tetrafluoro-4-metoximetilbencilo,
3-(1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
2,3,5,6-tetrafluoro-4-metoxibencilo
y
3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluorobencilo.
3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluorobencilo.
El compuesto piretroide (1) se conoce en los
documentos 6.225.495 y USP 6.294.576, y puede prepararse por un
método descrito en estos documentos.
La composición pesticida acuosa de la presente
invención habitualmente contiene del 1 al 10% en peso del compuesto
piretroide (1).
El alquilbenceno sulfonato, como se usa en este
documento, habitualmente es una sal (sal de sodio, sal de calcio,
sal de amonio, etc.) de ácido bencenosulfónico que tiene un grupo
alquilo C_{8}-C_{14} sobre el anillo de benceno,
siendo un ejemplo preferido del mismo el dodecilbencenosulfonato
sódico.
La composición pesticida acuosa de la presente
invención contiene habitualmente del 0,5 al 15% en peso del
alquilbenceno sulfonato.
Los ejemplos del
polioxietileno-fenil éter estirenado que tiene un
HLB de 11 a 13, como se usa en la presente memoria, incluyen
polioxietileno-triestirilfenil éter en el que el
número medio de moles de óxido de etileno añadidos es de 14 a 18, y
polioxietileno-diestirilfenil éter en el que el
número medio de moles de óxido de etileno añadidos es de 10 a 14.
Los ejemplos preferidos del polioxietileno-fenil
éter estirenado que tiene un HLB de 11 a 13 incluyen polioxietileno
(16) triestirilfenil éter (donde el número entre paréntesis se
refiere al número medio de moles de óxido de etileno añadidos; HLB =
12,5) y polioxietileno (12,5) diestirilfenil éter (donde el número
entre paréntesis se refiere al número medio de moles de óxido de
etileno añadidos; HLB = 12,7).
El término "HLB" significa equilibrio
Hidrófilo-Lipófilo. Como se usa en la presente
memoria, el valor de HLB se calcula por el método de Griffin. Sin
embargo, cuando es imposible calcular directamente un valor de HLB
por el método de Griffin, el valor calculado por el método de Devies
o de Oda en el que se aplica un diagrama de concepción orgánico se
convierte en un valor calculado por el método de Griffin.
La composición pesticida acuosa de la presente
invención habitualmente contiene del 2 al 20% en peso del
polioxietileno-fenil éter estirenado que tiene un
HLB de 11 a 13.
El disolvente hidrófilo, como se usa en la
presente memoria, es un disolvente miscible con agua, y
específicamente es un disolvente que puede mezclarse con agua en una
proporción de volumen de 1:10 para formar un líquido homogéneo. Los
ejemplos preferidos del disolvente hidrófilo incluyen un alcohol que
tiene de 3 a 6 átomos de carbono.
Los ejemplos del alcohol que tiene de 3 a 6
átomos de carbono incluyen monoalcoholes lineales tales como
n-propanol, n-butanol,
n-pentanol y n-hexanol;
monoalcoholes ramificados tales como isopropanol e isobutanol,
isómeros ramificados de n-pentanol e isómeros
ramificados de n-hexanol; monoalcoholes cíclicos
tales como ciclopentanol y ciclohexanol; y glicoles tales como
propilenglicol y dipropilenglicol. En la presente invención,
preferiblemente se usa propilenglicol como disolvente hidrófilo.
La composición pesticida acuosa de la presente
invención habitualmente contiene del 1 al 25% en peso del disolvente
hidrófilo.
La composición pesticida acuosa consta del
compuesto piretroide (1), el alquilbenceno sulfonato, el
polioxietileno-fenil éter estirenado, el disolvente
hidrófilo, agua, y opcionalmente un aditivo de formulación.
El aditivo de formulación, como se usa en la
presente memoria, es un agente auxiliar usado para la formulación, y
los ejemplos incluyen un fungicida, un pigmento y un aromatizante.
También se pueden emplear mezclas de los anteriores.
Los ejemplos del fungicida de la invención
incluyen
1,2-benzoisotiazolin-3-ona,
2-mercaptobenzotiazol,
2-(4-tiazolil)bencimidazol, triforina,
3-metil-4-isopropilfenol,
y o-fenilfenol.
Si la composición pesticida acuosa de la
presente invención contiene un aditivo de formulación, la cantidad
de aditivo de la formulación habitualmente es del 10% en peso o
menor, preferiblemente del 0,1 al 5% en peso de la composición
pesticida acuosa.
