JP2009531382A - ピレスロイド化合物を含有する水性マイクロエマルション製剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、限られた水溶性を有する有機殺有害生物剤化合物を含有する新しい水性マイクロエマルション製剤、並びに種子及び作物保護を含めた植物保護及び非生物材料の保護のためのその使用に関する。前記水性マイクロエマルション製剤は、ａ）少なくとも１つのピレスロイド化合物Ｐ；ｂ）少なくとも１つの式Ｉ：
Ｒ^１−（Ｏ−Ａｌｋ）_ｍ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２ （Ｉ）
（式中、
ｍは１、２または３であり、
Ｒ^１はＨ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｒ^３であり、
Ｒ^２は水素、または未置換であるかまたはＯＨで置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
ＡｌｋはＣ_２−Ｃ_６−アルキレンであり、
Ｒ^３は水素、または未置換であるかまたはＯＨで置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキルである）
の化合物から選択される有機溶媒；ｃ）少なくとも１つの界面活性剤；及びｄ）水を含む。

Description

本発明は、１つ以上のピレスロイド化合物を含有する新規な水性マイクロエマルション製剤、並びに種子及び作物保護を含めた植物保護及び非生物材料の保護のための前記製剤の使用に関する。

殺有害生物剤化合物はしばしば標的生物（例えば、植物、真菌及び昆虫）との良好な相互作用を達成するために希水性組成物の形態で施用されている。しかしながら、殺有害生物剤として使用されている多くの活性成分、特にピレスロイド化合物は水に僅かしか乃至殆ど溶解しない。すなわち、ピレスロイド化合物の水溶性は通常２５℃／１０１３ミリバールで５ｇ／ｌ以下、しばしば１ｇ／ｌ以下、特に０．１ｇ／ｌ以下である。従って、配合業者は、水で容易に希釈され得る安定な製剤中に殺有害生物剤化合物を配合する際にしばしば困難に直面している。

限られた水溶性を有する殺有害生物剤はしばしば、圃場に使用するために水で希釈され得る水性懸濁製剤（ＳＣ）として製剤化されている。懸濁製剤とは、活性成分が微細な固体粒子の形態で存在し、活性成分粒子を水性分散媒体中で安定化させるために表面活性化合物（界面活性剤）、例えば湿潤剤、分散剤及び流動または懸濁助剤を用いて該粒子を水性分散媒体中に懸濁させている製剤である。しかしながら、長期間の貯蔵または高温での貯蔵中に沈降したり、沈降した粒子が再懸濁しにくく、貯蔵時に結晶性材料が形成される結果としてＳＣはしばしば幾つかの問題を有している。従って、ＳＣは取り扱いにくく、生物有効性が変わりやすいことがある。更に、ＳＣは比較的高い融点を有する活性成分に限定されている。ＳＣはしばしばピレスロイド化合物を配合するのに適していない。

水に僅かしか溶解しない活性成分を配合するための代替は所謂乳剤（ＥＣ）である。ＥＣの場合、活性成分は水不混和性溶媒（通常＜０．１ｇ／ｌの溶解度）、例えば炭化水素溶媒、特に芳香族炭化水素中に界面活性剤と一緒に溶解されている。ＥＣは通常、水で希釈すると分散相の液滴中に活性成分を含有しているミルク様水中油型（ｏ／ｗ）エマルションを形成し得る安定な溶液である。ＥＣ製剤は通常生態学的及び毒物学的特性の点で申し分がないわけではない炭化水素有機溶媒をかなりの量含有しているという大きな欠点を有している。水で希釈するとｏ／ｗエマルションの液滴が形成するので、活性成分の生物有効性は時々満足できない。更に、水で希釈すると活性成分の分離が起こる恐れがあり、用量が不正確になり、生物有効性が不均一になることがある。

ＥＣ製剤の欠点の幾つかはマイクロエマルション（ＭＥ）製剤技術により解消され得る。マクロエマルション製剤とも称される慣用エマルション製剤のようにマイクロエマルション製剤は分散相及び連続相を含む多相系である。マクロエマルション製剤とは対照的に、マイクロエマルション製剤中の分散相の平均粒子（液滴）サイズ（光散乱法により測定されるＺ−平均直径）はマクロエマルション製剤中のものの少なくとも１／５であり、通常２００ｎｍを超えず、一方マクロエマルション製剤中の液滴の平均直径はμｍの範囲である。分散相の粒子サイズ（液滴サイズ）が小さいために、マイクロエマルション製剤は半透明外観を有している。

殺有害生物剤化合物のＭＥ製剤は通常水を主成分とし、補助的に少なくとも１つの界面活性剤及び少なくとも１つの補助溶媒または補助界面活性剤を含有し、後者は通常有機溶媒または低分子量ポリアルキレンエーテルである。水が主成分であるので、ＭＥ製剤を使用することにより引火性や毒性のようなリスク、環境問題及びコストをＥＣ技術よりも低減させることができる。活性成分を含有している分散相の粒子サイズが小さいために、しばしばバイオアベイラビリティーを向上させ得る。しかながら、水溶性が低い活性成分のＭＥ製剤の液滴サイズに関する安定性を維持することは困難であり、活性成分の不均一性及び結晶化が起こり得る。更に、ＭＥ製剤を水で希釈したときに液滴サイズの安定性を維持することも困難である。これは、活性成分の水溶性が低いことに起因している。しかしながら、希釈後も液滴サイズが安定なこと、すなわち小さい液滴サイズを維持することは好ましい生物活性を得るために重要である。従って、安定な水を主成分とするマイクロエマルション製剤を開発するために多くの努力がなされてきた。

国際特許出願公開第８８／０７３２６号及び国際特許出願公開第９０／０３１１２号は、殺虫化合物を含有するマイクロエマルション製剤を記載している。この製剤は大量の炭化水素溶媒、界面活性剤、及び補助界面活性剤として低ＨＬＢを有する低分子量（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）ブロックコポリマーを含有している。

日本特許第３２９９８１２号は、芳香族溶媒及び場合により補助溶媒としてケトン（例えば、シクロヘキサノン）及び脂肪酸のエステル（例えば、オレイン酸メチル）を含有している除草性ＭＥ製剤を記載している。

国際特許出願公開第９８／０００１０号は、炭化水素溶媒、及びＣ_３−Ｃ_１２アルカノール及びエーテルアルカノール（例えば、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノブチルエーテル）から選択される補助溶媒を含有する殺虫化合物のマイクロエマルション製剤を開示している。

米国特許第５３１７０４２号は、補助溶媒としてＣ_１−Ｃ_４−アルキルピロリドンを含有するピレスロイド殺虫剤の水性ＭＥ製剤を記載している。

親油性炭化水素溶媒、例えばトルエン、キシレンまたは炭化水素混合物（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ、Ｅｘｘｓｏｌ、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ等）を使用することにより、活性成分が結晶化する傾向が低い安定な製剤を得ることができる。しかしながら、前記溶媒により皮膚に対し刺激性となる。前記溶媒を低毒性の極性溶媒（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン、Ｃ_１−Ｃ_３−アルカノール、ケトン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレングリコール等）で置換すると、希釈条件下では溶媒中で活性成分の安定性が低下することに起因して希釈物の安定性が低下する。上記問題はピレスロイド化合物の場合に特に顕著である。

従って、均一で安定なピレスロイド化合物のＭＥ製剤が依然として要望されている。特に、製剤は水で希釈したとき安定でなければならない。すなわち、製剤を水で希釈後小さい液滴のサイズ分布は安定でなければならない。更に、特に製剤を水で希釈した後には活性成分の結晶化傾向は小さくなければならない。更に、ＭＥ製剤は低温（すなわち、０℃以下の温度）で液体状態を維持しなければならない。形態学的適合性を高め且つ皮膚刺激のリスクを減らすために炭化水素溶媒を使用することなく上記目的を達成することが非常に望ましい。特に、ピレスロイドエステル、特にビフェニルエーテル部分を有するピレスロイドエステル、特にフルシトリネート、α−シペルメトリンまたはその混合物の安定な製剤を提供するＭＥ製剤が必要とされている。

