JPH02124804A - 植物保護に使用するためのネオファン誘導体およびアザネオファン誘導体の安定な粉末状製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は。

式■ 、式中。

ＡおよびＢは、　ＣＨ，ＣＲ，およびＮであり。

ＸはＣＨ，、Ｏまたはｓｔ’あり。

ＹはＣＨまたはＮであり。

ＺはＨまたはＦであり。

Ｒ，およびＲ４はｌ、ハロゲ７．（Ｃ１−Ｃ３）−７７
１ｚキル。

（ＣＩ−Ｃ３）−ハｒｊ　７　ＪＬ／キ／Ｌ／、　（Ｃ
Ｉ−Ｃ３）−アルコキシ（（ｇ−（：３）−ハＣｌ　７
／Ｌ／コキ”’＋　（ＣＩ−Ｃ４）−７／Ｌ／キルチオ
または（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアルキルチオであるか、ま
たは Ｒ，およびＲ４は一緒で−Ｃ１ｌｚ−０−Ｃ１ｈ−であ
り。

Ｒ２はＨ，（ＣＩ−Ｃｉ）−アルキル、エチニル、ビニ
ル。

ハロゲンまたはシアノであり。

Ｒ３はＨ，ハロゲン、　　（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルま
たは（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシであり、そしてｉはＣ
またはＳｉである） で表わされる化合物を含有する貯蔵安定性に富んだ粉末
状調合物であって、上記式■の化合物に関して１．５な
いし２．８倍量の高沸点溶剤を通常の不活性物質と共に
含有することを特徴とする上記粉末状調合物に関する。

量という用語は２重量％で表わした割合を意味するもの
とする。

本発明に従って使用されるべき溶剤の沸点は。

１６０〜３５０°Ｃ１好ましくは２１０〜２５０″Ｃの
範囲内である。好ましい溶剤は９例えばツルペッツ（”
　５ｏｌｖｅｓｓｏ）２００　（エクソン・ケミカルズ
社（Ｅｘｘｏｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）製〕のようなア
ルキルナフタレンである。しかしながら、同一または異
なった物質群よりの溶剤混合物を使用することも可能で
ある。

式Ｉの化合物のうちで特に重要な化合物（Ｉａ）は。

門がＳｉであり、　Ｒ＋がエトキシであり、八およびＢ
がＣｌであり、ＸがＣＨ２であり、Ｒ２がＨであり、Ｙ
がＣＨであり、２がＦでありそしてＲ３がＨである化金
物である。

ネオファン誘導体およびアザネオファン誘導体（１）よ
りなる群から選択された有効物質は、農業において、林
業において、貯蔵品および物資の保護においてそして衛
生の分野において生ずる有害動物、特に昆虫類、ダニ類
および線虫類の防除に好適であり、しかも植物に対する
許容性が大でありかつ温血動物に対する毒性が弱い。そ
れらは通常の敏感性を有する種および耐性を有する種に
対して、そして全部の、あるいは個々の生長段階に対し
て有効である（ヨーロッパ特許出願公開箱０．２２４，
０２４号、ヨーロッパ特許出願公開箱０．２４９．０１
５号およびドイツ特許筒３．７１２．７５２．７号参照
）。

更に、上記の文献には、この型の有効物質の粉末状調合
物が一般的にまた実施例として記載されている。

ネオファン誘導体およびアザネオファン誘導体は、水が
存在する場合においても液状の調合物中で安定であると
しても、水和剤および粉剤のような固体の調合物が貯蔵
される場合には、ある場合には著しい有効物質の分解が
起る。

ネオファン誘導体、アザネオファン誘導体および特にシ
ラネオファン誘導体（１，Ｍ＝Ｓｉ）は、酸性媒質中で
加水分解的に分解されることは知られている。

第１表中に記載された粉剤は、水で希釈された１０％の
濃度の希釈物中では僅かに酸性を示す（ｐＨ・３．１〜
５．０）、粉末状調合物の場合には、水の残量は、これ
らの調合物中に含有された不活性物質。

