JP2606324B2 - 安定な農薬組成物 - Google Patents
安定な農薬組成物Info
- Publication number
- JP2606324B2 JP2606324B2 JP63259717A JP25971788A JP2606324B2 JP 2606324 B2 JP2606324 B2 JP 2606324B2 JP 63259717 A JP63259717 A JP 63259717A JP 25971788 A JP25971788 A JP 25971788A JP 2606324 B2 JP2606324 B2 JP 2606324B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- present
- acetate
- dimethoate
- pyrethroid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、乳剤、油剤等の液状製剤に係わり、さらに
詳しくは、α位にシアノ基を有するベンジルエステル系
合成ピレスロイドおよびジメトエートとを殺虫有効成分
として含有する液状製剤の安定化に関する。
詳しくは、α位にシアノ基を有するベンジルエステル系
合成ピレスロイドおよびジメトエートとを殺虫有効成分
として含有する液状製剤の安定化に関する。
＜従来の技術＞ α位にシアノ基を有するベンジルエステル系合成ピレ
スロイドとジメトエート（O,O−ジメチル Ｓ−メチル
カルバモイルメチル ホスホロジチオエート）との混合
剤については、特開昭56−29508号公報、特開昭56−295
09号公報等に記載されている。
スロイドとジメトエート（O,O−ジメチル Ｓ−メチル
カルバモイルメチル ホスホロジチオエート）との混合
剤については、特開昭56−29508号公報、特開昭56−295
09号公報等に記載されている。
＜発明が解決しようとする課題＞ 農薬に含有する有効成分の経時変化は、農薬の効力低
下、分解生成物による予期せぬ薬害を生じさせ、農薬の
品質を著しく低下させる原因となりうる。そのために農
薬の使用量もしくは使用回数を増加させるとか、または
有効植物体への二次的被害を防止させるための新たな処
置を施さねばならず、余計な経費と労力が必要となる。
下、分解生成物による予期せぬ薬害を生じさせ、農薬の
品質を著しく低下させる原因となりうる。そのために農
薬の使用量もしくは使用回数を増加させるとか、または
有効植物体への二次的被害を防止させるための新たな処
置を施さねばならず、余計な経費と労力が必要となる。
さらに、農薬をその不安定性のゆえに長期間貯蔵する
ことが出来ない場合は、工業規模での量産にも不適であ
る。このように有効成分の経時変化の有無、及び防止方
法は常に検討されなければならない課題である。
ことが出来ない場合は、工業規模での量産にも不適であ
る。このように有効成分の経時変化の有無、及び防止方
法は常に検討されなければならない課題である。
一般に、ジメトエートを含有する液状製剤を得るに
は、ジメトエートの溶解力に優れた、シクロヘキサノン
などの、極性の高い有機溶媒が用いられている。
は、ジメトエートの溶解力に優れた、シクロヘキサノン
などの、極性の高い有機溶媒が用いられている。
しかるに、ある種のピレスロイド及びジメトエートと
を有効成分として、それら極性の高い有機溶媒中に溶解
して得られる乳剤、油剤などの液状製剤を長期間保存し
た場合、ピレスロイドの分解が起こることが判明した。
を有効成分として、それら極性の高い有機溶媒中に溶解
して得られる乳剤、油剤などの液状製剤を長期間保存し
た場合、ピレスロイドの分解が起こることが判明した。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、ある種のピレスロイドとジメトエート
とを含有する液状製剤を長期間保存した場合の有効成分
の安定性について種々検討を重ねた結果、ある種の酢酸
エステル系化合物を添加することにより、所期の目的を
達成することができることを確認し、本発明を完成する
に至った。
とを含有する液状製剤を長期間保存した場合の有効成分
の安定性について種々検討を重ねた結果、ある種の酢酸
エステル系化合物を添加することにより、所期の目的を
達成することができることを確認し、本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明は、α位にシアノ基を有するベンジ
ルエステル系合成ピレスロイド（以下、本ピレスロイド
と記す）とジメトエートとを有効成分として含有する液
状製剤において、一般式 〔式中、Ｒはエーテル結合を含んでいてもよい炭化水素
基を表わす。〕 で示される酢酸エステル系化合物の１種以上を添加する
ことを特徴とする安定な農薬組成物〔以下、本発明組成
物と記す〕に関するものである。
ルエステル系合成ピレスロイド（以下、本ピレスロイド
と記す）とジメトエートとを有効成分として含有する液
状製剤において、一般式 〔式中、Ｒはエーテル結合を含んでいてもよい炭化水素
基を表わす。〕 で示される酢酸エステル系化合物の１種以上を添加する
ことを特徴とする安定な農薬組成物〔以下、本発明組成
物と記す〕に関するものである。
本ピレスロイドとは、例えば一般式 ［式中、Ａは炭素原子または窒素原子を表わし、Ｘは水