発明の概要
驚くことに、本明細書中に定義されている式Ｉの有機溶媒及び少なくとも１つのアニオン性界面活性剤と少なくとも１つのノニオン性界面活性剤を含む界面活性剤混合物を含有するマイクロエマルション製剤を提供することにより上記目的が解決され得た。

従って、本発明は水性マイクロエマルションの形態のピレスロイド化合物Ｐの製剤に関し、前記製剤は、
ａ）少なくとも１つのピレスロイド化合物Ｐ；
ｂ）式Ｉ：
Ｒ^１−（Ｏ−Ａｌｋ）_ｍ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２ （Ｉ）
（式中、
ｍは１、２または３であり、
Ｒ^１はＨ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｒ^３であり、
Ｒ^２は水素、または未置換であるかまたはＯＨで置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
Ａｌｋは直鎖または分岐状Ｃ_２−Ｃ_６−アルキレンであり、
Ｒ^３は水素、または未置換であるかまたはＯＨで置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキルである）
の化合物から選択される少なくとも１つの有機溶媒；
ｃ）ｃ．１ 少なくとも１つのアニオン性界面活性剤、及び
ｃ．２ 少なくとも１つのノニオン性界面活性剤
を含む界面活性剤混合物；及び
ｄ）水
を含む。

本発明のマイクロエマルション製剤は、透明であり、貯蔵時の固体形成に対して安定である安定な液体製剤である。更に、本発明のマイクロエマルション製剤は、有効な特性を失うことなく０℃以下の温度でも液体のままである。その凝固点は通常−５℃以下である。

本発明のＭＥ製剤は、粗い物質を形成することなく水で容易に希釈され得、水性希釈物は高い物理的安定性を有している。すなわち、たとえ長期間貯蔵した後でも希釈後に固体の形成が観察されない。例えば、室温で２４時間後も結晶化は観察されない。本発明の組成物は、水で希釈すると青っぽいまたはそれどころか透明なエマルションを形成する。このことから、エマルション中に分散されている液滴／粒子が非常に小さいサイズを有していることが分かる。液滴／粒子の平均粒子直径は通常２００ｎｍ、特に１００ｎｍ、より具体的には５０ｎｍを超えず、１０ｎｍまたはそれ未満であってもよい。小さい粒子サイズは長期間貯蔵したとしても維持されている。例えば室温で２４時間貯蔵した後も粒子サイズの増大は通常１０％未満である。本明細書中で言及されている平均粒子サイズは動的光散乱法により測定され得るＺ平均粒子直径である。当業者はこれらの方法を周知しており、例えばＨ．Ｗｉｅｓｅ（Ｄ．Ｄｉｓｔｌｅｒ編），Ａｑｕｅｏｕｓ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ（Ｗａｓｓｒｉｇｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｅｎ），Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ １９９９，４．２．１章，ｐ．４０以降、並びにここに引用されている文献；Ｈ．Ａｕｗｅｔｅｒ，Ｄ．Ｈｏｒｎ，Ｊ．Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｉｎｔｅｒｆ．Ｓｃｉ．，１０５（１９８５），ｐ．３９９；Ｄ．Ｌｉｌｇｅ，Ｄ．Ｈｏｒｎ，Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２６９（１９９１），ｐ．７０４；及びＨ．Ｗｉｅｓｅ，Ｄ．Ｈｏｒｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，９４（１９９１），ｐ．６４２に記載されている。水で希釈後の粒子サイズが小さいために、活性成分のバイオアベイラビリティー及び生物活性は多くの場合従来の製剤と比較して向上している。更に、本発明のマイクロエマルション製剤の有効な特性を得るために炭化水素溶媒を必要としない。よって、製剤の生態学的適合性は優れており、皮膚刺激のリスクは抑えられ得る。

本発明のマイクロエマルション製剤は通常水中油型エマルションである。すなわち、水が連続相を形成しており、溶媒及びピレスロイド化合物Ｐは分散相中に存在している。本発明のマイクロエマルション製剤は、例えば成分を単に混合することにより、式ＩＩの溶媒中にピレスロイド化合物Ｐを含む溶液を予め形成した後該溶液に水を添加するかまたは水に該溶液を添加することにより混合することにより得られ得る。

特に、本発明のＭＥ製剤はピレスロイド化合物、特にピレスロイドエステル、より好ましくはビフェニルエーテル部分を有するピレスロイドエステル、特にフルシトリネート、α−シペルメトリンまたはその混合物の安定な製剤を提供する。

本明細書中で使用されている用語「アルキル」は、接頭辞中に挙げられている炭素数を有する飽和直鎖状または分岐状炭化水素基を指す。よって、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルは１〜４、５または６個の炭素原子を有する飽和直鎖状または分岐状炭化水素基、特に１〜４個の炭素原子を有する飽和直鎖状または分岐状炭化水素基（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルを指す。

本明細書中で使用されている用語「Ｃ_２−Ｃ_６−アルキレン」は、２、３、４、５または６個の炭素原子を有する飽和二価の直鎖または分岐状炭化水素鎖を指す。その例にはエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、２−メチルプロパン−１，２−ジイル、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ブタン−１，３−ジイル（＝１−メチルプロパン−１，３−ジイル）、ブタン−１，２−ジイル、ブタン−２，３−ジイル、２−メチル−ブタン−１，３−ジイル、３−メチル−ブタン−１，３−ジイル（＝１，１−ジメチルプロパン−１，３−ジイル）、ペンタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ペンタン−２，５−ジイル、２−メチルペンタン−２，５−ジイル（＝１，１−ジメチルブタン−１，３−ジイル）及びヘキサン−１，６−ジイルが含まれる。

本明細書中で使用されている用語「アリール」は、フェニルまたはナフチルを指す。

本発明のマイクロエマルション製剤は、上記した式Ｉの溶媒を少なくとも１つ含有している。式Ｉの溶媒の中で、変数が相互に独立して、好ましくは組み合わせて以下の意味を有する溶媒が好ましい：
ｍは１または２、特に１であり；
Ｒ^１はＣ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｒ^３、特にメチルまたはエチルであり；
Ｒ^２はＣ_１−Ｃ_４−アルキル、特にメチルであり；
ＡｌｋはＣ_３−Ｃ_６−アルキレン、特にプロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル及び３−メチル−ブタン−１，３−ジイルであるか、或いはＲ^１がＣ_３−Ｃ_６−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｒ^３ならばＡｌｋはエタン−１，２−ジイルであってもよく；
Ｒ^３はＣ_１−Ｃ_４−アルキル、特にメチルである。

好ましい溶媒の例には、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びその混合物が含まれる。３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートが特に好ましい。

本発明のマイクロエマルション製剤中の溶媒の量は通常ピレスロイド化合物Ｐの量に依存する。通常、式Ｉの有機溶媒：ピレスロイド化合物Ｐの重量比は０．５：１〜１００：１、好ましくは１：１〜５０：１、特に１．５：１〜３０：１である。溶媒の全量は、製剤の全重量に基づいて通常０．１〜３０重量％、特に１〜２５重量％、より好ましくは５〜２０重量％の範囲である。

本発明のマイクロエマルション製剤は、少なくとも１つのアニオン性界面活性剤と少なくとも１つのノニオン性界面活性剤を含む界面活性剤混合物をも含有している。用語「界面活性剤」は、以下に洗浄剤または乳化剤とも称されている表面活性化合物を指す。界面活性剤混合物は、連続相と分散相間の表面張力を低下させて、分散相の液滴を安定化させるのに役立つ。界面活性剤はピレスロイド化合物Ｐの可溶化も助ける。マイクロエマルション製剤のために適した界面活性剤は、例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ，Ｉｎｔ．Ｅｄ．，リッジウッド，ニューヨークから当業界で公知である。界面活性剤は高分子界面活性剤でも非高分子界面活性剤でもよい。好ましくは、マイクロエマルション製剤中に存在している界面活性剤の大部分、好ましくは少なくとも９０％、特に全量が乳化剤とも呼ばれる非高分子界面活性剤から選択される。高分子界面活性剤とは対照的に、非高分子界面活性剤（乳化剤）は通常２０００ダルトン以下（数平均）、特に１５０〜２０００ダルトン、好ましくは２００〜１５００ダルトンの分子量を有している。

