KR0142197B1 - 식물 보호용 네오판 유도체 및 아자네오판 유도체의 안정한 분말형 제형 - Google Patents

식물 보호용 네오판 유도체 및 아자네오판 유도체의 안정한 분말형 제형

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KR0142197B1 KR1019890011755A KR890011755A KR0142197B1 KR 0142197 B1 KR0142197 B1 KR 0142197B1 KR 1019890011755 A KR1019890011755 A KR 1019890011755A KR 890011755 A KR890011755 A KR 890011755A KR 0142197 B1 KR0142197 B1 KR 0142197B1
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Abstract

내용없음.

Description

[발명의 명칭]
식물 보호용 네오판 유도체 및 아자네오판 유도체의 안정한 분말형 제형
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 저장 안전성이 있는 일반식(I)의 화합물의 분말형(dust-like)제형에 관한 것으로서, 이는 통상의 불활성 물질 이외에 고비점 용매를 일반식(I)의 화합물의 1.5 내지 2.8배량으로 함유한다.
Figure kpo00001
상기식에서,
A 및 B는 CH, CR4또는 N이고,
X는 CH2, O 또는 S이며,
Y는 CH 또는 N이고,
Z는 H 또는 F이며,
R1및 R4는 H, 할로겐, (C1-C3)알킬, (C1-C3)할로알킬, (C1-C3)알콕시, (C1-C3)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 (C1-C4)할로알킬티오이거나, R1및 R4는 함께 -CH2-O-CH2이고,
R2는 H, (C1-C3)알킬, 에티닐, 비닐, 할로겐 또는 시아노이며,
R3은 H, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C3)알콕시이고,
M은 C 또는 Si이다.
언급된 용어 양은 중량%를 기준으로 한 분율이다.
본 발명에 따라서 사용되는 용매의 비점은 160 내지 350℃, 바람직하게는 210 내지 250℃이다. 바람직한 용매는, 예를들면,
Figure kpo00002
솔베소(Solvesso) 200[엑손 케미칼즈(Exxon Chemicals) 제품]과 같은 알킬나프탈렌이다. 그러나, 동일하거나 상이한 물질 부류의 용매 혼합물을 사용할 수도 있다.
일반식(I)의 화합물 중에서 M이 Si 이고, R1이 에톡시이며, A 및 B가 CH이고, X가 CH2이며, R2가 H이고, Y가 CH이며, Z가 F이고 R3이 H인 화합물(Ia)이 특히 중요하다.
네오판 유도체 및 아자네오판 유도체(I)의 그룹으로 이루어진 활성 물질은 식물이 잘 견디고 온혈 동물에 바람직한 독성을 가지면서도 농업, 임업, 저장 물품 및 물질의 보호, 위생 분야에서 발생하는 동물 해충, 특히 곤충 진드기 및 선충을 방제하는데 적합하다. 이들은 정상적인 감성 및 내성을 지닌 종에 대해서 및 모든 또는 개개의 성장 단계에 대해 활성을 가진다.(참고: EP-A 제 0,224,024호, EP-A 제 0,249,015호, 독일연방공화국 특허 제 3,712,752.7호)
또한 전술한 문헌에는 이러한 유형의 활성 물잘의 분말형 제형이 전반적으로 및 실시예로서 기술되어 있다.
네오판 유도체 및 아자네오판 유도체는 물이 존재할 경우에도 액체제형 중에서 안정하지만, 습윤 산제 및 분제와 같은 고체 제형으로 저장할 경우에는 활성 물질의 분해(이는 상당히 많이 분해될 수도 있다)가 일어난다.
네오판 유도체, 아자네오판 유도체, 특히 실라네오판 유도체(I, M은 Si이다)가 산 매질중에서 가수분해적으로 분해된다는 것은 공지되어 있다. 표 1에 기재된 분말은 물로 희석시킨 10% 농도 희석액에서 약산성을 띤다(pH=3.1 내지 5.0). 분말형 제형의 경우에 잔류량의 물이 이들 제형중에 함유된 불활성 물질(예: 침전된 규산)에 흡수되기 때문에 가공된 제형이 산성을 띠어 결과적으로 활성물질이 분해 될 수 있다.
Figure kpo00003
알킬포스페이드-항드리프트(antidrift) 제제[일본국, 산쿄가부시키가이샤(SankyoCo., Ltd)제품]
지방산 유도체와 탄화수소의 혼합물-항드리프트 제제(일본국 산쿄가부시키가이샤제품)
흡착물 제조에 사용한 다음 여러 가지 유형의 클레이와 혼합한 침전된 규산[데구사 아크티엔게젤샤프트(Degussa AG)제품]
본 명세서에 기술된 클레이는 모두 일본산 불활성 물질로서 주로 규산알루미늄이다.
미리 제형한 분말의 pH를 증가시키고 생성물의 안정성을 개선시키기 위하여, 염기성 조건하에서 침전시킨 규산을 혼합할 수 있다[예 : 데구사 아크티엔게젤샤프트의
Figure kpo00004
듀로실(Durosil)]. 5% 분말의 경우 이러한 단계를 통해 실온에서의 안정성이 개선된다. 그러나, 저장시 흔히 발생할 수 있는 고온에서도 활성 물질이 완전히 분해된다. 보다 적은 양의 활성 물질을 함유한 분말형 제형은 유일한 불활성물질로서 염기성 규산을 사용할 경우에도 안정화되지 않는다. 관련된 결과는 표 2에 기재하였다.
Figure kpo00005
표 1 및 2에 기재된 분말은 종래의 방법, 예를들면, 간단히 활성 물질을 특정 불활성 물질과 함께 분쇄하여 제조한다(참조: Winnacker-K
Figure kpo00006
chler, Chemische Tehnologie[Chemical Technology], vol. 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986).
놀랍게도, 본 발명에 이르러 분말 제조용 화합물(I)의 용액을 사용하여, 예를들면, 활성 물질을 용매로 희석하여 안정성이 매우 우수한 분말 제형을 수득할 수 있음이 밝혀졌다. 단지 고비점 및 고증발수를 갖는 용매를 사용하여 분말의 넓은 표명으로부터의 증발을 방지한다. 다음과 같은 것이 특히 적합한 것으로 밝혀졌다.
예를 들면, 1-/2-메틸-나프탈렌 또는
Figure kpo00007
솔베소 200(엑손 케미칼즈)와 같은 알킬나프탈렌; 예를 들면
Figure kpo00008
에소바르솔(Essovarsol) 100,
Figure kpo00009
에소바르솔 280/310(엑손케미칼즈),
Figure kpo00010
