JP2764313B2 - 植物保護に使用するためのネオファン誘導体およびアザネオファン誘導体の安定な粉末状製剤 - Google Patents
植物保護に使用するためのネオファン誘導体およびアザネオファン誘導体の安定な粉末状製剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，式Ｉ （上式中， ＡおよびＢは,CH,CR4およびＮであり， ＸはCH2,OまたはＳであり， ＹはCHまたはＮであり， ＺはＨまたはＦであり， R1およびR4はH,ハロゲン，（C1−C3）−アルキル，
（C1−C3）−ハロアルキル，（C1−C3）−アルコキシ，
（C1〜C3）−ハロアルコキシ，（C1−C4）−アルキルチ
オまたは（C1−C4）−ハロアルキルチオであるか，また
は R1およびR4は一緒で−CH2−Ｏ−CH2−であり， R2はH,（C1−C3）−アルキル，エチニル，ビニル，ハ
ロゲンまたはシアノであり， R3はH,ハロゲン，（C1−C4）−アルキルまたは（C1−
C3）−アルコキシであり、そして ＭはＣまたはSiである） で表わされる化合物を含有する貯蔵安定性に富んだ粉末
状製剤であって，上記式Ｉの化合物に関して1.5ないし
2.8倍量の高沸点溶剤を通常の不活性物質と共に含有す
ることを特徴とする上記粉末状製剤に関する。量という
用語は，重量％で表わした割合を意味するものとする。
（C1−C3）−ハロアルキル，（C1−C3）−アルコキシ，
（C1〜C3）−ハロアルコキシ，（C1−C4）−アルキルチ
オまたは（C1−C4）−ハロアルキルチオであるか，また
は R1およびR4は一緒で−CH2−Ｏ−CH2−であり， R2はH,（C1−C3）−アルキル，エチニル，ビニル，ハ
ロゲンまたはシアノであり， R3はH,ハロゲン，（C1−C4）−アルキルまたは（C1−
C3）−アルコキシであり、そして ＭはＣまたはSiである） で表わされる化合物を含有する貯蔵安定性に富んだ粉末
状製剤であって，上記式Ｉの化合物に関して1.5ないし
2.8倍量の高沸点溶剤を通常の不活性物質と共に含有す
ることを特徴とする上記粉末状製剤に関する。量という
用語は，重量％で表わした割合を意味するものとする。
本発明に従って使用されるべき溶剤の沸点は,160〜35
0℃，好ましくは210〜250℃の範囲内である。好ましい
溶剤は，例えばソルベツソ（RSolvesso）200〔エクソン
・ケミカルズ社（Exxon Chemicals）製〕のようなアル
キルナフタレンである。しかしながら，同一または異な
った物質群よりの溶剤混合物を使用することも可能であ
る。
0℃，好ましくは210〜250℃の範囲内である。好ましい
溶剤は，例えばソルベツソ（RSolvesso）200〔エクソン
・ケミカルズ社（Exxon Chemicals）製〕のようなアル
キルナフタレンである。しかしながら，同一または異な
った物質群よりの溶剤混合物を使用することも可能であ
る。
式Ｉの化合物のうちで特に重要な化合物（Ia）は,Mが
Siであり，R1がエトキシであり,AおよびＢがCHであり,X
がCH2であり，R2がＨであり,YがCHであり,ZがＦであり
そしてR3がＨである化合物である。
Siであり，R1がエトキシであり,AおよびＢがCHであり,X
がCH2であり，R2がＨであり,YがCHであり,ZがＦであり
そしてR3がＨである化合物である。
ネオフアン誘導体およびアザネオフアン誘導体（Ｉ）
よりなる群から選択された有効物質は，農業において，
林業において，貯蔵品および物資の保護においてそして
衛生の分野において発生する有害動物，特に昆虫類，ダ
ニ類および線虫類の防除に好適であり，しかも植物に対
する許容性が大でありかつ温血動物に対する毒性が弱
い。それらは通常の敏感性を有する種および耐性を有す
る種に対して，そして全部の，あるいは個々の生長段階
に対して有効である（ヨーロッパ特許出願公開第0,224,
024号，ヨーロッパ特許出願公開第0,249,015号およびド
