JPH02104508A - 安定な農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分舒〉 本発明は、乳剤、油剤等の液状製剤に係わり、さらに詳
しくは、α位にシアノ基を有するベンジルエステル系合
成ピレスロイドおよびジメトエートとを殺虫有効成分と
して含有する液状製剤の安定化に関する。

〈従来の技術〉 α位にシアノ基を有するベンジルエステル系合成ピレス
ロイドとジメトエー）（０，０−ジメチル　Ｓ−メチル
カルバモイルメチル　ホスホロジチオエート）との混合
剤については、特開昭５６−２９５０８号公報、特開昭
５６−２９５０９号公報等に記載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 農薬に含有する有効成分の経時変化は、農薬の効力低下
、分解生成物による予期せぬ薬害を生じさせ、農薬の品
質を著しく低下させる原因となりうる。そのために農薬
の使用量もしくは使用回数を増加させるとか、または有
用植物体への二次的被害を防止させるための新たな処置
を施さねばならず、余計な経費と労力が必要となる。

さらに、農薬をその不安定性のゆえに長期間貯蔵するこ
とが出来ない場合は、工業規模でのｌ産にも不適である
。このように有効成分の経時変化の有無、及び防止方法
は常に検討されなければならない課題である。

一般に、ジメトエートを含有する液状製剤を得るには、
ジメトエートの溶解力に優れた、シクロヘキサノンなど
の、極性の高い有機溶媒が用いられている。

しかるに、ある種のピレスロイド及びジメトエートとを
有効成分として、それら極性の高い有機溶媒中に溶解し
て得られる乳剤、油剤などの液状製剤を長期間保存した
場合、ピレスロイドの分解が起こることが判明した。

くｕＨを解決するための手段〉 本発明者らは、ある種のピレスロイドとジメトエートと
を含有する液状製剤を長期間保存した場合の有効成分の
安定性について種々検討を重ねた結果、ある種の酢酸エ
ステル系化合物を添加することにより、所期の目的を達
成することができることを確認し、本発明を完成するに
至　っ　ナニ　。

すなわち、本発明は、α位にシアノ基を有するベンジル
エステル系合成ピレスロイド（以下、本ピレスロイドと
記す）とジメトエートとを有効成分として含有する液状
製剤において、一般式 〔式中、Ｒはエーテル結合を含んでいてもよい炭化水素
基を表わす。〕 で示される酢酸エステル系化合物の１皿以上を添加する
ことを特徴とする安定な農薬組成物〔以下、本発明組成
物と記す〕に関するものである。

本ピレスロイドとは、例えば一般式 〔式中、Ａは炭素原子または窒素原子を表わし、Ｘは水
素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｙは水素原子また
はフッ素原子を表わす。

で示されるα−シアノベンジルアルコールの、ピレスロ
イド系殺虫化合物のカルボン酸、すなわちシクロプロパ
ンカルボン酸類または置換フェニル酢酸類などのカルボ
ン酸とのエステルであって、さらに具体的に例示するな
らば下記のものをあげることができる。もちろん、これ
らに限定されるものではなく、又、当然のことながらそ
れらの幾何異性体、光学異性体およびそれらの混合物を
も含むものである。

