JP2002212010A - 殺虫剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 殺虫成分、特にはメトキサジアゾンおよび５
−クロロ−２−トリフルオロメタンスルホンアミド安息
香酸メチルを十分に溶解することができ、噴霧した場合
その粒子径が適当であり、しかも不快な臭いや刺激が少
なく、樹脂製品等への影響が少ない殺虫剤組成物を提供
すること。 【解決手段】 特定のプロピオンオキサイド骨格を有す
る化合物と殺虫成分とを含有する殺虫剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、殺虫剤組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】メトキサジアゾン等はチャバネゴキブリ
等に対して効果を有していることが知られているが、従
来一般に用いられている溶剤、例えば灯油類やアルコー
ル類に対する溶解度が低いため、エアゾールとしてゴキ
ブリ等に対する効果を十分に持たせるほどの量を溶解さ
せるためには、多量の溶剤が必要であった。このように
多量の溶剤を用いた場合、その溶剤による汚れやシミ、
樹脂製品等の各種部材の白化、劣化等の悪影響が発生
し、また、噴霧粒子の径が大きくなることにより、噴霧
後の薬剤の拡散性が損なわれる等の問題点があった。

【０００３】また、上記のような欠点を改善するため
に、特開平９−２９０４号公報では炭酸プロピレンを使
用したエアゾール製剤を開示している。しかし、炭酸プ
ロピレンは揮発性が低いため、噴霧後の粒子径が適当で
なく、刺激もあることが知られており、実用上完全なも
のとはいい難い。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、殺虫
成分、特にはメトキサジアゾンおよび５−クロロ−２−
トリフルオロメタンスルホンアミド安息香酸メチルを十
分に溶解することができ、噴霧した場合その粒子径が適
当であり、しかも不快な臭いや刺激が少なく、樹脂製品
等への影響が少ない殺虫剤組成物を提供することにあ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記構
成の殺虫剤組成物が提供されて、本発明の上記目的が達
成される。 （１） 下記一般式（１）で示される化合物と殺虫成分
とを含有することを特徴とする殺虫剤組成物。

【０００６】

【化２】

【０００７】式中；Ｒ¹およびＲ²は、同一または異なっ
て、水素原子、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数６
〜８個のアリ−ル基または炭素数２〜４個のアシル基を
表す。但し、Ｒ¹とＲ²とが同時に水素原子となることは
ない。ｎは１〜３の整数である。 （２）一般式（１）で示される化合物が、プロピレング
リコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールジアセテートおよびプロピレングリコールフェニル
エーテルから選択される少なくとも１種であることを特
徴とする上記（１）に記載の殺虫剤組成物。 （３）殺虫成分が、メトキサジアゾンおよび５−クロロ
−２−トリフルオロメタンスルホンアミド安息香酸メチ
ルの少なくとも一方であることを特徴とする上記（１）
または（２）に記載の殺虫剤組成物。

【０００８】本発明の殺虫剤組成物は、殺虫成分と、上
記一般式（１）で表される化合物とを併用することで、
少量であっても十分な量の殺虫成分（特には、メトキサ
ジアゾンおよび５−クロロ−２−トリフルオロメタンス
ルホンアミド安息香酸メチル）を溶かすことができ、か
つそれに噴射剤を加えたエアゾール組成物とした場合、
噴霧後の噴霧粒子径が適切となり、薬剤の拡散性が保た
れ、加えて不快な臭いや刺激が少ない。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下本発明の実施の形態につい
て、詳述する。本発明の殺虫剤組成物は、溶解剤として
上記一般式（１）で示される化合物を含有する。一般式
（１）において、Ｒ¹およびＲ²は、同一または異なっ
て、水素原子、炭素数１〜４、好ましくは１〜３のアル
キル基、炭素数６〜８のアリ−ル基または炭素数２〜４
のアシル基を表す。但し、Ｒ¹とＲ²とが同時に水素原子
となることはない。

【００１０】上記アルキル基の具体例としては、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル
等が挙げられる。なかでも、メチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｔ−ブチル等の炭素数１〜４個のものが好
ましく、特にメチルが好ましい。上記アリール基の具体
例としては、フェニル、トリル、キシリル等が挙げられ
る。なかでもフェニルが好ましい。上記アシル基の具体
例としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙
げられる。なかでも、アセチルが好ましい。Ｒ¹として
はメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、フ
ェニル、アセチルが好ましく、Ｒ²は水素原子又はアセ
チル基が好ましい。

【００１１】ｎは、一般式（１）に含有されるプロピレ
ンオキサイド骨格の数を表し、１〜３の整数である。本
発明においては、ｎが異なる化合物の混合物を用いても
よい。