イツ特許第3,712,752.7号参照）。
よりなる群から選択された有効物質は，農業において，
林業において，貯蔵品および物資の保護においてそして
衛生の分野において発生する有害動物，特に昆虫類，ダ
ニ類および線虫類の防除に好適であり，しかも植物に対
する許容性が大でありかつ温血動物に対する毒性が弱
い。それらは通常の敏感性を有する種および耐性を有す
る種に対して，そして全部の，あるいは個々の生長段階
に対して有効である（ヨーロッパ特許出願公開第0,224,
024号，ヨーロッパ特許出願公開第0,249,015号およびド
イツ特許第3,712,752.7号参照）。
更に，上記の文献には，この型の有効物質の粉末状製
剤が一般的にまた実施例として記載されている。
剤が一般的にまた実施例として記載されている。
ネオフアン誘導体およびアザネオフアン誘導体は，水
が存在する場合においても液状の製剤中で安定であると
しても，水和剤および粉剤のような固体の製剤が貯蔵さ
れる場合には，ある場合には著しい有効物質の分解が起
る。
が存在する場合においても液状の製剤中で安定であると
しても，水和剤および粉剤のような固体の製剤が貯蔵さ
れる場合には，ある場合には著しい有効物質の分解が起
る。
ネオフアン誘導体，アザネオフアン誘導体および特に
シラネオフアン誘導体（I,M＝Si）は，酸性媒質中で加
水分解的に分解されることは知られている。
シラネオフアン誘導体（I,M＝Si）は，酸性媒質中で加
水分解的に分解されることは知られている。
第１表中に記載された粉剤は，水で希釈された10％の
濃度の希釈物中では僅かに酸性を示す（pH＝3.1〜5.
0）。粉末状製剤の場合には，水の残量は，これらの製
剤中に含有された不活性物質，例えば沈殿ケイ酸上に吸
着されるので、完成製剤が酸性である結果，有効物質の
分解が起ることがある。
濃度の希釈物中では僅かに酸性を示す（pH＝3.1〜5.
0）。粉末状製剤の場合には，水の残量は，これらの製
剤中に含有された不活性物質，例えば沈殿ケイ酸上に吸
着されるので、完成製剤が酸性である結果，有効物質の
分解が起ることがある。
1)アルキリホスフエート−抗ドリフト剤として〔サンキ
ヨウ株式会社（Sankyo Co.,Ltd.）製〕2) 脂肪酸誘導体と炭化水素との混合物−抗ドリフト剤と
して（サンキヨウK.K.製〕3) 沈殿ケイ酸〔デグツサ社（Degussa AG）製〕このもの
は各種の粘土と次に混合される吸着物質を製造するため
に使用される。4) 上記表中に挙げられたすべての粘土は，日本産の不活
性物質であり，それらは主としてケイ酸アルミニウム類
である。
ヨウ株式会社（Sankyo Co.,Ltd.）製〕2) 脂肪酸誘導体と炭化水素との混合物−抗ドリフト剤と
して（サンキヨウK.K.製〕3) 沈殿ケイ酸〔デグツサ社（Degussa AG）製〕このもの
は各種の粘土と次に混合される吸着物質を製造するため
に使用される。4) 上記表中に挙げられたすべての粘土は，日本産の不活
性物質であり，それらは主としてケイ酸アルミニウム類
である。
調合済みの粉剤のpHを増加せしめそして場合によって
は生成物の安定性を改善するために，塩基性の条件下で
沈殿せしめられたケイ酸を混合することができる〔例え
ばデュロシル（RDurosil），デグツサ社（Degussa AG）
製〕。そのような手段は,5％粉剤の場合には室温におい
て安定性を改善せしめうる。しかしながら，貯蔵中に容
易に起りうるより高い温度においては，有効物質が完全
に分解する結果にもなる。有効物質をより少量含有する
粉末状製剤は，単独の不活性物質として塩基性ケイ酸が
使用される場合においてさえも安定化され得ない。該当
する結果は，第２表に記載されている。
は生成物の安定性を改善するために，塩基性の条件下で
沈殿せしめられたケイ酸を混合することができる〔例え
ばデュロシル（RDurosil），デグツサ社（Degussa AG）
製〕。そのような手段は,5％粉剤の場合には室温におい
て安定性を改善せしめうる。しかしながら，貯蔵中に容