素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｙは水素原子また
はフッ素原子を表わす。〕 で示されるα−シアノベンジルアルコールの、ピレスロ
イド系殺虫化合物のカルボン酸、すなわちシクロプロパ
ンカルボン酸類または置換フェニル酢酸類などのカルボ
ン酸とのエステルであって、さらに具体的に例示するな
らば下記のものをあげることができる。もちろん、これ
らに限定されるものではなく、又、当然のことながらそ
れらの幾何異性体、光学異性体およびそれらの混合物を
も含むものである。
素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｙは水素原子また
はフッ素原子を表わす。〕 で示されるα−シアノベンジルアルコールの、ピレスロ
イド系殺虫化合物のカルボン酸、すなわちシクロプロパ
ンカルボン酸類または置換フェニル酢酸類などのカルボ
ン酸とのエステルであって、さらに具体的に例示するな
らば下記のものをあげることができる。もちろん、これ
らに限定されるものではなく、又、当然のことながらそ
れらの幾何異性体、光学異性体およびそれらの混合物を
も含むものである。
本発明組成物中の本ピレスロイド、及びジメトエート
の含有量は、それぞれ、通常0.1−10重量％、５−50重
量％であり、両有効成分の含有量の合計は、通常５〜50
重量％であるが、いずれも使用目的によっては、適宜変
更してもよい。
の含有量は、それぞれ、通常0.1−10重量％、５−50重
量％であり、両有効成分の含有量の合計は、通常５〜50
重量％であるが、いずれも使用目的によっては、適宜変
更してもよい。
一般式〔Ｉ〕で示される酢酸エステル系化合物として
は、例えば、一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、水素原子
または炭素数１〜３のアルキル基を表わし、R3は炭素数
１〜４のアルキル基またはフェニル基を表わし、ｍは１
〜３の整数を表わす。〕 で示される化合物、一般式 〔式中、R4は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、ｎは
２または３を表わす。〕 で示される化合物、一般式 〔式中、R5は炭素数２〜６のアルキル基を表わす。〕 で示される化合物等があげられ、さらに具体的には、例
えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテート、ブチルセロソルブアセテート、フェニルセ
ロソルブアセテート、プロピレングリコールメチルエー
テルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテル
アセテート、３−メトキシブチルアルコールアセテー
ト、３−メトキシ−３−メチルブチルアルコールアセテ
ート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸イ
ソアミル、酢酸ヘキシル等があげられる。
は、例えば、一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、水素原子
または炭素数１〜３のアルキル基を表わし、R3は炭素数
１〜４のアルキル基またはフェニル基を表わし、ｍは１
〜３の整数を表わす。〕 で示される化合物、一般式 〔式中、R4は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、ｎは
２または３を表わす。〕 で示される化合物、一般式 〔式中、R5は炭素数２〜６のアルキル基を表わす。〕 で示される化合物等があげられ、さらに具体的には、例
えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテート、ブチルセロソルブアセテート、フェニルセ
ロソルブアセテート、プロピレングリコールメチルエー
テルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテル
アセテート、３−メトキシブチルアルコールアセテー
ト、３−メトキシ−３−メチルブチルアルコールアセテ
ート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸イ
ソアミル、酢酸ヘキシル等があげられる。
一般式〔Ｉ〕で示される酢酸エステル系化合物は、本
ピレスロイドの安定化に寄与するばかりでなく、本発明
の液状製剤中の有効成分の溶剤としても用いることがで
きる。従って酢酸エステル系化合物の製剤中の添加量と
しては、製剤中の有効成分やその他補助剤の濃度に応じ
て、変化させることが可能であり、酢酸エステル系化合
物〔Ｉ〕の種類にもよるが有効成分の溶解度や安定性の
観点から、本発明組成物中の酢酸エステル系化合物
〔Ｉ〕の含有量は、通常30％以上である。
ピレスロイドの安定化に寄与するばかりでなく、本発明
の液状製剤中の有効成分の溶剤としても用いることがで
きる。従って酢酸エステル系化合物の製剤中の添加量と
しては、製剤中の有効成分やその他補助剤の濃度に応じ
て、変化させることが可能であり、酢酸エステル系化合
物〔Ｉ〕の種類にもよるが有効成分の溶解度や安定性の
観点から、本発明組成物中の酢酸エステル系化合物
〔Ｉ〕の含有量は、通常30％以上である。
本発明組成物は、ニカメイガ、ヨトウガ等の果樹・流
菜類の有害虫に卓効を発揮する。
菜類の有害虫に卓効を発揮する。