La composición pesticida acuosa de la presente
invención habitualmente contiene del 55 al 95% en peso,
preferiblemente del 65 al 95% en peso de agua.
En la composición pesticida acuosa de la
presente invención, las relaciones en peso del alquilbenceno
sulfonato, el polioxietileno-fenil éter estirenado y
el disolvente hidrófilo con respecto al compuesto piretroide (1)
preferiblemente son de 0,5:1 a 2:1, de 2:1 a 4:1, y de 1:1 a 3:1
respectivamente.
La composición pesticida acuosa de la presente
invención puede prepararse, por ejemplo, por el siguiente
procedimiento.
A una mezcla del compuesto piretroide (1) y un
disolvente hidrófilo se le añade un alquilbeceno sulfonato y un
polioxietileno-fenil éter estirenado, si es
necesario, con calentamiento (80ºC o menor), seguido de mezclado.
Después, a la mezcla resultante (en lo sucesivo mencionada como la
mezcla concentrada de la presente invención) se le añade agua con
agitación para obtener una composición pesticida acuosa. La
composición pesticida acuosa tiene una excelente homogeneidad y su
aspecto es transparente. Además, la composición pesticida acuosa
puede mantener el aspecto transparente durante un largo periodo de
tiempo.
Si es necesario, la mezcla concentrada de la
presente invención puede filtrarse para retirar sustancias
insolubles.
La composición pesticida acuosa de la presente
invención puede usarse tal cual. Habitualmente, la composición
pesticida acuosa de la presente invención se diluye con agua antes
del uso. La composición pesticida acuosa habitualmente se diluye de
10 a 10.000 veces, preferiblemente de 20 a 5.000 veces en peso con
agua. El agua usada para la dilución puede ser agua dura (agua que
tiene un alto contenido de iones calcio y/o iones de magnesio;
expresándose la dureza del agua como ppm de carbonato que
corresponde a la cantidad total de iones de calcio e iones de
magnesio en el agua) o agua blanda (agua que tiene un pequeño
contenido de iones de calcio y/o iones de magnesio), o puede ser
agua que contiene un agente diluyente, una sal inorgánica o
similares.
La dilución en agua obtenida de esta forma puede
usarse como un insecticida para aplicarse por medio de una
pulverización manual o un insecticida de aerosol. La dilución en
agua también puede mezclarse con polvo de una base para una barra de
incienso, seguido de amasado, moldeo y secado para producir una
barra de incienso pesticida. Además, la dilución en agua puede
usarse para un dispositivo de transpiración de calor del tipo de un
núcleo que absorbe líquido.
La base de una barra de incienso habitualmente
comprende un potenciador de la combustión y un aglutinante. Los
ejemplos del potenciador de la combustión incluyen polvo vegetal
seco tal como polvo de madera, polvo de posos (polvo de extracto de
piretro), polvo de cáscara de cítricos, polvo de aceite de palma,
polvo de cáscara de coco y polvo de cáscara de nuez; y polvo de
carbono tal como polvo de carbón vegetal, polvo de carbono activado
y polvo de carbón, pudiéndose usar estos potenciadores solos o dos o
más de ellos en una mezcla. Los ejemplos del aglutinante incluyen
polvo de Tabú (polvo de machilus thunbergii), almidón
(almidón de tapioca, almidón de maíz, almidón de trigo, etc.),
caseína, polvo de madera de jinkoh (Aquilaria malaccensis), y
compuestos poliméricos tales como metil celulosa, carboximetil
celulosa y alcohol polivinílico, pudiéndose usar estos aglutinantes
solos o dos o más como una mezcla.
En lo sucesivo, la presente invención se
describirá con más detalle mediante Ejemplos de Preparación y
Ejemplos de Ensayo a los que la presente invención no está
limitada.
En los siguientes Ejemplos, el término
"parte(s)" se refiere a parte(s) en peso.
En los siguientes Ejemplos, se usaron como el
compuesto piretroide (1)
(1R)-trans-3-(1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
2,3,5,6-tetrafluoro-4-metoximetilbencilo
(la relación de isómeros geométricos del grupo
1-propenilo: Z/E = aproximadamente 8/1; en lo
sucesivo mencionado como el compuesto piretroide A),
(1R)-trans-3-(1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbencilo
(la relación de isómeros geométricos del grupo
1-propenilo: Z/E = aproximadamente 8/1; en lo
sucesivo mencionado como el compuesto piretroide B),
(1R)-trans-3-(2-metil-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
2,3,5,6-tetrafluoro-4-metoximetilbencilo
(en lo sucesivo mencionado como el compuesto piretroide C), o
(1R)-trans-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de 2,3,5,6-tetrafluorobencilo (en lo sucesivo
mencionado como el compuesto piretroide D).
