ES2290310T3 - Composicion insecticida que tiene estabilidad de almacenamiento mejorada. - Google Patents
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Abstract
Una composición insecticida que tiene estabilidad de almacenamiento mejorada y que contiene Dimetoato, caracterizada porque el Dimetoato está estabilizado con anhídrido maleico.
Description
Composición insecticida que tiene estabilidad de
almacenamiento mejorada.
La presente invención se refiere a una
composición insecticida que tiene estabilidad de almacenamiento
mejorada y que contiene Dimetoato como compuesto activo así como a
un procedimiento para la represión de insectos. La composición
insecticida según la invención es particularmente útil para la
represión de plagas de insectos, tales como insectos chupadores y
masticadores, en áreas cultivadas con cultivos agrícolas y cultivos
de plantación.
El Dimetoato, denominado químicamente
(S-metilcarbamoilmetil)fosfoditioato de
o,o-dimetilo, es un compuesto bien conocido para la
represión de insectos indeseados. Se usa principalmente para la
represión de insectos chupadores y masticadores que atacan cultivos
agrícolas y de plantación, y funciona tanto sistémicamente como por
contacto. Cuando se usa Dimetoato, una desventaja fundamental es que
el compuesto es térmicamente inestable y, a temperaturas por encima
de aproximadamente 50ºC, se puede descomponer incontrolablemente y,
en el peor de los casos, dar como resultado explosiones. Incluso a
temperaturas más bajas, el Dimetoato se descompondrá y conducirá a
una caída de su actividad. Por lo tanto, es esencial que seamos
capaces de estabilizar las formulaciones de Dimetoato para que
resistan incluso el almacenamiento a largo plazo sin pérdida de
actividad, particularmente en medios de clima cálido.
Con el tiempo, el Dimetoato se degradará al
correspondiente isómero S-metilo según el siguiente
mecanismo:
El isómero S-metilo ha resultado
ser tóxico para los mamíferos y, por consiguiente, es indeseable en
el producto final.
Se describen en la técnica anterior varias
formulaciones en las que el Dimetoato ha sido estabilizado con
varios estabilizantes. De este modo, la patente de EE.UU. No.
3.090.719 describe la estabilización de formulaciones de Dimetoato
con hidrocarburos aromáticos, cetonas alifáticas, cetonas cíclicas
(también conocidas como cetonas cicloparafínicas), acetatos de
alcoholes primarios, acetatos de éter de glicol, y ésteres
trialquilfosfóricos.
La patente de EE.UU. No. 5.234.919 describe
formulaciones estabilizadas que contienen Dimetoato, en las que se
usa un sistema disolvente que comprende un alcohol alquílico
inferior y un éster de acetato de alquilo inferior.
En la patente de EE.UU. No. 4.982.866, se usan
ácidos grasos de ciclopropeno como estabilizantes para el Dimetoato
y, en la patente de GB No. 2050170-A se describe el
uso de varios ácidos orgánicos en formulaciones de Dimetoato,
mientras que la patente de GB No. 1043006 se refiere al uso de
varios anhídridos, anhídridos acéticos, anhídridos propiónicos, y
anhídridos butíricos en particular, para la estabilización de
formulaciones que comprenden Dimetoato.
La patente de EE.UU. No. 3.278.369 describe
concentrados de emulsión de Diclorvos, un insecticidad de
organofosfato, estabilizado con, por ejemplo, anhídrido acético o
anhídrido maleico. Como aparece en el Ejemplo 2 de dicha
publicación, el anhídrido acético da como resultado mejor efecto
estabilizante que el anhídrido maleico.
El objetivo de la presente invención es
proporcionar composiciones insecticidas que tienen estabilidad de
almacenamiento mejorada incluso a temperaturas por encima de la
temperatura ambiente normal. Una estabilidad de almacenamiento
suficiente es esencial con respecto a los plaguicidas comerciales, y
la degradación reducida de los productos con el tiempo, antes del
uso final, es económicamente muy ventajosa.
Se ha establecido ahora que es posible
estabilizar el Dimetoato contra la degradación térmica por medio de
anhídrido maleico. De este modo, la presente invención se refiere a
una composición insecticida en la que se ha estabilizado Dimetoato
con anhídrido maleico.
La invención se refiere también a un
procedimiento para la represión de insectos, estando caracterizado
dicho procedimiento porque una composición insecticida según la
invención, posiblemente después de una dilución, se distribuye en
un área, en la que crecen cultivos, en una cantidad apropiada para
impedir por lo menos el crecimiento de insectos.