アニオン性界面活性剤には、特に
−Ｃ_６−Ｃ_２２−アルキルスルホネート、例えばラウリルスルホネート、イソトリデシルスルホネート；
−Ｃ_６−Ｃ_２２−アルキルスルフェート、例えばラウリルスルフェート、イソトリデシルスルフェート、セチルスルフェート及びステアリルスルフェート；
−アリール−及びスルホネート、特にＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンスルホネート（例：クミルスルホネート、オクチルベンゼンスルホネート、ノニルベンゼンスルホネート及びドデシルベンゼンスルホネート）、ナフチルスルホネート、モノ−及びジ−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルナフチルスルホネート（例：ジブチルナフチルスルホネート）；
−モノ−及びジ−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルジフェニルエーテル（ジ）スルホネート（例：ドデシルジフェニルエーテルジスルホネート）；
−脂肪酸及び脂肪酸エステルのスルフェート及びスルホネート；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルエーテルスルフェート、特にエトキシル化Ｃ_８−Ｃ_２２アルカノールのスルフェート（例：エトキシル化ラウリルアルコールのスルフェート）；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンエーテルスルフェート、特にエトキシル化Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルフェノールのスルフェート；
−スルホコハク酸のジＣ_４−Ｃ_１８アルキルエステル（＝Ｃ_４−Ｃ_１８−ジアルキルスルホスクシネート）（例：ジオクチルスルホスクシネート）；
−ナフタレンスルホン酸、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルナフタレンスルホン酸またはフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物（＝（Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル）ナフタレンスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物及びフェノールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物）；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテルスルフェート、特にモノ−、ジ−またはトリスチリルフェノールのポリエトキシレート；
−モノ−及びジ−Ｃ_８−Ｃ_２２−アルキルスルフェート；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルエーテルホスフェート；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンエーテルホスフェート；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテルホスフェート；
−ポリオキシエチレンポリカルボキシレート、特に３〜８個の炭素原子を有するモノエチレン性不飽和モノ−またはジカルボン酸のホモ−及びコポリマー（このコポリマーはポリエチレンオキシド側鎖をも有する）；
−脂肪酸の塩、例えばステアレート；及び
−ポリホスフェート、例えばヘキサホスフェート及びトリホスフェート（＝トリポリホスフェート）；
のナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩またはアンモニウム塩が含まれる。

ノニオン性界面活性剤には、特に
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルエーテル、特に直鎖または分岐状Ｃ_８−Ｃ_２２−アルカノールのポリエトキシレート及びポリエトキシレート−コ−プロポキシレート、より好ましくはポリエトキシル化脂肪アルコール及びポリエトキシル化オキソアルコール、例えばポリエトキシル化ラウリルアルコール、ポリエトキシル化イソトリデカノール、ポリエトキシル化セチルアルコール、ポリエトキシル化ステアリルアルコール及びそのエステル（例：アセテート）；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンアリールエーテル及びポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_１−Ｃ_１６−アルキルアリールエーテル、例えばポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルベンゼンエーテル、特にＣ_１−Ｃ_１６−アルキルフェノールのポリエトキシレート（例：ノニルフェノール、デシルフェノール、イソデシルフェノール、ドデシルフェノールまたはイソトリデシルフェノールのポリエトキシレート）；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテル、特にモノ−、ジ−及びトリスチリルフェノールのポリエトキシレート、そのホルムアルデヒド縮合物及びそのエステル（例：アセテート）；
−Ｃ_６−Ｃ_２２−アルキルグルコシド及びＣ_６−Ｃ_２２−アルキルポリグルコシド；
−Ｃ_６−Ｃ_２２−アルキルグルコシドのポリエトキシレート及びＣ_６−Ｃ_２２−アルキルポリグルコシドのポリエトキシレート；
−脂肪アミンのポリエトキシレート；
−脂肪酸のポリエトキシレート及びヒドロキシ脂肪酸のポリエトキシレート；
−ポリオールとＣ_６−Ｃ_２２−アルカン酸の部分エステル、特にグリセリンのモノ−及びジエステル及びソルビタンのモノ−、ジ−及びトリエステル、例えばグリセリンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリステアレート；
−ポリオールとＣ_６−Ｃ_２２−アルカン酸の部分エステルのポリエトキシレート、特にグリセリンのモノ−及びジエステルのポリエトキシレート及びソルビタンのモノ−、ジ−及びエステルのポリエトキシレート、例えばグリセリンモノステアレートのポリエトキシレート、ソルビタンモノオレエートのポリエトキシレート、ソルビタンモノステアレートのポリエトキシレート及びソルビタントリステアレートのポリエトキシレート；
−植物油または動物脂のポリエトキシレート、例えばコーン油エトキシレート、ヒマシ油エトキシレート、獣油エトキシレート；
−アセチレングリコール、例えば２，４，７，９−テトラメチル−４，７−ビス（ヒドロキシ）−５−デシン；
−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロックコポリマー；及び
−脂肪アミン、脂肪アミドまたは脂肪酸ジエタノールアミドのポリエトキシレート；
が含まれる。

用語「ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンエーテル」は、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから誘導されるポリエーテル基を指す。用語「ポリエトキシレート」は、エチレンオキシドから誘導されるポリエーテル基を指す。また、用語「ポリオキシエチレン−コ−ポリオキシプロピレン」は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの混合物から誘導されるポリエーテル基を指す。ポリエーテル基中の反復単位の数は通常２〜１００、多くの場合４〜１００、特に５〜５０の範囲である。

好ましくは、界面活性剤を存在させる場合、その界面活性剤は少なくとも１つのノニオン性界面活性剤と少なくとも１つのアニオン性界面活性剤を含む界面活性剤混合物を存在する界面活性剤の全量に基づいて少なくとも５０重量％含む。特に、界面活性剤混合物は、製剤中に存在する界面活性剤の全量に基づいて少なくとも８０重量％、特に少なくとも９０重量％を占めている。より好ましくは、界面活性剤は専ら少なくとも１つのアニオン性界面活性剤と少なくとも１つのノニオン性界面活性剤の混合物から選択される。

好ましいアニオン性界面活性剤は、上記した
−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンスルホネート；
−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルナフタレンスルホネート；
−ナフタレンスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物及びＣ_１−Ｃ_１６−アルキルナフタレンスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルエーテルスルフェート；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルエーテルホスフェート；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンエーテルスルフェート；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンエーテルホスフェート；
−Ｃ_８−Ｃ_２２−アルキルスルフェート；
−Ｃ_４−Ｃ_１８−ジアルキルスルホスクシネート；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテルスルフェート；
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテルホスフェート；
−ポリオキシエチレンポリカルボキシレート；
−ポリホスフェート、及び
その混合物から選択される。

特に好ましいアニオン性界面活性剤には、Ｃ_８−Ｃ_２２−アルキルスルフェート、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルナフタレンスルホネート、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンスルホネート、特にＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンスルホネートの塩、特にナトリウム塩、カリウム塩及びカルシウム塩が含まれる。

好ましいノニオン性界面活性剤は、上記した
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルエーテル、
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルベンゼンエーテル、
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテル、
−ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−またはジスチリルフェニルエーテル−ホルムアルデヒド縮合物、
−アセチレングリコール、及び
その混合物から選択される。

特に好ましいノニオン性界面活性剤には、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−またはジスチリルフェニルエーテル−ホルムアルデヒド縮合物及びその混合物が含まれる。

本発明の好ましい実施形態において、マイクロエマルション製剤中に存在する界面活性剤は、
（ｉ）少なくとも１つのアニオン性界面活性剤、特に少なくとも１つ（例えば、１または２つ）の好ましいアニオン性界面活性剤、及び
（ｉｉ）少なくとも１つのノニオン性界面活性剤、特に少なくとも１つ（例えば、１、２または３つ）の好ましいノニオン性界面活性剤
を含む混合物から選択される。