例えば沈殿ケイ酸上に吸着されるので、完成調合物が酸
性である結果、有効物質の分解が起ることがある。

１アルキルホスフェート−抗ドリフト剤として〔サンキ
ョウ株式会社（Ｓａｎｋｙｏ　Ｃｏ、、　Ｌｔｄ、）製
〕２）脂肪酸誘導体と炭化水素との混合物−抗ドリフト
剤として　（サンキコウに、に、製〕１ゝ沈殿ケイ酸〔
デグツサ社（Ｄｅｇｕｓｓａ　ＡＧ）製〕このものは各
種の粘土と次に混合される吸着物質を製造するために使
用される。

４）上記表中に挙げられたすべての粘土は５日本産の不
活性物質であり、それらは主としてケイ酸アルミニウム
類である。

調合済みの粉剤のｐＨを増加せしめそして場合によって
は生成物の安定性を改善するために、塩基性の条件下で
沈殿せしめられたケイ酸を混合することができる〔例え
ばデュロシル（”　Ｄｕｒｏｓｉｌ）。

デグツサ社（Ｄｅｇｕｓｓａ　ＡＧ）製〕、そのような
手段は。

５％粉剤の場合には室温において安定性を改善せしめう
る。しかしながら、貯蔵中に容易に起りうるより高い温
度においては、有効物質が完全に分解する結果にもなる
。有効物質をより少量台をする粉末状調合物は、単独の
不活性物質として塩基性ケイ酸が使用される場合におい
てさえも安定化され得ない、該当する結果は、第２表に
記載されている。

第１および第２表において記載された粉剤は。

従来の方法に従って、すなわち、有効物質を特定の不活
性物質と一緒に単純に粉砕することによって製造された
〔ライナラカー−キュヒラ−（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−に
ｕｃｈｌｅｒ）　＋　　”化学技術（Ｃｈｅｍｉｓｃｈ
ｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ）”＋　Ｖｏｌ、　７＋　Ｃ
，１ｌａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｎｉｃｈ、　４ｔ
ｈ　Ｅｄ、　１９８６参照〕。

驚くべきことには１本発明者らは、この度、粉剤を製造
するために化合物■の溶液を使用することにより、すな
わち活性物質を溶剤で希釈することによって、粉剤調合
物の極めてすぐれた安定性が得られることを見出した。

粉剤の大きな表面積からの蒸発を排除するために、高い
沸点および高い蒸発値を有する溶剤のみが使用される。

以下のものが特に好適であることが立証された；アルキ
ルナフタレン、例えば１−７２−メチルナフタレンまた
はツルペッツ（”　５ｏｌｖｅｓｓｏ）２００．　　（
エクソン・ケミカル社製Ｅｘｘｏｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ）　）　＋高い沸点を有する脂肪族化合物１例えば芳
香族化合物を含有する以下の溶剤、エッソバルソル（”
　Ｅｓ５ｏｖａｒｓｏ１）１００＋　エッソバルソル２
８０／３１０（エクソン・ケミカルズ社製）、シェルツ
ル（”　５ｈｅｌｌｓｏｌ）Ｒ（シェル社（Ｓｈｅｌｌ
）製〕、または芳香族化合物を含有しない対応する生成
物９例えばシェルツル（”　５ｈｅｌｌｓｏｌ）に（シ
ェル社製）′およびエクソル（”　Ｅｘｘｓｏｌ）Ｄ各
種（エクソン・ケミカルズ社製）＋ｎ−パラフィン類１
例えば、ノルパール（”　Ｎｏｒｐａｒ）　１３および
１ノルパール１５（エクソン・ケミカルズ社製）、イソ
パラフィン類１例えばイソパール（”　Ｉｓｏｐａｒ）
Ｍおよび　イソパールＶ（エクソン・ケミカル社製）、
テトラヒドロナフタリン誘導体１例えばアクトレル（”
　ＡｃＬｒｅｌ）４００（エクソン・ケミカルズ社製）
、オキソアルコールアセテート例えばエクセート（”　
Ｅｘｘａｔｅ）１０００および８１クセート１３００　
（エクソン・ケミカルズ社製）。