Como se muestra en los siguientes ejemplos, el
anhídrido maleico tiene un efecto estabilizante considerablemente
mejor que el anhídrido acético. En vista de la enseñanza técnica
derivable del documento US 3.278.369 con respecto a un compuesto
relacionado, se debe considerar sorprendente que el anhídrido
maleico tenga un efecto estabilizante significativamente mejor en
el Dimetoato en comparación con una cantidad correspondiente de
anhídrido acético. Comparado con el anhídrido acético, el anhídrido
maleico por lo tanto se puede usar en cantidades más pequeñas para
estabilizar formulaciones de Dimetoato sin hacer peligrar la
estabilidad con respecto al almacenamiento de largo plazo, incluso
a altas temperaturas. Además del efecto estabilizante mejorado del
anhídrido maleico, también es más bajo el grado de olor repugnante
tanto durante el proceso de fabricación como durante el uso que en
el caso con anhídrido acético.
La composición insecticida según la invención
contiene preferentemente de 0,1 a 20 partes en peso de anhídrido
maleico, calculadas en base a 100 partes en peso de Dimetoato. El
uso de anhídrido maleico en una cantidad por debajo de 0,1 partes
en peso puede ser apropiado en ciertas formulaciones, dado que no se
ha establecido límite inferior para el efecto estabilizante del
anhídrido maleico. Sin embargo, usualmente es preferida una
concentración por encima de 0,1 partes en peso de anhídrido maleico
para asegurar una durabilidad suficientemente estabilizada. En
ciertos casos, puede ser apropiado usar una cantidad de anhídrido
maleico en una formulación por encima de 20 partes en peso, dado
que no se ha establecido un límite superior para el efecto
estabilizante. Generalmente, sin embargo, un contenido de anhídrido
maleico de hasta 20 partes en peso por cada 100 partes en peso de
Dimetoato debe ser suficiente para asegurar una alta estabilidad de
almacenamiento. Más preferentemente, la composición insecticida
contiene de 1 a 15 partes en peso de anhídrido maleico y, lo más
preferentemente, la composición insecticida contiene de 2 a 10
partes en peso de anhídrido maleico, calculadas en base a 100
partes en peso de Dimetoato.
La composición insecticida según la invención se
puede formular de muchos modos diferentes para obtener el efecto de
estabilidad de almacenamiento. Por ejemplo, la composición
insecticida se puede formular en forma de preparación sólida que
contiene Dimetoato en partículas y anhídrido maleico solo.
Sin embargo, usualmente se prefiere formular
Dimetoato y anhídrido maleico junto con por lo menos un componente
adicional. Dicho "por lo menos un componente" puede ser otro
compuesto biológicamente activo o un compuesto que es inerte en
relación con el Dimetoato. Los componentes inertes pueden ser
sólidos o líquidos y orgánicos o inorgánicos. Cuando el componente
es inerte en relación al Dimetoato, el "por lo menos un
componente" adicional es particularmente apropiado para
disolver, dispersar o emulsionar el Dimetoato.
Las composiciones insecticidas según la
invención se pueden preparar, por ejemplo, en forma de disoluciones
en agua o en base aceitosa, polvos, materiales para empolvar,
pastas, suspensiones acuosas o basadas en aceite, concentrados
emulsionables, microemulsiones, microcápsulas, gránulos y gránulos
dispersables en agua. La elección del tipo de formulación depende
mucho de la aplicación posterior. En una realización de la presente
invención, la composición insecticida se formula en forma de
concentrado para ser diluido por un diluyente apropiado antes del
uso. Particularmente, se prefiere formular la composición
insecticida en forma de concentrado emulsionable.
Una lista de componentes típicos para una
formulación líquida incluiría entre otros, aceites minerales,
compuestos hidrocarbonados alifáticos, cíclicos y aromáticos, por
ejemplo, xileno, parafina, tetahidronaftaleno, naftalenos
alquilados o sus compuestos derivados, bencenos alquilados así como
sus compuestos derivados, alcoholes alifáticos, cíclicos y
aromáticos, ciclohexano o disolventes altamente polares.
Para ciertos tipos de formulación es deseable
añadir uno o más compuestos tensioactivos previstos para asegurar
la estabilización física de las formulaciones y para asegurar que
las formulaciones son rápidamente absorbidas por los
cultivos/plantas sobre las que se van a usar. Los compuestos
tensioactivos pueden ser iónicos o no iónicos. Una lista de
compuestos tensioactivos apropiados incluiría sales de metal
alcalino, metal alcalinotérreo y sales de amonio de ácidos
sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácido lignosulfónico, ácido
fenolsulfónico, ácido naftalenosulfónico, o ácido
dibutilnaftalenosulfónico, así como ácidos grasos; ácidos
alquílicos, ácidos alquilarilsulfónicos; sales de sulfonatos de
alcohol graso; condensados de naftalenos sulfonados y compuestos
derivados que comprenden formaldehído; condensados de naftaleno o
ácidos naftalenosulfónicos con fenol y formaldehído así como
condensados de alcohol graso/óxido de etileno y ésteres de
sorbitol.