ここで、本発明組成物は酢酸エステル系化合物〔Ｉ〕
以外の溶剤をも含有させることができるのであるが、そ
の溶剤としては、通常の農薬液状製剤に用いられるもの
で差し支えなく、たとえば、キシレンを始めとした芳香
族炭化水素、シクロヘキサノンやアセトニトリルなどの
親水性溶媒をあげることができる。
以外の溶剤をも含有させることができるのであるが、そ
の溶剤としては、通常の農薬液状製剤に用いられるもの
で差し支えなく、たとえば、キシレンを始めとした芳香
族炭化水素、シクロヘキサノンやアセトニトリルなどの
親水性溶媒をあげることができる。
また、本発明においては本ピレスロイド及びジメトエ
ート以外に他の農薬有効成分や、乳剤や油剤などの各種
剤型に応じて必要な、界面活性剤などの補助剤、例えば
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、アルキ
ルアリールスルホン酸塩を含有させることもできる。
ート以外に他の農薬有効成分や、乳剤や油剤などの各種
剤型に応じて必要な、界面活性剤などの補助剤、例えば
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、アルキ
ルアリールスルホン酸塩を含有させることもできる。
＜実施例＞ 以下、実施例、比較例、及び試験例をあげて本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明の内容はこれに限定さ
れるものではない。なお有効成分としての本ピレスロイ
ドは前記の化合物番号で示し、また部は重量部数を表わ
す。
さらに詳細に説明するが、本発明の内容はこれに限定さ
れるものではない。なお有効成分としての本ピレスロイ
ドは前記の化合物番号で示し、また部は重量部数を表わ
す。
実施例１ ピレスロイド（２）を３部、ジメトエートを30部、ソ
ルポール 3693（東邦化学製界面活性剤）を10部、及び
プロピレングリコールメチルエーテルアセテートまたは
３−メトキシ−３−メチルブチルアルコールアセテート
を加えて全体を100部となし、ビーカー中で攪拌溶解す
ることにより本発明の乳剤を得る。〔本発明製剤
（１）〕 実施例２ ピレスロイド（２）を３部、ジメトエートを15部、ソ
ルポール 2680（東邦化学製界面活性剤）を10部、プロ
ピレングリコールメチルエーテルアセテートまたは３−
メトキシ−３−メチルブチルアルコールアセテートを30
部、40部、50部または60部、及びキシレンを加えて全体
を100部となし、ビーカー中で攪拌溶解することにより
本発明の乳剤を得る。〔本発明製剤（２）〕 実施例３ ピレスロイド（２）を３部、ジメトエートを30部、及
びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３
−メトキシ−３−メチルブチルアルコールアセテート、
ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸
ｎ−ブチル、または酢酸イソアミルを加えて全体を100
部となし、ビーカー中で攪拌溶解することにより本発明
の油剤を得る。〔本発明製剤（３）〕 実施例４ ピレスロイド（３）、（４）、または（９）を３部、
ジメトエートを30部、及び３−メトキシ−３−メチルブ
チルアルコールアセテートを加えて全体を100部とな
し、ビーカー中で攪拌溶解することにより本発明の油剤
を得る。〔本発明製剤（４）〕 比較例１ ピレスロイド（２）を３部、ジメトエートを30部、ソ
ルポール3683（前記）を10部、及びシクロヘキサノンを
加えて全体を100部となし、ビーカー中で攪拌溶解する
ことによりピレスロイド・ジメトエートの混合乳剤を得
る。〔比較製剤（１）〕 比較例２ ピレスロイド（２）を３部、ジメトエートを15部、ソ
ルポール2630（前記）を10部、シクロヘキサノンを30
部、及びキシレンを加えて全体を100部となし、ビーカ
ー中で攪拌溶解することによりピレスロイド・ジメトエ
ートの混合乳剤を得る。〔比較製剤（２）〕 比較例３ ピレスロイド（１）、（３）、（４）または（９）を
３部、ジメトエートを30部、及びシクロヘキサノンを加
えて全体を100部となし、ビーカー中で攪拌溶解するこ
とによりピレスロイド・ジメトエートの混合乳剤を得
る。〔比較製剤（３）〕 試験例１ 実施例１、および比較例１の各乳剤をガラスアンプル
管に密閉して、50℃、または60℃の恒温器に所定時間保
存したあと、ガスクロマトグラフにより分解率を調べ
た。その結果を第１表に示す。
ルポール 3693（東邦化学製界面活性剤）を10部、及び
プロピレングリコールメチルエーテルアセテートまたは
３−メトキシ−３−メチルブチルアルコールアセテート
を加えて全体を100部となし、ビーカー中で攪拌溶解す
ることにより本発明の乳剤を得る。〔本発明製剤
（１）〕 実施例２ ピレスロイド（２）を３部、ジメトエートを15部、ソ
ルポール 2680（東邦化学製界面活性剤）を10部、プロ
ピレングリコールメチルエーテルアセテートまたは３−
メトキシ−３−メチルブチルアルコールアセテートを30
部、40部、50部または60部、及びキシレンを加えて全体
を100部となし、ビーカー中で攪拌溶解することにより
本発明の乳剤を得る。〔本発明製剤（２）〕 実施例３ ピレスロイド（２）を３部、ジメトエートを30部、及
びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３