易に起りうるより高い温度においては，有効物質が完全
に分解する結果にもなる。有効物質をより少量含有する
粉末状製剤は，単独の不活性物質として塩基性ケイ酸が
使用される場合においてさえも安定化され得ない。該当
する結果は，第２表に記載されている。
第１および第２表において記載された粉剤は，従来の
方法に従って，すなわち，有効物質を特定の不活性物質
と一緒に単純に粉砕することによって製造された〔ウイ
ナッカー−キュヒラー（Winnacker−Ｋchler），“化
学技術（Chemische Technologie）",Vol.7,C.Hauser Ve
rlag Munich,4th Ed.1986参照〕。
方法に従って，すなわち，有効物質を特定の不活性物質
と一緒に単純に粉砕することによって製造された〔ウイ
ナッカー−キュヒラー（Winnacker−Ｋchler），“化
学技術（Chemische Technologie）",Vol.7,C.Hauser Ve
rlag Munich,4th Ed.1986参照〕。
驚くべきことには、本発明者らは，この度，粉剤を製
造するために化合物Ｉの溶液を使用することにより，す
なわち活性物質を溶剤で希釈することによって，粉剤の
極めてすぐれた安定性が得られることを見出した。粉剤
の大きな表面積からの蒸発を排除するために，高い沸点
および高い蒸発値を有する溶剤のみが使用される。以下
のものが特に好適であることが立証された； アルキルナフタレン，例えば１−/2−メチルナフタレン
またはソルベッソ（RSolvesso）200,〔エクソン・ケミ
カルズ社（Exxon Chemicals）〕，高い沸点を有する脂
肪族化合物，例えば芳香族化合物を含有する以下の溶
剤，エッソバルソル（REssovarsol）100,エッソバルソ
ル280/310（エクソン・ケミカルズ社製），シエルソル
（RShellsol）Ｒ〔シエル社（Shell）製〕，または芳香
族化合物を含有しない対応する生成物，例えばシエルソ
ル（RShellsol）Ｋ（シエル社製）およびエクソル（REx
xsol）Ｄ各種（エクソン・ケミカルズ社製）,n−パラフ
ィン類，例えば，ノルパール（RNorpar）13およびRノル
パール15（エクソン・ケミカルズ社製）。イソパラフィ
ン類，例えばイソパール（RIsopar）Ｍおよびイソパー
ルＶ（エクソン・ケミカル社製），テトラヒドロナフタ
リン誘導体，例えばアクトレル（RActrel）400（エクソ
ン・ケミカルズ社製），オキソアルコールアセテート例
えばエクセート（RExxate）1000およびRエクセート1300
（エクソン・ケミカルズ社製）， ポリグリコール，例えばブチルジグリコール，トリエチ
レングリコールジメチルエーテル，テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル，ブチルジグリコールアセテー
ト，ケトン，例えばTCDケトンＡ（ヘキサヒドロ−4,7−
メタノ−インダン−５（６）−オン，トリアセチルグリ
セリン，例えばトリアセチン〔ヘンケル社（Henkel KGa
A）製〕，およびメチルオレエート。
造するために化合物Ｉの溶液を使用することにより，す
なわち活性物質を溶剤で希釈することによって，粉剤の
極めてすぐれた安定性が得られることを見出した。粉剤
の大きな表面積からの蒸発を排除するために，高い沸点
および高い蒸発値を有する溶剤のみが使用される。以下
のものが特に好適であることが立証された； アルキルナフタレン，例えば１−/2−メチルナフタレン
またはソルベッソ（RSolvesso）200,〔エクソン・ケミ
カルズ社（Exxon Chemicals）〕，高い沸点を有する脂
肪族化合物，例えば芳香族化合物を含有する以下の溶
剤，エッソバルソル（REssovarsol）100,エッソバルソ
ル280/310（エクソン・ケミカルズ社製），シエルソル
（RShellsol）Ｒ〔シエル社（Shell）製〕，または芳香
族化合物を含有しない対応する生成物，例えばシエルソ