Los polvos y materiales para empolvar se pueden
obtener mezclando o moliendo Dimetoato y anhídrido maleico,
posiblemente junto con uno o más excipientes sólidos, o saturando
excipientes sólidos con disoluciones de anhídrido maleico y
Dimetoato en disolventes volátiles, evaporando los disolvente y,
posiblemente, moliendo los productos en forma de polvos. Los
gránulos se pueden obtener granulando polvos preparados como se
describe anteriormente o absorbiendo Dimetoato y anhídrido maleico
sobre excipientes sólidos. Los ejemplos de excipientes sólidos
apropiados son aluminosilicatos, talco, óxido de magnesio calcinado,
diatomita y tipos de arcilla, tales como caolín y bentonita.
Si se desea, las composiciones insecticidas
según la invención pueden contener también agentes antiespuma,
coloides protectores, espesantes, absorbentes de UV, colorantes,
inhibidores de corrosión, y otros
pesticidas-compuestos activos.
Las composiciones insecticidas según la
invención comprenden formulaciones sólidas y líquidas para uso
inmediato extendiéndolas sobre un área, para el que se desea la
represión de insectos, y formulaciones líquidas altamente
concentradas que se diluyen usualmente antes de su uso.
Los concentrados pueden contener hasta 95% en
peso de Dimetoato basado en el peso de la formulación,
preferentemente, entre 10 y 70% en peso, y más preferentemente,
entre 20 y 60% en peso. Después de una dilución con una composición
apropiada, usualmente agua, que se escogerá a menudo antes de su
uso, el contenido de Dimetoato variará dependiendo del propósito
relevante, típicamente, sin embargo, la dosis corresponderá a una
distribución de hasta 1 kg de Dimetoato por hectárea,
preferentemente, hasta 0,5 kg por hectárea.
Las formulaciones según la invención son
aplicables para la represión de bastantes insectos, principalmente
insectos chupadores y masticadores, en áreas cultivadas con cultivos
agrícolas y de plantación en particular, pero se pueden usar
ventajosamente en otros lugares infestados con insectos indeseables,
por ejemplo, áreas en las que viven los insectos o eclosionan sus
huevos.
Los siguientes ejemplos ilustran métodos de
llevar a cabo la invención, pero de ningún modo representan sus
delimitaciones:
Se prepararon tres concentrados emulsionables
(Ia, Ib y Ic) que contienen Dimetoato mezclando los componentes
listados a continuación en las cantidades citadas. Dichas cantidades
son partes en peso
La formulación Ia no contiene ningún compuesto
para la estabilización del Dimetoato, mientras que en la formulación
Ib se usa anhídrido acético como estabilizante. Las formulaciones
Ia y Ib no son según la invención pero sirven como ejemplos de
comparación para la formulación Ic (según la invención).
Las formulaciones se almacenaron a diferentes
temperaturas durante varios periodos de tiempo, después de lo cual
se determinó el porcentaje de degradación del Dimetoato. Los
resultados se muestran en la Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados de la Tabla 1 muestran que
después de haber sido almacenado durante 14 días a 54ºC, el
Dimetoato había sido estabilizado dos veces más efectivamente con
anhídrido maleico que con anhídrido acético. Cuando se almacena
durante 3 meses a 40ºC, la estabilidad de almacenamiento obtenida
era más de 5 veces mejor con anhídrido maleico que con anhídrido
acético. Después de haber estado almacenado durante 1 año a 30ºC, el
producto aún muestra una baja degradación en comparación con el
producto sin ningún estabilizador.
Se prepararon varias formulaciones por el mismo
procedimiento que en el Ejemplo 1 pero teniendo varios contenidos
de anhídrido, es decir, 0,5% en peso, 1% en peso, 2% en peso, y 3%
en peso basado en el peso de la formulación. Dichas concentraciones
de anhídrido maleico corresponden a un contenido de 1,2 partes en
peso, 2,5 partes en peso, 4,9 partes en peso y 7,4 partes en peso
de anhídrido maleico, respectivamente, por 100 partes en peso de
Dimetoato. Por motivos de comparación de estabilidad, se prepararon
las formulaciones correspondientes en las que el anhídrido maleico
se había reemplazado por anhídrido acético. Los resultados aparecen
en la Tabla 2.