−メトキシ−３−メチルブチルアルコールアセテート、
ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸
ｎ−ブチル、または酢酸イソアミルを加えて全体を100
部となし、ビーカー中で攪拌溶解することにより本発明
の油剤を得る。〔本発明製剤（３）〕 実施例４ ピレスロイド（３）、（４）、または（９）を３部、
ジメトエートを30部、及び３−メトキシ−３−メチルブ
チルアルコールアセテートを加えて全体を100部とな
し、ビーカー中で攪拌溶解することにより本発明の油剤
を得る。〔本発明製剤（４）〕 比較例１ ピレスロイド（２）を３部、ジメトエートを30部、ソ
ルポール3683（前記）を10部、及びシクロヘキサノンを
加えて全体を100部となし、ビーカー中で攪拌溶解する
ことによりピレスロイド・ジメトエートの混合乳剤を得
る。〔比較製剤（１）〕 比較例２ ピレスロイド（２）を３部、ジメトエートを15部、ソ
ルポール2630（前記）を10部、シクロヘキサノンを30
部、及びキシレンを加えて全体を100部となし、ビーカ
ー中で攪拌溶解することによりピレスロイド・ジメトエ
ートの混合乳剤を得る。〔比較製剤（２）〕 比較例３ ピレスロイド（１）、（３）、（４）または（９）を
３部、ジメトエートを30部、及びシクロヘキサノンを加
えて全体を100部となし、ビーカー中で攪拌溶解するこ
とによりピレスロイド・ジメトエートの混合乳剤を得
る。〔比較製剤（３）〕 試験例１ 実施例１、および比較例１の各乳剤をガラスアンプル
管に密閉して、50℃、または60℃の恒温器に所定時間保
存したあと、ガスクロマトグラフにより分解率を調べ
た。その結果を第１表に示す。
試験例２ 実施例２、および比較例２の各乳剤をガラスアンプル
管に密閉して40℃、50℃、または60℃の恒温器に所定時
間保存したあと、ガスクロマトグラフにより分解率を調
べた。その結果を第２表に示す。
管に密閉して40℃、50℃、または60℃の恒温器に所定時
間保存したあと、ガスクロマトグラフにより分解率を調
べた。その結果を第２表に示す。
試験例３ 実施例３、および比較例３の各油剤をガラスアンプル
管に密閉して60℃の恒温器に所定時間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより分解率を調べた。その結果を第
３表に示す。
管に密閉して60℃の恒温器に所定時間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより分解率を調べた。その結果を第
３表に示す。
試験例４ 実施例４、および比較例３の各油剤をガラスアンプル
管に密閉して60℃の恒温器に所定時間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより分解率を調べた。その結果を第
４表に示す。
管に密閉して60℃の恒温器に所定時間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより分解率を調べた。その結果を第
４表に示す。
試験例５ 実施例１、および比較例１の各乳剤を水で8000倍に希
釈した液にカンラン葉を１分間浸漬し、その葉の上にハ
スモンヨトウガの３齢幼虫を10頭放す。各試験区を３反
復とし、所定日数後に死んだ虫の数を数え、死虫率を調
べた。その結果を第５表に示す。
釈した液にカンラン葉を１分間浸漬し、その葉の上にハ
スモンヨトウガの３齢幼虫を10頭放す。各試験区を３反
復とし、所定日数後に死んだ虫の数を数え、死虫率を調
べた。その結果を第５表に示す。
＜発明の効果＞ 本発明は、ある種のピレスロイドとジメトエートとの
混合液状製剤の長期保存時における安定化に寄与する。
混合液状製剤の長期保存時における安定化に寄与する。
Claims (1)
- 【請求項１】α位にシアノ基を有するベンジルエステル
系合成ピレスロイドとジメトエートとを有効成分として
含有する液状製剤において、一般式 〔式中、Ｒはエーテル結合を含んでいてもよい炭化水素
基を表わす。〕 で示される酢酸エステル系化合物の１種以上を添加する
ことを特徴とする安定な農薬組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63259717A JP2606324B2 (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | 安定な農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63259717A JP2606324B2 (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | 安定な農薬組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104508A JPH02104508A (ja) | 1990-04-17 |