ポリグリコール、例えばブチルジグリコール。

トリエチレングリコールジメチルエーテル。

テトラエチレングリコールメチルエーテル、ブチルジグ
リコールアセテート。

ケトン、例えばＴＣＤケトンＡ（ヘキサヒドロ−４，７
−メタノ−インダン−５（６）−オン、トリアセチルグ
リセリン、例えばトリアセチン〔ヘンケル社（Ｈｅｎｋ
ｅｌ　ＫＧａＡ）製〕、およびメチルオレエート。

粉末を十分に安定化するためには、有効物質Ｉを最小量
の溶剤中に溶解しなければならない。例えば、粉末を製
造するために■の５０％溶液を使用することは、２０％
溶液を使用するより不利である。

有効物質の濃度が同じである場合、でき上った粉末調合
物は、第２の場合には有効物質を希釈するための溶剤を
より多く含有する。

第３表の例から溶剤で適当に希釈することによって式Ｉ
の化合物の貯蔵安定性に冨んだ粉剤を製造しうろことが
判る。０．４ないし０．５５％の粉末にとって少なくと
も０．６ないし１．１％の量の溶剤が必要であり、そし
て５％の粉末に対して少なくとも８ないし１０％の溶剤
が必要である。

このことは含有される溶剤の量は、有効物質に関して１
．５ないし２．８倍であるべきであり、好ましくはその
量は１．８ないし２倍であるべきであるということを意
味する。

生物学的作用を改善するために９本発明による粉剤は、
非イオン性および／または陰イオン性乳化剤０．２ない
し１．５重量％を含有しうる。これらの型の乳化剤の混
合物が好ましい、使用されるべき非イオン性乳化剤の例
は、アロコパル（”　Ａｒｏｋｏｐａｌ）Ｎ、ジエナボ
ル（”　Ｇｅｎａｐｏｌ）Ｏ＋”ジエナボＪＬｚＸ、）
？ルソゲン（”　Ｈｍｕｌｓｏｇｅｎ）およびサポゲナ
ット（”　Ｓａｐｏｇｅｎａｔ）　Ｔ型〔ヘキスト社（
Ｈｏｅｃｈｓｔ　ＡＧ）製〕であり、これらのうちで特
に諏エマルソゲンＥＬ−４００である。挙げうる陰イオ
ン乳化剤の例には、１１フェニルスルホネート−Ｃａま
たは１フエニルスルホネートＣＡＬ　（ヘキスト社製）
がある。

本発明による粉剤は９式■で表わされる物質を０．２な
いし７重量％、特に０．４ないし０．５５重量％含有す
る０式■の化合物と他の殺虫性または殺ダニ性有効物質
との組合せもまた貯蔵安定な粉剤を得るために本発明に
従って調合されうる。更に本明細書中で記載した粉剤は
、このような調合物用に常用される不活性物質１例えば
タルク、天然産粘土９例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土、アタパルジャイト、キーゼ
ルグーアあるいは合成ケイ酸カルシウムを含をしうる〔
ウイナッカー−キュヒラ−（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕ
ｃｈｌｅｒ）　＋　”　へミンシエ・テヒノロギ−（Ｃ
ｈｅｌｌＩ。

Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ）　’　；ワトキンスＣＷａｔ
ｋｉｎｓ）、　”殺虫粉剤用希釈剤担体便覧第２版（ｌ
ｉａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕ
ｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ）
＋　Ｄａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ＋Ｃａｌｄｗｅｌｌ　
Ｎ、Ｊ、＊　オルフェン（）１．ｖ、　０１ｐｈｅｎ）
＋“粘土コロイド化学入門第２版　（Ｉｎｔｒｏｄｕｃ
ｔｉｏｎｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ１１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ　＋　　２ｎｄ　Ｅｄ、、Ｊ、Ｗｉｌｅｙ。

＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）参照〕、これらの不活性物
質は。

例えば第３表に記載された“粘土”に置換えてもよい。

これに関連して特に言及すべきものは、塩基性条件下で
沈殿するケイ酸〔例えばデュロシル（”　Ｄｕｒｏｓｉ
ｌ））であり、このものは完成調合物の貯蔵安定性を向
上させるために個々の場合に更に貢献しうる。

本発明は、更に本発明による粉剤の有効量を有害な昆虫
類またはダニ類あるいはそれらに侵された植物、地面ま
たは基体に適用することを特徴とする上記昆虫類または
ダニ類の防除方法に関する。