Los resultados de la Tabla 2 muestran que un
efecto estabilizante es demostrable ya con un contenido de anhídrido
maleico de 0,5% en peso. En comparación con el anhídrido acético,
el efecto estabilizante del anhídrido maleico en la baja
concentración de 0,5% en peso cuando se almacena durante 3 meses a
40ºC es particularmente evidente. El efecto estabilizante del
anhídrido maleico mejora al incrementar la concentración en las
formulaciones hasta que se obtiene una aparentemente completa
inhibición de la degradación después de un almacenamiento de
relativamente corto plazo durante 14 días a 54ºC. Al almacenar
durante 3 meses a 40ºC parece obtenible una estabilización máxima
posible con una concentración de anhídrido maleico de 2% en peso,
dado que añadir una cantidad aumentada de anhídrido maleico no da
como resultado una disminución adicional de la cantidad de Dimetoato
degradado.
Se preparó un concentrado sin ningún
emulsionante disolviendo inicialmente 547 g de Dimetoato en 444 g de
ciclohexano. Subsecuentemente, se mezclo como estabilizante 1% en
peso de anhídrido maleico, que corresponde a 1,6 partes en peso de
anhídrido maleico basadas en 100 partes en peso de Dimetoato. Se
prepararon compuestos comparables que contienen 3% en peso y 5% en
peso de anhídrido maleico, que corresponden a 4,9 partes en peso y
8,2 partes en peso de anhídrido maleico, respectivamente, basadas en
100 partes en peso de Dimetoato. Por razones de comparación de
estabilidad se preparó también un compuesto sin ningún
estabilizante.
Los compuestos preparados se almacenaron durante
14 días a 54ºC, después de lo cual se determinó el porcentaje de
degradación. Los resultados se muestran en la Tabla 3
\vskip1.000000\baselineskip
Como aparece en la Tabla 3, si se incrementa el
contenido de estabilizante, una composición líquida que contiene
Dimetoato, un disolvente (ciclohexano) y un estabilizante (anhídrido
maleico) muestra una degradación más baja y de este modo una
durabilidad prolongada. No se ha establecido límite superior para la
estabilización máximamente obtenible.
Claims (12)
1. Una composición insecticida que tiene
estabilidad de almacenamiento mejorada y que contiene Dimetoato,
caracterizada porque el Dimetoato está estabilizado con
anhídrido maleico.
2. Una composición insecticida según la
reivindicación 1, en la que la composición contiene de 0,1 a 20
partes en peso de anhídrido maleico, calculadas en base a 100
partes en peso de Dimetoato.
3. Una composición insecticida según la
reivindicación 1, en la que la composición contiene de 1 a 15 partes
en peso de anhídrido maleico, calculadas en base a 100 partes en
peso de Dimetoato.
4. Una composición insecticida según la
reivindicación 1, en la que la composición contiene de 2 a 10 partes
en peso de anhídrido maleico, calculadas en base a 100 partes en
peso de Dimetoato.
5. Una composición insecticida según una
cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que la
composición se prepara en forma de concentrado para ser diluido con
un diluyente apropiado antes de su uso.
6. Una composición insecticida según la
reivindicación 5, en la que el concentrado contiene un emulsionante
y un disolvente para obtener un concentrado emulsionable.
7. Una composición insecticida según la
reivindicación 5 o 6, en la que el contenido de Dimetoato es de
hasta 95% en peso basado en el peso de la formulación.
8. Una composición insecticida según una
cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, en la que el contenido de
Dimetoato está entre 10 y 70% en peso basado en el peso de la
formulación.
9. Una composición insecticida según una
cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, en la que el contenido de
Dimetoato está entre 20 y 60% en peso basado en el peso de la
formulación.
10. Un procedimiento para la represión de
insectos, caracterizado porque se distribuye una composición
insecticida según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9,
posiblemente después de una dilución, en un área, en la que crecen
cultivos, en una cantidad adecuada para impedir por lo menos el
aumento de insectos.
11. Un procedimiento según la reivindicación 10,
en el que la composición insecticida se distribuye en el área en la
que crecen cultivos en una cantidad de hasta 1 kg de Dimetoato por
hectárea.
12. Un procedimiento según la reivindicación 10
o 11, en el que la composición insecticida se distribuye en el área
en la que crecen los cultivos en una cantidad de hasta 0,5 kg de
Dimetoato por hectárea.
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