【００１２】一般式（１）で表される化合物の具体例と
して、 ・プロピレングリコールメチルエーテル（ＰＭ） ・ジプロピレングリコールメチルエーテル（ＤＰＭ） ・トリプロピレングリコールメチルエーテル（ＴＰＭ） ・プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（Ｐｎ
Ｐ） ・ジプロピレングリコールｎ−プロピルエーテル（ＤＰ
ｎＰ） ・プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（Ｐ
ＭＡ） ・プロピレングリコールジアセテート（ＰＧＤＡ） ・プロピレングリコールフェニルエーテル（ＰＰＨ） ・プロピレングリコールｔ−ブチルエーテル（ＰＴＢ） 等を挙げることができる。なかでも、 ・プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（Ｐ
ＭＡ） ・プロピレングリコールジアセテート（ＰＧＤＡ）、お
よび ・プロピレングリコールフェニルエーテル（ＰＰＨ） が好ましい。

【００１３】一般式（１）で示される化合物は、１種単
独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができ
る。

【００１４】一般式（１）で示される化合物は、殺虫成
分１重量部に対して好ましくは１〜５０重量部、より好
ましくは１０〜３０重量部用いられる。さらに、本発明
の目的の達成を損なわない範囲で、他の溶剤を併用する
ことができる。用いることができる他の溶剤としては、
例えば水、油性溶媒が挙げられる。油性溶媒としては、
例えば、ヘキサン、ケロシン（灯油）、ｎ−ペンタン、
ｉｓｏ−ペンタン、シクロペンタンなどの脂肪族炭化水
素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素；ジクロロメタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭
化水素類；エタノール、イソプロピルアルコール、エチ
レングルコールなどのアルコール類；アセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；酢
酸エチル、ミリスチン酸イソプロピルなどのエステル
類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルム
アミドなどの酸アミド類；大豆油、綿実油などの植物油
などが挙げられ、これらの油性溶媒から選択した１種以
上の化合物を配合することができる。本発明において溶
媒としての水は、従来より用いられている精製水あるい
は脱イオン水に加えて脱酸素水などを用いてもよい。

【００１５】上記他の溶剤としては、エタノール、ケロ
シンが好ましく、より好ましくはエタノールである。上
記一般式（１）で示される化合物と上記他の溶剤の使用
比率は、殺虫成分の溶解を妨げない範囲であればよく、
混合溶媒として用いることができる。

【００１６】本発明の殺虫剤組成物に用いられる殺虫成
分としては、例えば、トランスフルトリン、アレスリ
ン、テトラメスリン、レスメトリン、フェノトリン、フ
ラメトリン、ペルメトリン、シフェノトリン、シペルメ
トリン、トラロメスリン、エンペントリン、エトフェン
プロックスなどのピレスロイド系の化合物、ＤＤＶＰ、
フェンチオン、フェニトロチオン、テメホス、ホキシ
ム、アセフェート、ピリダフェンチオン、ダイアジノ
ン、エトリムホス、マラチオン、プロチオホス、プロペ
タンホス、ピラクロホス、クロルピリホス、クロルピリ
ホスメチルなどの有機リン系殺虫剤；カルバリル、ベン
ダイオカルブ、プロポクスルなどのカーバメイト系殺虫
剤；メトキサジアゾンなどのオキサジアゾール系殺虫
剤；下記に化学式で示す５−クロロ−２−トリフルオロ
メタンスルホンアミド安息香酸メチルなどのスルホンア
ミド系殺虫剤；

【００１７】

【化３】

【００１８】ジフルベンズロン、ブプロフェジンなどの
キチン合成阻害剤；ピリプロキシフェンなどの幼若ホル
モン様物質；オクタクロロジプロピルエーテル、イソボ
ルニルチオシアノアテート、ピペロニルブトキサイド、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ビシクロ−〔２．２．
１〕−ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１−イソプロピル−
４−メチルビシクロ−〔２．２．２〕−オクト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド等の共力剤などを挙げ
ることができる。

【００１９】このほかにも、殺虫剤指針解説（日本薬業
新聞社）、Pesticide Manual HandBook（Crop Protecti
on Publications）等に記載された幼若ホルモン様化合
物、ピレスロイド系化合物、カーバメイト系化合物、有
機リン系化合物、そのほかの化合物、共力剤なども挙げ
ることができる。これらの中でも、メトキサジアゾンお
よび５−クロロ−２−トリフルオロメタンスルホンアミ
ド安息香酸メチルが本発明の目的からして特に好まし
い。