셀솔 R(셀), 또는
Figure kpo00011
셀솔(Shellsol) K(셀사 제품) 및
Figure kpo00012
엑솔(Exxsol) D다양체(엑손 케미칼즈)와 같은 방향족 화합물을 함유하지 않은 상응하는 생성물을 함유하는 용매와 같은 고비점 지방족 화합물, 예를 들면,
Figure kpo00013
노파르(Norpar) 13 및
Figure kpo00014
노파르 15(엑손 케미칼즈)와 같은 n-파라핀; 예를들면,
Figure kpo00015
이소파르(Isopar) M 및
Figure kpo00016
이소파르 V(엑손 케미칼즈)와 같은 이소파라핀; 예를들면,
Figure kpo00017
액트렐 400(엑손 케미칼즈)과 같은 테트라하이드로나프탈레 유도체; 예를 들면,
Figure kpo00018
엑세이트(Exxate) 1000 및
Figure kpo00019
엑세이트 1300(엑손 케미칼즈)와 같은 옥소알콜 아세테이트; 예를들면, 부틸디글리콜, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 부틸 디글리콜 아세테이트와 같은 폴리글리콜; 예를들면, TCD 케톤 A[헥사하이드로-4,7-메타노-인단-5(6)-온]과 같은 케톤; 예를들면, 트리아세틸(헨켈, KGaA) 및 메틸 올레에이트와 같은 트리아세틸 글리세롤.
분말을 충분히 안정시키기 위해서는 활성 물질(I)은 최소량의 용매에 용해시켜야 한다. 예를 들면, 분말 제조용 화합물(I)의 50% 농도 용액을 사용하는 것은 20% 농도 용액을 사용하는 것보다 바람직하지 않다. 동일 농도의 활성 물질의 경우에는 가공된 분말 제형이 두 번째 경우에 활성 물질 희석용 용매를 더 많이 함유한다.
Figure kpo00020
표 3의 예로부터 용매로 적합하게 희석시켜 저장 안정성이 있는 일반식(I)의 화합물의 분말을 제조할 수 있음을 알 수 있다. 0.4 내지 0.55% 분말에 대해 0.6 내지 1.1% 이상의 용매량이 요구되며 5% 분말에 대해서는 8 내지 10% 이상의 용매량이 요구된다.
이는 함유된 용매의 양이 활성 물질의 1.5 내지 2.8배, 바람직하게는 1.8 내지 2배가 되어야 한다는 것을 의미한다.
생물학적 활성을 개선시키기 위해 본 발명에 따른 분말에 비이온성 및/또는 음이온성 유화제 0.2 내지 1.5중량%를 함유시킬 수 있다. 이들 유형의 유화제의 혼합물이 바람직하다. 사용되는 비이온성 유화제의 예에는
Figure kpo00021
아로코팔(Arokopal) N,
Figure kpo00022
제나폴(Genapol) 0,제나폴 X,
Figure kpo00024
에물소겐(Emulsogen) 및
Figure kpo00025
사포게나트(Sapogenat) T 타입(훽스트 아크티엔게젤샤프트)이 있으며, 이들 중에서 특히
Figure kpo00026
에물소겐 EL-400이 바람직하다. 언급할 수 있는 음이온성 유화제의 예에는
Figure kpo00027
페닐설포네이트-Ca 또는
Figure kpo00028
페닐설포네이트 CAL(훽스트 아크티엔게젤샤프트)이 있다.
본 발명에 따른 살포제(dusting agent)는 일반식(I)의 물질을 0.2 내지 7중량%, 특히 0.4 내지 0.55중량% 함유한다. 일반식(I)의 화합물과 기타 살충 또는 살비 활성 물질과의 혼합물을 본 발명에 따른 방법으로 제형시켜 저장 안정성이 있는 분말을 제조할 수 있다. 더우기, 본 명세서에 기술된 분말형 제제는 예를 들면, 탈크, 고령토, 벤토나이트, 파이로필라이트 또는 규조토와 같은 천연 클레이;애터펄자이트;규조토(kieselguhr) 또는 합성 Ca 규산염과 같은 제형에 통상적으로 사용되는 불활성 물질을 함유할 수 있다.(참조: Winnacker-K
Figure kpo00029
chler, Chem.Technologie [Chemical Technology]; Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen,Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley Sons, N.Y.). 이들 불활성 물질을, 예를들면, 표 3에 기재된 클레이대신 사용할 수 있다.
이와 관련하여 특히 언급할 것은 개개의 경우 가공된 제형의 저장 안정성을 향상시키는데 부가적으로 기여를 할 수 있는 염기성 조건하에서 침전된 규산(예:
Figure kpo00030
듀로실)이다.
본 발명은 유해한 곤충 또는 진드기에 또는 이들로 감염된 식물, 지역 또는 토양(substrate)에 유효량의 본 발명에 따른 살포제를 적용시킴을 특징으로 하여, 상기 곤충 또는 진드기를 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 살포제는 목적하는 최종 생성물이 수득될 때까지 상이한 농도의 활성 물질을 사용하여 일련의 단계를 통해 제조하는 것이 편리하다.
본 발명은 다음과 같은 제조 실시예로 예시한다:
[제조 실시예]
단계 1: 용매중의 일반식(I)의 화합물 20% 농도 농축물
먼저
Figure kpo00031
솔베소 200중의
Figure kpo00032
드릴레스 A를 첨가하여 일반식(I)의 화합물의 20%농도 농축물을 제조한다. 다음 성분을 교반 용기 중에서 혼합한다.
일반식(I)의 화합물 20.00중량%
Figure kpo00033
드릴레스 A 40.00중량%
Figure kpo00034
솔베소 200 40.00중량%
혼합물은 맑은 용액이 수득될 때까지 교반한다.
단계 2: 일반식(I)의 화합물의 5% 분말 농축물
활성 물질의 20% 농도 용액으로부터 5%분말 농축물을 제조한다:
Figure kpo00035
솔베소 200중의 일반식(I)의 화합물의 20% 농도 농축물 25.00중량%
Figure kpo00036
듀로실 75.00중량%
초퍼(chopper)가 장착된 혼합기에
Figure kpo00037
듀로실을 도입하고, 20%농도 액체 농축물을 적가한다. 적가 후에 15분 동안 계속 혼합한다.
단계 3: 일반식(I)의 화합물의 0.4% 분말
5% 분말 농축물로부터 목적하는 최종 생성물을 제조한다:
일반식(I)의 화합물의 5% 분말 농축물 8.00중량%
소코잔 DL 클레이 92.00중량%
분말 농축물 및 소코잔 DL 클레이를 30분 동안 혼합기 내에서 혼합한다. 그런 다음 혼합물을 3000rpm으로 크로스-비터 밀(cross-beater mill) 내에서 균질화시킨다.
저장 안정성에 대한 정보는 표 3을 참조한다.