本発明の非常に好ましい実施形態において、マイクロエマルション製剤中に存在する界面活性剤は、
（ｉ）少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンスルホネートから選択されるアニオン性界面活性剤、及び
（ｉｉ）少なくとも１つのポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテル及びポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−またはジスチリルフェニルエーテル−ホルムアルデヒド縮合物から選択されるノニオン性界面活性剤
を含む混合物から選択される。

界面活性剤混合物中のアニオン性：ノニオン性界面活性剤の重量比は好ましくは０．１：１〜１０：１、特に２：１〜１：５である。

本発明のマイクロエマルション製剤中の界面活性剤の量は通常ピレスロイド化合物Ｐ及び溶媒の量に依存する。界面活性剤：溶媒Ｉ＋ピレスロイド化合物Ｐの合計量の重量比は通常０．１：１〜１０：１、好ましくは５：１〜１：５、特に２：１〜１：２である。通常、界面活性剤は、結晶化前の溶液の全重量に基づいて１〜３０重量％、特にマイクロエマルション製剤の全重量に基づいて５〜２０重量％の量で存在している。

本発明のマイクロエマルション製剤中の溶媒と界面活性剤の合計量は通常ピレスロイド化合物Ｐの量に依存している。通常、式Ｉの有機溶媒＋界面活性剤：ピレスロイド化合物Ｐの重量比は２００：１〜１：１、好ましくは１００：１〜１．５：１、特に５０：１〜２：１である。溶媒＋界面活性剤の合計量は、製剤の全重量に基づいて通常１．１〜６０重量％、特に６〜５０重量％、より好ましくは１０〜４０重量％の範囲である。

本発明のマイクロエマルション製剤は少なくとも１つのピレスロイド化合物Ｐをも含んでいる。通常、ピレスロイド化合物は水に僅かしか乃至全く溶解しない。通常、溶解度は２５℃及び１０１３ミリバールで５ｇ／ｌ以下、大抵１ｇ／ｌ以下、しばしば０．５ｇ／ｌ以下、特に０．１ｇ／ｌ以下である。通常、ピレスロイド化合物Ｐは有機溶媒Ｉ中に可溶性である。すなわち、化合物Ｐは、２５℃で式Ｉの溶媒中に少なくとも１０ｇ／ｌ、より好ましくは少なくとも５０ｇ／ｌ、特に好ましくは少なくとも１００ｇ／ｌの溶解度を有している。

ピレスロイド化合物Ｐの量は、マイクロエマルション製剤の全重量に基づいて通常０．０００１〜２０重量％、しばしば０．０１〜１０重量％、特に０．１〜８重量％、より好ましくは０．５〜５重量％の範囲である。

用語「ピレスロイド化合物Ｐ」には、天然及び合成ピレスロイド（例えば、ピレスロイドエーテル及びピレスロイドエステルを含む）及び合成ピレスロイドアナログ（例えば、１，４−ジアリール−１−（シクロプロピルまたはイソプロピル）−２−フルオロ−２−ブタン）が含まれる。ピレスロイド化合物の例には、ピレスロイドエステル、例えばアクリナトリン、アレスリン、バルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、フルレトリン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ及びＩＩ、レスメトリン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレスリン、テトラメトリン、トラロメトリン及びトランスフルトリン；ピレスロイドエーテル、例えばエトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブト及びシラフルオフェン；構造的に類似する化合物、例えば１−［１−（ｐ−クロロフェニル）−２−フルオロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−２−ブテニル］−シクロプロパン（Ｒ，Ｓ）−（Ｚ）；及びその混合物が含まれる。

好ましいピレスロイド化合物は、フェニル環が１個以上（例えば、１、２または３個）のフッ素またはメチルから選択される置換基を有していてもよいビフェニルエーテル部分を含む。本発明の好ましいピレスロイド化合物はピレスロイドエステルである。前記化合物は、一般式Ｐ’

［式中、
Ａは、メチル及び塩素から選択される１、２または３個の置換基を有していてもよい２−メチルプロパン−１，１−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロプロパン−１，２−ジイルであり；
Ｂは、メチル、１，２，２，２−テトラブロモエチル、１または２個の基Ｒ^ｂを有していてもよいフェニル、１または２個の基Ｒ^ｂを有していてもよいフェニルアミノであり、前記Ｒ^ｂは塩素、フッ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、メトキシ及びエトキシから選択され；或いは
Ｂは、基ＣＲ^ｘ＝ＣＲ^ｙＲ^ｚ｛ここで、Ｒ^ｘは水素またはハロゲン（特に、塩素または臭素）であり、Ｒ^ｙ、Ｒ^ｚは相互に独立してフッ素、塩素、臭素、メチル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシオキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはプロポキシカルボニル）及びＣ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシカルボニル（例えば、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）から選択され、またはＲ^ｙ及びＲ^ｚは一緒にＣ_３−Ｃ_５−アルキレン（例えば、１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイルまたは１，５−ペンタンジイル）である｝であり；
Ｒは、水素またはシアノであり；
Ｃｙは、フェニル及びフリルから選択される環状基であり、前記環状基は未置換であるかまたはメチル、フッ素、メトキシメチル、フェニル、ベンジル及びフェノキシから選択される基及び／または１、２、３または４個のメチル及びフッ素から選択される基及び／またはフェニルの隣接炭素原子に結合してＯＣＨ_２Ｏ部分を形成する２個の基を有していてもよく；或いは
Ｃｙは、３位にプロペン−３−イル及びプロピン−３−イルから選択される基を有していてもよいイミダゾリジン−２，５−ジオン−１−イル、ヘキサヒドロイソインドル−１，３−ジオン−２−イルまたはＣ_２−Ｃ_６−アルケニルであり；
Ｒ及びＣｙはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、４位にプロペン−３−イル、プロピン−３−イル、２−フリルメチルから選択される基を有していてもよい２，３−シクロペンテン−１−オン−４−イル基を形成する］
により表され得る。

好ましくは、Ｃｙはフェニル環がメチル、フッ素または塩素から選択される基を有していてもよい４−フェノキシフェニルである。Ｒは、好ましくはシアノである。

特に、ピレスロイド化合物Ｐがマイクロエマルション製剤中の唯一の殺有害生物剤化合物Ｐであり、またはマイクロエマルション製剤中の殺有害生物剤化合物の合計量の少なくとも９０重量％を占めている。特に好ましい実施形態では、ピレスロイド化合物Ｐはα−シペルメトリン及びフルシトリネートから選択される。

本発明のマイクロエマルション製剤は水をも含有している。水の量は少なくとも４０重量％、特に少なくとも５０重量％、より好ましくは少なくとも６０重量％である。水の量と他の成分について記載されている量の合計が１００重量％となることは自明である。

本発明のマイクロエマルション製剤は更に、殺有害生物剤の水性製剤中に通常使用されている慣用の助剤、例えば脱泡剤、増粘剤、保存剤、着色剤、安定化剤、凍結防止剤等を含有し得る。これらの助剤の合計量は通常マイクロエマルション製剤の１５重量％、特に１０重量％を超えない。凍結防止剤を除く上記助剤の合計量は通常マイクロエマルション製剤の５重量％、特に３重量％を超えない。

適当な増粘剤には、無機増粘剤、例えば粘土、水和ケイ酸マグネシウム及び；有機増粘剤、例えばポリサッカライドゴム（例：キサンタンゴム、グアーゴム及びアラビアゴム）及びセルロース誘導体が含まれる。有機増粘剤はマイクロエマルション組成物の０．５〜３０ｇ／ｌ、好ましくは１〜１０ｇ／ｌの量で使用され、無機増粘剤は０．５〜３０ｇ／ｌ、好ましくは１〜１０ｇ／ｌの量で使用される。

本発明の組成物の微生物損傷を防止するのに適した保存剤には、ホルムアルデヒド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル、安息香酸ナトリウム、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、ｏ−フェニルフェノール、チアゾリノン（例えば、ベンゾイソチアゾリノン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリノン）、ペンタクロロフェノール、２，４−ジクロロベンジルアルコール及びその混合物が含まれる。通常、保存剤の量はマイクロエマルション組成物の０．１〜１０ｇ／ｌである。