Ejemplo de Preparación
1
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide A, 3,5 partes del dodecilbencenosulfonato de
calcio, 15 partes de polioxietileno (16) triestirilfenil éter, 1,5
partes de isobutanol, 10 partes de propilenglicol y 65 partes de
agua desionizada para obtener una composición pesticida acuosa
1.
Ejemplo de Preparación
2
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (16) triestirilfenil éter, 11,5
partes de isobutanol y 65 partes de agua desionizada, para obtener
una composición pesticida acuosa 2.
Ejemplo de Preparación
3
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (16) triestirilfenil éter, 1,5
partes de isobutanol, 10 partes de dipropilenglicol y 65 partes de
agua desionizada, para obtener una composición pesticida acuosa
3.
Ejemplo de Preparación
4
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide B, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (16) triestirilfenil éter, 1,5
partes de isobutanol, 10 partes de propilenglicol y 65 partes de
agua desionizada, para obtener una composición pesticida 4.
Ejemplo de Preparación
5
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide C, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (16) triestirilfenil éter, 1,5
partes de isobutanol, 10 partes de propilenglicol y 65 partes de
agua desionizada, para obtener una composición pesticida acuosa
5.
Ejemplo de Preparación
6
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide D, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (16) triestirilfenil éter, 1,5
partes de isobutanol, 10 partes de propilenglicol y 65 partes de
agua desionizada, para obtener una composición pesticida acuosa
6.
Ejemplo de Preparación
7
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (12,5) diestirilfenil éter, 1,5
partes de isobutanol, 10 partes de propilenglicol y 65 partes de
agua desionizada, para obtener una composición pesticida 7.
Ejemplo de Preparación
8
La composición pesticida acuosa 1 obtenida en el
Ejemplo de Preparación 1 se diluye 10 veces con agua desionizada
para obtener una dilución en agua que contiene 0,05 partes del
compuesto piretroide A, 0,035 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 0,15 partes de polioxietileno (16) triestirilfenil éter,
0,015 partes de isobutanol, 0,1 partes de propilenglicol y 99,65
partes de agua desionizada.
Ejemplo de Preparación
9
Se mezclaron 50 partes de la dilución en agua
obtenida en el Ejemplo de Preparación 8, 15 partes de polvo de
extracto de piretro, 15 partes de polvo de madera, 20 partes de
polvo de Tabú y 10 partes de agua, se amasaron bien, se moldearon y
después se secaron (a 40ºC durante 6 horas) para obtener una barra
de incienso pesticida.
Ejemplo de Preparación Comparativo
1
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (16) triestirilfenil éter, 1,5
partes de isobutanol, 10 partes de xileno y 65 partes de agua
desionizada, para obtener una composición comparativa 1.
Ejemplo de Preparación Comparativo
2
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (8) nonilfenil éter (HLB =
12,3), 1,5 partes de isobutanol, 10 partes de propilenglicol y 65
partes de agua desionizada, para obtener una composición comparativa
2.
Ejemplo de Preparación Comparativo
3
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (10) triestirilfenil éter (HLB
= 10,4), 1,5 partes de isobutanol, 10 partes de propilenglicol y 65
partes de agua desionizada, para obtener una composición comparativa
3.
\newpage
Ejemplo de Preparación Comparativo
4
Se mezclaron por agitación 5 partes del
compuesto piretroide A, 3,5 partes de dodecilbencenosulfonato
cálcico, 15 partes de polioxietileno (20) triestirilfenil éter (HLB
= 13,7), 1,5 partes de isobutanol, 10 partes de propilenglicol y 65
partes de agua desionizada, para obtener una composición comparativa
4.
Ejemplo de Ensayo
1
Se almacenaron a 5ºC durante 1 semana las
composiciones pesticidas acuosas 1, 2 y 3 obtenidas en los Ejemplos
de Preparación 1, 2 y 3, la dilución en agua obtenida en el Ejemplo
de Preparación 8, y las composiciones comparativas 1, 2, 3 y 4
obtenidas en los Ejemplos de Preparación Comparativos 1, 2, 3 y
4.
Después de 1 semana, las composiciones
pesticidas acuosas 1, 2 y 3 y la dilución en agua del Ejemplo de
Preparación 8 permanecieron en un estado transparente, mientras que
las composiciones comparativas 1, 2, 3 y 4 cambiaron de un estado
transparente inmediatamente después de la preparación a un estado
turbio blanco.