（１）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２−（４
−クロロフェニル）−８−メチルブチレート （２）　（Ｓ）−α−シアノ−８−フェノキシベンジル
（Ｓ）　−２−（４−クロロフェニル）−８−メチルブ
チレート （８）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２゜２．
８．８−テトラメチルシクロプロバンカ〕　　　ルポキ
シレート （４）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　８−（２
，２−ジクロロビニル）２．２−ジメチル−１−シクロ
プロパンカルボキシレート（６）α−シアノ−８−（４
−ブロモフェノキシ）−ベンジル　２．２−ジメチル−
８−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボ
キシレート （６）α−シアノ−８−（４−フルオロフェノキシ）−
ベンジル　２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート （７）α−シアノ−８−（８−ブロモフェノキシ）−ベ
ンジル　２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート （８）α−シアノ−８−（４−クロロフェノキシ）−ベ
ンジル　２．２−ジメチル−８−（２，２・−ジクロロ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート （９）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　クリサン
セメート （１０）α−シアノ−８−（４−ブロモフェノキシ）−
ベンジル　２−（４−クロロフェニル）−８−メチルブ
チレート （１１）α−シアノ−８−（８−ブロモフェノキシ）−
ベンジル　２−（４−クロロフェニル）−８−メチルブ
チレート （１２）α−シアノ−８−（４−クロロフェノキシ）−
ベンジル　２−（４−クロロフェニル）−Ｂ−メチルブ
チレート （１３）α−シアノ−８−（４−フルオロフェノキシ）
−ベンジル　２−（４−クロロフェニル）−８−メチル
ブチレート （１４）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２−（
４−プロモフヱニル）−８−メチルブチレート （１６）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２−（
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−８−メチルブチレー
ト （１６）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２−（
８，４−メチレンジオキシフェニル）−８−メチルブチ
レート （１７）　　（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベン
ジル（ＩＲ，８Ｒ）−８−（２，２−ジブロモビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート （１８）α−シアノ−（４−フルオロ−８−フェノキシ
ベンジル）８−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート （１９）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２−ク
ロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ−８−メチ
ルブチレート （２０）シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）メ
チル　２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート （２１）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２゜２
−ジメチル−８−（１，２，２，２−テトラブロモエチ
ル）シクロプロパンカルボキシレート （２２）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２゜２
−ジメチル−８−（１，２−ジクロロ−８゜８−ジブロ
モ）シクロプロパンカルボキシレート （２８）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　１−（
４−エトキシフェニル）　　２８２−ジクロロシクロプ
ロパン−１−カルボキシレート（２４）α−シアノ−８
−フェノキシベンジル　２゜２−ジメチル−８−（２−
クロロ−８−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート （２５）α−シアノ−８−フェノキシベンジル　２−（
４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチルブチレ
ート 本発明組成物中の本ピレスロイド、及びジメトエートの
含有量は、それぞれ、通常０．１１−１Ｏｉ％、５−６
０重量％であり、両有効成分の含有量の合計は、通常６
〜６０重量％であるが、いずれも使用目的によっては、
適宜変更してもよい。

一般式（１３で示される酢酸エステル系化合物としては
、例えば、一般式 〔式中　Ｒ１およびＲ３は、同一または相異なり、水素
原子または炭素数１〜８のアルキル基を表わし　Ｒ８は
炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表わし、
ｍは１〜８の整数を表わす。〕 で示される化合物、一般式 〔式中　Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、ｎ
は２または８を表わす。〕 で示される化合物、一般式 Ｕ 〔式中、Ｒは炭票数２〜６のアルキル基を表わす。〕 で示されろ化合物等があげられ、さらに具体的には、例
えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテート、ブチルセロソルブアセテート、フェニルセ
ロソルブアセテート、プロピレングリコールメチルエー
テルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテル
アセテート、８−メトキシブチルアルコールアセテート
、８−メトキシ−８−メチルブチルアルコールアセテー
ト、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、
酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸イソア
【ル、酢酸ヘキシル等があげられる。

一般式（１）で示される酢酸エステル系化合物は、本ピ
レスロイドの安定化に寄与するばかりでなく、本発明の
液状製剤中の有効成分の溶剤としても用いることができ
る。従って酢酸エステル系化合物の製剤中の添加量とし
ては、製剤中の有効成分やその他補助剤の濃度に応じて
、変化させることが可能であり、酢酸エステル系化合物
［１〕の種類にもよるが有効成分の溶解度や安定性の観
点から、本発明組成物中の酢酸エステル系化合物［Ｉ］
の含有量は、通常８０％以上である。

本発明組成物は、ニカメイガ、ヨトウガ等の果樹・跪菜
類の有害虫に卓効を発揮する。

ここで、本発明組成物は酢酸エステル系化合物（１３以
外の溶剤をも含有させることができるのであるが、その
溶剤としては、通常の農薬液状製剤に用いられるもので
差し支えなく、たとえば、キシレンを始めとした芳香族
炭化水素、シクロヘキサノンやアセトニトリルなどの親
水性溶媒をあげることができる。

また、本発明においては本ピレスロイド及びジメトエー
ト以外に他の農薬有効成分や、乳剤や油剤などの各種剤
型に応じて必要な、界面活性剤などの補助剤、例えばポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、アルキル
アリールスルホン酸塩を含有させることもできる。

〈実施例〉 以下、実施例、比較例、及び試験例をあげて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明の内容はこれに限定され
るものではない。なお有効成分としての本ピレスロイド
は前記の化合物番号で示し、また部は重量部数を表わす
。