【００２０】また、これら殺虫成分は、殺虫剤組成物中
に１〜２０重量％、好ましくは２〜１０重量％の割合で
含まれることが望ましい。

【００２１】本発明の殺虫剤組成物において、使用でき
る他の成分としては、殺菌剤、防黴剤、消臭剤、芳香
剤、バリアー成分等が挙げられる。

【００２２】本発明の殺虫剤組成物は、通常、その他の
配合剤を用いて適用区域、適用方法等に適した各種の形
態、例えば液剤、固剤等に調製して利用される。液剤の
形態の本発明の殺虫剤組成物には、更に通常の塗膜形成
剤、乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、安定剤、噴射剤
等の添加剤を配合することができ、塗料形態、接着剤形
態、乳剤、分散剤、懸濁剤、クリーム、噴霧剤、加水発
熱型燻煙剤、エアゾール剤等の形態で利用することがで
きる。また固剤の形態に調製するに当り用いられる担体
としては、例えばケイ酸、カオリン、活性炭、ベントナ
イト、珪藻土、タルク、クレー、炭酸カルシウム、陶磁
器粉等の鉱物質粉末や、木粉、大豆粉、小麦粉、でん粉
等の植物質粉末等やシクロデキストリン等の包接化合物
等を例示できる、更に該固剤の形態に調製するに当って
は、昇華性担体や昇華性防虫剤を用い、上記成分を溶融
混合又は攪拌混合後成型して、昇華性固剤とすることも
できる。

【００２３】また本発明の殺虫剤組成物は、例えばポリ
ビニルアルコールやカルボキシメチルセルロース等を用
いたスプレードライ法、ゼラチン、ポリビニルアルコー
ル、アルギン酸等を用いた液中硬化法、コアセルベーシ
ョン法等に従いマイクロカプセル化した形態に調製した
り、ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール、カラギーナン、
寒天キサンタンガム等のゲル化剤を用いてゲルの形態に
調製することもできる。また、噴射剤を加えることでエ
アゾールとすることができる。噴射剤としては、公知の
噴射剤、一般に知られているものが使用でき、例えば、
液化石油ガス（ＬＰＧ）、プロパン、ｎ−ブタン、ｉｓ
ｏ−ブタン、ｎ−ペンタン、ｉｓｏ−ペンタン、シクロ
ペンタン、塩素を含まないフロンガス、ジメチルエーテ
ル、窒素ガス、液化炭酸ガス等が挙げられる。塩素を含
まないフロンガスとしては、ＨＦＣ−１２５、ＨＦＣ−
１３４ａ、ＨＦＣ−１４３ａ、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦ
Ｃ−３２等が挙げられる。これらは単独又は２種以上の
混合物として使用することができる。噴射剤は、原液
（殺虫成分＋溶剤を含む液）に対して容積比で１〜１０
倍、好ましくは２〜７倍含有させる。本発明の殺虫剤組
成物の形態としては、エアゾール剤とするのがよく、特
に殺虫成分を効率的に短時間（１０秒〜３分）で一度に
空間に処理できる全量噴射エアゾール剤が好ましい。

【００２４】本発明の殺虫剤組成物は、チャバネゴキブ
リ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブ
リ、ヤマトゴキブリなどのゴキブリ類、イエバエ、ヒメ
イエバエ、センチニクバエ、ケブカクロバエ、キイロシ
ョウジョウバエ、ノミバエ、チョウバエなどのハエ類、
アカイエカ、ヒトスジシマカ、シナハマダラカなどのカ
類、ネコノミ、イヌノミ、ヒトノミなどのノミ類、イ
ガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシ
ムシなどの衣料害虫、ノシメマダラメイガ、コクヌスト
モドキ、コクゾウなどの貯穀害虫、マルカメムシ、チャ
バネアオカメムシ、スコットカメムシなどのカメムシ
類、シラミ類、ハダニ、マダニ、ツメダニ、ウナガコナ
ダニ、ヒョウヒダニ等のダニ類などの様々な害虫に対し
て有効であり、使用場面としても一般家庭、倉庫、工
場、飲食店など多様な場面に、使用が可能である。

【００２５】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は実施例に限定されて解釈されることはな
い。

【００２６】実施例１ メトキサジアゾン１．０ｇと表１に示す化合物３．８ｇ
を加え３０℃にまで昇温して均一に溶解した。その後室
温に放置し、メトキサジアゾンの析出の様子を観察し
た。さらに、実際の使用形態に合わせた状態（ここでは
エアゾール原液）等を想定して他の溶剤を併用した場合
の効果を確認するために、均一に溶解した上記溶液にエ
タノール５ｍｌを添加し、冷蔵庫（５℃）に保存しメト
キサジアゾンの析出の様子を観察した。これらの結果を
表１に示した。その結果から本発明の殺虫剤組成物は、
優れた性能を示すことがわかる。

