JPS6210202B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6210202B2
JPS6210202B2 JP52116975A JP11697577A JPS6210202B2 JP S6210202 B2 JPS6210202 B2 JP S6210202B2 JP 52116975 A JP52116975 A JP 52116975A JP 11697577 A JP11697577 A JP 11697577A JP S6210202 B2 JPS6210202 B2 JP S6210202B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
plants
liquid
compositions
active
bis
Prior art date
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Expired
Application number
JP52116975A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5344631A (en
Inventor
Ruisu Sakuman Edoin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
M&T Chemicals Inc
Original Assignee
M&T Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/729,029 external-priority patent/US4101655A/en
Application filed by M&T Chemicals Inc filed Critical M&T Chemicals Inc
Publication of JPS5344631A publication Critical patent/JPS5344631A/ja
Publication of JPS6210202B2 publication Critical patent/JPS6210202B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50Organo-phosphines
    • C07F9/53Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5325Aromatic phosphine oxides or thioxides (P-C aromatic linkage)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はテントウムシ類を防除するための殺虫
剤組成物に関する。 従来幾多のリン化合物が昆虫、だに防除用の有
効剤として開示されている。例えば米国特許第
2754242号明細書によればツウ スポツテツド
スパイダーマイト(Tow spotted spider
mites)の防除用にアルキル ビス(ハロフエニ
ル)ホスフイネート類の使用を指適している。こ
れらのリン化合物の大半は比較的高い濃度
(500ppm或いはそれ以上)で存在しなければ有
効ではないので一般に用いるには実用的でない。
したがつてその使用コストが高いので大規模用途
には向いていない。 今般、ある種の、特定の第3級ビス(ハロフエ
ニル)ホスフインオキシド類が、前記米国特許第
2754242号明細書に記載されるものを含めて、従
来公知の構造的に類似する化合物を使用した場合
より低い濃度で使用し得るかつ特にテントウムシ
類に対して極めて有効な殺虫剤であることが認め
られた。 従つて本発明によれば、一般式: (式中、Rはiso−プロピル基またはt−ブチル基
を表わす)で表わされる化合物と不活性固体また
は液体担体とからなることを特徴とする、テント
ウムシ類を防除するための殺虫剤組成物が提供さ
れる。 本発明の殺虫剤組成物はテントウムシ類、特
に、豆の葉に寄生する害虫であるメキシカンビー
ンビートル(Mexican bean beetle:Epilachna
Varivestis Mulsant)の防除に特に有効である。 上記本発明の化合物は前記した通り、例えば前
記米国特許明細書等に記載されるビス(ハロフエ
ニル)ホスフイネート類のごとき構造的に類似す
る公知の化合物を使用する場合よりかなり低い濃
度で昆虫を効果的に防除し得る。 また、公知の多くの殺虫剤は害虫が寄生してい
る植物の葉に噴霧した場合に有効であるが、本発
明の化合物はこれを植物の根の周囲の土壤に施用
した場合、浸透効果により、植物によつて葉まで
運ばれそこで害虫を殺滅することができるという
特徴を有する。 本発明の殺虫剤組成物の有効成分である第3級
ビス(ハロフエニル)ホスフインオキシドは、適
当なハロフエニルマグネシウムハライドとジクロ
ロオルガノホスフインとを反応させついで生成し
たビス(ハロフエニル)オルガノホスフインを過
酸化水素と反応させることにより製造し得る。上
記方法で使用されるジクロロオルガノホスフイン
は商業的に入手可能であり、あるいは例えば、
G.M.Kosolapoff著「Organophosphorus
Compound」(John Wiley and Sons Inc.発行)
に記載の方法によつて合成し得る。 別法として、ホスフインオキシドはハロフエニ
ルマグネシウムハライドに適当なオルガノホスホ
ン酸ジクロライド
【式】を反応させること により直接製造し得る。 本発明のホスフインオキシドを使用して有害昆
虫(テントウムシ類)を防除する場合には、本発
明のホスフインオキシドを昆虫に直接施すか、昆
虫の繁殖している植物に施すかあるいは昆虫の繁
殖し易い植物または他の媒体に施すことができ
る。本発明の殺虫剤はその特徴として長期間の残
留活性を有しかつ毒性が低いので、これらの化合
物を、植物に昆虫が発生する数日前、ある場合に
は数週間前に植物を施すことができる。 本発明では前記の化合物を液状スプレー、固体
粉末または水和剤の組成物の成分として使用す
る。 スプレーとして好適な組成物は通常活性毒物の
10〜90%を含む液体濃厚物または水和剤を希釈し
て作るのである。しかし大量の不活性な希釈剤を
含む組成物を運搬する費用を避けるために、組成
物が施用される区域において最后の希釈を行うの
が普通である。大規模施用のためのスプレー中の
毒物の濃度は10〜1000ppm、好ましくは100〜
500ppmである。 比較的小区域に施用する固体粉末組成物は活性
毒物を1〜50重量%好ましくは1〜10%含むもの
である。 所与の組成物中の毒物の濃度は施用の方法を含
む各種のパラメーターによつて変化する。たとえ
ば地上に於いて施用するか或は航空機から使用す
るとか、相手の害虫またはだにに対する特定の毒
物の活性とか、処理される区域の天候状況等に応
じて決まる。 粉末組成物或は水和剤組成物を調製するに際し
て、本化合物の毒物に通常使用する固体粉末を混
合する。粉末はたとえばフラー土、アタパルジヤ
イト、ベントナイト、バイロフイライト、ヒル
石、ケイソー土、タルク、チヨーク、石膏、木粉
等である。粉末担体は毒物と一緒に磨砕するか或
は混合する。或は毒物を揮発性の液体に分散させ
た分散体で粉末担体を湿潤にする。成分の割合に
応じて、これらの組成物は濃厚物として使用さ
れ、そうして次に固体担体を追加して希釈し所望
の活性毒物量を得るのである。更にこのような濃
厚粉末組成物はイオン型または非イオン型の乳化
剤或は分散剤の如き表面活性分散剤を充分よく混
合してスプレー濃厚物を調製することができる。
このような濃厚物は液状担体にすぐ分散し所望の
量の毒物を含有するスプレー組成物或は液状組成
物を作る。使用する表面活性剤の種類および量は
液体担体中に濃厚物を分散させて所望の液状組成
物を作ることを容易にする活性剤の能力によつて
決まる。好適な液体担体には水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、メチルエチルケト
ン、アセトン、メチレンクロライド、クロロベン
ゼン、トルエン、キシレン、石油蒸溜物がある。
後者の中では大気圧下で205℃の温度で殆んど全
部沸騰し約30℃以上の引火点をもつ溜分が好適で
ある。 また、毒物を水と混和しない適当な有機液体及
び表面活性剤と混合して乳液とすることができ、
この乳液は更に水と油を加えて希釈し水中油型エ
マルジヨンの形のスプレー混合物を作ることがで
きる。この様な組成物においては、担体は水性の
エマルジヨンすなわち水不混和性溶媒、乳化剤お
よび水の混合物である。これらの組成物中に用い
られる好適な分散剤は油溶性であり、アルキレン
オキサイドとフエノール、有機酸或は無機酸との
縮合生成物、ソルビタンエステルのポリオキシエ
チレン誘導体、アルキルアリールスルホネート、
錯エーテルアルコール、マホガニー石鹸がある。
組成物に使用される好適な有機液体には石油蒸溜
物、ヘキサノール、液状のハロ炭化水素および合
成有機油がある。表面活性分散剤は液状分散体と
水性エマルジヨン中に分散剤と活性毒物との合計
量の約1〜20重量%の量で通常使用される。 試験例 メキシカンビーンビートルの成虫4対を数日間
未処理の豆の木に放つて飼育した。ついでビス
(p−クロロフエニル)イソプロピルホスフイ
ン・オキシドかまたはビス(P−クロロフエニ
ル)t−ブチルホスフイン・オキシドの何れかを
260ppmの濃度で含有する水性分散液を流出する
程度に予じめ噴霧させた豆の木を容れたかごにそ
のビートルを移した。処理された葉の上で飼育さ
れた後にビートルは全部死亡した。未処理の植物
上で飼育された同じ型の対照群は何の徴候も示さ
なかつた。この豆の木に噴霧するのに使用した分
散液は少量のアセトンに所望量の供試化合物と
1000ppmの非イオン表面活性剤すなわちローム
アンドハース社(Rohm and Haas Co.)製のト
リトン(Triton、登録商標)X−155(アルキル
アリールポリエーテルアルコール)と共に溶解し
て調製したものである。使用したアセトンの量
は、所望量の水を追加して得られた最終の仕上り
の分散液が100ppmの表面活性剤を含有するよう
に算出した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式: (式中、Rはiso−プロピル基またはt−ブチル基
    を表わす)で表わされる化合物と不活性固体また
    は液体担体とからなることを特徴とする、テント
    ウムシ類を防除するための殺虫剤組成物。
JP11697577A 1976-10-04 1977-09-30 Composition to kill vermin and eggs Granted JPS5344631A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/729,029 US4101655A (en) 1975-03-06 1976-10-04 Insecticidal and ovicidal method