| JP2606324B2 true JP2606324B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=17337963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63259717A Expired - Lifetime JP2606324B2 (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | 安定な農薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2606324B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK174660B1 (da) * | 2001-05-07 | 2003-08-18 | Cheminova As | Insekticidt middel med forøget lagringsstabilitet samt fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter |
| WO2007110435A2 (en) * | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Basf Se | Aqueous microemulsions containing pyrethroid compounds |
| HUE063816T2 (hu) * | 2008-01-25 | 2024-02-28 | Specialty Operations France | Észter-amidok alkalmazása oldószerként, észter-amidok és eljárás észter-amidok elõállítására |
| AR108932A1 (es) * | 2016-07-15 | 2018-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Concentrados emulsificables |
-
1988
- 1988-10-14 JP JP63259717A patent/JP2606324B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02104508A (ja) | 1990-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2225924T3 (es) | Concentrado de pesticida emulsionable. | |
| CA2633730C (en) | Formulations of bifenthrin and enriched cypermethrin | |
| KR950001959B1 (ko) | 수중유형(oil-in-water) 살충성 에멀션 | |
| JPH0729888B2 (ja) | 殺虫剤性の水性マイクロエマルジヨン組成物 | |
| BG65394B1 (bg) | Хербицидни емулгируеми концентрати | |
| US4940729A (en) | Pesticidal formulations | |
| US3683078A (en) | Transparent toxicant compositions | |
| LT3660B (en) | An insecticidal transparent emulsion | |
| JP2606324B2 (ja) | 安定な農薬組成物 | |
| HU204393B (en) | Insecticide aqouos solutions containing piretroides as active components and microemulsion compositions containing former solutions | |
| JP3424304B2 (ja) | 液状農薬組成物 | |
| JPH04305501A (ja) | 畑地用除草剤 | |
| JP2000226302A (ja) | 殺虫液剤組成物 | |
| GB2424583A (en) | Emulsifiable concentrate | |
| RU2155481C2 (ru) | Эмульгируемое в воде жидкое средство с инсектицидной активностью | |
| JPH02202806A (ja) | 殺虫、殺ダニ又は殺線虫方法及び殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤組成物 | |
| JPH0441406A (ja) | ピレスロイド系化合物の安定剤及びピレスロイド系化合物の安定化方法 | |
| JPS6340403B2 (ja) | ||
| JP3660440B2 (ja) | 安定な殺虫乳剤 | |
| JPH0768092B2 (ja) | エアゾール殺虫剤 | |
| US4308262A (en) | Pyrethroid pesticidal compositions | |
| JP2924074B2 (ja) | 殺虫乳剤組成物 | |
| KR0142197B1 (ko) | 식물 보호용 네오판 유도체 및 아자네오판 유도체의 안정한 분말형 제형 | |
| JPS60136504A (ja) | 殺虫組成物 | |
| CA1107642A (en) | Pesticidal concentrate with stabilizing agent |