適当な脱泡剤には、ポリシロキサン（例えば、ポリジメチルシロキサン）が含まれる。脱泡剤は通常マイクロエマルション組成物の０．１〜５ｇ／ｌの量で使用される。

適当な安定化剤の例は、ＵＶ吸収剤、例えばケイ皮酸エステル、３，３−ジフェニル−２−シアノアクリレート、ヒドロキシ及び／またはアルコキシ置換されているベンゾフェノン、Ｎ−（ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、シュウ酸アミド及びサリチレート（例：ＵＶＩＮＵＬ（登録商標）３０００、３００８、３０４０、３０４８、３０４９、３０５０、３０３０、３０３５、３０３９、３０８８、ＵＶＩＮＵＬ（登録商標）ＭＣ８０）；ラジカルスカベンジャー、例えばアスコルビン酸、立体障害アミン（ＨＡＬＳ−化合物）（例：ＵＶＩＮＵＬ（登録商標）４０４９Ｈ、４０５０Ｈ及び５０５０Ｈ等）；及び酸化防止剤、例えばビタミンＥを含む。通常、安定化剤の量はマイクロエマルション組成物の０．０１〜１０ｇ／ｌである。

適当な凍結防止剤には、Ｃ_１−Ｃ_４−アルカノール及びＣ_２−Ｃ_４−アルキルポリオール、例えばエタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等が含まれる。凍結防止剤を存在させる場合、その量はマイクロエマルション製剤の１〜１００ｇ／ｌ、特に１〜５０ｇ／ｌである。

上記した慣用の助剤を本発明の組成物中に配合し得る。しかしながら、水で希釈してすぐに使用できる水性組成物とした後に助剤を添加することも可能である。

本発明のマイクロエマルション製剤は、見かけ均質な液体が形成されるまで成分を混合することにより簡単に製造することができる。成分の添加順序はさほど重要でない。例えば、成分を容器に装入し、こうして得た混合物を見かけ均質な液体が形成されるまで例えば撹拌することによりホモジナイズする。しかしながら、ピレスロイド化合物Ｐを式Ｉの有機溶媒または前記溶媒と界面活性剤の混合物中に溶解し、こうして得た溶液と水及び残りの成分を、例えば溶液を水に添加するかまたは水を溶液に添加することにより混合することも可能である。混合の温度及び混合条件はさほど重要でない。通常、成分を１０〜９０℃、特に１０〜６０℃の範囲の温度で混合する。マイクロエマルションの形成を促進するためにより高い温度、例えば３５℃、４０℃またはそれ以上の高温も使用される。しかしながら、混合をより低温、例えば１０〜３５℃または４０℃でも行い得る。

ピレスロイド化合物Ｐの種類に応じて、本発明のマイクロエマルション製剤は植物栽培及び種子だけでなく、非生物材料や家庭における多数の有害生物を制御するために有用である。

本明細書中で使用されている用語「有害生物」は、ピレスロイド化合物により防除または制御され得るすべての種類の有害生物、例えば有害昆虫及び有害クモ類を指す。

従って、本発明は、
−本明細書中に記載されているマイクロエマルション製剤の、有害生物を防除するための使用；及び
−有害生物、前記有害生物が生育しているかまたは生育する恐れがある生育場所、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または環境、或いは前記有害生物による襲来または発生から保護したい材料、植物、種子、土壌、表面または空間を有効量の本明細書中に記載されているマイクロエマルション製剤と接触させることを含む有害生物の防除方法；
にも関する。

本発明の第１の態様で、本明細書中に記載されているマイクロエマルション製剤は、種子処理を含めた植物保護のために使用され、具体的には作物を有害生物による襲来または発生から保護するため、すなわち植物に有害な動物生物を防除するため、または作物を有害生物による襲来または発生から保護するために使用される。本発明は特に、マイクロエマルション製剤の植物保護のための使用、具体的には植物に有害な有害生物、例えば昆虫、クモ類または線虫、特に昆虫及びクモ類、前記有害生物が生育しているかまたは生育する恐れがある生育場所、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または環境；或いは前記有害生物による襲来または発生から保護したい材料、植物、種子、土壌、表面または空間を有効量の本明細書中に記載されている水性マイクロエマルション製剤と接触させることを含む有害生物の防除方法に関する。本発明は、作物を有効量の本明細書中に記載されている水性マイクロエマルション製剤と接触させることを含む、有害生物（例えば、雑草、真菌、昆虫、クモ類または線虫）による襲来または発生からの作物の保護方法にも関する。

多くの場合、マイクロエマルション製剤は処理しようとする場所に施用する前に水で希釈される。本発明のマイクロエマルション製剤は、マイクロエマルション製剤１部あたり通常少なくとも１部の水、好ましくは少なくとも１０部の水、特に少なくとも１００部（例えば、１〜１０，０００部、特に１００〜５，０００部、より好ましくは５００〜２，０００部）の水（部はすべて重量部で示す）で希釈される。

希釈は、通常本発明のマイクロエマルション製剤を水に注ぐことにより行う。通常、希釈は製剤を水中に迅速に混合するために撹拌しながら（例えば、かき混ぜながら）行う。しかしながら、撹拌は必須でない。混合の温度は重要でないが、混合は通常０〜５０℃、特に１０〜３０℃の範囲の温度で、または周囲温度で実施される。

混合のために使用される水は通常水道水である。しかしながら、水に植物保護に使用される水溶性化合物、例えば栄養分、肥料または水溶性殺有害生物剤を予め含有させてもよい。