ル（RShellsol）Ｋ（シエル社製）およびエクソル（REx
xsol）Ｄ各種（エクソン・ケミカルズ社製）,n−パラフ
ィン類，例えば，ノルパール（RNorpar）13およびRノル
パール15（エクソン・ケミカルズ社製）。イソパラフィ
ン類，例えばイソパール（RIsopar）Ｍおよびイソパー
ルＶ（エクソン・ケミカル社製），テトラヒドロナフタ
リン誘導体，例えばアクトレル（RActrel）400（エクソ
ン・ケミカルズ社製），オキソアルコールアセテート例
えばエクセート（RExxate）1000およびRエクセート1300
（エクソン・ケミカルズ社製）， ポリグリコール，例えばブチルジグリコール，トリエチ
レングリコールジメチルエーテル，テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル，ブチルジグリコールアセテー
ト，ケトン，例えばTCDケトンＡ（ヘキサヒドロ−4,7−
メタノ−インダン−５（６）−オン，トリアセチルグリ
セリン，例えばトリアセチン〔ヘンケル社（Henkel KGa
A）製〕，およびメチルオレエート。
粉剤を十分に安定化するためには，有効物質Ｉを最小
量の溶剤中に溶解しなければならない。例えば，粉剤を
製造するためにＩの50％溶液を使用することは,20％溶
液を使用するより不利である。有効物質の濃度が同じで
ある場合，でき上った粉剤は，第２の場合には有効物質
を希釈するための溶剤をより多く含有する。
量の溶剤中に溶解しなければならない。例えば，粉剤を
製造するためにＩの50％溶液を使用することは,20％溶
液を使用するより不利である。有効物質の濃度が同じで
ある場合，でき上った粉剤は，第２の場合には有効物質
を希釈するための溶剤をより多く含有する。
第３表の例から溶剤で適当に希釈することによって式
Ｉの化合物の貯蔵安定性に富んだ粉剤を製造しうること
が判る。0.4ないし0.55％の粉末にとって少なくとも0.6
ないし1.1％の量の溶剤が必要であり，そして５％の粉
末に対して少なくとも８ないし10％の溶剤が必要であ
る。
Ｉの化合物の貯蔵安定性に富んだ粉剤を製造しうること
が判る。0.4ないし0.55％の粉末にとって少なくとも0.6
ないし1.1％の量の溶剤が必要であり，そして５％の粉
末に対して少なくとも８ないし10％の溶剤が必要であ
る。
このことは含有される溶剤の量は，有効物質に関して
1.5ないし2.8倍であるべきであり，好ましくはその量は
1.8ないし２倍であるべきであるということを意味す
る。
1.5ないし2.8倍であるべきであり，好ましくはその量は
1.8ないし２倍であるべきであるということを意味す
る。
生物学的作用を改善するために，本発明による粉剤
は，非イオン性および／または陰イオン性乳化剤0.2な
いし1.5重量％を含有しうる。これらの型の乳化剤の混
合物が好ましい。使用されるべき非イオン性乳化剤の例
は，アロコパル（RArokopal）N,ジェナポル（RGenapo
l）0,RジエナポルX,エマルソゲン（REmulsogen）および
サポゲナット（RSapogenat）Ｔ型〔ヘキスト社（Hoechs
t AG）製〕であり，これらのうちで特にRエマルソゲンE
L−400である。挙げうる陰イオン乳化剤の例には，Rフ
エニルスルホネート−CaまたはRフエニルスルホネートC
AL（ヘキスト社製）がある。
は，非イオン性および／または陰イオン性乳化剤0.2な
いし1.5重量％を含有しうる。これらの型の乳化剤の混
合物が好ましい。使用されるべき非イオン性乳化剤の例
は，アロコパル（RArokopal）N,ジェナポル（RGenapo
l）0,RジエナポルX,エマルソゲン（REmulsogen）および
サポゲナット（RSapogenat）Ｔ型〔ヘキスト社（Hoechs
t AG）製〕であり，これらのうちで特にRエマルソゲンE
L−400である。挙げうる陰イオン乳化剤の例には，Rフ
エニルスルホネート−CaまたはRフエニルスルホネートC
AL（ヘキスト社製）がある。