Ejemplo de Ensayo
2
En dos tubos de vidrio que tenían una altura de
12 cm y un diámetro interno de 4 cm (con los dos extremos cerrados
con redes de nylon de malla 16), se liberaron 5 imagos hembra de
Culex pipiens pallens. Sobre un cilindro de ensayo que tenía
una altura de 80 cm y un diámetro de 20 cm, se puso un pedestal
metálico que tenía una anchura de 7,8 cm para los tubos de vidrio, a
través del diámetro del cilindro de ensayo. El pedestal disponía de
dos agujeros simétricos que tenían el mismo diámetro (4 cm) que el
diámetro interno del tubo de vidrio, que estaban localizados a una
distancia de 4 cm del centro del cilindro. En el pedestal se
pusieron los tubos de vidrio que contenían los imagos de Culex
pipiens pallens, permitiéndose de esta manera que pasara una
corriente de aire desde por debajo del cilindro de ensayo a través
de los tubos de vidrio. Encima del cilindro de ensayo se puso un
cilindro de resina transparente para la observación que tenía un
diámetro de 20 cm y una altura de 30 cm, de manera que sus diámetros
externos pudieran unirse entre sí.
La barra de incienso pesticida obtenida en el
Ejemplo de Preparación 9 se quemó y después se puso en la parte
inferior del cilindro de ensayo. Después de 5 minutos, se contó el
número de imagos derribados de Culex pipiens pallens. Como
resultado, se habían derribado los cinco imagos ensayados.
De acuerdo con la presente invención, puede
prepararse una composición pesticida acuosa que contiene el
compuesto piretroide (1) que mantiene una buena homogeneidad del
compuesto piretroide (1) durante el almacenamiento durante un largo
periodo de tiempo y que, por lo tanto, es fácil de manejar. Por lo
tanto, por ejemplo, la composición pesticida acuosa de la presente
invención puede usarse para producir una barra de incienso
pesticida.
Claims (7)
1. Una composición pesticida acuosa que consta
de un compuesto piretroide representado por la fórmula (1):
piretro en la que R representa un
átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo metoxi o un grupo
metoximetilo, y X e Y representan independientemente un átomo de
cloro, un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; un alquilbeceno
sulfonato, un polioxietileno-fenil éter estirenado
que tiene un HLB de 11 a 13, un disolvente hidrófilo, agua, y
opcionalmente al menos un aditivo de
formulación.
\vskip1.000000\baselineskip
2. La composición pesticida acuosa de acuerdo
con la reivindicación 1, en la que el contenido de agua es del 55%
en peso o más.
3. La composición pesticida acuosa de acuerdo
con la reivindicación 1, en la que los contenidos del compuesto
piretroide, el alquilbenceno sulfonato, el
polioxietileno-fenil éter estirenado, el disolvente
hidrófilo, el agua y el aditivo de formulación son respectivamente
del 1 al 10% en peso, del 0,5 al 15% en peso, del 2 al 20% en peso,
del 1 al 25% en peso, del 55 al 95% en peso, y del 0 al 10% en
peso.
4. La composición pesticida acuosa de acuerdo
con la reivindicación 1, en la que el disolvente hidrófilo es un
alcohol que tiene de 3 a 6 átomos de carbono.
5. La composición pesticida acuosa de acuerdo
con la reivindicación 1, en la que las relaciones en peso del
alquilbenceno sulfonato, el polioxietileno-fenil
éter estirenado, y el disolvente hidrófilo con respecto al compuesto
piretroide representado por la fórmula (1) son respectivamente de
0,5:1 a 2:1, de 2:1 a 4:1 y de 1:1 a 3:1.
6. La composición pesticida acuosa de acuerdo
con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el
polioxietileno-fenil éter estirenado es seleccionado
entre polioxietileno (16) triestirilfenil éter y polioxietileno
(12,5) diestirilfenil éter.
7. Un proceso para producir una barra de
incienso pesticida, que comprende mezclar una dilución de agua de la
composición pesticida acuosa de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6 con polvo de una base para una barra de
incienso, y después amasar, moldear y secar la mezcla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200930356A ES2350224B1 (es) | 2008-06-30 | 2009-06-25 | Composicion pesticida acuosa. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008-170237 | 2008-06-30 | ||
| ES200930356A ES2350224B1 (es) | 2008-06-30 | 2009-06-25 | Composicion pesticida acuosa. |
Publications (2)
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