希釈後の本発明のマイクロエマルション製剤は当業者に周知の慣用手段を用いて施用される。

本発明のマイクロエマルション製剤は例えば以下の有害生物に対して施用され得る。

有害昆虫：
・ヤスデ（倍脚網）、例えばブラニウルス(Blaniulus)種；
・アリ（膜翅目）、例えばアッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、ハキリアリ(Atta cephalotes）、ハキリアリ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、チャイロハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、ポゴノミルメクス(Pogonomyrmex）種及びツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)；
・コウチュウ（鞘翅目）、例えばアカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクラス(Agriotes obscurus)及び他のアグリオテス(Agriotes)種、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパー(Anisandrus dispar)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アラカンツス・モレイ(Aracanthus morei)、キイロセスマルキスイ(Atomaria linearis)、ブラプスティヌス(Blapstinus)種、マツノキクイムシ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ボチノデレス・プンシベントリス(Bothynoderes punciventris)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヒラマメゾウムシ(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、シュートリンカス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、シュートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、クエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)及び他のコノデルス(Conoderus)種、コノリクス・メンデクス(Conorhynchus mendicus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis barber)、ディアブロティカ・セミプンクタタ(Diabrotica semi-punctata)、ディアブロティカ・スペシオア(Diabrotica speciosa)、ディアブロティカ・ウンデシンプンクタ(Diabrotica undecimpunctata)、ウェスタンコーンワーム(Diabrotica virgifera)及び他のディアブロティカ(Diabrotica)種、ゴミムシダマシ(Eleodes)種、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーティノボスルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カルフォルニクス(Limonius californicus)及び他のリモニウス(Limonius)種、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス・ボラリエンシス(Listronotus bonariensis)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)及び他のメラノツス(Melanotus)種、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、オルティオリンカス・サルカタス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オリゾファーグス・オリザエ(Oryzophagus oryzae)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus）、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、マスタード・ビートル(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファーガ・クヤギナ(Phyllophaga cuyabana)及び他のフィロファーガ(Phyllophaga)種、フィロペルタ・ホルティコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)及び他のフィロトレタ(Phyllotreta)種、マメコガネ(Popillia japonica)、プロメコプス・カリニコリス(Promecops carinicollis)、プレムノトリペス・ボラズ(Premnotrypes voraz)、プシリオデス(Psylliodes)種、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granaria)、ステルネクス・ピングイス(Sternechus pinguis)、ステルネクス・スビシグナツス(Sternechus subsignatus)及びタニメクス・パリアツス(Tanymechus palliatus)及び他のタニメクス(Tanymechus)種；
・ハエ（双翅目）、例えばイネハモグリバエ(Agromyza oryzea)、トウヨウラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラニア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラディカム(Delia radicum)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ジオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンティカ(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシーカ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、プロゴニア・レヨスシアニイ(Progonya leyoscianii)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、ラゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレティス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、テタノプス・ミオパエホルミス(Tetanops myopaeformis)、ティプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)；
・異翅目の昆虫（異翅亜目）、例えばアクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ヨコバイ類(Cicadellidae)、例えばジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、例えばハムシ類(Chrysomelidae)、クリトペルティス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ウンカ類(Delpahcidae)、例えばアカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、例えばジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ユーリガス・インデグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーシスタス・インピクティベントリス(Euschistus impictiventris)、例えばレプトグロッサス・フィロープス(Leptoglossus phyllopus)、リガス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リガス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネホテェティクス(Nephotettix)種、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、カメムシ類(Pentatomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)及びチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
・アブラムシ及び他の同翅目の昆虫（同翅目）、例えばアシルトシフォン・オノブリーシス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ブラシカウダス・カルデュイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラキクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラシカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、イナゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ディサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサルコルタム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ナシクロホシアブラムシ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzodes Myzus persicae)、ワケギコブアブラムシ(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペムフィガス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィガス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)及び他のペムフィガス(Pemphigus)種、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、キジラミ類(Psyllidae)、例えばリンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla piri)及び他のプシラ(Psylla)種、ロパロミズス・アスカロニカス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantiiand)及びブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
・鱗翅目の昆虫（鱗翅目）、例えばタマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)及び他のアグロティス(Agrotis)種、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴメヒシクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamm)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナラ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、ニカメイガ(Chilo suppresalis)及び他のチロ(Chilo)種、ハマキガ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コブノメイガ(Cnaphlocrocis medinalis)、コドリンガ(Cydia pomonella)、マツケムシ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、サウスウェスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユーキソア(Euxoa)種、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グルホリサ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリオシス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオシス・ビレスセンス(Heliothis virescens)、ヘリオシス・ジー(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムブディナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ヒロイチモジヨトウ(Laphygma exigua)、レロデア・エウファラ(Lerodea eufala)、ロイコプテラ・カフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リンゴカバホソガ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アカバナキバガ類(Momphidae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナガヤ(Peridroma saucia)、オウシュウツマキチャチホコ(Phalera bucephala)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンコハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra）、コナガ(Plutella xylostella)、シュードプラシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スコロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、セサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides)及び他のセサミア(Sesamia)種、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、オオギョウレツムシガ(Thaumatopoea pityocampa)、トリトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)；
・直翅目の昆虫（直翅目）、例えばバッタ類(Acrididae)、イエコオロギ(Acheta domestica)、トーヨーゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムル−ルブラム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレタス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファスキアタ(Nomadacris septemfasciata)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana）、シストセルサ・・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノタス・マロカヌス(Stauronotus maroccanus)及びクラズミウマ(Tachycines asynamorus)；
・シロアリ（等翅目）、例えばカロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、コプトテルメス(Coptotermes)種、ダルブルス・マイディス(Dalbulus maidis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、キノコシアリ(Macrotermes gilvus)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)及びテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis)；
・アザミウマ（総翅目）、例えばフランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリティシ(Frankliniella tritici)及び他のフランクリニエラ(Frankliniella)種、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)；並びに
・アラクノイディア、例えばクモ類（ダニ目）、例えばヒメダニ類(Argasidae)、マダニ類(Ixodidae)及びヒゼンダニ類(Sarcoptidae)、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラタス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアローマ・トランカタム(Hyalomma truncatum)、イヌダニ(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンダス(Ixodes rubicundus)、アフリカカズキダニ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アペンジクラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、並びにエリオフィダエ(Eriophyidae)種、例えばリンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivor)及びエリオフィエス・シエルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ(Tarsonemidae)種、例えばシクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ(Tenuipalpidae)種、例えばブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ(Tetranychidae)種、例えばニカナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ダイズハダニ(Tetranychus telarius)及びナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)。

本発明のマイクロエマルション製剤がコメ病源体に対して活性なピレスロイド化合物を含有している場合、該組成物はコメ病源体、例えばイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzaphilus)、ニカメイガ(Chilo suppresalis)、コブノメイガ、イネクビボソハムシ、イネハモグリバエ(Agromyca oryzae)、ウンカ（ツマグロヨコバイ(Nephotettix)種；特にヒメトビウンカ、クロスジツマグロヨコバイ）、ウンカ（ウンカ科(Delphacidae)；特にセジロウンカ、トビイロウンカ）、カメムシを防除するために使用され得る。

本発明のマイクロエマルション製剤は慣用の方法で、通常当該マイクロエマルション製剤を水で希釈することにより得られる水性希釈物として施用される。製剤助剤なしの純粋な活性化合物の所要の施用量は、望ましくない植生の密度、植物の発育段階、組成物を使用する場所の気象条件及び施用方法に依存する。一般的に、施用量は０．００１〜３ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５〜２ｋｇ／ｈａ、特に０．０１〜１ｋｇ／ｈａ、０．１ｇ／ｈａ〜１ｋｇ／ｈａ、１〜５００ｇ／ｈａまたは５〜５００ｇ／ｈａの活性物質である。

希釈したマイクロエマルション製剤は主に噴霧により、特に葉面噴霧により植物に施用される。施用は、例えば担体として水を用いる慣用の噴霧技術により約１００〜１０００ｌ／ｈａ（例えば、３００〜４００ｌ／ｈａ）の噴霧液量で実施され得る。

更に、本発明のマイクロエマルション製剤を他の作物保護物質（例えば、殺有害生物剤、または病原性真菌または殺菌を制御するための物質）との混合物として一緒に施用することも有用であり得る。栄養素及び微量元素欠乏を処理するために使用されている無機塩溶液との混和性も興味深い。非植物毒性油及び油濃縮物も添加し得る。

本発明の更なる実施形態では、マイクロエマルション製剤は非作物有害生物に対して活性なピレスロイド化合物を含有する。従って、本発明は、非作物有害生物、またはその食糧、生育場所、繁殖地、またはその場所を本発明の少なくとも殺虫剤を含む製剤と接触させることを含む非作物有害生物の制御方法にも関する。