本発明による粉剤は，式Ｉで表わされる物質を0.2な
いし７重量％，特に0.4ないし0.55重量％含有する。式
Ｉの化合物と他の殺虫性または殺ダニ性有効物質との組
合せもまた貯蔵安定な粉剤を得るために本発明に従って
調合されうる。更に本明細書中で記載した粉剤は，この
ような製剤用に常用される不活性物質，例えばタルク，
天然産粘土，例えばカオリン，ベントナイト，葉ロウ石
またはケイソウ土，アタパルジヤイト，キーゼルグーア
あるいは合成ケイ酸カルシウムを含有しうる〔ウイナッ
カー−キュヒラー（Winnacker−Kuchler），“ヘミッシ
エ・テヒノロギー（Chem.Technologie）";ワトキンス
（Watkins），“殺虫粉剤用希釈剤担体便覧第２版（Han
dbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers）,
Darland Books,Caldwell N.J.,オルフエン（H.v.Olphe
n），“粘土コロイド化学入門第２版（Introduction to
Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley,＆ Sons,
N.Y.）参照〕。これらの不活性物質は，例えば第３表に
記載された“粘土”に置換えてもよい。
いし７重量％，特に0.4ないし0.55重量％含有する。式
Ｉの化合物と他の殺虫性または殺ダニ性有効物質との組
合せもまた貯蔵安定な粉剤を得るために本発明に従って
調合されうる。更に本明細書中で記載した粉剤は，この
ような製剤用に常用される不活性物質，例えばタルク，
天然産粘土，例えばカオリン，ベントナイト，葉ロウ石
またはケイソウ土，アタパルジヤイト，キーゼルグーア
あるいは合成ケイ酸カルシウムを含有しうる〔ウイナッ
カー−キュヒラー（Winnacker−Kuchler），“ヘミッシ
エ・テヒノロギー（Chem.Technologie）";ワトキンス
（Watkins），“殺虫粉剤用希釈剤担体便覧第２版（Han
dbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers）,
Darland Books,Caldwell N.J.,オルフエン（H.v.Olphe
n），“粘土コロイド化学入門第２版（Introduction to
Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley,＆ Sons,
N.Y.）参照〕。これらの不活性物質は，例えば第３表に
記載された“粘土”に置換えてもよい。
これに関連して特に言及すべきものは，塩基性条件下
で沈殿するケイ酸〔例えばデュロシル（RDurosil）〕で
あり，このものは完成製剤の貯蔵安定性を向上させるた
めに、個々の場合に更に有効に使用される。
で沈殿するケイ酸〔例えばデュロシル（RDurosil）〕で
あり，このものは完成製剤の貯蔵安定性を向上させるた
めに、個々の場合に更に有効に使用される。
本発明は，更に本発明による粉剤の有効量を有害な昆
虫類またはダニ類あるいはそれらに侵された植物，地面
または基体に適用することを特徴とする上記昆虫類また
はダニ類の防除方法に関する。
虫類またはダニ類あるいはそれらに侵された植物，地面
または基体に適用することを特徴とする上記昆虫類また
はダニ類の防除方法に関する。
本発明による粉剤は所望の最終生成物が得られるま
で，種々の濃度の有効物質を用いる一連の工程において
有利に製造される。
で，種々の濃度の有効物質を用いる一連の工程において
有利に製造される。
本発明を以下の製造例によって説明する； 製造例 工程1;溶剤中のＩの20％濃縮物 まず，ソルベッソ（RSolvesso）200中にドリレス（RD
riless）Ａを添加したものを使用してＩの20％溶液を調
製する。下記の各成分を攪拌容器内で一緒にする； 式Ｉの化合物 20.00重量％ R ドリレスＡ 40.00重量％ R ソルベッソ200 40.00重量％ 上記混合物を透明な溶液が得られるまで攪拌する。