本発明による粉剤は所望の最終生成物が得られるまで１
種々の濃度の有効物質を用いる一連の工程において有利
に製造される。

本発明を以下の製造例によって説明する；製造例 工程１：溶剤中の１の２０％濃縮物 まず、ツルペッツ（”　５ｏｌｖｅｓｓｏ）２００中に
トリレス（”　Ｄｒｉｌｅｓｓ）Ａを添加したものを使
用してｌの２０％溶液を調製する。下記の各成分を攪拌
容器内で一緒にする； 式Ｉの化合物　　　　　２０．００重量％７　トリレス
＾　　　　　　　４０．００重量％鰍ツルペッツ２００
　　　　　４０．００重量％上記混合物を透明な溶液が
得られるまで攪拌する。

工程２；　■の５％の粉末濃縮物 有効物質の２０％溶液から５％粉末濃縮物を調製する； 員ツルペッツ２００中のＩの２０％濃縮物２５．００重
重量 デュロシル（”　Ｄｕｒｏｓｉｔ）　　　　７５．００
重量％チロツバ−を備えた混合機内にデュロシルを導入
し、そして上記の２０％液体濃縮物を滴加後、混合を１
５分間継続する。

工程３；　■の０．４％粉剤 上記の５％粉末濃縮物から所望の最終生成物を製造する
； Ｉの５％粉末濃縮物　　　　８．００重量％ショウコウ
ザン（Ｓｈｏｋｏｚａｎ）　ＤＬ粘土９２．００重量％ 粉末濃縮物およびショウコウザンＯＬ粘土を混合機中で
３０分間混合する。この混合物を次にクロスビータ−ミ
ルで３０００ｒｐｍの回転数において均質化する。

貯蔵安定性に関するデータについては、第３表に記載さ
れている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I 　 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 ＡおよびＢは、ＣＨ、ＣＲ＿４およびＮであり、ＸはＣ
   Ｈ＿２、ＯまたはＳであり、 ＹはＣＨまたはＮであり、 ＺはＨまたはＦであり、 Ｒ＿１およびＲ＿４はＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿３
   ）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ハロアルキル、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−
   ハロアルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオま
   たは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルチオであるか、
   または Ｒ＿１およびＲ＿４は一緒で−ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＨ＿２
   −であり、Ｒ＿２はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル
   、エチニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノであり、 Ｒ＿３はＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
   または（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシであり、そして
   ＭはＣまたはＳｉである） で表わされる化合物を含有する粉剤であって、上記式
   I の化合物に関して１．５ないし２．８倍量の高沸点溶
   剤を通常の不活性物質と共に含有することを特徴とする
   上記粉剤。 ２、含有された溶剤の量が式 I の化合物の１．８ない
   し２倍の量である請求項１記載の粉剤。 ３、含有された溶剤が１６０℃ないし３５０℃の沸点を
   有する請求項１または２に記載の粉剤。 ４、含有された溶剤が２１０℃ないし２５０℃の沸点を
   有する請求項１〜３のうちのいずれかに記載の粉剤。 ５、含有された溶剤がアルキルナフタレンである請求項
   １〜４のうちのいずれかに記載の粉剤。 ６、式 I で表わされる有効物質０．２ないし７重量％
   を含有する請求項１〜５のうちのいずれかに記載の粉剤
   。 ７、式 I で表わされる有効物質０．４ないし０．５５
   重量％を含有する請求項１〜６のうちのいずれかに記載
   の粉剤。 ８、式 I の化合物において、ＭがＳｉであり、Ｒ＿１
   がエトキシであり、ＡおよびＢがＣＨであり、ＸがＣＨ
   ＿２であり、Ｒ＿２がＨであり、ＹがＣＨであり、Ｚが
   ＦでありそしてＲ＿３がＨである請求項１〜７のうちの
   いずれかに記載の粉剤。 ９、請求項１〜８のうちのいずれかによる粉剤の有効量
   を有害な昆虫類またはダニ類あるいはそれらに侵された
   植物、地面または基体に適用することを特徴とする上記
   有害な昆虫類またはダニ類の防除方法。 １０、請求項１〜８のうちのいずれかによる粉剤を有害
   な昆虫類またはダニ類の防除に使用する方法。