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5344631A JPS5344631A (en) 1978-04-21
JPS6210202B2 true JPS6210202B2 (ja) 1987-03-05

Family

ID=24929286

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11697577A Granted JPS5344631A (en) 1976-10-04 1977-09-30 Composition to kill vermin and eggs

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS5344631A (ja)
AU (1) AU507044B2 (ja)
CA (1) CA1084837A (ja)
CH (1) CH627620A5 (ja)
DE (1) DE2743848A1 (ja)
ES (1) ES462836A1 (ja)
FR (1) FR2366301A1 (ja)
GB (1) GB1561198A (ja)
IL (1) IL52889A0 (ja)
IT (1) IT1090775B (ja)
NL (1) NL7710537A (ja)
ZA (1) ZA775930B (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3425282A1 (de) * 1984-07-10 1986-01-16 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur herstellung aromatischer phosphorverbindungen
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DE3601247A1 (de) * 1986-01-17 1987-07-23 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung bifunktioneller tertiaerer aromatischer phosphansulfide sowie einige spezielle vertreter dieser verbindungsklasse
JP2004182704A (ja) * 2002-12-06 2004-07-02 S T Chem Co Ltd 穀物・乾物用防虫剤及び穀物・乾物害虫の防虫方法

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US3989824A (en) * 1975-03-06 1976-11-02 M & T Chemicals Inc. Method for controlling acarids with phosphine oxides

Also Published As

Publication number Publication date
NL7710537A (nl) 1978-04-06
IL52889A0 (en) 1977-11-30
ZA775930B (en) 1978-05-30
FR2366301B1 (ja) 1984-04-27
AU507044B2 (en) 1980-01-31
FR2366301A1 (fr) 1978-04-28
JPS5344631A (en) 1978-04-21
AU2932477A (en) 1979-05-24
GB1561198A (en) 1980-02-13
ES462836A1 (es) 1978-12-01
CH627620A5 (en) 1982-01-29
DE2743848A1 (de) 1978-04-06
IT1090775B (it) 1985-06-26
CA1084837A (en) 1980-09-02

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