riless）Ａを添加したものを使用してＩの20％溶液を調
製する。下記の各成分を攪拌容器内で一緒にする； 式Ｉの化合物 20.00重量％ R ドリレスＡ 40.00重量％ R ソルベッソ200 40.00重量％ 上記混合物を透明な溶液が得られるまで攪拌する。
工程2;Iの５％の粉末濃縮物 有効物質の20％溶液から５％粉末濃縮物を調製する；R ソルベッソ200中のＩの20％濃縮物 25.00重量％ デュロシル（RDurosil） 75.00重量％ チョッパーを備えた混合機内にデュロシルを導入し，
そして上記の20％液体濃縮物を滴加後，混合を15分間継
続する。
そして上記の20％液体濃縮物を滴加後，混合を15分間継
続する。
工程3;Iの0.4％粉剤 上記の５％粉末濃縮物から所望の最終生成物を製造す
る； Ｉの５％粉末濃縮物 8.00重量％ シヨウコウザン（Shokozan）DL粘土 92.00重量％ 粉末濃縮物およびシヨウコウザンDL粘土を混合機中で
30分間混合する。この混合物を次にクロス−ビーターミ
ルで3000rpmの回転数において均質化する。
る； Ｉの５％粉末濃縮物 8.00重量％ シヨウコウザン（Shokozan）DL粘土 92.00重量％ 粉末濃縮物およびシヨウコウザンDL粘土を混合機中で
30分間混合する。この混合物を次にクロス−ビーターミ
ルで3000rpmの回転数において均質化する。
貯蔵安定性に関するデータについては，第３表に記載
されている。
されている。
Claims (10)
- 【請求項１】式Ｉ （上式中， ＡおよびＢは,CH,CR4およびＮであり， ＸはCH2,OまたはＳであり， ＹはCHまたはＮであり， ＺはＨまたはＦであり， R1およびR4はH,ハロゲン，（C1−C3）−アルキル，（C1
−C3）−ハロアルキル，（C1−C3）−アルコキシ，（C1
−C3）−ハロアルコキシ，（C1−C4）−アルキルチオま
たは（C1−C4）−ハロアルキルチオであるか，または R1およびR4は一緒で−CH2−Ｏ−CH2−であり， R2はH,（C1−C3）−アルキル，エチニル，ビニル，ハロ
ゲンまたはシアノであり， R3はH,ハロゲン，（C1−C4）−アルキルまたは（C1−
C3）−アルコキシであり、そして ＭはＣまたはSiである） で表わされる化合物を含有する粉剤であって，上記式Ｉ
の化合物に関して1.5ないし2.8倍量の高沸点溶剤を通常
の不活性物質と共に含有することを特徴とする上記粉
剤。 - 【請求項２】含有された溶剤の量が式Ｉの化合物の1.8
ないし２倍の量である請求項１記載の粉剤。 - 【請求項３】含有された溶剤が160℃ないし350℃の沸点
を有する請求項１または２に記載の粉剤。 - 【請求項４】含有された溶剤が210℃ないし250℃の沸点
を有する請求項１〜３のうちのいずれかに記載の粉剤。 - 【請求項５】含有された溶剤がアルキルナフタレンであ
る請求項１〜４のうちのいずれかに記載の粉剤。 - 【請求項６】式Ｉで表わされる有効物質0.2ないし７重
量％を含有する請求項１〜５のうちのいずれかに記載の
粉剤。 - 【請求項７】式Ｉで表わされる有効物質0.4ないし0.55
重量％を含有する請求項１〜６のうちのいずれかに記載
の粉剤。 - 【請求項８】式Ｉの化合物において,MがSiであり，R1が
エトキシであり,AおよびＢがCHであり,XがCH2であり，R
2がＨであり,YがCHであり,ZがＦでありそしてR3がＨで
ある請求項１〜７のうちのいずれかに記載の粉剤。 - 【請求項９】請求項１〜８のうちのいずれかによる粉剤
の有効量を有害な昆虫類またはダニ類あるいはそれらに
侵された植物，地面または基体に適用することを特徴と
する上記有害な昆虫類またはダニ類の防除方法。 - 【請求項１０】請求項１〜８のうちのいずれかによる粉
剤を有害な昆虫類またはダニ類の防除に使用する方法。
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