本発明は更に、非生物有機材料を非作物有害生物から保護するための本発明のマイクロエマルション製剤の使用に関する。

非作物有害生物は、唇脚網及び倍脚網；並びに等脚目、双翅目、網翅目（ゴキブリ目）、革翅目、半翅目、膜翅目、直翅目、隠翅目、総尾目、シラミ目、真正クモ目、ダニ目及びアカリジダ目の有害生物である。以下に例を挙げる：
・ムカデ（唇脚目）、例えばイエムカデ(Scutigera coleoptrata)；
・ヤスデ（倍脚網）、例えばナルセウス(Narceus)種；
・クモ（真正クモ目）、例えばクロゴケグモ(Latrodectus mactans)及びイトグモ(Loxosceles reclusa)；
・かいせん虫（アカリジダ目）、例えばサルコプテス(sarcoptes)種；
・マダニ及び寄生ダニ（ダニ目）：マダニ（後気門亜目）、例えばシカダニ(Ixodes scapularis)、ニューサウスウエルスダニ(Ixodes holocyclus）、クロアシダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンダーソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)アンブリョーマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリョーマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)；寄生ダニ(トゲダニ亜目)、例えばイエダ(Ornithonyssus bacoti)及び吸血性ダニ(Dermanyssus gallinae)；
・シロアリ（等翅目）、例えばカメテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レティクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)；
・ゴキブリ（網翅目−ゴキブリ目）、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)及びトーヨーゴキブリ(Blatta orientalis)，
・ハエ、カ（双翅目）、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フリーボルニ（Anopheles freeborni)、ハマダラカ(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラトゥス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、トウヨウラセンウジハセエ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランティクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、ヒゲツェツェバエ(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、ヤドリバエガタツェツェバエ(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestri)、ヒピラテス(Hippelates)種、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジクロバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア(Mansonia)種、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、サンチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラー(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファーガ・ハエモルホリダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ(Sarcophaga)種、シムリウム・ビッタム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラトゥス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)；
・ハサミムシ（革翅目）、例えばクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)；
・半翅目の昆虫（半翅目）、例えばトコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レドュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトーマ(Triatoma)種、ベネズエラサシガメ(Rhodnius prolixus)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)；
・アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目）、例えばシリアゲアリ(Crematogaster)種、ハプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ハプロカンパ・テスツディネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリホルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス(Bombus)種、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、スズメバチ(Paravespula vulgaris)、プラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、スズメバチ（Paravespula germanica)、クロススズメバチ(Dolichovespula maculata)、モンスズメバチ(Vespa crabro)、ポルステス・メビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダンス(Camponotus floridanus)及びアルゼンチンアリ（Linepithema humile)；
・コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目）、例えばスオコオロギ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フルムルプラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メリケンフキバッタ(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガトゥス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリホス・ダガネシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウトリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、ガリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、オーストラリア群バッタ(Chortoicetes terminifera)及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)；
・ノミ（隠翅目）、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
・セイヨウシミ、マダラシミ（総尾目）、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びマグラシミ(Thermobia domestica)，
・シラミ（シラミ目）、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。

本発明は、上記した非作物有害生物、その食糧、生育場所、繁殖地、その場所、或いは非生物有機材料それ自体を殺有害生物有効量の本発明の製剤と接触させることを含む非生物有機材料の非作物有害生物からの保護方法にも関する。

更に、本発明の製剤はセルロース含有非生物有機材料を保護するため、例えばセルロース含有非生物有機材料を等翅目、双翅目、網翅目（ゴキブリ目）、膜翅目及び直翅目、最も好ましくは等翅目の非作物有害生物から保護するために使用され得る。

本発明は、非作物有害生物、好ましくは等翅目、双翅目、網翅目（ゴキブリ目）、膜翅目及び直翅目、最も好ましくは等翅目の非作物有害生物、またはその食糧、生育場所、繁殖地、その場所、或いはセルロース含有非生物有機材料それ自体を本発明の少なくとも殺虫剤を含む製剤と接触させることを含むセルロース含有非生物有機材料の非作物有害生物からの保護方法をも提供する。

更に、本発明の少なくとも１つのピレスロイドを含む組成物は、水域及び／または建築物の内部及びその周囲の唇脚網、並びに真正クモ目、半翅目、双翅目、シラミ目、隠翅目、ダニ目及びアカリジダ目の非作物有害生物を本発明の製剤で処理することにより動物を前記非作物有害生物から保護するために使用され得る。前記処理場所には壁、地面、肥溜め、芝草、牧草地、下水道、建築物の建設に使用される材料；蚊帳、マットレス及び寝具類が含まれるが、これらに限定されない。

動物には、ヒト及び魚類を含めた温血動物が含まれる。よって、本発明の少なくとも殺虫剤を含む製剤は温血動物（例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、家兎、ヤギ、イヌ及びネコ）を保護するために使用され得る。

更に、本発明の製剤は、木製材料（例：樹木、ボードフェンス、枕木等）や建築物（例えば、家屋、納屋、工場等）；及び建築材料、家具、レーザー、ファイバー、ビニル物品、電線及びケーブル等をアリ及び／またはシロアリから保護するため、（例えば、有害生物が家及び公共施設に侵入したとき）作物またはヒトに対して害を与えるアリ及びシロアリを制御するために使用され得る。本発明の少なくとも殺虫剤を含む製剤は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面にまたは床下土壌中に施用されるだけでなく、ランバー物品（例：床下コンクリートの表面、アルコーブポスト、ビーム、合板、家具等）、木製物品（例：パーティクルボード、ハーフボード等）、ビニル物品（例：被覆電線及びビニルシート）、断熱材料（例：スチレンフォーム等）に対しても施用することもできる。作物またはヒトに対して害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ制御組成物はアリの巣またはその周囲に対して直接施用しても、餌に接触させることにより施用してもよい。

更に、本発明のマイクロエマルション製剤は、有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用され得る。

更なる態様で、本発明は種子の処理に関する。用語「種子処理」は当業界で公知のすべての適当な種子処理技術を含み、その例には種子粉衣、種子コーティング、浸種、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子外皮形成、種子点滴及び種子ペレット化が含まれるが、これらに限定されない。用語「種子」は、あらゆる種類の種子及び植物珠芽を包含し、その例には本種、種子片、吸枝、球茎、りん茎、実、塊茎、子実、挿し木、刈桑等が含まれるが、これらに限定されない。好ましい実施形態では、種子は本種を意味する。

本発明のマイクロエマルション製剤を種子処理の目的で意図しているならば、この製剤は場合により染料または顔料を含み得る。種子処理製剤のために適した顔料または染料は、ピグメントブルー１５：４、ピグメンブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８である。

更に、本発明は、本発明のマイクロエマルション製剤で処理した種子を含む。

適当な種子は、穀物、根菜、油科作物、蔬菜、香辛料作物、観葉植物の種子、例えばデュラムコムギ及び他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ（飼料用トウモロコシ及びサトウトウモロコシ／スイートコーン及び飼料用コーン）、大豆、油科作物、アブラナ、ワタ、ヒマワリ、バナナ、コメ、セイヨウアブラナ、カブ、テンサイ、飼料用テンサイ、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝地、飼料用牧草、トマト、リ−キ、カボチャ／トウナス、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、豆、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎状植物（例：ジャガイモ）、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム／テンジクアオイ、パンジー及びホウセンカの種子である。

加えて、マイクロエマルション製剤は、育種、突然変異及び／または遺伝子工学法に基づいて除草剤、殺真菌剤、殺虫剤または殺線虫剤の作用に対して耐性の植物の種子を処理するためにも使用され得る。

例えば、マイクロエマルション製剤は、スルホニル尿素（欧州特許出願公開第０２５７９９３号、米国特許第５，０１３，６５９号）、イミダゾリノン（例えば、米国特許第６２２２１００号、国際特許出願公開第０１８２６８５号、国際特許出願公開第００２６３９０号、国際特許出願公開第９７４１２１８号、国際特許出願公開第９８０２５２６号、国際特許出願公開第９８０２５２７号、国際特許出願公開第０４／１０６５２９号、国際特許出願公開第０５／２０６７３号、国際特許出願公開第０３／１４３５７号、国際特許出願公開第０３／１３２２５号、国際特許出願公開第０３／１４３５６号、国際特許出願公開第０４／１６０７３号参照）、グルホシネートタイプ（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号、欧州特許出願公開第２４２２４６号参照）またはグリホセートタイプ（例えば、国際特許出願公開第９２／００３７７号参照）からなる群から選択される除草剤に対して耐性のトランスジェニック作物；シクロヘキサジエノン／アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤（米国特許第５，１６２，６０２号、米国特許第５，２９０，６９６号、米国特許第５，４９８，５４４号、米国特許第５，４２８，００１号、米国特許第６，０６９，２９８号、米国特許第６，２６８，５５０号、米国特許第６，１４６，８６７号、米国特許第６，２２２，０９９号、米国特許第６，４１４，２２２号）からなる群から選択される除草剤に対して耐性の植物；または植物を特定の有害生物に対して耐性とするバシラス・チュリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素（Ｂｔ毒素）を産生し得るトランスジェニック作物植物、例えばワタ（欧州特許出願公開第０１４２９２４号、欧州特許出願公開第０１９３２５９号）において使用され得る。

更に、マイクロエマルション製剤は、既存の植物に比較して修飾された特性を有していたり、例えば従来の育種方法及び／または変異体の作成により、または組換え手順により発生させ得る植物の種子を処理するためにも使用され得る。例えば、植物で合成されるデンプンを修飾する目的の作物植物の組換え修飾（例えば、国際特許出願公開第９２／１１３７６号、国際特許出願公開第９２／１４８２７号、国際特許出願公開第９１／１９８０６号）、または修飾された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物の組換え修飾（国際特許出願公開第９１／１３９７２号）の多くの例が記載されている。