【００２７】

【表１】

【００２８】表１の溶剤の記号は下記の化合物を表す。 （１）ＰＭ：プロピレングリコールメチルエーテル （２）ＤＰＭ：ジプロピレングリコールメチルエーテル （３）ＴＰＭ：トリプロピレングリコールメチルエーテ
ル （４）ＰｎＰ：プロピレングリコールｎ−プロピルエー
テル （５）ＤＰｎＰ：ジプロピレングリコールｎ−プロピル
エーテル （６）ＰＭＡ：プロピレングリコールメチルエーテルア
セテート （７）ＰＧＤＡ：プロピレングリコールジアセテート （８）ＰＰＨ：プロピレングリコールフェニルエーテル （９）ＰＴＢ：プロピレングリコールｔ−ブチルエーテ
ル

【００２９】実施例２ ５−クロロ−２−トリフルオロメタンスルホンアミド安
息香酸メチル１．０ｇと表２に示す化合物１ｇを加え３
０℃にまで昇温して均一に溶解した。但し、ケロシンは
溶解しなかった。その後室温に放置し、５−クロロ−２
−トリフルオロメタンスルホンアミド安息香酸メチルの
析出の様子を観察した。さらに、実際の使用形態に合わ
せた状態（ここではエアゾール原液）等を想定して他の
溶剤を併用した場合の効果を確認するために、均一に溶
解した上記溶液にエタノール８ｇを添加し、冷蔵庫（５
℃）に保存し５−クロロ−２−トリフルオロメタンスル
ホンアミド安息香酸メチルの析出の様子を観察した。こ
れらの結果を表２に示した。その結果から本発明の殺虫
剤組成物は、優れた性能を示すことがわかる。

【００３０】

【表２】

【００３１】実施例３ 全量噴射型エアゾール剤の処方例１ （原液） フェノトリン ０．５ｇ メトキサジアゾン １．２５ｇ プロピレングリコールジアセテート ４．３７５ｇ エチルアルコールにて １１．５ｇとする （噴射剤） ジメチルエーテル ３５．０ｇ 計 ４６．５ｇ

【００３２】全量噴射型エアゾール剤の処方例２ （原液） ｄ，ｄ−Ｔ−シフェノトリン ０．２５ｇ メトキサジアゾン １．０ｇ プロピレングリコールジアセテート ３．５ｇ エチルアルコールにて ３０ｍｌとする （噴射剤） ジメチルエーテル ７０ｍｌ 計 １００ｍｌ

【００３３】全量噴射型エアゾール剤の処方例３ （原液） フェノトリン １．０ｇ メトキサジアゾン ０．５ｇ ５−クロロ−２−トリフルオロメタン １．０ｇ スルホンアミド安息香酸メチル プロピレングリコールジアセテート １．０ｇ エチルアルコールにて ２０ｍｌとする （噴射剤） ジメチルエーテル ８０ｍｌ 計 １００ｍｌ

【００３４】

【発明の効果】本発明の殺虫剤組成物は、特定の化合物
を用いることにより、殺虫成分、特にメトキサジアゾン
および５−クロロ−２−トリフルオロメタンスルホンア
ミド安息香酸メチルを少量で十分に溶かすことができる
ので、多量の溶剤を用いる必要がない。その結果、例え
ばエアゾール殺虫剤としても、汚れやシミの発生が無
く、しかもエアゾール噴霧粒子の径が適切となり、噴霧
後の薬剤の拡散性が損なわれず、十分な薬効が得られ
る。さらに、本発明の殺虫剤組成物は不快な臭いや刺激
がほとんどない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷川 隆啓 兵庫県赤穂郡上郡町高田台５−17−２ Ｆターム(参考） 4H011 AC01 AC02 BA01 BB07 BB15 BC01 BC03 DA13 DA21 DD05 DE15 DF04 DG08

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される化合物と殺
   虫成分とを含有することを特徴とする殺虫剤組成物。 【化１】 式中；Ｒ¹およびＲ²は、同一または異なって、水素原
   子、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数６〜８個のア
   リ−ル基または炭素数２〜４個のアシル基を表す。但
   し、Ｒ¹とＲ²とが同時に水素原子となることはない。ｎ
   は１〜３の整数である。
2. 【請求項２】 一般式（１）で示される化合物が、プロ
   ピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレ
   ングリコールジアセテートおよびプロピレングリコール
   フェニルエーテルから選択される少なくとも１種である
   ことを特徴とする請求項１に記載の殺虫剤組成物。
3. 【請求項３】 殺虫成分が、メトキサジアゾンおよび５
   −クロロ−２−トリフルオロメタンスルホンアミド安息
   香酸メチルの少なくとも一方であることを特徴とする請
   求項１または２に記載の殺虫剤組成物。