Claims (8)

  1. 일반식(I)의 화합물, 일반식(I)의 화합물에 대해 1.5 내지 2.8배량으로 비점이 160 내지 350℃인 용매, 및 통상의 불활성 물질을 함유하는 살포제.
    Figure kpo00038
    상기식에서, A 및 B는 CH, CR4또는 N이고, X는 CH2, O 또는 S이며, Y는 CH 또는 N이고, Z는 H 또는 F이며, R1및 R4는 H, 할로겐, (C1-C3)알킬, (C1-C3)할로알킬, (C1-C3)알콕시, (C1-C3)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 (C1-C4)할로알킬티오이거나, R1및 R4는 함께 -CH2-O-CH2이고, R2는 H, (C1-C3)알킬, 에티닐, 비닐, 할로겐 또는 시아노이며, R3은 H, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C3)알콕시이고, M은 C 또는 Si이다.
  2. 제1항에 있어서, 함유된 용매의 양이 일반식(I)의 화합물 양의 1.8 내지 2배인 살포제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 함유된 용매의 비점이 210℃ 내지 250℃인 살포제.
  4. 제 1항 또는 제2항에 있어서, 함유된 용매가 알킬나프탈렌인 살포제.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(I)의 활성물질을 0.2 내지 7중량%함유하는 살포제.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(I)의 활성 물질을 0.4 내지 0.55중량%함유하는 살포제.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(I)의 화합물에서, M이 Si이고, R1이 에톡시이며, A 및 B가 CH이고, X가 CH2이며, R2가 H이고, Y가 CH이며, Z가 F이고 R3이 H인 살포제.
  8. 유해한 곤충 또는 진드기에 또는 이들로 간염된 식물, 지역 또는 통양에 유효량의 제1항에 따른 살포제를 적용시킴을 특징으로 하여, 유해한 곤충 또는 진드기를 방제하는 방법.
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