実施例１ ピレスロイド（２）を８部、ジメトエートを８０部、ツ
ル？−ル■８６９８（東邦化学製界面活性剤）を１０部
、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート
または８−メトキシ−８−メチルブチルアルコールアセ
テートを加えて全体を１００部となし、ビーカー中で撹
拌溶解することにより本発明の乳剤を得る。〔本発明製
剤（１）〕 実施例２ ピレスロイド（２）を８部、ジメトエートを１５部、ツ
ルポール■２６８０（東邦化学製界面活性剤）を１０部
、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートまた
は３−メトキシ−８−メチルブチルアルコールアセテー
トを８０部、４０部、５０部または６０部、及びキシレ
ンを加えて全体を１００部となし、ビーカー中で撹拌溶
解することにより本発明の乳剤を得る。〔本発明製剤（
２）〕 実施例８ ピレスロイド（１）を８部、ジメトエートを８０部、及
びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、８
−メトキシ−８−メチルブチルアルコールアセテート、
ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸
ｎ−ブチル、または酢酸イソアミルを加えて全体を１０
０部となし、ビーカー中で撹拌溶解することにより本発
明の油剤を得る。〔本発明製剤（８）〕 実施例４ ピレスロイド（８）、（４）、または（９）を８部、ジ
メトエートを８０部、及び８−メトキシ−８−メチルブ
チルアルコールアセテートを加えて全体を１００部とな
し、ビーカー中で撹拌溶解することにより本発明の油剤
を得る。〔本発明製剤（４）〕 比較例１ ピレスロイド（２）を８部、ジメトエートを８０部、ツ
ルは−ル　８６９８（前記）を１０部、及びシクロヘキ
サノンを加えて全体を１００部となし、ビーカー中で撹
拌溶解することによゆピレスロイド・ジメトエートの混
合乳剤を得る。〔比較製剤（１）〕 比較例２ ピレスロイド（２）を８部、ジメトエートを１６部、ツ
ルは−ル２６８０（前記）を１０部、シクロヘキサノン
を８０部、及びキシレンを加えて全体を１００部となし
、ビーカー中で撹拌溶解することによりピレスロイド・
ジメトエートの混合乳剤を得る。〔比較製剤（２）］比
較例８ ピレスロイド（１）、　（８）、（４）または（９）を
３部、ジメトエートを３０部、及びシクロヘキサノンを
加えて全体を１００部となし、ビーカー中で撹拌溶解す
ることによりピレスロイド・ジメトエートの混合油剤を
得る。〔比較製剤（３）〕 試験例１ 実施例１．および比較例１の各乳剤をガラスアンプル管
に密閉して、５０℃、または６０℃の恒温器に所定時間
保存したあと、ガスクロマトグラフにより分解率を調べ
た。その結果を第１表に示す。

第　　　１　　　表 試験例２ 実施例２、および比較−２の各乳剤をガラスアンプル管
に密閉して４０℃、５０℃、または６０℃の恒温器に所
定時間保存したあと、ガスクロマトグラフにより分解率
を調べた。

その結果を第２表に示す。

第　　　２　　　表 試験例８ 実施例８、および比較例３の各油剤をガラスアンプル管
に密閉して６０℃の恒温器に所定時間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより分解率を調べた。その結果を第
８表に示す。

試験例４ 実施例４、および比較例８の各油剤をガラスアンプル管
に密閉して６０℃の恒温器に所定時間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより分解率を調べた。その結果を第
４表に示す。

試験例５ 実施例１１および比較例１の各乳剤を水で８０００倍に
希釈した液にカンラン葉を１分間浸漬し、その葉の上に
ハスモンヨトウガの８齢幼虫を１０頭放す。各試験区を
８反復とし、所定日数後に死んだ虫の数を数え、死出率
を調べた。その結果を第５表に示す。

第　　　５　　　表 〈発明の効果〉 本発明は、ある種のピレスロイドとジメトエートとの混
合液状製剤の長期保存時における安定化に寄与する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 α位にシアノ基を有するベンジルエステル系合成ピレス
   ロイドとジメトエートとを有効成分として含有する液状
   製剤において、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはエーテル結合を含んでいてもよい炭化水素
   基を表わす。〕 で示される酢酸エステル系化合物の１種以上を添加する
   ことを特徴とする安定な農薬組成物。