種子処理施用は、植物を播種する前、植物の出芽前に種子に有効量のマイクロエマルション製剤を噴霧また散粉することにより実施される。

種子の処理では、種子を有効量のマイクロエマルション製剤で処理することにより相当するマイクロエマルション製剤が処理される。この場合、ピレスロイド化合物Ｐの施用量は、通常０．１ｇ〜１０ｋｇ／１００ｋｇ−種子、好ましくは１ｇ〜５ｋｇ／１００ｋｇ−種子、特に１ｇ〜２．５ｋｇ／１００ｋｇ−種子である。レタスやタマネギのような特定の作物に対しては施用量を増加させてもよい。

以下の実施例により本発明を更に説明する。本発明の範囲はこれらの実施例により限定されるとみなしてはならず、請求の範囲に記載されている主題を全部包含する。実施例中、％はすべて全組成物の重量％である。

Ｉ．分析
粒子サイズは、Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ Ｎａｎｏ ＺＳ，Ｍａｌｖｅｒｎ計器を用いる動的光散乱法により２５℃で測定した。

ＩＩ．本発明の組成物の製造
実施例１〜４、比較例１及び２
表１に示す全成分を攪拌機を備えた容器に装入し、混合物を５５℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を室温で冷却した。こうして得た液体混合物は透明で、均一であった。

１）（Ｒ，Ｓ）−a−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチレート）
２）３７重量％のポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（１９モルのエチレンオキシド）、１２重量％のポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル−ホルムアルデヒド縮合物（２６モルのエチレンオキシド）、３１重量％のナトリウムアルキルベンゼンスルホネート及び２０％の水を含有する製剤
３）ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル（１４モルのエチレンオキシド）

ＩＩＩ．安定性試験
１．活性成分の結晶化
フルシトリネートのＳＳ異性体を乳鉢を用いて砕いた。こうして得た粉末（１０ｍｇ）を１００ｍｌの実施例１〜３のマイクロエマルション製剤及び比較サンプルに添加した。サンプルを５℃で３週間貯蔵した後、各サンプル中の種晶の成長を顕微鏡で観察して評価した。

＊フルシトリネートＳＳ異性体（約５２℃未満で固体）
エステル溶媒を含まない比較例１及び２の比較サンプルはフルシトリネート結晶の結晶成長を示したのに対して、実施例１〜３のマイクロエマルション製剤では結晶成長は観察されなかった。

２．希釈安定性
水で希釈後の安定性を確認するために、マイクロエマルション製剤の希釈後の液滴サイズ分布を光散乱法により調べた。このアッセイは希釈直後及び２４時間後に実施し、希釈率は１：３０（ｗ／ｗ）であった。結果を表２に示す。

比較例のマイクロエマルション製剤は水で希釈後液滴サイズ分布が大きく増加したのに対して、実施例１〜４のマイクロエマルション製剤では液滴サイズ分布の変化は観察されなかった。このことは、実施例１〜４のマイクロエマルション製剤の希釈安定性が比較例の希釈安定性よりも非常に優れていることを意味している。

３．凝固点
マイクロエマルション製剤の凝固点を測定した。結果を表３に示す。

これらの結果は、実施例１〜３中の溶媒Ｉは比較例中のエチレングリコールのような凍結防止剤としての役割を発揮することを示している。

Claims (17)

1. ａ）少なくとも１つの有機ピレスロイド化合物Ｐ；
   ｂ）式Ｉ：
   Ｒ^１−（Ｏ−Ａｌｋ）_ｍ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２ （Ｉ）
   （式中、
   ｍは１、２または３であり、
   Ｒ^１はＨ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｒ^３であり、
   Ｒ^２は水素、または未置換であるかまたはＯＨで置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
   Ａｌｋは直鎖または分岐状Ｃ_２−Ｃ_６−アルキレンであり、
   Ｒ^３は水素、または未置換であるかまたはＯＨで置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキルである）
   の化合物から選択される少なくとも１つの有機溶媒；
   ｃ）ｃ．１ 少なくとも１つのアニオン性界面活性剤、及び
   ｃ．２ 少なくとも１つのノニオン性界面活性剤
   を含む界面活性剤混合物；及び
   ｄ）水
   を含む殺有害生物性水性マイクロエマルション製剤。
2. 溶媒は、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びその混合物からなる群から選択される請求項１に記載の製剤。
3. 式Ｉ中のＡｌｋは直鎖または分岐状Ｃ_３−Ｃ_６−アルキレンである請求項１〜２のいずれかに記載の製剤。
4. 少なくとも１つのアニオン性界面活性剤は、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンスルホネート、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルナフタレンスルホネート、リグノスルホネート、ナフタレンスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルナフタレンスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルエーテルスルフェート、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルエーテルホスフェート、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンエーテルスルフェート、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンエーテルホスフェート、Ｃ_８−Ｃ_２２−アルキルスルフェート、Ｃ_４−Ｃ_１８−ジアルキルスルホスクシネート、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテルスルフェート、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンポリカルボキシレート、ポリホスフェート及びその混合物からなる群から選択される請求項１〜３のいずれかに記載の製剤。
5. 少なくとも１つのノニオン性界面活性剤は、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_８−Ｃ_２２−アルキルエーテル、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンＣ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンエーテル、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−またはジスチリルフェニルエーテル−ホルムアルデヒド縮合物及びアセチレングリコールからなる群から選択される請求項１〜４のいずれかに記載の製剤。
6. 界面活性剤は
   ｃ．１ Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルベンゼンスルホネートから選択される少なくとも１つのアニオン性界面活性剤、
   ｃ．２ ポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−、ジ−またはトリスチリルフェニルエーテル及びポリオキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アルキレンモノ−またはジスチリルフェニルエーテル−ホルムアルデヒド縮合物から選択される少なくとも１つのノニオン性界面活性剤
   を含む混合物である請求項１〜５のいずれかに記載の製剤。
7. ａ）０．０００１〜１０重量％の少なくとも１つの有機殺有害生物剤化合物Ｐ、
   ｂ）０．１〜３０重量％の少なくとも１つの式Ｉの有機溶媒、
   ｃ）１〜３０重量％の界面活性剤、及び
   ｄ）１００重量％までの水
   を含む請求項１〜６のいずれかに記載の製剤。
8. 式Ｉの有機溶媒：殺有害生物剤化合物Ｐの重量比は０．５：１〜１００：１である請求項１〜７のいずれかに記載の製剤。
9. 界面活性剤：溶媒Ｉ＋殺有害生物剤化合物Ｐの合計量の重量比は０．１：１〜１０：１である請求項１〜８のいずれかに記載の製剤。
10. 少なくとも１つの化合物Ｐはα−シペルメトリン及びフルシトリネートから選択される請求項１〜９のいずれかに記載の製剤。
11. 有害生物を防除するための請求項１〜１０のいずれかに記載の製剤の使用。
12. 植物保護のための請求項１〜１０のいずれかに記載の製剤の使用。
13. 非生物材料を有害生物による襲来または発生から保護するための請求項１〜１０のいずれかに記載の製剤の使用。
14. 家庭内の有害生物を防除するための請求項１〜１０のいずれかに記載の製剤の使用。
15. 有害生物、前記有害生物が生育しているかまたは生育する恐れがある生育場所、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または環境、或いは前記有害生物による襲来または発生から保護したい材料、植物、種子、土壌、表面または空間を有効量の請求項１〜１０のいずれかに記載の製剤と接触させることを含む有害生物の防除方法。
16. 作物を有効量の請求項１〜１０のいずれかに記載の製剤と接触させることを含む、作物の有害生物による襲来または発生からの保護方法。
17. 種子を有効量の請求項１〜１０のいずれかに記載の製剤と接触させることを含む、種子の有害生物による襲来または発生からの保護方法。